CN113795495A - 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 - Google Patents
杂环化合物以及包括其的有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113795495A CN113795495A CN202080032732.2A CN202080032732A CN113795495A CN 113795495 A CN113795495 A CN 113795495A CN 202080032732 A CN202080032732 A CN 202080032732A CN 113795495 A CN113795495 A CN 113795495A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- chemical formula
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 89
- -1 C20 alkylamine Chemical class 0.000 claims description 73
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 47
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 35
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 25
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 21
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 20
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 150
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 111
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 86
- 239000000463 material Substances 0.000 description 72
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 64
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 3
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 2
- JIXDOBAQOWOUPA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1F JIXDOBAQOWOUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 PVGOPEUJUVXCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJTZZPVVTSDNJJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzenethiol Chemical compound FC1=CC=CC=C1S WJTZZPVVTSDNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRJZJFUBQYULKL-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-indole Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C=CN2 GRJZJFUBQYULKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- QQXQAEWRSVZPJM-UHFFFAOYSA-N ethyl 1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 QQXQAEWRSVZPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNPDUPLMXYEJAU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Br KNPDUPLMXYEJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1F PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000597 dioxinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Inorganic materials O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001505 phosphinoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本说明书是有关于一种由化学式1表示的杂环化合物及一种包括其的有机发光装置。
Description
技术领域
本申请案主张于2019年9月3日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2019-0108843号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
背景技术
有机电致发光装置为一种自发光显示装置，且具有视角宽、及响应速度快以及对比度优异的优点。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光装置施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为增强有机发光装置的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
现有技术文献
专利文献
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开旨在提供一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为O；S；或NRa，
R1至R8及Ra彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR11R12R13；-P(＝O)R14R15；及-NR16R17组成的群组，或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，
L1为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价胺基，
Z1为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR11R12R13；-P(＝O)R14R15；或-NR16R17，
R11至R17彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
m为0至4的整数，且当m为2或大于2时，二或更多个L1彼此相同或不同，且
n为1至5的整数，且当n为2或大于2时，二或更多个Z1彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
本说明书中所述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。在有机发光装置中，所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电荷产生材料等的作用。特别地，所述化合物可用作有机发光装置的电子传输层材料、空穴传输层材料或电荷产生层材料。
当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可降低装置的驱动电压，可提高光效率，并且可通过化合物的热稳定性来增强所述装置的寿命性质。
由化学式1表示的化合物具有含有杂原子的经稠合四个环的核形式，且通过将对电子更友好的杂原子添加至核结构的中心骨架且由此具有增强的电子传输能力，当随后用于有机发光装置时，会获得优异的装置性质。
附图说明
图1至图4是分别示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的叠层结构的图。
<符号说明>
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
以下，将详细阐述本申请案。
在本说明书中，用语“取代(substitution)”意指键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置，亦即，取代基可进行取代的位置即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或彼此不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自由C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；及C2至C60单环或多环杂芳基胺组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代，或经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未被取代，且
R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书中，“化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可能是氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可意谓可作为取代基的位置可全部是氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”下，当氘未被明确排除时，氢及氘可在化合物中混合，例如氘含量为0％，或者氢含量为100％。换言之，“取代基X是氢”的表达不排除氘，例如氢含量为100％或氘含量为0％，且因此，可意谓其中氢与氘混合的状态。
在本申请案的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有由一个质子及一个中子形成的氘作为核的元素，且可被表达为氢-2，并且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子序数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可被解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，当基础化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，且其中特定取代基的数目被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，且其中氘的数目是1(式中的T2)。换言之，苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
此外，在本申请案的一个实施例中，“氘含量为0％的苯基”可意指不包含氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙稀基、异丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中杂环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基，
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基是包含Si、直接连接有Si原子作为自由基的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。所述硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
当芴基被取代时，可包括以下结构，然而，所述结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管不特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键结位点的芳基，即二价基。除分别为二价基者以外，可对其应用以上提供的对芳基的说明。此外，亚杂芳基意指具有两个键结位点的杂芳基，即二价基。除分别为二价基者以外，可对其应用以上提供的对杂芳基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团可意指取代与由对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近地定位至对应的取代基的取代基或取代由对应的取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，可将在苯环中取代邻位的两个取代基、及在脂族环中取代同一个碳的两个取代基理解为彼此“相邻的”基团。
本申请案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，X可为O。
在本申请案的一个实施例中，X可为S。
在本申请案的一个实施例中，X可为NRa。
在本申请案的一个实施例中，L1可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价胺基。
在另一实施例中，L1可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价胺基。
在另一实施例中，L1可为直接键；未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40亚芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40亚杂芳基；或者未经取代或经C6至C40芳基取代的二价胺基。
在另一实施例中，L1可为直接键；未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40单环或多环亚芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40单环或多环亚杂芳基；或者未经取代或经C6至C40芳基取代的二价胺基。
在另一实施例中，L1可为直接键；未经取代或被C2至C40杂芳基取代的C6至C40单环亚芳基；未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C10至C40多环亚芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40单环亚杂芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40多环亚杂芳基；或者未经取代或经C6至C40芳基取代的二价胺基。
在另一实施例中，L1可为直接键；未经取代或经咔唑基取代的亚苯基；亚联苯基；亚萘基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；或者未经取代或经苯基取代的二价胺基。
在另一实施例中，L1可为直接键；未经取代或经咔唑基取代的亚苯基；亚联苯基；亚萘基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；或者二价苯基胺基。
在本申请案的一个实施例中，Z1可为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR11R12R13；-P(＝O)R14R15；或-NR16R17。
在另一实施例中，Z1可为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；-SiR11R12R13；-P(＝O)R14R15；或-NR16R17。
在另一实施例中，Z1可为C1至C40烷基；C6至C40芳基；未经取代或经选自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基；-P(＝O)R14R15；或-NR16R17。
在另一实施例中，Z1可为甲基；乙基；苯基；联苯基；亚萘基；联三亚苯基；未经取代或经选自由苯基、联苯基及亚萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经选自由苯基、联苯基及亚萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经吡啶基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经苯基或乙基取代的苯并咪唑基；二苯并呋喃基团；咔唑基；-P(＝O)R14R15；或-NR16R17。
在本申请案的一个实施例中，Z1可再次经C2至C40杂芳基；或C1至C20烷基取代。
在另一实施例中，Z1可再次经甲基；咔唑基；或二苯并呋喃基取代。
在本申请案的一个实施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经C1至C20烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基；或者未经取代或经C1至C20烷基或C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基；亚萘基；联苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺环二芴基；或二苯并呋喃基。
在本申请案的一个实施例中，R14及R15可为苯基；或亚萘基。
在本申请案的一个实施例中，R16及R17可为苯基；联苯基；亚萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺环二芴基；或二苯并呋喃基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2至化学式4中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
X、m、n、L1及Z1具有与化学式1中相同的定义，
R21至R28彼此相同或不同，且为氢；或氘，
L2及L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z2及Z3彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR31R32R33；-P(＝O)R34R35；或-NR36R37，
R31至R37彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
p及r是0至4的整数，且
q及s是1至5的整数。
在本申请案的一个实施例中，化学式3可由以下化学式3-1至化学式3-4中的任一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
在化学式3-1至3-4中，
X、L1、L2、Z1、Z2、m、n、p、q及R25至R28具有与化学式3中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式4可由以下化学式4-1至化学式4-4中的任一者表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
在化学式4-1至4-4中，
X、L1、L3、Z1、Z3、m、n、r、s及R21至R24具有与化学式4中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基。
在另一实施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者C6至C40单环或多环亚芳基。
在另一实施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者C6至C20单环亚芳基。
在另一实施例中，L2及L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本申请案的一个实施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR31R32R33；-P(＝O)R34R35；或-NR36R37。
在另一实施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为-CN；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或-NR36R37。
在另一实施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为-CN；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或-NR36R37。
在另一实施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为-CN；C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基；或-NR36R37。
在另一实施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为-CN；苯基；亚萘基；联苯基；联三亚苯基；二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；或-NR36R37。
在另一实施例中，Z2及Z3彼此相同或不同，且可各自独立地为-CN；苯基；亚萘基；联苯基；联三亚苯基；二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；苯基萘基胺基；二萘基胺基；或二苯基胺基。
在本申请案的一个实施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C60芳基。
在另一实施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C40单环或多环芳基。
在另一实施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C40单环芳基；或C10至C40多环芳基。
在另一实施例中，R31至R37彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基；或亚萘基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式5至化学式7中的任一者表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式5至7中，
R1至R8、L1、Z1、m及n具有与化学式1中相同的定义，
L4为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价胺基，
Z4为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR41R42R43；-P(＝O)R44R45；或-NR46R47，
R41至R47彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
a为0至4的整数，且当a为2或大于2时，二或更多个L4彼此相同或不同，且
b为1至5的整数，且当b为2或大于2时，二或更多个Z4彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，L4具有与L1相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，Z4具有与Z1相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR11R12R13；-P(＝O)R14R15；及-NR16R17组成的群组，或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R14R15；及-NR16R17组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自独立地选自由氢；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R14R15；及-NR16R17组成的群组。
在另一实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自独立地选自由氢；-CN；未经取代或经选自由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的C1至C60烷基；未经取代或经选自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的C6至C60芳基；未经取代或经选自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)R14R15；及-NR16R17组成的群组。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1是由以下化合物中的任一者表示。
通过将各种取代基引入至化学式1中的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构中，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构中，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
同时，所述化合物具有高玻璃转变温度(Tg)，且因此具有优异的热稳定性。热稳定性的此种增加变成对装置提供驱动稳定性的重要因素。
此外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，被设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，而第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，而第二电极可为阳极。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体说明与上面提供的说明相同。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
除使用上述杂环化合物形成有机材料层中的一或多者以外，本公开的有机发光装置可使用常见有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，所述杂环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法而被形成为有机材料层。本文中，所述溶液涂布方法意指旋转涂布(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷雾(spray)方法、辊涂(roll coating)等，但不限于此。
本公开的有机发光装置的有机材料层可被形成为单层结构，但可被形成为其中叠层有二或更多个有机材料层的多层式结构。举例而言，本公开的有机发光装置可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，而是可包括更小数目的有机材料层。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子注入层或所述电子传输层可包含所述杂环化合物。
在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层可包含所述杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中提供的有机发光装置中，有机材料层包括空穴注入层，且所述空穴注入层包含所述杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括空穴传输层，且所述空穴传输层可包含所述杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且所述电子传输层、所述发光层或所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
本公开的有机发光装置可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。
图1至图4示出根据本申请案一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的叠层顺序。然而，本申请案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续叠层在基板(100)上的有机发光装置。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续叠层在基板上的有机发光装置。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此种叠层结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。
根据需要，包含化学式1的有机材料层可还包含其他材料。
此外，根据本申请案一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极及设置在阳极与阴极之间的二或更多个堆叠，所述二或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述二或更多个堆叠之间包括电荷产生层，并且电荷产生层包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本申请案一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置在阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置在第二堆叠上的阴极。本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括一或多种类型的上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除了由化学式1表示的杂环化合物之外，电荷产生层可还包含此项技术中已知的掺杂剂。
作为根据本申请案一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地示出具有2堆叠式串联结构的有机发光装置。
本文中，在一些情况下，可不包括图4中阐述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，以下示出除了化学式1的化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物(conductivepolymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层式结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。本文中，可通过沉积为单独的供应源或者通过预混合并沉积为一种供应源来使用二或更多种发光材料。此外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。例如，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或更多种材料，并将其用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)、或双发射型(dual-emissiontype)。
根据本申请案一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光装置中使用的相似原理之下用于有机电子装置中，包括有机太阳电池(solar cell)、有机光导体、有机晶体管等。
实施本发明的方式
在下文中，将参考实例更详细地阐述本说明书，然而该些仅用于说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<制备例>
[制备例1]制备中间物A1
制备中间物A1-5
将乙基1H-吲哚-2-羧酸酯(50克，264.26毫摩尔)、1-氟-2-甲氧基苯(36.66克，290.68毫摩尔)、Cs2CO3(258.3克，792.77毫摩尔)及二甲基乙酰胺(500毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了12小时。将所得物冷却，且然后过滤，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A1-5(70克，90％)。
制备中间物A1-4将中间物A1-5(70克，237.02毫摩尔)、NaOH(94.81克，2370.23毫摩尔)、四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)(700毫升)及H2O(1400毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了5小时。反应完成后，用1N HCl及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A1-4(50克，79％)。
制备中间物A1-3
将中间物A1-4(50克，187.07毫摩尔)、KF(43.48克，748.28毫摩尔)、选择性氟(selectfluor)(132.54克，374.14毫摩尔)、1,2-二氯乙烷(1,2-dichloroethane，DCE)(200毫升)及H2O(100毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了15小时。反应完成后，用二氯甲烷(methylene chloride，MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A1-3(35克，77％)。
制备中间物A1-2
在一颈圆底烧瓶中，将中间物A1-3(35克，145.07毫摩尔)及二氯甲烷(MC)(500毫升)的混合物冷却至0℃，向其中滴加了BBr3(72.69克，120.14毫摩尔)，且将温度升至室温后，将所得物搅拌了1小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A1-2(20克，61％)。
制备中间物A1-1
将中间物A1-2(20克，88.02毫摩尔)、Cs2CO3(71.69克，220.04毫摩尔)及二甲基乙酰胺(200毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在120℃下搅拌了3小时。将所得物冷却，且然后过滤，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A1-1(17克，93％)。
制备中间物A1
将中间物A1-1(17克，82.03毫摩尔)、N-溴琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)(16.06克，90.24毫摩尔)及二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)(200毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌了3小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A1(20克，85％)。
[制备例2]制备中间物A2
制备中间物A2-6
除了使用乙基4-溴-1H-吲哚-2-羧酸酯代替乙基1H-吲哚-2-羧酸酯之外，以与制备例1的A1-5的制备相同的方式合成了中间物A2-6。
制备中间物A2-5
除了使用中间物A2-6代替中间物A1-5之外，以与制备例1的A1-4的制备相同的方式合成了中间物A2-5。
制备中间物A2-4
除了使用中间物A2-5代替中间物A1-4之外，以与制备例1的A1-3的制备相同的方式合成了中间物A2-4。
制备中间物A2-3
除了使用中间物A2-4代替中间物A1-3之外，以与制备例1的A1-2的制备相同的方式合成了中间物A2-3。
制备中间物A2-2
除了使用中间物A2-3代替中间物A1-2之外，以与制备例1的A1-1的制备相同的方式合成了中间物A2-2。
制备中间物A2-1
将中间物A2-2(10克，34.95毫摩尔)、苯基硼酸(4.47克，36.70毫摩尔)、K2CO3(14.49克，104.85毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.21克，1.05毫摩尔)、甲苯(100毫升)、EtOH(20毫升)及H2O(20毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了12小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A2-1(8克，81％)。
制备中间物A2
除了使用中间物A2-1代替中间物A1-1之外，以与制备例1的A1的制备相同的方式合成了中间物A2。
除了使用下表1的S1代替乙基4-溴-1H-吲哚-2-羧酸酯，使用下表1的S2代替1-氟-2-甲氧基苯，且使用下表1的S3代替苯基硼酸之外，以与制备例2相同的方式合成了中间物。
[表1]
[制备例3]制备中间物B1
制备中间物B1-2
将1H-吲哚(50克，426.80毫摩尔)、2-氟苯硫醇(60.17克，469.48毫摩尔)、Cs2CO3(417.18克，1280.41毫摩尔)及二甲基乙酰胺(500毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了12小时。将所得物冷却，且然后过滤，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物B1-2(85克，88％)。
制备中间物B1-1
将中间物B1-2(85克，377.26毫摩尔)、PdCl2(2.01克，11.32毫摩尔)及DMSO(850毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在140℃下搅拌了12小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物B1-1(70克，83％)。
制备中间物B1
将中间物B1-1(85克，380.67毫摩尔)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(74.53克，419.74毫摩尔)及二甲基甲酰胺(DMF)(800毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌了3小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物B1(90克，78％)。
[制备例4]制备中间物B2
制备中间物B2-3
除了使用4-溴-1H-吲哚代替1H-吲哚之外，以与制备例3的B1-2的制备相同的方式合成了中间物B2-3。
制备中间物B2-2
除了使用中间物B2-3代替中间物B1-2之外，以与制备例3的B1-1的制备相同的方式合成了中间物B2-2。
制备中间物B2-1
除了使用中间物B2-2代替中间物A2-2之外，以与制备例2的A2-1的制备相同的方式合成了中间物B2-1。
制备中间物B2
除了使用中间物B2-1代替中间物B1-1之外，以与制备例3的B1的制备相同的方式合成了中间物B2。
除了使用下表2的S4代替4-溴-1H-吲哚，使用下表2的S5代替2-氟苯硫醇，且使用下表2的S6代替苯基硼酸之外，以与制备例4相同的方式合成了中间物。
[表2]
[制备例5]制备中间物C1
制备中间物C1-3
将1H-吲哚(50克，426.80毫摩尔)、1-氟-2-硝基苯(66.24克，469.48毫摩尔)、Cs2CO3(417.18克，1280.41毫摩尔)及二甲基乙酰胺(500毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了12小时。将所得物冷却，且然后过滤，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物C1-3(85克，83％)。
制备中间物C1-2
将中间物C1-3(85克，356.78毫摩尔)、三苯基膦(233.95克，891.96毫摩尔)及1,2-二氯苯(900毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了12小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物C1-2(65克，88％)。
制备中间物C1-1
将中间物C1-2(65克，315.17毫摩尔)、溴苯(51.96克，330.93毫摩尔)、Pd(dba)2(9.06克，15.76毫摩尔)、三-第三丁基膦(50重量％，13毫升，31.52毫摩尔)、第三丁醇钠(75.72克，787.92毫摩尔)及甲苯(700毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了12小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物C1-1(76克，85％)。
制备中间物C1
将中间物C1-1(76克，269.18毫摩尔)、NBS(52.70克，296.10毫摩尔)及DMF(800毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌了4小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物C1(84克，86％)。
除了使用下表3的S7代替溴苯之外，以与制备例5相同的方式合成了中间物。
[表3]
[制备例6]制备化合物001
制备化合物001
将中间物A1(8克，27.96毫摩尔)、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(12.78，29.36毫摩尔)、K2CO3(11.59克，83.88毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.62克，1.40毫摩尔)、甲苯(100毫升)、EtOH(20毫升)及H2O(20毫升)引入一颈圆底烧瓶中，并在回流下搅拌了12小时。反应完成后，用二氯甲烷(MC)及H2O对所得物进行了萃取，且移除溶剂后，通过使用二氯甲烷及己烷作为显影剂的管柱层析法对所得物进行了纯化以获得化合物001(10克，69％)。
除了使用下表4的中间物代替中间物A1，且使用下表4的S8代替2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪之外，以与制备例6相同的方式合成了最终化合物。
[表4]
除了在制备例1至6以及表1至4中阐述的化合物之外的化合物亦是以与制备例1至6以及表1至4中阐述的化合物相同的方式来制备，且合成识别结果示于下表5及表6中。
表5示出氢谱核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)(CDCl3，300Mz)的测量值，且表6示出FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱(field desorption mass spectrometry))的测量值。
[表5]
[表6]
[实验例]
<实验例1>
制造有机发光装置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于有机发光二极管(OrganicLight-Emitting Diode，OLED)的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明氧化铟锡(ITO)电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入至真空沉积设备中的单元中。
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在氧化铟锡基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入以下的N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备的一个侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
随后，将下表7的化合物沉积至300埃的厚度作为电子传输层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了OLED。
同时，根据在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果如表7所示。
[表7]
自表7的结果看出，相较于比较例1-1至比较例1-5而言，使用本公开的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及显著提高的发光效率及寿命。特别地，识别出化合物011、021、057、151、191、207、244、301及357在驱动、效率及寿命所有态样中皆为优异的。
此种结果被认为是由于当使用具有适当长度及强度以及平坦度的所揭示化合物作为电子传输层时，通过在特定条件下接收电子而使化合物处于激发态，且特别是当在所述化合物的杂骨架位点中形成激发态时，在被激发的杂骨架位点经历其他反应之前，被激发的能量移动至稳定状态，且结果，相对稳定的化合物能够高效地传输电子，而所述化合物不会被分解或破坏。作为参考，当被激发时稳定的化合物被认为是芳基或并苯系化合物或者多环杂化合物。因此，认为通过本公开的化合物增强了增强的电子传输性质或改善的稳定性，在驱动、效率及寿命所有态样中获得了优异的结果。
<实验例2>
1)制造有机发光装置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
在透明ITO电极(阳极)上，将有机材料形成为2堆叠式白色有机发光装置(whiteorganic light emitting device，WOLED)结构。对于第一堆叠，首先将TAPC热真空沉积至300埃的厚度，以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，如下在其上热真空沉积发光层。通过将作为蓝色磷光掺杂剂的FIrpic以8％掺杂至主体TCz1，将发光层沉积至300埃的厚度。在使用TmPyPB形成400埃的电子传输层之后，通过将Cs2CO3以20％掺杂至下表8中阐述的化合物，将电荷产生层形成为100埃的厚度。
对于第二堆叠，首先将MoO3热真空沉积至50埃的厚度，以形成空穴注入层。通过将MoO3以20％掺杂至TAPC达到100埃然后将TAPC沉积至300埃而形成了空穴传输层、即共用层。通过将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3以8％掺杂至主体TCz1，将发光层在其上沉积至300埃，且使用TmPyPB将电子传输层形成为600埃。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且结果，制造了有机发光装置。
同时，根据在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
根据本公开制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果示于下表8中。
[表8]
自表8的结果看出，识别出相较于比较例2而言，使用本公开的2堆叠式白色有机电致发光装置的电荷产生层材料的有机电致发光装置具有较低的驱动电压及提高的发光效率。此种结果被认为是由于用作由具有适当长度及强度以及平坦度的所公开骨架以及能够结合至金属的适当杂化合物形成的N型电荷产生层的本公开化合物通过向其掺杂碱金属或碱土金属，在N型电荷产生层中形成间隙状态，并且自P型电荷产生层产生的电子容易通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态注入至电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且结果，在有机发光装置中，降低了驱动电压，且提高了效率及寿命。
<实验例3>
1)制造有机发光装置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于OLED的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入真空沉积设备中的单元中。
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入在下表9中所述的化合物，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备的一个侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
随后，将化合物E1沉积至300埃的厚度作为电子传输层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了OLED。
同时，根据在OLED制造中使用的每种材料，制造OLED所需的全部有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
根据本公开制造的蓝色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果如表9所示。
[表9]
自表9的结果看出，识别出相较于比较例3-1及比较例3-2而言，使用本公开的蓝色有机电致发光装置的空穴传输层材料的有机电致发光装置具有较低的驱动电压及提高的发光效率。
Claims (15)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为O；S；或NRa；
R1至R8及Ra彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR11R12R13；-P(＝O)R14R15；及-NR16R17组成的群组，或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环；
L1为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价胺基；
Z1为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR11R12R13；-P(＝O)R14R15；或-NR16R17；
R11至R17彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
m为0至4的整数，且当m为2或大于2时，二或更多个L1彼此相同或不同；且
n为1至5的整数，且当n为2或大于2时，二或更多个Z1彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述“经取代或未经取代的”意指经选自由C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；及C2至C60单环或多环杂芳基胺组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代，或经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未被取代，且
R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式4中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
X、m、n、L1及Z1具有与化学式1中相同的定义；
R21至R28彼此相同或不同，且为氢；或氘；
L2及L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Z2及Z3彼此相同或不同，且各自独立地为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR31R32R33；-P(＝O)R34R35；或-NR36R37；
R31至R37彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
p及r是0至4的整数；且
q及s是1至5的整数。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式5至化学式7中的任一者表示：
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式5至7中，
R1至R8、L1、Z1、m及n具有与化学式1中相同的定义；
L4为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；或者经取代或未经取代的二价胺基；
Z4为卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiR41R42R43；-P(＝O)R44R45；或-NR46R47；
R41至R47彼此相同或不同，且各自独立地为氢；卤素基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
a为0至4的整数，且当a为2或大于2时，二或更多个L4彼此相同或不同；且
b为1至5的整数，且当b为2或大于2时，二或更多个Z4彼此相同或不同。
5.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中化学式3由以下化学式3-1至化学式3-4中的任一者表示：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
在化学式3-1至3-4中，
X、L1、L2、Z1、Z2、m、n、p、q及R25至R28具有与化学式3中相同的定义。
6.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中化学式4由以下化学式4-1至化学式4-4中的任一者表示：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
在化学式4-1至4-4中，
X、L1、L3、Z1、Z3、m、n、r、s及R21至R24具有与化学式4中相同的定义。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1是由以下化合物中的任一者表示：
8.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，被设置成与所述第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包含如权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴传输层，且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子注入层或所述电子传输层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光装置，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。
13.根据权利要求8所述的有机发光装置，包括：
第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
所述第二电极，设置在所述第二堆叠上。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
15.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层是N型电荷产生层，且所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190108843A KR102283759B1 (ko) | 2019-09-03 | 2019-09-03 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR10-2019-0108843 | 2019-09-03 | ||
| PCT/KR2020/011674 WO2021045469A1 (ko) | 2019-09-03 | 2020-09-01 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113795495A true CN113795495A (zh) | 2021-12-14 |
Family
ID=74852964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080032732.2A Pending CN113795495A (zh) | 2019-09-03 | 2020-09-01 | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220169659A1 (zh) |
| KR (1) | KR102283759B1 (zh) |
| CN (1) | CN113795495A (zh) |
| TW (1) | TW202112782A (zh) |
| WO (1) | WO2021045469A1 (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103917542A (zh) * | 2011-11-10 | 2014-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑 |
| KR20170025809A (ko) * | 2015-08-31 | 2017-03-08 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20190081248A1 (en) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20190033218A (ko) * | 2017-09-21 | 2019-03-29 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US20190252623A1 (en) * | 2018-02-09 | 2019-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
-
2019
- 2019-09-03 KR KR1020190108843A patent/KR102283759B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-09-01 WO PCT/KR2020/011674 patent/WO2021045469A1/ko active Application Filing
- 2020-09-01 CN CN202080032732.2A patent/CN113795495A/zh active Pending
- 2020-09-01 US US17/441,390 patent/US20220169659A1/en active Pending
- 2020-09-02 TW TW109130054A patent/TW202112782A/zh unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103917542A (zh) * | 2011-11-10 | 2014-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑 |
| KR20170025809A (ko) * | 2015-08-31 | 2017-03-08 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20190081248A1 (en) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20190033218A (ko) * | 2017-09-21 | 2019-03-29 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US20190252623A1 (en) * | 2018-02-09 | 2019-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202112782A (zh) | 2021-04-01 |
| US20220169659A1 (en) | 2022-06-02 |
| WO2021045469A1 (ko) | 2021-03-11 |
| KR102283759B1 (ko) | 2021-08-02 |
| KR20210027846A (ko) | 2021-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102076958B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| CN110573506A (zh) | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 | |
| CN110621668A (zh) | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 | |
| CN111164082B (zh) | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 | |
| CN107365306B (zh) | 杂环化合物与使用该杂环化合物的有机发光器件 | |
| JP7421802B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| JP2024050760A (ja) | ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| CN113166171A (zh) | 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 | |
| CN114096535A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法 | |
| CN113840822A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| CN114945567A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及有机发光组件的有机层的组成物 | |
| CN113993864A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| CN109476608B (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN114829358A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| CN114051495A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| KR102290366B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN114867722A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光二极管以及用于有机发光二极管的有机层的组成物 | |
| CN113950474A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| CN112955452A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 | |
| TW202321254A (zh) | 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置 | |
| CN112888694A (zh) | 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 | |
| CN111247146A (zh) | 杂环化合物及使用该杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN113795495A (zh) | 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 | |
| CN113993874B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光装置 | |
| CN113056466B (zh) | 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20211214 |