TW202112782A - 雜環化合物以及包括其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物及一種包括其的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及包括其的有機發光裝置
本申請案主張於2019年9月3日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0108843號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包括其的有機發光裝置。
有機電致發光裝置為一種自發光顯示裝置，且具有視角寬、及響應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。 先前技術文獻 專利文獻 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露旨在提供一種雜環化合物以及一種包括其的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， X為O；S；或NRa， R1至R8及Ra彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR11R12R13；-P(=O)R14R15；及-NR16R17組成的群組，或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；或者經取代或未經取代的二價胺基， Z1為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR11R12R13；-P(=O)R14R15；或-NR16R17， R11至R17彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m為0至4的整數，且當m為2或大於2時，二或更多個L1彼此相同或不同，且 n為1至5的整數，且當n為2或大於2時，二或更多個Z1彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。在有機發光裝置中，所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞阻擋材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電荷產生材料等的作用。特別地，所述化合物可用作有機發光裝置的電子傳輸層材料、電洞傳輸層材料或電荷產生層材料。
當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低裝置的驅動電壓，可提高光效率，並且可藉由化合物的熱穩定性來增強所述裝置的壽命性質。
由化學式1表示的化合物具有含有雜原子的經稠合四個環的核形式，且藉由將對電子更友好的雜原子添加至核結構的中心骨架且由此具有增強的電子傳輸能力，當隨後用於有機發光裝置時，會獲得優異的裝置性質。
以下，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代，且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2 H）是氫的同位素，因此一些氫原子可能是氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可意謂可作為取代基的位置可全部是氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當氘未被明確排除時，氫及氘可在化合物中混合，例如氘含量為0%，或者氫含量為100%。換言之，「取代基X是氫」的表達不排除氘，例如氫含量為100%或氘含量為0%，且因此，可意謂其中氫與氘混合的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘作為核的元素，且可被表達為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image002
表示的苯基中具有20%的氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且其中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image004
此外，在本申請案的一個實施例中，「氘含量為0%的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基 、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基，䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接有Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。所述矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括以下結構，然而，所述結構不限於此。
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除分別為二價基者以外，可對其應用以上提供的對芳基的說明。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除分別為二價基者以外，可對其應用以上提供的對雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指取代與由對應的取代基取代的原子直接連接的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至對應的取代基的取代基或取代由對應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，X可為NRa。
在本申請案的一個實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；或者經取代或未經取代的二價胺基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基；或者經取代或未經取代的二價胺基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；未經取代或經C2至C40雜芳基取代的C6至C40伸芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40伸雜芳基；或者未經取代或經C6至C40芳基取代的二價胺基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；未經取代或經C2至C40雜芳基取代的C6至C40單環或多環伸芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40單環或多環伸雜芳基；或者未經取代或經C6至C40芳基取代的二價胺基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；未經取代或被C2至C40雜芳基取代的C6至C40單環伸芳基；未經取代或經C2至C40雜芳基取代的C10至C40多環伸芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40單環伸雜芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40多環伸雜芳基；或者未經取代或經C6至C40芳基取代的二價胺基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；未經取代或經咔唑基取代的伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；未經取代或經苯基取代的三嗪基；或者未經取代或經苯基取代的二價胺基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；未經取代或經咔唑基取代的伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；未經取代或經苯基取代的三嗪基；或者二價苯基胺基。
在本申請案的一個實施例中，Z1可為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR11R12R13；-P(=O)R14R15；或-NR16R17。
在另一實施例中，Z1可為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-SiR11R12R13；-P(=O)R14R15；或-NR16R17。
在另一實施例中，Z1可為C1至C40烷基；C6至C40芳基；未經取代或經選自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)R14R15；或-NR16R17。
在另一實施例中，Z1可為甲基；乙基；苯基；聯苯基；伸萘基；聯三伸苯基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基及伸萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基及伸萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經吡啶基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的喹唑啉基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；未經取代或經苯基或乙基取代的苯並咪唑基；二苯並呋喃基團；咔唑基；-P(=O)R14R15；或-NR16R17。
在本申請案的一個實施例中，Z1可再次經C2至C40雜芳基；或C1至C20烷基取代。
在另一實施例中，Z1可再次經甲基；咔唑基；或二苯並呋喃基取代。
在本申請案的一個實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經C1至C20烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基；或者未經取代或經C1至C20烷基或C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；伸萘基；聯苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺環二芴基；或二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，R14及R15可為苯基；或伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，R16及R17可為苯基；聯苯基；伸萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺環二芴基；或二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式4中的任一者表示。
[化學式2]
Figure 02_image017
[化學式3]
Figure 02_image018
[化學式4]
Figure 02_image019
在化學式2至4中， X、m、n、L1及Z1具有與化學式1中相同的定義， R21至R28彼此相同或不同，且為氫；或氘， L2及L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z2及Z3彼此相同或不同，且各自獨立地為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR31R32R33；-P(=O)R34R35；或-NR36R37， R31至R37彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， p及r是0至4的整數，且 q及s是1至5的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者表示。
[化學式3-1]
Figure 02_image020
[化學式3-2]
Figure 02_image021
[化學式3-3]
Figure 02_image022
[化學式3-4]
Figure 02_image023
在化學式3-1至3-4中， X、L1、L2、Z1、Z2、m、n、p、q及R25至R28具有與化學式3中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式4可由以下化學式4-1至化學式4-4中的任一者表示。
[化學式4-1]
Figure 02_image024
[化學式4-2]
Figure 02_image025
[化學式4-3]
Figure 02_image026
[化學式4-4]
Figure 02_image027
在化學式4-1至4-4中， X、L1、L3、Z1、Z3、m、n、r、s及R21至R24具有與化學式4中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。
在另一實施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C40單環或多環伸芳基。
在另一實施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C20單環伸芳基。
在另一實施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR31R32R33；-P(=O)R34R35；或-NR36R37。
在另一實施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為-CN；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或-NR36R37。
在另一實施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為-CN；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或-NR36R37。
在另一實施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為-CN；C6至C40芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基；或-NR36R37。
在另一實施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為-CN；苯基；伸萘基；聯苯基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；或-NR36R37。
在另一實施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自獨立地為-CN；苯基；伸萘基；聯苯基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；苯基萘基胺基；二萘基胺基；或二苯基胺基。
在本申請案的一個實施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C60芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40單環或多環芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40單環芳基；或C10至C40多環芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；或伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式5至化學式7中的任一者表示。
[化學式5]
Figure 02_image028
[化學式6]
Figure 02_image029
[化學式7]
Figure 02_image030
在化學式5至7中， R1至R8、L1、Z1、m及n具有與化學式1中相同的定義， L4為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；或者經取代或未經取代的二價胺基， Z4為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR41R42R43；-P(=O)R44R45；或-NR46R47， R41至R47彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a為0至4的整數，且當a為2或大於2時，二或更多個L4彼此相同或不同，且 b為1至5的整數，且當b為2或大於2時，二或更多個Z4彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，L4具有與L1相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，Z4具有與Z1相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R1至R8彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR11R12R13；-P(=O)R14R15；及-NR16R17組成的群組，或彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R14R15；及-NR16R17組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R14R15；及-NR16R17組成的群組。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；-CN；未經取代或經選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C1至C60烷基；未經取代或經選自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C6至C60芳基；未經取代或經選自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R14R15；及-NR16R17組成的群組。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1是由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
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藉由將各種取代基引入至化學式1中的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構中，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的界面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉變溫度（Tg），且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加變成對裝置提供驅動穩定性的重要因素。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，而第二電極可為陽極。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與上面提供的說明相同。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
除使用上述雜環化合物形成有機材料層中的一或多者以外，本揭露的有機發光裝置可使用常見有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本揭露的有機發光裝置的有機材料層可被形成為單層結構，但可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層，且所述電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中提供的有機發光裝置中，有機材料層包括電洞注入層，且所述電洞注入層包含所述雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且所述電子傳輸層、所述發光層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖4示出根據本申請案一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的疊層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續疊層在基板100上的有機發光裝置。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示， 亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層在基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
根據需要，包含化學式1的有機材料層可更包含其他材料。
此外，根據本申請案一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極及設置在陽極與陰極之間的二或更多個堆疊，所述二或更多個堆疊各自獨立地包括發光層，在所述二或更多個堆疊之間包括電荷產生層，並且電荷產生層包含由化學式1表示的化合物。
此外，根據本申請案一個實施例的有機發光裝置包括陽極、設置在陽極上且包括第一發光層的第一堆疊、設置在第一堆疊上的電荷產生層、設置在電荷產生層上且包括第二發光層的第二堆疊以及設置在第二堆疊上的陰極。本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除了由化學式1表示的雜環化合物之外，電荷產生層可更包含此項技術中已知的摻雜劑。
作為根據本申請案一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地示出具有2堆疊式串聯結構的有機發光裝置。
本文中，在一些情況下，可不包括圖4中闡述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層等。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或者藉由預混合並沈積為一種供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
根據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光裝置中使用的相似原理之下用於有機電子裝置中，包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等。
在下文中，將參考實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。＜ 製備例 ＞ [ 製備例 1] 製備中間物 A1
Figure 02_image099
製備中間物 A1-5
將乙基1H-吲哚-2-羧酸酯（50克，264.26毫莫耳）、1-氟-2-甲氧基苯（36.66克，290.68毫莫耳）、Cs2 CO3 （258.3克，792.77毫莫耳）及二甲基乙醯胺（500毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了12小時。將所得物冷卻，且然後過濾，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物A1-5（70克，90%）。製備中間物 A1-4
將中間物A1-5（70克，237.02毫莫耳）、NaOH（94.81克，2370.23毫莫耳）、四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（700毫升）及H2 O（1400毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了5小時。反應完成後，用1N HCl及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物A1-4（50克，79%）。製備中間物 A1-3
將中間物A1-4（50克，187.07毫莫耳）、KF（43.48克，748.28毫莫耳）、選擇性氟（selectfluor）（132.54克，374.14毫莫耳）、1,2-二氯乙烷（1,2-dichloroethane，DCE）（200毫升）及H2 O（100毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了15小時。反應完成後，用二氯甲烷（methylene chloride，MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物A1-3（35克，77%）。製備中間物 A1-2
在一頸圓底燒瓶中，將中間物A1-3（35克，145.07毫莫耳）及二氯甲烷（MC）（500毫升）的混合物冷卻至0℃，向其中滴加了BBr3 （72.69克，120.14毫莫耳），且將溫度升至室溫後，將所得物攪拌了1小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物A1-2（20克，61%）。製備中間物 A1-1
將中間物A1-2（20克，88.02毫莫耳）、Cs2 CO3 （71.69克，220.04毫莫耳）及二甲基乙醯胺（200毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在120℃下攪拌了3小時。將所得物冷卻，且然後過濾，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物A1-1（17克，93%）。製備中間物 A1
將中間物A1-1（17克，82.03毫莫耳）、N-溴琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）（16.06克，90.24毫莫耳）及二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）（200毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在室溫下攪拌了3小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物A1（20克，85%）。[ 製備例 2] 製備中間物 A2
Figure 02_image101
製備中間物 A2-6
除了使用乙基4-溴-1H-吲哚-2-羧酸酯代替乙基1H-吲哚-2-羧酸酯之外，以與製備例1的A1-5的製備相同的方式合成了中間物A2-6。製備中間物 A2-5
除了使用中間物A2-6代替中間物A1-5之外，以與製備例1的A1-4的製備相同的方式合成了中間物A2-5。製備中間物 A2-4
除了使用中間物A2-5代替中間物A1-4之外，以與製備例1的A1-3的製備相同的方式合成了中間物A2-4。製備中間物 A2-3
除了使用中間物A2-4代替中間物A1-3之外，以與製備例1的A1-2的製備相同的方式合成了中間物A2-3。製備中間物 A2-2
除了使用中間物A2-3代替中間物A1-2之外，以與製備例1的A1-1的製備相同的方式合成了中間物A2-2。製備中間物 A2-1
將中間物A2-2（10克，34.95毫莫耳）、苯基硼酸（4.47克，36.70毫莫耳）、K2 CO3 （14.49克，104.85毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （1.21克，1.05毫莫耳）、甲苯（100毫升）、EtOH（20毫升）及H2 O（20毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了12小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物A2-1（8克，81%）。製備中間物 A2
除了使用中間物A2-1代替中間物A1-1之外，以與製備例1的A1的製備相同的方式合成了中間物A2。
除了使用下表1的S1代替乙基4-溴-1H-吲哚-2-羧酸酯，使用下表1的S2代替1-氟-2-甲氧基苯，且使用下表1的S3代替苯基硼酸之外，以與製備例2相同的方式合成了中間物。
[表1]
中間物 S1 S2 S3 結構 產率
A3
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
 82%
A4
Figure 02_image111
Figure 02_image113
Figure 02_image114
Figure 02_image116
 77%
A5
Figure 02_image111
Figure 02_image118
Figure 02_image119
Figure 02_image121
 83%
A6
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
 80%
A7
Figure 02_image131
Figure 02_image132
Figure 02_image134
Figure 02_image136
 84%
A8
Figure 02_image111
Figure 02_image138
Figure 02_image140
Figure 02_image142
 79%
A9
Figure 02_image144
Figure 02_image146
Figure 02_image148
Figure 02_image150
 73%
[ 製備例 3] 製備中間物 B1
Figure 02_image152
製備中間物 B1-2
將1H-吲哚（50克，426.80毫莫耳）、2-氟苯硫醇（60.17克，469.48毫莫耳）、Cs2 CO3 （417.18克，1280.41毫莫耳）及二甲基乙醯胺（500毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了12小時。將所得物冷卻，且然後過濾，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物B1-2（85克，88%）。製備中間物 B1-1
將中間物B1-2（85克，377.26毫莫耳）、PdCl2 （2.01克，11.32毫莫耳）及DMSO（850毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在140℃下攪拌了12小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物B1-1（70克，83%）。製備中間物 B1
將中間物B1-1（85克，380.67毫莫耳）、N-溴琥珀醯亞胺（NBS）（74.53克，419.74毫莫耳）及二甲基甲醯胺（DMF）（800毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在室溫下攪拌了3小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物B1（90克，78%）。[ 製備例 4] 製備中間物 B2
Figure 02_image154
製備中間物 B2-3
除了使用4-溴-1H-吲哚代替1H-吲哚之外，以與製備例3的B1-2的製備相同的方式合成了中間物B2-3。製備中間物 B2-2
除了使用中間物B2-3代替中間物B1-2之外，以與製備例3的B1-1的製備相同的方式合成了中間物B2-2。製備中間物 B2-1
除了使用中間物B2-2代替中間物A2-2之外，以與製備例2的A2-1的製備相同的方式合成了中間物B2-1。製備中間物 B2
除了使用中間物B2-1代替中間物B1-1之外，以與製備例3的B1的製備相同的方式合成了中間物B2。
除了使用下表2的S4代替4-溴-1H-吲哚，使用下表2的S5代替2-氟苯硫醇，且使用下表2的S6代替苯基硼酸之外，以與製備例4相同的方式合成了中間物。
[表2]
中間物 S4 S5 S6 結構 產率
B3
Figure 02_image156
Figure 02_image158
Figure 02_image107
Figure 02_image160
 76%
B4
Figure 02_image162
Figure 02_image164
Figure 02_image114
Figure 02_image166
 80%
B5
Figure 02_image168
Figure 02_image170
Figure 02_image107
Figure 02_image172
 79%
B6
Figure 02_image174
Figure 02_image175
Figure 02_image127
Figure 02_image177
 79%
B7
Figure 02_image179
Figure 02_image181
Figure 02_image134
Figure 02_image183
 82%
[ 製備例 5] 製備中間物 C1
Figure 02_image185
製備中間物 C1-3
將1H-吲哚（50克，426.80毫莫耳）、1-氟-2-硝基苯（66.24克，469.48毫莫耳）、Cs2 CO3 （417.18克，1280.41毫莫耳）及二甲基乙醯胺（500毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了12小時。將所得物冷卻，且然後過濾，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物C1-3（85克，83%）。製備中間物 C1-2
將中間物C1-3（85克，356.78毫莫耳）、三苯基膦（233.95克，891.96毫莫耳）及1,2-二氯苯（900毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了12小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物C1-2（65克，88%）。製備中間物 C1-1
將中間物C1-2（65克，315.17毫莫耳）、溴苯（51.96克，330.93毫莫耳）、Pd(dba)2 （9.06克，15.76毫莫耳）、三-第三丁基膦（50重量%，13毫升，31.52毫莫耳）、第三丁醇鈉（75.72克，787.92毫莫耳）及甲苯（700毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了12小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物C1-1（76克，85%）。製備中間物 C1
將中間物C1-1（76克，269.18毫莫耳）、NBS（52.70克，296.10毫莫耳）及DMF（800毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在室溫下攪拌了4小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得中間物C1（84克，86%）。
除了使用下表3的S7代替溴苯之外，以與製備例5相同的方式合成了中間物。
[表3]
中間物 S7 結構 產率
C2
Figure 02_image187
Figure 02_image189
 76%
C3
Figure 02_image191
Figure 02_image193
 80%
C4
Figure 02_image195
Figure 02_image197
 79%
C5
Figure 02_image199
Figure 02_image201
 79%
[ 製備例 6] 製備化合物 001
Figure 02_image203
製備化合物 001
將中間物A1（8克，27.96毫莫耳）、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（12.78，29.36毫莫耳）、K2 CO3 （11.59克，83.88毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （1.62克，1.40毫莫耳）、甲苯（100毫升）、EtOH（20毫升）及H2 O（20毫升）引入一頸圓底燒瓶中，並在回流下攪拌了12小時。反應完成後，用二氯甲烷（MC）及H2 O對所得物進行了萃取，且移除溶劑後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為顯影劑的管柱層析法對所得物進行了純化以獲得化合物001（10克，69%）。
除了使用下表4的中間物代替中間物A1，且使用下表4的S8代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例6相同的方式合成了最終化合物。
[表4]
化合物 中間物 S8 結構 產率
003
Figure 02_image204
Figure 02_image206
Figure 02_image208
 76%
005
Figure 02_image204
Figure 02_image210
Figure 02_image212
 82%
009
Figure 02_image204
Figure 02_image214
Figure 02_image216
 79%
011
Figure 02_image204
Figure 02_image218
Figure 02_image220
 79%
012
Figure 02_image204
Figure 02_image222
Figure 02_image224
 82%
014
Figure 02_image204
Figure 02_image226
Figure 02_image228
 80%
017
Figure 02_image204
Figure 02_image230
Figure 02_image232
 79%
020
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 72%
021
Figure 02_image204
Figure 02_image238
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 82%
023
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Figure 02_image242
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 80%
030
Figure 02_image204
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 85%
031
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 79%
033
Figure 02_image204
Figure 02_image254
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 72%
035
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 79%
039
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 82%
041
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 80%
042
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 79%
043
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 71%
044
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 83%
057
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 79%
063
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 82%
065
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 80%
067
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 79%
068
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 74%
069
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 88%
080
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 81%
088
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 79%
092
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 79%
101
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102
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 72%
112
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119
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 80%
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 83%
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 79%
除了在製備例1至6以及表1至4中闡述的化合物之外的化合物亦是以與製備例1至6以及表1至4中闡述的化合物相同的方式來製備，且合成辨識結果示於下表5及表6中。
表5示出氫譜核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl3 ，300 Mz）的量測值，且表6示出FD-質譜（FD-MS：場解吸質譜（field desorption mass spectrometry））的量測值。
[表5]
編號 1 H NMR (CDCl3 , 300 Mz)
001 8.28 (4H, d), 7.85 (2H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.51-7.25 (12H, m), 7.10 (1H, t)
003 8.28-8.24 (3H, m), 7.85 (2H, d), 7.76-7.70 (4H, m), 7.57-7.25 (16H, m), 7.10 (1H, t)
005 8.28 (2H, d), 7.85 (4H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.52-7.25 (16H, m), 7.10 (1H, t)
009 8.24 (2H, d), 7.85 (2H, d), 7.76-7.70 (5H, m), 7.57-7.39 (17H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
011 8.28 (4H, d), 7.85 (2H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.51-7.25 (16H, m), 7.10 (1H, t)
012 8.28 (4H, d), 7.85 (2H, d), 7.76-7.70 (4H, m), 7.57-7.25 (15H, m), 7.10 (1H, t)
014 8.28-8.24 (5H, m), 7.76-7.70 (5H, m), 7.57-7.31 (15H, m), 7.10 (1H, t)
017 9.09 (2H, s), 8.49 (2H, d), 8.00-7.85 (8H, m), 7.76-7.74 (3H, m), 7.59 (4H, d), 7.48-7.25 (10H, m), 7.10 (1H, t)
020 9.09 (2H, s), 8.49 (2H, d), 8.24 (1H, d), 8.00-7.92 (6H, m), 7.76-7.70 (5H, m), 7.59-7.31 (13H, m), 7.10 (1H, t)
021 8.55 (2H, d), 8.08-8.04 (4H, m), 7.95 (2H, d), 7.85 (2H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.61-7.25 (12H, m), 7.10 (1H, t)
023 8.55 (2H, d), 8.08-8.04 (4H, m), 7.95 (2H, d), 7.85 (2H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.61-7.25 (16H, m), 7.10 (1H, t)
030 8.52 (4H, d), 7.85 (2H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.48-7.25 (14H, m), 7.10 (1H, t), 2.34 (6H, s)
031 8.30-8.23 (5H, m), 7.79-7.74 (5H, m), 7.51-7.25 (12H, m), 7.10 (1H, t)
033 8.30-8.23 (5H, m), 7.76-7.70 (5H, m), 7.57-7.25 (16H, m), 7.10 (1H, t)
035 8.30-8.23 (7H, m), 7.85 (2H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.52-7.25 (14H, m), 7.10 (1H, t)
039 8.30-8.23 (4H, m), 7.76-7.70 (6H, m), 7.57-7.39 (17H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
041 8.30-8.23 (5H, m), 7.85-7.74 (7H, m), 7.51-7.25 (14H, m), 7.10 (1H, t)
042 8.30-8.23 (5H, m), 7.85-7.70 (8H, m), 7.57-7.31 (13H, m), 7.10 (1H, t)
043 8.28-8.23 (3H, m), 7.79-7.70 (7H, m), 7.57-7.25 (16H, m), 7.10 (1H, t)
044 8.28-8.23 (3H, m), 7.79-7.70 (8H, m), 7.57-7.31 (15H, m), 7.10 (1H, t)
057 8.55 (1H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 8.12-8.09 (2H, m), 7.94 (1H, d), 7.79-7.74 (4H, m), 7.63 (1H, d), 7.51-7.25 (15H, m), 7.10 (1H, t)
063 9.30 (2H, d), 9.15 (2H, s), 8.53 (2H, d), 7.76-7.70 (5H, m), 7.48-7.25 (8H, m), 7.14-7.10 (3H, m)
065 8.83 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.26-8.21 (2H, m), 8.10-8.06 (2H, m), 7.81-7.74 (4H, m), 7.60-7.31 (8H, m), 7.10 (1H, t)
067 8.81 (2H, d), 8.30 (2H, d), 8.10-8.06 (3H, m), 7.81-7.74 (4H, m), 7.54-7.28 (11H, m), 7.10 (1H, t)
068 8.30-8.21 (4H, m), 8.10-8.06 (3H, m), 7.81-7.74 (4H, m), 7.60-7.31 (11H, m), 7.10 (1H, t)
069 7.83-7.74 (11H, m), 7.48-7.39 (9H, m), 7.31 (1H, d), 7.10 (1H, t)
080 7.87 (1H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.62-7.28 (17H, m), 7.10 (1H, t), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
088 8.07-8.02 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.76-7.74 (3H, m), 7.62-7.28 (14H, m), 7.10 (1H, t), 6.98 (1H, d), 6.75-6.69 (3H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
092 8.28 (4H, d), 7.85-7.74 (5H, m), 7.65 (1H, d), 7.52-7.39 (14H, m), 7.25 (2H, d)
101 8.28 (4H, d), 8.00-7.73 (9H, m), 7.59-7.37 (13H, m), 7.25 (2H, d)
102 8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.28 (4H, d), 8.08-8.04 (2H, m), 7.85-7.74 (5H, m), 7.61-7.37 (13H, m), 7.25 (2H, d)
108 8.30-8.23 (5H, m), 7.81-7.74 (7H, m), 7.51-7.39 (11H, m), 7.27-7.25 (3H, m), 7.16 (1H, t)
110 8.30-8.23 (5H, m), 8.09 (1H, s), 7.85-7.76 (5H, m), 7.52-7.41 (12H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
112 8.30-8.23 (5H, m), 7.79-7.76 (4H, m), 7.58-7.41 (14H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
119 9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.30-8.04 (9H, m), 7.88-7.74 (9H, m), 7.51-7.37 (10H, m), 7.25 (2H, d)
126 8.83-8.81 (3H, m), 8.38 (1H, d), 8.10-8.06 (2H, m), 7.81-7.76 (3H, m), 7.68 (1H, d), 7.58-7.28 (12H, m), 7.10 (1H, t)
127 8.81 (2H, d), 8.30 (2H, d), 8.10-8.06 (3H, m), 7.81-7.76 (3H, m), 7.54-7.28 (16H, m), 7.10 (1H, t)
132 8.56-8.55 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (2H, m), 7.85-7.74 (5H, m), 7.61-7.37 (13H, m), 7.25-7.22 (4H, m)
140 8.09 (1H, s), 7.87-7.76 (4H, m), 7.62 (1H, d), 7.55-7.31 (19H, m), 7.10 (1H, t), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
141 7.87 (1H, d), 7.79-7.75 (4H, m), 7.68-7.62 (2H, m), 7.55-7.10 (27H, m), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d)
151 8.28 (4H, d), 8.01-7.96 (2H, m), 7.85 (2H, d), 7.76 (1H, d), 7.53-7.41 (9H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
152 8.28-8.24 (5H, m), 8.01-7.96 (2H, m), 7.76-7.70 (2H, m), 7.57-7.41 (11H, m), 7.31 (1H, d), 7.10 (1H, t)
153 8.28-8.24 (3H, m), 8.01-7.96 (2H, m), 7.85 (2H, d), 7.76-7.70 (2H, m), 7.57-7.41 (13H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
161 8.28 (4H, d), 8.01-7.96 (2H, m), 7.85 (2H, d), 7.76 (1H, d), 7.53-7.41 (9H, m), 7.31-7.25 (7H, m), 7.10 (1H, t)
165 9.09 (2H, d), 8.49 (2H, d), 8.01-7.85 (10H, m), 7.76 (1H, d), 7.59-7.48 (7H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
173 8.55 (2H, d), 8.08-7.95 (8H, m), 7.85 (2H, d), 7.76 (1H, d), 7.61-7.48 (9H, m), 7.31-7.25 (7H, m), 7.10 (1H, t)
177 8.55 (1H, d), 8.28 (3H, d), 8.12-8.09 (2H, m), 8.01-7.94 (3H, m), 7.85 (2H, d), 7.76 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.53-7.25 (15H, m), 7.10 (1H, t)
181 8.30-8.23 (5H, m), 8.01-7.96 (2H, m), 7.79-7.76 (3H, m), 7.53-7.41 (9H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
187 8.30 (4H, d), 8.23 (1H, s), 8.01-7.96 (2H, m), 7.85 (4H, d), 7.76 (1H, d), 7.53-7.41 (13H, m), 7.31-7.25 (5H, m), 7.10 (1H, t)
191 8.30-8.23 (5H, m), 8.01-7.96 (2H, m), 7.85-7.76 (5H, m), 7.53-7.41 (9H, m), 7.31-7.25 (5H, m), 7.10 (1H, t)
207 8.55 (1H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 8.12-8.09 (2H, m), 8.01-7.94 (3H, m), 7.79-7.76 (2H, m), 7.63 (1H, d), 7.53-7.25 (15H, m), 7.10 (1H, t)
211 8.30-8.28 (4H, m), 8.16 (1H, d), 8.01-7.96 (2H, m), 7.84-7.76 (3H, m), 7.58-7.41 (7H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
215 8.83 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.26-8.21 (2H, m), 8.10-7.96 (4H, m), 7.81-7.76 (2H, m), 7.60-7.48 (6H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.10 (1H, t)
217 8.81 (2H, d), 8.30 (2H, d), 8.10-7.96 (5H, m), 7.81-7.76 (2H, m), 7.54-7.47 (6H, m), 7.35-7.28 (5H, m), 7.10 (1H, t)
218 8.30-8.21 (4H, m), 8.10-7.96 (5H, m), 7.81-7.76 (2H, m), 7.60-7.47 (8H, m), 7.35-7.31 (3H, m), 7.10 (1H, t)
219 8.01-7.96 (2H, m), 7.83-7.76 (9H, m), 7.53-7.45 (9H, m), 7.31 (1H, d), 7.10 (1H, t)
230 8.01-7.96 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.62-7.28 (17H, m), 7.10 (1H, t), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
238 8.02-7.96 (4H, m), 7.87 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.62-7.48 (10H, m), 7.38-7.28 (4H, m), 7.10 (1H, t), 6.98 (1H, d), 6.75-6.69 (3H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
243 8.28 (4H, m), 8.01-7.96 (2H, m), 7.85-7.79 (5H, m), 7.53-7.41 (11H, m), 7.27-7.25 (3H, m), 7.16 (1H, t)
244 8.28 (4H, d), 7.97 (1H, d), 7.85 (2H, d), 7.77-7.76 (2H, m), 7.59-7.41 (11H, m), 7.31-7.19 (5H, m), 7.10 (1H, t)
251 8.28 (4H, d), 8.01-7.81 (8H, m), 7.73 (1H, d), 7.59-7.37 (13H, m), 7.25 (2H, d)
260 8.45 (1H, s), 8.30-8.23 (5H, m), 8.07 (1H, d), 7.79-7.76 (4H, m), 7.52-7.41 (12H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
262 8.30-8.23 (5H, m), 7.92 (1H, d), 7.79-7.76 (4H, m), 7.59-7.41 (13H, m), 7.31-7.25 (3H, m), 7.10 (1H, t)
277 8.81 (2H, d), 8.30 (2H, d), 8.10-8.06 (3H, m), 7.92 (1H, d), 7.81-7.76 (3H, m), 7.59-7.28 (15H, m), 7.10 (1H, t)
281 8.01-7.92 (5H, m), 7.83-7.73 (10H, m), 7.59-7.37 (13H, m), 7.25 (4H, s)
290 8.45 (1H, s), 8.07 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77-7.76 (2H, m), 7.62-7.31 (20H, m), 7.10 (1H, t), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
291 8.34 (1H, s), 7.87-7.75 (6H, m), 7.62-7.10 (27H, m), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d)
301 8.56 (2H, d), 8.28 (4H, d), 7.85 (2H, d), 7.76 (1H, d), 7.58-7.41 (12H, m), 7.31-7.22 (5H, m), 7.10 (1H, t)
314 8.56 (2H, d), 8.28-8.24 (5H, m), 7.76-7.70 (3H, m), 7.58-7.41 (17H, m), 7.31 (1H, d), 7.22 (2H, d), 7.10 (1H, t)
315 9.09 (2H, d), 8.56-8.49 (4H, m), 8.00-7.85 (8H, m), 7.76 (1H, d), 7.59-7.48 (10H, m), 7.31-7.22 (5H, m), 7.10 (1H, t)
329 8.56-8.52 (6H, m), 7.85 (2H, d), 7.76 (1H, d), 7.58-7.45 (6H, m), 7.31-7.22 (9H, m), 7.10 (1H, t), 2.34 (6H, s)
331 8.56 (2H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 7.79-7.76 (3H, m), 7.58-7.41 (12H, m), 7.31-7.22 (5H, m), 7.10 (1H, t)
341 8.56 (2H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 7.85-7.76 (5H, m), 7.58-7.41 (12H, m), 7.31-7.22 (7H, m), 7.10 (1H, t)
342 8.56 (2H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 7.85-7.76 (6H, m), 7.58-7.41 (15H, m), 7.31 (1H, d), 7.22 (2H, d), 7.10 (1H, t)
357 8.56 (2H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 8.12-8.09 (2H, m), 7.94 (1H, d), 7.79-7.76 (2H, m), 7.58-7.22 (21H, m), 7.10 (1H, t)
361 8.56 (2H, d), 8.30-8.28 (4H, m), 8.16 (1H, d), 7.84-7.76 (3H, m), 7.58-7.41 (10H, m), 7.31-7.22 (5H, m), 7.10 (1H, t)
373 8.56 (3H, d), 8.28 (2H, d), 7.79-7.41 (15H, m), 7.31-7.22 (5H, m), 7.10 (1H, t)
380 8.56 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.62-7.22 (22H, m), 7.10 (1H, t), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
381 8.56 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.76-7.75 (3H, m), 7.62-7.10 (29H, m), 6.73-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d)
394 8.93-8.90 (3H, m), 8.56 (2H, d), 8.28 (4H, d), 8.12-8.10 (3H, m), 7.88-7.76 (8H, m), 7.51-7.41 (7H, m), 7.31-7.22 (5H, m), 7.10 (1H, t)
396 8.56 (2H, d), 8.30-8.23 (5H, m), 8.00 (3H, d), 7.83-7.76 (4H, m), 7.59-7.22 (15H, m), 7.10 (1H, t)
401 8.56 (2H, d), 8.00 (3H, d), 7.87-7.83 (2H, m), 7.76 (1H, d), 7.59-7.22 (20H, m), 7.10 (1H, t), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
403 8.56 (2H, d), 7.87 (1H, d), 7.79-7.76 (3H, m), 7.68-7.22 (24H, m), 7.10 (1H, t), 6.75-6.69 (5H, m), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
406 8.56 (2H, d), 8.28 (4H, d), 8.00-7.92 (3H, m), 7.79-7.41 (16H, m), 7.31 (1H, d), 7.22 (2H, d), 7.10 (1H, t)
421 8.56 (2H, d), 8.28 (4H, d), 7.79-7.76 (3H, m), 7.68 (2H, d), 7.52-7.41 (12H, m), 7.31 (1H, d), 7.22 (2H, d), 7.10 (1H, t)
451 8.56 (2H, d), 8.28-8.23 (3H, m), 7.79-7.76 (5H, m), 7.68 (2H, d), 7.52-7.41 (12H, m), 7.31 (1H, d), 7.22 (2H, d), 7.10 (1H, t)
[表6]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
001 m/z=514.58 (C35 H22 N4 O=514.18) 003 m/z=590.67 (C41 H26 N4 O=590.21)
005 m/z=590.67 (C41 H26 N4 O=590.21) 009 m/z=666.77 (C47 H30 N4 O=666.24)
011 m/z=590.67 (C41 H26 N4 O=590.21) 012 m/z=590.67 (C41 H26 N4 O=590.21)
014 m/z=590.67 (C41 H26 N4 O=590.21) 017 m/z=690.79 (C49 H30 N4 O=690.24)
020 m/z=690.79 (C49 H30 N4 O=690.24) 021 m/z=614.69 (C43 H26 N4 O=614.21)
023 m/z=690.79 (C49 H30 N4 O=690.24) 030 m/z=618.72 (C43 H30 N4 O=618.24)
031 m/z=513.59 (C36 H23 N3 O=513.18) 033 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22)
035 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22) 039 m/z=665.78 (C48 H31 N3 O=665.25)
041 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22) 042 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22)
043 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22) 044 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22)
057 m/z=678.78 (C48 H30 N4 O=678.24) 063 m/z=514.58 (C35 H22 N4 O=514.18)
065 m/z=461.51 (C32 H18 N3 O=461.15) 067 m/z=537.61 (C38 H23 N3 O=537.18)
068 m/z=537.61 (C38 H23 N3 O=537.18) 069 m/z=483.50 (C32 H22 NO2 P=483.14)
080 m/z=642.79 (C47 H34 N2 O=642.27) 088 m/z=616.75 (C45 H32 N2 O=616.25)
092 m/z=590.67 (C41 H26 N4 O=590.21) 101 m/z=640.73 (C45 H28 N4 O=640.23)
102 m/z=640.73 (C45 H28 N4 O=640.23) 108 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22)
110 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22) 112 m/z=589.68 (C42 H27 N3 O=589.22)
119 m/z=739.86 (C54 H33 N3 O=739.26) 126 m/z=537.61 (C38 H23 N3 O=537.18)
127 m/z=613.70 (C44 H27 N3 O=613.22) 132 m/z=601.69 (C43 H27 N3 O=601.22)
140 m/z=718.88 (C53 H38 N2 O=718.30) 141 m/z=841.00 (C63 H40 N2 O=840.31)
151 m/z=530.64 (C35 H22 N4 S=530.16) 152 m/z=530.64 (C35 H22 N4 S=530.16)
153 m/z=606.74 (C41 H26 N4 S=606.19) 161 m/z=606.74 (C41 H26 N4 S=606.19)
165 m/z=630.76 (C43 H26 N4 S=630.19) 173 m/z=706.85 (C49 H30 N4 S=706.22)
177 m/z=695.83 (C47 H29 N5 S=695.21) 181 m/z=529.65 (C36 H23 N3 S=529.16)
187 m/z=681.84 (C48 H31 N3 S=681.22) 191 m/z=605.75 (C42 H27 N3 S=605.19)
207 m/z=694.84 (C48 H30 N4 S=694.22) 211 m/z=503.62 (C34 H21 N3 S=503.15)
215 m/z=477.58 (C32 H19 N3 S=477.13) 217 m/z=553.67 (C38 H23 N3 S=553.16)
218 m/z=553.67 (C38 H23 N3 S=553.16) 219 m/z=499.56 (C32 H22 NOPS=499.12)
230 m/z=658.85 (C47 H34 N2 S=658.24) 238 m/z=632.81 (C45 H32 N2 S=632.23)
243 m/z=606.74 (C41 H26 N4 S=606.19) 244 m/z=606.74 (C41 H26 N4 S=606.19)
251 m/z=656.80 (C45 H28 N4 S=656.20) 260 m/z=605.75 (C42 H27 N3 S=605.19)
262 m/z=605.75 (C42 H27 N3 S=605.19) 277 m/z=629.77 (C44 H27 N3 S=629.19)
281 m/z=701.81 (C48 H32 NOPS=701.19) 290 m/z=734.95 (C53 H38 N2 S=734.28)
291 m/z=857.07 (C63 H40 N2 S=856.29) 301 m/z=589.69 (C41 H27 N5 =589.23)
314 m/z=665.78 (C47 H31 N5 =665.26) 315 m/z=689.80 (C49 H31 N5 =689.26)
329 m/z=617.74 (C43 H31 N5 =617.26) 331 m/z=588.70 (C42 H28 N4 =588.23)
341 m/z=664.79 (C48 H32 N4 =664.26) 342 m/z=664.79 (C48 H32 N4 =664.26)
357 m/z=753.89 (C54 H35 N5 =753.29) 361 m/z=562.66 (C40 H26 N4 =562.22)
373 m/z=550.65 (C39 H26 N4 =550.22) 380 m/z=717.90 (C53 H39 N3 =717.31)
381 m/z=840.02 (C63 H41 N3 =839.33) 394 m/z=739.86 (C53 H33 N5 =739.27)
396 m/z=638.76 (C46 H30 N4 =638.25) 401 m/z=767.96 (C57 H41 N3 =767.33)
403 m/z=793.99 (C59 H43 N3 =793.35) 406 m/z=639.75 (C45 H29 N5 =639.24)
421 m/z=589.69 (C41 H27 N5 =589.23) 451 m/z=588.70 (C42 H28 N4 =588.23)
[ 實驗例 ] ＜ 實驗例 1＞ 製造有機發光裝置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水分別連續將自用於有機發光二極體（Organic Light-Emitting Diode，OLED）的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明氧化銦錫（ITO）電極薄膜超音波清洗了5分鐘，將其儲存在異丙醇中，並使用。
接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板折疊器中，且將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image537
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在氧化銦錫基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備中的另一單元引入以下的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image538
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一個側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，且將藍色發光摻雜劑材料D1在其上真空沈積達主體材料的5%。
Figure 02_image539
隨後，將下表7的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，且採用厚度為1,000埃的鋁陰極，且結果，製造了OLED。
同時，根據在OLED製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-6 托至10-8 托下進行真空昇華純化。
根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的量測結果如表7所示。
[表7]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T95）
比較例1-1 E1 5.56 5.91 (0.134, 0.100) 40
比較例1-2 BBQB 5.50 6.10 (0.134, 0.101) 42
比較例1-3 TBQB 5.51 6.15 (0.134, 0.102) 43
比較例1-4 E2 5.66 5.87 (0.134, 0.101) 41
比較例1-5 E3 5.74 5.95 (0.134, 0.103) 39
實例1 001 5.21 6.75 (0.134, 0.101) 41
實例2 003 5.16 6.84 (0.134, 0.102) 45
實例3 005 5.14 6.70 (0.134, 0.101) 40
實例4 009 5.32 6.76 (0.134, 0.103) 47
實例5 011 4.43 7.11 (0.134, 0.102) 60
實例6 012 5.13 6.59 (0.134, 0.101) 42
實例7 014 5.33 6.52 (0.134, 0.102) 41
實例8 017 5.32 6.43 (0.134, 0.101) 43
實例9 020 5.40 6.33 (0.134, 0.101) 43
實例10 021 4.52 7.01 (0.134, 0.100) 57
實例11 023 5.37 6.35 (0.134, 0.101) 46
實例12 030 5.38 6.61 (0.134, 0.100) 48
實例13 031 5.27 6.72 (0.134, 0.100) 47
實例14 033 5.48 6.52 (0.134, 0.100) 45
實例15 035 5.11 6.37 (0.134, 0.100) 41
實例16 039 5.35 6.68 (0.134, 0.100) 40
實例17 041 5.22 6.28 (0.134, 0.102) 42
實例18 042 5.12 6.29 (0.134, 0.101) 40
實例19 043 5.09 6.90 (0.134, 0.102) 45
實例20 044 5.42 6.88 (0.134, 0.100) 45
實例21 057 4.41 7.17 (0.134, 0.103) 53
實例22 063 5.63 5.67 (0.134, 0.100) 35
實例23 069 5.63 5.86 (0.134, 0.102) 80
實例24 092 5.30 6.57 (0.134, 0.100) 41
實例25 101 5.37 6.45 (0.134, 0.101) 42
實例26 102 5.22 6.41 (0.134, 0.100) 44
實例27 110 5.30 6.72 (0.134, 0.100) 46
實例28 112 5.28 6.35 (0.134, 0.101) 44
實例29 119 5.38 6.41 (0.134, 0.100) 45
實例30 132 5.27 6.49 (0.134, 0.100) 41
實例31 151 4.79 7.08 (0.134, 0.100) 50
實例32 152 5.05 6.79 (0.134, 0.100) 40
實例33 153 5.35 6.68 (0.134, 0.100) 47
實例34 161 4.82 7.11 (0.134, 0.102) 51
實例35 165 5.12 6.44 (0.134, 0.101) 47
實例36 173 5.09 6.84 (0.134, 0.102) 45
實例37 177 5.72 5.88 (0.134, 0.100) 77
實例38 181 5.21 6.45 (0.134, 0.103) 41
實例39 187 5.38 6.60 (0.134, 0.100) 43
實例40 191 4.90 7.06 (0.134, 0.102) 50
實例41 207 5.27 6.42 (0.134, 0.100) 44
實例42 211 5.31 6.21 (0.134, 0.100) 44
實例43 219 5.72 5.39 (0.134, 0.100) 82
實例44 243 5.29 6.68 (0.134, 0.100) 46
實例45 244 4.93 7.15 (0.134, 0.102) 55
實例46 251 5.12 6.20 (0.134, 0.101) 49
實例47 260 5.06 6.66 (0.134, 0.102) 43
實例48 262 5.30 6.71 (0.134, 0.100) 46
實例49 281 5.66 5.45 (0.134, 0.103) 81
實例50 301 4.88 7.21 (0.134, 0.100) 53
實例51 314 5.30 6.72 (0.134, 0.100) 46
實例52 315 5.27 6.35 (0.134, 0.101) 43
實例53 329 5.31 6.41 (0.134, 0.100) 46
實例54 331 5.27 6.42 (0.134, 0.100) 41
實例55 341 5.28 6.91 (0.134, 0.100) 43
實例56 342 5.12 6.89 (0.134, 0.100) 49
實例57 357 4.85 7.18 (0.134, 0.100) 53
實例58 361 5.22 6.60 (0.134, 0.102) 45
實例59 373 5.12 6.75 (0.134, 0.101) 45
實例60 394 5.09 6.77 (0.134, 0.102) 42
實例61 396 5.22 6.62 (0.134, 0.100) 47
實例62 406 5.21 6.45 (0.134, 0.103) 43
實例63 421 5.35 6.56 (0.134, 0.100) 45
實例64 451 5.30 6.76 (0.134, 0.102) 44
Figure 02_image541
自表7的結果看出，相較於比較例1-1至比較例1-5而言，使用本揭露的藍色有機發光裝置的電子傳輸層材料的有機發光裝置具有較低的驅動電壓及顯著提高的發光效率及壽命。特別地，辨識出化合物011、021、057、151、191、207、244、301及357在驅動、效率及壽命所有態樣中皆為優異的。
此種結果被認為是由於當使用具有適當長度及強度以及平坦度的所揭露化合物作為電子傳輸層時，藉由在特定條件下接收電子而使化合物處於激發態，且特別是當在所述化合物的雜骨架位點中形成激發態時，在被激發的雜骨架位點經歷其他反應之前，被激發的能量移動至穩定狀態，且結果，相對穩定的化合物能夠高效地傳輸電子，而所述化合物不會被分解或破壞。作為參考，當被激發時穩定的化合物被認為是芳基或並苯系化合物或者多環雜化合物。因此，認為藉由本揭露的化合物增強了增強的電子傳輸性質或改善的穩定性，在驅動、效率及壽命所有態樣中獲得了優異的結果。＜ 實驗例 2＞ 1 ）製造有機發光裝置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水分別連續將自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司製造）獲得的透明ITO電極薄膜超音波清洗了5分鐘，將其儲存在異丙醇中，並使用。
在透明ITO電極（陽極）上，將有機材料形成為2堆疊式白色有機發光裝置（white organic light emitting device，WOLED）結構。對於第一堆疊，首先將TAPC熱真空沈積至300埃的厚度，以形成電洞傳輸層。在形成電洞傳輸層之後，如下在其上熱真空沈積發光層。藉由將作為藍色磷光摻雜劑的FIrpic以8%摻雜至主體TCz1，將發光層沈積至300埃的厚度。在使用TmPyPB形成400埃的電子傳輸層之後，藉由將Cs2 CO3 以20%摻雜至下表8中闡述的化合物，將電荷產生層形成為100埃的厚度。
對於第二堆疊，首先將MoO3 熱真空沈積至50埃的厚度，以形成電洞注入層。藉由將MoO3 以20%摻雜至TAPC達到100埃然後將TAPC沈積至300埃而形成了電洞傳輸層、即共用層。藉由將綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 以8%摻雜至主體TCz1，將發光層在其上沈積至300埃，且使用TmPyPB將電子傳輸層形成為600埃。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且結果，製造了有機發光裝置。
同時，根據在OLED製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-6 托至10-8 托下進行真空昇華純化。
Figure 02_image543
根據本揭露製造的白色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的量測結果示於下表8中。
[表8]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T95）
比較例2 BPhen 7.54 54.23 (0.213, 0.430) 25
實例65 065 6.84 60.44 (0.212, 0.421) 35
實例66 067 6.44 66.32 (0.211, 0.433) 40
實例67 068 6.56 59.68 (0.214, 0.439) 33
實例68 126 6.27 67.99 (0.212, 0.424) 53
實例69 127 6.82 59.18 (0.214, 0.437) 34
實例70 215 6.73 62.44 (0.212, 0.426) 37
實例71 217 6.72 57.18 (0.214, 0.437) 36
實例72 218 6.34 68.49 (0.213, 0.424) 49
實例73 277 6.37 67.41 (0.213, 0.423) 46
自表8的結果看出，辨識出相較於比較例2而言，使用本揭露的2堆疊式白色有機電致發光裝置的電荷產生層材料的有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓及提高的發光效率。此種結果被認為是由於用作由具有適當長度及強度以及平坦度的所揭露骨架以及能夠結合至金屬的適當雜化合物形成的N型電荷產生層的本揭露化合物藉由向其摻雜鹼金屬或鹼土金屬，在N型電荷產生層中形成間隙狀態，並且自P型電荷產生層產生的電子容易藉由在N型電荷產生層中產生的間隙狀態注入至電子傳輸層中。因此，P型電荷產生層可有利地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且結果，在有機發光裝置中，降低了驅動電壓，且提高了效率及壽命。＜ 實驗例 3＞ 1 ）製造有機發光裝置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水分別連續將自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司製造）獲得的透明ITO電極薄膜超音波清洗了5分鐘，將其儲存在異丙醇中，並使用。
接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板折疊器中，且將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image545
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備中的另一單元引入在下表9中所述的化合物，並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一個側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，且將藍色發光摻雜劑材料D1在其上真空沈積達主體材料的5%。
Figure 02_image546
隨後，將化合物E1沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
Figure 02_image548
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，且採用厚度為1,000埃的鋁陰極，且結果，製造了OLED。
同時，根據在OLED製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-6 托至10-8 托下進行真空昇華純化。
根據本揭露製造的藍色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的量測結果如表9所示。
[表9]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T95）
比較例3-1 NPB 5.56 5.91 (0.134, 0.100) 40
比較例3-2 H1 5.49 6.05 (0.134, 0.101) 45
實例74 080 5.21 6.75 (0.134, 0.101) 47
實例75 088 5.16 6.84 (0.134, 0.102) 45
實例76 140 5.14 6.70 (0.134, 0.101) 47
實例77 141 5.32 6.76 (0.134, 0.103) 47
實例78 230 5.33 6.51 (0.134, 0.102) 51
實例79 238 5.13 6.49 (0.134, 0.101) 47
實例80 290 5.33 6.42 (0.134, 0.102) 49
實例81 291 5.32 6.43 (0.134, 0.101) 46
實例82 380 5.40 6.33 (0.134, 0.101) 48
實例83 381 5.12 6.62 (0.134, 0.100) 50
實例84 401 5.37 6.35 (0.134, 0.101) 46
實例85 403 5.32 6.61 (0.134, 0.100) 48
Figure 02_image549
自表9的結果看出，辨識出相較於比較例3-1及比較例3-2而言，使用本揭露的藍色有機電致發光裝置的電洞傳輸層材料的有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓及提高的發光效率。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4是分別示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的疊層結構的圖。
Figure 109130054-A0101-11-0001-1
Figure 109130054-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (15)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image551
    其中，在化學式1中， X為O；S；或NRa； R1至R8及Ra彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR11R12R13；-P(=O)R14R15；及-NR16R17組成的群組，或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環； L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；或者經取代或未經取代的二價胺基； Z1為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR11R12R13；-P(=O)R14R15；或-NR16R17； R11至R17彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m為0至4的整數，且當m為2或大於2時，二或更多個L1彼此相同或不同；且 n為1至5的整數，且當n為2或大於2時，二或更多個Z1彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代，且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式4中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image552
    [化學式3]
    Figure 03_image553
    [化學式4]
    Figure 03_image554
    在化學式2至4中， X、m、n、L1及Z1具有與化學式1中相同的定義； R21至R28彼此相同或不同，且為氫；或氘； L2及L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Z2及Z3彼此相同或不同，且各自獨立地為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR31R32R33；-P(=O)R34R35；或-NR36R37； R31至R37彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； p及r是0至4的整數；且 q及s是1至5的整數。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式5至化學式7中的任一者表示： [化學式5]
    Figure 03_image555
    [化學式6]
    Figure 03_image556
    [化學式7]
    Figure 03_image557
    在化學式5至7中， R1至R8、L1、Z1、m及n具有與化學式1中相同的定義； L4為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；或者經取代或未經取代的二價胺基； Z4為鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR41R42R43；-P(=O)R44R45；或-NR46R47； R41至R47彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； a為0至4的整數，且當a為2或大於2時，二或更多個L4彼此相同或不同；且 b為1至5的整數，且當b為2或大於2時，二或更多個Z4彼此相同或不同。
  5. 如請求項3所述的雜環化合物，其中化學式3由以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者表示： [化學式3-1]
    Figure 03_image558
    [化學式3-2]
    Figure 03_image559
    [化學式3-3]
    Figure 03_image560
    [化學式3-4]
    Figure 03_image561
    在化學式3-1至3-4中， X、L1、L2、Z1、Z2、m、n、p、q及R25至R28具有與化學式3中相同的定義。
  6. 如請求項3所述的雜環化合物，其中化學式4由以下化學式4-1至化學式4-4中的任一者表示： [化學式4-1]
    Figure 03_image562
    [化學式4-2]
    Figure 03_image563
    [化學式4-3]
    Figure 03_image564
    [化學式4-4]
    Figure 03_image565
    在化學式4-1至4-4中， X、L1、L3、Z1、Z3、m、n、r、s及R21至R24具有與化學式4中相同的定義。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1是由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    Figure 03_image065
    Figure 03_image067
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    Figure 03_image075
    Figure 03_image077
    Figure 03_image079
    Figure 03_image081
    Figure 03_image083
    Figure 03_image085
    Figure 03_image087
    Figure 03_image089
    Figure 03_image091
    Figure 03_image093
    Figure 03_image095
    Figure 03_image097
    。
  8. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  12. 如請求項8所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
  13. 如請求項8所述的有機發光裝置，包括： 第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層； 電荷產生層，設置在所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及 所述第二電極，設置在所述第二堆疊上。
  14. 如請求項13所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
  15. 如請求項13所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層是N型電荷產生層，且所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
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