TW377346B - Use of 2-{(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylene}-anilides as pest-control agents and fungicides - Google Patents

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Hartmann Koenig
Reinhard Kirstgen
Klaus Oberdorf
Franz Roehl
Norbert Goetz
Hubert Sauter
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
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Description

A7 B7 五·、發明説明（l ) .本發明係關於具式I之2_[( —氮)?比咕_3，_基氧基亞甲基】醯苯胺 (Pm · I - -I- ] IT (R1 )n λ R3—- N、I N I c r4_〇_n_c〇-X-R5 列意 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中TTT爲一單或雙鍵且該等指標與取代基具有下 義： η爲〇，1，2,3或4，若n大於1則R1可能爲不同之取代基； m爲〇，1或2 ;若m大於1則R2可能爲不同之取代基· . X爲一直接鍵，Ο或NRa; R a爲氫，坡基，烯基，块基，環燒基或環烯基； 訂 R 1爲硝基，氰基，_素，未經取代或經取代之烷基，埽 基，炔基，烷氧基，烯氧基，炔氧基或 於η爲2(情形中，另外爲一未經取代或經取代之橋聯 與兩鄰近之環原子鍵結且含有三至四員選自3或4碳原 子’ 1至3碳原子與1或2氮，氧及/或硫原子，以橋聯與 其所键結之環共同可形成，一部分不飽和或芳香基團； 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2爲硝基，氰基，鹵素，Ci_c4烷基，Cl_c4_烷基， 燒氧基，Ci_c4烷硫基4Ci_c4烷氧羰基； R3爲未經取代或經取代之烷基，缔基或炔基； 一未經取代或經取代，飽和或單-或二不飽和環，其（除 了碳原子外）可含有一至三個下列雜原子作爲環成員：氧 ，硫及氮，或 一未經取代或經取代，單_或雙核芳香基，其（除了碳原 子外）可含有一至四個氮原子或一或二個氮原子與一個
A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（2 ) •氧或硫原子或一個氧或硫原子作爲環成員；： R4爲氫’未經取代或經取代之烷基，烯基，嫉基’環烷 基，環烯基，烷基羰基或烷氧羰基； R5爲烷基，缔基，炔基，環烷基或環烯基，或於X爲NRa 之情形中，另外地爲氫。 此外，本發明亦關於用以製備此等化合物之方法與中間 物’含有彼等之組合物及其用以控制動物害蟲或有害眞菌 之用途。 WO-A- 93/ 1 5,046揭示用以控制動物害蟲與有害眞菌 之2-[吡唑基-4-氧基伸甲基]醯胺苯。 本發明之目的爲具有増進功效之化合物。 經發現此目的可藉由開頭所定義之化合物來達成。此外 ，已發現用於其製備之方法與中間物，含有彼等之混合物 及使用式I化合物控制動物害蟲與有害眞菌之方法。 該等化合物I可以各種方式獲得。 例如，該等其中R4爲氫且X爲一直接鍵或氧之化合物I 係藉將式11之芊基衍生物於驗之存在下使用式I〗丨之3 _輕 基（二氩）？比峻轉換成式I v之相對應2 -[(二氫）吡唑-3，-基 氧基亞甲基]硝基苯，然後再將IV還原成式Va之N -羥基 苯胺並使用式VI之羰基化合物將式Va轉換成I而製得。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° 丁 ; -T- - Γ * 公
五、 發明説明（
(RMn (R2)m R3-N、’
N III
OH (R2)r R3——Ν'
N
(RMn (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) (R2).
R3——OCH2 N
HONH (RMn 訂
Va (R2)i R3.
N OCH2
(Rl)n + L2-CO-X-R5 -► VI HO-NH Va 翅濟部中夬榡率局員X消費合作衽印製 (R2)r R3—N、
N OCH2
R4-0-N-C0-X-.R5 (RMn I (R4 = H) 式II中之l1輿式vi中之l2個別爲親核性可替換基團， 例如#素（如氣，溴或碘）或烷基-或芳基磺酸鹽（如甲磺酸 鹽，三氟，磺酸鹽，苯磺酸鹽或4-甲基苯磺酸鹽）。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（4 ) ‘化合物II與IU之醚化作用慣常地於〇乇至8〇。(：下完成 ，較佳地從2 0 °c至6 0 °C。 - 適宜之溶劑爲芳香烴類如甲苯，鄰—，間-與對-茬，鹵 化烴類如二氣甲烷，三氣甲烷與氣化苯，醚類如二乙基醚 ，二異丙基醚，第三.丁基甲基醚，二，号烷，甲氧苯與四 氫呋喃，腈類如乙腈與丙腈，醇類如甲醇，乙醇，正-丙 醇，異-丙醇，正-丁醇，與第三_ 丁醇，酮類如丙酮與甲 基乙基網’及二甲亞颯’二甲基甲醯胺，二甲基乙醯胺，· 1，3-二甲基咪唑啉-2-酮與1，2-二甲基四氫_2(111)-嘧啶 ，較佳地爲二氣甲烷，丙酮，甲苯，第三_ 丁基甲基靆與 二甲基甲醯胺。亦可使用上述溶劑之混合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 適宜之驗—般爲無機化合物如驗金屬輿驗土金屬氫氧化 物（如氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀與氫氧化鈣），鹼金 屬與鹼土金屬氧化物（如氧化鋰，氧化鈉，氧化鈣與氧化 鎂），鹼金屬與鹼土金屬氫化物（如氫化鋰，氫化鈉，氫化 鉀與氫化鈣），鹼金屬胺化物（如胺化鋰，胺化鈉與胺化鉀 )，鹼金屬與鹼土金屬碳酸鹽（如碳酸鋰與碳酸鈣）以及鹼 金屬碳酸氫鹽（如碳酸氫鈉），有機金屬化合物，尤其指鹼 金屬烷基類（如甲基鋰，丁基鋰與苯基鋰），烷基鎂商化物 (如氣化甲基鎂）及鹼金屬與鹼土金屬烷氧化物（如甲氧化 鈉，乙氧化鈉，乙氧化鉀，第三-丁氧化鉀與二甲氧基鎂） ，此外有機鹼類，例如三級胺類如三甲基胺’三乙基胺， 三異丙基乙胺與N -甲基六氫吡啶，毗啶，經取代之吡啶 如柯林撿，二甲吡啶與4 -二甲基胺基？比&lt;，以及雙環胺類 本纸張尺度適用中國國家標準（cNS)A4規格（210x297公釐） A7 ---------B7 五、發明説明（5 ) 尤其以氫氧化鈉，碳酸鉀與第三-丁氧化鉀爲♦較佳。 該等驗類一般以等莫耳量或過量使用，或若適當則作爲 —溶劑。 爲有利反應之進行可添加—催化量之冕狀醚（如18_冕-6 或 1 5-冕-5)。 .該反應亦可於由鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物或碳酸鹽溶 於水中之溶液及有機相（如芳香與/或_化烴類）組成之二-相系統中完成。適宜之相轉移觸媒爲（例如）鹵化銨與四氟 糊酸銨（如氣化苯甲基三乙銨，溴化苯甲基三丁銨，氣化 四丁按，溴化十六基三甲銨或四氟硼酸四丁銨）及_化燐（ 如氣化四丁基鳞與溴化四苯基鳞）。 爲有利於反應，可首先使用鹼將3·羥基（二氫）吡唑轉換 成相對應之羥化物，然後再將其與苯甲基衍生物反應。 製備該化合物I所需之起始物質II係揭示於EP-A 513 580 中，或可經由[合成 199 1 18 1; Anal. Chem Acta 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 185 (1986) 295;歐洲專利·Α 336 567]中所述之方法 製備得。 3 -羥基吡唑111 a與3 -羥基二氫吡唑111 b同樣地亦揭示 於該文獻_中或其可經由[Ilia:J. Heterocycl. Chem.30 (1993), 49, Chem. Ber. 107 (1974)，1318, Chem. Pharm. Bull. 19 (1971)，1389,四面體書信 (Tetrahedron Lett·)!! (1970), 875, Chem. Heterocyel Corap. 5 (1969), 527, Chem. Ber, 102 (1969), 3260, Chem. Ber. 109 (1976), 261a J. 〇rg. Chem. 31 (1966), 1538,四面體書信 41 (1987), 607; Med. Chem. 19 (1976), _-8j____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（6) 7ί5】中所述之方法製備得。 尤其有利地該3-羥基毗咬Ilia可經由較早之逢國申請案 No_ 415 484.4號中所述之方法獲得。 該等硝基化合物IV可以該文獻中已知之相同方法還原 成相對應之N -羥基苯胺Va，例如使用諸如鋅之金屬[參較 Ann. Chem. 316 (1901)，278]或以氣還原（參較歐洲 專利-A 085 890)。 該N-羥基苯胺Va係於鹼條件下，根據上逑用於化合物-II輿3 -羥基（二氫）吡唑III之反應條件，與幾基化合物vi 反應。該反應特別係於-1 0 °C至3 0 °C下完成。較佳之溶劑 爲二氣甲燒’甲苯，第三-丁基甲基醚或乙酸乙酯。較佳 之鹼爲破酸氳鈉，碳酸鉀或氫氧化鈉水溶液a 其中X爲直接键或氧之式I化合物又藉（例如）首先將式 Ila之苯甲基化合物還原成相對應之式vb羥基苯胺，使用 具式VI之羰基.化合物將Vb轉換成相對應之式VII醯替苯 胺化合物，然後使用化合物III將νπ轉換成式IX之酿胺 ’再將IX轉換成相對應之苯甲基齒化使用式ΠΙ之 3 -羥基（二氫）吡唑於鹼之存在下將X轉換成I面獲得。 本紙張尺度適财g 準（CNS ) Α4^Τ2Ϊο^^Τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 B7 五、發明説明（7)
十卜（R1)】 X&gt;(Ri)n ch3 I HO-NH + L2-CO-X-R5 X&gt;(ri CH3 I ； HO-NH Λ Vb (R1)·
Vb (RMn HO-N-CO-X-R5 VII h3c
h3c
(RMn
r4o-n-co-x-r5 IX
VI + L3-R4
VIII
HO-N-CO-X-R5 VII H3c
(R1)丨
r4o-n-co-x-r5 IX
Hal-CH2
r4o-n-co-x-r5 (R”n
X (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 二=口 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Hal-CH2
(R1)丨 (R2),
+ R3-n、— OH R40-N-C0-X-R5 N I (R4 + H)
X
III -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
R3——N
A7 B7 五、發明説明（8 ) 於式x中，Hal爲一鹵素原子，尤其係氣或溴：。 式VIII中之L3爲一親核性可置換基團，例如爲鹵素（如 氣，溴或碘）’或一烷基-或芳基磺酸鹽（如甲磺酸鹽，三 氟甲磺酸鹽，苯磺酸鹽或4 -甲基苯磺酸鹽）且R4不爲氳。 該反應係以上述相同之方法完成。 該等IX係使用自由基（其可能作爲鹵化劑）鹵化，例如 ，N -氣-或N -溴琥珀醯亞胺，鹵元素（如氣或溴）或亞績，醯 氣，硫醯氣，三氣化蹲或五氣化_及類似化合物。習慣上. 另外使用一自由基引發劑（如偶氮雙異丁腈）或係將反應以 照射紫外光（uv light)完成。該鹵化反應係以本身已知之 方法於慣用之有機稀釋劑中完成。 又，其中R4不爲氫之化合係藉將其中R4爲氫之相對 應式I化合物與式VIII化合物反應而獲得。 L3~R4
VIII (請先閱讀背面之注意事項再填寫本瓦}
'1T (R2), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R3——N、
N 1 (R4 =· H)
(RMn och2 入、&quot; r4-o-n-co-x-r5 I (R4 + H) 該反應係以自身已知之方法於一惰性有機溶劑中於—驗 之存在下於0°C至50°C下完成。 ' 所使用之鹼（特別地）爲碳酸氫鈉，碳酸神，氣氧化&amp; -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（9 ) 氣.氧化鈉水溶液。 所使用之溶劑（特別地）爲丙酮，二甲基甲酿接，甲苯， 第三-丁基甲基醚，乙酸乙酯與甲酵。 其中X爲NRa之式Ϊ化合物係有利地藉將式之苯甲基 醯替苯胺轉換成相對應之式Xa苯甲基鹵化物，再使用式 III之3·羥基（二氫）吡唑於鹼之存在下將轉換成式I.A 化合物，然後將Ι·Α與第一級或第二級胺（具式χι)反應而 得到I。 h3c
r4o-n-co-oa (R1).
Hal-CH2
r4o-n-co-oa Xa (R1), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) IXa
Hal-CH
(R1)· X芦 (R2)： + RJ——OH- r4o-n-co-oa n
R3—— 0CH2' N
、1Τ (R2), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R3 — —0CH2 N I.A
III
(Rl)n H2NR» (XIa) R4ON-CO-OA or HNRaR5 (Xlb) 於式Vila中之A爲烷基（特別.Cl-C6-烷基）或苯基； 式VIIU中之Hal爲鹵素（特別係氣或溴）。 IXa至Xa與xa至ΐ·Α.之反應一般及特別地係於上述反 應條件下完成。 -12· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4^1格（210Χ297公餐） A7 B7 Ζ——ch2
(R1)】 五、發明説明（10 ’化合物U.係於W0X：下於—惰性溶劑或溶劑漏 合物中與式XU或川之第一級胺或第二級胺反應。 逍宜之溶劑（特別地）爲水，第三·丁基甲基鍵與甲苯， 或其混合物。爲改善起始物質之溶度，可有利地另外添加 一種下列溶劑（作爲溶解化劑）：四氫呋喃，甲醇，二甲基 甲醯胺與乙二醇链。 .胺類XIa與XIb習慣地以至多1〇〇%(以化合物χ爲準）之 過量使用。關於產率，可有利地於壓力下完成該反應。. 式I化合物係藉由式χ 11之中間物製備得
XII (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印裝 其中該等取代基與指標具有下列意義： Π爲0，1，2,3或4，若η大於1時則R1取代基可能爲不同 R1爲硝基’氰基，齒素，未經取代或經取代之烷基，埽 基’块基，燒氧基，稀氧基，決氧基或者 於η爲2之情形中，又爲一與兩鄰近環原子键結之未經 取代或經取代橋聯且含有三至四個選自3或4個碳原子 ，1至3個碳原子與1或2個氮，氧及/或硫原子之成員， 此橋聯共同與其所鍵結之環可形成部份不飽和或芳香之 基團； 丫爲 Ν02，ΝΗΟΗ-或 NHOR4， R4爲未經取代或經取代之烷基，烯基，炔基，環烷基 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（21〇X 297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（11 ) ‘’環烯基，烷基羰基或烷氧羰基； Z爲氫，獲基，疏基，氰基，硝基，鹵素，- C 6 -烷磺 酿基’未經取代或經取代之芳磺醯基或Za基團 (pm R3 — —〇 za
N .m爲〇，1，或2，若„!爲大於i則取代基r2可能爲不同； R2爲硝基’氰基，鹵素，Cl-c4 -烷基，Ci-Cf鹵烷基· ’ 烷氧基，Ci_c4-烷硫基或（^-(：4-烷氧羰 基； R爲未經取代或經取代之燒基，埽基或块基； 一未經取代或經取代，飽和或單-或二未飽和環其（ 除了碳原子外）可含有一至三個下列雜原子作爲環成 員：氧，硫與氮，或 一未經取代或經取代，單-或雙核芳香基，其（除碳 原子外）可含有一至四個氮原子或一或二個氮原子與 一個氧或硫原子或一個氧或硫原子作爲環成員。 特別地’式X Π之中間物較佳用於其中γ爲n η Ο Η且Z 爲基團za之製備中。 此外，式IX之中間物較佳用於其中丫爲&gt;^〇2且乙爲/*!基 困之製備中。 關於其中X爲NRa之式I化合物之製備，以通式χΙΠ&lt; 中間物爲較佳 -— __ -14 - 尽紙浪尺度通用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部中央榇準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（12) jTY(Ri)n
W-CH2 XIII (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) r4〇-N-CO-〇A ( 其中取代基R1與R4及指標η具有最初所給予之意義，而取 代基W與Α具有下列意義： W爲氫，鹵素或za，且 A爲烷基或苯基。 特別地，化合物XIII以其中取代基W爲氫，氣，溴或- z者爲較佳。 此外，化合物乂111以其中取代基八爲（：1-(：6-烷基者爲 較佳。 尤其，以其中取代基A爲苯基之化合物χΙΠ亦特別較佳 〇 該等其中R4爲氫，甲基或乙基之化合物ΧΠΙ同樣爲較 佳。 此外’以其中η爲〇或1之牝合物XIII爲較佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 特別較佳之化合物X 111爲其取代基及指標具有下列意 義者： η爲0， W爲氫，氣，溴或z a， R4爲氫，甲基或乙基且 A爲苯基。 化合物I可含有酸性或鹼性中心且因此而形成酸加成產 物或鹼加成產物或鹽類。 -15- 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（l3 ) ‘對於酸加成產物之酸類（尤其）爲無機酸類（例如氫鹵酸 如氫氣酸與氫溴酸，磷酸，硫酸，硝酸），有機酸類（例如 甲酸，乙酸，草酸，丙二酸，乳酸，蘋果酸，琥珀酸，酒 石酸’檸檬酸，柳酸，對-甲苯磺酸，十二基苯磺酸）或其 它質子酸化合物（例如糖精）。對於鹼加成產物之鹼類（尤 其）爲鹼金屬或鹼土金屬之氧化物，氫氧化物，破酸鹽或 碳酸氫缠（例如氫氧化鉀或鈉或碳酸鉀或鈉）或銨化合物（ 例如氫氣化錄）。 於上述諸式所給予符號之定義中，某些情況所使用之集 合術語一般代表下列取代基： 鹵素：氟，氣，溴與埃； 烷基：飽和，直鏈或支鏈具有1至4或1〇碳原子之烴基， 例如甲基’乙基，丙基，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙 基，2 -甲基丙基與ι，ι·二甲基乙基； 鹵燒基：直鏈或支鏈具有丨至4碳原子之烷基（如上所述）， 於此等基團中之氫原子可能部分或完全由如上所述之鹵原 子替代’例如Ci-C2·齒坑基如氣甲基，二氯甲基，三氣 甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氣氟甲基，二氣氟 甲基’氣二氟甲基，1-氟乙基，2 -氟乙基，2,2 -二氟乙 基’ 2,2,2 -二氟乙基’ 2 -氣-2-氟乙基，2 -氣-2,2 -二氟 乙基’ 2,2-二氣-2 -氟乙基，2,2,2 -三氣乙基與五氟乙基 ♦ 烷基羰基：直鏈或支鏈烷基，尤其具有1至碳原子（如上 所述），其藉由羰基（-CO-)與結構鏈結； ___ -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（14) 虎氧基：直鏈或支鏈具有1至4或1〇碳原子之燒基（如上所 述）’其藉由氧原子（-〇-)鍵結至結構上； ’ 烷氧基羰基：直鏈或支鏈具有丨至4碳原子之烷氧基（如上 所述）’其藉由羰基（-CO-)鍵結至結構上； 烷硫基：直鏈或支鏈具有1至4碳原子之烷基（如上所述）， 其藉由硫原子（-S -)键結至結構上； 未經取代或經取代之烷基：飽和，直鏈或支鏈特別具有1至 10碳原子之烴基’例如Ci-C·6-烷基如甲基，乙基，丙基. ，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙基，2 -甲基丙基， 二甲基乙基，戊基，1-甲基丁基，2 -甲基丁基，3 -甲基 丁基，2,2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，二甲 基丙基，1,2 -二甲基丙基，1-甲基戍基，2 -甲基戊基， 3 -甲基戊基，4 -甲基戊基，1，卜二甲基丁基，1，2_二甲 基丁基，1，3 -二甲基丁基，2,2 -二甲基丁基，2,3 -二曱 基丁基，3，3 -二甲基丁基，1-乙基丁基，2 -乙基丁基， 1，1，2-三甲基丙基，1，2,2-三甲基丙基，1-乙基·1-甲基 丙基與1 -乙基-2-甲基丙基； 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 未經取代或經取代之烯基：不飽和，直鏈或支鏈烴基，尤 其具有2至10碳原子及一個於任何所希望位置上之雙鍵， 例如C2-C6 -晞基如乙缔基，1-丙烯基，2 -丙缔基，1·曱 基乙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基’ 3-丁烯基，1·甲基-丙烯基，2 -甲基-1-丙烯基，1-甲基-2 -丙烯基，2 -甲基_ 2 -丙烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，戊烯基，4-戊烯基 ，1-甲基-1-丁烯基，2 -甲基-1-丁烯基’ 3 -甲基-1-丁烯 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羡） A7 ___ B7 五、發明説明（l5 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基，1-甲基-2-丁烯基，2 -甲基-2-丁缔基，3 -甲基-2-丁 埽基，1-甲基-3-丁烯基，2 -甲基_3_ 丁埽基，‘,3-甲基- 3-丁烯基’ 1，1·二甲基-2-丙埽基，ι，2-二甲基_1_丙烯基 ，1，2-二甲基-2-丙烯基’ 1-乙基·h丙烯基，乙基_2_ 丙烯基，1-己烯基，2 -己烯基，3·己烯基，4 -己烯基， 經濟部中夬榡準局員工消費合作杜印製 5 -己烯基，1-甲基-1-戊晞基，2 -甲基-1-戊烯基，3-甲 基-1-戊烯基，4 -甲基_1-戊烯基，1_曱基_ 2-戊烯基，2-甲基-2-戊締基，3 -甲基-2-戊稀基，4 -甲基-2-戊烯基，* 1-甲基-3 -戊烯基’ 2 -甲基-3-戊烯基，3 -甲基-3-戊缔基 ，4 -甲基-3-戊烯基，4 -甲基-4-戊烯基，1,1-二曱基_2· 丁晞基’ 1,1-二甲基-3-丁稀基，1,2-二甲基-1-丁稀基 ’ 1，2-二甲基-2-丁 烯基，1，2 -二甲基-3 -丁 烯基，1，3-二甲基-1-丁烯基，1，3-二甲基-2-丁晞基，l，3 -二甲基-3 -丁烯基，2,2 -二甲基-3-丁烯基，2,3 -二甲基-1-丁烯 基’ 2,3 - 一甲基·2 - 丁婦基’ 2,3 -二甲基-3- 丁稀基， 3,3-二甲基-1-丁烯基，3,3_二甲基_2-丁烯基，1_乙基-1-丁烯基，1_乙基丁烯基，1_乙基_3-丁烯基，2_乙 基-1- 丁烯基，2 -乙基-2- 丁烯基，2 -乙基-3-丁烯基， 1，1,2 -二甲基-2-丙缔基’ 1-乙基-1-甲基_2_丙稀基，1· 乙基-2-甲基-1-丙婦基輿乙基_2·甲基_2 -丙稀·基； 未經取代或經取代之烯氧基：直鏈或支鏈具有3至1〇竣原 子之烯基（如上所述），其藉由一氧原子（_〇_)鍵結至結構 上；块基··直鏈或支鏈烴基，尤其具有2至20碳原子及一個 位於任何所希望位置之參键，例如C2-C6 -炔基如乙炔基 ___-~_____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明説明（l6 ) ，：1-丙決基，2 -丙块基，1-丁块基，2 -丁块;基，3 -丁決 基，1-甲基-2 -丙決基，1-戊炔基，2-戊炔基）3 -戊块基 ，4 -戊炔基，1-甲基-2-丁炔基，1-甲基-3-丁块基，2-甲基-3-丁炔基，3 -甲基-1-丁炔基，1，卜二甲基-2-丙炔 基’ 1-乙基-2 -丙決基’ 1-己块基，2 -己決基，3 -己块基 ，4 -己块基，5 -己炔基，1-甲基-2 -戌炔基，1-甲基-3-/¾炔基，1-曱基-4 -戊炔基，2 -甲基-3 -戊炔基，2 -甲基-4 -戊炔基，3 -甲基-1-戊炔基，3 -甲基-4-戊炔基，4 -甲· 基-1-戊块基，4-甲基_2-戊炔基，1,1-二甲基-2-丁炔基 ，1，1·二甲基-3 -丁炔基，1,2 -二甲基-3 -丁炔基，2,2-二甲基-3-丁決基，3,3-二甲基-1-丁決基，1-乙基-2-丁 块基，1-乙基-3 -丁炔基，2 -乙基-3 -丁块基與1-乙基-1-甲基-2-丙炔基； 未經取代或經取代之炔氧基：直鏈或支鏈具有3至10碳原 子之炔基（如上所述），其藉由一氧原子（-〇-)键結至結構 上； 未經取代或經取代之環烷基：具有3至10碳原子之單-或雙 環烴基，例如C 3 - C i G -(雙）環烷基如環丙基，環丁基，環 戊基，環己基，環庚基，萡基，去甲蓓基，二環己基，雙 環[3,3,0]辛基，雙環[3,2,1]辛基，雙環[2,2,2]辛基或 雙環[3,3,1]壬基·， 未經取代或經取代之環烯基：具有5至10碳原子及一個位 於任何所希望位置之雙鍵之單·或雙環烴基，例如C5-C1()-(雙）環晞基如環戊烯基，環己烯基，環庚烯基，莅 _^19^-___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規;^7210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ^______B7_ 五、發明説明（l7 ) 埽‘基’去甲福缔基，二環己蟑基及雙環[3,3, ;〇]辛缔基； 未經取代或經取代鍵結至兩鄰近環原子之橋聯〉其含有三 至四員選自3或4碳原子，1至3碳原子與1或2氮，氧及/ 或硫原子之成員，此橋聯可與其所鍵結之環共同形成一部 份不飽和或芳香基；例如橋聯與其所鍵結之環形成下列系 統其中一者：》奎淋基，苯幷吱喃基或茶基； 未經取代或經取代之飽和或單一或二不飽和環其（除碳原 子外）可含有一至三個下列雜原子作爲環成員：氧，硫與氮-，例如碳環類如環丙基，環戊基，環己基，環戊_ 2 _缔基 ’環-己-2-稀基’ 5 -至6 -員，飽和或不飽和含有一至三 個氮原子及/或一氧或硫原子之雜環類如2 -四氩吱喃基， 3 -四氫呋喃基，2 -四氫嘧吩基，3 -四氫噏吩基，2_?比哈 咬基，3 -吡咯淀基’ 3 -異Θ唑淀基，4 -異〇号吐淀基，5_ 異吟唑啶基，3-異，塞唑啶基，4-異嘧唑啶基，5_異屢峰 淀基’ 3 -吡唑啶基’ 4 -吡唑啶基，5 -吡唑症基，2 · 〇号也 淀基，4-嘮唑啶基，5-嘮唑啶基，2-噻唑啶基，4〃塞攻 症基，5 -p塞唑咬基，2 -咪唑淀基，4 -咪峻淀基，丨2 4-嘮二唑啶.3.基，1，2,4-嘮二唑啶-5-基，塞二峻 啶-3-基，1，2,4-嘍二唑啶-5-基，1，2,4-三氮唑啶_3.基 ’ 1，3,4-嘮二唑啶-2-基，1，3,4-喳二唑啶_2_基， 1，3,4 -二氮咬淀-2-基’ 2,3 -二氫吱喃-2·基，2,3 -二氮 呋喃-3-基’ 2,4-二氫呋喃-2-基，2,4-二氫呋喃_3_基， 2,3 - 一氫**塞吩-2-基，2,3 -二氫《«塞吩-3-基，2,4 -二氫p塞吩 -2 -基，2，4 -二氫嘍吩-3 -基，2，3 -吡咯琳_ 2 -基，2，3 -吡 ________-20-__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明（l8 ) 洛.&quot;林-3 -基’ 2，4 -峨洛11林-2 -基，2，4 - &gt;&gt;比洛0林; 3 -基，2，3 -異崎唑啉-3-基，3,4-異哼唑啉-3-基，4,5-異‘噚唑啉-3-基，2,3 -異哼唑啉-4 -基，3,4-異噚唑啉-4-基，4,5 -異 哼唑啉-4 -基，2,3 -異哼唑啉-5-基，3,4-異崎唑啉-5 -基 ，4,5 -異嘮唑啉-5 -基，2,3 -異嘧唑啉-3 -基，3,4·異嘧 唑啉-3-基，4,5-異嘍唑啉-3-基，2,3 -異嘍唑啉-4-基， 3,4-異嘧唑啉-4-基，4,5-異嘍唑啉-4 -基，2,3-異嘍唑 啉-5-基，3,4 -異嘧唑啉-5-基，4,5 -異嘍唑啉-5-基，’ 2.3- —氮'^比咬-1 -基’ 2，3 -—氮？比峻-2 -基’ 2，3 -二氮'^匕 唑-3·基，2,3 -二氫吡唑-4-基，2,3 -二氫吡唑-5-基， 3.4 -二氫吡唑 1 -基，3,4 -二氫吡唑-3 -基，3，4 -二氫吡 唑-4-基，3,4 -二氫吡唑-5-基，4,5 -二氫吡唑-1-基， 4.5 -二氫吡唑-3-基，4,5 -二氫吡唑-4-基，4,5 -二氫吡 唑-5-基，2,3 -二氫哼唑-2-基，2,3 -二氫哼唑-3-基， 2.3- 二氫嘮唑-4-基，2,3 -二氫噚唑-5-基，3,4-二氫哼 唑-2-基，3,4 -二氫呤唑-3-基，3,4 -二氫哼唑-4-基， 3,4 -二氫噚唑-5-基，3,4 -二氫哼唑-2-基，3,4 -二氫哼 峻-3-基，3,4 -二氫4峻-4-基，2 -六氫p比淀基，3 -六氫 p比咬基，4 -六氫p比咬基，1，3 -二崎-5-基，2 -四氫旅喃基 ，4 -四氫旅喃基，2 -四氫塞吩基，3 -四氫，答&gt;*井基，4 -四 氫塔井基，2 -四氫&quot;密淀基，4 -四氫°密淀基，5 -四氫喊淀 基，2 -四氫吡11井基，1,3,5 -四氫三哨^- 2-基與1，2,4 -四氫 三_- 3-基，較佳地爲2 -四氫吱喃基，2 -四氫p塞吩基，2- p比洛症基，3 -異吟咬淀基，3 -異p塞峻虎基，1,3,4 -吟峻 _-21^_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 / 訂 Α7 Β7 五、發明説明（l9 啶-2_基，2,3-二氫，塞吩_2_基，4,5_異哼唑啉_3基，3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 六氫峨淀基，i，3-二哼烷-5_基，4_六氫被淀| , 2.四氣 哌喃基’ 4 -四氫哌喃基； 或一未經取代或經取代，單-或雙核芳環系，其(除碳原子 外)可含有-至四個氮原子或—或二個氮原子輿一個氧或 硫原子或一個氧或硫原子作爲環成員，即，諸如苯基與I 基之芳基，較佳爲苯基或1-或2_蓁基，及雜芳基，例如 含有一至三個氮原子與/或一氧或硫原子之雜芳環如2_呋· 喃基，3 -吱喃基，2 -嘍吩基，3 -噻吩基，吡咯基，2_ 吡咯基，3 -吡咯基，3 -異哼唑基，4 -異噚唑基，5 -異嘍 唑基’ 1-吡唑基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2_ 崎咬基，4-嘮唑基，5-哼唑基，2-嗖唑基，4-嘍唑基， 5-_塞唑基，1-咪唑基，2 -咪唑基，4 -咪唑基，1，2,4-巧 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 二唑-3-基 ’ 1，2,4-&lt;»号二咬-5-基，1，2,4 -屢二唑-3 -基， ，1,2,4-噻二唑-5-基，1，2,5-三氮唑-3-基，1，2,3-三 氮崎-4-基，1，2,3-三氮咬-5-基，1，2,3，-三氮岭-4 -基 ，5 -四氮唑基，1，2,3,4 -喹***-S-基與1，2,3,4 -唠*** -5 -基’尤其爲3 -異崎嗤基，5 -異，号岭基，4-号峻基，4-嘧唑基，1，3,4 -呤二唑-2-基，與1，3,4 -嘧二唑-2-基； 含有一至四個氮原子作爲雜原子之六員雜芳環例如2 -吡啶 基，3 -吡啶基，4 -吡啶基，3 -嗒畊基，4 -嗒井基，2 -嘧 基.，1，2,4-三畊-3-基與1,2,4,5-四畊-3-基，尤其爲2-?比淀基，3 - ?比咬基，4 - ?比淀基，2 -喃淀基，4 -响咬基， -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 經 濟 部 t 橾 準 員 工 消 費 入 杜 印 % 五、發明説明（2〇 2二1»比51井基及4 - ?比，井基。 關於未經取代或經取代烷基，烯基與炔基之、成作用意 指此等基固可經部分或完全鹵化（即，此等基圏之氫原子 可部分或全部以相同或不同如上所述之由原子（較佳地爲 氟’氣與溴，特別係氟與氣）置換，且/或可帶有一至三個 ，特別爲一個，下列基團： cvc6-坑氧基’ Cl_c6_ _烷氧基，c】_c6_燒硫基，Cl-C6 -鹵烷硫基，CrCV烷胺基，二-胺基，c2_ c 6 -埽氧基’ c 2 - C 6 ·齒烯氧基，C 2 _ c 6 •炔氧基，c 2 - C 6-南块氧基’ C3-C6-環烷基，c3-c6-環烷氧基，c3-C6-環 烯基，C3-C6-環烯氧基， 或一未經取代或經取代之單_或雙核芳環系，其（除碳原子 外）可含有一至四氮原子或一或二個氮原子與一個氧或硫 原子或一個氧或硫原子作爲環成黃（如上所述），其可直接 或藉由一氧原子（-〇-)，硫原子（_s_)或胺基卜NRa)與取 代基鍵結，即，諸如苯基與莕基之芳基，特別係苯基或卜 或2-苯基，及雜芳基，例如含有一至三個氮原子與/或一 個氧或硫原子之5·員雜芳環，如2_呋喃基，3_呋喃基， 2-噻吩基，3_嘍吩基，b吡咯基，2_吡咯基，3吡咯基 ，3-異哼唑基，4_異呤唑基，5_異嘮唑基，、異嘧唑基 ，4-異，塞唑基，5_異嘍唑基，卜吡唑基，3•吡唑基，扣 峨峰基’ 5_峨咬基，2-吟咬基，4ϋ基，5-吟峻基， 2-嘍唑基，塞唑基，5_嘧唑基，丨_咪唑基，2·咪唑基 ，4-咪唑基，唠二唑_3_基，m啐二唑基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
A7 B7 五、發明説明（21 ) ^1，2,4-嘍二唑-3-基，1，2,4-嘧二唑-5_基：，125_三氣 岐-3-基，1，2,3-三氮攻.4-基，1，2,3-三氮*峻_5基， 1，2,3 -三氮唑-4-基’ 5 -四氮唑基，1，2,3,4-嘍***_5_ 基與1,2，3,4-崎三咬_5·基，尤其爲3 -異啰唑基，5_異崎 唑基，4-呤唑基，4_噻唑基，1，3,4 -吟二唑_2_基與 1，3,4-p塞二也-2 -基； 幸有一至四個I原子之77 _員雜芳環；例如2 - !&gt;比咬基，3 - p比 淀基，4-p比淀基，3-*荅51井基’ 4-塔p井基，2_喊淀基，4 _ 嘧啶基，5 -嘧啶基，2_吡*·井基，1，3,5 -三《•井_2_基， 1，2,4-三畊-3-基與1，2,4,5-四畊_3_基，尤其爲2吡啶 基，3 -吡啶基，4 -毗啶基，2 -嘧啶基，4 _嘧啶基，2 ·吡 喷基與4 -吡畊基。 上述於基團下之單-或雙核芳香或雜芳系可依次經部分 或完全鹵化，即，此等基團之氩原子可部分或完全以自素 原子如氟，氣，溴與碘’特別係氟與氣，置換。 除了所指定之鹵素原子外，此等單-或雙核芳香或雜芳 系可帶有一至三個下列取代基： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 氰基，氰硫基； 垸基’尤其係如上所述之CrC6-坑基，較佳地爲甲基， 乙基’ 1-甲基乙基，1,1-二甲基乙基，丁基，己基，尤 其爲甲基與1-甲基乙基；
Ci-C4_鹵坑基’如上所述’較佳地爲三氣甲基，二氣甲 基’二氟甲基’ 2,2 -二氟乙基’ 2,2,2·三氟乙基與五氟 乙基； -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4親权f 210X297公釐） A7 _____________B7 五、發明説明（22 ) C\-C4·烷氧基，較佳地爲甲氧基，乙氧基，：1-甲基乙氧 基與1，1 -二甲基乙氧基，尤其係甲氧基； '‘ c ! - C 4 -鹵烷氧基’特別係C 1 - C 2 -鹵烷氧基，較佳地爲二 氟甲氧基，三氟甲氧基與2,2,2 -三氟乙氧基，尤其係二 氟甲氧基； C ! - C 4 -烷硫基，較佳爲甲硫基與1 ·甲基乙硫基，尤其係 f硫基； -烷胺基如甲胺基，乙胺基，丙胺基，1-甲基乙胺-基，丁胺基，1-甲基丙胺基，2 -甲基丙胺基與1，1-二甲 基乙胺基，較佳爲甲胺基輿1，1-二甲基乙胺基，尤其係 甲胺基， 二- CrCr烷胺基，如N，N -二甲胺基，N，N -二乙胺基， N，N-二丙胺基，N，N-二-(1-甲基乙）胺基，N，N-二丁胺 基，N，N-二-(1-甲基丙）胺基，N，N -二- (2 -甲基丙）胺基 ，N，N-二-(1，1-二甲基乙）胺基，N -乙基-N -甲胺基， N -甲基-N-丙胺基，N -甲基-N-(l -甲基乙）胺基，N-丁 基-N-甲胺基，N-甲基-N-(l-甲基丙）胺基，N-甲基-N-( 2 -甲基丙）胺基，N-(l,l-二甲基乙）-N -甲胺基，N -乙基 -N -丙胺基，N -乙基-N-(l -甲基乙）胺基，N -丁基-N -乙 胺基，N -乙基-N-(l -甲基丙）胺基，N -乙基-N-(2 -甲基 丙）胺基，N -乙基-N-(l，l-二甲基乙）胺基，N-(l -甲基 乙基）-N -丙胺基，N -丁基-N -丙胺基，N-(l -甲基丙基）-N -丙胺基，N-(2 -甲基丙基）-N -丙胺基，N-(l，l-二甲基 乙基）-N -丙胺基，N -丁基-N-(l -甲基乙）胺基，N-(l -甲 -25- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 / 訂 A7 B7 五、發明説明（23 ) 基乙基）-Ν-(1-甲基丙）胺基，Ν-(1·甲基乙基）-N-(2 -甲 基丙）胺基，N-(l，l -二甲基乙基甲基乙）胺基， N -丁基_N-(1-甲基丙）胺基，N-丁基- N- (2 -甲基丙）胺基 ，N-丁基-N-(l，l-二甲基乙）胺基，N-(l-甲基丙基）-N-(2 -甲基丙）胺基，N-(l，l -二甲基乙基）-Ν-(1-甲基丙）胺 基與N-(l，l-二甲基乙基）-N-(2 -甲基丙）胺基，較佳爲 N，N-二甲胺基與Ν,Ν-二乙胺基，尤其係N，N-二甲胺基 9
Ci-Cp烷羰基例如甲基羰基，乙基羰基，丙基羰基，1_ 甲基乙基羰基，丁基羰基，1-甲基丙基羰基，2 -甲基丙 基羰基，1,1-二甲基乙基羰基，戊基羰基，1-甲基丁基 羰基，2 -甲基丁基羰基，3 -甲基丁基羰基，1,1-二甲基 丙基羰基，1，2-二甲基丙基羰基，2,2-二甲基丙基羰基 ，1-乙基丙基羰基，己基羰基，1-甲基戊基羰基，2 -甲 基戊基羰基，3 -甲基戊基羰基，4 -甲基戊基羰基，1，1_ 二甲基丁基羰基，1，2-二甲基丁基羰基，1，3 -二甲基丁 基羰基，2,2 -二甲基丁基羰基，2,3 -二甲基丁基羰基， 3,3-二甲基丁基羰基，1·乙基丁基羰基，2-乙基丁基羰 基，1,1，2-三甲基丙基羰基，1，2,2-三甲基丙基羰基， 1-乙基-1-甲基丙基羰基與1-乙基-2-甲基丙基羰基，較 佳地爲甲基羰基，乙基羰基與1，1-二T基羰基，尤其爲 乙基羰基； 烷氧羧基例如甲氧羰基，乙氧叛基，丙氧羰基， 1-甲基-乙氧羰基，丁氧羰基，1-甲基丙氧羰基，2 -甲基 ___-26- — 本紙尺度適I中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公楚) ' 〈請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 \ 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（24) 丙‘氧羰基，1,1-二甲基乙氧羰基，戊氧羰基，丨_甲基丁 氧羰基，2 -甲基丁氧羰基，3_甲基丁氧羰基；,2,2_二甲 基丙氧羰基，1-乙基丙氧羰基’己氧幾基，1，1_二甲基 丙氧羰基，1，2-二甲基丙氧羰基，1-甲基戊氧羰基，2· 甲基戊氧毅基，3 -甲基戊氧羰基，4 -甲基戊氧黢基， 1，1-二甲基丁氧羰基，1,2-二甲基丁氧羰基，1，3_二甲 基丁氧羰基，2，2_二甲基丁氧羰基，2，3-二甲基丁氧羰 基，3,3-二甲基丁氧羰基，1-乙基丁氧羰基，2-乙基丁 · 氧羰基，1，1，2-三甲基丙氧羰基，1，2,2-三甲基丙氧羰 基，1-乙基-1-甲基丙氧羰基與1·乙基-2 -甲基丙氧羰基 ，較佳爲甲氧羰基，乙氧羰基及1,1-二甲基乙氧羰基， 特別係乙氧羰基；
Ci-Ce -烷胺羰基例如甲胺羰基，乙胺羰基，丙胺羰基， 1-甲基-乙胺羰基，丁胺羰基，1-甲基丙胺羰基，2 -甲基 丙胺羰基，1，1-二甲基乙胺羰基，戊胺羰基，1-甲基丁 胺羰基，2 -甲基丁胺羰基，3 -甲基丁胺羰基，2,2-二曱 基丙胺羰基，1-乙基丙胺羰基，己胺羰基，1,1-二甲基 丙胺羰基，1，2 -二甲基丙胺羰基，卜甲基戊胺羰基，2-甲基戊胺羰基，3 -甲基戊胺羰基，4 -甲基戊胺羰基， 1，1-二甲基丁胺羰基，1，2 -二甲基丁胺羰基，1，3-二甲 基丁胺羰基，2,2 -二甲基丁胺羰基，2，3 -二甲基丁胺羰 基，3,3 -二甲基丁胺羰基，1-乙基丁胺羰基，2 -乙基丁 胺羰基，1,1,2-三甲基丙胺羰基，1，2,2-三甲基丙胺羰 基，1-乙基-1-甲基丙胺羰基，與1-乙基-2 -平基丙胺羰 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明（25) 基，較佳爲甲胺羰基與乙胺羰基，特別係甲.胺羰基；二-CrC6-烷胺羰基，特別係二-CrCf烷胺政基，例如 Ν，Ν·二甲胺羰基，N，N -二乙胺羰基，Ν,Ν -二丙胺羰基 ，Ν，Ν-二-(1-甲基乙）胺羰基，Ν,Ν-二丁胺羰基，Ν，Ν-二-(1-甲基丙）胺羰基，Ν,Ν-二-(2 -甲基丙）胺羰基， N，N-二-(1，1-二甲基乙）胺羰基，N-乙基-N-甲胺羰基， N -甲基-N -丙胺羰基，N -甲基-N-(l -甲基乙）胺羰基， N -丁基_Ν·甲胺羰基，N -甲基-N-(l -甲基丙）胺羰基，· N -甲基-N-(2 -甲基丙）胺羰基，N-(l，l-二甲基乙基）-N-甲胺羰基，N -乙基-N -丙胺羰基，N -乙基-N-(l -甲基乙） 胺羰基，N -丁基-N -乙胺羰基，N -乙基-N-(l -甲基丙）胺 羰基，N -乙基-N-(2 -甲基丙）胺羰基，N -乙基-N-(l，l-二甲基乙）胺羰基，N-(l -甲基乙基）-N -丙胺羰基，Ν· 丁 基-Ν-丙胺羰基，N-(l -甲基丙基）-Ν-丙胺羰基，Ν-(2-甲基丙基）-Ν -丙胺羰基，Ν·(1,1-二甲基乙基）-Ν -丙胺 羰基，Ν -丁基-N-(l -甲基乙）胺羰基，N-(l -甲基乙基）-N-(l -甲基丙）胺羰基，N-(l -甲基乙基）-Ν·(2 -甲基丙） 胺羰基，N-(l，l-二·〒基乙基）-Ν-(1-甲基乙）胺羰基， Ν -丁基-N-(l -甲基丙）胺基羰基，Ν -丁基-Ν-(2 -甲基丙） 胺羰基，Ν -丁基-N-(l，l-二甲基乙）胺羰基，N-(l -甲基 丙基）-Ν-(2 -甲基丙）胺羰基，N-(l，l -二甲基乙基 (1-甲基丙）胺羰基與N-(l，l-二甲基乙基）-Ν-(2 -甲基丙） 胺羰基，較佳爲Ν,Ν -二甲基胺羰基與Ν,Ν -二乙基胺羰基 ，尤其爲Ν，Ν -二甲胺羰基； ____-28-____ 本紙張尺度用巾關家料（CNS ) A4^格（2Η)Χ297公董) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) *1Τ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（26 ) CX-C6-烷基羧基例如甲基羧基，乙基羧基，丙基羧基， 1-甲基乙基羧基，丁基羧基，1-甲基丙基羧赢，2 -曱基 丙基羧基，1，1-二甲基丙基羧基，戍基羧基，1-甲基丁 基羧基，2 -甲基丁基羧基，3 -曱基丁基羧基，1,1-二甲 基丙基羧基，1,2 -二甲基丙基羧基，2,2 -二甲基丙基羧 基，1-乙基丙基羧基，己基羧基，1-甲基戊基羧基，2_ f基戊基羧基，3 -甲基戊基羧基，4 -甲基戊基羧基， 1，1-二甲基丁基羧基，1，2-二甲基丁基羧基，1,3-二甲· 基丁基羧基，2,2 -二甲基丁基羧基，2，3 -二甲基丁基羧 基，3,3-二甲基丁基羧基，1-乙基丁基羧基，2 -乙基丁 基羧基，1,1，2-三甲基丙基羧基，1，2,2-三甲基丙基羧 基，1-乙基-1-甲基丙基羧基與1-乙基-2-甲基丙基羧基 ，較佳地爲甲基羧基，乙基羧基與1,1-二甲基乙基羧基 ，尤其爲甲基羧基與1，1-二甲基乙基羧基； -烷羰基胺基例如甲基羰基胺基，乙基羰基胺基， 丙基羰基胺基，1-甲基乙基羰基胺基，丁基羰基胺基， 1-甲基丙基羰基胺基，2 -甲基丙基羰基胺基，1,1-二甲 基乙基羰基胺基，戊基羰基胺基，1-甲基丁基羰基胺基， 2 -甲基丁基羰基胺基，3 -甲基丁基羰基胺基，2,2 -二甲 基丙基羰基胺基，1-乙基丙基羰基胺基，己基羰基胺基， 1，1-二甲基丙基羰基胺基，1，2 -二甲基丙基羰基胺基， 1-甲基戊基羰基胺基，2 -甲基戊基羰基胺基，3 -甲基戊 基羰基胺基，4 -甲基戊基羰基胺基，1，1-二甲基丁基羰 基胺基，1，2-二甲基丁基羰基胺基，1，3-二曱基丁基羰 _____-29-_ 本&amp;張尺&gt;1適用中國國家標準（CNS ) A4%格（210X 297公釐） ' _·、-口 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 _ 五、發明説明（27 ) 基胺基，2,2 -二甲基丁基羰基胺基，2，3-士甲基丁基羰 基胺基，3，3-二甲基丁基羰基胺基，1-乙基τ基羰基胺 基，2 -乙基丁基羰基胺基，1,1，2 -三甲基丙基羰基胺基 ，1,2,2 -三甲基丙基羰基胺基，1-乙基-1-甲基丙基羰基 胺基與1-乙基-2-甲基丙基羰基胺基，較佳爲甲基羰基胺 基與乙基羰基胺基，尤其係乙基羰基胺基； C3-C7 -環烷基如環丙基，環丁基，環戊基，環己基與環 庚基，較佳爲環丙基，環戊基與環己基，尤其係環丙基；· C3-C7-環烷氧基如環丙氧基，環丁氧基，環戊氧基，環 己氧基與環庚氧基，較佳爲環戊氧基與環己氧基，尤其係 環己氧基； C 3 - C 7 -環燒硫基如環丙硫基’環丁硫基，環戊硫基，環 己硫基與環庚硫基，較佳爲環己硫基； C3_C7·環烷胺基如環丙胺基，環丁胺基，環戊胺基，環 己胺基與環庚胺基，較佳地爲環丙胺基與環己胺基，尤其 係環丙胺基； 除了上述取代基外，該單-或雙核芳香或雜芳系亦可帶 有一自由基- CR’ = NOR”，其中自由基R，與R”爲下列基 團： R’氣’氛基’坑基（較佳地爲CrC^ -坑基，尤其係c 1 -
Cf烷基），南烷基（較佳地爲CrC4 -齒烷基，尤其係 CrC2·鹵烷基），缔基（較佳爲C2_C6 -烯基，尤其係 C2-C4 -烯基），鹵烯基（較佳爲C2-C6 -鹵烯基，尤其係 CrC4-鹵烯基），炔基（較佳爲C2-C0-炔基，尤其係 __- 30- ¥紙張尺度適财關家縣（CNS ) Α4^^Τ2Η)Χ297公^ 〜--~~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 / 訂 A7 B7 五、發明説明（2S) ‘c2-c4-決基），鹵炔基（較佳爲c2-c6-齒炔基，尤其係 c2-c4 -卣炔基）與環烷基（較佳爲（：3-(：8 -環奴基，尤其 係C 3 - C 6 -環坑基）； R”烷基（較佳爲^-^-烷基，尤其iCi.Cf烷基），鹵烷 基（較佳SCrCc鹵烷基，尤其係^-^ -鹵烷基），烯 基（較佳地爲C2-C6 -晞基，尤其係c2-C4締基），鹵婦 基（較佳爲C 2 - C 6 •鹵埽基，尤其係C 2 - C 4 -鹵烯基），決 基（較佳爲C^-C6·決基’尤其係c2-C4-炔基）’南決基（· 較佳爲C2_C6·南炔基，尤其係c2_c4-南炔基與環烷基 (較佳爲C3-C8 -環燒基，尤其係c3-C6 -環坑基）。 關於其生物作用，則化合物I以其中··爲一雙鍵者爲較 佳。 此外’化合物I較佳爲其中該二爲一單鍵者。 同樣地，化合物I較佳爲其中11係〇或1，尤其係〇者。 此外，化合物I較佳爲其R，係由素，Ci-C4•烷基，Ci· Cr卣坑基，CrC4燒氧基或Ci_c2_南烷氧基者。 此外，化合物I較佳爲其111係〇或1者。 同樣地，化合物I較佳爲其以係硝基，鹵素，Ci_C4_烷 基’ Cl-C4-自烷基，Cl_C4坑氧基或〇1〇4·坑氧幾基^。 此外，化合物I較佳爲其！^3係Ci_C4·烷基或C3_C6•環 恍基者。 又’化合物m佳爲其R3係一未經取代或經取代之單 或雙核芳香基’其（除了碳原子外）可含有—至四個氣原子 或-或二個氮原子與-個氧或硫料或—個氧或硫原子作 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) 經濟部中央梂準局員工消費合作社印製 / 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 -________ 五、發明説明（29) 爲環成員。 特別地，化合物I較佳爲其R3係苯基或苯甲盖，而該苯 基可經部分或完全南化且/或可帶有 •一至三個下列自由基：氰基，硝基，C^-Ce -坑基，Cj-c4 -齒烷基，CVC4-烷氧基，Ci-Cf鹵烷氧基，CV C4 -烷氧基- CrCr燒基，C3-C6 -環统基，Ci-Cj-.坑 .基羰基，CrCf烷氧羰基，苯基，苯氧基與苯基-Ci_ c々-坑氧基’而該苯環依次可經部分或完全齒化且/或可-帶有一至三個下列基囷：氰基，硝基，C!-C4 -烷基， CVC2-_烷基’ Cn-CV烷氧基，CrC^ -由烷氧基， C3-C6-環烷基，CVC4-烷基羰基或CrCf坑氧羰基， 及/或一基團CR’=NOR”，其中R，爲氫或-烷基 且化’’爲（^1-(36-虎基，及/或 -藉由一氧基-Ci-C3·烷氧基橋聯或氧基-Cl-C3-鹵烷氧 基橋聯相連之苯環上兩鄰近c原子。 又，化合物I特別較佳爲其R3係吡啶基或嘧啶基，對於 哺症環其可能部分或完全被鹵化且/或帶有一至三個下列 基：氰基，硝基，CrC^ -烷基，C^-C: -鹵烷基，CJ-C4-虎氧基，cvc2 -鹵烷氧基，c3-c6-環烷基，cvcv烷基 羰基或C/C4-烷氧羰基。 此外，化合物I較佳爲其R4係氫，Cl-c4-烷基或^-c2- g烷基者。 又，化合物I較佳爲其r5x係甲基，乙基，甲氧基或甲 胺基者。 ____-32-__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） ' ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-ιτ A7 B7
五、發明説明（30) 特別較佳化合物I之實施例列示於下列表中.。 表1 Λ 具通式1.1之化合物，其中R4爲甲基’ r5x爲甲基且 RXp爲一列表A所列示之取代基其中一者' (Κχ) 一 och2 N r4〇_n_CO-XR5 表2 具通式1.1之化合物，其中R4爲f基，R5X爲乙基且 RXP爲一列表A所列示取代基中一者 表3 具通式1.2之化合物，其中R4爲甲基，R5x爲甲基且 RXP爲一列表A所列示取代基中之一者 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 (RX)
N、^— 〇CH2 N
1.2 R4ON-CO-XR5 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 表4 具通式1.2之化合物，其中R4爲甲基，R5x爲乙基且 RXP爲一列表A所列示取代基中之一者 表5 具通式1.1之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲甲氧基且 RXP爲一列表A所列示取代基中之一者 表6 具通式1.2之化合物，其中R4爲曱基，R5X爲甲氧基， -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五 、發明説明（ 31 A7 B7 R爲甲氧基且Rxp爲一列表A所列示取代基中之一者 表7 ♦ 具通式1.1之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲甲胺基且 RXp爲一列表A所列示取代基中之一者 表8 具有通式1.2之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲甲胺基 且Rxp爲一列表A所列示取代基中之一者 表9 - 具通式1.3之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲甲基，f 爲氫，Rz爲氣且RXP爲一列表A所示取代基中之一者 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Rz RV («X),
N、〇CH2 N
r4o-n-co-xrs 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 表1 Ο 具通式1.3之化合物，其中R4爲甲基，r5x爲乙基，Ry 爲氣，Rz爲氣且RXP爲一列表A所示取代基中之一者 表1 1 具通式1.3之化合物’其中R4爲甲基，R5x爲甲氧基，
Ry爲氫’ Rz爲氣且Rxp爲一列表A所示取代基中之一者 表1 2 具通式1.3之化合物’其中R4爲甲基，Rsx爲甲胺基，
Ry爲氫’ Rz爲氣且尺^爲一列表A所示取代基中之一者 表1 3 具通式1.3之化合物，其中R4爲甲基，Rsx爲甲基，Ry _ -34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） A7 B7 五、發明説明（32) 爲甲基，Rz爲氫且Rxp爲—列表八所示取代基中之一者 表 1 4 .， 具通式Ι·3之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲乙基，Ry 爲甲基，R爲氫且RXP爲—列表八所示取代基中之一者 表1 5 具通式1.3之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲甲氧基， …爲甲基，爲氫且11\爲一列表A所示取代基中之一者 表1 6 具通式1.3之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲甲胺基， 1^爲甲基，Rz爲氫且Rxp爲一列表八所示取代基中之一者 表1 7 具通式1.3之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲甲基，Ry 爲二氟甲基，Rz爲氫且Rxp爲一列表八所示取代基中之一 者 表1 8 具通式1.3之化合物，其中R4爲甲基，R5X爲乙基，Ry 爲二氟甲基，Rz爲氫且爲一列表八所示取代基中之一 者 表1 9 具通式1.3之化合物，其中R4爲曱基，Rsx爲甲氧基，
Ry爲二氟甲基，rz爲氫且RXp爲—列表a所示之取代基中 之一者 表20 具通式1.3之化合物’其中反4爲甲基，r5x爲甲胺基， --------- 尽紙淮尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（2i〇x 297公餐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（33) ^爲三氟甲基，π爲氫且RXp爲—列表轉示取代基中之 一者 . 表2 1 具通式Γ4之化合物，其中R5X爲甲基且取代*RlRy，RZ，R3 與R之組合爲表B申所示各行化合物中之一者 r/ R2
表22 具通式1.4之化合物，其中r5x爲乙基且取代基^，贮炉 與R4之组合爲表B所示各行化合物中之一者 表23 具通式1.4之化合物，其中r5x爲甲氧基且取代基 1^卫^卫3與114之組合爲表8所示各行化合物中之一者 表24 具通式1.4之化合物，其中R5X爲甲胺基且取代基 1^，11^,113與114之組合爲表6所示各行化合物中之一者 表25 具通式1_1之化合物，其中R4爲氫，Rsx爲曱基且RXp 爲一列表A所示取代基中之一者 表26 具通式1.1之化合物，其中R4爲氫，1^\爲乙基且RXp 爲一列表A所示取代基中之一者 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（34) ;表2 7 具通式1_2之化合物，其中R4爲氫，R5x爲·甲基且Rxp 爲一列表A所示取代基中之一者 表2 8 具通式Ι·2之化合物，其中R4爲氮，r5x爲乙基且Rxp 爲一列表A所示取代基中之一者 表29 具通式1.1之化合物，其中R4爲氫，R5X爲甲氧基且· RXP爲一列表A所示取代基中之一者 表3 0 具通式1.2之化合物，其中R4爲氫，爲甲氧基且 RXP爲一列表A所示取代基中之—者 表3 1 具通式1.1之化合物’其中R4爲氫，R5X爲甲胺基，且 RXP爲一列表A所示取代基中之一者 表32 具通式1.2之化合物，其中爲氫，r5x爲甲胺基，且 RXP爲一列表A所示取代基中之—者 表33 具通式1_3之化合物，其中r4爲氫，r5x爲甲基，Ry爲 氫，Rz爲氣且RXP爲一列表A所示取代基中之一者 表34 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，r5x爲乙基，Ry爲 氫，Rz爲氣且RXp爲一列表A所示取代基中之一者 __________-37-____ 本紙垠尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（35) :表3 5 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，R5X爲申氧基，Ry 爲氫，Rz爲氯且RXp爲一列表A所示取代基中之一者 表36 具通式1.3之化合物’其中R4爲氫，R5x爲甲胺基，Ry 爲氫’ Rz爲氣且R p爲一列表A所示取代基中之—者 表3 7 具通式1.3之化合物’其中R4爲氫，R5X爲甲基，Ry爲-甲基，Rz爲氫且RXp爲一列表A所示取代基中之一者 表3 8 具通式1_3之化合物，其中R4爲氫，fx爲乙基，Ry爲 甲基’ Rz爲氫且RXp爲一列表A所示取代基中之一者 表39 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，R5X爲甲氧基，Ry 爲甲基，Rz爲氫且RXP爲一列表A所示取代基中之一者 表40 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，R5X爲甲胺基，Ry 爲甲基，Rz爲氫且RXP爲一列表A所示取代基中之一者 表4 1 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，r5x爲甲基，Ry爲 三氟甲基’ Rz爲氫且RXP爲一列表A所示取代基中之一者 表42 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，R5X爲乙基，Ry爲 二氟甲基，Rz爲氩且RXP爲一列表A所示取代基中之一者 __ -38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買)
、1T A7 B7 五、發明説明（36) ‘表43 ； 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，R5X爲肀氧基，Ry 爲三氟甲基，Rz爲氫且RXP爲一列表A所示取代基中之一 者 表44 具通式1.3之化合物，其中R4爲氫，R5X爲甲胺基，Ry 爲三氟甲基，Rz爲氫且RXP爲一列表A所示取代基中之一 者 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） A7 B7 五、發明説明（37 ) 表Λ 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 / 號數 RXp 1 Η 2 2-F 3 3-F 4 4-F 5 2,4-F2 6 2,4,6-F3 7 2,3,4,5,6-F5 8 2,3-F2 9 2-Cl 10 3-C1 11 4-C1 12 2,3-Cl2 13 2,4-Cl2 14 2,5-Cl2 15 2,6-Cl2 16 3f4-Cl2 17 3f5-Cl2 18 2,3,4-Cl3 19 2,3,5-013 11 2,3f 6-Cl3 12 2,4,5-Cl3 13 2,4,6-CI3 14 3,4,5-Cl3 15 2,3,4,6-Cl4 16 2,3,5,6-CI4 17 2,3,4,5,6-Cl5 18 2-Br (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° -40- 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐） A7 B7 五、發明説明（38 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 號數^ RXP 19 3-Br 20 4-Br ， 21 2,4-Br2 22 2,5-Br2 23 2f 6-Br2 24 2,4,6—ΒΓ3 25 2Γ3Γ4,5/6—ΒΓ5 26 2-1 27 3-1 28 4-1 29 2,4-12 30 2-C1, 3-F 31 2-C1, 4-F 32 2-C1, 5-F 33 2-C1, 6-F 34 2-C1, 3-Br 35 2-C1, 4-Br 36 2-C1, 5-Br 37 2-C1, 6-Br 38 2-Br, 3-Cl 39 2-Br, 4-C1 40 2-Br, 5-C1 41 2-Br, 3-F 42 2-Br, 4-F 43 2-Br, 5-F 44 2-Br, 6-F 45 2-F, 3-Cl 46 2-F, 4-C1 47 2-Ff 5-C1 48 3-Cl, 4-F 49 3-Cl, 5-F 50 3-Clf 4-Br 51 3-Clf 5-Br 52 3-F, 4-C1 53 3-F, 4-Br 54 3-Br, 4-Cl 55 3-Br, 4-F 56 2,6-Cl2, 4-Br 57 2-CH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） A7 B7 五、發明説明（39 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 \ 號數_ RXP 58 3-CH3 59 4-CH3 60 2,3-(CH3)2 , 61 2,4-(CH3)2 62 2,5-(CH3)2 63 2,6-(CH3)2 64 3,4-(CH3)2 65 3,5-(CH3)2 66 2,3,5-(CH3)3 67 2,3,4-(CH3)3 68 2,3,6-(CH3)3 69 2,4,5-(CH3)3 70 2,4,6-(CH3)3 71 3,4,5-{CH3)3 72 2,3,4,6-(CH3)4 73 2,3,5,6-(CH3)4 74 2,3;4,5,6-(CH3)5 75 2-C2H5 76 3-C2H5 77 4-C2H5 78 2,4-(C2H5)5 79 2,6-(C2H5)2 80 3,5-(C2H5)2 81 2,4,6-(C2H5)3 82 2-n-C3H7 83 3-n-C3H7 84 4—n—C3H7 85 2-i-C3H7 86 3-i-C3H7 87 4-1-C3H7 88 2,4-(i-C3H7)2 89 2,6-(1-C3H7 ) 2 90 3/5-(i-〇3H7)2 91 2-S-C4H9 92 3_s_C4H9 93 4-S-C4H9 94 2—t—C4H9 95 3—t—C4H9 96 4-t-C4H9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1Τ -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2ίΟΧ 297公釐） A7 B7 五、發明説明（4〇) 經濟部中央楼準局員工消費合作社印製 7號數~ RXp 97 4—n—C9H19 98 2-CH3/ 4-t«C4H9 99 2-CH3f 6-t-C4H9 100 2-CH3, 4-i-C3H7 101 2-CH3, 5-i-C3H7 102 3-CH3/ 4-i-C3H7 103 2-cyclo-C6Hn 104 3-cyclo-CeHii 105 4-cyclo-CgHxi 106 2-C1, 4-C6H5 107 2-Br, 4-C€H5 108 2-OCH3 109 3-OCH3 110 4-OCH3 111 2-OC2Hs 112 3-0-C2H5 113 4-〇-c2h5 · 114 2_0—Π—C3H7 115 3-0-Π-〇3Η7 116 4 —〇—n—C3H7 117 2-0-1-C3H7 118 3-0-i-C3H7 119 4-Ό—i—C3H7 120 2—〇—n—C^Hi3 121 3—0—n—CgHi3 122 4—0—Π—C5H13 123 2-0-CH2C6H5 124 3-0-CH2C6H5 125 4-0-CH2C€H5 126 2-0-(CH2)3C6H5 127 4-0-(CH2)3C€H5 128 , 2,3-(OCH3)2 129 2,4-(OCH3)2 130 2,5-(OCH3)2 131 2,6-(OCH3)2 132 3,4-(OCH3)2 133 3,5-(OCH3)2 134 2—0—t—C4H9 135 3—O— -43- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂----- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（41 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 :號數_ Rxp 136 4-〇-t-C4H9 137 3-(3，-Cl-C6H4〉 138 4-(4,-CH3-C6H4) 139 2-0-C6H5 140 3-0-C6H5 141 4-0-C6H5 142 2-〇-(2,-F-C6H4) 143 3_〇-(3,_C1_C6H4&gt; 144 4-〇_(4,一CH3_C6H4) 145 2,3,6-(CH3)3, 4-F 146 2,3,6-(CH3)3, 4-C1 147 2,3,6-(CH3)3, 4-Br 148 2,4-(CH3)2, 6-F 149 2,4-(CH3)2, 6-C1 150 2,4-(CH3)2, 6-Br 151 2-i-C3H7f 4-C1, 5-CH3 152 2-C1, 4-N〇2 153 2-N02/ 4-C1 154 2-OCH3/ 5-N〇2 155 2,4-012/ 5-N〇2 156 2,4-Cl2, 6-NO2 157 2,6-Cl2, 4-N〇2 158 2,6-Βγ2, 4-N〇2 159 2,6-I2, 4-NO2 160 2-CH3, 5-I-C3H7, 4-Cl 161 2-CO2CH3 162 3-C〇2CH3 163 4-C〇2CH3 * 164 2-CH2-OCH3 165 3_CH2-〇CH3 166 4-CH2-OCH3 167 2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO 168 2-CH3-4- ( CH3-C=NOCH3 ) 169 2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5 ) 170 2-CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7) 171 2-CH3-4-(CH3-C=NO-i-C3H7) 172 2,5«(CH3 )2-4-(CH3-C=NOCH3) 173 2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5) 174 2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 _-44-
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210'乂297公H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（42)
號數_ RXp 175 2,5-(CH3)2-4-(CH3_C=NO-i-C3H7) 176 2-C6H5 177 3-C6H5 178 4-CsH5 179 2-(2、F-C6H4) 180 2-CH3, 5-Br 181 2-CH3, 6-Br 182 2-C1, 3-CH3 183 2-C1, 4-CH3 184 2-C1, 5-CH3 185 2-F, 3-CH3 186 2-F, 4-CH3 187 2-F, 5-CH3 188 2-Br, 3-CK3 189 2-Br, 4-CH3 190 2-Br, 5-CH3 191 3-CH3/ 4-C1 192 3-CH3/ 5-C1 193 3-CH3/ 4-F 194 3-CH3/ 5-F 195 3-CH3, 4-Br 196 3-CH3, 5-Br 19 7 3-F, 4-CH3 198 3-C1, 4-CH3 199 3-Br, 4-CH3 200 2-C1, 4,5-(CH3)2 201 2-Br, 4,5-(CH3)2 202 2-C1, 3,5-(CH3)2 203 2-Brf 3,5-(CH3)2 204 2,6-Cl2, 4-CH3 205 276-F2f 4-CH3 206 21 6—Br&quot;2f 4 —CH3 20 7 2,4-Br2, 6-CH3 208 2,4-F2, 6-CH3 209 2,4-Br2/ 6-CH3 210 2,6-(CH3)2, 4-F 211 2,6-(CH3)2, 4-C1 212 2,6-(CH3)2, 4-Br 213 3,5-(CH3)2, 4-F (請先閲讀背面之注意事項再填寫本百〇
、1T _____-45- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（43 ) A7B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 / 號软^ RXP 214 3,5-(CH3)2, 4-C1 215 3,5-(CH3)2, 4-Br 216 2-CF3 217 3-CF3 218 4-CF3 219 2-OCFj 220 3-OCF3 221 4-OCF3 222 3-OCH2CHF2 223 2-N〇2 224 3-N〇2 2.25 4-NO2 226 2-CN 227 3-CN 228 4-CN 229 2-CH3f · 3-C1 230 2-CH3/ 4-C1 231 2-CH3f 5-C1 232 2-CH3, 6-C1 233 2-CH3f 3-F 234 2-CH3f 4-F 235 2-CH3r 5-F 236 2-CH3/ 6-F 237 2-CH3/ 3-Br 238 2-CH3/ 4-Br 239 2-Pyridyl-2, 240 3-Pyridyl-3f ， 241 4-Pyridyl-41
表B 號數 R1 Ry Rz R3 R4 1 H H H 環己基 ch3 2 H H H 笨f基 ch3 3 H H H 2-。比喊基 ch3 4 H H H 5-Cl-nt 啶基-2 ch3 5 H H H 5-〇Vp比啶基-2- ch3 6 H H H 2-吡畊基 ch3 7 H H Cl 環己基 ch3 8 H H Cl 苳f基 ch3 — 46 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0'〆297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、訂 A 7 B7 五、發明説明（44 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 號數， R1 Ry R2 R3 R4 9 Η Η Cl 比咬基 ch3 10 Η Η Cl 5-Cl-吡啶基-2 .ch3 11 Η Η Cl 5-CF,-吡啶基-2 ch3 12 Η Η Cl 2-吡p井基 ch3 13 Η ch3 H 環己基 ch3 14 Η ch3 H 笨〒基 ch3 15 Η ch3 H K喊基 ch3 16 Η ch3 H 5-C1-吡啶基-2 ch3 17 Η ch3 H 5-CF,-吡啶基-2 ch3 18 Η ch3 H 2-。比_基 ch3 19 Η H H 環己基 c2h5 20 Η H H 苯甲基 c2h5 21 Η H H 苯基 c2h5 22 Η H H 2』比症基 c2h5 23 Η H H 5-C1-»比啶基-2 c2h5 24 Η H H &gt;CF3-吡啶基-2 C2H5 25 Η H H 2-吡畊基 c2h5 26 Η H Cl 環己基 c2h5 27 Η H Cl 苯T基 c2h5 28 Η H Cl 笨基 c2h5 29 Η - H Cl _2-吡啶基 c2h5 30 Η H Cl 5-C1-吡啶基-2 C2H5 31 Η H Cl 5-CF3-吡啶基-2 c2h5 32 Η H Cl 2-叶匕p井基 C2H5 33 Η ch3 H 環己基 c2h5 34 Η ch3 H 苯肀基 c2h5 35 Η ch3 H . 苯基 i c2H5 36 ' Η ch3 H 2-。比淀基 :C2H5 37 Η ch3 H 5-C1-吡啶基-2 c2h5 38 Η ch3 H 5-CFr吡啶基-2 c2h5 39 Η ch3 H 2-吡畊基 c2h5 40 Η H H 環己基 ch2〇ch3 41 Η H H 笨甲基 ch2och3 42 Η H H 苯基 CH2OCH3 43 Η H H 2-。比症基 CH2OCH3 44 Η H H 5-C1-毗啶基-2 ch2och3 45 Η H H 5-CF;-吡啶基-2 ch2och3 46 Η H H 2-n比&quot;井基 CH2OCH3 4 7 Η H Cl 環己基 CH2OCH3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -47-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（45 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 號數· R1 Ry Rz R3 R4 4Θ Η Η Cl 苯f i _ CH2OCH3 49 Η Η Cl 笨基 1 CH2OCH3 50 Η Η Cl 2-叶1:症基 CH2OCH3 51 Η Η Cl 5-Cl-。比啶基-2 ch2och3 52 Η Η Cl 5-CFr吡啶基-2 ch2och3 53 Η Η Cl 2-吡井基 CH2OCH3 54 Η ch3 H 環己基 CH2OCH3 55 Η ch3 H 笨甲基 ch2och3 56 Η ch3 H 苯基 ch2och3 57 Η ch3 H 2-。比症基 CH2OCH3 58 Η ch3 H 5-C1-»比啶基-2 ch2och3 59 Η ch3 H 5-CF3-吡啶基-2 . CH2OCH3 60 Η ch3 H 2-。比p并基 CH2OCH3 61 Η H H 環己基 'ch2c = qh 62 Η H H 苽甲某 __ CH2C5CH 63 Η H H r 苯基 ' ch2c = ch 64 Η H H 2-。比症基 ch2c^ch 65 Η H H 5-C1-吨啶基-2 ch2c = ch 66 Η H H 5-CFrD比咬基-2 CH2CSCH 6 7 Η H H 2-吡畊基 ： ch2c^ch 68 Η H Cl 環己基 CH2CHCH 69 Η H Cl ，苯f基 CH2CHCH 70 Η H Cl 笨基 ch2c = ch 71 Η H Cl 2-吡啶基 ch2chch 72 Η H Cl 5-C1-吡啶基-2 ch2c = ch 73 Η H Cl 5-CFr吡啶基-2 CH2CHCH 74 Η H Cl 2-吡哜基 ch2chch 7 5 Η ch3 H 環己基 CH2ChCH 76 Η ch3 H 笨甲基 ch2c^ch 77 Η ch3 H 笨基 ch2c^ch 78 Η ch3 H 2-批喊基 CH2CHCH 79 Η ch3 H 5-C1-咕啶基-2 CH2CHCH 80 Η ch3 H 5-CFrfl比症基-2. ch2c = ch 81 Η ch3 H 2-吡口井基 ch2c = ch 82 3-F H H 環己基 ch3 Θ3 3-F H H 苯甲基 ch3 84 3-F H H 笨基 ch3 85 3-F H H 2-吡啶基 ch3 86 3-F H H 5-(11-。比淀基 ch3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇x 297公釐） A7B7 五、發明説明（46 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 號數 R1 Ry R2 R3 R4 87 3-F Η H 5-CF3-吡啶基-2 , ch3 ΘΘ 3-F Η H 2-吡畊基 . ch3 89 3-F Η Cl 環己基 ch3 90 3-F Η Cl 笨T基 ch3 91 3-F Η Cl 苯基 ch3 92 3-F Η Cl 2-d比喊基 . ch3 93 3-F Η Cl 5-C1-»比啶基-2 ch3 94 3-F Η Cl 5-CF,-吡啶基-2 ch3 95 3-F Η Cl 2-吡畊基 · ch3 96 3-F ch3 H 環己基 ch3 97 3-F ch3 H 苯f基 CH3 90 3-F ch3 H 苯基 _ ch3 99 3-F ch3 H 2-口比喊¥ ch3 100 3-F ch3 H 5-a-»ht 啶基-2 ch3 101 3-F ch3 H 5 - CF;-·1 比喘基-2 ch3 102 3-F ch3 H 2-叶!^井基 ch3 103 3-F H H 環己基 C2H5 104 3-F H H 笨甲基 c2h5 105 3-F H H 苯基 c2h5 106 3-F H H 2-咕咬基 c2h5 107 3-F H H 5-a-&quot;比啶基-2 c2h5 108 3-F H H 5-CFr吡啶基-2 c2h5 109 3-F H H : 2-吡呼基 c2h5 110 3-F H Cl 環己基 c2h5 111 3-F H Cl 苯甲基 c2h5 112 3-F H Cl 笨基 c2h5 113 3-F H Cl 2-口比咬基 c2h5 114 3-F H Cl 5-C1-咄啶基-2 c2h5 115 3-F H Cl 5-CF3-吡啶基-2 c2h5 116 3-F H Cl 2-吡畊基 c2h5 117 3-F H H 環己基 ch2och3 118 3-F H H 苯甲基 ch2och3 119 3-F H H 苯基 CH2〇CHj 120 3-F H H 2-。比歧基 ch2och3 121 3-F H H 5-C1-吡啶基-2 CH2OCH3 122 3-F H H ch2och3 123 3-F H H 2·^比畊基 CH2OCH3 124 3-F H Cl 環己基 ch2och3 125 3-F H Cl 苯τ基 CH2OCH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T -49- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） A7 B7 五、發明説明（47 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R1 Ry Hz R3 H4 126 3-F Η Cl 笨基 CH2OCH3 12 7 3-F Η Cl 2-f比喊基 ch2〇ch3 128 3-F Η Cl 5-Cl-p比症基-2 CH2OCHj 129 3-F Η Cl 5-CFy比啶基-2 CH2〇CH3 130 3-F Η Cl 2-吡。并基 ch2〇ch3 131 3-F CH3 H 環己基 ch2och3 132 3-F ch3 H .禾I7基 CH2OCH3 133 3-F ch3 H 苯基 CH2OCH3 134 3-F ch3 H f 2«基 ch2och3 135 3-F ch3 H 5-Ci-p比咬基-2 ch2och3 136 3-F CH3 H — 5-〔'1:3-吡啶基-2 ch2och3 13 7 3-F ch3 H 2-»比畊基 1 CH2OCH3 138 3-F H H 環己基 ch2c = ch 139 3-F H H 笨〒基 ch2c = ch 140 3-F H H 长基 ch2c = ch 141 3-F H H 2-P比喊基 ch2c = ch 1Ί2 3-F H H 5-C1-吡啶基-2 ch2c = ch 143 3-F H H 5-CF3-吡啶基-2 CH2CHCH 144 3-F H H 2-吡吨基 ch2c = ch 145 3-F H Cl 環己基 CH2CHCH 146 3-F H Cl 笨τ基 ch2c = cfi 147 3-F H Cl 苯基 ch2c = ch 148 3-F H Cl 2-c*比淀基 ch2c = ch 149 3-F H Cl 5-Cl-f比峻基-2 ， ch2c = ch 150 3-F H Cl 5-OV吡啶基-2 CH2C5CH 151 .. 3-F H Cl 2 ^比畊基 ch2c = ch 152 3-F ch3 H * 環己基 ch2c = ch 153 3-F ch3 H 笨ΤΡ基 ch2c^ch 154 3-F ch3 H 苯基 ch2c = ch 155 3-F ch3 H 2-咐喊基 ch2c = ch 156 3-F CH3 H yci-p比啶基-2 CH2CHCH 157 3-F ch3 H 5-CF3-吡啶基-2 ch2c = ch 158 3-F ch3 H 2 ^比畊基 cu2c = ch 159 6-C1 H H 環己基 ch3 160 6-C1 H H 苯T基 0ΪΪ3 161 6-Cl H H 苯基 ch3 162 6-C1 H H 2-吡啶基 ch3 163 6-C1 H H 5-Cl-p比喊基-2 ch3 164 6-C1 H H -S-CF3-吡啶基-2 CH3 —5〇- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙杀尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（48 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 號數 R1 ry R2 R4 165 6-C1 H H 2-吡畊基 ’ ch3 166 6_Cl H Cl 環己基 ‘ ch3 167 6-C1 H Cl 笨甲基 ch3 168 6-C1 H Cl 篆基 ch3 . 169 6-C1 H Cl 2-吡啶基 . ch3 170 6-Cl H Cl 5-C1-吡啶基-2 ch3 171 6-C1 H Cl 5-CF3-咕啶基-2. ch3 172 6-C1 H Cl 2-吡-并基 ch3 173 6-C1 ch3 H 環己基 ch3 174 6-Cl ch3 H 苯甲基 ch3 175 6-C1 ch3 H 策基 ch3 176 6—Cl ch3 H 2-吡啶某 ch3 177 6-C1 ch3 H 5-C1-咐啶基-2 ch3 178 6-C1 ch3 H 5-CFr吡啶基-2 ch3 179 6—Cl ch3 H 2-吡井基 ch3 180 6-C1 H H 環己基 c2h5 181 6—Cl H H 笨甲基 c2h5 1Θ2 6-C1 H H 苯基 c2h5 183 6-C1 H H 比症基 c2h5 184 6-C1 H H &gt;α-吡啶基-2 c2h5 185 6-C1 H H 5-CF3-吡啶基-2 c2h5 186 6-C1 H H 2-吡畊基 c2h5 187 6-C1 H Cl 環己基 c2h5 188 .6-C1 H Cl 笨甲基 c2h5 189 6-C1 H Cl 笨基 c2h5 190 6—Cl H Cl 2-吨啶墓 1 C2H5 191 6-C1 H Cl 5-C1-»比啶基-2 c2h5 192 6-C1 H Cl 5-CFi-p 比 __ c2h5 193 6—Cl H Cl 2-吡畊基 c2h5 194 6-C1 ch3 H 環己基 c2h5 195 6-C1 ch3 H 苯甲基 c2h5 196 6-C1 ch3 H 笨基 • C2H5 197 6-C1 ch3 H i 2-叶b症基 c2h5 198 6-C1 ch3 H 5-C1-吡啶基-2 c2h5 199 6-C1 ch3 H 5-C'F.r 说啶基-2 _ 'C2H5 200 6-C1 ch3 H 2-吡&quot;井基 c2hs 201 6 ~Cl H H 環己基 ch2och3 202 6-Cl H H 笨T基 ch2〇ch3 203 6-C1 H H :苯基 ch2och3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -51 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2W公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ _Β7 五、發明説明（49 ) 號數 R1 Ry Rz R3 R4 204 6-C1 H H 2-。比咬基 · CH2OCH3 205 6-Cl H H 5-C1--比啶.基-2 ' ch2och3 206 6-C1 H H 5-CF3-吡啶基-2 ch2och3 207 6-C1 H H 2-吡味基 ch2och3 208 6-C1 H Cl 環己基 ch2〇ch3 209 6-C1 H Cl 篆甲基 ch2〇ch3 210 6-C1 H Cl 苯基 ch2och3 211 6-C1 H Cl 2-口比淀基 ch2och3 212 6-C1 H Cl &gt;α-吡啶基-2 CH2OCH3 213 6-C1 H Cl 5-CF3-吡啶基-2 ch2och3 214 6-C1 H Cl 2-吡畊基 ch2och3 215 6~Cl ch3 H 環己基 ^ CH2OCH3 216 6-C1 ch3 H 笨甲基 ch2och3 217 6-C1 ch3 H - 苯基 :ch2och3 218 6~C1 ch3 H 2-c比症基 ch2och3 219 6-C1 ch3 H 5-C1-吡啶基-2 ' ch2och3 220 6_Cl ch3 H 5-CF3-吡啶基-2 CH2OCH3 221 6—Cl ch3 H 2-吡'井基 ch2och3 222 6-C1 H H 環己基 ch2c = ch 223 6-Cl H H 苯T基 ;ch2c = ch 224 6-C1 H H 苯基 CH2C5CH 225 6~C1 H H 2-吡啶基 CH2ChCH 226 6 - Cl H H 5-C1-吡啶基-2 CH2CHCH 227 6 - Cl H H 5-CF3-吡啶基-2 ch2c = ch 228 6—Cl H H 2·。比畊基 CHjChCH 229 6 - Cl H Cl 環己基 ch2c = ch 230 6~C1 H Cl 苯甲基 ch2c = ch 231 6-Cl H v Cl 苯基 CH2CSCH 232 6-Cl H Cl 2-ρ比喊基 ch2c = ch 233 6—Cl H Cl 5-C1-吡啶基-2 ch2c^ch 234 6-Cl H Cl 5-CF3-吡啶基-7 ch2c = ch 235 6-Cl H Cl 2-吡畊基 ch2c = ch 236 6-Cl ch3 H 環己基 ch2c = ch 237 6~Cl ch3 H 苯1P基 CH2ChCH 238 6-Cl ch3 H 苯基 ch2c = ch 239 6-Cl ch3 H 2-p比喊基 ~ch2c = ch 240 6-Cl ch3 H 5-Cl-〇比啶基-2 ch2c = ch 241 6-Cl ch3 H 5-C.F3-»lt啶基-2 ch2c = ch 242 6™C1 ch3 H 2-被畊基 ch2c = ch (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _-52- (€奶）八4規格（210父297公釐） 五、發明説明（50) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 號數 ' R1 Ry Rz R4 243 6-CH3 H H 環己基 ^ ；CH3 244 6-CH3 H H 笨甲基 / ch3 245 6-CH3 H H 苯基 .ch3 246 6-CH3 H H 2-ΰ比淀基 ch3 247 6-CH3 H K 5-C1-吡啶基-2 ch3 248 6-CH3 H H 5-CF/比症基-2 1 ch3 249 6-CH3 H H 2-p比畊基 ch3 250 6-CH3 H Cl 環己基 ch3 251 6 - CH3 H Cl 苯甲基 ch3 25 2 6-CH3 H Cl 苯基 ch3 253 6-CH3 H Cl 2-吡啶基 ch3 254 6-CH3 H Cl 5-C1-吡啶基-2 ch3 255 6-CH3 H Cl 5-C:F3-吡啶基-2 ch3 256 6-CH3 H Cl 2-吡畊基 ch3 257 6-CH3 ch3 H 環己基 ch3 258 6-CH3 ch3 H 苯甲基 ch3 259 6-CH3 ch3 H 苯基 ch3 260 6-CH3 ch3 H 2-吡啶基 ch3 261 6-CH3 ch3 H 5-C1-地啶基-2 ch3 262 6-CH3 ch3 H 5-CF3-吡啶基-2· ch3 263 6-CH3 ch3 H 2-吡嘈基 ch3 264 6-CH3 H H 環己基 C2H5 265 6-CH3 H H 笨f基 c2h5 266 6-CH3 H H 苯基 C2H5 267 6-CH3 H H 2-吡啶基 c2h5 268 6-CH3 H H 5-C1-·1比症基-2 c2h5 269 6-CH3 H H . 5-CFr吡啶基-2 c2h5 2 70 6-CH3 H H 2-吡呼基 C2H5 271 6-CH3 H Cl 環己基 ’‘ c2hs 272 6-CH3 H Cl 苯T基 c2h5 27 3 6-CH3 H Cl 苯基 ^ c2h5 274 6-CH3 H Cl 2-吡啶基 C2H5 275 6-CH3 H Cl 5-C1-»比啶基-2 c2h5 276 6-CH3 H Cl 5-CIV吡啶基-2 c2h5 2ΊΊ 6-CH3 H Cl 2-他畊基 c2h5 278 6-CH3 ch3 H 環己基 c2h5 279 6-CH3 ch3 H 苯1F基 _ 卜 c2h5 280 6-CH3 ch3 H 笨基 c2h5 2Θ1 6--CH3 ch3 H 2-吡啶基 ! c2h5 -53- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) *1Τ 準標 家 國 國 中 用通 度尺張紙本 祕 Μ公 A7B7 五、發明説明（51 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 號數 R1 Ry Rz R3 R4 282 6-CH3 ch3 H 5-a」吡啶基-2. C2H5 283 6-CH3 ch3 H 5-CF;-吡啶基-2 c2h5 284 6-CH3 ch3 H 2-吡吋基· c2h5 285 6-CH3 H H 環己基 ch2〇ch3 286 6-CH3 H H 笨T基 ch2och3 287 6-CH3 H H 苯基 ch2och3 288 6-CH3 H H 吡啶基 CH2OCH3 289 6-CH3 H H 5-C1-&quot;比啶基-2 ch2och3 290 6-CH3 H H 5-CF^吡啶基-2 CH2OCH3 291 6-CH3 H H 2-吡”井基 CH2OCH3 292 6-CH3 H Cl 環己基 ch2och3 293 6-CH3 H Cl 苯甲基 &quot; CH2OCH3 294 6-CH3 H Cl 笨基 CH2OCH3 295 6-CH3 H Cl 2-。比喊基 CH2OCH3 296 6-CH3 H Cl 5-a-吡啶基-2 . ch2och3 297 6-CH3 H Cl 5-CFr吡啶基-2 . ch2och3 298 6-CH3 H Cl 2-吡&quot;井基 CH2OCH3 299 6-CH3 ch3 H 環己基 ch2och3 300 6-CH3 ch3 H 笨f基 CH2OCH3 301 6-CH3 ch3 H 笨基 CH2OCH3 302 6-CH3 ch3 H 2-11比咬基 CH2OCH3 303 6-CH3 ch3 H 5-C1-吡啶基-2 CH2OCH3 . 304 6-CH3 ch3 H 5-CF3-吡啶基-2 ' ch2och3 305 6-CH3 CH3 H 2-吡畊基 CH2OCH3 306 6-CH3 H H 環己基 ch2c = ch 307 6-CH3 H H 苯甲基 ch2c^ch 308 6-CH3 H H . 苯基 ch2c = ch 309 6-CH3 H H 比淀基 ch2c = ch 310 6-CH3 H H 5-a-吡啶基-2 ch2c^ch 311 6-CH3 H H 5-CF3-吡啶基-2 ch2c = ch 312 6-CH3 H H 2-。比畊基 ch2c = ch 313 6-CH3 H Cl 環己基 ch2c = ch 314 6-CH3 H Cl 笨甲基 CH2ChCH 315 6-CH3 H Cl 笨基 ch2c = ch 316 6-CH3 H Cl 2-咄啶基 ch2c = ch 317 6-CH3 H Cl 5-C1-吡啶基-2 ch2c = ch 318 6-CH3 H Cl 5-CF3-吡啶基-2 CH2CSCH 319 6-CH3 H Cl 2-吡畊基 ch2c = ch 320 6-CH3 ch3 H 環己基 ch2c = ch (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
，1T -54- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（52 ) 號數’ R1 RY Rz R3 R4 321 6-CH3 ch3 H 苯f基—一 ch2c = ch 322 6-ch3 ch3 H 笨基 CH2C = CiT 323 6-CH3 ch3 H 比淀基 ch2c = ch 324 6—CH3 ch3 H 5-C1-吡啶基-2 ch2c = ch 325 6-CH3 ch3 H 5-CFr4k啶基-2 ch2c = ch 326 6-CH3 ch3 H 2-吡畊基 ch2c = ch 327 3-F ch3 H 環己基 ^ 1 C2H5 328 3-F ch3 H 笨甲基 C2H5 329 3—F ch3 H 苯基 C2H5 330 3-F ch3 H 2-吡啶基 C2H5 331 3-F ch3 H 5-C1-吡啶基-2 C2H5 332 3-F ch3 H 5-CF3-吡啶基-2 C2H5 333 3-F ch3 H 2-吡畊基 c2h5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁
、1T -55-本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（53) ;根據本發明之式I化合物適合用於控制有害眞菌及動物 之昆蟲，蜘蛛與線蟲綱害蟲。彼等可用於作物防治方面及 衛生學，貯存物保護與獸醫學方面作爲殺眞菌劑及殺蟲劑 〇 有害之昆蟲包括：蝴蝶目（鱗翅類），例如，Adoxophyes orana，切根蟲，糖蛾，Alabama argillacea，Anticarsia gemmatalis，奈 螬蛾，Autographa gamma ,捲蛾，Capua reticulana ,絲埃蟲，禾 草模，西洋模蟲，Cirphisunipwicta^Cnaphalocrocismedinalis，· Crocidolomia binotalis，Cydia pomonella，蛄砂jf，Diaphania nitidalis，異草 埃蟲，害蟲蛾，Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella^ 毯紋 蛾（Feltia subterranea)，荚囊（Grapholitha fiinebrana^ G. molesta)，埃蛉 (Helothis armigera，H. virescens，玉米模蛉）Hellula undalis，Hibernia defoliarii 白蛾，醉蟲蛾，Keiferia lycopersicella，Lambdina fiscellaria，行 軍蟲，白翅蝶 Lithocolletis blancardella，Lobesia botrana, Loxostege sticticalis，毒蛾（Lymantria dispar，L. monacha)，潛蛾 Manduca sextaj 天慕 毛蟲，地裳蛾，Mods repanda^ Operophthera brumata,擬角栽 Ostrinianubilalis，李捲蛾，松蠢，紅蛉蟲，Phthorimaeaoperculella, Phyllocnistis citrella，粉蝶，Plathypena scabra, Platynota stultana,葉蛾， Prays citri, Prays oleae，斜蚊夜蛾 Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula abosoluta,大螺蟲，Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogate Synanthedon myopaeformis，帶蛾.，缓葉蛾，Trichoplusia ni, 丁ryporyza incertulas，Zeiraphera canadensis,以及 Galleria mellonella 與麥 蛾，Ephestia cautella，網衣蛾； ___-56；_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（54 ) 甲:蟲目（輔翅目），例如，線梂，Agriotes obscuru?，棉鈴象甲蟲 ，花象甲益，梨象曱蟲，Atomaria linearis,松盡；，龜子蟲， Cerotoma trifbrcata^ 療象甲蟲（Ceuthorhynchus assimilis，C. napi)，麥香 ，Conoderus vespertinus,產簡領辦·，棘脛小素，黃爪甲蟲（12-星甲蟲，Diabrotica longicomis，D. virgifera)，毛跳甲蟲， Eutinobothrus brasiliensis，Hylobius abietis，葉象甲蟲（Hypera brunneipennis， H. postica)，水靖，金花蟲（Lema bilineata，L. melanopus)，馬鈴薯甲 蟲，草金針蟲，Lissorhoptrus oryzophilus)，叩頭蟲，牌靖，粉坡· (Melolontha hippocastani, M. melolontha) &gt; Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhychus ovatus，黑菜勞，杉蚊，Phyllophaga sp.桑蚤， 菜蚤，金線蔬蚤，豆坺‘，蕪菁蚤，杜松蠢，根瘤象甲蟲， 以及豆象屬（Bruchus rufimanus, B. pisorunij B. lentis)，朱象蟲，於蠢 ，Oryzaephilus surinamensis，Rhyzopertha dominica，稻米象蟲，擬穀盜 甲蟲，皮蠹，Zabrotes subfasciatus; 雙翅昆蟲目（雙翅目），例如，相·桔實蜗，地中海果繩，芽 療蚊，瓜實繩，揪揽實繩，Dasineura brassicae, Delia coarctata， Delia radiucn% Hydrellia griseola^ 洋葱繩姐，潜葉蠅（Liriomyza sativae， L_ trifolii, Mayetiola destructor，Orseolia oryzea，麥并繩，Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae，Phorbia coarctata,漿果實观 (Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella) &gt; 大蚊（Tipula oleracea, T. paludosa)，以及埃及斑蚊，Aedes vexans，癌蚊，金繩（Chrysomya bezziana^ C. hominivorax, C. macellaria)，瘤螞，赤斑蚊，廁所观， 馬繩，采采繩，Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris,線繩，青 绳 ’ Lucilia caprina^ 絲光線繩，家繩，Muscina stabulans,羊繩’ ._-57-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) --° A7 B7 五、發明説明（55) 牛蛇，蚋； ： 牧草蟲目（總翅目），例如，花薊馬（於31^1^6如11^0&gt;?· occidentalis，F. tritici)，皮薊馬，Scirtothrips citri，稻薊馬，搁薊馬， 煙草薊馬； 膜翅昆蟲目（膜翅目），例如，薔薇蜂，切葉犧（Atta cephalotes，A· sexdens, A· texana)，Hoplocampa minuta，H. testudinea^ 虹彩 議（Iridomyrmes humilis，I. purpureus)，螞蟻，火蟻（Solenopsis geminata， S. invicta, S. richteri); _ 脉杂目（異翅目），例如，Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus，紅缚象，Dysdercus intermedius，黃爽犧，褐蜂象 ，Leptoglossus phyllopus，盲蝽（Lygus hesperus，L. lineolaris，L. praiensis)， 蟻，網蜂，Solubea insularis，Thyanta perditor; 吸食植物汁液之昆蟲（同翅亞目），例如，Acyrthosiphon onobrychis，A. pisum，杉球对蟲，圓盛价蟲，对鐵，豆好，草 綿姆，梨好，Aulacor]thum solani，Bemisia tabaci,藍枒，芥類短棒 材，Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyiusia piceae, Dysaphis radicola，豆葉跳蟬，轉对，Laodelphax striatella，長管姆 (Macrosiphum avenae，M euphorbiae)，菩薇虫牙蟲，Megoura viciae, Metopolophium dirhodum^ 瘤額好，Myzus cerasi，葉蟬，Nilaparvata lugens，甘薦葉蟬，Phorodon humuli, Planococcus citri,木 5L ’ Psylla piri，P. pyricol，Quadraspidiotus pemiciosus，溢管材蟲 ’ Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella forcifera，Toxoptera eitrieida» Trialeurodes abutilonea，T. Vaporariorum，Viteus vitifolii; _____-58-_ ^本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 \ 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（56 ) 白:蟻目（白蟻類），例如，木白蟻，L eucotermejs flavipes,大白 蟻，台灣白蟻，犀白蛾，白蟻； 直翅昆蟲（直翅目），例如，螻蛄，飛蝗蟲，美洲蝗蟲，紅 腿禮蟲，墨西哥墙蟲，Melanoplus sanguinipes，M. spretus， Nomadacris septemfasciata^ 美國蚱接，Schistocerca peregrina，Stauronotus maroccanus，蚱猛，以及Acheta domestica，東方斐嫌，德國蟑螂 ，美國f蠊； 蛛形動物類，例如；食葉蜗類如Aculops lycopersicae, A pelekassi，·
Aculus schlechtendali,短鬚蜗，苜蓿苔蛾，Eotetranychxis carpini, E. banksii，癭蜗，Oligonychus pratensis，Panonychus ulmi，P. eitri,葉刺療蜗 » Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus ，T. Kanzawai, T. pacificus，T. urticae，爲兹類如美國花蜱， «
Amblyomma variegatum,雞蜱，牛蜱，Boophilus decoloratus，B. microplus，矩頭蜱，璃眼蜱，壁森（Ixodes ricinus，I· rubicundus)，烏 兹，殘緣蜱，扇頭蜱（Rhipicephalus appendiculatus,與R. evertsi)及動 物性寄生蟎類如刺皮蟎，癢蟎與疥癬蟲； 線蟲綱，例如，根療線蟲類如根結線蟲，（Meloidogyne hapla， M. incognita, M. javanica)，形成囊線蟲類如 Globodera pallid^ G. rostochiensis，烏麥線蟲，大豆線蟲，芥線蟲，移動性寄生動 物與半寄生性線蟲，如 Heliocotylenchus multicinctus，Hirschmanniella oryzae, Hoploaimus spp” Pratylenchus brachyurus, P_ fallax^ P. penetrans, Ρ· vulnus，内侵線蟲，草地整刀線蟲，Scutellonema bradys，麥線蟲 ，莖葉線蟲，如蛇墊刃線蟲，滑小样線蟲，馬鈴薯根線蟲 ，球莖線蟲，病毒寄主，例如 Longidorus spp·，Trichodorus christei, ____-_59-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ~ ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明（57 ) T. viruliferus, Xiphinema index, x. mediterraneum 0 式I化合物可以其配方形式使用，或藉噴霧.，霧化，粉 化，散佈化或濕化而由其製備成各種使用型式，如直接可 喷霧之溶液，粉末，懸浮液或分散液，乳液，油分散液， 糊劑，撒粉組合物，散布組合物或顆粒之形式。該等使用 形式完全依所意欲之用途而定；若可能，其應確保根據本 發明之活性化合物達最均勻分散度。 式I化合物於某些個案中具系統性活性作爲殺眞菌劑。-其可用作爲對抗多種植物病原眞菌，尤其係子囊菌，不完 全菌，藻菌植物與擔子菌綱眞菌，之葉面或土壤殺眞菌劑。 彼等對於在各種作物植物如小麥，裸麥，大麥，燕麥， 稻米，玉米，牧草，棉，大豆，咖啡，甘薦，葡萄，水果 及裝飾性植物與蔬菜植物如黃瓜，蠶豆，辨盡類，以及此 等植物之種子上控制多樣性眞菌尤其重要。 化合物I特別適合用於控制下列植物病害： *穀類中之麥門冬（粉狀擻菌）， *葫蘆類之粉露菌及單絲殼菌， *蘋果之叉絲單囊殼菌， *葡萄之鈎絲殼菌， *穀類之赤溫菌屬， *棉與牧草之絲核菌屬， *穀類與甘蔗之黑穗菌屬， *蘋果之黑星菌（痴）， *穀類之蠕蟲狀孢子菌屬， ---- -60- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、ar 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（58) *:小麥之殼針孢菌， *草莓，葡萄之葡萄孢菌（灰霉）， ， *落花生之尾孢菌， *小麥，大麥之假尾孢菌， * 稻米之 P y r i c u 1 a r i a 〇 r y z a e， *馬铃薯與蕃莊之馬铃薯疫病菌， *各類植物之鐮刀菌屬及輪枝菌屬， *葡萄之單軸霉菌（霜霉病）， *蔬菜與水果之交鏈孢屬。 該等新穎化合物可驗物質之防護，如用以保護木材， 紙張與織物’例如對抗paecil〇niyCeis 其可轉換成習用配方，例如溶液，乳液，懸浮液，細粉 ，粉末，糊劑或顆粒。所使用之形式視其所欲之特別用途 而定；若可能，應確保該活性化合物於各形式中達最均勻 分散。 該等配方係以已知方法製備得，如藉將活性化合物與溶 劑及/或載體摻和（若希望則使用乳化劑與分散劑），其中 若水係用作爲一稀釋劑，則其它有機溶劑亦可用作爲輔助 溶劑。 用於此目的之適宜輔助劑主要爲： •溶劑如芳族類（如茬），氯化芳族類（如氣化苯），石壤（ 如石油餾分），醇類（如甲醇，丁醇），酮類（如，環己酮） ，胺類（如乙醇胺，二甲基甲醢胺）與水； -載體例如經磨成粉之天然礦物（如高嶺土，氧化鋁，滑 -61 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家榇準（CNS) A4規格（2丨0&gt;&lt;297公釐） -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 •62- A 7 B7 五、發明説明（59) 石’白堊）及經磨成粉之合成礦物（如高分散矽石，矽酸鹽 類）， ， -乳化劑例如非離予性與陰離子性乳化劑（如聚乙烯脂肪 醇醚，烷磺酸鹽與芳基磺酸鹽）及 -分散劑例如木質素-亞硫酸鹽廢液輿甲基纖維素。 適宜之界面活性物質爲芳族磺酸之鹼金屬，鹼土金屬與 銨鹽，如木磺酸，苯酚磺酸，S磺酸與二丁基莕磺酸鹽， 以及脂肪酸之鹼金屬，鹼土金屬輿銨鹽，烷基與烷芳基磺. 酸鹽，烷基-，月桂基鲢及脂肪醇硫酸酯，以及硫酸化十 六_，十七·與十八醇之鹽類，以及脂肪醇乙二醇醚，磺酸 化茶及其衍生物與甲趁之縮合產物，茶或茶績酸與紛及f 搭之縮Θ產物，聚氧乙缔辛基酚醚，氧乙基化之異辛基， 辛基或壬基#，烷基盼或三丁基苯基聚乙二醇謎，坑芳基 聚鍵醇類，異十三醇，脂防酵環氧乙坡縮合物，乙氧基化 之蓖麻油，聚氧乙晞或聚氧丙烯烷基醚類，月桂醇聚乙二 醇鍵乙酸醋，葡萄糖醇黯類，木質·亞硫酸鹽廢液或甲基 纖維素。 水性使用形式可由乳液濃縮物，分散液，糊劑，可濕性 粉末或水可分散性顆粒藉添加水而製備得。爲製備乳液， 糊劑或油分散液’可藉由濕化劑’黏著劑’分散劑或乳化 劑將物質均質化於水中或溶解於油或溶劑中，且可能地亦 可製備適合用於以水稀釋之溶劑或油。 粉末，分撒與散布組合可㈣活性物質與固體載體混合 或聯合研磨中製備得。 本紙張尺度適用中國國家操準（CNS ) A4找姑· f 71 η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1· •w 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（6〇) .顆粒，例如經塗覆，浸入與均勻之顆粒，可藉將活性化 合物與固體載體結合而製備得。 . J _ 固體載體爲礦土如矽石凝膠，矽酸，矽酸鹽，滑石，高 嶺土，石灰石，石灰，白堊，膠塊黏土，黃土，黏土，白 雲石，矽藻土，硫酸鈣輿硫酸鎂，氧化鎂，磨成粉之合成 物料，肥料，例如硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨，尿素與植物 產品如穀粉，樹皮碎粉，木材碎粉及堅果殼碎粉，纖維素 粉末或其它載體。於立即可用之製劑中之活性化合物濃度. 可有相對廣泛之範圍變化。 極通常地，該等組合物含有〇 〇〇〇1至95% (以重量計） 之活性化合物。 含有大於95%(以重量計）活性化合物之配方可高度成功 地用於超低體積方法中（ULV)，甚至可能不具添加物直 接使用該活性化合物。 爲用作爲殺眞菌劑，建議使用001至95 〇/0(以重量計） ，較佳地0.5至90%(以重量計）濃度之活性化合物。爲用 作爲殺昆蟲劑’以含有〇 . 0 0 0 1至1 〇 % (以重量計），較佳 地〇 _ 0 1至1 %(以重量計）活性物之配方爲適宜。 活性化合物正常以9 0。/。至1 〇 〇。/〇，較佳地9 5。/〇至丨〇 〇 % 之純度（根據NMR光譜）使用。 此等調配物之實施例爲： I.—種含9 0份〈以重量計）根據本發明之化合物j與丨〇份（ 以重量計）之N -甲基-α-吡咯啶酮之溶液，其適合應用 於非常小滴之形式。 --------63^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x297^^ —--^- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __ B7 五、發明説明（M) II. · 一種含20份（以重量計）根據本發明之化合物1，存於8〇 份（以重量計）烷基化苯，10份（以重量計）由·8至1〇莫耳 環氧乙坑至1莫耳油酸Ν -單乙酵釀胺之加成產物，5份（ 以重量計）4〇莫耳環氧乙烷至1莫耳蓖麻油之加成產物 ’ 5份（以重量計）十二基苯磺酸之鈣鹽之混合物中之溶 液；藉由將該配方均勻分散於水中而得到一分散液。 III. 一種含20份（以重量計）根據本發明之化合物I，存於含 40份（以重量計）環己_，30份（以重量計）異丁醇，2〇-份（以重量計）7莫耳環氧乙烷至}莫耳異辛基酚之加成 產物及10份（以重量計）40莫耳環氧乙烷至1莫耳蓖麻油 之加成產物之混合物中之溶液；藉將該配方均勻分散於 水中而得到一分散液。 IV. —種含20份（以重量計）根據本發明之化合物I，存於具 有25份（以重量計）環己酮，65份（以重量計）沸點2 10 至280 C之石油餾份及1〇份（以重量計）莫耳環氧乙 烷至1莫耳蓖麻油之加成產物之混合物中之水性分散液 ;藉將該配方均勻分散於水中而得到一分散液。 V. —種含20份（以重量計）根據本發明之化合物！，3份（以 重量計）二異丁基莕磺酸之鈉鹽，17份（以重量計）由亞 硫酸鹽廢液得之木磺酸納鹽，與6〇份（以重量計）粉狀 矽石凝膠之混合物（於鎚碎機中磨碎）；藉將該混合物均 勻分散於水中而得到一喷霧混合物； VI—種含3份（以重量計）根據本發明之化合物i，97份（以 重量計）細化之高嶺土之親密混合物；此散佈組合物含 -—________- 64 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公p ------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ B7 五、發明説明（62 ) ‘有3 % (以重量計）活性化合物； VIL—種含3 0份（以重量計）根據本發明之化合$ 2份（ 以重量計）粉末狀矽石凝膠與8份（以重量計）已嘴霧於此 矽石凝膠表面之液體石蠟之親密混合物；此調配物使活 性化合物具良好黏附性； m—種含40份（以重量計）根據本發明之化合物I，1〇份（ ，以重量計）苯酚磺酸鈉鹽/尿素/甲醛縮合物，2份（以重 量計）碎石凝膠及48份（以重量計）水之穩定水性分散液* ;其可再進一步稀釋： IX—種含20份（以重量計）根據本發明之化合物I，2份（以 重量計）十二基苯續酸鈣鹽，8份（以重量計）脂肪醇聚乙 二醇謎’ 2份（以重量計）苯酚磺酸鈉鹽/尿素/甲醛縮合 物及6 8份（以重量計）石蠟礦物油之安定油性分散液； X. —種含1 0份（以重量計）根據本發明之化合物I，4份（以 重量计）二異丁基蓁-α-續酸鈉鹽，2〇份（以重量計）由 亞硫酸鹽廢液得木確酸鈉鹽，38份（以重量計）矽石凝 膠及38份（以重量計）高讀土之混合物（於鎚碎機中磨碎 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 )’藉將該混合物均勻分散於1 〇，〇 〇 〇份（以重量計）水中 ，而得到含有0 . 1 %(以重量計）活性化合物之噴霧混合 物。 化合物I以具殺眞菌活性量之活性化合物施用以治療眞 菌或保護種子，植物，物料，或土壤不受眞菌病害。 彼等係於物料，植物或種子受眞菌感染之前或之後施用 〇 本紙張尺度制t關家縣（CNS ) A4· ( ------- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____ B7 五、發明説明（63) ‘依所希望之效用形式而定，施用率爲每公頓0.02至3公 斤活性化合物，較佳地爲0 . 1至1公斤/公頃。·, 於種子處理方面，活性化合物一般所需之量爲〇·〇〇1至 5〇克，較佳地0.01至10克，每公斤種子。 爲於户外情況下控制害蟲則活性化合物之施用率爲 0.02至10，較佳地爲〇_1至2.0公斤/公頃。 化合物I，獨自或與殺草劑或殺眞菌劑組合，亦可進一 步與作物保護劑共同混合施用，例如與生長調節劑或與控-制害蟲或細菌之試劑聯合。亦注意到與肥料或與無機鹽溶 液（其係用以消除營養與微量元素缺乏症）之可互混性。 作物保護劑與肥料可以1 : 1 〇至1 〇 : 1之重量比例添加至 本發明之組合物中，若適當甚至可於使用前立即加入（槽 混合）。於與殺眞菌劑或殺昆蟲劑混合時，本發明許多個 案中得到使殺眞菌作用光譜增加之結果。 下列殺眞菌劑爲可與根據本發明之化合物共同施用者， 其意欲説明組合之可能性，而非用以限定它們： 硫，二硫胺甲酸鹽及其衍生物，如二甲基二硫胺甲酸鐵， 二甲基二硫胺甲酸鋅，伸乙基雙二硫胺甲酸鋅，伸乙基雙 二硫胺甲酸錳，仲乙基二胺雙二硫胺甲酸鋅錳，四甲基硫 胺曱醯基二硫化物’ Ν,Ν-伸乙基雙二硫胺甲酸鋅之氨錯 合物，Ν,Ν-伸丙基雙二硫胺甲酸鋅之氨錯合物，ν,ν、 伸丙基雙二硫胺甲酸鋅，Ν，Ν，聚伸丙基-雙（硫胺甲醯基） 二硫化物；硝基衍生物，例如二硝基（1_甲基庚基）苯基巴 豆酸鹽，2_第二-丁基_4,6 -二硝基苯基3,3 -二甲基丙烯 ------66 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ29&amp;餐） ^ (請先閱讀背面之注意事項其填寫本頁) 訂 A7 _B7 ____ 五、發明説明（64) 酸鹽，2 -第二-丁基-4,6 -二硝基苯基異丙基碳酸酯，5-硝基異酜酸二異丙酯； 二 雜環物質，例如2 -十七基-2 -咪唑啉乙酸酯，2,4-二氣-6-(鄰-氣苯胺基）-S-三氮唑，0,0-二乙基酞醯亞胺基膦 酸基硫乙酸鹽，5-胺基-1-/5-[雙-(二甲胺基）-膦基]-3-苯基-1，2,4-三氮唑，2,3-二氰基-1，4-二硫蒽醌，2-硫· 1，3-二巯基-々-[4,5-1?]喹喏啉，1-(丁基胺甲醯基）-2-苯幷咪唑胺甲酸甲酯，2 -甲氧羰基胺基苯幷咪唑，2-(呋· 喃-2-基）苯并咪唑，2-(p塞唑-4-基）苯幷咪唑，N-(l，l, 2,2 -四氣乙硫基）四氮献酿亞胺’ N -三氣甲硫基四氮S太酿 亞胺，N -三氣甲硫基酞醯亞胺，N -二氣氟甲硫基-N，N，-二甲基-N-苯磺醯二胺，5 -乙氧基-3-三氣甲基-1，2，3-三 氣峻，2 -硫氰氧基甲硫基苯幷p塞咬，1，4 -二氣-2,5 -二甲 氧基苯，4-(2 -氣苯基亞耕基）-3 -甲基-5-異崎咬p林嗣， 2 -硫吡啶-1 -氧化物，8 -羥基喹啉或其銅鹽，2，3 -二氳. 5 -幾苯胺基-6-甲基-1，4 -氧硫雜芑（-oxathin)，2,3 -二 氫-5-甲酿替苯胺基-6-甲基-1，4·氧硫雜艺-4,4 -二氧化 物，2 -甲基-5,6 -二氫- 4Η-Ι»底喃-3-甲酿替苯胺，2 -甲基 咬喃-3-甲醯替苯胺’ 2,5 -二甲基呋喃-3-甲醯替苯胺， 2,4,5-三甲基呋喃-3 -甲醯替苯胺，N-環己基-2,5-二甲 基呋喃-3-羧基醯胺，N -環己基-N-甲氧基-2,5 -二甲基咬 喃-3-羧基醯胺，2 -甲基苯甲酿苯胺，2-碘苯甲醮苯胺， N -甲醢基-N -嗎福啉-2,2,2 -三氣乙醇縮乙醛，六氳吩呼. 1，4-二基雙（1-(2,2,2-三氣乙基）甲醯胺，二氣 _____-67- _ 本紙張尺度適用ϋ家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） &quot; ' —— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本肓) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 / 訂 A7 B7 五、發明説明（65 ) 苯胺基）-1-甲醯胺基-2，2,2-三氣乙坑，2,6-:二甲基- N_ 十三基嗎福啉或其鹽類，2,6_二甲基_N_環十二基嗎福啉 或其鹽類，N-[3-(對-第三-丁基苯基）_2_甲基丙基】順_ 2,6-二甲基嗎福啉，：^_[3_(對-第三_丁基苯基）_2_甲基 丙基]六氫峨啶，1-[2·(2,4-二氣苯基）-4 -乙基-1，3_二 哼戊-2-基乙基]-1H-1，2,4 -三氮唑，1-[2-(2,4 -二氣$ )-4-正-丙基-1,3-二嘮戊_2_基乙基】-1H-1,2,4-三氮唑 ，N-(正-丙基）-：^(2,4,6_三氣苯氧基乙基）_N_咪唑基 脲’ 1-(4-氣苯氧基）_3,3-二甲基-1-(1H-1，2,4-三氮唑- 1- 基）-2 -丁酮，1·(4·氣苯氧基）_3,3_ 二甲基 ，2,4-三氮唑_l_基-丁醇，“-(2·氯苯基）-α-(4-氣苯 基）-5 -喊啶甲醇，5 -丁基-2-二甲胺基-4-羥基-6-甲基嘧 咬’雙（對-氣苯基）-3-吡啶甲醇，i，2-雙（3 -乙氧羰基- 2- 硫脲基）苯，ls2-雙（3·甲氧羰基_2·硫脲基）苯， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以及各種殺眞菌劑，例如十二基胍乙酸鹽，3[3·(35_二 甲基-2 -氧環己基）-2-羥乙基]戊二亞胺，六氣代苯，DL-甲基-N-(2,6-二甲苯基）·ν·2-呋喃醯基丙胺酸鹽，DL-Ν·(2,6-二甲基苯基）_ν-(2，-甲氧乙醯基）丙胺酸甲酯， Ν-(2,6·二甲基苯基卜心氣乙醯基_D，L_2_胺基-丁内酯 ，DL-N-(2,6 -二甲基苯基）-N-(苯基乙醯基）丙胺酸甲酯 ，5 -甲基-5 -乙烯基-3-(3，5-二氯苯基）-2,4-二氧-1,3-1吃淀’ 3-(3,5-二氣苯基）-5 -甲基-5 -甲氧基甲基-1,3-号咬淀-2,4 -二酮，3-(3,5 -二氣苯基）-1-異丙基胺甲醯 基尿囊素_，N-(3,5-二氣苯基）-1，2-二甲基環丙烷-1，2----- -68- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 ___B7 五、發明説明（66) 二;羧基亞胺，2-氰基-[N-乙胺基羰基-2-甲氧亞胺基】乙 醯胺，1-[2-(2,4 -二氣苯基）戊基]-1H-1，2,4:,.三氮唑， 2,4-二氟-»-[111-1，2,4-三氮唑基-1-甲基）二苯甲醇， N-(3-氣-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基）-5-三氟甲基-3-氣-2-胺基吡啶，1-((雙（4 -氟苯基）甲基矽基）甲基）-111-1，2，4 - p比咬。 合成實施例 以下合成實施例中所示之方法係與適當變化之起始化合· 物共同使用以進而獲得化合物I。由此而得之化合物以及 物理數據列示於下列表中》 l.N-(2-(N’-(對-甲基苯基）-4’-氣峨峻基- 3’ -氧基甲基） 苯基）-N -甲氧基胺甲酸甲酯（表，號數19) 將含1.7克（純度約75%，坌4.6毫莫耳）N-(2 -溴甲基苯 基）-N-甲氧基胺甲酸甲酯（w〇 93/ 1 5046)，1克（4.8毫 莫耳）N-(對-曱基苯基）_4·氣-3-羥基吡唑與1克（7.2毫莫 耳）K2C〇3存於15毫升DMF之混合物於室溫下挽拌過夜 。然後將反應混合物以水稀釋，並將水相以甲基第三-丁 基醚萃取三次。所组合得之有機相以水萃取，通過 MgS〇4乾燥並濃縮。然後將殘留物於Al2〇3上使用二氣 甲燒進行層析術’接著再於矽石凝膠上使用環己烷/乙酸 乙醋混合物進行層析術。得到丨4克（6 8 %)呈淡黃色油之 標題化合物。 J 於ppm):775(s，iH，吡唑基）；7.70 (m，lH，苯基）；7_5(m,5H，苯基）；7.2(d，2H，苯基）；5_4 本紙張纽it财國國家揉準A4規格（210X297公嫠) (请先閱讀背面之注意事項存填寫本貰) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 \ A7 ____B7_ 五、發明説明（67 ) s:2H，OCH2);3.75，3.8(2s，各 3H，2x 〇CH3); 2.35 s，3H,CH3) 2 · N - f基-N ’ -甲氧基-n，- ( 2 - ((N ” -吡畊基）吡唑基-3 ” -氧甲基）-苯基）脲（表，號數32) a) N·羥基-N-(2 -甲基苯基）胺甲酸苯酚酯 將含350克（純度約80%; 2 3莫耳；以與班伯格（Bamberger) 爹人’ Ann. Chem.3! &lt;(1901)，278相同之方法製備得） N-(2 -甲基苯基）羥胺與286.8克（3·4莫耳）NaHC03存於· 700毫升CH2C12之混合物於-10 °C下伴随強力挽拌以447 克（2.85莫耳）氣甲酸苯盼酯處理。該混合物於下攪 拌約1小時，然後將6 0 0毫升逐滴加入，反應混合物之溫 度增加至5-10 °C且發生大量氣體釋出。然後將水相分離 出並以CH2C12萃取一次。所組合得之有機相以水萃取， 通過MgS04乾燥並濃縮。將殘留物結晶化並與環己燒挽 拌。得到407克（72 0/〇)呈無色固體之標题化合物。 iH-NMR^CDCh;^ 於ppm):8.6(s，寬，111，〇11);7.0-7.4 (m，9H，苯基）；2.4(s，3H，CH3) b) N -甲氧基-N-(2 -甲基苯基）胺甲酸苯酚酯 將含407克（1_6莫耳）N-羥基-N-(2 -甲基苯基）胺甲酸 酯（實施例2a)與277克（2.0莫耳）K2C03存於700毫升 CH2Ci2之混合物逐滴以21 1克（1.67莫耳）硫酸二甲酯處 理。於此期間將該反應混合物溫熱至約4 0 Ό。該反應混 合物於室溫下攪拌過夜’然後通過矽藻土過濾。將濾液以 NH3溶液與水洗滌，通過MgS〇4乾燥並濃縮。將殘留物 __-7CU_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） ^^^1 I nm ^i^JH &gt; ttn ^^^^1 —^n —,J - ,&quot;i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（沾） 結'晶並與己烷攪拌。得到3 2 4克（7 5 % )呈無色固體之標題 化合物。 ，_ ifi-NMI^CDCh;汐於 ppm):7.1-7.6(m，9H，苯基）； 3.8(s，3H，CH3); 2.4(s，3H，CH3) ON -甲氧基- N- (2 -溴曱基苯基）胺甲酸苯酚酯 將含324克N -甲氧基- N- (2 -甲基苯基）胺甲酸苯酚酯（ 實施例2b)，258克（1.45莫耳）N -溴琥珀醯亞胺與1克偶 氮異丁腈存於1升CC14之混合物使用300 W UV燈照射 約6小時，藉此該反應混合物經加熱至沸騰。然後將1 3克 N -溴琥珀醯亞胺加入並將混合物再照射8小時。接著將其 冷卻至室溫並將沉澱之琥珀醯亞胺濾除。然後該有機相以 水萃取，通過M g S Ο 4乾燥並濃縮。將殘留物結晶並與環 己烷攪拌。得到300克（68%)呈米黃色固體之標題化合物 〇 iH-NMI^CDCU; β 於 ppm):7.0-7.6(m,9H,苯基）; 4.65(s, 2H, CH2-Br )； 3.9(s, 3H, CH3) d)N -甲氧基-N-(2-((N’ -吡p井基）吡唑基- 3，-氧甲基） 苯基)胺甲酸苯酚酯 將含3.1克（9.2毫莫耳）N -甲氧基- N- (2 -溴甲基苯基） 胺甲酸苯酚酯（實施例2 c )，1 · 5克（9.2毫莫耳）N -毗畊基-3-羥基吡唑與2克（14.5毫莫耳）1&lt;：2(：03存於1〇毫升01^? 之混合物於室溫下攪拌過夜。然後將反應混合物以水稀釋 並以甲基第三-丁基醚萃取三次。將所組合之有機相以水 萃取，通過M gS04乾燥並濃縮。將殘留物藉由使用環己 _____ -71-_____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明（69) 故/乙酸乙酯混合物之管柱層析術純化。：得到2 · 4克 (6 3 %)呈黃色油之標題化合物。 ‘ W-NMRCCDCh; β 於 ppm):9.15(d，lH，吡唑基）；8.3 (m,3H,吡畊基）；7.7(m，lH，苯基）；7_1-7_6 (m，8H，苯 基）；6.0(d,lH,吡唑基）；5.5(s，2H，OCH2); 3.85(s, 3H,OCH3) .e ) N -曱基-N ’ -甲氧基-N ’ - ( 2 - ( ( N ” -吡呼基）吡唑基_ 3’’-氧甲基）苯基）脲 將含1.9克（4.6毫莫耳）N -甲氧基-N-(2-((N，-吡唠基） 吡唑基- 3，-氧甲基）-苯基）胺甲酸苯酚酯（實施例2d)與15 毫升甲胺水溶液（4 0 %強度）之混合物於室溫下攪拌過夜。 然後將水加入並將水相以二氣甲烷萃取兩次。所組合得之 有機相以水萃洗，通過MgS04乾燥並濃縮。將殘留物結 晶並與環己烷攪拌。得到〇·9克（55%)呈米黃色固體之標 題化合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) W-NMRCCDCIs; β 於 ppm):9.15(d，lH,吡唑基）；8.3 (m，3H，吡哜基）；7.6(m，lH，苯基）；7.35 (m，3H,苯基 );6_〇 (m，2H，NH, p比畊基）；5.45(s，2H，〇CH2); 3-7(s, 3H,OCH3); 2.9(d, 3H, NCH3) 表： -72- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉M規格（2丨οχ29*/公釐）
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7 B 五、發明説明（70) -¾)
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經濟部中央標準局員工消費合作社印I A7 B7 卜卜 々in 卜 卜rH Tj*卜 rH卜 寸 v〇 m r~4 1~(卜 卜CN Tf O «—4 iM 〇 CO o *~4 On *» 00 \o η -T rH 卜 卜（N in m o r—♦ rH 寸 CO o vo f-\ VO «-η in fH卜 卜 tn m ΤΓ ro CO Γ—' in卜· σ» &lt;n rr o f-H t—H 、 κ in rH σ&gt; ο 1 r-ί rH t—&lt; in &lt;· •&lt;r - r-i σ\ CO 〇&gt; Tf 〇 rH % w rr o c\ o 呀♦-» rH fH f—i 、 ^ n ” σ» iH卜 K 、 r&gt; v〇 cd in rr o rH »-H tt cn 〇 in in n •-H ο &lt;J\ 寸h \Ti rM t-H rH fN rH Φ Γ0 寸o *—&lt; f—&lt; 〇 Ρί Μ κ K VX&gt; CO 寸in in rn «—ί tH w s CO卜 ^ in in ri tH rH «Γ \Ω 一 呀ID »H 00 卜 卜 寸呀 in rn rH rH Γ0 CO 々in IT) r〇 rH K «&gt; 卜 in o ?-f pH r- o —ID L〇 &lt;N rH rH o o νχ&gt; CO in m ι-H fH v 、 o in o IT) (N ι-H rH U5 m i-H f〇 in &lt;n *-H υ 0 OH —寸 卜寸 rH rH 、 k. 卜。 σ\ rr LT)兮 rH i—i Γ0 w 寸rH in σ» r~t卜 O卜 *-t n 卜呀 i~i rH 、 、 O t-i tH ^ 卜TJ* *—&lt; «Η *» *» CO tH IT) &lt;N ΙΛ »H rH rH ι-H ON ID ir&gt; m »H rH «· *k 〇 〇 f—4 *Ή ζΝ卜 Ο ΙΛ 卜r〇 fH rH 、 &lt;s νχ&gt; σ» 贽in in m rH rH a s η σ&gt; ιη 卜守 fH r—4 »JD \D n in 卜寸 rH rH 卜CO (S rr 卜m T—l rH 〇 tN 卜VO n in 卜令 r—i rH in CO v 、 00卜 m in 卜呀 r*&lt; »-H »-) n CN r〇 卜Γ0 rH rH 、 w Γ** &lt;N Γ0 ^ 卜rr rH rH •K 、 &lt;7\ n in 卜々 »—&lt; rH O CN CN卜 r*· r〇 »H rH 卜。 ⑺寸 rr rH ( X Ο o o o o 〇 o o o 〇 〇 o λ η X υ m ►ri u n K 〇 r&gt; K u n X U r&gt; K υ r&gt; K υ r&gt; X υ Π： υ n 3： D &lt;n X u n ΕΖΐ κ I Η U 1 ΓΜ EC ya U 1 r-{ U 1 n n a KO V 1 u 1 y〇 CN E V« 1 is rH u 1 in r〇 n K «« U 1 rH u 1 tn CN cn K 必 1 &lt;s H U 1 呀 n 22 v〇 1 rH u 1 寸 ·» r» 32 〇 1 &lt;N rc «ϊ 1 n U 1 ro E \〇 u I ίο K υ 0 1 寸 in K m K •&lt;r X VO 〇 1 ctj 1 寸 N ai κ π :c E E M E cc 〇 υ 1 o r&gt; X U re δ 0： EG 2C rc X X E E 3： n E U E tc c Οί K a: κ ffi 3： E rc K rn 璁 &lt; Η &lt; H &lt; H &lt; H &lt; H &lt; H &lt; H &lt; M &lt; H &lt; H &lt; M &lt; H U CO Ox 〇 r-^ «-Η CN n »H in 卜 00 _ -! - 11 - II - I -I --- II-- H— - -I- - - 1- .....- - 、一-aJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ___-74- 本紙張尺度用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 第84106834號專利申請案 中文説明書修正頁(86年8月） 五、發明説明（72 )
補尤j 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ·ρ· [〇C] , IR ( cm&quot;1 ] 1738, 1554 , 1509, 1456, 1440, 1358, 1253, 1118, 940, 760 〇 σ\ 109 1737, 1607, 1597, 1545, 1499, 1482, 1472, 1440, 135Θ 110 1739, 1507, 1486, 1457, 1359, 1250, 1190, 1139, 1109, 1092 1738, 1710, 1S67, 1561, 1500, 1484, 1456, 1440, 1359, 1104 1729, 1553, 1511, 1497, 1430, 1356, 1332, 1265, 1122, 1112 &lt;T\ in CO S CO 1739, 1639, 1599, 1501, 1456, 1439, 1411, 1354, 1252, 752 145 126 X 〇 〇 〇 〇 〇 o o 〇 〇 〇 〇 〇 〇 cc 2 Ο -k η 2： U ch3 n X u m u ;ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 | CH3 ch3 4-CH3-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 2/4-Cl2-C6H3 3-OCH3-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 2,4-Cl2-C(；H4 2,4-Cl2-C6H3 4-Cl-C6H4 3/4-(OCF2〇)-C6H3 2-p比淀基 5*CF3-毗啶基-2 井基 c6h5 井基 ； 丨 5-CIV吡啶基-2- Ή Ο n: U u E a: re n: 2： κ Ν〇2 s： E lu 1 r·) Cd \T\ E rc cf3 ch3 X E E s: = re κ re c ce rc K rc ΓΠ re E re re 2： re X Ε 結構 &lt; M &lt; H &lt; M &lt; M &lt; H &lt; M &lt; H &lt; H &lt; M &lt; M &lt; M &lt; M CQ M &lt; Μ &lt; Η 號數 σ\ *-H 〇 (N &lt;N r j ro (N 寸 CN υΊ (N VD tN CN CD &lt;N σ\ (N 〇 fNi ΓΟ η m — 訂 备(請先閱讀背面之足意事項再磺寫本頁) -75 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（乃） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 S υ Οί Μ υ 0 t CU I X ο yx&gt; U&quot;)甘 寸 ιΗ卜 ·» η Ο Ο Ο Ι~» in ο r-&lt; W S fH々 \〇 α\ ΙΤ) ο ιΉ f-( κ 、 〇3 σ\ η ιη r* m fH rH U1 η *Η 卜 V &lt;Τ&gt; (7ν m &lt;ν m ο *—t r-H ν ‘ t-ί寸 τΤ CN rr tH rH rH KO in η —r*4 \0 &lt;N σ\ u&gt; tT cn &lt;-H t—i κ *· n &lt;n 寸卜 CN i-H «~H &lt;N CTi rH 卜 二 00卜 甘in rH卜 卜fN on in o r-4 rH k&gt; 、 Ln σ\ 々in in n Ϊ-&lt; T—&lt; V K ο σ&gt; ο σ&gt; v〇 n r-H rH 00 GO rH U1 卜， r—1 ?—1 卜V£&gt; _ in rH卜 CO o in in o rH f-H in in in in ro 1—t ^ ο σ&gt; ο σ» vo n ι-H »H ID &lt;N r&gt; \〇 ι-H rH 〇 00 CO in rH r- 卜（N on m o rH f—&lt; v &lt; ir&gt; If) in o ι-H r-i ο σ&gt; o in y£&gt; n rH »H 〇 KO CO U) rH rH in ί· in iH卜 in o in r- m «H r*H s ·» in qo rr σι in n »h »—&lt; f-i O »-l fM »H f〇 in in KD tJ* i-H rH U) UO VO rf in •H卜 o tn go in ” o f—i iH •h ·» LD CO 守in in n »—&lt; rH O 0D O卜 n rH rH CD Tf r&gt; 〇&gt; νΛ Γ0 m a&gt; rf IT) r*· 寸 、 in in h卜 ·» ·» i-4 r* 〇 &lt;N ko o rH r—4 (N 00 CN Ό n ι-H r-&lt; m o ^ ω VO rH t-H CN 00 ^ m j-i LO 卜 in - O LD «Η卜 κ «· O CO tn lo in ro t—t T—&lt; o寸 o in VO Tj* ιΉ rH σ\ CN rH KO VO rj· r-( 〇 m r-1 X Ο Ο Ο O 〇 Ο o K 2 1 u: z &lt;N 3： U 1 &lt;N ffi u X 2 甘 cc η Κ Ό η Κ U η Κ U n W υ S： u η Κ U K n ΣΠ CJ n ffi U K n K U K n rc u ο ff： υ I γ-Η U 1 寸 呤 m 二 U Ό 硪 Γ^Ι &gt;〇 \ύ 鮮 蝴 1 Γ4 ¥ Λ u Ά ιη Έ ^νβ CN 3： U *n X cT m rc v〇 u m ffi VO U tn K VO 〇 tn m K u m K V0 砩 rt rt rf 〇i π: 3： X r&gt; υ t-λ u X X rn 3： X X X E &lt;η S U Ε Κ cc κ ο Ε ΓΠ E rc K K X S： ffi Ε κ a: ΕΠ CG EC re m EC ffi K rc K 45? &lt; Μ &lt; Η λ; Μ rf： H &lt; Μ &lt; Μ &lt; H &lt; M &lt;&lt; M &lt; M &lt; M &lt; M &lt; M &lt; H Η SR η ι/&gt; η Π 卜 Γ0 CQ η Φ η o CN 寸 r·) 5 in rr s 6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，衣. 'V5 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（74 ) A 7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 w If) rH m卜 TT O r—1 in rf 〇 rH CN CO tn m rr n *H卜 ID i-l 寸v〇 ih r« in &lt;t\ Tj· O rH rH CD &lt;N •^· 〇 r~f rH O co 〇&gt; rr 〇 »-H »—4 cr&gt; 、 r- vo 寸rn rH CO (N co rn 寸o t—i rH (N Ui σ\ σ&gt; rr o t—♦ rH IT» r~i c\ in Ti* &lt;N t~&lt; »—&lt; τΓ CO 〇\ un &lt;N rH ?-♦ υ Ρί ·» 、 m r-o in m cn r-H rH m m o m in n rH i-H 卜in m in n *-H rH co n n 〇i in n tH i-H 〇λ in σ\ m ui n rH r—i in co 〇 tn in ro »-H rH u 0 \o o rr &lt;T&gt; in m i—&lt; t~H V£&gt; 〇\ ^ CD m m rH »~4 v ·&gt;. σ» cn o ITJ 卜r〇 *H f-H 、 k. σ» co o in 卜n i-H fM 、 &gt; σ\ in rn fH VO tT r—i i-H 卜rH 寸寸 in吋 ι-H rH « cu X in o rH n \o in cn vo p-1 i-i ·&gt; V in in 卜CN \〇 rH r~f 卜Οϊ η γο 卜呀 r—i r-H v ·* in σ\ n r&gt; 卜寸 r-1 t-H &lt;N σ&gt; 寸 r*-&lt; r-H o o\ tt n 卜兮 t-H r* Γ' n in 卜呀 X o 0： X 2 o 〇 o 〇 o o rc rc n X V r&gt; E υ n X u n X U r&quot;&gt; DC υ n X U n X U 〇 Pi a: U 1 r—i υ 1 Tf rc&quot; VO u 1 rH U 1 D3 \〇 V 1 rH U 1 TP m Π3 V, 52 U f—^ \〇 u 1 rH CJ 1 叶 «__&lt; 1 M K u X 沿 1 n r&gt; ffi U 1 寸 CN t- rn 必 1 rH υ 1 寸 r&gt; K ό u 1 Cm 1 兮 1—1 υ 1 (N N pi rn rc rd m ‘E K r-( υ α: rc &gt;&gt; Cr； a: rc a: cc a: iC K a：· rc c OS :c rc rc n: tn rc 难 &lt; M &lt; M &lt; H &lt; M &lt; M 气 M &lt; M ω Μ &lt; H U CO rr σ&gt; s &lt;N IT) Ο in 吁 in in in VO ui (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 策 、?τ -77- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 / 五、發明説明（75 ) 對抗有害眞菌之作用實施例 其可能藉由下列測試顯示式I化合物之殺眞讀作用：將活 性化合物於·-含70 %(以重量計）環己烷，2 0 %(以重量計 )騎康尼®(Nekanil、LN(Lutensol®AP6,具有以乙氧基 化垸基盼爲主之乳化劑及分散劑作用之濕化劑）與丨〇 % (以 重量st)Emulphor® £L (Emulan· EL，以乙氧基化脂肪 拜爲主之乳化劑）混合物中製備成2 〇 0/。強度之乳液，並根 據所希望之濃度以水稀釋。 . 對抗赤澀菌之活性 將小麥苗（康茲勒變種kanzler variety)之葉子散布赤銹 病（Puccinia recondita)孢子。將以此方式處理之植物 於20 -22X：與相對大氣濕度90-9 5 %下培育24小時，然後 以水性活性化合物調配物（含63 ppm活性化合物）處理。 再經過於20-22 Ό與65_70%相對大氣濕度下8天之後， 測定眞菌發展之程度。以目測法完成評估。 於此測試中，經根據本發明之化合物2_6811_1518_ 20，22’23及26-29處理之植物顯示5%或更少之病害，而 經揭示於WO-A 93/15,〇46之化合物（表7，實施例號數 8)處理之植物受25%侵害。未經處理植物受7〇%侵害。
於相似實驗中，2 5 0 ppm根據本發明之化合物n〇i處理 之植物顯示3%之病害，而經25〇 ppm揭示於w〇_A 93 / 15,046 之4匕合物（表7 No 1衣，Ν〇,21)處理之植物受70%侵 害，與未經處理之植物相似。 m —^—^9 ·111 mfl in^i itut n^i , a^i^i \ .， « ^ i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於-相似實驗中’經2 5 0 ppm根據本發明之化合物ν〇·
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 \ A7 _____ B7 五、發明説明（76 ) 1-8，10-16,1 8-20,22,23,27-30,34,36-38,41，47 及 5 1 - 5 6處理之植物顯示丨5 %與更少之病害；而經2 5 〇 ppm 揭示於 WO-A 93/15,046 之化合物（表7，Νο·21) 處理之植物受70 %侵害，與未經處理植物相似。 對抗 Plasmopara viticola之活性 將盆栽葡萄（變種：Miiller Thurgau)以活性化合物製劑 嘴霧直至濕透爲止。8天後，將植物以眞菌Plasm〇para WticoU之動孢子懸浮液喷灑，並保持於高大氣濕度下於. 20-30 °C下5天。於評估之前，再將植物維持於高大氣濕 度下1 6小時，以目測法完成評估。 於此測試中’經根據本發明之化合物1 - 3，5,6，1 3，1 5與 29處理之植物顯示1〇%或更少之病害，而經揭示於w〇_ A 39/15,〇46之化合物（表7，實施例νο·8)處理之植物 受2 5。/。侵害。未經處理之植物受7 〇 %侵害。 對抗葡萄孢菌（灰霉）之活性 將具有4-5片葉子之紅椒菌（變種：Neusiedler Ueal Elite)以活性化合物製劑（施用率：5〇〇 喷霧直至濕 透爲止。待乾後，以眞菌葡萄孢菌（B〇trytis cinerea) 之分生孢子懸浮液喷霧該植物，並保持於22_24°c，高大 氣濕度下5天。以目測法完成評估。 於此測試中，經根據本發明之化合物N 〇· 1處理之植物顯 示無病害，而經揭示於WO-A 93/15,046之化合物（表7
No. 2 1)處理之植物受70%侵害。未經處理埴物受8〇%侵 害。 &amp; 本紙張尺度適用中關家縣（CNS )八4祕（21Qx 297公I ~~~ — m^— nn I —HI— i^ia— ^i·^— i ^ &lt; &gt;'&quot;i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本f ) A7 B7 五、發明説明（77) '對抗小麥麥門冬之活性 將小麥苗（Frdhgold變種）之葉子首先以活性化合物之水 性製劑（施用率2 5 0 p p m )處理。於約2 4小時之後，以小 麥露菌病菌（Erysiphe graminis var. tritici)之孢子 散佈該植物。然後將經此方式處理之植物於2〇_22t及相 對大氣濕度75-80 %下培育7天。然後測定眞菌之發展程 李。 於此測試中，經根據本發明之化合物N〇1處理之植物顯· 示無病害，而經揭示於WO-A 93/15,046之化合物（表7
No.2 1)處理之植物受侵害至25%。未經處理之植物 害至7 0 %。 於一相似實驗中，經2 5 0 ppm根據本發明之化合*N〇 1-7’10’13,14,18-20,27-29,34,36,41，50 與 56 處理 之植物顯示15 %或更少之病害，而經25〇 ppm揭示於 WO-A 93/15,〇46之化合物（表7, Νο·21)處理之植物受 知害至25 %。未經處理之植物受侵害至7〇 %。 經 濟 部 央 標 準 局 員 X 消 f 合 社 印 製 ---；--丨，----^------1T (請先閡讀背面之注意事項再填寫本頁) 於一相似實驗中，經63 ppm根據本發明之化合物^^^· 7, 1〇，13，14，1 8-20,2 7_29,34,36,4 1 5〇與56 處理之 植物顯示15%或更少之病害，而經揭示於w〇_ a 93/15,046之化合物（表7，Νο·21)處理之植物受侵害至 65%。未經處理之植物受侵害至7〇%。 於一相似實驗中，經16 ppm根據本發明之化合物]^〇1_ 7’10,13’14’18-20，27·29,34,36,41，50 與 56 處理之植 物顯示25。/〇或更少之病害，而經揭示於w〇_a _____-80- 本紙張尺度適用中關家標準（CNS )八4規格（2lGx297公釐） ----___ A7 B7 五、發明説明（78) 9^/15,046之化合物（表7，ν〇·21)處理之植物受侵害至 6 5 %。未經處理之植物受侵害至7 〇 %。 ’ 對抗動物害蟲之作用實施例 其可能藉由下列測試顯示通式I化合物對抗動物害蟲之 作用： 製備活性化合物’並根據所希望之濃度於情況a )中以丙酮 稀釋或於情況b )中以水稀釋。 於歸納測試結果之後，於所測定得各情形中之最低濃度（. 活性開端或最小濃度）下，相較於未經處理之控制測試時 ’該等化合物仍導致80-100%抑制作用或致死率。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本 ---Μ------衣 .訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -81 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X 297公釐） 第八四一〇六八三四號專利申請案 中文補充説明書(八十七年六月） 表(續）：
公告衣
工.C 縞號 結構腾 ；-；：：&lt; [，κ ^ 砀綠. f^理數據^ ''1 99 I.C H Η Η 4-CI-C6H^ Η - 144-H7 100 I.A H Η Η n-CaH? ch3 〇 1739, 1710. 1536, 14S9, 1457, 1440, 1357, 1346, 1323, 1030- 101 I.A H Η Η Π-Ό-iHy CH3 〇 2957,2934, 1739, 171 L 1537, 149 L 1457, 1440. 1357. 1324 102 I.A H Η Η i-C4H9 CH3 〇 1739, 1710, 1536, 1489, 1457, 1439. 1357, 1340, 1313, 1030 ]〇3 i.A H Η Η Π-ΟΰΗ [ t Chiz o 2956,2933, 1740, 1711, 1537, 1490, 1457, 1440, 1357, 1325 104 !.A M Η Η n-C^Hi3 ch3 0 2955. 2932, 1740, 1712, 1537. 1490, }457r 1440, 1357, 1326 105 i.A H Η CMs 4-〇Η3-ΟάΗ4 ch3 〇 m-113 100 LA H Η CH3 2.4-(CH3)rOHa ch3 〇 1739, 17Π, 1502, 1456, 1440, 1358. 1245, 1Ϊ99. 1099, 702 107 I.A H Η Η 3-CI-4-F-C6H3 ch3 〇 81-84 108 I.A H| H CH^ 3,4-CI^CiH3 CHa 0 122-125 109 I.A H Η CH3 3-CM-CH3-CiH3 CH3 〇 104-108 1 10 I.A H Η Η 3-CH3-4-F-C 出 3 Chb 〇 1737, 1546, 1509, 1483, 1456, 144L 1358, 1227, 1057, 759 111 I.A H Η CH^ 2.4-FyC 此 ch3 0 115-117
第841〇6834號專利再審查1广丄一 &gt; 中文補充説明修正 對抗動物害蟲之作用 依中文説明書第81頁所述調配活性成份。 丄.棉紅蜘蛛(Tetranychusurticae)(噴灑處理，接觸活性） 於嘴麗槽中分別對帶有-對已發育葉子之噴栽植物(ph誦㈣噴 灑直到溼答答爲止。供此目的植物經引導軌道至噴灑槽上安置之 旋轉盤且經由3個調整不同角度之噴嘴噴灑。在2〇秒噴灑過程 中，施用30¾升含活性成份溶液至各個宿主植物，該植物已先用 虫禹感染且已帶有成蟲與卵之強大群落。 於溫室5天後，用雙目顯微鏡評估處置之成功性。-
編號 .結構丨 1111 :Jj丨義讓 議丨議 關議 議 議議 j|_|j|| 作用臨界値 (ppm) 3 I.A Η Η Η 2,4-CI^ C6H3 ch3 200 23 I.A Η Η CI 2,4-Cl2- ΟόΗβ CHa 〇 1〇0 37 I.A Η Η CF3 環己基 CH3 〇 20 38 I.A Η Η CI 5 -(31*^比咬-2 基 ch3 〇 200 70 I.A Η Η Η 2-Br-4-CI-C6H3 CHs 〇 100 77 I.A Η Η Η 2-F-4-Ci~C6H3 CHa 〇 200 ' 2.蚕豆蚜之接觸作用 、 用含活性成份之水性調配物處理有大群乳攻擊之短豆(蠶豆）。 24小時後決定致死率。 i編號 結構： HI iii 議議|_議議丨丨 1 議:1S 作用臨界値 (ppm) 19 I.A Η Η CI 4-CH3-C6H4 ch3 0 200 23 I. A Η Η α 2,4-Cl2-C6H^ CHs 〇 200 -29 I.A Η Η Η' 5-CF3-n 匕咬-2-某' ch3 〇 200 74 I.A Η Η Η 2；5-(〇Η3)2^0όΗ^ ch3 0 200 〇·黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)接觸作用. 用含活性成份之水性調配物處理圓形遽紙；然後將5個成年葉輝 置於濾紙上。 24小時後決定致死率。 编號 結構 111 圖ill 'WSWUli 議議,: 作用臨界値： (mq) 74 I.A H H H 2/5-(CH3)2-C6H3 ch3 〇 0,2 75 I.A H H H 4-(C2H5〇 丨-C6H4 ch3 〇 0,2 76 LA H H H 3-CF3-4-Br- C0H3 CHs 〇 0,2
第84106834號專利再審查案 中文補充説明書D. (87年2月） 1.對垃熹澀菌夕作闲 測試條件請見中文説明書第78頁 ;化合物： 編號 施用250 ppm含活性成份 E之水性調配物後受攻擊％』 95 -15 96 5 .97 0 - 未處理 70 2.對抗小奎霞菌崔替西(tritici)變種之作用 測試條件請見中文説明書第79頁 化合物 编號 施用下歹 份之水β 250 J所示ppm L調配物後 1111111 含活性成 受攻擊％ 16 93 0 5 25 未處理 70

Claims (1)

  1. 公告衣 一表(續）: 第84106834號專利再審查案[_ 中文補充説明書Α修正本(π年2月）
    I.A
    Ι,Β 編議 結構 ___ :ι·議 _議11::铲:.議::::::藝:: 物理數據 &lt;mp. i°C), IR (cm1)) 57 'Ι.Α Η Η Η 2-CH3-4-F-C6H3 CHa 〇 85-86 58 1.Α Η Η Η 6-(31-〃比 -基 ch3 〇 1739, 1588. 1551- 1450. 1358, 1248. 1155, 1047, 787, 757 59 I.A Η Η Η 2,4-CU 基 CHa 〇 78-79 60 Ι.Α Η Η Η 2,4-F2-C6H3 CH3 〇 1739. 17Π, 1551. 1518. 1482, 1457. 1444. 1360. 1271,909 61 Ι.Α ,Η Η Η 2,4-l2-C6H3 CH3 〇 1715, 1546, H77. 1440, 1387, 1357, 1335. 1077, 934. 751 62 Ι.Α Η Η Η 2-Br-4-CH3-C6H3 CHs .〇 71-73 63 Ι.Α Η Η Η 2-Br-C6H4 CHa 〇 1738, 1709, 1545, 1493. 1474. 1456, 1447, 1358. 1028, 759 64 LA Η Η Η 4-Βγ-〇6Ηα CH3 〇 82-84 65 Ι.Α Η Η Η 3.4-(CH3)2-C6H3 CHa 〇 1732, 1542. 1489, 1480, 1453. 1361, 1241. 1114. 1037 ,746 66 Ι.Α Η Η Η 4-〇2Η5-〇6Η4 ch3 〇 1741, 1720, 1540, 1482, 1439, 1360, 1345. 1263, 1104, 748 67 Ι.Α Η Η Η 4-ΐ-〇3Η7-〇6Η4 CHa 〇 1739. 1545. 1520. 1482, 1457, 1438. 1358, 1245. 1031 68 Ι.Α Η Η Η 4-(C6HsO)-C6H4 CH3 〇 1738, 1545, 1513, 1489, 1482, 1456, 1440, 1358.1238, 756 69 Ι.Α Η Η Η 3-CI-4-CH3-C6H3 CHa 〇 1738, 1546, 1509, 1481, 1456, 1440, 1357, 1245, 1059, 1032 70 Ι.Α Η Η Η 2-Br-4-CI-C6H3 CHa 〇 1738, 1710, 1546, 1491, 1475, 1457, 1440, 1356. 1279, 1102 71 Ι.Α Η Η Η i-caH? CHs 〇 1743, 1497, 1457, 1441, 1357, 1257, Π75, 1136, 1123, 1026 72 Ι.Α Η Η Η 4-(C6Hs)-C6H4 CHa 〇 153-156 73- Ι.Α Η Η Η 4-CF3-C6H4 QHa 〇 1736, 1517, 1551, 1437, 1359, 1329, ' 叫165, 1120, 1112, 1076 74 Ι.Α Η Η Η 2,5-(CH3)2-C6H3 CHa 〇 1739, 1710, 1541, 1484, 1456, 1440, 1357, 1248, 1031, 756 75 Ι.Α Η Η 4-(C2H5〇)-C6H, CH3 〇 1738, 1543, 151Z 1482: 1457, 1440, 1359. 1248, 1049, 1032 76 Ι.Α Η Η Η 3-CF3-4-Br-CAH3 CHa 〇 1707, 1555, 1479, 1453, 1442, 1372, 1353, 1331. 1148, 1119 編號 結構 R'n :::議 R4 物理數據. (mp;(°C),IR(cm&quot;)) 77 I.A H H H 2-f-4-ci-c6h3 CH3 〇 1739, 1551, 1505, 1480, 1457, 1440, 1430, 1359, 1262, 938 78 I.A H H H 3,5-(CH3)2-CiH3 CH3 〇 1738, 1601, 1545, 1490, 1478, 1456. 1440, 1358, 1246, 1033 79 t I.A H H H 荅基-2 CHa 〇 1737, 1546, 1490, 1470, 1457, 1441, 1405, 1356, 1339, 749 ；80 I.A H H H CHs 〇 1740, 1601, 1581, 1547, 1482. 1466, 1358. 1246, 1045. 755 8] LA H H H 2-CI-4-CH3-C6H3 CHa 〇 1739, 1710, 1546, 1508, 1480, 1456, U40, 1358, 1057, 1028 82 I.A H H H 3-CH3-4-Br-C6H3 ch3 〇 105-107 83 -I.A H H H 3-CF3-4_CI-C6H3 CHs 〇 1736, 1550, 1495, 1478, 1455, 1441, 1359, 1325,1178, 1140 84 I.A H H CH3 C6H5 CHa 〇 70-72 85 I.A H H ch3 4-CI-C出4 CHa 〇 124-125 86 Ί_α H H CHa 2,4-Cl2-CiH3 CHa 〇 112-113 87 I.A H H H 3-CI-5-CF3-p比啶-2-i CHa 〇 107-109 88 I.A H cf3 H 2,4-F2-C6H3 ch3 0 130-132 89 I.A ,H H H 4-CI-C6H4 ch3o -CO 〇 145 90 I.A H H Br 4-C1-C出4 H 0 82-94 91 i.A H H Br 4-Ci-C6H4 CH3 〇 1734, 1548, 1508. 1496, 1456, 1441, 1357, 1096, 937, 828 92 i.A H H H 4-(i-C3H7〇)-C6H4 CH3 0 1739, 1543, 1515, 1483, 1457, 1440, 1358, 1245, 1119, 1106 93 I.A H H H CH3 CH3 〇 1737, 1709, 1540, 1497, 1457, U40, 1360, 1250. 1225, 1102 94 I.A 6-CH3 H H 4-CI-C6H4 H NH 161-164 95 I.A 6-CH3 H H 4-CI-C6H4 H 〇 1695, 1546, 1502, 1484, 1452, 1425, 1384, 1357, 1117, 1094 96 LA 6-CH3 H H 4-CI-C6H4 CHa NH 1681, 1546, 1516. 1505, 1486, 1455, 1348, 1078, 935, 818 97 LA 6-CH3 H H 4-CI-C6H4 CHa 〇 1736. 1546, 1502. 1484, 1464, 1441, 1357, 1094, 936, 828 98 I.A H H H C2H5 ch3 〇 1738, 1710, 1536, 1495, 1457, 1440, 1360/1342, 1322, 1029 第84106834號專利申請案 補充説明書C (86年8月） 公告各
    1.讲妓古源菌(pwccm/α 之作一用 測試條件如説明書第78頁中所述： 化合物：- :::编说 於施用2 5 Oppm之活性成分 之含水配方後的侵害％ ' 58 0 60 0 61 0 62 0 63 0 64 0 65 0 66 0 67 0 68 0 69 0 70 0 71 0 73 0 74 0 75 0 76 0 77 0 78 5 79 5 80 0 81 0 82 5 83 0 84 0 85 0 86 0 88 0 91 0 92 0 未處理 70 2對庶小枣麥門冬崔西替變籍prawwb var. ir出cA之作用 測試條件如説明書第8〇頁中所述： • :¾¾¾ ：i ；.i V ：ϊν ；；ί'-J V；.：：：^；；：；：；.；； ::. .化合物.. ..:| 邏_立.编赛'3!,: 於施_用· 之含水配 • · ppmiL7 ，方後的侵害 &amp;性成份 % 57 5 15 15 58 0 0 3 60 0 0 5 61 0 0 5 62 0 0 5 63 0 0 15 64 0 0 5 65 5 15 15 66 5 15 15 67 5 5 5 68 5. 5 25 69 5 5 15 70 0 5 10 73 15 15 15 74 15 15 25 75 15 15 25 76 15 15 15 77 15 15 25 78 15 25 25 80 0 15 25 81 0 0 0 82 5 5 10 83 0 5 5 84 5 5 10 85 15 15 20 86 5 15 20 88 0 5 15 91 15 15 15 92 5 5 15 未處理. 70 疋文申Λ·專利修正本(88年8月} Α8 Β8 C8 6，β30α 修正 U6 魅 一種具式I之2-[(二氫）吡唑_3，_基氧基亞甲基]醯苯胺
    (Rl)n R4-0-N-C0-X-R5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中二為單或雙鍵且該等指標及取代基具有下列意義： η為0或1 ; m為0，1或2，若m大於1則r 2可能為不同之取代基； X為一直接鍵、〇、NH、CH,; R1為氫或Ci-C6烷基； R2為氫、硝基、鹵素 CVC4-烷氧羰基； R3為c , - C 6 -烷基；環_ c 3 - C , Q -烷基；未經取代芊基或 經鹵素取代苄基；莕基；吡畊基；未經取代嗒畊基或經 鹵素取代嗒畊基；未經取代吡啶基或經c , - C 6 -函烷基、 鹵素或C , - C 6 -烷基取代吡啶基；未經取代苯基或經C ,-c6 -鹵烷基\、鹵素、C丨-C6-烷基、&lt;：丨-(：6-烷氧基、- 0-Ci-Cf南伸烷基-0-、苯氧基、苯基取代之苯基； 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 R4為氫、C , - C 6烷基或C丨-C 6烷氧羰基； R5為氫或C「C6-燒基。
    一種製備如申請專利範圍第1項之式I化合物之方法，該 化合物中R4為氫，該方法包含將一具式11之苯甲基衍生 物 L1-CH: 工I 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (R2)
    R3 — N、OH Ν'' 硝基苯 六、申請專利範圍 其中η及R係*申請專利範圍第j項之定義，l ·為—親 核丨生可取代基且χ為氧’於鹼存在下使用具式⑴之3 _羥 基（二氫）叶匕嗅 ^ III 其中m、R2及R3如申請專利範圍第1項之定義， 轉換成式I V之相對應2 _ [(二氫）吡唑_ 3，_基氧基亞甲基] -----------M衣-- f請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) (R2)· R3 — N
    N OCH
    N〇2 (R1). IV, 其中η、m、R 1、R2及r3如申請專利範圍第丨項之定義 然後再將式I V之化合物還原成式v a之N -輕基苯胺 (R2), R3一N、 N och2
    (R1)! HONH Va 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 其中η、m、R 、R及R3如申請專利範圍第i項之定義 並使用式V I之羰基化合物 L2-CO-X-R5 VI 其中L 2為鹵素且X及R5如申請專利範圍第1項之定義， 將式V a之化合物轉換成式I之化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 7 ABCD KiC
    (RMn 六、申請專利範圍 一種製備如申請專利範圍第1項之式I化合物之方法，該 化合物中R4不為氫且X為氧，該方法包含首先將式11 a之 苯甲基衍生物 Ila 其中η及R 1如申請專利範圍第1項之定義 還原成相對應之式V b羥基苯胺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) HONH (RMn Vb, 其中η及R 1如申請專利範圍第1項之定義， 使用如申請專利範圍第2項中式V I之羰基化合物，將式 V b之化合物轉換成相對應之式V 11醯替苯胺 HiC
    ' HO-N-CO-X-R5 (R1), VII, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中η、R 1、R 5及X如申請專利範圍第1項之定義， 然後使用式V 111之化合物 L3 -R4 VIII 其中L 3為一親核性可置換基且R4不為氫，將式V 11之化 合物轉換成式I X之醯胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4^格（210X297公釐） 奶 34(5 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 H3C
    (R1), R40-N-C0-X-R5 XX, 其中η、R 1、R4、R5及χ如申請專利範圍第i項之定義 ， 然後將式I X之化合物轉換成相對應之式χ苯甲基齒化物 Hal-
    (R1), R40-N-C0-X-r5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 其中Hal為鹵素原子且η、Ri、R4、r5&amp;x如申請專利 範圍第1項之定義’及使用如申請專利範圍第2項中式 Π I之3 -經基（二氫）吡唑於鹼存在下將式X之化合物轉換 成式I之化合物。 4 · 一種製備如申請專利範圍第1項之式I化合物之方法，該 合物中R4不為氫且X為氧，該方法包含將其中r4為氫之 相對應式I化合物與如申請專利範圍第3項中之式V u〗化 合物反應。 5 . —種製備其如申請專利範圍第丨項之式I化合物之方法， 孩化合中X為NH，該方法包含將式ixa之苯甲基醯替苯 胺
    (R1) R4〇_n-CO-〇A IXa 其中A為烷基或苯基且η、r 1及r 4如申請專利範圍第1項 本纸杀尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） m346 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 之定義，轉換成相對應之式Xa笨甲基鹵 化物 Hal-CH
    (RMi R40-N-C0-0A Xa 其中A係烷基或苯基，Hal為自素原予且n、尺丨及尺4如 申請專利範圍第！項之定義’使用如申請專利範圍第2項 中式111之J -輕基（二氫）吡唑於鹼存在下將式χ a之化合 物轉換成式I . A化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R3—Ν' OCH
    R«ON-CO-OA (RM, I -A 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中A係坑基或苯基且n、m、R 1、 專利範圍第1項之定義， 然後將式I · A之化合物與式χ I b之胺 H2NR5 Xlb 反應而得到式I之化合物。 6 . —種具式X11之中間物 R2、R3及R4如申請 r — CH
    (RMn XII 其中該等取代基與指標具有下列意義 η為0或1 ; 二 SL： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規洛（210 X 297公釐） 37Ϊ346 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R1為氫或CVCV烷基； Y 為 Ν02，ΝΗ0Η 或 NHOR4， - ί &gt;^—^1 m In nn In ^1. 士 waa ^ 、vd • (請先閲讀背面之注意事項再填寫本I) R為氫、C , - C 6 -烷基或c〖-C 6 -烷氧羰基； za為基團 (R2)m ί~-17 * | R3-—° N m為0 , 1或2 ;若m大於1則R 2可能為不同取代基； R2為氫、硝基、由素、C ! - C 6 -烷基、C , - C 6 -画烷基或 C,-C6-烷氧羰基； R 3為C丨-C 6 -烷基；環-c 3 - C ! 0 -烷基；未經取代芊基或 經鹵素取代芊基；萘基；吡畊基；未經取代嗒畊基或 經鹵素取代嗒畊基；未經取代吡啶基或經C i - C 6 -鹵烷 基、鹵素或C i - C 6 -烷基取代吡啶基；未經取代苯基或 經c 1 - C 6 -鹵烷基、鹵素' C , - C 6 -烷基' C丨-C 6 -烷氧 基、-O-C^-Cr鹵伸烷基-〇-、苯氧基、苯基取代之 苯基。 經濟部中央榡隼局員工消費合作社印製 7. —種適於控制動物害蟲或有害真菌之組合物，其含有一 固體或液體載體及一根據申請專利範圍第1項之通式I化 合物β 8 · —種具通式X III之中間物
    R4〇-N-C〇-〇A 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ S77346 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中取代基R 1與r4以及指標 s ^ ^ ^ 具有如申請專利範圍第1 A a意義’而且取代基具有下列意義： ’，、具申請專利範圍第6项所給定義，且 A為苯基。 9.根據中請專利範圍第1項之式I化合物，於製備適於控制 動物害蟲或有害真菌之组合物之用途。 10_ —種控制有害真菌土女，本 # , A , D具囷 &lt; 万法，其包含以一有活性量之根據 申❹㈣®第1項通式1化合物處理該等真菌或欲受保 護不受真菌侵害之物料，植物，土壤或種子。 11’種控制動物害蟲之方法，其包含以一有活性量之根據 申請專利範圍約項通式化合物處理該等害蟲或欲受保護 不受其k害之物料，植物，土壤或種。 I ' n__n __ In n n rr^--I -- ---丁 in. 、·° • &gt; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製
    第84106834號專利申請案 中文説明書修正頁(86年8月） 五、發明説明（72 )
    補尤j 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ·ρ· [〇C] , IR ( cm&quot;1 ] 1738, 1554 , 1509, 1456, 1440, 1358, 1253, 1118, 940, 760 〇 σ\ 109 1737, 1607, 1597, 1545, 1499, 1482, 1472, 1440, 135Θ 110 1739, 1507, 1486, 1457, 1359, 1250, 1190, 1139, 1109, 1092 1738, 1710, 1S67, 1561, 1500, 1484, 1456, 1440, 1359, 1104 1729, 1553, 1511, 1497, 1430, 1356, 1332, 1265, 1122, 1112 &lt;T\ in CO S CO 1739, 1639, 1599, 1501, 1456, 1439, 1411, 1354, 1252, 752 145 126 X 〇 〇 〇 〇 〇 o o 〇 〇 〇 〇 〇 〇 cc 2 Ο -k η 2： U ch3 n X u m u ;ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 | CH3 ch3 4-CH3-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 2/4-Cl2-C6H3 3-OCH3-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 2,4-Cl2-C(；H4 2,4-Cl2-C6H3 4-Cl-C6H4 3/4-(OCF2〇)-C6H3 2-p比淀基 5*CF3-毗啶基-2 井基 c6h5 井基 ； 丨 5-CIV吡啶基-2- Ή Ο n: U u E a: re n: 2： κ Ν〇2 s： E lu 1 r·) Cd \T\ E rc cf3 ch3 X E E s: = re κ re c ce rc K rc ΓΠ re E re re 2： re X Ε 結構 &lt; M &lt; H &lt; M &lt; M &lt; H &lt; M &lt; H &lt; H &lt; M &lt; M &lt; M &lt; M CQ M &lt; Μ &lt; Η 號數 σ\ *-H 〇 (N &lt;N r j ro (N 寸 CN υΊ (N VD tN CN CD &lt;N σ\ (N 〇 fNi ΓΟ η m — 訂 备(請先閱讀背面之足意事項再磺寫本頁) -75 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 第八四一〇六八三四號專利申請案 中文補充説明書(八十七年六月） 表(續）：
    公告衣
    工.C 縞號 結構腾 ；-；：：&lt; [，κ ^ 砀綠. f^理數據^ ''1 99 I.C H Η Η 4-CI-C6H^ Η - 144-H7 100 I.A H Η Η n-CaH? ch3 〇 1739, 1710. 1536, 14S9, 1457, 1440, 1357, 1346, 1323, 1030- 101 I.A H Η Η Π-Ό-iHy CH3 〇 2957,2934, 1739, 171 L 1537, 149 L 1457, 1440. 1357. 1324 102 I.A H Η Η i-C4H9 CH3 〇 1739, 1710, 1536, 1489, 1457, 1439. 1357, 1340, 1313, 1030 ]〇3 i.A H Η Η Π-ΟΰΗ [ t Chiz o 2956,2933, 1740, 1711, 1537, 1490, 1457, 1440, 1357, 1325 104 !.A M Η Η n-C^Hi3 ch3 0 2955. 2932, 1740, 1712, 1537. 1490, }457r 1440, 1357, 1326 105 i.A H Η CMs 4-〇Η3-ΟάΗ4 ch3 〇 m-113 100 LA H Η CH3 2.4-(CH3)rOHa ch3 〇 1739, 17Π, 1502, 1456, 1440, 1358. 1245, 1Ϊ99. 1099, 702 107 I.A H Η Η 3-CI-4-F-C6H3 ch3 〇 81-84 108 I.A H| H CH^ 3,4-CI^CiH3 CHa 0 122-125 109 I.A H Η CH3 3-CM-CH3-CiH3 CH3 〇 104-108 1 10 I.A H Η Η 3-CH3-4-F-C 出 3 Chb 〇 1737, 1546, 1509, 1483, 1456, 144L 1358, 1227, 1057, 759 111 I.A H Η CH^ 2.4-FyC 此 ch3 0 115-117
    第841〇6834號專利再審查1广丄一 &gt; 中文補充説明修正 對抗動物害蟲之作用 依中文説明書第81頁所述調配活性成份。 丄.棉紅蜘蛛(Tetranychusurticae)(噴灑處理，接觸活性） 於嘴麗槽中分別對帶有-對已發育葉子之噴栽植物(ph誦㈣噴 灑直到溼答答爲止。供此目的植物經引導軌道至噴灑槽上安置之 旋轉盤且經由3個調整不同角度之噴嘴噴灑。在2〇秒噴灑過程 中，施用30¾升含活性成份溶液至各個宿主植物，該植物已先用 虫禹感染且已帶有成蟲與卵之強大群落。 於溫室5天後，用雙目顯微鏡評估處置之成功性。-
    編號 .結構丨 1111 :Jj丨義讓 議丨議 關議 議 議議 j|_|j|| 作用臨界値 (ppm) 3 I.A Η Η Η 2,4-CI^ C6H3 ch3 200 23 I.A Η Η CI 2,4-Cl2- ΟόΗβ CHa 〇 1〇0 37 I.A Η Η CF3 環己基 CH3 〇 20 38 I.A Η Η CI 5 -(31*^比咬-2 基 ch3 〇 200 70 I.A Η Η Η 2-Br-4-CI-C6H3 CHs 〇 100 77 I.A Η Η Η 2-F-4-Ci~C6H3 CHa 〇 200 '
    第84106834號專利再審查案 中文補充説明書D. (87年2月） 1.對垃熹澀菌夕作闲 測試條件請見中文説明書第78頁 ;化合物： 編號 施用250 ppm含活性成份 E之水性調配物後受攻擊％』 95 -15 96 5 .97 0 - 未處理 70 2.對抗小奎霞菌崔替西(tritici)變種之作用 測試條件請見中文説明書第79頁 化合物 编號 施用下歹 份之水β 250 J所示ppm L調配物後 1111111 含活性成 受攻擊％ 16 93 0 5 25 未處理 70
    種具式
    醯苯胺，其製 2-[(二氫)ρ比吐-3’-基氧基 法及其用途 I之2-[(二氫）峨吐基氧基亞甲基]驢苯胺 (R2), R〕. OCK
    R4-0-N-CO-X-R5 (HMn 其中基 ° i為單或雙鍵且該等指標及取代基具有下列意義： η為0或1 , m為〇，1或2 ’若m大於1則r 2可能為不同之取代基；X為—直接鍵、ο、NH、CH2 : R為氫或烷基； R為氫、硝基、鹵素、Ci-C6-烷基' C^-Cr鹵烷基或 央文i月摘要（發明之名稱：2_[(DIHYDRO)PYRAZOL_3，- ) YLOXYMETHYLENE JANILIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE A 2 [(dihydro)pyrazol-31-vloxvmethylene]anilide of the formula 工 』 (pm (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁各欄) •----- - - - - - - - - - I R3· •N、 〇CH2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N .
    (HMn r4_〇_n_c〇-X-R5 where is a single or double bond and the indices and the substituents have the following meanings: n is 0 or 1; ru is 0, 1 or 2, it being possible for the substituents R2 to be different if m is greater than 1; X is a direct bond,〇,MH/ CH：; r1 is hydrogen or Ci-C5 alkyl; 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 公告衣 一表(續）: 第84106834號專利再審查案[_ 中文補充説明書Α修正本(π年2月）
    I.A
    Ι,Β 編議 結構 ___ :ι·議 _議11::铲:.議::::::藝:: 物理數據 &lt;mp. i°C), IR (cm1)) 57 'Ι.Α Η Η Η 2-CH3-4-F-C6H3 CHa 〇 85-86 58 1.Α Η Η Η 6-(31-〃比 -基 ch3 〇 1739, 1588. 1551- 1450. 1358, 1248. 1155, 1047, 787, 757 59 I.A Η Η Η 2,4-CU 基 CHa 〇 78-79 60 Ι.Α Η Η Η 2,4-F2-C6H3 CH3 〇 1739. 17Π, 1551. 1518. 1482, 1457. 1444. 1360. 1271,909 61 Ι.Α ,Η Η Η 2,4-l2-C6H3 CH3 〇 1715, 1546, H77. 1440, 1387, 1357, 1335. 1077, 934. 751 62 Ι.Α Η Η Η 2-Br-4-CH3-C6H3 CHs .〇 71-73 63 Ι.Α Η Η Η 2-Br-C6H4 CHa 〇 1738, 1709, 1545, 1493. 1474. 1456, 1447, 1358. 1028, 759 64 LA Η Η Η 4-Βγ-〇6Ηα CH3 〇 82-84 65 Ι.Α Η Η Η 3.4-(CH3)2-C6H3 CHa 〇 1732, 1542. 1489, 1480, 1453. 1361, 1241. 1114. 1037 ,746 66 Ι.Α Η Η Η 4-〇2Η5-〇6Η4 ch3 〇 1741, 1720, 1540, 1482, 1439, 1360, 1345. 1263, 1104, 748 67 Ι.Α Η Η Η 4-ΐ-〇3Η7-〇6Η4 CHa 〇 1739. 1545. 1520. 1482, 1457, 1438. 1358, 1245. 1031 68 Ι.Α Η Η Η 4-(C6HsO)-C6H4 CH3 〇 1738, 1545, 1513, 1489, 1482, 1456, 1440, 1358.1238, 756 69 Ι.Α Η Η Η 3-CI-4-CH3-C6H3 CHa 〇 1738, 1546, 1509, 1481, 1456, 1440, 1357, 1245, 1059, 1032 70 Ι.Α Η Η Η 2-Br-4-CI-C6H3 CHa 〇 1738, 1710, 1546, 1491, 1475, 1457, 1440, 1356. 1279, 1102 71 Ι.Α Η Η Η i-caH? CHs 〇 1743, 1497, 1457, 1441, 1357, 1257, Π75, 1136, 1123, 1026 72 Ι.Α Η Η Η 4-(C6Hs)-C6H4 CHa 〇 153-156 73- Ι.Α Η Η Η 4-CF3-C6H4 QHa 〇 1736, 1517, 1551, 1437, 1359, 1329, ' 叫165, 1120, 1112, 1076 74 Ι.Α Η Η Η 2,5-(CH3)2-C6H3 CHa 〇 1739, 1710, 1541, 1484, 1456, 1440, 1357, 1248, 1031, 756 75 Ι.Α Η Η 4-(C2H5〇)-C6H, CH3 〇 1738, 1543, 151Z 1482: 1457, 1440, 1359. 1248, 1049, 1032 76 Ι.Α Η Η Η 3-CF3-4-Br-CAH3 CHa 〇 1707, 1555, 1479, 1453, 1442, 1372, 1353, 1331. 1148, 1119 第84106834號專利申請案 補充説明書C (86年8月） 公告各
    1.讲妓古源菌(pwccm/α 之作一用 測試條件如説明書第78頁中所述： 化合物：- :::编说 於施用2 5 Oppm之活性成分 之含水配方後的侵害％ ' 58 0 60 0 61 0 62 0 63 0 64 0 65 0 66 0 67 0 68 0 69 0 70 0 71 0 73 0 74 0 75 0 76 0 77 0 78 5 79 5 80 0 81 0 82 5 83 0 84 0 85 0 86 0 88 0 91 0 92 0 未處理 70 疋文申Λ·專利修正本(88年8月} Α8 Β8 C8 6，β30α 修正 U6 魅 一種具式I之2-[(二氫）吡唑_3，_基氧基亞甲基]醯苯胺
    (Rl)n R4-0-N-C0-X-R5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中二為單或雙鍵且該等指標及取代基具有下列意義： η為0或1 ; m為0，1或2，若m大於1則r 2可能為不同之取代基； X為一直接鍵、〇、NH、CH,; R1為氫或Ci-C6烷基； R2為氫、硝基、鹵素 CVC4-烷氧羰基； R3為c , - C 6 -烷基；環_ c 3 - C , Q -烷基；未經取代芊基或 經鹵素取代苄基；莕基；吡畊基；未經取代嗒畊基或經 鹵素取代嗒畊基；未經取代吡啶基或經c , - C 6 -函烷基、 鹵素或C , - C 6 -烷基取代吡啶基；未經取代苯基或經C ,-c6 -鹵烷基\、鹵素、C丨-C6-烷基、&lt;：丨-(：6-烷氧基、- 0-Ci-Cf南伸烷基-0-、苯氧基、苯基取代之苯基； 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 R4為氫、C , - C 6烷基或C丨-C 6烷氧羰基； R5為氫或C「C6-燒基。
    一種製備如申請專利範圍第1項之式I化合物之方法，該 化合物中R4為氫，該方法包含將一具式11之苯甲基衍生 物 L1-CH: 工I 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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Families Citing this family (161)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU732284B2 (en) * 1996-04-26 2001-04-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
US6194417B1 (en) * 1996-04-26 2001-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
KR100432454B1 (ko) * 1996-04-26 2005-04-08 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제 혼합물
KR20000065011A (ko) * 1996-04-26 2000-11-06 스타르크, 카르크 살진균제혼합물
BR9708805A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos daninhos
EP0900018B1 (de) * 1996-04-26 2001-08-16 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
WO1997040686A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
JP4170393B2 (ja) * 1996-04-26 2008-10-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
SK140998A3 (en) * 1996-04-26 1999-04-13 Basf Ag Fungicidal mixtures
CA2252684A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
CN1210444A (zh) * 1996-05-09 1999-03-10 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
JP4226652B2 (ja) * 1996-07-10 2009-02-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
ES2175457T3 (es) * 1996-08-30 2002-11-16 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE59712618D1 (de) * 1996-08-30 2006-05-24 Basf Ag Fungizide Mischungen, die ein Carbamat-Strobilurin und Tetrachlorisophthalonitril enthalten
AU5342598A (en) * 1997-01-16 1998-08-07 Agro-Kanesho Co. Ltd. N-phenylthioura derivatives, process for the preparation thereof, fungicides foragricultural and horticultural use containing the same as the active ingredient , and intermediates for the preparation thereof
UA57789C2 (uk) * 1997-05-22 2003-07-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
BR9809685B1 (pt) 1997-05-26 2009-05-05 mistura fungicida, processo para controlar fungos nocivos, uso de um composto, e, composição.
DE19722225A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
US6316480B1 (en) 1997-05-28 2001-11-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
WO1998053693A1 (de) * 1997-05-30 1998-12-03 Schelberger, Klaus Fungizide mischungen
SI0984688T1 (en) * 1997-05-30 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CA2290645A1 (en) 1997-05-30 1998-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EA001940B1 (ru) 1997-06-04 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
US6369090B1 (en) 1997-06-04 2002-04-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture
JP2002508756A (ja) 1997-06-04 2002-03-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
HUP0002722A3 (en) * 1997-06-06 2001-02-28 Basf Ag Synergetic fungicidal mixture and use thereof
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
DE19731153A1 (de) * 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19732692C2 (de) * 1997-07-30 2001-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(Pyrazolyl-3'-oxymethylen)nitrobenzolen
HUP0004063A3 (en) 1997-09-05 2002-11-28 Basf Ag Method for producing (hetero)aromatic hydroxylamines
ZA989421B (en) * 1997-10-31 1999-04-21 Sumitomo Chemical Co Heterocyclic compounds
SK284634B6 (sk) 1998-05-04 2005-08-04 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
FR2778314B1 (fr) * 1998-05-07 2002-06-14 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
EP0974578A3 (de) 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
UA70345C2 (uk) * 1998-11-19 2004-10-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш
AU6427800A (en) * 1999-06-14 2001-01-02 Novartis Ag Fungicidal combinations
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
WO2001007413A1 (en) * 1999-07-22 2001-02-01 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
AU7865000A (en) 1999-10-06 2001-05-10 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US8188003B2 (en) 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ATE342266T1 (de) * 2000-11-16 2006-11-15 Sankyo Co 1-methylcarbapenemderivate
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
JP3881310B2 (ja) * 2000-12-18 2007-02-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌性混合物
DK1353554T3 (da) 2001-01-18 2004-08-16 Basf Ag Fungicide blandinger
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ES2623443T3 (es) 2002-03-01 2017-07-11 Basf Se Mezclas fungicidas a base de protioconazol y un derivado de estrobilurina
BRPI0308325B8 (pt) * 2002-03-11 2018-06-05 Basf Se método para imunizar plantas contra bacterioses, e, uso de um composto
MXPA04008651A (es) * 2002-03-28 2005-09-08 Basf Ag Metodo para purificar un pesticida.
PL371724A1 (en) * 2002-04-05 2005-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative
WO2003084331A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-16 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
CA2505348C (en) * 2002-11-12 2012-01-10 Basf Aktiengesellschaft Method for yield improvement in glyphosate-resistant legumes
OA12957A (en) * 2002-11-15 2006-10-13 Basf Ag Fungicidal mixtures.
CN100374019C (zh) * 2003-08-11 2008-03-12 巴斯福股份公司 用于防治豆科植物真菌病的方法
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
SI1696728T1 (sl) * 2003-12-18 2009-08-31 Basf Se Fungicidne meĺ anice na osnovi derivatov karbamata in insekticidi
CN1305858C (zh) 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 取代唑类化合物及其制备与应用
JP2007532608A (ja) 2004-04-30 2007-11-15 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌性混合物
JP2008502640A (ja) * 2004-06-17 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ダイズ植物におけるさび病を抑制するための（ｅ）−５−（４−クロロベンジリデン）−２，２−ジメチル−１−（１ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールの使用
US20060047102A1 (en) 2004-09-02 2006-03-02 Stephen Weinhold Spheroidal polyester polymer particles
PE20060796A1 (es) 2004-11-25 2006-09-29 Basf Ag Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
CN100422153C (zh) 2005-02-06 2008-10-01 沈阳化工研究院 N-(2-取代苯基)-n-甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备与应用
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CN100427481C (zh) * 2005-05-26 2008-10-22 沈阳化工研究院 一种芳基醚类化合物及其制备与应用
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
AR054777A1 (es) 2005-06-20 2007-07-18 Basf Ag Modificaciones cristalinas de piraclostrobina
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0614113B8 (pt) 2005-08-05 2017-12-12 Basf Se misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, e uso de uma mistura fungicida
BRPI0617925A2 (pt) * 2005-10-28 2012-02-22 Basf Se métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo
KR20080066997A (ko) 2005-11-10 2008-07-17 바스프 에스이 유해 진균 방제용 트리티코나졸을 위한 완화제로서의피라클로스트로빈의 용도
KR101353711B1 (ko) * 2005-11-10 2014-02-17 바스프 에스이 살진균 혼합물
MX2008010734A (es) * 2006-03-10 2008-09-01 Basf Se Metodo para mejorar la tolerancia de plantas frente a temperaturas muy frias y/o heladas.
BRPI0708283A2 (pt) * 2006-03-14 2011-05-24 Basf Se método para induzir toleráncia contra bacterioses de plantas, e, uso das combinações
EA015449B1 (ru) * 2006-03-24 2011-08-30 Басф Се Способ борьбы с фитопатогенными грибами
MX2008012317A (es) * 2006-03-29 2008-10-10 Basf Se Uso de estrobilurinas para el tratamiento de trastornos del metabolismo del hierro.
CN100388886C (zh) * 2006-04-05 2008-05-21 湖南化工研究院 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
TW200901889A (en) * 2007-02-09 2009-01-16 Basf Se Crystalline complexes of agriculturally active organic compounds
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
US8349877B2 (en) 2007-09-26 2013-01-08 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102578100B (zh) * 2007-10-09 2013-07-10 中国中化股份有限公司 一种杀真菌组合物
JP2011505857A (ja) * 2007-12-21 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア サイレージ飼養動物の乳および／または肉の量を増加させる方法
EP2309847A2 (de) * 2008-07-24 2011-04-20 Basf Se Öl-in-wasser emulsion umfassend lösungsmittel, wasser, tensid und pestizid
TW201018400A (en) 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
UA106213C2 (ru) * 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
WO2010108507A2 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen
MX2011013217A (es) * 2009-06-25 2012-01-20 Basf Se Uso de mezclas agroquimicas para aumentar la salud de plantas.
JP5642786B2 (ja) 2009-07-16 2014-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ フェニルトリアゾール類を含む相乗的活性化合物組み合わせ
KR20120107068A (ko) 2009-07-28 2012-09-28 바스프 에스이 다년생 식물의 저장 조직에서 유리 아미노산의 수준을 증가시키는 방법
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
JP2013503834A (ja) * 2009-09-04 2013-02-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−フェニルピラゾールの製造方法
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
WO2011113884A1 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se N-carbomethoxy-n-methoxy-(2-chloromethyl)-anilines, their preparation and their use as precursors for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides
CN101885724B (zh) * 2010-07-09 2012-10-17 南京工业大学 一种含杂环酮的n-取代苯基吡唑类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用
EP2619183B1 (en) * 2010-09-21 2016-12-07 Basf Se Process for preparing substituted n-phenylhydroxylamines
KR20130132942A (ko) 2010-12-20 2013-12-05 바스프 에스이 피라졸 화합물을 포함하는 살충 활성 혼합물
CN102067851B (zh) * 2011-01-20 2014-03-05 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN103651445B (zh) * 2011-01-20 2015-04-08 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN102138562B (zh) * 2011-02-17 2014-03-19 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与酰胺类化合物的杀菌组合物
CN103415508B (zh) * 2011-03-09 2016-08-10 巴斯夫欧洲公司 制备取代的n-苯基羟胺的方法
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN104145973B (zh) * 2011-04-26 2016-08-24 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
CN102308825A (zh) * 2011-10-13 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 一种与乙嘧酚磺酸酯复配的杀菌组合物
JP6107377B2 (ja) * 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN102669137A (zh) * 2012-05-17 2012-09-19 广东中迅农科股份有限公司 一种杀菌药肥颗粒剂
ES2660132T3 (es) 2012-06-20 2018-03-20 Basf Se Compuestos de pirazol plaguicidas
CN102696646B (zh) * 2012-06-29 2014-03-19 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含克菌丹的杀菌组合物
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103396364A (zh) * 2013-04-11 2013-11-20 南京理工大学 N-烷氧基-n-2-[1-(4-卤代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯
CN103229777B (zh) * 2013-05-08 2014-11-12 陕西农心作物科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯的杀菌组合物
WO2014187988A2 (en) 2013-05-24 2014-11-27 Dolby International Ab Audio encoder and decoder
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103651462B (zh) * 2013-12-18 2014-12-10 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种农药组合物
WO2015103161A1 (en) * 2013-12-31 2015-07-09 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104396980B (zh) * 2014-10-24 2016-06-08 北京富力特农业科技有限责任公司 一种含吡唑醚菌酯的杀菌剂及其应用
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
CN105613539A (zh) * 2014-11-05 2016-06-01 江苏龙灯化学有限公司 一种活性成分组合物
CN104557712A (zh) * 2014-12-26 2015-04-29 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 芳族羟胺化合物的制备方法和n-酰化芳族羟胺化合物的制备方法
WO2016113741A1 (en) 2015-01-14 2016-07-21 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing 1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]-1h-pyrazole
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN104910050A (zh) * 2015-05-13 2015-09-16 安徽国星生物化学有限公司 一种n-羟基-n-2甲苯氨基甲酸甲酯的制备方法
BR112017024258A2 (pt) 2015-05-14 2018-07-24 Adama Makhteshim Ltd processo para preparar um composto pirazólico de hidroxilamina.
US11008339B2 (en) * 2015-05-18 2021-05-18 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. Substituted pyrazole compounds containing pyrimidine and preparation method and use thereof
ES2873388T3 (es) 2015-07-02 2021-11-03 Basf Agro Bv Composiciones plaguicidas que comprenden un compuesto de triazol
CN105660614A (zh) * 2016-02-19 2016-06-15 河北岗恩生物科技有限公司 一种吡唑醚菌酯无芳烃乳油及其制备方法
CN106008348B (zh) * 2016-06-07 2019-03-05 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种合成吡唑醚菌酯中间体的方法
CN105859625A (zh) * 2016-06-07 2016-08-17 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种由邻硝基氯苄制备吡唑醚菌酯中间体的合成方法
CN105949125A (zh) * 2016-06-22 2016-09-21 石家庄市深泰化工有限公司 一种催化合成吡唑醚菌酯的方法
CN106045911B (zh) * 2016-07-02 2018-03-02 安徽广信农化股份有限公司 一种气相沉积法提纯吡唑醚菌酯的工艺方法
CN107973751A (zh) * 2016-10-21 2018-05-01 四川福思达生物技术开发有限责任公司 基于吡唑醚菌酯中间体的甲基化合成方法
CN108059629B (zh) * 2016-11-08 2021-04-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 含嘧啶的取代吡唑类化合物及其制备方法和用途
CN106749025B (zh) * 2016-11-14 2019-10-08 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种简洁合成吡唑醚菌酯的方法
CN106632046A (zh) * 2016-12-12 2017-05-10 利民化工股份有限公司 一种吡唑醚菌酯的合成方法
CN106719750A (zh) * 2017-02-22 2017-05-31 佛山市瑞生通科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯和大黄素甲醚的杀菌组合物
WO2019064283A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 0903608 B.C. Ltd. SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
CN107963992A (zh) * 2017-12-23 2018-04-27 杨向党 有水法合成吡唑醚菌酯
CN107935932A (zh) * 2018-01-06 2018-04-20 江苏托球农化股份有限公司 一种高纯度吡唑醚菌酯的制备方法
WO2019142107A1 (en) * 2018-01-17 2019-07-25 Gsp Crop Science Pvt. Ltd. Improved process for the preparation of pyraclostrobin
EP3587391A1 (en) 2018-06-22 2020-01-01 Basf Se Process for preparing nitrobenzyl bromides
CN113286513A (zh) 2018-09-27 2021-08-20 0903608Bc有限公司 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法
WO2020148660A1 (en) 2019-01-17 2020-07-23 Pi Industries Ltd. Composition comprising tolfenpyrad and pyraclostrobin
CN114516839A (zh) * 2020-11-20 2022-05-20 湖南海利常德农药化工有限公司 吡唑醚类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2127110C (en) * 1992-01-29 2003-09-23 Bernd Mueller Carbamates and crop protection agents containing them
GB9202019D0 (en) * 1992-01-30 1992-03-18 Imperial College Methods and apparatus for assay of sulphated polysaccharides

Also Published As

Publication number Publication date
MX207642B (es) 2002-04-30
IL114390A0 (en) 1995-10-31
HU9700029D0 (en) 1997-02-28
RU2151142C1 (ru) 2000-06-20
ZA9510727B (en) 1997-08-27
CZ3797A3 (cs) 1998-06-17
MX9700132A (es) 1998-01-31
BG101198A (en) 1998-01-30
KR970704697A (ko) 1997-09-06
EP0804421B1 (de) 1998-09-16
DK0804421T3 (da) 1999-03-01
AU685299B2 (en) 1998-01-15
IL114390A (en) 2001-01-28
NZ289391A (en) 1999-10-28
SK1797A3 (en) 1998-07-08
HU218298B (en) 2000-07-28
NO970042L (no) 1997-03-05
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EP0804421A1 (de) 1997-11-05
CN1308065A (zh) 2001-08-15
BR9508242A (pt) 1997-09-30
FI970067A (fi) 1997-03-05
CA2194503A1 (en) 1996-01-18
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NO970042D0 (no) 1997-01-06
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WO1996001256A1 (de) 1996-01-18
US6054592A (en) 2000-04-25
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CN1149200C (zh) 2004-05-12
ATE171165T1 (de) 1998-10-15
JP3838659B2 (ja) 2006-10-25
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SK282426B6 (sk) 2002-01-07
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PL318100A1 (en) 1997-05-12
NL350012I2 (nl) 2003-10-01
CA2194503C (en) 2007-04-24
US5869517A (en) 1999-02-09
FI117199B (fi) 2006-07-31

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