TW202231839A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由式1表示的雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種所述有機發光元件的製造方法以及一種有機發光元件的有機層組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物
本申請案主張基於2020年12月10日提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0172276號的優先權權益，所述韓國專利申請案的全部內容作為本說明書的一部分併入本案。
本發明是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種所述有機發光元件的製造方法以及一種所述有機發光元件的有機層組成物。
有機發光元件是一種自發光顯示元件，且具有的優點是視角寬、對比度極佳且響應速度快。
有機發光元件具有其中有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中進行組合以形成對，且然後在消失的同時發光。若有必要，則有機薄膜可由單層或多層構成。
若有必要，則用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠藉由其自身構成發光層的化合物，或者可使用能夠用作基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的化合物。另外，作為用於有機薄膜的材料，可使用能夠起到電洞注入、電洞輸送、電子阻擋、電洞阻擋、電子輸送、電子注入及類似操作的作用的化合物。
為改善有機發光元件的效能、壽命或效率，對用於有機薄膜的材料的開發存在持續的需求。 [先前技術參考文獻] [專利文件] （專利文獻1）美國專利第US 4,356,429號
[技術問題]
本發明的目的是提供一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、一種有機發光元件的製造方法以及一種有機發光元件的有機層組成物。 [技術解決方案]
本發明提供一種由下式1表示的雜環化合物： [式1]
Figure 02_image001
其中， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m及n中的每一者為0至5的整數，條件是當m為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，L2彼此相同或不同， R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R4至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機層，設置於第一電極與第二電極之間，且其中所述一或多個有機層中的至少一者包含由式1表示的雜環化合物。
另外，本發明提供所述有機發光元件，其中有機層更包含由下式2表示的雜環化合物： [式2]
Figure 02_image003
其中， N-Het是經取代或未經取代的包含一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基， L3是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C6至C60伸雜芳基，且p為0至3的整數，條件是當p為2或大於2時，L3彼此相同或不同， A是經取代或未經取代的C6至C60芳基環或者經取代或未經取代的C6至C60雜芳基環， R21至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 q及r中的每一者為0至2的整數，條件是當q為2時，R22彼此相同或不同，且當r為2時，R23彼此相同或不同。
另外，本發明提供一種有機發光元件的有機層組成物，所述有機發光元件的有機層組成物包含由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物。
另外，本發明提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述有機層上形成第二電極，且其中形成所述有機層的步驟包括使用所述有機發光元件的有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。 [有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作用於有機發光元件的有機層的材料。所述化合物可在有機發光元件中用作用於電洞注入層的材料、用於電洞輸送層的材料、用於發光層的材料、用於電子輸送層的材料、用於電子注入層的材料及類似物。具體而言，所述化合物可用作用於有機發光元件的發光層的材料。
具體而言，所述化合物可單獨用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。當由式1表示的化合物用於有機層時，可降低有機發光元件的驅動電壓、改善有機發光元件的發光效率及改善有機發光元件的壽命性質。
具體而言，在本發明的由式1表示的雜環化合物中，最低未佔有分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）被離域以改善電子的穩定性及遷移率，藉此表現出改善有機發光元件壽命的效果。
另外，本發明的由式1表示的雜環化合物具有高的三重態能階（T 1能階），藉此防止能量自摻雜劑逆行轉移至主體，且在發光層中表現出很好地保持三重態激子的效果。
另外，本發明的由上式1表示的雜環化合物促進分子內電荷轉移，且減小單重態能階（S 1）與三重態能階（T 1）之間的能量間隙，藉此表現出很好地保持激子的效果。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，用語「經取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子被另一取代基替換，且欲取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，其可經取代基取代的位置）即可。當經二或更多個取代基取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指其未經選自由氘；鹵素；氰基；C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代或經其取代，或者意指其未經其中選自以上例示的取代基的二或更多個取代基彼此連接的取代基取代或經其取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經另一取代基取代。烷基中的碳原子的數目可為1至60，具體為1至40，更具體為1至20。具體實例包括但不限於甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、n-壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似物。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經另一取代基取代。烯基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。具體實例包括但不限於乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基及類似物。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經另一取代基取代。炔基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀鏈。儘管烷氧基中的碳原子的數目並無特別限制，然而碳原子的數目為1至20是較佳的。具體而言，其可包括但不限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似物。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經另一取代基取代。在此種情形中，多環指代其中環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為環烷基，但可為例如雜環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。環烷基中的碳原子的數目可為3至60，具體為3至40，更具體為5至20。具體而言，其包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似物。
在本發明中，雜環烷基包括包含O、S、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經另一取代基取代。在此種情形中，多環基團指代其中雜環烷基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜環烷基，但可為例如環烷基、芳基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜環烷基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經另一取代基取代。在此種情形中，多環基團指代其中芳基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、雜芳基或類似物等不同類型的環狀基團。芳基包括螺環基團。芳基中的碳原子的數目可為6至60，具體為6至40，更具體為6至25。芳基的具體實例可包括但不限於苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其縮合環狀基團及類似物。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R 101R 102表示，其中R 101與R 102可彼此相同或不同，且可各自獨立地是由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中的至少一者組成的取代基。具體而言，其可經芳基取代，其中芳基可如以上所例示。舉例而言，氧化膦基包括但不限於二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似物。
在本說明書中，矽烷基可為包含Si的取代基，其中Si原子被作為自由基而直接連接，且可由-SiR 104R 105R 106表示，其中R 104至R 106可彼此相同或不同，且可各自獨立地是由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中的至少一者組成的取代基。矽烷基的具體實例包括但不限於三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，其可為但不限於
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
或類似物。
在本說明書中，雜芳基包括包含S、O、Se、N或Si作為雜原子且具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經另一取代基取代。在此種情形中，多環基團指代其中雜芳基與另一環狀基團直接連接或縮合的基團。在此種情形中，所述另一環狀基團可為雜芳基，但可為例如環烷基、雜環烷基、芳基或類似物等不同類型的環狀基團。雜芳基中的碳原子的數目可為2至60，具體為2至40，更具體為3至25。雜芳基的具體實例可包括但不限於吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑基（quinozolylyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽烷基、螺二(二苯並矽烷基)、二氫啡嗪基、苯並噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似物。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH 2、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基組成的群組，且碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括但不限於甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基二甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似物。
在本說明書中，伸芳基指代在芳基上具有兩個鍵合位置的基團，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，可應用以上對芳基的說明。另外，伸雜芳基指代在雜芳基上具有兩個鍵合位置的基團，即二價基團。除該些中的每一者是二價基團以外，可應用以上對雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可指代在與所述取代基在其上被取代的原子直接連接的原子上被取代的取代基、在空間上最靠近於所述取代基的取代基或者在所述取代基在其上被取代的原子上被取代的取代基。舉例而言，在苯環上的鄰位處取代的兩個取代基及在脂肪族環上的同一碳處取代的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，「當化學式或化合物結構中未指示取代基時」意指氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可能為氘。
在本發明的一個實施例中，「當化學式或化合物結構中未指示取代基時」可意指在可經取代基取代的所有位置處存在氫或氘。即，氘是氫的同位素，且因此，一些氫原子可為同位素氘，且在此種情形中，氘的含量可為0%至100%。
在本發明的一個實施例中，在「當化學式或化合物結構中未指示取代基時」的情形中，除非明確排除氘（例如，「氘的含量為0%」、「氫的含量為100%」及「所有取代基皆為氫」），否則氫與氘可在化合物中互換使用。
在本發明的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，且是具有由一個質子及一個中子組成的氘作為核的元素，且可表達為氫-2，且其元素符號亦可寫成D或 2H。
在本發明的一個實施例中，同位素指代具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本發明的一個實施例中，特定取代基的T%含量的含義可被定義為以下方程式：T2/T1×100 = T%，其中，T1被定義為鹼性化合物可具有的取代基的總數目，且T2被定義為其中取代的特定取代基的數目。
即，在一個實例中，由
Figure 02_image017
表示的苯基中氘的20%含量可能意味著苯基可具有的取代基的總數目為5（方程式中的T1），且其中氘的數目為1（方程式中的T2）。即，苯基中氘的20%含量可由以下結構式表示：
Figure 02_image019
。
另外，在本發明的一個實施例中，「具有為0%的氘含量的苯基」的情形可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本發明中，由式1表示的雜環化合物中氘的含量可為0%至100%，更佳為30%至100%。
在本發明中，C6至C60芳香烴環指代包含由C6至C60碳及氫組成的芳香環的化合物，例如包括但不限於苯、聯苯基、三聯苯基、聯三伸苯基、萘基、蒽基、萉基、菲基、芴基、芘基、䓛基、苝基、薁基及類似物，且包括此項技術中已知的滿足上述碳數目的芳香烴環化合物中的所有者。
本發明提供由下式1表示的雜環化合物： [式1]
Figure 02_image021
其中， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m及n中的每一者為0至5的整數，條件是當m為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，L2彼此相同或不同， R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R4至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
作為相鄰基團可形成的脂肪族或芳香烴環或者雜環，除並非單價基團的結構以外，可應用例示為上述環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基的結構。
在本發明的一個實施例中，L1至L2可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本發明的另一實施例中，L1至L2可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本發明的另一實施例中，L1至L2可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的伸咔唑基。
在本發明的另一實施例中，L1至L2可彼此相同或不同，且可各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的伸苯基、伸萘基或伸芴基；或者經取代或未經取代的伸咔唑基。
在本發明的一個實施例中，m及n中的每一者可為1至3的整數。
在本發明的另一實施例中，m及n中的每一者可為1至2的整數。
在本發明的一個實施例中，R1至R3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R1至R3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R1至R3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C12芳基或者經取代或未經取代的C2至C12雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R1至R3可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由經取代或未經取代的苯基、萘基、芴基及萉基以及經取代或未經取代的咔唑基、二苯並呋喃基及二苯並噻吩基組成的群組。
在本發明的一個實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103可彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C2至C5烯基；經取代或未經取代的C2至C5炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C5烷基、經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基或菲基。
在本發明的另一實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘或者經取代或未經取代的C1至C5烷基。在以上內容中，C1至C5烷基可為甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基。
在本發明的另一實施例中，R4至R8可彼此相同或不同，且可為氫或氘。
在本發明的另一實施例中，L1、L2及R1至R8的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺基；C6至C30芳基胺基；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，L1、L2及R1至R8的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基、C6至C30芳基及C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，L1、L2及R1至R8的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C5烷基、C6至C20芳基及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，L1、L2及R1至R8的「取代」可各自獨立地利用選自由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，L1、L2及R1至R8的「取代」可各自獨立地利用甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基進行。
在本發明的一個實施例中，上式1可由以下式1-1至式1-3中的任一者表示： [式1-1]
Figure 02_image023
[式1-2]
Figure 02_image025
[式1-3]
Figure 02_image027
其中， L1、L2、R1至R8、m及n與式1中定義的相同。
在本發明的一個實施例中，由式1表示的雜環化合物可為選自以下化合物的一或多者：
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
。
另外，藉由向上式1的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的固有性質的化合物。舉例而言，藉由向核心結構中引入在製造有機發光元件時所使用的用於電洞注入層的材料、用於電洞輸送層的材料、用於發光層的材料、用於電子輸送層的材料及用於電荷產生層的材料，可合成滿足每一有機層所需的條件的材料。
另外，可藉由向式1的結構中引入各種取代基來精細地控制能帶間隙，同時可藉由改善有機材料之間的介面處的性質來使所述材料的用途多樣化。
另外，在本發明的一個實施例中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機層，設置於第一電極與第二電極之間，且其中所述一或多個有機層中的至少一者包含由式1表示的雜環化合物。
在本發明的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於藍色有機發光元件的發光層的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於綠色有機發光元件的發光層的材料。
在本發明的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由式1表示的雜環化合物可用作用於紅色有機發光元件的發光層的材料。
由式1表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。
除使用前述雜環化合物形成一或多個有機層以外，本發明的有機發光元件可藉由用於製造有機發光元件的常規方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法形成為有機層。在此種情形中，溶液塗佈方法指代但不限於旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴射（spraying）、輥塗（roll coating）及類似方法。
本發明的有機發光元件的有機層可具有單層結構，且亦可具有其中堆疊二或更多個有機層的多層結構。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及類似物作為有機層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括較少數目的有機層。
在根據本發明一個實施例的有機發光元件中，提供所述有機發光元件，其中包含由式1表示的雜環化合物的有機層更包含由式2表示的雜環化合物。
[式2]
Figure 02_image045
其中， N-Het是經取代或未經取代的包含一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基， L3是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C6至C60伸雜芳基，且p為0至3的整數，條件是當p為2或大於2時，L3彼此相同或不同， A是經取代或未經取代的C6至C60芳基環；或者經取代或未經取代的C6至C60雜芳基環， R21至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 q及r中的每一者為0至2的整數，條件是當q為2時，R22彼此相同或不同，且當r為2時，R23彼此相同或不同。
在本發明的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的包含一或多個N的C2至C30單環雜環基或多環雜環基。
在本發明的另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的包含一或大於一個及三或小於三個N的C3至C30單環雜環基或多環雜環基。
在本發明的另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的包含一或大於一個及三或小於三個N的C3至C10單環雜環基或多環雜環基。
在本發明的另一實施例中，N-Het可為C2至C30單環雜環基或多環雜環基，其未經選自由C6至C60芳基及C3至C60雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代或經其取代且包含一或多個N。
在本發明的另一實施例中，N-Het可為三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；啡啉基；咪唑基；苯並噻唑基；或者苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基，其未經選自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代或經其取代。
在本發明的另一實施例中，N-Het可為三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；啡啉基；咪唑基；苯並噻唑基；或者苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基，其未經選自由苯基、聯苯基、萘基、聯三伸苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、吡啶基、二甲基芴基、二苯基芴基及螺二芴基組成的群組的一或多個取代基取代或經其取代。
在本發明的另一實施例中，N-Het可為三嗪基；嘧啶基；喹唑啉基；或苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基，其未經選自由苯基、聯苯基、萘基、聯三伸苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、吡啶基、二甲基芴基、二苯基芴基及螺二芴基組成的群組的一或多個取代基取代或經其取代。
在本發明的另一實施例中，N-Het可再次經-CN、苯基、P(=O)RR'或SiRR'R''取代。
在本發明的一個實施例中，L3可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在本發明的另一實施例中，L3可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C10伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C10伸雜芳基。
在本發明的另一實施例中，L3可為直接鍵或者經取代或未經取代的C6至C10伸芳基。
在本發明的另一實施例中，L3可為直接鍵、伸苯基或伸萘基。
在本發明的一個實施例中，p可為0至3的整數，條件是當p為2或大於2時，L3可彼此相同或不同。
在本發明的一個實施例中，A可為經取代或未經取代的C6至C40芳基環；或者經取代或未經取代的C6至C40雜芳基環。
在本發明的另一實施例中，A可為經取代或未經取代的C6至C40芳基環。
在本發明的另一實施例中，A可為經取代或未經取代的苯環；或者經取代或未經取代的萘基環。
在本發明的另一實施例中，A可為苯環。
在本申請案的一個實施例中，「A具有經取代或未經取代的C6至C40芳基環」意指包括未經取代的C6至C40芳基環或者經取代的C6至C40芳基環，且經取代的C6至C40芳基環中的取代基包括藉由與相鄰基團組合而縮合的形式。
在本發明的一個實施例中，R21至R23可彼此相同或不同，條件是當R22及R23是複數個時，R22及R23中的每一者可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C1至C10烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，其中R201、R202及R203可彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R21至R23可彼此相同或不同，條件是當R22及R23是複數個時，R22及R23中的每一者可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R21至R23可彼此相同或不同，條件是當R22及R23是複數個時，R22及R23中的每一者可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C2至C5烯基；經取代或未經取代的C2至C5炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R21至R23可彼此相同或不同，條件是當R22及R23是複數個時，R22及R23中的每一者可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R21至R23可彼此相同或不同，條件是當R22及R23是複數個時，R22及R23中的每一者可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C5烷基或者經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基或菲基。
在本發明的另一實施例中，R21至R23可彼此相同或不同，條件是當R22及R23是複數個時，R22及R23中的每一者可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘或者經取代或未經取代的C1至C5烷基。在以上內容中，C1至C5烷基可為甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基。
在本發明的另一實施例中，R21至R23可彼此相同或不同，條件是當R22及R23是複數個時，R22及R23中的每一者可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫或氘。
在本發明的另一實施例中，N-Het、L3、A及R21至R23的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺基；C6至C30芳基胺基；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，N-Het、L3、A及R21至R23的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基；C6至C30芳基；以及C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，N-Het、L3、A及R21至R23的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，N-Het、L3、A及R21至R23的「取代」可各自獨立地利用選自由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，N-Het、L3、A及R21至R23的「取代」可各自獨立地利用甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基進行。
在本發明的一個實施例中，上式2可為由以下式2-1至式2-3中的任一者表示的雜環化合物： [式2-1]
Figure 02_image047
[式2-2]
Figure 02_image049
[式2-3]
Figure 02_image051
其中， R24至R27彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 N-Het、L3、R21至R23、p、q及r與式2中定義的相同。
在本發明的一個實施例中，R24至R27可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203可彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R24至R27可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R24至R27可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C2至C5烯基；經取代或未經取代的C2至C5炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R24至R27可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C5烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R24至R27可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C5烷基、經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基或菲基。
在本發明的另一實施例中，R24至R27可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘或者經取代或未經取代的C1至C5烷基。在以上內容中，C1至C5烷基可為甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基。
在本發明的另一實施例中，R24至R27可彼此相同或不同，且可為氫或氘。
在本發明的另一實施例中，R24至R27的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺基；C6至C30芳基胺基；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R24至R27的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基；C6至C30芳基；以及C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R24至R27的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R24至R27的「取代」可各自獨立地利用選自由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R24至R27的「取代」可各自獨立地利用甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基進行。
在本發明的一個實施例中，N-Het可為由以下式3-1至式3-4中的任一者表示的雜環化合物： [式3-1]
Figure 02_image053
[式3-2]
Figure 02_image055
[式3-3]
Figure 02_image057
[式3-4]
Figure 02_image059
其中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地是N或CR31，且X1至X3中的至少兩者是N， Y是O或者S， R32至R34彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R31及R35至R38彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R301、R302及R303彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本發明的一個實施例中，X1至X3可彼此相同或不同，且可各自獨立地是N或CR31，且X1至X3中的兩者或所有者可為N。
在本發明的一個實施例中，Y可為O或S。
在本發明的另一實施例中，Y可為O。
在本發明的另一實施例中，Y可為S。
在本發明的一個實施例中，R32至R34可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C40芳基或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R32至R34可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C10芳基或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R32至R34可彼此相同或不同，且可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基或萘基或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本發明的一個實施例中，R31及R35至R38可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R301、R302及R303可彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本發明的另一實施例中，以上R31及R35至R38可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R31及R35至R38可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C2至C5烯基；經取代或未經取代的C2至C5炔基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R31及R35至R38可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代的C1至C5烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本發明的另一實施例中，R31及R35至R38可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C5烷基、經取代或未經取代的苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基或菲基。
在本發明的另一實施例中，R31及R35至R48可彼此相同或不同，且可各自獨立地是氫、氘或者經取代或未經取代的C1至C5烷基。在以上內容中，C1至C5烷基可為甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基。
在本發明的另一實施例中，R31及R35至R38可彼此相同或不同，且可為氫或氘。
在本發明的另一實施例中，R31至R38的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基；C2至C10烯基；C2至C10炔基；C3至C15環烷基；C2至C20雜環烷基；C6至C30芳基；C2至C30雜芳基；C1至C10烷基胺基；C6至C30芳基胺基；以及C2至C30雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R31至R38的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C10烷基；C6至C30芳基；以及C2至C30雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R31至R38的「取代」可各自獨立地利用選自由C1至C5烷基；C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R31至R38的「取代」可各自獨立地利用選自由甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基、直鏈或支鏈戊基、苯基、萘基、吡啶基、蒽基、咔唑基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基及菲基組成的群組的一或多個取代基進行。
在本發明的另一實施例中，R31至R38的「取代」可各自獨立地利用甲基、乙基、直鏈或支鏈丙基、直鏈或支鏈丁基或者直鏈或支鏈戊基進行。
在本發明的一個實施例中，由式2表示的雜環化合物可為選自以下化合物的一或多者：
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
。
另外，本發明的一個實施例提供有機發光元件的有機層組成物，所述有機發光元件的有機層組成物包含由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物。
由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物的具體細節與上述者相同。
在本發明的一個實施例中，在有機發光元件的有機層組成物中，由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物的重量比可為但不限於1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1。
有機發光元件的有機層組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且尤其可更佳地在形成發光層的主體時使用。
在本發明的一個實施例中，有機層包含由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物，且可與磷光摻雜劑一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知者。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，但本發明的範圍不受該些實例限制。
M可為銥、鉑、鋨或類似物。
L是藉由sp 2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位體，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(噻吩基吡嗪)、苯基吡啶、苯並噻吩基吡嗪、3-甲氧基-2-苯基吡啶、甲苯基吡啶及類似物。X'及X''的非限制性實例包括乙醯丙酮（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮、亞柳基、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酯及類似物。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，但不限於該些實例。
Figure 02_image069
在本發明的一個實施例中，有機層包含由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物，且可與銥系摻雜劑一起使用。
在本發明的一個實施例中，作為銥系摻雜劑的(piq) 2(Ir)(acac)可用作紅色磷光摻雜劑。
在本發明的一個實施例中，以整個發光層計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為3%至10%。
在根據本發明一個實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子注入層或電子輸送層，其中電子注入層或電子輸送層可包含所述雜環化合物。
在根據本發明另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，其中電子阻擋層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在根據本發明另一實施例的有機發光元件中，有機層可包括電子輸送層、發光層或電洞阻擋層，其中電子輸送層、發光層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
根據本發明一個實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
圖1至圖3示出根據本發明一個實施例的有機發光元件的電極及有機層的堆疊次序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1，示出其中在基板100上依序堆疊陽極200、有機層300及陰極400的有機發光元件。然而，其不僅限於此種結構，且可實施如圖2中所示其中在基板上依序堆疊陰極、有機層及陽極的有機發光元件。
圖3示出其中有機層由多層構成的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞輸送層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子輸送層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受如上所述的堆疊結構限制，且若有必要，則可省略除發光層以外的其餘層，且可進一步添加其他必要的功能層。
在本發明的一個實施例中，提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機層；以及在所述有機層上形成第二電極，且其中形成所述有機層的步驟包括使用根據本發明一個實施例的有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。
在本發明的一個實施例中，形成有機層的步驟可包括將由式1表示的雜環化合物與由式2表示的雜環化合物預混合以及使用熱真空沈積方法形成有機層。
預混合指代在將由式1表示的雜環化合物及由式2表示的雜環化合物沈積於有機層上之前，首先將所述材料混合，將其置於一個源中，並將其混合。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為有機層組成物。
若有必要，則包含由式1表示的雜環化合物的有機層可更包含另一材料。
若有必要，則同時包含由式1及式2表示的雜環化合物的有機層可更包含另一材料。
在根據本發明一個實施例的有機發光元件中，以下例示除由式1或式2表示的雜環化合物以外的材料，但該些僅出於例示目的，且不旨在限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料替換。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物。陽極材料的具體實例包括但不限於：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似物。
作為陰極材料，可使用具有相對低功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物。陰極材料的具體實例包括但不限於：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似物。
作為電洞注入層材料，可使用用於電洞注入層的已知材料，可使用例如：酞菁化合物，例如在美國專利第US 4,356,429號中揭露的銅酞菁及類似物；或者在先進材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）中揭露的星爆型胺衍生物（starburst-type amine derivative），例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間-甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；可溶性導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸；或者聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)或類似物。
作為用於電洞輸送層的材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物或類似物，且可使用低分子量或高分子量材料。
作為用於電子輸送層的材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮及其衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似物的金屬錯合物，且可使用高分子量材料以及低分子量材料。
作為用於電子注入層的材料，舉例而言，在此項技術中通常使用LiF，但本申請案不限於此。
作為用於發光層的材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且若有必要，則可使用二或更多種發光材料的混合物。在此種情形中，可藉由將二或更多種發光材料作為分開的源沈積來使用，或者可藉由預混合並將其作為單一源沈積來使用。另外，作為用於發光層的材料，可使用螢光材料，且亦可使用磷光材料。作為用於發光層的材料，可僅使用藉由將分別自陽極及陰極注入的電洞與電子加以組合而發光的材料，且亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當藉由混合用於發光層的材料的主體來使用時，可藉由混合為相同類型的主體來使用，或者可藉由混合為不同類型的主體來使用。舉例而言，可藉由選擇任意二或更多種類型的n型主體材料或p型主體材料作為用於發光層的主體材料來使用。
端視欲使用的材料而定，根據本發明一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本發明一個實施例的雜環化合物可甚至在包括有機太陽電池、有機光受體、有機電晶體及類似物的有機電子元件中按照與應用於所述有機發光元件的原理相似的原理起作用。
在下文中，將呈現較佳實例以幫助理解本發明，但提供以下實例不是為了限制本發明，而是為了促進對本發明的理解。 ＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 化合物 10 的製備
Figure 02_image071
1 ）化合物 10-1 的製備
將400毫升1,4-二噁烷及100毫升H 2O放置於20克（0.070莫耳，1.0當量）2,3-二溴喹啉（10-2）、36.2克（0.070莫耳，1.0當量）4-([1,1'-聯苯]-4-基([1,1':4',1''-三聯苯]-4-基)胺基)苯基)硼酸（A）、21.3克（0.154莫耳，2.2當量）K 2CO 3及4.0克（0.0035莫耳，0.05當量）四(三苯基膦)靶（0）（Pd(PPh 3) 4）中，並在100℃下攪拌達8小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用氯甲烷（methylchloride，MC）及水執行了萃取。在此之後，用Mg 2SO 4移除了水。藉由二氧化矽凝膠管柱（silica gel column）對其進行了分離，從而以為70%的收率獲得33克化合物10-1。 2 ）化合物 10 的製備
將300毫升1,4-二噁烷及60毫升H 2O放置於30克（0.044莫耳，1.0當量）化合物10-1、5.4克（0.044莫耳，1.0當量）苯基硼酸（B）、13.4克（0.097莫耳，2.2當量）K 2CO 3及2.5克（0.0022莫耳，0.05當量）四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh 3) 4），並在100℃下攪拌達8小時。在藉由添加水而終止反應之後，使用MC及水執行了萃取。在此之後，用Mg 2SO 4移除了水。藉由二氧化矽凝膠管柱對其進行了分離，從而以為73%的收率獲得21克化合物10。
除使用下表1的中間體A及B分別代替（A）及（B）以外，以與以上製備例1中相同的方式製備出了以下目標化合物C。 [表1]
化合物編號 中間體A 中間體B 目標化合物C 收率
8
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
 57%
16
Figure 02_image079
Figure 02_image075
Figure 02_image081
 52%
59
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
 50%
63
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
 52%
70
Figure 02_image095
Figure 02_image075
Figure 02_image098
 55%
87
Figure 02_image100
Figure 02_image075
Figure 02_image102
 50%
117
Figure 02_image104
Figure 02_image075
Figure 02_image106
 53%
170
Figure 02_image075
Figure 02_image109
Figure 02_image111
 61%
200
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Figure 02_image117
 64%
206
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
 57%
215
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
 60%
以與上述製備例中相同的方式製備出了除在以上製備例1及表1中闡述的化合物以外的其餘化合物，且合成結果示出於以下表2及表3中。 [表2]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=524.23 (C 39H 28N 2=524.65) 3 m/z=498.21 (C 37H 26N 2=498.62)
5 m/z=574.24 (C 43H 30N 2=574.71) 7 m/z=600.26 (C 45H 32N 2=600.75)
9 m/z=600.26 (C 45H 32N 2=600.75) 11 m/z=589.41 (C 42H 7D 25N 2=589.87)
13 m/z=640.29 (C 48H 36N 2=640.81) 15 m/z=680.32 (C 51H 40N 2=680.88)
17 m/z=716.32 (C 54H 40N 2=716.91) 19 m/z=730.30 (C 54H 38N 2O=730.89)
21 m/z=688.29 (C 52H 36N 2=688.86) 23 m/z=764.32 (C 58H 40N 2=764.95)
25 m/z=686.27 (C 52H 34N 2=686.84) 27 m/z=762.30 (C 58H 38N 2=762.94)
29 m/z=588.22 (C 43H 28N 2O=588.70) 31 m/z=664.25 (C 49H 32N 2O=664.79)
33 m/z=600.26 (C 45H 32N 2=600.75) 35 m/z=624.26 (C 47H 32N 2=624.77)
37 m/z=664.25 (C 49H 32N 2O=664.79) 39 m/z=716.32 (C54H 40N 2=716.91)
41 m/z=726.30 (C 55H 38N 2=726.90) 43 m/z=842.33 (C 63H 42N 2O=843.02)
45 m/z=780.31 (C 58H 40N 2O=780.95) 47 m/z=806.37 (C 61H 46N 2=807.03)
49 m/z=842.37 (C 64H 46N 2=843.06) 51 m/z=806.33 (C 60H 42N 2O=806.99)
53 m/z=764.32 (C 58H 40N 2=764.95) 55 m/z=890.37 (C 68H 46N 2=891.11)
57 m/z=736.29 (C 56H 36N 2=736.90) 59 m/z=838.33 (C 64H 42N 2=839.03)
61 m/z=780.31 (C 58H 40N 2O=780.95) 63 m/z=879.32 (C 65H 41N 3O=880.04)
65 m/z=564.26 (C 42H 32N 2=564.72) 67 m/z=640.29 (C 48H 36N 2=640.81)
69 m/z=614.27 (C 46H 34N 2=614.78) 71 m/z=690.30 (C 52H 38N 2=690.87)
73 m/z=690.30 (C 52H 38N 2=690.87) 75 m/z=716.32 (C 54H 40N 2=716.91)
77 m/z=792.35 (C 60H 44N 2=793.00) 79 m/z=680.32 (C 51H 40N 2=680.88)
81 m/z=832.38 (C 63H 48N 2=833.07) 83 m/z=832.38 (C 63H 48N 2=833.07)
85 m/z=806.33 (C 60H 42N 2O=806.99) 87 m/z=822.31 (C 60H 42N 2S=823.05)
89 m/z=804.35 (C 61H 44N 2=805.02) 91 m/z=880.38 (C 67H 48N 2=881.11)
93 m/z=802.33 (C 61H 42N 2=803.00) 95 m/z=892.35 (C 67H 44N 2O=893.08)
97 m/z=613.25 (C 45H 31N 3=613.75) 99 m/z=689.28 (C 51H 35N 3=689.84)
101 m/z=739.30 (C 55H 37N 3=739.90) 103 m/z=815.33 (C 61H 41N 3=816.00)
105 m/z=739.30 (C 55H 37N 3=739.90) 107 m/z=765.31 (C 57H 39N 3=765.94)
109 m/z=841.35 (C 63H 43N 3=842.04) 111 m/z=729.31 (C 54H 39N 3=729.91)
113 m/z=881.38 (C 66H 47N 3=882.10) 115 m/z=881.38 (C 66H 47N 3=882.10)
117 m/z=855.32 (C 63H 41N 3O=856.02) 119 m/z=947.33 (C 69H 45N 3S=948.18)
121 m/z=853.35 (C 64H 43N 3=854.05) 123 m/z=929.38 (C 70H 47N 3=930.14)
125 m/z=851.33 (C 64H 41N 3=852.03) 127 m/z=941.34 (C 70H 43N 3O=942.11)
129 m/z=688.29 (C52H36N2=688.86) 131 m/z=764.32 (C 58H 40N 2=764.95)
133 m/z=738.30 (C 56H 38N 2=738.91) 135 m/z=814.33 (C 62H 42N 2=815.01)
137 m/z=814.33 (C 62H 42N 2=815.01) 139 m/z=840.35 (C 64H 44N 2=841.05)
141 m/z=916.38 (C 70H 48N 2=917.14) 143 m/z=804.35 (C 61H 44N 2=805.02)
145 m/z=956.41 (C 73H 52N 2=957.21) 147 m/z=956.41 (C 73H 52N 2=957.21)
149 m/z=930.36 (C 70H 46N 2O=931.13) 151 m/z=946.34 (C 70H 46N 2S=947.19)
153 m/z=928.38 (C 71H 48N 2=929.15) 155 m/z=1004.41 (C 77H 52N 2=1005.25)
157 m/z=926.37 (C 71H 46N 2=927.14) 159 m/z=1016.38 (C 77H 48N 2O=1017.22)
161 m/z=524.23 (C 39H 28N 2=524.65) 163 m/z=498.21 (C 37H 26N 2=498.62)
165 m/z=574.24 (C 43H 30N 2=574.71) 167 m/z=600.26 (C 45H 32N 2=600.75)
169 m/z=600.26 (C 45H 32N 2=600.75) 171 m/z=676.29 (C 51H 36N 2=676.84)
173 m/z=640.29 (C 48H 36N 2=640.81) 175 m/z=680.32 (C 51H 40N 2=680.88)
177 m/z=716.32 (C 54H 40N 2=716.91) 179 m/z=730.30 (C 54H 38N 2O=730.89)
181 m/z=688.29 (C 52H 36N 2=688.86) 183 m/z=764.32 (C 58H 40N 2=764.95)
185 m/z=686.27 (C 52H 34N 2=686.84) 187 m/z=762.30 (C 58H 38N 2=762.94)
189 m/z=588.22 (C 43H 28N 2O=588.70) 191 m/z=664.25 (C 49H 32N 2O=664.79)
193 m/z=600.26 (C 45H 32N 2=600.75) 195 m/z=624.26 (C 47H 32N 2=624.77)
197 m/z=664.25 (C 49H 32N 2O=664.79) 199 m/z=716.32 (C 54H 40N 2=716.91)
201 m/z=726.30 (C 55H 38N 2=726.90) 203 m/z=842.33 (C 63H 42N 2O=843.02)
205 m/z=780.31 (C 58H 40N 2O=780.95) 207 m/z=806.37 (C 61H 46N 2=807.03)
209 m/z=842.37 (C 64H 46N 2=843.06) 211 m/z=806.33 (C 60H 42N 2O=806.99)
213 m/z=764.32 (C 58H 40N 2=764.95) 215 m/z=890.37 (C 68H 46N 2=891.11)
217 m/z=736.29 (C 56H 36N 2=736.90) 219 m/z=838.33 (C 64H 42N 2=839.03)
221 m/z=780.31 (C 58H 40N 2O=780.95) 223 m/z=879.32 (C 65H 41N 3O=880.04)
225 m/z=600.26 (C 45H 32N 2=600.75) 227 m/z=624.26 (C 47H 32N 2=624.77)
229 m/z=664.25 (C 49H 32N 2O=664.79) 231 m/z=716.32 (C 54H 40N 2=716.91)
233 m/z=726.30 (C 55H 38N 2=726.90) 235 m/z=842.33 (C 63H 42N 2O=843.02)
237 m/z=780.31 (C 58H 40N 2O=780.95) 239 m/z=806.37 (C 61H 46N 2=807.03)
241 m/z=842.37 (C 64H 46N 2=843.06) 243 m/z=806.33 (C 60H 42N 2O=806.99)
245 m/z=764.32 (C 58H 40N 2=764.95) 247 m/z=890.37 (C 68H 46N 2=891.11)
249 m/z=736.29 (C 56H 36N 2=736.90) 251 m/z=838.33 (C 64H 42N 2=839.03)
253 m/z=780.31 (C 58H 40N 2O=780.95) 255 m/z=879.32 (C 65H 41N 3O=880.04)
[表3]
化合物 1H NMR（CDCl 3，200Mz）
2 δ= 8.06-8.05(3H, m), 7.98(1H, d), 7.94(1H, d), 7.78(1H, t), 7.60~7.41(11H, m), 7.25~7.19(8H, m), 6.81(1H, t), 6.63(5H, m), 6.72~7.69(4H, m), 6.63(2H, d)
10 δ= 8.06-7.94(5H, m), 7.78(1H, t), 7.60~7.41(18H, m), 7.25(4H, s), 7.19(2H, d), 6.72-6.69(6H, m)
18 δ= 8.06-7.78(9H, m), 7.66-7.32(17H, m), 7.19(2H, d), 6.72-6.69(6H, m)
23 δ= 8.06-7.94(5H, m), 7.87(1H, d), 7.78(1H, t), 7.62-7.11(27H, m), 6.75-6.69(5H, m), 6.58(1H, d)
34 δ= 8.06-7.92(8H, m), 7.78-73(2H, m), 7.60-7.41(11H, m), 7.25(4H, s), 6.81(1H, m), 6.72-6.63(6H, m)
42 δ= 8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.08-7.94(7H, m), 7.78(1H, t), 7.60-7.41(18H, m), 7.25(4H, s), 6.72-6.69(6H, m)
57 δ= 8.06-7.87(7H, m), 7.78-7.16(23H, m), 6.81-6.75(2H, m), 6.65-6.58(4H, m)
63 δ= 8.54(1H, d), 8.49(1H, d), 8.16-7.94(9H, m), 7.78(1H, t), 7.67-7.41(24H, m), 6.72-6.69(4H, m), 6.33(1H, d)
76 δ= 8.28(1H, d), 8.14(1H, d), 8.06(1H, d), 7.98~7.94(3H, m), 7.78(1H, t), 7.60-7.41(15H, m), 7.19-7.03(6H, m), 6.91(1H, m), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d), 1.72(6H, s)
97 δ= 8.61(1H, d), 8.52(1H, d), 8.13(1H, s), 8.06(1H, d), 7.98-7.94(2H, m), 7.78(1H, t), 7.58-7.38(10H, m), 7.20-7.19(6H, m), 6.81-6.75(4H, m), 6.63(4H, d)
117 δ= 8.61(1H, d), 8.52(1H, d), 8.13(1H, s), 8.06(1H, d), 7.98-7.78(6H, m), 7.66-7.32(22H, m), 7.19(2H, d), 7.12(1H, t), 6.99(1H, d), 6.69(4H, d)
127 δ= 8.12(1H, d), 8.06(1H, d), 7.94-7.75(8H, m), 7.66-7.16(30H, m), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.33(1H, d)
142 δ= 8.28(1H, s), 8.14(1H, d), 8.06(1H, d), 7.98-7.94(3H, m), 7.78(1H, t), 7.60-7.03(35H, m), 6.91-6.87(2H, m), 6.69(2H, d), 6.58(1H, d)
162 δ= 8.30(2H, d), 8.06(1H, d), 7.98-7.94(2H, m), 7.78(1H, t), 7.60-7.41(13H, m), 7.25(4H, s), 7.20(2H, t), 6.81(1H, t), 6.69(4H, d), 6.63(2H, d)
178 δ= 8.30(2H, d), 8.06(1H, d), 7.98-7.78(6H, m), 7.66-7.32(19H, m), 6.69(6H, d)
191 δ= 8.30(2H, d), 8.16(2H, m), 8.06(1H, d), 7.98-7.94(2H, m), 7.78(1H, t), 7.67-7.41(19H, m), 6.69(4H, d), 6.33(1H, d)
246 δ= 8.55(2H, d), 8.06-7.98(4H, m), 7.88-7.74(8H, m), 7.66-7.26(23H, m), 7.11(4H, d), 6.75(1H, s), 6.65(1H, d), 6.58(1H, d)
＜ 製備例 2＞ 化合物 N-3 的製備
Figure 02_image131
1 ）化合物 N-3-2 的製備
將5克（13.5毫莫耳）化合物N-3-3、4.6克（16.2毫莫耳）化合物SM1、0.8克（0.67毫莫耳）Pd(PPh 3) 4（四(三苯基膦)鈀（0））及3.7克（27毫莫耳）K 2CO 3放置於250毫升圓底燒瓶中，在氮氣氛下將80毫升1,4-二噁烷及20毫升H 2O放置於其中，並在120℃下攪拌達12小時。在反應終止之後，將反應溫度降低至室溫，並用水對其進行洗滌並用氯甲烷（MC）對其進行了萃取。用Mg 2SO 4對經萃取的有機溶劑進行了乾燥，且然後進行了濃縮。執行二氧化矽凝膠管柱純化及重結晶，以獲得2.9克（6.5毫莫耳，收率48%）作為白色固體化合物的化合物N-3-2。 2 ）化合物 N-3-1 的製備
將2.9克（6.5毫莫耳）化合物N-3-2、2.5克（9.8毫莫耳）4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-)二氧雜硼烷化合物、0.3克（0.3毫莫耳）Pd 2(dba) 3（三(二亞苄基丙酮)二鈀（0））、1.2克（2.6毫莫耳）XPhos（2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯）及1.3克（13毫莫耳）KOAc放置於100毫升圓底燒瓶中，並在氮氣氛下將50毫升1,4-二噁烷放置於其中，並在110℃下攪拌達3小時。在反應終止之後，將反應溫度降低至室溫，並用水對其進行了洗滌並用氯甲烷（MC）對其進行了萃取。用Mg 2SO 4對經萃取的有機溶劑進行了乾燥，且然後進行了濃縮。執行了二氧化矽凝膠管柱純化及重結晶，以獲得3.0克（5.54毫莫耳，收率85%）作為白色固體化合物的化合物N-3-1。 3 ）化合物 N-3 的製備
將3.0克（5.54毫莫耳）化合物N-3-1、1.8克（6.6毫莫耳）化合物SM2、0.3克（0.27毫莫耳）Pd(PPh 3) 4及1.5克（11毫莫耳）K 2CO 3放置於100毫升圓底燒瓶中，在氮氣氛下將40毫升1,4-二噁烷及10毫升H 2O放置於其中，並在120℃下攪拌達4小時。在反應終止之後，將反應溫度降低至室溫，並用水對其進行了洗滌並用氯甲烷對其進行了萃取。用Mg 2SO 4對經萃取的有機溶劑進行了乾燥，且然後進行了濃縮。執行了二氧化矽凝膠管柱純化及重結晶，以獲得3.1克（4.7毫莫耳，收率85%）作為黃色固體化合物的化合物N-3。
除分別使用下表4的中間體A代替SM1及使用下表4的中間體B代替SM2以外，以與以上製備例1中相同的方式合成出了以下目標化合物。 [表4]
化合物編號 中間體A 中間體B 目標化合物 收率
N-2
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
 50%
N-3
Figure 02_image139
Figure 02_image135
Figure 02_image141
 66%
N-6
Figure 02_image139
Figure 02_image143
Figure 02_image145
 72%
N-7
Figure 02_image147
Figure 02_image135
Figure 02_image150
 53%
亦以與上述製備例中相同的方式製備出了除在以上製備例2及表4中闡述的化合物以外的由式2表示的其餘化合物，且合成結果示出於以下表5及表6中。 [表5]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
N-1 m/z=727.26 (C 53H 33N 3O=727.85) N-5 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
N-9 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75) N-13 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
N-17 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75) N-21 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
N-25 m/z=650.24 (C 48H 30N 2O=650.76) N-29 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
N-33 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75) N-37 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
N-41 m/z=727.26 (C 53H 33N 3O=727.85) N-45 m/z=701.25 (C 51H 31N 3O= 701.81)
N-49 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75) N-53 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
N-57 m/z=700.25 (C 52H 32N 2O=700.82) N-61 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
N-65 m/z=701.25 (C 51H 31N 3O= 701.81) N-69 m/z=717.28 (C 52H 35N 3O=717.85)
N-73 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75) N-77 m/z=651.23 (C 47H 29N 3O=651.75)
[表6]
化合物 1H NMR（CDCl 3，200Mz）
N-25 δ= 8.55(2H, m), 8.23(1H, s), 8.16(2H, t), 8.01(2H, s), 7.79(6H, m), 7.67~7.63(4H, m), 7.51-7.41(13H, m).
N-45 δ= 8.28(2H, d), 8.16(2H, d), 8.00~7.81(10H, m), 7.73-7.51(13H, m), 7.41(1H, t), 7.25(2H, d)
N-57 δ= 8.30(2H, d), 8.16(3H, d), 8.00(2H, t), 7.92-7.83(6H, m), 7.73-7.41(15H, m), 7.25(4H, s)
N-65 δ= 8.55-8.54(2H, m), 8.42(1H, d), 8.28(4H, d), 8.16-8.04(3H, m), 7.67-6.41(15H, m), 7.25(4H, d)
N-78 δ= 8.55-8.54(2H, m), 8.42(1H, d), 8.28-8.24(3H, m), 8.16(1H, t), 8.08-8.04(2H, m), 7.70-7.41(20H, m).
＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超聲波洗滌塗佈有厚度為1500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如丙酮、甲醇、異丙醇及類似物等溶劑對其進行超聲洗滌，並乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV用紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置了5分鐘。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT）中，且然後在真空中進行電漿處置以增加ITO的功函數並移除殘留膜，並轉移至熱沈積設備進行有機沈積。
在作為共用層的ITO透明電極（陽極）上分別形成作為電洞注入層的4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及作為電洞輸送層的N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
Figure 02_image152
如下所述，在其上熱真空沈積發光層。藉由以下方式形成了發光層：藉由一個源沈積下表7中闡述的單一化合物或兩種種類的化合物作為紅色主體，並使用(piq) 2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑以3%的量向主體摻雜(piq) 2(Ir)(acac)，並將其沈積至500埃的厚度。在此之後，在其上將浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積至60埃作為電洞阻擋層，並將Alq 3沈積至200埃作為電子輸送層。在此之後，在其上將浴銅靈（BCP）沈積至60埃的厚度作為電洞阻擋層，並將Alq 3沈積至200埃的厚度作為電子輸送層。最後，在電子輸送層上沈積氟化鋰（LiF）至10埃的厚度以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積鋁（Al）陰極至1,200埃的厚度以形成陰極，藉此製造有機發光元件。
Figure 02_image154
另一方面，對於每一材料，藉由真空昇華在10 -6至10 -8托下對製造有機發光二極體（organic light-emitting device，OLED）元件所需的所有有機化合物進行了純化，並用於製造有機發光（OLED）元件。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的有機發光元件，用來自麥克科學公司（McScience Inc.）的M7000量測了電致發光（electroluminescence，EL）性質，且基於量測結果，藉由麥克科學公司製造的壽命量測元件（M6000）量測了當參考亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。本發明的有機發光元件的性質示出於下表7中。在以上內容中，T 90意指壽命（單位：時間（小時）），即亮度相對於初始亮度而言變為90%的時間。
量測根據本發明製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（Commission internationale de l'éclairage，CIE）及壽命的結果示出於下表7中。另外，量測使用以下比較化合物作為用於發光層的化合物而製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的結果示出於下表7中。 [表7]
   化合物編號 驅動電壓（伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 壽命 （T90）
實例1 5 3.79 40.2 (0.682, 0.316) 280
實例2 7 3.52 43.7 (0.683, 0.315) 288
實例3 28 3.87 41.3 (0.681, 0.318) 296
實例4 30 3.79 40.9 (0.680, 0.319) 265
實例5 37 3.81 45.5 (0.680, 0.319) 259
實例6 48 3.68 46.7 (0.682, 0.316) 289
實例7 61 3.91 36.9 (0.683, 0.315) 294
實例8 79 4.14 29.0 (0.681, 0.318) 190
實例9 83 4.06 27.9 (0.680, 0.319) 165
實例10 99 4.53 23.2 (0.681, 0.318) 187
實例11 105 4.69 26.8 (0.682, 0.316) 165
實例12 139 4.98 30.8 (0.683, 0.315) 159
實例13 161 3.09 43.5 (0.681, 0.318) 296
實例14 168 3.03 44.9 (0.682, 0.316) 302
實例15 176 3.18 42.7 (0.683, 0.315) 262
實例16 192 3.59 43.1 (0.681, 0.318) 244
實例17 202 3.24 39.8 (0.680, 0.319) 238
實例18 214 3.41 43.5 (0.680, 0.319) 292
實例19 239 3.88 41.4 (0.680, 0.319) 257
實例20 37:N-31 1:1 3.08 48.3 (0.681, 0.318) 310
實例21 37:N-2 1:1 2.98 49.5 (0.680, 0.319) 327
實例22 37:N-63 1:1 3.12 48.7 (0.680, 0.319) 318
實例23 52:N-2 3:1 3.46 49.38 (0.681, 0.318) 306
實例24 1:1 3.52 51.02 (0.681, 0.318) 321
實例25 1:3 3.69 48.69 (0.681, 0.318) 318
實例26 179 3.88 36.5 (0.683, 0.315) 221
實例27 180 3.90 33.8 (0.681, 0.318) 103
實例28 183 3.98 31.2 (0.680, 0.319) 121
比較例7 A: N-2=1:1 4.92 21.2 (0.680, 0.319) 81
比較例8 B: N-63 =1:1 5.01 19.9 (0.681, 0.318) 94
比較例9 C: N-31=1:1 4.89 20.8 (0.679, 0.320) 103
實例29 167: N-63 7:1 3.49 48.9 (0.682, 0.316) 280
實例28 5:1 3.49 49.8 (0.681, 0.318) 279
實例29 3:1 3.52 48.5 (0.681, 0.318) 288
實例30 1:1 3.60 46.3 (0.682, 0.316) 292
比較例1 A 5.43 8.3 (0.685, 0.315) 10
比較例2 B 5.36 8.7 (0.686, 0.314) 13
比較例3 C 5.29 11.2 (0.687, 0.313) 32
比較例4 D 5.91 9.5 (0.679, 0.320) 27
比較例5 E 5.58 18.3 (0.682, 0.316) 100
比較例6 F 4.95 21.8 (0.681, 0.318) 98
＜比較化合物＞
Figure 02_image156
查看上表7的結果，可證實，當由式1表示的雜環化合物（p-主體）與由式2表示的雜環化合物（n-主體）的組合用作有機發光元件的發光層時，相較於單獨使用由式1表示的雜環化合物的情形而言，在壽命、發光效率及驅動電壓性質上獲得了優異的效果。
具體而言，可證實，由式1表示的雜環化合物藉由取代包括在喹啉結構中包含氮原子的苯環上的連結基團的芳基胺而為有機發光元件提供適當的能階及熱穩定性，且可藉由使用由式1表示的化合物製造具有改善的壽命、驅動穩定性及效率的有機發光元件。
可證實，當同時包括本發明的由式1表示的化合物（P型）與本發明的由式2表示的化合物（N型）時，獲得了更佳的效率及壽命效果。由此，可預期，當同時包含兩種化合物時，預期可能發生激發錯合體現象。
激發錯合體現象是藉由兩個分子之間的電子交換發射具有供體（p-主體）的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階及受體（n-主體）的LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），此可能會將螢光的內部量子效率提高至高達100%。當具有良好電洞輸送能力的供體（p-主體）及具有良好電子輸送能力的受體（n-主體）用作用於發光層的主體時，由於電洞被注入至p-主體中且電子被注入至n-主體中，因此驅動電壓可降低，此可有助於改善壽命。
在本發明中，可證實，當用作供體的由式1表示的化合物及用作受體的由式2表示的化合物被用作發光層的主體時，獲得了優異的元件性質。
100:基板 200:陽極 300:有機層 301:電洞注入層 302:電洞輸送層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子輸送層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3分別是示意性地示出根據本發明一個實施例的有機發光元件的堆疊結構的圖。
100:基板
200:陽極
300:有機層
400:陰極

Claims (16)

  1. 一種雜環化合物，由以下式1表示： [式1]
    Figure 03_image158
    其中， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m及n中的每一者為0至5的整數，條件是當m為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，L2彼此相同或不同， R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R4至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中式1由以下式1-1至式1-3中的任一者表示： [式1-1]
    Figure 03_image160
    [式1-2]
    Figure 03_image162
    [式1-3]
    Figure 03_image164
    其中， L1、L2、R1至R8、m及n與式1中定義的相同。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的伸咔唑基。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R4至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image166
    Figure 03_image168
    Figure 03_image170
    Figure 03_image172
    Figure 03_image174
    Figure 03_image176
    Figure 03_image178
    Figure 03_image180
    。
  6. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 一或多個有機層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，且 其中所述一或多個有機層中的至少一者包含如請求項1至5中任一項所述的雜環化合物。
  7. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機層更包含由以下式2表示的雜環化合物： [式2]
    Figure 03_image182
    其中， N-Het是經取代或未經取代的包含一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基， L3是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C6至C60伸雜芳基，且p為0至5的整數，條件是當p為2或大於2時，L3彼此相同或不同， A是經取代或未經取代的C6至C60芳基環或者經取代或未經取代的C6至C60雜芳基環， R21至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 q及r中的每一者為0至2的整數，條件是當q為2時，R22彼此相同或不同，且當r為2時，R23彼此相同或不同。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中式2是由以下式2-1至式2-3中的任一者表示的雜環化合物： [式2-1]
    Figure 03_image184
    [式2-2]
    Figure 03_image186
    [式2-3]
    Figure 03_image188
    其中， R24至R27彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 N-Het、L3、R21至R23、p、q及r與式2中定義的相同。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中N-Het是由以下式3-1至式3-4中的任一者表示的雜環化合物： [式3-1]
    Figure 03_image190
    [式3-2]
    Figure 03_image192
    [式3-3]
    Figure 03_image194
    [式3-4]
    Figure 03_image196
    其中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地是N或CR31，且X1至X3中的至少兩者是N， Y是O或S， R32至R34彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 R31及R35至R38彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R301R302；-SiR301R302R303；以及-NR301R302組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R301、R302及R303彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中由式2表示的所述雜環化合物是選自以下化合物的任一者：
    Figure 03_image198
    Figure 03_image200
    Figure 03_image202
    Figure 03_image204
    。
  11. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機層包括發光層，其中所述發光層包含主體材料，其中所述主體材料包含如請求項1至5中任一項所述的雜環化合物及由下以式2表示的雜環化合物： [式2]
    Figure 03_image206
    其中， N-Het是經取代或未經取代的包含一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基， L3是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C6至C60伸雜芳基；且p為0至3的整數，條件是當p為2或大於2時，L3彼此相同或不同， A是經取代或未經取代的C6至C60芳基環或者經取代或未經取代的C6至C60雜芳基環， R21至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 q及r中的每一者為0至2的整數，條件是當q為2時，R22彼此相同或不同，且當r為2時，R23彼此相同或不同。
  12. 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層或者二或更多個層。
  13. 一種有機發光元件的有機層組成物，包含如請求項1至5中任一項所述的雜環化合物及由以下式2表示的雜環化合物： [式2]
    Figure 03_image208
    其中， N-Het是經取代或未經取代的包含一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基， L3是單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C6至C60伸雜芳基，且p為0至3的整數，條件是當p為2或大於2時，L3彼此相同或不同， A是經取代或未經取代的C6至C60芳基環或者經取代或未經取代的C6至C60雜芳基環， R21至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；-SiR201R202R203；以及-NR201R202組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此組合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 q及r中的每一者為0至2的整數，條件是當q為2時，R22彼此相同或不同，且當r為2時，R23彼此相同或不同。
  14. 如請求項13所述的有機發光元件的有機層組成物，其中如請求項1至5中任一項所述的雜環化合物與由式2表示的所述雜環化合物的重量比為1:10至10:1。
  15. 一種製造有機發光元件的方法，包括以下步驟： 製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一或多個有機層；以及 在所述有機層上形成第二電極，且 其中形成所述有機層的步驟包括使用如請求項13所述的有機層組成物形成一或多個有機層的步驟。
  16. 如請求項15所述的製造有機發光元件的方法，其中形成所述有機層的所述步驟包括將由式1表示的所述雜環化合物與由式2表示的所述雜環化合物預混合以及使用熱真空沈積方法形成所述有機層。
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