TW416862B - Process for the purification of virtually anhydrous organic liquids - Google Patents
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Description
,416 G五、發明説明（1 416^6^ Β7 416562 本發明係關於含有一或多種有機化合物’實質上無水液 體t純化作用，其主旨更係針對一種移除存在於此類液體 内之金屬不純物的方法。 市場上大多數商用有機液體純度已非常高，通常高過 99% »然而如表j數據所示，在此類液體中仍可發現少量 型態的金屬，其必須經過額外純化作用，方能利用於如電 子業或製藥業等工業方面。通常，有機液體的各種鹼金 屬’驗土金屬’與金屬污染物含量需低於1〇ppb，才能符 合這兩種技術範圍内大多數用途的需要（1 ppb=+億分之 一的重量，亦即每公斤含1微i克）。 ----------裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)· 經濟部中央標準局員工消资合作社印^ 表1 化合物 1-甲基-2-四氫吡 咯酮 異丙醇 正，正-二甲 基乙酿胺 單乙醯.胺 苯甲醇 供應商1 S.G.S. S.D.S. Aldrich Hills Elf Atochem 等級 超純級 分析用純度 h.p.l.c. 超純級 顯影.纺 純度(％) 99.95 99.7 99.9 99.90 99.90 水 金屬 份(％) 檢測極限 (PPb) 0.02 0.1 金 <0.03 屬含量（ppl 0.06 ~----- <0.1 納 2 30 30 150 20 240 鐵 1 15 6 85 5 — 5 作用的方法，以處理純度己夠高，但仍不足配合某些應 的情況，該方法係特別針對降低其微量金屬本量。一’ -訂 線 永紙張尺度適用中囡國家標苹（CNS ) Λ4規祐（210X2W公势） 經濟部中央標率局—工消费合作社印製 __416sfe 五、發明説明（2 ) … ~~ 離子交換樹脂在今日已普遍用於去離子水方面卻 在有機溶媒万面不甚普遍或被研究。造成未充分研發原因 在於水的特別性質，會使鹽類離子化，令陰離子與陽離子 元全分開。另# ’視有機料介電常數的不同，離子化作 用所生離子會或夕或少分離，並五或多或少的較不與樹脂 官能基進行交換。 雖是如此，仍有部份出版物中有這—類研究（c a
Flemmg 與 A.J. Monhemus，的Hydr0metallurgy, 4. 159-167 頁， 1979)，其主旨在於以溶劑效果，改進某些金屬與陽離子 樹脂X換之選擇性，而其最終目的，則希望訂出容許金屬 在預備性離子色層分析法内分離的條件。這些研究敘述交 換的平衡，亦即在溶液金屬離子與附於樹脂金屬離子間平 衡的定律》因此此類研究成果所得條件，與由有機溶媒去 離子作用方法者相去甚遠。 美國專利字號第4 795 565號敘述在一種離子交換樹脂 内，.乙睦胺水性溶液的純化作用。此項專利目的在於去除 某些煉油氣體内二氧化碳及硫化氫的乙醯胺萃取過程所產 生的鹽類。萃後的乙醯胺溶液含8 〇到5 〇重量。的水，並 連續流經強陰離子性樹脂固定床，再流經強陽離子性樹脂 固體床。美國專利字號第5 162 084號亦相關於同樣應用型 式’但另以兩種陰離子樹脂的麵舍，與審愼的在導電分析 偵測器協助下，控制單元的操作，改良純化作用之效率。 此等專利並未述及低含水量乙醯胺在離子交換樹脂的純化 作用。 ____ -5- 本纸伕尺度適用中國囷家標準（CNS ) A4現祀（2!〇χ 297公总） 装------、玎------^ (請先閱讀背-面之注^-事項再填.%本頁)- 416S62 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 Λ7 B7五、發明説明（3 ) "" 專利第GB 2 088 850號数述一種令1-甲基-2-四氫吡咯酮 流過一種固著氣與羧基離子陰離子樹脂的純化作用。這項 處理係***以NMP對存在於一種烷烴混合物中芳族碳水化 合物選擇性萃取方法過程學中。專利中並未述及以陽離子 樹脂的純化作用。此外，在NMP中加入1 0重量％水，可助 改進萃取的選擇性。 專利第RU 2 032 655號相關於一種脂族醇或二醇去離子 化作用，目的在於降低其導電性。依此目的，該文作者利 用等量陰離子樹脂及陽離子樹脂於一固定床，並事先以水 飽和樹脂。其後的出版品（Vysokochist. Veshchestva, 2, 71-75頁，1992)，A.G· Myakoikii等人指出溶媒最小水含量在 2.5%時，才能在該組乾樹脂相助下得到去離子化作用。 又在"Novel resin-based ultrapurification system for reprocessing IP A in the semiconductor industry" (Ind. Eng. Chem. Res. 1996，35，3 149-3 154)—文中，P.V. B.uragohain等 人建後使用陽離子交換樹脂（Amberlite® IR 120, Dowex® M31,與Ionac® CEPllO)純化異丙醇（1PA)。這幾種陽離子樹 脂中，共聚物内二乙烯苯含量均不超過20%。 1997年5月29日的專利申請字號第W097/19057號，則以 使用磺酸基型式離子交換樹脂，以S03H酸基型式活性基 純化二甲基亞颯（DMSO)爲主旨二 今發現到，具高含量二乙烯苯之聚苯工晞-二乙烯苯共 聚物基質之磺酸基型式陽離子樹脂，在實質上無水有體液 體内，可以使具質子性或銨型式此種樹脂的η個H+離子或 ---------私衣------1Τ------0 . - (諳先閱讀背^之注—事項再填寫本頁}· -6 - 本紙張尺度適用中國园家標準（CNS ) Α4現梠（210Χ297公赴） 經濟部中央標皐扃員工消开合作社印鉍 416362 A7 ------- Β7 五、發明説明（4 ) … 一 —~ 與β個NH/離子保留，與交換出任何的M°+(n的値由1到 4) 〇 根據本發明所提供者，爲—種對DMSO以外’實質上無 水有機液體純化的方法，可降低其鹼金屬，鹼土金屬，與 /或其它金屬陽離予含量，此方法包含令欲純化有機液體 與—或多種陽離子交換樹脂接觸，再由樹脂中分離出已純 化有機液體，該樹脂或至少其中之一種樹脂，爲以聚苯乙 蝶-二乙烯苯共聚物爲基質，具_s〇3H* _s〇3NH4型式之橫 酸性樹脂，含有50到60重量％的二乙烯苯含量，不包括 磺酸基。 — 此處之實質上無水有機液體，特指水含量低於或等於1 重量’或更佳低於或等於〇 15重量％之適當有機溶液。 根據本發明之方法，可適合應用於介電常數範圍在5到 5 〇，而pKa大於2之任何有機化合物的純化。非限制性此 類化合物範例，且可特別指出者包括i _甲基_2_四氫吡咯 嗣（NMP) ’異丙醇（IPA)，苯甲醇（ΒγΑ)，二曱基乙醯胺 (DMAC)，單乙醇胺（ΜΕΑ)，乙酸乙酯，乙酸丁酯，乳酸乙 酯，乳酸丁酯，四氫嘧吩〗，卜二氧化物（環丁颯），甘油， 乙酸，丙酮，與丙烯乙二醇單曱基***乙酸酯（P(jmea)。 本方法對於以上化合物彼此間混合物，或與以各種 變化比例混合者的純化亦適用二非限制性此類混合物範 例’且可特別提出者包括DMS〇/m^a，NMP/MEA， DMSO/BYA，與DMSO/B YA/MEA混合物等。 根據本發明方法而可取作爲陽離子樹脂者，均爲一般熟 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枋（2】οχ 公烧） I-----------------T ----------令' U3. i 麥 {讀先閲讀背-而之注奢事項再填跨本頁} A7 416362 _________B7 __ 五、發明説明（5 ) 知產品且可於商場購得，尤其是Amberlyst®與XN 1010(Rohni & Haas销售），Hypersol Macronet®(Purolite销 售）’與 Relite®(MitsubisM鎖售）。 根據本發明所用樹脂之中，至少一種爲以聚苯乙烯-二 乙晞苯共聚物爲基質之磺酸基樹脂，其二乙烯苯含量在 5 0到6 0重量％，而聚苯乙烯由5 0到4 0重量。/〇，均以共聚 物總重計算，但不計入確酸基部份。在此二乙晞苯比例 下，可確使Mn+陽離子與nH+質子或η NH4+陽離子交換具 良好動力活性。 若同時使用數種樹脂，且該等樹脂中至少一種係如上所 定義者’其它樹脂則可爲钮合型式。欲純化有機液體可與 各種樹脂混合物接觸，或是次序式與各種樹脂接觸。 欲純化有機液體與較佳爲H+型式樹脂的接觸，在由欲純 化液體溶點到120°C(樹脂熱穩定極限溫度）溫度範園下進 行。此溫度以在19到80°C間較有利，更佳在20到 間。 此操作可在熟諳此藝者所熟知條件與設備下，以非連續 式（批式）或連續式進行。已純化液體與樹脂的分離可以任 何適當已知方法完成，尤其是以過濾法，滲濾法，或離心 法。 本發明可更以參考以下敘述有一關本發明實施範例的實驗 部份加以説明。 實驗部份 I.方法概述 -8- 本纸依尺度適用中囡國家標準（) Λ4规枋（210>ί 297公势） ί . . . , . 訂 線 (請先Μ讀背面之注愈事項再填寫本買) 經濟部中央標準局員工消費合作社印紫 經濟部中央標隼局員工消费合作社印繁 416362 a 7 _____' __B7 五、發明説明（6 ) … 微量金屬爲Mn+型態。當欲純化液體接觸到本身爲H+或 ΝΗ4+型式陽離子交換樹脂時，溶液中]y[n+離子即爲h+質子 或NH4+離子取代。 第一階段中’對各種混合或純的有機化合物進行批式實 驗。 第二階段中，以液體流經離子交換樹脂固定床方式，連 續式純化某些溶媒。此種技術實際上效果會更令人滿意， 符合純化液體的眞實製造方式。 II. 分析方法 有機溶媒内微量金屬的分析方法是I.C.P.(電漿火炬-原子 散射-光譜分析）：樣本先經導入電漿火爐，各種之素在此 經激化放出光子，其能量爲元素的特質，因其係受到主題 之素電子結構而定義。Perkin Elmer儀器（Optima 3 000 DV 型）被持續使用。 這種技術可以同時分析數種金屬的含量。爲使結果更爲 明顯僅壤擇..鐵與納含量加以標示，然其等可作爲所有存 在之金屬不鈍物的代表指標。鈉代表大氣中與偶發的污染 (塵灰）’而鐵代表製造過程或包裝時（液體與鋼接觸）的污 染來源。 此分析技術測量極限視針對的金屬而不同^納的測量極 限爲2 ppb，而鐵爲1 ppb。 一 III. 批式試驗 III.1.實驗準備 取100到1000 ppb間的鈉與鐵加入100 g有機液體，令此 -9-
本纸掁尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2J〇x297^#T ---------t------IT------0 - - (請先閱讀背"'之注舍事項再填垮本頁) 416362 A7 B7 經濟部中央標準局員工消贽合作社印" 五、發明説明（ 溶液與已知量的H+型式樹脂（2到1 〇 g之間）接觸》進行時 間過程中取出液體樣本，以得到鐵及鈉濃度變化。 所使用的樹脂（Hypersol Macronet® MN 500，由Purolite以 H+型式提供）爲具苯乙烯/二缔基苯構造之磺酸性樹脂。其 先經甲醇内懸浮，再以旋轉眞空機（9〇。〇 ’ 2〇0〇 Pa)製造眞 空蒸發，使其重量達到穩定不變，完成乾燥。 ni_2.NMi>陽離子含量（除h+以外）之降低：範例j 以每100 g NMP使用1〇 g樹脂純化NMP，以測得MN 500樹 脂之有效性’時間過程中’鐵及鈉的含量變化整理如表2。 範例1 時間（小時） 0 4 δ 24 [鈉](ppb) 110 <2 <2 <2 [鐵](ppb) 100 r 3 <1 <1 ^ ..... -口玉XX叩J <印 低：範例2到1 2。 樹脂及有機溶媒間的離子交換效率，視所針對樹脂性質 及溶媒而定。在範例2到9中，以各種純有機溶媒，或有 機化合物混合物内存在的陽離子，測試pur〇liteMN5〇〇磺 =樹脂的活性。表3(範例2)顯示以2重量％ _5〇〇樹 月日處理苯甲醇時，鐵與鈉濃度作爲時間函數的變化。 表 *3— 時間(分鐘） 0 5 10 20 25 [鈉](ppb) 450 200 80 40 20 [鐵](ppb) 530 440 340 280 150 30 18 130 ' 10- 表紙張尺度湖 t( CNS ) AAim ( 2Ι〇χ^7^Γ 45 10 110 60 90 120 10 8 8 60 12 10 私衣----1--IT------,^ - - (請先閱讀背面之注翕事項再填"本頁) A7 416362 五、發明説明（8 ) 表4 (範例3到7)所整理出者，爲相關於五種其它有機化 合物内鐵及納動力變化的結果，包括：異丙醇(ιρΑ)，正， 正-二甲基乙醯胺（DMAC)，單乙醇胺（MEA)，两二醇單甲 基醚乙酸酯（PGMEA)，與乙酸（Ac〇H)。 ---------1------、1X------0 - (請先閱讀背奋之注倉事項再填洚本頁j 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 表4. (範例3到7 ；) 範例編號 3 4 5 6 7 有機液體 IPA DMAC MEA PGMEA AcOH 樹脂量 5 5 5 10 10 (% w/w) — 時間 [鈉] [鐵] [鈉] m [鈉] im [鈉] [鐵] [鈉] [鐵] (小時） (ppb) (ppb) (PPb) (ppb) (ppb) (ppb) (ppb) (ppb) (ppb) ippb) 0 250 240 530 570 100 100 30 40 420 100 1 5 36 5 70 20 3 22 20 30 6 2 3 6 2 30 12 2 20 12 19 3 4 2 5 <2 15 10 <2 19 9 15 2 6 3 6 2 13 8 2 - - 8 2 7 <2 10 3 2 10 7 10 3 24 - - - - - 9 6 7 2 有機化合物二元混合物内，鈉與鐵的交換動力列如表 5。使用與前面相同樹脂（MN 500)。 -11- 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規秸（210X297公犮） 416362 五、發明説明（9 A 7 B7 經濟部中央標準局負工消费合作社印¾ 表5 範圍8到1 2 範例编號 8 9 10 11 12 混合物 DMSO/MEA 70/30(Ww) DMSO/MEA 3Q/70(w/vv) NMP/MEA 7〇e〇(w/vv) NMP/MEA 30/70(Ww) DMSO/BYA 50/50(wAv) 樹脂量(％w/w) 5 5 5 5 5 時間(小時） [鈉][鐵] (ppb) (ppb) [鈉][鐵] (ppb) (ppb) [鈉][鐵] (ppb) (ppb) [納][鐵] (ppb) (ppb) [鈉][鐵] (ppb) (ppb) 0 8 24 160 270 <2 9 2 5 150 210 10 13 8 9 - 155 170 2 6 2 3 125 170 <2 9 <2 4 500 600 <2 7 <2 9 IV.連續式試驗 IV. 1.實驗準備 由批式所得開始，再根據熟請此藝者所遵循之管柱直徑 /顆粒大小’管柱高度/管柱直徑比率，以及線速度等習用 规則，進行數個連結式試驗，以避免受到與擴散相關之限 制。 樹脂先經前述方法預處理，再與90毫升液體在燒杯内懸 浮，並輕加攪拌（以去除氣泡）。此懸浮液再經導入聚四氟 乙烯製成管柱内’該管直立’底部附有70" m孔徑的聚乙 烯燒結塊。燒杯以10毫升液體潤濕。管柱燒結塊下附有聚 四氟乙烯開關閥《此閥在填充作業時關閉。當樹脂置入並 填充於管柱底時，此閥開啓，-並-以附有聚四氟乙缔頭的泵 將欲純化溶媒連續供入。樣本以固定間隔時間取出。所有 管件及連接件均以聚四氟乙烯製成。瓶子則以高密度聚乙 烯製成。 -12 卜紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枋（2丨0X 297公益） ----------^------1T------^ - · (請先閱讀背^之注意事項再填寫本頁j A7 416362 ____B7 五，發明説明（彳〇) … ΙΠ. 2.各種含一或多種有機產物溶媒内陽離子含量（除H+ 外）的降低：範例1 3到1 6 ^1尺500樹脂 乾燥樹脂體積：35 cm3 (除範例1 6爲88 cm3以外） 顆粒大小：0.3到1.2 mm 所得結果如以下的表6。代表試驗變化的等體積，係指 液體體積（單位爲公升）對樹脂體積（單位爲毫升）比例。 表6 範例1 3到1 6 範例13 DMSO/MEA 70/30(vw\v) 等體積 0 0.49 2.8 3.6 — 5.6 6 5 72 [鈉](ppb) 26 4 5 4 5 ------ 4 3 [鐵](ppb) 9 7 8 — 7 7 *---- 7 7 範例14 DMSOMEA 30/70(vtfW) 等體積 0 0.31 2.3 3,13、 5.2 -- <2 ---~一 <1 7.4 8.14 [鈉](ppb) 40 <2 <2 <Γ <2 <2 [鐵](ppb) 33 20 12 7 <1 <1 範例15 NMPyMEA 70/G0(wAv) 等體積 0 0.45 2.7 3.4 5.8 ------ 6.1 6.9 [鋼](ppb) 27 5 5 5〜 ---- 1 5 5 5 [鐵](ppb) 5 3 2.5 1 1 1 範例16 等體積 0 0.07 0.12 [鈉](ppb) 140 3 2 正-乙酸丁酯 [鐵](ppb) 9 2 2 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) 見格（2丨OX：297公龙） ---------私衣------1T------.^ f (請先閱讀背_面之注倉事項再填'#本頁) 經濟部中夾標準局負工消f合作社印製 -13- —---
Claims (1)
- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 公告衣1 益 —1--1 416362 P8_ 六、申請專利範圍 ' . 種使單獨二甲亞规以外之實質上無水有機液體純化以 降低其鹼金屬、鹼土金屬 '與/或其它金屬陽離子含量之 方法其特徵在於令欲被純化之有機液體與一或多種呈 酸丨生或銥形式之陽離子交換樹脂接觸，然後使已純化之 有機液體由樹脂分離出，該樹脂或其中至少一種樹脂， 爲以具有二乙烯基苯含量爲50至60重量％之聚苯乙晞/二 甲基苯共聚物爲基質，呈-s〇3H或-sonh4形式之磺酸樹 脂’磺酸基部份不計入。 2·根據申請專利範園第1項之方法，其中有機液體之水含量 低於或等於1重量％。 _ 3. 根據申請專利範園第2項之方法，其中有機液體之水含量 低於或等於〇_ 15重量。/0。 4. 根據申請專利範圍第丨項之方法，其中欲被純化之液體爲 顯示介電常數ε在5到50範圍，且pKa大於2之有機化合 物，或此類化合物與彼此間，及/與二甲亞賊（DMS〇)之 >昆合物。 5. 根據申請專利範圍第丨項之方法，其中欲被純化之液體係 選自1 -甲基-2_四氫吡咯酮（ΝΜΡ)，異丙醇，苯甲醇 (Β ΥΑ)，二甲基乙醯胺’單乙醇胺（ΜΕΑ)，乙酸乙酯，乙 酸丁酯，乳酸乙酯，乳酸丁酯，環丁砜，甘油，乙酸， 丙酮，丙二醇單甲基醚1醪酯’與dmso/mea， NMP/MEA，DMSO/BYA與DMSO/BYA/MEA混合物。 6 ‘根據申.請專利範圍第1或2項之方法，其中係使用至少二 種樹脂’其中至少一種爲如申請專利範圍第1項所定義之 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） ---------^-------*ϊτ丨^------ii *··- 9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 416362 A8 BS C8 D8 六、申請專利範圍 績酸樹脂，其它可爲钮合型式者。 7.根據申請專利範圍第1或2項之古& ^ 爲H+型式a Μ’其中-或多種樹脂 8 .根據申請專利範圍第1或2項之古、主 .^ .从也此. 万决，其中欲被純化液體 與交換樹脂I接觸係於19到8〇1溫度範圍進行。 9.根據申請專利範圍第8項之方法，其中溫度在2〇到5〇。〇 之間。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）
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