TW202000863A - 用於顯示器及照明應用作為綠色發射體之光穩定性經氰基取代之硼二吡咯亞甲基染料 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種包含聚合基質材料及至少一種有機螢光著色劑之色彩轉換器,該至少一種有機螢光著色劑選自式I.a、式I.b、式I.c之化合物或其混合物
其中
R1
、R2
、R3
、R5
、R6
、R7
為氫、C1
-C20
-烷基或C6
-C14
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中該芳基部分未經取代或經k個取代基R9
取代;
R4a
、R4b
為氟、氯、氰基或OR10
,
R8a
、R8b
為C1
-C20
-烷基;
R8c
為C1
-C20
-烷基、C6
-C10
-芳基或C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中該等兩個前述基團中之該等芳基部分未經取代或經k個取代基R9
取代;
k、R9
及R10
如技術方案及描述中所定義。
本發明亦描述色彩轉換器之用途;用於液晶顯示器之背光單元;包含此色彩轉換器及油墨調配物的液晶顯示裝置及自發光顯示裝置,該油墨調配物包含式I.a、式I.b或式I.c之化合物,及其用途。
Description
本發明係關一種包含聚合基質材料及至少一種經氰基取代之硼二吡咯亞甲基(boron-dipyrromethene,BODIPY)染料之色彩轉換器、用於液晶顯示器的背光單元、自發光及不發光顯示器及包含其之裝置、該色彩轉換器之用途、包含至少一種經氰基取代之BODIPY染料的油墨調配物及該油墨調配物之用途。
現如今,白色發光二極體(WLED)已愈來愈多地替代諸如白熾燈及螢光燈之習知光源。WLED可用於許多應用,諸如一般照明或顯示器應用。白光通常藉由將藍色發光二極體(LED)與通常已知為磷光體材料之一或多種波長轉換材料組合使用來產生。磷光體材料吸收自藍色LED光源發射的光且發射波長與所吸收之光不同的光。磷光體材料通常添加黃色、紅色及/或綠色分量,以使得與來自藍色LED之剩餘藍光組合之磷光體所發射的光產生感知為白色的光。磷光體材料通常直接塗覆於LED晶片上,且將磷光體直接塗覆至LED晶片且無介入空間之組態亦稱為「晶片上磷光體」組態。
典型可商購之極有效的WLED由藍色發光InGaN LED晶片構成,該晶片塗佈有黃色發光下轉換釔鋁石榴石基(YAG-磷光體)。磷光體通常為分散於聚合基質材料中之摻鈰釔鋁石榴石(Ce:YAG)。來自LED之藍光激發Ce:YAG磷光體以發射黃光,該黃光隨後與藍光混合以產生白光。在具有晶片上磷光體組態之WLED中,迄今所用的磷光體材料由於其高熱穩定性及輻射穩定性而通常為無機材料。具有晶片上磷光體組態之WLED通常由於其綠色及紅色光譜缺陷而提供具有大於6000 K的高相關色溫及小於80之不良顯色指數(CRI)的光然而,可增加紅色比重之已知無機紅色發光磷光體具有相對較差效率且通常為昂貴稀土金屬化合物。
用於基於磷光體之白色LED的另一方法為藍色LED及色彩轉換器,其通常在遠端磷光體組態中包含載劑及聚合物層,亦即,磷光體材料配置於距LED晶片一定距離處。聚合物層包含一或多種有機磷光體(下文中稱為有機螢光染料)。色彩轉換器通常包含黃色發光有機螢光染料與紅色發光有機螢光染料之混合物。有效的有機黃色發光螢光染料及有機紅色發光螢光染料為此項技術中已知的。
基於磷光體之白色LED的又一方法為由藍色LED組成之WLED,該藍色LED在晶片上磷光體組態(配置)中塗佈有黃色磷光體且在遠端磷光體組態(配置)中與色彩轉換器耦接。色彩轉換器通常包含至少一種紅色發光有機螢光染料。
當前,正考慮將有機螢光染料用於替代需要白光輸出之基於LED之光源中的無機磷光體。其使用提供各種優點。第一,有機螢光染料以高質量比吸收區分,此意謂與在無機磷光體之情況下相比,有效輻射轉換所需的材料顯著較少。第二,其允許調整光之色調且因此允許形成暖白色LED光。第三,其無需任何包含稀土之材料,該等稀土須以昂貴且不方便之方式開採及提供且僅在有限程度上可獲得。另外,其通常為溶液可處理的。
出於一般照明之目的,波長轉換材料之選擇對於實現具有高顯色特性的WLED而言至關重要。良好顯色性需要在420至780 nm之大部分可見光譜範圍內發射。然而,大多數可商購的WLED之光譜富含藍色分量(自LED發射藍光)及黃色分量(自Ce:YAG發射黃光)但具有綠色及紅色缺陷。因此,一直需要在比藍色LED發射波長更長之發射波長但比黃色磷光體材料發射波長更短的波長下發射之具有高光穩定性之綠光有機螢光染料,該等綠光有機螢光染料特定而言具有高光穩定性以及高螢光量子產率。
現如今,亦非常需要用於色彩轉換器之有機磷光體,該等色彩轉換器可將照明與資料傳輸合併。將白色LED用於照明及資料傳輸兩者之新技術稱為可見光通信(visible-light communication,VLC)。VLC為快速發展之技術領域,其旨在實施快速及安全的無線通信以替代或補充現有無線技術。在遠端磷光體LED中可尤其用作色彩轉換器之有機磷光體歸因於其可見能帶隙、短輻射壽命及高螢光量子產率而為VLC提供許多潛在優勢。光保真度(Light Fidelity,LiFi)為針對高速無線通信使用其強度發生變化之LED照明經由照明來傳輸資料而建立之術語。連同LED照明在辦公室、路燈及住宅中的廣泛使用,LiFi為現有照明基礎設施之附加益處。因此,出於在若干奈秒及較佳地甚至更低的範圍內進行高速率資料傳輸之目的,一直需要具有高光穩定性及短螢光壽命(特定而言)以及高螢光量子產率的綠色發光螢光染料。
包含綠色及紅色有機螢光染料之色彩轉換器亦通常用於現代顯示裝置中。現如今,顯示裝置之趨勢為朝向更大色域發展,其使得色彩更加自然、鮮豔及逼真。特定而言,全色顯示器需要飽和紅色、綠色及藍色像素。色域大小很大程度上視用於色彩轉換器中之有機螢光染料的選擇而定。有機螢光染料尤其應具有狹窄發射光譜,亦即狹窄半高全寬(FWHM)。在綠色光譜區(490-560 nm)中具有狹窄能帶發射之先前技術有機螢光染料通常在照射條件下缺乏長期光穩定性。因此,一直需要在綠色光譜區中具有狹窄能帶發射之具有高長期光穩定性之螢光染料。較佳地,染料應由藍光(400至小於490 nm)有效地激發且應具有高螢光量子產率。
眾所周知,硼二吡咯亞甲基化合物(BODIPY)通常展示在可見至近紅外波長下之狹窄吸收及發射帶寬、高螢光量子產率、短螢光壽命及良好熱穩定性。亦熟知經硝基取代之BODIPY通常表徵為低螢光量子產率或甚至不展示螢光。
M. T. Sajjad等人在Adv. Optical Mater. 2015, 3, 536 - 540中將螢光發紅光之BODIPY-寡聚茀星形分子描述為用於VLC之頻率轉換器材料。
Naoya Ieda、Yuji Hotta、Naoki Miyata、Kazunori Kimura及Hidehiko Nakagawa在J. Am. Chem. Soc 2014,136, 7085-7091中描述式NOBL-1之藍光可控氧化氮釋放劑。式(A)化合物用作參考化合物。
WO 2014/025435描述有機感光性光電裝置,諸如太陽能電池、光偵測器、光感測器及光導體,其包含可攜帶氰基之4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮雜-s-二環戊二烯并苯(BODIPY)化合物。
US 2014/0125222描述包含LED及波長轉換元件之發光裝置,該波長轉換元件可包含任何有機磷光體化合物,如例如苝衍生之化合物、二氟硼二吡咯亞甲基衍生物、茀衍生物、香豆素染料等。
WO 2017/155297、US 2016/0223162、US 2016/0230960、US 2017/0247610、US 2017/267921、US 2018/0134952、US 2018/0134953、US 2018/0274753、US 2018/0208838及US 2019/093008描述一種色彩轉換器,其包含樹脂基質中之BODIPY染料(其可尤其為經氰基取代之BODIPY染料)、包含該BODIPY染料的背光單元及其在顯示裝置中之用途。
US 2016/0272884描述包括用於顯示器中之有機點之補償膜。有機點可為苝化合物及/或經改性之BODIPY化合物,諸如經氰基取代之BODIPY化合物。
US 2019/0062348係關於可在碳芯骨架之2位、6位處攜帶氰基之紅色螢光BODIPY化合物及其在色彩轉換膜中的用途。色彩轉換器包含分散至樹脂基質中之此等化合物。
WO 2018/021866描述一種色彩轉換器,其包含樹脂基質中之綠色螢光BODIPY化合物、背光單元及含有其之顯示裝置。WO 2018/021866之BODIPY化合物可在2位或6位處經氰基單取代。出於參考目的,描述包含下文所示之式A之BODIPY化合物的色彩轉換器。
WO 2018/068299描述一種包含藍色背光單元及色彩轉換陣列之發光裝置,該色彩轉換陣列包含綠色轉換層及紅色轉換層,該綠色轉換層及該紅色轉換層包含分別發射綠光或紅光之經表面改性的顆粒,該等經表面改性之顆粒包含溶膠-凝膠奈米顆粒及附接至溶膠-凝膠奈米顆粒表面之複數種發光磷光體(lumiphor),諸如BODIPY染料。
先前技術之有機綠色螢光BODIPY染料通常受不足之光穩定性影響。然而,對於發光裝置及顯示器中之應用,除了高螢光量子產率及小FWHM之外,亦需要在長期照射下的高光穩定性。
因此,本發明之一目標為提供具有高光穩定性之有機綠色螢光BODIPY染料。綠色螢光BODIPY染料應由自光源發射的光激發且應展示利用490至560 nm之光譜範圍內的狹窄FWHM進行之有效發射,其實現顯示器應用所必需的綠色原色之高色彩飽和度。
較佳地,有機螢光染料亦應具有以下特徵中之一或多者:
- 呈數奈秒之數量級的短螢光壽命;
- 在藍光及/或白光照射條件下之高熱穩定性;
- 對於濕氣及氧氣之高化學穩定性;
- 良好可處理性,較佳地為良好溶液可處理性。
此等及其他目標藉由使用下文所定義之式(Ia)、式(I.b)、式(I.c)之化合物及其混合物來達成。
在第一態樣中,本發明係關於一種包含聚合基質材料及至少一種有機螢光染料之色彩轉換器,該至少一種有機螢光染料選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物
其中
式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)中之R1
、R2
、R3
、R5
、R6
及R7
若存在,則彼此獨立地選自氫、C1
-C20
-烷基或C6
-C14
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中C6
-C14
-芳基-C1
-C10
-伸烷基中之芳基部分未經取代或經k個相同或不同取代基R9
取代;
式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)中之R4a
、R4b
彼此獨立地選自氟、氯、氰基或OR10
,
式(I.a)中之R8a
為C1
-C20
-烷基;
式(I.b)中之R8b
為C1
-C20
-烷基;且
式(I.c)中之R8c
為C1
-C20
-烷基、C6
-C10
-芳基或C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中兩個前述基團中之芳基部分未經取代或經k個相同或不同取代基R9
取代;
其中
k為1、2、3、4、5或6;
R9
為C1
-C10
-烷基、C1
-C10
-烷氧基、CN、鹵素、苯基或苯氧基;且
R10
為C1
-C10
-烷基或羥基-C1
-C10
-烷基。
本發明人發現BODIPY核心處附接之兩個氰基使式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物具有高長期光穩定性。根據本發明之式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之使用鑒於高光穩定性、高螢光量子產率、490-560 nm之波長範圍內的具有小於60 nm之狹窄FWHM的發射光譜而有利。其他優點為:式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物可藉由發光元件(光源)的光激發,該發光元件通常為藍色LED、白色LED、藍色有機LED或白色有機LED。另一優點為:式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物為溶液可處理的。
在另一態樣中,本發明係關於此等色彩轉換器之用途。本發明之色彩轉換器尤其適用於顯示器應用。本發明之色彩轉換器亦尤其適用於轉換由中心發射波長在400 nm與480 nm之間的藍色LED產生之光以提供白光,適用於轉換由相關色溫在3 000 K與20 000 K之間的白色LED產生之光以提供具有較低相關色溫之白光,或適用於在傳輸器中傳輸資料且發射可見光譜範圍內的電磁輻射。
在另一態樣中,本發明亦係關於一種包含如上文所定義之至少一種色彩轉換器及至少一種光源之照明裝置,其中至少一種色彩轉換器及至少一種光源呈遠端磷光體配置。
在另一態樣中,本發明亦係關於一種用於液晶顯示器之背光單元,其包含(i)至少一種光源,其較佳為相關色溫在6000與12000 K之間的白色LED或中心發射波長為400 nm至480 nm之藍色發光二極體,及(ii)如上文所定義之至少一種色彩轉換器,其中至少一種色彩轉換器及至少一種光源呈遠端磷光體配置。
在另一態樣中,本發明亦係關於一種液晶顯示裝置,其包含(i)液晶面板,其包含薄膜電晶體(TFT)陣列、液晶層及濾色器陣列,該濾色器陣列包含紅色、綠色及藍色濾色器;(ii)至少一種光源;及如上文所定義之至少一種色彩轉換器。
在另一態樣中,本發明亦係關於一種自發光顯示裝置,其包含(i)至少一種光源,其選自白色有機發光二極體、藍色有機發光二極體、迷你LED或微型LED;(ii)如上文所定義之至少一種色彩轉換器;及(iii)視情況存在之濾色器陣列,其包含紅色、綠色及藍色濾色器。
在另一態樣中,本發明亦係關於一種電視裝置,其包含如上文所定義之顯示裝置。
在又另一態樣中,本發明亦係關於一種油墨調配物,其包含(i)至少一種有機螢光染料,其選自如上文所定義之式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物;(ii)至少一種光可固化或熱可固化黏合劑;(iii)選自以下的視情況存在之至少一種組分:光引發劑、光酸產生劑、反應性單體、熱自由基引發劑或其混合物;及(iv)選自以下之視情況存在的至少一種添加劑:與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物不同之有機螢光著色劑、有機溶劑、分散劑、界面活性劑、光散射劑或其混合物。
在又另一態樣中,本發明亦係關於該油墨調配物在液晶顯示裝置或自發光裝置製造中之用途。
術語「轉換材料」係指藉由第一波長之光子激發且發射第二(較長)不同波長之光子的材料。
在本發明之上下文中,術語「藍光」為波長在400至小於490 nm範圍內的光。
在本發明之上下文中,術語「綠光」為波長在490至560 nm範圍內的光。
在本發明之上下文中,術語「黃光」為波長在大於560至小於600 nm範圍內的光。
在本發明之上下文中,術語「紅光」係指波長在600至780 nm (較佳為610至660 nm)範圍內的光。
在本發明之上下文中,術語「綠色發光有機螢光染料」在實施例中亦可關於複數種綠色發光有機螢光染料。
在本發明之上下文中,術語「黃色發光有機螢光染料」在實施例中亦可關於複數種黃色發光有機螢光染料。
在本發明之上下文中,術語「紅色發光有機螢光染料」在實施例中亦可關於複數種紅色發光有機螢光染料。
量子點為由足夠小以呈現量子機械特性之半導體材料製得的奈米晶。量子點展示狹窄發射光譜,亦即具有極小FWHM (半高全寬)。點之色彩輸出可藉由控制結晶之大小來調諧。在量子點之較小大小的情況下,量子點發射較短波長之光。
在本發明之上下文中,術語「聚合基質材料」及術語「聚合基質」係指轉換材料(亦即根據本發明之至少一種有機螢光染料)經分散或以分子形式溶解的聚合物。
在本發明之上下文中,術語「溶液可處理」意謂以溶液抑或懸浮液形式均能夠在液體介質中溶解、分散或傳遞及/或自液體介質沈積。
在本發明之上下文中,術語「色彩轉換器」及「頻率轉換器」(亦簡稱為「轉換器」)應理解為意謂能夠吸收特定波長之光且將其轉換為第二波長之光的所有實體裝置。舉例而言,色彩轉換器為發光裝置(尤其利用UV光或LED或OLED作為光源之彼等發光裝置)、背光單元、自發光顯示器或螢光轉換太陽能電池的部分。
在本發明之上下文中,給定光譜分佈F(λ)之術語「中心波長」定義為以下平均值:λc
= ∫λ•F(λ) dλ / ∫F(λ) dλ。
在本發明之上下文中,術語「半高全寬(FWHM)」意謂線形在其最大幅度一半處之寬度。
在本發明之上下文中,術語「螢光量子產率(QY)」定義為所發射光子之數目與所吸收光子之數目的比率。
存在兩種發光二極體。一種係基於無機材料(LED),而另一種係基於有機材料(OLED)。因此,如本文中所用之術語「LED」係指無機發光二極體,而如本文中所用之術語「有機LED (OLED)」係指有機發光二極體。兩種發光二極體基本上均適用於以下類似原理:其中將正及負電荷載流子注入至半導電材料中且當電荷載流子在裝置堆疊之光發射區中重組時進行光發射。OLED具有自單重態(螢光)抑或自三重態(磷光)發射光之發光材料。
在本發明之上下文中,「藍色LED」應理解為意謂發射電磁光譜之藍色範圍內之光的LED,其中心發射波長在400至480 nm,較佳420至480,更佳440至470 nm,最佳440至460 nm之範圍內。適合之半導體材料為碳化矽、硒化鋅及氮化物,諸如氮化鋁(AlN)、氮化鎵(GaN)、氮化銦(InN)及氮化銦鎵(InGaN)。LED通常具有圍繞其峰值波長緊密居中之狹窄波長分佈。標準的基於InGaN之藍色LED在藍寶石基板上製造且峰值發射波長通常集中在445至455 nm。
在本發明之上下文中,「微型LED」應理解為意謂主要發射藍光之LED。其由諸如氮化鎵(GaN)或硒化鋅(ZnSe)之半導體材料形成。微型LED (µ-LED)之最大寬度通常為1至100 μm。
在本發明之上下文中,「迷你LED」應理解為意謂主要發射藍光之LED。晶片大小通常在100與200 µm之間
在本發明之上下文中,「白色LED」(亦稱為WLED)應理解為意謂發射人眼感知為白色之光的LED。實例為由紅色、綠色及藍色LED組成之多LED (稱為RGB LED系統),該等紅色、綠色及藍色LED之光發射經混合以形成白光。其他實例為藍色LED,其所發射的光穿過磷光體材料。較佳為藍色LED,其塗佈有無機磷光體材料,尤其黃色磷光體材料(諸如YAG)或紅色、綠色或任何其他顏色的磷光體或其組合,特定而言黃色磷光體。其他實例亦為藍色LED,其塗佈有無機磷光體材料,尤其黃色磷光體(諸如YAG)或紅色、綠色或任何其他顏色的磷光體或其組合,且塗佈有包含至少一種有機螢光染料之額外遠端磷光層。
在本發明之上下文中,「白色有機發光二極體」(亦稱為白色OLED或WOLED)應理解為意謂發射人眼感知為白色之光的有機發光二極體。
在本發明之上下文中,術語「白光」係指相關色溫(CCT)通常在2 000至20 000 K,尤其2 500至20 000 K之間的光。可商購之白色LED的相關色溫通常為3000 K或更高,例如在3 000至20 000 K或4 000至20 000 K之範圍內。
在本發明之上下文中,包含420至780 nm之可見光譜範圍的電磁輻射亦命名為可見光。
LED不為黑體或白熾光源且因此具有相關色溫(CCT)。CCT為由人眼感知以發射與LED相同之白光的黑體輻射器之溫度。因此,CCT描述自電光源發射之白光的色彩外觀且以克耳文(Kelvin)為單位進行量測。其根據CIE國際標準測定。與具有低CCT之白光相比,具有高CCT之白光在短波長區(藍色)中含有相對較高強度且在較長波長區(紅色)中含有相對較低強度。因此,較高CCT通常指示具有更顯著藍色分量或冷色調之白光,而較低CCT通常指示具有更顯著紅色色澤或暖色調之光。CCT在6 000 - 20 000 K之範圍內之白光具有相對高的藍色分量。經白色磷光體轉換之LED之CCT由所用的磷光體測定。
顯色性(CRI)為揭露光源如何使物體之色彩呈現在人眼及色調的細微變化之程度的量測。一般而言,將CRI視為比色溫更重要的照明品質。根據國際照明詞彙(International Lighting Vocabulary)的CIE 17.4,顯色性(CRI)定義為「藉由在參考照明體下與色彩外觀之有意識或無意識對比,照明體對物體之色彩外觀的影響」。平均或一般顯色指數Ra根據八個淡色CIE標準(參考)色彩樣本R1至R8之色度的差異來計算(CIE 13.3-1995)。
在本發明之上下文中,術語「發光效率」量化輸出光譜在相對於以瓦特為單位進行量測之輸入功率產生光流明時的效率。發光效率之單位為流明/瓦特(lm/W)。
在本發明之上下文中,術語「色域」定義顯示器可產生之色彩範圍。表示顯示器之色域的常見方法為國際照明委員會(International Commission on Illumination,CIE)所建立之XYZ色彩系統的xy色度圖。色域由xy色度圖上之三角形限定。另外或替代地,使用國際照明委員會所建立之u'v'圖來評估色域。
在本發明之上下文中,術語「RGB色彩空間」由三個原色(紅色、綠色及藍色)之色度定義,其中將紅光、綠光及藍光加在一起以產生色彩。
如本說明書及申請專利範圍中所使用,除非上下文另外明確指示,否則單數形式「一(a/an)」及「該」包括複數個參考物。
術語「至少」意欲定義一個或多於一個,例如一個、兩個、三個或四個,較佳為一個、兩個或三個,尤其為一個或兩個。
術語「視情況經取代」意謂所指之基團未經取代或經取代。
術語「基本上」在本發明之上下文中涵蓋詞語「完全」、「全部地」及「所有」。該詞語涵蓋90%或更多(諸如95%或更多,尤其99%或100%)之比例。
在本申請案之上下文中,術語「(甲基)丙烯酸酯」意欲指丙烯酸酯以及相應甲基丙烯酸酯。
上式中指定之變數的定義使用通常表示各別取代基之集合術語。定義Cn
-Cm
給出在各情況下在各別取代基或取代基部分中可能的碳原子數。
表述「鹵素」在各情況下指示氟、溴、氯或碘,特定而言氯、溴或碘。
在本發明之上下文中,表述「在各情況下未經取代或經取代之烷基、環烷基及芳基」表示未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基及未經取代或經取代之芳基。
同樣地,在本發明之上下文中,表述「在各情況下未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷基氧基、C6
-C24
-芳基及C6
-C24
-芳氧基」表示未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之C1
-C30
-烷氧基、未經取代或經取代之C1
-C30
-烷硫基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基氧基、未經取代或經取代之C6
-C24
-芳基及未經取代或經取代之C6
-C24
-芳氧基。
出於本發明之目的,術語「脂族基」係指非環狀飽和或不飽和的直鏈或分支鏈烴基。通常,脂族基具有1至100個碳原子及2至100個碳原子(在不飽和的直鏈或分支鏈烴基之情況下)。脂族基之實例為烷基、烯基及炔基。
出於本發明之目的,術語「環脂族基」係指通常具有3至20個環碳原子之環狀的非芳族飽和或不飽和烴基。實例為環烷烴、環烯烴及環炔烴。環脂族基亦可包含選自N、O、S及SO2
之雜原子或雜原子基團。
如本文中及在烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷胺基、二烷胺基、烷基羰基、烷氧基羰基及其類似物之烷基部分中所用之術語「烷基」係指通常具有1至100個(「C1
-C100
-烷基」)、1至30個(「C1
-C30
-烷基」)、1至18個(「C1
-C18
-烷基」)、1至10個(「C1
-C10
-烷基」)、1至8個(「C1
-C8
-烷基」)或1至6個(「C1
-C6
-烷基」)或1至4個(「C1
-C4
-烷基」)碳原子的飽和直鏈或分支鏈烴基。烷基較佳地係C1
-C30
-烷基,更佳地係C1
-C20
-烷基。C1
-C4
-烷基之實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基(=第二丁基)、異丁基及第三丁基。除了針對C1
-C4
-烷基所提及之彼等外,C1
-C6
-烷基之實例為正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基。除了針對C1
-C6
-烷基所提及之彼等外,C1
-C10
-烷基之實例為正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、正辛基、1-甲基辛基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、壬基、癸基、2-丙基庚基及3-丙基庚基。
視烷基鏈之長度而定,經取代之烷基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸酯基、-COORAr1
、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之烷基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。
如本文中所用之術語「伸烷基」(或烷二基)在各情況下表示如上文所定義的烷基,其中在碳主鏈之任何位置處的一個氫原子經另一結合位點置換,因此形成二價部分。
經取代之烷基之特定實施例為烷基,其中一個氫原子已經芳基(「芳烷基」,在下文中亦稱為芳基烷基或芳基伸烷基)置換,特定而言苯基。因此,芳基烷基係指經由烷基鍵合至分子之剩餘部分之芳基。芳基反過來可未經取代或經取代,適合之取代基係下文針對芳基所提及之取代基。芳基烷基之特定實例包括苯基-C1
-C4
-烷基,諸如苄基、1-苯乙基、2-苯乙基(phenylethyl) (苯乙基(phenethyl))、1-苯丙基、2-苯丙基、3-苯基-1-丙基、2-苯基-2-丙基;及萘基-C1
-C4
-烷基,諸如1-萘基甲基、1-萘基乙基、2-萘基甲基、2-萘基乙基。
術語「羥基-C1
-C10
-烷基」係指烷基,其中一個或兩個氫原子已經羥基(OH)基團置換。較佳地,羥基-C1
-C10
-烷基為單羥基-C4
-C10
-烷基。
經取代之烷基之其他特定實施例為烷基,其中此等基團中的氫原子中之一些或全部可經如上文所提及之鹵素原子置換,例如C1
-C4
-鹵代烷基。
如本文中所用之術語「烷氧基」在各情況下係指經由氧原子鍵合之直鏈或分支鏈烷基,亦即「烷氧基」可表示為-O-烷基,其中烷基如上文所定義。C1
-C2
-烷氧基為甲氧基或乙氧基。另外,C1
-C4
-烷氧基為例如正丙氧基、1-甲基乙氧基(異丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(第二丁氧基)、2-甲基丙氧基(異丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(第三丁氧基)。另外,C1
-C6
-烷氧基為例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。另外,C1
-C8
-烷氧基為例如庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置異構體。
因此,如本文中所用之術語「未經取代或經取代之烷氧基」係指-O-烷基,其中烷基如上文所定義未經取代或經取代。
如本文中所用之術語「聚氧伸烷基」係指經由氧原子鍵合至分子之剩餘部分的烷基,其中烷基間雜有一或多個不相鄰氧原子,且烷基如上文所定義。
因此,如本文中所用之術語「未經取代或經取代之聚伸烷基氧基」係指-O-烷基,其中烷基間雜有一或多個不相鄰氧原子,且烷基如上文所定義未經取代或經取代。
如本文中所用之術語「烷硫基」係指經由硫原子鍵合之烷基,亦即「烷硫基」可表示為-S-烷基,其中烷基如上文所定義。C1
-C2
-烷硫基為甲硫基或乙硫基。C1
-C4
-烷硫基為例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基(異丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(第二丁硫基)、2-甲基丙硫基(異丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(第三丁硫基)。
因此,如本文中所用之術語「未經取代或經取代之烷硫基」係指-S-烷基,其中烷基如上文所定義未經取代或經取代。
如本文中所用之術語「烯基」係指通常在任何位置中具有2至100個(「C2
-C100
-烯基」)、2至18個(「C2
-C18
-烯基」)、2至10個(「C2
-C10
-烯基」)、2至8個(「C2
-C8
-烯基」)或2至6個(「C2
-C6
-烯基」)碳原子及一或多個(例如2或3個)雙鍵之直鏈或分支鏈烴基。視烯基鏈之長度而定,經取代之烯基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸酯基、-COORAr1
、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之烯基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。
如本文中所用之術語「炔基」(亦稱為烷基,其碳鏈可包含一或多個參鍵)係指通常在任何位置中具有2至100個(「C2
-C100
-炔基」)、2至18個(「C2
-C18
-炔基」)、2至10個(「C2
-C10
-炔基」)、2至8個(「C2
-C8
-炔基」)或2至6個(「C2
-C6
-炔基」)碳原子及一或多個(例如2或3個)參鍵之直鏈或分支鏈烴基。視炔基鏈之長度而定,經取代之炔基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、氰基、硝基、烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸酯基、-COORAr1
、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之炔基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。
如本文中所用之術語「環烷基」在各情況下表示通常具有3至24個(C3
-C24
-環烷基)、3至20個(「C3
-C20
-環烷基」)原子、較佳3至8個(「C3
-C8
-環烷基」)或3至6個碳原子(「C3
-C6
-環烷基」)之單環或雙環或多環飽和烴基。具有3至6個碳原子之單環基團之實例包含環丙基、環丁基、環戊基及環己基。具有3至8個碳原子之單環基團之實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。具有7至12個碳原子之雙環基團之實例包含雙環[2.2.1]庚基、雙環[3.1.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基、雙環[3.3.0]辛基、雙環[3.2.1]辛基、雙環[3.3.1]壬基、雙環[4.2.1]壬基、雙環[4.3.1]癸基、雙環[3.3.2]癸基、雙環[4.4.0]癸基、雙環[4.2.2]癸基、雙環[4.3.2]十一烷基、雙環[3.3.3]十一烷基、雙環[4.3.3]十二烷基及全氫萘基。多環之實例為全氫蒽基、全氫茀基、全氫基、全氫苉基及金剛烷基。
經取代之環烷基視環大小而定可具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸酯基、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之環烷基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。
如本文中所用之術語「環烷基氧基」係指經由氧原子鍵合之環烷基,亦即「環烷基氧基」可表示為-O-環烷基,其中環烷基如上文所定義。
因此,如本文中所用之術語「未經取代或經取代之環烷基氧基」係指-O-環烷基,其中環烷基如上文所定義未經取代或經取代。
如本文中所用之術語「環烷基硫基」係指經由硫原子鍵合之環烷基,亦即「環烷基硫基」可表示為-S-環烷基,其中環烷基如上文所定義。
因此,如本文中所用之術語「未經取代或經取代之環烷基硫基」係指-S-環烷基,其中環烷基如上文所定義未經取代或經取代。
術語「雜環烷基」係指通常具有5至8個環成員(較佳5或6個環成員)之非芳族的部分不飽和或完全飽和雜環,其除了作為環成員之碳原子以外亦包含一個、兩個、三個或四個雜原子或含雜原子之基團作為環成員,該等含雜原子之基團選自O、N、NRcc
、S、SO及S(O)2
,其中Rcc
為氫、C1
-C20
-烷基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、C6
-C24
-芳基或雜芳基。雜環烷基之實例尤其係吡咯啶基、哌啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、噁唑啶基、嗎啉基、噻唑啶基、異噻唑啶基、異噁唑啶基、哌嗪基、四氫噻吩基、二氫噻吩-2-基、四氫呋喃基、二氫呋喃-2-基、四氫哌喃基、2-噁唑啉基、3-噁唑啉基、4-噁唑啉基及二噁烷基。
經取代之雜環烷基視環大小而定可具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸酯基、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之雜環烷基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。
出於本發明之目的,術語「芳基」係指單環芳族烴基(亦即苯基)或具有至少一個稠合苯環之稠合雙環、參環或多環芳族烴基。芳基中之碳環原子之數目可變化且通常為6至24。若芳基不為單環芳族烴基,亦即苯基,則針對稠合環之術語包括飽和形式(全氫形式)、部分不飽和形式(例如二氫形式或四氫形式)或芳族形式。術語「芳基」包括例如兩個環均為芳環之雙環芳族基團及僅一個環為芳環之雙環芳族基團。雙環或三環芳族碳環之實例包括萘基、1,2-二氫萘基、1,4-二氫萘基、1,2,3,4-四氫萘基、茚滿基、茚基、蒽基、茀基等。較佳地,術語「芳基」表示苯基及萘基(C6
-C10
-芳基)。
經取代之芳基視其環系統之數目及大小而定具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸酯基、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之芳基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。
經取代之芳基較佳地為經至少一個烷基取代之芳基(「烷芳基」,在下文中亦稱為烷基芳基)。烷芳基視芳環系統之大小而定可具有一或多個(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或多於9個)烷基取代基。烷基取代基可未經取代或經取代。就此而言,針對上述陳述作出關於未經取代及經取代之烷基之參考。特定實施例係關於烷芳基,其中烷基未經取代。烷芳基較佳地為苯基,其攜帶1、2、3、4或5個(較佳地1、2或3個,更佳地1或2個)烷基取代基。攜帶一或多個烷基之芳基為例如2-甲基苯基、3-甲基苯基及4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基及2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基及4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、2,5-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基及2,6-二乙基苯基、2,4,6-三乙基苯基、2-正丙基苯基、3-正丙基苯基及4-正丙基苯基、2-異丙基苯基、3-異丙基苯基及4-異丙基苯基、2,4-二-正丙基苯基、2,5-二-正丙基苯基、3,5-二-正丙基苯基及2,6-二-正丙基苯基、2,4,6-三丙基苯基、2-異丙基苯基、3-異丙基苯基及4-異丙基苯基、2,4-二異丙基苯基、2,5-二異丙基苯基、3,5-二異丙基苯基及2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基及4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、2,5-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基及2,6-二丁基苯基、2,4,6-三丁基苯基、2-異丁基苯基、3-異丁基苯基及4-異丁基苯基、2,4-二異丁基苯基、2,5-二異丁基苯基、3,5-二異丁基苯基及2,6-二異丁基苯基、2,4,6-三異丁基苯基、2-第二丁基苯基、3-第二丁基苯基及4-第二丁基苯基、2,4-二-第二丁基苯基、2,5-二-第二丁基苯基、3,5-二-第二丁基苯基及2,6-二-第二丁基苯基、2,4,6-三-第二丁基苯基、2-第三丁基苯基、3-第三丁基苯基及4-第三丁基苯基、2,4-二-第三丁基苯基、2,5-二-第三丁基苯基、3,5-二-第三丁基苯基及2,6-二-第三丁基苯基以及2,4,6-三-第三丁基苯基。
C6
-C24
-芳氧基:如上文所定義之經由氧原子(-O-)鍵合至骨架之C6
-C24
-芳基。較佳考慮苯氧基及萘氧基。
因此,如本文中所用之術語「未經取代或經取代之芳氧基」係指-O-芳基,其中芳基如上文所定義未經取代或經取代。
C6
-C24
-芳基硫基:如上文所定義之經由硫原子(-S-)鍵合至骨架之C6
-C24
-芳基。較佳考慮苯硫基及萘硫基。
因此,如本文中所用之術語「未經取代或經取代之芳基硫基」係指-S-芳基,其中芳基如上文所定義未經取代或經取代。
在本發明之上下文中,表述「雜芳基(hetaryl)」(亦稱為雜芳基(heteroaryl))包含雜芳族、單環或多環基團。除了環碳原子之外,此等具有1、2、3、4個或多於4個雜原子作為環成員。雜原子較佳地選自氧、氮、硒及硫。雜芳基較佳地具有5至18個(例如5、6、8、9、10、11、12、13或14個)環原子。
單環雜芳基較佳為5員或6員雜芳基,諸如2-呋喃基(呋喃-2-基)、3-呋喃基(呋喃-3-基)、2-噻吩基(噻吩-2-基)、3-噻吩基(噻吩-3-基)、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、吡咯-1-基、咪唑-2-基、咪唑-1-基、咪唑-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、4H-[1,2,4]-***-3-基、1,3,4-***-2-基、1,2,3-***-1-基、1,2,4-***-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基及1,2,4-三嗪-3-基。
多環雜芳基具有2、3、4個或多於4個稠合環。稠合環(fused-on ring)可為芳族的飽和或部分不飽和環。多環雜芳基之實例為喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、吲哚嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并噁嗪基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并***基、苯并三嗪基、苯并硒苯基、噻吩并噻吩基、噻吩并嘧啶基、噻唑并噻唑基、二苯并吡咯基(咔唑基)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并[2,3-b]噻吩基、石腦油[2,3-b]呋喃基、二氫吲哚基、二氫吲哚嗪基、二氫異吲哚基、二氫喹啉基及二氫異喹啉基。
經取代之雜芳基視其環系統之數目及大小而定可具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸酯基、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之雜芳基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
、RAr1
及RAr2
如上文所定義。
稠合環系統可包含脂環、脂族雜環、芳族及雜芳環及其組合、由稠合接合之氫化芳族。稠合環系統包含兩個、三個或更多個(例如4、5、6、7或8個)環。視稠合環系統中之環的接合方式而定,在鄰位稠合(亦即各環與各相鄰環共用至少一個邊緣或兩個原子)與周圍稠合(其中碳原子屬於超過兩個環)之間進行區別。較佳稠合環系統為鄰位稠合環系統。
當#或*出現在展示本發明化合物之子結構的式中時,其表示在剩餘分子中之附接點。
以下關於式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物之變數(取代基)之較佳實施例所作出的註解獨立以及較佳地彼此組合而有效。
式 (I.a) 、 式 (I.b) 及式 (I.c) 之 化合物
根據本發明使用之式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物之特徵在於BODIPY核心處附接的兩個氰基。此等氰基在實際照射條件下顯著提高根據本發明使用之化合物的光穩定性。
根據本發明之較佳化合物為式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物,其中R1
、R2
、R3
、R5
、R6
及R7
若存在,則彼此獨立地選自氫、C1
-C10
-烷基或苯基-C1
-C4
-烷基,其中苯基-C1
-C4
-烷基中之苯基部分未經取代或經1、2或3個相同或不同的基團R9
取代。在此上下文中,R9
較佳為C1
-C4
-烷基、C1
-C4
-烷氧基、CN、苯基或苯氧基。尤其地,R9
為C1
-C4
-烷基或C1
-C4
-烷氧基。R1
、R2
、R3
、R5
、R6
及R7
若存在,則彼此獨立地更佳地選自C1
-C6
-烷基或苯基-C1
-C2
-烷基,其中苯基-C1
-C2
-烷基中之苯基部分未經取代或經1、2或3個基團R9
取代,其中R9
如上文所定義且尤其具有所提及的較佳含義中之一者。尤其地,R1
、R2
、R3
、R5
、R6
及R7
若存在,則彼此獨立地選自C1
-C4
-烷基。在本文中,特定而言,R1
、R2
、R3
、R5
、R6
及R7
若存在,則彼此獨立地為甲基或乙基。
式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之R4a
及R4b
彼此獨立地較佳地選自氟、氯、氰基、C1
-C6
-烷氧基或單羥基-C4
-C10
-烷基。C1
-C6
-烷氧基之實例為甲氧基、乙氧基、正丙氧基,尤其為甲氧基。單羥基-C4
-C10
-烷基之實例為2-羥基-1,1-二甲基丙氧基、2-羥基-1,2-二甲基丙氧基、2-羥基-1,1,2-三甲基丙氧基、3-羥基-1-甲基丙氧基、3-羥基-1,1-二甲基-丙氧基,尤其為2-羥基-1,1,2-三甲基丙氧基。在一較佳實施例中,R4a
及R4b
具有相同含義。特定而言,R4a
及R4b
各自為氟。
較佳地,式(I.a)之R8a
為C1
-C10
-烷基。更佳地,R8a
為C1
-C4
-烷基。最佳地,R8a
為甲基或乙基。
較佳地,式(I.b)之R8b
為C1
-C10
-烷基。更佳地,R8b
為C1
-C4
-烷基。最佳地,R8b
為甲基或乙基。
式(I.c)之R8c
較佳地為C1
-C10
-烷基、苯基-C1
-C4
-烷基或苯基,其中兩個最後提及之基團中的苯基未經取代或經k個相同或不同的基團R9
取代,其中k為1、2或3。在此上下文中,R9
較佳為C1
-C4
-烷基、C1
-C4
-烷氧基、CN、苯基或苯氧基。尤其地,R9
為C1
-C4
-烷基或C1
-C4
-烷氧基。更佳地,R8c
為C1
-C4
-烷基。最佳地,R8c
為甲基或乙基。同樣更佳地,R8c
為苯基,其未經取代或經選自C1
-C4
-烷基之1、2或3個基團R9
取代。
較佳化合物之實例為在下文編輯於下表A至表C中之個別化合物。
在式(I.b)化合物之中,更佳為化合物(I.b-1)、(I.b-6)、(I.b-11)及(I.b-16)。
在式(I.c)化合物之中,更佳為化合物(I.c-1)、(I.c-6)、(I.c-11)、(I.c-16)、(Ic-21)及(Ic-26)。
在本發明之實施例中,選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物的有機螢光染料為在色彩轉換器中具有490 nm至545 nm之中心發射波長的唯一有機螢光染料。
根據本發明使用之化合物可藉由使用熟習此項技術者所熟悉的常規方法來製備。存在將氰基引入至BODIPY架構之兩種不同的常見方法。一種方法為以活化羰基化合物及氰化吡咯為起始物質,得到氰化的二吡咯亞甲基,隨後與硼源錯合。另一方法為用氰化物對二鹵化硼二吡咯亞甲基(dipyrrin)進行後官能化。並非所有式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物均可經由兩種方法製備。
特定而言,式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物可根據以下流程製備,其中若未另外規定,則變數如上文所定義。除此之外,熟習此項技術者將容易地發現以下流程中藉由慣例所示之合成的適合之反應條件。其他細節亦可自本文中所含之製備實例得出。
在流程1中,LG為脫離基,諸如氯、溴或R'-C(=O)-O,其中R'為C1
-C6
-烷基。在流程1之步驟(i)中,式(3)之活化羰基化合物與式(1)之吡咯及隨後與式(2)之吡咯的縮合產生式(4)之二吡咯亞甲基化合物。不希望受任何理論束縛,咸信式(3)之活化羰基化合物與式(1)之吡咯進行反應得到單醯化吡咯,其隨後與式(2)之吡咯反應。倘若式(1)之吡咯與式(2)之吡咯不同,則將此單醯化吡咯分離。在流程1之步驟(ii)中,式(4)化合物容易與諸如BF3
醚合物之BF3
源錯合。有利地,該錯合在鹼存在下進行。適合之鹼特定而言為二級及三級胺,尤其為三級胺,諸如三(C1
-C10
-烷基)胺,特定而言為三乙胺或二異丙基乙胺。
式(2)化合物可以與式(1)化合物類似的方式製備。
式(5)化合物可如以下流程3中所概述以式(7)之2-側氧基醛為起始物質來製備。式(7)之2-側氧基醛與羥胺進行縮合反應得到式(8)之2-側氧基醛肟。隨後,將式(8)化合物還原以產生式(5)之胺。
流程3:
在流程4中,R'為C1
-C6
-烷基,較佳地為C1
-C4
-烷基。
在流程5中,LG為脫離基,諸如氯、溴或R'-C(=O)-O,其中R'為C1
-C6
-烷基。在流程5之步驟(i)中與流程1中之步驟(i)類似地進行縮合反應。在流程5之步驟(ii)中與流程1中之步驟(ii)類似地進行錯合。
式(10)化合物可如以下流程6中所概述地製備。在流程6之步驟(i)中,在諸如鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物(例如KOH)之鹼存在下用1,2-二氯乙烷處理式(14)的肟,得到式(15)化合物之吡咯。在流程6之步驟(ii)中,可根據本身已知之方法,例如使用諸如第三丁基二甲基氯矽烷、三異丙基氯矽烷或第三丁基二苯基氯矽烷之矽烷化反應劑進行對式(15)之吡咯的N-保護,得到式(16)之經N-保護吡咯。在流程6之步驟(iii)中溴化,隨後在步驟(iv)中用氰化物源對溴進行親核取代,且最後在流程6之步驟(v)中去保護,得到式(10)之吡咯化合物。可在流程6之步驟(iii)中用溴或N-溴代丁二醯亞胺進行溴化。可在鹼存在下進行溴化。流程6之步驟(iv)中之氰化物源可為氰化銅(I)。可在流程6之步驟(v)中藉由本身已知之方法去除保護基PG,方法例如T. Greene及P. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis (第3版), John Wiley & Sons, NY (1999)中所描述的方法。舉例而言,可在溶劑存在下藉由選自四丁基溴化銨或四丁基氟化銨之去保護劑來去除矽基保護基。
流程6:
在流程6中,PG意謂保護基,較佳地為矽基保護基。
可與流程6中所示之用於製備式(10)化合物方法類似地製備式(11)化合物。
在流程7中,Hal為氯或溴,較佳為溴。在過渡金屬催化劑存在下用氰化物陰離子對式(17)化合物進行氰化。適合之氰化物源為氰化鋅。適合之過渡金屬催化劑特定而言為鈀催化劑,諸如肆(三苯膦)鈀(0);雙[雙-(1,2-二苯膦基)乙烷]鈀(0);雙(二亞苄基丙酮)鈀(0);參(二亞苄基丙酮)二鈀(0);雙(三苯膦)氯化鈀(II);雙(乙腈)氯化鈀(II);[1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵]-氯化鈀(II)/二氯甲烷(1:1)錯合物;雙(雙-(1,2-二苯膦基)丁烷]-氯化鈀(II);乙酸鈀(II);氯化鈀(II);及乙酸鈀(II)/三-鄰-甲苯基膦錯合物或膦與Pd鹽之混合物或膦及Pd錯合物,例如二亞苄基丙酮-鈀及三-第三丁基膦(或其四氟硼酸鹽);參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及三-第三丁基膦;在四甲基乙二胺存在下的乙酸鈀及1,2-雙(二苯膦基)乙烷;或聚合物鍵合之Pd-三苯膦催化劑系統,例如聚苯乙烯上之肆三苯膦鈀。
反應通常在溶劑中進行。適合之溶劑為例如極性非質子性溶劑,諸如乙腈、含氮雜環、N,N-二取代之脂族甲醯胺(較佳地N,N-二(C1
-C4
-烷基)(C1
-C4
)甲醯胺)及N-烷基內醯胺(諸如二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基丁醯胺及N-甲基吡咯啶酮(NMP));非極性溶劑,諸如醚,例如四氫呋喃或1,4-二噁烷;或芳族溶劑,諸如苯、甲苯或二甲苯。
可如以下流程8中所概述地製備式(17)化合物,其中各Hal為溴或各Hal為氯。可與流程6之步驟(iii)類似地進行式(18)化合物之溴化。可藉由用N-氯代丁二醯亞胺處理式(18)化合物來製備式(17)化合物,其中各Hal為氯。
流程8:
可如以下流程9中所示在諸如四氯化錫之路易斯酸存在下藉由用諸如氰化三甲基矽烷之氰化反應劑對式(19)的二鹵化硼二吡咯亞甲基進行後官能化來製備式(I.a)化合物。可與Biorg. Med. Chem. Lett. 18 (2008), 3112-3116中所描述之方法類似地進行氰化。
流程9:
可如流程10中所概述地製備式(19)化合物。在流程10之步驟(i)中,式(21)及式(22)之吡咯在酸性條件下與式(20)之半縮醛發生反應,得到式(23)之二吡咯甲烷化合物,其中R*
為C1
-C6
-烷基。在流程10之步驟(ii)中,式(23)之二吡咯甲烷用諸如N-氯代丁二醯亞胺/四氫呋喃之氯化劑處理,得到在3位、5位攜帶氯之二氯吡咯甲烷。隨後用諸如5,6-二氰基-1,4-苯醌之氧化劑處理該化合物,得到式(24)之二氯吡咯亞甲基化合物(流程10之步驟(iii))。在流程10之步驟(iv)中與流程1中之步驟(ii)類似地進行錯合。
流程10:
可藉由自硼中親核取代氟離子來製備R4a
及R4b
不同於氟之式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物。
可藉由用三氯化硼/二氯甲烷處理R4a
及R4b
各自為氟之式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物如Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78(2), 757-761中所描述地製備R4a
及R4b
各自為氯之式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物。
可在路易斯酸催化之親核取代反應中藉由在諸如醚合三氟化硼或四氯化錫之路易斯酸存在下用諸如氰化三甲基矽烷之氰化反應劑處理R4a
及R4b
各自為氟的式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物與Photochemical &Photobiological Sciences 2009, 8, 1006-1015或Biorg. Med. Chem.Lett. 18 (2008), 3112-3116中所描述之方法類似地製備R4a
及R4b
各自為氰基的式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物。
可藉由用具有式MeOR10
之金屬烷氧化物處理R4a
及R4b
各自為氟的式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物來製備R4a
及R4b
各自為基團OR10
之式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物。Me較佳為鹼金屬。通常,反應在溶劑中進行。若R10
為C1
-C10
-烷基,則溶劑一般為具有1至10個碳原子之烷醇。若R10
為羥基-C1
-C10
-烷基,則溶劑一般為具有1至10個碳原子之烷二醇。替代地,可藉由在三氯化鋁存在下用具有式HOR10
之醇處理R4a
及R4b
各自為氟的式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物來製備R4a
及R4b
各自為基團OR10
之式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物。
亦可藉由使式(4)、式(13)及式(24)之化合物分別與三氯化硼錯合來製備R4a
及R4b
各自為氯之式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)的化合物。
熟習此項技術者將容易瞭解,可使用與上文所示之方法類似的方法來製備式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之其他化合物。
在氮氣或氬氣中執行上文所描述之反應可為有利的。起始物質若不可購得,則可藉由選自以下的程序來製備:標準有機化學技術、與已知之結構上類似的化合物之合成類似的技術或與上述流程或合成實例部分中描述之程序類似的技術。
根據一較佳實施例,色彩轉換器另外包含選自以下之至少一種有機螢光染料B:
(B1) 式(III)之經芳氧基取代的苝-3,4,9,10-四甲酸二醯亞胺化合物
其中
q 為1、2、3或4;
R30
為未經取代或經鹵素、C1
-C10
-烷基或C6
-C10
-芳基單取代或多取代之芳氧基,其中R30
基團在由*指示之位置中之一或多者處;
R31
及R32
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基或芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中後三個基團中之(雜)芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代;
及其混合物;
(B2) 式(IV)之苝-3,4,9,10-四甲酸二醯亞胺化合物
其中
R41
及 R42
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基或芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中後三個基團中之(雜)芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代;
(B3) 式(V)之具有剛性2,2'-聯苯氧基橋鍵之苝-3,4,9,10-四甲酸二醯亞胺化合物
其中
R51
及R52
彼此獨立地選自氫、在各情況下未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷基氧基、C6
-C24
-芳基或C6
-C24
-芳氧基;
R53
、R54
、R55
、R56
、R57
、R58
、R59
、R510
、R511
、R512
、R513
、R514
、R515
、R516
、R517
及R518
彼此獨立地選自氫、鹵素、氰基、羥基、氫硫基基、硝基、-NE51
E52
、-NRAr51
CORAr52
、-CONRAr51
RAr52
、-SO2
NRAr51
RAr52
、-COORAr51
、-SO3
RAr52
、在各情況下未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基或C6
-C24
-芳基硫基,
其中R53
及R54
、R54
及R55
、R55
及R56
、R56
及R57
、R57
及R58
、R58
及R59
、R59
及R510
、R511
及R512
、R512
及R513
、R513
及R514
、R514
及R515
、R515
及R516
、R516
及R517
及/或R517
及R518
連同其所鍵合之聯苯基部分之碳原子亦可形成另一稠合芳環或非芳環系統,其中稠合環系統未經取代或經取代;
其中
E51
及E52
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基;
RAr51
及RAr52
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基;
或其混合物。
有機螢光染料 (B1)
式(III)化合物之適合實例為例如以下各者中指定之苝衍生物:WO 2007/006717,尤其在第1頁第5行至第22頁第6行處;US 4,845,223,尤其在第2欄第54行至第6欄第54行處;WO 2014/122549,尤其第在3頁第20行至第9頁第11行處;EP 3072887及EP 16192617.5,尤其在第35頁第34行至第37頁第29行處;EP 17187765.7,尤其在第22頁第12行至第24頁第3行處。式(III)化合物通常為橙色或紅色螢光染料。較佳為式(III)化合物,其中R31
及R32
各自獨立地選自C1
-C10
-烷基、2,6-二(C1
-C10
-烷基)芳基及2,4-二(C1
-C10
-烷基)芳基。更佳地,R31
及R32
相同。極特定而言,R31
及R32
各自為2,6-二異丙基苯基或2,4-二-第三丁基苯基。R30
較佳為苯氧基,其未經取代或經選自氟、氯、C1
-C10
-烷基及苯基之1或2個相同或不同取代基取代。較佳地,q為2、3或4,尤其為2或4。
可與例如WO 2007/006717、US 4,845,223、EP 3072887及WO 2014/122549中所描述之方法類似地製備式(III)化合物。
適合之有機螢光染料(B1)為例如N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(對第三辛基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(對第三辛基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二苯氧基苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二苯基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二苯基苯氧基)苝-3,4;9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,3-二氟苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2-苯基苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2-異丙基苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2-苯基苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2,4-二苯基苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(3-氟苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(3-氯苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2,3-二氟苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2,5-二氟苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2,6-二氟苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2,3-二氯苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2,6-二氯苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四(2,5-二氯苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲醯亞胺。
有機螢光染料 (B2)
式(IV)化合物例如自US 4,379,934、US 4,446,324或EP 0657436而在此項技術中熟知。其可藉由習知方法製備,例如藉由使苝-3,4,9,10-四甲酸或其二酐與胺縮合來製備。其通常為紅色螢光染料。較佳地,在式(IV)化合物中,R41
及R42
為直鏈或分支鏈C1
-C18
烷基、C4
-C8
-環烷基、苯基或萘基,其中兩個最後提及之基團中的芳環可經直鏈或分支鏈C1
-C10
-烷基單取代或多取代。較佳地,R41
及R42
具有相同含義。在一個實施例中,式(IV)中之R41
及R42
表示具有所謂的燕尾取代(swallowtail substitution)之化合物,如WO 2009/037283 A1在第16頁第19行至第25頁第8行中所指定。在一較佳實施例中,R41
及R42
彼此獨立地為1-烷基烷基,例如1-乙基丙基、1-丙基丁基、1-丁基戊基、1-戊基己基或1-己基庚基。在另一較佳實施例中,R41
及R42
各自為2,4-二(第三丁基)苯基、2,6-二異丙基苯基或2,6-二(第三丁基)苯基。較佳式(IV)化合物為N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-3,4,9,10-苝四甲酸二醯亞胺(CAS編號:82953-57-9)。
有機螢光染料 (B3)
式(V)化合物為WO 2017/121833之主題。式(V)化合物通常為紅色螢光染料。較佳考慮式(V)化合物,其中R51
及R52
彼此獨立地選自苯基,其未經取代或經1、2或3個C1
-C6
-烷基取代;且R53
、R54
、R55
、R56
、R57
、R58
、R59
、R510
、R511
、R512
、R513
、R514
、R515
、R516
、R517
及R518
各自為氫。如上文所定義之式(V)化合物較佳為式(V.1)化合物。
根據本發明,色彩轉換器包含聚合基質材料。充當式(I.a)、式(I.b)及/或式(I.c)之化合物之基質的較佳聚合物選自聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚矽氧、環氧樹脂、乙烯酯樹脂、聚乙烯醇、聚(乙烯-乙烯醇)-共聚物、聚丙烯腈、聚二氯亞乙烯、聚苯乙烯丙烯腈、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸乙二酯、2,5-呋喃二甲酸酯聚酯、聚丁酸乙烯酯、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺或其混合物。
在本發明之實施例中,適合之聚合基質材料係光學透明的。
在另一實施例中,適合之聚合基質材料係光學不透明的。
術語「聚矽氧」亦稱為術語「(聚)矽氧烷」。
尤其地,聚合基質材料基本上或完全由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯或聚呋喃酸乙二酯組成。
聚苯乙烯在此應理解為尤其意謂由苯乙烯及/或苯乙烯之衍生物之聚合產生的均聚物或共聚物。苯乙烯之衍生物為例如:烷基苯乙烯,諸如α-甲基苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、對丁基苯乙烯,尤其對第三丁基苯乙烯;烷氧基苯乙烯,諸如對甲氧基苯乙烯、對丁氧基苯乙烯、對第三丁氧基苯乙烯。一般而言,適合之聚苯乙烯具有10 000至1 000 000 g/mol (由GPC測定) (較佳地20 000至750 000 g/mol,更佳地30 000至500 000 g/mol)之平均莫耳質量Mn。
在一較佳實施例中,色彩轉換器之基質基本上或完全由苯乙烯或苯乙烯衍生物之均聚物組成。更特定而言,聚合基質材料完全由聚苯乙烯組成。
在本發明之另一較佳實施例中,聚合基質材料基本上或完全由苯乙烯共聚物組成,該苯乙烯共聚物在本申請案之上下文中同樣地被視為聚苯乙烯。苯乙烯共聚物可例如包含(作為其他組分)丁二烯、丙烯腈、順丁烯二酸酐、乙烯基咔唑或丙烯酸、甲基丙烯酸或伊康酸之酯作為單體。適合之苯乙烯共聚物通常包含至少20重量%之苯乙烯,較佳地至少40重量%且更佳地至少60重量%的苯乙烯。在另一實施例中,其包含至少90重量%之苯乙烯。
較佳苯乙烯共聚物為苯乙烯-丙烯腈共聚物(SAN)及丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、苯乙烯-1,1'-二苯乙烯共聚物、丙烯酸酯-苯乙烯-丙烯腈共聚物(ASA)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS)。另一較佳聚合物為α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物(AMSAN)。苯乙烯均聚物或共聚物可例如藉由自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合或在有機金屬催化劑(例如,齊格勒-納塔催化(Ziegler-Natta catalysis))之影響下製備。此可產生等規、間規或無規聚苯乙烯或共聚物。其較佳地藉由自由基聚合製備。聚合可執行為懸浮液聚合、乳液聚合、溶液聚合或本體聚合。適合之聚苯乙烯之製備描述於例如Oscar Nuyken, Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds, in Kricheldorf, Nuyken, Swift, New York 2005, 第73-150頁及其中所引用之參考文獻中;及在Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, 第269-275頁中。
在另一較佳實施例中,聚合基質材料基本上或完全由聚對苯二甲酸乙二酯組成。聚對苯二甲酸乙二酯可藉由乙二醇與對苯二甲酸之縮合或藉由對苯二甲酸二甲酯與乙二醇之間的酯交換反應來獲得。較佳地,聚合物完全由聚對苯二甲酸乙二酯組成。
同樣更特定而言,聚合基質材料基本上或完全由聚碳酸酯組成。更佳地,聚合基質材料完全由聚碳酸酯組成。聚碳酸酯為碳酸與芳族或脂族二羥基化合物之聚酯。較佳二羥基化合物為例如亞甲基二伸苯基二羥基化合物,例如雙酚A。製備聚碳酸酯的一種方法為適合之二羥基化合物與光氣以界面聚合方式反應。另一方法為以縮合聚合方式與諸如碳酸二苯酯之碳酸的二酯反應。適合之聚碳酸酯之製備描述於例如Elias,Macromolecules, Weinheim 2007,第343-347頁中。
同樣更特定而言,聚合基質材料基本上或完全由2,5-呋喃二甲酸酯聚酯組成。2,5-呋喃二甲酸酯聚酯可藉由使(i)選自由脂族C2
-C20
-二醇及環脂族C3
-C20
-二醇組成之群的至少一種二醇與(ii)2,5-呋喃二羧酸及/或其成酯衍生物及(iii)視情況存在的選自由1,2-環己烷二羧酸、1,4-環己烷二羧酸、3,4-呋喃二羧酸、對苯二甲酸及2,6-萘二甲酸組成之群的至少一種其他二羧酸及/或其成酯衍生物反應來獲得。
適合之脂族C2
-C20
-二醇較佳地為直鏈或分支鏈C2
-C15
-烷二醇,尤其直鏈或分支鏈C2
-C10
-烷二醇,諸如乙烷-1,2-二醇(乙二醇)、丙烷-1,2-二醇、丙烷-1,3-二醇(丙二醇)、丁烷-1,3-二醇、丁烷-1,4-二醇(丁二醇)、2-甲基-1,3-丙二醇、戊烷-1,5-二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇(新戊二醇)、己烷-1,6-二醇、庚烷-1,7-二醇、辛烷-1,8-二醇、壬烷-1,9-二醇、癸烷-1,10-二醇等。適合之環脂族C3
-C20
-二醇較佳為C3
-C10
-環烷二醇,諸如1,2-環戊二醇、1,3-環戊二醇、1,2-環己二醇、1,4-環己二醇、1,2-環庚二醇或1,4-環庚二醇。其他適合之環脂族C3
-C20
-二醇包括1,3-環己烷二甲醇及1,4-環己烷二甲醇,或2,2,4,4-四甲基-1,3-環丁二醇,或其組合。尤其較佳二醇為C2
-C6
-烷二醇,尤其為乙烷-1,2-二醇、丙烷-1,2-二醇、丙烷-1,3-二醇、丁烷-1,3-二醇、丁烷-1,4-丁二醇、戊烷-1,5-二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇及其混合物。更尤其較佳為乙烷-1,2-二醇及丙烷-1,3-二醇,尤其為乙烷-1,2-二醇。
更尤其較佳亦為生物衍生(biologically derived)(「生物衍生(bio-derived)」)之C2
-C10
-烷二醇,尤其為C2
-C6
-烷二醇,諸如乙烷-1,2-二醇及丙烷-1,3-二醇。基於生物之乙烷-1,2-二醇可藉由木質纖維素生物質源中所含之碳水化合物的轉換自該木質纖維素生物質源獲得。用於自生物質製備C2
-C10
-烷二醇的方法例如自US 2011/0306804而為此項技術中已知。
較佳地,二醇組分(i)僅僅由經提及為較佳之一種二醇(尤其為乙烷-1,2-二醇)構成。二醇組分(i)亦可包含兩種、三種或多於三種不同二醇。若使用兩種、三種或多於三種不同二醇,則較佳考慮上文提及為較佳之彼等。在此情況下,按組分(i)之總重量計,乙烷-1,2-二醇較佳為主要組分。
2,5-呋喃二羧酸之成酯衍生物尤其為2,5-呋喃二羧酸之C1
-C10
-二烷基酯。尤其較佳之二酯為2,5-呋喃二羧酸之C1
-C6
-二烷基酯,尤其為二甲基酯及二乙基酯。組分(ii)亦可包含兩種、三種或多於三種不同的2,5-呋喃二羧酸之二酯。2,5-呋喃二羧酸可由基於生物之糖產生。用於使用2,5-二取代呋喃(諸如5-羥甲基糠醛)與包含Co、Mn及/或Ce之催化劑進行空氣氧化來製備2,5-呋喃二羧酸的途徑近來報道於WO 2010/132740、WO 2011/043660、WO 2011/043661、US 2011/0282020、US 2014/0336349及WO 2015/137804中。用於製備2,5-呋喃二羧酸之二烷基酯的途徑亦描述於例如WO 2011/043661中。
較佳地,聚合物僅僅由(i)選自由脂族C2
-C20
-二醇及環脂族C3
-C20
-二醇組成之群的一種二醇及(ii)2,5-呋喃二羧酸或2,5-呋喃二羧酸之二酯構成。
較佳地,2,5-呋喃二甲酸酯聚酯選自由以下組成之群:聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)、聚(丙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)、聚(乙烯-共-丙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)、聚(丁烯-2,5-呋喃二甲酸酯)、聚(戊烯-2,5-呋喃二甲酸酯)、聚(新戊烯-2,5-呋喃二甲酸酯)及其混合物。特定而言,用於根據本發明之色彩轉換器中之聚合基質材料可由以下組成或可基本上由以下組成:聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)、聚(三甲烯-2,5-呋喃二甲酸酯)及聚(丁烯-2,5-呋喃二甲酸酯)。尤其地,用於根據本發明之色彩轉換器中之聚合基質材料由聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)組成。在另一特定實施例中,色彩轉換器之聚合基質材料包含如上文所定義之不同2,5-呋喃二甲酸酯聚酯之混合物(摻合物),例如聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)及聚(丙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)之摻合物。聚(丙烯-2,5-呋喃二甲酸酯)亦稱為聚(三甲烯-2,5-呋喃二甲酸酯);聚(丁烯-2,5-呋喃二甲酸酯)亦稱為聚(2,5-呋喃-二羧酸四亞甲酯);聚(戊烯-2,5-呋喃二甲酸酯)亦稱為聚(2,5-呋喃-二羧酸五亞甲酯)。
同樣適合的係2,5-呋喃二甲酸酯聚酯,其可藉由使如上文所定義之至少一種二醇組分(i)、如上文所定義之組分(ii)及至少一種其他二酸或二酯組分(iii)反應來獲得,該二酸或二酯組分(iii)選自由以下組成之群:1,2-環己烷二羧酸、1,4-環己烷二羧酸、3,4-呋喃二羧酸、對苯二甲酸及2,6-萘二甲酸及/或其成酯衍生物。1,2-環己烷二羧酸、1,4-環己烷二羧酸、3,4-呋喃二羧酸、對苯二甲酸及2,6-萘二甲酸之成酯衍生物尤其為C1
-C10
-二烷基酯。尤其較佳之酯為C1
-C6
-二烷基酯,尤其為二甲基酯及二乙基酯。在使用組分(ii)及組分(iii)之組合時,按組分(ii)及(iii)之總重量計,組分(ii)為主要組分。實例為聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-1,2-環己烷二羧酸酯)、聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-1,4-環己烷二羧酸酯)、聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-對苯二甲酸酯)、聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-2,6-萘二甲酸酯)或聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-3,4-呋喃二羧酸酯),較佳為聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-對苯二甲酸酯)、聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-2,6-萘二甲酸酯)或聚(乙烯-2,5-呋喃二甲酸酯-共-3,4-呋喃二羧酸酯)。
2,5-呋喃二甲酸酯聚酯(A)可如US 2,551,731中所描述地製備。
聚甲基丙烯酸酯之實例為聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)。
特定而言,為用於照明應用,聚合基質材料由聚苯乙烯組成。
同樣特定而言,為用於照明應用,聚合基質材料由聚碳酸酯組成。
同樣特定而言,為用於照明應用,聚合基質材料由聚對苯二甲酸乙二酯組成。
同樣特定而言,為用於照明應用,聚合基質材料由聚呋喃酸乙二酯組成。
在本發明之較佳實施例中,色彩轉換器包含至少一種光散射劑。關於適合及尤其較佳之光散射劑,參考下文所述內容。
特定而言,為用於顯示器應用,聚合基質材料為諸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯及丙烯酸之共聚物或甲基丙烯酸甲酯及丙烯酸之共聚物與(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯的反應產物之聚苯乙烯或基於聚苯乙烯之樹脂或其混合物。
同樣特定而言,為用於顯示器應用,聚合基質材料由均聚或共聚丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯(分別尤其為聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯或聚甲基丙烯酸酯)組成。
同樣特定而言,為用於顯示器應用,聚合基質材料由聚碳酸酯組成。
同樣特定而言,為用於顯示器應用,聚合基質材料由聚對苯二甲酸乙二酯組成。
尤其地,為用於顯示器應用,聚合基質材料由乙烯酯樹脂組成。亦稱為環氧丙烯酸酯樹脂之乙烯酯樹脂在此應理解為意謂由不飽和羧酸(一般為(甲基)丙烯酸)與不飽和樹脂發生反應來製得之環氧樹脂。一般而言,乙烯酯樹脂具有含有高分子量之環氧樹脂主鏈且乙烯酯具有末端不飽和基團。市售產品之實例為可購自日本Showa Denko K.K之丙烯酸酯樹脂Ripoxy® SPC-2000。
所用術語「(甲基)丙烯酸」意欲指丙烯酸以及相應甲基丙烯酸。
同樣尤其為用於顯示裝置,聚合基質材料包含可聚合(可固化)組合物之反應產物。較佳地,聚合基質材料由可固化樹脂組合物之反應產物組成。可固化樹脂組合物較佳為包含至少一種黏合劑、至少一種反應性單體、至少一種光引發劑及/或光酸產生劑之感光抗蝕劑組合物。較佳地,感光抗蝕劑組合物另外包含選自以下之至少一種添加劑:熱自由基引發劑、有機溶劑、分散劑、界面活性劑、光散射劑或其混合物。
適合之黏合劑之實例包括不飽和聚酯、乙烯酯樹脂(環氧丙烯酸酯樹脂)、酚醛清漆樹脂、聚乙烯苯酚樹脂、含有羧基之胺基甲酸酯樹脂或其混合物。實例例如揭示於WO 2008/101841第18頁第28行至第25頁第21行或US 2015/0183955第[0100]段至第[0101]段中。適合之黏合劑亦為聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、環氧樹脂、聚矽氧及其類似物。
較佳黏合劑為具有羧酸官能基作為側基之丙烯酸樹脂。實例例如揭示於WO 2010/108835第4頁第11行至第11頁第5行中。市售產品之實例例如為日本Showa Denko, K.K.提供之Ripoxy®SPC-1000。
按感光抗蝕劑組合物中固體含量之總量計,存在於可固化組合物中之黏合劑的量在5至95重量%、較佳地10至90重量%之範圍內。
適合之反應性單體之實例包括芳族乙烯基化合物(諸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯)、不飽和羧酸酯(諸如(甲基)丙烯酸甲酯、不飽和羧酸胺基烷酯、不飽和羧酸縮水甘油酯、不飽和醯胺及不飽和醯亞胺)、在聚合物分子鏈末端處具有單(甲基)丙烯醯基的大分子單體及聚矽氧烷及其混合物。實例例如描述於US 2015/0183955第[0102]段中。
適合之反應性單體之實例亦包括任何丙烯酸酯類單體。實例為例如描述於WO 2010/108835第11頁第13行至第14頁第13行中之彼等。較佳單體包括多官能性(甲基)丙烯酸酯單體或寡聚物,諸如二丙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、異氰尿酸三丙烯酸參(2-羥乙酯)及其混合物。
按完全感光抗蝕劑組合物中固體含量之總量計,存在於可固化組合物中之反應性單體的量在5至70重量%、較佳地5至50重量%、更佳地7至30重量%之範圍內。
光引發劑之用途並不重要。光引發劑為在用光照射後產生引發固化方法之基團的化合物。光引發劑一般選自由以下組成之群:二苯甲酮、芳族α-羥基酮、二苯甲醯縮酮、芳族α-胺基酮、苯乙醛酸酯、單-氧化醯基膦、雙-氧化醯基膦、參-氧化醯基膦、衍生自芳族酮之肟酯及/或咔唑類肟酯。實例例如描述於WO 2010/108835第15頁第6行至第17頁第13行或WO 2010/081749第7頁第11行至第10頁第3行中。可單獨使用一種光引發劑,或可組合使用兩種或更多種光引發劑。
在一個實施例中,光引發劑為1,2-辛烷二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苄基肟) (IRGACURE OXE01®,CAS編號:253585-83-0;可購自BASF SE)。
按感光抗蝕劑組合物中固體含量之總量計,光引發劑之總量較佳為0.01-10重量%,更佳地為0.05-8重量%且最佳地為0.5至5重量%。
在一些實施例中,本文中所揭示之感光抗蝕劑組合物可進一步包含至少光酸產生劑。光酸產生劑為在用光照射後產生酸的化合物,且各種光酸產生劑可商購。光酸產生劑之適合實例為有機鎓鹽,諸如鋶、錪、、銨及鏻陽離子及陰離子。
在一些實施例中,本文中所揭示之感光抗蝕劑組合物可進一步包括熱自由基引發劑(如過氧化物或羥胺酯),如例如WO 2010/108835第17頁第15行至第35頁第20行中所描述。
在一些實施例中,本文中所揭示之感光抗蝕劑組合物可進一步包括至少一種溶劑。適合溶劑之實例為乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、二乙二醇二甲醚、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、2-羥基丙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯及乙基丙酮酸及其組合。
按感光抗蝕劑組合物之總重量計,溶劑的量(若存在)為1至80%。
在一些實施例中,本文中所揭示之感光抗蝕劑組合物可進一步包括至少一種分散劑且可進一步包括至少一種界面活性劑。適合之界面活性劑為例如陽離子性、陰離子性、非離子性或兩性界面活性劑,或基於聚矽氧或基於氟之界面活性劑。適合界面活性劑之實例包括聚氧乙烯烷基醚,諸如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂醯基醚及聚氧乙烯油基醚;聚氧乙烯烷基苯基醚,諸如聚氧乙烯辛基苯基醚及聚氧乙烯壬基苯基醚;聚乙二醇二酯,諸如聚乙二醇二月桂酸酯及聚乙二醇二硬脂酸酯;脫水山梨糖醇脂肪酸酯;脂肪酸改性之聚酯;三級胺改性的聚胺基甲酸酯;聚乙烯亞胺;及其類似物。
適合分散劑之實例為聚合分散劑。實例為聚羧酸酯,諸如高分子聚丙烯酸酯;不飽和聚醯胺;聚羧酸之(部分)胺鹽、銨鹽及烷基胺鹽;聚矽氧烷;長鏈聚胺基醯胺磷酸酯;含羥基之聚羧酸酯;及其經改性的產物;藉由使具有游離羧酸基之聚酯與聚(低碳伸烷基亞胺)反應而形成的醯胺及其鹽;及其類似物。在一個實施例中,分散劑為EFKA® 4300,其為一種丙烯酸嵌段共聚物,可購自德國BASF SE。
在一較佳實施例中,已在氧不存在下進行聚合物之製備。較佳地,聚合期間之單體包含總共不超過1000 ppm之氧氣,更佳地不超過100 ppm且尤其較佳地不超過10 ppm。
聚合基質材料可包含(作為其他組分)添加劑,諸如阻燃劑、抗氧化劑、光穩定劑、UV吸收劑、自由基清除劑、抗靜電劑。此種類型之穩定劑為熟習此項技術者已知。
適合之抗氧化劑或自由基清除劑為例如酚,尤其為諸如丁基羥基苯甲醚(BHA)或丁基羥基甲苯(BHT)之位阻酚,或位阻胺(HALS)。此種類型之穩定劑例如由BASF以Irganox®商標出售。在一些情況下,抗氧化劑及自由基清除劑可由如例如由BASF以Irgafos®商標出售的諸如亞磷酸酯或亞膦酸二酯之次級穩定劑補充。
適合之UV吸收劑為例如諸如2-(2-羥苯基)-2H-苯并***(BTZ)之苯并***、諸如(2-羥苯基)-s-三嗪(HPT)的三嗪、羥基二苯甲酮(BP)或草醯苯胺。此種類型之UV吸收劑例如由BASF以Uvinul®商標出售。
在本發明之較佳實施例中,聚合基質材料並不包含任何抗氧化劑或自由基清除劑。
在本發明之實施例中,聚合基質材料包含光散射劑。適合之光散射劑為具有0.01至10 µm、較佳地0.1至1 µm、更佳地0.15至0.4 µm之DIN 13320的平均粒度之無機白色顏料,例如二氧化鈦、硫酸鋇、鋅鋇白、氧化鋅、硫化鋅、碳酸鈣。在各情況下按包含散射體之聚合物基質計,通常以0.01至2.0重量%、較佳地0.05至0.5重量%、更佳地0.1至0.4重量%之量包括此等光散射劑。
適合有機光散射劑之實例包括基於以下之有機光散射劑:聚(丙烯酸酯);聚(甲基丙烯酸烷酯),例如聚(甲基丙烯酸甲酯) (PMMA);聚(四氟乙烯) (PTFE);基於聚矽氧之散射劑,例如水解聚(烷基三烷氧基矽烷)及其混合物。此等光散射劑的大小(平均直徑-重量平均值)通常在0.5至50 µm、較佳地1至10 µm之範圍內。在各情況下按包含散射體之層的聚合物計,通常以1至10重量%之量包括此等光散射劑。適用的光散射劑為例如3-5重量%之基於PMMA的散射劑與1.5至2重量%之基於聚矽氧的散射劑之混合物。
亦適合的係光散射組合物,其含有基於丙烯酸乙烯酯之聚合顆粒,具有與TiO2
組合之核/殼形態,如EP-A 634 445中所描述。
根據一較佳實施例,色彩轉換器另外包含至少一種光散射劑。
上文所提及之聚合物充當式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之基質材料,且若存在,則充當上文所描述之有機螢光染料B或下文所描述之無機螢光材料。在一較佳實施例中,色彩轉換器包含式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之至少一種螢光染料或其混合物及至少一種有機螢光染料B。
選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之螢光化合物在聚合基質材料中之濃度視包括以下的因素而定:在式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物之激發波長下的吸收強度及所形成之層的厚度。若層較薄,則式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之至少一種化合物或其混合物之濃度通常比在層較厚的情況下高。按聚合基質材料之總聚合物重量計,式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物在根據本發明之色彩轉換層中的總濃度通常在0.0005至8重量%、較佳地0.001至5重量%、更佳地0.001至1重量%之範圍內。
特別地,為用於一般照明應用,按聚合基質材料之總聚合物含量計,式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之綠光化合物或其混合物通常在色彩轉換器中的濃度在0.001至0.8重量%、較佳地0.002至0.6重量%、更佳地0.003至0.5重量%之範圍內。
通常,為用於一般照明應用,若存在至少一種染料B,則按所用聚合物的量計,染料B之總量在0.0001至0.5重量%、較佳地0.001至0.1重量%之範圍內。式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物與存在於色彩轉換器中之染料(B)的總量之比率通常在1:1至20:1、較佳地2:1至15:1、更佳地2:1至10:1 (諸如2:1至6:1)之範圍內。熟習此項技術者將容易瞭解,染料的比率視所選光源及所要相關色溫而定。對於所要CCT,與在由CCT在3 000與20 000 K之間的白色LED產生光的情況下,式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物與染料B之比率相比,在由中心發射波長在400 nm與480 nm之間的藍色LED產生光的情況下,式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物與染料B之比率大得多。
特別地,為用於顯示器應用,按聚合基質材料之總聚合物重量計,式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之綠光化合物及其混合物在色彩轉換器中的濃度較佳為0.005至5重量%,更佳地為0.01至0.5重量%。
在一特定實施例中,為用於顯示裝置,色彩轉換器包含至少一種染料B。在一些實施例中,式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物及螢光染料B存在於色彩轉換器之各個層中。式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物需要以相比於至少一種染料B相對較高的含量存在。根據本發明之此實施例,按聚合基質材料中所用之聚合物之總量計,至少一種螢光染料B的總量通常為0.001至2重量%,較佳地為0.001至0.8重量%,更佳地為0.002至0.5重量%。
根據另一實施例,根據本發明之色彩轉換器可視情況或替代地包含至少一種無機螢光材料作為其他螢光材料。至少一種無機螢光材料較佳選自由以下組成之群;石榴石、矽酸鹽、硫化物、氮化物及氮氧化物。
根據另一實施例,本發明色彩轉換器包含至少一種量子點。量子點為具有約20 nm或更小的直徑之半導體材料之奈米晶。量子點可包括基於矽之奈米晶、II-VI族化合物半導體奈米晶、III-V族化合物半導體奈米晶、IV-VI族化合物奈米晶及其混合物中之一者。II-VI族化合物半導體奈米晶可包括選自由以下組成之群中之一者:CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe及HgZnSTe。III-V族化合物半導體奈米晶可包括選自由以下組成之群中之一者:GaN、GaP、GaAs、AlN、AlP、AlAs、InN、InP、InAs、GaNP、GaNAs、GaPAs、AlNP、AlNAs、AlPAs、InNP、InNAs、InPAs、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlPAs、GaInNP、GaInNAs、GaInPAs、InAlNP、InAlNAs及InAlPAs。IV-VI族化合物半導體奈米晶可為SnTe。
為了合成呈量子點形式奈米晶,量子點可藉由諸如金屬有機化學氣相沈積或分子束磊晶法之氣相沈積,或藉由其中藉由將一或多個前驅體添加至有機溶劑中而生長晶體的濕式化學方法來製備。
在本發明之更佳實施例中,本發明色彩轉換器不包含量子點。同樣,在本發明之更佳實施例中,本發明色彩轉換器不包含任何無機螢光材料。
在本發明的一個實施例中,本發明色彩轉換器具有層狀結構。其可具有單層結構或多層結構,該多層結構通常由包含一或多種螢光染料及/或散射體之複數種聚合物層構成。若色彩轉換器具有多層結構,則一層包含根據本發明之螢光染料且另一層包含本發明所涵蓋之至少一種螢光染料。
在一個實施例中,選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物之至少一種螢光染料存在於面向LED的色彩轉換器之層中。在另一實施例中,選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物之至少一種螢光染料存在於不面向LED的色彩轉換器之層中。
若本發明色彩轉換器包含至少一種有機螢光染料B,則在本發明的一個實施例中,複數種螢光染料可能在一個層中存在於彼此旁邊。在另一實施例中,各種螢光染料存在於各個層中。
在一特定實施例中,包含有機螢光染料之層或基質中之至少一者包含光的光散射劑。
在一特定實施例中,色彩轉換器具有多層結構,較佳地為二層結構,其中各層包含至少一種有機螢光染料。在此實施例中,該等層中之一者或多於一層但並非所有層或所有層包含光散射劑,較佳地為TiO2
。
在一個實施例中,色彩轉換器由複數種聚合物層組成,該複數種聚合物層已層壓在一起以形成組合物且其中各種螢光染料及/或散射劑可存在於不同聚合物層中。
在另一實施例中,色彩轉換器之至少一個聚合物層已使用玻璃光纖機械地加固。
適合之色彩轉化器可呈任何所要幾何配置。色彩轉換器可例如呈膜、薄片或薄板形式。同等地,含有有機螢光染料之基質可呈小液滴形式或半球形式或呈具有凸面及/或凹面、平坦表面或球形表面之透鏡的形式。
為用於一般照明應用,根據本發明之色彩轉換器的厚度為2微米(µm)至5毫米,諸如0.2至5毫米厚,或0.3至3 mm或0.4至1 mm。
為用於顯示器應用,色彩轉換器通常具有1 µm至1000 µm的厚度。
若色彩轉換器由一個層組成或其具有層狀結構,則在較佳實施例中,個別層係連續的且不具有任何孔洞或中斷。
本發明色彩轉換器可視情況包含其他組件,諸如背層。
背層用以向色彩轉換器賦予機械穩定性。用於背層之材料類型並不重要,只要其為透明的且具有所要機械強度即可。用於背層之適合材料為例如玻璃或透明剛性有機聚合物,諸如聚碳酸酯、聚苯乙烯或聚甲基丙烯酸酯或聚甲基丙稀酸甲酯或聚對苯二甲酸乙二酯。
背層通常具有0.1 mm至10 mm、較佳地0.2 mm至5 mm、更佳地0.3 mm至2 mm的厚度。
在本發明的一個實施例中,本發明色彩轉換器具有抵抗氧氣及/或水之至少一個障壁層,如WO 2012/152812中所揭示。障壁層可設置於色彩轉換層之兩側上或色彩轉換層在所有側面上由至少一個障壁層包圍。用於障壁層之適合障壁材料之實例為例如玻璃、石英、金屬氧化物、SiO2
、由Al2
O3
層及SiO2
層之交替層構成的多層系統、氮化鈦、SiO2
/金屬氧化物多層材料、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚二氯亞乙烯(PVDC)、液晶聚合物(LCP)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚萘二甲酸丁二酯(PBN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、環氧樹脂、衍生自乙烯-乙酸乙烯酯(EVA)之聚合物及衍生自乙烯-乙烯醇(EVOH)之聚合物。
用於障壁層之較佳材料為玻璃或由Al2
O3
層及SiO2
層之交替層構成的多層系統。較佳地,適合之障壁層具有低透氧率。更佳地,適合之障壁層具有低透氧率及透水率。一般而言,障壁層具有0.01 µm至5 mm、較佳地0.1 µm至1000 µm且更佳地1 µm至100 µm的厚度。玻璃之障壁層較佳地具有0.01至5000 µm且更佳地0.1至1000 µm的厚度。
在本發明之另一實施例中,色彩轉換器不包含具有低透氧率之障壁層。
本發明色彩轉換器可藉由不同方法產生。在一個實施例中,用於產生本發明色彩轉換器之方法包含:將至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料溶解於溶劑中,且必要時添加散射劑,且必要時添加如上文所定義之其他添加劑,例如藉由刀片刮抹技術塗佈所得混合物,以及隨後去除溶劑。在另一實施例中,用於產生本發明色彩轉換器之方法包含:擠制至少一種有機螢光染料以及至少一種聚合物及必要時散射劑及必要時如上文所定義之其他添加劑。特定而言,色彩轉換器藉由擠制、印刷、塗佈或模製形成。
色彩轉換器可為自支撐膜但亦可塗覆於基板層上。在本發明之上下文中,自支撐膜為一部分不與諸如基板之載體材料接觸的膜。支撐層用以向色彩轉換器賦予機械穩定性。支撐層之材料類型並不重要,只要其為透明的且具有所要機械強度即可。代表性基板層為玻璃、陶瓷或塑料膜,諸如乙酸纖維素、聚對苯二甲酸乙二酯、聚烯烴(諸如聚乙烯及聚丙烯)、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、脂族聚酯、聚醯胺、芳族聚醯胺、聚醯亞胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚碳酸酯及聚矽氧。基板層通常具有5 µm至3000 µm的厚度。
本發明色彩轉換器尤其適用於將藍光轉換成白光。更尤其,其適用於轉換由中心發射波長在400 nm與480 nm之間的藍色LED產生之光以提供白光。適合之藍色LED為例如基於氮化鎵(GaN)或氮化銦鎵(InGaN)之彼等。其可商購。適合之藍色LED亦為發射藍光之迷你LED及微型LED。
本發明色彩轉換器亦尤其適用於轉換由相關色溫在3 000 K與20 000 K之間的冷白色LED產生的光以提供具有較低相關色溫之白光。關於適合之白色LED,參考上文所述之物。CCT在3 000 K至20 000 K之間的白色LED亦可商購。
特定而言,根據本發明之色彩轉換器允許提供CCT低於5 000 K (尤其等於或小於4 500 K或等於或小於4 000 K或等於或小於3 500 K)的具有高發光效率(例如大於230流明/瓦特之發光效率)之白光。此外,根據本發明之色彩轉換器允許提供低於5 000 K (尤其等於或小於4 500 K,更尤其等於或小於4 000 K或等於或小於3 500 K)之具有等於或大於90的高平均顯色指數CRI Ra之白光。
同樣可能使用其轉換由水銀燈或由有機發光二極體(OLED)產生的光。
本發明之另一態樣係關於一種發光裝置(照明裝置),其包含
(i) 至少一種光源;及
(ii) 如上文中所定義之至少一種色彩轉換器。
其中至少一種色彩轉換器在距至少一種光源之遠端配置中。
較佳地,至少一種光源為選自由以下組成之群的LED:中心發射波長為400 nm至480 nm之藍色LED及相關色溫在3 000 K與20 000 K之間的白色LED。在一較佳實施例中,本發明發光裝置包含若干LED。在一個實施例中,本發明發光裝置包含若干LED,其均為藍色的。在另一實施例中,本發明發光裝置包含若干LED,至少一個LED為藍色的且至少一個LED不為藍色的,而實際上發射另一色彩之光。
一般而言,對於本發明發光裝置而言所用LED的類型並不重要。在一較佳實施例中,藍色LED燈照射轉換器板之表面的功率密度通常小於200 mW/cm2
,較佳地小於120 mW/cm2
,更佳地小於80 mW/cm2
。同樣可能使用具有更高功率密度(諸如150或200 mW/cm2
)之LED。
色彩轉換器可例如圍繞LED同心地配置或具有平面幾何結構。其可採取例如薄板、薄片或膜之形式,呈小液滴之形式或採取澆鑄的形式。
用於發光裝置中之本發明色彩轉換器用於遠端磷光體設置。在此情況下,色彩轉換器與LED空間上分開。一般而言,LED與色彩轉換器之間的距離通常大於0.1 mm,諸如0.2 mm或更大,且在一些實施例中等於或大於0.1至10 cm,諸如0.3至5 cm或0.5至3 cm。色彩轉換器與LED之間可有不同媒介,諸如空氣、惰性氣體、氮氣或其他氣體或其混合物。本發明發光裝置適用於室內、室外、辦公室、車輛、炬、遊戲控制台、街道照明、交通信號之照明。
本發明發光裝置呈現具有高發光效率之極佳光學效能。其呈現暖色調白光,該暖色調白光之CCT低於4000 K,尤其低於3500 K,該暖色調白光具有大於90 (較佳地至少92且尤其至少95)之高平均顯色指數;大於60 (較佳地至少70且尤其至少75)的高R9值;以及大於230流明/瓦特之高發光效率。
本發明色彩轉換器另外適用於如光伏打裝置及螢光轉換太陽能電池中之光收集系統(螢光收集器)之應用。
由於其通常在0.1至9 ns之範圍內的短螢光衰變時間,式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物亦由於用於色彩轉換器中以在包含用於傳輸資料及用於發射在可見範圍內之電磁輻射的傳輸器之光保真度應用中進行資料傳輸而備受關注。
因此,本發明亦係關於一種用於傳輸資料及用於發射在可見光譜範圍內之電磁輻射的傳輸器,該傳輸器包含:
- 輻射源,其用於產生及發射第一電磁輻射;及
- 調變器,其適用於視待傳輸之資料而定調變第一電磁輻射,從而產生經調變第一電磁輻射,
其特徵在於傳輸器進一步包含
- 色彩轉換器,其用於將經調變第一電磁輻射的至少一部分轉換成經調變第二電磁輻射,該經調變第二電磁輻射與經調變第一電磁輻射不同,
其中色彩轉換器包含選自如上文中所定義之式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之有機螢光染料及聚合物基質。
本發明之傳輸器可使用許多不同輻射源。然而,根據本發明之較佳實施例,輻射源為複數個LED。另外,雷射二極體可用作輻射源。較佳地,本發明之傳輸器的輻射源選自由以下組成之群:藍色LED、RGB LED系統、有機LED(諸如白色有機LED或藍色有機LED)及冷白色LED。
關於傳輸器中所用之色彩轉換器,參考上文所述之物。特定而言,為用於傳輸器中,輻射源與色彩轉換器之間的距離在0.01至10 cm之範圍內。
由於式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物在綠色光譜範圍(波長範圍為490至560 nm,尤其為490至540 nm)內之狹窄能帶發射,該等化合物由於用於諸如不發光顯示器及自發光顯示器的顯示裝置中而備受關注。其使用顯著增加顯示器之色域。
因此,本發明進一步係關於一種用於液晶顯示器(LCD)之背光單元,其包含
(i) 至少一種光源;及
(ii) 如上文之至少一種色彩轉換器;
其中至少一種色彩轉換器在距至少一種光源之遠端磷光體配置中。
標準LCD背光單元(BLU)中之光源通常為複數個LED。較佳地,LED為中心發射波長在400 nm至480 nm之波長範圍內的藍色LED。適合之藍色LED為例如基於氮化鎵(GaN)或氮化銦鎵(InGaN)之彼等。同樣較佳地,LED為白色LED。市售白色LED通常由發射藍光之LED晶片及黃色、綠色及/或紅色磷光體之塗層(尤其具有Ce:YAG之黃色塗層)組成此等WLED通常具有在6000與12000 K之間、較佳地在6500與11000 K之間的相關色溫。特定而言,自白色LED發射的光包含在400至700 nm之範圍內的波長。
背光單元可為側光式背光或全陣列背光。側光式背光不同於光源的置放中之全陣列背光。在側光式組態中,LED組裝於矩形光導板之邊緣處,且來自LED之光在光導板的內表面處經歷完整內反射且最後經由光導板之頂部表面提取。色彩轉換器面向光導板之頂部側面。在全陣列背燈中,色彩轉換器配置於遠端磷光體配置中之光源陣列上方。
根據本發明,背光單元包含至少一種色彩轉換器,該至少一種色彩轉換器包含選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物之有機螢光染料。色彩轉換器可包括其他有機螢光染料,尤其可包括至少一種螢光染料B。其他染料亦可由至少一種光源激發。至少一種其他染料(尤其染料B)的使用為特別有利的。
背光單元可進一步包括安置於光導下之反射器、安置於光導上之下部漫射器、增亮膜及/或漫射膜。
根據本發明之實施例,色彩轉換器不包含任何光散射劑。
根據本發明之較佳實施例,色彩轉換器包含無機或有機光散射劑。適合之無機及有機光散射劑為上文所提及之彼等,尤其為提及為較佳之彼等。用於顯示器應用之色彩轉換器中所用的光散射劑通常具有在5至500 nm之範圍內的直徑。
用於背光單元中之色彩轉換器通常具有2微米至1000微米、較佳地5至500 µm且更佳地10至350 µm (例如50-300微米)的厚度。根據本發明,色彩轉換器與光源實體上分開,亦即色彩轉換器在距至少一種光源之遠端磷光體配置中。關於用於背光單元中之本發明色彩轉換器,LED光源與色彩轉換器之間的距離可在0.01至20 mm (例如0.01至10 mm或0.01至5 mm或0.05至3.5 mm)之範圍內。
本發明進一步係關於一種液晶顯示裝置,其包含
(i) 液晶面板,其包含薄膜電晶體(TFT)陣列、液晶層及濾色器陣列,該濾色器陣列包含紅色、綠色及藍色濾色器;
(ii) 至少一種光源;及
(iii) 如上文所定義之至少一種色彩轉換器。
光源通常為複數個發光二極體。適合之光源為如上文所定義之白色發光二極體或藍色發光二極體。光源與色彩轉換器之間的距離可在0.01至20 mm (例如0.01至10 mm或0.01至5 mm或0.05至3.5 mm)之範圍內。色彩轉換器通常具有2至1000 µm、較佳地5至500 µm且更佳地10至350 µm (例如50-300 µm)的厚度。
在本發明的一個實施例中,色彩轉換器配置於液晶面板下方,亦即,至少一種色彩轉換器及至少一種光源為如上文所定義之背光單元的部分。根據此實施例,色彩轉換器之聚合基質材料較佳為聚苯乙烯或基於聚苯乙烯之樹脂,諸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯及丙烯酸的共聚物之反應產物;或色彩轉換器之聚合基質材料較佳分別為均聚或共聚丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯,尤其為聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯或聚甲基丙烯酸酯。特定而言,聚合物基質由聚碳酸酯組成或由聚對苯二甲酸乙二酯組成。特別地,色彩轉換器亦包括至少一種其他有機螢光染料,尤其如上文中所定義之有機螢光染料B。色彩轉換器亦可包含如上文所定義之光散射劑。
在另一實施例中,色彩轉換器安置於濾色器陣列中。在此實施例中,色彩轉換器之聚合物基質較佳為如上文所描述之環氧樹脂或乙烯酯樹脂或感光性光阻組合物。在此實施例中,色彩轉換器可包括其他有機螢光染料,尤其可包括至少一種螢光染料B。其他染料亦可由至少一種光源激發。至少另一種染料(尤其式B染料)的使用為特別有利的。色彩轉換器亦可包含如上文所定義之光散射劑。
根據此等實施例,由至少一種光源發射之光穿過液晶層,且隨後穿過濾色器陣列。當色彩轉換器為濾色器陣列的部分時,其可定位於液晶層與紅色、綠色及藍色濾色器之間或可含於濾色器中。
濾色器陣列包含複數個紅色、綠色及藍色濾色器,針對紅色像素之紅色濾光器;針對綠色像素之綠色濾光器以及針對藍色像素之藍色濾光器。三種濾色器中之各者獨立地操作,且單個像素的色彩由三種色彩中之一者或由三種色彩中之至少兩者的組合表示。濾色器陣列通常包含用於界定像素區之矩陣的光阻擋部件。光阻擋部件亦係指黑矩陣。黑矩陣阻擋與將另外在基板之觀察側上浮現之顯示器無關的光,且由此降低整體對比度。
濾色器陣列可藉由圖案化上文中所描述之感光性光阻組合物或藉由印刷技術來製造。在圖案化方法中,圖案化藉由將包含著色劑之用於濾色器之感光抗蝕劑組合物、選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之至少一種有機螢光染料、與式I化合物不同的其他有機螢光染料(若存在)曝露於光並顯影來實現,且以所需次數依次重複圖案化。熟習此項技術者將瞭解,式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物及與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物不同的有機螢光染料(若存在)存在於不同光阻組合物中。
與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物不同之有機螢光染料若存在,則較佳選自上文所提及的有機螢光染料B或其混合物。其他染料亦可由至少一種光源激發。
液晶顯示面板包含濾色器陣列、與濾色器基板相對之薄膜電晶體(TFT)陣列及液晶層。
無論液晶顯示器是否經組態有全陣列或側光式LED光源,光均依序穿過液晶層及濾色器陣列。
液晶層包含複數個液晶分子。液晶顯示裝置進一步包含一對偏光器。
液晶顯示面板可為透射型顯示面板、反射型顯示面板或透射反射型顯示面板。
上文所描述之液晶顯示裝置為被動矩陣液晶顯示裝置或主動矩陣液晶顯示裝置。主動矩陣液晶顯示器在各像素元件中包含主動驅動元件,諸如薄膜電晶體(TFT)或二極體。
主動矩陣LCD裝置可根據扭轉向列(TN)、共平面切換(IPS)、豎直對準(VA)或多域豎直對準(MVA)技術來操作。
歸因於本發明色彩轉換器,與先前技術之LED背燈相比需要濾出較少光。根據本發明使用之色彩轉換器在綠色光譜範圍內提供狹窄峰值,該綠色光譜範圍允許提供具有比先前技術中已知的更大之色域以及更自然、鮮豔的色彩之LCD。
液晶顯示裝置可用作電腦監視器、電視機、平板電腦、筆記型電腦、投影儀、智慧型電話、電子相框、GPS顯示器、電子看板、工業設備顯示器、醫療裝置顯示器及許多其他視覺顯示器。
本發明之另一態樣係關於一種自發光顯示裝置,其包含
(i) 至少一種光源,其選自白色有機發光二極體、藍色有機發光二極體、迷你LED或微型LED;
(ii) 如上文所定義之至少一種色彩轉換器;及
(iii) 視情況存在之濾色器陣列,其包含紅色、綠色及藍色濾色器。
根據本發明之實施例,光源為複數個有機發光二極體(OLED)。OLED通常包括至少三層:陰極層、安置於陰極層上之發光層及安置於發光層上之陽極層。OLED可進一步包含諸如電子傳遞層(ETL)、電洞傳遞層(HTL)、電子障壁層(EBL)及電洞障壁層(HBL)之功能層。根據一特定實施例,光源為白色有機發光二極體。白色OLED與根據本發明之色彩轉換器組合使用提供比具有分別圖案化的紅色、綠色及藍色發射體之OLED更簡單的製造方法。尤其適合的係具有插腳架構之白色OLED,亦即,具有p摻雜電洞傳遞層、本質導電發射區及n摻雜電子傳遞層之OLED。實例為磷光白色銷釘OLED及螢光白色銷釘OLED。
白色OLED (WOLED)可具有薄膜多層結構,其中自具有不同發射色彩之兩個或更多個單獨發射層的同時發射光產生白光。發射層可具有互補色彩關係,亦即藍色及黃綠色發射體層,或其發射三種原色的光,亦即藍色、紅色及綠色。同樣,綠色、黃色及紅色磷光層可併入藍色螢光層中。發光層可水平地或豎直地堆疊。舉例而言,黃色磷光銷釘OLED可堆疊於藍色螢光銷釘OLED之頂部上。亦適合的係具有單個發光層結構之WOLED,該層由摻雜有不同染料或摻合兩種或更多種聚合物之藍色發射體組成。WOLED可具有平面底部發射、平面頂部發射、非平面底部發射或非平面頂部發射裝置結構。
WOLED通常具有在3000 K至12000 K之間(例如在6000至12000 K或6500至11000 K之間)的相關色溫。特定而言,由WOLED發射之白光包含在400至700 nm之範圍內的波長以產生所要發射光譜。
根據另一較佳實施例,光源為複數個藍色有機發光二極體,尤其為中心發射波長在400至480 nm之間的藍色OLED。根據另一較佳實施例,光源為複數個發射藍光之微型LED或迷你LED。在一實施例中,微型LED裝置在p-n二極體內包含量子井層。通常,微型LED發射具有400至480 nm之中心波長的光。
色彩轉換器之聚合基質材料較佳為如上文所描述之環氧樹脂或乙烯酯樹脂或感光性光阻組合物。色彩轉換器亦可包含光散射劑。
色彩轉換器亦可包含與選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物之至少一種有機螢光染料不同的有機螢光染料,該有機螢光染料若存在,則較佳選自上文所提及之有機螢光染料B或其混合物。其他染料亦可由至少一種光源激發。
用於自發光顯示器中之色彩轉換器通常具有1-20 µm的厚度。
色彩轉換器若存在,則可為自支撐膜,可與OLED直接接觸或可安置於濾色器陣列中。如本文中所用,「直接接觸」意謂不存在介入層或空氣間隙。
根據OLED之驅動方法,OLED面板可分類為被動矩陣有機發光二極體(PMOLED)面板及主動矩陣有機發光二極體(AMOLED)面板。尤其地,在本發明之一些實施例中,顯示器為AMOLED顯示器。
OLED顯示器可藉由使用熱蒸發及精細金屬遮罩、藉由光微影或藉由印刷技術(尤其噴墨印刷技術)來製得。
自發光顯示裝置可包含濾色器陣列,該濾色器陣列包含紅色、綠色及藍色濾色器。視情況,濾色器陣列亦包含白色像素。顯示裝置可進一步包含安置於濾色器層之間的邊界處之黑矩陣。
濾色器陣列若存在,則可藉由圖案化上文中所描述之感光性光阻組合物或藉由印刷技術來製造。在圖案化方法中,圖案化藉由將包含著色劑之用於濾色器之感光抗蝕劑組合物、選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之至少一種有機螢光染料、與此至少一種有機螢光染料不同的其他有機螢光染料(若存在)曝露於光並顯影來實現,且以所需次數依次重複圖案化。熟習此項技術者將瞭解,選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之至少一種有機螢光染料及與該至少一種有機螢光染料不同的有機螢光染料(若存在)存在於不同光阻組合物中。
另外,在一些實施例中,顯示器可與觸敏式元件一起提供。
包含至少一種白色OLED、藍色OLED或藍色微型LED作為光源之顯示器可形成於玻璃、塑料或矽基板上。
OLED顯示器與液晶顯示器相比具有更快回應、更輕重量、更少視角限制及更高對比度。其尤其適用作電子紙、OLED面板、智慧型電話、筆記型電腦、平板電腦、電視機、數位相框或GPS裝置之顯示器。
微型LED顯示器尤其適用於隨身裝置,諸如智慧型手錶及擴增實境眼鏡及智慧型電話。其亦尤其適用於抬頭顯示器、大螢幕電視機或智慧型電話。
自發光裝置可使用任何圖案化技術(諸如蔭罩法及光微影/光阻方法)進行圖案化。自發光裝置亦可使用印刷技術(尤其噴墨印刷)進行圖案化。
在另一態樣中,本發明係關於一種選自以下之裝置:固定視覺顯示裝置;包含如上文所定義之色彩轉換器的可移動視覺顯示裝置。固定視覺顯示單元為例如電腦、電視之視覺顯示單元;印表機、廚房電器中之視覺顯示單元;及廣告面板、照明及資訊面板。可移動視覺顯示單元為例如智慧型電話、膝上型電腦、平板PC、數位相機、mp-3播放器、車輛中之視覺顯示單元以及公共汽車及列車上之目的地顯示器。
在另一態樣中,本發明係關於一種電視裝置,其包含如上文所定義之顯示裝置。
光微影技術涉及大量產生步驟,且比印刷方法複雜得多。另外,光微影技術通常比印刷技術昂貴得多。
因此,本發明之一目標為提供適用於印刷含有選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物之至少一種有機螢光染料的膜之油墨調配物。
因此,本發明之另一態樣係關於一種油墨調配物,其包含
(i) 至少一種有機螢光染料,其選自如上文所定義之式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物;
(ii) 至少一種光可固化或熱可固化黏合劑;
(iii) 視情況存在的選自以下之至少一種組分:光引發劑、光酸產生劑、反應性單體、熱自由基引發劑或其混合物;及
(iv) 視情況存在的選自以下之至少一種添加劑:與式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)之化合物不同的有機螢光著色劑、有機溶劑、分散劑、界面活性劑、光散射劑或其混合物。
油墨調配物可用於印刷含有顯示裝置之層的選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物之至少一種有機螢光染料。
根據本發明,黏合劑包括至少一種聚合物組分。聚合物組分通常包括聚醚(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
根據本發明之油墨調配物可包括含有一個、兩個、三個、四個、五個、六個或多於六個烯烴雙鍵之反應性單體。
具有一個烯烴雙鍵之反應性單體之實例包括單(甲基)丙烯酸酯。單(甲基)丙烯酸酯包括其烷基具有1至20個碳原子之(甲基)丙烯酸烷基酯,諸如(甲基)丙烯酸甲酯及(甲基)丙烯酸乙酯或;環狀三羥甲基丙烷縮甲醛(甲基)丙烯酸酯;烷氧基化(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯;(甲基)丙烯酸苯氧基烷基酯,諸如(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯及(甲基)丙烯酸苯氧基甲酯;乙基(甲基)丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧酯);(甲基)丙烯酸異冰片酯。
具有兩個烯烴雙鍵之反應性單體之實例包括二(甲基)丙烯酸酯。所討論之適合的二(甲基)丙烯酸酯亦可為經乙氧基化、丙氧基化或乙氧基化與丙氧基化混合之彼等。二(甲基)丙烯酸酯之實例包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、數目平均分子量在約200至約500 g/mol之範圍內的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、數目平均分子量在約200至約500 g/mol之範圍內的聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇(2)二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯。
具有三個、四個、五個或六個或更多個烯烴雙鍵之反應性單體之實例包括三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯、五(甲基)丙烯酸酯及更高官能度(甲基)丙烯酸酯。適合之反應性單體包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯或烷氧基化醇之丙烯酸酯,例如乙氧基化丙三醇三丙烯酸酯、丙氧基化丙三醇三丙烯酸酯、經丙氧基化丙三醇三丙烯酸酯。
油墨調配物可包含用以引發聚合方法之至少一種(慣用)光引發劑。印刷油墨調配物可包含(慣用)光酸產生劑。印刷油墨調配物可包含(慣用)熱自由基引發劑。
油墨調配物可包含選自以下之至少一種其他添加劑:與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物不同的有機螢光著色劑、有機溶劑、分散劑、界面活性劑、光散射劑或其混合物。此等添加劑可視需要以任何有效量包括於印刷油墨調配物中。用以調節油墨調配物之黏度及/或表面張力之適合溶劑特定而言為諸如酯、醚、二醇、二醇及芳阻烴之有機溶劑。與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物及其混合物不同的廣泛多種有機及無機染料及顏料可單獨或組合使用。與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物不同的有機螢光著色劑尤其選自如上文所定義之螢光染料B或其混合物。印刷油墨調配物可包括分散於聚合物組分中之光散射劑。關於光散射劑,參考上文所述之物。
印刷油墨調配物之聚合可藉由熱量、電子束輻射、UV輻射或LED輻射觸發。可在含氧氛圍下或(特定言之)在惰性氣體下進行藉由電子束、UV曝露、來自LED之輻射或熱量之固化。視待固化之油墨調配物而定,可僅藉由輻射進行固化,然而,在輻射之前、期間或之後熱固化可為有利的。
在一些實施例中,黏合劑為油墨調配物中之主要組分。
油墨調配物可包含
(i) 0.1至40重量%之至少一種有機螢光染料,其選自如上文所定義之式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)的化合物或其混合物;
(ii) 30至90重量%之至少一種光可固化或熱可固化黏合劑系統;
(iii) 0至60重量%之選自以下之至少一種組分:光引發劑及/或光酸產生劑、反應性單體、熱自由基引發劑或其混合物;及
(iv) 0至40重量%之視情況存在的選自以下之至少一種其他添加劑:與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物不同的有機螢光著色劑、有機溶劑、分散劑、界面活性劑、光散射劑或其混合物。
印刷油墨調配物可藉由混合個別組分以慣用方式製備。
根據本發明之印刷油墨調配物尤其適用於網版印刷或噴墨印刷。
印刷油墨調配物較佳用於製造液晶顯示裝置或自發光裝置。
本發明藉由下文中所描述之實例來詳細地說明。同時,不應將實例視為對本發明之限制。特定而言,本發明之式I之螢光化合物及可固化有機聚矽氧烷組合物將參考實踐實例來進一步更詳細地描述。藉由實例來說明根據本發明之化合物之製備;然而,本發明的主題不限於所給實例。
1.1 製備
將100 mL氯苯、5.0 g (19.1 mmol) 4,4-二氟-1,3,5,7-五甲基-4-硼-3a,4a-二氮雜-s-二環戊二烯并苯(CAS 121207-31-6,可購自TCI)及16.5 g (5.5 mL)溴之混合物在室溫下攪拌三小時。此後,將溴吹掉且產物藉由添加100 mL甲醇沈澱,過濾,用甲醇洗滌並乾燥,獲得具有95%純度(HPLC)之4.2 g (53%)紅色固體。
Rf (甲苯) = 0.82。
1.2 製備
將40 mL之N-甲基吡咯啶酮(NMP,來自實例1.1之1.0 g (2.4 mmol)二溴化合物)、0.84 g (7.1 mmol)氰化鋅、0.88 g (1.0 mmol)參-(二亞苄基丙酮)-二鈀及1.68 mL (2.0 mmol)之1.0 M三-第三丁基膦溶液於甲苯中之混合物加熱至100℃持續2.5小時。混合物冷卻至室溫,過濾且用NMP洗滌直至濾液幾乎無色為止。濾液用水稀釋且用甲基-第三丁基醚萃取,合併之有機相在真空下濃縮,且殘餘物藉由使用甲苯/乙酸乙酯20:1在矽石上進行管柱層析來純化兩次。獲得2.0 mg標題化合物。
Rf (甲苯:乙酸乙酯= 20:1) = 0.57
途徑b)
1.3 製備2-氧丙醛肟
將80 mL四氫呋喃(THF)、6.15 mL (2.88 g,0.04 mol)之甲基乙二醛於水中之40%溶液及2.78 g (0.04 mol)羥胺鹽酸鹽之混合物在室溫下攪拌24小時。混合物不經進一步分離及純化即用於下一步驟中。
Rf (環己烷:丙酮1:1) = 0.7
1.4 製備1-胺基丙-2-酮
向來自實例1.3之溶液中添加70 mL水及23.8 g (0.2 mol)金屬錫。在3小時內向此懸浮液中添加19.0 g濃鹽酸。保持反應混合物低於42℃。濾出殘餘錫。向濾液中添加約50 mL之20% NaOH,直至其略呈鹼性(pH = 9)為止。濾出所沈澱之鹽。所得混合物不經進一步分離及純化即在下一步驟中採用。
1.5 製備2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈
向來自實例1.4之所得混合物中添加3.5 g (0.04 mol) 3-側氧丁腈。在45-50℃下在pH = 9下攪拌混合物隔夜。將反應物冷卻至室溫,用200 mL二氯甲烷萃取三次,且在減壓下蒸發溶劑。使用甲苯/乙酸乙酯10:1對殘餘物進行管柱層析。獲得0.32 g (26%所有步驟)白色固體。
Rf (甲苯:乙酸乙酯= 10:1) = 0.39
1.6 製備
將來自實例1.5之0.22 g (1.8 mmol)化合物溶解於3 mL二氯乙烷中。添加0.52 g (6.6 mmol)乙醯氯且將反應混合物加熱至回流(78℃)持續三小時。另外添加1.0 g (13.2 mmol)乙醯氯且將混合物再回流一小時。使反應混合物冷卻至室溫且添加30 mL石油醚。攪拌懸浮液一小時並過濾。所得黑色殘餘物(220 mg)不經進一步純化即用於下一步驟中。
1.7 製備
在氮氣下將來自實例1.6之220 mg (0.8 mmol)深色固體之混合物懸浮於400 mL甲苯中且添加0.71 g (7 mmol)三乙胺。向此混合物中添加1.38 g (9.7 mmol)三氟化硼合***且在80℃下攪拌混合物一小時。使反應混合物冷卻至室溫,溶液用水萃取兩次且使用二氯甲烷作為溶離劑進行管柱層析。在溶液中獲得17 mg (6.6%)帶有綠色螢光之紅色固體。
Rf (二氯甲烷) = 0.6
實例2:
製備4,5-二甲基-1-三異丙基矽基-吡咯-3-甲腈
2.1 製備2,3-二甲基-1H-吡咯
將10 g (0.114 mol) 2-丁酮肟溶解於170 mL二甲基亞碸中。添加34.50 g (0.455 mol)之85%粉末狀KOH。將混合物加熱至110℃。在110與120℃之間在30分鐘內向此混合物中添加18.75 g (0.19 mol)二氯乙烷溶解於20 mL二甲基亞碸中之溶液。隨後使反應混合物冷卻至105℃且在此溫度下攪拌一小時且隨後冷卻至室溫。將混合物添加至冰水中,添加NH4
Cl溶液且用甲基第三丁基醚萃取混合物。合併之有機物經MgSO4
乾燥且在減壓下蒸發溶劑。對殘餘物進行管柱層析。將2.90 g (26%)油狀物分離。Rf (環己烷:二氯甲烷1:2) = 0.69
2.2 製備(2,3-二甲基吡咯-1-基)-三異丙基-矽烷
將1.21 g NaH (30 mmol)溶解於40 mL二甲基甲醯胺(DMF)中且冷卻至0℃。在20分鐘內逐滴添加來自實例2.1之2.9 g化合物溶解於10 mL DMF中之溶液。添加20 mL DMF且在室溫下攪拌反應混合物一小時。隨後使混合物冷卻至0℃。在冷卻至0-4℃後在30分鐘內添加5.29 g (27 mmol)三異丙基氯矽烷溶液。攪拌混合物90分鐘。將2 mL異丙醇添加至反應混合物中以便破壞剩餘NaH。將混合物倒入水中且用甲基第三丁基醚萃取。合併之有機相經MgSO4
乾燥且在減壓下蒸發溶劑。使用環己烷二氯甲烷作為溶離劑對殘餘物進行管柱層析。獲得4.34 g (63%)無色油狀物。Rf (環己烷:二氯甲烷1:2) = 0.96
2.3 製備(4-溴-2,3-二甲基-吡咯-1-基)-三異丙基-矽烷
將來自實例2.2之2.6 g (9.88 mmol)化合物溶解於25 mL THF中且冷卻至-78℃。在一小時內分5份添加1.75 g N-溴代丁二醯亞胺。在此溫度下攪拌混合物一小時。添加25 mL戊烷且經由中性Al2
O3
過濾反應混合物。將3.26 g (95%)深色油狀物分離。Rf (環己烷) = 0.48
2.4 製備4,5-二甲基-1-三異丙基矽基-吡咯-3-甲腈
在氬氣下,向來自實例2.3之4.10 g (12.4 mmol)化合物、2.19 g (18.6 mmol) Zn(CN)2
、568 mg (0.62 mmol)參二亞苄基丙酮二鈀及40 mL二噁烷之混合物中添加2.4 mL (2.4 mmol)之三-第三丁基膦於甲苯中之1 M溶液。將混合物加熱至回流(98℃)五小時。添加相同量之Zn(CN)2
、參二亞苄基丙酮二鈀及三-第三丁基膦且使混合物再回流22小時。添加另外1.1 g Zn(CN)2
、284 mg參二亞苄基丙酮二鈀及1.2 mL三-第三丁基膦且使混合物再回流五小時。使反應混合物冷卻至室溫且倒入80 mL水中。添加10 mL鹽水且用乙酸乙酯反覆萃取產物。合併之有機相經MgSO4
乾燥且在減壓下蒸發溶劑。使用二氯甲烷及環己烷作為溶離劑對殘餘物進行管柱層析。將1.92 g (56%)油狀物分離。Rf (二氯甲烷:環己烷2:1) = 0.53
2.5 製備4,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈
將來自實例2.4之1.94 g (6.9 mmol)化合物溶解於20 mL THF中。在室溫下添加6.9 mL (6.9 mmol)之1 M氟化四丁銨溶液於THF中之溶液。在室溫下攪拌混合物15分鐘。隨後添加20 mL甲基第三丁基醚且溶液用30 mL水及10 mL鹽水洗滌兩次。有機相經MgSO4
乾燥且在減壓下蒸發溶劑。將殘餘物懸浮於10 mL戊烷中,過濾且用1 mL戊烷洗滌三次。將0.69 g (83%)無色油狀物分離。Rf (二氯甲烷:環己烷2:1) = 0.18
II. 光穩定性
產生用於測試染料之色彩轉換器:
使用實例1之螢光染料來產生色彩轉換器。出於此目的,如下文中所描述將化合物併入由聚碳酸酯(PC,來自Bayer之Macrolon® 2808)構成之基質中。
將約2.5 g聚合物及0.05重量%之染料溶解於約5 mL二氯甲烷中,且將0.2重量%之TiO2
(Kronos 2233)分散於其中。使用刮刀將所獲得溶液/分散液以400 µm之濕膜厚度塗佈於玻璃表面上。在溶劑乾燥之後,膜自玻璃剝離且在50℃下在真空乾燥箱中乾燥隔夜。自厚度為67 µm之各膜衝壓出具有15 mm之直徑的兩個圓形膜片,且此等膜片充當分析樣本。
藉由C9920-02量子產率量測系統(來自Hamamatsu)量測分析樣本之螢光量子產率(FQY)。此藉由用累計球(午布力西球(Ulbricht sphere))中之445至455 nm的光照射樣本中之各者來進行。與不具有樣本之午布力西球中的參考量測相比,激發光及由樣本發射之螢光的未經吸收部分藉助於CCD光譜儀來測定。未經吸收之激發光的光譜內或所發射螢光之光譜內強度的累計給出各樣本的吸收度或螢光強度或螢光量子產率。
螢光量子產率量測之結果 :
實例1之化合物:
PC膜:最大發射λ:532 nm;發射FWHM:43 nm;
FQY:89%。
測定PC膜中之實例1之化合物及比較化合物C1 (可購自Sigma-Aldrich)
的T80值。T80為螢光(產物abs*QY)至其初始值80%之衰減,同時用110 mW/cm2
之藍光(450 nm)照射。為此目的,摻雜有TiO2
及螢光染料之PC聚合物膜如上文所描述地製備。結果概述於表II中。
表II:照射後的使用壽命(天數) (T80)
如自表II可看出,根據本發明使用之實例1之化合物在照射條件下具有比結構上類似的非氰化之化合物C1實質更長的使用壽命。
Claims (19)
- 一種色彩轉化器,其包含聚合基質材料及至少一種有機螢光染料,該至少一種有機螢光染料選自式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物 其中 式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)中之R1 、R2 、R3 、R5 、R6 及R7 若存在,則彼此獨立地選自氫、C1 -C20 -烷基或C6 -C14 -芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中C6 -C14 -芳基-C1 -C10 -伸烷基中之該芳基部分未經取代或經k個相同或不同取代基R9 取代; 式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)中之R4a 、R4b 彼此獨立地選自氟、氯、氰基或OR10 , 式(I.a)中之R8a 為C1 -C20 -烷基; 式(I.b)中之R8b 為C1 -C20 -烷基;且 式(I.c)中之R8c 為C1 -C20 -烷基、C6 -C10 -芳基或C6 -C10 -芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中該等兩個前述基團中之該等芳基部分未經取代或經k個相同或不同取代基R9 取代; 其中 k為1、2、3、4、5或6; R9 為C1 -C10 -烷基、C1 -C10 -烷氧基、CN、鹵素、苯基或苯氧基;且 R10 為C1 -C10 -烷基或羥基-C1 -C10 -烷基。
- 如請求項1之色彩轉換器,其中式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)中之R4a 及R4b 各自為氟。
- 如前述請求項中任一項之色彩轉換器,其中式(I.b)中之R8b 為C1 -C4 -烷基。
- 如請求項1或2中任一項之色彩轉換器,其中式(I.a)中之R8a 為C1 -C4 -烷基或式(I.c)中的R8c 為C1 -C4 -烷基或未經取代或經k個基團R9 取代之苯基,其中k為1、2或3且R9 為C1 -C4 -烷基。
- 如前述請求項中任一項之色彩轉換器,其中式(I.a)、式(I.b)及式(I.c)中之R1 、R2 、R3 、R5 、R6 及R7 若存在,則彼此獨立地選自C1 -C4 -烷基。
- 如前述請求項中任一項之色彩轉換器,其進一步包含選自以下之至少一種有機螢光染料B (B1) 式(III)之經芳氧基取代的苝-3,4,9,10-四甲酸二醯亞胺化合物 其中 q 為1至4; R30 為未經取代或經鹵素、C1 -C10 -烷基或C6 -C10 -芳基單取代或多取代之芳氧基,其中該等R30 基團在由*指示的位置中之一或多者處; R31 及R32 各自獨立地為C1 -C30 -烷基、C3 -C8 -環烷基、芳基、雜芳基或芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中該等後三個基團中之該(雜)芳環未經取代或經C1 -C10 -烷基單取代或多取代; 及其混合物; (B2) 式(IV)之苝-3,4,9,10-四甲酸二醯亞胺化合物 其中 R41 及R42 各自獨立地為C1 -C30 -烷基、C3 -C8 -環烷基、芳基、雜芳基或芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中該等後三個基團中之該(雜)芳環未經取代或經C1 -C10 -烷基單取代或多取代; (B3) 式(V)之具有剛性2,2'-聯苯氧基橋鍵之苝-3,4,9,10-四甲酸二醯亞胺化合物 其中 R51 及R52 彼此獨立地選自氫、在各情況下未經取代或經取代之C1 -C30 -烷基、聚伸烷基氧基、C1 -C30 -烷氧基、C1 -C30 -烷硫基、C3 -C20 -環烷基、C3 -C20 -環烷基氧基、C6 -C24 -芳基或C6 -C24 -芳氧基; R53 、R54 、R55 、R56 、R57 、R58 、R59 、R510 、R511 、R512 、R513 、R514 、R515 、R516 、R517 及R518 彼此獨立地選自氫、鹵素、氰基、羥基、巰基、硝基、-NE51 E52 、-NRAr51 CORAr52 、-CONRAr51 RAr52 、-SO2 NRAr51 RAr52 、-COORAr51 、-SO3 RAr52 、在各情況下未經取代或經取代之C1 -C30 -烷基、聚伸烷基氧基、C1 -C30 -烷氧基、C1 -C30 -烷硫基、C3 -C20 -環烷基、C3 -C20 -環烷氧基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基或C6 -C24 -芳基硫基, 其中R53 及R54 、R54 及R55 、R55 及R56 、R56 及R57 、R57 及R58 、R58 及R59 、R59 及R510 、R511 及R512 、R512 及R513 、R513 及R514 、R514 及R515 、R515 及R516 、R516 及R517 及/或R517 及R518 連同其所鍵合之聯苯基部分之碳原子亦可形成另一稠合芳環或非芳環系統,其中該稠合環系統未經取代或經取代; 其中 E51 及E52 彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1 -C18 -烷基、未經取代或經取代之C2 -C18 -烯基、未經取代或經取代之之C2 -C18 -炔基、未經取代或經取代之C3 -C20 -環烷基或未經取代或經取代之C6 -C10 -芳基; RAr51 及RAr52 各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1 -C18 -烷基、未經取代或經取代之C3 -C20 -環烷基、未經取代或經取代之之雜環基、未經取代或經取代之C6 -C20 -芳基或未經取代或經取代之雜芳基; 或其混合物。
- 如前述請求項中任一項之色彩轉換器,其中該聚合基質材料選自聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚矽氧、環氧樹脂、乙烯酯樹脂、聚乙烯醇、聚(乙烯-乙烯醇)-共聚物、聚丙烯腈、聚二氯亞乙烯、聚苯乙烯丙烯腈、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸乙二酯、2,5-呋喃二甲酸酯聚酯、聚丁酸乙烯酯、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺或其混合物。
- 如前述請求項中任一項之色彩轉換器,其中該色彩轉換器包含至少一種光散射劑。
- 如請求項1至6中任一項之色彩轉換器,其中該聚合基質材料為包含至少一種黏合劑、至少一種反應性單體、至少一種光引發劑及/或光酸產生劑之感光抗蝕劑組合物。
- 如請求項9之色彩轉換器,其中該感光抗蝕劑組合物包含選自以下之至少一種添加劑:熱自由基引發劑、有機溶劑、分散劑、界面活性劑、光散射劑或其混合物。
- 一種用於液晶顯示器之背光單元,其包含 (i) 至少一種光源,其較佳為相關色溫在6000與12000 K之間的白色LED或中心發射波長為400 nm至480 nm之藍色發光二極體;及 (ii) 如請求項1至10中任一項中所定義之至少一種色彩轉換器; 其中該至少一種色彩轉換器在距該至少一種光源之遠端磷光體配置中。
- 一種液晶顯示裝置,其包含 (i) 液晶面板,其包含薄膜電晶體(TFT)陣列、液晶層及濾色器陣列,該濾色器陣列包含紅色、綠色及藍色濾色器; (ii) 至少一種光源;及 (iii) 如請求項1至10中任一項中所定義之至少一種色彩轉換器。
- 一種自發光顯示裝置,其包含 (i) 至少一種光源,其選自白色有機發光二極體、藍色有機發光二極體、迷你LED或微型LED; (ii) 如請求項1至10中任一項中所定義之至少一種色彩轉換器;及 (iii) 視情況存在之濾色器陣列,其包含紅色、綠色及藍色濾色器。
- 一種油墨調配物,其包含 (i) 至少一種有機螢光染料,其選自如請求項1至5中任一項中所定義之式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物或其混合物; (ii) 至少一種光可固化或熱可固化黏合劑; (iii) 視情況存在的選自以下之至少一種組分:光引發劑、光酸產生劑、反應性單體、熱自由基引發劑或其混合物;及 (iv) 視情況存在之選自以下的至少一種添加劑:與式(I.a)、式(I.b)、式(I.c)之化合物不同的有機螢光著色劑、有機溶劑、分散劑、界面活性劑、光散射劑或其混合物。
- 一種如請求項14中所定義之油墨調配物之用途,其用於製造液晶顯示裝置或自發光顯示裝置。
- 一種如請求項1至10中任一項中所定義之色彩轉換器之用途,其用於顯示器中。
- 一種如請求項1至10中任一項中所定義之色彩轉換器之用途,其用於轉換由中心發射波長在400 nm與480 nm之間的藍色LED產生之光以提供白光,用於轉換由相關色溫在3 000 K與20 000 K之間的白色LED產生之光以提供具有較低相關色溫之白光,或用於在傳輸器中傳輸資料且發射可見光譜範圍內的電磁輻射。
- 一種照明裝置,其包含至少一種光源及如請求項1至10中任一項之至少一種色彩轉換器,其中該至少一種色彩轉換器在距該至少一種光源之遠端磷光體配置中。
- 一種電視裝置,其包含如請求項12或13中任一項之顯示裝置。
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