TW201823242A - 經2-苯基苯氧基取代之苝雙醯亞胺化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於式(I)之苝雙醯亞胺化合物或其混合物,其中R3
、R10
、R11
及R18
彼此獨立地選自未經取代或經取代之苯基、未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基及C6
-C24
-芳基硫基;及R1
、R2
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
如申請專利範圍及說明書中所定義。本發明亦係關於該(等)化合物在色彩轉換器中之用途,係關於該等色彩轉換器及其用途,以及係關於包含至少一個LED及該等色彩轉換器中之至少一者之發光裝置。本發明亦係關於用於安全性印刷之印刷油墨調配物,該印刷油墨調配物包含該等經苯氧基取代之苝雙醯亞胺化合物中之至少一者。
Description
本發明係關於在共軛苝核心之各灣位(1,6,7,12位)攜帶2-苯基苯氧基取代基的新穎苝雙醯亞胺化合物。特定而言,本發明係關於該化合物在色彩轉換器中之用途,係關於該等色彩轉換器及其用途,以及係關於包含至少一個LED及該等色彩轉換器中之至少一者之發光裝置。本發明亦係關於用於安全性印刷之印刷油墨調配物,該印刷油墨調配物包含該等經苯氧基取代之苝雙醯亞胺化合物中之至少一者。
LED (發光二極體)為將電能轉換成光的裝置的一種重要類型,且逐漸代替習知光源(諸如白熾燈及螢光燈)。其以更有效的方式提供光,此係因為其實質上具有比白熾燈更高的轉換效率、更長的壽命及更小大小且使用比習知光源更少的電力。其用於許多不同的光照應用中,諸如一般光照系統、交通信號、汽車光照或背光。 LED的發光係基於在半導體中在前向方向上對極的pn結的結區域中之電子-電洞對(激子)的再結合。LED在狹窄光譜波長範圍內產生光,其中中心發射峰值波長由形成作用層之半導體材料決定。舉例而言,藍色至綠色LED可使用諸如AlN (氮化鋁)、GaN (氮化鎵)、InN (氮化銦)或InGaN (氮化銦鎵)之氮化物半導體來製造;紅色LED可使用諸如GaP (磷化鎵)、AlGaAs (砷化鋁鎵)或GaAsP (磷砷化鎵)之半導體來製造。 白光照明常常為一般照明目的以及廣泛範圍之其他應用所需,諸如液晶顯示器背光。當前,不存在可直接發射白光之LED。眾所周知,紅色、綠色及藍色LED可經組態以產生白光。由於不同LED的不同亮度及操作條件,多LED在技術上係複雜的且因此昂貴的。另外,多LED的組件小型化被嚴格限制。 基於LED之白色光源之另一方法係將諸如淡黃色磷光體之波長轉換材料沈積於藍色LED之發光表面上。LED中產生之藍色光子通過黃色磷光層未改變或在黃色磷光層中轉換成黃色光子。未吸收的藍光與黃光混合以模仿白光。 基於LED之白光源的一種類型由藍色LED建構,其中直接應用無機磷光材料且不將空隙介入到LED晶片中。此類型的LED亦被稱作「晶片上磷光體」LED或經磷光體轉換之LED。缺點係該磷光體材料經受相對較高的熱及輻射應力。出於此目的最常用之磷光體為摻鈰之釔鋁石榴石(亦被稱作Ce:YAG)。然而,使用Ce:YAG之經磷光體轉換之LED發射具有高於6 000 K之相關色溫(CCT)及約70之弱顯色性(CRI)之冷白光,此係因為所產生之白光的光譜中之紅色分量太弱。因此,此類型的白光源不滿足一般照明應用的需求。為了獲得暖白光,發射光譜必須經紅色轉換,例如,藉由添加在可見光譜的紅色部分中發射的其他磷光體。無機紅色磷光體係基於昂貴且另外不為環境友好型之稀土磷光體。同樣,量子點與無機磷光體之摻合物可用於調諧所發射白光之波長。 經選擇用於磷光層之材料及厚度對所發射白光之CCT具有影響。即使藍光與黃光的比率及/或磷光層的厚度/均勻度的微小變化造成CCT的巨大變化。 基於LED之另一類型的白光源由藍色LED與色彩轉換器(亦被簡單地稱作「轉換器」)組合而建構,其中色彩轉換器距離藍色LED晶片一定的距離。此類結構被稱為「遠端磷光體」或「遠端-磷光體」LED。色彩轉換器通常包含至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料。大體而言,有機螢光染料對相對較高溫度及輻射敏感,但是初始光源(亦即,藍色LED)與色彩轉換器之間的空間距離減小由對穩定性的需求可藉由合適的有機螢光染料達成的此範圍的熱量及輻射產生的應力。有機螢光染料常常具有強的及可調的發光特性。根據此方法,黃色有機螢光染料與紅色有機螢光染料的混合物常常用於使得發射光譜變寬,此產生暖白光。基於遠端磷光體LED之白光源幾乎覆蓋整個可見光譜及近紅外光譜之一部分,以使得遠端磷光體LED適用於一般照明。然而,遠端磷光體LED之一個缺點係其不比經磷光體轉換之LED有效,因為紅色磷光體發光之大部分在高於700 nm發生,該波長超出人眼的靈敏度。 基於LED之另一類型的白光源由藍色LED泵浦的經磷光體轉換之LED與包含至少一種有機螢光染料之色彩轉換器組合而建構,其中該經磷光體轉換之LED及色彩轉換器距離一空間距離(遠端磷光體配置)。此類型亦被稱作混合型LED。 由藍色LED泵浦之經磷光體轉換之LED提供適用作LCD (液晶顯示器)之背光的冷白光。當前製程提供由於製造過程之變化而具有一致CCT之經磷光體轉換之LED。對於背光應用,CCT之變化可變成相當大的問題,且背光製造商僅使用與背光所需之光譜最匹配之LED。不滿足此等需求之LED被視為「有缺陷之產品」。目前,大量「有缺陷的」LED已經在市場中可見。希望將其用於其他應用中,尤其用於一般照明應用。因此,正存在改良不適用作背光之LED的效能特性之需要,尤其改良在一般照明中光源選擇之關鍵因素的CCT及/或CRI。 G.Seybold及G.Wagenblast在Dyes and Pigments,1989,303-317中描述苝醯亞胺類型之染料。其提及,N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4,9,10-四甲二醯亞胺具有抗風化之極佳牢度及高螢光量子產率。 WO 2007/006717揭示經取代之芮衍生物及其用途,其用於使高分子量有機及無機材料著色,用於製造吸收及/或發射電磁輻射之水性聚合物分散劑,用於獲得吸收紅外光且人眼不可見的標記及標示,如用於熱量管理之紅外線吸收體,如塑膠零件之融合黏結中之IR雷射束-吸收劑材料,用於雷射標記及雷射標示,如有機電子元件中之半導體,如顯示器應用中之濾光器及發光體,如化學發光應用中之發光體,如偵測方法中之標記基團及如光伏打中之活性組分。未揭示在苝核心之各灣位置處攜帶2-苯基苯氧基之苝二醯亞胺。 EP 3072887描述N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-苯基苯氧基)苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺,N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-苯基苯氧基)苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺及該化合物在色彩轉化器中用於改良白色發光二極體之發光效率的用途。 未公開之EP 16151228.0 (後公開WO 2017/121833)描述具有適用作在色彩轉換器中用於改良LED之發光效率的螢光染料的剛性2,2'-聯苯氧基橋接之苝雙醯亞胺化合物。化合物亦適用作安全性印刷之吸收體。 WO 2012/042438描述包含聚合材料中之苝四羧酸二醯亞胺之色彩轉換器,該聚合材料包含具有併入於聚合物主鏈中之芳族部分之聚酯。苝四羧酸二醯亞胺在苝核心之灣位置處攜帶達四個取代基,該等取代基選自氟基、甲氧基、未經取代的C1
-C16
-烷基及苯氧基,該苯氧基視情況經氟基、甲氧基或C1
-C16
-烷基取代。 WO 2012/152812描述可包含在各灣位置中攜帶苯氧基之苝四羧酸二醯亞胺之色彩轉換器,該苯氧基未經取代或經1、2或3個直鏈或分支鏈烷基取代。 WO 2015/169935描述氰化苝化合物及其作為螢光染料之用途,特定而言在用於藍色LED之色彩轉換器中。 WO 2014/122549描述作為有機紅色發光體之苝四羧酸二醯亞胺及使用該物質之發光裝置。苝四羧酸二醯亞胺在苝核心之灣位置處攜帶達四個取代基,該等取代基選自氟基、氯基、甲氧基、未經取代的C1
-C16
-烷基及具有達16個碳原子之含氧烷基及苯氧基,該苯氧基視情況經氟基、甲氧基或C1
-C16
-烷基取代,其限制條件為苝核心之灣位置處之取代基中之至少兩者為具有選自氟基及氯基之至少一個基團的苯氧基。 因此,本發明下的問題為提供具有改良之應用特性之新穎的有機螢光染料。特定而言,新穎的螢光染料應具有以下特性中之至少一者: - 適合於將具有6 000 K至20 000 K之間的相關色溫之冷白色LED光下轉換成具有較低相關色溫之白光; - 適合於將藍色LED光下轉換成白光; - 高光穩定性; - 高熱穩定性; - 對於濕氣及氧氣之高化學穩定性; - 在聚合物基質中之高螢光量子產率; - 與LED製造操作之高相容性; - 適用作安全性印刷之螢光染料; - 耐化學物質之良好牢度,特定而言,耐使用次氯酸鹽之漂白之牢度及耐溶劑(如甲苯、丙酮或二氯甲烷之牢度); - 耐沸水之良好牢度; - 與大量調配物,特定而言用於安全性印刷之印刷油墨調配物及用於雷射焊接之熱塑性聚合物調配物之高相容性。 此問題及其他問題由下文所描述之化學式(I)之苝雙醯亞胺化合物解決。
在第一態樣中,本發明提供一種新穎的式(I)之苝雙醯亞胺化合物其中 R1
及R2
彼此獨立地選自由以下組成之群:氫, 在各情形下,未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷基氧基、C6
-C24
-芳基及C6
-C24
-芳氧基; R3
、R10
、R11
及R18
彼此獨立地選自苯基及經一個、兩個、三個、四個或五個基團L取代之苯基,其中L係選自鹵素、氰基、羥基、氫硫基、-NRAr1
CORAr2
、未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基及C6
-C24
-芳基硫基; R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地選自由以下組成之群:氫、鹵素、氰基、羥基、氫硫基、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
、-COORAr1
、-SO3
RAr2
, 在各情形下,未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基及C6
-C24
-芳基硫基, 其中R4
及R5
、R5
及R6
、R7
及R8
、R8
及R9
、R12
及R13
、R13
及R14
、R14
及R15
、R15
及R16
及/或R16
及R17
與其鍵合之碳原子一起亦可形成稠合之芳族或非芳族碳環系統,其中該稠環系統未經取代或經取代; 其中 RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 在另一態樣中,本發明提供一種包含至少一種式(I)化合物或其混合物作為螢光染料及至少一種聚合物作為基質的色彩轉換器,其中聚合物係選自由以下組成之群:聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚(乙烯乙烯醇)共聚物、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯、聚苯乙烯丙烯腈、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚丁酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺及其混合物,較佳地聚苯乙烯、聚碳酸酯或聚對苯二甲酸乙二酯。 在另一態樣中,本發明提供如上文所定義之色彩轉換器之用途,其用於將由具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長的藍色LED產生的光轉換成第二更長波長的光。 在另一態樣中,本發明提供如上文所定義之色彩轉換器之用途,其用於轉換由具有6 000 K至20 000 K之間的相關色溫的冷白色LED產生的光以提供具有較低相關色溫之白光。 在另一態樣中,本發明提供一種照明裝置,其包含具有自420 nm至480 nm的發射中心波長的至少一個藍色LED及至少一個如上文所定義之色彩轉換器,其中LED及色彩轉換器呈遠端磷光體配置。 在另一態樣中,本發明提供一種照明裝置,其包含具有6 000 K與20 000 K之間的相關色溫的至少一個冷白色LED及至少一個如上文所定義之色彩轉換器,其中LED及色彩轉換器呈遠端磷光體配置。 在另一態樣中,本發明提供色彩轉換器中之式(I)化合物或其混合物之用途,其用於:用於將自光源,特定而言選自LED及OLED (有機發光二極體),發射的光轉換成第二更長的波長的光,用於使塗層著色、印刷油墨及塑膠、產生吸收及/或發射電磁輻射之水性聚合物分散劑,用於資料儲存,用於光學標記,用於文件中之安全性標記及用於商標保護或作為生物分子之螢光標記。 在另一態樣中,本發明提供如上文定義之式(I)之苝雙醯亞胺化合物或其混合物之用途,其用於安全性印刷之安全性油墨。 在另一態樣中,本發明提供一種用於安全性印刷的印刷油墨調配物,其包含如上文所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物。
本發明之實施例 特別地,本發明包含以下較佳實施例: 1. 一種式(I)之苝雙醯亞胺化合物其中 R1
及R2
彼此獨立地選自由以下組成之群:氫, 在各情形下,未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷基氧基、C6
-C24
-芳基及C6
-C24
-芳氧基; R3
、R10
、R11
及R18
彼此獨立地選自苯基及經一個、兩個、三個、四個或五個基團L取代之苯基,其中L係選自鹵素、氰基、羥基、氫硫基、-NRAr1
CORAr2
、未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基及C6
-C24
-芳基硫基; R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地選自由以下組成之群:氫、鹵素、氰基、羥基、氫硫基、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
、-COORAr1
、-SO3
RAr2
, 在各情形下未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基及C6
-C24
-芳基硫基, 其中R4
及R5
、R5
及R6
、R7
及R8
、R8
及R9
、R12
及R13
、R13
及R14
、R14
及R15
、R15
及R16
及/或R16
及R17
與其鍵合之碳原子一起亦可形成稠合之芳族或非芳族碳環系統,其中該稠環系統未經取代或經取代; 其中 RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 2. 如實施例1中所定義之化合物,其中式(I)中之R1
及R2
彼此獨立地選自 C1
-C10
-烷基,其未經取代或經C6
-C10
-芳基取代,該C6
-C10
-芳基繼而係未經取代或經1、2或3個C1
-C10
-烷基取代, C3
-C8
-環烷基,其未經取代或經1、2或3個C1
-C10
-烷基取代,及 C6
-C10
-芳基,其未經取代或經1、2或3個C1
-C10
-烷基取代。 3. 如實施例2中所定義之化合物,其中式(I)中之R1
及R2
彼此獨立地選自C1 -
C8
-烷基、未經取代或經1、2或3個C1
-C6
-烷基取代之C3
-C8
-環烷基,及未經取代或經1、2或3個C1
-C6
-烷基取代之C6
-C10
-芳基。 4. 如實施例3中所定義之化合物,其中式(I)中之R1
及R2
具有相同含義且為未經取代或經1、2或3個C1
-C6
-烷基取代之苯基。 5. 如前述實施例中任一項所定義之化合物,其中R3
、R10
、R11
及R18
彼此獨立地選自苯基及經1、2或3個基團L取代之苯基,該基團L選自C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基及C1
-C6
-烷氧基;較佳地選自苯基及經選自C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基及C1
-C6
-烷氧基的1或2個基團取代的苯基。 6. 如實施例5中所定義之化合物,其中R3
、R10
、R11
及R18
彼此獨立地選自苯基及經1或2個C1
-C6
-烷基取代的苯基,較佳地為苯基。 7. 如前述實施例中任一項所定義之化合物,其中R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地選自氫、鹵素、C1
-C18
-烷基、C6
-C10
-芳基、C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基、C6
-C10
-芳氧基及C6
-C10
-芳基硫基,其中C6
-C10
-芳基、C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基、C6
-C10
-芳氧基及C6
-C10
-芳基硫基的芳基部分未經取代或經一或多個C1
-C10
-烷基取代, 且其中R5
及R6
、R7
及R8
、R13
及R14
及/或R15
及R16
與其鍵合之碳原子一起亦可形成稠合苯環,其中該稠合苯環未經取代或經取代。 8. 如前述實施例中任一項所定義之化合物,其中R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地選自氫、C1
-C6
-烷基及C6
-C10
-芳基。 9. 一種色彩轉換器,其包含至少一種式(I)化合物或其混合物作為先前實施例中所定義之螢光染料及至少一種聚合物作為基質,其中該聚合物係選自由以下組成之群:聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚(乙烯乙烯醇)共聚物、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯、聚(苯乙烯-丙烯腈)、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚丁烯乙烯酯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺及其混合物,較佳地聚苯乙烯、聚碳酸酯或聚對苯二甲酸乙二酯。 10. 如實施例9中所定義之色彩轉換器,其中該聚合物主要由聚苯乙烯組成。 11. 如實施例9中所定義之色彩轉換器,其中該聚合物主要由聚碳酸酯組成。 12. 如實施例9中所定義之色彩轉換器,其中該聚合物主要由聚對苯二甲酸乙二酯組成。 13. 如實施例9至12中任一項所定義之色彩轉換器,其中該色彩轉換器另外包含至少一種無機白色顏料作為散射體。 14. 如實施例9至13中任一項所定義之色彩轉換器,其包含至少一種選自以下之其他有機螢光染料 (i) 式II之氰化萘甲醯基苯并咪唑化合物及其混合物, 其中 R21
、R22
、R23
、R24
、R25
、R26
、R27
、R28
、R29
及R210
各自獨立地為氫、氰基或未經取代或具有一或多個相同或不同取代基R2Ar
之芳基, 其中 各R2Ar
獨立地選自氰基、羥基、氫硫基、鹵素、C1
-C20
-烷氧基、C1
-C20
-烷硫基、硝基、-NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、-CONR2Ar2
R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、-COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、 C1
-C30
-烷基、C2
-C30
-烯基、C2
-C30
-炔基,其中後三個基團未經取代或攜帶一或多個R2a
基團, C3
-C8
-環烷基、3員至8員雜環基,其中該後兩個基團未經取代或攜帶一或多個R2b
基團, 芳基、U-芳基、雜芳基及U-雜芳基,其中後四個基團未經取代或攜帶一或多個R2b
基團, 其中 各R2a
獨立地選自氰基、羥基、側氧基、氫硫基、鹵素、C1
-C20
-烷氧基、C1
-C20
-烷硫基、硝基、-NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、-CONR2Ar2
R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、-COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、C3
-C8
-環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基,其中環烷基、雜環基、芳基及雜芳基未經取代或攜帶一或多個R2b
基團; 各R2b
獨立地選自氰基、羥基、側氧基、氫硫基、鹵素、C1
-C20
-烷氧基、C1
-C20
-烷硫基、硝基、-NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、-CONR2Ar2
R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、-COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C3
-C8
-環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基,其中後四個基團未經取代或攜帶一或多個R2b1
基團; 各R2b1
獨立地選自氰基、羥基、氫硫基、側氧基、硝基、鹵素、-NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、-CONR2Ar2
R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、-COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C1
-C12
-烷氧基及C1
-C12
-烷硫基; U為-O-、-S-、-NR2Ar1
-、-CO-、-SO-或-SO2
-部分; R2Ar1
、R2Ar2
、R2Ar3
各自獨立地為氫、C1
-C18
-烷基、3員至8員環烷基、3員至8員雜環基、芳基或雜芳基,其中烷基未經取代或攜帶一或多個R2a
基團,其中3員至8員環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基未經取代或攜帶一或多個R2b
基團; 其限制條件為式II化合物包含至少一個氰基; (ii) 式(III)之氰化苝化合物及其混合物, 其中 Z3
取代基中之一者為氰基,且另一Z3
取代基為CO2
R39
、CONR310
R311
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3Ar
取代基; Z3*
取代基中之一者為氰基,且另一Z3*
取代基為CO2
R39
、CONR310
R311
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3Ar
取代基; R31
、R32
、R33
、R34
、R35
、R36
、R37
及R38
各自獨立地選自氫、氰基、溴及氯, 其限制條件為R31
、R32
、R33
、R34
、R35
、R36
、R37
或R38
取代基之1、2、3、4、5、6、7或8個為氰基; 其中 R39
為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中 C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar
取代基; R310
及R311
各自獨立地為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中 C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar
取代基; 各Z3a
獨立地為鹵素、羥基、NR310a
R311a
、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C3
-C12
-環烷基、C6
-C14
-芳基、C(=O)R39a
;C(=O)OR39a
或C(O)NR310a
R311a
,其中 C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar
取代基; 各Z3b
及各Z3Ar
獨立地為鹵素、羥基、NR310a
R311a
、C1
-C10
-烷基、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C(=O)R39a
;C(=O)OR39a
或C(O)NR310a
R311a
; 各R3a
獨立地為鹵素、羥基、C1
-C10
-烷氧基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; 各R3b
獨立地為鹵素、羥基、C1
-C10
-烷基、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; 各R3Ar
獨立地為鹵素、羥基、C1
-C10
-烷基、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; R39a
為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基;及 R310a
、R311a
各自獨立地為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; (iii) 式(IV)之氰化化合物及其混合物, 其中 m4為0、1、2、3或4; 各R41
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、-
NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基、芳氧基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R41a
取代,且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; 基團R42
、R43
、R44
及R45
中之至少一者為CN,且剩餘基團彼此獨立地選自氫、氯及溴; X40
為O、S、SO或SO2
; A為選自通式(A.1)、(A.2)、(A.3)及(A.4)之二價基團的二價基團其中 *在各情形下指示與分子之其餘部分連接的點; n4為0、1、2、3或4; o4為0、1、2或3; p4為0、1、2或3; R46
為氫、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C3
-C24
-環烷基、C6
-C24
-芳基或C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之三個基團中之環烷基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R46a
取代,且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個雜原子或選自O、S及NR4c
之雜原子基團; 各R4 7
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、-NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R47a
取代,且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; 各R4 8
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R48a
取代且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; 各R4 9
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R49a
取代且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; R41a
、R46a
、R47a
、R48a
、R49a
彼此獨立地選自C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-氟烷基、C1
-C24
-烷氧基、氟、氯及溴; R4 a
、R4 b
、R4 c
彼此獨立地選自氫、C1
-C20
-烷基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基及C6
-C24
-芳基; (iv) 式(V)之苯并二苯并哌喃化合物及其混合物, 其中 R51
為未經取代或攜帶1、2、3、4或5個選自鹵素、R511
、OR552
、NHR552
及NR552
R557
之取代基的苯基; R52
、R53
、R54
、R55
、R56
、R57
、R58
及R59
彼此獨立地選自氫、鹵素、R553
、OR553
、NHR553
及NR553
R554
, 其中 R511
選自C2
-C18
-烷基、C6
-C24
-芳基及雜芳基; R552
及R557
彼此獨立地選自C1
-C18
-烷基、C6
-C24
-芳基及雜芳基;及 R553
及R554
彼此獨立地選自C1
-C18
-烷基、C6
-C24
-芳基及雜芳基; (v) 包含至少一個式(VI)之結構單元的螢光化合物其中所展示之苯并咪唑結構之六員環之一或多個CH基團可由氮置換且其中符號各自經定義如下: n6為各式(VI)之結構單元的自0至(10-p6)之數目;其中p6為已經由所展示之苯并咪唑結構之六員環中之氮置換之CH單元之數目 X6為化學鍵、O、S、SO、SO2
、NR61
;及 R為脂族基團、環脂族基團、芳基、雜芳基,其中之每一者可攜帶取代基, 芳環或雜芳環或環系統,其中之每一者稠合至該式(VI)的結構單元之其他芳環,或 當X6不為化學鍵的情況下,為F、Cl、Br、CN或H; 其中兩個R基團可接合以產生一個環基團,及 其中當n6>一時,X6及R可相同或不同; R61
各自獨立地為氫、C1
-C18
-烷基或環烷基,該等基團之碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2
-部分且可經單取代或多取代; 芳基或雜芳基,其可經單取代或多取代; 及其混合物; (vi) 式(VII)、(VIII)、(IX)或(X)之苝化合物其中 p7為2, R71
、R72
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中後三個基團中之芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; R73
為未經取代或經C1
-C10
-烷基或C6
-C10
-芳基單取代或多取代之芳氧基,其中R73
基團在由*指示之位置處; p8 為2; R81
、R82
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中後三個基團中之芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; R83
為未經取代或經C1
-C10
-烷基或C6
-C10
-芳基單取代或多取代之芳氧基,其中該等R83
基團在由*指示之位置處; R92
為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中後三個基團中之芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; R101
、R102
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中後三個基團中之芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; (vii) 式(XI)之苝雙醯亞胺化合物及其混合物, 其中 R111
及R112
彼此獨立地選自氫,在各情形下未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷基氧基、C6
-C24
-芳基及C6
-C24
-芳氧基; R113
、R114
、R115
、R116
、R117
、R118
、R119
、R1110
、R1111
、R1112
、R1113
、R1114
、R1115
、R1116
、R1117
及R1118
彼此獨立地選自氫、鹵素、氰基、羥基、氫硫基、硝基、-NE111
E112
、-NRAr111
CORAr112
、-CONRAr111
RAr112
、-SO2
NRAr111
RAr112
、-COORAr111
、-SO3
RAr112
, 在各情形下,未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基及C6
-C24
-芳基硫基, 其中R113
及R114
、R114
及R115
、R115
及R116
、R116
及R117
、R117
及R118
、R118
及R119
、R119
及R1110
、R1111
及R1112
、R1112
及R1113
、R1113
及R1114
、R1114
及R1115
、R1115
及R1116
、R1116
及R1117
及/或R1117
及R1118
與其鍵合之聯苯基部分之碳原子一起亦可形成其他稠合芳環或非芳環系統,其中該稠合環系統未經取代或經取代; 其中 E111
及E112
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基; RAr111
及RAr112
各自獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基; 及其混合物。 15. 如實施例14中所定義之色彩轉換器,其中該至少一種其他有機螢光染料選自 - 式(II)化合物及其混合物, - 式(IV)化合物及其混合物, - 包含至少一個式(VI)之結構單元之化合物及其混合物, - 式(VII)化合物, - 式(VIII)化合物, - 式(XI)化合物及其混合物, 及其混合物。 16. 如實施例14或15中任一項所定義之色彩轉換器,其中包含至少一個式(VI)之結構單元之化合物係選自式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)、(VI-8)之化合物,及其混合物。 17. 如實施例9至16中任一項所定義之色彩轉換器,其包含作為其他螢光材料之選自石榴石、矽酸鹽、硫化物、氮化物及氮氧化物之至少一種無機螢光材料。 18. 如實施例9至17中任一項所定義之色彩轉換器,其包含來自結晶半導體材料之至少一個量子點。 19. 一種如實施例9至18中任一項所定義之色彩轉換器之用途,其用於轉換由具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長的藍色LED產生的的光以提供第二更長波長的光。 20. 一種如實施例9至18中任一項所定義之色彩轉換器之用途,其用於轉換由具有6 000 K與20 000 K(諸如20 000 K至8 000 K或15 000 K至8 100 K)之間的相關色溫之冷白色LED產生的光以提供具有較低相關色溫之白光。 21. 一種照明裝置,其包含具有自420 nm至480 nm的發射中心波長之至少一個藍色LED及如實施例9至18中任一項所定義之至少一個色彩轉換器,其中LED及色彩轉換器呈遠端磷光體配置。 22. 一種照明裝置,其包含具有6 000 K至20 000 K之間的相關色溫之至少一個冷白色LED及如實施例9至18中任一項所定義之至少一個色彩轉換器,其中LED及色彩轉換器呈遠端磷光體配置。 23. 一種如實施例1至8中任一項所定義之式I之苝雙醯亞胺化合物或其混合物之用途,其用於色彩轉換器中,用於將自光源,特定而言選自LED及OLED之光源,發射之光轉換成第二更長波長的光,用於使塗層著色,印刷油墨及塑膠,產生吸收及/或發射電磁輻射之水性聚合物分散劑,用於資料儲存,用於光學標記,用於文件中之安全性標記及用於商標保護或作為生物分子之螢光標記。 24. 一種如實施例1至8中任一項所定義之式I之苝雙醯亞胺化合物或其混合物之用途,其用於安全性印刷之安全性油墨中。 25. 一種印刷油墨調配物,其用於安全性印刷,其包含如實施例1至8中任一項所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物。 26. 如實施例25中所定義之印刷油墨調配物,其用於安全性印刷,其包含 a) 如實施例1至8中任一項所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物; b) 聚合黏合劑; c) 視情況選用之有機溶劑; d) 視情況選用之至少一種著色劑;及 e) 視情況選用之至少一種其他添加劑。 27. 如實施例25或26之印刷油墨調配物,其包含 a) 0.0001重量%至25重量%之如實施例1至8中任一項所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物; b) 5重量%至75重量%之至少一種聚合黏合劑, c) 0至94.9999重量%之至少一種溶劑, d) 0至25重量%之至少一種著色劑,及 e) 0至25重量%之至少一種其他添加劑, 其中組分a)至e)之總和相加達至100%。 28. 一種用於製造安全性文件之方法,其包含在基板上印刷如實施例25至27中任一項之印刷油墨調配物的步驟。 29. 一種安全性文件,其包含基板、固化油墨,該油墨包含如實施例1至8中任一項所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物。 30. 如實施例29之安全性文件,其可由印刷程序獲得,其中採用如實施例25至27中任一項所定義之印刷油墨調配物。 31. 如實施例29或30之安全性文件,其係選自鈔票、護照、支票、收據、ID卡或異動卡、郵票及稅標。 32. 如實施例30或31之安全性文件,其為剛性或可撓性包裝、紙箱板或商標或產品標記之一部分。 式(I)化合物可以個別化合物之形式或包含至少兩種不同式(I)化合物之混合物的形式存在。此等混合物之個別化合物可例如在取代基R1
至R18
之含義或立體化學方面不同。通常,個別式(I)化合物以及式(I)化合物之混合物適用於根據本發明之用途。 因此,在本發明之上下文中,表達「至少一種式(I)化合物或其混合物」、表達「至少一種式(I)化合物或其混合物」及表達「式(I)化合物或其混合物」應理解為包括個別式(I)化合物或至少兩種(例如,兩種、三種或多於三種不同式(I)化合物)之混合物。 在本發明之上下文中,術語「磷光體」亦被稱作輻射轉換發光團。此等術語可互換使用以描述將第一波長之光轉換成第二波長之光的材料。術語「磷光體」包涵無機磷光體及有機磷光體。有機磷光體亦被稱作有機螢光染料或著色劑。術語有機磷光體、有機螢光染料、有機螢光著色劑及有機輻射轉換發光團可在本發明之上下文中互換使用。 在本發明之上下文中,黃色螢光染料應理解為意謂在電磁光譜之黃色、黃色-綠色範圍或綠色範圍內發光的有機染料/著色劑。因此,術語「黃色螢光染料」、「黃色-綠色螢光染料」、「綠色-黃色螢光染料」及「綠色螢光染料」同義地使用。 在本發明之上下文中,紅色螢光染料應理解為意謂在電磁光譜之橙色、橙色-紅色或紅色範圍中發光的有機染料/著色劑。因此,術語「橙色螢光染料」、「橙色-紅色螢光染料」、「紅色-橙色螢光染料」及「紅色螢光染料」同義地使用。 在本發明之上下文中,「藍色LED」應理解為意謂在具有420至480 nm (較佳地440至470 nm,最佳地440至460 nm)之中心波長的電磁光譜之藍色範圍中發光的LED。合適的半導體材料為碳化矽、硒化鋅及氮化物,諸如氮化鋁(AlN)、氮化鎵(GaN)、氮化銦(InN)及氮化銦鎵(InGaN)。標準的基於InGaN之藍色LED在藍寶石基板上製造且峰值發射波長通常以445-455 nm為中心。 在本發明之上下文中,「綠色LED」應理解為意謂在具有501至560 nm (較佳地501至540 nm且尤其520至540 nm)之中心波長之電磁光譜之綠色範圍中發光的LED。合適的半導體材料係例如基於GaInNAs。 在本發明之上下文中,「白色LED」應理解為意謂產生白光之LED。術語「白色LED」包涵由藍色LED泵浦之經磷光體轉換LED、由藍色LED泵浦之遠端磷光體LED及由藍色LED泵浦之混合型LED。白光通常由其相關色溫CCT描述,見下文。 量子點為由足夠小以呈現量子機械特性之半導體材料組成的奈米結晶。量子點具有並不經受老化且亦為光化學穩定之所定義發射波長。點之色彩輸出可藉由控制結晶之大小來調諧。在量子點之較小大小之情況下,量子點發射較短波長之光。 在本發明之上下文中,「色彩轉換器」應理解為意謂能夠吸收特定波長之光且將其轉換成第二波長之光的所有物理裝置。色彩轉換器為例如發光裝置(尤其彼等利用LED或OLED作為光源之發光裝置)之一部分,或螢光轉換太陽電池之一部分。因此,藍光可(至少)部分轉換為比激發波長更長之波長的可見光。 相關色溫(CCT)描述自電光源發射之白光的色彩外觀且以Kelvin量測。其係根據CIE國際標準判定。來自白色光源之CCT通常在1 500 K至20 000 K範圍內,尤其2 000 K至20 000 K範圍內。相較於具有較低CCT之白光,具有較高CCT之白光在短波長區域(藍)中含有相對較高強度且在較長波長範圍(紅)中含有相對較低強度。因此,較高CCT通常指示具有更顯著藍色分量或冷色調之白光,而較低CCT通常指示具有更顯著紅色色調或暖色調之光。具有在4 500 K至20 000 K範圍內之CCT之白光常常被稱作冷白光,具有在2 700 K至3 200 K範圍內之CCT之白光常常被稱作暖白光且具有在3 200 K至4 500 K之間的範圍內之CCT常常被稱作中性白色。 顯色性(CRI)為光源如何使物體之色彩呈現在人眼及色調之微妙變化如何揭露的量測。根據CIE 17.4,國際照明詞彙(International Lighting Vocabulary),顯色性(CRI)定義為「在與參考照明體下色彩外觀之有意識或無意識對比下,照明體對物體之色彩外觀的影響」。參考源(諸如黑體輻射)定義為具有100之CRI指數(Ra
),亦即值100指示該源以與參考相同之方式顯色。負值亦為可能的。平均或一般顯色指數Ra
由八個淡色CIE標準(參考)色彩樣本R1至R8之色度的差異來計算(CIE 13.3-1995)。對於許多一般內部照明應用,大於80之CRI值(Ra
)為可接受的。對於一般照明,顯色指數應高於85。在需要精確顯色性之應用中,至少90之高CRI通常為高度理想的。對於一般照明及各種其他應用,常常需要提供一種產生具有高CRI(例如90或更高)之白光的照明源,以使得由照明源照射之物體可看起來對人眼更具自然顯色。 Ra
不包括對應於六個高度飽和色彩(R9-R14)之係數。在此等中,R9對應於強紅色,其可影響可在顯色中為有益的紅色-綠色對比度。通常,較好地再生紅色色彩之能力對於準確地顯色至關重要,由於常常發現色彩紅色混入經處理色彩。因此,若光源不能恰當地顯現紅色,則淡紅之事物將變得暗淡。因此,具有高CRI及具有正R9值之光源傾向於產生最鮮豔之色彩。 根據CIE 1931標準比色系統,色彩由人眼根據特定色彩曲面來感知。標準發光亮度曲線V λ
說明人眼靈敏度之波長相依性。發光亮度曲線在波長555 nm (綠色)下之單色光的情況下具有683 lm/W之最大可能值。光通量為所感知光率之量測。 在本發明之上下文中之字組「主要地(essentially)」包涵字組「完全(completely)」、「全部地(wholly)」及「所有(all)」。字組包涵90%或更多(諸如95%或更多,尤其99%或100%)之一部分。 上式中指定之變數的定義使用通常表示各別取代基之集合術語。定義Cn
-Cm
給出在各情形下在各別取代基或取代基部分中可能的碳原子數。 表達「鹵素」在各情形下指示氟、溴、氯或碘,特定而言氯、溴或碘。 在本發明之上下文中,表達「在各情形下未經取代或經取代之烷基、環烷基及芳基」表示未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基及未經取代或經取代之芳基。 同樣地,在本發明之上下文中,表達「在各情形下未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷基氧基、C6
-C24
-芳基及C6
-C24
-芳氧基」表示未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之C1
-C30
-烷氧基、未經取代或經取代之C1
-C30
-烷硫基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基氧基、未經取代或經取代之C6
-C24
-芳基及未經取代或經取代之C6
-C24
-芳氧基。 術語「脂族基」係指非環狀飽和或不飽和、直鏈或分支鏈烴基。通常脂族基具有1至100個碳原子。脂族基之實例為烷基、烯基及炔基。 術語「環脂族基團」係指通常具有3至20個環碳原子的環狀非芳族飽和或不飽和烴基。實例為環烷烴、環烯烴及環炔烴。環脂族基團亦可包含雜原子或選自N、O、S及SO2
之雜原子基團。 如本文所使用且在烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷磺醯基、烷胺基、二烷胺基、烷基羰基、烷氧羰基及其類似物之烷基部分中之術語「烷基」係指通常具有1至100個(「C1
-C100
-烷基」)、1至30個(「C1
-C30
-烷基」)、1至18個(「C1
-C18
-烷基」)、1至12個(「C1
-C12
-烷基」)、1至8個(「C1
-C8
-烷基」)或1至6個(「C1
-C6
-烷基」)碳原子之飽和直鏈或分支鏈烴基。烷基較佳地為C1
-C30
-烷基,更佳地C1
-C20
-烷基。烷基之實例尤其為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、1-乙基戊基、1-丙基丁基、2-乙基戊基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、正壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、1-丙基己基、2-丙基己基、1-丁基戊基、正癸基、2-甲基癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、1-丁基己基、2-丁基己基、正十一基、2-乙基壬基、1-丙基辛基、2-丙基辛基、1-丁基庚基、2-丁基庚基、1-戊基己基、正十二基、2-乙基癸基、2-丙基壬基、1-丁基辛基、2-丁基辛基、1-戊基庚基、2-戊基庚基、2-丙基癸基、正十三基、1-戊基辛基、2-戊基辛基、1-己基庚基、2-丁基壬基、正十四基、1-己基辛基、2-己基辛基、2-戊基壬基、2-己基壬基、2-戊基癸基、2-丁基癸基、正十六基、1-己基辛基、2-庚基壬基、2-己基癸基、2-己基癸基、正十八基、2-辛基癸基、正二十基、2-壬基十一基、2-辛基十一基、2-庚基十一基、2-己基十一基、2-戊基十一基、2-丁基十一基、2-丙基十一基、2-乙基十一基、2-甲基十一基、2-癸基十二基、2-壬基十二基、2-辛基十二基、2-庚基十二基、2-己基十二基、2-戊基十二基、2-丁基十二基、2-丙基十二基、2-乙基十二基、2-甲基十二基、2-十一基十三基、2-癸基十三基、2-壬基十三基、2-辛基十三基、2-庚基十三基、2-己基十三基、2-戊基十三基、2-丁基十三基、2-丙基十三基、2-乙基十三基、2-甲基十三基、2-十一基十四基、2-癸基十四基、2-壬基十四基、2-辛基十四基、2-庚基十四基、2-己基十四基、2-戊基十四基、2-丁基十四基、2-丙基十四基、2-乙基十四基、2-甲基十四基、2-十四基十六基、2-十三基十六基、2-十二基十六基、2-十一基十六基、2-癸基十六基、2-壬基十六基、2-辛基十六基、2-庚基十六基、2-己基十六基、2-戊基十六基、2-丁基十六基、2-丙基十六基、2-乙基十六基、2-甲基十六基、2-十二基十八基、2-十一基十八基、2-癸基十八基、2-壬基十八基、2-辛基十八基、2-庚基十八基、2-己基十八基、2-戊基十八基、2-丁基十八基、2-丙基十八基、2-乙基十八基、2-甲基十八基、2-癸基二十基、2-壬基二十基、2-辛基二十基、2-庚基二十基、2-己基二十基、2-戊基二十基、2-丁基二十基、2-丙基二十基、2-乙基二十基、2-甲基二十基、2-十八基二十二基、2-十七基二十二基、2-十六基二十二基、2-十五基二十二基、2-十四基二十二基、2-十三基二十二基、2-十一基二十二基、2-癸基二十二基、2-壬基二十二基、2-辛基二十二基、2-庚基二十二基、2-己基二十二基、2-戊基二十二基、2-丁基二十二基、2-丙基二十二基、2-乙基二十二基、2-甲基二十二基、2-二十二基二十四基、2-十六基二十四基、2-十五基二十四基、2-十五基二十四基、2-十四基二十四基、2-十三基二十四基、2-十二基二十四基、2-十一基二十四基、2-癸基二十四基、2-壬基二十四基、2-辛基二十四基、2-庚基二十四基、2-己基二十四基、2-戊基二十四基、2-丁基二十四基、2-丙基二十四基、2-乙基二十四基、2-甲基二十四基、2-十二基十八基、2-十一基十八基、2-癸基十八基、2-壬基十八基、2-辛基十八基、2-庚基十八基、2-己基十八基、2-戊基十八基、2-丁基十八基、2-丙基十八基、2-乙基十八基及2-甲基十八基。 取決於烷基鏈之長度,經取代之烷基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自:未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸根、-COORAr1
、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代烷基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,該一或多個取代基選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 經取代烷基之特定實施例為烷基,其中一個氫原子已由芳基(「芳烷基」,在下文中亦稱為芳基烷基或芳基伸烷基)置換,特定而言苯基。芳基繼而係可為未經取代或經取代的,合適之取代基為下文針對芳基所提及之取代基。芳基-C1
-C4
-烷基之特定實例包括苯甲基、1-苯乙基、2-乙氧苯基、1-苯丙基、2-苯丙基、3-苯基-1-丙基、2-苯基-2-丙基、萘基甲基、萘基乙基等。 經取代烷基之其他特定實施例為烷基,其中此等基團中之氫原子中之一些或全部可由如上文所提及之鹵素原子置換,例如C1
-C4
-鹵代烷基。 如本文所使用之術語「烯基」係指通常具有2至100個(「C2
-C100
-烯基」)、2至18個(「C2
-C18
-烯基」)、2至10個(「C2
-C10
-烯基」)、2至8個(「C2
-C8
-烯基」)或2至6個(「C2
-C6
-烯基」)碳原子且具有一或多個(例如2或3個)在任何位置之雙鍵之直鏈或分支鏈烴基。取決於烯基鏈之長度,經取代之烯基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自:未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸根、-COORAr1
、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之烯基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,該一或多個取代基選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 如本文所使用之術語「炔基」(亦被稱作其碳鏈可包含一或多個參鍵的烷基)係指通常具有2至100個(「C2
-C100
-炔基」)、2至18個(「C2
-C18
-炔基」)、2至10個(「C2
-C10
-炔基」),2至8個(「C2
-C8
-炔基」)或2至6個(「C2
-C6
-炔基」)碳原子且具有一或多個(例如2或3個)在任何位置中之參鍵之直鏈或分支鏈烴基。取決於炔基鏈之長度,經取代之炔基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自:未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、氰基、硝基、烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸根、-COORAr1
、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之炔基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,該一或多個取代基選自未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 如本文所使用之術語「烷氧基」係指經由氧原子鍵合之烷基,亦即「烷氧基」可表示為-O-烷基,其中烷基如上文所定義。C1
-C2
-烷氧基為甲氧基或乙氧基。C1
-C4
-烷氧基為例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基(異丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(第二丁氧基)、2-甲基丙氧基(異丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(第三丁氧基)。 因此,如本文所使用之術語「未經取代或經取代之烷氧基」係指-O-烷基,其中烷基如上文所定義為未經取代或經取代。 如本文所使用之術語「聚環氧烷」係指經由氧原子鍵合至分子其餘部分之烷基,其中烷基間雜有一或多個不相鄰氧原子且烷基如上文所定義。 因此,如本文所使用之術語「未經取代或經取代之聚伸烷基氧基」係指-O-烷基,其中烷基間雜有一或多個不相鄰氧原子,且烷基如上文定義為未經取代或經取代。 如本文所使用之術語「烷硫基」係指經由硫原子鍵合之烷基,亦即「烷硫基」基團可表示為-S-烷基,其中烷基如上文所定義。C1
-C2
-烷硫基為甲硫基或乙硫基。C1
-C4
-烷基硫基為例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基(異丙硫基)、丁基硫基、1-甲基丙硫基(第二丁硫基)、2-甲基丙硫基(異丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(第三丁硫基)。 因此,如本文所使用之術語「未經取代或經取代之烷硫基」係指-S-烷基,其中烷基如上文定義為未經取代或經取代。 如本文所使用之術語「環烷基」係指通常具有3至24個(C3
-C24
-環烷基)、3至20個(「C3
-C20
-環烷基」)原子,較佳地3至8個(「C3
-C8
-環烷基」)或3至6個 (「C3
-C6
-環烷基」)碳原子之單環或雙環或多環飽和烴基團。具有3至6個碳原子之單環基團之實例包含環丙基、環丁基、環戊基及環己基。具有3至8個碳原子之單環基團之實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。具有7至12個碳原子之雙環基團之實例包含雙環[2.2.1]庚基、雙環[3.1.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基、雙環[3.3.0]辛基、雙環[3.2.1]辛基、雙環[3.3.1]壬基、雙環[4.2.1]壬基、雙環[4.3.1]癸基、雙環[3.3.2]癸基、雙環[4.4.0]癸基、雙環[4.2.2]癸基、雙環[4.3.2]十一基、雙環[3.3.3]十一基、雙環[4.3.3]十二基及全氫萘基。多環環之實例為全氫蒽基、全氫芴基、全氫屈基、全氫苉基及金剛烷基。 取決於環大小,經取代之環烷基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自:未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸根、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之環烷基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,該一或多個取代基選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 如本文所使用之術語「環烷基氧基」係指經由氧原子鍵合之環烷基,亦即「環烷基氧基」可表示為-O-環烷基,其中環烷基如上文所定義。 因此,如本文所使用之術語「未經取代或經取代之環烷基氧基」係指-O-環烷基,其中環烷基如上文所定義為未經取代或經取代。 如本文所使用之術語「環烷基硫基」係指經由硫原子鍵合之環烷基,亦即「環烷基硫基」可表示為-S-環烷基,其中環烷基如上文所定義。 因此,如本文所使用之術語「未經取代或經取代之環烷基硫基」係指-S-環烷基,其中環烷基如上文所定義為未經取代或經取代。 術語雜環烷基係指非芳族、部分不飽和或完全飽和之雜環,其通常具有5至8環成員,較佳地5或6環成員,除碳原子外包含一、二、三或四個雜原子作為環成員,或選自O、N、NRcc
、S、SO及S(O)2
之雜原子基團作為環成員,其中Rcc
為氫、C1
-C20
-烷基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、C6
-C24
-芳基或雜芳基。雜環烷基之實例尤其為吡咯啶基、哌啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、噁唑啶基、嗎啉基、噻唑啶基、異噻唑啶基、異噁唑啶基、哌嗪基、四氫噻吩基、二氫噻吩-2-基、四氫呋喃基、二氫呋喃-2-基、四氫哌喃基、2-噁唑啉基、3-噁唑啉基、4-噁唑啉基及二噁烷基。 取決於環大小,經取代之雜環烷基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自:未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸根、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言經取代之雜環烷基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,其選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 在本發明之上下文中,術語「芳基」係指苯基或具有至少一個稠合苯環且一般環成員總數為9至24個碳原子之稠合雙環、三環或多環芳族基團。若不為苯基,則術語包括稠合環之飽和形式(全氫形式)、部分不飽和形式(例如,二氫形式或四氫形式)或芳族形式。術語「芳基」包括例如雙環芳族基團,其中兩個環為芳族及雙環芳族基團,其中僅一個環為芳族。雙環或三環芳族碳環之實例包括萘基、1,2-二氫萘基、1,4-二氫萘基、1,2,3,4-四氫萘基、茚滿基、茚基、蒽基、茀基等。較佳地,術語「芳基」指示苯基及萘基。 取決於其環系統之數目及大小,經取代之芳基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自:未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸根、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之芳基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,該一或多個取代基選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
各自獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。 經取代之芳基較佳地為經至少一個烷基取代之芳基(「烷芳基(alkaryl)」,在下文中亦稱為烷芳基(alkylaryl))。取決於芳環系統之大小,烷芳基具有一或多個(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或大於9個)烷基取代基。烷基取代基可未經取代或經取代。就此而言,針對上述陳述作出關於未經取代及經取代烷基之參考。特別實施例係關於烷芳基,其中烷基未經取代。烷芳基較佳地為攜帶1、2、3、4或5個,較佳地1、2或3個,更佳地1或2個烷基取代基的苯基。攜帶一或多個烷基之芳基為例如2-甲基苯基、3-甲基苯基及4-甲基苯基,2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基及2,6-二甲基苯基,2,4,6-三甲基苯基,2-乙基苯基、3-乙基苯基及4-乙基苯基,2,4-二乙基苯基、2,5-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基及2,6-二乙基苯基,2,4,6-三乙基苯基,2-正丙基苯基、3-正丙基苯基及4-正丙基苯基,2-異丙基苯基、3-異丙基苯基及4-異丙基苯基,2,4-二正丙基苯基、2,5-二正丙基苯基、3,5-二正丙基苯基及2,6-二正丙基苯基,2,4,6-三丙基苯基,2-異丙基苯基、3-異丙基苯基及4-異丙基苯基,2,4-二異丙基苯基、2,5-二異丙基苯基、3,5-二異丙基苯基及2,6-二異丙基苯基,2,4,6-三異丙基苯基,2-丁基苯基、3-丁基苯基及4-丁基苯基,2,4-二丁基苯基、2,5-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基及2,6-二丁基苯基,2,4,6-三丁基苯基,2-異丁基苯基、3-異丁基苯基及4-異丁基苯基,2,4-二異丁基苯基、2,5-二異丁基苯基、3,5-二異丁基苯基及2,6-二異丁基苯基,2,4,6-三異丁基苯基,2-第二丁基苯基、3-第二丁基苯基及4-第二丁基苯基,2,4-二-第二丁基苯基、2,5-二-第二丁基苯基、3,5-二-第二丁基苯基及2,6-二-第二丁基苯基,2,4,6-三-第二丁基苯基,2-第三丁基苯基、3-第三丁基苯基及4-第三丁基苯基,2,4-二-第三丁基苯基、2,5-二-第三丁基苯基、3,5-二-第三丁基苯基及2,6-二-第三丁基苯基,及2,4,6-三-第三丁基苯基。 C6
-C24
-芳氧基:如上文所定義之經由氧原子(-O-)鍵合至骨架之C6
-C24
-芳基。較佳考慮為苯氧基及萘氧基。 因此,如本文所使用之術語「未經取代或經取代之芳氧基」係指-O-芳基,其中芳基如上文定義為未經取代或經取代。 C6
-C24
-芳基硫基:如上文所定義之經由硫原子(-S-)鍵合至骨架之C6
-C24
-芳基。較佳考慮為苯硫基及萘硫基。 因此,如本文所使用之術語「未經取代或經取代之芳基硫基」係指-S-芳基,其中芳基如上文定義為未經取代或經取代。 在本發明之上下文中,表達「雜芳基(hetaryl)」(亦被稱作雜芳基(heteroaryl))包含雜芳基、單環或多環基團。除了環碳原子之外,此等具有1、2、3、4個或大於4個雜原子作為環成員。雜原子較佳地選自氧、氮、硒及硫。雜芳基較佳地具有5至18 (例如5、6、8、9、10、11、12、13或14)個環原子。 單環雜芳基較佳地為5或6員雜芳基,諸如2-呋喃基(呋喃-2-基)、3-呋喃基(呋喃-3-基)、2-噻吩基(噻吩-2-基)、3-噻吩基(噻吩-3-基)、硒吩-2-基、硒吩-3-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、吡咯-1-基、咪唑-2-基、咪唑-1-基、咪唑-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、4H-[1,2,4]-***-3-基、1,3,4-***-2-基、1,2,3-***-1-基、1,2,4-***-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基及1,2,4-三嗪-3-基。 多環雜芳基具有2、3、4或大於4個稠合環。稠合環可為飽和或部分不飽和之芳族環。多環雜芳基之實例為喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、吲哚嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并噁嗪基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并***基、苯并三嗪基、苯并硒苯基、噻吩并噻吩基、噻吩并嘧啶基、噻唑并噻唑基、二苯并吡硌基(咔唑基)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并[2,3-b]苯硫基、石腦油[2,3-b]呋喃基、二氫吲哚基、二氫吲哚嗪基、二氫異吲哚基、二氫喹啉基及二氫異喹啉基。 取決於其環系統之數目及大小,經取代之雜芳基具有一或多個(例如1、2、3、4、5個或多於5個)取代基。此等較佳地各自彼此獨立地選自:未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之烯基、未經取代或經取代之炔基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之環烷基硫基、未經取代或經取代之雜環烷基、未經取代或經取代之芳基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、未經取代或經取代之雜芳基、氟、氯、溴、碘、羥基、氫硫基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之聚伸烷基氧基、未經取代或經取代之烷硫基、未經取代或經取代之環烷基氧基、未經取代或經取代之芳氧基、未經取代或經取代之芳基硫基、氰基、硝基、未經取代或經取代之烷基羰氧基、甲醯基、醯基、COOH、羧酸根、-COORAr1
、-NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
及E2
為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基,且RAr1
及RAr2
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基。特定而言,經取代之雜芳基具有一或多個(例如1、2或3個)取代基,該一或多個取代基選自未經取代或經取代之烷基、未經取代或經取代之環烷基、未經取代或經取代之芳基、氟、氯、溴、羥基、烷氧基、聚伸烷基氧基、氫硫基、烷硫基、氰基、硝基、NE1
E2
、-NRAr1
CORAr2
、-CONRAr1
RAr2
、-SO2
NRAr1
RAr2
及-SO3
RAr2
,其中E1
、E2
、RAr1
及RAr2
係如上文所定義。 稠合環系統可包含脂環、脂族雜環、芳環及雜芳環及其組合、由稠合接合之氫化芳族。稠合環系統包含兩個、三個或多於三個(例如4、5、6、7或8個)環。取決於稠合環系統中之環接合之方式,鄰位稠合(亦即各環與各相鄰環共用至少一個邊緣或兩個原子)區別於迫位稠和(其中碳原子屬於多於兩個環)。較佳稠合環系統為鄰位稠合環系統。 當#或*出現在展示本發明化合物之次結構之式中時,其指示在剩餘分子中之連接鍵。 考慮到根據本發明之式(I)化合物之用途,下文關於變數R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
及R18
所作之批註獨立地有效且(特定而言)與彼此之每一可能組合下有效。 在式(I)化合物中,R1
及R2
可具有相同或不同含義。 較佳地,R1
及R2
彼此獨立地選自C1
-C10
-烷基、C3
-C8
-環烷基及C6
-C10
-芳基,其中前述脂族、環脂族及芳族基團之碳原子可視情況經取代。 更佳地,R1
及R2
彼此獨立地選自 - 未經取代之C1
-C10
-烷基; - 經C6
-C10
-芳基取代之C1
-C10
-烷基,該C6
-C10
-芳基繼而係未經取代或經1、2或3個C1
-C10
-烷基取代; - 未經取代之C3
-C8
-環烷基; - 經1、2或3個C1
-C10
-烷基取代之C3
-C8
-環烷基; - 未經取代之C6
-C10
-芳基; - 經1、2或3個C1
-C10
-烷基取代之C6
-C10
-芳基。 更佳地,R1
及R2
彼此獨立地選自C1
-C8
-烷基;C3
-C8
-環烷基;攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基之C3
-C8
-環烷基;C6
-C10
-芳基;及攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基之C6
-C10
-芳基。R1
及R2
通常彼此獨立地選自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基、異丙基、第二丁基、異丁基、第三丁基、異戊基、2-戊基、第三戊基、2-乙基己基、環戊基、環己基、環庚基、2-甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、2-乙基環己基、2,4-二乙基環己基、2,6-二乙基環己基、2-異丙基環己基、2,4-二異丙基環己基、2,6-二異丙基環己基、苯基、萘基、2-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、2,6-二乙基苯基、2-正丙基苯基、2,4-二-正丙基苯基、2,6-二-(正丙基)苯基、2-異丙基苯基、2,4-二異丙基苯基及2,6-二異丙基苯基。 在一更尤其較佳實施例中,R1
及R2
具有相同含義且為攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基(尤其C1
-C6
-烷基取代基)之苯基。若苯基攜帶2個或3個C1
-C6
-烷基取代基,則烷基取代基較佳地具有相同含義。其中R1
及R2
具有相同含義且為攜帶2個C1
-C6
-烷基取代基之苯基的式(I)化合物為尤佳的。特定而言,R1
及R2
具有相同含義且為在鄰位、鄰位'中攜帶2個C1
-C6
-烷基取代基之苯基。 較佳地,基團R3
、R10
、R11
及R18
為苯基或攜帶一個、兩個、三個、四個或五個相同或不同取代基L之苯基。較佳取代基L為C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基及C1
-C6
-烷氧基。較佳地,R3
、R10
、R11
及R18
彼此獨立地為苯基或經1或2個C1
-C6
-烷基取代之苯基。其中R3
、R10
、R11
及R18
各自為苯基之式(I)化合物為最佳的。 R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地較佳選自氫、鹵素、C1
-C18
-烷基、C6
-C10
-芳基、C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基、C6
-C10
-芳氧基及C6
-C10
-芳基硫基,其中C6
-C10
-芳基、C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基、C6
-C10
-芳氧基及C6
-C10
-芳基硫基之芳基部分未經取代或經一或多個(諸如1、2、3或4個) C1
-C10
-烷基取代。通常,R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地選自氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、苯基、萘基、苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、苯氧基、萘氧基、苯硫基、萘硫基,其中最後提及之十一個基團之芳族部分未經取代或經一或多個C1
-C10
-烷基取代。更佳地,R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地選自氫、C1
-C6
-烷基及苯基。尤其,R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
具有相同含義且各自為氫。尤其同樣地,基團R4
、R5
、R6
中之兩者為氫且基團R4
、R5
、R6
中之一者為苯基;基團R7
、R8
、R9
中之兩者為氫且基團R7
、R8
、R9
中之一者為苯基;基團R12
、R13
、R14
中之兩者為氫且基團R12
、R13
、R14
中之一者為苯基;基團R15
、R16
、R17
中之兩者為氫且基團R15
、R16
、R17
中之一者為苯基。尤其同樣地,基團R4
、R5
、R6
中之兩者為氫且基團R4
、R5
、R6
中之一者為C1
-C6
-烷基;基團R7
、R8
、R9
中之兩者為氫且基團R7
、R8
、R9
中之一者為C1
-C6
-烷基,基團R12
、R13
、R14
中之兩者為氫且基團R12
、R13
、R14
中之一者為C1
-C6
-烷基;基團R15
、R16
、R17
中之兩者為氫且基團R15
、R16
、R17
中之一者為C1
-C6
-烷基。 在另一實施例中,R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
彼此獨立地選自氫、鹵素、C1
-C18
-烷基、C6
-C10
-芳基、C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基、C6
-C10
-芳氧基及C6
-C10
-芳基硫基,其中C6
-C10
-芳基、C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基、C6
-C10
-芳氧基、C6
-C10
-芳基硫基之芳基部分未經取代或經一或多個C1
-C10
-烷基取代,或其中R5
及R6
、R7
及R8
、R13
及R14
及/或R15
及R16
連同其鍵合之碳原子形成稠合苯環,其中稠合苯環未經取代或經取代。在R5
及R6
、R7
及R8
、R13
及R14
及/或R15
及R16
連同其鍵合之碳原子形成稠合苯環之情況下,該苯環較佳地未經取代。 特定而言較佳地為式(I)化合物,其中R1
及R2
具有相同含義且為攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基之苯基;R3
、R10
、R11
及R18
具有相同含義且為未經取代之苯基或經1或2個C1
-C4
-烷基取代之苯基;及R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
及R18
各自為氫。特定而言,R3
、R10
、R11
及R18
各自為苯基。 式(I)化合物可藉由使適合之式(1)之氯化或溴化苝雙醯亞胺其中 Hal在各情形下為溴或在各情形下為氯;及 R1
及R2
如上文所定義 與式(2)之2-苯基苯酚化合物反應來製備,且若合適,式(3)、(4)及/或(5)之2-苯基苯酚化合物其中 m為0、1、2、3、4或5; L如上文所定義;及 R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
及R17
如上文所定義。 式(3)、(4)及/或(5)之2-苯基聯苯酚亦可如針對式(2)之2-苯基苯酚定義(在式(2)之僅一、二、三或四個2-苯基苯酚用於鹵素置換反應的情況下)。 反應通常在鹼存在下進行。特定而言,合適之鹼為無機鹼金屬或鹼土金屬鹼,鹼金屬鹼尤其合適。無機鹼之實例為鹼金屬及鹼土金屬之碳酸鹽及碳酸氫鹽、氫氧化物、氫化物及醯胺。較佳之鹼為碳酸鹽及碳酸氫鹽,尤其較佳為碳酸鹽。較佳之鹼金屬為鋰、鈉、鉀及銫;尤其合適之鹼土金屬為鎂及鈣。應瞭解,使用鹼混合物亦為可能的。極尤其較佳之鹼為碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫。 反應通常在極性非質子性溶劑存在下進行。合適之溶劑尤其為脂族甲醯胺,較佳地為N,N-二-C1
-C4
-烷基-C1
-C4
-甲醯胺、內醯胺(諸如二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基丁醯胺及N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、腈(諸如乙腈)。亦可使用極性非質子溶劑之混合物。尤其較佳考慮NMP。 反應溫度通常在自室溫至溶劑之沸點(較佳地室溫至160℃)範圍內。 可根據文獻方法製備式(1)化合物,例如由式(6)之1,6,7,12-四氯苝四羧酸二酐或1,6,7,12-四溴苝四羧酸二酐其中 Hal在各情形下為溴或在各情形下為氯; 藉由使用式R1
-NH2
之一級胺縮合,且若合適,式R2
-NH2
之一級胺來製備,其中R1
及R2
如上文所定義,其中R2
亦可如對於R1
所定義(若在式R1
-NH2
之僅一個胺用於醯亞胺化)。醯亞胺化反應根據標準方法進行,例如由Bartholomew等人在包括Chemical Communications之補充材料(ESI)之Chem. Commun.,2008,6594-6596中所描述。1,6,7,12-四氯苝四羧酸二酐為市售的;1,6,7,12-四溴苝四羧酸二酐可如由Bartholomew等人在包括補充材料(ESI)之Chem. Commun.,2008,6594-6596中所描述。 式(2)、(3)、(4)及(5)之化合物為市售的或可根據文獻方法製備。 如上文所定義之式(I)化合物或其混合物可用於整個系列之最終用途,例如色彩轉換器中之螢光染料/著色劑。因此有可能藉由將白色LED產生之光經過包含式(I)化合物之色彩轉換器而將由具有6000 K至20000 K之間的CCT之該白色LED產生之光轉換成具有較低CCT之光(亦即,更暖白光)。因此,有可能將由具有6 000 K至20 000 K之間的CCT之白色LED產生之光轉換成具有低於6 000 K (例如介於自2 000 K至5 000 K或2500 K至4000 K之範圍內)之CCT的光。同樣地,有可能藉由將藍色LED產生之光經過包含式(I)化合物之色彩轉換器而將由具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長之該藍色LED產生之光轉換成第二更長波長之光。 因此,在第二態樣中,本發明提供一種包含作為如上文所定義之螢光染料/著色劑之至少一種式(I)化合物或其混合物及作為基質之至少一種聚合物之色彩轉換器,其中聚合物係選自由以下組成之群:聚苯乙烯(PS)、聚碳酸酯(PC)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚(乙烯乙烯醇)-共聚物(EVA,EVOH)、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯、聚(苯乙烯-)丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚乙烯丁酸酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺(PA)、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺及其混合物。 以下聚合物為較佳的:聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚(乙烯乙烯醇)-共聚物、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯、聚(苯乙烯-丙烯腈)、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚乙烯丁酸酯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺及其混合物。 尤其,至少一種聚合物主要由聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯或其混合物組成。 聚苯乙烯在此應理解為尤其意謂由苯乙烯及/或苯乙烯之衍生物之聚合產生的均聚物或共聚物。苯乙烯之衍生物為(例如)烷基苯乙烯,諸如α-甲基苯乙烯,鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯,對丁基苯乙烯,尤其對第三丁基苯乙烯;烷氧基苯乙烯,諸如對甲氧基苯乙烯、對丁氧基苯乙烯、對第三丁氧基苯乙烯。大體而言,合適之聚苯乙烯具有10 000至1 000 000 g/mol (由GPC測定),較佳地20 000至750 000 g/mol,更佳地30 000至500 000 g/mol之平均莫耳質量Mn
。 在較佳實施例中,色彩轉換器之基質主要或完全由苯乙烯或苯乙烯衍生物之均聚物組成。更特定而言,聚合物由聚苯乙烯組成。 在本發明之一另一較佳實施例中,基質主要或完全由苯乙烯共聚物組成,該苯乙烯共聚物在本申請案之上下文中同樣地被視為聚苯乙烯。苯乙烯共聚物可例如包含(作為其他組分)丁二烯、丙烯腈、順丁烯二酸酐、乙烯基咔唑或丙烯酸、甲基丙烯酸或伊康酸之酯作為單體。合適之苯乙烯共聚物通常包含至少20重量%之苯乙烯,較佳地至少40重量%且更佳地至少60重量%之苯乙烯。在另一實施例中,其包含至少90重量%之苯乙烯。 較佳苯乙烯共聚物為苯乙烯-丙烯腈共聚物(SAN)及丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、苯乙烯-1,1'-二苯乙烯共聚物、丙烯酸酯-苯乙烯-丙烯腈共聚物(ASA)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS)。另一較佳聚合物為α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物(AMSAN)。苯乙烯均聚物或共聚物可例如藉由自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合或在有機金屬催化劑(例如,齊格勒-納塔催化(Ziegler-Natta catalysis))之影響下製備。此可產生等規、間規或無規聚苯乙烯或共聚物。其較佳地藉由自由基聚合製備。聚合可執行為懸浮液聚合、乳液聚合、溶液聚合或本體聚合。合適之聚苯乙烯之製備描述於(例如) 在Oscar Nuyken,Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds,Kricheldorf,Nuyken,Swift,New York,2005年,第73至150頁及其中所引用之參考文獻中;及在Elias,Macromolecules,Weinheim ,2007年,第269至275頁。 在另一較佳實施例中,聚合物由聚對苯二甲酸乙二酯組成。聚對苯二甲酸乙二酯可藉由乙二醇與對苯二甲酸之縮合獲得。 同樣地,更特定而言,聚合物由聚碳酸酯組成。聚碳酸酯為碳酸與芳族或脂族二羥基化合物之聚酯。較佳二羥基化合物為(例如)亞甲基二伸苯基二羥基化合物,例如雙酚A。製備聚碳酸酯之一種方法為合適之二羥基化合物以界面聚合方式與光氣反應。另一方法為以縮合聚合方式與諸如碳酸二苯酯之碳酸之二酯反應。合適之聚碳酸酯之製備描述於(例如) Elias, Macromolecules, Weinheim 2007,第343至347頁。 在一較佳實施例中,使用已經在排除氧之情況下聚合的聚合物。較佳地,聚合期間之單體包含總共不超過1000 ppm之氧,更佳地不超過100 ppm及尤其較佳不超過10 ppm。 合適之聚合物可包含諸如阻燃劑、抗氧化劑、光穩定劑、UV吸收劑、自由基清除劑、抗靜電劑之添加劑作為其他組分。此類穩定劑為熟習此項技術者已知。 合適之抗氧化劑或自由基清除劑為(例如)酚類,尤其諸如丁基羥基苯甲醚(BHA)或丁基羥基甲苯(BHT)之位阻酚類,或位阻胺(HALS)。此類穩定劑例如由BASF以Irganox®商標出售。在一些情況下,抗氧化劑及自由基清除劑可由(例如)由BASF以Irgafos®商標出售的諸如亞磷酸酯或亞膦酸二酯之二級穩定劑補充。 合適之UV吸收劑為(例如)諸如2-(2-羥苯基)-2H-苯并***(BTZ)之苯并***、諸如(2-羥苯基)-s-三嗪(HPT)之三嗪、羥基二苯甲酮(BP)或草醯苯胺。此類UV吸收劑例如由BASF以Uvinul®商標出售。 在本發明之一較佳實施例中,合適之聚合物並不包含任何抗氧化劑或自由基清除劑。 在本發明之一個實施例中,合適之聚合物為透明聚合物。 在另一實施例中,合適之聚合物為不透光聚合物。 上文所提及之聚合物充當用於式(I)化合物或其混合物之基質材料。本發明之螢光染料(亦即式(I)化合物或其混合物(亦即包含至少兩種不同式(I)化合物之混合物))可溶解於聚合物中或可呈均相分佈之混合物形式。在一較佳實施例中,式(I)之螢光染料或其混合物係溶解於聚合物中。式(I)化合物為紅色螢光染料。 熟習此項技術者將容易理解,有效波長轉換所需之本發明式(I)化合物之特定濃度取決於經選擇用來產生光之LED的類型。為達成相同色溫之白光,相較於白色LED,轉換由藍色LED所產生之光通常需要較高濃度之染料。 根據一第一實施例,色彩轉換器不包含不同於式(I)化合物之有機螢光染料。在此情形下,式(I)之紅色有機螢光染料及(若適宜)其混合物之濃度通常為按所使用聚合物之量計0.0001至0.5重量%,例如,0.001至0.1重量%,或0.002至0.1重量%。 在其他實施例中,提供一種有強制性地包含式(I)化合物或包含至少兩種不同式(I)化合物之混合物與可在上述色彩轉換器中使用之至少一種其他有機螢光染料的螢光染料摻合物。 合適之其他有機螢光染料可為吸收波長在400至500 nm範圍內之光且發射具有比所吸收光之波長更長的波長(特別言之,波長範圍大於450 nm,例如,波長範圍在450至600 nm或450至650 nm之間)之光的任何有機螢光染料。 根據一第二實施例,除了至少一種式(I)之有機紅色螢光染料或其混合物之外,色彩轉換器包含一種其他有機螢光染料或該其他螢光染料之混合物。 根據一第三實施例,除了至少一種式(I)之有機紅色螢光染料或其混合物之外,色彩轉換器包含兩種或多於兩種其他有機螢光染料。 合適之其他有機螢光染料為綠色螢光染料、黃綠色螢光染料、黃色螢光染料、橙色螢光染料及紅色螢光染料。較佳地,螢光染料與彼此合併使得色彩轉換器經提供以用於使得白光源具有低CCT (<6000 K)及高顯色性(例如90或更高)。 特定而言,至少一種其他有機螢光染料係選自 (i) 式(II)之氰化萘甲醯基苯并咪唑化合物及其混合物, 其中 R21
、R22
、R23
、R24
、R25
、R26
、R27
、R28
、R29
及R210
各自獨立地為氫、氰基或未經取代或具有一或多個相同或不同取代基R2Ar
之芳基, 其中 各R2Ar
獨立地選自氰基、羥基、氫硫基、鹵素、C1
-C20
-烷氧基、C1
-C20
-烷硫基、硝基、-NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、-CONR2Ar2
R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、-COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、 C1
-C30
-烷基、C2
-C30
-烯基、C2
-C30
-炔基,其中後三個基團未經取代或攜帶一或多個R2a
基團, C3
-C8
-環烷基、3員至8員雜環基,其中該後兩個基團未經取代或攜帶一或多個R2b
基團, 芳基、U-芳基、雜芳基及U-雜芳基,其中該後四個基團未經取代或攜帶一或多個R2b
基團, 其中 各R2a
獨立地選自氰基、羥基、側氧基、氫硫基、鹵素、C1
-C20
-烷氧基、C1
-C20
-烷硫基、硝基、-NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、-CONR2Ar
2R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、 -COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、C3
-C8
-環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基,其中該環烷基、雜環基、芳基及雜芳基未經取代或攜帶一或多個R2b
基團; 各R2b
獨立地選自氰基、羥基、側氧基、氫硫基、鹵素、C1
-C20
-烷氧基、C1
-C20
-烷硫基、硝基、 -NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、-CONR2Ar2
R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、 -COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C3
-C8
-環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基,其中後四個基團未經取代或攜帶一或多個R2b1
基團, 各R2b1
獨立地選自氰基、羥基、氫硫基、側氧基、硝基、鹵素、-NR2Ar2
R2Ar3
、-NR2Ar2
COR2Ar3
、 -CONR2Ar2
R2Ar3
、-SO2
NR2Ar2
R2Ar3
、-COOR2Ar2
、-SO3
R2Ar2
、 -SO3
R2Ar2
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C1
-C12
-烷氧基及C1
-C12
-烷硫基、 U為-O-、-S-、-NR2Ar1
-、-CO-、-SO-或-SO2
-部分; R2Ar1
、R2Ar2
、R2Ar3
各自獨立地為氫、C1
-C18
-烷基、3員至8員環烷基、3員至8員雜環基、芳基或雜芳基,其中烷基未經取代或攜帶一或多個R2a
基團,其中3員至8員環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基未經取代或攜帶一或多個R2b
基團; 其限制條件為式(II)化合物包含至少一個氰基; (ii) 式(III)之氰化苝化合物及其混合物, 其中 Z3
取代基中之一者為氰基且另一Z3
取代基為CO2
R39
、CONR310
R311
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中 C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3Ar
取代基; Z3 *
取代基中之一者為氰基且另一Z3 *
取代基為CO2
R39
、CONR310
R311
、C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中 C1
-C18
-烷基、C2
-C18
-烯基、C2
-C18
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3Ar
取代基; R31
、R32
、R33
、R34
、R35
、R36
、R37
及R38
各自獨立地選自氫、氰基、溴及氯, 其限制條件為R31
、R32
、R33
、R34
、R35
、R36
、R37
或R38
取代基之1、2、3、4、5、6、7或8個為氰基; 其中 R39
為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中 C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar
取代基; R310
及R311
各自獨立地為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基,其中 C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3a
取代基, C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar
取代基; 各Z3a
獨立地為鹵素、羥基、NR310a
R311a
、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C3
-C12
-環烷基、C6
-C14
-芳基、C(=O)R39a
;C(=O)OR39a
或C(O)NR310a
R311a
,其中 C3
-C12
-環烷基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b
取代基,及 C6
-C14
-芳基未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar
取代基; 各Z3b
及各Z3Ar
獨立地為鹵素、羥基、NR310a
R311a
、C1
-C10
-烷基、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C(=O)R39a
;C(=O)OR39a
或C(O)NR310a
R311a
; 各R3a
獨立地為鹵素、羥基、C1
-C10
-烷氧基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; 各R3b
獨立地為鹵素、羥基、C1
-C10
-烷基、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; 各R3Ar
獨立地為鹵素、羥基、C1
-C10
-烷基、C1
-C10
-烷氧基、C1
-C10
-鹵代烷氧基、C1
-C10
-烷硫基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; R39a
為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基;及 R310a
、R311a
各自獨立地為氫、C1
-C10
-烷基、C2
-C10
-烯基、C2
-C10
-炔基、C3
-C12
-環烷基或C6
-C14
-芳基; (iii) 式(IV)之氰化化合物及其混合物, 其中 m4為0、1、2、3或4; 各R41
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、-NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基、芳氧基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R41a
取代,且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; 基團R42
、R43
、R44
及R45
中之至少一者為CN,且剩餘基團彼此獨立地選自氫、氯及溴; X40
為O、S、SO或SO2
; A為選自通式(A.1)、(A.2)、(A.3)及(A.4)之二價基團的二價基團其中 *在各情形下指示與分子之其餘部分連接的點; n4為0、1、2、3或4; o4為0、1、2或3; p4為0、1、2或3; R46
為氫、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C3
-C24
-環烷基、C6
-C24
-芳基或C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之三個基團中之環烷基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R46a
取代,且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個雜原子或選自O、S及NR4c
之雜原子基團; 各R4 7
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、-NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R47a
取代,且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; 各R48
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R48a
取代且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; 各R4 9
彼此獨立地選自溴、氯、氰基、NR4a
R4b
、C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基、C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R49a
取代且其中C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-鹵代烷基、C1
-C24
-烷氧基、C1
-C24
-鹵代烷氧基及C6
-C24
-芳基-C1
-C10
-伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c
之基團; R41a
、R46a
、R47a
、R48a
、R49a
彼此獨立地選自C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-氟烷基、C1
-C24
-烷氧基、氟、氯及溴; R4 a
、R4 b
、R4 c
彼此獨立地選自氫、C1
-C20
-烷基、C3
-C24
-環烷基、雜環烷基、雜芳基及C6
-C24
-芳基; (iv) 式(V)之苯并二苯并哌喃化合物及其混合物, 其中 R51
為未經取代或攜帶1、2、3、4或5個選自鹵素、R511
、OR552
、NHR552
及NR552
R557
之取代基的苯基; R52
、R53
、R54
、R55
、R56
、R57
、R58
及R59
彼此獨立地選自氫、鹵素、R553
、OR553
、NHR553
及NR553
R554
, 其中 R511
選自C2
-C18
-烷基、C6
-C24
-芳基及雜芳基; R552
及R557
彼此獨立地選自C1
-C18
-烷基、C6
-C24
-芳基及雜芳基;及 R553
及R554
彼此獨立地選自C1
-C18
-烷基、C6
-C24
-芳基及雜芳基; (v) 包含至少一個式(VI)之結構單元的螢光化合物其中所展示之該苯并咪唑結構之該六員環之一或多個CH基團可由氮置換且其中符號各自定義如下: n6為各式(VI)之結構單元的自0至(10-p6)之數目;其中p6為已經由所展示之該苯并咪唑結構之該六員環中之氮置換之CH單元之數目; X6為化學鍵、O、S、SO、SO2 、
NR61
;及 R為脂族基團、環脂族基團、芳基、雜芳基,其中之每一者可攜帶取代基, 芳環或雜芳環或環系統,其中之每一者稠合至該式(VI)的結構單元之其他芳環,或 當X6不為化學鍵的情況下,為F、Cl、Br、CN或H; 其中兩個R基團可接合以產生一個環基團,及 其中當n6>一時,X6及R可相同或不同; R61
各自獨立地為氫、C1
-C18
-烷基或環烷基,該等基團之碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2
-部分且可經單取代或多取代; 芳基或雜芳基,其可經單取代或多取代; 及其混合物; (vi) 式(VII)、(VIII)、(IX)或(X)之苝化合物及其混合物, 其中 p7為2, R71
、R72
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中該後三個基團中之該芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; R73
為未經取代或經C1
-C10
-烷基或C6
-C10
-芳基單取代或多取代之芳氧基,其中R73
基團在由*指示之位置處; p8為2; R81
、R82
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中該後三個基團中之該芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; R83
為未經取代或經C1
-C10
-烷基或C6
-C10
-芳基單取代或多取代之芳氧基,其中該等R83
基團在由*指示之位置處; R92
為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中該後三個基團中之該芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; R101
、R102
各自獨立地為C1
-C30
-烷基、C3
-C8
-環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中該後三個基團中之該芳環未經取代或經C1
-C10
-烷基單取代或多取代; (vii) 式(XI)之苝雙醯亞胺化合物及其混合物, 其中 R111
及R112
彼此獨立地選自氫, 在各情形下,未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷基氧基、C6
-C24
-芳基及C6
-C24
-芳氧基; R113
、R114
、R115
、R116
、R117
、R118
、R119
、R1110
、R1111
、R1112
、R1113
、R1114
、R1115
、R1116
、R1117
及R1118
彼此獨立地選自氫、鹵素、氰基、羥基、氫硫基、硝基、-NE111
E112
、-NRAr111
CORAr112
、-CONRAr111
RAr112
、-SO2
NRAr111
RAr112
、-COORAr111
、-SO3
RAr112
, 在各情形下,未經取代或經取代之C1
-C30
-烷基、聚伸烷基氧基、C1
-C30
-烷氧基、C1
-C30
-烷硫基、C3
-C20
-環烷基、C3
-C20
-環烷氧基、C6
-C24
-芳基、C6
-C24
-芳氧基及C6
-C24
-芳基硫基, 其中R113
及R114
、R114
及R115
、R115
及R116
、R116
及R117
、R117
及R118
、R118
及R119
、R119
及R1110
、R1111
及R1112
、R1112
及R1113
、R1113
及R1114
、R1114
及R1115
、R1115
及R1116
、R1116
及R1117
及/或R1117
及R1118
與其鍵合之聯苯基部分之碳原子一起亦可形成其他稠合芳環或非芳環系統,其中該稠合環系統未經取代或經取代; 其中 E111
及E112
彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C2
-C18
-烯基、未經取代或經取代之C2
-C18
-炔基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基或未經取代或經取代之C6
-C10
-芳基; RAr111
及RAr112
各自獨立地為氫、未經取代或經取代之C1
-C18
-烷基、未經取代或經取代之C3
-C20
-環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6
-C20
-芳基或未經取代或經取代之雜芳基; 及其混合物。 式(II)之螢光染料自WO 2015/019270已知。關於在本發明之色彩轉換器中之使用,化合物(II)較佳地選自式(II-A)化合物及包含至少兩種不同式(II-A)化合物之混合物, 其中 R23
及R24
各自獨立地為氰基、苯基、4-腈苯基或攜帶1、2或3個選自C1-C10-烷基之取代基的苯基,尤其氰基、苯基或4-腈苯基;及 R27
、R28
、R29
及R210
各自獨立地為氫、氰基、苯基、4-腈苯基或攜帶1、2或3個選自C1-C10-烷基之取代基的苯基,尤其氫、氰基、苯基或4-腈苯基。 更佳地為WO 2015/019270中第16頁第2段至第20頁第3段所指定的化合物。 關於在本發明之色彩轉換器中之使用,尤佳為式(II)化合物,其選自式(II-1)、(II-2)、(II-3)、(II-4)、(II-5)、(II-6)、(II-7)、(II-8)、(II-9)、(II-10)、(II-11)、(II-12)、(II-13)、(II-14)、(II-15)、(II-16)、(II-17)、(II-18)、(II-19)、(II-20)、(II-21)、(II-22)、(II-23)、(II-24)、(II-25)、(II-26)、(II-27)、(II-28)、(II-29)、(II-30)、(II-31)、(II-32)、(II-33)、(II-34)、(II-35)、(II-36)、(II-37)、(II-38)、(II-39)、(II-40)、(II-41)、(II-42)、(II-43)、(II-44)、(II-45)、(II-46)、(II-47)、(II-48)、(II-49)及(II-50)之化合物及其混合物 式(II)化合物通常為綠色、黃綠色或黃色螢光染料。 式(III)化合物自WO 2015/169935已知。關於在本發明之色彩轉換器中之使用,式(III)化合物個別地包涵以下式(III-a)及(III-b)化合物以及式(III-c)及(IIII-d)化合物:及其混合物, 其中R31
、R32
、R33
、R34
、R35
、R36
、R37
、R38
、Z3
及Z3 *
各自如上文所定義。 特定而言,WO 2015/169935第12頁第9行至第13頁第31行中指定的化合物為較佳的。關於在本發明之色彩轉換器中之使用,較佳為式(III)化合物,其選自式(III-1)、(III-2)、(III-3)、(III-4)、(III-5)、(III-6)、(III-7)、(III-8)、(III-9)、(III-10)、(III-11)、(III-12)、(III-13)、(III-14)、(III-15)、(III-16)、(III-17)、(III-18)、(III-19)、(III-20)之化合物 及其混合物, 其中 Z3
選自C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧羰基、苯基及具有1、2或3個C1
-C4
-烷基之苯基;及 Z3*
選自C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧羰基、苯基及具有1、2或3個C1
-C4
-烷基之苯基。 其中,式(III-1)、(III-2)、(III-3)、(III-4)、(III-5)、(III-6)、(III-7)、(III-8)、(III-9)、(III-10)、(III-11)、(III-12)、(III-13)、(III-14)、(III-15)、(III-16)、(III-17)、(III-18)、(III-19)、(III-20)之苝化合物特別較佳,其中Z及Z*具有相同定義。 式(III)化合物通常為黃色或黃綠色螢光染料。 式(IV)之氰化化合物為WO 2016/151068之主題。關於在本發明之色彩轉換器中之使用,式(IV)化合物較佳為其中X40
為O之化合物。亦較佳為式(IV)之化合物,其中X40
為S。較佳為WO 2016/151068中第24頁第10行至第34頁第4行中指定的化合物。 其中,式(IV)化合物為尤佳的,其中A為式(A.2)之基團。式(IV)化合物(其中A為式(A.2)之基團)亦被稱作式(IV-A.2)化合物,其中 m4、X40
、R41
、R42
、R43
、R44
、R45
及R46
如上文所定義。特定而言,m4、X40
、R41
、R42
、R43
、R44
及R45
具有上文所提及之較佳含義中之一者。 在式(I-A.2)化合物中,R46
較佳地選自氫、線性C1
-C24
-烷基、支鏈C3
-C24
-烷基、C6
-C10
-芳基及C6
-C10
-芳基-C1
-C10
-伸烷基,其中最後提及之兩個部分中之芳環未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R46a
取代。特別言之,R46選自線性C1
-C24
-烷基、式(B.1)之基團及式(B.2)之基團其中 #為與氮原子之鍵合位點; 式(B.1)中之Rd
及Re
彼此獨立地選自C1
-C23
-烷基,其中Rd
及Re
基團之碳原子總和為2至23之整數; 式(B.2)中之Rf
、Rg
及Rh
獨立地選自C1
-至C20
-烷基,其中Rf
、Rg
、Rh
基團之碳原子總和為自3至23之整數。 較佳的式(B.1)基團為:1-甲基乙基、1-甲基丙基、1-甲基丁基、1-甲基戊基、1-甲基己基、1-甲基庚基、1-甲基辛基、1-乙基丙基、1-乙基丁基、1-乙基戊基、1-乙基己基、1-乙基庚基、1-乙基辛基、1-丙基丁基、1-丙基戊基、1-丙基己基、1-丙基庚基、1-丙基辛基、1-丁基戊基、1-丁基己基、1-丁基庚基、1-丁基辛基、1-戊基己基、1-戊基庚基、1-戊基辛基、1-己基庚基、1-己基辛基、1-庚基辛基。 尤佳之式(B.2)基團為第三丁基。 尤其同樣地, R46
為式(C.1)基團、式(C.2)基團或式(C.3)基團其中 #表示與氮原子之鍵合位點, B當存在時,為可間雜有一或多個選自-O-及-S-之非相鄰基團之C1
-C10
-伸烷基, y為0或1, Ri
彼此獨立地選自C1
-C24
-烷基、C1
-C24
-氟烷基、氟、氯或溴, Rk
彼此獨立地選自C1
-C24
-烷基, x在式C.2及C.3中為1、2、3、4或5。 較佳地,y為0,亦即變數B不存在。 無論其出現如何,Ri
較佳地選自C1
-C24
-烷基,更佳地線性C1
-C10
-烷基或支鏈C3
-C10
-烷基,尤其異丙基。無論其出現如何,Rk
較佳地選自C1
-C30
-烷基,更佳地線性C1
-C10
-烷基或支鏈C3
-C10
-烷基。式C.2及C.3中之變數x較佳地為1、2或3。 實施例之特定組係關於式(IV-A.2)化合物,其中變數m4、X40
、R41
、R42
、R43
、R44
及R45
彼此獨立地或特定而言以組合形式具有以下含義: X40
為O或S; R42
及R44
各自為氰基; R43
及R45
各自為氫,或R43
及R45
中之一者為溴,且R43
及R45
中之另一者為氫; R41
選自氰基、溴及未經取代或攜帶1或2個選自C1
-C4
-烷基之基團的苯基; R46
選自氫、C1
-C24
-線性烷基、支鏈C3
-C24
-烷基、式(C.1)之基團、式(C.2)之基團及式(C.3)之基團; m4為0或1。 甚至更佳地, X40
為O或S; R42
及R44
各自為氰基; R43
及R45
各自為氫; R41
選自氰基、溴及未經取代或攜帶1或2個選自C1
-C4
-烷基之基團的苯基;尤其氰基; R46
選自線性C1
-C24
-烷基、支鏈C3
-C24
-烷基、式(C.1)基團、式(C.2)基團及式(C.3)基團;特別言之線性C1
-C24
-烷基、支鏈C3
-C24
-烷基或攜帶1或2個選自C1
-C4
-烷基之基團的苯基,諸如2,6-二異丙基苯基; m4為0或1。 下文展示較佳之式(IV-A.2)化合物之實例: 式(V)之苯并二苯并哌喃化合物自WO 2014/131628已知。其通常為黃色或黃綠色螢光染料。 具有式(VI)之結構單元的化合物自WO 2012/168395已知。關於在本發明之色彩轉換器中之使用,具有式(VI)結構單元之化合物較佳為如WO 2012/168395中第28頁第14行至第32頁第5行中指定的化合物。 關於在本發明之色彩轉換器中之使用,具有式(VI)結構單元之化合物更佳地選自式(VI-1)、(VI-2)、(VI-3)、(VI-4)、(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)、(VI-8)、(VI-9)、(VI-10)、(VI-11)、(VI-12)、(VI-13)、(VI-14)、(VI-15)、(VI-16)、(VI-17)、(VI-18)、(VI-19)、(VI-20)、(VI-21)、(VI-22)、(VI-23)、(VI-24)、(VI-25)、(VI-26)、(VI-27)、(VI-28)、(VI-29)、(VI-30)、(VI-31)、(VI-32)、(VI-33)、(VI-34)、(VI-35)、(VI-36)、(VI-37)、(VI-38)、(VI-39)、(VI-40)、(VI-41)、(VI-42)、(VI-43)、(VI-44)、(VI-45)、(VI-46)、(VI-47)、(VI-48)、(VI-49)、(VI-50)、( VI-51)、(VI-52)、(VI-53)、(VI-54)、(VI-55)之化合物及其混合物 及其混合物, 其中n6為自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10之數目; R61
獨立地為氫、C1-C18-烷基或環烷基,該等基團之碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2
-部分且可經單取代或多取代; 可經單取代或多取代之芳基或雜芳基。 與具有至少一個式(VI)之結構單元之化合物組合之本發明之式(I)紅色螢光染料之用途尤其較適合於色彩轉換器。尤佳為式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)及(VI-8)之化合物及其混合物。 具有至少一個式(VI)之結構單元之化合物通常為黃色或黃綠色螢光染料。 關於在本發明之色彩轉換器中之使用,較佳考慮式(VII)化合物,其中R71
及R72
各自獨立地選自C1
-C10
-烷基、2,6-二(C1
-C10
-烷基)芳基及2,4-二(C1
-C10
-烷基)芳基。更佳地,R71
及R72
為相同的。極特定而言,R71
及R72
各自為2,6-二異丙基苯基或2,4-二-第三丁基苯基。 R73
較佳為苯氧基或(C1
-C10
-烷基)苯氧基,更佳為2,6-(二烷基)苯氧基或2,4-(二烷基)苯氧基。尤其較佳地,R73
為苯氧基、2,6-二異丙基苯氧基、2,4-二-第三丁基苯氧基或4-第三辛基苯氧基。較佳的式(VII)化合物為N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二(對-第三辛基苯氧基)苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺及N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,7-二苯氧基苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺。 關於在本發明之色彩轉換器中之使用,較佳考慮式(VIII)化合物,其中R81
及R82
各自獨立地選自C1
-C10
-烷基、2,6-二(C1
-C10
-烷基)芳基及2,4-二(C1
-C10
-烷基)芳基。更佳地,R81
及R82
為相同的。極特定而言,R81
及R82
各自為2,6-二異丙基苯基或2,4-二-第三丁基苯基。 R83
較佳為苯氧基或(C1
-C10
-烷基)苯氧基,更佳為2,6-(二烷基)苯氧基或2,4-(二烷基)苯氧基。尤其較佳地,R83
為苯氧基、2,6-二異丙基苯氧基、2,4-二-第三丁基苯氧基或4-第三辛基苯氧基。式(VIII)化合物之較佳實施例為N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺、N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二(對-第三辛基苯氧基)苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺及N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6-二苯氧基苝-3,4,9,10-四甲醯亞胺。 關於在本發明之色彩轉換器中之使用,式(VII)及(VIII)之化合物之其他合適實例為WO 2007/006717第1頁第5行至第22頁第6行中所指定之苝衍生物。式(VII)及(VIII)之螢光染料通常為紅色螢光染料。 關於在本發明之色彩轉換器中之使用,較佳考慮式(IX)化合物,其中R91
及R92
各自獨立地選自C1
-C10
-烷基、2,6-二(C1
-C10
-烷基)芳基及2,4-二(C1
-C10
-烷基)芳基。更佳地,R91
及R92
具有相同含義。極特定而言,R91
及R92
各自為2,6-二異丙基苯基或2,4-二-第三丁基苯基。 關於在本發明之色彩轉換器中之使用,較佳考慮式(X)化合物,其中R102
為C1
-C10
-烷基、2,6-二(C1
-C10
-烷基)芳基或2,4-二(C1
-C10
-烷基)芳基,特定而言,R102
為2,6-二異丙基苯基或2,4-二-第三丁基苯基。 式(X)化合物通常為黃橙色螢光染料。 式(XI)化合物為未公開EP 16151228.0 (後公開WO 2017/121833)之主題。關於在本發明之色彩轉換器中之使用,較佳考慮式(XI)化合物,其中R111
及R112
彼此獨立地選自未經取代或經1、2或3個C1
-C6
-烷基取代之苯基;及R113
、R114
、R115
、R116
、R117
、R118
、R119
、R1110
、R1111
、R1112
、R1113
、R1114
、R1115
、R1116
、R1117
及R1118
各自為氫。上文所定義之式(XI)化合物較佳為。 式(XI)化合物可藉由使適合之式(XII) 之氯化或溴化苝雙醯亞胺其中 Hal 在各情形下為溴或在各情形下為氯;及 R111
及R112
如上文所定義; 與式(XIII)之2,2'-聯苯酚化合物反應來製備,且(若適宜)式(XIV)之2,2'-聯苯酚化合物其中 R113
、R114
、R115
、R116
、R117
、R118
、R119
、R1110
、R1111
、R1112
、R1113
、R1114
、R1115
、R1116
、R1117
及R1118
如上文所定義。 式(XIV)之2,2'-聯苯酚亦可如針對式(XIII)之2,2'-聯苯酚定義(在僅一個式(XIII)之2,2'-聯苯酚用於鹵素置換反應的情況下)。 反應通常在鹼存在下進行。特定而言,合適之鹼為無機鹼金屬或鹼土金屬鹼,鹼金屬鹼尤其合適。無機鹼之實例為鹼金屬及鹼土金屬之碳酸鹽及碳酸氫鹽、氫氧化物、氫化物及醯胺。較佳之鹼為碳酸鹽及碳酸氫鹽,尤其較佳為碳酸鹽。較佳之鹼金屬為鋰、鈉、鉀及銫;尤其合適之鹼土金屬為鎂及鈣。應瞭解,使用鹼混合物亦為可能的。極尤其較佳之鹼為碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫。 反應通常在極性非質子性溶劑存在下進行。合適之溶劑尤其為脂族甲醯胺,較佳地為N,N-二-C1
-C4
-烷基-C1
-C4
-甲醯胺、內醯胺(諸如二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基丁醯胺及N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、腈(諸如乙腈)。亦可使用極性非質子溶劑之混合物。尤其較佳考慮NMP。 反應溫度通常在自室溫至溶劑之沸點(較佳地40℃至160℃)範圍內。 式(XII)化合物可以類似於上文針對式(1)化合物所描述之方法來製備。 式(XIII)及(XIV)化合物為市售的或可根據文獻方法製備。 根據一較佳實施例,除了式(I)之紅色螢光染料或包含至少兩種不同式(I)化合物之混合物之外,色彩轉換器包含一種其他有機螢光染料或包含來自如上文所定義之其他螢光染料(i)至(vii)之個別群組之至少兩種不同螢光染料之混合物。 根據一另一較佳實施例,除了至少一種式(I)之紅色螢光染料或包含至少兩種不同式(I)化合物之混合物之外,色彩轉換器包含來自如上文所定義之其他螢光染料(i)至(vii)之不同群組之兩種或多於兩種其他有機螢光染料。 較佳地,色彩轉換器包含選自式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)之化合物的至少一種化合物,包含至少一個式(VI)之結構單元之化合物及其混合物,以便產生具有接近普朗克曲線(Plank's curve)之色度座標及具有所要CCT及高平均顯色性特性的白光。較佳地,色彩轉換器包含1或2種選自式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)之化合物的化合物,包含至少一個式(VI)之結構單元之化合物及其混合物。 在較佳實施例中,根據本發明之色彩轉換器包含至少一種選自以下之其他有機螢光染料 - 式(II)化合物及其混合物, - 式(IV)化合物及其混合物, - 包含至少一個式(VI)之結構單元之化合物及其混合物, - 式(VII)化合物, - 式(VIII)化合物, - 式(XI)化合物及其混合物, 及其混合物。 其中,尤佳為色彩轉換器,其包含作為包含至少一個式(VI)之結構單元的化合物的式(VI-1)、(VI-2)、(VI-3)、(VI-4)、(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)、(VI-8)、(VI-9)、(VI-10)、(VI-11)、(VI-12)、(VI-13)、(VI-14)、(VI-15)、(VI-16)、(VI-17)、(VI-18)、(VI-19)、(VI-20)、(VI-21)、(VI-22)、(VI-23)、(VI-24)、(VI-25)、(VI-26)、(VI-27)、(VI-28)、(VI-29)、(VI-30)、(VI-31)、(VI-32)、(VI-33)、(VI-34)、(VI-35)、(VI-36)、(VI-37)、(VI-38)、(VI-39)、(VI-40)、(VI-41)、(VI-42)、(VI-43)、(VI-44)、(VI-45)、(VI-46)、(VI-47)、(VI-48)、(VI-49)、(VI-50)、(VI-51)、(VI-52)、(VI-53)、(VI-54)、(VI-55)之化合物及其混合物。更尤其較佳為包含作為包含至少一個式(VI)之結構單元的化合物的式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)、(VI-8)及其混合物之化合物的色彩轉換器。 根據一特別實施例,色彩轉換器包含 - 至少一種式(I)化合物,其中R1
及R2
具有相同含義且為攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基之苯基;R3
、R10
、R11
及R18
具有相同含義且為未經取代之苯基或經1或2個C1
-C4
-烷基取代之苯基;及R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
及R18
各自為氫或基團R4
、R5
、R6
中之兩者為氫且基團R4
、R5
、R6
中之一者為苯基;基團R7
、R8
、R9
中之兩者為氫且基團R7
、R8
、R9
中之一者為苯基,基團R12
、R13
、R14
中之兩者為氫且基團R12
、R13
、R14
中之一者為苯基;基團R15
、R16
、R17
中之兩者為氫且基團R15
、R16
、R17
中之一者為苯基。 - 作為包含至少一個式(VI)之結構單元之化合物的式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)或(VI-8)之化合物或其混合物。 在此特定實施例中,聚合物基質由聚碳酸酯組成。在一另一特定實施例中,聚合物基質由聚苯乙烯組成。在一另一特定實施例中,聚合物基質由聚對苯二甲酸乙二酯組成。 聚合物基質中之有機螢光染料之濃度設定為隨色彩轉換器之厚度及聚合物的類型而變。若使用薄聚合物層,則有機螢光染料之濃度通常高於厚聚合物層的情況。 通常,聚合物中之有機螢光染料量亦取決於待達成之相關色溫CCT。熟習此項技術者將瞭解,藉由增大黃色螢光染料及紅色螢光染料之濃度,自LED發射的光經調諧至更長波長以獲得具有所需要CCT之白光。 通常,根據本發明之式(I)之紅色有機螢光染料之濃度通常按所使用聚合物之量計在0.0001重量%至0.5重量%,較佳地0.001重量%至0.1重量%範圍內。另一黃色或黃綠色有機螢光染料之濃度通常按所使用聚合物之量計為0.002重量%至0.5重量%,較佳地0.003重量%至0.4重量%。 另一黃色或黃綠色發光有機螢光染料與至少一種式(I)之紅色有機螢光染料的比率通常在1:1至25:1,較佳地2:1至20:1,更佳地2:1至15:1,諸如10:1或3:1或4:1範圍內。熟習此項技術者將容易理解,染料的比率取決於所選擇的光源。對於所要CCT,相較於在由具有6 000 K至20 000 K之間的CCT的白色LED產生的光情況下黃色染料/紅色染料的比率,在光由具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長的藍色LED產生的情況下,黃色染料/紅色染料的比率大得多。 根據一特定實施例,根據本發明之式(I)之紅色螢光染料與如上文所定義之一種其他有機螢光染料(尤其黃色螢光染料)組合使用。根據一另一特定實施例,根據本發明之式(I)之紅色螢光染料與兩種其他有機螢光染料組合使用,尤其黃色或黃綠色螢光染料及不同於根據本發明之式(I)之染料的另一紅色螢光染料或橙色有機螢光染料。 色彩轉換器可進一步包含至少一種無機磷光材料。無機磷光材料較佳地選自石榴石、矽酸鹽、硫化物、氮化物及氮氧化物。其中尤佳的為選自石榴石、矽酸鹽、硫化物、氮化物及氮氧化物之彼等材料。石榴石、矽酸鹽、硫化物、氮化物及氮氧化物之合適實例彙編於下文表1中: 表1:
本發明之色彩轉換器可進一步包含至少一個量子點。量子點為具有約20 nm或更小之直徑之半導體材料之奈米晶。量子點可包括矽基奈米晶、II-VI族化合物半導體奈米晶、III-V族合成半導體奈米晶、IV-VI族化合物奈米晶及其混合物中之一者。II-VI族化合物半導體奈米晶可包括選自由以下組成之群中之一者:CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HggZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe及HgZnSTe。III-V族化合物半導體奈米晶可包括選自由以下組成之群中之一者:GaN、GaP、GaAs、AlN、AlP、AlAs、InN、InP、InAs、GaNP、GaNAs、GaPAs、AlNP、AlNAs、AlPAs、InNP、InNAs、InPAs、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlPAs、GaInNP、GaInNAs、GaInPAs、InAlNP、InAlNAs及InAlPAs。IV-VI族化合物半導體奈米晶可為SnTe。 為了合成呈量子點形式之奈米晶,量子點可藉由諸如金屬有機化學氣相沈積或分子束磊晶法之氣相沈積,或藉由其中藉由將一或多個前驅體添加至有機溶劑中而生長晶體的濕式化學製程來製備。 根據本發明之一個實施例,本發明之色彩轉化器具有層狀結構。其可具有單層結構或多層結構,通常由包含一或多種螢光染料及/或散射體之複數種聚合物層組成。若色彩轉換器具有多層結構,則一個層包含根據本發明之紅色螢光染料且另一層包含如上文所定義之至少一種螢光染料。 在一個實施例中,根據本發明之至少一種紅色有機螢光染料存在於面對LED之色彩轉換器之層中。在另一實施例中,至少一種其他有機螢光染料存在於面對LED之色彩轉換器之層中。 根據以上實施例中之任一者,色彩轉換器另外包含至少一種無機白色顏料作為散射體。 在一較佳實施例中,包含有機螢光染料之層或基質中之至少一者包含光之散射體。 合適的散射體為具有0.01 µm至10 µm,較佳地0.1 µm至1 µm,更佳地0.15 µm至0.4 µm之DIN 13320的平均粒度之無機白色色素,例如,二氧化鈦、硫酸鋇、鋅鋇白、氧化鋅、硫化鋅、碳酸鈣,尤其基於TiO2
之散射體。 散射體通常佔,在各情形下按包含散射體之該之聚合物計,0.01重量%至2.0重量%,較佳地0.05重量%至1重量%,更佳地0.1重量%至0.5重量%之量。 在一較佳實施例中,色彩轉換器具有兩層結構,其具有包含根據本發明存在之至少一種螢光染料的紅色螢光層及綠黃色螢光層,其中紅色層面對藍色光源。在此實施例中,兩層均包含TiO2
作為散射體。 在一個實施例中,色彩轉換器由已經層壓在一起以形成複合材料之複數種聚合物層組成,且其中各種螢光染料/著色劑及/或散射體可存在於不同聚合物層中。 若本發明之色彩轉化器包含多於一種有機螢光染料/著色劑,則在本發明的一個實施例中,複數種螢光染料/著色劑可能在一個層中存在於彼此旁邊。 在另一實施例中,各種螢光染料/著色劑存在於各種層中。 在一較佳實施例中,本發明之色彩轉換器包含根據本發明存在之至少一種式(I)之有機螢光染料或其混合物;至少一種其他有機螢光染料,其選自式(II)化合物及其混合物、式(IV)化合物及其混合物、具有式(VI)之結構單元之化合物及其混合物、式(VII)化合物、式(VIII)化合物、式(IX)化合物、式(X)化合物及式(XI)化合物及其混合物,及其混合物;基於TiO2
之散射體;及主要由聚苯乙烯、聚對苯二甲酸乙二酯或聚碳酸酯組成之至少一種聚合物。 更佳地,本發明之色彩轉化器包含 - 至少一種式(I)之有機螢光染料或其混合物,其中R1
及R2
具有相同含義且為攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基之苯基;R3
、R10
、R11
及R18
具有相同含義且為未經取代之苯基或經1或2個C1
-C4
-烷基取代之苯基;及R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
及R18
各自為氫;特定而言R3
、R10
、R11
及R18
各自為苯基; - 作為包含至少一個式(VI)之結構單元的式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)或(VI-8)之化合物或其混合物, - 基於TiO2
之散射體;及 - 至少一種主要由聚對苯二甲酸乙二酯組成之聚合物。 同樣地,更佳地,本發明之色彩轉化器包含 - 至少一種式(I)之有機螢光染料或其混合物,其中R1
及R2
具有相同含義且為攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基之苯基;R3
、R10
、R11
及R18
具有相同含義且為未經取代之苯基或經1或2個C1
-C4
-烷基取代之苯基;及R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
及R18
各自為氫;特定而言R3
、R10
、R11
及R18
各自為苯基; - 作為包含至少一種式(VI)之結構單元的化合物之式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)或(VI-8)之化合物或其混合物; - 基於TiO2
之散射體;及 - 至少一種主要由聚苯乙烯組成之聚合物。 同樣地,更佳地,本發明之色彩轉化器包含 - 至少一種式(I)之有機螢光染料或其混合物,其中R1
及R2
具有相同含義且為攜帶1、2或3個C1
-C6
-烷基取代基之苯基;R3
、R10
、R11
及R18
具有相同含義且為未經取代之苯基或經1或2個C1
-C4
-烷基取代之苯基;及R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
及R18
各自為氫;特定而言R3
、R10
、R11
及R18
各自為苯基; - 作為包含至少一個式(VI)之結構單元的化合物之式(VI-5)、(VI-6)、(VI-7)或(VI-8)之化合物及/或其混合物, - 基於TiO2
之散射體;及 - 至少一種主要由聚碳酸酯組成之聚合物。 在一另一實施例中,色彩轉換器之至少一個聚合物層已使用玻璃纖維機械地加固。 本發明之色彩轉化器可呈任何所要幾何配置。色彩轉換器可(例如)呈薄膜、薄片或薄板形式。同等地,含有有機螢光染料之基質可呈小液滴形成或半球面形式或呈具有凸面及/或凹面、平坦表面或球面之透鏡的形式。 「澆鑄」係指其中LED或包含LED之組件經澆鑄或充分包封有包含有機螢光染料之聚合物的實施例。 在本發明的一個實施例中,包含有機螢光染料之聚合物層(基質)為25至400微米(µm)厚,較佳地35至300 µm且特定而言50至200 µm。 在另一實施例中,包含有機螢光染料之聚合物層為0.2至5毫米厚,較佳地0.3至3 mm,且更佳地0.4至1 mm。 若色彩轉換器由一個層組成或其具有層狀結構,則在一較佳實施例中,個別層為連續的且不具有任何孔洞或中斷。 本發明之色彩轉化器可視情況包含其他組件,諸如背襯層。 背襯層用以向色彩轉換器賦予機械穩定性。用於背襯層之材料的類型不係關鍵的,其限制條件為其為透明的且具有所要機械強度。用於背襯層之合適材料為(例如)玻璃或透明剛性有機聚合物,諸如聚碳酸酯、聚苯乙烯或聚甲基丙烯酸酯或聚甲基丙稀酸甲酯。 背襯層通常具有0.1 mm至10 mm,較佳地0.2 mm至5 mm,更佳地0.3 mm至2 mm之厚度。 在本發明的一個實施例中,本發明之色彩轉化器具有抵抗氧氣及/或水之至少一個障壁層,如WO 2012/152812中所揭示。用於障壁層之合適的障壁材料之實例為(例如)玻璃、石英、金屬氧化物、SiO2
、由Al2
O3
層及SiO2
層之交替層組成的多層系統、氮化鈦、SiO2
/金屬氧化物多層材料、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、液晶聚合物(LCP)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚萘二甲酸丁二酯(PBN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚丁酸乙烯酯(PBT)、聚氯乙烯(PVC)、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、環氧樹脂、衍生自乙烯-乙酸乙烯酯(EVA)之聚合物及衍生自乙烯-乙烯醇(EVOH)之聚合物。 用於障壁層之較佳材料為玻璃或由Al2
O3
層及SiO2
層之交替層組成的多層系統。 較佳地,合適的障壁層具有低透氧率。 更佳地,合適的障壁層具有低氧氣滲透性及水滲透性。 本發明之一另一態樣係關於一種如上文所定義之色彩轉換器之用途,其用於轉換由LED產生之光。尤其,本發明係關於一種如上文所定義之色彩轉換器之用途,其用於轉換由具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長之藍色LED產生的光以提供白光。 同樣地,本發明係關於一種如上文所定義之色彩轉換器之用途,其用於轉換由具有6 000 K到20 000 K之間的相關色溫的冷白色LED產生的光以提供具有較低相關色溫之白光。更特定而言,其適用於轉換由具有20 000 K至6 000 K (諸如20 000 K至8 000 K、15 000 K至8 100 K或12 000 K至8200 K)之間的CCT的白色LED產生的光以產生具有較低CCT (例如介於自2 000K至5 000 K之範圍內)之光。換言之,本發明之色彩轉化器能夠將白色光源之波長朝向更長波長方向(亦即紅移)轉移以產生具有暖光色調之白光。 具有6000 K至20000 K之間的CCT的冷白色LED為市售的。具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長之藍色LED亦為市售的。 其另外適用於如光伏打及螢光轉換太陽能電池中之光收集系統(螢光收集器)之應用。 本發明之式(I)之螢光染料在由具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長的藍色LED產生的光的照明上具有較高光穩定性。本發明之式(I)之螢光染料在由具有20 000 K至6000 K之間的CCT的白色LED產生的光的照明上亦具有較高光穩定性。另外,本發明之式(I)之螢光染料對於氧氣及水而言穩定。 本發明之色彩轉化器可藉由不同製程製造。 在一個實施例中,用於製造本發明之色彩轉化器之製程包含將至少一種聚合物及至少一種有機螢光染料及(若存在)其他有機螢光染料溶解於溶劑中且稍後移除溶劑。 在另一實施例中,用於製造本發明之色彩轉化器之製程包含擠壓至少一種有機螢光染料及(若存在)具有至少一種聚合物之其他有機螢光染料。 本發明之一另一態樣係關於發光裝置,其包含具有6000 K與20000 K之間的CCT之至少一個白色LED及如上文所定義之至少一個色彩轉換器,其中該色彩轉換器及該LED呈遠端磷光體配置。本發明之又另一態樣係關於發光裝置,其包含具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長的至少一個藍色LED及如上文所定義之至少一個色彩轉換器,其中該色彩轉換器及LED呈遠端磷光體配置。 在一個實施例中,本發明之發光裝置包含選自具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長的藍色LED及具有6000 K與20000 K之間的CCT的白色LED的複數個LED。本發明之色彩轉化器可以幾乎任何幾何形式且無論照明裝置之構造如何與選自具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長之藍色LED及具有6000 K與20000 K之間的CCT的白色LED的LED組合使用。 本發明之色彩轉化器用於遠端磷光體設置中。在此情形下,色彩轉換器與LED空間上分開。大體而言,LED與色彩轉換器之間的距離為自0.1 cm至50 cm,較佳地0.2 cm至10 cm且最佳0.5 cm至3 cm。色彩轉換器與LED之間可為不同媒介,諸如空氣、惰性氣體、氮氣或其他氣體或其混合物。 色彩轉換器可(例如)繞該LED同心地排列或具有平坦幾何結構。其可採取(例如)薄板、薄片或薄膜之形式,呈小液滴之形式或採取澆鑄之形式。 本發明之發光裝置適用於辦公室、車輛之內部或戶外、炬、遊戲控制台、街道照明、交通信號之照明。 本發明之發光裝置呈現具有較高平均顯色指數之暖色調白光。另外,其具有較長壽命,尤其對使用藍光照明之較高光穩定性。 本發明之一另一態樣係關於一種式(I)之苝雙醯亞胺化合物或其混合物之用途,其用於色彩轉換器中,用於將自光源,特定而言選自LED及OLED之光源,發射之光轉換成第二更長波長之光,用於使塗層著色,印刷油墨及塑膠,製造吸收及/或發射電磁輻射之水性聚合物分散劑,用於資料儲存,用於光學標記,用於文件中之安全性標記及用於商標保護或作為生物分子之螢光標記。式(I)化合物極具螢光性,從而使其適用於安全性油墨。另一態樣係關於一種如上文所定義之式(I)之苝雙醯亞胺化合物或其混合物之用途,其用於安全性印刷之安全性油墨,此係由於其顯著光學特性。所發射光之波長可自500 nm至約750 nm。 因此,本發明之一另一態樣為一種用於安全性印刷之印刷油墨調配物,其包含如上文所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物。 安全性印刷為處理諸如貨幣、護照、防篡改標記、證券收據、稅章、郵票、身分證等之物品印刷之領域。安全性印刷之主要目標是防止仿造、篡改或偽造。 在自動鈔票處理之領域中,UV吸收起重要作用。大多數實際流通之貨幣不僅攜帶可見彩色印刷,亦具有僅在曝露於UV光下可偵測到之特定特徵。大體而言,此等特徵經實施以供自動貨幣處理設備、銀行及販賣應用(自動櫃員機、自動販賣機等)中使用,以便識別經判定貨幣賬單且驗證其真實性,尤其藉由彩色影印機將其與仿製品區分開。 所有安全性文件要求具有良好的穩定性及耐久性。在鈔票的情況下,此等要求為極端的,因為鈔票經受最惡劣的公眾使用條件,其經受藉由摺疊、折皺等之材料應力,經受磨損,暴露於天氣下,暴露於諸如汗液之體液下,經洗滌,經乾燥清潔,經熨燙等,且在已經經受此之後,預期如其剛開始一樣清晰可見。此外,基本要求為,儘管遭受前文提及之條件,文件仍然應具有合理的壽命,理想地若干年。在此期間,文件且因此其上之油墨(包括不可見安全性標記)應耐退色或色彩變化。因此,用於安全性印刷程序之任何油墨在固化時應為堅固的、具有耐水性、耐各種化學物質性及為可撓性的。另外,隨著某些狀態正移動遠離紙在鈔票之基板中之使用,所採用印刷油墨調配物應對於塑膠以及紙為可使用的。現今已發現,通式(I)之化合物由於其特有應用特性而尤其適用於經採用用於安全性印刷且尤其用於鈔票之印刷油墨調配物。 在安全性印刷中,將螢光染料添加至印刷油墨調配物。合適之印刷油墨基於顏料或染料為用於噴墨印刷、柔版印刷、凹版印刷、網板印刷、凹版印刷、平版印刷、雷射印刷或凸版印刷及用於電子攝影中之水類、油類、或溶劑類印刷油墨。用於此等印刷方法之印刷油墨通常包含溶劑、黏合劑以及各種添加劑,諸如塑化劑、抗靜電劑或蠟。用於平版印刷、凸版印刷及凹版印刷之印刷油墨通常調配成高黏度糊狀印刷油墨,而用於柔版印刷及噴墨印刷之印刷油墨通常調配成具有相對低黏度之液體印刷油墨。 在本發明之上下文中,除了至少一種通式(I)之螢光染料之外,表達「印刷油墨」亦包涵包含著色劑之調配物表達「印刷油墨」亦包涵不包含著色劑之印刷噴漆。 根據本發明之用於安全性印刷之印刷油墨調配物較佳地包含 a) 如上文所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物; b) 聚合黏合劑; c) 視情況選用之有機溶劑; d) 視情況選用之至少一種著色劑;及 e) 視情況選用之至少一種其他添加劑。 適合之印刷油墨組分為習知的且為熟習此項技術者所熟知。此類組分之實例描述於「Printing Ink Manual」,第4版,Leach R.H.等人(編),Van Nostrand Reinhold,Wokingham,(1988)中。印刷油墨及其配方之詳述亦揭示於「Printing lnks」-Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,第6版,1999電子版中。 以印刷油墨調配物之總重量計,本發明之印刷油墨調配物一般含有0.0001重量%至25重量%,較佳0.001重量%至15重量%,尤其0.01重量%至5重量%之組分a)。 通式(I)之化合物以溶解形式或固體形式(呈細微粉碎狀態)存在於印刷油墨調配物中。 以印刷油墨調配物之總重量計,根據本發明之印刷墨水調配物一般含有5重量%至75重量%,較佳10重量%至60重量%,更佳15重量%至40重量%之組分b)。 根據本發明之印刷油墨調配物之適合聚合黏合劑b)例如選自天然樹脂、酚類樹脂、酚改質樹脂、醇酸樹脂、聚苯乙烯均聚物及共聚物、萜類樹脂、聚矽氧樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、脲-甲醛樹脂、三聚氰胺樹脂、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、氯化橡膠、乙烯基酯樹脂、丙烯酸樹脂、環氧樹脂、硝化纖維、烴類樹脂、乙酸纖維素及其混合物。 根據本發明之印刷油墨調配物亦可包含藉由固化方法形成聚合黏合劑之組分。因此,根據本發明之印刷油墨調配物亦可經調配具有能量固化性,例如能夠由UV光或EB (電子束)輻射固化。在此實施例中,黏合劑包含一或多種可固化單體及/寡聚物。對應調配物在此項技術中已知且可見於標準教科書中,諸如1997-1998中由John Wiley及Sons聯合SITA Technology Limited以7卷公佈之系列「Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints」。 適合單體及寡聚物(亦稱為預聚物)包括環氧丙烯酸酯、丙烯酸化油、丙烯酸胺基甲酸酯、聚酯丙烯酸酯、聚矽氧丙烯酸酯、丙烯酸化胺及丙烯酸系飽和樹脂。進一步詳述及實例在由G Webster編之「Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints」,第II卷: Prepolymers & Reactive Diluents中提供。 若採用可固化聚合黏合劑,則其可含有反應性稀釋劑,亦即充當溶劑且當固化時併入至聚合黏合劑中之單體。反應性單體通常選自丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,且可為單官能性或多官能性的。多官能性單體之實例包括聚酯丙烯酸酯聚酯或甲基丙烯酸酯、多元醇丙烯酸酯或多元醇甲基丙烯酸酯以及聚醚丙烯酸酯或聚醚甲基丙烯酸酯。 在印刷油墨調配物藉由UV輻射固化之情況下,通常必需包括至少一種光引發劑以在曝露於UV輻射時引發單體之固化反應。適用光引發劑之實例可見於標準教科書中,諸如J.V.Crivello & K.Dietliker之「 Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints 」, 第III卷, 「 Photoinitiators for Free Radical Cationic and Anionic Polymerisation」, 第2版, G.Bradley編且在1998年由John Wiley及Sons聯合SITA Technology Limited出版。亦可有利地包括敏化劑以及光引發劑以便達成高效固化。 以印刷油墨調配物之總重量計,根據本發明之印刷油墨調配物一般含有0至94.9999重量%,較佳5重量%至90重量%,尤其10重量%至85重量%之溶劑c)。 適合溶劑係選自水、有機溶劑及其混合物。就本發明而言,將亦充當溶劑之反應性單體視為上述黏合劑組分b)之一部分。 溶劑之實例包含水;醇,例如乙醇、1-丙醇、2-丙醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇及乙氧基丙醇;酯,例如乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丙酯及乙酸正丁酯;烴,例如甲苯、二甲苯、礦物油及植物油;及其混合物。 根據本發明之印刷油墨調配物可含有額外著色劑d)。較佳地,印刷油墨調配物含有印刷油墨調配物之總重量計0至25重量%,更佳0.1重量%至20重量%,尤其1重量%至15重量%之著色劑d)。 適合著色劑d)選擇為習知染料且尤其習知顏料。在本發明之上下文中術語「顏料」廣泛用以鑑別所有顏料及填充劑,實例為彩色顏料、白色顏料及無機填充劑。此等顏料包括無機白色顏料,諸如二氧化鈦(較佳呈金紅石形式)、硫酸鋇、氧化鋅、硫化鋅、鹼性碳酸鉛、三氧化二銻、鋅鋇白(硫化鋅+硫酸鋇);或彩色顏料,實例為氧化鐵、碳黑、石墨、鋅黃、鋅綠、群青、錳黑、銻黑、錳紫、巴黎藍(Paris blue)或施魏因富特綠(Schweinfurt green)。除無機顏料以外,本發明之印刷油墨調配物亦可包含有機彩色顏料,實例為棕色、藤黃、卡塞爾棕(Cassel brown)、甲苯胺紅、對位紅、漢薩黃(Hansa yellow)、靛藍、偶氮染料、蒽醌及靛藍類染料以及二噁嗪、喹吖啶酮、酞菁、異吲哚啉酮、異吲哚啉、苝及金屬錯合物顏料。亦適合的是包含空氣以增加光散射之合成白色顏料,諸如Rhopaque®分散體。合適之填充劑為(例如)鋁矽酸鹽,諸如長石;矽酸鹽,諸如高嶺土、滑石、雲母、菱鎂礦;鹼土金屬碳酸鹽,諸如碳酸鈣,呈(例如)方解石或粉筆、碳酸鎂、白雲石之形式;鹼土金屬硫酸鹽;諸如硫酸鈣;二氧化矽等。 根據本發明之印刷油墨調配物可含有至少一種添加劑e)。較佳地,印刷油墨調配物含有以印刷油墨調配物之總重量計0至25重量%,更佳0.1重量%至20重量%,尤其1重量%至15重量%之至少一種組分e)。 適合添加劑(組分e)係選自塑化劑、蠟、乾燥劑、抗靜電劑、螯合劑、抗氧化劑、穩定劑、黏著促進劑、界面活性劑、流動控制劑、消泡劑、殺生物劑、增稠劑等及其組合。此等添加劑尤其用於印刷油墨之應用相關特性之精細調節,實例為黏著力、耐磨性、乾燥速率或滑動性。 特定言之,根據本發明之用於安全印刷之印刷墨水調配物較佳含有 a) 0.0001重量%至25重量%之如上文所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物, b) 5重量%至75重量%之至少一種聚合黏合劑, c) 0至94.9999重量%之至少一種溶劑, d) 0至25重量%之至少一種著色劑,及 e) 0至25重量%之至少一種其他添加劑, 其中組分a)至e)之總和相加達至100%。 根據本發明之印刷油墨調配物宜以習知方式,例如藉由混合個別組分來製備。如先前所提及,式(I)之螢光染料以溶解或細粉狀固體形式存在於印刷油墨調配物中。額外著色劑可用於本發明之印刷油墨調配物中或獨立油墨調配物中。當額外著色劑用於獨立調配物中時,根據本發明之印刷油墨調配物之塗覆時間通常不重要。可例如首先塗覆根據本發明之印刷油墨調配物且接著使用習知印刷油墨加印。但亦可將此順序逆反,或可替代地塗覆具有習知印刷油墨之混合物中之根據本發明之印刷油墨調配物。在每一情況下,印記可使用合適的光源讀取。 可在根據本發明之印刷油墨調配物之前塗覆底漆。藉助於實例,塗覆底漆以便改良對基板之黏著力。亦可例如以保護所印刷影像之覆蓋物形式塗覆額外印刷漆。亦可塗覆額外印刷噴漆以用作美感目的,或用以控制與應用相關之特性。藉助於實例,適當調配之額外印刷噴漆可用於影響基板之表面之粗糙度、電學性質或水-水蒸氣-冷凝特性。印刷噴漆通常藉助於塗漆系統直列式塗覆於用於印刷根據本發明之印刷油墨調配物所採用之印刷機器上。 根據本發明之印刷油墨調配物亦適合用於多層材料。多層材料(例如)由(藉助於實例)經由迭層或藉助於合適的層壓黏著劑彼此連接之兩個或多於兩個塑膠箔組成,該等塑膠箔諸如聚烯烴箔、金屬箔或金屬化塑膠箔。此等複合材料亦可包含其他功能層,諸如光學可變層、臭味阻隔層或水-水蒸氣障壁。 根據本發明之印刷油墨調配物尤其適用於膠印、凸版印刷、凹雕及凹版印刷。 當使用透明基板時,用於激發式(I)之螢光染料之燈的類型通常為不重要的,亦即放射式(I)之螢光染料之吸收量變曲線內之波長的光的所有光源。舉例而言,高壓或中壓汞燈為足夠的。任何紫外光源可用作輻射源,諸如高壓或低壓汞燈、不可見光、紫外線LED或紫外線雷射。 本發明之一另一態樣為一種用於製造安全性文件的方法,其包含在基板上印刷如上文所定義之印刷油墨調配物之步驟。 另一態樣為一種安全性文件,其包含基板、固化油墨,其中油墨包含如上文所定義之至少一種式(I)化合物或其混合物。 另一態樣為一種可由印刷程序獲得之如上文所定義之安全性文件,其中採用如上文所定義之印刷油墨調配物。安全性文件較佳選自鈔票、護照、支票、收據、ID卡或異動卡、郵票及稅標。安全性文件亦可為紙箱板或商標或產品標記之剛性或可撓性包裝之一部分。 現藉由以下實例更詳細地描述本發明,而不對其強加任何限制。 實例光譜量測
螢光光譜及螢光量子產率使用由Hamamatsu製造且必要時配備有用於液體樣本之比色管的絕對量子產率量測儀器(C9920-02)記錄。在450 nm至510 nm之激發波長下記錄光譜。 I. 式(I)化合物之製備 實例1:一種式(I)化合物,其中R1
= R2
= 2,6-二異丙基苯基;R3
= R10
= R11
= R18
= 苯基;R4
= R5
= R6
= R7
= R8
= R9
= R12
= R13
= R14
= R15
= R16
= 氫;在室溫下攪拌5 g (5.9 mmol)之N,N'-(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12,-四氯-苝四羧酸二醯亞胺、4.23 g (24.9 mmol)聯二苯-2-酚、138.21 g (16.9 mmol)碳酸鉀及30 mL N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP) 24小時且接著在115℃靜置48小時。冷卻至80℃後,將反應混合物在15分鐘內逐滴添加至10 mL乙酸與20 mL水之混合物,2 h之後冷卻至室溫且接著過濾。用300 mL醇/水(1:1)之混合物且接著600 mL醇/水/NMP (4:4:1)之混合物洗滌殘留物。將殘留物在回流下溶解於35 mL醇與5 mL NMP之混合物中,接著冷卻至室溫且分離從而獲得藉由層析使用環己烷/乙酸乙酯進行純化之5.6 g (62%)紅色染料。產率為2.06 g (23%)。Rf (環己烷/乙酸乙酯10:1)=0.29。 實例2:如式(I)之化合物,其中R1
= R2
= 2,6-二異丙基苯基;R3
= R10
= R11
= R18
= 苯基;R4
= R6
= R7
= R9
= R12
= R14
= R15
= 氫;R5
= R8
= R13
= R16
= 苯基將4.24 g (5 mmol) N,N'-(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四氯-苝四羧酸二醯亞胺、25 mL NMP、6.16 g (25 mmol) 2,4-二苯基苯酚及3.46 g (25 mmol) K2
CO3
之混合物加熱至120℃持續16小時。反應混合物經冷卻至60℃,並且添加75 mL之甲醇。所形成之懸浮液經過濾並在玻璃料上攪拌同時用甲醇洗滌4次。用熱水洗滌殘留物若干次,且在真空中在70℃下乾燥。獲得5.87 g (70%)之標題產物。根據HPLC,純度為96.4%。 Rf (石油醚:第三丁基甲基醚 = 10:2) = 0.43 λ最大發射光:629 nm (聚碳酸酯中)。 FQY在PC中為92%。 II. 色彩轉換器之製備所使用之材料 :
LED 1:具有9109 K之CCT的冷白色LED LED 2:具有8595 K之CCT之冷白色LED 聚合物1:基於雙酚A及光氣之聚縮合物之透明聚碳酸酯(來自Bayer MaterialScience AG之Makrolon®2805) 染料1:黃色螢光染料 式(VI-5)化合物如描述於WO 2012/168395之實例10中獲得,接著為使用層析純化。包含化合物VI-5之混合物進行進一步管柱層析法以得到純化合物VI-5。 染料2:本發明之紅色螢光染料 來自實例1之化合物染料3:紅色螢光染料(非根據本發明之紅色螢光染料) N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺獲自BASF SE。 二氧化鈦:TiO2
金紅石顏料:來自Kronos Titan之Kronos®2233色彩轉換器之製造
為了製造轉換器材料(亦即聚碳酸酯),根據所要濃度(見表I)將染料及TiO2
(Kronos 2233)與二氯甲烷混合。所獲得之溶液/分散液使用塗佈支架(來自Ericsen,濕膜厚度800 µm)塗佈至玻璃表面上。在溶劑已經脫水之後,薄膜自玻璃脫離且經乾燥。獲得圓形聚合物板。 表I:
黃色螢光染料1、紅色螢光染料2、紅色螢光染料3及TiO2
之量各自以所使用聚合物聚碳酸酯之量計。 由於相較於比較性染料3之光譜,本發明之染料2之光譜經紅移,所以本發明之實例A1、A2及A3相較於比較實例C1及C2包含更大量之紅色螢光染料。此將人眼對色彩之感知(對黃綠色色調比對紅色色調更敏感)考慮在內。發光裝置之特徵 :
LED1及LED2分別用作泵浦光源。自轉換器板之表面輻照之光經受光度量測,其中自該裝置輻照之總光藉由使用累計球、ISP 500-100及CAS 140CT-156 CCD偵測器(來自Instrument Systems,Munich)之整體量測來量測。此所量測之輻射率光譜用於導出所有相關光度數據,諸如以開爾文(Kelvin)[K]為單位之CCT (= 相關色溫)、平均顯色指數CRI及第9號色(R9)之參考之顯色指數。結果在表II及表III中給出。 表II:
表III:
表II及表III展示本發明之色彩轉化器(實例A1、A2、A3)及非本發明之色彩轉化器(實例C1及C2)產生具有差不多類似CIE色彩座標之暖白光。本發明實例呈現平均CRI之增大及R9之顯著增大。由於黃色染料1在比較實例與本發明實例中相同,平均CRI及R9之改良可歸因於本發明之紅色染料。
Claims (16)
- 一種式(I)之苝雙醯亞胺化合物其中 R1 及R2 彼此獨立地選自由以下組成之群:氫, 在各情形下,未經取代或經取代之C1 -C30 -烷基、聚伸烷基氧基、C1 -C30 -烷氧基、C1 -C30 -烷硫基、C3 -C20 -環烷基、C3 -C20 -環烷基氧基、C6 -C24 -芳基及C6 -C24 -芳氧基; R3 、R10 、R11 及R18 彼此獨立地選自苯基及經一個、兩個、三個、四個或五個基團L取代之苯基,其中L係選自鹵素、氰基、羥基、氫硫基、-NRAr1 CORAr2 、未經取代或經取代之C1 -C30 -烷基、聚伸烷基氧基、C1 -C30 -烷氧基、C1 -C30 -烷硫基、C3 -C20 -環烷基、C3 -C20 -環烷氧基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基及C6 -C24 -芳基硫基; R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 彼此獨立地選自由以下組成之群:氫、鹵素、氰基、羥基、氫硫基、-NRAr1 CORAr2 、-CONRAr1 RAr2 、-SO2 NRAr1 RAr2 、-COORAr1 、-SO3 RAr2 , 在各情形下未經取代或經取代之C1 -C30 -烷基、聚伸烷基氧基、C1 -C30 -烷氧基、C1 -C30 -烷硫基、C3 -C20 -環烷基、C3 -C20 -環烷氧基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基及C6 -C24 -芳基硫基, 其中R4 及R5 、R5 及R6 、R7 及R8 、R8 及R9 、R12 及R13 、R13 及R14 、R14 及R15 、R15 及R16 及/或R16 及R17 與其所鍵合之碳原子一起亦可形成稠合之芳族或非芳族碳環系統,其中該稠環系統係未經取代或經取代; 其中 RAr1 及RAr2 彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1 -C18 -烷基、未經取代或經取代之C3 -C20 -環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6 -C20 -芳基或未經取代或經取代之雜芳基。
- 如請求項1之化合物,其中式(I)中之R1 及R2 彼此獨立地選自 C1 -C10 -烷基,其未經取代或經C6 -C10 -芳基取代,該C6 -C10 -芳基繼而係未經取代或經1、2或3個C1 -C10 -烷基取代, C3 -C8 -環烷基,其未經取代或經1、2或3個C1 -C10 -烷基取代,及 C6 -C10 -芳基,其未經取代或經1、2或3個C1 -C10 -烷基取代。
- 如請求項1或2之化合物,其中R3 、R10 、R11 及R18 彼此獨立地選自苯基及經1或2個選自C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基及C1 -C6 -烷氧基之基團取代之苯基。
- 如請求項1或2之化合物,其中R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 彼此獨立地選自氫、鹵素、C1 -C18 -烷基、C6 -C10 -芳基、C6 -C10 -芳基-C1 -C10 -伸烷基、C6 -C10 -芳氧基及C6 -C10 -芳基硫基,其中C6 -C10 -芳基、C6 -C10 -芳基-C1 -C10 -伸烷基、C6 -C10 -芳氧基及C6 -C10 -芳基硫基之芳基部分係未經取代或經一或多個C1 -C10 -烷基取代。
- 如請求項4之化合物,其中R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 及R17 彼此獨立地選自氫、C1 -C6 -烷基及C6 -C10 -芳基。
- 一種色彩轉換器,其包含至少一種如請求項1至5中任一項之式I化合物作為螢光染料及至少一種聚合物作為基質,其中該聚合物係選自由以下組成之群:聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯吡咯啶酮、聚甲基丙烯酸酯、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚矽氧、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚(乙烯乙烯醇)-共聚物、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯、聚(苯乙烯-丙烯腈)、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚乙烯丁酸酯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚甲醛、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺及其混合物,較佳地聚苯乙烯、聚碳酸酯或聚對苯二甲酸乙二酯。
- 如請求項6之色彩轉換器,其中該色彩轉換器另外包含至少一種無機白色顏料作為散射體。
- 如請求項6或7中任一項之色彩轉換器,其包含至少一種選自以下之其他有機螢光染料 (i) 式II之氰化萘甲醯基苯并咪唑化合物及其混合物, 其中 R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R26 、R27 、R28 、R29 及R210 各自獨立地為氫、氰基或未經取代或具有一或多個相同或不同取代基R2Ar 之芳基, 其中 各R2Ar 獨立地選自氰基、羥基、氫硫基、鹵素、C1 -C20 -烷氧基、C1 -C20 -烷硫基、硝基、-NR2Ar2 R2Ar3 、-NR2Ar2 COR2Ar3 、-CONR2Ar2 R2Ar3 、-SO2 NR2Ar2 R2Ar3 、-COOR2Ar2 、-SO3 R2Ar2 , C1 -C30 -烷基、C2 -C30 -烯基、C2 -C30 -炔基,其中該後三個基團係未經取代或攜帶一或多個R2a 基團, C3 -C8 -環烷基、3員至8員雜環基,其中該後兩個基團係未經取代或攜帶一或多個R2b 基團, 芳基、U-芳基、雜芳基及U-雜芳基,其中該後四個基團係未經取代或攜帶一或多個R2b 基團, 其中 各R2a 獨立地選自氰基、羥基、側氧基、氫硫基、鹵素、C1 -C20 -烷氧基、C1 -C20 -烷硫基、硝基、-NR2Ar2 R2Ar3 、-NR2Ar2 COR2Ar3 、-CONR2Ar2 R2Ar3 、-SO2 NR2Ar2 R2Ar3 、-COOR2Ar2 、-SO3 R2Ar2 、C3 -C8 -環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基,其中該環烷基、該雜環基、該芳基及該雜芳基係未經取代或攜帶一或多個R2b 基團; 各R2b 獨立地選自氰基、羥基、側氧基、氫硫基、鹵素、C1 -C20 -烷氧基、C1 -C20 -烷硫基、硝基、-NR2Ar2 R2Ar3 、-NR2Ar2 COR2Ar3 、-CONR2Ar2 R2Ar3 、-SO2 NR2Ar2 R2Ar3 、-COOR2Ar2 、-SO3 R2Ar2 、C1 -C18 -烷基、C2 -C18 -烯基、C2 -C18 -炔基、C3 -C8 -環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基,其中該後四個基團係未經取代或攜帶一或多個R2b1 基團, 各R2b1 獨立地選自氰基、羥基、氫硫基、側氧基、硝基、鹵素、-NR2Ar2 R2Ar3 、-NR2Ar2 COR2Ar3 、-CONR2Ar2 R2Ar3 、-SO2 NR2Ar2 R2Ar3 、-COOR2Ar2 、-SO3 R2Ar2 、-SO3 R2Ar2 、C1 -C18 -烷基、C2 -C18 -烯基、C2 -C18 -炔基、C1 -C12 -烷氧基及C1 -C12 -烷硫基, U為-O-、-S-、-NR2Ar1 -、-CO-、-SO-或-SO2 -部分; R2Ar1 、R2Ar2 、R2Ar3 各自獨立地為氫、C1 -C18 -烷基、3員至8員環烷基、3員至8員雜環基、芳基或雜芳基,其中烷基係未經取代或攜帶一或多個R2a 基團,其中3員至8員環烷基、3員至8員雜環基、芳基及雜芳基係未經取代或攜帶一或多個R2b 基團; 其限制條件為該式II化合物包含至少一個氰基, (ii) 式(III)之氰化苝化合物及其混合物, 其中 Z3 取代基中之一者為氰基且另一Z3 取代基為CO2 R39 、CONR310 R311 、C1 -C18 -烷基、C2 -C18 -烯基、C2 -C18 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基,其中 C1 -C18 -烷基、C2 -C18 -烯基、C2 -C18 -炔基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3a 取代基, C3 -C12 -環烷基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3b 取代基,及 C6 -C14 -芳基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3Ar 取代基; Z3 * 取代基中之一者為氰基且另一Z3 * 取代基為CO2 R39 、CONR310 R311 、C1 -C18 -烷基、C2 -C18 -烯基、C2 -C18 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基,其中 C1 -C18 -烷基、C2 -C18 -烯基、C2 -C18 -炔基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3a 取代基, C3 -C12 -環烷基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3b 取代基,及 C6 -C14 -芳基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同Z3Ar 取代基; R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R36 、R37 及R38 各自獨立地選自氫、氰基、溴及氯, 其限制條件為該等R31 、R32 、R33 、R34 、R35 、R36 、R37 或R38 取代基中之1、2、3、4、5、6、7或8個為氰基; 其中 R39 為氫、C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基,其中 C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3a 取代基, C3 -C12 -環烷基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b 取代基,及 C6 -C14 -芳基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar 取代基; R310 及R311 各自獨立地為氫、C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基,其中 C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3a 取代基, C3 -C12 -環烷基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b 取代基,及 C6 -C14 -芳基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar 取代基; 各Z3a 獨立地為鹵素、羥基、NR310a R311a 、C1 -C10 -烷氧基、C1 -C10 -鹵代烷氧基、C1 -C10 -烷硫基、C3 -C12 -環烷基、C6 -C14 -芳基、C(=O)R39a ;C(=O)OR39a 或C(O)NR310a R311a ,其中 C3 -C12 -環烷基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3b 取代基,及 C6 -C14 -芳基係未經取代或攜帶一或多個相同或不同R3Ar 取代基; 各Z3b 及各Z3Ar 獨立地為鹵素、羥基、NR310a R311a 、C1 -C10 -烷基、C1 -C10 -烷氧基、C1 -C10 -鹵代烷氧基、C1 -C10 -烷硫基、C(=O)R39a ;C(=O)OR39a 或C(O)NR310a R311a ; 各R3a 獨立地為鹵素、羥基、C1 -C10 -烷氧基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基; 各R3b 獨立地為鹵素、羥基、C1 -C10 -烷基、C1 -C10 -烷氧基、C1 -C10 -鹵代烷氧基、C1 -C10 -烷硫基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基; 各R3Ar 獨立地為鹵素、羥基、C1 -C10 -烷基、C1 -C10 -烷氧基、C1 -C10 -鹵代烷氧基、C1 -C10 -烷硫基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基; R39a 為氫、C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基;及 R310a 、R311a 各自獨立地為氫、C1 -C10 -烷基、C2 -C10 -烯基、C2 -C10 -炔基、C3 -C12 -環烷基或C6 -C14 -芳基, (iii) 式(IV)之氰化化合物及其混合物, 其中 m4為0、1、2、3或4; 各R41 彼此獨立地選自溴、氯、氰基、-NR4a R4b 、C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基、C1 -C24 -鹵代烷氧基、C3 -C24 -環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基、C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基、芳氧基之環係未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R41a 取代,且其中C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基及C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c 之基團; 基團R42 、R43 、R44 及R45 中之至少一者為CN,且剩餘基團彼此獨立地選自氫、氯及溴; X40 為O、S、SO或SO2 ; A為選自通式(A.1)、(A.2)、(A.3)及(A.4)之二價基團的二價基團其中 *在各情形下指示與分子之其餘部分連接的點; n4為0、1、2、3或4; o4為0、1、2或3; p4為0、1、2或3; R46 為氫、C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C3 -C24 -環烷基、C6 -C24 -芳基或C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中最後提及之三個基團中之環烷基、芳基及芳基-伸烷基之環係未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R46a 取代,且其中C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基及C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個雜原子或選自O、S及NR4c 之雜原子基團; 各R47 彼此獨立地選自溴、氯、氰基、-NR4a R4b 、C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基、C1 -C24 -鹵代烷氧基、C3 -C24 -環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基、C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環係未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R47a 取代,且其中C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基、C1 -C24 -鹵代烷氧基及C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c 之基團; 各R48 彼此獨立地選自溴、氯、氰基、NR4a R4b 、C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基、C1 -C24 -鹵代烷氧基、C3 -C24 -環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基、C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環係未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R48a 取代且其中C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基、C1 -C24 -鹵代烷氧基及C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c 之基團; 各R49 彼此獨立地選自溴、氯、氰基、NR4a R4b 、C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基、C1 -C24 -鹵代烷氧基、C3 -C24 -環烷基、雜環烷基、雜芳基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基、C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中最後提及之六個基團中之環烷基、雜環烷基、雜芳基、芳基及芳基-伸烷基之環係未經取代或經1、2、3、4或5個相同或不同基團R49a 取代且其中C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -鹵代烷基、C1 -C24 -烷氧基、C1 -C24 -鹵代烷氧基及C6 -C24 -芳基-C1 -C10 -伸烷基之伸烷基部分可間雜有一或多個選自O、S及NR4c 之基團; R41a 、R46a 、R47a 、R48a 、R49a 彼此獨立地選自C1 -C24 -烷基、C1 -C24 -氟烷基、C1 -C24 -烷氧基、氟、氯及溴; R4a 、R4b 、R4c 彼此獨立地選自氫、C1 -C20 -烷基、C3 -C24 -環烷基、雜環烷基、雜芳基及C6 -C24 -芳基; (iv) 式(V)之苯并二苯并哌喃化合物及其混合物, 其中 R51 為未經取代或攜帶1、2、3、4或5個選自鹵素、R511 、OR552 、NHR552 及NR552 R557 之取代基的苯基; R52 、R53 、R54 、R55 、R56 、R57 、R58 及R59 彼此獨立地選自氫、鹵素、R553 、OR553 、NHR553 及NR553 R554 , 其中 R511 選自C2 -C18 -烷基、C6 -C24 -芳基及雜芳基; R552 及R557 彼此獨立地選自C1 -C18 -烷基、C6 -C24 -芳基及雜芳基;及 R553 及R554 彼此獨立地選自C1 -C18 -烷基、C6 -C24 -芳基及雜芳基; (v) 包含至少一個式(VI)之結構單元的螢光化合物其中所展示之苯并咪唑結構之六員環之一或多個CH基團可由氮置換且其中符號各自定義如下: n6為式(VI)之各結構單元的自0至(10-p6)之數目;其中p6為已經由所展示之該苯并咪唑結構之該六員環中之氮置換之CH單元之數目 X6為化學鍵、O、S、SO、SO2 、NR61 ;及 R為脂族基團、環脂族基團、芳基、雜芳基,其中之每一者可攜帶取代基, 芳環或雜芳環或環系統,其中之每一者稠合至該式(VI)的結構單元之其他芳環,或 當X6不為化學鍵的情況下,為F、Cl、Br、CN或H; 其中兩個R基團可接合以產生一個環基團,及 其中當n6>一時,X6及R可相同或不同; R61 各自獨立地為氫、C1 -C18 -烷基或環烷基,該等基團之碳鏈可包含一或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-及/或-SO2 -部分且可經單取代或多取代; 芳基或雜芳基,其可經單取代或多取代; 及其混合物; (vi) 式(VII)、(VIII)、(IX)或(X)之苝化合物其中 p7為2, R71 、R72 各自獨立地為C1 -C30 -烷基、C3 -C8 -環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中後三個基團中之芳環係未經取代或經C1 -C10 -烷基單取代或多取代; R73 為未經取代或經C1 -C10 -烷基或C6 -C10 -芳基單取代或多取代之芳氧基,其中該等R73 基團係在由*指示之位置處; p8為2; R81 、R82 各自獨立地為C1 -C30 -烷基、C3 -C8 -環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中後三個基團中之芳環係未經取代或經C1 -C10 -烷基單取代或多取代; R83 為未經取代或經C1 -C10 -烷基或C6 -C10 -芳基單取代或多取代之芳氧基,其中該等R83 基團係在由*指示之位置處; R92 為C1 -C30 -烷基、C3 -C8 -環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中後三個基團中之芳環係未經取代或經C1 -C10 -烷基單取代或多取代; R101 、R102 各自獨立地為C1 -C30 -烷基、C3 -C8 -環烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1 -C10 -伸烷基,其中後三個基團中之芳環係未經取代或經C1 -C10 -烷基單取代或多取代; (vii) 式(XI)之苝雙醯亞胺化合物及其混合物, 其中 R111 及R112 彼此獨立地選自氫,在各情形下未經取代或經取代之C1 -C30 -烷基、聚伸烷基氧基、C1 -C30 -烷氧基、C1 -C30 -烷硫基、C3 -C20 -環烷基、C3 -C20 -環烷基氧基、C6 -C24 -芳基及C6 -C24 -芳氧基; R113 、R114 、R115 、R116 、R117 、R118 、R119 、R1110 、R1111 、R1112 、R1113 、R1114 、R1115 、R1116 、R1117 及R1118 彼此獨立地選自氫、鹵素、氰基、羥基、氫硫基, 硝基、-NE111 E112 、-NRAr111 CORA11r2 、 -CONRAr111 RAr112 、-SO2 NRAr111 RAr112 、-COORAr111 、-SO3 RAr112 、 在各情形下未經取代或經取代之C1 -C30 -烷基、聚伸烷基氧基、C1 -C30 -烷氧基、C1 -C30 -烷硫基、C3 -C20 -環烷基、C3 -C20 -環烷氧基、C6 -C24 -芳基、C6 -C24 -芳氧基及C6 -C24 -芳基硫基, 其中R113 及R114 、R114 及R115 、R115 及R116 、R116 及R117 、R117 及R118 、R118 及R119 、R119 及R1110 、R1111 及R1112 、R1112 及R1113 、R1113 及R1114 、R1114 及R1115 、R1115 及R1116 、R1116 及R1117 及/或R1117 及R1118 與其所鍵合之聯苯基部分之碳原子一起亦可形成其他稠合芳環或非芳環系統,其中該稠合環系統係未經取代或經取代; 其中 E111 及E112 彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1 -C18 -烷基、未經取代或經取代之C2 -C18 -烯基、未經取代或經取代之C2 -C18 -炔基、未經取代或經取代之C3 -C20 -環烷基或未經取代或經取代之C6 -C10 -芳基; RAr111 及RAr112 各自彼此獨立地為氫、未經取代或經取代之C1 -C18 -烷基、未經取代或經取代之C3 -C20 -環烷基、未經取代或經取代之雜環基、未經取代或經取代之C6 -C20 -芳基或未經取代或經取代之雜芳基; 及 其混合物。
- 如請求項8之色彩轉換器,其中該至少一種其他有機螢光染料為包含至少一個式(VI)之式之結構單元的螢光化合物。
- 一種如請求項6至9中任一項之色彩轉換器之用途,其用於將由具有420 nm與480 nm之間的發射中心波長之藍色LED產生的光轉換成第二更長波長之光。
- 一種如請求項6至9中任一項之色彩轉換器之用途,其用於轉換由具有6000 K與20000 K之間的相關色溫之冷白色LED產生的光以提供具有較低相關色溫之白光。
- 一種照明裝置,其包含: (i) 至少一個發光二極體(LED),其選自具有自420 nm至480 nm之發射中心波長的藍色LED及具有6000 K與20000 K之間的相關色溫的冷白色LED;及 (ii) 至少一個如請求項6至9中任一項之色彩轉換器, 其中該至少一個色彩轉換器係在距該至少一個LED之遠端配置中。
- 一種如請求項1至5中任一項之式I之苝雙醯亞胺化合物或其混合物之用途,其係在色彩轉換器中用於將自光源(特定而言選自LED及OLED之光源)發射之光轉換成第二更長波長之光,用於使塗層著色,印刷油墨及塑膠,製造吸收及/或發射電磁輻射之水性聚合物分散劑,用於資料儲存,用於光學標記,用於文件中之安全性標記及用於商標保護或作為生物分子之螢光標記。
- 一種如請求項1至5中任一項之式(I)之苝雙醯亞胺化合物或其混合物之用途,其係用於安全性印刷之安全性油墨中。
- 一種用於安全性印刷之印刷油墨調配物,其包含至少一種如請求項1至5中任一項之式(I)化合物或其混合物。
- 如請求項15之用於安全性印刷之印刷油墨調配物,其包含 a) 至少一種如請求項1至5中任一項之式(I)化合物或其混合物; b) 聚合黏合劑; c) 視情況選用之有機溶劑; d) 視情況選用之至少一種著色劑;及 e) 視情況選用之至少一種其他添加劑。
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JP2022525964A (ja) | 2019-03-22 | 2022-05-20 | ベーアーエスエフ・エスエー | 植物の栽培方法 |
KR102607871B1 (ko) * | 2019-03-29 | 2023-11-29 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 색변환층을 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR102204532B1 (ko) * | 2019-05-28 | 2021-01-19 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색변환층 및 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR102357568B1 (ko) * | 2019-12-17 | 2022-02-03 | 서울대학교산학협력단 | 광전환제, 광전환 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 광전환 필름 |
JPWO2021210377A1 (zh) * | 2020-04-15 | 2021-10-21 | ||
WO2021214041A1 (en) * | 2020-04-21 | 2021-10-28 | Unilever Ip Holdings B.V. | Varnish |
CN111909150B (zh) * | 2020-06-05 | 2022-05-10 | 北京文海阳工贸有限责任公司 | 一种近红外荧光染料及其在制备化学近红外辐射剂中的应用 |
CN118369312A (zh) | 2021-12-09 | 2024-07-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 三萘嵌二苯二酰亚胺和四萘嵌三苯二酰亚胺着色剂 |
WO2024094829A1 (en) * | 2022-11-03 | 2024-05-10 | Sicpa Holding Sa | Rylene-based uv curable security ink compositions |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19638667C2 (de) | 1996-09-20 | 2001-05-17 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Mischfarbiges Licht abstrahlendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement |
EP1439586B1 (de) | 1996-06-26 | 2014-03-12 | OSRAM Opto Semiconductors GmbH | Licht abstrahlendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement |
TW383508B (en) | 1996-07-29 | 2000-03-01 | Nichia Kagaku Kogyo Kk | Light emitting device and display |
US6429583B1 (en) | 1998-11-30 | 2002-08-06 | General Electric Company | Light emitting device with ba2mgsi2o7:eu2+, ba2sio4:eu2+, or (srxcay ba1-x-y)(a1zga1-z)2sr:eu2+phosphors |
US6669866B1 (en) | 1999-07-23 | 2003-12-30 | Patent-Treuhand-Gesellschaft Fuer Elektrische Gluehlampen Mbh | Luminous substance for a light source and light source associates therewith |
DE10036940A1 (de) | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Patent Treuhand Ges Fuer Elektrische Gluehlampen Mbh | Lumineszenz-Konversions-LED |
AT410266B (de) | 2000-12-28 | 2003-03-25 | Tridonic Optoelectronics Gmbh | Lichtquelle mit einem lichtemittierenden element |
DE10230388A1 (de) | 2002-07-05 | 2004-01-15 | Basf Ag | Zusammensetzung zur Herstellung einer Wärmeisolationsbeschichtung |
DE10339633A1 (de) | 2002-10-17 | 2004-04-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern |
US6765237B1 (en) | 2003-01-15 | 2004-07-20 | Gelcore, Llc | White light emitting device based on UV LED and phosphor blend |
JP3837588B2 (ja) | 2003-11-26 | 2006-10-25 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 蛍光体と蛍光体を用いた発光器具 |
US7311858B2 (en) | 2004-08-04 | 2007-12-25 | Intematix Corporation | Silicate-based yellow-green phosphors |
US7267787B2 (en) | 2004-08-04 | 2007-09-11 | Intematix Corporation | Phosphor systems for a white light emitting diode (LED) |
DE102004041604A1 (de) | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Quaterrylen-3,4:13,14-tetracarbonsäurediimiden durch Direktsynthese |
DE102004054303A1 (de) | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4-dicarbonsäureimiden |
DE102005021362A1 (de) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Basf Ag | Terrylen- und Quaterrylenderivate |
DE102005032583A1 (de) | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Basf Ag | Substituierte Rylenderivate |
DE102005053995A1 (de) | 2005-11-10 | 2007-05-24 | Basf Ag | Verwendung von Rylenderivaten als Photosensibilisatoren in Solarzellen |
DE102005061997A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Ag | Naphthalintetracarbonsäurederivate und deren Verwendung |
EP2007857A1 (de) * | 2006-03-01 | 2008-12-31 | Basf Se | Verwendung von rylenen als markierungsmittel für flüssigkeiten |
WO2008052927A1 (de) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Basf Se | Heptarylen-und octarylentetracarbonsäurediimide und deren herstellung |
EP2181172B1 (de) | 2007-08-17 | 2016-02-24 | Basf Se | Halogenhaltige perylentetracarbonsäurederivate und deren verwendung |
DE102008061452A1 (de) * | 2007-12-12 | 2010-07-08 | Langhals, Heinz, Prof. Dr. | Imidazoloperylenbisimide |
EP2297274B1 (en) * | 2008-06-06 | 2014-11-19 | Basf Se | Chlorinated naphthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics |
US8611070B2 (en) | 2010-05-14 | 2013-12-17 | Basf Se | Process for encapsulating metals and metal oxides with graphene and the use of these materials |
EP2577779B1 (en) | 2010-05-28 | 2014-06-04 | Basf Se | Use of expanded graphite in lithium/sulphur batteries |
JP6038031B2 (ja) | 2010-09-28 | 2016-12-07 | フィリップス ライティング ホールディング ビー ヴィ | 有機フォスファーを備える発光装置 |
PL2678403T3 (pl) | 2011-02-24 | 2016-08-31 | Basf Se | Nowe urządzenia oświetleniowe |
BR112013028026A2 (pt) * | 2011-05-10 | 2017-01-10 | Basf Se | conversor de cor, uso do mesmo, dispositivo de iluminação, e célula solar de conversão de fluorescência |
RU2608411C2 (ru) | 2011-06-10 | 2017-01-18 | Басф Се | Новый преобразователь цвета |
CN104619794B (zh) | 2012-01-27 | 2019-01-01 | 录象射流技术公司 | 打印安全码的方法 |
US9825241B2 (en) * | 2013-02-11 | 2017-11-21 | Philips Lighting Holding B.V. | Green emitting phosphors combined with broad band organic red emitters with a sharp near IR cut off |
JP6456308B2 (ja) | 2013-03-01 | 2019-01-23 | フィリップス ライティング ホールディング ビー ヴィ | 赤色照明用ベンゾキサンテン誘導体に基づく新種の緑/黄色放出蛍光体 |
KR102310489B1 (ko) | 2013-08-05 | 2021-10-12 | 바스프 에스이 | 시안화 나프탈렌벤즈이미다졸 화합물 |
CN103613692B (zh) * | 2013-11-08 | 2016-08-10 | 北京化工大学 | 一种单分子荧光聚合物胶束及其作为pH探针的应用 |
JP6598799B2 (ja) | 2014-05-09 | 2019-10-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | シアノ化ペリレン化合物 |
KR20170129766A (ko) | 2015-03-26 | 2017-11-27 | 바스프 에스이 | 시안화 벤조크산텐 및 벤조티오크산텐 화합물 |
EP3072887B1 (en) | 2015-03-26 | 2017-10-18 | Basf Se | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof |
KR20180101493A (ko) | 2016-01-14 | 2018-09-12 | 바스프 에스이 | 강성 2,2'-비페녹시 가교를 갖는 페릴렌 비스이미드 |
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