TW201718501A - 醯胺化合物及有害生物防治劑 - Google Patents

Abstract

本發明之有害生物防治劑含有下述式(1)(式中，Z為氧或硫原子，於A以式(A-1)表示時B以式(B-1)表示，於A以式(A-2)表示時B以式(B-2)表示，W為氮原子等，*表示鍵結位置，X為鹵素基(halogeno group)等，n為0~3之任一整數，R1為烷基等，R2與R3為烷基等，R4與R5為烷基，R6為胺基羰基等，R7為胺基羰基等)表示之化合物或其鹽。□

Description

醯胺化合物及有害生物防治劑

本發明係關於一種醯胺化合物及有害生物防治劑。更詳細而言，本發明係關於一種具有優異之殺蟎活性及/或殺蟲活性、安全性優異且工業上可有利地合成之醯胺化合物、以及含有其作為有效成分之有害生物防治劑。

本申請案係基於2015年10月21日在日本提出申請之特願2015-207080號而主張優先權，並將其內容引用至本文中。

作為結構上與本發明之醯胺化合物相關之化合物，專利文獻1、專利文獻2及專利文獻3中揭示有芳氧基脲類及芳氧基乙醯胺類。

[專利文獻1]WO2012/050041A

[專利文獻2]WO2013/122041A

[專利文獻3]WO2013/154080A

本發明之課題在於提供一種有害生物防治活性、其中尤其是殺蟎活性及/或殺蟲活性優異、安全性優異、且工業上可有利地合成之醯胺化合物、以及含有其作為有效成分之有害生物防治劑。

為了解決上述課題進行努力研究，結果完成了包含以下形態之本發明。

〔1〕一種化合物或其鹽，該化合物以下述式(1)表示。

式(1)中，Z為氧原子或硫原子。

A為式(A-1)表示之基或式(A-2)表示之基。

B於A為式(A-1)表示之基時，為式(B-1)表示之基，於A為式(A-2)表示之基時，為式(B-2)表示之基。

式(A-1)中，W為氮原子或CH。

式(A-1)及(A-2)中，*表示鍵結位置。

X為鹵素基(halogeno group)、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、甲醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基磺醯基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之雜芳氧基、硝基或氰基。

n表示X之取代數且為0~3之任一整數。n為2或3時X相互可相同亦可不同。

R¹為經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯 基、經取代或未經取代之C2~6炔基或苯基。

R²及R³分別獨立為氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基。

式(B-1)及(B-2)中，*表示鍵結位置。

R⁴及R⁵分別獨立為氫原子或未經取代之C1~6之烷基。

R⁴及R⁵亦可相連而與該等所鍵結之碳原子一併形成環。

R⁶為經取代或未經取代之胺基羰基、或者經取代或未經取代之胺基硫羰基。

R⁷為經取代或未經取代之胺基羰基、或者經取代或未經取代之雜芳基。

〔2〕如〔1〕所記載之化合物或其鹽，其中，式(1)為式(2)。

式(2)中，Z表示與式(1)中之Z相同之含義。

式(2)中，W、X、n、R¹表示與式(A-1)中之該等相同之含義。

式(2)中，R⁴、R⁵、R⁶表示與式(B-1)中之該等相同之含義。

〔3〕一種有害生物防治劑，其含有選自由上述〔1〕或〔2〕所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。

〔4〕一種殺蟎或殺蟲劑，其含有選自由上述〔1〕或〔2〕所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。

〔5〕一種內部寄生蟲防治或驅除劑，其含有選自由上述〔1〕或〔2〕所記載之化合物及該等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。

本發明之醯胺化合物可防治於農作物或衛生方面成為問題之有害生物。尤其可有效地防治蟎類及害蟲。

本發明之醯胺化合物為式(1)表示之化合物(以下，有時記為化合物(1))或化合物(1)之鹽。

於本發明中，用語「未經取代(unsubstituted)」意指僅有成 為母核之基。僅以成為母核之基之名稱記載時，只要未特別說明，則為「未經取代」之含義。

另一方面，用語「經取代(substituted)」意指成為母核之基之任一個氫原子被取代為結構與母核相同或不同之基。因此，「取代基」係與成為母核之基鍵結之其他基。取代基可為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同亦可不同。

「取代基」只要化學上容許，具有本發明之效果，則無特別限制。

作為可成為「取代基」之基之具體例，可列舉以下之基。

氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2~6烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2~6炔基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、立方烷基(cubanyl group)等C3~8環烷基； 2-環丙烯基、2-環戊烯基、3-環己烯基、4-環辛烯基等C3~8環烯基；苯基、萘基等C6~10芳基；吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、四唑基等5員環之雜芳基；吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等6員環之雜芳基；吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基等縮合環之雜芳基；氧雜環丙基(oxiranyl group)、四氫呋喃基、二氧雜環戊基(dioxolanyl group)、二氧雜環己基(dioxanyl group)等環狀醚基；氮丙啶基(aziridinyl group)、吡咯啶基、哌啶基、哌基、啉基等環狀胺基；羥基；側氧基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2~6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2~6炔氧基；苯氧基、萘氧基等C6~10芳氧基；噻唑氧基、吡啶氧基等5~6員環之雜芳氧基；羧基；甲醯基；乙醯基、丙醯基等C1~6烷基羰基； 甲醯氧基；乙醯氧基、丙醯氧基等C1~6烷基羰氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1~6鹵化烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵化烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵化炔基；3,3-二氟環丁基等C3~6鹵化環烷基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵化烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵化烯氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵化烷基羰基；氰基；硝基；胺基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1~6烷基胺基；苯胺基、萘基胺基等C6~10芳基胺基；甲醯基胺基；乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基等C1~6烷基羰基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基；S,S-二甲基磺醯亞胺基(S,S-dimethyl sulfoxyimino group)等C1~6烷基磺醯亞胺基； 胺基羰基；甲基胺基羰基、二甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、異丙基胺基羰基等C1~6烷基胺基羰基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)正丙基等亞胺基C1~6烷基；羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)丙基等羥基亞胺基C1~6烷基；甲氧基亞胺基甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基等C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基；巰基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、二級丁基硫基、三級丁基硫基等C1~6烷基硫基；三氟甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基等C1~6鹵化烷基硫基；乙烯基硫基、烯丙基硫基等C2~6烯基硫基；乙炔基硫基、炔丙基硫基等C2~6炔基硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵化烷基亞磺醯基；烯丙基亞磺醯基等C2~6烯基亞磺醯基；炔丙基亞磺醯基等C2~6炔基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基； 三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵化烷基磺醯基；烯丙基磺醯基等C2~6烯基磺醯基；炔丙基磺醯基等C2~6炔基磺醯基；三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等三C1~6烷基矽基；三苯基矽基等三C6~10芳基矽基；又，對於該等「取代基」，該取代基中之任一個氫原子亦可被不同結構之基取代。

「C1~6」等用語表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。該碳原子數不包括取代基中存在之碳原子之數。例如，關於乙氧基丁基，由於成為母核之基為丁基且取代基為乙氧基，故而分類為C2烷氧基C4烷基。

式(1)中，Z為氧原子或硫原子。於Z為氧原子時有稱為醯胺(acid amide)類之情況，於Z為硫原子時有稱為硫醯胺類之情況。

式(1)之Z為硫原子之硫醯胺類由於與醯胺類相比，水溶解度更低，故而具有就於環境中或動物活體內之移行性小、安全性之觀點而言較佳之特徵。

式(1)中，A為經取代或未經取代之N-[(吡啶-4-基)氧基]胺基、經取代或未經取代之[(吡啶-4-基)氧基]甲基、或者經取代或未經取代之2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-基。

A中之經取代或未經取代之N-[(吡啶-4-基)氧基]胺基、[(吡啶-4-基)氧基]甲基較佳為式(A-1)表示之基。

A中之經取代或未經取代之2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-基較佳為式(A-2)表示之基。

式(A-1)及(A-2)中，*表示鍵結位置。

式(A-1)及(A-2)中，X為鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、甲醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基磺醯基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之雜芳氧基、硝基或氰基。

n表示X之取代數且為0~3之任一整數。於n為2或3時，X相互可相同亦可不同。

作為X中之「鹵素基」，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等。

X中之「C1~6烷基」可為直鏈，亦可為支鏈。作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。

作為X中之「C2~6烯基」，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作為X中之「C2~6炔基」，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作為X中之「C1~6烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異己氧基等。

作為X中之「C1~6烷基胺基」，可列舉：甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等。

作為X中之「C1~6烷基羰基」，可列舉：乙醯基、丙醯基 等。

作為X中之「C1~6烷基胺基羰基」，可列舉：甲基胺基羰基、二甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、異丙基胺基羰基等。

作為X中之「C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基」，可列舉：甲氧基亞胺基甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基等。

作為X中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C1~6烷基胺基」、「C1~6烷基羰基」、「C1~6烷基胺基羰基」、及「C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基」上之取代基，較佳可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；苯基、萘基等C6~10芳基；氰基。

X中之「C1~6烷基硫基」可列舉：甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、正丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、異丙基硫基等。

作為X中之「C1~6烷基亞磺醯基」，可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等。

作為X中之「C1~6烷基磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等。

作為X中之「C1~6烷氧基磺醯基」，可列舉：甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、三級丁氧基磺醯基等。

作為X中之「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」、及「C1~6烷氧基磺醯基」上之取代基，較佳可列舉： 氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；氰基。

作為X中之「C3~8環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。

作為X中之「C6~10芳基」，可列舉：苯基、萘基等。

作為X中之「雜芳基」，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、***基(詳細而言為[1,2,3]***基、或[1,2,4]***基)、二唑基(詳細而言為[1,2,3]二唑基、[1,2,4]二唑基、[1,2,5]二唑基、或[1,3,4]二唑基)、噻二唑基、四唑基等5員雜芳基；吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等6員雜芳基；吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基等縮合環之雜芳基等。

作為X中之「C6~10芳氧基」，可列舉：苯氧基、萘氧基等。

作為X中之「雜芳氧基」，可列舉：噻唑氧基、吡啶氧基等5~6員環之雜芳氧基。

作為X中之「C3~8環烷基」、「C6~10芳基」、「雜芳基」、「C6~10芳氧基」、及「雜芳氧基」上之取代基，較佳可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1~6鹵化烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧 基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；氰基。

式(A-1)及(A-2)中，X較佳為鹵素基、C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、C2~6炔基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、C1~6烷基胺基、C1~6烷基胺基羰基、C1~6鹵化烷基胺基羰基、C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基、C6~10芳基C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基磺醯基、C6~10芳基、雜芳基、硝基或氰基，更佳為鹵素基、C1~6鹵化烷基、C1~6鹵化烷氧基、C1~6烷基胺基、氰基或硝基，進一步較佳為鹵素基、C1~6鹵化烷基、氰基。

X之取代數n較佳為1或2。

式(A-1)及(A-2)中，R¹為經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基或苯基。

作為R¹中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」之具體例，可列舉與X中所例示之該等相同者。

作為R¹中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、或「C2~6炔基」上之取代基，較佳可列舉鹵素基。

式(A-1)及(A-2)中，R¹較佳為C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、C2~6烯基、C2~6炔基、苯基，更佳為C1~6烷基。

式(A-1)中，W為氮原子或CH。

式(A-2)中，R²及R³分別獨立為氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基。

作為R²及R³中之「C1~6烷基」之具體例，可列舉與X中所例示者相同者。

作為R²及R³中之「C1~6烷基」上之取代基，較佳可列舉鹵素基。

式(A-2)中，R²或R³較佳為氫原子。

式(1)中，B於A為式(A-1)表示之基時，為式(B-1)表示之基，於A為式(A-2)表示之基時，為式(B-2)表示之基。

即，式(1)中，由A與B之組合構成之化合物(1)為式(2)或式(3)表示之化合物。

進一步，式(2)以式(2-1)或式(2-2)表示。

式(B-1)及(B-2)中，*表示鍵結位置。

式(B-1)及(B-2)中，R⁴及R⁵分別獨立為氫原子、或C1~6烷基。作為R⁴及R⁵中之C1~6烷基之例，可列舉與X中例示者相同者。式(B-1)及(B-2)中，R⁴及R⁵較佳為甲基。

式(B-1)及(B-2)中，R⁴及R⁵亦可相連而與該等所鍵結之碳原子一併形成環。作為R⁴及R⁵相連所形成之環，可列舉：環丙烷環、環丁烷環、 環己烷環等碳數3~6之脂環，較佳為環丙烷環。

式(B-1)中，R⁶為經取代或未經取代之胺基羰基、或者經取代或未經取代之胺基硫羰基。

式(B-2)中，R⁷為經取代或未經取代之胺基羰基、或者經取代或未經取代之雜芳基。

作為R⁶或R⁷中之「胺基羰基」上之取代基，可列舉：經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之(C1~6烷氧基亞胺基)甲基、或氧雜環丁基(oxetanyl group)等。

作為R⁶或R⁷中之「取代胺基羰基」，更具體而言，可列舉：經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基羰基、經取代或未經取代之環狀胺基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基胺基羰基、經取代或未經取代之N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基)胺基羰基、2-單C1~6烷基肼-1-羰基、2,2-二C1~6烷基肼-1-羰基、經取代或未經取代之((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基羰基等。

作為R⁶或R⁷中之「單C1~6烷基胺基羰基」，可列舉：甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、正丙基胺基羰基、異丙基胺基羰基、正丁基胺基羰基、二級丁基胺基羰基、三級丁基胺基羰基、異丁基胺基羰基、正戊基胺基羰基、異戊基胺基羰基、正己基胺基羰基等。

作為R⁶或R⁷中之「二C1~6烷基胺基羰基」，可列舉：二 甲基胺基羰基、甲基乙基胺基羰基、二乙基胺基羰基等。

作為R⁶或R⁷中之「C3~6環烷基胺基羰基」，可列舉：環丙基胺基羰基、環丁基胺基羰基、環戊基胺基羰基、環己基胺基羰基等。

R⁶或R⁷中之「環狀胺基羰基」係氮丙啶基、吡咯啶基、哌啶基、哌基、啉基等環狀胺基與羰基鍵結而成者，具體而言，可列舉：哌啶-1-羰基、哌-1-羰基、吡咯啶-1-羰基。

作為R⁶或R⁷中之「C1~6烷氧基胺基羰基」，可列舉：甲氧基胺基羰基、乙氧基胺基羰基、正丙氧基胺基羰基等。

R⁶或R⁷中之「N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基)胺基羰基」係具有C1~6烷基與C1~6烷氧基作為胺基羰基之取代基者，具體而言，可列舉：N-甲基-N-甲氧基胺基羰基、N-甲基-N-乙氧基胺基羰基等。

R⁶或R⁷中之「2-單C1~6烷基肼-1-羰基」係具有單C1~6烷基胺基作為胺基羰基之取代基者，具體而言，可列舉：2-甲基肼-1-羰基、2-乙基肼-1-羰基等。

R⁶或R⁷中之「2,2-二C1~6烷基肼-1-羰基」係具有二C1~6烷基胺基作為胺基羰基之取代基者，具體而言，可列舉：2,2-二甲基肼-1-羰基、2,2-二乙基肼-1-羰基等。

作為R⁶或R⁷中之「((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基羰基」，可列舉：((甲氧基亞胺基)甲基)胺基羰基、或((乙氧基亞胺基)甲基)胺基羰基。

R⁶或R⁷中之「經取代或未經取代之胺基羰基」較佳為經取 代或未經取代之單C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基羰基、經取代或未經取代之環狀胺基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基胺基羰基、經取代或未經取代之((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基羰基，更佳為經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基羰基或者經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基羰基。

作為R⁶或R⁷中之「單C1~6烷基胺基羰基」、「二C1~6烷基胺基羰基」、「C3~6環烷基胺基羰基」、「環狀胺基羰基」、「C1~6烷氧基胺基羰基」、「N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基)胺基羰基」、「2-單C1~6烷基肼-1-羰基」、「2,2-二C1~6烷基肼-1-羰基」、「((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基羰基」上之取代基(以下設為G¹)，可列舉：C2~6烯基、C2~6鹵化烯基、C2~6炔基、C2~6鹵化炔基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、C3~6環烷基、C3~6鹵化環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6鹵化烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵化烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C1~6鹵化烷基磺醯基、C6~10芳基、5員環之雜芳基、6員環之雜芳基、縮合環之雜芳基、鹵素基、氰基。

作為G¹中之「C2~6鹵化烯基」，可列舉：2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等。

作為G¹中之「C2~6鹵化炔基」，可列舉：4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等。

作為G¹中之「C1~6鹵化烷氧基」，可列舉：2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等。

作為G¹中之「C3~6鹵化環烷基」，可列舉：3,3-二氟環丁 基等。

作為G¹中之「C1~6鹵化烷基硫基」，可列舉：三氟甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基等。

作為G¹中之「C1~6鹵化烷基亞磺醯基」，可列舉：三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等。

作為G¹中之「C1~6鹵化烷基磺醯基」，可列舉：三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等。

作為G¹中之「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C3~6環烷基」、「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」、「C6~10芳基」、「5員環之雜芳基」、「6員環之雜芳基」、「縮合環之雜芳基」、「鹵素基」，可列舉與X中所例示者相同者。

G¹中之「C6~10芳基」、「5員環之雜芳基」、「6員環之雜芳基」、「縮合環之雜芳基」亦可經「鹵素基」取代。

作為G¹，較佳為C2~6烯基、C2~6鹵化烯基、C2~6炔基、C2~6鹵化炔基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、C3~6環烷基、C3~6鹵化環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6鹵化烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵化烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C1~6鹵化烷基磺醯基、(亦可經鹵素基取代之)C6~10芳基、(亦可經鹵素基取代之)5員環或6員環之雜芳基、鹵素基、氰基，更佳為C2~6烯基、C2~6炔基、C1~6烷氧基、C3~6環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、(亦可經鹵素基取代之)C6~10芳基、(亦可經鹵素基取代之)6員環之雜芳基、鹵素基、氰基。

R⁶或R⁷中尤佳之「經取代或未經取代之胺基羰基」為經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基羰基(較佳之取代基G¹為C2~6烯基、C2~6鹵化烯基、C2~6炔基、C2~6鹵化炔基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、C3~6環烷基、C3~6鹵化環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6鹵化烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵化烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C1~6鹵化烷基磺醯基、(亦可經鹵素基取代之)C6~10芳基、(亦可經鹵素基取代之)6員環之雜芳基、鹵素基、氰基，更佳之取代基G¹為C2~6烯基、C2~6炔基、C1~6烷氧基、C3~6環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、(亦可經鹵素基取代之)苯基、(亦可經鹵素基取代之)吡啶基、鹵素基、氰基，Z為氧原子之情形時再更佳之取代基G¹為C2~6烯基、C2~6炔基、C1~6烷氧基、C3~6環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、(亦可經鹵素基取代之)苯基、(亦可經鹵素基取代之)吡啶基、氰基)、或者經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基羰基(較佳之取代基G¹為鹵素基)。

作為R⁶中之「硫胺基羰基」上之取代基，可列舉：經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之(C1~6烷氧基亞胺基)甲基、或氧雜環丁基等。

作為R⁶中之「取代胺基硫羰基」，可列舉：經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基硫羰基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基硫羰基、經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基硫羰基、經取代或未經取代 之環狀胺基硫羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基胺基硫羰基、經取代或未經取代之N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基)胺基硫羰基、2-單C1~6烷基肼-1-硫羰基、2,2-二C1~6烷基肼-1-硫羰基、經取代或未經取代之((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基硫羰基等。

作為R⁶中之「單C1~6烷基胺基硫羰基」，可列舉：甲基胺基硫羰基、乙基胺基硫羰基、正丙基胺基硫羰基、異丙基胺基硫羰基、正丁基胺基硫羰基、二級丁基胺基硫羰基、三級丁基胺基硫羰基、異丁基胺基硫羰基、正戊基胺基硫羰基、異戊基胺基硫羰基、正己基胺基硫羰基等。

作為R⁶中之「二C1~6烷基胺基硫羰基」，可列舉：二甲基胺基硫羰基、甲基乙基胺基硫羰基、二乙基胺基硫羰基等。

作為R⁶中之「C3~6環烷基胺基硫羰基」，可列舉：環丙基胺基硫羰基、環丁基胺基硫羰基、環戊基胺基硫羰基、環己基胺基硫羰基等。

R⁶中之「環狀胺基硫羰基」係氮丙啶基、吡咯啶基、哌啶基、哌基、啉基等環狀胺基與硫羰基鍵結而成者，具體而言，可列舉：哌啶-1-硫羰基、哌-1-硫羰基、吡咯啶-1-硫羰基。

作為R⁶中之「C1~6烷氧基胺基硫羰基」，可列舉：甲氧基胺基硫羰基、乙氧基胺基硫羰基、正丙氧基胺基硫羰基等。

R⁶中之「N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基)胺基硫羰基」係具有C1~6烷基與C1~6烷氧基作為胺基硫羰基之取代基者，具體而言，可列舉：N-甲基-N-甲氧基胺基硫羰基、N-甲基-N-乙氧基胺基硫羰基等。

R⁶中之「2-單C1~6烷基肼-1-硫羰基」係具有單C1~6烷基胺基作為胺基硫羰基之取代基者，具體而言，可列舉：2-甲基肼-1-硫羰基、2-乙基肼-1-硫羰基等。

R⁶中之「2,2-二C1~6烷基肼-1-硫羰基」係具有二C1~6烷基胺基作為胺基硫羰基之取代基者，具體而言，可列舉：2,2-二甲基肼-1-硫羰基、2,2-二乙基肼-1-硫羰基等。

作為R⁶中之「((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基硫羰基」，可列舉：((甲氧基亞胺基)甲基)胺基硫羰基、或((乙氧基亞胺基)甲基)胺基硫羰基。

R⁶中之「經取代或未經取代之胺基硫羰基」較佳為經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基硫羰基、經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基硫羰基、經取代或未經取代之環狀胺基硫羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基胺基硫羰基、經取代或未經取代之((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基硫羰基，更佳為經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基硫羰基或者經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基硫羰基。

作為R⁶中之「單C1~6烷基胺基硫羰基」、「二C1~6烷基胺基硫羰基」、「C3~6環烷基胺基硫羰基」、「環狀胺基硫羰基」、「C1~6烷氧基胺基硫羰基」、「N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基)胺基硫羰基」、「2-單C1~6烷基肼-1-硫羰基」、「2,2-二C1~6烷基肼-1-硫羰基」、「((C1~6烷氧基亞胺基)甲基)胺基硫羰基」上之取代基(G²)，可列舉：C2~6烯基、C2~6鹵化烯基、C2~6炔基、C2~6鹵化炔基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、C3~6環烷基、C3~6鹵化環烷基、C1~6烷 基硫基、C1~6鹵化烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵化烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C1~6鹵化烷基磺醯基、C6~10芳基、5員環之雜芳基、6員環之雜芳基、縮合環之雜芳基、鹵素基、氰基。該等基之具體例示可列舉與G¹中所例示之該等相同者。又，C6~10芳基、5員環之雜芳基、6員環之雜芳基、縮合環之雜芳基可進一步經鹵素基取代。較佳之G²與G¹中所述者相同。

R⁶中之尤佳之「經取代或未經取代之胺基硫羰基」為經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基硫羰基(較佳之取代基G²為C2~6烯基、C2~6鹵化烯基、C2~6炔基、C2~6鹵化炔基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、C3~6環烷基、C3~6鹵化環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6鹵化烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵化烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C1~6鹵化烷基磺醯基、(亦可經鹵素基取代之)C6~10芳基、(亦可經鹵素基取代之)6員環之雜芳基、鹵素基、氰基，更佳之取代基G²為C2~6烯基、C2~6炔基、C1~6烷氧基、C3~6環烷基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C6~10芳基、6員環之雜芳基、鹵素基、氰基)、或者經取代或未經取代之C3~6環烷基胺基硫羰基(較佳之取代基G²為鹵素基)，再更佳為未經取代之單C1~6烷基胺基硫羰基。

作為R⁷中之「雜芳基」，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基；吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等6員環之雜芳基；吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基等 縮合環之雜芳基等。

R⁷中之「雜芳基」較佳為吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等6員環之雜芳基，更佳為吡啶基或嘧啶基，進一步較佳為吡啶-2-基或嘧啶-2-基。

R⁷中之「雜芳基」較佳具有1~4個取代基，更佳具有1~2個取代基。於具有2個以上取代基時，取代基相互可相同亦可不同。

於R⁷為吡啶-2-基或嘧啶-2-基之情形時，取代基較佳為處於4位。

作為R⁷中之「雜芳基」上之取代基(以下設為Y)，可列舉：鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、羧基、甲醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基磺醯基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之雜芳氧基、硝基、氰基、氮丙啶基、吡咯啶基、哌啶基、哌基、啉基等環狀胺基；S,S-二甲基磺醯亞胺基等C1~6烷基磺醯亞胺基等。

作為Y中之鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代 或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基磺醯基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之雜芳氧基，可列舉與X中所例示之該等相同者。

作為Y中之「C1~6烷氧基羰基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等。

作為Y中之「C1~6烷氧基羰基」上之取代基，較佳可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；苯基、萘基等C6~10芳基；氰基。

作為R⁷中之「雜芳基」上之取代基，較佳為C1~6鹵化烷氧基、C1~6烷基磺醯亞胺基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基。

本發明之醯胺化合物較佳為式(2)表示之化合物(以下有時稱為化合物(2))或其鹽。

式(2)中，Z表示與式(1)中之Z相同者。

式(2)中，R¹、W、X、n表示與式(A-1)中之該等相同者。

式(2)中，R⁴、R⁵、R⁶表示與式(B-1)中之該等相同者。

本發明之化合物(1)之鹽只要為農園藝學所容許之鹽，則無特別限制。例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土金屬之鹽；鐵、銅等過渡金屬之鹽；氨、三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。

本發明之醯胺化合物可藉由公知之方法而獲得。又，化合物(1)之鹽可藉由公知之方法由化合物(1)製造。

以下表示式(2-2)表示之化合物之製法例作為本發明之醯胺化合物之製造方法之一例。

可於鹼之存在下，使4-鹵吡啶化合物與2-羥基羧酸酯化合物進行反應，獲得2-[(吡啶-4-基)氧基]羧酸酯化合物，繼而使其水解，獲得2-[(吡啶-4-基)氧基]羧酸化合物，使其與N-取代胺化合物進行反應，而獲得式(2-2)表示之化合物。再者，Hal為鹵素基。R^1a並無特別限制，例如為C1~6烷基。

又，可使用N-羥基胺基甲酸酯化合物代替2-羥基羧酸酯化合物，而獲得式(2-1)表示之化合物。

以下表示式(3)表示之化合物之製法例作為本發明之醯胺化合物之製造方法之另一例。

藉由在氟化四丁基銨等鹼或相轉移觸媒之存在下使2-側氧基羧酸酯化合物與3-甲基-4-硝基吡啶化合物進行反應，而獲得2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸酯化合物。繼而，使其水解，獲得2,3- 二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸化合物。使N-取代胺化合物與之進行反應，而獲得式(3)表示之化合物。再者，R^1a並無特別限制，例如為C1~6烷基。

本發明之醯胺化合物於對影響植物生長之各種蟎類等有害生物之防治效果方面優異。本發明之醯胺化合物由於對作物無藥害、對魚類或恆溫動物之毒性低，故而為安全性高之化合物。本發明之醯胺化合物作為殺蟎劑之有效成分有用。本發明之醯胺化合物不僅對感受性品系之蟎類顯示出優異之防治效果，對近年來成為問題之殺蟎劑抵抗性品系之蟎類亦顯示出優異之防治效果。

本發明之醯胺化合物對危害人獸之內部寄生蟲之防治效果優異。又，由於藥害少、對魚類或恆溫動物之毒性低，故而為安全性高之化合物。因此，作為內部寄生蟲之防治劑之有效成分有用。

又，本發明之醯胺化合物於成為防治對象之生物之全部生長階段顯示出效力，例如對蟎、昆蟲等之卵、若蟲、幼蟲、蛹、成蟲顯示出優異之防治效果。

〔有害生物防治劑、殺蟎或殺蟲劑〕

本發明之有害生物防治劑或殺蟎或殺蟲劑含有本發明之醯胺化合物、即選自化合物(1)及化合物(1)之鹽中之至少一種作為有效成分。本發明之有害生物防治劑或殺蟎或殺蟲劑所含之醯胺化合物之量只要顯示出有害生物之防治效果，則無特別限制。

本發明之有害生物防治劑或殺蟎或殺蟲劑較佳為用於穀物類；蔬菜類；根菜類；薯類；花卉類；果樹類、賞葉植物；茶、咖啡、可 可等樹木類；牧草類；芝草類；棉等植物。

於對植物施用時，本發明之有害生物防治劑或殺蟎或殺蟲劑可用於葉、莖、柄、花、蕾、果實、種子、芽、根、塊莖、塊根、枝條、插枝等任一部位。又，本發明之有害生物防治劑或殺蟎或殺蟲劑並不特別地受所施用之植物之品種所限制。作為植物之品種，例如可列舉：原種、變種、改良品種、栽培品種、突變體、雜交體、基改生物(GMO)等。

本發明之有害生物防治劑或殺蟎或殺蟲劑可為了防治各種蟎類，而用於種子處理、莖葉散布、土壤施用、水面施用等。

以下，表示可利用本發明之有害生物防治劑進行防治之各種農業害蟲及蟎類之具體例。

(1)鱗翅目(Lepidoptera)之蝶或蛾

(a)燈蛾科(Arctiidae)之蛾、例如美國白蛾(Hyphantria cunea)、暗點燈蛾(Lemyra imparilis)；(b)稜巢蛾科(Bucculatricidae)之蛾、例如梨稜巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)；(c)蛀果蛾科(Carposinidae)之蛾、例如桃蛀果蛾(Carposina sasakii)；(d)草螟科(Crambidae)之蛾、例如絹野螟屬(Diaphania spp.)之棉瓜絹野螟(Diaphania indica)、黃瓜絹野螟(Diaphania nitidalis)；例如稈野螟屬(Ostrinia spp.)之亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、紫玉米螟(Ostrinia scapulalis)；其他之水稻二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱捲葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、桑絹絲野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellula undalis)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella)；(e)麥蛾科(Gelechiidae)之蛾、例如甘薯麥蛾(Helcystogramma triannulella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)；(f)尺蛾科(Geometridae)之蛾、例如大造橋蟲(Ascotis selenaria)；(g)細蛾科(Gracillariidae)之蛾、例如茶細蛾(Caloptilia theivora)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)；(h)弄蝶科(Hesperiidae)之蝶、例如稻弄蝶(Parnara guttata)；(i)枯葉蛾科(Lasiocampidae)之蛾、例如天幕毛蟲(Malacosoma neustria)；(j)毒蛾科(Lymantriidae)之蛾、例如毒蛾屬(Lymantria spp.)之舞毒蛾(Lymantria dispar)、松針毒蛾(Lymantria monacha)；其他之茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)；(k)潛蛾科(Lyonetiidae)之蛾、例如潛蛾屬(Lyonetia spp.)之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)；(l)夜蛾科(Noctuidae)之蛾、例如斜紋夜蛾屬(Spodoptera spp.)之淡劍襲夜蛾(Spodoptera depravata)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉葉蟲蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)；例如苜蓿銀紋夜蛾屬(Autographa spp.)之丫紋夜蛾(Autographa gamma)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)；例如地老虎屬(Agrotis spp.)之小地老虎(Agrotis ipsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)；例如棉鈴蟲屬(Helicoverpa spp.)之 棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、煙夜蛾(Helicoverpa assulta)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)；例如實夜蛾屬(Heliothis spp.)之棉麥蛾(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)；其他之白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、銀紋夜蛾(Ctenoplusia agnata)、枯豔葉夜蛾(Eudocima tyrannus)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、黏蟲(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、日本小眼夜蛾(Panolis japonica)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)；(m)瘤蛾科(Nolidae)之蛾、例如埃及鑽夜蛾(Earias insulana)；(n)粉蝶科(Pieridae)之蝶、例如粉蝶屬(Pieris spp.)之大菜粉蝶(Pieris brassicae)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)；(o)菜蛾科(Plutellidae)之蛾、例如蔥菜蛾屬(Acrolepiopsis spp.)之蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、鈴木蔥菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)；其他之小菜蛾(Plutella xylostella)；(p)螟蛾科(Pyralidae)之蛾、例如粉斑螟蛾(Cadra cautella)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、豆莢螟(Etiella zinckenella)、大蠟螟(Galleria mellonella)；(q)天蛾科(Sphingidae)之蛾、例如煙草天蛾屬(Manduca spp.)之番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、煙草天蛾(Manduca sexta)；(r)展足蛾科(Stathmopodidae)之蛾、例如柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)；(s)蕈蛾科(Tineidae)之蛾、例如衣蛾(Tinea translucens)；(t)捲蛾科(Tortricidae)之蛾、例如褐帶捲蛾屬(Adoxophyes spp.) 之茶小捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana)；例如黃捲蛾屬(Archips spp.)之梨黃捲蛾(Archips breviplicanus)、蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)；其他之雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、蘋果小捲蛾(Cydia pomonella)、女貞細捲蛾(Eupoecilia ambiguella)、梨小實心蟲(Grapholitha molesta)、後黃捲葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、葡萄花翅小捲蛾(Lobesia botrana)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses phaseoli)、蘋褐捲蛾(Pandemis heparana)、葡萄長須捲葉蛾(Sparganothis pilleriana)；(u)巢蛾科(Yponomeutidae)之蛾、例如蛀果蛾(Argyresthia conjugella)。

(2)纓翅目(Thysanoptera)害蟲

(a)管薊馬科(Phlaeothripidae)之例如柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)；(b)纓翅科(Thripidae)之例如西花薊馬屬(Frankliniella spp.)之花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)；例如薊馬屬(Thrips spp.)之棕櫚薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)；其他溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)。

(3)半翅目(Hemiptera)之害蟲

(A)古喙亞目(Archaeorrhyncha)

(a)飛虱科(Delphacidae)之例如灰飛虱(Laodelphax striatella)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飛虱(Perkinsiella saccharicida)、白背飛虱(Sogatella furcifera)。

(B)盾喙亞目(Clypeorrhyncha)

(a)葉蟬科(Cicadellidae)之例如小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)之馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、小綠葉蟬(Empoasca nipponica)、小貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、板井小綠葉蟬(Empoasca sakaii)；其他之葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、黑胸二室葉蟬(Balclutha saltuella)、二點大葉蟬(Epiacanthus stramineus)、介體昆蟲葉蟬(Macrosteles striifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cinctinceps)。

(C)半翅亞目(Heteroptera)

(a)蛛緣蝽科(Alydidae)之例如豆蜂緣蝽(Riptortus clavatus)；(b)緣蝽科(Coreidae)之例如稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)；(c)長蝽科(Lygaeidae)之例如麥長蝽(Blissus leucopterus)、甘蔗長蝽(Cavelerius saccharivorus)、小翅瓢簞長亀蟲(Togo hemipterus)；(d)盲蝽科(Miridae)之例如Halticus insularis、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、西伯利亞狹盲蝽(Stenodema sibiricum)、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤須盲蝽(Trigonotylus caelestialium)；(e)蝽科(Pentatomidae)之例如稻綠蝽屬(Nezara spp.)之黑須稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula)；例如北二星蝽屬(Eysarcoris spp.)之北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)；其他之斑須蝽(Dolycoris baccarum)、皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、綠豔椿象(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、壁蝽(Piezodorus hybneri)、珀椿象(Plautia crossota)、 稻黑蝽(Scotinophora lurida)；(f)紅蝽科(Pyrrhocoridae)之例如棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)；(g)姬緣蝽科(Rhopalidae)之例如黃伊緣蝽(Rhopalus msculatus)；(h)盾背蝽科(Scutelleridae)之例如麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；(i)綱蝽科(Tingidae)之例如梨冠網蝽(Stephanitis nashi)。

(D)胸喙亞目(Sternorrhyncha)

(a)球蚜科(Adelgidae)之例如落葉松球蚜(Adelges laricis)；(b)粉虱科(Aleyrodidae)例如小粉虱屬(Bemisia spp.)之銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙粉虱(Bemisia tabaci)；其他黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)；(c)蚜科(Aphididae)例如蚜蟲屬(Aphis spp.)之豆蚜(Aphis craccivora)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、草螟根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、蘋蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、捲葉蟲蚜(Aphis spiraecola)；例如縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)之玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)；例如西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)之車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、羊蹄根瘤蚜(Dysaphis radicola)；例如麥芽管蚜屬(Macrosiphum spp.)之麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)；例如瘤蚜屬(Myzus spp.)之李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians)；其他之豌豆長管蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、大尾蟲蚜(Hyalopterus pruni)、刺菜超瘤蚜 (Hyperomyzus lactucae)、菜縊管蚜(Lipaphis erysimi)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、萵苣蚜(Nasonovia ribis-nigri)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)；(d)介殼蟲科(Coccidae)之例如蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)之角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)；(e)盾蚧科(Diaspididae)之白盾蚧屬(Pseudaulacaspis spp.)之桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)；例如尖盾蚧屬(Unaspis spp.)之康片盾蚧(Unaspis euonymi)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)；其他之紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、梨盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶單盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹網盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)；(f)綿蚧科(Margarodidae)之例如草覆蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi)；(g)根瘤蚜科(Phylloxeridae)之例如葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；(h)粉蚧科(Pseudococcidae)之例如臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)之柑橘粉蚧(Planococcus citri)、富士粉蚧(Planococcus kuraunhiae)；其他之根粉蚧(Phenacoccus solani)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)；(i)木虱科(Psyllidae)之例如木虱屬(Psylla spp.)之蘋果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyrisuga)；其他之柑橘木虱(Diaphorina citri)。

(4)多食亞目(Polyphaga)之害蟲

(a)竊蟲科(Anobiidae)之例如煙竊蟲(Lasioderma serricorne)；(b)捲葉象科(Attelabidae)之例如金綠捲象(Byctiscus betulae)、梨 虎象(Rhynchites heros)；(c)長蟲科(Bostrichidae)之例如粉蟲(Lyctus brunneus)；(d)三錐象鼻蟲科(Brentidae)之例如甘薯蟻象(Cylas formicarius)；(e)吉丁蟲科(Buprestidae)之例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；(f)天牛科(Cerambycidae)之例如星天牛(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、黃星桑天牛(Psacothea hilaris)、虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)；(g)葉甲科(Chrysomelidae)之例如豆象屬(Bruchus spp.)之豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)；例如玉米根蟲屬(Diabrotica spp.)之長角葉甲(Diabrotica barberi)、黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera)；例如條跳甲屬(Phyllotreta spp.)之菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)；其他之黃守瓜(Aulacophora femoralis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)；(h)瓢蟲科(Coccinellidae)之例如食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)之墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、酸醬瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)；(i)象鼻蟲科(Curculionidae)之例如花象屬(Anthonomus spp.)之墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)；例如象蟲屬(Sitophilus spp.)之穀象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)；其他之稻象甲(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、松樹皮象(Hylobius abietis)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑象甲(Otiorhynchus sulcatus)、豌豆根瘤象(Sitona lineatus)、尖隱喙象(Sphenophorus venatus)；(j)叩甲科(Elateridae)之例如紋叩甲屬(Melanotus spp.)之褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)、甘蔗櫛叩頭蟲(Melanotus tamsuyensis)；(k)露尾甲科(Nitidulidae)之例如突露尾甲(Epuraea domina)；(l)金龜子科(Scarabaeidae)之例如麗金龜屬(Anomala spp.)之大綠麗金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)；其他之金花金龜(Cetonia aurata)、小綠花金龜(Gametis jucunda)、小栗鰓金龜(Heptophylla picea)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、日本麗金龜(Popillia japonica)；(m)小蠹科(Scolytidae)之例如雲杉八齒小蠹(Ips typographus)；(n)隱翅蟲科(Staphylinidae)之例如毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)；(o)擬步甲科(Tenebrionidae)之例如黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)；(p)穀盜蟲科(Trogossitidae)之例如大穀盜(Tenebroides mauritanicus)。

(5)雙翅目(Diptera)之害蟲

(A)雙翅亞目(Brachycera)

(a)潛蠅科(Agromyzidae)之例如斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)之瓜斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii)；其他之豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)； (b)花蠅科(Anthomyiidae)之例如地種蠅屬(Delia spp.)之灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum)；其他之肖藜泉蠅(Pegomya cunicularia)；(c)果蠅科(Drosophilidae)之例如果蠅屬(Drosophila spp.)之黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)、斑翅果蠅(Drosophila suzukii)；(d)水蠅科(Ephydridae)之例如稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)；(e)莖蠅科(Psilidae)之例如蘿蔔莖蠅(Psila rosae)；(f)實蠅科(Tephritidae)之例如果實蠅屬(Bactrocera spp.)之瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、桔小實蠅(Bactrocera dorsalis)；例如繞實蠅屬(Rhagoletis spp.)之櫻桃繞實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella)；其他之地中海實蠅(Ceratitis capitata)、橄欖實蠅(Dacus oleae)。

(B)長角亞目(Nematocera)

(a)癭蚊科(Cecidomyiidae)之例如大豆癭蚊(Asphondylia yushimai)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)。

(6)直翅目(Orthoptera)之害蟲

(a)蝗科(Acrididae)之例如沙漠蝗屬(Schistocerca spp.)之美國沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；其他之澳大利亞災蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、褐蝗(Locustana pardalina)、紅翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)；(b)蟋蟀科(Gryllidae)之例如家蟋蟀(Acheta domestica)、黃臉油葫 蘆(Teleogryllus emma)；(c)螻蛄科(Gryllotalpidae)之例如螻蛄(Gryllotalpa orientalis)；(d)蟲斯科(Tettigoniidae)之例如溫室灶馬(Tachycines asynamorus)。

(7)蟎類(Acari)

(A)無氣門目(Astigmata)之粉蟎亞目(Acaridida)

(a)粉蟎科(Acaridae)之蟎、例如根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)之刺足根蟎(Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)；例如食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)之溫室食酪蟎(Tyrophagus neiswanderi)、塵食酪蟎(Tyrophagus perniciosus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)；其他之粗腳粉蟎(Acarus siro)、橢圓食粉蟎(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌蟎(Mycetoglyphus fungivorus)；

(B)前氣門目(Prostigmata)之蝠蟎亞目(Actinedida)

(a)葉蟎科(Tetranychidae)之蟎、例如苔蟎屬(Bryobia spp.)之苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、果苔蟎(Bryobia rubrioculus)；例如始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)之柑橘始葉蟎(Eotetranychus asiaticus)、北始葉蟎(Eotetranychus boreus)、朴始葉蟎(Eotetranychus celtis)、膝狀始葉蟎(Eotetranychus geniculatus)、柑橘始葉蟎(Eotetranychus kankitus)、李始葉蟎(Eotetranychus pruni)、木始葉蟎(Eotetranychus shii)、史氏始葉蟎(Eotetranychus smithi)、桑始葉蟎(Eotetranychus suginamensis)、彎鉤始葉蟎(Eotetranychus uncatus)；例如小爪蟎屬(Oligonychus spp.)之本島小爪蟎(Oligonychus hondoensis)、咖啡小爪蟎(Oligonychus ilicis)、落葉松小爪蟎(Oligonychus karamatus)、芒果小爪蟎(Oligonychus mangiferus)、水杉小爪 蟎(Oligonychus orthius)、鱷梨小爪蟎(Oligonychu sperseae)、蝦夷松小爪蟎(Oligonychus pustulosus)、稻小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、針葉小爪蟎(Oligonychus ununguis)；例如全爪蟎屬(Panonychus spp.)之柑橘全爪蟎(Panonychus citri)、桑全爪蟎(Panonychus mori)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)；例如葉蟎屬(Tetranychus spp.)之朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、盧氏葉蟎(Tetranychus ludeni)、山楂葉蟎(Tetranychus quercivorus)、豆葉蟎(Tetranychus phaselus)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、斑翅葉蟎(Tetranychus viennensis)；例如缺爪蟎屬(Aponychus spp.)之竹缺爪蟎(Aponychus corpuzae)、梧桐缺爪蟎(Aponychus firmianae)；例如綠葉蟎屬(Sasanychus spp.)之綠葉蟎(Sasanychus akitanus)、姬綠葉蟎(Sasanychus pusillus)；例如裂爪蟎屬(Shizotetranychus spp.)之嗜竹裂爪蟎(Shizotetranychus celarius)、長裂爪蟎(Shizotetranychus longus)、芒草裂爪蟎(Shizotetranychus miscanthi)、列氏裂爪蟎(Shizotetranychus recki)、原列爪蟎(Shizotetranychus schizopus)；其他之酢醬草如葉蟎(Tetranychina harti)、孔雀杜克蟎(Tuckerella pavoniformis)、Yezonychus sapporensis；(b)細須蟎科(Tenuipalpidae)之蟎、例如短須蟎屬(Brevipalpus spp.)之葡萄細須蟎(Brevipalpus lewisi)、卵形短須蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短須蟎(Brevipalpus phoenicis)、仙人掌短須蟎(Brevipalpus russulus)、溫室細須蟎(Brevipalpus californicus)；例如細須蟎屬(Tenuipalpus spp.)之太平洋細須蟎(Tenuipalpus pacificus)、柿細須蟎(Tenuipalpus zhizhilashviliae)；其他之菠蘿長葉蟎(Dolichotetranychus floridanus)； (c)癭蟎科(Eriophyidae)之蟎、例如癭蟎屬(Aceria spp.)之柿癭蟎(Aceria diospyri)、榕癭蟎(Aceria ficus)、日本癭蟎(Aceria japonica)、枸杞癭蟎(Aceria kuko)、香石竹癭蟎(Aceria paradianthi)、Aceria tiyingi、鬱金香癭蟎(Aceria tulipae)、Aceria zoysiea；例如癭蟎屬(Eriophyes spp.)之千葉癭蟎(Eriophyes chibaensis)、梅鏽蟎(Eriophyes emarginatae)；例如刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)之番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)；例如真刺癭蟎屬(Aculus spp.)之福氏真刺癭蟎(Aculus fockeui)、斯氏真刺癭蟎(Aculus schlechtendali)；其他之茶橙癭蟎(Acaphylla theavagrans)、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)、葡萄癭蟎(Colomerus vitis)、葡萄葉鏽蟎(Calepitrimerus vitis)、棗葉鏽蟎(Epitrimerus pyri)、金木植羽癭蟎(Paraphytoptus kikus)、羅漢松植羽癭蟎(Paracalacarus podocarpi)、柑橘鏽蟎(Phyllocotruta citri)；(d)線蟎科(Transonemidae)之蟎、例如跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)之雙葉跗線蟎(Tarsonemus bilobatus)、細腳跗線蟎(Tarsonemus waitei)；其他之櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)、茶跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)；(e)葉爪蟎科(Penthaleidae)之蟎、例如葉爪蟎屬(Penthaleus spp.)之紅頭葉爪蟎(Penthaleus erythrocephalus)、麥圓食蜱蟎(Penthaleus major)。

本發明之有害生物防治劑或殺蟎或殺蟲劑亦可含有本發明之醯胺化合物以外之成分。作為其他成分，可列舉用以製劑化之公知之載體等。又，作為其他成分，可列舉先前公知之殺菌劑、殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、植物調節劑、協力劑、肥料、土壤改良劑、動物 用飼料等。有時藉由含有此種其他成分，而發揮出協同效應。

以下，表示可與本發明之有害生物防治劑混用或併用之殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、驅蟲劑等之具體例。

(1)乙醯膽鹼酯酶抑制劑：

(a)胺甲酸酯系：棉靈威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必虱(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、一氯代二甲苯(XMC，Xylene Monochloride)、滅爾虱(xylylcarb)、芬硫克(fenothiocarb)、滅必虱(MIPC)、滅爾蝨(MPMC)、速滅威(MTMC，M Tolyl Methyl Carbamate)、碸滅威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、安美加(aminocarb)、必克虱(bufencarb)、除線威(cloethocarb)、斯美地(metam-sodium)、普滅克(promecarb)；(b)有機磷系：歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos ethyl)、甲基谷速松(azinphos methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松、牛壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/磷酸2,2-二氯乙烯基二甲基酯(DDVP，Dimethyl Dichloro Vinyl Phosphate)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、一品松(EPN，Ethyl P-Nitrophenyl)、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、菸鹼硫磷(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathio)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathioh)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、布飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、託福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)；乙基溴磷松(bromophos-ethyl)、二溴磷(BRP)、加芬松(carbophenothion)、施力松(cyanofenphos)、殺螟腈(CYAP)、滅賜松碸(demeton-S-methylsulfone)、得拉松(dialifos)、氯線磷(dichlofenthion)、殺力松(dioxabenzofos)、益多松(etrimfos)、繁福松(fensulfothion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、大福松(fonofos)、安果(formothion)、甲基異柳磷(phosmethylan)、依殺松(isazofos)、阿發松 (iodofenphos)、滅克松(methacrifos)、乙基亞特松(pirimiphos-ethyl)、磷蟲威(phosphocarb)、丙蟲磷(propaphos)、飛克松(prothoate)、乙丙硫磷(sulprofos)。

(2)γ-胺基丁酸(GABA，Gamma Aminobutyric Acid)-功能性氯離子通道拮抗劑：乙醯蟲腈(acetoprole)、氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)、乙蟲清(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、氟蟲腈(pyrafluprole)、派瑞樂(pyriprole)；毒殺芬(camphechlor)、飛布達(heptachlor)、得氯蟎(dienochlor)。

(3)鈉離子通道調節劑：阿納寧(acrinathrin)、右旋亞列寧(d-cis-trans allethrin)、右旋反式亞列寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞列寧S-環戊基異構物、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alphacypermethrin)、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-福化利(taufluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、克特寧(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅虱(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrum)、列滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)[(1R)-異構 物]、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、亞列寧(allethrin)、除蟲菊精(pyrethrin)、除蟲菊精I、除蟲菊精II、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、生物環呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反式百滅寧(trans-permethrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、美特寧(metofluthrin)、丙三苯醚菊酯(protrifenbute)、皮苄呋菊酯(pyresmethrin)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)。

(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體促效劑：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻(nithiazine)、賽果培(thiacloprid)、賽滅速殺(thiamethoxam)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、菸鹼、4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)胺基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifurone)。

(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體異位調節劑(allosteric modulator)：賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)。

(6)氯化物通道活化劑：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin苯并ate)、林皮沒丁(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)；害獲滅(ivermectin)、色拉菌素(selamectin)、多拉菌素(doramectin)、依普菌素(eprinomectin)、莫西菌素(moxidectin)、殺蟎菌素(milbemycin)、殺蟎菌素肟(milbemycin oxime)、奈馬克丁(nemadectin)。

(7)類保幼激素(juvenile hormone)物質：烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)；苯蟲醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、烯蟲硫酯 (triprene)。

(8)其他非特異性抑制劑：溴甲烷、氯化苦(chloropicrin)、磺醯氟(sulfuryl fluoride)、硼砂、吐酒石。

(9)同翅目針對性拒食劑：氟尼尼胺(flonicamid)、派滅淨(pymetrozine)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)。

(10)蟎類生育抑制劑：克芬蟎(clofentezine)、氟蟎(diflovidazin)、合賽多(hexythiazox)、依殺蟎(etoxazole)。

(11)微生物源昆蟲中腸內膜破壞劑：蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、球形桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇力菌鯰澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、蘇力菌擬步行亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、Bt作物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。

(12)粒線體ATP生合成酵素抑制劑：汰芬諾克(diafenthiuron)、亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬布錫(fenbutatin oxide)、歐蟎多(propargite)、得脫蟎(tetradifon)。

(13)氧化磷酸化解偶聯劑(uncoupling agent)：克凡派(chlorfenapyr)、氟蟲胺(sulfluramid)、二硝甲酚(DNOC)；百蟎克、大脫蟎(dinobuton)、白粉克。

(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體通道阻斷劑：免速達(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)；沙蠶毒素(nereistoxin)；殺蟲單(thiosultap-monosodium)、硫賜安(thiocyclam)。

(15)甲殼素合成抑制劑：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六福隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、布芬淨(buprofezin)、氟佐隆(fluazuron)。

(16)雙翅目蛻皮干擾劑：賽滅淨(cyromazine)。

(17)蛻皮激素受體促效劑：可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)。

(18)章魚胺受體促效劑：三亞蟎(amitraz)、得米地曲(demiditraz)、殺蟲脒(chlordimeform)。

(19)粒線體電子傳遞系統複合體III抑制劑：亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、愛美松(hydramethylnon)。

(20)粒線體電子傳遞系統複合體I抑制劑：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、比達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(Tolfenpyrad)、魚藤酮(rotenone)。

(21)電位依賴性鈉離子通道阻斷劑：因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizone)。

(22)乙醯輔酶A羧化酶抑制劑：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)。

(23)粒線體電子傳遞系統複合體IV抑制劑：好達勝(Aluminium phosphide)、磷化鈣、磷化氫(phosphine)、磷化鋅、氰化物。

(24)粒線體電子傳遞系統複合體II抑制劑：唑蟎氰(cyenopyrafen)、 丁氟蟎酯(cyflumetofen)、pyflubumide。

(25)利阿諾定(Ryanodine)受體調節劑：克安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、氟苯蟲醯胺(flubendiamide)、cyclaniliprole、tetraniliprole。

(26)混合功能氧化酶抑制劑化合物：協力精(piperonyl butoxide)。

(27)蛛毒素(latrophilin)受體作用藥：酯肽(depsipeptide)、環狀酯肽、24員環狀酯肽、艾莫德斯(emodepside)。

(28)其他藥劑(作用機制未知)：印楝素(azadirachtin)、西脫蟎(苯并ximate)、必芬蟎(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、滅蟎猛、冰晶石(cryolite)、大克蟎(dicofol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、苯氯噻(benclothiaz)、硫、磺胺蟎酯(amidoflumet)、1,3-二氯丙烯、二氯異丙醚(DCIP，dichlorodiisopropylether)、溴蟎酯(phenisobromolate)、苯蟎特(苯并mate)、聚乙醛(metaldehyde)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯噻唑(clothiazoben)、環蟲腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氟苯滅(flubenzimin)、氟芬那辛(fluphenazine)、紅鈴蟲性誘素(gossyplure)、金龜子性誘素(japonilure)、蟲酮(metoxadiazone)、石油、油酸鉀、殺蟎好(tetrasul)、苯蟎噻(triarathene)、afidopyropen、flometoquin、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟碸靈(fluensulfone)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲基新癸醯胺(methylneodecanamide)、fluralaner、afoxolaner、fluxametamide、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫異唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈(CAS：943137-49-3)、broflanilide、 其他meta-diamide類。

(29)驅蟲劑：(a)苯并咪唑系：芬苯達唑(fenbendazole)、阿苯達唑(albendazole)、三氯苯達唑(triclabendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、帕苯達唑(parbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)；苯硫胍(febantel)、奈托比胺(netobimin)、多保淨(thiophanate)；腐絕(thiabendazole)、坎苯達唑(cambendazole)；(b)柳醯胺苯系：氯氰磺柳胺(closantel)、氯羥柳胺(oxyclozanide)、碘醚柳胺(rafoxanide)、氯硝柳胺(niclosamide)；(c)取代苯酚系：硝羥碘苄腈(nitroxynil)、硝異硫氰二苯醚(nitroscanate)；(d)嘧啶系：抗蟲靈(pyrantel)、摩朗得(morantel)；(e)咪唑并噻唑系：左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；(f)四氫嘧啶系：吡喹酮(praziquantel)、依西太爾(epsiprantel)；(g)其他驅蟲藥：環戊二烯類(cyclodiene)、雷雅尼雅(ryania)、氯舒隆(clorsulon)、甲硝噠唑(metronidazole)、得米地曲(demiditraz)；哌、乙胺(diethylcarbamazine)、雙氯酚(dichlorophen)、monepantel、tribenzymidine、阿米登太(amidantel)；thiacetalsamide、merolsamine、硫乙胂胺酸(arsenamide)。

以下，揭示可與本發明之有害生物防治劑混用或併用之殺菌劑之具體例。

(1)核酸生合成抑制劑：

(a)RNA聚合酶I抑制劑：本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M)、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂；歐殺斯(oxadixyl)；克拉康(clozylacon)、呋醯胺(ofurace)；(b)腺苷脫胺酶(adenosine deaminase)抑制劑：福拉比(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)；(c)DNA/RNA合成抑制劑：黴靈(hymexazol)、辛噻酮(octhilinone)；(d)DNA拓撲異構酶II抑制劑：歐索林酸(oxolinic acid)。

(2)有絲核***抑制劑及細胞***抑制劑：

(a)β-微管蛋白聚合抑制劑：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、麥穗寧(fuberidazole)、涕必靈(thiabendazole)；多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)；乙黴威(diethofencarb)；座賽胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；(b)細胞***抑制劑：賓克隆(pencycuron)；(c)類血影蛋白(spectrin)蛋白質之非定域化抑制劑：氟吡菌胺(fluopicolide)。

(3)呼吸抑制劑：

(a)複合體I NADH氧化還原酵素抑制劑：二氟林(diflumetorim)；脫芬瑞(tolfenpyrad)；(b)複合體II琥珀酸脫氫酵素抑制劑：麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)；艾索非他滅(isofetamid)；氟吡菌醯胺(fluopyram)；甲呋醯胺(fenfuram)、茂谷樂(furmecyclox)；萎鏽靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)；賽氟滅(thifluzamide)；苯并烯氟菌唑 (benzovindiflupyr)、必殺芬(bixafen)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、噴福芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑環菌胺(sedaxane)；白克列(boscalid)；(c)複合體III還原型輔酶(Ubiquinol)氧化酶Qo抑制劑：亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)；百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、三環吡菌威(triclopyricarb)；克收欣(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)；凡殺同(famoxadone)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；咪唑菌酮(fenamidone)；吡菌苯威(pyribencarb)；(d)複合體III還原型輔酶還原酵素Qi抑制劑：賽座滅(cyazofamid)；安美速(amisulbrom)；(e)氧化性磷酸化之解偶聯劑：百蟎克(binapacryl)、消蟎多(meptyldinocap)、白粉克(dinocap)；扶吉胺(fluazinam)；富米綜(ferimzone)；(f)氧化磷酸化抑制劑(ATP合成酵素之抑制劑)：三苯醋錫、三苯氯錫、三苯羥錫；(g)ATP生產抑制劑：硫矽菌胺(silthiofam)；(h)複合體III：細胞色素bcl(泛醌還原酵素)之Qx(未知)抑制劑：辛唑嘧菌胺(ametoctradin)。

(4)胺基酸及蛋白質合成抑制劑

(a)甲硫胺酸生合成抑制劑：胺撲滅(andoprim)、賽普洛(cyprodinil)、 滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)；(b)蛋白質合成抑制劑：殺稻瘟菌素(blasticidin)-S；嘉賜黴素(kasugamycin)、鹽酸嘉賜黴素；鏈黴素(streptomycin)；土黴素(oxytetracycline)。

(5)訊號傳遞抑制劑：

(a)訊號傳遞抑制劑：快諾芬(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)；(b)滲透壓訊號傳遞中之MAP/組胺酸激酶抑制劑：拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)；克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)。

(6)脂質及細胞膜合成抑制劑：

(a)磷脂質生合成、甲基轉移酶抑制劑：護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)；亞賜圃(isoprothiolane)；(b)脂質之過氧化劑：聯苯、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、脫克松(tolclofos-methyl)；依得利(etridiazole)；(c)作用於細胞膜之藥劑：碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、霜黴威(propamocarb)、鹽酸霜黴威、乙膦酸霜黴威(propamocarb fosetylate)、胺丙威(prothiocarb)；(d)干擾病原菌細胞膜之微生物：枯草桿菌、枯草桿菌QST713株、枯草桿菌FZB24株、枯草桿菌MBI600株、枯草桿菌D747株；(e)干擾細胞膜之藥劑：互生葉白千層(melaleuca alternifolia)(茶樹)之萃取物。

(7)細胞膜之固醇生合成抑制劑：

(a)固醇生合成中之C14位之去甲基化抑制劑：賽福寧(triforine)；比芬諾(pyrifenox)、啶菌唑(pyrisoxazole)；芬瑞莫(fenarimol)、呋嘧醇(Flurprimidol)、尼瑞莫(nuarimol)；依滅列(imazalil)、硫酸依滅列、咪唑(oxpoconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)、賽福座(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)；阿紮康唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、苄氯***醇(diclobutrazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、右達克利、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、呋菌唑(fluconazole)、順式呋菌唑、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、矽氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)；丙硫菌唑(prothioconazole)、伏立康唑(voriconazole)；(b)固醇生合成中之△14還原酵素及△8→△7-異構酶之抑制劑：十二嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸鹽、芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)；苯鏽啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)；葚孢菌素(spiroxamine)；(c)固醇生合成系之C4位去甲基化中之3-酮還原酵素抑制劑：環醯菌胺(fenhexamid)；胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)； (d)固醇生合成系之角鯊烯環氧酶抑制劑：稗草畏(pyributicarb)；萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)。

(8)細胞壁合成抑制

(a)海藻糖酶(trehalase)抑制劑：維利黴素(validamycin)；(b)甲殼素合成酵素抑制劑：多氧菌素(polyoxin)、保粒黴素丁(polyoxorim)；(c)纖維素合成酵素抑制劑：達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、丁吡嗎啉(pyrimorph)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)、纈黴威(iprovalicarb)、托普洛卡(tolprocarb)、維利芬那(valifenalate)；曼普胺(mandipropamid)。

(9)黑色素生合成抑制劑

(a)黑色素生合成之還原酵素抑制劑：四氯苯酞((fthalide)；百快隆(pyroquilon)；三賽唑(tricyclazole)；(b)黑色素生合成之脫水酵素抑制劑：加普胺(carpropamid)；二氯西莫(diclocymet)；芬諾尼(fenoxanil)；

(10)宿主植物之抗性誘導劑：

(a)作用於水楊酸合成路徑之藥劑：酸化苯并噻二唑-S-甲酯。

(b)其他：撲殺熱(probenazole)；噻醯菌胺(tiadinil)；異噻菌胺(isotianil)；昆布醣(laminarin)；大虎杖(giant knotweed)萃取液。

(11)作用性不明之藥劑：克絕(cymoxanil)、三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、磷酸(磷酸鹽)、克枯爛(tecloftalam)、咪唑(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、滅速克 (methasulfocarb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、滅芬農(metrafenone)、哌瑞芬酮(pyriofenone)、多果定(dozine)、多果定自由鹼、氟替尼(flutianil)。

(12)具有多作用點之劑：銅(銅鹽)、波爾多液、氫氧化銅、萘二甲酸銅、氧化銅、氧氯化銅、硫酸銅、硫、硫製品、多硫化鈣；福美鐵(ferbam)、代森鋅錳(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、銅錳乃浦(mancopper)、免得爛(metiram)、代森福美鋅(polycarbamate)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)；蓋普丹(captan)、四氯丹(captafol)、福爾培(folpet)；四氯異苯(chlorothalonil)；益發靈(dichlofluanid)、托福寧(tolylfluanid)；克熱淨(guazatine)、克熱淨乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine trialbesilate)；敵菌靈(anilazine)；腈硫醌(dithianon)；甲基克殺蟎(chinomethionate)；氟美地(fluoroimide)。

(13)其他藥劑：胺磺銅(DBEDC)、氟佛配特(fluorfolpet)、雙胍乙酸鹽、雙(8-羥基喹啉)銅(II)、普羅帕脒(propamidine)、氯化苦(chloropicrin)、酯菌胺(cyprofuram)、農桿菌(agrobacterium)、3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氫-1,4,2-噻4-氧化物(bethoxazine)、二苯胺、異硫氰酸甲酯(MITC)、滅粉黴素(mildiomycin)、辣椒鹼(capsaicin)、硫雜靈(cufraneb)、噻普磺醯胺(cyprosulfamide)、邁隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二氯酚(dichlorophen)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基磺酸鹽、氟美醯胺(flumetover)、三乙膦酸鈣(fosetyl calcium)、三乙膦酸鈉(fosetyl natrium)、人間黴素(irumamycin)、遊黴素(natamycin)、異丙消(nitrothal isopropyl)、惡莫克(oxamocarb)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、喹 啉類殺真菌劑(tebufloquin)、甲磺菌胺(tolnifanide)、氰菌胺(zarilamide)、Algophase、拌種靈(Amicarthiazol)、奧賽普林(Oxathiapiprolin)、代森聯鋅(metiram zinc)、苯噻唑(benthiazol)、水楊菌胺(trichlamide)、烯效唑(uniconazole)、滅粉黴素(mildiomycin)、氧代奮欣(Oxyfenthiin)、皮卡布西(picarbutrazox)。

以下，揭示可與本發明之有害生物防治劑混用或併用之植物調節劑之具體例。

脫落酸、細胞裂殖素、苄基胺基嘌呤、1,3-二苯基脲、福芬素(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、clorfenuron、二氫玉米素、吉貝素A、吉貝素A4、吉貝素A7、吉貝素A3、1-甲基環丙烷、N-乙醯基胺基乙氧基乙烯基甘胺酸(別名：aviglycine)、胺氧基乙酸、硝酸銀、氯化鈷、IAA、4-CPA、果美生長素(cloprop)、2,4-D、MCPB、吲哚-3-丁酸、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、酚硫殺(phenothiol)、1-萘基乙醯胺、吲熟酯(ethychlozate)、座果酸(cloxyfonac)、順丁烯二醯肼、2,3,5-三碘苯甲酸、水楊酸、水楊酸甲酯、(-)-茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸甲酯、(+)-獨腳金醇(strigol)、(+)-脫氧獨腳金醇、(+)-列當醇(orobanchol)、(+)-高粱內酯(sorgolactone)、4-側氧基-4-(2-苯基乙基)胺基丁酸；益收生長素(ethephon)、克美素(chlormequat)、縮節胺(mepiquat chloride)、苄基腺嘌呤、5-胺乙醯丙酸。

〔內部寄生蟲防治或驅除劑〕

本發明之內部寄生蟲防治劑或驅除劑含有選自本發明之醯胺化合物中之至少一者作為有效成分。

於使用本發明之內部寄生蟲防治劑或驅除劑之情形時，對於宿主動物1kg，可以0.01~1000mg之比例之量(醫藥有效量)使用本發明化合物。

本發明之內部寄生蟲防治劑或驅除劑並不受劑形之特別限制。作為劑形，可為粉劑、粒劑、錠劑、膠囊劑、澆潑(pour-on)製劑、滴(spot-on)製劑、乳劑、噴霧劑、栓劑、注射劑(肌肉內、皮下、靜脈內、腹腔內投予用注射劑等)、威化餅、餅乾、絞肉等形態。

本發明之內部寄生蟲防治或驅除劑可為僅含有本發明之醯胺化合物者，亦可進一步含有液體載體、氣體狀載體、固體載體等載體、視需要之界面活性劑、其他之輔助劑。

又，本發明之內部寄生蟲防治或驅除劑亦可為使本發明之醯胺化合物含浸於多孔陶瓷板或不織布等基材中者。

本發明之內部寄生蟲防治或驅除劑之對象之寄生蟲於宿主動物尤其是恆溫動物或魚類之中寄生(內部寄生蟲)。作為本發明之寄生蟲防治或驅除劑有效之宿主動物，可列舉：人類、家畜哺乳動物(例如牛、馬、豬、綿羊、山羊等)、實驗動物(例如小鼠、大鼠、長爪沙漠鼠等)、寵物動物(例如倉鼠、豚鼠、狗、貓、馬、松鼠、兔、白鼬等)、野生及動物園之哺乳動物(猴、狐狸、鹿、野牛等)、家禽(火雞、鴨、雞、鵪鶉、鵝等)、寵物鳥(鴿、鸚鵡、九官鳥、文鳥、鸚哥、十姊妹、金絲雀等)等恆溫動物；或鮭魚、鱒魚、錦鯉等魚類。藉由防治及驅除寄生蟲，可預防或治療寄生蟲媒介之寄生蟲疾病。

作為防治或驅除對象之寄生蟲，可列舉以下者。

(1)膨結蟲目(Dioctophymatida)之線蟲類

(a)膨結蟲科(Dioctophymatidae)之膨結蟲、例如腎蟲屬(Dioctophyma spp.)之膨結蟲(Dioctophyma renale)；(b)紫貂胃蟲科(Soboliphymatidae)之膨結蟲、例如紫貂胃蟲屬(Soboliphyme spp.)之Soboliphyme abei、Soboliphyme baturini。

(2)毛首目(Trichocephalida)之線蟲類

(a)旋毛蟲科(Trichinellidae)之旋毛蟲、例如旋毛蟲屬(Trichinella spp.)之旋毛蟲(Trichinella spiralis)；(b)鞭蟲科(Trichuridae)之鞭蟲、例如即毛細線蟲屬(Capillaria spp.)之有環毛細線蟲(Capillaria annulata)、鳥食道毛細線蟲(Capillaria contorta)、肝毛細線蟲(Capillaria hepatica)、穿通毛細線蟲(Capillaria perforans)、狐膀胱毛細線蟲(Capillaria plica)、豬毛細線蟲(Capillaria suis)；鞭蟲屬(Trichuris spp.)之犬鞭蟲(Trichuris vulpis)、牛鞭蟲(Trichuris discolor)、羊鞭蟲(Trichuris ovis)、斯氏鞭蟲(Trichuris skrjabini)、豬鞭蟲(Trichuris suis)。

(3)小桿線蟲目(Rhabditida)之線蟲類

類圓線蟲科(Strongyloididae)之類圓線蟲、例如類圓線蟲屬(Strongyloides spp.)之乳頭類圓線蟲(Strongyloides papillosus)、貓糞類圓線蟲(Strongyloides planiceps)、豬蘭氏類圓線蟲(Strongyloides ransomi)、豬糞類圓線蟲(Strongyloides suis)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、腫脹類圓線蟲(Strongyloides tumefaciens)、鼠糞類圓線蟲(Strongyloides ratti)。

(4)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

鉤蟲科(Ancylostomatidae)之鉤蟲、例如鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.) 之貓鉤口線蟲(Ancylostoma braziliense)、犬鉤口線蟲(Ancylostoma caninum)、十二指腸鉤口線蟲(Ancylostoma duodenale)、管形鉤口線蟲(Ancylostoma tubaeforme)；彎口線蟲屬(Uncinaria spp.)之狹首彎口線蟲(Uncinaria stenocephala)；仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)之牛仰口線蟲(Bunostomum phlebotomum)、羊仰口線蟲(Bunostomum trigonocephalum)。

(5)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)管圓線蟲科(Angiostrongylidae)之線蟲、例如貓圓線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)之貓肺蟲(Aelurostrongylus abstrusus)；管圓線蟲屬(Angiostrongylus spp.)之血管圓線蟲(Angiostrongylus vasorum)、廣州管圓線蟲(Angiostrongylus cantonesis)；(b)環體線蟲科(Crenosomatidae)之線蟲、例如環體線蟲屬(Crenosoma spp.)之肺環體線蟲(Crenosoma aerophila)、狐環體線蟲(Crenosoma vulpis)；(c)似絲蟲科(Filaroididae)之線蟲、例如似絲蟲屬(Filaroides spp.)之肺似絲蟲(Filaroides hirthi)、歐氏似絲蟲(Filaroides osleri)；(d)後圓線蟲科(Metastrongylidae)之後圓線蟲、例如後圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)之豬後圓線蟲(Metastrongylus apri)、Metastrongylus asymmetricus、複陰後圓形線蟲(Metastrongylus pudendotectus)、薩姆氏後圓線蟲(Metastrongylus salmi)；(e)比翼線蟲科(Syngamidae)之比翼線蟲、例如杯口線蟲屬(Cyathostoma spp.)之水鳥杯口線蟲(Cyathostoma bronchialis)；比翼線蟲屬(Syngamus spp.)之斯氏比翼線蟲(Syngamus skrjabinomorpha)、氣管比翼線蟲(Syngamus trachea)。

(6)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)縱溝紐蟲科(Molineidae)之線蟲、例如細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)之尖刺細頸線蟲(Nematodirus filicollis)、鈍刺細頸線蟲(Nematodirus spathiger)；(b)網尾線蟲科(Dictyocaulidae)之線蟲、例如網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)之絲狀網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、胎生網尾線蟲(Dictyocaulus viviparus)；(c)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如撚轉胃蟲屬(Haemonchus spp.)之撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)；長刺線蟲屬(Mecistocirrus spp.)之指形長刺線蟲(Mecistocirrus digitatus)；(d)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如奧氏線蟲屬(Ostertagia spp.)之奧氏線蟲(Ostertagia ostertagi)；(e)似繞線蟲科(Heligmonellidae)之線蟲、例如日圓線蟲屬(Nippostrongylus spp.)之巴西日圓線蟲(Nippostrongylus braziliensis)；(f)毛圓線蟲科(Trichostropgylidae)之線蟲、例如毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)之艾氏毛圓線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis)、微細毛圓線蟲(Trichostrongylus tenuis)；豬圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)之淡紅豬圓線蟲(Hyostrongylus rubidus)；尖柱線蟲屬(Obeliscoides spp.)之穴兔尖柱線蟲(Obeliscoides cuniculi)。

(7)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)夏柏特線蟲科(Chabertiidae)之線蟲、例如夏柏特線蟲屬(Chabertia spp.)之綿羊夏柏特線蟲(Chabertia ovina)；結節線蟲屬(Oesophagostomum spp.)之豬結節線蟲(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥倫比亞結節線蟲(Oesophagostomum columbianum)、豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、喬奇亞結節線蟲(Oesophagostomum georgianum)、結節線蟲(Oesophagostomum maplestonei)、長尾結節線蟲(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛結節線蟲(Oesophagostomum radiatum)、山羊結節線蟲(Oesophagostomum venulosum)、野豬結節線蟲(Oesophagostomum watanabei)；(b)腎線蟲科(Stephanuridae)之線蟲、例如腎線蟲屬(Stephanurus spp.)之有齒腎線蟲(Stephanurus dentatus)；(c)圓線蟲科(Strongylidae)之線蟲、例如圓線蟲屬(Strongylus spp.)之驢圓線蟲(Strongylus asini)、無齒圓線蟲(Strongylus edentatus)、馬圓線蟲(Strongylus equinus)、普通圓線蟲(Strongylus vulgaris)。

(8)蟯蟲目(Oxyurida)之線蟲類

蟯蟲科(Oxyuridae)之線蟲、例如蟯蟲屬(Enterobius spp.)之黑猩猩蟯蟲(Enterobius anthropopitheci)、蠕形住腸線蟲(Enterobius vermicularis)；尖尾線蟲屬(Oxyuris spp.)之馬尖尾線蟲(Oxyuris equi)；栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)之安比瓜栓尾線蟲(Passalurus ambiguus)。

(9)蛔蟲目(Ascaridida)之線蟲類

(a)禽蛔蟲科(Ascaridiidae)之線蟲、例如禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.)之雞蛔蟲(Ascaridia galli)；(b)異刺線蟲科(Heterakidae)之線蟲、例如異刺線蟲屬(Heterakis spp.)之貝拉異刺線蟲(Heterakis beramporia)、短刺異刺線蟲(Heterakis brevispiculum)、雞異刺線蟲(Heterakis gallinarum)、羊異刺線蟲(Heterakis pusilla)、雞異刺線蟲(Heterakis putaustralis)；(c)異尖線蟲科(Anisakidae)之線蟲、例如異尖線蟲屬(Anisakis spp.)之簡單異尖線蟲(Anisakis simplex)；(d)蛔蟲科(Ascarididae)之線蟲、例如蛔蟲屬(Ascaris spp.)之人類蛔蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)；副蛔蟲屬(Parascaris spp.)之馬副蛔蟲(Parascaris equorum)；(e)弓首線蟲科(Toxocaridae)之線蟲、例如弓首線蟲屬(Toxocara spp.)之犬弓首線蟲(Toxocara canis)、獅弓首線蟲(Toxocara leonina)、豬弓首線蟲(Toxocarasuum)、牛弓首線蟲(Toxocara vitulorum)、貓弓首線蟲(Toxocara cati)。

(10)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)盤尾絲蟲科(Onchocercidae)之線蟲、例如布魯絲蟲屬(Brugia spp.)之馬來布魯絲蟲(Brugia malayi)、彭亨布魯絲蟲(Brugia pahangi)、派特布魯絲蟲(Brugia patei)；棘唇絲蟲屬(Dipetalonema spp.)之隱形棘唇絲蟲(Dipetalonema reconditum)；惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)之犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis)；絲蟲屬(Filaria spp.)之羅阿絲蟲(Filaria oculi)；盤尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)之頸盤尾絲蟲(Onchocerca cervicalis)、牛盤尾絲蟲(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盤尾絲蟲(Onchocerca gutturosa)；(b)絲狀線蟲科(Setariidae)之線蟲、例如絲狀線蟲屬(Setaria spp.)之指狀絲狀線蟲(Setaria digitata)馬絲狀線蟲(Setaria equina)、牛唇乳絲狀線蟲(Setaria labiatopapillosa)、馬氏絲狀線蟲(Setaria marshalli)；吳策線蟲 屬(Wuchereria spp.)之班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti)；(c)絲狀線蟲科(Filariidae)之線蟲、例如副絲蟲屬(Parafilaria spp.)之多乳頭絲狀線蟲(Parafilaria multipapillosa)；冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)之艾氏冠絲蟲(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠絲蟲(Stephanofilaria dedoesi)、Stephanofilaria kaeli、沖繩冠絲蟲(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠絲蟲(Stephanofilaria stilesi)。

(11)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)顎口線蟲科(Gnathostomatidae)之線蟲、例如顎口線蟲屬(Gnathostoma spp.)之陶氏顎口線蟲(Gnathostoma doloresi)、棘顎口線蟲(Gnathostoma spinigerum)；(b)柔線蟲科(Habronematidae)之線蟲、例如柔線蟲屬(Habronema spp.)之小口胃線蟲(Habronema majus)、小口胃線蟲(Habronema microstoma)、蠅胃線蟲(Habronema muscae)；德拉希線蟲屬(Draschia spp.)之大口德拉希線蟲(Draschia megastoma)；(c)泡翼線蟲科(Physalopteridae)之線蟲、例如泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)之犬泡翼線蟲(Physaloptera canis)、狐泡翼線蟲(Physaloptera cesticillata)、Physaloptera erdocyona、獅泡翼線蟲(Physaloptera felidis)、成雙泡翼線蟲(Physaloptera gemina)、Physaloptera papilloradiata、貓泡翼線蟲(Physaloptera praeputialis)、Physaloptera pseudopraerutialis、稀泡翼線蟲(Physaloptera rara)、西伯利亞線蟲(Physaloptera sibirica)、Physaloptera vulpineus；(d)筒線蟲科(Gongylonematidae)之線蟲、例如筒線蟲屬(Gongylonema spp.)之美麗筒線蟲(Gongylonema pulchrum)；(e)尾旋線蟲科(Spirocercidae)之線蟲、例如旋翼線蟲屬(Ascarops spp.)之圓形旋翼線蟲(Ascarops strongylina)；(f)吸吮線蟲科(Thelaziidae)之線蟲、例如吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)之結膜吸吮線蟲(Thelazia callipaeda)、大口結膜吸吮線蟲(Thelazia gulosa)、淚管吸吮線蟲(Thelazia lacrymalis)、露德西吸吮線蟲(Thelazia rhodesi)、斯克里亞賓吸吮線蟲(Thelazia skrjabini)。

〔針對其他有害生物之防治劑〕

此外，於具有毒針或毒液且會危害人獸之害蟲、作為各種病原體、病原菌之媒介之害蟲、對人造成不快感之害蟲(有毒害蟲、衛生害蟲、不快害蟲等)之防治效果方面亦優異。

以下，揭示其具體例。

(1)膜翅目(Hymenoptera)之害蟲

叉角葉蜂科(Argidae)之蜂、癭蜂科(Cynipidae)之蜂、松葉蜂科(Diprionidae)之蜂、蟻科(Formicidae)之蟻、蟻蜂科(Mutillidae)之蜂、胡蜂科(Vespidae)之蜂。

(2)雙翅目(Diptera)之害蟲

蚊科(Culicidae)之蚊、家蠅科(Muscidae)之蠅、舌蠅科(Glossinidae)之采采蠅、肉蠅科之肉蠅、蝨蠅科(Hippoboscidae)之蠅、黑蠅科(Calliphoridae)之蠅、牛蠅科(Oestridae)之蠅。

(3)其他害蟲

蜚蠊類(Blattodea)、白蟻類(termite)、蜘蛛類(Araneae)、蜈蚣類 (Cetipede)、馬陸(millipede)、甲殼類(Crustacea)、臭蟲(Cimex lectularius)。

[實施例]

其次，揭示實施例，更具體地說明本發明。然而，本發明並不受以下實施例之任何限制。

〔實施例1〕

2-(3-乙基-3-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}脲基)-N-異丁基-2-甲基丙醯胺(化合物編號1-5)之合成

(步驟1-1)

N-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}胺基甲酸三級丁酯：化合物17

使4-氯-2-(三氟甲基)吡啶(4.19g)與Boc-羥基胺(3.24g)溶解於DMSO(40ml)，添加氫氧化鉀(3.20g)，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，添加氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層 析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物17(5.76g、產率90%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.59(d,1H),7.69(br,1H),7.43(d,1H),7.22(dd,1H),1.52(s,9H)

(步驟1-2)

N-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}胺基甲酸苯酯：化合物18

使化合物17(5.76g)溶解於二氯甲烷70ml，於冰浴冷卻下添加三乙基胺(3.15g)，滴加氯甲酸苯酯(3.57g)，於冰浴冷卻下攪拌1小時。反應結束後，添加氯化銨水溶液，將二氯甲烷層分離，於其中添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。

對所獲得之殘渣添加二氯甲烷30ml，滴加三氟乙酸14ml，於室溫下攪拌4小時。利用乙酸乙酯稀釋反應液，利用飽和碳酸氫鈉水溶液進行中和後，將有機層分離。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。利用己烷將所析出之結晶洗淨，獲得化合物18(6.04g、2步驟產率98%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.64(d,1H),8.39(s,1H),7.52(d,1H),7.43~7.38(m,2H),7.32~7.27(m,2H),7.20~7.17(m,2H)

(步驟1-3)

2-甲基-2-(3-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}脲基)丙酸乙酯：化合物19

於化合物18(6.04g)之THF(40ml)溶液中添加2-胺基-2-甲基丙酸乙酯(2.93g)，於加熱回流下攪拌3小時。反應結束後，將溶劑減壓餾 去，藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物19(4.21g、產率62%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.64(d,1H),8.02(br,1H),7.55(d,1H),7.33(dd,1H),6.35(s,1H),4.21(q,2H),1.62(s,6H),1.27(t,3H)

(步驟1-4)

2-(3-乙基-3-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}脲基)-2-甲基丙酸乙酯：化合物20

使化合物19(4.21g)溶解於DMF(40ml)，添加碳酸鉀(4.18g)、碘乙烷(1.97g)，於冰浴冷卻下攪拌5小時。反應結束後，添加乙酸乙酯，利用氯化銨水溶液進行洗淨，利用硫酸鎂將有機層乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物20(3.51g、產率77%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.64(d,1H),7.50(d,1H),7.31(dd,1H),6.25(s,1H),4.20(q,2H),3.69(br,2H),1.57(s,6H),1.27(t,3H),1.18(t,3H)

(步驟1-5)

2-(3-乙基-3-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}脲基)-2-甲基丙酸：化合物21

於化合物20(3.51g)之THF/甲醇/水(32ml/8ml/8ml)溶液中添加氫氧化鋰一水合物(0.49g)，攪拌一晚。反應結束後，添加7%HCl(6.05g)，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並 進行過濾後，將溶劑減壓餾去。利用己烷將所析出之結晶洗淨，獲得化合物21(2.97g、產率92%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.67(d,1H),7.50(d,1H),7.32(dd,1H),6.07(s,1H),3.73(br,2H),1.60(s,6H),1.18(t,3H)

(步驟1-6)

2-(3-乙基-3-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}脲基)-N-異丁基-2-甲基丙醯胺：化合物22(化合物編號1-5)

於化合物21(0.20g)之乙腈(10ml)溶液中添加二異丙基乙基胺(0.31g)、異丁基胺(0.048g)、TBTU(0.31g)，於室溫下攪拌一晚。反應結束後，將溶劑減壓餾去，藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物22(0.21g、產率91%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.63(d,1H),7.49(d,1H),7.28(dd,1H),6.64(s,1H),6.10(br,1H),3.69(br,2H),3.09(dd,2H),1.84~1.74(m,1H),1.60(s,6H),1.18(t,3H),0.908(d,6H)

〔實施例2〕

N-[1-(異丁基胺基)-2-甲基-1-側氧基丙烷-2-基]-2-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}丁醯胺(化合物編號3-19)之合成

(步驟2-1)

2-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}丁酸乙酯：化合物11之合成

使2-(三氟甲基)吡啶-4-醇(化合物10、4.00g)溶解於DMF(40ml)，添加2-溴丁酸乙酯(7.18g)、碳酸銫(16.0g)，於80℃攪拌6小時。反應結束後，添加飽和食鹽水，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行粗精製，獲得化合物11(6.95g)。化合物11直接用於以後之反應。

(步驟2-2)

2-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}丁酸：化合物12之合成

於化合物11(6.95g)之THF/甲醇/水(32ml/8ml/8ml)溶液中添加氫氧化鋰一水合物(1.13g)，攪拌一晚。反應結束後，添加7%HCl(14.1g)，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。利用己烷將所析出之結晶洗淨，獲得化合物12(4.80g、2步驟產率79%)。

¹H-NMR(DMSO-d6,δ(ppm))8.55(d,1H),7.39(d,1H),7.20(dd,1H),5.09(dd,1H),2.01~1.87(m,2H),0.99(t,3H)

(步驟2-3)

2-甲基-2-(2-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}丁醯胺基)丙酸甲酯：化合物13之合成

於化合物12(2.50g)之DMSO(30ml)溶液中添加二異丙基乙基胺(7.76g)、2-胺基-2-甲基丙酸甲酯鹽酸鹽(1.69g)、TBTU(5.14g)，於室溫下攪拌3小時。反應結束後，將反應液注入氯化銨水溶液中，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物13(3.28g、產率94%、熔點75-77℃)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.59(d,1H),7.26(d,1H),7.01(dd,1H),6.77(s,1H),4.59(t,1H),3.73(s,3H),2.06~1.99(m,2H),1.55(s,3H),1.54(s,3H),1.05(t,3H)

(步驟2-4)

2-甲基-2-(2-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}丁醯胺基)丙酸甲酯：化合物14之合成

於化合物13(8.44g)之THF/甲醇/水(60ml/15ml/15ml)溶液中添加氫氧化鋰一水合物(1.36g)，攪拌一晚。反應結束後，添加7%HCl(17.0g)，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。利用己烷將所析出之結晶洗淨，獲得化合物14(7.28g、產率93%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.56(d,1H),7.27(d,1H),7.19(s,1H),7.02(dd,1H),4.58(t,1H),2.06~1.99(m,2H),1.59(s, 3H),1.55(s,3H),1.05(t,3H)

(步驟2-5)

N-[1-(異丁基胺基)-2-甲基-1-側氧基丙烷-2-基]-2-{[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基}丁醯胺：化合物15之合成

於化合物14(0.20g)之乙腈(10ml)溶液中添加二異丙基乙基胺(0.31g)、異丁基胺(0.048g)、TBTU(0.31g)，於室溫下攪拌3小時。反應結束後，將溶劑減壓餾去，藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物15(化合物編號3-19、0.21g、產率91%、熔點112-113℃)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.58(d,1H),7.25(d,1H),7.22(s,1H),7.00(dd,1H),6.09(br,1H),4.59(t,1H),3.14~3.03(m,2H),2.06~1.99(m,2H),1.82~1.72(m,1H),1.61(s,3H),1.55(s,3H),1.04(t,3H),0.902(d,3H),0.900(d,3H)

〔實施例3〕

4-溴-2-乙基-N-{2-[4-(乙基磺醯基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧醯胺(carboxamide)(化合物編號4-4)之合成

(步驟3-1)

4-溴-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯：化合物2之合成

使2-溴-3-甲基-4-硝基吡啶(16.5g)溶解於THF(70ml)，並添加乙醛酸乙酯(47%甲苯溶液：24.7g)及TBAF(1M THF溶液：190ml)，於室溫下攪拌2天。反應結束後，添加飽和碳酸氫鈉水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物2(11.1g、產率54%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.13(d,1H),6.83(d,1H),5.30(dd,1H),4.30(q,2H),3.57(dd,1H),3.37(dd,1H),1.34(t,3H)

(步驟3-2)

4-溴-2-乙基-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯：化合物3之合成

將化合物2(9.36g)之THF(241ml)溶液冷卻至-78℃，添加HMPA(6.16g)、EtI(6.44g)，滴加NaHMDS(1.9M：21.7ml)。於-78℃攪拌30分鐘後，於室溫下攪拌1小時。反應結束後，添加氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物3(6.14g、產率59%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.11(d,1H),6.80(d,1H),4.31~4.25(m,2H),3.55(d,1H),3.18(d,1H),2.18~1.97(m,2H),1.32(t,3H),1.00(t,3H)

(步驟3-3)

4-溴-2-乙基-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸：化合物4之合成

於化合物3(2.99g)之THF/MeOH/H₂O(32ml/8ml/8ml)溶液中添加氫氧化鋰一水合物(0.46g)，攪拌一晚。反應結束後，添加7%HCl(5.74g)，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去，獲得化合物4(2.99g)。化合物4不精製而用於以後之反應。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))9.00(br,1H),8.20(d,1H),6.84(d,1H),3.62(d,1H),3.22(d,1H),2.25~2.01(m,2H),1.06(t,3H)

(步驟3-4)

4-溴-2-乙基-N-{2-[4-(乙硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧醯胺：化合物5之合成

使化合物4溶解於二氯甲烷60ml，添加2-[4-(乙硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-胺(2.16g)、EDCI鹽酸鹽(2.68g)、HOBt(1.49g)、三乙基胺(2.02g)，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，添加氯化銨水溶液，利用二氯甲烷進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物5(3.53g、2步驟產率78%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.81(s,1H),8.29(d,1H),8.13(d,1H),7.14(d,1H),7.(01(dd,1H),6.86(d,1H),3.58(d,1H), 3.14(d,1H),3.00(q,2H),2.24~2.15(m,1H),1.99~1.90(m,1H),1.74(s,3H),1.73(s,3H),1.39(t,3H),1.00(t,3H)

(步驟3-5)

4-溴-2-乙基-N-{2-[4-(乙基磺醯基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧醯胺：化合物6之合成

使化合物5溶解於二氯甲烷60ml，於冰浴冷卻下，添加mCPBA(3.85g)，於室溫下攪拌5小時。反應結束後，添加碳酸氫鈉水溶液，利用二氯甲烷進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物6(化合物編號4-4、2.77g、產率73%、熔點132-134℃)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.79(dd,1H),8.16(d,1H),8.02(s,1H),7.81(d,1H),7.65(dd,1H),6.86(d,1H),3.52(d,1H),3.16~3.11(m,3H),2.20~2.11(m,1H),1.97~1.88(m,1H),1.78(s,6H),1.31(t,3H),1.00(t,3H)

〔中間體製造例1〕

2-(三氟甲基)-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯：化合物8之合成

使3-甲基-4-硝基吡啶(2.00g)溶解於乙腈(40ml)，添加三氟丙酮酸乙酯(3.71g)及碳酸鉀(12.0g)，於加熱回流下攪拌5小時。追加三氟丙酮酸乙酯(3.71g)，進一步於加熱回流下攪拌1小時。反應結束後，添加氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物8(1.68g、產率44%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.42(s,2H),6.96(d,1H),4.41~4.33(m,2H),3.75(d,1H),3.71(d,1H),1.35(t,3H)

〔中間體製造例2〕

2-苯基-2,3-二氫呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯：化合物9之合成

使3-甲基-4-硝基吡啶(0.50g)溶解於乙腈(20ml)，添加苯甲醯基甲酸甲酯(0.89g)、碳酸鉀(1.49g)及溴化四丁基銨(0.17g)，於加熱回流下攪拌一晚。反應結束後，添加氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。對所獲得之有機層添加硫酸鎂進行乾燥，並進行過濾後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，獲得化合物9(0.66g、產率72%)。

¹H-NMR(CDCl₃/TMS,δ(ppm))8.39(d,1H),8.36(s,1H),7.57~7.54(m,2H),7.43~7.34(m,3H),6.98(d,1H),4.23(d,1H),3.77(s,3H),3.58(d,1H)

依據上述方法、或專利文獻1~專利文獻3中所記載之流程製造本發明化合物。第1表係表示於式(2-1)中Z表示氧原子且R⁴及R⁵表示甲基之化合物中之取代基。第2表係表示於式(2-1)中Z為氧原子且R⁴與R⁵一併形成環之化合物中之取代基。第3表係表示於式(2-2)中Z表示氧原子或硫原子、R¹表示乙基、R⁴與R⁵表示甲基之化合物中之取代基。第4表係表示於式(3)中Z表示氧原子之化合物中之取代基。表中，作為各化合物之物性，將性狀、熔點(m.p.)、或折射率(n_D)一併表示。

再者，表中，Et表示乙基、ⁿPr表示正丙基、ⁱPr表示異丙基、^cPr表示環丙基、ⁿBu表示正丁基、^sBu表示二級丁基、^tBu表示三級丁基、^cBu表示環丁基、ⁿPen表示正戊基、ⁱPen表示異戊基、^cHex表示環己基。

針對第1表~第4表所示之化合物中之黏性油或非晶之物性之化合物，測定¹H-NMR(CDCl₃)。於第5表中表示其測定值。

〔製劑配方〕

揭示本發明之有害生物防治劑之若干個製劑實施例，但添加物及添加比例不應限定於該等實施例，可於廣範圍內進行變化。製劑實施例中之份表示重量份。製劑實施例中之%表示重量%。

揭示農園藝用及水稻用之製劑配方。

製劑實施例1(水合劑)

將本發明之醯胺化合物40份、矽藻土53份、高級醇硫酸酯4份、及烷基萘磺酸鹽3份均勻混合，粉碎至微細，獲得有效成分40%之水合劑。

製劑實施例2(乳劑)

將本發明之醯胺化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲醯胺30份、及聚氧乙烯烷基烯丙醚7份混合溶解，獲得有效成分30%之乳劑。

製劑實施例3(乳劑)

將本發明之醯胺化合物5份、二甲基甲醯胺93.6份、及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4份混合溶解，獲得有效成分5%之乳劑。

製劑實施例4(粒劑)

將本發明之醯胺化合物5份、滑石40份、黏土38份、膨潤土10份、及烷基硫酸鈉7份均勻混合，粉碎至微細後，造粒成直徑0.5~1.0mm之粒狀，獲得有效成分5%之粒劑。

製劑實施例5(粒劑)

將本發明之醯胺化合物5份、黏土73份、膨潤土20份、磺琥珀酸二辛酯鈉鹽1份、及磷酸鉀1份充分地粉碎混合，添加水，充分地捏合後，進行造粒乾燥，獲得有效成分5%之粒劑。

製劑實施例6(懸浮劑)

將本發明之醯胺化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、多羧酸鈉鹽2份、甘油10份、三仙膠0.2份、及水73.8份混合，濕式粉碎至粒度成為3μm以下，獲得有效成分10%之懸浮劑。

揭示內部寄生蟲防治劑或驅除劑之製劑配方。

製劑實施例7(顆粒劑)

使本發明之醯胺化合物5份溶解於有機溶劑中，獲得溶液，將該溶液噴霧至高嶺土94份及白碳1份之上，繼而於減壓下使溶劑蒸發，獲得顆粒劑。亦可將此種顆粒與動物之餌混合而使用。

製劑實施例8(注入劑)

將本發明之醯胺化合物0.1~1份與花生油99~99.9份均勻混合，繼而利用殺菌過濾器進行過濾殺菌，獲得注入劑。

製劑實施例9(澆潑劑)

將本發明之醯胺化合物5份、肉豆蔻酸酯10份、及異丙醇85份均勻混合，獲得澆潑劑。

製劑實施例10(滴劑)

將本發明之醯胺化合物10~15份、棕櫚酸酯10份、及異丙醇75~80份均勻混合，獲得滴劑。

製劑實施例11(噴霧劑)

將本發明之醯胺化合物1份、丙二醇10份、及異丙醇89份均勻混合，獲得噴霧劑。

〔生物試驗〕

利用以下之試驗例表示本發明化合物作為殺蟎劑或內部寄生蟲防治劑 之有效成分有用。下述試驗例中之ppm表示重量ppm。

(試驗例1)針對神澤氏葉蟎之效力試驗

利用3寸盆培育四季豆，於初生葉上接種8隻岡山縣產之神澤氏葉蟎雌成蟲。繼而，利用水稀釋上述製劑實施例3之乳劑，使其化合物濃度成為125ppm，獲得藥劑。將該藥劑散布於上述四季豆。將該四季豆放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。藥劑散布後經過10天時，調查蟎之生死。試驗反覆進行2次。

針對第6表所示之編號之化合物，進行對神澤氏葉蟎之效力試驗。任一化合物均顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例2)針對二斑葉蟎之效力試驗

利用3寸盆培育四季豆，於初生葉上接種8隻青森縣產之二斑葉蟎雌成蟲。繼而，利用水稀釋上述製劑實施例3之乳劑，使化合物濃度成為125ppm，獲得藥劑。將該藥劑散布於上述四季豆。將該四季豆放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。自藥劑散布後經過10天時，調查蟎之生死。試驗反覆進行2次。

針對第7表所示之編號之化合物，進行對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例3)針對柑橘葉蟎之效力試驗1

於放入培養皿中之柑橘葉上，接種8隻和歌山縣產之柑橘葉蟎雌成蟲。繼而，利用水稀釋上述製劑實施例3之乳劑使化合物濃度為125ppm，獲得藥劑。將該藥劑利用旋轉散布塔，散布於上述柑橘葉。將該柑橘葉放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。藥劑散布後經過10天時，調查蟎之生死。試驗反覆進行2次。

針對第8表所示之化合物，進行對柑橘葉蟎之效力試驗。任一化合物均對柑橘葉蟎顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例4)針對柑橘葉蟎之效力試驗2

於放入培養皿之柑橘葉上接種8隻神奈川縣產之柑橘葉蟎雌成蟲。繼而，利用水稀釋上述製劑實施例3之乳劑，使化合物濃度成為125ppm。將該藥劑利用旋轉散布塔而散布於上述柑橘葉。將該柑橘葉放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。藥劑散布後10天時，調查蟎之生死。試驗反覆進行2次。

針對第9表所示之化合物，進行對柑橘葉蟎之效力試驗。任一化合物均對柑橘葉蟎顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例5)對蘋果葉蟎之效力試驗

於放入至培養皿之蘋果葉上，接種8隻青森縣產之蘋果葉蟎雌成蟲。繼而利用水稀釋上述製劑實施例3之乳劑，使化合物濃度成為125ppm，獲得藥劑。將該藥劑利用旋轉散布塔而散布於上述蘋果葉。將該蘋果葉放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。藥劑散布後經過10天時，調查蟎之生死。試驗反覆進行2次。

針對第10表所示之化合物，對蘋果葉蟎進行效力試驗。任一化合物均對蘋果葉蟎顯示出90%以上之殺蟲率。

(試驗例6)針對二斑葉蟎之效力試驗(種子處理試驗)

將本發明化合物之各0.1g以丙酮2mL溶解，製備試驗用藥液。將10g之大豆種子添加至上述試驗用藥液，使其風乾，對栽培容器(planter)播種20粒。於25℃溫室下保存7天後，對該栽培容器以10隻/株接種二斑葉蟎(Tetranychus urticae)雌成蟲。接種14天後調查二斑葉蟎寄生數，根據以下之式求出防治率。試驗反覆進行2次。

防治率(%)=100-{(Nt)/(Nc)×100}

式中之文字表示下述內容。

Nc：無處理區之存活蟎數

Nt：處理區之存活蟎數

針對化合物編號1-6、3-28之化合物，進行對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎顯示出90%以上之防治率。

(試驗例7)針對二斑葉蟎之效力試驗(土壤灌注試驗)

利用自來水稀釋上述製劑實施例3之乳劑，製備濃度為100ppm之藥 液。於塑膠盆栽四季豆苗(初生葉期)株根灌注藥液25ml，放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。灌注處理3天後，以15隻/株接種二斑葉蟎(Tetranychus urticae)雌成蟲，調查接種10天後之存活蟎數，根據以下式求出防治率。試驗反覆進行2次。

防治率(%)=100-{(Nt)/(Nc)×100}

式中之文字表示下述內容。

Nc：無處理區之存活蟎數

Nt：處理區之存活蟎數

針對化合物編號3-28、3-53之化合物，進行對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎顯示出90%以上之防治率。

(試驗例8)針對二斑葉蟎之效力試驗(浸根試驗)

利用自來水稀釋上述製劑實施例3之乳劑，製備濃度為9.4ppm之藥液。清洗四季豆苗(初生葉期)之根部，使根露出，於藥液中進行浸漬處理。其後，放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。浸漬處理3天後，以10隻/株接種二斑葉蟎(Tetranychus urticae)雌成蟲，調查接種14天後之存活雌成蟲數，根據以下式求出防治率。試驗反覆進行2次。

防治率(%)=100-{(Nt)/(Nc)×100}

式中之文字表示下述內容。

Nc：無處理區之存活蟎數

Nt：處理區之存活蟎數

對化合物編號1-6、1-15、3-27、3-28、3-53、3-71之化合物，進行針對二斑葉蟎之效力試驗。任一化合物均對二斑葉蟎顯示出90%以上 之防治率。

(試驗例9)針對黃瓜之藥害試驗

利用水稀釋上述製劑實施例3之乳劑，使化合物濃度成為150ppm，獲得藥劑。對3寸盆中所種植之黃瓜苗(第二本葉展開期)散布藥劑，放置於溫室內。散布7天後調查有無藥害。藥害係以指數0(無藥害)~10(枯死)之11個等級進行評價。

針對化合物編號1-6、1-14、1-15、3-11、3-28、3-42之化合物，進行對黃瓜之藥害試驗。任一化合物均為指數0(無藥害)。

(試驗例10)針對雞蛔蟲(Ascaridia galli)及豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)之試管內效力試驗

使用腸在(gut-welling)之幼蟲期之兩種寄生蟲：雞蛔蟲(Ascaridiagalli)、幼蟲3期(「L3」)；及豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、幼蟲3期及4期(分別為「L3」及「L4」)，於試管內調查本發明化合物之生物活性。進行該等試驗之情形時，製備各種濃度之本發明化合物之DMSO溶液，於96孔微量滴定盤中進行培養。繼而，以每孔20隻幼蟲接種寄生蟲。生物活性係利用顯微鏡檢查進行調查。關於顯微鏡檢查，有與DMSO對照相比較之死亡率、傷害、運動性、發育之進展及幼蟲之中性紅滲入之評價等。生物活性係由顯示幼蟲之中至少1隻死亡、傷害、運動性之變化、發達進行之變化或無中性紅滲入的濃度即最小有效濃度(「MEC」)而定義。

針對第11表所示之化合物，進行針對雞蛔蟲(Ascaridia galli)及豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)之試管內效力試驗。任一化合物均以 25μM以下之MEC對1種以上之對象之寄生蟲顯示出活性。

[產業上之可利用性]

本發明之醯胺化合物對農作物無藥害，可有效地防治對於農作物或衛生方面成為問題之有害生物、尤其是蟎類及害蟲。

Claims (5)

1. 一種化合物或其鹽，該化合物以下述式(1)表示： 式(1)中，Z為氧原子或硫原子；A為式(A-1)表示之基或式(A-2)表示之基；B於A為式(A-1)表示之基時，為式(B-1)表示之基，於A為式(A-2)表示之基時，為式(B-2)表示之基； 式(A-1)中，W為氮原子或CH；式(A-1)及(A-2)中，*表示鍵結位置；X為鹵素基(halogeno group)、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥 基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、甲醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基亞胺基C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基磺醯基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之雜芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之雜芳氧基、硝基或氰基；n表示X之取代數，且為0~3之任一整數，n為2或3時，X互相可相同亦可不同；R¹為經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基或苯基；R²及R³分別獨立為氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基； 式(B-1)及(B-2)中， *表示鍵結位置；R⁴及R⁵分別獨立為氫原子或未經取代之C1~6之烷基；R⁴及R⁵亦可相連而與該等所鍵結之碳原子一併形成環，R⁶為經取代或未經取代之胺基羰基、或者經取代或未經取代之胺基硫羰基，R⁷為經取代或未經取代之胺基羰基、或者經取代或未經取代之雜芳基。
2. 如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽，其中，式(1)為式(2)， 式中，Z、W、X、n、R¹、R⁴、R⁵及R⁶如申請專利範圍第1項所述。
3. 一種有害生物防治劑，其含有選自由申請專利範圍第1或2項之化合物及該等之鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。
4. 一種殺蟎或殺蟲劑，其含有選自由申請專利範圍第1或2項之化合物及該等之鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。
5. 一種內部寄生蟲防治或驅除劑，其含有選自由申請專利範圍第1或2項之化合物及該等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。