JP2022525964A - 植物の栽培方法 - Google Patents
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Abstract
Description
- 発芽;
- 植物の成長、例えばバイオマス、茎の高さ、葉の数、葉の大きさ;
- 植物の発達、例えば芽、開花;
- 開花時期;
- 植物物質、例えばスクロースの濃度;
- 作物の量;
- 作物の品質。
(a)300~900nmの波長、好ましくは400~900nmの波長を含む第1のスペクトルを放射する少なくとも1つの光源を用意するステップと、
(b)680~900nmの波長を含む第2のスペクトルを得るために、少なくとも1つの色変換器によって、前記第1のスペクトルを部分的または完全な変換に供するステップであって、得られた第2のスペクトルは、第1のスペクトルと比較して、680~900nmの波長でより高い光強度を有する、ステップと、
(c)栽培植物の少なくとも一部にステップ(b)で得られた第2のスペクトルを照射するステップと
を含み、
少なくとも1つの色変換器が、ポリマーマトリックス材料中に、少なくとも1つの式(I)のテリレンジイミド化合物
R1およびR2は互いに独立に、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリール、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、最後に挙げた3つの基のシクロアルキル、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基Raで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキルおよびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRbから選択される1つまたは複数のヘテロ原子またはヘテロ原子基によって中断されていてもよく;
Raは、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、または臭素であり;
Rbは、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘタリール、またはC6~C24-アリールであり;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキル、非置換であるか、またはフッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキルによって一置換もしくは多置換されているC1~C16-アルコキシ、C6~C10-アリールオキシ、非置換であるか、またはC1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシ-C1~C6-アルキルおよびC1~C6-アルコキシから選択される1、2もしくは3つの基によって置換されているC1~C16-アルコキシまたはC6~C10-アリールである)
を含む方法に関する。
ステップ(a)では、300~900 nm、好ましくは400~900 nmの波長を含む第1のスペクトルを放射する光源が用意される。光源は、自然昼光(日光)であってもよく、または人工光源、例えば、LED、好ましくは複数のLEDであってもよい。使用されるLEDの数に特に上限はない。好ましくは、LEDは、400 nm~480 nmの間の発光中心波長を有する青色LED、600 nm~670 nmの間の発光中心波長を有する赤色LED、または2000 K~20000 Kの間の相関色温度を有するクールホワイトLEDから選択され、少なくとも1つの色変換器は、光源から離れた蛍光体配置にある。
ステップ(b)では、色変換器を使用して、ステップ(a)の光源によって用意された300~900 nm、好ましくは400~900 nmの波長を含む第1のスペクトルの少なくとも一部を、680~900 nmの波長を含む第2のスペクトルに変換し、それによって、得られた第2のスペクトルは、第1のスペクトルと比較して、680~900 nmの波長で高い光強度を有する。
#はイミド窒素原子への結合部位を表し;
式(A.1)中のRc、RdおよびReは、C1~C21-アルキルから独立に選択され、Rc、RdおよびRe基の炭素原子の和は3~23の整数であり;
式(A.2)中のRfおよびRgは、C1~C21-アルキルから独立に選択され、RfおよびRg基の炭素原子の和は2~22の整数であり;
式(A.3)中のRhおよびRiは互いに独立に、C1~C22-アルキルから選択され、RhおよびRi基の炭素原子の和は2~23の整数であり;
Bは、式(B.1)および(B.2)中に存在する場合、-O-および-S-から選択される1つまたは複数の非隣接基によって中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり;
yは0または1であり;
Rkは互いに独立に、C1~C24-アルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素から選択され;
式B.2中のxは、1、2、3、4または5である)
からなる群から選択される。
(B1)式(II)のシアノ化ナフトイルベンゾイミダゾール化合物
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR210はそれぞれ独立に、水素、シアノ、あるいは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
各R2Arは、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、
C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(後者3つの基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR2a基を有する)
C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル(後者2つの基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR2b基を有する)
アリール、U-アリール、ヘテロアリールおよびU-ヘテロアリール(後者4つの基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR2b基を有する)
から独立に選択され、
各R2aは、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2RAr3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2RAr3、-SO2NR2Ar2RAr3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立に選択され、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR2b基を有し;
各R2bは、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立に選択され、後者4つの基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR2b1基を有し、
各R2b1は、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシおよびC1~C12-アルキルチオから独立に選択され、
Uは-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-または-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3はそれぞれ独立に、水素、C1~C18-アルキル、3~8員シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、アルキルは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR2a基を有し、3~8員シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR2b基を有し;
但し、式(II)の化合物は少なくとも1つのシアノ基を含む)
およびその混合物;
Z3置換基の1つはシアノであり、他のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基の1つはシアノであり、他のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38はそれぞれ独立に、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
但し、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37またはR38置換基の1、2、3、4、5、6、7または8つはシアノであり;
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310およびR311はそれぞれ独立に、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3bおよび各Z3Arは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39aまたはC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3bは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
各R3Arは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aはそれぞれ独立に、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキルまたはC6~C14-アリールである)
およびその混合物;
m4は、0、1、2、3または4であり;
各R41は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R41aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44およびR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は互いに独立に、水素、塩素および臭素から選択され;
X40は、O、S、SOまたはSO2であり;
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)および(A.4)のジラジカル
*は、各場合で、分子の残りへの結合点を示し;
n4は、0、1、2、3または4であり;
o4は、0、1、2または3であり;
p4は、0、1、2または3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、最後に述べられる3つの基のシクロアルキル、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R46aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つまたは複数のヘテロ原子またはヘテロ原子基によって中断されていてもよく;
各R47は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R47aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
各R48は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R48aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
各R49は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R49aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR4cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは互いに独立に、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、および臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは互いに独立に、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびC6~C24-アリールから選択される)
およびその混合物;
X5は、酸素または硫黄であり;
R51は、非置換であるか、またはハロゲン、R511、OR552、NHR552およびNR552R557から選択される1、2、3、4もしくは5つの置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58およびR59は互いに独立に、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553およびNR553R554から選択され、
R511は、C1~C24-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R552およびR557は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
R553およびR554は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される)
およびその混合物;
X6は、酸素または硫黄であり;
R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R610、R611およびR612は互いに独立に、水素、ハロゲン、R661、OR661、NHR661およびNR661R662から選択され、
各R661は、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択され;
各R662は、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリールおよびヘテロアリールから選択される)
およびその混合物;
n7は、式(VII)の各構造単位について0~(10-p7)の数であり;
p7は、示されるベンゾイミダゾール構造の6員環中の窒素によって置き換えられたCH単位の数であり、
X7は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR71であり;
Rは、その各々が置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、
その各々が式(VII)の構造単位の他の芳香環に融合している芳香環もしくは複素芳香環または環系であり、
X7が化学結合でない場合、F、Cl、Br、CN、Hであり;
2つのR基が結合して1つの環状基を与えてもよく、
X7およびRは、n7>1の場合、同じでも異なっていてもよく;
R71はそれぞれ独立に、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキル(その炭素鎖は1つまたは複数の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでいてもよく、一置換または多置換されていてもよい);
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである)
およびその混合物;
R81、R82はそれぞれ独立に、C1~C30-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C6~C10-アリール、ヘテロアリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されており;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されている);
各R101は互いに独立に、水素、C1~C30-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C6~C10-アリール、ヘテロアリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されており;
R102は、水素、C1~C30-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C6~C10-アリール、ヘテロアリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されている)
各R111は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C4~C8シクロアルキル(ハロゲンまたは直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換または多置換されていてもよい)、またはフェニルもしくはナフチル(ハロゲンまたは直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換または多置換されていてもよい)である)
およびその混合物;
各R121は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C4~C8シクロアルキル(ハロゲンまたは直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換または多置換されていてもよい)、またはフェニルもしくはナフチル(ハロゲンまたは直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換または多置換されていてもよい)である)
およびその混合物;
基R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139およびR1310の少なくとも1つは互いに独立に、1、2または3つのシアノ基、および0、1、2、3または4つの置換基RAr13を有するアリールであり、残りの基R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139およびR1310は互いに独立に、水素、および非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの置換基RAr13を有するアリールから選択され、
RAr13は互いに独立に、各出現と独立に、ハロゲン、
C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(後者3つの基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル(後者2つの基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13b基を有する)、
アリールおよびヘテロアリール(後者2つの基は、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13c基を有する)
から選択され、
R13aは互いに独立に、各出現と独立に、シアノ、ハロゲン、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリルは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13b1基を有し、アリールおよびヘテロアリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13c1基を有し;
R13bは互いに独立に、各出現と独立に、シアノ、ハロゲン、C1~C18-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリルは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13b1基を有し、アリールおよびヘテロアリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13c1基を有し;
R13cは互いに独立に、各出現と独立に、シアノ、ハロゲン、C1~C18-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリルは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13b1基を有し、アリールおよびヘテロアリールは、非置換であるか、または1つもしくは複数のR13c1基を有し;
R13b1は互いに独立に、各出現と独立に、ハロゲン、C1~C18-アルキルおよびC1~C18-ハロアルキルから選択され、
R13c1は互いに独立に、各出現と独立に、ハロゲン、C1~C18-アルキルおよびC1~C18-ハロアルキルから選択される)
およびその混合物;
R141およびR142は互いに独立に、水素、
各場合で、非置換もしくは置換C1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシから選択され;
R143、R144、R145、R146、R147、R148、R149、R1410、R1411、R1412、R1413、R1414、R1415、R1416、R1417およびR1418は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE141E142、-NRAr141CORA142、-CONRAr141RAr142、-SO2NRA141RA142、-COORAr141、-SO3RAr142、
各場合で、非置換もしくは置換C1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオから選択され;
R143とR144、R144とR145、R145とR146、R146とR147、R147とR148、R148とR149、R149とR1410、R1411とR1412、R1412とR1413、R1413とR1414、R1414とR1415、R1415とR1416、R1416とR1417および/またはR1417とR1418は、これらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって、さらなる縮合芳香環または非芳香環系を形成してもよく、縮合環系は非置換であるか、または置換されており;
E141およびE142は互いに独立に、水素、非置換もしくは置換C1~C18-アルキル、非置換もしくは置換C2~C18-アルケニル、非置換もしくは置換C2~C18-アルキニル、非置換もしくは置換C3~C20-シクロアルキルまたは非置換もしくは置換C6~C10-アリールであり;
RAr141およびRAr142はそれぞれ互いに独立に、水素、非置換もしくは置換C1~C18-アルキル、非置換もしくは置換C3~C20-シクロアルキル、非置換もしくは置換ヘテロシクリル、非置換もしくは置換C6~C20-アリールまたは非置換もしくは置換ヘテロアリールである)
およびその混合物;
p15は、1、2、3または4であり;
R151およびR152は互いに独立に、C1~C10-アルキル(非置換であるか、またはC6~C10-アリールによって置換されており、これも同様に非置換であるか、または1、2もしくは3つのC1~C10-アリールによって置換されている)、
1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C20-アルキル、
非置換であるか、または1、2もしくは3つのC1~C10-アルキルによって置換されているC3~C8-シクロアルキル、または
非置換であるか、または1、2もしくは3つのC1~C10-アルキルによって置換されているC6~C10-アリールであり;
各R153は互いに独立に、フッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキル、非置換であるか、またはフッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキルによって一置換もしくは多置換されているC1~C16-アルコキシ、C6~C10-アリールオキシ、非置換であるか、またはC1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシ-C1~C6-アルキルおよびC1~C6-アルコキシから選択される1、2もしくは3つの基によって置換されているC1~C16-アルコキシまたはC6~C10-アリールであり、
R133基は*によって示される位置にある)
およびその混合物;
mは、0、1、2、3または4であり;
各R161は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシおよび-アリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R1aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR16cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
R162、R163、R164およびR165は、水素、塩素、臭素、および1、2または3つのシアノ基を有するC6~C24-アリールから選択され;
但し、基R161、R162、R163、R164およびR165のうちの少なくとも1つは1、2または3つのシアノ基を有するC6~C24-アリールであり;
Xは、O、S、SOまたはSO2であり;
Aは、一般式(A.161)、(A.162)、(A.163)および(A.164)のジラジカル
*は、各場合で、分子の残りへの結合点を示し;
nは、0、1、2、3または4であり;
oは、0、1、2または3であり;
pは、0、1、2または3であり;
R166は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、最後に述べられる3つの基のシクロアルキル、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R166aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR16cから選択される1つまたは複数のヘテロ原子またはヘテロ原子基によって中断されていてもよく;
各R167は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R167aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR16cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
各R168は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R168aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR16cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
各R169は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に述べられる6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基R169aで置換されており、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNR16cから選択される1つまたは複数の基によって中断されていてもよく;
R161a、R166a、R167a、R168a、R169aは互いに独立に、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、臭素およびシアノから選択され;
R16a、R16bおよびR16cは互いに独立に、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘタリールおよびC6~C24-アリールから選択される)
およびその混合物
から選択される少なくとも1つの追加の着色剤(B)をさらに含む。
式(II)のシアノ化ナフトイルベンゾイミダゾール化合物は、国際公開第2015/019270号パンフレットから公知である。式(II)の化合物は、通常、緑色蛍光染料である。本発明の変換器における使用に関して、化合物(II)は、好ましくは式(II-A)の化合物
(式中、
R23およびR24はそれぞれ独立に、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニル、特にシアノ、フェニルまたは4-シアノフェニルであり;
R27、R28、R29およびR210はそれぞれ独立に、水素、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニル、特に水素、シアノ、フェニルまたは4-シアノフェニルである)
から選択される。
式(III)の化合物は、国際公開第2015/169935号パンフレットから公知である。式(III)の化合物は、通常、緑色蛍光染料である。本発明の変換器における使用に関して、式(III)の化合物は、個別に以下の式(III-a)および(III-b)の化合物ならびに式(III-c)および(III-d)の化合物:
(式中、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、Z3およびZ3*はそれぞれ上に定義される通りである)
を包含する。
(式中、
Z3は、C1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、フェニル、または1、2もしくは3つのC1~C4-アルキル基を有するフェニルから選択され;
Z3*は、C1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、フェニル、または1、2もしくは3つのC1~C4-アルキル基を有するフェニルから選択される)
から選択される式(III)の化合物が好ましい。
(式中、
R2、R3、R6およびR7置換基のうちの3つは水素であり;
R2、R3、R6およびR7置換基のうちの1つはシアノである)
が特に好ましい。
式(IV)のシアノ化化合物は、国際公開第2016/151068号パンフレットの主題である。式(IV)の化合物は、通常、緑色蛍光染料である。本発明の変換器における使用に関して、式(IV)の化合物は、好ましくは、X40がOである化合物である。X40がSである式(IV)の化合物も好ましい。国際公開第2016/151068号パンフレットの24頁10行~34頁4行に明記されている化合物が好ましい。
m4、X40、R41、R42、R43、R44、R45およびR46は上に定義される通りである)
とも呼ばれる。
#は窒素原子への結合部位であり;
式(B.1)中のRdおよびReは互いに独立に、C1~C23-アルキルから選択され、Rd基およびRe基の炭素原子の合計は2~23の整数であり;
式(B.2)中のRf、RgおよびRhは、C1~C20-アルキルから独立に選択され、Rf、RgおよびRh基の炭素原子の合計は3~23の整数である)
から選択される。
#は窒素原子への結合側を表し;
Bは、存在する場合、-O-および-S-から選択される1つまたは複数の非隣接基によって中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり;
yは0または1であり、
Riは互いに独立に、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素から選択され;
Rkは互いに独立に、C1~C24-アルキルから選択され;
式C.2およびC.3中のxは、1、2、3、4または5である)
である。
可変要素m4、X40、R41、R42、R43、R44およびR45が互いに独立に、または特に組み合わせて、以下の意味を有する:
X40がOまたはSであり;
R42およびR44がそれぞれシアノであり;
R43およびR45がそれぞれ水素であるか、またはR43およびR45の一方が臭素であり、R43およびR45の他方が水素であり;
R41が、シアノ、臭素、および非置換であるか、またはC1~C4-アルキルから選択される1つもしくは2つの基を有するフェニルから選択され;
R46が、水素、C1~C24-直鎖アルキル、分岐C3~C24-アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基および式(C.3)の基から選択され;
m4が0または1である、
式(IV-A.2)の化合物に関する。
X40がOまたはSであり;
R42およびR44がそれぞれシアノであり;
R43およびR45がそれぞれ水素であり;
R41が、シアノ、臭素、または非置換であるか、もしくはC1~C4-アルキルから選択される1つもしくは2つの基を有するフェニル;特にシアノから選択され;
R46が、直鎖C1~C24-アルキル、分岐C3~C24-アルキル、式(C.1)の基、式(C.2)の基または式(C.3)の基;特に直鎖C1~C24-アルキル、分岐C3~C24-アルキル、またはC1~C4-アルキルから選択される1つもしくは2つの基を有するフェニル、例えば2,6-ジイソプロピルフェニルから選択され;
m4が0または1である。
式(V)のベンゾキサンテン化合物は、国際公開第2014/131628号パンフレットから公知である。これらは、通常、緑色蛍光染料である。式(V)のベンゾチオキサンテン化合物は、例えば米国特許第3357985号明細書から公知である。
式(VIA)および(VIB)のベンゾイミダゾキサンテンイソキノリン化合物は、国際公開第2015/062916号パンフレットから公知である。一般的に、これらは緑色蛍光染料である。適切な化合物は、国際公開第2015/062916号パンフレットの3頁24行~8頁24行、特に図3A、図3B、図3Cに示されている。
式(VII)の構造単位を有する化合物は、国際公開第2012/168395号パンフレットから公知である。一般的に、これらは緑色蛍光染料である。本発明の変換器における使用に関して、式(VII)の構造単位を有する化合物は、好ましくは国際公開第2012/168395号パンフレットの28頁14行~32頁5行に明記されている化合物である。
n7は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10の数であり;
R71は独立に、水素、C1~C18-アルキルまたはシクロアルキル(その炭素鎖は、1つまたは複数の-O-、-S-、-CO-、-SO-および/または-SO2-部分を含んでもよく、一置換または多置換されていてもよい);
一置換または多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである)
から選択される。
式(VIII)および(IX)のペリレンイミド化合物は、例えば国際公開第2007/006717号パンフレットまたは米国特許第6,472,050号明細書から、当技術分野で周知である。式(IX)の9-シアノ置換ペリレン-3,4-ジカルボン酸モノイミドも、国際公開第2004/029028号パンフレットから公知である。これらは、通常、緑色蛍光染料である。
x8は1、2または3であり;
y8は1、2または3であり;
R181はC1~C4-アルキルであり;
R182はC1~C4-アルキルである)
から選択される。
式(X)の4-アミノ置換ナフタルイミド化合物は当技術分野で公知である。これらは通常、緑色蛍光化合物である。適切な式(X)の4-アミノ置換ナフタルイミド化合物は、好ましくは、R101が、直鎖もしくは分岐C1~C10-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C10-アルキル、またはC3~C8-シクロアルキルであるものである。R102は、好ましくは水素である。適切な式(X)の化合物は、4-(ブチルアミノ)-N-ブチル-1,8-ナフタルイミド(CAS番号:19125-99-6)である。同様に好ましくは、R102が直鎖または分岐C1~C10-アルキルである。式(X)の化合物は、2つのステップで合成することができる。第1のステップは、還流下、溶媒、例えば、1,4-ジオキサンまたは2-メトキシエタノール中で、4-クロロ-1,8-ナフタル酸無水物とアミンを縮合して、対応する4-クロロ-1,8-ナフタルイミドを得ることであり得る。第2のステップは、塩素原子を脂肪族第一級または第二級アミンで置換することを含む。
7-(ジエチルアミノ)-3-(5-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)-2H-クロメン-2-オンは、Disperse Yellow(CAS登録番号34564-13-1)としても知られている。これは緑色蛍光化合物である。
式(XIA)および(XIB)の化合物は、米国特許第5470502号明細書から公知である。これらは、通常、緑色蛍光染料である。R111が直鎖C1~C10-アルキルまたは分岐C3~C10-アルキルである式(XIA)および(XIB)の化合物が好ましい。好ましい例としては、ジイソブチル-3,9-ペリレンジカルボキシレート、ジイソブチル-3,10-ペリレンジカルボキシレートおよびこれらの混合物がある。ジイソブチル-3,9-ペリレンジカルボキシレートとジイソブチル-3,10-ペリレンジカルボキシレートの混合物が特に好ましい。
式(XIIA)および(XIIB)の化合物は、米国特許第5470502号明細書から公知である。これらは、通常、緑色蛍光染料である。R121が直鎖C1~C10-アルキルまたは分岐C3~C10-アルキルである式(XIIA)および(XIIB)の化合物が好ましい。好ましい例としては、ジイソブチル-4,10-ジシアノペリレン-3,9-ジカルボキシレートおよびジイソブチル-4,9-ジシアノペリレン-3,10-ジカルボキシレートならびにこれらの混合物がある。ジイソブチル-4,10-ジシアノペリレン-3,9-ジカルボキシレートとジイソブチル-4,9-ジシアノペリレン-3,10-ジカルボキシレートの混合物が特に好ましい。
式(I)のナフトイルベンゾイミダゾール化合物は、国際公開第2018/134261号パンフレットから公知である。式(XIII)の化合物は、通常、緑色蛍光化合物である。
R133およびR134はそれぞれ独立に、水素、フェニル、1つもしくは2つのシアノ基を有するフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルであり;
R137、R138、R139およびR1310はそれぞれ独立に、水素、フェニル、1つもしくは2つのシアノ基を有するフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1、2もしくは3つの置換基を有するフェニルである)
に対応する式(XIII)の化合物が好ましい。
R133およびR134がそれぞれ独立に、水素、フェニル、1つまたは2つのシアノ基を有するフェニル、および1、2または3つのC1~C10-アルキル置換基を有するフェニル;特に水素、フェニル、または1つのシアノ基を有するフェニルから選択され;
R137が水素であり;
R138がフェニル、1つもしくは2つのシアノ基を有するフェニル、または1、2もしくは3つのC1~C10-アルキル置換基を有するフェニルであり;
R139が水素であり;
R1310が、フェニル、1つもしくは2つのシアノ基を有するフェニル、または1、2もしくは3つのC1~C10-アルキル置換基を有するフェニルである、
式(XIII-A)の化合物に関する。
R133が、フェニル、1つのシアノ基を有するフェニル;またはC1~C10-アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニルであり;
R134が水素であり;
R138およびR1310がそれぞれ、1つのシアノ基を有するフェニルであり;
R137およびR139がそれぞれ水素である、
式(XIII-A)の化合物に関する。
R133が水素であり;
R134が、フェニル、1つのシアノ基を有するフェニル、またはC1~C10-アルキルから選択される1つの置換基を有するフェニル;特に1つのシアノ基を有するフェニルであり;
R138およびR1310がそれぞれ、1つのシアノ基を有するフェニルであり;
R137およびR139がそれぞれ水素である、
式(XIII-A)の化合物に関する。
式(XIV)の化合物は、国際公開第2017/121833号パンフレットの主題である。式(XIV)の化合物は、通常、赤色蛍光着色剤である。R141およびR142が互いに独立に、非置換であるか、または1、2もしくは3つのC1~C6-アルキルによって置換されているフェニルから選択され;R143、R144、R145、R146、R147、R148、R149、R1410、R1411、R1412、R1413、R1414、R1415、R1416、R1417およびR1418がそれぞれ水素である、式(XIV)の化合物が好ましい。上に定義される式(XIV)の化合物は、好ましくは
式(XV)の化合物の適切な例としては、例えば国際公開第2007/006717号パンフレット、特に1頁5行~22頁6行;米国特許第4845223号明細書、特に第2段、54行~第6段、54行;国際公開第2014/122549号パンフレット、特に3頁20行~9頁11行;欧州特許第3072887号明細書および国際公開第2018/065502号パンフレット、特に35頁34行~37頁29行に明記されているペリレン誘導体がある。式(XV)の化合物は、通常、赤色蛍光着色剤である。R151およびR152がそれぞれ独立に、C1~C10-アルキル、2,6-ジ(C1~C10-アルキル)アリールおよび2,4-ジ(C1~C10-アルキル)アリールから選択される式(XV)の化合物が好ましい。より好ましくは、R151およびR152が同一である。極めて特に、R131およびR132がそれぞれ、2,6-ジイソプロピルフェニルまたは2,4-ジ-tert-ブチルフェニルである。R153が、好ましくは非置換であるか、またはフッ素、塩素、C1~C10-アルキルおよびフェニルから選択される1つもしくは2つの同一のもしくは異なる置換基によって置換されているフェノキシである。好ましくは、p13が、2、3または4、特に2または4である。
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラフェノキシペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,7-ジ(2,6-ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル))-1,6-ジ(2,6-ジイソプロピルフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,7-ジ(p-tert-オクチルフェノキシ)ペリレン-3,4;9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,7-ジフェノキシペリレン-3,4;9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,7-ジ(2,6-ジフェニルフェノキシ)ペリレン-3,4;9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6-ジ(2,6-ジフェニルフェノキシ)ペリレン-3,4;9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(2-フェニルフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,7-ジ(2,3-ジフルオロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(2,3-ジフルオロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(3-フルオロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(2,6-ジフルオロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(2,5-ジフルオロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(2,3-ジクロロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(3-クロロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(2,6-ジクロロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド、
N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラ(2,5-ジクロロフェノキシ)ペリレン-3,4:9,10-テトラカルボキシイミド
である。
式(XVI)の化合物は、PCT/EP2018/085373号明細書の主題である。式(XVI)の化合物は、通常、緑色蛍光化合物である。本発明による好ましい化合物は、可変要素Xが酸素である式Iの化合物である。
#は窒素原子への結合部位を表し;
式(B.1)中のRdおよびReは互いに独立に、C1~C22-アルキルからなる群から選択され、RdおよびRe基の炭素原子の合計は、2~23の整数であり;
式(B.2)中のRf、RgおよびRhは、C1~C21-アルキルからなる群から独立に選択され、Rf、RgおよびRh基の炭素原子の合計は、3~23の整数であり;
式(B.3)中のRiおよびRkは、C1~C21-アルキルからなる群から独立に選択され、RiおよびRk基の炭素原子の合計は、2~22の整数である)
からなる群から選択される。
#は窒素原子への結合側を表し;
Bは、存在する場合、-O-および-S-からなる群から選択される1つまたは複数の非隣接基によって中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり;
yは0または1であり;
Rmは互いに独立に、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素からなる群から選択され;
Rnは互いに独立に、C1~C24-アルキルからなる群から選択され;
式C.2およびC.3中のxは、1、2、3、4または5である)
からなる群から選択される。
#は、式Iの化合物の残りの部分への結合部位を表し、
式(D.1)中のRoおよびRpは互いに独立に、C1~C22-アルキルからなる群から選択され、RoおよびRp基の炭素原子の合計は、2~23の整数であり;
式(D.2)中のRq、RrおよびRsは、C1~C21-アルキルからなる群から独立に選択され、Rq、RrおよびRs基の炭素原子の合計は、3~23の整数であり;
式(D.3)中のRtおよびRuは、C1~C21-アルキルからなる群から独立に選択され、RtおよびRu基の炭素原子の合計は、2~22の整数であり;
Bは、存在する場合、-O-および-S-からなる群から選択される1つまたは複数の非隣接基によって中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり;
式(D.4)および(D.5)中のyは0または1であり;
式(D.5)中のxは1、2または3であり;
式(D.5)中のR1aは、シアノ、C1~C24-アルキルおよびC1~C24-アルコキシからなる群からなる群から選択される)
からなる群から独立に選択される式(XVI)の化合物が好ましい化合物である。
(R161)mおよびAは上に定義される通りであり;
基R162、R163、R164およびR165の少なくとも1つは、塩素および臭素からなる群から選択されるハロゲンであり、残りの基はそれぞれ水素であり、但し、水素とは異なる基は同じ意味を有し;
XはOまたはSであり;
Ar*は、1、2または3つのシアノ基を有するC6~C24-アリールであり;
R’、R’’は互いに独立に、C1~C10-アルキルからなる群から選択されるか、またはR’およびR’’が一緒になって、C1~C4-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4、5、6、7もしくは8つの置換基を場合により有するC2~C4-アルキレンである)。
換言すれば、
本発明の方法によるステップ(c)では、栽培植物の少なくとも一部をステップ(b)で得られた第2のスペクトルに曝露または照射する。植物の成長は、植物上の光のスペクトル組成、強度、持続時間およびタイミングに依存する。ステップ(b)で得られた光への曝露または光による照射(照明)は、植物の成長および発達過程の全期間にわたって、または植物の成長および発達の特定の段階において行われ得る。例えば、植物の一部の栄養濃度を高めるために、ステップ(b)で得られた第2のスペクトルへの曝露またはこれによる照射が、収穫前の短時間、例えば収穫の2週間前に始まり得る。植物サイクルを短縮するために、ステップ(b)で得られた第2のスペクトルへの曝露またはこれによる照射(照明)が、植物の成長および発達中の任意の時点で始まり得る。ステップ(b)で得られたスペクトルへの曝露またはこれによる照射(照明)は、24時間の1日サイクルの異なる時間に、または1日に1回、または常に行うことができる。
使用材料:
[光源]
LED1:450 nm発光中心波長を有する青色LED、FWHM:20 nm(Philips Fortimo)
LED2:3800 KのCCTを有する白色LED(DLM Flex)
[ポリマーマトリックス材料]:
PC:ビスフェノールAとホスゲンの重縮合物に基づく透明ポリカーボネート(押出用のCovestro製Makrolon LED 2245;ドクターブレード用のMakrolon LED 2808);
PMMA:ポリメチルメタクリレート、Evonik製PMMA 6N
PS:ポリスチレン、BASF SE製PS 168 N
[散乱剤]:
二酸化チタン:TiO2ルチル顔料:Kronos(登録商標)2233-Kronos製
λ最大発光:685(第1)および737(第2振動帯)nm(ポリカーボネート中0.011%)、DCM溶液中676 nm(第1の振動帯)
λ最大発光:746 nmおよび785 nm(ポリカーボネート中0.06%)、第1および第2の振動帯の位置、DCM溶液中744 nm(第1の振動帯)
λ最大発光:536 nm(ポリカーボネート中)。
Hamamatsu製のC9920-02量子収率測定システムを使用して、600 nm(染料1)および630 nm(染料2)の励起波長で蛍光スペクトルを記録した。
Hamamatsu製のC9920-02量子収率測定システムを用いて、分析試料の蛍光量子収率(QY)を測定した。これは、各試料を積分球(Ulbricht球)内で照明することによって行った。試料を含まないUlbricht球における参照測定と比較することによって、試料によって放射された励起光および蛍光の非吸収率をCCD分光計によって決定する。吸収されなかった励起光および放射された蛍光のスペクトルの強度の積分は、それぞれ吸収度および蛍光強度を与えるので、各試料の蛍光量子収率を計算することができる。
試料を調製するために、染料、ポリマーおよびTiO2(Kronos 2233、0.5質量%)を所望の濃度によって合わせて混合した(表I参照)。濃度は、使用されるポリマーの量に対して与えられる。次いで、塩化メチレンを添加し、混合物を一晩撹拌した。溶液/分散液をドクターブレード法によってガラス表面にコーティングした。溶媒を2時間乾燥させた後、フィルムをガラスから剥離し、真空中50℃で乾燥させた。試料をホイルから切り取り、厚さは67μmであった。
試料を調製するために、染料1、PCおよびTiO2(Kronos 2233、0.5質量%)を所望の濃度によって合わせて混合し(表II参照)、染料2、PCおよびTiO2(Kronos 2233、0.5質量%)を所望の濃度によって合わせて混合した(表III参照)。濃度は、使用されるポリマーの量に対して与えられる。次いで、塩化メチレンを添加し、混合物を一晩撹拌した。溶液/分散液をドクターブレード法によってガラス表面にコーティングした。溶媒を2時間乾燥させた後、フィルムをガラスから剥離し、真空中50℃で乾燥させた。試料をホイルから切り取り、厚さは67μmであった。
ポリマーマトリックス中の本発明によって使用される染料の光安定性を、T80値を測定することによって調べた。試料にLED2を100 mW/cm2で照射した。測定は室温で実施した。T80(日数)は、量子収率と吸収の積がその初期値の80%まで減少する時間である。この目的のために、本発明による蛍光染料および0.5質量%のTiO2がドープされたPCポリマーフィルムを上記のように調製した。結果を表IVにまとめる:
色変換器を調製するために、Makrolonポリカーボネート、染料およびTiO2(Kronos 2233)を所望の濃度によって合わせて押し出した(表V参照)。材料の量は、ポリマーポリカーボネートの量に基づいて質量%で与える。フィルムを、押出またはドクターブレード法によって製造した。2種または3種の染料を含む色変換フィルムを調製し、測定した。C7~C10を押出成形によって、C1~C6をドクターブレード法によって調製した。以下の表Vには、マトリックスポリマーとしてPCに組み込まれた成分の濃度をまとめてある。
トマト(トマト(Lycopersicon esculentum)「ミニベル(Minibel)」)の成長および発達に対する本発明による方法の効果を、以下の温室実験によって実証した:
Claims (15)
- 栽培植物の少なくとも1つの農業特性を改変する植物栽培方法であって、前記農業特性は前記植物の少なくとも一部に光を照射することによって改変されやすく、以下のステップ:
(a)300~900nmの波長、好ましくは400~900nmの波長を含む第1のスペクトルを放射する少なくとも1つの光源を用意するステップ;
(b)680~900nmの波長を含む第2のスペクトルを得るために、少なくとも1つの色変換器によって、前記第1のスペクトルを部分的又は完全な変換に供するステップであって、得られた第2のスペクトルは、前記第1のスペクトルと比較して、680~900nmの波長においてより高い光強度を有する、ステップ;及び
(c)前記栽培植物の少なくとも一部にステップ(b)で得られた前記第2のスペクトルを照射するステップ
を含み、
前記少なくとも1つの色変換器が、ポリマーマトリックス材料中に、少なくとも1つの式(I)のテリレンジイミド化合物:
R1及びR2は互いに独立に、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリール、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、最後に挙げた3つの基のシクロアルキル、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基Raで置換されており、かつ、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNRbから選択される1つ又は複数のヘテロ原子又はヘテロ原子基によって中断されていてもよく;
Raは、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、又は臭素であり;
Rbは、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘタリール、又はC6~C24-アリールであり;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、及びR14は互いに独立に、水素、フッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキル、非置換であるか又はフッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキルによって一置換もしくは多置換されているC1~C16-アルコキシ、C6~C10-アリールオキシ、非置換であるか又はC1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシ-C1~C6-アルキル及びC1~C6-アルコキシから選択される1、2、もしくは3つの基によって置換されているC1~C16-アルコキシ又はC6~C10-アリールである)
を含む、方法。 - 前記少なくとも1つの農業特性が、植物の成長及び発達、植物の健康、植物物質の濃度、又はこれらの組み合わせ、好ましくは発芽、茎の成長、葉の成長、バイオマス、開花、作物の植物部分における成熟期、植物の休眠期間、及び/又は作物の植物部分の糖濃度から選択される、請求項1に記載の方法。
- 式(I)中のR1及びR2が互いに独立に、直鎖C1~C24-アルキル、分岐C3~C24-アルキル、C6~C24-アリール、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、最後に挙げた2つの基のアリール及びアリール-アルキレンの環が、非置換であるか、又は1、2、3、4もしくは5つの同一のもしくは異なる基Raで置換されている、請求項1又は2に記載の方法。
- 式(I)中のR3、R5、R6、R8、R9、R11、R12、及びR14がそれぞれ水素であり、R4、R7、R10、及びR13が互いに独立に、水素、非置換であるか又はフッ素、塩素によって一置換もしくは多置換されているC1~C16-アルコキシ及びC6~C10-アリールオキシ、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキル、非置換であるか又はC1~C10-アルキル、C1~C6-アルコキシ-C1~C6-アルキル及びC1~C6-アルコキシから選択される1、2、もしくは3つの基によって置換されているC1~C16-アルコキシ又はC6~C10-アリールからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)中のR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、及びR14がそれぞれ水素である、あるいは式(I)中のR3、R5、R6、R8、R9、R11、R12、及びR14がそれぞれ水素であり、かつ、R4、R7、R10及びR13がそれぞれ、非置換であるか又はC1~C10-アルキルによって一置換、二置換もしくは三置換されているフェニルオキシである、請求項4に記載の方法。
- 前記ポリマーマトリックス材料が、フルオロポリマー、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアミド、ポリアクリルアミド、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ(エチレン-2,5-フランジカルボキシレート)、又はこれらの任意の組み合わせを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)の化合物の濃度が、使用されるポリマーの総質量に基づいて、0.0001~1質量%である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマーマトリックス材料が、UV吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤、難燃剤、UV安定剤、熱安定剤、酸化防止剤、可塑剤、防曇剤、核剤、帯電防止剤、充填剤又補強材料、散乱剤、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの添加剤を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記色変換器が、400~680nm未満の波長を含む光を吸収し、かつ500~750nmの波長を含む光を放射することができる少なくとも1つの追加の着色剤Bをさらに含み、着色剤Bが以下のもの:
(B1)式(II)のシアノ化ナフトイルベンゾイミダゾール化合物:
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、及びR210はそれぞれ独立に、水素、シアノ、あるいは、非置換であるか又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なる置換基R2Arを有するアリールであり、
各R2Arは、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(後者の3つの基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR2a基を有する)、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル(後者2つの基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR2b基を有する)、アリール、U-アリール、ヘテロアリール、及びU-ヘテロアリール(後者4つの基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR2b基を有する)から独立に選択され、
各R2aは、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2RAr3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2RAr3、-SO2NR2Ar2RAr3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールから独立に選択され、前記のシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリール基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR2b基を有し;
各R2bは、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、C1~C20-アルコキシ、C1~C20-アルキルチオ、ニトロ、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択され、後者の4つの基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR2b1基を有し、
各R2b1は、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、-NR2Ar2R2Ar3、-NR2Ar2COR2Ar3、-CONR2Ar2R2Ar3、-SO2NR2Ar2R2Ar3、-COOR2Ar2、-SO3R2Ar2、-SO3R2Ar2、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C1~C12-アルコキシ、及びC1~C12-アルキルチオから独立に選択され、
Uは、-O-、-S-、-NR2Ar1-、-CO-、-SO-、又は-SO2-部分であり;
R2Ar1、R2Ar2、R2Ar3はそれぞれ独立に、水素、C1~C18-アルキル、3~8員シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR2a基を有し、3~8員シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR2b基を有し;
但し、式(II)の化合物は少なくとも1つのシアノ基を含む)
及びその混合物;
(B2)式(III)のシアノ化ペリレン化合物:
Z3置換基の1つはシアノであり、他のZ3置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3Ar置換基を有し;
Z3*置換基の1つはシアノであり、他のZ3*置換基は、CO2R39、CONR310R311、C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり、
C1~C18-アルキル、C2~C18-アルケニル、C2~C18-アルキニルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるZ3Ar置換基を有し;かつ、
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、及びR38はそれぞれ独立に、水素、シアノ、臭素、及び塩素から選択され、
但し、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、又はR38置換基の1、2、3、4、5、6、7、又は8つはシアノであり;
R39は、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3b置換基を有し、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3Ar置換基を有し;
R310及びR311はそれぞれ独立に、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり、ここで、
C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3a置換基を有し、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3b置換基を有し、かつ、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3aは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C3~C12-シクロアルキル、C6~C14-アリール、C(=O)R39a;C(=O)OR39a、又はC(O)NR310aR311aであり、ここで、
C3~C12-シクロアルキルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3b置換基を有し、かつ、
C6~C14-アリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数の同一のもしくは異なるR3Ar置換基を有し;
各Z3b及び各Z3Arは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、NR310aR311a、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C(=O)R39a;C(=O)OR39a、又はC(O)NR310aR311aであり;
各R3aは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルコキシ、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり;
各R3bは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり;
各R3Arは独立に、ハロゲン、ヒドロキシル、C1~C10-アルキル、C1~C10-アルコキシ、C1~C10-ハロアルコキシ、C1~C10-アルキルチオ、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり;
R39aは、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールであり;
R310a、R311aはそれぞれ独立に、水素、C1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C2~C10-アルキニル、C3~C12-シクロアルキル、又はC6~C14-アリールである)
及びその混合物;
(B3)式(IV)のシアノ化化合物:
m4は、0、1、2、3、又は4であり;
各R41は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R41aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR4cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
基R42、R43、R44、及びR45のうちの少なくとも1つはCNであり、残りの基は互いに独立に、水素、塩素、及び臭素から選択され;
X40は、O、S、SO、又はSO2であり;
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)、及び(A.4)
式中、
*は、各場合に、分子の残りの部分への結合点を示し;
n4は、0、1、2、3、又は4であり;
o4は、0、1、2、又は3であり;
p4は、0、1、2、又は3であり;
R46は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリール、又はC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、最後に挙げた3つの基のシクロアルキル、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R46aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR4cから選択される1つ又は複数のヘテロ原子又はヘテロ原子基によって中断されていてもよく;
各R47は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R47aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR4cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
各R48は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R48aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR4cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
各R49は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR4aR4b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R49aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR4cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
R41a、R46a、R47a、R48a、R49aは互いに独立に、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、及び臭素から選択され;
R4a、R4b、R4cは互いに独立に、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、及びC6~C24-アリールから選択される)
及びその混合物;
(B4)式(V)のベンゾ(チオ)キサンテン化合物:
X5は、酸素又は硫黄であり;
R51は、非置換であるか、又はハロゲン、R511、OR552、NHR552、及びNR552R557から選択される1、2、3、4、もしくは5つの置換基を有するフェニルであり;
R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、及びR59は互いに独立に、水素、ハロゲン、R553、OR553、NHR553、及びNR553R554から選択され、
R511は、C1~C24-アルキル、C6~C24-アリール及びヘテロアリールから選択され;ここで、
R552及びR557は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリール、及びヘテロアリールから選択され;かつ、
R553及びR554は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリール、及びヘテロアリールから選択される)
及びその混合物;
(B5)式(VIA)又は(VIB)のベンゾイミダゾキサンテンイソキノリン化合物:
X6は、酸素又は硫黄であり;
R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R610、R611、及びR612は互いに独立に、水素、ハロゲン、R661、OR661、NHR661、及びNR661R662から選択され、ここで、
各R661は、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R662は、C1~C18-アルキル、C6~C24-アリール、及びヘテロアリールから選択される)
及びその混合物;
(B6)少なくとも1つの式(VII)の構造単位を含む蛍光化合物:
n7は、式(VII)の各構造単位について0~(10-p7)の数であり;ここで、
p7は、示されているベンゾイミダゾール構造の6員環中の窒素によって置き換えられたCH単位の数であり、
X7は、化学結合、O、S、SO、SO2、NR71であり;かつ
Rは、その各々が置換基を有していてもよい、脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、
その各々が式(VII)の構造単位の他の芳香環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環又は環システムであり、
X7が化学結合でない場合は、F、Cl、Br、CN、Hであり;
ここで、
2つのR基が結合して1つの環状基を与えてもよく、
X7及びRは、n7>1の場合、同じでも異なっていてもよく;
R71はそれぞれ独立に、水素、C1~C18-アルキル、又はシクロアルキル(その炭素鎖は1つ又は複数の-O-、-S-、-CO-、-SO-、及び/又はSO2-部分を含んでいてもよく、かつ、一置換又は多置換されていてもよい);
一置換もしくは多置換されていてもよいアリール又はヘテロアリールである)
及びその混合物;
(B7)式(VIII)又は(IX)のペリレン化合物:
R81、R82はそれぞれ独立に、C1~C30-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C6~C10-アリール、ヘテロアリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、又はC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されており;
R92は、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、又はC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されている);
(B8)式(X)のナフタレンモノイミド化合物:
各R101は互いに独立に、水素、C1~C30-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C6~C10-アリール、ヘテロアリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、又はC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されており;
R102は、水素、C1~C30-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C6~C10-アリール、ヘテロアリール、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンであり、後者3つの基の芳香環は、非置換であるか、又はC1~C10-アルキルによって一置換もしくは多置換されている);
(B9)7-(ジエチルアミノ)-3-(5-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)-2H-クロメン-2-オン;
(B10)式(XIA)又は(XIB)のペリレン化合物:
各R111は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C4~C8シクロアルキル(これらはハロゲン又は直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換又は多置換されていてもよい)、又はフェニルもしくはナフチル(ハロゲン又は直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換又は多置換されていてもよい)である)
及びその混合物;
(B11)式(XIIA)又は(XIIB)のシアノ化ペリレン化合物:
各R121は互いに独立に、C1~C18-アルキル、C4~C8シクロアルキル(これらはハロゲン又は直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換又は多置換されていてもよい)、又はフェニルもしくはナフチル(ハロゲン又は直鎖もしくは分岐C1~C18アルキルによって一置換又は多置換されていてもよい)である)
及びその混合物;
(B12)式(XIII)のナフトイルベンゾイミダゾール化合物:
基R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139、及びR1310の少なくとも1つは互いに独立に、1、2、又は3つのシアノ基、及び0、1、2、3又は4つの置換基RAr13を有するアリールであり、かつ、残りの基R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139、及びR1310は互いに独立に、水素、及び非置換であるか又は1、2、3、4、もしくは5つの置換基RAr13を有するアリールから選択され、ここで、
RAr13は互いに独立に、かつ各出現ごとに独立に、ハロゲン、
C1~C30-アルキル、C2~C30-アルケニル、C2~C30-アルキニル(後者3つの基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13a基を有する)、
C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル(後者2つの基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13b基を有する)、
アリール及びヘテロアリール(後者2つの基は、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13c基を有する)
から選択され、ここで、
R13aは互いに独立に、かつ各出現ごとに独立に、シアノ、ハロゲン、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールから選択され、ここで、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13b1基を有し、ここで、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13c1基を有し;
R13bは互いに独立に、かつ各出現ごとに独立に、シアノ、ハロゲン、C1~C18-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールから選択され、ここで、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13b1基を有し、ここで、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13c1基を有し;
R13cは互いに独立に、かつ各出現ごとに独立に、シアノ、ハロゲン、C1~C18-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールから選択され、ここで、C3~C8-シクロアルキル、3~8員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13b1基を有し、ここで、アリール及びヘテロアリールは、非置換であるか、又は1つもしくは複数のR13c1基を有し;
R13b1は互いに独立に、かつ各出現ごとに独立に、ハロゲン、C1~C18-アルキル、及びC1~C18-ハロアルキルから選択され、
R13c1は互いに独立に、かつ各出現ごとに独立に、ハロゲン、C1~C18-アルキル、及びC1~C18-ハロアルキルから選択される)
及びその混合物;
(B13)式(XIV)のペリレン化合物:
R141及びR142は互いに独立に、水素、
各場合に、非置換もしくは置換C1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリール、及びC6~C24-アリールオキシから選択され;
R143、R144、R145、R146、R147、R148、R149、R1410、R1411、R1412、R1413、R1414、R1415、R1416、R1417、及びR1418は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE141E142、-NRAr141CORA142、-CONRAr141RAr142、-SO2NRA141RA142、-COORAr141、-SO3RAr142、各場合に、非置換もしくは置換C1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、及びC6~C24-アリールチオから選択され;ここで、
R143とR144、R144とR145、R145とR146、R146とR147、R147とR148、R148とR149、R149とR1410、R1411とR1412、R1412とR1413、R1413とR1414、R1414とR1415、R1415とR1416、R1416とR1417、及び/又はR1417とR1418は、これらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって、さらなる縮合芳香環又は非芳香環システムを形成してもよく、前記縮合環システムは非置換であるか、又は置換されており;ここで、
E141及びE142は互いに独立に、水素、非置換もしくは置換C1~C18-アルキル、非置換もしくは置換C2~C18-アルケニル、非置換もしくは置換C2~C18-アルキニル、非置換もしくは置換C3~C20-シクロアルキル、又は非置換もしくは置換C6~C10-アリールであり;
RAr141及びRAr142はそれぞれ互いに独立に、水素、非置換もしくは置換C1~C18-アルキル、非置換もしくは置換C3~C20-シクロアルキル、非置換もしくは置換ヘテロシクリル、非置換もしくは置換C6~C20-アリール、又は非置換もしくは置換ヘテロアリールである)
及びその混合物;
(B14)式(XV)のペリレンビスイミド化合物:
p15は、1、2、3、又は4であり;
R151及びR152は互いに独立に、C1~C10-アルキル(これは非置換であるか、又はC6~C10-アリールによって置換されており、これも同様に非置換であるか、又は1、2もしくは3つのC1~C10-アリールによって置換されている)、
1つもしくは複数の酸素によって中断されているC2~C20-アルキル、
非置換であるか、又は1、2、もしくは3つのC1~C10-アルキルによって置換されているC3~C8-シクロアルキル、又は
非置換であるか、又は1、2、もしくは3つのC1~C10-アルキルによって置換されているC6~C10-アリールであり;
各R153は互いに独立に、フッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキル、C1~C16-アルコキシ、非置換であるか又はフッ素、塩素、C1~C16-アルキル、1つもしくは複数の酸素によって中断されたC2~C16-アルキル、C1~C16-アルコキシ、又はC6~C10-アリールによって一置換もしくは多置換されているC6~C10-アリールオキシであり、C6~C10-アリールは非置換であるか又はC1~C6-アルキル、C1~C6-アルコキシ-C1~C6-アルキル、及びC1~C6-アルコキシから選択される1、2、もしくは3つの基によって置換されており、
R133基は*によって示される位置にある)
及びその混合物;
(B15)式(XVI)のシアノアリール置換化合物:
mは、0、1、2、3、又は4であり;
各R161は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシ、及び-アリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R1aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR16cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
R162、R163、R164、及びR165は、水素、塩素、臭素、及び1、2又は3つのシアノ基を有するC6~C24-アリールから選択され;
但し、基R161、R162、R163、R164、及びR165のうちの少なくとも1つは1、2、又は3つのシアノ基を有するC6~C24-アリールであり;
Xは、O、S、SO、又はSO2であり;
Aは、一般式(A.161)、(A.162)、(A.163)、及び(A.164)のジラジカル:
*は、各場合に、分子の残りの部分への結合点を示し;
nは、0、1、2、3、又は4であり;
oは、0、1、2、又は3であり;
pは、0、1、2、又は3であり;
R166は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリール、又はC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、最後に挙げた3つの基のシクロアルキル、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R166aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR16cから選択される1つ又は複数のヘテロ原子又はヘテロ原子基によって中断されていてもよく;
各R167は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、-NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R167aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR16cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
各R168は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R168aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR16cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
各R169は互いに独立に、臭素、塩素、シアノ、NR16aR16b、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンから選択され、ここで最後に挙げた6つの基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、及びアリール-アルキレンの環は、非置換であるか、又は1、2、3、4、もしくは5つの同一のもしくは異なる基R169aで置換されており、ここで、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、及びC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、S、及びNR16cから選択される1つ又は複数の基によって中断されていてもよく;
R161a、R166a、R167a、R168a、R169aは互いに独立に、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、臭素、及びシアノから選択され;
R16a、R16b、及びR16cは互いに独立に、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘタリール、及びC6~C24-アリールから選択される)
及びその混合物、
から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。 - 第1のスペクトルを放射する光源が、自然昼光、又は400nm~480nmの間の発光中心波長を有する青色発光ダイオード(LED)、600nm~670nmの間の発光中心波長を有する赤色LED、もしくは2000K~20000Kの間の相関色温度を有するクールホワイトLEDから選択される発光ダイオード(LED)であり、前記少なくとも1つの色変換器が、前記LEDから離れた蛍光体配置内にある、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(b)において得られる光強度の少なくとも20%が、300~900nmの波長範囲内の光強度の合計に基づいて、680~900nmの波長範囲内にある、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(b)において得られた第2のスペクトルが、680~900nmの波長の他に、570~680nm未満の波長、及び300~500nm未満の波長も含み、570~680nm未満の波長範囲の光強度と680~900nmの波長範囲の光強度の合計と300~500nm未満の波長範囲の光強度の比が1:2~9:1の範囲内である、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 570~680nm未満の波長範囲の光強度と680~900nmの波長範囲の光強度の比が1:3~3:1の範囲内である、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記栽培植物が、アキノノゲシ属(Lactuca)種、キュウリ属(Cucumis)種、ナス属(Solanum)種、トマト属(Lycopersicon)種、トウガラシ属(Capsicum)種、及びバラ属(Rosa)種、好ましくはトマト属(Lycopersicon)種から選択される、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 680~900nmの範囲の波長を含む園芸用光を提供するための、請求項1及び3から9のいずれか一項に定義される色変換器における式(I)のテリレンジイミド化合物の使用。
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