JPWO2019163621A1 - 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、その硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
攪拌機、温度計、不活性ガス導入口及び還流冷却管を備えた4ツ口フラスコに、ポリプロピレングリコール(数平均分子量:1,000、以下「PPG」と略記する。)50質量部、非晶性ポリエステルポリオール(ネオペンチルグリコールとオルトフタル酸との反応物、数平均分子量:1,000、以下「非晶性PEs」と略記する。)20質量部、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(以下、「BEP」と略記する。)2質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、反応容器内の温度を60℃に冷却後、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI−1」と略記する。)28質量部を加え、110℃まで昇温して、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、1.65mol/kgであった。
PPGの使用量を50質量部から44.5質量部に代え、非晶性PEsの使用量を20質量部から15質量部に代え、BEPの使用量を2質量部から7質量部に代え、MDI−1の使用量を28質量部から33.5質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、2.06mol/kgであった。
PPGの使用量を50質量部から49質量部に代え、非晶性PEsの使用量を20質量部から19.5質量部に代え、BEPをネオペンチルグリコールに代え、MDI−1の使用量を28質量部から29.5質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、1.75mol/kgであった。
PPGの使用量を50質量部から49質量部に代え、非晶性PEsの使用量を20質量部から19質量部に代え、BEPを2−メチル−1,3−プロパンジオールに代え、MDI−1を2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート及び4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートの等量混合物(以下、「MDI−2」と略記する。)に代え、使用量を28質量部から30質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、1.80mol/kgであった。
PPGの使用量を50質量部から53質量部に代え、非晶性PEsの使用量を20質量部から21質量部に代え、BEPの使用量を2質量部から0質量部に代え、MDI−1の使用量を28質量部から26質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、1.48mol/kgであった。
PPGの使用量を50質量部から49.5質量部に代え、非晶性PEsの使用量を20質量部から19.5質量部に代え、BEPを1,6−ヘキサンジオールに代え、MDI−1の使用量を28質量部から29質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。なお、得られたウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量は、1.72mol/kgであった。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト組成物を、それぞれ120℃の温度で1時間溶融させた。該接着剤をポリエチレンテレフタレートシート上に厚さが100μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布した。該塗布層の上に、ポリエチレンテレフタレートシートを貼り合せ、圧着ローラーで圧着した。圧着後5分後に株式会社島津製作所製の精密万能試験機「AG−10NX」を使用して接着強度(N/25mm)を測定し、初期強度を以下のように評価した。
「T」:接着強度が25(N/25mm)以上である。
「F」:接着強度が25(N/25mm)未満である。
攪拌機、温度計、不活性ガス導入口及び還流冷却管を備えた4ツ口フラスコに、PPG93質量部を仕込み、90℃で減圧加熱することにより水分含有率が0.05質量%以下となるまで脱水した。次いで、1,3−ブタンジオール7質量部を仕込んだ。
容器内温度を60℃まで冷却した後、MDI−1を54質量部加え、110℃まで昇温し、イソシアネート基含有率が一定となるまで約3時間反応させて、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得た。前記ウレタンプレポリマーのNCO%は2.2質量%、ウレタン結合量は2.22mol/kg、合成時の[NCO/OH]は1.27であった。
用いるポリオールとポリイソシアネートとの種類および使用量を表2に示す通りに変更した以外は、実施例5と同様にしてウレタンプレポリマーを得た。
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を120℃で1時間溶融した後、1mlをサンプリングし、コーンプレート粘度計(40Pコーン、ローター回転数;50rpm)にて溶融粘度を測定し、低粘度性を以下のように評価した。
「○」;30,000mPa・s未満
「×」;30,000mPa・s以上
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ120℃の温度で1時間溶融させた。該接着剤をポリエチレンテレフタレートシート上に厚さが100μmとなるようにアプリケーターを用いて塗布した。該塗布層の上に、ポリエチレンテレフタレートシートを貼り合せ、圧着ローラーで圧着した。圧着後5分後に株式会社島津製作所製の精密万能試験機「AG−10NX」を使用して接着強度(N/25mm)を測定し、初期強度を以下のように評価した。
「○」:接着強度が15(N/25mm)以上である。
「×」:接着強度が15(N/25mm)未満である。
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を110℃で1時間溶融した後、ポリエステル不織布上にナイフコーターを使用して硬化後の膜厚が100μmとなるように塗工し、3日間放置することで硬化皮膜を得た。これを触感により、柔軟性を以下のように評価した。
「○」:柔軟性に富む。
「×」:硬い印象を受ける。
Claims (6)
- 数平均分子量が500未満であり、分岐構造を有し、1分子中に2〜4個の水酸基を有する化合物(a1)を含むポリオール(A)及びポリイソシアネート(B)の反応物であるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有することを特徴とする湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記化合物(a1)が、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、及び、トリメチロールプロパンからなる群より選ばれる1種以上の化合物である請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記化合物(a1)の含有率が、前記ポリオール(A)、及びポリイソシアネート(B)の合計質量中0.1〜30質量%の範囲である請求項1又は2記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記ウレタンプレポリマーのウレタン結合の含有量が、0.2〜3.5mol/kgの範囲である請求項1〜3のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記ポリオール(A)が、更にポリエーテルポリオールを含むものである請求項1〜4のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物により形成されたことを特徴とする硬化物。
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