JP2021038200A - アリールオキシ化合物および有害生物防除剤 - Google Patents
アリールオキシ化合物および有害生物防除剤 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】有害生物防除剤、特に殺ダニ若しくは殺虫剤、および内部寄生虫防除または駆除剤の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物またはその塩。式中、Ｚ及およびＷは硫黄原子または酸素原子であり、Ｑはハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基等を有していても良いフェニル基またはシアノフェニル基である。但し、Ｚが硫黄原子のとき、Ｗは酸素原子、Ｑは上記フェニル基であり、Ｚが酸素原子のとき、Ｗは酸素原子または硫黄原子、Ｑは上記シアノフェニル基である。【選択図】なし
Description
本発明はアリールオキシ化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本発明のアリールオキシ化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１は式(P1)で表されるアミノ酸アミド誘導体を開示している。この誘導体は除草剤として有用であるらしい。
また、特許文献２はアリールオキシ酢酸アミド化合物を開示している。特許文献３および４は、アリールオキシウレア化合物を開示している。
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕 式(1)で表される化合物またはその塩。
式(1)中、
Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基である。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基である。
Ｒ2とＲ3は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノＣ１〜６アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換のジＣ１〜６アルキルアミノ基である。
Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ4とＲ5は一緒になってそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ6は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｚは、硫黄原子または酸素原子である。
Ｗは、硫黄原子または酸素原子である。
Ｑは、式(Q-1)または(Q-2)で表される基である。
式(Q-1)および(Q-2)中、
＊は結合位置を示す。
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換もしくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。ｎが２〜４のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
但し、Ｚが硫黄原子のとき、Ｗは酸素原子、Ｑは式(Q-1)で表される基であり、
Ｚが酸素原子のとき、Ｗは酸素原子または硫黄原子、Ｑは式(Q-2)で表される基である。
式(1)中、
Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基である。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基である。
Ｒ2とＲ3は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノＣ１〜６アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換のジＣ１〜６アルキルアミノ基である。
Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ4とＲ5は一緒になってそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ6は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｚは、硫黄原子または酸素原子である。
Ｗは、硫黄原子または酸素原子である。
Ｑは、式(Q-1)または(Q-2)で表される基である。
式(Q-1)および(Q-2)中、
＊は結合位置を示す。
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換もしくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。ｎが２〜４のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
但し、Ｚが硫黄原子のとき、Ｗは酸素原子、Ｑは式(Q-1)で表される基であり、
Ｚが酸素原子のとき、Ｗは酸素原子または硫黄原子、Ｑは式(Q-2)で表される基である。
〔２〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
〔４〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。
〔３〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
〔４〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。
本発明のアリールオキシ化合物は、農作物に対する薬害がなく、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。
本発明のアリールオキシ化合物は、式(1)で表される化合物（以下、化合物(1)と表記することがある。）または化合物(1)の塩である。
まず、本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
水酸基； オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；
カルボキシル基；
ホルミル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基； アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
ホルミル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基； アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
シアノ基； ニトロ基； アミノ基；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基； アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基； アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；
アミノカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシアミノカルボニル基、エトキシアミノカルボニル基、ｉ−プロポキシアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシアミノカルボニル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシアミノカルボニル基、エトキシアミノカルボニル基、ｉ−プロポキシアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシアミノカルボニル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メルカプト基；
ペンタフルオロスルファニル基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基；
ペンタフルオロスルファニル基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基；
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
式(1)中、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基である。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｒ1における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
Ｒ1における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、および「Ｃ２〜６アルキニル基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。
Ｒ1における「フェニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基を挙げることができる。
式(1)中、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｃ１〜６のアルキル基である。
Ｒ2およびＲ3における「Ｃ１〜６のアルキル基」としては、Ｒ1において例示したそれらと同じものを挙げることができ、より好ましくはメチル基を挙げることができる。
Ｒ2とＲ3は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ2とＲ3とそれらが結合する炭素原子とによって形成される環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロヘキサン環などの炭素数３〜６の脂環を挙げることができる。
式(1)中、Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノＣ１〜６アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換のジＣ１〜６アルキルアミノ基である。
Ｒ4における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ4における「Ｃ３〜６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を挙げることができる。
Ｒ4における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
Ｒ4における「モノＣ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基などを挙げることができる。
Ｒ4における「ジＣ１〜６アルキルアミノ基」としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。
Ｒ4における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ３〜６シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「モノＣ１〜６アルキルアミノ基」、「ジＣ１〜６アルキルアミノ基」上の置換基（以下Ｙとする）としては、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ３〜６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリール基、５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基、ハロゲノ基、シアノ基を挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」、および「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、Ｒ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ２〜６ハロアルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ２〜６ハロアルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ３〜６シクロアルキル基」としては、Ｒ4において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６ハロアルコキシ基」としては、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ３〜６シクロアルキル基」としては、Ｒ4において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ３〜６ハロシクロアルキル基」としては、３，３−ジフルオロシクロブチル基、などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基」としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる
Ｙにおける「Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「５員環のヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］オキサジアゾリル基、［１，２，４］オキサジアゾリル基、［１，２，５］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「６員環のヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「縮合環のヘテロアリール基」としては、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などを挙げることができる。
Ｙにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
Ｙにおける「Ｃ６〜１０アリール基」、「５員環のヘテロアリール基」、「６員環のヘテロアリール基」、「縮合環のヘテロアリール基」はクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；で置換されていてもよい。
式(1)中、Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ5における「Ｃ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ5における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
Ｒ5における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。
Ｒ4とＲ5は一緒になってそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ4とＲ5とそれらが結合する窒素原子とによって形成される環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンなどを挙げることができる。
式(1)中、Ｒ6は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ6における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ6における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基」としては、Ｒ5において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
式(1)中、Ｒ6としては水素原子であることが好ましい。
式(1)中、Ｑは、式(Q-1)または(Q-2)で表される基である。
式(Q-1)および式(Q-2)中、＊は結合位置を示す。
式(Q-1)および式(Q-2)中、Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換もしくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
式(Q-1)および式(Q-2)中、Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換もしくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。ｎが２〜４のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、Ｙ において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基」、および「置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基」としては、Ｒ1において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、Ｒ4において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、Ｙにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。
Ｘにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基」としては、Ｒ5において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ３〜６シクロアルキル基」としては、Ｒ4において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、Ｙにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｘにおける「ヘテロアリール基」としては、Ｙで例示した「５員環のヘテロアリール基」、「６員環のヘテロアリール基」、「縮合環のヘテロアリール基」などを挙げることができる。
Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
Ｘにおける「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる
Ｘにおける「Ｃ３〜６シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、および「ヘテロアリールオキシ基」上の好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； またはシアノ基を挙げることができる。
式(1)中、Ｚは、硫黄原子または酸素原子である。Ｚが酸素原子であるとき酸アミド類と呼ばれることがあり、Ｚが硫黄原子であるときチオアミド類と呼ばれることがある。式(1)のＺが硫黄原子であるチオアミド類は、酸アミド類に比較して水溶解度が低いことから、環境中や動物生体中での移行性が小さく、安全性の観点から好ましい特徴を有する。
式(1)中、Ｗは、硫黄原子または酸素原子である。
式(1)において、
Ｚが硫黄原子のとき、Ｗは酸素原子、Ｑは式(Q-1)で表される基であり、
Ｚが酸素原子のとき、Ｗは酸素原子または硫黄原子、Ｑは式(Q-2)で表される基である。
Ｚが硫黄原子のとき、Ｗは酸素原子、Ｑは式(Q-1)で表される基であり、
Ｚが酸素原子のとき、Ｗは酸素原子または硫黄原子、Ｑは式(Q-2)で表される基である。
すなわち、本発明のアリールオキシ化合物(1)は、式(1-1)、(1-2)または(1-3)で表される化合物である。
式(1-1)、式(1-2)および式(1-3)におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、およびｎは、式(1)中のそれらと同じ意味を示す。
式(1-1)、式(1-2)および式(1-3)におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、およびｎは、式(1)中のそれらと同じ意味を示す。
化合物(1)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
化合物(1)または化合物(1)の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物(1)の塩は、化合物(1)から公知の手法によって得ることができる。本発明の化合物(1)または化合物(1)の塩は、公知の製造方法によって得ることができる。本発明の化合物(1)または化合物(1)の塩の製造方法として、例えば、実施例等に記載した方法を挙げることができる。
本発明のアリールオキシ化合物は、植物の生育に影響する各種のダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
本発明のアリールオキシ化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。
本発明のアリールオキシ化合物は、殺ダニ剤の有効成分として有用である。本発明のアリールオキシ化合物は、感受性系統のダニ類だけでなく、近年問題となっている殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類に対しても優れた防除効果を示す。
本発明のアリールオキシ化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。
本発明のアリールオキシ化合物は、殺ダニ剤の有効成分として有用である。本発明のアリールオキシ化合物は、感受性系統のダニ類だけでなく、近年問題となっている殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類に対しても優れた防除効果を示す。
本発明のアリールオキシ化合物は、人獣に害を及ぼす内部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
本発明のアリールオキシ化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
また、本発明のアリールオキシ化合物は、雑草の成長を抑制する作用が期待できる。
また、本発明のアリールオキシ化合物は、雑草の成長を抑制する作用が期待できる。
〔有害生物防除剤、殺ダニもしくは殺虫剤〕
本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤は、本発明のアリールオキシ化合物、すなわち化合物(1)および化合物(1)の塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤に含まれる本発明のアリールオキシ化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤は、本発明のアリールオキシ化合物、すなわち化合物(1)および化合物(1)の塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤に含まれる本発明のアリールオキシ化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、または殺ダニもしくは殺虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
本発明の有害生物防除剤または殺ダニもしくは殺虫剤は、各種のダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（a）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（b）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（c）シンクイガ科（Carposinidae）のガ、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（d）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（e）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（f）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（g）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（h）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（i）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；
（j）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（a）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（b）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（c）シンクイガ科（Carposinidae）のガ、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（d）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（e）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（f）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（g）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（h）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（i）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；
（j）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（k）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（l）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ （Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（m）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（n）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（o）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（p）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（q）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（l）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ （Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（m）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（n）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（o）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（p）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（q）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（r）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（s）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（t）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（u）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（s）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（t）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（u）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（a）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（b）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（a）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（b）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（A）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（a）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（A）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（a）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（B）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（a）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（a）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（C）カメムシ亜目（Heteroptera）
（a）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（b）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（c）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（d）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（a）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（b）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（c）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（d）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（e）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（f）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（g）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（h）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（i）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（f）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（g）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（h）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（i）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（D）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（a）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（b）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（c）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（a）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（b）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（c）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（d）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（e）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（f）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（g）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（h）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（i）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（e）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（f）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（g）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（h）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（i）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（a）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）；
（b）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（c）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（d）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（e）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（f）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（g）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（a）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）；
（b）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（c）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（d）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（e）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（f）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（g）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（h）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（i）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（j）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（k）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（l）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（m）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（n）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（o）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（p）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（i）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（j）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（k）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（l）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（m）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（n）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（o）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（p）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（A）ハエ亜目（Brachycera）
（a）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（b）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（c）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（d）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（e）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）；
（f）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（A）ハエ亜目（Brachycera）
（a）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（b）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（c）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（d）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（e）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）；
（f）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（B）カ亜目（Nematocera）
（a）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（a）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（a）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（b）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（c）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（d）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
（a）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（b）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（c）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（d）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（A）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（A）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（B）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri)；
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri)；
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分； 植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
(１)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(ａ)カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
(ａ)カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
(ｂ)有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
(２)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(３)ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(３)ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(４)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
(５)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
(６)クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
(７)幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(８)その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(９)同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(５)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
(６)クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
(７)幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(８)その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(９)同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(１０)ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
(１１)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(１２)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(１３)酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(１４)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
(１５)キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(１６)双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
(１７)脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(１８)オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(１９)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(２０)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(１１)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(１２)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(１３)酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(１４)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
(１５)キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(１６)双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
(１７)脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(１８)オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(１９)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(２０)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(２１)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン。
(２２)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(２３)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(２４)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(２５)リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(２６)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
(２７)ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(２８)その他の剤(作用機構が未知)： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
(２２)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(２３)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(２４)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(２５)リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(２６)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
(２７)ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(２８)その他の剤(作用機構が未知)： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
(２９)駆虫剤：
(ａ)ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
(ｂ)サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
(ｃ)置換フェノール系： ニトロキシニル、ニトロスカネート；
(ｄ)ピリミジン系： ピランテル、モランテル；
(ｅ)イミダゾチアゾール系： レバミソール、テトラミソール；
(ｆ)テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル、エプシプランテル；
(ｇ)その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
(ａ)ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
(ｂ)サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
(ｃ)置換フェノール系： ニトロキシニル、ニトロスカネート；
(ｄ)ピリミジン系： ピランテル、モランテル；
(ｅ)イミダゾチアゾール系： レバミソール、テトラミソール；
(ｆ)テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル、エプシプランテル；
(ｇ)その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
(１)核酸生合成阻害剤：
(ａ)RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
(ｂ)アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(ｃ)DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
(ｄ)DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。
(１)核酸生合成阻害剤：
(ａ)RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
(ｂ)アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(ｃ)DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
(ｄ)DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。
(２)有糸核***阻害剤および細胞***阻害剤：
(ａ)β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
(ｂ)細胞***阻害剤： ペンシクロン；
(ｃ)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。
(ａ)β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
(ｂ)細胞***阻害剤： ペンシクロン；
(ｃ)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。
(３)呼吸阻害剤：
(ａ)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム、トルフェンピラド；
(ｂ)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド；
(ｃ)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン；
(ｄ)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド、アミスルブロム；
(ｅ)酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
(ｆ)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
(ｇ)ATP生産阻害剤： シルチオファム；
(ｈ)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン。
(ａ)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム、トルフェンピラド；
(ｂ)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド；
(ｃ)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン；
(ｄ)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド、アミスルブロム；
(ｅ)酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
(ｆ)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
(ｇ)ATP生産阻害剤： シルチオファム；
(ｈ)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン。
(４)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(ａ)メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(ｂ)タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(ａ)メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(ｂ)タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(５)シグナル伝達阻害剤：
(ａ)シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
(ｂ)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(ａ)シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
(ｂ)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(６)脂質および細胞膜合成阻害剤：
(ａ)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
(ｂ)脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
(ｃ)細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(ｄ)病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
(ｅ)細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(ａ)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
(ｂ)脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
(ｃ)細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(ｄ)病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
(ｅ)細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(７)細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(ａ)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
(ｂ)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
(ｃ)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
(ｄ)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
(ａ)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
(ｂ)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
(ｃ)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
(ｄ)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
(８)細胞壁合成阻害
(ａ)トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
(ｂ)キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
(ｃ)セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
(ａ)トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
(ｂ)キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
(ｃ)セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
(９)メラニン生合成阻害剤
(ａ)メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
(ｂ)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
(ｃ)その他：トルプロカルブ。
(ａ)メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
(ｂ)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
(ｃ)その他：トルプロカルブ。
(１０)宿主植物の抵抗性誘導剤：
(ａ)サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
(ｂ)その他： プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(ａ)サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
(ｂ)その他： プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(１１)作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
(１２)多作用点を有する剤： 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド。
(１３)その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド（Fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（Quinofumelin）。
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（−）−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）−ストリゴール、（＋）−デオキシストリゴール、（＋）−オロバンコール、（＋）−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（−）−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）−ストリゴール、（＋）−デオキシストリゴール、（＋）−オロバンコール、（＋）−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。
〔内部寄生虫防除または駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除または駆除剤は、本発明のアリールオキシ化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。
本発明の内部寄生虫防除または駆除剤は、本発明のアリールオキシ化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（a）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（b）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（a）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（b）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（a）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（b）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（a）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（b）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（b）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（c）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（d）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（e）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（a）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（b）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（c）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（d）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（e）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（b）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（c）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（d）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（e）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（f）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（a）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（b）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（c）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（d）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（e）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（f）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（b）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（c）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（a）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（b）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（c）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（a）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（b）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（c）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（d）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（e）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（a）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（b）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（c）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（d）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（e）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（10）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（a）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（b）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（c）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（a）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（b）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（c）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（11）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（a）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（b）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（c）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（d）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（e）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（f）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫(Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
（a）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（b）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（c）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（d）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（e）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（f）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫(Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツェツェバエ科（Glossinidae）のツェツェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツェツェバエ科（Glossinidae）のツェツェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
（３）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤もしくは殺線虫剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤もしくは殺線虫剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
本発明のアリールオキシ化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
本発明のアリールオキシ化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
本発明のアリールオキシ化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
本発明のアリールオキシ化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
本発明のアリールオキシ化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
以下に内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
本発明のアリールオキシ化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
本発明のアリールオキシ化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
本発明のアリールオキシ化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
本発明のアリールオキシ化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
本発明のアリールオキシ化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
本発明のアリールオキシ化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
本発明のアリールオキシ化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
本発明のアリールオキシ化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-N-(cyanomethyl)-2-methyl-propanamide（化合物番号１−４）の合成
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-N-(cyanomethyl)-2-methyl-propanamide（化合物番号１−４）の合成
（工程１）
Ethyl 2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanoate（化合物２）の合成
3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenol（35.6ｇ）をDMF（455ml）に溶解し、Ethyl 2-bromobutanoate（36.1ｇ）、炭酸セシウム（121ｇ）を加え、60℃で6時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（54.3ｇ、収率96％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.22( s , 1H ) , 7.04( s , 1H ) , 7.01( s , 1H ) , 4.57( t , 1H ) , 4.30〜4.19( m , 2H ) , 2.05〜1.98( m , 2H ) , 1.26( t , 3H ) , 1.08( t , 3H )
Ethyl 2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanoate（化合物２）の合成
3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenol（35.6ｇ）をDMF（455ml）に溶解し、Ethyl 2-bromobutanoate（36.1ｇ）、炭酸セシウム（121ｇ）を加え、60℃で6時間攪拌した。その後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（54.3ｇ、収率96％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.22( s , 1H ) , 7.04( s , 1H ) , 7.01( s , 1H ) , 4.57( t , 1H ) , 4.30〜4.19( m , 2H ) , 2.05〜1.98( m , 2H ) , 1.26( t , 3H ) , 1.08( t , 3H )
（工程２）
2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanoic acid（化合物３）の合成
化合物２（13.7ｇ）のTHF/水（77ml/19ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（2.04ｇ）を加え、一晩撹拌した。その後、7%HCl（25.3ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物３（13.2ｇ）を得た。
2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanoic acid（化合物３）の合成
化合物２（13.7ｇ）のTHF/水（77ml/19ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（2.04ｇ）を加え、一晩撹拌した。その後、7%HCl（25.3ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物３（13.2ｇ）を得た。
（工程３）
Ethyl 2-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamido}-2-methylpropanoate（化合物４）の合成
工程２で得られた粗生成物３（8.00ｇ）のDMSO（125ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（22.0ｇ）、2-アミノ-2-メチルプロピオン酸エチル塩酸塩（5.22ｇ）、およびTBTU（14.5ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（10.4ｇ、2工程収率98％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.27( s , 1H ) , 7.13〜7.12( m , 1H ) , 7.08( s , 1H ) , 6.88( s , 1H ) , 4.47( t , 1H ) , 4.20( q , 2H ) , 2.01〜1.96( m , 2H ) , 1.56( s , 3H ) , 1.54( s , 3H ) , 1.26( t , 3H ) , 1.04( t , 3H )
Ethyl 2-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamido}-2-methylpropanoate（化合物４）の合成
工程２で得られた粗生成物３（8.00ｇ）のDMSO（125ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（22.0ｇ）、2-アミノ-2-メチルプロピオン酸エチル塩酸塩（5.22ｇ）、およびTBTU（14.5ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（10.4ｇ、2工程収率98％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.27( s , 1H ) , 7.13〜7.12( m , 1H ) , 7.08( s , 1H ) , 6.88( s , 1H ) , 4.47( t , 1H ) , 4.20( q , 2H ) , 2.01〜1.96( m , 2H ) , 1.56( s , 3H ) , 1.54( s , 3H ) , 1.26( t , 3H ) , 1.04( t , 3H )
（工程４）
Ethyl 2-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy] butanethioamido}-2-methylpropanoate（化合物５）の合成
化合物４（4.37ｇ）のTHF（30ml）溶液にLawesson's reagent（4.60ｇ）を加え、加熱還流下21時間撹拌した。更にLawesson's reagent（4.60ｇ）を加え、加熱還流下9時間撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物５（3.79ｇ、収率83％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）8.23( s , 1H ) , 7.28( s , 1H ) , 7.14〜7.13( m , 1H ) , 7.12( s , 1H ) , 4.78( dd , 1H ) , 4.19( q , 2H ) , 2.22〜2.11( m , 1H ) , 2.08〜1.97( m , 1H ) , 1.673( s , 3H ) , 1.669( s , 3H ) , 1.25( t , 3H ) , 1.06( t , 3H )
Ethyl 2-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy] butanethioamido}-2-methylpropanoate（化合物５）の合成
化合物４（4.37ｇ）のTHF（30ml）溶液にLawesson's reagent（4.60ｇ）を加え、加熱還流下21時間撹拌した。更にLawesson's reagent（4.60ｇ）を加え、加熱還流下9時間撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物５（3.79ｇ、収率83％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）8.23( s , 1H ) , 7.28( s , 1H ) , 7.14〜7.13( m , 1H ) , 7.12( s , 1H ) , 4.78( dd , 1H ) , 4.19( q , 2H ) , 2.22〜2.11( m , 1H ) , 2.08〜1.97( m , 1H ) , 1.673( s , 3H ) , 1.669( s , 3H ) , 1.25( t , 3H ) , 1.06( t , 3H )
（工程５）
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-2-methylpropanoic acid（化合物６）の合成
化合物５（4.54ｇ）のTHF/水（19ml/14ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（0.70ｇ）を加え、一晩撹拌した。その後、7%HCl（8.62ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物６（4.62ｇ）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）8.13( s , 1H ) , 7.28( s , 1H ) , 7.15〜7.14( m , 1H ) , 7.11( s , 1H ) , 4.78( dd , 1H ) , 2.21〜2.11( m , 1H ) , 2.07〜1.96( m , 1H ) , 1.73( s , 3H ) , 1.70( s , 3H ) , 1.06( t , 3H )
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-2-methylpropanoic acid（化合物６）の合成
化合物５（4.54ｇ）のTHF/水（19ml/14ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（0.70ｇ）を加え、一晩撹拌した。その後、7%HCl（8.62ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物６（4.62ｇ）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）8.13( s , 1H ) , 7.28( s , 1H ) , 7.15〜7.14( m , 1H ) , 7.11( s , 1H ) , 4.78( dd , 1H ) , 2.21〜2.11( m , 1H ) , 2.07〜1.96( m , 1H ) , 1.73( s , 3H ) , 1.70( s , 3H ) , 1.06( t , 3H )
（工程６）
2-{1-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl}-4,4-dimethylthiazol-5(4H)-one（化合物７）の合成
工程５で得られた粗生成物６（2.15ｇ）のDMSO（34ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（4.34ｇ）、およびTBTU（3.60ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物７（1.78ｇ、2工程収率95％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.24( s , 1H ) , 7.18〜7.17( m , 1H ) , 7.14( s , 1H ) , 4.92( t , 1H ) , 2.16〜1.96( m , 2H ) , 1.42( s , 3H ) , 1.40( s , 3H ) , 1.11( t , 3H )
2-{1-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl}-4,4-dimethylthiazol-5(4H)-one（化合物７）の合成
工程５で得られた粗生成物６（2.15ｇ）のDMSO（34ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（4.34ｇ）、およびTBTU（3.60ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、得られた液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物７（1.78ｇ、2工程収率95％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.24( s , 1H ) , 7.18〜7.17( m , 1H ) , 7.14( s , 1H ) , 4.92( t , 1H ) , 2.16〜1.96( m , 2H ) , 1.42( s , 3H ) , 1.40( s , 3H ) , 1.11( t , 3H )
（工程６）
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-N-(cyanomethyl)-2-methyl-propanamide（化合物８）の合成
化合物７（11.2ｇ）のDMF（100ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（11.9ｇ）、およびアミノアセトニトリル塩酸塩（6.80ｇ）を加え、40℃にて9時間撹拌した。その後、得られた反応液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物８（12.0ｇ、収率93％、融点103〜105℃）を得た。
2-{2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenoxy]butanethioamido}-N-(cyanomethyl)-2-methyl-propanamide（化合物８）の合成
化合物７（11.2ｇ）のDMF（100ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（11.9ｇ）、およびアミノアセトニトリル塩酸塩（6.80ｇ）を加え、40℃にて9時間撹拌した。その後、得られた反応液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物８（12.0ｇ、収率93％、融点103〜105℃）を得た。
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物を表１および表２に示す。表１は式（１−１）で表わされる化合物の置換基を示す。表２は式（１−２）で表わされる化合物の置換基を示す。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、性状、屈折率（nD）、融点（m.p.）を記載した。
表１および２に記載した化合物のうち、非晶または粘性オイルの性状を有する化合物にの1Ｈ−ＮＭＲデータ（400MHz, CDCl3)を表３に示す。
〔生物試験〕
本発明のアリールオキシ化合物（以下、本発明化合物という。）が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。
本発明のアリールオキシ化合物（以下、本発明化合物という。）が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。
（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤（I）を調製した。
本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤（I）を調製した。
（試験例１） カンザワハダニに対する効力試験
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤（I）を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤（I）を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
表４に示す番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例２） ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤（I）を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤（I）を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
表５に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例３） ミカンハダニに対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤（I）を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。該ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときに、ダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤（I）を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。該ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときに、ダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。
表６に示す化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例４） ニワトリ回虫および豚腸結節虫に対するin vitro効力試験
幼生期(larval stage)腸在（gut-dwelling）寄生線虫(parasitic nematode)：ニワトリ回虫第３期幼生（Ascaridia galli L3）、豚腸結節虫第３期幼生（Oesophagostomum dentatum L3）、および豚腸結節虫第４期幼生（Oesophagostomum dentatum L4）を用意した。各種濃度の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を調製し、９６ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに注入しインキュベートした。次に、ウェル当たり２０匹の割合で上記の寄生線虫をそれぞれ接種した。
対照サンプルとしてＤＭＳＯを用いた。
その後、顕微鏡にて各ウェルを観察し、２０匹の幼生のうち、死亡、傷害、運動性の変化、成長進捗度の変化、またはニュートラルレッド取り込み無しを示した幼生が少なくとも１匹である、最小濃度（最小有効濃度）を決定した。
幼生期(larval stage)腸在（gut-dwelling）寄生線虫(parasitic nematode)：ニワトリ回虫第３期幼生（Ascaridia galli L3）、豚腸結節虫第３期幼生（Oesophagostomum dentatum L3）、および豚腸結節虫第４期幼生（Oesophagostomum dentatum L4）を用意した。各種濃度の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を調製し、９６ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに注入しインキュベートした。次に、ウェル当たり２０匹の割合で上記の寄生線虫をそれぞれ接種した。
対照サンプルとしてＤＭＳＯを用いた。
その後、顕微鏡にて各ウェルを観察し、２０匹の幼生のうち、死亡、傷害、運動性の変化、成長進捗度の変化、またはニュートラルレッド取り込み無しを示した幼生が少なくとも１匹である、最小濃度（最小有効濃度）を決定した。
表７に示す化合物について、ニワトリ回虫および豚腸結節虫に対するin vitro効力試験を行った。いずれの化合物もAscaridia galli L3、およびOesophagostomum dentatum L3およびOesophagostomum dentatum L4の少なくとも１つに対して最小有効濃度が０．１ｍＭ以下であった。
本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、内部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。
Claims (4)
- 式(1)で表される化合物またはその塩。
式(1)中、
Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基である。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基である。
Ｒ2とＲ3は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ4は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノＣ１〜６アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換のジＣ１〜６アルキルアミノ基である。
Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｒ4とＲ5は一緒になってそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ6は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。
Ｚは、硫黄原子または酸素原子である。
Ｗは、硫黄原子または酸素原子である。
Ｑは、式(Q-1)または(Q-2)で表される基である。
式(Q-1)および(Q-2)中、
＊は結合位置を示す。
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。ｎが２〜４のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
但し、Ｚが硫黄原子のとき、Ｗは酸素原子、Ｑは式(Q-1)で表される基であり、
Ｚが酸素原子のとき、Ｗは酸素原子または硫黄原子、Ｑは式(Q-2)で表される基である。 - 請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
- 請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。
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| JP2019154949 | 2019-08-27 | ||
| JP2019154949 | 2019-08-27 |
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|---|---|
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| JP2020137919A Pending JP2021038200A (ja) | 2019-08-27 | 2020-08-18 | アリールオキシ化合物および有害生物防除剤 |
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2020
- 2020-08-18 JP JP2020137919A patent/JP2021038200A/ja active Pending
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