JP6443711B1 - キノフタロン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、カラーフィルタは、赤色画素部(R)、緑色画素部(G)及び青色画素部(B)からなり、黄色顔料は、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。黄色顔料の中で、最も使用量が多いのはC.I.ピグメント イエロー138であるが、この同138は着色力に乏しく、高色再現性が求められる色規格では実用性がない。よって、高色再現性の色規格においては、C.I.ピグメント イエロー150が現行の黄色顔料として用いられているが、同150も輝度・着色力ともに十分であるとはいえない。そこで、優れた輝度と着色力を兼備する新規黄色顔料の創出が希求されている。
本発明者らは、このような検討結果に基づき下記式(1)で表される化合物が上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。即ち本発明は、下記式(1):
<工程I>
まず、8−アミノ−2−メチルキノリンを1当量に対し、低級アルデヒドあるいはジアルコキシ低級アルカンを0.5〜1当量加え、酸性あるいは塩基性条件下において後記する式(2)の化合物を合成する。
工程Iに関し、反応温度は、60℃〜100℃、好ましくは80℃〜100℃で行うことができ、反応時間は、1時間〜24時間、好ましくは2時間〜6時間で行うことができる。
さらに、特開2013−61622号公報に記載の方法などにより、得られた式(2)の化合物1当量に対し、無水フタル酸あるいはテトラハロフタル酸無水物4〜6当量を酸触媒存在下において反応させることで、式(1)の化合物を得ることができる。
ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。
工程IIに関し、反応温度は、180℃〜250℃、好ましくは210℃〜250℃で行うことができ、反応時間は、1時間〜8時間、好ましくは3時間〜8時間で行うことができる。
用途によって、アゾ系、ジスアゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系、キノフタロン系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ペリレン系顔料、及びキサンテン系、アゾ系、ジスアゾ、アンラキノン系、キノフタロン系、トリアリールメタン系、メチン系、フタロシアニン系、ローダミン系染料などが挙げられる。
ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、例えば、下記一般式(5−1)で表される化合物等が挙げられる。
合成例1
フラスコ中に8−アミノ−2−メチルキノリン5.3部、パラホルムアルデヒド0.50部、25%塩酸84.0部を仕込み、60℃で3時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応溶液を蒸留水220部に注ぎ、28%アンモニア水を用いてpH7−8とし、析出してきた粉末を減圧ろ過にて回収した。得られた固形物をシリカゲルカラムで精製後、減圧下で乾燥して5,5′−メチレンビス(8−アミノ−2−メチルキノリン)(中間体(A))2.00部を得た。(収率36%)
1H−NMR(CDCl3)δppm:2.71(s,6H),4.53(s,2H),4.90(brs,4H),6.76(d,J=7.6Hz,2H),6.84(d,J=7.6Hz,2H),7.22(d,J=8.8Hz,2H),8.11(d,J=8.8Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3)δppm:25.2,33.6,109.9,122.0,124.7,125.7,127.1,132.6,138.5,142.1,155.8
<赤外分光分析>
3450,3407,3303,1597,1509,1483,1373,1242,1134,1049,832cm−1
<FD/MS分析>
328M+
フラスコ中に安息香酸14.0部を仕込み、窒素雰囲気下140℃で加熱溶融した。次いで攪拌しながら化合物(A)2.00部、テトラクロロフタル酸無水物9.28部を添加した。混合物を220℃まで昇温し、さらに同温で窒素雰囲気下5時間、加熱攪拌した。室温まで放冷後、アセトン800部で洗浄した。得られた固形物をN,N−ジメチルホルムアミドとエタノールの混合溶媒(1/2=vol/vol)100部で洗浄し、減圧下で乾燥して式(B)で表される化合物8.35部を得た。(収率98%)
1792,1732,1644,1620,1600,1541,1478,1416,1368,1302,1223,1113,968,741,729cm−1
<FD/MS分析>
1400M+
合成例2で得た化合物(B)(以下、キノフタロン二量体(B)と表記する)0.50質量部を塩化ナトリウム1.50質量部、ジエチレングリコール0.700質量部とともに磨砕した。その後、この混合物を600質量部の温水に投じ、1時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、90℃で送風乾燥して顔料化を行った。顔料の粒子径は、100nm以下、粒子の平均長さ/幅比は3.00未満だった。得られたキノフタロン二量体の黄色顔料を用いて以下の分散試験およびカラーフィルタ評価試験を行った。
顔料化したキノフタロン二量体(B)0.700質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.42質量部、DISPERBYK(登録商標)LPN−6919(ビックケミー株式会社製)0.467質量部、DIC(株)製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.700質量部、0.3−0.4 mmφセプルビーズ22.0質量部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体2.00質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.490質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.110質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
C.I.ピグメント グリーン59(DIC株式会社製)2.48質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.9量部、DISPERBYK(登録商標)LPN−6919(ビックケミー株式会社製)1.24質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 1.86質量部、0.3−0.4mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体4.00質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.980質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.220質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物と製造例2で得られた緑色調色用組成物を混合し、スピンコーターによりガラス基板上に塗布後、乾燥させた。得られた評価用ガラス基板を230℃で1時間加熱した後に、高色再現用色規格におけるC光源を用いた場合の各緑色色度を示す緑色カラーフィルタを作製した。なお、緑色色度としては、特開2011−128181で使用されている(0.240, 0.650)、及び特開2011−242425で使用されている(0.230,0.670)を用いた。
製造例1において、合成例2で得たキノフタロン二量体(B)に代えてC.I.ピグメント イエロー138(BASF社製)を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例3で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
C.I.ピグメント イエロー150(山陽色素社製)1.14質量部をポリ瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.0質量部、DISPERBYK(登録商標)LPN 21116(ビックケミー株式会社製)2.84質量部、0.3−0.4 mmΦセプルビーズ38.0質量部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、それらの顔料分散体2.00質量部、DIC株式会社製アクリル樹脂溶液ユニディック(登録商標)ZL−295 0.490質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.110質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例4で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
製造例1において、合成例2で得たキノフタロン二量体(B)に代えて、WO2013/098836A1に記載の方法で合成した直結型キノフタロン二量体(C)(C.I.ピグメント イエロー228)を用いた以外は、製造例1と同様の方法で黄色調色用組成物を作製した。
製造例1で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例5で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法で緑色カラーフィルタを得た。
・カラーフィルタ特性試験
それぞれ作製したカラーフィルタを用いて、分光光度計(HITACHI社製U3900/3900H形)によって色度ならびに透過スペクトルを測定した。
それぞれ作製したカラーフィルタを用いて、膜厚計(HITACHI社製 VS1000 走査型白色干渉顕微鏡)によって膜厚を測定した。結果を以下の表1および表2に示す。表中、輝度の値は高いほど優れ、膜厚は薄いほど高着色力を示す。
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