TW201936685A - 濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物、及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,其特徵在於,含有為多元醇(A)及聚異氰酸酯(B)的反應物之具有異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物,該多元醇(A)包含數量平均分子量小於500、具有分支結構、在一分子中具有2~4個羥基的化合物(a1)。又,本發明提供一種硬化物,其特徵在於,係藉由前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物而形成。前述胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量較佳為0.2~3.5mol/kg的範圍。前述多元醇(A),較佳為進一步包含聚醚多元醇。
Description
本發明係關於濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物、及其硬化物。
濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物被廣泛地利用作為各種黏合劑。在前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物被利用作為各種黏合劑之情形中,要求從剛塗布完黏合劑後便獲得良好的黏著強度(初期強度)。然而,濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物因係藉由濕氣硬化而展現黏著強度,故難以表現優異的初期強度。
作為前述初期強度優異的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,已知例如使用結晶性聚酯多元醇、具有高玻璃轉移溫度的聚酯多元醇之方法(例如,參照專利文獻1)。然而,於此等方法中,因所得之硬化皮膜會變硬,故有利用用途受限的問題。
[專利文獻1]日本特開2016-121214號公報
本發明所欲解決的課題係提供初期強度優異的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。
本發明係提供一種濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,其特徵在於,含有為多元醇(A)及聚異氰酸酯(B)的反應物之具有異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物,該多元醇(A)包含數量平均分子量小於500、具有分支結構、在一分子中具有2~4個羥基的化合物(a1)。又,本發明提供一種硬化物,其特徵在於,係藉由前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物而形成。
本發明的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物係初期強度優異者。再者,在使用特定的多元醇作為多元醇(A)之情形中,可獲得低黏度性、及柔軟性亦優異的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。
本發明的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物係含有為多元醇(A)及聚異氰酸酯(B)的反應物之具有異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物者,該多元醇(A) 包含數量平均分子量小於500、具有分支結構、在一分子中具有2~4個羥基的化合物(a1)。
前述化合物(a1)係數量平均分子量小於500、具有分支結構、且每一分子具有2~4個羥基者。藉由使用此化合物(a1),胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯基濃度提升,還有藉由由分支結構所致之立體阻礙而初期的凝聚力提升,因此即使不使用結晶性聚酯多元醇、具有高玻璃轉移溫度的聚酯多元醇,亦可獲得優異的初期強度及初期潛變性。又,藉此,亦能設計所獲得的硬化皮膜為柔軟者,因此可擴大濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物的利用範圍。此外,前述化合物(a1)的數量平均分子量,表示由化學式所算出的值。
作為前述化合物(a1),可使用例如:2-甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-己二醇、新戊二醇、2-異丙基-1,4-丁二醇、2,4-二甲基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,6-己二醇、3,5-庚二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、三羥甲基丙烷等。此等之化合物可單獨使用亦可併用二種以上。此等之中,由可獲得更優異的初期強度之方面而言,較佳為使用選自包含2-甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-己二醇、新戊二醇、及三羥 甲基丙烷之群組的一種以上的化合物。
作為前述化合物(a1)的使用量,由維持優異的初期強度且同時具有適當的黏度、可獲得良好的硬化皮膜的柔軟度之方面而言,較佳為多元醇(A)及聚異氰酸酯(B)的合計質量中0.1~30質量%的範圍,更佳為0.2~20質量%的範圍,再佳為0.3~15質量%的範圍。
又,作為前述化合物(a1)的使用量,由同樣的理由,較佳為多元醇(A)中0.1~30質量%的範圍,更佳為0.2~25質量%的範圍,再佳為0.5~20質量%的範圍。
作為前述化合物(a1)以外可使用的多元醇(A),可使用例如聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、丙烯酸多元醇、二聚體二醇、異戊二烯多元醇、聚丁二烯多元醇等。此等多元醇可單獨使用亦可併用二種以上。此等之中,由可獲得更優異的低黏度性、及柔軟性之方面而言,較佳為使用聚醚多元醇。
作為前述聚醚多元醇,可使用例如聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亞甲基二醇(polytetramethylene glycol)、聚氧乙烯聚氧丙二醇、聚氧乙烯聚氧四亞甲基二醇、聚氧丙烯聚氧四亞甲基二醇等。此等聚醚多元醇可單獨使用亦可併用二種以上。此等之中,由可獲得更優異的低黏度性、柔軟性、初期強度之方面而言,較佳為使用聚丙二醇。
作為前述聚醚多元醇的數量平均分子量,由可獲得更優異的低黏度性、柔軟性及初期強度之方面而 言,較佳為小於2,800,更佳為300~2,500的範圍,再佳為600~2,200的範圍,特佳為700~1,500的範圍。此外,前述聚醚多元醇的數量平均分子量,表示藉由凝膠滲透層析(GPC)法所測定之值。
作為前述聚醚多元醇的使用量,由可獲得更優異的低黏度性、柔軟性及初期強度之方面而言,較佳為除了前述化合物(a1)以外之多元醇(A)中75質量%以上,更佳為80質量%以上,再佳為90質量%以上。
作為前述聚異氰酸酯(B),可使用例如:聚亞甲基聚苯基聚異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、碳二亞胺改質二苯基甲烷二異氰酸酯異氰酸酯、伸茬基二異氰酸酯、伸苯基二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、萘二異氰酸酯等芳族聚異氰酸酯;六亞甲基二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、二環己基甲烷二異氰酸酯、四甲基伸茬基二異氰酸酯等脂族或脂環族聚異氟酸酯等。此等聚異氰酸酯可單獨使用亦可併用二種以上。此等之中,由反應性及黏著強度之方面而言,較佳為使用芳族聚異氰酸酯,更佳為二苯基甲烷二異氰酸酯。
前述胺基甲酸酯預聚物係使前述多元醇(A)與前述聚異氰酸酯(B)進行反應而得者,係具有異氰酸酯基者,該異氰酸酯基會與存在於空氣中、或塗布有胺基甲酸酯預聚物的基材中之水分進行反應而形成交聯結構。
作為前述胺基甲酸酯預聚物的製造方法,可例如在裝有前述聚異氰酸酯(B)的反應容器中滴下前述 多元醇(A)的混合物後,進行加熱,使其以相對於前述多元醇(A)所具有之羥基而言前述聚異氰酸酯(B)所具有的異氰酸酯基為過多的條件進行反應,藉此進行製造。
在製造前述胺基甲酸酯預聚物之際,前述聚異氰酸酯(B)所具有之異氰酸酯基與前述多元醇(A)所具有之羥基的當量比(異氰酸酯基/羥基),由可更提升黏著強度及柔軟性之方面而言,較佳為1.1~5的範圍,更佳為1.2~3的範圍,再佳為1.15~1.45的範圍。
作為前述胺基甲酸酯預聚物的異氰酸酯基含有率(以下簡稱為「NCO%」),由可更提升黏著強度之方面而言,較佳為1~10質量%的範圍,更佳為1.5~8質量%的範圍,再佳為1~5質量%的範圍,特佳為1.2~4.5質量%的範圍。此外,前述胺基甲酸酯預聚物的NCO%,表示遵循JISK1603-1:2007且藉由電位差滴定法所測定的值。
又,作為前述胺基甲酸酯預聚物中之胺基甲酸酯鍵的含量,由可獲得更優異的初期強度、及初期潛變性之方面而言,較佳為0.2~3.5mol/kg的範圍,更佳為0.6~3.2mol/kg的範圍,特佳為1.1~2.9mol/kg的範圍。此外,前述胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量,表示由前述多元醇(A)及聚異氰酸酯(B)的進料量所算出的值。
前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物含有前述胺基甲酸酯預聚物,但依據需要亦可含有其他添加劑。
作為前述其他添加劑,可使用例如硬化觸媒、抗氧化劑、賦黏劑、塑化劑、穩定劑、填充材、染料、顏料、螢光增白劑、矽烷偶合劑、蠟、熱塑性樹脂等。此等添加劑可單獨使用亦可併用二種以上。
作為藉由本發明的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物而獲得硬化物的方法,可列舉例如將前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物塗布於基材並使其濕氣硬化的方法。
作為前述基材,可列舉例如聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等樹脂基材、橡膠基材、纖維基材、玻璃基材、木材等。
作為將前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物塗布於前述基材的方法,可列舉例如輥塗布機、噴霧塗布機、T-模具塗布機、刀式塗布機、缺角輪塗布機(comma coater)等塗布方式;點膠機(dispenser)、噴墨印刷、網版印刷、膠版印刷等精密方式;噴嘴塗布等。
又,在將前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物塗布於前述基材前,較佳為將前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物以100~140℃進行加熱熔融。
前述塗布後,較佳為以公知的方法進行適當乾燥、熟化(curing)。
作為前述濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物的硬化物層的厚度,可依據使用用途而適當決 定,但例如為0.001~0.5cm的範圍。
作為本發明的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,由可獲得更優異的初期黏著強度之方面而言,硬化前在20℃之熔融黏彈性的前述儲存模數(G’),較佳為0.1MPa以上,較佳為0.2~1,000MPa的範圍,更佳為0.3~500MPa的範圍。
此外,前述儲存模數(G’),表示將濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物以110℃熔融1小時後,取樣10ml,放置在熔融黏彈性測定裝置(Anton Paar公司製「MCR-302」)的平行板上,從110℃至10℃為止,以降溫速度1℃/min、頻率1Hz進行熔融黏彈性測定時之在20℃的儲存模數(G’)。
又,作為本發明的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物之硬化皮膜的楊氏模數,由可獲得更優異的柔軟性之方面而言,較佳為20MPa以下,更佳為0.5~15MPa的範圍,再佳為1~10MPa的範圍。
此外,前述楊氏模數,表示將濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物以110℃熔融1小時後,在經脫膜處理之聚對苯二甲酸乙二酯基材上,以硬化後的膜厚成為100μm之方式,使用刀式塗布機進行塗布,放置3日,藉此獲得硬化皮膜,從脫膜PET剝離硬化皮膜,將經2號啞鈴進行衝孔加工而成者作為試驗片,將此試驗片,使用Tensilon拉伸試驗機(ORIENTEC股份有限公司製「RTM-100」),在25℃的氣體環境下,由以十字頭速度:200mm/分鐘進行拉伸試驗時之圖表的原點、與伸 長率為2.5%時的應力所測定之值。
本發明的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物係初期強度優異者。再者,在使用特定的多元醇作為多元醇(A)之情形中,可獲得低黏度性、及柔軟性亦優異的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。
以下,使用實施例更詳細地說明本發明。
在具備攪拌機、溫度計、惰性氣體導入口及回流冷卻管的四口燒瓶中,進料50質量份之聚丙二醇(數量平均分子量:1,000,以下簡稱為「PPG」)、20質量份之非晶性聚酯多元醇(新戊二醇與鄰苯二甲酸的反應物,數量平均分子量:1,000,以下簡稱為「非晶性PEs」)、2質量份之2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇(以下,簡稱為「BEP」),藉由以90℃進行減壓加熱,進行脫水直到水分含有率成為0.05質量%以下為止。
接著,將反應容器內的溫度冷卻至60℃後,添加28質量份之4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯(以下,簡稱為「MDI-1」),升溫直到110℃為止,使其反應約3小時直到異氰酸酯基含有率成為固定為止,獲得具有異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物,獲得濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。此外,所得之胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量為1.65mol/kg。
除了將PPG的使用量從50質量份取代成44.5質量份、將非晶性PEs的使用量從20質量份取代成15質量份、將BEP的使用量從2質量份取代成7質量份、將MDI-1的使用量從28質量份變更成33.5質量份以外,與實施例1同樣地進行,獲得濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。此外,所得之胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量為2.06mol/kg。
除了將PPG的使用量從50質量份取代成49質量份、將非晶性PEs的使用量從20質量份取代成19.5質量份、將BEP取代成新戊二醇、將MDI-1的使用量從28質量份變更成29.5質量份以外,與實施例1同樣地進行,獲得濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。此外,所得之胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量為1.75mol/kg。
除了將PPG的使用量從50質量份取代成49質量份、將非晶性PEs的使用量從20質量份取代成19質量份、將BEP取代成2-甲基-1,3-丙二醇、將MDI-1取代成2,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯及4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯的等量混合物(以下,簡稱為「MDI-2」)、將使用量從28質量份變更成30質量份以外,與實施例1同樣地 進行,獲得濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。此外,所得之胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量為1.80mol/kg。
除了將PPG的使用量從50質量份取代成53質量份、將非晶性PEs的使用量從20質量份取代成21質量份、將BEP的使用量從2質量份取代成0質量份、將MDI-1的使用量從28質量份變更成26質量份以外,與實施例1同樣地進行,獲得濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。此外,所得之胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量為1.48mol/kg。
除了將PPG的使用量從50質量份取代成49.5質量份、將非晶性PEs的使用量從20質量份取代成19.5質量份、將BEP取代成1,6-己二醇、將MDI-1的使用量從28質量份變更成29質量份以外,與實施例1同樣地進行,獲得濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物。此外,所得之胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量為1.72mol/kg。
此外,實施例及比較例所使用之多元醇的數量平均分子量,表示藉由凝膠滲透層析(GPC)法且利用以下的條件所測定之值。
測定裝置:高速GPC裝置(Tosoh股份有限公 司製「HLC-8220GPC」)
管柱:將Tosoh股份有限公司製之下述管柱串聯使用。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
偵檢器:RI(差示折射計)
管柱溫度:40℃
溶析液:四氫呋喃(THF)
流速:1.0mL/分鐘
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%的四氫呋喃溶液)
標準試料:使用下述標準聚苯乙烯而製作校正曲線。
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-500」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-1000」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-2500」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-5000」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯 F-1」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-2」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-4」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-10」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-20」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-40」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-80」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-128」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-288」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-550」
將由實施例及比較例所得之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔組成物,分別以120℃的溫度熔融1小時。以厚度成為100μm之方式,使用撒布機(applicator)將該黏合劑塗布在聚對苯二甲酸乙二酯薄片上。在該塗布層之 上,貼合聚對苯二甲酸乙二酯薄片,以壓接輥進行壓接。在壓接後5分鐘後,使用島津製作所股份有限公司製的精密萬能試驗機「AG-10NX」,測定黏著強度(N/25mm),如以下般評價初期強度。
「T」:黏著強度為25(N/25mm)以上。
「F」:黏著強度小於25(N/25mm)。
可知本發明的濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物係初期強度優異。
另一方面,比較例1為未使用化合物(a1)的態樣,而初期強度不充分。
比較例2為使用不具有分支結構的1,6-己二醇取代化合物(a1)的態樣,而初期強度不充分。
在具備攪拌機、溫度計、惰性氣體導入口及回流冷卻管的四口燒瓶中,進料93質量份之PPG,藉由以90℃進行減壓加熱,進行脫水直到水分含有率成為0.05質量%以下為止。接著,進料7質量份之1,3-丁二醇。
將容器內溫度冷卻至60℃為止後,添加54質量份之MDI-1,升溫直到110℃為止,使其反應約3小時直到異氰酸酯基含有率成為固定為止,獲得具有異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物。前述胺基甲酸酯預聚物的NCO%為2.2質量%,胺基甲酸酯鍵量為2.22mol/kg,合成時的[NCO/OH]為1.27。
除了將所使用之多元醇與聚異氰酸酯的種類及使用量變更成如表2所示般以外,與實施例5同樣地進行,獲得胺基甲酸酯預聚物。
將由實施例及比較例所得之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物以120℃熔融1小時後,取樣1ml,利用錐板(Cone-Plate)黏度計(40P cone,轉子旋轉數:50rpm)測定熔融黏度,如以下般評價低黏度性。
「○」:小於30,000MPa‧s
「×」:30,000MPa‧s以上
使由實施例及比較例所得之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,分別以120℃的溫度熔融1小時。以厚度成為100μm之方式,使用撒布機將該黏合劑塗布在聚對苯二甲酸乙二酯薄片上。在該塗布層之上,貼合聚對苯二甲酸乙二酯薄片,以壓接輥進行壓接。在壓接後5分鐘後,使用島津製作所股份有限公司製的精密萬能試驗機「AG-10NX」,測定黏著強度(N/25mm),如以下般評價初期強度。
「○」:黏著強度為15(N/25mm)以上。
「×」:黏著強度小於15(N/25mm)。
將實施例及比較例所得之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物以110℃熔融1小時後,在聚酯不織布上,使用刀式塗布機,以硬化後的膜厚成為100μm之方式進行塗布,放置3日,藉此獲得硬化皮膜。將此依據觸感,如以下般評價柔軟性。
「○」:富有柔軟性。
「×」:給人硬質的印象。
實施例5~9為僅使用聚醚多元醇作為化合物(a1)以外的多元醇(A)的態樣,而可知低黏度性、初期黏著強度、及柔軟性優異。
Claims (6)
- 一種濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,其特徵在於,含有為多元醇(A)及聚異氰酸酯(B)的反應物之具有異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物,該多元醇(A)包含數量平均分子量小於500、具有分支結構、在一分子中具有2~4個羥基的化合物(a1)。
- 如請求項1之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,其中,該化合物(a1)為選自包含2-甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-己二醇、新戊二醇、及三羥甲基丙烷之群組的一種以上的化合物。
- 如請求項1或2之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,其中,該化合物(a1)的含有率為該多元醇(A)及聚異氰酸酯(B)的合計質量中0.1~30質量%的範圍。
- 如請求項1至3中任一項之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,其中,該胺基甲酸酯預聚物的胺基甲酸酯鍵的含量為0.2~3.5mol/kg的範圍。
- 如請求項1至4中任一項之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物,其中,該多元醇(A)為進一步包含聚醚多元醇者。
- 一種硬化物,其特徵在於,係藉由如請求項1至5中任一項之濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物而形成。
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