TW201903123A - 有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書是關於一種有機發光元件，包含：陽極；陰極；以及發光層，設置於陽極與陰極之間，元件更包含：電子阻擋層，設置於發光層與陰極之間且包含由化學式1表示之化合物；以及電子轉移層，設置於電子阻擋層與陰極之間且包含由化學式3表示之化合物。

Description

有機發光元件
本說明書是有關一種有機發光元件。
有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有包含陽極、陰極以及其間之有機材料層的結構。在本文中，為了提高有機發光元件之效率及穩定性，有機材料層通常以用不同材料形成之多層結構形式形成，且例如，可形成有電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似者。當在此類有機發光元件結構中的兩個電極之間施加電壓時，電洞和電子分別自陽極及陰極注入至有機材料層，且當所注入之電洞與電子相遇時，形成激子，且在這些激子降回基態時發出光。
持續需要用於此類有機發光元件的新材料之發展。 先前技術文獻
韓國專利申請案早期公開案第10-2000-0051826號
[技術問題]
本說明書提供一種有機發光元件。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，包含：陽極；陰極；以及發光層，設置於陽極與陰極之間，所述元件更包含：電子阻擋層，設置於發光層與陰極之間且包含由以下化學式1表示的化合物；以及電子轉移層，設置於電子阻擋層與陰極之間且包含由以下化學式3表示的化合物： [化學式1]在化學式1中， R1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之單環雜環基；經取代或未經取代之三環或更多環雜環基；包含兩個或大於兩個N的經取代或未經取代之雙環雜環基；經取代或未經取代之異喹啉基（isoquinolyl group）；或由以下化學式2表示的結構， m為1至4的整數，n為0至3的整數，且1≤n+m≤4，以及 當m及n各自為2或大於2的整數時，括號中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同， [化學式2]在化學式2中， G1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， g1為1至6之整數，且當g1為2或大於2時，G1彼此相同或不同，且 *為與化學式1之L1鍵結的位置， [化學式3]在化學式3中， Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜芳基， X'1是N或CR'1，X'2是N或CR'2，且X'3是N或CR'3， X'1至X'3中的至少兩者是N， L'1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， R'1至R'3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，以及 Ar'3由以下化學式4a、化學式4b或化學式4c表示， [化學式4a][化學式4b][化學式4c]在化學式4a至4c中， **是與化學式3之L'1鍵結的位置， n1為1至3之整數， L'2及L'4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸烷基；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之三價芳基；或經取代或未經取代之三價雜芳基，以及 Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；未經取代或經由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之吡啶基（pyridyl group）、經取代或未經取代之咔唑基（carbazole group）以及腈基（nitrile group）所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。 [有利效應]
根據本說明書之一個實施例的有機發光元件能夠增強效率，從而獲得低驅動電壓及/或增強使用壽命特性。
下文中將更詳細地描述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，包含：陽極；陰極；以及發光層，設置於陽極與陰極之間，所述元件更包含：電子阻擋層，設置於發光層與陰極之間且包含由化學式1表示的化合物；以及電子轉移層，設置於電子阻擋層與陰極之間且包含由化學式3表示的化合物。
當在無電子阻擋層之情況下單獨使用由化學式3表示的化合物作為電子轉移層時，雖然自陰極注入電子的能力是平穩的，但障壁（barrier）可發生於對發光層的電子注入中（參看實例1及實例2）。然而，當使用由化學式1表示之化合物作為電子阻擋層，且同時使用由化學式3表示之化合物作為電子轉移層時，有機發光元件的效率及使用壽命特性可藉由極佳電洞阻擋及有效移動電子注入來增強。
根據本說明書之一個實施例的有機發光元件可藉由控制包含於電子阻擋層及電子轉移層中之材料且藉此調整每一層之間的能階來增強驅動電壓、效率及/或使用壽命特性。
根據本說明書之一個實施例，由化學式1表示之化合物能夠藉由包含於電子阻擋層中作為非線性結構來增強效率，從而獲得低驅動電壓且增強有機發光元件的使用壽命特性。另外，在由化學式1表示之化合物的結構中，分子偶極矩可藉由具有缺電子結構取代基之取代基Ar1來設計成接近於非極性，且因此可在製造在電子阻擋層中包含由化學式1表示之化合物的有機發光元件時形成非晶形層。相應地，根據本說明書之一個實施例的有機發光元件能夠增強效率，從而獲得低驅動電壓及/或增強使用壽命特性。
特定而言，由化學式1表示之化合物在螺環茀二苯并哌喃（spiro fluorene xanthene）（核心結構）中之僅一個苯中具有取代基，且尤其當n=0及m=1時，具有三維水平結構以及具有上文所描述的電子特性，且因此當使用此類材料形成有機材料層時加強電子遷移率。在另一方面，當兩個或大於兩個苯環在化學式1之核心結構中經取代時，不可獲得如上之水平結構，且因此電子遷移率與本揭露內容之化合物相比是低的。
在本說明書中，「能階（energy level）」意謂能量之大小。相應地，能階解釋為意謂對應能量值之絕對值。舉例而言，能階低或深意謂在負方向上自真空能階增加的絕對值。
在本說明書中，最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）意謂存在於電子能夠參與鍵結的區域中之具有最高能量之區域中的分子軌域，最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital；LUMO）意謂存在於電子抗鍵結區域中之具有最低能量之區域中的分子軌域，且HOMO能階意謂自真空能階至HOMO的距離。另外，LUMO能階意謂自真空能階至LUMO的距離。
在本說明書中，能隙（bandgap）意謂HOMO能階與LUMO能階之間的差值，即HOMO-LUMO間隙。
根據本說明書之一個實施例，由化學式1表示之化合物可具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特的HOMO能階，2.5電子伏特或大於2.5電子伏特的三重態能階（triplet），以及3.0電子伏特或大於3.0電子伏特的能隙。
隨著三重態能量增加，有機發光元件之效率可增強，這是因為發光層之三重態能量並不轉移至相鄰層。另外，在電子阻擋層中具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特的HOMO能階防止發光層之電洞轉移，且可製造具有高效率及長使用壽命的元件。
相應地，當在電子阻擋層中使用由符合以上提及之範圍的化學式1表示之化合物時，電子遷移率是高的，且因此當所述化合物用於有機發光元件中時，獲得低驅動電壓、高效率以及長使用壽命之特性。另外，藉由具有3.0電子伏特至2.6電子伏特之值的LUMO能階，對發光層的能障（energy barrier）並不高，從而使得順利注入電子。LUMO能階意謂在對發光層具有低能障之區域中的能階。
在本說明書中，可使用光電光譜儀（由理研計器株式會社（RIKEN KEIKI Co., Ltd.）製造：AC3）在環境下量測HOMO能階，且LUMO能階可按由光致發光（PL）所量測之波長值來計算。
在本說明書中，某一部分「包含」某些組分之描述意謂能夠更包含其他組分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他組分。
在本說明書中，一個構件置放於另一構件「上」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況，且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
本說明書中之取代基的實例描述於下文中，然而，取代基不限於此。
術語「取代」意謂與化合物之碳原子鍵結的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，則取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經由以下所組成之族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代：氘（deuterium group）；鹵基（halogen group）；腈基（nitrile group）；硝基（nitro group）；醯亞胺基（imide group）；醯胺基（amide group）；羰基（carbonyl group）；酯基（ester group）；羥基（hydroxyl group）；經取代或未經取代之烷基（alkyl group）；經取代或未經取代之環烷基（cycloalkyl group）；經取代或未經取代之烷氧基（alkoxy group）；經取代或未經取代之芳氧基（aryloxy group）；經取代或未經取代之烷基硫氧基（alkylthioxy group）；經取代或未經取代之芳基硫氧基（arylthioxy group）；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基（alkylsulfoxy group）；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基（arylsulfoxy group）；經取代或未經取代之烯基（alkenyl group）；經取代或未經取代之矽烷基（silyl group）；經取代或未經取代之硼基（boron group）；經取代或未經取代之胺基（amine group）；經取代或未經取代之芳基膦基（arylphosphine group）；經取代或未經取代之氧化膦基（phosphine oxide group）；經取代或未經取代之芳基（aryl group）；以及經取代或未經取代之雜環基（heterocyclic group），或經連接以上所說明之取代基中的兩個或大於兩個取代基之取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「連接兩個或大於兩個取代基的取代基」可包含聯苯基（biphenyl group）。換言之，聯苯基可為芳基，或可解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本說明書中，鹵基可包含氟（fluorine）、氯（chlorine）、溴（bromine）或碘（iodine）。
在本說明書中，醯亞胺基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。具體言之，可包含具有以下結構之化合物，然而醯亞胺基不限於此。
在本說明書中，在醯胺基中，醯胺基之氮可經具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體言之，可包含具有以下結構之化合物，然而醯胺基不限於此。
在本說明書中，羰基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。具體言之，可包含具有以下結構之化合物，然而羰基不限於此。
在本說明書中，在酯基中，酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體言之，可包含具有以下結構之化合物，然而酯基不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且儘管不受其特定限制，但碳原子數較佳地為1至30。具體言之，碳原子數較佳地為1至20。更具體言之，碳原子數較佳地為1至10。其具體實例可包含甲基；乙基；丙基；正丙基；異丙基；丁基；正丁基；異丁基；第三丁基；第二丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；異戊基；新戊基；第三戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基-2-戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；環戊基甲基；環己基甲基；辛基；正辛基；第三辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；異己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳地具有3至30個碳原子，且更較佳具有3至20個碳原子。其具體實例可包含環丙基；環丁基；環戊基；3-甲基環戊基；2,3-二甲基環戊基；環己基；3-甲基環己基；4-甲基環己基；2,3-二甲基環己基；3,4,5-三甲基環己基；4-第三丁基環己基；環庚基；環辛基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。具體言之，碳原子數較佳地為1至20。更具體言之，碳原子數較佳地為1至10。其具體實例可包含甲氧基；乙氧基；正丙氧基；異丙氧基（isopropoxy group）；異丙氧基（i-propyloxy group）；正丁氧基；異丁氧基；第三丁氧基；第二丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；異戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苯甲氧基；對甲基苯甲氧基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由以下所組成的族群中選出：-NH2 ； 烷胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳地為1至30。胺基之具體實例可包含甲胺基；二甲胺基；乙胺基；二乙胺基；苯胺基；萘胺基（naphthylamine group）；聯苯胺基；蒽胺基（anthracenylamine group）；9-甲基-蒽胺基（9-methylanthracenylamine group）；二苯胺基；N-苯基萘胺基（N-phenylnaphthylamine group）；二甲苯胺基；N-苯基甲苯胺基；三苯胺基；N-苯基聯苯胺基；N-聯苯萘胺基（N-biphenylnaphthylamine group）；N-萘基茀胺基（N-naphthylfluorenylamine group）；N-苯基菲胺基（N-phenylphenanthrenylamine group）；N-聯苯菲胺基（N-biphenylphenanthrenylamine group）；N-苯基茀胺基（N-phenylfluorenylamine group）；N-苯基聯三苯胺基；N-菲基茀胺基（N-phenanthrenylfluorenylamine group）；N-聯苯茀胺基（N-biphenylfluorenylamine group）以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意謂其中胺基之N經烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意謂其中胺基之N經芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意謂胺基之N經烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫氧基、烷基亞磺醯基以及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與上文所描述之烷基之實例相同。具體言之，烷基硫氧基可包含甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基以及類似者，且烷基亞磺醯基可包含甲磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基以及類似者，然而烷基硫氧基及烷基亞磺醯基不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且儘管不受其特定限制，但碳原子數較佳地為2至30。其具體實例可包含乙烯基；1-丙烯基；異丙烯基；1-丁烯基；2-丁烯基；3-丁烯基；1-戊烯基；2-戊烯基；3-戊烯基；3-甲基-1-丁烯基；1,3-丁二烯基；烯丙基；1-苯基乙烯基-1-基；2-苯基乙烯基-1-基；2,2-二苯基乙烯基-1-基；2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯-1-基；2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯-1-基；芪基（stilbenyl）；苯乙烯基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基可由化學式-SiRaRbRc表示，且Ra、Rb以及Rc可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之具體實例可包含三甲基矽烷基；三乙基矽烷基；第三丁基二甲基矽烷基；乙烯基二甲基矽烷基；丙基二甲基矽烷基；三苯基矽烷基；二苯基矽烷基；苯基矽烷基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100 R101 ，且R100 及R101 彼此相同或不同,且可各自獨立地選自由以下各者組成之族群：氫；氘；鹵素基（halogen group）；腈基；經取代或未經取代之具有3至30個碳原子的單環或多環環烷基；經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的單環或多環芳基；以及經取代或未經取代之具有2至30個碳原子的單環或多環雜芳基。
在本說明書中，氧化膦基之具體實例可包含氧化二苯膦基；氧化二萘基膦基（dinaphthylphosphine oxide）以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳地具有6至30個碳原子，且更佳地具有6至20個碳原子。芳基可為單環或多環。
當芳基為單環芳基時，碳原子數目不受特定限制，但較佳為自6至30。單環芳基的具體實例可包含苯基；聯苯基；聯三苯基以及其類似者，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子數不受特別限制，但較佳為10至30。多環芳基之具體實例可包含萘基（naphthyl group）；蒽基（anthracenyl group）；菲基（phenanthryl group）；聯三苯基；芘基（pyrenyl group）；丙烯合萘基（phenalenyl group）；苝基（perylenyl group）；屈基（chrysenyl group）；茀基（fluorenyl group）以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰基團可彼此鍵結形成環。
當茀基經取代時，可包含、、、、、、、以及類似者。然而，所述化合物不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代之原子直接連接之原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代之原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位的兩個取代基及取代脂族環中之同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基亞磺醯基、N-烷基芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基以及芳基膦基中的芳基與上文所描述之芳基之實例相同。芳氧基之具體實例可包含苯氧基；對甲苯氧基；間甲苯氧基；3,5-二甲基苯氧基；2,4,6-三甲基苯氧基；對第三丁基苯氧基；3-聯苯氧基；4-聯苯氧基；1-萘氧基（1-naphthyloxy group）；2-萘氧基；4-甲基-1-萘氧基；5-甲基-2-萘氧基；1-蒽氧基（1-anthryloxy group）；2-蒽氧基；9-蒽氧基；1-菲氧基（1-phenanthryloxy group）；3-菲氧基；9-菲氧基以及類似者。芳基硫氧基之具體實例可包含苯基硫氧基；2-甲基苯基硫氧基；4-第三丁基苯基硫氧基以及類似者，且芳基硫氧基之具體實例可包含苯亞磺醯基；對甲苯亞磺醯基以及類似者。然而，芳氧基、芳基硫氧基以及芳基亞磺醯基不限於此。
在本說明書中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基的芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言，芳基胺基中的芳基可由上文所描述之芳基之實例中選出。
在本說明書中，雜芳基為包含一或多個不為碳之原子（即，雜原子）的基團，且具體言之，雜原子可包含由以下組成之群族中選出的一或多個原子：O、N、Se、S以及類似者。碳原子數不受特別限制，但較佳為2至30，且更佳為2至20，且雜芳基可為單環或多環。雜芳基之實例可包含噻吩基（thiophene group）；呋喃基（furanyl group）；吡咯基（pyrrole group）；咪唑基（imidazolyl group）；噻唑基（thiazolyl group）；噁唑基（oxazolyl group）；噁二唑基（oxadiazolyl group）；吡啶基（pyridyl group）；聯吡啶基；嘧啶基（pyrimidyl group）；三嗪基（triazinyl group）；***基（triazolyl group）；吖啶基（acridyl group）；噠嗪基（pyridazinyl group）；吡嗪基（pyrazinyl group）；喹啉基（quinolinyl group）；喹唑啉基（quinazolinyl group）；喹喏啉基（quinoxalinyl group）；酞嗪基（phthalazinyl group）；吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidyl group）；吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）；吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）；異喹啉基；吲哚基（indolyl group）；咔唑基（carbazolyl group）；苯并噁唑基；苯并咪唑基；苯并噻唑基；苯并咔唑基；苯并噻吩；二苯并噻吩基；苯并呋喃基；啡啉基（phenanthrolinyl group）；異噁唑基；噻二唑基（thiadiazolyl group）；啡噻嗪基（phenothiazinyl group）；二苯并呋喃基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或大於兩個雜芳基的雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基及多環雜芳基兩者。舉例而言，雜芳基胺基中的雜芳基可由以上所描述之雜芳基之實例中選出。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中的雜芳基之實例與上文所描述之雜芳基之實例相同。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位置之芳基，即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位置之雜芳基，即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，雜環基可為單環或多環，可為芳族、脂族或芳族及脂族之稠環，且可由雜芳基之實例中選出。除此之外，雜環基之實例可包含氫吖啶基（hydroacridyl group）（例如，）及包含諸如或之雜環結構的磺醯基（sulfonyl group）.
在本說明書中，在由彼此鍵結之相鄰基團形成的經取代或未經取代之環中，「環」意謂經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書中，烴環可為芳族環、脂族環或芳族與脂族之稠環，且可由除不為單價之那些環烷基或芳基以外的環烷基或芳基之實例中選出。
在本說明書中，芳環可為單環或多環，且可由除不為單價之那些芳基以外的芳基之實例中選出。
在本說明書中，雜環包含不為碳之一或多個原子，即雜原子，且具體言之，雜原子可包含由以下所組成之族群中選出的一或多個原子：O、N、Se、S以及類似者。雜環可為單環或多環、芳族環、脂族環或芳族與脂族之稠環，且可由除不為單價之那些雜芳基或雜環基以外的雜芳基或雜環基之實例中選出。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；伸芳基；或伸雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；經取代或未經取代之伸萘基（naphthylene group）；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之聯伸四苯基；經取代或未經取代之伸蒽基（anthracenylene group）；經取代或未經取代之伸菲基（phenanthrenylene group）；經取代或未經取代之伸聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸芘基（pyrenylene group）；經取代或未經取代之伸茀基（fluorenylene group）；經取代或未經取代之螺環環戊烷伸茀基（spiro cyclopentane fluorenylene group）；經取代或未經取代之二苯并伸呋喃基（dibenzofuranylene group）；經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基；經取代或未經取代之伸咔唑基（carbazolene group）；經取代或未經取代之伸吡啶基（pyridylene group）；經取代或未經取代之二價呋喃基；或經取代或未經取代之二價噻吩基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸聯三苯基；伸嘧啶基（pyrimidylene group）；二價呋喃基；或二價噻吩基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，L1可直接鍵；或由以下結構式中之一者表示。
在所述結構中，為與主鏈鍵結之位置。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；經取代未經取代之單環雜環基；經取代或未經取代之三環或更多環雜環基；經取代或未經取代之雙環雜環基，包含兩個或大於兩個N；經取代或未經取代之異喹啉基；或由化學式2及以下化學式6至化學式15中選出之任一者表示的結構。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之單環雜環基；經取代或未經取代之三環或更多環雜環基；經取代或未經取代之雙環雜環基，包含兩個或大於兩個N；經取代或未經取代之異喹啉基；或由化學式2及以下化學式6至化學式15中選出之任一者表示的結構。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或由化學式2及以下化學式6至化學式15中選出之任一者表示的結構。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；未經取代或經鹵基取代之烷氧基；未經取代或經芳基取代之氧化膦基；未經取代或經腈基取代之芳基；或由化學式2及以下化學式6至化學式15中選出之任一者表示的結構。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，Ar1為腈基；經氟基（fluoro group）取代之甲氧基；未經取代或經苯基、聯三苯基或萘基取代之氧化膦基；未經取代或經腈基取代之苯基；未經取代或經腈基取代之聯三苯基；或由化學式2及以下化學式6至化學式15中選出之任一者表示的結構。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，Ar1可由以下化學式1a表示。 [化學式1a]
在化學式1a中， G2至G4、R12及R13中的任一者為結合至化學式1之L1的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式1中，Ar1由化學式2及以下化學式6至化學式15中選出之任一者表示。 [化學式6][化學式7][化學式8][化學式9][化學式10][化學式11][化學式12][化學式13][化學式14][化學式15]
在化學式6至化學式15中， X1是N或CR11，X2是N或CR12，X3是N或CR13，X4是N或CR14，X5是N或CR15，X6是N或CR16，X7是N或CR17，X8是N或CR18，X9是N或CR19，且X10是N或CR20， X1至X3中的至少兩者是N，且X4至X7中的至少一者是N， Y1是O、S、NQ1或CQ2Q3，Y2是O、S、NQ4或CQ5Q6，且Y3是O、S或NQ7， G2至G4及R11至R13中的任一者，G5至G8中的任一者，G9至G15中的任一者，G16至G21中的任一者，G22至G27中的任一者，G28至G33及R14至R17中的任一者，G34至G42中的任一者，G43至G47中的任一者，G48、G49、R18及R19中的任一者以及G50至G61中的任一者是與化學式1之L1鍵結的位置，以及 G2至G61及R11至R19中除與化學式1之L1鍵結的位置以外的其餘者、R20以及Q1至Q7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式2中，G1為氫；或芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式2中，G1為氫；或苯基。
根據本說明書之另一實施例，化學式2由以下化學式2-1至化學式2-4中選出之任一者表示。 [化學式2-1][化學式2-2][化學式2-3][化學式2-4]
在化學式2-1至化學式2-4中，G1及g1與化學式2中之定義相同，且*為與化學式1之L1鍵結的位置。
根據本說明書之另一實施例，在化學式6中，G2至G4及R11至R13中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式6中，G2至G4及R11至R13中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；未經取代或經腈基、芳基、經烷基取代之雜環基或未經取代或經芳基取代之雜環基取代的芳基；或雜芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式6中，G2至G4及R11至R13中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；未經取代或經芳基、經烷基取代之雜環基或未經取代或經芳基取代之雜環基取代的苯基；未經取代或經腈基或雜環基取代的聯苯基；聯三苯基；未經取代或經芳基或雜芳基取代的萘基；未經取代或經烷基取代的茀基；聯伸三苯基；菲基；丙烯合萘基；吡啶基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式6中，G2至G4及R11至R13中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；未經取代或經苯基、聯三苯基、咔唑基、喹啉基、啡噁嗪基（phenoxazinyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、聯伸三苯基、茀蒽基（fluoranthenyl group）、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并咔唑基、經苯基取代之二氫吩嗪基（dihydrophenazinyl group）或經甲基取代之二氫吖啶基取代的苯基；腈基；未經取代或經咔唑基取代之聯苯基；聯三苯基；未經取代或經苯基、吡啶基或二苯并呋喃基取代之萘基；未經取代或經甲基取代之茀基；聯伸三苯基；菲基；丙烯合萘基；吡啶基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根據本說明書之另一實施例，化學式6可由以下化學式6a或化學式6b表示。 [化學式6a][化學式6b]
在化學式6a及化學式6b中，G2至G4及R13與化學式6中之定義相同。
根據本說明書之一個實施例，當在化學式6中，X1至X3中的至少兩者是N時，電子阻擋層之作用順利地進行，其中深HOMO能量為6.1電子伏特或大於6.1電子伏特，且由於電子遷移率高，因此當所述化合物用於有機發光元件中時，可獲得具有低驅動電壓、高效率以及長使用壽命的元件。具體言之，當Ar1由化學式6a或化學式6b表示時，以上提及之效應最大化。
特定而言，三嗪基（triazine group）（其中Ar1為化學式6b）具有6.1電子伏特或大於6.1電子伏特之深HOMO能量，且因此電子阻擋層之作用順利地進行，且由於電子遷移率高，因此當所述化合物用於有機發光元件中時，獲得低驅動電壓、高效率以及長使用壽命之特性。
根據本說明書之另一實施例，在化學式7中，G5至G8中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式7中，G5至G8中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式7中，G5至G8中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；或萘基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式8中，G9至G15中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式8中，G9至G15中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式8中，G9至G15中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式9中，G16至G21中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式9中，G16至G21中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式9中，G16至G21中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；或萘基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式10中，G22至G27中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式10中，G22至G27中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式11中，G28至G33及R14至R17中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫。
根據本說明書之另一實施例，化學式11由以下化學式11-1至化學式11-8中選出之任一者表示。 [化學式11-1][化學式11-2][化學式11-3][化學式11-4][化學式11-5][化學式11-6][化學式11-7][化學式11-8]
在化學式11-1至11-8中，G28至G33及R14至R17與化學式11中之定義相同。
根據本說明書之另一實施例，在化學式12中，G34至G42及R14至R17中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q1至Q3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫。
根據本說明書之另一實施例，在化學式13中，G43至G47中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q4至Q6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式13中，G43至G47中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q4至Q6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；烷基；或芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式13中，G43至G47中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q4至Q6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；甲基；或苯基。
根據本說明書之另一實施例，當在化學式13中Y2為NQ4時，G43及Q4彼此鍵結形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書之另一實施例，當在化學式13中Y2為NQ4時，G43及Q4彼此鍵結形成經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之另一實施例，當在化學式13中Y2為NQ4時，G43及Q4彼此鍵結形成苯并異喹啉環（benzoisoquinol ring）。
根據本說明書之另一實施例，化學式13由以下化學式13-1至化學式13-4中選出之任一者表示。 [化學式13-1][化學式13-2][化學式13-3][化學式13-4]
在化學式13-1至13-4中，G43至G47中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q4至Q6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式14中，G48、G49、R18以及R19中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式14中，G48、G49、R18以及R19中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或芳基。
根據本說明書之另一實施例，在化學式14中，G48、G49、R18以及R19中的任一者為與化學式1之L1鍵結的位置，且其餘者及Q7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書之另一實施例，化學式14由以下化學式14-1至化學式14-9中選出之任一者表示。 [化學式14-1][化學式14-2][化學式14-3][化學式14-4][化學式14-5][化學式14-6][化學式14-7][化學式14-8][化學式14-9]
在化學式14-1至14-9中， G48、G49、R18、R19以及Q7與化學式14中之定義相同。
根據本說明書之一個實施例，在化學式15中，G50至G61中除與化學式1鍵結之位置以外的其餘者及R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式15中，G50至G61中除與化學式1鍵結之位置以外的其餘者及R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式15中，G50至G61中除與化學式1鍵結之位置以外的其餘者及R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或苯基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式15中，G50至G61中除與化學式1鍵結之位置以外的其餘者及R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫。
根據本說明書中的一個實施例，m為1。
根據本說明書之另一實施例，化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中選出之任一者表示。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中， L1、Ar1、R1以及n與在化學式1中之定義相同。
根據本說明書中的一個實施例，R1為氫。
一般而言，化合物之電子遷移率根據在分子3D結構中之定向而改變，且在較為水平的結構中電子遷移率加強。在與經兩個-L1-Ar1取代之化合物相比更傾向於分子之水平結構的情況下，根據本說明書之一個實施例的經一個-L1-Ar1取代之由化學式1表示的化合物具有增大之電子遷移率的優勢。相應地，當在有機發光元件中使用由化學式1表示之雜環化合物時，獲得低驅動電壓、高效率以及長使用壽命之效應。（參看應用物理學快報（APPLIED PHYSICS LETTERS）95, 243303 (2009)）
根據呈現根據本說明書之一個實施例的化合物E9及化合物E18之3D結構的圖10及圖11，可識別出化合物之分子具有水平結構，且根據呈現用作本說明書之比較例之化合物的化合物ET-1-E及化合物ET-1-I之3D結構的圖12及圖13，可識別出在每一化合物中A軸及B軸幾乎彼此垂直，且分子完全脫離水平結構。因而，可見到由於分子3D結構之定向（orientation）的差異，與化合物ET-1-E及化合物ET-1-I相比，根據本說明書之一個實施例的化合物E9及化合物E18具有水平結構，且因而當在有機發光元件中使用由化學式1表示之化合物時，在驅動電壓、效率以及使用壽命方面獲得極佳效應。
根據本說明書之一個實施例，化學式1可由以下化合物中選出之任一者表示。
根據本說明書之一個實施例，化學式3由以下化學式3-1至化學式3-4中選出之任一者表示。 [化學式3-1][化學式3-2][化學式3-3][化學式3-4]
在化學式3-1至化學式3-4中，取代基與化學式3中之定義相同。
根據本說明書之一個實施例，在化學式3中，R'1至R'3各自為氫。
根據本說明書之另一實施例，化學式3可由以下化學式3a至化學式3c中選出之任一者表示。 [化學式3a][化學式3b][化學式3c]
在化學式3a至化學式3c中，取代基與化學式3及化學式4a至化學式4c中之定義相同。
根據本說明書之一個實施例，在化學式3中，Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基；或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式3中，Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為6至20個碳原子之經取代或未經取代的芳基；或具有2至20個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式3中，Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子之經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式3中，Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之一個實施例，在化學式3中，Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；萘基；或經苯基取代之茀基。
根據本說明書之一個實施例，L'1、L'2以及L'4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有1至30個碳原子之經取代或未經取代的伸烷基；具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代的伸雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，L'1、L'2以及L'4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有1至20個碳原子之經取代或未經取代的伸烷基；具有6至20個碳原子之經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子之經取代或未經取代的伸雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，L'1、L'2以及L'4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之亞甲基；經取代或未經取代之伸乙基；經取代或未經取代之伸丙基；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸萘基；或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一個實施例，L'1、L'2以及L'4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；未經取代或經甲基取代之亞甲基；伸丙基；伸苯基；伸聯苯基；聯伸三苯基；伸萘基；或未經取代或經甲基取代之伸茀基。
根據本說明書之一個實施例，L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的三價芳基；或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代的三價雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子之經取代或未經取代的三價芳基；或具有2至20個碳原子之經取代或未經取代的三價雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之三價苯基；經取代或未經取代之三價聯苯基；經取代或未經取代之三價聯三苯基；經取代或未經取代之三價萘基；或經取代或未經取代之三價茀基。
根據本說明書之一個實施例，L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為三價苯基；三價聯苯基；三價聯三苯基；三價萘基；或三價茀基。
根據本說明書之一個實施例，L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為三價苯基。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；具有6至30個碳原子之未經取代或經由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；具有6至20個碳原子之未經取代或經由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；或具有2至20個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；未經取代或經由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基以及腈基所組成之族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；未經取代或經經取代或未經取代之芳基取代的三嗪基；或由以下化學式16至化學式18中選出之任一者。 [化學式16][化學式17][化學式18]
在化學式16至化學式18中， Y'1為O；S；或NR'4， G'1至G'19中的任一者、G'20至G'30中的任一者以及G'31至G'38中的任一者以及R'4為與化學式4a之L'2、化學式4b之L'3或化學式4c之L'5鍵結的位置，以及 G'1至G'38以及R'4中除與化學式4a之L'2、化學式4b之L'3或化學式4c之L'5鍵結之位置以外的其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羧基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一個實施例，G'1至G'38以及R'4中除與化學式4a之L'2、化學式4b之L'3或化學式4c之L'5鍵結之位置以外的其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一個實施例，G'1至G'38以及R'4中除與化學式4a之L'2、化學式4b之L'3或化學式4c之L'5鍵結之位置以外的其餘者各自獨立地為氫。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；具有6至30個碳原子之未經取代或經由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；未經取代或經經取代或未經取代之芳基取代的三嗪基；或由化學式16至化學式18中選出之任一者。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；未經取代或經由烷基、芳基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；未經取代或經芳基取代之三嗪基；或由化學式16至化學式18中選出之任一者。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；具有6至30個碳原子之未經取代或經由烷基、芳基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；未經取代或經芳基取代之三嗪基；或由化學式16至化學式18中選出之任一者。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；未經取代或經由甲基、苯基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；或由化學式16至化學式18中選出之任一者。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；具有6至30個碳原子之未經取代或經由甲基、苯基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；或由化學式16至化學式18中選出之任一者。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；未經取代或經由烷基、芳基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的苯基；未經取代或經由烷基、芳基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的萘基；未經取代或經由烷基、芳基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的茀基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；或由化學式16至化學式18中選出之任一者。
根據本說明書之一個實施例，Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下表示：腈基；未經取代或經由甲基、苯基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的苯基；未經取代或經由甲基、苯基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的萘基；未經取代或經由甲基、苯基、吡啶基、咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的茀基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；或由化學式16至化學式18中選出之任一者。
根據本說明書之一個實施例，化學式3可由以下化合物中選出之任一者表示。
根據本說明書之一個實施例，電子轉移層可更包含由以下化學式5表示的化合物。 [化學式5]
在化學式5中， M是鹼金屬或鹼土金屬； 連接N及O的曲線表示形成包含N或O的經取代或未經取代之環所需的鍵或原子，以及 點線意謂與M形成金屬錯合物的N及O。
根據本說明書之一個實施例，鹼金屬可意謂元素週期表第1族之元素，即Li、Na、K、Rb或類似者，且鹼土金屬可意謂元素週期表第2族之元素，即Be、Mg、Ca、Sr或類似者。
根據本說明書之一個實施例，化學式5可由以下化學式5-1表示。 [化學式5-1]
在化學式5-1中， R21為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， n21為1至6的整數，且當n21為2或大於2的整數時，括號中之取代基彼此相同或不同，以及 其餘取代基與在化學式5中之定義相同。
根據本說明書中的一個實施例，M可為Li。
根據本說明書之一個實施例，R21可為氫。
根據本說明書之一個實施例，當包含由化學式3表示之化合物的電子轉移層鄰近於陰極時，電子轉移層可更包含由化學式5表示的化合物。
在本說明書之一個實施例中，當在電子轉移層中使用由化學式3表示之化合物時，由化學式5表示的化合物可經混合且用作n型摻雜劑。在本文中，由化學式3表示的化合物及由化學式5表示的化合物可具有1:100至100:1之重量比。具體言之，重量比可為1:10至10:1。更具體言之，重量比可為1:1。
根據本說明書之一個實施例，有機材料層可更包含由電洞注入層、電洞轉移層以及電子注入層中選出的一或多個有機材料層。
根據本說明書之一個實施例的有機發光元件包含陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的發光層，更包含設置於發光層與陰極之間且包含由化學式1表示之化合物的電子阻擋層以及設置於電子阻擋層與陰極之間且包含由化學式3表示之化合物的電子轉移層，在電子轉移層中可更包含由化學式5表示的化合物，且除此之外，可更包含由電洞轉移層、電洞注入層以及電子注入層中選出之一或多個有機材料層。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含更少或更多數目之有機材料層。
根據本說明書之一個實施例的有機發光元件包含陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的發光層，更包含設置於發光層與陰極之間且包含由化學式1表示之化合物的電子阻擋層以及設置於電子阻擋層與陰極之間且包含由化學式3表示之化合物的電子轉移層，且具有設置於陽極與發光層之間的電洞轉移層，且具有設置於陽極與電洞轉移層之間的電洞注入層。
根據本說明書之一個實施例的有機發光元件包含陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的發光層，更包含設置於發光層與陰極之間且包含由化學式1表示之化合物的電子阻擋層以及設置於電子阻擋層與陰極之間且包含由化學式3表示之化合物的電子轉移層，在電子轉移層中可更包含由化學式5表示的化合物，具有設置於陽極與發光層之間的電洞轉移層，且具有設置於陽極與電洞轉移層之間的電洞注入層。
根據本說明書之一個實施例，本說明書之有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但可以其中兩個或大於兩個有機材料層經層壓的多層結構形成。舉例而言，本說明書中之有機發光元件可具有如圖1至圖3中所說明之結構，然而，結構不限於此。
圖1說明有機發光元件（10）之結構，其中陽極（30）、發光層（40）、電子轉移層（80）以及陰極（50）連續地層壓於基板（20）上。圖1為根據本說明書之一個實施例之有機發光元件的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2說明有機發光元件（11）之結構，其中陽極（30）、電洞注入層（60）、電洞轉移層（70）、發光層（40）、電子轉移層（80）、電子注入層（90）以及陰極（50）連續地層壓於基板（20）上。圖2為根據本說明書之實施例之有機發光元件的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖3說明有機發光元件（12）之結構，其中陽極（30）、電洞注入層（60）、電洞轉移層（70）、發光層（40）、電子阻擋層（100）、電子轉移層（80）、電子注入層（90）以及陰極（50）連續地層壓於基板（20）上。圖3為根據本說明書之實施例之有機發光元件的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
在本說明書之一個實施例中，n型摻雜劑可為金屬錯合物以及類似者，且可使用鹼金屬，諸如Li、Na、K、Rb、Cs或Fr；鹼土金屬，諸如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra；稀土金屬，諸如La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Yb、Lu、Y或Mn；或包含以上提及金屬中之一或多種金屬的金屬化合物，然而n型摻雜劑不限於此，且可使用本領域中已知的那些n型摻雜劑。根據一個實施例，電子轉移層或包含化學式3之化合物之同時實現電子注入及電子轉移的層可更包含LiQ。
除有機材料層中之一或多個層包含本說明書之由化學式1表示的化合物或由表示化學式3的化合物以外，可使用本領域中已知的材料及方法來製造本說明書之有機發光元件。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
舉例而言，本說明書之有機發光元件可藉由在基板上連續層壓陽極、有機材料層以及陰極來製造。在本文中，有機發光元件可藉由以下來製造：藉由使用諸如濺鍍或電子束蒸鍍之物理氣相沉積（physical vapor deposition；PVD）方法沉積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金來在基板上形成陽極，且於其上形成包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子阻擋層以及電子轉移層之有機材料層，且接著於其上沉積能夠用作陰極之材料。除此類方法之外，有機發光元件亦可藉由在基板上連續沉積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。另外，當製造有機發光元件時，由化學式1或化學式3表示之化合物可使用溶液塗佈法及真空沉積法來形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、滾塗法以及類似者，但不限於此。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，使得電洞順利注入有機材料層。能夠在本揭露內容中使用的陽極材料之特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便電子順利注入有機材料層。陰極材料之具體實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al、LiO2 /Al或Mg/Ag，以及類似者，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有轉移電洞之能力的化合物，因此在陽極中具有電洞注入效應，對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且除此之外具有極佳薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（HOMO）較佳在陽極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉（metal porphyrins）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類（hexanitrile hexaazatriphenylene-based）有機材料、喹吖啶酮類（quinacridone-based）有機材料、苝類有機材料、蒽醌（anthraquinone）以及聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及類似者，但不限於此。
電洞轉移層為自電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層之層，且作為電洞轉移材料，能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率之材料為適合的。其具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分在一起之嵌段共聚物以及類似者，但不限於此。
發光層之發光材料為能夠藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子且使電洞與電子結合而在可見光區域中發出光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有有利量子效率之材料。 其具體實例包含8-羥基-喹啉鋁錯合物（8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3 ）；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑系列化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）系列聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（rubrene）以及類似者，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可包含稠合芳環衍生物、含有雜環之化合物或類似者。具體言之，作為稠合芳環衍生物，可包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物以及類似者，且作為含有雜環之化合物，可包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及類似者，然而主體材料不限於此。
摻雜劑材料可包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似者。具體言之，芳胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基的稠合芳環衍生物，且可包含含有芳基胺基之芘、蒽、屈、二茚並芘（peryflanthene）以及類似者。苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基所組成之族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基可經取代或未經取代。具體言之，可包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，然而苯乙烯基胺化合物不限於此。作為金屬錯合物，可使用銥複合物、鉑複合物以及類似者，然而金屬錯合物不限於此。
電子轉移層為自電子注入層接收電子且將電子轉移至發光層之層，且作為電子轉移材料，能夠順利地自陰極接收電子、使電子移動至發光層且對電子具有高遷移率之材料為適合的。其特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；包括Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及類似者，但不限於此。電子轉移層可與在本領域中所用之任何所需陰極材料一起使用。特定而言，適合之陰極材料之實例可包含具有低功函數且具有緊接之鋁層或銀層的通用材料。具體言之，包含銫、鋇、鈣、鐿（ytterbium）以及釤（samarium），且在各情況下，緊接有鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且具有轉移電子之能力、具有自陰極注入電子之效應、對發光層或發光材料具有極佳電子注入效應以及防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層且除此之外具有極佳薄膜形成能力的化合物為較佳的。其具體實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、二氧化噻喃（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷、蒽酮或類似者以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層，且通常可在與電洞注入層相同之條件下形成。其具體實例可包含噁二唑衍生物、***衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似者，但不限於此。
金屬錯合物化合物包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘)鎵以及類似者，但不限於此。
視所用材料而定，根據本說明書之有機發光元件可為頂發光型、底發光型或雙發光型。
根據本說明書之一個實施例，除有機發光元件以外，由化學式1或化學式3表示之化合物可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參看實例來詳細描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可修改成各種其他形式，且本說明書之範疇不應解釋為限於下文描述之實例。提供本說明書之實施例以便為本領域中具有通常知識的技術人員更充分地描述本說明書。 ＜合成實例＞ ＜製備實例1-1＞ 合成化合物E1
在化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[茀-9,9'-二苯并哌喃]-2'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（10.0公克，21.8毫莫耳）及2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（7.5公克，21.8毫莫耳）完全地溶解於四氫呋喃（100毫升）中後，向其中添加溶解於水（50毫升）中之碳酸鉀（9.0公克，65.4毫莫耳），且在將四三苯基膦基鈀（756毫克，0.65毫莫耳）引入至其中後，加熱及攪拌所得物8小時。在將溫度降低至室溫且終止反應後，移除碳酸鉀溶液以過濾白色固體。經過濾之白色固體用四氫呋喃及乙酸乙酯各洗滌兩次，得到化合物E1（12.6公克，產率90%）。 MS[M+H]+=640 ＜製備實例1-2＞ 合成化合物E2
除了使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E2。 MS[M+H]+=640 ＜製備實例1-3＞ 合成化合物E3
除了使用4-(6-氯吡啶-3-基)-2,6-二苯基嘧啶代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E3。 MS[M+H]+=640 ＜製備實例1-4＞ 合成化合物E4
除了使用2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E4。 MS[M+H]+=613 ＜製備實例1-5＞ 合成化合物E5
除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[茀-9,9'-二苯并哌喃]-3'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[茀-9,9'-二苯并哌喃]-2'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷且使用2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E5。 MS[M+H]+=730 ＜製備實例1-6＞ 合成化合物E6
除了使用2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(吡啶-2-基)嘧啶代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-5相同之方式製備化合物E6。 MS[M+H]+=640 ＜製備實例1-7＞ 合成化合物E7
除了使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-5相同之方式製備化合物E7。 MS[M+H]+=601 ＜製備實例1-8＞ 合成化合物E8
除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[茀-9,9'-二苯并哌喃]-4'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[茀-9,9'-二苯并哌喃]-2'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷且使用2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E8。 MS[M+H]+=716 ＜製備實例1-9＞ 合成化合物E9
除了使用2-溴-1,10-啡啉代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-8相同之方式製備化合物E9。 MS[M+H]+=511 ＜製備實例1-10＞ 合成化合物E10
除了使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E10。 MS[M+H]+=729 ＜製備實例1-11＞ 合成化合物E11
除了使用2-氯-4-苯基-6-(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-5相同之方式製備化合物E11。 MS[M+H]+=790 ＜製備實例1-12＞ 合成化合物E12
除了使用2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-8相同之方式製備化合物E12。 MS[M+H]+=641 ＜製備實例1-13＞ 合成化合物E13
除了使用9-(4-(6-氯-2-苯基吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-8相同之方式製備化合物E13。 MS[M+H]+=728 ＜製備實例1-14＞ 合成化合物E14
除了使用2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪之外,以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E14。 MS[M+H]+=746 ＜製備實例1-15＞ 合成化合物E15
除了使用2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1-8相同之方式製備化合物E15。 MS[M+H]+=640 ＜製備實例1-16＞ 合成化合物E16
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E16。 MS[M+H]+=536 ＜製備實例1-17＞ 合成化合物E17
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E17。 MS[M+H]+=477 ＜製備實例1-18＞ 合成化合物E18
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E18。 MS[M+H]+=537 ＜製備實例1-19＞ 合成化合物E19
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E19。 MS[M+H]+=487 ＜製備實例1-20＞ 合成化合物E20
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E20。 MS[M+H]+=460 ＜製備實例1-21＞ 合成化合物E21
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E21。 MS[M+H]+=562 ＜製備實例1-22＞ 合成化合物E22
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E22。 MS[M+H]+=716 ＜製備實例1-23＞ 合成化合物E23
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物E23。 MS[M+H]+=716 ＜製備實例2-1＞ 合成化合物F1
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物F1。 MS[M+H]+=713 ＜製備實例2-2＞ 合成化合物F2
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物F2。 MS[M+H]+=715 ＜製備實例2-3＞ 合成化合物F3
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物F3。 MS[M+H]+=653 ＜製備實例2-4＞ 合成化合物F4
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物F4。 MS[M+H]+=626 ＜製備實例2-5＞ 合成化合物F5
除了各起始材料為如以上所描述之反應式中之外，以與製備實例1-1相同之方式製備化合物F5。 MS[M+H]+=727 ＜實例1-1＞
將上面塗有1,000埃厚度之氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中且進行超音波清潔。本文中，使用費雪公司（Fischer Co.）之產品作為清潔劑且使用經密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘之超音波清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清潔，接著乾燥，且接著轉移至電漿清潔劑中。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空沉積器中。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沉積600埃厚度之以下化合物[HI-A]形成電洞注入層。藉由按次序真空沉積50埃之以下化學式之六氮雜聯伸三苯（HAT）及以下化合物[HT-A]（600埃）來在電洞注入層上形成電洞轉移層。
隨後，藉由以25:1之重量比真空沉積以下化合物[BH]及[BD]來在電洞轉移層上形成膜厚度為200埃之發光層。
藉由真空沉積[化合物E1]來在發光層上形成50埃厚度之電子阻擋層。在電子阻擋層上，藉由以1:1之重量比真空沉積[化合物F1]及以下喹啉鋰[LiQ]化合物來形成300埃厚度之電子轉移層。藉由按次序沉積10埃厚度之氟化鋰（LiF）及1,000埃厚度之鋁來在電子轉移層上形成陰極。
藉由在上述方法中，將有機材料之沉積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒、將陰極之氟化鋰及鋁之沉積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒以及將沉積期間的真空度維持在2×10-7 托至5×10-8 托來製造有機發光元件。 ＜實例1-2＞
除了使用化合物E2代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-3＞
除了使用化合物E3代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-4＞
除了使用化合物E4代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-5＞
除了使用化合物F2代替化合物F1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-6＞
除了使用化合物F2代替化合物F1之外，以與實例1-2相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-7＞
除了使用化合物F2代替化合物F1之外，以與實例1-3相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-8＞
除了使用化合物F2代替化合物F1之外，以與實例1-4相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-9＞
除了使用化合物F3代替化合物F1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-10＞
除了使用化合物F3代替化合物F1之外，以與實例1-2相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-11＞
除了使用化合物F3代替化合物F1之外，以與實例1-3相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-12＞
除了使用化合物F3代替化合物F1之外，以與實例1-4相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-13＞
除了使用化合物F4代替化合物F1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-14＞
除了使用化合物F4代替化合物F1之外，以與實例1-2相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-15＞
除了使用化合物F4代替化合物F1之外，以與實例1-3相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-16＞
除了使用化合物F4代替化合物F1之外，以與實例1-4相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-17＞
除了使用化合物F5代替化合物F1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-18＞
除了使用化合物F5代替化合物F1之外，以與實例1-2相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-19＞
除了使用化合物F5代替化合物F1之外，以與實例1-3相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-20＞
除了使用化合物F5代替化合物F1之外，以與實例1-4相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-21＞
除了使用化合物E5代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-22＞
除了使用化合物E6代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-23＞
除了使用化合物E7代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-24＞
除了使用化合物E8代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-25＞
除了使用化合物E9代替化合物E1之外，以與實例1-5相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-26＞
除了使用化合物E10代替化合物E1之外，以與實例1-5相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-27＞
除了使用化合物E11代替化合物E1之外，以與實例1-5相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-28＞
除了使用化合物E12代替化合物E1之外，以與實例1-5相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-29＞
除了使用化合物E13代替化合物E1之外，以與實例1-9相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-30＞
除了使用化合物E14代替化合物E1之外，以與實例1-9相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-31＞
除了使用化合物E15代替化合物E1之外，以與實例1-9相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-32＞
除了使用化合物E16代替化合物E1之外，以與實例1-9相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-33＞
除了使用化合物E17代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-34＞
除了使用化合物E18代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-35＞
除了使用化合物E19代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-36＞
除了使用化合物E20代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-37＞
除了使用化合物E21代替化合物E1之外，以與實例1-17相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-38＞
除了使用化合物E22代替化合物E1之外，以與實例1-17相同之方式製造有機發光元件。 ＜實例1-39＞
除了使用化合物E23代替化合物E1之外，以與實例1-17相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-1＞
除了使用化合物ET-1-A代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-2＞
除了使用化合物ET-1-B代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-3＞
除了使用化合物ET-1-C代替化合物E1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-4＞
除了使用化合物ET-1-D代替化合物E1之外，以與實例1-5相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-5＞
除了使用化合物ET-1-E代替化合物E1之外，以與實例1-5相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-6＞
除了使用化合物ET-1-F代替化合物E1之外，以與實例1-9相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-7＞
除了使用化合物ET-1-G代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-8＞
除了使用化合物ET-1-H代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-9＞
除了使用化合物ET-1-I代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-10＞
除了使用化合物ET-1-J代替化合物E1之外，以與實例1-17相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-11＞
除了使用化合物ET-1-K代替化合物E1之外，以與實例1-13相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-12＞
除了使用化合物ET-1-L代替化合物F1之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-13＞
除了使用化合物ET-1-L代替化合物F1之外，以與實例1-2相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-14＞
除了使用化合物ET-1-L代替化合物F1之外，以與實例1-3相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-15＞
除了使用化合物ET-1-L代替化合物F1之外，以與實例1-4相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-16＞
除了在無電子阻擋層的情況下藉由以1:1之重量比真空沉積化合物F1及LiQ來形成360埃厚度之電子轉移層之外，以與實例1-1相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-17＞
除了使用化合物F2代替化合物F1之外，以與比較例1-16相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-18＞
除了使用化合物F3代替化合物F1之外，以與比較例1-16相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-19＞
除了使用化合物F4代替化合物F1之外，以與比較例1-16相同之方式製造有機發光元件。 ＜比較例1-20＞
除了使用化合物F5代替化合物F1之外，以與比較例1-16相同之方式製造有機發光元件。
對於使用以上描述之實例1-1至實例1-39以及比較例1-1至比較例1-20之方法製造的有機發光元件，以10毫安/平方公分之電流密度量測驅動電壓及發光效率，且以20毫安/平方公分之電流密度量測亮度減小至與其初始亮度（T90 ）相比之90%所花費的時間。結果顯示於下表1中。 【表1】
基於表1之結果，識別出當實例1-1至實例1-39與比較例1-1、比較例1-2、比較例1-3、比較例1-5、比較例1-7、比較例1-8以及比較例1-9比較時，與在螺環茀二苯并哌喃構架中具有兩個或大於兩個取代基之化合物相比，在化學式1中之螺環茀二苯并哌喃骨架中其中僅一個雜芳基取代的化合物在有機發光元件中於驅動電壓、效率以及使用壽命方面具有極佳特性。
當參考呈現根據本說明書之一個實施例之化合物E9及化合物E18之3D結構的圖10及圖11時，識別出化合物之分子具有水平結構，且當參考呈現化合物ET-1-E及化合物ET-1-I之3D結構的圖12及圖13時，識別出在各化合物中A軸及B軸幾乎彼此垂直，且分子完全脫離水平結構。
因而，當比較呈現根據本說明書之一個實施例之化合物E9及化合物E18之3D結構的圖10及圖11與呈現化合物ET-1-E及化合物ET-1-I之3D結構之圖12及圖13時，可見根據本說明書之一個實施例的由化學式1表示之雜環化合物由於分子3D結構之定向中的差異而具有較為水平的結構。相應地，與在螺環茀二苯并哌喃骨架中具有兩個或大於兩個取代基之化合物相比，在實例1-1至實例1-39之化學式1中之螺環茀二苯并哌喃骨架中其中僅一個雜芳基取代的化合物具有對分子之水平結構的強傾向，從而引起電子遷移率增大，且在有機發光元件中獲得低驅動電壓、高效率以及長使用壽命之效應。
另外，當實例1-1至1-39與比較例1-4及比較例1-6比較時，識別出與包含螺環茀基之結構相比，包含螺環茀二苯并哌喃之化學式1之結構在有機發光元件中呈現極佳特性。
另外，當實例1-32與比較例1-11比較時，識別出視在包含螺環茀二苯并哌喃的化學式1之結構之螺環茀二苯并哌喃中喹啉之鍵結位置而定，與其中包含N之苯環與螺環茀二苯并哌喃鍵結的化合物相比，其中並不包含N之苯環與螺環茀二苯并哌喃鍵結的化學式1之結構在有機發光元件中呈現較為優良之特性。
藉由具有極佳熱穩定性、6.0電子伏特或高於6.0電子伏特之深HOMO位準、高三重態能量（high triplet energy；ET）以及電洞穩定性，根據本說明書之一個實施例的由化學式1表示之雜環化合物能夠具有極佳特性。
另外，在實例1-1至實例1-3、實例1-5至實例1-7、實例1-9至實例1-11、實例1-13至實例1-15、實例1-17至實例1-19、實例1-21、實例1-22、實例1-24、實例1-26至實例1-31、實例1-38以及實例1-39中，即當在化學式1中Ar1為三嗪基或嘧啶基時，HOMO能量為6.1電子伏特或大於6.1電子伏特之深度，且特定言之，作為電子阻擋層（電子阻擋層）之作用順利進行，且當用於有機發光元件中時，由於高電子遷移率而在驅動電壓、效率以及使用壽命方面獲得極佳特性。具體言之，識別出與其中Ar1為吡啶基（一個N）之實例1-21相比，實例1-1至實例1-3、實例1-5至實例1-7、實例1-9至實例1-11、實例1-13至實例1-15、實例1-17至實例1-19、實例1-21、實例1-22、實例1-24、實例1-26至實例1-31、實例1-38以及實例1-39在驅動電壓、效率以及使用壽命方面呈現明顯優良之特性。
特定而言，當實例1-1至實例1-39與比較例1-16至比較例1-20比較時，識別出與當單獨使用形成有化學式3之化合物作為電子轉移層時相比，當使用形成有化學式1之化合物基團作為電子阻擋層（電洞阻擋層）且使用形成有化學式3之化合物作為電子轉移層時，在有機發光元件中獲得極佳特性。
相應地，根據本說明書之一個實施例的由化學式1及/或化學式3表示之雜環化合物具有低驅動電壓及高效率，且能夠藉由化合物之電洞穩定性來增強元件穩定性。 ＜實例2＞
根據本說明書之一個實施例之對應於由化學式1表示之化合物的以下化合物E1及化合物E2、對應於由化學式3表示之化合物的化合物F3以及比較例之化合物ET-1-J及化合物ET-1-L的HOMO能量及LUMO能量值示出於下表2中。
在本說明書之實例中，在大氣壓下使用光電光譜儀（由理研計器株式會社製造：AC3）來量測HOMO位準（HOMO level）。
在本說明書之實例中，按經由光致發光（PL）量測之波長值計算LUMO能階。 【表2】
呈現實例2中量測之HOMO能量及LUMO能量值的曲線示出於圖18中。
化合物E1及化合物E2具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特之深HOMO能階，且具體言之，HOMO能階為6.1電子伏特或大於6.1電子伏特之深度。識別出化合物E1及化合物E2亦具有3.0電子伏特或大於3.0電子伏特之能隙。相應地，可見當在有機發光元件中之電子阻擋層（電洞阻擋層）中使用由化學式1表示之化合物時，由於高電子遷移率而在驅動電壓、效率以及使用壽命方面獲得極佳特性。
雖然已在上文中描述了本揭示內容之較佳實施例，但是本發明並不限於此，且可在本揭示內容之申請專利範圍及實施方式之範疇內進行各種修改，且所述修改亦屬於本揭示內容之範疇內。
10、11、12‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧陽極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧陰極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞轉移層
80‧‧‧電子轉移層
90‧‧‧電子注入層
100‧‧‧電子阻擋層
A、B‧‧‧軸
圖1是說明根據本說明書之一個實施例的有機發光元件（10）的圖式。 圖2是說明根據本說明書之另一實施例的有機發光元件（11）的圖式。 圖3是說明根據本說明書之另一實施例的有機發光元件（12）的圖式。 圖4是示出使用光電光譜儀所量測之根據本說明書之一個實施例的製備實例1-1之化合物E1的HOMO能階的圖式。 圖5是示出使用光電光譜儀所量測之根據本說明書之一個實施例的製備實例1-2之化合物E2的HOMO能階的圖式。 圖6是示出使用光電光譜儀所量測之化合物[ET-1-J]的HOMO能階的圖式。 圖7是示出按由光致發光（photoluminescence；PL）所量測之根據本說明書之一個實施例的製備實例1-1之化合物E1的波長值計算之LUMO能階的圖式。 圖8是示出按由光致發光（PL）所量測之根據本說明書之一個實施例的製備實例1-2之化合物E2的波長值計算之LUMO能階的圖式。 圖9是示出按由光致發光（PL）所量測之化合物[ET-1-J]之波長值計算的LUMO能階的圖式。 圖10是示出使用Chem 3D Pro之根據本說明書之一個實施例的製備實例1-9之化合物E9的分子3D結構的圖式。 圖11是示出使用Chem 3D Pro之根據本說明書之一個實施例的製備實例1-18之化合物E18的分子3D結構的圖式。 圖12是示出使用Chem 3D Pro的化合物[ET-1-E]之分子3D結構的圖式。 圖13是示出使用Chem 3D Pro的化合物[ET-1-I]之分子3D結構的圖式。 圖14是示出使用光電光譜儀所量測之根據本說明書之一個實施例的製備實例2-3之化合物F3的HOMO能階的圖式。 圖15是示出使用光電光譜儀所量測之化合物[ET-1-L]的HOMO能階的圖式。 圖16是示出按由光致發光（PL）所量測之根據本說明書之一個實施例的製備實例2-3之化合物F3的波長值計算之LUMO能階的圖式。 圖17是示出按由光致發光（PL）所量測之化合物[ET-1-L]之波長值計算的LUMO能階的圖式。 圖18是示出在本說明書之實例2中所量測之化合物的HOMO能量值及LUMO能量值的圖式。

Claims (16)

  1. 一種有機發光元件，包括： 陽極； 陰極；以及 發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間，所述元件更包括： 電子阻擋層，設置於所述發光層與所述陰極之間且包含由以下化學式1表示之化合物；以及 電子轉移層，設置於所述電子阻擋層與所述陰極之間且包含由以下化學式3表示之化合物： [化學式1]其中，在化學式1中， R1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基； Ar1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之單環雜環基；經取代或未經取代之三環或更多環雜環基；包含兩個或大於兩個N的經取代或未經取代之雙環雜環基；經取代或未經取代之異喹啉基；或由以下化學式2表示的結構； m為1至4的整數，n為0至3的整數，且1≤n+m≤4；且 當m及n各自為2或大於2的整數時，兩個或大於兩個括號中之結構彼此相同或不同， [化學式2]在化學式2中， G1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； g1為1至6之整數，且當g1為2或大於2時，G1彼此相同或不同；且 *為與化學式1之L1鍵結的位置， [化學式3]在化學式3中， Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； X'1是N或CR'1，X'2是N或CR'2，且X'3是N或CR'3； X'1至X'3中的至少兩者是N； L'1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基； R'1至R'3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基；以及 Ar'3由以下化學式4a、化學式4b或化學式4c表示： [化學式4a][化學式4b][化學式4c]在化學式4a至4c中， **是與化學式3之L'1鍵結的位置； n1為1至3之整數； L'2及L'4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸烷基；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基； L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之三價芳基；或經取代或未經取代之三價雜芳基； Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；未經取代或經由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述電子轉移層更包含由以下化學式5表示的化合物： [化學式5]在化學式5中， M是鹼金屬或鹼土金屬； 連接N及O的曲線表示形成包含N或O的經取代或未經取代之環所需的鍵或原子；以及 點線意謂與M形成金屬錯合物的N及O。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar1是腈基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之單環雜環基；經取代或未經取代之三環或更多環雜環基；包含兩個或大於兩個N的經取代或未經取代之雙環雜環基；經取代或未經取代之異喹啉基；或由化學式2表示之結構。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar1由化學式2及以下化學式6至化學式15中的任一者表示： [化學式6][化學式7][化學式8][化學式9][化學式10][化學式11][化學式12][化學式13][化學式14][化學式15]在化學式6至化學式15中， X1是N或CR11，X2是N或CR12，X3是N或CR13，X4是N或CR14，X5是N或CR15，X6是N或CR16，X7是N或CR17，X8是N或CR18，X9是N或CR19，且X10是N或CR20； X1至X3中的至少兩者是N，且X4至X7中的至少一者是N； Y1是O、S、NQ1或CQ2Q3，Y2是O、S、NQ4或CQ5Q6，且Y3是O、S或NQ7； G2至G4和R11至R13中的任一者、G5至G8中的任一者、G9至G15中的任一者、G16至G21中的任一者、G22至G27中的任一者、G28至G33和R14至R17中的任一者、G34至G42中的任一者、G43至G47中的任一者、G48、G49、R18和R19中的任一者以及G50至G61中的任一者是與化學式1之L1鍵結的位置；以及 G2至G61及R11至R19中除與化學式1之L1鍵結的位置以外的其餘者、R20以及Q1至Q7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]在化學式1-1至化學式1-4中， L1、Ar1、R1以及n與在化學式1中之定義相同。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之聯伸四苯基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之伸聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸芘基；經取代或未經取代之伸茀基；經取代或未經取代之螺環環戊烷伸茀基；經取代或未經取代之二苯并伸呋喃基；經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基；經取代或未經取代之伸咔唑基；經取代或未經取代之伸吡啶基；經取代或未經取代之二價呋喃基；或經取代或未經取代之二價噻吩基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中L'1、L'2以及L'4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之亞甲基；經取代或未經取代之伸乙基；經取代或未經取代之伸丙基；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸二苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸萘基；或經取代或未經取代之伸茀基；且 L'3及L'5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之三價苯基；經取代或未經取代之三價聯苯基；經取代或未經取代之三價聯三苯基；經取代或未經取代之三價萘基；或經取代或未經取代之三價茀基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar'1及Ar'2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之茀基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar'4至Ar'8彼此相同或不同，且各自獨立地由以下表示：腈基；未經取代或經由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之咔唑基以及腈基所組成的族群中選出之一個、兩個或大於兩個取代基取代的芳基；未經取代或經經取代或未經取代之芳基取代的三嗪基；或由以下化學式16至化學式18中選出之任一者： [化學式16][化學式17][化學式18]在化學式16至化學式18中， Y'1是O、S或NR'4； G'1至G'19中的任一者、G'20至G'30中的任一者以及G'31至G'38以及R'4中的任一者是與化學式4a之L'2、化學式4b之L'3或化學式4c之L'5鍵結的位置；以及 G'1至G'38以及R'4中除與化學式4a之L'2、化學式4b之L'3或化學式4c之L'5鍵結之位置以外的其餘者彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羧基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
  10. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光元件，其中化學式5由以下化學式5-1表示： [化學式5-1]在化學式5-1中， R21為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基亞磺醯基；經取代或未經取代之芳基亞磺醯基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基； n21為1至6的整數，且當n21為2或大於2的整數時，括號中之取代基彼此相同或不同；以及 其餘取代基與在化學式5中之定義相同。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1是由以下化合物中選出的任一者： 。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式3是由以下化合物中選出的任一者： 。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中由化學式1表示之化合物具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特的HOMO能階。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中由化學式1表示之所述化合物具有2.5電子伏特或大於2.5電子伏特的三重態能階。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中由化學式1表示之所述化合物具有3.0電子伏特或大於3.0電子伏特的能隙。
  16. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中有機材料層更包含由電洞注入層、電洞轉移層以及電子注入層中選出的一或多個有機材料層。
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