TW202204347A - 組成物及化合物 - Google Patents

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Abstract

本揭示提供一種包含下述通式(1)所表示之化合物和高分子化合物且氯化物離子的含有率相對於組成物的總質量小於1.5ppm之組成物及化合物。 在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。

Description

組成物及化合物
本揭示有關一種組成物及化合物。
作為能夠吸收紫外線或藍光的化合物的一種,已知有苯并㗁酮系化合物(例如,參閱下述專利文獻1及下述專利文獻2)。如上所述的化合物例如能夠藉由與高分子化合物同時使用來對各種製品賦予紫外線或藍光的吸收性。包含能夠吸收紫外線或藍光的化合物和高分子化合物之製品例如能夠用作透鏡及膜。
[專利文獻1] 日本專利第5236297號公報 [專利文獻2] 國際公開第2018/180929號
在對包含能夠吸收紫外線或藍光的化合物和高分子化合物之製品所要求之品質基準中,例如在如光學領域中,色標比先前變得更加嚴格。在色標中,尤其要求減少紅色。
本揭示的一實施形態的目的為提供一種紅色少的組成物。 本揭示的另一實施形態的目的為提供一種抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加之化合物。
本揭示包含以下態樣。 <1>一種組成物,其係包含下述通式(1)所表示之化合物和高分子化合物且氯化物離子的含有率相對於組成物的總質量小於1.5ppm。
[化學式1]
Figure 02_image001
在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。 <2>如<1>所述之組成物,其中,鈉離子的含有率相對於組成物的總質量小於1.5ppm。 <3>如<1>或<2>所述之組成物,其中,上述通式(1)所表示之化合物為下述通式(2)所表示之化合物。
[化學式2]
Figure 02_image004
在通式(2)中,Het2 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X2a 、X2b 、X2c 及X2d 分別獨立地表示雜原子,Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het2 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵,L1 及L2 分別獨立地表示氧原子、硫原子或NRa ,Ra 表示氫原子或1價的取代基,Z1 表示與Y2b 及Y2c 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組,Z2 表示與Y2e 及Y2f 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組。 <4>如<3>所述之組成物,其中,上述通式(2)所表示之化合物為下述通式(3)所表示之化合物。
[化學式3]
Figure 02_image006
在通式(3)中,Het3 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X3a 、X3b 、X3c 及X3d 分別獨立地表示雜原子,X3a 或X3b 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,X3c 或X3d 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。 <5>如<4>所述之組成物,其中,上述通式(3)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物。
[化學式4]
Figure 02_image008
在通式(4)中,Het4 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。 <6>如<5>所述之組成物,其中,上述通式(4)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物。
[化學式5]
Figure 02_image010
在通式(5)中,R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基,R5i 及R5j 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。 <7>如<1>至<6>之任一項所述之組成物,其中,上述高分子化合物選自包括聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯、丙烯酸樹脂、環狀聚烯烴、環氧樹脂、聚胺酯、聚硫胺甲酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺及氟樹脂之群組中的至少1種。 <8>如<1>至<7>之任一項所述之組成物,其係眼鏡用透鏡。 <9>如<1>至<7>之任一項所述之組成物,其係光學透鏡。 <10>如<1>至<7>之任一項所述之組成物,其係光學膜。 <11>一種化合物,其係由下述通式(1)、下述通式(2)、下述通式(3)、下述通式(4)或下述通式(5)表示,並且氯化物離子的含有率按質量基準小於30ppm。
[化學式6]
Figure 02_image001
在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。
[化學式7]
Figure 02_image004
在通式(2)中,Het2 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X2a 、X2b 、X2c 及X2d 分別獨立地表示雜原子,Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het2 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵,L1 及L2 分別獨立地表示氧原子、硫原子或NRa ,Ra 表示氫原子或1價的取代基,Z1 表示與Y2b 及Y2c 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組,Z2 表示與Y2e 及Y2f 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組。
[化學式8]
Figure 02_image006
在通式(3)中,Het3 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X3a 、X3b 、X3c 及X3d 分別獨立地表示雜原子,X3a 或X3b 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,X3c 或X3d 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
[化學式9]
Figure 02_image008
在通式(4)中,Het4 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
[化學式10]
Figure 02_image010
在通式(5)中,R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基,R5i 及R5j 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。 <12>如<11>所述之化合物,其中,鈉離子的含有率按質量基準小於1ppm,鋁離子的含有率按質量基準小於0.5ppm,鐵離子的含有率按質量基準小於0.5ppm,並且鈣離子的含有率按質量基準小於1ppm。 [發明效果]
依據本揭示的一實施形態,提供一種紅色少的組成物。 依據本揭示的另一實施形態,提供一種抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加之化合物。
以下,對本揭示的實施形態進行詳細說明。本揭示並不限於以下實施形態,能夠在本揭示的目的範圍內進行適當變更來實施。
在本揭示中,使用“~”所示之數值範圍表示將“~”前後所記載之數值分別作為下限值及上限值而包含之範圍。在本揭示中階段性記載之數值範圍中,某一數值範圍內所記載之上限值或下限值可以替換成其他階段性記載的數值範圍內的上限值或下限值。又,在本揭示中所記載之數值範圍中,某一數值範圍中所記載之上限值或下限值可以替換成實施例所示之值。
在本揭示中,在組成物中存在複數個對應於各成分之物質之情況下,除非另有說明,則組成物中的各成分的量表示組成物中所存在之複數個物質的合計量。
在本揭示中,“步驟”的術語不僅為獨立之步驟,而且即使在無法與其他步驟明確區分之情況下,只要實現步驟的所期望的目的,則亦包含在本術語中。
在本揭示中,“質量%”的含義與“重量%”的含義相同,並且“質量份”的含義與“重量份”的含義相同。
在本揭示中,2個以上的較佳態樣的組合為更佳態樣。
在本揭示中,除非另有說明,則“室溫”表示25℃。
<化合物> 本揭示的一實施形態之化合物由下述通式(1)表示,並且氯化物離子的含有率按質量基準小於30ppm。依據上述實施形態,提供一種抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加之化合物。
[化學式11]
Figure 02_image001
在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。
本揭示的一實施形態之化合物發揮上述效果之原因推測如下。如後述,本揭示的一實施形態之化合物能夠與高分子化合物一起用作各種製品的成分。上述製品例如能夠經過將通式(1)所表示之化合物和高分子化合物進行混合之過程來製造。然而,例如,上述製品的製造過程中之離子、尤其氯化物離子有時引起高分子化合物的水解。因此,認為因氯化物離子的影響及高分子化合物的水解物的影響而通式(1)所表示之化合物進行水解,從而紅色增加。認為在製造步驟中所存在之氯化物離子的大部分來自於通式(1)所表示之化合物。另一方面,依據本揭示的一實施形態之化合物,能夠藉由將通式(1)所表示之化合物中的氯化物離子的含有率設為小於30ppm來抑制如上所述的水解,因此能夠抑制紅色的增加。
[離子] (氯化物離子) 通式(1)所表示之化合物中的氯化物離子的含有率按質量基準小於30ppm,小於25ppm為較佳,小於20ppm為更佳,小於10ppm為特佳。藉由使氯化物離子的含有率小於30ppm,能夠抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加。又,藉由減少通式(1)所表示之化合物中的氯化物離子的含有率,能夠抑制與高分子化合物的親和性(例如,相容性)低的物質的生成,從而抑制霧度的增加。認為與高分子化合物的親和性低的物質例如藉由因氯化物離子的影響所產生之通式(1)所表示之化合物的水解物進一步進行稠合而產生。氯化物離子的含有率的下限並無限制。例如,通式(1)所表示之化合物中的氯化物離子的含有率按質量基準可以為0ppm以上。關於氯化物離子的含有率,藉由燃燒離子層析法進行測量。作為測量裝置,使用Mitsubishi Chemical Corporation.製的燃燒裝置“AQF-100”及Dionex公司製的離子層析法“ICS-1500”。
(除了氯化物離子以外的離子) 不僅減少氯化物離子的含有率,而且還減少除了氯化物離子以外的離子的含有率為較佳。除了氯化物離子以外,還減少除了氯化物離子以外的離子的含有率,從而能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加。又,除了氯化物離子以外,還減少除了氯化物離子以外的離子的含有率,從而能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之霧度的增加。作為除了氯化物離子以外的離子,例如可以舉出金屬離子。作為金屬離子,例如可以舉出鈉離子、鋁離子、鐵離子及鈣離子。以下,對除了氯化物離子以外的離子的含有率的較佳範圍進行說明。
-鈉離子- 在一實施形態中,通式(1)所表示之化合物中的鈉離子的含有率按質量基準小於10ppm為較佳,小於5ppm為更佳,小於1ppm為進一步較佳,小於0.5ppm為特佳。藉由使鈉離子的含有率在上述範圍內,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加。又,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之霧度的增加。鈉離子的含有率的下限並無限制。例如,通式(1)所表示之化合物中的鈉離子的含有率按質量基準可以為0ppm以上。關於鈉離子的含有率,藉由無框原子吸光法進行測量。作為測量裝置,使用Hitachi, Ltd.製的偏光塞曼原子吸光光度計“ZA3700”。
-鋁離子- 在一實施形態中,通式(1)所表示之化合物中的鋁離子的含有率按質量基準小於1ppm為較佳,小於0.5ppm為更佳,小於0.3ppm為特佳。藉由使鋁離子的含有率在上述範圍內,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加。又,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之霧度的增加。鋁離子的含有率的下限並無限制。例如,通式(1)所表示之化合物中的鋁離子的含有率按質量基準可以為0ppm以上。關於鋁離子的含有率,藉由基於上述鈉離子的含有率的測量方法的方法進行測量。
-鐵離子- 在一實施形態中,通式(1)所表示之化合物中的鐵離子的含有率按質量基準小於1ppm為較佳,小於0.5ppm為更佳。藉由使鐵離子的含有率在上述範圍內,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加。又,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之霧度的增加。鐵離子的含有率的下限並無限制。例如,通式(1)所表示之化合物中的鐵離子的含有率按質量基準可以為0ppm以上。關於鐵離子的含有率,藉由基於上述鈉離子的含有率的測量方法的方法進行測量。
-鈣離子- 在一實施形態中,通式(1)所表示之化合物中的鈣離子的含有率按質量基準小於1ppm為較佳,小於0.8ppm為更佳,小於0.6ppm為特佳。藉由使鈣離子的含有率在上述範圍內,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加。又,能夠進一步抑制高分子化合物的存在下之霧度的增加。鈣離子的含有率的下限並無限制。例如,通式(1)所表示之化合物中的鈣離子的含有率按質量基準可以為0ppm以上。關於鈣離子的含有率,藉由基於上述鈉離子的含有率的測量方法的方法進行測量。
以下,對“氯化物離子”與“除了氯化物離子以外的離子”的較佳關係進行說明。在一實施形態中,除了氯化物離子以外,還減少鈉離子的含有率為較佳。在一實施形態中,除了氯化物離子以外,還減少鈉離子、鋁離子、鐵離子及鈣離子的含有率為更佳。例如,在一實施形態中,鈉離子的含有率按質量基準小於1ppm,鋁離子的含有率按質量基準小於0.5ppm,鐵離子的含有率按質量基準小於0.5ppm,並且鈣離子的含有率按質量基準小於1ppm為較佳。
從抑制高分子化合物的存在下之紅色的增加及抑制高分子化合物的存在下之霧度的增加的觀點考慮,減少“氯化物離子”及“除了氯化物離子以外的離子”的總含有率為較佳。在一實施形態中,氯化物離子及鈉離子的總含有率按質量基準小於20ppm為較佳,小於15ppm為更佳,小於10ppm為特佳。在一實施形態中,氯化物離子、鈉離子、鋁離子、鐵離子及鈣離子的總含有率按質量基準小於40ppm為較佳,小於20ppm為更佳,小於15ppm為特佳。上述複數個離子的總含有率的下限並無限制。上述複數個離子的總含有率按質量基準在0ppm以上的範圍內確定即可。
作為減少上述各離子的含有率之方法,例如可以舉出用水清洗通式(1)所表示之化合物之方法。關於清洗方法,在下述“製造方法”這一項中進行說明。又,藉由使用純度高的原材料來製造通式(1)所表示之化合物,亦能夠減少上述各離子的含有率。
[化學結構] 本揭示的一實施形態之化合物具有下述通式(1)所表示之化學結構。
[化學式12]
Figure 02_image001
在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基。2價的芳香族雜環殘基在形式上為去除與芳香族雜環式化合物的芳香族雜環鍵結之任意2個原子或原子團而形成之2價的基團。換言之,Het1 所表示之芳香族雜環殘基的基本骨架為5員環或6員環的芳香族雜環。以下,對Het1 所表示之芳香族雜環殘基進行具體的說明。
芳香族雜環殘基在環內包含雜原子。作為雜原子,例如可以舉出硼原子、氮原子、氧原子、矽原子、磷原子、硫原子、硒原子及碲原子。從化合物的耐久性及原料獲得性的觀點考慮,芳香族雜環殘基在環內包含氮原子、氧原子或硫原子為較佳,包含氧原子或硫原子為更佳,包含硫原子為特佳。芳香族雜環殘基中所包含之雜原子的數量可以為1個或2個以上。在芳香族雜環殘基包含複數個雜原子之情況下,複數個雜原子可以包含相同種類的雜原子或2種以上的雜原子。
芳香族雜環殘基包含5員環或6員環的芳香族雜環。芳香族雜環可以為5員環或6員環的單環或者包含5員環或6員環之稠環。芳香族雜環殘基具有單環結構為較佳。作為芳香族雜環,例如可以舉出吡咯環、吡唑環、咪唑環、1,2,3-***環、1,2,4-***環、吡啶環、嗒𠯤環、嘧啶環、吡𠯤環、1,3,5-三𠯤環、呋喃環、噻吩環、㗁唑環、異㗁唑環、噻唑環、異噻唑環、1,2,3-㗁二唑環及1,3,4-噻二唑環。從化合物的耐久性及原料獲得性的觀點考慮,芳香族雜環殘基包含吡咯環、吡啶環、呋喃環或噻吩環作為芳香族雜環為較佳,包含呋喃環或噻吩環為更佳,包含噻吩環為特佳。
作為芳香族雜環殘基的基本骨架之芳香族雜環可以具有取代基。作為能夠導入至芳香族雜環的取代基,例如可以舉出1價的取代基。作為1價的取代基,例如可以舉出鹵素原子(例如,氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)、碳數為1~20的烷基(例如,甲基及乙基)、碳數為6~20的芳基(例如,苯基及萘基)、氰基、羧基、烷氧基羰基(例如,甲氧基羰基)、芳氧基羰基(例如,苯氧基羰基)、經取代或未經取代的胺甲醯基(例如胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基及N,N-二甲基胺甲醯基)、烷基羰基(例如,乙醯基)、芳基羰基(例如,苯甲醯基)、硝基、經取代或未經取代的胺基(例如,胺基、二甲基胺基、苯胺基)、醯胺基(例如,乙醯胺基及乙氧基羰基胺基)、磺醯胺基(例如,甲磺醯胺基)、醯亞胺基(例如,琥珀醯亞胺基、鄰苯二甲醯亞胺基)、亞胺基(例如,苯亞甲基胺基)、羥基、碳數為1~20的烷氧基(例如,甲氧基)、芳氧基(例如,苯氧基)、醯氧基(例如,乙醯氧基)、烷基磺醯氧基(例如,甲烷磺醯氧基)、芳基磺醯氧基(例如,苯磺醯氧基)、磺基、經取代或未經取代的胺磺醯基(例如,胺磺醯基及N-苯基胺磺醯基)、烷硫基(例如,甲硫基)、芳硫基(例如,苯硫基)、烷基磺醯基(例如,甲烷磺醯基)、芳基磺醯基(例如,苯基磺醯基)及碳數為6~20的雜環基(例如,吡啶基、嗎啉基)。芳香族雜環上的取代基的數量可以為1個或2個以上。在芳香族雜環上的取代基的數量為複數個之情況下,複數個取代基可以包含相同種類的取代基或2種以上的取代基。複數個取代基可以彼此鍵結而形成環。在將取代基導入至芳香族雜環之情況下,取代基選自包括烷基、烷氧基及芳基之群組中的至少1種為較佳,選自包括烷基及芳基之群組中的至少1種為更佳,烷基為特佳。芳香族雜環上的取代基可以進一步具有取代基。作為能夠導入至芳香族雜環上的取代基的取代基,例如可以舉出上述1價的取代基。
接著,對在通式(1)中與Het1 鍵結之2個6員環進行具體的說明。通式(1)所表示之化合物包含由Xa 、Xb 、Ya 、Yb 、Yc 及碳原子構成之6員環和由Xc 、Xd 、Yd 、Ye 、Yf 及碳原子構成之6員環。與Het1 鍵結之2個6員環的化學結構只要在環內包含上述構成要素,則並無限制。與Het1 鍵結之2個6員環可以具有相同的化學結構或不同之化學結構。與Het1 鍵結之2個6員環具有相同的化學結構為較佳。
在通式(1)中,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子。作為雜原子,例如可以舉出硼原子、氮原子、氧原子、矽原子、磷原子、硫原子、硒原子及碲原子。Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地為氮原子、氧原子或硫原子為較佳,氮原子或氧原子為更佳。例如,作為雜原子的一種之氮原子可以在環內與相鄰之2個原子中的一個原子形成雙鍵且與另一個原子形成單鍵。Xa 、Xb 、Xc 及Xd 所表示之雜原子可以與氫原子或取代基鍵結。例如,作為雜原子的一種之氮原子在環內與相鄰之2個原子鍵結,並且亦可以與氫原子或1價的取代基鍵結。作為能夠導入至雜原子的取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。
在通式(1)中,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子。作為雜原子,例如可以舉出氮原子、氧原子及硫原子。Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地為碳原子為較佳。Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 所表示之雜原子可以與氫原子或取代基鍵結。作為能夠導入至雜原子的取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 所表示之碳原子可以與氫原子或取代基鍵結。作為能夠導入至碳原子的取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 所表示之碳原子可以形成在環內包含碳原子之基團。作為包含碳原子之基團,例如可以舉出=CH-、-CH2 -及羰基(-C(=O)-)。Ya 、Yb 及Yc 中的至少2個可以進一步形成環(例如,4員環~8員環)。Yd 、Ye 及Yf 中的至少2個可以進一步形成環(例如,4員環~8員環)。
在通式(1)中,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。如上所述,例如,作為Xa 、Xb 、Xc 及Xd 所表示之雜原子的一種之氮原子能夠在環內形成“=N-”。如上所述,例如,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 所表示之碳原子能夠在環內形成“=CH-”。
在通式(1)中,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地形成稠環。如上所述,例如藉由使Ya 、Yb 及Yc 中的至少2個進一步形成環或Yd 、Ye 及Yf 中的至少2個進一步形成環,能夠形成稠環。與Het1 鍵結之2個6員環中的至少1個6員環形成稠環為較佳。與Het1 鍵結之2個6員環形成稠環為更佳。
在通式(1)中,由Xa 、Xb 、Ya 、Yb 、Yc 及碳原子構成之6員環不形成呸啶(Perimidin)環為較佳。在通式(1)中,由Xc 、Xd 、Yd 、Ye 、Yf 及碳原子構成之6員環不形成呸啶環為較佳。
在通式(1)中,與Het1 鍵結之2個6員環分別與Het1 所表示之芳香族雜環殘基中所包含之5員環或6員環的芳香族雜環直接鍵結。芳香族雜環中之2個6員環的鍵結位置並無限制。關於作為芳香族雜環的一種之吡咯環、呋喃環或噻吩環中之2個6員環的鍵結位置,例如可以舉出2位及3位、2位及4位、2位及5位、3位及4位或3位及5位。作為芳香族雜環的一種之吡咯環、呋喃環或噻吩環中之2個6員環的鍵結位置為2位及4位、2位及5位或3位及4位為較佳,2位及5位或3位及4位為更佳,2位及5位為特佳。關於作為芳香族雜環的一種之吡啶環中之2個6員環的鍵結位置,例如可以舉出2位及3位、2位及4位、2位及5位、2位及6位、3位及4位、3位及5位或3位及6位。作為芳香族雜環的一種之吡啶環中之2個6員環的鍵結位置為2位及5位、2位及6位或3位及5位為較佳,2位及5位或2位及6位為更佳,2位及5位為特佳。
通式(1)所表示之化合物為下述通式(2)所表示之化合物為較佳。
[化學式13]
Figure 02_image004
在通式(2)中,Het2 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X2a 、X2b 、X2c 及X2d 分別獨立地表示雜原子,Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het2 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵,L1 及L2 分別獨立地表示氧原子、硫原子或NRa ,Ra 表示氫原子或1價的取代基,Z1 表示與Y2b 及Y2c 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組,Z2 表示與Y2e 及Y2f 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組。
通式(2)中之Het2 的含義與上述通式(1)中之Het1 的含義相同。Het2 的較佳態樣與Het1 的較佳態樣相同。
通式(2)中之X2a 、X2b 、X2c 及X2d 的含義與上述通式(1)中之Xa 、Xb 、Xc 及Xd 的含義相同。X2a 、X2b 、X2c 及X2d 的較佳態樣與Xa 、Xb 、Xc 及Xd 的較佳態樣相同。X2a 及X2c 相同為較佳。X2b 及X2d 相同為較佳。作為X2a 、X2b 、X2c 及X2d 的組合,X2a 及X2c 為氧原子且X2b 及X2d 為氮原子或者X2a 及X2c 為氮原子且X2b 及X2d 為氮原子為較佳,X2a 及X2c 為氧原子且X2b 及X2d 為氮原子為更佳。
通式(2)中之Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 的含義與上述通式(1)中之Yb 、Yc 、Ye 及Yf 的含義相同。Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 的較佳態樣與Yb 、Yc 、Ye 及Yf 的較佳態樣相同。
在通式(2)中,L1 及L2 分別獨立地表示氧原子、硫原子或NRa 。Ra 表示氫原子或1價的取代基。作為Ra 所表示之1價的取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。L1 及L2 分別獨立地為氧原子或NRa 為較佳,氧原子為更佳。L1 及L2 相同為較佳。L1 及L2 為氧原子為較佳。
在通式(2)中,Z1 表示與Y2b 及Y2c 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組。Z1 為與Y2b 及Y2c 鍵結而形成6員環時所需要的原子組為較佳。作為4員環~8員環,例如可以舉出脂肪族烴環(例如,環己環及環戊烷環)、芳香族烴環(例如,苯環及萘環)及雜環(例如,吡啶環、吡咯環、嗒𠯤環、噻吩環、咪唑環、呋喃環、吡唑環、㗁唑環、***環、噻唑環及該等的苯并稠環)。在上述中,芳香族烴環或雜環為較佳,芳香族烴環為更佳,苯環為特佳。由Z1 形成之環可以進一步具有取代基。作為取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。
在通式(2)中,Z2 表示與Y2e 及Y2f 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組。Z2 為與Y2e 及Y2f 鍵結而形成6員環時所需要的原子組為較佳。作為4員環~8員環,例如可以舉出脂肪族烴環(例如,環己環及環戊烷環)、芳香族烴環(例如,苯環及萘環)及雜環(例如,吡啶環、吡咯環、嗒𠯤環、噻吩環、咪唑環、呋喃環、吡唑環、㗁唑環、***環、噻唑環及該等的苯并稠環)。在上述中,芳香族烴環或雜環為較佳,芳香族烴環為更佳,苯環為特佳。由Z2 形成之環可以進一步具有取代基。作為取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。
在通式(2)中,Z1 及Z2 可以形成相同的環或不同之環。Z1 及Z2 形成相同的環為較佳,形成6員環為更佳,形成苯環為特佳。
在通式(2)中,將與Het2 鍵結之環的具體例示於以下。其中,與Het2 鍵結之環並不限於以下所示之具體例。在以下化學結構中所示之“*”表示與Het2 的鍵結部位。
[化學式14]
Figure 02_image020
在通式(2)中,作為與Het2 鍵結之環,例如還可以舉出日本專利第5236297號公報的0026段~0027段中所記載之環。上述公報的記載作為參閱而編入本說明書中。
通式(2)所表示之化合物為下述通式(3)所表示之化合物為較佳。
[化學式15]
Figure 02_image006
在通式(3)中,Het3 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X3a 、X3b 、X3c 及X3d 分別獨立地表示雜原子,X3a 或X3b 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,X3c 或X3d 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
通式(3)中之Het3 的含義與上述通式(1)中之Het1 的含義相同。Het3 的較佳態樣與Het1 的較佳態樣相同。
通式(3)中之X3a 、X3b 、X3c 及X3d 的含義與上述通式(1)中之Xa 、Xb 、Xc 及Xd 的含義相同。X3a 、X3b 、X3c 及X3d 的較佳態樣與Xa 、Xb 、Xc 及Xd 的較佳態樣相同。X3a 及X3c 相同為較佳。X3b 及X3d 相同為較佳。作為X3a 、X3b 、X3c 及X3d 的組合,X3a 及X3c 為氧原子且X3b 及X3d 為氮原子或者X3a 及X3c 為氮原子且X3b 及X3d 為氮原子為較佳,X3a 及X3c 為氧原子且X3b 及X3d 為氮原子為更佳。
在通式(3)中,R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。作為R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 所表示之1價的取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。R3a 、R3b 、R3c 及R3d 中的任意2個可以彼此鍵結而形成環。R3e 、R3f 、R3g 及R3h 中的任意2個可以彼此鍵結而形成環。R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地為氫原子、碳數為1~10的烷基、碳數為1~10的烷氧基或羥基為較佳,氫原子、碳數為1~10的烷基或碳數為1~10的烷氧基為更佳,氫原子或碳數為1~10的烷基為進一步較佳,氫原子為特佳。
通式(3)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物為較佳。
[化學式16]
Figure 02_image008
在通式(4)中,Het4 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
通式(4)中之Het4 的含義與上述通式(1)中之Het1 的含義相同。Het4 的較佳態樣與Het1 的較佳態樣相同。
通式(4)中之R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 的含義與上述通式(3)中之R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 的含義相同。R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 的較佳態樣與R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 的較佳態樣相同。
通式(4)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物為較佳。
[化學式17]
Figure 02_image010
在通式(5)中,R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基,R5i 及R5j 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
通式(5)中之R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 的含義與上述通式(3)中之R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 的含義相同。R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 的較佳態樣與R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 的較佳態樣相同。
在通式(5)中,R5i 及R5j 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。作為R5i 及R5j 所表示之1價的取代基,例如可以舉出能夠導入至上述芳香族雜環的1價的取代基。R5i 及R5j 可以彼此鍵結而形成環。R5i 及R5j 分別獨立地為氫原子、碳數為1~10的烷基、碳數為1~10的烷氧基或羥基為較佳,氫原子或碳數為1~10的烷氧基為更佳,氫原子為特佳。
將上述各通式所表示之化合物中所包含之化合物的具體例示於以下。其中,上述各通式所表示之化合物的態樣並不限於以下所示之化合物。
[化學式18]
Figure 02_image025
[化學式19]
Figure 02_image027
[化學式20]
Figure 02_image029
[化學式21]
Figure 02_image031
作為上述各通式所表示之化合物中所包含之化合物,例如還可以舉出日本專利第5236297號公報的0047段-0056段中所記載之化合物、國際公開第2018/180929號的0046段中所記載之化合物及日本特開2010-132846號公報的0070段-0075段中所記載之化合物。上述公報的記載作為參閱而編入本說明書中。
[吸收波長] 本揭示的一實施形態之化合物在410nm~420nm的波長區域具有吸收波長為較佳。在410nm~420nm的波長區域具有吸收波長之化合物例如能夠藉由與高分子化合物同時使用來對各種製品賦予藍光的吸收性。關於吸收波長,藉由吸光光度法進行測量。
[製造方法] 形成通式(1)所表示之化學結構之方法並無限制。作為形成通式(1)所表示之化學結構之方法,能夠利用公知的方法。作為形成通式(1)所表示之化學結構之方法,例如能夠利用日本專利第5236297號公報或國際公開第2018/180929號中所記載之方法。上述公報的記載作為參閱而編入本說明書中。
例如,下述化合物能夠經過藉由苯甲醯亞胺酸與2,5-噻吩二羰基二氯化物(別名:2,5-雙(氯羰基)噻吩)的反應而獲得之下述合成中間體A在分子內的稠合反應來製造。
[化學式22]
Figure 02_image033
[化學式23]
Figure 02_image035
本揭示的一實施形態之化合物的製造方法包括用水清洗通式(1)所表示之化合物之步驟(以下,稱為“清洗步驟”。)為較佳。藉由用水清洗通式(1)所表示之化合物,能夠減少上述化合物中的離子(例如,氯化物離子、鈉離子、鋁離子、鐵離子及鈣離子)的含有率。作為在清洗步驟中所使用之較佳的水,例如可以舉出純水及超純水。每一次清洗的水的使用量相對於1kg的化合物(具體而言,通式(1)所表示之化合物)為10L以上為較佳。作為清洗溶劑,可以同時使用水和除了水以外的水溶性溶劑。作為水溶性溶劑,例如可以舉出丙酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、乙腈、四氫呋喃、二甲基甲醯胺及二甲基乙醯胺。在清洗步驟中,可以使用1種或2種以上的水溶性溶劑。在清洗步驟中,可以使用2種以上的水溶性溶劑的混合物。作為水溶性溶劑,選自包括丙酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、乙腈、四氫呋喃、二甲基甲醯胺及二甲基乙醯胺之群組中的至少1種為較佳。作為水溶性溶劑,選自包括丙酮及甲醇之群組中的至少1種亦較佳。例如,作為清洗溶劑的組合,水及丙酮為較佳。例如,作為清洗溶劑的組合,水、丙酮及甲醇亦較佳。清洗步驟可以包括分別用水及除了水以外的水溶性溶劑清洗通式(1)所表示之化合物的內容。清洗步驟可以包括用包含水及除了水以外的水溶性溶劑之混合物清洗通式(1)所表示之化合物的內容。清洗步驟中之清洗次數為2次以上為較佳。從減少殘留溶劑的觀點考慮,在最後的清洗中,較佳使用水、丙酮、甲醇、乙醇或乙腈。
[用途] 本揭示的一實施形態之化合物例如能夠與高分子化合物一起用作各種製品的成分。作為製品,例如可以舉出後述組成物、眼鏡用透鏡、光學透鏡及光學膜。其中,利用本揭示的一實施形態之化合物之製品並不限於上述製品。本揭示的一實施形態之化合物例如能夠藉由與高分子化合物同時使用來對各種製品賦予紫外線或藍光的吸收性。
<組成物> 本揭示的一實施形態之組成物包含下述通式(1)所表示之化合物和高分子化合物,並且氯化物離子的含有率相對於組成物的總質量小於1.5ppm。依據上述實施形態,提供一種紅色少的組成物。
[化學式24]
Figure 02_image001
在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。
本揭示的一實施形態之組成物發揮上述效果之原因推測如下。關於包含通式(1)所表示之化合物和高分子化合物之組成物的著色,如上述“化合物”這一項中所說明,認為藉由由離子、尤其氯化物離子引起之通式(1)所表示之化合物的水解而產生。認為因氯化物離子的影響及高分子化合物的水解物的影響而通式(1)所表示之化合物進行水解,從而紅色增加。另一方面,依據本揭示的一實施形態之組成物,能夠藉由將氯化物離子的含有率設為小於1.5ppm來抑制如上所述的水解,因此能夠減少紅色。
[化合物] 本揭示的一實施形態之組成物包含通式(1)所表示之化合物。關於通式(1)所表示之化合物的態樣,如上述“化合物”這一項中所說明。通式(1)所表示之化合物的較佳態樣與上述“化合物”這一項中所說明之通式(1)所表示之化合物的較佳態樣相同。
通式(1)所表示之化合物為下述通式(2)所表示之化合物為較佳。
[化學式25]
Figure 02_image004
在通式(2)中,Het2 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X2a 、X2b 、X2c 及X2d 分別獨立地表示雜原子,Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het2 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵,L1 及L2 分別獨立地表示氧原子、硫原子或NRa ,Ra 表示氫原子或1價的取代基,Z1 表示與Y2b 及Y2c 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組,Z2 表示與Y2e 及Y2f 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組。
關於通式(2)所表示之化合物的態樣,如上述“化合物”這一項中所說明。通式(2)所表示之化合物的較佳態樣與上述“化合物”這一項中所說明之通式(2)所表示之化合物的較佳態樣相同。
通式(2)所表示之化合物為下述通式(3)所表示之化合物為較佳。
[化學式26]
Figure 02_image006
在通式(3)中,Het3 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X3a 、X3b 、X3c 及X3d 分別獨立地表示雜原子,X3a 或X3b 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,X3c 或X3d 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
關於通式(3)所表示之化合物的態樣,如上述“化合物”這一項中所說明。通式(3)所表示之化合物的較佳態樣與上述“化合物”這一項中所說明之通式(3)所表示之化合物的較佳態樣相同。
通式(3)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物為較佳。
[化學式27]
Figure 02_image008
在通式(4)中,Het4 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
關於通式(4)所表示之化合物的態樣,如上述“化合物”這一項中所說明。通式(4)所表示之化合物的較佳態樣與上述“化合物”這一項中所說明之通式(4)所表示之化合物的較佳態樣相同。
通式(4)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物為較佳。
[化學式28]
Figure 02_image010
在通式(5)中,R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基,R5i 及R5j 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
關於通式(5)所表示之化合物的態樣,如上述“化合物”這一項中所說明。通式(5)所表示之化合物的較佳態樣與上述“化合物”這一項中所說明之通式(5)所表示之化合物的較佳態樣相同。
本揭示的一實施形態之組成物可以包含1種或2種以上的通式(1)所表示之化合物。
從充分吸收光之觀點考慮,通式(1)所表示之化合物的含有率相對於組成物的總質量為0.01質量%以上為較佳,0.5質量%以上為更佳,1質量%以上為特佳。從維持組成物的物理特性之觀點考慮,通式(1)所表示之化合物的含有率相對於組成物的總質量為10質量%以下為較佳,5質量%以下為更佳,3質量%以下為特佳。
[高分子化合物] 本揭示的一實施形態之組成物包含高分子化合物。作為高分子化合物的作用,例如可以舉出通式(1)所表示之化合物的分散劑及組成物的成形。又,依據高分子化合物,例如能夠對本揭示的一實施形態之組成物賦予各種功能。適用於本揭示的一實施形態之組成物中之高分子化合物不包含上述通式(1)所表示之化合物。
高分子化合物的重量平均分子量為10,000以上為較佳,20,000以上為更佳,30,000以上為特佳。高分子化合物的重量平均分子量的上限並無限制。高分子化合物的重量平均分子量為1,000,000以下為較佳,500,000以下為更佳,200,000以下為特佳。重量平均分子量為藉由凝膠滲透層析法(GPC)進行測量之聚苯乙烯換算的分子量。
作為高分子化合物,例如可以舉出聚酯(例如,聚對酞酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)及茀系聚酯)、聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯、丙烯酸樹脂、環狀聚烯烴(例如,環烯烴聚合物(COP)及環狀烯烴共聚物(COC))、環氧樹脂、聚胺酯、聚硫胺甲酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺及氟樹脂。又,作為高分子化合物,例如還可以舉出日本專利第5236297號公報的0075段-0076段中所記載之高分子物質以及國際公開第2018/180929號的0030段-0031段及0033段中所記載之樹脂。上述公報的記載作為參閱而編入本說明書中。從加工性的觀點考慮,高分子化合物可以為熱塑性高分子化合物。熱塑性高分子化合物從上述高分子化合物及公知的熱塑性高分子化合物適當選擇即可。作為具體的熱塑性高分子化合物,例如可以舉出聚對酞酸乙二酯、聚碳酸酯、丙烯酸樹脂及聚醯胺。高分子化合物可以為聚合物。聚合物可以為均聚物或共聚物。
高分子化合物為選自包括聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯、丙烯酸樹脂、環狀聚烯烴、環氧樹脂、聚胺酯、聚硫胺甲酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺及氟樹脂之群組中的至少1種為較佳,聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、聚胺酯或聚硫胺甲酸酯為更佳,聚酯或聚碳酸酯為特佳。
本揭示的一實施形態之組成物可以包含1種或2種以上的高分子化合物。
從維持高分子化合物的物理特性的觀點考慮,高分子化合物的含有率相對於組成物的總質量為90質量%以上為較佳,95質量%以上為更佳,97質量%以上為特佳。高分子化合物的含有率的上限並無限制。高分子化合物的含有率相對於組成物的總質量小於100質量%為較佳,99質量%以下為更佳。
通式(1)所表示之化合物的含量(M2)與高分子化合物的含量(M1)之比(M2/M1)按質量基準為0.0001以上為較佳,0.005以上為更佳,0.01以上為特佳。通式(1)所表示之化合物的含量(M2)與高分子化合物的含量(M1)之比(M2/M1)為0.1以下為較佳,0.05以下為更佳,0.03以下為特佳。
[離子] (氯化物離子) 氯化物離子的含有率(質量基準)相對於組成物的總質量小於1.5ppm。在一實施形態中,氯化物離子的含有率(質量基準)相對於組成物的總質量小於1.2ppm為較佳,小於1ppm為更佳。藉由氯化物離子的含有率小於1.5ppm,能夠減少紅色。又,藉由減少組成物中的氯化物離子的含有率,能夠減少霧度。氯化物離子的含有率的下限並無限制。例如,氯化物離子的含有率(質量基準)相對於組成物的總質量可以為0ppm以上。關於氯化物離子的含有率,藉由上述“化合物”這一項中所說明之測量方法進行測量。
(鈉離子) 在一實施形態中,不僅減少氯化物離子的含有率,而且還減少鈉離子的含有率為較佳。除了氯化物離子以外,還減少鈉離子的含有率,藉此能夠進一步減少紅色。又,除了氯化物離子以外,還減少鈉離子的含有率,藉此能夠進一步減少霧度。鈉離子的含有率(質量基準)相對於組成物的總質量小於1.5ppm為較佳,小於1.2ppm為更佳,小於1ppm為特佳。鈉離子的含有率的下限並無限制。例如,鈉離子的含有率(質量基準)相對於組成物的總質量可以為0ppm以上。關於鈉離子的含有率,藉由上述“化合物”這一項中所說明之測量方法進行測量。
從抑制紅色的增加及減少霧度的觀點考慮,減少氯化物離子及鈉離子的總含有率為較佳。在一實施形態中,氯化物離子及鈉離子的總含有率相對於組成物的總質量小於3ppm為較佳,小於2.5ppm為更佳,小於2ppm為特佳。氯化物離子及鈉離子的總含有率的下限並無限制。氯化物離子及鈉離子的總含有率相對於組成物的總質量在0ppm以上的範圍內確定即可。
作為減少上述各離子的含有率之方法,例如可以舉出使用純度高的原材料來製造組成物之方法。例如,藉由將純度高的通式(1)所表示之化合物用作原材料,亦能夠減少上述各離子的含有率。
[其他成分] 依據需要,本揭示的一實施形態之組成物可以包含除了上述成分以外的成分(以下,稱為“其他成分”。)。作為其他成分,例如可以舉出填充劑、塑化劑、界面活性劑、密接促進劑、抗氧化劑、凝集抑制劑、加工穩定劑、相容劑、分散劑、消泡劑、染料、顏料、紅外線吸收劑、香料、無機物及紫外線吸收劑。作為塑化劑,並無限制,能夠使用公知的塑化劑。作為塑化劑,例如可以舉出鄰苯二甲酸酯(例如,酞酸二甲酯、酞酸二乙酯、酞酸二異丙酯、酞酸二丁酯、酞酸二異丁酯、酞酸二己酯、酞酸二環己酯及酞酸二苯酯)、磷酸酯(例如,磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三苯酯及磷酸三甲苯酯)、偏苯三甲酸酯(例如,偏苯三甲酸三丁酯及偏苯三甲酸三(2-乙基己酯))、脂肪酸酯(例如,己二酸二甲酯、己二酸二乙酯、己二酸二丙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二丁酯、己二酸二異丁酯、月桂酸二甲酯、順丁烯二酸二丁酯及油酸甲酯)。作為抗氧化劑,例如可以舉出酚系抗氧化劑、氫醌系抗氧化劑、磷系抗氧化劑及羥胺系抗氧化劑。作為酚系抗氧化劑及氫醌系抗氧化劑,例如可以舉出2,6-二-第三丁基-4-甲苯酚、4,4’-硫代雙-(6-第三丁基-3-甲苯酚)、1,1’-雙(4-羥基苯基)環己烷、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基苯酚)、2,5-二-第三丁基氫醌及新戊四醇-四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]。作為磷系抗氧化劑,例如可以舉出亞磷酸酯系抗氧化劑(例如,三(4-甲氧基-3,5-二苯基)亞磷酸酯、三(壬基苯基)亞磷酸酯、三(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯、雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯及雙(2,4-二-第三丁基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯)。作為羥胺系抗氧化劑,例如可以舉出N,N-二十八烷基羥胺及N,N-二苄基羥胺。作為紫外線吸收劑,例如可以舉出三𠯤化合物、苯并***化合物、二苯甲酮化合物、水楊酸化合物及金屬氧化物粒子。紫外線吸收劑可以為包含紫外線吸收結構之聚合物。作為包含紫外線吸收結構之聚合物,例如可以舉出包含來自於丙烯酸酯化合物之單體單元之丙烯酸樹脂,該丙烯酸酯化合物包含三𠯤化合物、苯并***化合物、二苯甲酮化合物、水楊酸化合物等的結構的至少一部分。特佳為三𠯤化合物。
[形態] 本揭示的一實施形態之組成物的形態並無限制。組成物的形態例如依據用途確定即可。作為組成物的形態,例如可以舉出包括曲面之製品(例如,透鏡)、平板(包括膜及薄片。)、粒狀物質及不規則形狀的製品。組成物可以為顆粒。組成物能夠藉由各種成形法來成形。作為成形法,例如可以舉出熔融擠出法及射出成形法。組成物可以為成形體。
[製造方法] 本揭示的一實施形態之組成物的製造方法並無限制。例如,能夠藉由將通式(1)所表示之化合物和高分子化合物進行混合來製造組成物。作為本揭示的一實施形態之組成物的製造方法的較佳例,可以舉出熔融擠出法。例如,能夠將通式(1)所表示之化合物和高分子化合物投入至擠出機中之後,擠出在加熱條件下進行混煉而獲得之熔體來製造包含通式(1)所表示之化合物和高分子化合物之組成物。進而,亦能夠使用藉由上述方法而獲得之組成物來製作顆粒之後,將上述顆粒和高分子化合物投入至擠出機中,接著擠出在加熱條件下進行混煉而獲得之熔體來製造包含通式(1)所表示之化合物和高分子化合物之組成物。作為本揭示的一實施形態之組成物的製造方法,例如還可以舉出利用通式(1)所表示之化合物和聚合性化合物(高分子化合物的原材料)的混合物中所包含之聚合性化合物的聚合之方法。
[用途] 本揭示的一實施形態之組成物能夠用於各種用途。作為組成物的用途,例如可以舉出各種成形體(例如,眼鏡用透鏡、光學透鏡及光學膜)。其中,組成物的用途並不限於上述用途。
(眼鏡用透鏡) 在一實施形態中,組成物為眼鏡用透鏡為較佳。依據上述實施形態,提供一種紅色少的眼鏡用透鏡。
眼鏡用透鏡為本揭示的一實施形態之組成物的成形體的一種。亦即,眼鏡用透鏡包含上述通式(1)所表示之化合物和高分子化合物。
在眼鏡用透鏡的表面上可以配置有具有各種功能之層。作為上述層的功能,例如可以舉出防止劃痕或污漬及防止光的反射的功能。
眼鏡用透鏡可以包括國際公開第2018/180929號的0074段~0094段中所記載之保護層。
眼鏡用透鏡的形狀並無限制。眼鏡用透鏡的形狀例如依據目標眼鏡的設計確定即可。
眼鏡用透鏡例如能夠利用公知的成形方法來製造。例如,能夠藉由熔融擠出法將本揭示的一實施形態之組成物成形成顆粒狀之後,藉由射出成形法將所獲得之顆粒成形成透鏡狀來製造眼鏡用透鏡。其中,眼鏡用透鏡的製造方法並不限於上述方法。
眼鏡用透鏡能夠藉由安裝於任意眼鏡框上來用作眼鏡。眼鏡的製造方法能夠利用公知的方法。
眼鏡用透鏡能夠藉由包含通式(1)所表示之化合物來減少藍光的透射率。因此,眼鏡用透鏡例如能夠用作具有稱為“藍光截止”之功能之眼鏡用透鏡。
(光學透鏡) 在一實施形態中,組成物為光學透鏡為較佳。依據上述實施形態,提供一種紅色少的光學透鏡。
光學透鏡為本揭示的一實施形態之組成物的成形體的一種。亦即,光學透鏡包含上述通式(1)所表示之化合物和高分子化合物。
光學透鏡可以包括國際公開第2018/180929號的0074段~0094段中所記載之保護層。
光學透鏡的形狀並無限制。光學透鏡的形狀例如依據用途確定即可。
光學透鏡例如能夠利用公知的成形方法來製造。例如,能夠藉由熔融擠出法將本揭示的一實施形態之組成物成形成顆粒狀之後,藉由射出成形法將所獲得之顆粒成形成透鏡狀來製造光學透鏡。其中,光學透鏡的製造方法並不限於上述方法。
光學透鏡例如能夠用作光學設備的透鏡。作為光學設備,例如可以舉出攝影機、電視攝影機、望遠鏡及顯微鏡。
(光學膜) 在一實施形態中,組成物為光學膜為較佳。依據上述實施形態,提供一種紅色少的光學膜。
光學膜為本揭示的一實施形態之組成物的成形體的一種。亦即,光學膜包含上述通式(1)所表示之化合物和高分子化合物。
在光學膜的表面上可以配置有具有各種功能之層。作為上述層的功能,例如可以舉出防止劃痕或污漬及防止光的反射的功能。為了提高光學膜與其他構件的密接性,在光學膜的表面上可以配置有黏著性層。
光學膜可以包括國際公開第2018/180929號的0074段~0094段中所記載之保護層。
光學膜的形狀並無限制。光學膜的形狀例如依據用途確定即可。
光學膜例如能夠利用公知的成形方法來製造。例如,能夠藉由熔融擠出法將本揭示的一實施形態之組成物成形成膜狀來製造光學膜。又,亦能夠藉由熔融擠出法將本揭示的一實施形態之組成物成形成顆粒狀之後,藉由熔融擠出法將所獲得之顆粒成形成膜狀來製造光學膜。其中,光學膜的製造方法並不限於上述方法。
光學膜例如能夠配置於電子設備中之影像顯示部的表面上來使用。作為電子設備,例如可以舉出智慧手機、平板終端、顯示裝置(例如,液晶顯示裝置)及個人電腦。又,光學膜能夠藉由包含通式(1)所表示之化合物來減少藍光的透射率。因此,光學膜例如能夠用作具有稱為“藍光截止”之功能之光學膜。
(其他用途) 本揭示的一實施形態之組成物例如能夠較佳地用於有可能暴露於光中之用途,該光包含日光或紫外線。作為用途的具體例,可以舉出玻璃替代品和其表面被覆材料、住宅、設施、輸送設備等的窗玻璃、採光玻璃及光源保護玻璃用的被覆材料、住宅、設施、輸送設備等的窗膜、住宅、設施、輸送設備等的內外裝材料及內外裝用塗料以及由該塗料形成之塗膜、酸醇樹脂清漆及由該塗料形成之塗膜、丙烯酸清漆及由該塗料形成之塗膜、螢光燈、水銀燈等發出紫外線之光源用構件、精密機器、電子電器設備用構件、從各種顯示器產生之電磁波等的阻擋材料、食品、化學品、藥品等的容器或包裝材料、瓶、盒、包裝泡袋、杯子、特殊包裝用、光碟塗層、農工業用薄片或膜材料、印刷物、染色物、染顏料等的防褪色劑、聚合物支承體用(例如,如機器及汽車零件的塑膠製零件用)的保護膜、印刷物保護膜、噴墨介質覆膜、積層消光膜、光學膜、安全玻璃/擋風玻璃中間層、電致變色/光致變色用途、覆膜、太陽熱控制膜、防曬霜、洗髮精、護髮素、頭髮定型劑等的化妝品、運動衣、長襪、帽子等的衣料用纖維製品及纖維、窗簾、地毯、壁紙等的家庭用內裝品、塑膠透鏡、隱形眼鏡、義眼等的醫療用器具、濾光器、背光顯示膜、稜鏡、鏡片、照片材料等的光學用品、模具膜、轉印式貼紙、防塗鴉膜、膠帶、油墨等的文具、標示板、標示器等和其表面被覆材料等。
[其他實施形態] 本揭示的另一實施形態之組成物包含通式(1)所表示之化合物和高分子化合物,並且絕對螢光量子產率小於0.1。依據上述實施形態,藉由減少螢光來提供具有優異之耐光性之組成物。以下,對上述實施形態之組成物進行說明。
[化學式29]
Figure 02_image001
在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。
關於通式(1)所表示之化合物的態樣,如上述“化合物”這一項中所說明。通式(1)所表示之化合物的較佳態樣與上述“化合物”這一項中所說明之通式(1)所表示之化合物的較佳態樣相同。
關於絕對螢光量子產率的測量,使用公知的發光量子產率測量裝置來進行。關於能夠測量絕對螢光量子產率的裝置,例如能夠從Hamamatsu Photonics K.K.或JASCO Corporation獲得。
作為減少組成物的絕對螢光量子產率之方法,例如可以舉出紫外線吸收劑的使用、金屬離子的含有率的減少及螢光猝滅劑的使用。
從減少絕對螢光量子產率的觀點考慮,本揭示的另一實施形態之組成物包含紫外線吸收劑為較佳。在此所述之紫外線吸收劑不包含通式(1)所表示之化合物。作為紫外線吸收劑,例如可以舉出苯并***系紫外線吸收劑(亦即,具有苯并***骨架之紫外線吸收劑)及二苯甲酮系紫外線吸收劑(亦即,具有二苯甲酮骨架之紫外線吸收劑)。紫外線吸收劑在400nm以下的波長區域具有吸收波長為較佳。又,在將組成物用作成形體的情況下,可以在成形體的表面上形成包含紫外線吸收劑之層。
從減少絕對螢光量子產率的觀點考慮,本揭示的另一實施形態之組成物中的金屬離子的含有率小為較佳。作為金屬離子,例如可以舉出鈉離子、鋁離子、鐵離子及鈣離子。作為減少上述各離子的含有率之方法,例如可以舉出使用純度高的原材料來製造組成物之方法。例如,藉由將純度高的通式(1)所表示之化合物用作原材料,亦能夠減少上述各離子的含有率。例如,本揭示的另一實施形態之組成物中的鈉離子的含有率在上述“離子”這一項中所說明之組成物中的鈉離子的含有率的範圍內為較佳。
從減少絕對螢光量子產率的觀點考慮,本揭示的另一實施形態之組成物包含螢光猝滅劑為較佳。作為螢光猝滅劑,例如可以舉出Kayaclean(Nippon Kayaku CO.,LTD.)。
作為高分子化合物,例如能夠利用上述“高分子化合物”這一項中所說明之高分子化合物。高分子化合物為熱塑性高分子化合物為較佳。熱塑性高分子化合物例如從上述“高分子化合物”這一項中所說明之高分子化合物及公知的熱塑性高分子化合物適當選擇即可。作為具體的熱塑性高分子化合物,例如可以舉出聚對酞酸乙二酯、聚碳酸酯、丙烯酸樹脂及聚醯胺。
本揭示的另一實施形態之組成物中的氯化物離子的含有率在上述“離子”這一項中所說明之組成物中的氯化物離子的含有率的範圍內為較佳。
本揭示的另一實施形態之組成物中的氯化物離子及鈉離子的總含有率在上述“離子”這一項中所說明之組成物中的氯化物離子及鈉離子的總含有率的範圍內為較佳。
本揭示的另一實施形態之組成物可以包含上述“其他成分”這一項中所說明之成分。
關於本揭示的另一實施形態之組成物的形態、製造方法及用途,能夠參閱上述“形態”、“製造方法”及“用途”的各項。 [實施例]
以下,藉由實施例對本揭示進行詳細說明。其中,本揭示並不限於以下實施例。
<化合物(1)的合成> 將苯甲醯亞胺酸(1.3g)溶解於二甲基乙醯胺(12mL)中,並在室溫下添加了2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.0g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時之後,加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流條件下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著分別用水(30mL)及丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了2.1g的化合物(1)。將化合物(1)的化學結構示於以下。
[化學式30]
Figure 02_image043
<化合物(2)的合成> 將2-胺基-5-甲基苯甲酸(1.3g)溶解於二甲基乙醯胺(12mL)中,並在室溫下添加了2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.0g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時之後,加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流條件下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著分別用水(20mL)及丙酮(40mL)進行清洗,從而獲得了2.0g的化合物(2)。將化合物(2)的化學結構示於以下。
[化學式31]
Figure 02_image045
<化合物(3)的合成> 將2-胺基苯甲醯胺(10g)溶解於二甲基乙醯胺(50mL)中,並在室溫下添加了2,5-噻吩二羰基二氯化物(7.7g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌2小時之後,添加了將碳酸銫(16g)溶解於水(60mL)中而獲得之水溶液。將所獲得之混合物在70℃下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫之後,添加了水和鹽酸。將所獲得之固體進行過濾,接著分別用水(30mL)及丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了8.1g的化合物(3)。將化合物(3)的化學結構示於以下。
[化學式32]
Figure 02_image047
<化合物(4)的合成> 將苯甲醯亞胺酸(1.3g)溶解於二甲基乙醯胺(12mL)中,並在室溫下添加了2,5-呋喃二羰基二氯化物(1.0g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時之後,加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著分別用水(30mL)及丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了2.0g的化合物(4)。將化合物(4)的化學結構示於以下。
[化學式33]
Figure 02_image049
<化合物(5)的合成> 將苯甲醯亞胺酸(1.6g)溶解於環己酮(25mL)中,並加入了碳酸鈉(2.5g)。在室溫下向所獲得之混合物中添加了包含2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.2g)和環己酮(4mL)之溶液。將所獲得之混合物在室溫下攪拌30分鐘,並在80℃下攪拌1小時。將所獲得之固體進行過濾,接著用水(30mL)進行清洗,從而獲得了合成中間體A(2.0g)。將合成中間體A的化學結構示於以下。
[化學式34]
Figure 02_image035
接著,向合成中間體A(2.0g)中加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著分別用水(30mL)及丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了1.5g的化合物(5)。將化合物(5)的化學結構示於以下。
[化學式35]
Figure 02_image052
<化合物(6)的合成> 將苯甲醯亞胺酸(1.3g)溶解於二甲基乙醯胺(12mL)中,並在室溫下添加了2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.0g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時之後,加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流條件下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著分別用水(30mL)及丙酮(30mL)進行清洗,進而再一次分別用水(30mL)及丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了2.1g的化合物(6)。將化合物(6)的化學結構示於以下。
[化學式36]
Figure 02_image043
<化合物(7)的合成> 將苯甲醯亞胺酸(1.3g)溶解於二甲基乙醯胺(12mL)中,並在室溫下添加了2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.0g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時之後,加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流條件下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著分別用甲醇(30mL)、水(30mL)及丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了2.0g的化合物(7)。將化合物(7)的化學結構示於以下。
[化學式37]
Figure 02_image043
<比較化合物(1)的合成> 將苯甲醯亞胺酸(1.3g)溶解於二甲基乙醯胺(12mL)中,並在室溫下添加了2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.0g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時之後,加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流條件下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著用丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了2.1g的比較化合物(1)。將比較化合物(1)的化學結構示於以下。
[化學式38]
Figure 02_image043
<比較化合物(2)的合成> 將2-胺基-5-甲基苯甲酸(1.3g)溶解於二甲基乙醯胺(12mL)中,並在室溫下添加了2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.0g)。將所獲得之混合物在室溫下攪拌1小時之後,加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流條件下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著用丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了2.0g的比較化合物(2)。將比較化合物(2)的化學結構示於以下。
[化學式39]
Figure 02_image045
<比較化合物(3)的合成> 將苯甲醯亞胺酸(1.6g)溶解於環己酮(25mL)中,並加入了碳酸鈉(2.5g)。在室溫下向所獲得之混合物中添加了包含2,5-噻吩二羰基二氯化物(1.2g)和環己酮(4mL)之溶液。將所獲得之混合物在室溫下攪拌30分鐘,並在80℃下攪拌1小時。將所獲得之固體進行過濾,接著用水(30mL)進行清洗,從而獲得了合成中間體A(2.0g)。將合成中間體A的化學結構示於以下。
[化學式40]
Figure 02_image035
接著,向合成中間體A(2.0g)中加入了乙酸酐(10mL)及甲苯(10mL)。將所獲得之混合物在回流下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫之後,將所獲得之固體進行過濾,接著用丙酮(30mL)進行清洗,從而獲得了1.5g的比較化合物(3)。將比較化合物(3)的化學結構示於以下。
[化學式41]
Figure 02_image052
<化合物中的離子的含有率的測量> 藉由以下方法測量了上述各化合物中的離子的含有率。將測量結果示於表1中。
[氯化物離子] 使用Mitsubishi Chemical Corporation.製的燃燒裝置“AQF-100”及Dionex公司製的離子層析法“ICS-1500”,並藉由燃燒離子層析法定量了氯化物離子。
[金屬離子] 使用Hitachi, Ltd.製的偏光塞曼原子吸光光度計“ZA3700”,並藉由無框原子吸光法定量了鈉離子、鋁離子、鐵離子及鈣離子。
【表1】
試樣編號 化合物 離子的含有率(ppm、質量基準)
Cl Na Al Fe Ca
1 化合物(1) 13.5 0.3 0.1 0.4 0.3
2 化合物(2) 8.7 0.5 0.1 0.7 0.5
3 化合物(3) 17.3 0.7 0.2 0.3 0.6
4 化合物(4) 9.2 0.4 0.1 0.3 0.3
5 化合物(5) 20.8 15.3 0.2 0.5 0.4
6 化合物(6) 11.1 0.2 0.1 0.3 0.3
7 化合物(7) 9.5 0.2 0.1 0.3 0.3
8 比較化合物(1) 73.2 33.7 2.1 2.2 4.3
9 比較化合物(2) 66.7 45.9 3.5 2.5 7.6
10 比較化合物(3) 95.6 275.3 2.8 3.1 5.1
<聚對酞酸乙二酯膜的製作> [實施例1] 將在160℃下乾燥8小時之聚對酞酸乙二酯(PET、重量平均分子量:30,000)的顆粒(90質量份)和所乾燥之化合物(1)(10質量份)進行混合,並投入至擠出機中。將混合物在280℃下進行熔融混煉,從而製備了包含聚對酞酸乙二酯和化合物(1)之顆粒(以下,在本段中稱為“顆粒(A)”。)。接著,將在160℃下乾燥8小時之PET顆粒和顆粒(A)進行了混合。化合物(1)的含量相對於PET顆粒和顆粒(A)的混合物的合計質量(100質量份)為1質量份。將混合物在280℃下進行熔融混煉,並藉由熔融擠出法製作了厚度為50μm的膜(本揭示中之組成物的一形態)。
[實施例2] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(2),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[實施例3] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(3),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[實施例4] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(4),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[實施例5] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(5),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[實施例6] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(6),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[實施例7] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(7),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[比較例1] 除了化合物(1)以外還使用了比較化合物(1),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[比較例2] 除了化合物(1)以外還使用了比較化合物(2),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
[比較例3] 除了化合物(1)以外還使用了比較化合物(3),除此以外,藉由與實施例1相同的步驟製作了膜。
<聚對酞酸乙二酯膜的評價> 使用在上述實施例及比較例中所製作之聚對酞酸乙二酯膜進行了以下評價。將評價結果示於表2中。
[離子含有率] 依據上述方法定量了各膜中的氯化物離子及鈉離子。
[色調(a* )] 使用Shimadzu Corporation製的分光光度計“UV-2500PC”來測量各膜的a* 的值,並依據下述基準評價了色調。 A:小於-2.0 B:-2.0以上且小於0 C:0以上且小於2.0 D:2.0以上
[霧度] 使用NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES Co.,Ltd.製的霧度計“NDH 7000”來測量各膜的霧度,並依據下述基準評價了霧度。 A:0.0%以上且小於0.5% B:0.5%以上且小於1.0% C:1.0%以上且小於5.0% D:5.0%以上
[固有黏度的變化] 在氮氣氛下以280℃對各膜的試驗片進行60分鐘的加熱處理之後,測量了各試驗片的固有黏度(以下,稱為“加熱處理後的膜的固有黏度”。)。關於固有黏度,使用奧士華黏度計,在25℃的條件下以鄰氯苯酚為溶劑進行了測量。求出了加熱處理後的膜的固有黏度與加熱處理前的膜的固有黏度之差(ΔIV)。ΔIV的值越大,表示高分子化合物的物性越發生變化。
【表2】
化合物的種類 離子的含有率 [ppm、質量基準] 外觀 固有黏度的變化(ΔIV)
Cl Na 色調(a*) 霧度
實施例1 化合物(1) 1.1 0.9 A A 0.09
實施例2 化合物(2) 0.9 1.0 A A 0.10
實施例3 化合物(3) 1.2 1.0 A A 0.08
實施例4 化合物(4) 0.9 0.9 A A 0.09
實施例5 化合物(5) 1.2 1.2 B B 0.07
實施例6 化合物(6) 0.9 0.9 A A 0.08
實施例7 化合物(7) 0.9 0.9 A A 0.08
比較例1 比較化合物(1) 1.7 1.5 C C 0.25
比較例2 比較化合物(2) 1.7 1.6 D C 0.23
比較例3 比較化合物(3) 2.0 3.8 D D 0.30
表2所示之結果表示,與比較例1~比較例3相比,在實施例1~實施例7中紅色變小。
<聚碳酸酯板的製作> [實施例8] 將聚碳酸酯(PC、重量平均分子量:30,000)的顆粒(90質量份)和所乾燥之化合物(1)(10質量份)進行混合,並投入至擠出機中。將混合物在290℃下進行熔融混煉,從而製備了包含聚碳酸酯和化合物(1)之顆粒(以下,在本段中稱為“顆粒(B)”。)。接著,將PC顆粒和顆粒(B)進行了混合。化合物(1)的含量相對於PC顆粒和顆粒(B)的混合物的合計質量(100質量份)為1質量份。使用射出成型機在290℃的氣缸溫度下進行射出成型,從而製作了厚度為1mm的板(本揭示中之組成物的一形態)。
[實施例9] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(2),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[實施例10] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(3),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[實施例11] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(4),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[實施例12] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(5),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[實施例13] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(6),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[實施例14] 除了化合物(1)以外還使用了化合物(7),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[比較例4] 除了化合物(1)以外還使用了比較化合物(1),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[比較例5] 除了化合物(1)以外還使用了比較化合物(2),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
[比較例6] 除了化合物(1)以外還使用了比較化合物(3),除此以外,藉由與實施例8相同的步驟製作了板。
<聚碳酸酯板的評價> 使用在上述實施例及比較例中所製作之聚碳酸酯板進行了以下評價。將評價結果示於表3中。
[離子含有率] 依據上述方法定量了各板中的氯化物離子及鈉離子。
[色調(a* )] 使用Shimadzu Corporation製的分光光度計“UV-2500PC”來測量各板的a* 的值,並依據下述基準評價了色調。 A:小於-2.0 B:-2.0以上且小於0 C:0以上且小於2.0 D:2.0以上
[霧度] 使用NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES Co.,Ltd.製的霧度計“NDH 7000”來測量各板的霧度,並依據下述基準評價了霧度。 A:0.0%以上且小於0.5% B:0.5%以上且小於1.0% C:1.0%以上且小於5.0% D:5.0%以上
【表3】
化合物的種類 離子的含有率 [ppm、質量基準] 外觀
Cl Na 色調(a*) 霧度
實施例8 化合物(1) 1.0 1.0 A A
實施例9 化合物(2) 1.0 0.9 A A
實施例10 化合物(3) 1.1 1.1 A B
實施例11 化合物(4) 0.9 1.0 A A
實施例12 化合物(5) 1.3 1.2 B B
實施例13 化合物(6) 0.9 0.9 A A
實施例14 化合物(7) 0.9 0.9 A A
比較例4 比較化合物(1) 1.8 1.6 C C
比較例5 比較化合物(2) 1.7 1.7 C C
比較例6 比較化合物(3) 2.1 4.0 D D
表3所示之結果表示,與比較例4~比較例6相比,在實施例8~實施例14中紅色變小。
2020年6月10日所申請之日本專利申請第2020-101102號的揭示的其整體被作為參閱而編入本說明書中。本說明書中所記載之所有文獻、專利申請及技術規格與具體且單獨記載每個文獻、專利申請及技術規格被作為參閱而編入之情況相同程度地,作為參閱而編入本說明書中。
Figure 110121214-A0101-11-0001-1

Claims (12)

  1. 一種組成物,其係包含下述通式(1)所表示之化合物和高分子化合物且氯化物離子的含有率相對於組成物的總質量小於1.5ppm, [化學式1]
    Figure 03_image001
    在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵。
  2. 如請求項1所述之組成物,其中 鈉離子的含有率相對於組成物的總質量小於1.5ppm。
  3. 如請求項1所述之組成物,其中 前述通式(1)所表示之化合物為下述通式(2)所表示之化合物, [化學式2]
    Figure 03_image004
    在通式(2)中,Het2 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X2a 、X2b 、X2c 及X2d 分別獨立地表示雜原子,Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het2 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵,L1 及L2 分別獨立地表示氧原子、硫原子或NRa ,Ra 表示氫原子或1價的取代基,Z1 表示與Y2b 及Y2c 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組,Z2 表示與Y2e 及Y2f 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組。
  4. 如請求項3所述之組成物,其中 前述通式(2)所表示之化合物為下述通式(3)所表示之化合物, [化學式3]
    Figure 03_image006
    在通式(3)中,Het3 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X3a 、X3b 、X3c 及X3d 分別獨立地表示雜原子,X3a 或X3b 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,X3c 或X3d 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
  5. 如請求項4所述之組成物,其中 前述通式(3)所表示之化合物為下述通式(4)所表示之化合物, [化學式4]
    Figure 03_image008
    在通式(4)中,Het4 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
  6. 如請求項5所述之組成物,其中 前述通式(4)所表示之化合物為下述通式(5)所表示之化合物, [化學式5]
    Figure 03_image010
    在通式(5)中,R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基,R5i 及R5j 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
  7. 如請求項1所述之組成物,其中 前述高分子化合物選自包括聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯、丙烯酸樹脂、環狀聚烯烴、環氧樹脂、聚胺酯、聚硫胺甲酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺及氟樹脂之群組中的至少1種。
  8. 如請求項1至請求項7之任一項所述之組成物,其係眼鏡用透鏡。
  9. 如請求項1至請求項7之任一項所述之組成物,其係光學透鏡。
  10. 如請求項1至請求項7之任一項所述之組成物,其係光學膜。
  11. 一種化合物,其係由下述通式(1)、下述通式(2)、下述通式(3)、下述通式(4)或下述通式(5)表示,並且氯化物離子的含有率按質量基準小於30ppm, [化學式6]
    Figure 03_image001
    在通式(1)中,Het1 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,Xa 、Xb 、Xc 及Xd 分別獨立地表示雜原子,Ya 、Yb 、Yc 、Yd 、Ye 及Yf 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het1 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵, [化學式7]
    Figure 03_image004
    在通式(2)中,Het2 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X2a 、X2b 、X2c 及X2d 分別獨立地表示雜原子,Y2b 、Y2c 、Y2e 及Y2f 分別獨立地表示雜原子或碳原子,與Het2 鍵結之2個6員環可以分別獨立地具有雙鍵,L1 及L2 分別獨立地表示氧原子、硫原子或NRa ,Ra 表示氫原子或1價的取代基,Z1 表示與Y2b 及Y2c 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組,Z2 表示與Y2e 及Y2f 鍵結而形成4員環~8員環時所需要的原子組, [化學式8]
    Figure 03_image006
    在通式(3)中,Het3 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,X3a 、X3b 、X3c 及X3d 分別獨立地表示雜原子,X3a 或X3b 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,X3c 或X3d 可以在環內和與Het3 鍵結之碳原子形成雙鍵,R3a 、R3b 、R3c 、R3d 、R3e 、R3f 、R3g 及R3h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基, [化學式9]
    Figure 03_image008
    在通式(4)中,Het4 表示5員環或6員環的2價的芳香族雜環殘基,R4a 、R4b 、R4c 、R4d 、R4e 、R4f 、R4g 及R4h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基, [化學式10]
    Figure 03_image010
    在通式(5)中,R5a 、R5b 、R5c 、R5d 、R5e 、R5f 、R5g 及R5h 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基,R5i 及R5j 分別獨立地表示氫原子或1價的取代基。
  12. 如請求項11所述之化合物,其中 鈉離子的含有率按質量基準小於1ppm,鋁離子的含有率按質量基準小於0.5ppm,鐵離子的含有率按質量基準小於0.5ppm,並且鈣離子的含有率按質量基準小於1ppm。
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