JP2020012094A - 光学レンズ - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、小型の撮像モジュールを提供することができる光学レンズを提供する。【解決手段】本発明の光学レンズは、以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する熱可塑性樹脂を含む:nD≦−0.02×ν+2.040 (A)(ただし、1.660<nD)。【選択図】図1
Description
本発明は、高屈折率かつ低アッベ数の熱可塑性樹脂を含む新規な光学レンズに関する。
カメラ、ビデオカメラ、カメラ付携帯電話、テレビ電話、カメラ付ドアホン等の機器には、撮像モジュールが用いられている。近年、この撮像モジュールに用いられる光学系では、特に小型化が求められている。光学系を小型化していくと光学系の色収差が大きな問題となる。そこで、屈折率を高く、かつアッベ数を小さくして高分散にした光学レンズと、屈折率を低く、かつアッベ数を大きくして低分散にした光学レンズとを組み合わせることで、色収差の補正をできることが知られている。
高分散用途の光学レンズとして用いられる高屈折率かつ低アッベ数の樹脂としては、フルオレン骨格やビナフタレン骨格を有する樹脂が知られている。例えば、特許文献1及び2には、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを用いた屈折率1.64の高屈折率樹脂が記載されている。また、特許文献3には、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレンを有する熱可塑性樹脂が記載されている。
撮像レンズは、上述のように互いに異なる光学特性を有するレンズを組み合わせて設計される。したがって、1枚のレンズがどのような屈折率及びアッベ数を有するべきかは、他のレンズの屈折率及びアッベ数に依存するため、一概に定義することができない。
また、撮像レンズの設計者は、特定の屈折率及び特定のアッベ数を有するレンズを採用しようとしても、そのようなレンズが存在していないことがあるため、設計するにあたって採用できるレンズには、制限がある。
そこで、本発明は、撮像レンズの設計者が様々な種類のレンズを採用できるようにするために、その選択肢に幅を与えることができる光学レンズを提供する。
本発明者らは、以下の態様を有する本発明により、上記課題を解決できることを見出した。
《態様1》
熱可塑性樹脂を含む、光学レンズであって、前記熱可塑性樹脂が、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、光学レンズ:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)。
《態様2》
前記熱可塑性樹脂が、以下の数式(B)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、態様1に記載の光学レンズ:
nD≧−0.02×ν+1.960 (B)
《態様3》
前記熱可塑性樹脂が立体構造系成分単位を含み、
前記立体構造系成分単位は、単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基からなる群より選択される芳香族基を4つ以上含み、
前記立体構造系単位は、3つ以上の単環式芳香族基が共役構造となっているか、1つ以上の単環式芳香族基と1つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっているか、又は2つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっている、態様1又は2に記載の光学レンズ。
《態様4》
前記立体構造系成分単位が、芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位及び/又は芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位を有する、態様1〜3のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様5》
前記熱可塑性樹脂の比粘度が、0.12〜0.40である態様1〜4のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様6》
前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、130〜170℃である、態様1〜5のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様7》
前記熱可塑性樹脂が、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、又はポリカーボネートである、態様1〜6のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様8》
前記熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が10ppm以下である、態様1〜7のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様1》
熱可塑性樹脂を含む、光学レンズであって、前記熱可塑性樹脂が、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、光学レンズ:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)。
《態様2》
前記熱可塑性樹脂が、以下の数式(B)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、態様1に記載の光学レンズ:
nD≧−0.02×ν+1.960 (B)
《態様3》
前記熱可塑性樹脂が立体構造系成分単位を含み、
前記立体構造系成分単位は、単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基からなる群より選択される芳香族基を4つ以上含み、
前記立体構造系単位は、3つ以上の単環式芳香族基が共役構造となっているか、1つ以上の単環式芳香族基と1つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっているか、又は2つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっている、態様1又は2に記載の光学レンズ。
《態様4》
前記立体構造系成分単位が、芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位及び/又は芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位を有する、態様1〜3のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様5》
前記熱可塑性樹脂の比粘度が、0.12〜0.40である態様1〜4のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様6》
前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、130〜170℃である、態様1〜5のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様7》
前記熱可塑性樹脂が、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、又はポリカーボネートである、態様1〜6のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《態様8》
前記熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が10ppm以下である、態様1〜7のいずれか一項に記載の光学レンズ。
《光学レンズ》
本発明の光学レンズは、熱可塑性樹脂を含み、その熱可塑性樹脂は、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)
本発明の光学レンズは、熱可塑性樹脂を含み、その熱可塑性樹脂は、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)
図1に示すように、屈折率とアッベ数とをプロットすると、従来技術(比較例)では、屈折率が高い場合、アッベ数が約20となり、数式(A)の範囲外に分布していた。それに対して、本発明のレンズで用いられる熱可塑性樹脂は、高い屈折率と低いアッベ数とが従来技術には存在していない範囲に分布しており、これらは数式(A)の範囲内に分布している。また、本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、着色の度合いが小さい点においても優れている。
このような関係の屈折率とアッベ数とを有し、かつ着色の小さな樹脂が存在することによって、撮像レンズの設計者は、様々な種類のレンズを採用できるようになるために、レンズの設計において非常に有利になる。特にこのような光学レンズは、撮像レンズを小型化させるためには特に有利である。
〈熱可塑性樹脂の物性〉
本発明の光学レンズに用いられる熱可塑性樹脂が有する、25℃で測定した波長589nmの屈折率(nD)は、1.660超である。屈折率(nD)は、1.670以上、1.680以上、1.690以上、1.700以上、又は1.710以上であってもよく、1.770以下、1.750以下、1.730以下、1.710以下、1.700以下、1.695以下、又は1.690以下であってもよい。例えば、屈折率(nD)は、1.660超1.770以下、1.670以上1.750以下、又は1.680以上1.730以下であってもよい。
本発明の光学レンズに用いられる熱可塑性樹脂が有する、25℃で測定した波長589nmの屈折率(nD)は、1.660超である。屈折率(nD)は、1.670以上、1.680以上、1.690以上、1.700以上、又は1.710以上であってもよく、1.770以下、1.750以下、1.730以下、1.710以下、1.700以下、1.695以下、又は1.690以下であってもよい。例えば、屈折率(nD)は、1.660超1.770以下、1.670以上1.750以下、又は1.680以上1.730以下であってもよい。
本明細書において、「アッベ数(ν)」は、25℃で測定した波長486nm、589nm、656nmの屈折率から下記式を用いて算出され、これらは実施例に記載した方法によって測定される:
ν=(nD−1)/(nF−nC)
(ここで、nD:波長589nmでの屈折率、nC:波長656nmでの屈折率、nF:波長486nmでの屈折率を表す)。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
(ここで、nD:波長589nmでの屈折率、nC:波長656nmでの屈折率、nF:波長486nmでの屈折率を表す)。
その熱可塑性樹脂が有するアッベ数(ν)は、18.75未満である。アッベ数(ν)は、18.0以下、17.0以下、16.0以下、又は15.0以下であってもよく、10.0以上、11.0以上、12.0以上、13.0以上、14.0以上、15.0以上、又は16.0以上であってもよい。例えば、アッベ数(ν)は、10.0以上18.75未満、11.0以上18.0以下、又は14.0以上17.5以下であってもよい。
その熱可塑性樹脂は、以下の数式(B)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有していてもよい:
nD≧−0.02×ν+1.960 (B)
nD≧−0.02×ν+1.960 (B)
ただし、その熱可塑性樹脂は、以下の数式(C)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有していてもよい:
nD<−0.02×ν+α (C)
ここで、αは、2.035、2.030、2.025、2.020又は2.015である。
nD<−0.02×ν+α (C)
ここで、αは、2.035、2.030、2.025、2.020又は2.015である。
また、その熱可塑性樹脂は、以下の数式(D)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有していてもよい:
nD≧−0.02×ν+β (D)
ここで、βは、1.965、1.970、1.975、1.980、1.985、1.990、1.995、又は2.000である。
nD≧−0.02×ν+β (D)
ここで、βは、1.965、1.970、1.975、1.980、1.985、1.990、1.995、又は2.000である。
その熱可塑性樹脂は、着色の度合いが小さく、特に黄色味が薄い。具体的にはCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、8.0以下、6.0以下、5.0以下、又は3.0以下が好ましく、0.01以上、0.1以上、1.0以上、又は3.0以上であってもよい。例えば、このb*値は、0.01以上10.0以下、又は0.1以上5.0以下であってもよい。このb*値は、塩化メチレン5mlに1.0gを溶解した溶液(塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液)について分光光度計で測定したCIE1976(L*a*b*)表色系の値である。
光学レンズ用の熱可塑性樹脂を得る際には、パラジウム触媒が用いられることがあるが、本発明者らは、パラジウム触媒の残存量が、熱可塑性樹脂の着色に関係していることを見出した。そして、本発明者らは、パラジウム触媒の残存量を調整させた上記のような熱可塑性樹脂を用いることによって、有用な光学レンズが与えられることを見出した。
その熱可塑性樹脂のガラス転移温度は、(株)島津製作所製DSC−60Aにより、昇温速度20℃/minで測定した場合に、120℃以上、130℃以上、140℃以上、150℃以上、又は160℃以上であってもよく、190℃以下、180℃以下、170℃以下、又は160℃以下であってもよい。例えば、そのガラス転移温度は、120℃以上190℃以下、又は130℃以上170℃以下である。ガラス転移温度が上記範囲内であると、耐熱性と成形性のバランスに優れるため好ましい。
その熱可塑性樹脂の比粘度は、0.10以上、0.12以上、0.15以上、0.18以上、0.20以上、又は0.25以上であってもよく、0.5以下、0.45以下、0.4以下、0.35以下、又は0.3以下であってもよい。例えば、その比粘度は、0.12以上0.40以下、0.15以上0.35以下、又は0.18以上0.30以下であってもよい。比粘度がこのような範囲である場合、成形性と機械強度のバランスに優れるため好ましい。なお、比粘度は、重合終了後に得られた樹脂0.7gを塩化メチレン100mlに溶解した溶液を用いて、20℃で測定する。
〈熱可塑性樹脂の構造〉
本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、上記のような屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有するのであれば、特にその構造は限定されない。例えば、その熱可塑性樹脂としては、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、及びポリカーボネートを挙げることができる。
本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、上記のような屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有するのであれば、特にその構造は限定されない。例えば、その熱可塑性樹脂としては、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、及びポリカーボネートを挙げることができる。
このような屈折率とアッベ数とを有する熱可塑性樹脂は、立体構造系成分単位を含むことが好ましく、ここで、立体構造系成分単位は、単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基からなる群より選択される芳香族基を4つ以上含むことが好ましい。
特に、立体構造系成分単位は、3つ以上の単環式芳香族基が共役構造となっているか、1つ以上の単環式芳香族基と1つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっているか、又は2つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっていることが好ましい。この場合、これらの単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基は、一つの単結合でつながった状態で共役結合を形成していることが好ましい。このように共役構造が広がっている場合には、屈折率がさらに高くなる傾向にある。特に、この場合、短波長領域の屈折率の増加度が高く、有意にアッベ数が低減するため、高分散用途の光学レンズとして有用である。
本明細書において、共役構造になっているかどうかについては、芳香族基や多重結合のπ電子が非局在化している場合を共役構造であると定義する。
また、立体構造系成分単位は、芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位及び/又は芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位を有することが好ましい。これらのフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位、及びビナフタレン系成分単位は、フルオレン系若しくはアントロン系又はビナフタレン系のハロゲン化物(例えば、臭素化物)に、遷移金属触媒(例えば、白金族元素系触媒、特にパラジウム系触媒)を用いて、有機金属化合物(例えば、ボロン酸芳香族化合物)を反応させることによって得ることができる。
また、本明細書において、「芳香族基」とは、特記しない限り、炭素原子と水素原子のみから形成される芳香族基に限定されず、ヘテロ原子を含む複素芳香族基も包含する。ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子を挙げることができる。また、「芳香族基」とは、特記しない限り、単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基を含む。
たとえば、本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、上記のような立体構造系成分単位を、10mol%以上、20mol%以上、30mol%以上、40mol%以上、50mol%以上、60mol%以上、又は70mol%以上含んでいてもよく、100mol%以下、90mol%以下、80mol%以下、70mol%以下、60mol%以下、50mol%以下、又は40mol%以下で含んでいてもよい。例えば、その熱可塑性樹脂は、上記のような立体構造系成分単位を10mol%以上100mol%以下、又は20mol%以上100mol%以下で含んでいてもよい。
芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位としては、例えば、下記式(1)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
(式(1)の繰り返し単位)
(式中、環Zは同一又は異なって芳香族炭化水素環を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基を示し、Ar1及びAr2は、置換基を含んでいてもよい芳香族基を示し、L1及びL2はそれぞれ独立に2価の連結基を示し、j及びkはそれぞれ独立に0以上の整数を示し、m及びnはそれぞれ独立に0又は1を示し、Wは下記式(2)又は(3)で表される群より選ばれる少なくとも1つである。)
(式中、Xは2価の連結基を示す。)
なお、フルオレン又はアントロンに含まれる2つの単環式芳香族基であるベンゼン環と、主鎖に位置する環Zとの間では、共役構造を形成しない。式(1)の繰り返し単位においては、少なくとも、フルオレン又はアントロンの単環式芳香族基と、Ar1及び/又はAr2とが共役構造を形成することができる。
上記式(1)において環Zで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環の他、少なくともベンゼン環骨格を有する縮合多環式芳香族炭化水素環が挙げられ、例えば、縮合二環式炭化水素環、縮合三環式炭化水素環等の縮合二乃至四環式炭化水素環などが好ましい。
縮合二環式炭化水素環としては、インデン環、ナフタレン環等のC8−20が好ましく、C10−16縮合二環式炭化水素環がより好ましい。また、縮合三環式炭化水素環としては、アントラセン環、フェナントレン環等が好ましい。
環Zのうち、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
環Zのうち、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
上記式(1)において環Zで表される芳香族炭化水素環の具体例としては、1,4−フェニレン基、1,4−ナフタレンジイル基又は2,6−ナフタレンジイル基が好ましく、1,4−フェニレン基、2,6−ナフタレンジイル基がより好ましい。
上記式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12の芳香族基を含んでいても良い炭化水素基を示し、水素原子、メチル基、又はフェニル基が好ましい。
上記式(1)において、R1及びR2で表される炭化水素基としては、アルキル基
シクロアルキル基、アリール基、ナフチル基、アラルキル基などが例示できる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などのC1−6アルキル基、C1−4アルキル基、C1−3アルキル基などが好ましく、C1−4アルキル基、C1−3アルキル基がより好ましく、C1−3アルキル基がさらに好ましく、その中でメチル基又はエチル基がよりさらに好ましい。
シクロアルキル基、アリール基、ナフチル基、アラルキル基などが例示できる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などのC1−6アルキル基、C1−4アルキル基、C1−3アルキル基などが好ましく、C1−4アルキル基、C1−3アルキル基がより好ましく、C1−3アルキル基がさらに好ましく、その中でメチル基又はエチル基がよりさらに好ましい。
また、シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのC5−8シクロアルキル基、C5−6シクロアルキル基などが好ましく、C5−6シクロアルキル基がより好ましい。
また、アリール基の具体例としては、フェニル基、アルキルフェニル基(モノ又はジメチルフェニル基(トリル基、2−メチルフェニル基、キシリル基など)などが好ましく、フェニル基がより好ましい。
また、ナフチル基の具体例としては、1−ナフチル基又は2−ナフチル基などが好ましい。
また、アラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基などのC6−10アリール−C1−4アルキル基などが好ましく例示できる。
又はハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが好ましい。
上記式(1)において、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を含有してもよい炭素原子数4〜10の単環式芳香族基若しくは縮合多環式芳香族基又は置換基を含有してもよい5員若しくは6員の複素芳香族基若しくはそれを含む縮合複素芳香族基を示してもよく、その炭素原子数4〜10の芳香族基としては、置換基を含有してもよいチエニル基、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましい。また、ナフチル基の場合は、1−ナフチル基又は2−ナフチル基がより好ましい。Ar1及びAr2のそれぞれの結合位置はフルオレン骨格又はアントロン骨格の1位と8位、2位と7位、3位と6位、又は4位と5位であると好ましく、2位と7位、3位と6位、又は4位と5位であるとより好ましく、2位と7位であるとさらに好ましい。複素芳香族基としては、5員若しくは6員の複素芳香族基又はそれを含む縮合複素芳香族基であることが好ましく、ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子を挙げることができ、特に硫黄原子を挙げることができる。
特許文献3には、以下の式を有する9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン(以下、「BOPPEF」ともいう)を用いて得られた熱可塑性樹脂が記載されている。
この特許文献3に記載のポリマーは、フルオレン骨格のポリマーの主鎖にフェニル基が導入されているが、本発明者らは、フルオレン骨格のポリマーの側鎖に芳香族基を導入したポリマーの屈折率が、特許文献3に記載のポリマーの屈折率と比較して、大幅に向上することを見出した。本技術分野においては、屈折率で0.01の差があれば、非常に大きい差があると認識されるが、芳香族基を主鎖部分に含むか、側鎖部分に含むかの差によって、ホモポリマーで比較した場合に、屈折率が0.02以上の差が出たことは非常に驚くべき結果であった。また、屈折率の増加はアッベ数の低下につながるが、側鎖に芳香族基を導入したポリマーは、従来の屈折率とアッベ数の線形関係を逸脱する、顕著な低アッベ性を有することが分かった。
その理由として以下のことが考えられる。
すなわち、Lorentz−Lorenz式として知られている分子構造と屈折率の関係式から、分子の電子密度を上げ、分子体積を減らすことによって物質の屈折率が高くなることが知られている。従来技術であるフルオレン骨格やビナフタレン骨格を有する樹脂はこの理論に基づき、分子内に多くの芳香族基を導入することで高屈折率化がなされている。特許文献3のポリマーでは、フルオレン骨格から構成される樹脂のポリマー主鎖に芳香族基を導入することで、より屈折率を向上させている。
それに対して、上記の式(1)のようなポリマーは、さらに高い屈折率と低いアッベ数を有する。理由として、公知技術であるポリマー主鎖に芳香族基が導入されたポリマーよりも自由体積が小さくなっており、これにより屈折率が向上し、アッベ数が低下していると考えられる(パッキング効果)。中でも芳香族基がフルオレン骨格に対して、対称の位置関係にある時が、パッキング効果がより大きく効いているものと考えられる。また、側鎖への芳香族基の導入は、フルオレン環を含む広範な共役構造をもたらし、分極率が有意に向上する。その為、従来の汎用材料よりもバンドギャップが小さいため、紫外領域の吸収端が可視光領域側にシフトしている。その影響により、長い共役構造を有する化合物は高屈折率特性を有するようになる。この高屈折率特性は、短波長側により影響を与えるため、屈折率の分散特性が高くなり、有意にアッベ数が低下しているものと推測される。これは、フルオレン骨格のポリマーだけではなく、アントロン骨格のポリマーについても同様に考えることができる。
さらに、本発明者らは、Ar1及びAr2の芳香族基の中でも、ナフチル基が、フェニル基と比較して、さらに高い屈折率を与えることを見出した。そして、屈折率向上の効果は、ナフチル基の種類(1−ナフチル基、2−ナフチル基)によって顕著に異なることも見出した。また、ナフチル基の種類(1−ナフチル基、2−ナフチル基)によって複屈折についても顕著な差が認められた。理由として、ナフチル基の結合位置の違いにより、フルオレン部又はアントロン部を含む側鎖全体の共役状態が異なっているものと考えられる。つまり、2−ナフチル基とフルオレン部又はアントロン部との共役状態は、1−ナフチル基とフルオレン部又はアントロン部との共役状態よりも広がり、分極率が高くなっているために屈折率、複屈折に大きな違いが見られたものと考えられる。
また、芳香族基が導入されたフルオレン骨格又はアントロン骨格を有しているため耐熱性を高くすることができ、複屈折・成形性をバランスさせることも可能である。
前記式(1)において、L1、L2はそれぞれ独立に2価の連結基を示し、炭素数1〜12のアルキレン基であると好ましく、エチレン基であるとより好ましい。L1、L2の連結基の長さを調整することによって、樹脂のガラス転移温度を調整することができる。
前記式(1)において、Wは前記式(2)又は(3)で表される群より選ばれる少なくとも1つである。Wが前記式(2)である場合、前記式(1)はカーボネート単位となり、Wが前記式(3)である場合、前記式(1)はエステル単位となる。
前記式(1)で表される繰り返し単位は、全繰り返し単位を基準として下限は、5mol%、10mol%以上、20mol%以上、30mol%以上、40mol%以上、50mol%以上、60mol%以上、又は70mol%以上含有することができる。前記式(1)で表される繰り返し単位が、前記範囲であると高屈折率であり好ましい。また、上限は、100mol%以下、90mol%以下、80mol%以下、70mol%以下、60mol%以下、50mol%以下、又は40mol%以下で含有することができる。前記式(1)で表される繰り返し単位が前記範囲であると、高い屈折率、かつ低いアッベ数を有し、また複屈折を低くでき、かつ耐熱性と成形性とをバランスさせることができる樹脂が得られやすい。
前記式(3)において、Xは2価の連結基を示し、炭素原子数1〜30の芳香族基を含んでいても良い炭化水素基であることが好ましく、フェニレン基、ナフタレンジイル基、下記式(4)又は式(5)で表される基であることがより好ましい。
(式(6)〜(8)の繰り返し単位)
本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、下記式(6)〜(8)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つを繰り返し単位として含んでいてもよい。
本発明の光学レンズで用いられる熱可塑性樹脂は、下記式(6)〜(8)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つを繰り返し単位として含んでいてもよい。
その熱可塑性樹脂において、前記式(6)〜(8)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つを繰り返し単位として含む場合、前記式(1)で表される繰り返し単位及び/又は下記式(9)で表される繰り返し単位と、前記式(6)〜(8)で表される単位からなる群との繰り返し単位とのmol比が95:5〜5:95であることが好ましく、90:10〜10:90、80:20〜20:80、又は70:30〜30:70であるとさらに好ましい。前記式(1)で表される繰り返し単位及び/又は下記式(9)で表される繰り返し単位と前記式(6)〜(8)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位とのmol比が、前記範囲であると、高い屈折率と低いアッベ数を有し、また複屈折を低くでき、かつ耐熱性と成形性とをバランスさせることができる樹脂が得られやすい。
式(6)〜(8)中のR13〜R18は、それぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数1〜12の炭化水素基又はハロゲン原子であり、特に水素原子又はフェニル基であってもよい。Yは単結合又は2価の連結基であり、例えば炭素原子数1〜12の2価の炭化水素基、酸素原子、硫黄原子等であってよい。
芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位としては、例えば、下記式(9)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
(式(9)の繰り返し単位)
ここで、L1、L2、W、m、n、Ar1及びAr2は、式(1)のものと同一である。なお、ビナフタレン構造の2つのナフチル基は、おおよそ直交しているためπ電子がナフチル基を通して非局在化しておらず共役構造を形成しない。それぞれのナフチル基とAr1又はAr2とは共役構造を形成している。
式(9)の繰り返し単位の中でも特に、Ar1及びAr2が以下の位置に存在している式(9−1)の繰り返し単位は、ナフチル基とAr1及びAr2との間で共役構造を形成しやすいために好ましい。
前記式(9)で表される繰り返し単位は、全繰り返し単位を基準として下限は、5mol%、10mol%以上、20mol%以上、30mol%以上、40mol%以上、50mol%以上、60mol%以上、又は70mol%以上含有することができる。前記式(9)で表される繰り返し単位が、前記範囲であると高屈折率であり好ましい。また、上限は、100mol%以下、90mol%以下、80mol%以下、70mol%以下、60mol%以下、50mol%以下、又は40mol%以下で含有することができる。前記式(9)で表される繰り返し単位が前記範囲であると、高い屈折率と低いアッベ数を有し、また複屈折を低くでき、かつ耐熱性と成形性とをバランスさせることができる樹脂が得られやすい。
(その他の繰り返し単位)
その熱可塑性樹脂は、本発明の特性を損なわない程度に他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位は、全繰り返し単位中30mol%未満、20mol%以下、10mol%以下、又は5mol%以下が好ましい。
その熱可塑性樹脂は、本発明の特性を損なわない程度に他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位は、全繰り返し単位中30mol%未満、20mol%以下、10mol%以下、又は5mol%以下が好ましい。
〈熱可塑性樹脂の原料〉
(式(1)のジオール成分)
式(1)の原料となるジオール成分は、主として式(a)で表されるジオール成分であり、単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
(式(1)のジオール成分)
式(1)の原料となるジオール成分は、主として式(a)で表されるジオール成分であり、単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
前記式(a)において、環Z、R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2、j、k、m及びnは、前記式(1)における各式と同じである。これらは、フルオレン骨格又はアントロン骨格の2つの単環式芳香族基が共役構造となっており、またその共役構造は、それらの2つの単環式芳香族基と単結合で結合しているAr1及びAr2と共にさらに共役構造を形成するため好ましい。
以下、前記式(a)で表されるジオール成分の代表的具体例を示すが、前記式(1)に用いられる原料としては、それらによって限定されるものではない。
Ar1及びAr2がフェニル基の場合においては、下記式(a1)〜(a8)に示す、下記式(a1):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−1,8−ジフェニルフルオレン、下記式(a2):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジフェニルフルオレン(以下、「BPDP2」ともいう)、下記式(a3):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3,6−ジフェニルフルオレン、下記式(a4):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−4,5−ジフェニルフルオレン、下記式(a5):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,8−ジフェニルフルオレン、下記式(a6):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,7−ジフェニルフルオレン、下記式(a7):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,6−ジフェニルフルオレン、下記式(a8):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジフェニルフルオレン及びこれらのそれぞれ対応するアントロン化合物がより好ましく、特に、下記式(a2):BPDP2、下記式(a6):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,7−ジフェニルフルオレン、及びこれらのそれぞれ対応するアントロン化合物が好ましい。
これらは単独で使用してもよく、又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。また、Ar1及びAr2のフェニル基に置換基が存在していてもよい。
これらの中でも特に、上記式(a2)及び式(a6)の構造は、フルオレン骨格又はアントロン骨格の2つの単環式芳香族基とそれらに結合している2つの単環式芳香族基とで、共役が広がる構造となっているため好ましい。
Ar1及びAr2がナフチル基の場合においては、下記式(a9):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−1,8−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a10):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a11):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3,6−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a12):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−4,5−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a13):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,8−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a14):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,7−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a15):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,6−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a16):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a17):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−1,8−ジ(2−ナフチル)フルオレン、下記式(a18):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン、下記式(a19):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−3,6−ジ(2−ナフチル)フルオレン、下記式(a20):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−4,5−ジ(2−ナフチル)フルオレン、下記式(a21):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,8−ジ(2−ナフチル)フルオレン、下記式(a22):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン、下記式(a23):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,6−ジ(2−ナフチル)フルオレン、下記式(a24):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジ(2−ナフチル)フルオレン及びこれらの対応するアントロン化合物がより好ましい。
特に、下記式(a10):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a14):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,7−ジ(1−ナフチル)フルオレン、下記式(a18):9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン(以下、「BPDN2」ともいう)、下記式(a22):9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン及びこれらの対応するアントロン化合物が好ましい。
これらは単独で使用してもよく、又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。また、Ar1及びAr2のナフチル基に置換基が存在していてもよい。
これらの中でも特に、上記式(a10)、式(a14)、式(a18)及び式(a22)及びその対応するアントロン化合物の構造は、フルオレン骨格又はアントロン骨格の2つの単環式芳香族基が共役構造となっており、またその共役構造は、それらの2つの単環式芳香族基のそれぞれに一つの単結合で結合している2つの縮合多環式芳香族基と共に、共役が広がる構造を形成するため好ましい。
Ar1及びAr2が複素芳香族基の場合においては、式(a)のジオール成分として、例えば、以下の式(a25)の9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(2−チエニル)フルオレンを挙げることができる:
このジオールは、フルオレン骨格の2つの単環式芳香族基と、それらに一つの単結合で結合している複素芳香族基とが全体で共役構造を形成するため好ましい。
環Zが、ナフタレン環である場合、例えば、以下の式(a26)の9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジフェニルフルオレン(以下、「BNDP2」ともいう)及び式(a27)の9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン(以下、「BNDN2」ともいう)及びその対応するアントロン化合物を挙げることができる:
これらは、フルオレン骨格又はアントロン骨格の2つの単環式芳香族基と、それらに一つの単結合で結合している単環式芳香族基又は縮合多環式芳香族基とが全体で共役構造を形成するため好ましい。
(式(6)〜(8)のジオール成分)
熱可塑性樹脂は、さらに前記式(6)〜(8)で表される繰り返し単位を有していてもよく、前記式(6)〜(8)の原料となるジオール成分を下記に示す。これらは単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
熱可塑性樹脂は、さらに前記式(6)〜(8)で表される繰り返し単位を有していてもよく、前記式(6)〜(8)の原料となるジオール成分を下記に示す。これらは単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
前記式(6)の原料となるジオール成分は、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−3,3’−ジメチル−1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジメチル−1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−7,7’−ジメチル−1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンが挙げられる。
前記式(7)の原料となるジオール成分は、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−シクロヘキシルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン、及びその対応するアントロン化合物等が例示され、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン、及びその対応するアントロン化合物が特に好ましい。これらは単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
前記式(8)の原料となるジオール成分は、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,3−ビス(2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル)ベンゼン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド、ビフェノール、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、10,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アントロン等が例示され、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィドが特に好ましい。これらは単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
(式(9)のジオール成分)
式(9)の原料となるジオール成分は、主として式(b)で表されるジオール成分であり、単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
式(9)の原料となるジオール成分は、主として式(b)で表されるジオール成分であり、単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
ここで、L1、L2、m、n、Ar1及びAr2は、式(1)のものと同一である。
Ar1及びAr2がフェニル基の場合、式(b)のジオール成分として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−3,3’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−7,7’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン等を挙げることができる。
その中でも、下記式(b1)の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン(以下、「BHEB6」ともいう)は、ビナフタレン骨格の1つの縮合多環式芳香族基(ナフチル基)とそれに結合している1つの単環式芳香族基(フェニル基)とが共役構造となっているため好ましい。
Ar1及びAr2がナフチル基の場合、式(b)のジオール成分として、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−3,3’−ジ(2−ナフチル)−1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(2−ナフチル)−1,1’−ビナフタレン、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−7,7’−ジ(2−ナフチル)−1,1’−ビナフタレン等を挙げることができる。
その中でも、下記式(b2)の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジ(2−ナフチル)−1,1’−ビナフタレンは、ビナフタレン骨格の1つの縮合多環式芳香族基(ナフチル基)とそれに結合している1つの縮合多環式芳香族基(2−ナフチル基)とが共役構造となっているため好ましい。
(その他の共重合成分)
熱可塑性樹脂は、本発明の特性を損なわない程度に他のジオール成分を共重合してもよい。他のジオール成分は、全繰り返し単位中30mol%未満、20mol%以下、10mol%以下、又は5mol%以下が好ましい。
熱可塑性樹脂は、本発明の特性を損なわない程度に他のジオール成分を共重合してもよい。他のジオール成分は、全繰り返し単位中30mol%未満、20mol%以下、10mol%以下、又は5mol%以下が好ましい。
その熱可塑性樹脂に使用するその他のジオール成分としては、エチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、トリシクロ[5.2.1.02,6 ]デカンジメタノール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、デカリン−2,6−ジメタノール、ノルボルナンジメタノール、ペンタシクロペンタデカンジメタノール、シクロペンタン−1,3−ジメタノール、スピログリコール、イソソルビド、イソマンニド、イソイジド、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)スルホン、1,1’−ビ−2−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン、ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ナフタレン等が例示され、これらは単独又は二種類以上組み合わせて用いても良い。
(式(1)又は式(9)のジカルボン酸成分)
その熱可塑性樹脂の前記式(1)又は式(9)で表される単位に使用するジカルボン酸成分は主として、HOOC−X−COOHで表されるジカルボン酸、又はそのエステル形成性誘導体が好ましく用いられる。ここで、Xは、式(1)又は式(9)で表される単位を与えるための2価の連結基を示す。
その熱可塑性樹脂の前記式(1)又は式(9)で表される単位に使用するジカルボン酸成分は主として、HOOC−X−COOHで表されるジカルボン酸、又はそのエステル形成性誘導体が好ましく用いられる。ここで、Xは、式(1)又は式(9)で表される単位を与えるための2価の連結基を示す。
式HOOC−X−COOHで表されるジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体の代表的具体例は、本発明の前記式(a)及び(b)のジオールがジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体となっているものを挙げることができる。
その熱可塑性樹脂に使用するジカルボン酸成分としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸等の脂肪族ジカルボン酸成分、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の単環式芳香族ジカルボン酸成分、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸、2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレン、9,9−ビス(カルボキシメチル)フルオレン、9,9−ビス(2−カルボキシエチル)フルオレン、9,9−ビス(1−カルボキシエチル)フルオレン、9,9−ビス(1−カルボキシプロピル)フルオレン、9,9−ビス(2−カルボキシプロピル)フルオレン、9,9−ビス(2−カルボキシ−1−メチルエチル)フルオレン、9,9−ビス(2−カルボキシ−1−メチルプロピル)フルオレン、9,9−ビス(2−カルボキシブチル)フルオレン、9,9−ビス(2−カルボキシ−1−メチルブチル)フルオレン、9,9−ビス(5−カルボキシペンチル)フルオレン、9,9−ビス(カルボキシシクロヘキシル)フルオレン等の多環式芳香族ジカルボン酸成分、2,2’−ビフェニルジカルボン酸等のビフェニルジカルボン酸成分、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、2,6−デカリンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸成分が挙げられ、イソフタル酸、テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレンが好ましい。これらは単独又は二種類以上組み合わせて用いても良い。また、エステル形成性誘導体としては酸クロライドや、メチルエステル、エチルエステル、フェニルエステル等のエステル類を用いてもよい。
その熱可塑性樹脂は、例えばジオール成分にホスゲンや炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を反応させる方法やジオール成分にジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体を反応させる方法等により製造される。以下にその具体例を示す。
〈熱可塑性樹脂の製造方法〉
本発明のポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂は、通常の樹脂を製造するそれ自体公知の反応手段、例えばポリカーボネートであればジヒドロキシ化合物に炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を反応させる方法により製造される。この製造方法については、上記式(a)や(b)などのモノマーを使用すること以外は、特許文献3を参照することができる。
本発明のポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂は、通常の樹脂を製造するそれ自体公知の反応手段、例えばポリカーボネートであればジヒドロキシ化合物に炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を反応させる方法により製造される。この製造方法については、上記式(a)や(b)などのモノマーを使用すること以外は、特許文献3を参照することができる。
(ポリカーボネートの製造方法)
その熱可塑性樹脂がポリカーボネートである場合は、ジオール成分とカーボネート前駆体を界面重合法又は溶融重合法によって反応させる、従来から周知の方法によって得られる。ポリカーボネートを製造するに当っては、必要に応じて触媒、末端停止剤、酸化防止剤等を使用してもよい。
その熱可塑性樹脂がポリカーボネートである場合は、ジオール成分とカーボネート前駆体を界面重合法又は溶融重合法によって反応させる、従来から周知の方法によって得られる。ポリカーボネートを製造するに当っては、必要に応じて触媒、末端停止剤、酸化防止剤等を使用してもよい。
(ポリエステルの製造方法)
その熱可塑性樹脂がポリエステルである場合は、ジオール成分とジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体とをエステル化反応もしくはエステル交換反応させ、得られた反応生成物を重縮合反応させ、所望の分子量の高分子量体とすればよい。この製造方法も周知の方法を使用することができる。
その熱可塑性樹脂がポリエステルである場合は、ジオール成分とジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体とをエステル化反応もしくはエステル交換反応させ、得られた反応生成物を重縮合反応させ、所望の分子量の高分子量体とすればよい。この製造方法も周知の方法を使用することができる。
(ポリエステルカーボネートの製造方法)
その熱可塑性樹脂がポリエステルカーボネートである場合は、ジオール成分及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、ホスゲンや炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質とを反応させることにより製造することができる。重合方法は前記ポリカーボネート又はポリエステルと同様の周知の方法を用いることができる。
その熱可塑性樹脂がポリエステルカーボネートである場合は、ジオール成分及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、ホスゲンや炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質とを反応させることにより製造することができる。重合方法は前記ポリカーボネート又はポリエステルと同様の周知の方法を用いることができる。
〈熱可塑性樹脂−不純物〉
(残存フェノール)
熱可塑性樹脂の残存フェノール含有量は、好ましくは1〜500ppm、より好ましくは1〜400ppm、さらに好ましくは1〜300ppmである。フェノールの含有量は、圧力1.3kPa以下での反応時間により調整することが好ましい。1.3kPa以下の真空度での反応を行わない場合は、フェノールの含有量が多くなる。又、反応時間が長すぎると、樹脂中より留去しすぎてしまう。
(残存フェノール)
熱可塑性樹脂の残存フェノール含有量は、好ましくは1〜500ppm、より好ましくは1〜400ppm、さらに好ましくは1〜300ppmである。フェノールの含有量は、圧力1.3kPa以下での反応時間により調整することが好ましい。1.3kPa以下の真空度での反応を行わない場合は、フェノールの含有量が多くなる。又、反応時間が長すぎると、樹脂中より留去しすぎてしまう。
その熱可塑性樹脂を得た後にフェノール含有量を調整して良い。例えば、熱可塑性樹脂を有機溶媒に溶解させ、有機溶媒層を水で洗う方法や、一般に使用されている一軸又は二軸の押出機、各種のニーダー等の混練装置を用い、133〜13.3Paの圧力、200〜320℃の温度で脱揮除去する方法を用いても良い。残存フェノールの含有量が適切である場合、耐熱性を損なうことなく、成形流動性を向上させる事ができる。また、樹脂を加熱溶融した際の熱安定性も良好になり、樹脂射出成形時の金型汚染も防止することができる。さらに、フェノールは、酸化されると着色する性質があるが、このような範囲であれば、熱可塑性樹脂の色相が悪化しにくく、成形流動性も良好となる。
(残存フルオレノン)
熱可塑性樹脂の残存フルオレノン含有量は、好ましくは1〜500ppm、より好ましくは1〜300ppm、さらに好ましくは1〜100ppm、特に好ましくは1〜50ppmである。熱可塑性樹脂における残存フルオレノンの含有量が適切であると、樹脂の着色を防止できる。
熱可塑性樹脂の残存フルオレノン含有量は、好ましくは1〜500ppm、より好ましくは1〜300ppm、さらに好ましくは1〜100ppm、特に好ましくは1〜50ppmである。熱可塑性樹脂における残存フルオレノンの含有量が適切であると、樹脂の着色を防止できる。
フルオレノンは、フルオレン系成分単位のモノマーを製造する際の原料として用いられ、製造過程ですべてを取り除くことができなかった場合残存する。本発明者らは、フルオレノンの残存量が、熱可塑性樹脂の着色に関係していることを見出した。
(残存パラジウム(Pd)量)
熱可塑性樹脂には、パラジウムが含まれていないことが好ましい。熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量は、10ppm以下であることが好ましく、5.0ppm以下、3.0ppm以下、1.0ppm以下、又は0.5ppmであることがさらに好ましく、0.0ppm以上、0.1ppm以上、0.2ppm以上、又は0.5ppm以上であってもよい。熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が適切であると、樹脂の着色を防止することができる。
熱可塑性樹脂には、パラジウムが含まれていないことが好ましい。熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量は、10ppm以下であることが好ましく、5.0ppm以下、3.0ppm以下、1.0ppm以下、又は0.5ppmであることがさらに好ましく、0.0ppm以上、0.1ppm以上、0.2ppm以上、又は0.5ppm以上であってもよい。熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が適切であると、樹脂の着色を防止することができる。
パラジウム触媒は、フルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位又はビナフタレン系成分単位に、芳香族の置換基を結合させる際の触媒として用いられ、芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位及び/又は芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位を含む熱可塑性樹脂においては、通常、残存する。本発明者らは、パラジウム触媒の残存量が、熱可塑性樹脂の着色に関係していることを見出した。樹脂中の残存パラジウム量を低下させるために、適切なパラジウム触媒種の選択やそのパラジウム触媒残渣を含むモノマー及び/又はその樹脂に、脱パラジウム処理を行うことができる。
〈添加剤〉
本発明の光学レンズを形成するための熱可塑性樹脂組成物には、上記の熱可塑性樹脂に加えて、必要に応じて、離型剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、帯電防止剤、難燃剤、可塑剤、充填剤などの添加剤を適宜添加して用いることができる。
具体的な離型剤、熱安定剤としては、国際公開2011/010741号パンフレットに記載されたものが好ましく挙げられる。
本発明の光学レンズを形成するための熱可塑性樹脂組成物には、上記の熱可塑性樹脂に加えて、必要に応じて、離型剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、帯電防止剤、難燃剤、可塑剤、充填剤などの添加剤を適宜添加して用いることができる。
具体的な離型剤、熱安定剤としては、国際公開2011/010741号パンフレットに記載されたものが好ましく挙げられる。
特に好ましい離型剤としては、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ステアリン酸トリグリセリドとステアリルステアレートの混合物が好ましく用いられる。また、離型剤中の前記エステルの量は、離型剤を100質量%とした時、90質量%以上が好ましく、95質量%以上がより好ましい。また、熱可塑性樹脂組成物に配合させる離型剤としては、熱可塑性樹脂100質量部に対して0.005〜2.0質量部の範囲が好ましく、0.01〜0.6質量部の範囲がより好ましく、0.02〜0.5質量部の範囲がさらに好ましい。
熱安定剤としては、リン系熱安定剤、硫黄系熱安定剤及びヒンダードフェノール系熱安定剤が挙げられる。
また、特に好ましいリン系の熱安定剤としては、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイトが使用される。また、熱可塑性樹脂のリン系熱安定剤の含有量としては、熱可塑性樹脂100質量部に対して0.001〜0.2質量部が好ましい。
また、特に好ましい硫黄系熱安定剤としては、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)である。また、熱可塑性樹脂の硫黄系熱安定剤の含有量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して0.001〜0.2質量部が好ましい。
また、好ましいヒンダードフェノール系熱安定剤としては、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]である。
熱可塑性樹脂中のヒンダードフェノール系熱安定剤の含有量としては、熱可塑性樹脂100質量部に対して0.001〜0.3質量部が好ましい。
リン系熱安定剤とヒンダードフェノール系熱安定剤は、併用することもできる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、環状イミノエステル系紫外線吸収剤及びシアノアクリレート系からなる群より選ばれた少なくとも1種の紫外線吸収剤が好ましい。
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤において、より好ましくは、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]である。
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンソフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノンが挙げられる。
トリアジン系紫外線吸収剤としては、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、2−(4,6−ビス(2.4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(オクチル)オキシ]−フェノール等が挙げられる。
環状イミノエステル系紫外線吸収剤としては、特に2,2’−p−フェニレンビス(3,1−ベンゾオキサジン−4−オン)が好適である。
シアノアクリレート系紫外線吸収剤としては、1,3−ビス−[(2’−シアノ−3’,3’−ジフェニルアクリロイル)オキシ]−2,2−ビス[(2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイル)オキシ]メチル)プロパン、及び1,3−ビス−[(2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイル)オキシ]ベンゼン等が挙げられる。
紫外線吸収剤の配合量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して好ましくは0.01〜3.0質量部であり、かかる配合量の範囲であれば、用途に応じ、熱可塑性樹脂成形品に十分な耐候性を付与することが可能である。
ブルーイング剤としては、バイエル社のマクロレックスバイオレットB及びマクロレックスブルーRR並びにクラリアント社のポリシンスレンブル−RLS等が挙げられる。ブルーイング剤は、熱可塑性樹脂の黄色味を消すために有効である。特に耐候性を付与した熱可塑性樹脂組成物の場合は、一定量の紫外線吸収剤が配合されているため「紫外線吸収剤の作用や色」によって樹脂組成物が黄色味を帯びやすい現実があり、レンズに自然な透明感を付与するためにはブルーイング剤の配合は非常に有効である。
ブルーイング剤の配合量は、熱可塑性樹脂100質量部に対して好ましくは0.05〜1.5ppmであり、より好ましくは0.1〜1.2ppmである。
〈成形方法〉
本発明の光学レンズを射出成型で製造する場合、シリンダー温度230〜350℃、金型温度70〜180℃の条件にて成形することが好ましい。さらに好ましくは、シリンダー温度250〜300℃、金型温度80〜170℃の条件にて成形することが好ましい。シリンダー温度が350℃より高い場合では、熱可塑性樹脂が分解着色し、230℃より低い場合では、溶融粘度が高く成形が困難になりやすい。また金型温度が180℃より高い場合では、熱可塑性樹脂から成る成形片が金型から取り出すことが困難になりやすい。他方、金型温度が、70℃未満では、成型時の金型内で樹脂が早く固まり過ぎて成形片の形状が制御しにくくなったり、金型に付された賦型を十分に転写することが困難になりやすい。
本発明の光学レンズを射出成型で製造する場合、シリンダー温度230〜350℃、金型温度70〜180℃の条件にて成形することが好ましい。さらに好ましくは、シリンダー温度250〜300℃、金型温度80〜170℃の条件にて成形することが好ましい。シリンダー温度が350℃より高い場合では、熱可塑性樹脂が分解着色し、230℃より低い場合では、溶融粘度が高く成形が困難になりやすい。また金型温度が180℃より高い場合では、熱可塑性樹脂から成る成形片が金型から取り出すことが困難になりやすい。他方、金型温度が、70℃未満では、成型時の金型内で樹脂が早く固まり過ぎて成形片の形状が制御しにくくなったり、金型に付された賦型を十分に転写することが困難になりやすい。
本発明の光学レンズは、必要に応じて非球面レンズの形を用いることが好適に実施される。非球面レンズは、1枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせで球面収差を取り除く必要が無く、軽量化及び成形コストの低減化が可能になる。したがって、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
具体的なレンズサイズとして、中心部の厚みが0.05〜3.0mm、より好ましくは0.05〜2.0mm、さらに好ましくは0.1〜2.0mmである。また、直径が1.0mm〜20.0mm、より好ましくは1.0〜10.0mm、さらに好ましくは、3.0〜10.0mmである。また、その形状として片面が凸、片面が凹であるメニスカスレンズであることが好ましい。
本発明の光学レンズは、金型成形、切削、研磨、レーザー加工、放電加工、エッチングなど任意の方法により成形される。この中でも、製造コストの面から金型成形がより好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明するが、本発明は、これに限定されるものではない。
《評価方法》
〈屈折率、アッベ数〉
得られた樹脂3gを塩化メチレン50mlに溶解させ、ガラスシャーレ上にキャストする。室温にて十分に乾燥させた後、120℃以下の温度にて8時間乾燥して、厚さ約100μmのフィルムを作製した。そのフィルムをATAGO製DR−M2アッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率(波長:589nm)、アッベ数(波長:486nm、589nm、656nmにおける屈折率から下記式を用いて算出)を測定した。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
なお、本発明においては、
nD:波長589nmでの屈折率、
nC:波長656nmでの屈折率、
nF:波長486nmでの屈折率を意味する。
〈屈折率、アッベ数〉
得られた樹脂3gを塩化メチレン50mlに溶解させ、ガラスシャーレ上にキャストする。室温にて十分に乾燥させた後、120℃以下の温度にて8時間乾燥して、厚さ約100μmのフィルムを作製した。そのフィルムをATAGO製DR−M2アッベ屈折計を用いて、25℃における屈折率(波長:589nm)、アッベ数(波長:486nm、589nm、656nmにおける屈折率から下記式を用いて算出)を測定した。
ν=(nD−1)/(nF−nC)
なお、本発明においては、
nD:波長589nmでの屈折率、
nC:波長656nmでの屈折率、
nF:波長486nmでの屈折率を意味する。
〈溶液b*値〉
得られた樹脂1gを塩化メチレン5mlに溶解させ、その溶液のCIE1976(L*a*b*)表色系の値を日立製作所製U−3310形分光光度計を用いて測定した。
得られた樹脂1gを塩化メチレン5mlに溶解させ、その溶液のCIE1976(L*a*b*)表色系の値を日立製作所製U−3310形分光光度計を用いて測定した。
〈ICP発光測定〉
実施例で得られた樹脂に含まれる金属成分量を下記の装置にて測定した。
使用機器:Agilent Technologies製
Agilent5100 ICP−OES
実施例で得られた樹脂に含まれる金属成分量を下記の装置にて測定した。
使用機器:Agilent Technologies製
Agilent5100 ICP−OES
《製造例》
〈式(a)のジオールの合成〉
表1に記載の様々な式(a)のジオールを製造するにあたって、縮合成分とボロン酸成分とを表1に記載のように変更した。また、これらのジオールを製造するために、以下に記載の合成方法A〜Dの様々な合成方法を用いた。BPDP2の1H NMRスペクトルを図2に示す。
〈式(a)のジオールの合成〉
表1に記載の様々な式(a)のジオールを製造するにあたって、縮合成分とボロン酸成分とを表1に記載のように変更した。また、これらのジオールを製造するために、以下に記載の合成方法A〜Dの様々な合成方法を用いた。BPDP2の1H NMRスペクトルを図2に示す。
合成方法A:PL触媒を用いた合成方法
〈PL触媒〉
PL触媒は、パラジウムをシリカに担持させた粉末の固体触媒であり、エヌ・イーケムキャット社製のパラジウム化合物であり、Pd/SiO2 と略記される。本触媒は、鈴木カップリング反応に特化しており、ブロモアリール類を基質とした場合に均一系のパラジウム触媒に比べてリガンドフリーで反応が進行する触媒である。さらに、シリカに担持されていることもあり、反応後の製品中にPd溶出が少ないのが特徴である。
PL触媒は、パラジウムをシリカに担持させた粉末の固体触媒であり、エヌ・イーケムキャット社製のパラジウム化合物であり、Pd/SiO2 と略記される。本触媒は、鈴木カップリング反応に特化しており、ブロモアリール類を基質とした場合に均一系のパラジウム触媒に比べてリガンドフリーで反応が進行する触媒である。さらに、シリカに担持されていることもあり、反応後の製品中にPd溶出が少ないのが特徴である。
<工程A−1>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに溶媒としてのトルエン150g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.19gを仕込み、トルエン還流下共沸脱水した。内容物を冷却したのち2,7−ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)33.8g(0.10モル)、表1の縮合成分1.0モルを目的のジオールに対応させて選択して加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら、撹拌した。
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに溶媒としてのトルエン150g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.19gを仕込み、トルエン還流下共沸脱水した。内容物を冷却したのち2,7−ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)33.8g(0.10モル)、表1の縮合成分1.0モルを目的のジオールに対応させて選択して加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら、撹拌した。
反応の進行具合は適宜HPLCにて確認し、全ピーク面積に対するDBFNのピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応混合物にトルエン150gを加え、水300gで3回洗浄した。洗浄後、有機層を活性炭処理したのち減圧濃縮することによって溶媒のトルエンおよび大過剰の縮合成分を留去した。得られた混合物をメタノールにより再結晶させ析出した結晶をろ過により回収し該結晶を乾燥することにより目的中間物(DBFNと縮合成分の縮合反応物)の薄黄色結晶を得た。
<工程A−2>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに工程A−1で得られた目的中間物0.03モル、目的のジオールに対応させて選択した表1のボロン酸成分を0.066モル、さらにはエヌ・イーケムキャット社製PL触媒0.2g(Pd換算値:200ppm相当)、トルエン150g、2M炭酸カリウム水溶液35mLを仕込み、80℃で撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、全ピーク面積に対する目的中間物のピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。次に得られた反応液を室温まで冷却したのち、クロロホルムを加え反応物を完全に溶解させパラジウム化合物由来の固体をろ別回収した。回収したろ液は3回水洗し、濃縮して酢酸エチル/ヘキサンで再結晶することにより、最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは3.0〜5.0ppmの範囲であった。
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに工程A−1で得られた目的中間物0.03モル、目的のジオールに対応させて選択した表1のボロン酸成分を0.066モル、さらにはエヌ・イーケムキャット社製PL触媒0.2g(Pd換算値:200ppm相当)、トルエン150g、2M炭酸カリウム水溶液35mLを仕込み、80℃で撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、全ピーク面積に対する目的中間物のピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。次に得られた反応液を室温まで冷却したのち、クロロホルムを加え反応物を完全に溶解させパラジウム化合物由来の固体をろ別回収した。回収したろ液は3回水洗し、濃縮して酢酸エチル/ヘキサンで再結晶することにより、最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは3.0〜5.0ppmの範囲であった。
合成方法B:100ppmのPdを含む触媒を用いた合成方法
<工程B−1>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに溶媒としてのトルエン150g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.19gを仕込み、トルエン還流下共沸脱水した。内容物を冷却したのちDBFNを0.10モル、表1の縮合成分0.40モルを目的のジオールに対応させて選択して加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら撹拌した。
<工程B−1>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに溶媒としてのトルエン150g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.19gを仕込み、トルエン還流下共沸脱水した。内容物を冷却したのちDBFNを0.10モル、表1の縮合成分0.40モルを目的のジオールに対応させて選択して加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら撹拌した。
反応の進行具合は適宜HPLCにて確認し、全ピーク面積に対するDBFNのピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた目的中間物は単離・精製せずそのまま次の工程B−2の反応へ移行した。
<工程B−2>
工程B−1で得られた反応液を室温に冷やしたのち、4M炭酸カリウム水溶液58mLおよび目的のジオールに対応させて選択した表1のボロン酸成分0.21モル、さらにはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムをパラジウム量が100ppmとなるように添加し80℃で撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、全ピーク面積に対する目的中間物のピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応液を室温まで冷却し、エタノールを加えて晶析させたのち固体をろ別回収した。回収した固体はクロロホルムへ溶解させ温水で3回洗浄したのち、クロロホルム層を活性炭で脱色処理および脱パラジウム処理したあと濃縮し粗精製物を得た。得られた粗精製物の固体はトルエンで再結晶し、最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは15.0〜20.0ppmの範囲であった。
工程B−1で得られた反応液を室温に冷やしたのち、4M炭酸カリウム水溶液58mLおよび目的のジオールに対応させて選択した表1のボロン酸成分0.21モル、さらにはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムをパラジウム量が100ppmとなるように添加し80℃で撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、全ピーク面積に対する目的中間物のピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応液を室温まで冷却し、エタノールを加えて晶析させたのち固体をろ別回収した。回収した固体はクロロホルムへ溶解させ温水で3回洗浄したのち、クロロホルム層を活性炭で脱色処理および脱パラジウム処理したあと濃縮し粗精製物を得た。得られた粗精製物の固体はトルエンで再結晶し、最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは15.0〜20.0ppmの範囲であった。
合成方法C:30ppmのPdを含む触媒を用いた合成方法
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの量をパラジウム量が30ppmとなるように変更する以外は、工程B群と同様の方法で最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは8.0〜10.0ppmの範囲であった。
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの量をパラジウム量が30ppmとなるように変更する以外は、工程B群と同様の方法で最終目的物の白色結晶を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは8.0〜10.0ppmの範囲であった。
合成方法D:100ppmのPdを含む触媒を使用し、脱Pd処理を行わない合成方法
脱Pd処理をしない以外は、工程B群と同様にして最終目的物の薄黄色固体を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは70.0〜80ppmの範囲であった。
脱Pd処理をしない以外は、工程B群と同様にして最終目的物の薄黄色固体を得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、いずれのジオールでも、Pdは70.0〜80ppmの範囲であった。
〈式(b)のジオールの合成〉
式(b)のジオールである、BHEB6(2,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン)を以下に記載の合成方法によって合成した。
式(b)のジオールである、BHEB6(2,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン)を以下に記載の合成方法によって合成した。
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けたフラスコに、市販品の6,6’−ジブロモ−1,1’−ビ−2−ナフトール(以下、BN−6Brと略記することがある)5.0g(11.3ミリモル)、エチレンカーボネート2.3g(25.9ミリモル)、炭酸カリウム0.16g(1.9ミリモル)、トルエン15gを仕込み、110℃で5時間反応した。反応の進行具合は適宜HPLCにて確認し、全ピーク面積に対するBN−6Brのピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応混合物にトルエン65gを加え希釈した後、10質量%水酸化ナトリウム水溶液8gを加え85℃で1時間撹拌後、水層を分液除去した。有機層を濃縮したのち、酢酸エチルに溶解させ水洗後に水層を分液除去した。さらにヘキサンを加えてそのまま再結晶した結果、目的の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジブロモ−1,1’−ビナフタレン(以下、BHEB−6Brと略記することがある)の白色固体を得た。
窒素雰囲気下、撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けたフラスコにBHEB−6Br3.5g(6.6ミリモル)、フェニルボロン酸2.1g(16.5ミリモル)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.112g(0.1ミリモル、Pd換算値約2100ppm)、2M炭酸カリウム水溶液9mL、トルエン33mL、エタノール12mLを仕込み、80℃で2時間反応した。反応の進行具合は適宜HPLCにて確認し、全ピーク面積に対するBHEB−6Brのピーク面積が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応混合物を濃縮後、1M水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。得られた有機層に活性炭を加え1時間撹拌したのち、活性炭を濾別後に有機層を濃縮した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った結果、目的のBHEB6の白色結晶を2.6g(収率75%、純度99.2%)得た。ICP発光測定により残存金属量を測定したところ、Pdは7.0ppmであった。
〈その他のジオールの合成〉
<BNF(9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン)の合成>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた3Lの三口フラスコに溶媒としてのトルエン340g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.94gを仕込み、トルエン還流下、30分間共沸脱水した。内容物を冷却後にフルオレノン54.1g(0.3モル)および2−ナフトール173g(1.2モル)およびトルエン50gを加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら撹拌した。
<BNF(9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン)の合成>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた3Lの三口フラスコに溶媒としてのトルエン340g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.94gを仕込み、トルエン還流下、30分間共沸脱水した。内容物を冷却後にフルオレノン54.1g(0.3モル)および2−ナフトール173g(1.2モル)およびトルエン50gを加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら撹拌した。
反応の進行具合は適宜HPLCにて確認し、全ピーク面積に対するフルオレノンのピーク面積が0.1%以下になった時点を反応の終点とした。得られた反応液を70℃に調整し、水200gで3回洗浄したのち、水層を除去した。有機層にトルエンを加え活性炭で脱色処理しその処理液にジイソプロピルエーテルを加えて60℃で1時間撹拌したのち、10℃まで冷却して再結晶させることにより目的の9,9―ビス(6―ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン(以下、BNFと略記することがある)を得た。
なお、以下の例で用いた上記以外のジオール及びジカルボン酸については、市販品であるか、又は公知の方法によって製造した。
[実施例1]
合成したBPDP2を100mоl(59.03質量部)、ジフェニルカーボネート(以下、DPCと省略することがある)101mоl(21.64質量部)、及び炭酸水素ナトリウム42.0×10−5質量部を攪拌機及び留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを180℃に加熱し、原料を溶融させた。完全溶解後、5分かけて20kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、ジャケットを260℃に保持したまま、50分かけて0.13kPaまで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリカーボネート樹脂のペレットを得た。得られたポリカーボネート樹脂の特性を表2に示す。
合成したBPDP2を100mоl(59.03質量部)、ジフェニルカーボネート(以下、DPCと省略することがある)101mоl(21.64質量部)、及び炭酸水素ナトリウム42.0×10−5質量部を攪拌機及び留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを180℃に加熱し、原料を溶融させた。完全溶解後、5分かけて20kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、ジャケットを260℃に保持したまま、50分かけて0.13kPaまで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリカーボネート樹脂のペレットを得た。得られたポリカーボネート樹脂の特性を表2に示す。
得られた樹脂を120℃で4時間乾燥した後、樹脂の質量を基準としてビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイトを0.05質量%、グリセリンモノステアレートを0.10質量%加えて、ベント付きφ15mm二軸押出機を用いてペレット化した。該ペレットを120℃で4時間乾燥後、シリンダー温度280℃、金型温度130℃で射出成形し、厚さ0.3mm、凸面曲率半径5mm、凹面曲率半径4mmの光学レンズを得た。
[実施例2〜9及び比較例1〜4]
実施例1から表2に記載のように組成を変更して、実施例2〜9及び比較例1〜4のポリカーボネート樹脂のペレット及び光学レンズを得た。なお、これらの例において、ジオールとDPCのモル比は、1:1.01とした。
実施例1から表2に記載のように組成を変更して、実施例2〜9及び比較例1〜4のポリカーボネート樹脂のペレット及び光学レンズを得た。なお、これらの例において、ジオールとDPCのモル比は、1:1.01とした。
[実施例10]
BPDP2を8.85質量部、BHEB12.64質量部、BCMB(2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレン)10.56質量部、DPC5.30質量部、及び重合触媒として、アルミニウムアセチルアセトネート38.9×10−3質量部及び3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル85.4×10−3質量部を攪拌機及び留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを180℃に加熱し、原料を溶融させた。その後、20分かけて40kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、70分かけて0.13kPaまで減圧した後、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリエステルカーボネート樹脂のペレットを得た。ポリエステルカーボネート樹脂に導入された全ジオール成分(BPDP2、BHEB)が全モノマー成分(全ジオール成分+全ジカルボン酸成分)に対して65mol%であり、ポリエステルカーボネート樹脂に導入された全カルボン酸成分が全モノマー成分(全ジオール成分+全ジカルボン酸成分)に対して35mol%であった。得られたポリエステルカーボネート樹脂の特性を表3に示す。
BPDP2を8.85質量部、BHEB12.64質量部、BCMB(2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレン)10.56質量部、DPC5.30質量部、及び重合触媒として、アルミニウムアセチルアセトネート38.9×10−3質量部及び3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル85.4×10−3質量部を攪拌機及び留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを180℃に加熱し、原料を溶融させた。その後、20分かけて40kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、70分かけて0.13kPaまで減圧した後、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリエステルカーボネート樹脂のペレットを得た。ポリエステルカーボネート樹脂に導入された全ジオール成分(BPDP2、BHEB)が全モノマー成分(全ジオール成分+全ジカルボン酸成分)に対して65mol%であり、ポリエステルカーボネート樹脂に導入された全カルボン酸成分が全モノマー成分(全ジオール成分+全ジカルボン酸成分)に対して35mol%であった。得られたポリエステルカーボネート樹脂の特性を表3に示す。
また、得られた樹脂を120℃で4時間乾燥した後、樹脂の質量を基準としてビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイトを0.05質量%、グリセリンモノステアレートを0.10質量%加えて、ベント付きφ15mm二軸押出機を用いてペレット化した。該ペレットを120℃で4時間乾燥後、シリンダー温度280℃、金型温度130℃で射出成形し、厚さ0.3mm、凸面曲率半径5mm、凹面曲率半径4mmのレンズを得た。
[実施例11、12及び比較例8]
実施例10から表3に記載のように組成を変更して、実施例11、12及び比較例8のポリエステルカーボネート樹脂のペレット及び光学レンズを得た。
実施例10から表3に記載のように組成を変更して、実施例11、12及び比較例8のポリエステルカーボネート樹脂のペレット及び光学レンズを得た。
[実施例13及び比較例5,6,7]
実施例10から表3に記載のように組成を変更して、さらに重合触媒をチタンテトラブトキシド1.70×10−3質量部に変更して、実施例13及び比較例5、6、7のポリエステルカーボネート樹脂又はポリエステル樹脂のペレット及び光学レンズを得た。
実施例10から表3に記載のように組成を変更して、さらに重合触媒をチタンテトラブトキシド1.70×10−3質量部に変更して、実施例13及び比較例5、6、7のポリエステルカーボネート樹脂又はポリエステル樹脂のペレット及び光学レンズを得た。
《結果》
ポリカーボネート樹脂に関する例の評価の結果を表2に示す。また、実施例4及び実施例5の1H NMRの結果をそれぞれ図3及び図4に示す。なお、比較例4で得られたポリマーはパラジウム触媒由来の着色が強く、短波長領域の透過率が低下し、アッベ数の算出が困難であった。
ポリカーボネート樹脂に関する例の評価の結果を表2に示す。また、実施例4及び実施例5の1H NMRの結果をそれぞれ図3及び図4に示す。なお、比較例4で得られたポリマーはパラジウム触媒由来の着色が強く、短波長領域の透過率が低下し、アッベ数の算出が困難であった。
また、ポリエステルカーボネート樹脂又はポリエステル樹脂に関する例の評価の結果を表3に示す。
BPDP2:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジフェニルフルオレン
BNDP2: 9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジフェニルフルオレン
BPDN2:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン
BNDN2:9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン
BHEB6:2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン
BPEF:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン
BOPPEF:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン
BNEF:9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)フルオレン
BNF:9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン
BHEB:2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン
BINOL:2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフタレン
EG:エチレングリコール
BCMB:2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレン
NDCM:ナフタレンジカルボン酸ジメチル
BNAC−E:2,2’−ビス(エトキシカルボニルメトキシ)−1,1’ビナフタレン
BNDP2: 9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジフェニルフルオレン
BPDN2:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン
BNDN2:9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)−2,7−ジ(2−ナフチル)フルオレン
BHEB6:2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−6,6’−ジフェニル−1,1’−ビナフタレン
BPEF:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン
BOPPEF:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン
BNEF:9,9−ビス(6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル)フルオレン
BNF:9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン
BHEB:2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン
BINOL:2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフタレン
EG:エチレングリコール
BCMB:2,2’−ビス(カルボキシメトキシ)−1,1’−ビナフタレン
NDCM:ナフタレンジカルボン酸ジメチル
BNAC−E:2,2’−ビス(エトキシカルボニルメトキシ)−1,1’ビナフタレン
実施例1〜13及び比較例1〜8の光学レンズで用いた熱可塑性樹脂の屈折率とアッベ数とをプロットすると、図1のようになった。なお、溶液b*値が10を超えている比較例3、比較例8は除外している。実施例1〜13の光学レンズで用いた熱可塑性樹脂は、高い屈折率と低いアッベ数とが従来技術には存在していない範囲に分布しており、これらは数式(A)の範囲内に分布していた。
Claims (8)
- 熱可塑性樹脂を含む、光学レンズであって、前記熱可塑性樹脂が、塩化メチレン中に13質量%で溶解した溶液(5mlの塩化メチレン中に1.0gを溶解した溶液)について測定したCIE1976(L*a*b*)表色系のb*値が、10.0以下であり、かつ以下の数式(A)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、光学レンズ:
nD≦−0.02×ν+2.040 (A)
(ただし、1.660<nD)。 - 前記熱可塑性樹脂が、以下の数式(B)を満たす屈折率(nD)及びアッベ数(ν)を有する、請求項1に記載の光学レンズ:
nD≧−0.02×ν+1.960 (B) - 前記熱可塑性樹脂が立体構造系成分単位を含み、
前記立体構造系成分単位は、単環式芳香族基及び縮合多環式芳香族基からなる群より選択される芳香族基を4つ以上含み、
前記立体構造系単位は、3つ以上の単環式芳香族基が共役構造となっているか、1つ以上の単環式芳香族基と1つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっているか、又は2つ以上の縮合多環式芳香族基が共役構造となっている、請求項1又は2に記載の光学レンズ。 - 前記立体構造系成分単位が、芳香族の置換基を側鎖に含むフルオレン系成分単位若しくはアントロン系成分単位及び/又は芳香族の置換基を含むビナフタレン系成分単位を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂の比粘度が、0.12〜0.40である請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂のガラス転移温度が、130〜170℃である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂が、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、又はポリカーボネートである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記熱可塑性樹脂中の残存パラジウム量が10ppm以下である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の光学レンズ。
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