TW201900844A - 新穎化合物與包含其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種新穎化合物與一種使用其的有機發光元件。

Description

新穎化合物與包含其的有機發光元件
本申請案主張於2017年5月22日提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0063092號的優先權，所述韓國專利申請案的全部揭露內容併入本案供參考。
本發明是有關於一種新穎化合物與一種包含其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光元件具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光元件一般具有包括陽極、陰極以及夾置於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光元件的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光元件的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發用於此種有機發光元件中所使用的有機材料的新材料。 [先前技術文獻] [專利文獻] （專利文獻0001）韓國專利公開案第10-2000-0051826號
[技術問題]
本發明的目的是提供一種新穎化合物與一種包含其的有機發光元件。 [技術解決方案]
為了達成以上目的，本發明提供一種由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]在化學式1中， X1 至X3 分別獨立地為N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， Ar1 及Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， L為鍵；或者經取代或未經取代的C6-60 伸芳基，且 Ar3 為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基。
本發明亦提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置於與第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的至少一個層包含由化學式1表示的化合物。 [有利效果]
由化學式1表示的所述化合物可用作有機發光組件的有機材料層的材料，且當應用於有機發光元件時可提高效率、降低驅動電壓及/或改善使用壽命特性。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
在本說明書中，意指連接至另一取代基的鍵。
本文所用的用語「經取代或未經取代的」意指藉由選自由以下組成的群組的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或不存在取代基，抑或藉由連接有所例示取代基中的二或更多個取代基或不存在取代基的取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個碳原子。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基（aryl group）無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基的實例包括萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、䓛基（chrycenyl group）、茀基（fluorenyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構（spiro structure）。在茀基經取代的情形中，可形成等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、***基（triazole group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹噁啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶並嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶並吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪並吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯並噁唑基（benzoxazole group）、苯並咪唑基（benzimidazole group）、苯並噻唑基（benzothiazole group）、苯並咔唑基（benzocarbazole group）、苯並噻吩基（benzothiophene group）、二苯並噻吩基（dibenzothiophene group）、苯並呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯並呋喃基（dibenzofuranyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
根據化學式1中的鍵結位置，化學式1可由以下化學式1-1表示： [化學式1-1]。
較佳地，Ar1 及Ar2 分別獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基、二甲基茀基、二苯基茀基、二苯並呋喃基、咔唑基、9-苯基咔唑基或二苯並噻吩基。更佳地，Ar1 及Ar2 分別獨立地為苯基或聯苯基。
較佳地，L為鍵、伸苯基、萘二基或蒽二基。
較佳地，Ar3 為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、菲基、蒽基、聯三伸苯基、二甲基茀基、二苯基茀基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、喹啉基、異喹啉基、由以下化學式2表示的取代基或由以下化學式3表示的取代基；且Ar3 未經取代或經氰基取代。
[化學式2]在化學式2中， Y1 至Y3 分別獨立地為N或CH，其限制條件是Y1 至Y3 中的至少一者為N，且 Ar4 及Ar5 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基， [化學式3]在化學式3中， Y4 及Y5 分別獨立地為N或CH，其限制條件是Y4 及Y5 中的至少一者為N，且 Z為O或S， Ar6 為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， R為氫；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 n為1至4的整數。
較佳地，在化學式2中，Ar4 及Ar5 分別獨立地為苯基、聯苯基或萘基。
較佳地，在化學式3中，Ar6 為苯基、聯苯基、二甲基茀基、二苯基茀基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基或9-苯基咔唑基。此外，較佳地，在化學式3中，R為氫。
由化學式1表示的化合物的代表性實例如下：
由化學式1表示的化合物可藉由如以下反應流程1所示的製備方法來製備。
[反應流程1]在反應流程1中，X1 、X2 、X3 、Ar1 、Ar2 、L及Ar3 如上所定義，且X為鹵素。較佳地，X為氯。
以上反應流程1是鈴木偶合反應（Suzuki coupling reaction），其為藉由使由化學式1-1表示的化合物與由化學式1-2表示的化合物發生反應來製備由化學式1表示的化合物。以上製備方法可在隨後闡述的製備例中進一步詳細說明。
另外，本發明提供一種包含由化學式1表示的化合物的有機發光元件。在一個實例中，本發明提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置於與第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的至少一個層包含由化學式1表示的化合物。
本發明的有機發光元件的有機材料層可具有單層結構，但其亦可具有其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，而是其可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞的層，其中電洞注入層、電洞傳輸層及同時注入及傳輸電洞的層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括發光層，且發光層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，其中電子傳輸層或電子注入層包含由化學式1表示的化合物。
此外，電子傳輸層、電子注入層及同時傳輸及注入電子的層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括發光層或電子傳輸層，其中電子傳輸層可包含由化學式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光元件可為其中陽極、至少一個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光元件。此外，根據本發明的有機發光元件可為其中陰極、至少一個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光元件。舉例而言，根據本發明實施例的有機發光元件的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光元件的實例。 在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的至少一個層中。
除有機材料層中的至少一個層包含由化學式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光元件可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。另外，當有機發光元件包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光元件。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光元件：利用例如濺鍍（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光元件。
此外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光組件時藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光元件（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法並非僅限於此。
舉例而言，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。
陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將所述電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適宜為可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物等，但並非僅限於此。
發光材料是能夠藉由將分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子組合而發出處於可見光區中的光且具有良好的螢光或磷光量子效率的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基（dimerized styryl）化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（PPV）系聚合物；螺環（spiro）化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可為稠合芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。稠合芳香族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物及螢蒽化合物。雜環化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但並非僅限於此。
摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。芳香族胺衍生物的具體實例包括具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳香族環衍生物，其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛及二茚並芘等，苯乙烯胺化合物是其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個或兩個或更多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料是可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁（Al）錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與根據先前技術使用的預定所期望陰極材料一起使用。具體而言，適當的陰極材料的實例為具有低的功函數的一般材料且然後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形之後均是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本發明的有機發光元件根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
另外，除有機發光元件以外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述由化學式1表示的化合物及包含其的有機發光元件的製備。然而，提出該些實例僅用於說明性目的，且本發明的範圍並非僅限於此。製備例 1
在氮氣氣氛下將化合物A（12.73克，20.02毫莫耳）及化合物a1（3.67克，10.70毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的240毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（120毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.66克，0.57毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用240毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例1（10.09克，71%）。 MS[M+H]+ =742製備例 2
在氮氣氣氛下將化合物A（9.07克，14.27毫莫耳）及化合物a2（4.66克，13.59毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的220毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（110毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.47克，0.41毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了4小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用240毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例2（10.09克，71%）。 MS[M+H]+ =818製備例 3
在氮氣氣氛下將化合物B（14.84克，20.84毫莫耳）及化合物a3（5.28克，19.85毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的180毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（90毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.69克，0.60毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了2小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用220毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例3（12.75克，79%）。 MS[M+H]+ =817製備例 4
在氮氣氣氛下將化合物C（13.51克，18.98毫莫耳）及化合物a4（4.79克，18.08毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（100毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.63克，0.54毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用220毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例4（10.47克，68%）。 MS[M+H]+ =816製備例 5
在氮氣氣氛下將化合物D（12.84克，18.09毫莫耳）及化合物a1（4.60克，17.23毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的220毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（110毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.60克，0.52毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了2小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用250毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例5（11.96克，85%）。 MS[M+H]+ =816製備例 6
在氮氣氣氛下將化合物D（8.41克，11.85毫莫耳）及化合物a5（3.86克，11.29毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的280毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（140毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.39克，0.34毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了5小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用250毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例6（6.59克，66%）。 MS[M+H]+ =891製備例 7
在氮氣氣氛下將化合物E（11.78克，16.24毫莫耳）及化合物a1（4.13克，15.47毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的260毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（130毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.54克，0.46毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用280毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例7（9.86克，77%）。 MS[M+H]+ =831製備例 8
在氮氣氣氛下將化合物E（8.61克，11.88毫莫耳）及化合物a6（3.88克，11.31毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的220毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（110毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.39克，0.34毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了2小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用240毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例8（8.44克，82%）。 MS[M+H]+ =907製備例 9
在氮氣氣氛下將化合物E（7.88克，10.87毫莫耳）及化合物a2（3.55克，10.35毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的180毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（90毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.36克，0.31毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用210毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例9（7.05克，75%）。 MS[M+H]+ =907製備例 10
在氮氣氣氛下將化合物E（11.58克，15.97毫莫耳）及化合物a1（4.06克，15.21毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的220毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（110毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.53克，0.46毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了2小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用230毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例10（9.67克，77%）。 MS[M+H]+ =831製備例 11
在氮氣氣氛下將化合物E（9.04克，12.47毫莫耳）及化合物a3（3.17克，11.87毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的240毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（120毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.41克，0.36毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用310毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例11（8.19克，83%）。 MS[M+H]+ =830製備例 12
在氮氣氣氛下將化合物F（11.99克，18.44毫莫耳）及化合物a1（4.69克，17.57毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的260毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（110毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.61克，0.53莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了5小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用290毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例12（11.06克，83%）。 MS[M+H]+ =756製備例 13
在氮氣氣氛下將化合物F（10.33克，15.89毫莫耳）及化合物a7（5.19克，15.13毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的260毫升四氫呋喃中，且接著添加了2M碳酸鉀水溶液（110毫升），並且向其中添加了四-(三苯基膦)鈀（0.52克，0.45毫莫耳），且接著將此混合物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，藉由無水硫酸鎂進了乾燥，在減壓下進行了濃縮，並利用230毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備製備例13（8.43克，66%）。 MS[M+H]+ =832實例 1-1
將已塗佈了厚度為1,000埃的氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）薄膜的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行了洗滌。所使用的清潔劑為購自飛世爾公司（Fisher Co.）的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司（Millipore Co.）的過濾器（filter）過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，然後將基板傳輸至電漿清潔器中。接著，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其轉移至真空蒸發器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將由以下化學式HAT表示的化合物熱真空沈積成150埃的厚度以形成電洞注入層。在所述電洞注入層上真空沈積了由以下化學式HT1表示的化合物（1150埃）作為電洞傳輸材料。接著，將由以下化學式EB1表示的化合物在所述電洞傳輸層上真空沈積成100埃的厚度以形成電子阻擋層。接著，將由以下化學式BH表示的化合物與由以下化學式BD表示的化合物以25:1的重量比在所述電子阻擋層上真空沈積成200埃的膜厚度以形成發光層。接著，將由以下化學式HB1表示的化合物在所述發光層上真空沈積成50埃的膜厚度以形成電洞阻擋層。接著，將先前製備的製備例1的化合物與由以下化學式LiQ表示的化合物以1:1的重量比真空沈積於所述電洞阻擋層上以形成厚度為310埃的電子傳輸層。在所述電子傳輸層上依序沈積了厚度為12埃的氟化鋰（LiF）及厚度為1,000埃的鋁以形成陰極。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰的氣相沈積速率維持為0.3埃/秒，鋁的氣相沈積速率維持為2埃/秒，且氣相沈積期間的真空度維持為2×10-7 托（torr）至5×10-6 托，以製造有機發光元件。實例 1-2 至實例 1-12
除了使用下表1所示的化合物代替了製備例1的化合物以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光元件。比較例 1-1 及比較例 1-2
除了使用下表1所示的化合物代替了製備例1的化合物以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光元件。下表1中所使用的化合物ET1及ET2如下。 實驗例 1
藉由對在實例及比較例中製造的有機發光元件施加電流，對電壓、效率、色座標及使用壽命進行了量測，且結果示於下表1中。T95意指亮度自初始亮度（1600尼特）降低至95%所需要的時間。
[表1]
如表1所示，使用本發明的化合物作為電子傳輸層而製造的有機發光元件在有機發光元件的效率、驅動電壓及/或穩定性方面表現出優異的特性。具體而言，相較於使用具有不同類型的核心的比較例1-2的化合物作為電子傳輸層而製造的有機發光元件而言，使用呈茀-9,8-吲哚並吖啶（fluorene-9,8-indoloacridine）形式的本發明的化合物作為電子傳輸層而製造的有機發光元件表現出電壓更低且效率更高的特性。如上表1所示，確認到，根據本發明的化合物的電子傳輸能力優異且因此所述化合物適用於有機發光元件。比較例 2-1
除了代替使用由化學式BH表示的化合物及由化學式BD表示的化合物作為發光層，將由以下化學式GH1表示的化合物與由以下化學式GD表示的化合物以20:1的重量比真空沈積成350埃的膜厚度來形成發光層以外，以與比較例1-1相同的方式製造了有機發光元件。 比較例 2-2
除了使用由以下化學式GH2表示的化合物代替了化學式GH1的化合物以外，以與比較例1-1相同的方式製造了有機發光元件。 實例 2-1 至實例 2-10
除了使用下表2所示的化合物代替了化學式GH1的化合物以外，以與比較例1-1相同的方式製造了有機發光元件。實驗例 2
藉由對在實例及比較例中製造的有機發光元件施加電流，對電壓、效率、色座標及使用壽命進行了量測，且結果示於下表2中。T95意指亮度自初始亮度（6000尼特）降低至95%所需要的時間。
[表2]
如表2所示，使用本發明的化合物作為綠色發光層而製造的有機發光元件在有機發光元件的效率、驅動電壓及/或穩定性方面表現出優異的特性。具體而言，相較於使用具有不同類型的核心的比較例2-2的化合物作為綠色發光層的主體而製造的有機發光元件而言，使用呈茀-9,8-吲哚並吖啶形式的本發明的化合物作為綠色發光層的主體而製造的有機發光元件表現出電壓更低且效率更高的特性。如上表2所示，確認到，根據本發明的化合物的發光能力優異且因此所述化合物適用於有機發光元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3、7‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。 圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光元件的實例。

Claims (10)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， X1 至X3 分別獨立地為N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， Ar1 及Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， L為鍵；或者經取代或未經取代的C6-60 伸芳基，且 Ar3 為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 化學式1是由以下化學式1-1表示： [化學式1-1]。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 Ar1 及Ar2 分別獨立地為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三伸苯基、二甲基茀基、二苯基茀基、二苯並呋喃基、咔唑基、9-苯基咔唑基或二苯並噻吩基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 Ar1 及Ar2 分別獨立地為苯基或聯苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 L為鍵、伸苯基、萘二基或蒽二基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 Ar3 為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、菲基、蒽基、聯三伸苯基、二甲基茀基、二苯基茀基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、喹啉基、異喹啉基、由以下化學式2表示的取代基或由以下化學式3表示的取代基；且 Ar3 未經取代或經氰基取代： [化學式2]在化學式2中， Y1 至Y3 分別獨立地為N或CH，其限制條件是Y1 至Y3 中的至少一者為N，且 Ar4 及Ar5 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基， [化學式3]在化學式3中， Y4 及Y5 分別獨立地為N或CH，其限制條件是Y4 及Y5 中的至少一者為N，且 Z為O或S， Ar6 為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， R為氫；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 n為1至4的整數。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的化合物，其中 Ar4 及Ar5 分別獨立地為苯基、聯苯基或萘基。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的化合物，其中 Ar6 為苯基、聯苯基、二甲基茀基、二苯基茀基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基或9-苯基咔唑基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中 由化學式1表示的所述化合物是選自由以下組成的群組中的任一者： 。
  10. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置於與所述第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一個層包含如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的化合物。
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