CN112739694A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年11月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0152914号和于2019年11月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0154681号的申请日的权益,其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常,有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角,优异的对比度,快速的响应时间,以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性,并因此已对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性,例如有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从阳极注入至有机材料层中,电子从阴极注入至有机材料层中,当注入的空穴和电子彼此相遇时,形成激子,并且当激子再落至基态时发光。
持续需要开发用于这些有机发光器件的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中,提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1,
X1至X3各自独立地为N或CH,条件是X1至X3中的至少两者为N,Y为O或S,以及
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、咔唑基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,
其中,Ar1和Ar2各自独立地未经取代或者经各自独立地选自C1-20烷基、C6-20芳基和包含选自N、O和S中的一种或更多种杂原子的C2-20杂芳基中的一个或更多个取代基取代,
R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基;或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一种或更多种杂原子的C2-60杂芳基,
n1为0至3的整数,
n2为0至4的整数,以及
当n1和n2为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
条件是Ar1和Ar2不可以同时为苯基。
在本发明的另一个方面中,提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;与第一电极相对设置的第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料,并且可以在有机发光器件中改善效率,实现低驱动电压,以及/或者改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本公开内容以帮助理解本公开内容。
(术语的定义)
如本文所用,术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基,或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基也可以为芳基,并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
如本文所用,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。具体地,羰基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
如本文所用,酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地,酯基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
如本文所用,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至25。具体地,酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
如本文所用,甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
如本文所用,硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基,但不限于此。
如本文所用,卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用,烷基可以为直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。根据一个实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案,烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案,烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
如本文所用,烯基可以为直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至40。根据一个实施方案,烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案,烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案,烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
如本文所用,环烷基没有特别限制,但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
如本文所用,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基,芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
如本文所用,杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
如本文所用,芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本说明书中,芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本说明书中,杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂芳基的前述描述。在本说明书中,芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本说明书中,可以应用芳基的前述描述,不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中,可以应用杂芳基的前述描述,不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中,可以应用芳基或环烷基的前述描述,不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本说明书中,可以应用杂芳基的前述描述,不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(化合物)
同时,根据本发明,提供了上述由化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物具有其中在二苯并呋喃核的3位处取代有含N六元杂环基和在7位上取代有二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的结构。与在二苯并呋喃核的2位和7位以及4位和7位处具有取代基的化合物不同,在如上在二苯并呋喃核的3位和7位处具有取代基的化合物的情况下,有利的是当施加电压时所述化合物具有优异的电化学稳定性。因此,可以改善采用由化学式1表示的化合物的有机发光器件的驱动电压、效率和寿命特性。
此时,在化学式1中,Ar1和Ar2不可以同时为苯基。在本文中,“Ar1和Ar2不可以同时为苯基”的含义意指Ar1和Ar2不同时为未经取代的苯基。即,在化学式1中,在二苯并呋喃核的3位处不可以取代有经二苯基取代的含N六元杂环基。具体地,在其中Ar1和Ar2两者为苯基的化合物的情况下,可能存在化合物的电化学稳定性的问题。因此,当向采用其的有机发光器件施加电压时,器件特性可能劣化。
根据在二苯并呋喃的7位处取代的取代基的键合位置,由化学式1表示的化合物可以如下表示:
[化学式1A]
[化学式1B]
[化学式1C]
[化学式1D]
其中,化学式1A至1D,
各个取代基的限定与以上化学式1中限定的那些相同。
优选地,X1至X3可以为N。
优选地,Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、咔唑基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,
其中,Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或者经各自独立地选自甲基、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代。
进一步优选地,Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者:
其中
X可以为O、S、N(苯基)或C(甲基)2。
优选地,Ar1和Ar2可以彼此不同。
优选地,R1和R2各自可以为苯基。在这种情况下,表示R1数目的n1可以为0或1,表示R2数目的n2可以为0、1或2。
优选地,所述化合物可以由以下化学式1-1至1-5中的任一者表示:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
其中,在化学式1-1至1-5中,
Y、Ar1、Ar2、R1和R2可以与以上化学式1中限定的那些相同,以及
化学式1-5中的每个取代基R2可以彼此相同或不同。
例如,上述化合物可以为选自以下化合物中的任一者:
同时,由化学式1表示的化合物可以例如根据如以下反应方案1所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中,X为卤素,优选为溴或氯,并且各个取代基的限定如以上所限定。
具体地,由化学式1表示的化合物通过起始材料SM1和SM2的Suzuki偶联反应来制备。此时,Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱下进行,并且可以将用于反应的反应性基团更改成本领域已知的反应性基团。这样的制备方法可以在下文所述的制备例中进一步详细说明。
(有机发光器件)
在本发明的另一个实施方案中,提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例,提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;与第一电极相对设置的第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构,或者其可以具有其中两个或更多个有机材料层堆叠的多层结构。例如,本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且其可以包括更少数目的有机层。
此外,有机材料层可以包括发光层,其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地,可以使用根据本发明的化合物作为发光层中的主体。具体地,可以使用根据本发明的化合物作为发光层中的绿色磷光主体。
此外,有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层,其中电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构,或者可以具有其中两个或更多个有机材料层堆叠的多层结构。例如,本发明的有机发光器件可以具有这样的结构:除发光层之外,还包括设置在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及设置在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且其可以包括更少数目的有机层或更多数目的有机层。
此外,根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外,根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如,在图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。例如,由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外,当有机发光器件包括复数个有机材料层时,有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如,根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下,有机发光器件可以通过以下来制造:使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极,在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除这样的方法之外,有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外,在制造有机发光器件时,可以通过溶液涂覆法和真空沉积法将由化学式1表示的化合物形成为有机层。在本文中,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等,但不限于此。
除这样的方法之外,有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而,制造方法不限于此。
作为实例,第一电极为阳极且第二电极为阴极,或者替代地,第一电极为阴极且第二电极为阳极。
作为阳极材料,通常优选使用具有大功函数的材料,使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选使用具有小功函数的材料,使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选这样的化合物:具有传输空穴的能力,因此具有注入阳极中的空穴的效应和对发光层或发光材料优异的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且形成薄膜的能力优异。优选的是,空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料,其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
电子阻挡层是指这样的层:其形成在空穴传输层上,并且优选被布置成与发光层接触以调节空穴迁移率,防止电子过度移动,并增加空穴-电子结合的机率,从而用于提高有机发光二极管的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料,并且这样的电子阻挡材料的实例包括由化学式1表示的化合物或基于芳基胺的有机材料等,但不限于此。
发光材料优选为这样的材料:其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子,并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光,并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯;等等;但不限于此。
发光层可以包含如上所述的主体材料和掺杂剂材料。
发光层可以包含由化学式1表示的化合物作为主体材料。
或者,发光层可以包含两种或更多种主体,其中主体中的一者可以为由化学式1表示的化合物。除由化学式1表示的化合物之外可以使用的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物,其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但不限于此。此外,金属配合物包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层,并且具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物;等等,但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地,阴极材料的适当实例为具有低功函数,后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐,在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层,并且优选这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应,防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层,并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例可以包括LiF、NaF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等,及其衍生物;金属配合物化合物;含氮5元环衍生物等,但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
根据使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外,除有机发光器件之外,由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而,这些实施例仅出于说明性目的而给出,并不旨在限制本发明的范围。
制备例A:中间体化合物R-4的制备
1)化合物R-1的制备
将1-溴-3-氟-4-碘苯(1-溴-3-氟-4-碘苯)(50g,166.6mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(31.1g,166.6mmol)溶解在800ml四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(250mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g,3mol)并回流12小时。在反应完成之后,使混合物冷却至室温,并用水和甲苯将所得混合物萃取三次。在将甲苯层分离并用硫酸镁干燥之后,将滤液在减压下蒸馏,并使用氯仿和乙醇使所得混合物重结晶三次以获得化合物R-1(29.7g,产率55%)。
MS:[M+H]+=314
2)化合物R-2的制备
将以上步骤中制备的化合物R-1(25g,150mmol)溶解在二氯甲烷(300ml)中并冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(7.9ml,83.2mmol),并搅拌12小时。在反应完成之后,将混合物用水洗涤3次,经由硫酸镁干燥,将经过滤的滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物R-2(23.7g,产率99%)。
MS:[M+H]+=300
3)化合物R-3的制备
将以上步骤中制备的化合物R-2(20.0g,66.4mmol)溶解在经蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)中。使其冷却至0℃,并向其中缓慢滴加氢化钠(1.8g,72.9mmol)。在搅拌20分钟之后,将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后,使混合物冷却至室温,并向其中缓慢添加100ml乙醇。通过氯仿和乙酸乙酯使通过将以上混合物在减压下蒸馏所获得的混合物重结晶以获得化合物R-3(16.9g,产率91%)。
MS:[M+H]+=280
4)化合物R-4的制备
在将以上步骤中制备的化合物R-3(15.0g,53.3mmol)溶解在四氢呋喃(150ml)中之后,使温度降低至-78℃并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(31.8ml,53.3mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后,向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(14.2ml,107.0mmol),并在将温度逐渐升至室温的同时,将混合物搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(100ml),并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤,用水和***顺序地洗涤,然后在真空下干燥。在干燥之后,将其分散在***中,搅拌2小时,过滤并干燥以制备化合物R-4(12.5g,产率95%)。
MS:[M+H]+=247
制备例B:中间体化合物Sub 1-2的制备
1)化合物Sub 1-1的制备
在氮气气氛下,将制备例A中制备的R-4(20g,81.3mmol)和4-溴二苯并[b,d]呋喃(20g,81.3mmol)添加至400ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。随后,将碳酸钾(33.7g,243.9mmol)溶解在34ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](2.8g,2.4mmol)。在反应3小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在598mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 1-1(20.0g,67%)。
MS:[M+H]+=369.1
2)化合物Sub 1-2的制备
在氮气气氛下,将以上步骤中制备的Sub 1-1(15g,40.8mmol)和双(频哪醇)二硼(20.7g,81.5mmol)添加至300ml 1,4-二烷(Diox)中,对其进行搅拌并回流。之后,添加乙酸钾(11.8g,122.3mmol)并充分搅拌,接着添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.7g,1.2mmol)和三环己基膦(0.7g,2.4mmol)。在反应5小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层过滤以除去盐,然后将经过滤的有机层蒸馏。将馏出物再溶解在188mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙醇使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 1-2(14.5g,77%)。
MS:[M+H]+=461.2
制备例C:中间体化合物Sub 2-2的制备
1)化合物Sub 2-1的制备
在氮气气氛下,将制备例A中制备的R-4(20g,81.3mmol)和3-溴二苯并[b,d]呋喃(20g,81.3mmol)添加至400ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。随后,将碳酸钾(33.7g,243.9mmol)溶解在34ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](2.8g,2.4mmol)。在反应3小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在598mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 2-1(21g,70%)。
MS:[M+H]+=369.1
2)化合物Sub 2-2的制备
在氮气气氛下,将以上步骤中制备的Sub 2-1(15g,28.2mmol)和双(频哪醇)二硼(14.4g,56.5mmol)添加至300ml 1,4-二烷(Diox)中,对其进行搅拌并回流。之后,向其中添加乙酸钾(8.1g,84.7mmol)并充分搅拌,然后向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.5g,0.8mmol)和三环己基膦(0.5g,1.7mmol)。在反应5小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层过滤以除去盐,然后将经过滤的有机层蒸馏。将馏出物再溶解在130mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙醇使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 2-2(10.1g,78%)。
MS:[M+H]+=461.2
制备例D:中间体化合物Sub 3-2的制备
1)化合物Sub 3-1的制备
在氮气气氛下,将制备例A中制备的R-4(20g,81.3mmol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(20g,81.3mmol)添加至400ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(33.7g,243.9mmol)溶解在34ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](2.8g,2.4mmol)。在反应2小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在598mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 3-1(19.8g,66%)。
MS:[M+H]+=369.1
2)化合物Sub 3-2的制备
在氮气气氛下,将以上步骤中制备的Sub 3-1(15g,37.5mmol)和双(频哪醇)二硼(19.1g,75mmol)放入300ml 1,4-二烷中,对其进行搅拌并回流。之后,添加乙酸钾(10.8g,112.5mmol)并充分搅拌,接着添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g,1.1mmol)和三环己基膦(0.6g,2.3mmol)。在反应7小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层过滤以除去盐,然后将经过滤的有机层蒸馏。将馏出物再溶解在173mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙醇使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 3-2(11.6g,67%)。
MS:[M+H]+=461.2
制备例E:中间体化合物sub 4-2的制备
1)化合物Sub 4-1的制备
在氮气气氛下,将制备例A中制备的R-4(20g,81.3mmol)和1-溴二苯并[b,d]呋喃(20g,81.3mmol)添加至400ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(33.7g,243.9mmol)溶解在34ml水中并添加,充分搅拌,然后添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](2.8g,2.4mmol)。在反应2小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在598mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 4-1(20.3g,68%)。
MS:[M+H]+=369.1
2)化合物Sub 4-2的制备
在氮气气氛下,将以上步骤中制备的Sub 4-1(15g,30mmol)和双(频哪醇)二硼(15.3g,60mmol)添加至300ml 1,4-二烷(Diox)中,对其进行搅拌并回流。之后,添加乙酸钾(8.7g,90mmol)并充分搅拌,然后向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.5g,0.9mmol)和三环己基膦(0.5g,1.8mmol)。在反应6小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层过滤以除去盐,然后将经过滤的有机层蒸馏。将馏出物再溶解在138mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙醇使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 4-2(10.6g,77%)。
MS:[M+H]+=461.2
制备例F:中间体化合物Sub 5-2的制备
1)化合物Sub 5-1的制备
在氮气气氛下,将制备例A中制备的R-4(20g,81.3mmol)和4-溴二苯并[b,d]噻吩(21.3g,81.3mmol)添加至400ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(33.7g,243.9mmol)溶解在34ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](2.8g,2.4mmol)。在反应1小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在624mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备黄色固体化合物Sub 5-1(20g,64%)。
MS:[M+H]+=385
2)化合物Sub 5-2的制备
在氮气气氛下,将以上步骤中制备的Sub 5-1(15g,25mmol)和双(频哪醇)二硼(12.7g,50mmol)添加至300ml 1,4-二烷中,对其进行搅拌并回流。之后,添加乙酸钾(7.2g,75mmol)并充分搅拌,然后向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.4g,0.8mmol)和三环己基膦(0.4g,1.5mmol)。在反应5小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层过滤以除去盐,然后将经过滤的有机层蒸馏。将馏出物再溶解在120mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙醇使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物Sub 5-2(8.4g,70%)。
MS:[M+H]+=479.2
制备例1:化合物1的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.5g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应3小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在279mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物1(10.7g,77%)。
MS:[M+H]+=642.2
制备例2:化合物2的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.5g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应1小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在279mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物2(10.3g,74%)。
MS:[M+H]+=642.2
制备例3:化合物3的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应3小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在285mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物3(11.0g,77%)。
MS:[M+H]+=656.2
制备例4:化合物4的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(9.4g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应1小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在317mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物4(12.1g,76%)。
MS:[M+H]+=731.2
制备例5:化合物5的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(9.4g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应3小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在317mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物5(8.4g,53%)。
MS:[M+H]+=731.2
制备例6:化合物6的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(7.8g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应2小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在284mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物6(9g,63%)。
MS:[M+H]+=655.2
制备例7:化合物7的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应1小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在285mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物7(11.1g,78%)。
MS:[M+H]+=656.2
制备例8:化合物8的制备
在氮气气氛下,将Sub 1-2(10g,21.7mmol)和2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应1小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在285mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物8(7.3g,51%)。
MS:[M+H]+=656.2
制备例9:化合物9的制备
在氮气气氛下,将Sub 2-2(10g,21.7mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,21.7mmol)添加至200L四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应1小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在285mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物9(9.1g,64%)。
MS:[M+H]+=656.2
制备例10:化合物10的制备
在氮气气氛下,将Sub 3-2(10g,21.7mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应2小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在285mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物10(8.5g,60%)。
MS:[M+H]+=656.2
制备例11:化合物11的制备
在氮气气氛下,将Sub 4-2(10g,21.7mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应3小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在285mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物11(7.8g,55%)。
MS:[M+H]+=656.2
制备例12:化合物12的制备
在氮气气氛下,将Sub 5-2(10g,21.7mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.8g,21.7mmol)添加至200ml四氢呋喃中,对其进行搅拌并回流。之后,将碳酸钾(9g,65.2mmol)溶解在9ml水中并添加,充分搅拌,然后向其中添加四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](0.8g,0.7mmol)。在反应3小时之后,且在冷却至室温之后,将有机层和水层分离,并将有机层蒸馏。将馏出物再溶解在292mL氯仿中,用水洗涤两次,并将有机层分离。在添加无水硫酸镁并搅拌之后,将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物12(10.8g,74%)。
MS:[M+H]+=672.2
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中,并进行超声波清洗。在这种情况下,使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂,并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复进行超声波清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗,然后干燥,然后转移至等离子体清洗器。此外,将基底使用氧等离子体清洗5分钟,然后转移至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上,热真空沉积以下化合物HI-1至的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上热真空沉积以下化合物HT-1至的厚度以形成空穴传输层,并在空穴传输层上真空沉积以下化合物HT-2至的厚度以形成电子阻挡层。
实施例2至12
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实施例1中的制备例1的化合物1。
实施例1至12中使用的化合物的结构如下:
比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实施例1中的制备例1的化合物1。下表1中的化合物CE1至CE4的结构如下。
实验例1
通过向以上实施例1至12和比较例1至4中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率、色坐标和寿命,并且结果示于下表1中。此时,寿命(LT95)意指亮度降低至初始亮度的95%所需的时间。
[表1]
如表1所示,确定使用本发明的化合物作为发光层中的主体材料的有机发光器件在有机发光器件的效率和稳定性方面表现出优异的特性。
具体地,可以看出,与采用仅具有苯基作为三嗪基的取代基的CE2化合物的比较例2、采用具有式1中未包含的取代基作为三嗪基的取代基的CE3化合物的比较例3、以及采用具有键合至与由化学式1表示的化合物的三嗪基键合至的位置不同位置的三嗪基的CE4化合物的比较例4的有机发光器件相比,采用由化学式1表示的化合物的实施例的有机发光器件表现出同等水平或更低的电压、高的效率和显著改善的寿命特性。
[附图标记]
1:基底 2:阳极
3:发光层 4:阴极
5:空穴注入层 6:空穴传输层
7:电子阻挡层 8:电子传输层
9:电子注入层
Claims (10)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
X1至X3各自独立地为N或CH,条件是X1至X3中的至少两者为N,
Y为O或S,
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、咔唑基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,
其中,Ar1和Ar2各自独立地未经取代或者经各自独立地选自C1-20烷基、C6-20芳基和包含选自N、O和S中的一种或更多种杂原子的C2-20杂芳基中的一个或更多个取代基取代,
R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基;或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一种或更多种杂原子的C2-60杂芳基,
n1为0至3的整数,以及
n2为0至4的整数,
条件是Ar1和Ar2不能够同时为苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物,
其中X1至X3为N。
4.根据权利要求1所述的化合物,
其中Ar1和Ar2彼此不同。
5.根据权利要求1所述的化合物,
其中R1和R2为苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物,
其中n1为0或1,以及
n2为0、1或2。
9.一种有机发光器件,包括:第一电极;与所述第一电极相对设置的第二电极;和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件,
其中所述有机材料层包括发光层,
所述发光层包含两种或更多种主体,并且
所述主体中的一者为所述化合物。
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