TW201700622A - 部花青素化合物 - Google Patents

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Yusuke Kubota
Izumi Matsui
Mitsuhiro Okada
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Abstract

本發明提供一種耐光性及耐熱性優異之部花青素化合物，具體而言，係提供一種通式(I)所表示之部花青素化合物。該部花青素化合物之中，通式(II)所表示之化合物、尤其通式(III)或(IV)所表示之化合物易於合成且耐熱性較高，故而較佳，通式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所表示之化合物進而更佳。通式(I)~(VIII)之具體內容如本說明書中所記載。

Description

部花青素化合物
本發明係關於一種具有特定結構之部花青素化合物。
部花青素化合物係作為光吸收劑、增感劑、染料等，而廣泛用於顯示器或光學透鏡中所使用之光學濾光片、感光照相材料、染物、塗料、油墨、電子照相感光體、增色劑、感熱記錄紙、轉印帶、光學記錄色素、太陽電池、光電轉換元件、半導體材料、臨床檢查試劑、雷射治療用色素、染色等中。
於專利文獻1中揭示有含有次甲基色素化合物之鹵化銀照相感光材料，於專利文獻2中揭示有部花青素化合物及使用該化合物之光學濾光片以及光學記錄材料，於專利文獻3中揭示有含有部花青素化合物之光電轉換元件，於專利文獻4中揭示有酸部花青素色素。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2003-057777號公報
專利文獻2：日本專利特開2008-222991號公報
專利文獻3：US2013/0087682
專利文獻4：US2526632
本發明之目的在於提供一種耐光性優異之部花青素化合物。
本發明者等人反覆進行潛心研究，結果發現具有特定結構之部花青素化合物可達成上述目的，從而完成本發明。
本發明係基於上述見解而完成者，係提供一種下述通式(I)所表示之部花青素化合物。
(式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7及R8分別獨立表示氫原子、羥基、硝基、氰基、鹵素原子、羧基、磺酸基、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之含雜環之基或茂金屬基，R5表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數2~30之含雜環之基，R9表示氫原子、碳原子數1~20之烷基或氰基，X表示>CR10R11、氧原子或硫原子，R10及R11分別獨立表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之含雜環之基或茂金屬基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之碳原子數1~20之烷基或R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基中之亞甲基亦 存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-OCS-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-SO2-NH-、-NH-SO2-、-N=CH-或-CH=CH-之情形，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之基之烷基部分亦存在具有分支側鏈之情形，亦存在為環狀烷基之情形，亦存在具有取代基之情形，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R1與R10、R6與R8、R8與R9或R10與R11亦存在分別一同形成環之情形，形成之環亦存在具有取代基之情形，G表示氧原子、硫原子或選自下述<群1>中之基，關於A，m=1時並非鍵結鍵，m≧2時表示單鍵、氮原子、-NR12-、氧原子、硫原子、-SO2-、-SO-、磷原子、-PR13-、Em+(J-)m、(M+)mLm-或滿足下述(i)~(v)之任一條件之有機基，E表示m價之陽離子，J表示一價之陰離子，M表示一價之陽離子，L表示m價之陰離子，R12及R13分別獨立表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R12及R13所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基或硝基取代之情形，亦存在具有形成鹽之取代基之情形，R12及R13所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-之情形，m為1~6，m≧2時，A與R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R9之任1個以上之取代基連結，存在複數個之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n、X及G可相同亦可不同，n為0或1)。
[化2]
(式中，R及R'分別獨立表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)。
(i)m=2，A係由下述通式(1)所表示。
[化3]*-Z1-X1-Z2-* (1)
(式中，X1表示-NR14-、二價之碳原子數1~35之脂肪族烴基、二價之碳原子數3~35之脂環式烴基、二價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基、二價之碳原子數2~35之含雜環之基或下述(1-A)~(1-C)之任一者所表示之基，Z1及Z2分別獨立表示直接鍵、-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-NR14-、-PR15-、-CO-或該等之組合，R14及R15分別獨立表示氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R14及R15所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基或硝基取代之情形，R14及R15所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH- 或-CONH-之情形，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(1)所表示之基係碳原子數1~35之範圍內)。
(式中，R21表示存在經碳原子數1~10之烷基或烷氧基取代之情形之苯基或碳原子數3~10之環烷基，R22表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數1~10之烷氧基、碳原子數2~10之烯基或鹵素原子，R21及R22所表示之烷基、烷氧基或烯基係經鹵素原子取代或未經取代，d為0~4之整數，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)。
(式中之*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)。
(式中，R23及R24分別獨立表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數6~30之芳硫基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之含雜環之基或鹵素原子，R23及R24所表示之烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烯基、芳烷 基或含雜環之基係經鹵素原子取代或未經取代，R23及R24所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為不飽和鍵、-O-或-S-之情形，R23亦存在鄰接之R23彼此形成環之情形，e表示0~4之數，f表示0~8之數，g表示0~4之數，h表示0~4之數，g與h之個數之合計為2~4，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)。
(2ii)m=3，A係由下述通式(2)所表示。
(式中，X2表示經R25取代之碳原子、三價之碳原子數1~35之脂肪族烴基、三價之碳原子數3~35之脂環式烴基、三價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或三價之碳原子數2~35之含雜環之基，R25表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，X2所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形，Z1~Z3分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(2)所表示之基係碳原子數1~35之範圍內)。
(iii)m=4，A係由下述通式(3)所表示。
[化8]
(式中，X3表示碳原子、四價之碳原子數1~35之脂肪族烴基、四價之碳原子數3~35之脂環式烴基、四價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或四價之碳原子數2~35之含雜環之基，X3所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形，Z1~Z4分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(3)所表示之基係碳原子數1~35之範圍內)。
(iv)m=5，A係由下述通式(4)所表示。
(式中，X4表示五價之碳原子數2~35之脂肪族烴基、五價之碳原子數3~35之脂環式烴基、五價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或五價之碳原子數2~35之含雜環之基，X4所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形， Z1~Z5分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(4)所表示之基係碳原子數2~35之範圍內)。
(v)m=6，A係由下述通式(5)所表示。
(式中，X5表示六價之碳原子數2~35之脂肪族烴基、六價之碳原子數3~35之脂環式烴基、六價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或六價之碳原子數2~35之含雜環之基，X5所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形，Z1~Z6分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(5)所表示之基係碳原子數2~35之範圍內)。
又，本發明係提供一種含有上述部花青素化合物之組合物以及使用該組合物而獲得之光學膜及光學濾光片。
根據本發明，可提供一種耐光性優異之部花青素化合物。
以下，對本發明之部花青素化合物，基於較佳實施形態進行說明。
本發明之部花青素化合物具有上述通式(I)所表示之結構。
作為上述通式(I)中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之碳原子數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基等， 作為R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數6~30之芳基，可列舉：苯基、萘基、聯苯基、蒽-1-基、菲-1-基等單環或縮環結構之芳香族系烴環(僅指環結構之部分；以下，「芳香族系烴環」中亦相同)或其連結結構， 作為R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，可列舉：苄基、苯乙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等單環或縮環之芳香族系烴環或其連結結構所鍵結之烷基或烯基。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11亦表示為碳原子數2~30之含雜環之基。於該碳原子數2~30之含雜環之基中，所謂含雜環之基係指含有至少一個雜環之基，碳原子數係指基全體之碳原子數。於以下之說明中，於規定含雜環之基之碳原子數之情形時，均指基全體之碳原子數。作為上述碳原子數2~30之含雜環之基，例如可列舉：吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯啶基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、 ***基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、咯啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等單環或縮環結構之雜環(僅指環結構之部分；以下於「單環或縮環結構之雜環」中亦相同)或其連結結構。
作為R1、R2、R3、R4、R6、R7及R8所表示之茂金屬基，可列舉：二茂鐵基、二茂鎳基、二茂鈷基、二茂鐵烷基、二茂鐵烷氧基等， 作為R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10及R11所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘。
作為上述通式(I)中之R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R1與R10、R6與R8、R8與R9或R10與R11連結形成之環結構，可列舉：哌啶環、哌環、吡咯啶環、啉環、硫代啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異唑啶環、亞胺基唑啶環、異噻唑啶環、玫瑰寧環、硫代唑啶酮環、硫乙內醯脲環、茚滿二酮環、硫茚環、吡唑啉酮環、吡啶酮環、吡唑啶二酮環、繞丹寧環、巴比妥酸環、硫巴比妥酸環、唑啉酮環、乙內醯脲環、硫乙內醯脲環、丁二醯亞胺環、順丁烯二醯亞胺環等，該等環亦存在與其他環縮合之情形，又亦存在與上述通式(I)中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之碳原子數1~20之烷基等具有相同之取代基。
上述通式(I)中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之碳原子數1~20之烷基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數6~30之芳基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所 表示之碳原子數2~30之含雜環之基可具有取代基。作為上述碳原子數1~20之烷基之取代基，可列舉以下例示之取代基中，烷基、芳烷基以外之取代基。作為碳原子數6~30之芳基，較佳為單環或縮環結構之芳香族系烴環或其連結結構之取代基，可列舉以下例示之取代基中，芳基以外之取代基。作為碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，較佳為單環或縮環結構之芳香族系烴環或其連結結構所鍵結之烷基或烯基之取代基，可列舉以下例示之取代基。其中，以下例示之取代基中，烷基、芳烷基、芳烯基於碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基之芳香族系烴環上取代。作為碳原子數2~30之含雜環之基，較佳為單環或縮環結構之雜環或其連結結構之取代基，可列舉以下例示之取代基中，含雜環之基以外之取代基。再者，於R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11之任一個為上述碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數2~30之含雜環之基，且該等基具有以下取代基中，含有碳原子之取代基之情形時，包含該取代基之總碳原子數滿足規定範圍。即，碳原子數1~20之烷基於具有含有碳原子之取代基之情形時之碳原子數之範圍為1~20，碳原子數6~30之芳基於具有含有碳原子之取代基之情形時之碳原子數之範圍為6~30，碳原子數7~30之芳烷基於具有含有碳原子之取代基之情形時之碳原子數之範圍為7~30，碳原子數8~30之芳烯基於具有含有碳原子之取代基之情形時之碳原子數之範圍為8~30，碳原子數2~30之含雜環之基於具有含有碳原子之取代基之情形時之碳原子數之範圍為2~30。
作為上述取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、2-乙基己基、3-己基(或己-3-基)、環 己基、聯環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、壬基、異壬基、癸基、月桂基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2-乙基己基硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基(或1-甲基-2-丙烯基)、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、聯環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、***基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等含雜環之基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、鄰苯二甲醯基、4-三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺基、二甲胺基、 二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2-乙基己胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯胺基、萘胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯胺基、三甲基乙醯胺基、月桂醯胺基、胺甲醯胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基、N,N-二乙胺基羰基胺基、啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、N,N-二甲胺基磺醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基等取代胺基；磺醯胺基、含磺醯基之基、羧酸基、氰基、磺酸基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磷酸基等，該等基可進而經取代。又，上述羧基、磺基及磷酸基等酸性基可與各種陽離子形成鹽，上述取代胺基四級化後，可與各種陰離子形成鹽。作為上述陽離子，可列舉：鹼金屬離子、鹼土金屬離子、過渡金屬陽離子、碳原子數4以上之銨、脒鎓、胍鎓陽離子等，作為陰離子，例如作為一價者，可列舉：氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、氟化物離子等鹵化物離子；過氯酸根離子、氯酸根離子、硫氰酸根離子、六氟磷酸根離子、六氟銻酸根離子、四氟硼酸根離子等無機系陰離子；甲磺酸根離子、十二烷基磺酸根離子、苯磺酸根離子、甲苯磺酸根離子、三氟甲磺酸根離子、五氟苯磺酸根離子、二苯胺-4-磺酸根離子、2-胺基-4-甲基-5-氯苯磺酸根離子、2-胺基-5-硝基苯磺酸根離子、酞菁磺酸根離子、全氟-4-乙基環己磺酸根離子、萘單磺酸、萘二磺酸、萘三磺酸、萘胺單磺酸、萘胺二磺酸、萘胺三磺酸、萘酚單磺酸、萘酚二磺酸、萘酚三磺酸等有機磺酸系陰離子；硫氰酸根離子、磷鎢鉬酸根離子、磷鎢酸根離子、磷鉬酸根離子、單寧酸根離子、酒石酸根離子、棕櫚酸根離子、硬脂酸根離子、油酸根離子、亞麻油酸根離子、辛基磷酸根離子、十二烷基磷酸根離子、十八烷基 磷酸根離子、苯基磷酸根離子、壬基苯基磷酸根離子、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯基)膦酸根離子等有機磷酸系陰離子；雙(三氟甲磺醯基)亞胺離子、雙(全氟丁磺醯基)亞胺離子、四(五氟苯基)硼酸根離子、三(氟烷基磺醯基)碳陰離子、四(五氟苯基)硼酸根離子等。
作為上述通式(I)中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11(下述群2中之R125及R126、通式(III)中之R31、通式(IV)中之R35中相同)所表示之碳原子數1~20之烷基，較佳為：未經取代者，經氟、氯、溴等鹵素原子；取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基、磷酸基等取代者，烷基中之次甲基鏈經SO2NH、NHSO2、O、NHCO、CONH取代者，烷基(包含具有取代基之烷基)形成鹽者。
作為R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11(下述群2中之R125及R126、通式(III)中之R31、通式(IV)中之R35中相同)所表示之碳原子數6~30之芳基，較佳為：未經取代者，經上述烷基、芳烷基；氟、氯、溴、碘素等鹵素原子；取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基、磷酸基等取代者，經芳基取代之烷基，芳烷基或芳烯基中之亞甲基經-SO2-NH-或-NH-SO2-、O、NHCO、CONH取代者，芳基(包含具有取代基之芳基)形成鹽者。
作為R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11(下述群2中之R125及R126、通式(III)中之R31、通式(IV)中之R35中相同)所表示之碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，較佳為：未經取代者，經上述烷基、烷氧基；氟、氯、溴等鹵素原子；取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基、磷酸基等取代者，芳烷基中之次甲基鏈經氧原子、-SO2-NH-或-NH-SO2-、O、NHCO、CONH取代者，烷基(包含具 有取代基之烷基)形成鹽者。
上述通式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之碳原子數1~20之烷基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數6~30之芳基以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基中之末端之甲基可具有羧基、磺基及磷酸基等酸性基與各種陽離子形成鹽之取代基，或可具有取代胺基四級化後與各種陰離子形成鹽之取代基。
形成此種鹽之取代基中，作為與酸性基形成鹽之陽離子，可列舉：鎂、鈣、鍶、鋇等鹼土金屬離子，鋁等典型金屬離子，鋅、鎳、鈷、銅、釩等過渡金屬陽離子，碳原子數4以上之銨等，作為與四級化之取代胺基形成鹽之陰離子，作為一價者，可列舉：氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、氟化物離子等鹵化物離子；過氯酸根離子、六氟磷酸酸根離子、六氟銻酸根離子、四氟硼酸根離子等無機系陰離子；甲磺酸根離子、十二烷基磺酸根離子等有機磺酸系陰離子；磷鉬酸根離子等雜多酸根離子，雙(三氟甲磺醯基)亞胺離子、雙(全氟丁磺醯基)亞胺離子、四(五氟苯基)硼酸根離子、三(氟烷基磺醯基)碳陰離子、四(五氟苯基)硼酸根離子等。
於上述通式(I)者，形成鹽之取代基可使用將酸性染料色澱化之沈澱劑、或將鹼性染料色澱化之沈澱劑而獲得。作為上述將酸性染料色澱化之沈澱劑，例如可使用：氯化鋇、氯化鋁、鹼土金屬鹽、錳鹽、鈉鹽等，作為上述將鹼性染料色澱化之沈澱劑，可使用：磷鎢鉬酸、磷鎢酸、磷鉬酸、矽鎢鉬酸、矽鉬酸、單寧酸、酒石酸、高嶺土、綠土、高級脂肪酸等，可藉由於水溶液或水分散液中視需要加熱、過濾而獲得。
於上述通式(I)中，m=1時，A並非鍵結鍵。即，m=1時，上述 通式(I)係由下述通式(I-1)所表示。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n及G與上述通式(I)相同)
作為上述通式(I-1)所表示之部花青素化合物，於n為1之情形時，可取下述通式所示之結構，可為任一結構式，又，可將任一結構式所表示之結構異構物單離而使用，或作為該等之混合物而使用。
進而下述通式中，NR5基與R6基相對於雙鍵為順式組態(Z組態)，但亦包含該等為反式組態(E組態)者。式(I-1)係定義為包含起因於該等碳碳雙鍵之所有幾何異構物之含義。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及G與上述通式(I-1)相同)
作為上述通式(I)中之A表示為-NR12-時之R12、表示為-PR13-時之R13，或群1中R及R'所表示之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，可列舉：於通式(I)之說明中例示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基中滿足特 定碳原子數者等。
所謂上述通式(I)中之A表示為Em+(J-)m，更具體而言，於m≧2之情形時，係通式(I)中之A以外之部分成為m個作為J-之一價之陰離子，該等陰離子與作為Em+(A)之m價之陽離子鍵結的狀態。若以下述例示化合物表示，則相當於化合物No.84、No.85、No.87~No.90。
關於表示E之m價之陽離子，作為2價之陽離子，可列舉：鎂、鈣、鍶、鋇等鹼土金屬離子；鋅、銅、鎳等過渡金屬陽離子等，作為3價之陽離子，可列舉：鋁等典型金屬離子；鈷、鐵等過渡金屬陽離子等，作為4價以上之陽離子，可列舉錳等過渡金屬陽離子等。
所謂上述通式(I)中A表示為(M+)mLm-，更具體而言，於m≧2之情形時，係通式(I)中之A以外之部分成為m個作為M+之一價之陽離子，該等陽離子與作為Lm-(A)之m價之陰離子鍵結的狀態。若以下述例示化合物表示，則相當於化合物No.86、No.91~No.95。
關於表示L之m價之陰離子，作為2價之陰離子，可列舉：鉻酸根離子等，作為3價之陰離子，可列舉：磷鉬酸根離子、磷鎢酸根離子、磷鎢鉬酸根離子、釩酸根離子等，作為4價之陰離子，可列舉：矽鎢酸根離子等，作為5價以上之陰離子，可列舉：磷釩鉬酸根離子、鉬酸根離子等。
上述通式(1)~(5)中，所謂碳原子數3~35之脂環式烴基係指含有至少一個飽和之單環或多環之碳原子數3~35之烴基，所謂含芳香環之烴基係指含有至少一個芳香環之碳原子數6~35之烴基。
作為上述通式(1)中之X1所表示之二價之碳原子數1~35之脂肪族烴基，可列舉：甲烷、乙烷、丙烷、異丙烷、丁烷、第二丁烷、第三丁烷、異丁烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、異庚烷、第三庚烷、1-甲基辛烷、異辛烷、第三辛烷、環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、2,4-二甲基環丁 烷、4-甲基環己烷等基經Z1及Z2取代之二價之基，該等基可經-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或組合該等之基取代，作為二價之碳原子數3~35之脂環式烴基，可列舉：環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環癸基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、降金剛烷基、2-甲基金剛烷基、降基、異降基、全氫萘基、全氫蒽基、聯環[1.1.0]丁基、聯環[1.1.1]戊基、聯環[2.1.0]戊基、聯環[3.1.0]己基、聯環[2.1.1]己基、聯環[2.2.0]己基、聯環[4.1.0]庚基、聯環[3.2.0]庚基、聯環[3,1.1]庚基、聯環[2.2.1]庚基、聯環[5.1.0]辛基、聯環[4.2.0]辛基、聯環[4.1.1]辛基、聯環[3.3.0]辛基、聯環[3.2.1]辛基、聯環[2.2.2]辛基、螺[4,4]壬基、螺[4,5]癸基、十氫萘、三環癸基、四環十二烷基、雪松醇、環十二烷基基經Z1及Z2取代之二價之基等，作為二價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基，可列舉：伸苯基、伸萘基、聯苯基等基經Z1及Z2取代之二價之基等，作為二價之碳原子數2~35之含雜環之基，可列舉：吡啶、吡、哌啶、哌、嘧啶、嗒、三、六氫三、呋喃、四氫呋喃、苯并二氫哌喃、二苯并吡喃、噻吩、硫雜環戊烷等基經Z1及Z2取代之二價之基。
該等基可經鹵素原子、氰基、硝基或碳原子數1~10之烷氧基進而取代。
作為上述通式(1)中之R14及R15所表示之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基、可取代該等基之鹵素原子，可列舉上述通式(I)之說明中例示之基。
於上述通式(1-A)中，作為R21所表示之碳原子數3~10之環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環庚基、環辛基等及該等基經碳原子數1~10之烷基或碳原子數1~10之烷氧基取代之基等， 作為上述碳原子數1~10之烷基及R22所表示之碳原子數1~10之烷基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之基等，作為上述烷氧基及R22所表示之碳原子數1~10之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等，作為R22所表示之碳原子數2~10之烯基，可列舉：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基、2-辛烯基等，上述R22之烷基、烷氧基及烯基可經鹵素原子取代，其取代位置並無限制。
於上述通式(1-C)中，作為R23及R24所表示之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基及鹵素原子，可列舉上述通式(I)之說明中例示之基，作為R23及R24所表示之碳原子數6~30之芳氧基，可列舉：苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、4-乙烯基苯氧基、3-異丙基苯氧基、4-異丙基苯氧基、4-丁基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、4-己基苯氧基、4-環己基苯氧基、4-辛基苯氧基、4-(2-乙基己基)苯氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4-二-第三丁基苯氧基、2,5-二-第三丁基苯氧基、2,6-二-第三丁基苯氧基、2,4-二-第三戊基苯氧基、2,5-第三戊基苯氧基、4-環己基苯氧基、2,4,5-三甲基苯氧基、二茂鐵氧基等基及該等基經鹵素原子取代之基，作為碳原子數6~30之芳硫基，可列舉：上述碳原子數6~30之 芳氧基之氧原子被取代為硫原子之基等，作為碳原子數8~30之芳烯基，可列舉：上述碳原子數6~30之芳氧基之氧原子經乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基、2-辛烯基等烯基取代之基等，作為碳原子數2~30之含雜環之基，可列舉：吡啶、吡、哌啶、哌、嘧啶、嗒、三、六氫三、呋喃、四氫呋喃、苯并二氫哌喃、二苯并吡喃、噻吩、硫代呋喃等基及該等基經鹵素原子取代之基等。
作為上述通式(2)中X2所表示之三價之碳原子數1~35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之脂肪族烴基經Z1、Z2及Z3取代之三價之基，該等基可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-NH-或組合該等之基中斷，作為三價之碳原子數3~35之脂環式烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之脂環式烴基經Z1、Z2及Z3取代之三價之基，作為三價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之含芳香環之烴基經Z1、Z2及Z3取代之三價之基，作為三價之碳原子數2~35之含雜環之基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之含雜環之基經Z1、Z2及Z3取代之三價之基。
作為R25所表示之碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之烷基、芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基中滿足特定碳原子數者。
作為上述通式(3)中之X3所表示之四價之碳原子數1~35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之脂肪族烴基經Z1、Z2、Z3及Z4取代之四價之基，可經-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、 -NH-或組合該等之基中斷，作為四價之碳原子數3~35之脂環式烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之脂環式烴基經Z1、Z2、Z3及Z4取代之四價之基，作為四價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之含芳香環之烴基經Z1、Z2、Z3及Z4取代之四價之基，作為四價之碳原子數2~35之含雜環之基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之含雜環之基經Z1、Z2、Z3及Z4取代之四價之基。
作為上述通式(4)中之X4所表示之五價之碳原子數2~35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之脂肪族烴基經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代之五價之基，可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-NH-或組合該等之基中斷，作為五價之碳原子數3~35之脂環式烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之脂環式烴基經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代之五價之基，作為五價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基，可列舉上述通式(3)中之X1之說明中例示之含芳香環之烴基經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代之五價之基，作為五價之碳原子數2~35之含雜環之基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之含雜環之基經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代之五價之基。
作為上述通式(5)中之X5所表示之六價之碳原子數2~35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之脂肪族烴基經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代之六價之基，可經-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-或組合該等之基中斷，作為六價之碳原子數3~35之脂環式烴基，可列舉上述通式(1)中 之X1之說明中例示之脂環式烴基經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代之六價之基，作為六價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之含芳香環之烴基經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代之六價之基，作為六價之碳原子數2~35之含雜環之基，可列舉上述通式(1)中之X1之說明中例示之含雜環之基經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代之六價之基。
上述通式(I)所表示之化合物中，作為R8與R9形成之環為選自下述群2中者；m為2時，X1為選自下述群3中之基者；m為3時，X2為選自下述群4中之基者；m為4時，X3為選自群5中之基者；m為5時，X4為選自下述群6中之基者；m為6時，X5為選自下述群7中之基者，因原料之獲取或製造容易，耐熱性較高，故而較佳。
(式中，R125表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之含雜環之基或茂金屬基，R125所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、 羥基、羧基、磺酸基或硝基取代之情形，該羧基及磺酸基亦存在形成鹽之情形，R125所表示之烷基、芳烷基及芳烯基中之亞甲基亦存在被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-SO2-NH-或-NH-SO2-之情形，R126表示氫原子、羥基、硝基、氰基、鹵素原子、羧基、磺酸基、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之雜環基或茂金屬基，R126所表示之烷基、芳基、芳烷基及芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基、羧基、磺酸基或硝基取代之情形，該羧基及磺酸基亦存在形成鹽之情形，R126所表示之烷基及芳烷基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下經藉由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-SO2-NH-或-NH-SO2-取代之基取代之情形，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)。
上述群2中，作為R125或R126所表示之碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之雜環基或茂金屬基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之烷基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基或茂金屬基。
[化12]
(式中，R27表示氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R27所表示之烷基、芳基、芳烷基及芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基或硝基取代之情形，R27所表示之烷基、芳烷基及芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-之情形，p表示1~3之整數，q表示0~3之整數，r表示1~19之整數，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)。
上述群3中，作為R27所表示之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基及碳原子數8~30之芳烯基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基中滿足 特定碳原子數者。
作為本發明之上述通式(I)所表示之部花青素化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~No.107。
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化28]
[化29]
[化29A-1]
[化29A-2]
本發明之部花青素化合物中，較佳為下述通式(II)所表示之化合物。
(式中，環D表示五員環或六員環；環D所表示之五員環或六員環亦存在與其他環縮合之情形，亦存在經取代之情形，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、G、A及m與上述通式(I)相同，m≧2時，存在複數個之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、D及G可相同亦可不同)。
於上述通式(II)中，作為環D所表示之五員環，可列舉：吡唑啉酮、玫瑰寧、硫代唑啶酮、硫代乙內醯脲等，作為環D所表示之六員環，可列舉：巴比妥酸、硫巴比妥酸、3-氰基-1-烷基-6-羥基-4-甲基-2-吡啶酮等。環D亦存在具有與上述通式(I)中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之碳原子數1~20之烷基等相同之取代基。
再者，上述通式(II)中之A與上述通式(I)相同，m=1時，A並非鍵結鍵。即，m=1時，上述通式(II)係由下述通式(II-1)所表示。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及G與上述通式(I)相同， 環D與上述通式(II)相同)。
上述通式(II)所表示之化合物中，尤其下述通式(III)或(IV)所表示者，因容易合成且耐熱性較高，故而較佳。
(式中，X11、X12及X13分別獨立表示-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-N(R31)-、-N=或-C(R32)=，X11與X12或X12與X13之間之鍵為單鍵、雙鍵或共軛雙鍵，R31表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數2~30之含雜環之基，R31所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基、羧基、磺酸基或硝基取代之情形，該羧基及磺酸基亦存在形成鹽之情形，R31所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-SO2-NH-或-NH-SO2-之情形，R32表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及m與上述通式(I)相同，m≧2時，存在複數個之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X11、X12及X13可相同亦可不同)。
(式中，X14、X15、X16及X17分別獨立表示-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-N(R35)-、-C(R36)(R37)-、-N=或-C(R38)=，X14與X15、X15與X16或X16與X17之間之鍵為單鍵、雙鍵或共軛雙鍵，R35分別獨立表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數2~30之含雜環之基，R35所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基、羧基、磺酸基或硝基取代之情形，該羧基及磺酸基亦存在形成鹽之情形，R35所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-SO2-NH-或-NH-SO2-之情形，R36、R37及R38分別獨立表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及m與上述通式(I)相同)。
於上述通式(III)中，作為R31所表示之碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、芳烯基及碳原子數2~30之含雜環之基以及R32所表示之碳原子數1~20之烷基、碳原子數 6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之烷基、芳基、芳烷基、芳烯基、含雜環之基等。
再者，上述通式(III)中之A與上述通式(I)相同，m=1時，A並非鍵結鍵。即，m=1時，上述通式(III)係由下述通式(III-1)所表示。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及X與上述通式(I)相同，X11、X12及X13與上述通式(III)相同)
上述通式(III-1)所表示之部花青素化合物可取如下述通式所示之結構，可為任一結構式，又，可將任一結構式所表示之結構異構物單離而使用，或作為該等之混合物而使用。
進而下述通式中，NR5基與R6基相對於雙鍵為順式組態(Z組態)，但亦包含該等為反式組態(E組態)者。式(III-1)係定義為包含起因於該等碳碳雙鍵之所有幾何異構物之含義。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、X11、X12及X13與上述通式(III-1)相同)
又，上述通式(IV)中，作為R35所表示之碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基及碳原子數2~30之含雜環之基以及R36、R37及R38所表示之碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之烷基、芳基、芳烷基、芳烯基、含雜環之基等。
再者，上述通式(IV)中之A與上述通式(I)相同，m=1時，A並非鍵結鍵。即，m=1時，上述通式(IV)係由下述通式(IV-1)所表示。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及X與上述通式(I)相同，X14、X15、X16及X17與上述通式(IV)相同)
上述通式(IV-1)所表示之部花青素化合物可取如下述通式所示之結構，可為任一結構式，又，可將任一結構式所表示之結構異構物單離而使用，或作為該等之混合物而使用。
進而下述通式中，NR5基與R6基相對於雙鍵為順式組態(Z組態)，但亦包含該等為反式組態(E組態)者。式(IV-1)係定義為包含起因於該等碳碳雙鍵之所有幾何異構物之含義。
[化31B-1]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、X14、X15、X16及X17與上述通式(IV-1)相同)
上述通式(III)所表示之化合物中，作為m≧2之化合物，就耐光性之方面而言，較佳為下述通式(V)所表示之化合物。
(式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7及X與上述通式(I)相同，X11、X12及X13與上述通式(III)相同，X1、Z1及Z2與上述通式(I)相同)
上述通式(V)所表示之部花青素化合物可取如下述通式所示之結構，可為任一結構式，又，可將任一結構式所表示之結構異構物單離而使用，或作為該等之混合物而使用。
進而下圖(下述式)中，NR5基與R6基相對於雙鍵為順式組態(Z組態)，但亦包含該等為反式組態(E組態)者。式(III)係定義為包含起因於該等碳碳雙鍵之所有幾何異構物之含義。
[化31C-1]
(式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7、X、X11、X12、X13、X1、Z1及Z2與上述通式(V)相同)
又，上述通式(III)所表示之化合物中，作為m=1之化合物，就溶解性之方面而言，較佳為下述通式(VII)所表示之化合物。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及X與上述通式(I)相同，X11與上述通式(III)相同，R31與上述通式(III)中之X13表示為-N(R31)-之情形時之R31相同，R1、R2、R3、R4、R5及R31之任一個以上係選自如下基中：硝基；經羥基、羧基、磺酸基或鹵素原子取代或未經取代之碳原子數1~20之烷基；碳原子數1~20之烷基中之亞甲基被取代為-SO2-NH-或- NH-SO2-之基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數6~30之芳基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數7~30之芳烷基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數8~30之芳烯基；碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數7~30之芳烷基具有形成鹽之取代基者)。
上述通式(VII)所表示之部花青素化合物可取如下述通式所示之結構，可為任一結構式，又，可將任一結構式所表示之結構異構物單離而使用，或作為該等之混合物而使用。
再者，可為下述式以外之幾何異構物，式(VII)係定義為包含起因於該等碳碳雙鍵之所有幾何異構物者。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、X11及R31與上述通式(VII)相同。
上述通式(IV)所表示之化合物中，作為m≧2之化合物，就耐光性之方面而言，較佳為下述通式(VI)所表示之化合物。
(式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7及X與上述通式(I)相同，X14、X15、X16及X17與上述通式(IV)相同，X1、Z1及Z2與上述通式(I)相同)
上述通式(VI)所表示之部花青素化合物可取如下述通式所示之結構，可為任一結構式，又，可將任一結構式所表示之結構異構物單離而使用，或作為該等之混合物而使用。
再者，可為下圖(下述式)以外之幾何異構物，式(VI)係定義為包含起因於該等碳碳雙鍵之所有幾何異構物者。
(式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7、X、X14、X15、X16、X17、X1、Z1及Z2與上述通式(VI)相同)
又，上述通式(IV)所表示之化合物中，作為m=1之化合物，就溶解性之方面而言，較佳為下述通式(VIII)所表示之化合物。
[化31F]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及X與上述通式(I)相同，R35與上述通式(IV)中之X15及X17表示為-N(R35)-之情形時之R35相同，存在複數個之R35相同或不同，R1、R2、R3、R4、R5及R35之任一個以上係選自如下基中：硝基；經羥基、羧基、磺酸基或鹵素原子取代或未經取代之碳原子數1~20之烷基；碳原子數1~20之烷基中之亞甲基被取代為-SO2-NH-或-NH-SO2-之基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數6~30之芳基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數7~30之芳烷基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數8~30之芳烯基；碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數7~30之芳烷基具有形成鹽之取代基者)。
上述通式(VII)或(VIII)中，所謂碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基形成鹽之取代基，係指如上所述，烷基、芳基、芳烷基或芳烯基中之末端之烷基具有羧基、磺基及磷酸基等酸性基與各種陽離子形成鹽之取代基，或具有將取代胺基四級化後與各種陰離子形成鹽之取代基者。
上述形成鹽之取代基中，作為去除烷基、芳基、芳烷基或芳烯基之部分之較佳者，可列舉：羧基或磺基分別與鋅、銅、鎳等過渡金屬陽離子；鋇等鹼土金屬等陽離子形成鹽者，及碳原子數1~20之二烷基胺基等取代胺基之四級化者與磷鉬酸根離子、磷鎢酸根離子、磷鎢鉬酸根離子、釩酸根離子等陰離子形成鹽者。
作為上述通式(I)所表示之化合物，其製造方法並無特別限定， 可藉由利用眾所周知通常之反應之方法而獲得。該化合物例如於G為氧原子，n=1且m=1時，可如下述反應式1，藉由使假吲哚四級鹽與脒化合物之反應生成物與具有活性亞甲基之化合物進行反應的方法而合成。
(式中，R41、R42及R43表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，Anq-表示q價之陰離子，q為1或2，p表示將電荷保持為中性之係數，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及X與上述通式(I)相同)。
又，於上述通式(I)中，於G為氧原子，m=1且n=1，R8與R9連結形成環D之情形時，可如下述反應式2，藉由使假吲哚四級鹽與脒化合物之反應生成物與具有活性亞甲基之化合物進行反應的方法而合成。
[化33]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及X與上述通式(I)相同，R41、R42、R43、Anq-、q及p與上述反應式1相同，環D與上述通式(II)相同)
又，於G為氧原子，m=2且n=1，A為上述通式(I)所表示之連結基時，可如下述反應式3，使烷基二鹵化物與2當量之假吲哚化合物反應，繼而以與上述反應式1相同之方式進行合成。n=3以上所表示之部花青素化合物亦可依據下述反應式3所示之途徑而合成。
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及X與上述通式(I)相同，R41、R42、R43、Anq-、q及p與上述反應式1相同，X*為鹵素原子)
本發明之部花青素化合物可作為光吸收劑、增感劑、染料等，於其中調配根據用途之樹脂(膜形成用)製為組合物，可較佳地使用該組合物製作光學膜、光學濾光片。
具體而言，可作為抗反射膜、相位差膜、偏光膜、配向膜、保護膜、視角提昇膜、亮度提昇膜、遮光膜、電磁波遮蔽膜等光學膜，低通濾波器或彩色濾光片等光學元件用於顯示器或光學透鏡中所使用之光學濾光片等。
又，本發明之部花青素化合物亦可用於感光照相材料、染物、 塗料、油墨、電子照相感光體、增色劑、感熱記錄紙、轉印帶、光學記錄色素、太陽電池、光電轉換元件、半導體材料、臨床檢查試劑、雷射治療用色素、染色等。
其次，對作為本發明之部花青素化合物之實施形態之一之光學濾光片加以說明。
本發明之光學濾光片係使用含有本發明之部花青素化合物之本發明之組合物而製作。本發明之組合物中通常調配黏合劑樹脂。作為該黏合劑樹脂，例如可列舉：明膠、酪蛋白、澱粉、纖維素衍生物、海藻酸等天然高分子材料，或聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯丁醛、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、聚氯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯、聚酯、聚醚、聚碳酸酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、三聚氰胺樹脂、環狀烯烴樹脂等合成高分子材料、黏著劑等。
作為上述黏著劑，例如可使用：矽系、胺基甲酸酯系、丙烯酸系等黏著劑，聚乙烯丁醛系黏著劑，聚乙烯醚系黏著劑，乙烯-乙酸乙烯酯系黏著劑，聚烯烴系黏著劑，SBR(Styrene-Butadiene Rubber，苯乙烯-丁二烯橡膠)系黏著劑，橡膠系黏著劑等公知之夾層玻璃用透明黏著劑，其中可較佳使用丙烯酸系黏著劑，尤其酸性丙烯酸系黏著劑。
作為上述丙烯酸系黏著劑，並無特別限定，可使用具有羧基、羥基、醯胺基、胺基、環氧基等反應性官能基及乙烯性不飽和雙鍵之單體之均聚物或組合複數種之共聚物，或具有上述反應性官能基及乙烯性不飽和雙鍵之單體與如(甲基)丙烯酸系單體或乙烯系單體之具有乙烯性不飽和雙鍵之單體的共聚物，視需要為提高黏著劑之凝集力，亦可使用含有金屬螯合物系化合物、異氰酸酯系化合物、三聚氰胺化合物、環氧系化合物、胺系化合物、氮丙啶系化合物、唑啉化合物等交聯劑者作為硬化劑。
作為上述丙烯酸系黏著劑，可使用市售者，例如可列舉：DB bond 5541(Diabond公司製造)，SK-DYNE AS-1925、KP-2230、SK-1811L(綜研化學公司製造)，DX2-PDP-19(日本觸媒公司製造)，AT-3001(賽登(Saiden)化學公司製造)，Oribain BPS5896(東洋油墨公司製造)，CS-9611(日東電工公司製造)等。
本發明之組合物中可進而含有必需量之下述有機溶劑、本發明之部花青素化合物以外之光吸收劑、各種穩定劑等任意成分等。
於光學濾光片之製作中，於藉由塗佈應用本發明之組合物之情形時，於本發明之組合物中含有有機溶劑而將本發明之組合物製為塗佈液。含有本發明之部花青素化合物、有機溶劑及本發明之部花青素化合物以外之光吸收劑、各種穩定劑等任意成分等之塗佈液之濃度(固形物成分)較佳為0.1~5質量%，尤佳為1~3質量%。
於本發明之組合物中，本發明之部花青素化合物及上述黏合劑樹脂等之使用量並無限制，通常以如下方式使用。例如，於製造具有包含本發明之組合物之黏著劑層之本發明之光學濾光片之情形時，以相對於作為上述黏合劑樹脂之黏著劑之固形物成分100質量份，本發明之部花青素化合物為0.0001~50質量份，較佳為0.001~5.0質量份，及甲基乙基酮等溶劑為0.1~1000質量份，較佳為1.0~500質量份之方式製備黏著劑溶液，將該黏著劑溶液塗佈於經易密接處理之PET(polyethylene terephthalat，聚對苯二甲酸乙二酯)膜等透明支持體上後，使之乾燥，獲得具有厚2~400μm，較佳為5~40μm之黏著劑層之本發明之光學濾光片。進而，於本發明之組合物中含有本發明之部花青素化合物以外之其他光吸收劑、各種穩定劑等任意成分等之情形時，各成分之調配比例亦可依照上述調配比例。
於具有上述黏著劑層之本發明之光學濾光片之製造中，於採用使本發明之部花青素化合物及黏合劑樹脂或本發明之部花青素化合物 以外之其他光吸收劑、各種穩定劑等任意成分含有於選自透明支持體及任意各層中之任意相鄰之二者間之黏著劑層中的方法之情形時，使本發明之部花青素化合物等含有於黏著劑中製作本發明之組合物後，使用該組合物作為黏著劑，將透明支持體及任意各層中之相鄰二者接著即可。進而亦可於黏著劑層之表面設置易密接之聚對苯二甲酸乙二酯膜等公知之隔離膜。
本發明之光學濾光片係使用本發明之組合物者，具有包含該組合物之層。包含該組合物之層可為下述各層之任一層。於本發明之光學濾光片，尤其圖像顯示用光學濾光片中，本發明之部花青素化合物之使用量於光學濾光片之每單位面積中，通常為1~1000mg/m2，較佳為5~100mg/m2之範圍。若為未達1mg/m2之使用量，則無法充分發揮光吸收效果，於使用超過1000mg/m2之情形時，存在濾光片之色調變得過強，顯示品質等下降之虞，進而，亦存在亮度下降之虞。再者，於本發明之部花青素化合物為複數種之混合物之情形時，本發明之部花青素化合物之使用量為其總量。
本發明之光學濾光片通常配置於顯示器之前方。例如，本發明之光學濾光片可直接貼附於顯示器之表面，於顯示器之前方設置前板之情形時，亦可貼附於前板之表面側(外側)或內面側(顯示器側)。
作為本發明之光學濾光片之代表性構成，可列舉於透明支持體上視需要設置有下塗層、抗反射層、硬塗層、潤滑層、黏著劑層等各層者。例如，可為本發明之部花青素化合物含有於下塗層、抗反射層、硬塗層、潤滑層、黏著層等中之構成，亦可為除該等層之外另外具有使用本發明之組合物形成之色校正層之構成。作為本發明之光學濾光片之構成，使本發明之部花青素化合物含有於黏著層中者可削減製造步驟，便宜地製造積層之光學濾光片，故而較佳。
作為上述透明支持體之材料，例如可列舉：玻璃等無機材料； 二乙醯基纖維素、三乙醯基纖維素(TAC)、丙醯基纖維素、丁醯基纖維素、乙醯基丙醯基纖維素、硝化纖維素等纖維素酯；聚醯胺；聚碳酸酯；聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸-1,4-環己二甲酯、聚-1,2-二苯氧基乙烷-4,4'-二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙烯、聚丙稀、聚甲基戊烯等聚烯烴；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系樹脂；聚碳酸酯；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；聚醚醯亞胺；聚氧乙烯、降烯樹脂等高分子材料。透明支持體之透過率較佳為80%以上，更佳為86%以上。霧度較佳為2%以下，更佳為1%以下。折射率較佳為1.45~1.70。
可於上述透明支持體中添加本發明之部花青素化合物以外之其他光吸收劑，紅外線吸收劑，紫外線吸收劑，螢光淬滅劑，酚系、磷系、硫系等抗氧化劑，阻燃劑，潤滑劑，抗靜電劑，無機微粒子，耐光性賦予劑，芳香族亞硝基化合物，銨化合物，亞胺化合物，過渡金屬螯合物化合物，黏土礦物等，又，可對上述透明支持體實施各種表面處理。
作為本發明之部花青素化合物以外之其他光吸收劑，例如，於將光學濾光片用於圖像顯示裝置用途之情形時，可列舉：色調調整用之光吸收劑、用於防止外光之反射或映入之光吸收劑，於圖像顯示裝置為電漿顯示器之情形時，可列舉：用於防止紅外線遙控裝置誤動作之光吸收劑。
作為上述色調調整用之上述光吸收劑，作為用於去除波長450~620nm之橙色光者，可列舉：三次甲基吲哚鎓化合物、三次甲基苯并唑鎓化合物、三次甲基苯并噻唑鎓化合物等三次甲基花青衍生物；五次甲基唑鎓化合物、五次甲基噻唑鎓化合物等五次甲基花青衍生物；方酸鎓色素衍生物；次甲基偶氮色素衍生物；二苯并吡喃色素衍 生物；偶氮色素衍生物；氧喏色素衍生物；苯亞甲基色素衍生物；吡咯亞甲基色素衍生物；偶氮金屬錯合物衍生物；若丹明色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯亞甲基金屬螯合物化合物等。
作為上述用於防止外光之反射或映入之光吸收劑(對應波長480~500nm)，可列舉：三次甲基吲哚鎓化合物、三次甲基唑鎓化合物、三次甲基噻唑鎓化合物、亞吲哚基三次甲基噻唑鎓化合物等三次甲基花青衍生物；酞菁衍生物；萘酚菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯亞甲基金屬螯合物化合物等。
作為上述用於防止紅外線遙控裝置誤動作之光吸收劑(對應波長750~1100nm)，可列舉：二亞銨化合物；五次甲基苯并吲哚鎓化合物、五次甲基苯并唑鎓化合物、五次甲基苯并噻唑鎓化合物等五次甲基花青衍生物；七次甲基吲哚鎓化合物、七次甲基苯并吲哚鎓化合物、七次甲基唑鎓化合物、七次甲基苯并唑鎓化合物、七次甲基噻唑鎓化合物、七次甲基苯并噻唑鎓化合物等七次甲基花青衍生物；方酸鎓衍生物；雙(二苯乙烯二硫醇鹽)化合物、雙(苯二硫醇)鎳化合物、雙(樟腦二硫醇)鎳化合物等鎳錯合物；方酸鎓衍生物；偶氮色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二吡咯亞甲基金屬螯合物化合物等。
又，作為可添加於上述透明支持體中之上述無機微粒子，例如可列舉：二氧化矽、二氧化鈦、硫酸鋇、碳酸鈣、滑石、高嶺土等。
作為可對上述透明支持體實施之上述各種表面處理，例如可列舉：化學處理、機械處理，、電暈放電處理、火焰處理、紫外線照射處理、高頻處理、輝光放電處理、活性電漿處理、雷射處理、混酸處理、臭氧氧化處理等。
於任意各層之外另外設置有含有光吸收劑之濾光片層之情形時，可設置於本發明之光學濾光片上之上述下塗層係用於透明支持體 與濾光片層之間的層。上述下塗層係作為含有玻璃轉移溫度為-60~60℃之聚合物之層、濾光片層側之表面為粗面之層、或含有與濾光片層之聚合物具有親和性之聚合物之層而形成。又，下塗層可設置於未設置濾光片層之透明支持體之面上，為改善透明支持體與於其上設置之層(例如抗反射層、硬塗層)之接著力而設置，亦可為改善用以接著光學濾光片與圖像顯示裝置之接著劑與光學濾光片之親和性而設置。下塗層之厚度較佳為2nm~20μm，更佳為5nm~5μm，進而較佳為20nm~2μm，進而更佳為50nm~1μm，最佳為80nm~300nm。含有玻璃轉移溫度為-60~60℃之聚合物之下塗層藉由聚合物之黏著性而接著透明支持體與濾光片層。玻璃轉移溫度為-60~60℃之聚合物例如可藉由氯乙烯、偏二氯乙烯、乙酸乙烯酯、丁二烯、氯丁橡膠、苯乙烯、氯丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯醚之聚合或該等之共聚合而獲得。玻璃轉移溫度較佳為50℃以下，更佳為40℃以下，進而較佳為30℃以下，進而更佳為25℃以下，最佳為20℃以下。下塗層之25℃下之彈性模數較佳為1~1000MPa，更佳為5~800MPa，最佳為10~500MPa。濾光片層之表面為粗面之下塗層藉由於粗面上形成濾光片層而接著透明支持體與濾光片層。濾光片層之表面為粗面之下塗層可藉由聚合物乳膠之塗佈而容易地形成。乳膠之平均粒徑較佳為0.02~3μm，更佳為0.05~1μm。作為與濾光片層之黏合劑聚合物具有親和性之聚合物，可列舉：丙烯酸系樹脂、纖維素衍生物、海藻酸、明膠、酪蛋白、澱粉、聚乙烯醇、聚乙烯丁醛、聚乙烯吡咯啶酮、可溶性尼龍及高分子乳膠等。又，本發明之光學濾光片可設置兩個以上之下塗層。下塗層中亦可添加使透明支持體膨潤之溶劑、消光劑、界面活性劑、抗靜電劑、塗佈助劑、硬膜劑等。
對可設置於本發明之光學濾光片上之上述抗反射層而言，必須為低折射率層。低折射率層之折射率低於上述透明支持體之折射率。 低折射率層之折射率較佳為1.20~1.55，更佳為1.30~1.50。低折射率層之厚度較佳為50~400nm，更佳為50~200nm。低折射率層可作為包含折射率較低之含氟聚合物之層(日本專利特開昭57-34526號、日本專利特開平3-130103號、日本專利特開平6-115023號、日本專利特開平8-313702號、日本專利特開平7-168004號之各公報記載)、藉由溶膠凝膠法而獲得之層(日本專利特開平5-208811號、日本專利特開平6-299091號、日本專利特開平7-168003號之各公報記載)或含有微粒子之層(日本專利特公昭60-59250號、日本專利特開平5-13021號、日本專利特開平6-56478號、日本專利特開平7-92306號、日本專利特開平9-288201號之各公報記載)而形成。含有微粒子之層中，作為微粒子間或微粒子內之微孔，可於低折射率層中形成空隙。含有微粒子之層較佳為具有3~50體積%之空隙率，更佳為具有5~35體積%之空隙率。
為防止寬廣波長區域之反射，較佳為上述抗反射層中，除低折射率層外，亦積層折射率較高之層(中、高折射率層)。高折射率層之折射率較佳為1.65~2.40，更佳為1.70~2.20。中折射率層之折射率係調整為低折射率層之折射率與高折射率層之折射率之中間值。中折射率層之折射率較佳為1.50~1.90，更佳為1.55~1.70。中、高折射率層之厚度較佳為5nm~100μm，更佳為10nm~10μm，最佳為30nm~1μm。中、高折射率層之霧度較佳為5%以下，更佳為3%以下，最佳為1%以下。中、高折射率層可使用具有折射率相對較高之聚合物黏合劑而形成。作為折射率較高之聚合物，可列舉：聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚醯胺、三聚氰胺樹脂、酚樹脂、環氧樹脂、藉由環狀(脂環式或芳香族)異氰酸酯與多元醇之反應所獲得之聚胺基甲酸酯等。其他具有環狀(芳香族、雜環式、脂環式)基之聚合物或具有氟以外之鹵素原子作為 取代基之聚合物之折射率亦較高。亦可使用藉由導入雙鍵而使自由基硬化成為可能之單體之聚合反應而形成之聚合物。
為獲得更高之折射率，可於上述聚合物黏合劑中分散無機微粒子。無機微粒子之折射率較佳為1.80~2.80。無機微粒子較佳為由金屬之氧化物或硫化物形成。作為金屬之氧化物或硫化物，可列舉：氧化鈦(例如金紅石、金紅石/銳鈦礦之混晶、銳鈦礦、非晶結構)、氧化錫、氧化銦、氧化鋅、氧化鋯、硫化鋅等。該等之中，尤佳為氧化鈦、氧化錫及氧化銦。無機微粒子可以該等金屬之氧化物或硫化物為主成分，進而含有其他元素。所謂主成分係指構成粒子之成分中含量(質量%)最多之成分。作為其他元素，可列舉：Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P、S等。亦可使用因被膜形成性而可分散於溶劑中或其自身為液狀之無機材料，例如各種元素之烷醇鹽、有機酸之鹽、與配位性化合物鍵結之配位化合物(例如螯合物化合物)、活性無機聚合物，而形成中、高折射率層。
可對上述抗反射層之表面賦予防眩功能(防止入射光於表面散射而導致膜周圍之景色移至膜表面之功能)。例如，可於透明膜之表面形成微細之凹凸而於其表面形成抗反射層，或形成抗反射層後，藉由壓紋輥而於表面形成凹凸，藉此可獲得具有防眩功能之抗反射層。具有防眩功能之抗反射層通常具有3~30%之霧度。
可設置於本發明之光學濾光片上之上述硬塗層具有高於上述透明支持體之硬度之硬度。硬塗層較佳為含有交聯之聚合物。硬塗層可使用丙烯酸系、胺基甲酸酯系、環氧系之聚合物、低聚物或單體(例如紫外線硬化型樹脂)等形成。亦可由二氧化矽系材料形成硬塗層。
上述抗反射層(低折射率層)之表面可形成潤滑層。潤滑層具有對低折射率層表面賦予潤滑性，改善耐損傷性之功能。潤滑層可使用聚 有機矽氧烷(例如矽油)、天然蠟、石油蠟、高級脂肪酸金屬鹽、氟系潤滑劑或其衍生物而形成。潤滑層之厚度較佳為2~20nm。
使用上述聚合物黏合劑時，亦可同時使用有機溶劑，作為該有機溶劑，並無特別限定，可適宜使用公知之各種溶劑，例如可列舉：異丙醇等醇類；甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、二乙二醇丁醚等醚醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁酮、環己酮、二丙酮醇等酮類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類；2,2,3,3-四氟丙醇等氟化醇類；己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯化烴類等。該等有機溶劑可單獨或混合使用。
又，上述下塗層、抗反射層、硬塗層、潤滑層、濾光片層等可藉由通常之塗佈方法而形成。作為塗佈方法，可列舉：浸漬塗佈法、氣刀塗佈法、淋幕式塗佈法、滾筒塗佈法、線棒塗佈法、凹版塗佈法、使用料斗之擠壓塗佈法(美國專利第2681294號說明書記載)等。可藉由同時塗佈而形成兩個以上之層。關於同時塗佈法，於美國專利第2761791號、美國專利第2941898號、美國專利第3508947號、美國專利第3526528號之各說明書及原崎勇次著之「塗佈工學」253頁(1973年朝倉書店發行)中有記載。
[實施例]
以下，列舉實施例及比較例進而詳細說明本發明，但本發明並不限定於該等實施例等。
[實施例1-1~1-54]化合物No.1~7、17~21、30~38、40、42、43、46、47、55~72及No.96~107之製造
混合假吲哚中間物0.01莫耳及吡啶或乙腈16g，滴加乙酸酐0.012莫耳，於室溫~50℃下攪拌1小時。添加活性亞甲基化合物0.01莫耳及三乙胺0.02莫耳，於室溫~50℃下攪拌1~3小時。以甲醇回流所得 固體，加以精製，將固體於120℃下乾燥獲得目標物。
分析結果示於[表1-1]~[表1-3]、[表2-1]~[表2-4]。
[實施例1-55]化合物No.84之製造
混合化合物No.31之0.2g及離子交換水20g，滴加氫氧化鈉水溶液，使溶液均勻化。於其中投入二水合氯化鋇0.062g之水溶液，攪拌30分鐘。過濾所得固體，進行水洗、乾燥，獲得目標物0.19g(產率82.5%)。
[實施例1-56]化合物No.85之製造
除使用五水合硫酸銅代替二水合氯化鋇外，以與實施例1-43相同之方式獲得目標物0.07g(產率33.3%)。
[實施例1-57]化合物No.86之製造
除使用化合物38代替化合物31，使用磷鎢酸代替二水合氯化鋇 外，以與實施例1-43相同之方式，獲得目標物0.16g(產率60.0%)。
[實施例2-1~2-6及比較例2-1]
混合化合物No.1、No.30、No.31、No.34、No.40、No.46及比較化合物No.1之0.5wt%丙酮溶液0.4g與聚甲基丙烯酸甲酯(以下亦稱為PMMA)之25wt%甲苯溶液3.0g，進行15分鐘超音波照射，製備塗佈液。
藉由棒式塗佈機# 30將上述所得之塗佈液塗佈於經易密接處理之188μm厚之聚對苯二甲酸乙二酯膜上後，於70℃下乾燥15分鐘，製作光學濾光片(膜厚7~8μm)。
[評價例2-1~2-6及比較評價例2-1]
藉由氙氣耐光性試驗機(須賀試驗機(股份)製造之Table Sun TS-2)，對實施例2-1~2-6及比較例2-1所得之本發明或比較例之光學濾光片照射光48小時，評價耐光性。評價中，測定光照射前後之各光學濾光片之吸收最大波長之吸光度，將初始值(光照射前)作為100，算出光照射後之相對值(吸光度保持率)，比較耐光性。結果示於[表3]。
根據[表3]可明確：比較評價例1-1之光學濾光片之耐光性較差，相對於此評價例1-1~1-6之光學濾光片之耐光性優異。

Claims (11)

  1. 一種部花青素化合物，其係由下述通式(I)所表示； (式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7及R8分別獨立表示氫原子、羥基、硝基、氰基、鹵素原子、羧基、磺酸基、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之含雜環之基或茂金屬基，R5表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數2~30之含雜環之基，R9表示氫原子、碳原子數1~20之烷基或氰基，X表示>CR10R11、氧原子或硫原子，R10及R11分別獨立表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之含雜環之基或茂金屬基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之碳原子數1~20之烷基或R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及R11所表示之碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-OCS-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-SO2-NH-、-NH-SO2-、-N=CH-或-CH=CH-之情形， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11所表示之基之烷基部分亦存在具有分支側鏈之情形，亦存在為環狀烷基之情形，亦存在具有取代基之情形，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R1與R10、R6與R8、R8與R9或R10與R11亦存在分別一同形成環之情形，形成之環亦存在具有取代基之情形，G表示氧原子、硫原子或選自下述<群1>中之基，關於A，m=1時並非鍵結鍵，m≧2時表示單鍵、氮原子、-NR12-、氧原子、硫原子、-SO2-、-SO-、磷原子、-PR13-、Em+(J-)m、(M+)mLm-或滿足下述(i)~(v)之任一條件之有機基，E表示m價之陽離子，J表示一價之陰離子，M表示一價之陽離子，L表示m價之陰離子，R12及R13分別獨立表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R12及R13所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基或硝基取代之情形，亦存在具有形成鹽之取代基之情形，R12及R13所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-之情形，m為1~6，m≧2時，A與R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R9之任1個以上之取代基連結，存在複數個之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n、X及G可相同亦可不同，n為0或1) (式中，R及R'分別獨立表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)(i)m=2，A係由下述通式(1)所表示；*-Z1-X1-Z2-* (1)(式中，X1表示-NR14-、二價之碳原子數1~35之脂肪族烴基、二價之碳原子數3~35之脂環式烴基、二價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基、二價之碳原子數2~35之含雜環之基或下述(1-A)~(1-C)之任一者所表示之基，Z1及Z2分別獨立表示直接鍵、-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-NR14-、-PR15-、-CO-或該等之組合，R14及R15分別獨立表示氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R14及R15所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基或硝基取代之情形，R14及R15所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-之情形，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結； 其中，上述通式(1)所表示之基係碳原子數1~35之範圍內) (式中，R21表示存在經碳原子數1~10之烷基或烷氧基取代之情形之苯基或碳原子數3~10之環烷基，R22表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數1~10之烷氧基、碳原子數2~10之烯基或鹵素原子，R21及R22所表示之烷基、烷氧基或烯基係經鹵素原子取代或未經取代，d為0~4之整數，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結) (式中之*意指以*部分與所鄰接之基鍵結) (式中，R23及R24分別獨立表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數6~30之芳氧基、碳原子數6~30之芳硫基、碳原子數6~30之芳烯基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基、碳原子數2~30之含雜環之基或鹵素原子，R23及R24所表示之烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烯基、芳烷基或含雜環之基係經鹵素原子取代或未經取代，R23及R24所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為不飽和鍵、-O-或-S-之情形， R23亦存在鄰接之R23彼此形成環之情形，e表示0~4之數，f表示0~8之數，g表示0~4之數，h表示0~4之數，g與h之個數之合計為2~4，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結)(ii)m=3，A係由下述通式(2)所表示； (式中，X2表示經R25取代之碳原子、三價之碳原子數1~35之脂肪族烴基、三價之碳原子數3~35之脂環式烴基、三價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或三價之碳原子數2~35之含雜環之基，R25表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，X2所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形，Z1~Z3分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(2)所表示之基係碳原子數1~35之範圍內)(iii)m=4，A係由下述通式(3)所表示； (式中，X3表示碳原子、四價之碳原子數1~35之脂肪族烴基、 四價之碳原子數3~35之脂環式烴基、四價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或四價之碳原子數2~35之含雜環之基，X3所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形，Z1~Z4分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(3)所表示之基係碳原子數1~35之範圍內)(iv)m=5，A係由下述通式(4)所表示； (式中，X4表示五價之碳原子數2~35之脂肪族烴基、五價之碳原子數3~35之脂環式烴基、五價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或五價之碳原子數2~35之含雜環之基，X4所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形，Z1~Z5分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(4)所表示之基係碳原子數2~35之範圍內)(v)m=6，A係由下述通式(5)所表示； (式中，X5表示六價之碳原子數2~35之脂肪族烴基、六價之碳原子數3~35之脂環式烴基、六價之碳原子數6~35之含芳香環之烴基或六價之碳原子數2~35之含雜環之基，X5所表示之脂肪族烴基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-O-CONH-或-NHCO-O-之情形，Z1~Z6分別獨立，與上述通式(1)中之Z1及Z2所表示之基相同，*意指以*部分與所鄰接之基鍵結；其中，上述通式(5)所表示之基係碳原子數2~35之範圍內)。
  2. 如請求項1之部花青素化合物，其係下述通式(II)所表示之部花青素化合物； (式中，環D表示五員環或六員環；環D所表示之五員環或六員環存在與其他環縮合之情形，亦存在經取代之情形，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、G、A及m與上述通式(I)相同，m≧2時，存在複數個之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、D及G可相同亦可不同)。
  3. 如請求項1或2之部花青素化合物，其係由下述通式(III)所表示之部花青素化合物； (式中，X11、X12及X13分別獨立表示-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-N(R31)-、-N=或-C(R32)=，X11與X12或X12與X13之間之鍵係單鍵、雙鍵或共軛雙鍵，R31表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數2~30之含雜環之基，R31所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基、羧基、磺酸基、硝基、磺醯胺基或於N上鍵結有烷基之磺醯胺基取代之情形，該羧基及磺酸基亦存在形成鹽之情形，R31所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-SO2-NH-或-NH-SO2-之情形，R32表示碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及m與上述通式(I)相同，m≧2時，存在複數個之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X11、X12及X13可相同亦可不同)。
  4. 如請求項1或2之部花青素化合物，其係由下述通式(IV)所表示之部花青素化合物； (式中，X14、X15、X16及X17分別獨立表示-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=S)-、-N(R35)-、-C(R36)(R37)-、-N=或-C(R38)=，X14與X15、X15與X16或X16與X17之間之鍵係單鍵、雙鍵或共軛雙鍵，R35分別獨立表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、碳原子數8~30之芳烯基或碳原子數2~30之含雜環之基，R35所表示之烷基、芳基、芳烷基或芳烯基亦存在經鹵素原子、羥基、羧基、磺酸基或硝基取代之情形，該羧基及磺酸基亦存在形成鹽之情形，R35所表示之烷基、芳烷基或芳烯基中之亞甲基亦存在於氧原子不鄰接之條件下被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、-CONH-、-SO2-NH-或-NH-SO2-之情形，R36、R37及R38分別獨立表示氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及m與上述通式(I)相同)。
  5. 如請求項1或2之部花青素化合物，其係由下述通式(V)所表示之部花青素化合物； (式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7及X與上述通式(I)相同，X11、X12及X13與上述通式(III)相同，X1、Z1及Z2與上述通式(1)相同)。
  6. 如請求項1或2之部花青素化合物，其係由下述通式(VI)所表示之部花青素化合物； (式中，R1、R2、R3、R4、R6、R7及X與上述通式(I)相同，X14、X15、X16及X17與上述通式(IV)相同，X1、Z1及Z2與上述通式(1)相同)。
  7. 如請求項1或2之部花青素化合物，其係由下述通式(VII)所表示之部花青素化合物； (式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及X與上述通式(I)相同， X11與上述通式(III)相同，R31與上述通式(III)中之X13表示為-N(R31)-之情形時之R31相同，R1、R2、R3、R4、R5及R31之任一個以上係選自如下基中：硝基；經羥基、羧基、磺酸基或鹵素原子取代或未經取代之碳原子數1~20之烷基；碳原子數1~20之烷基中之亞甲基被取代為-SO2-NH-或-NH-SO2-之基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數6~30之芳基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基；碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數8~30之芳烷基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基具有形成鹽之取代基者)。
  8. 如請求項1或2之部花青素化合物，其係由下述通式(VIII)所表示之部花青素化合物； (式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及X與上述通式(I)相同，R35與上述通式(IV)中之X15及X17表示為-N(R35)-之情形時之R35相同，存在複數個之R35相同或不同，R1、R2、R3、R4、R5及R35之任一個以上係選自如下基中：硝基；經羥基、羧基、磺酸基或鹵素原子取代或未經取代之碳原子數1~20之烷基；碳原子數1~20之烷基中之亞甲基被取代為-SO2-NH-或-NH-SO2-之基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數6~30之芳基；經羥基、羧基或磺酸基取代之碳原子數7~30之芳烷基；經羥基、羧基或磺 酸基取代之碳原子數8~30之芳烯基；碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數8~30之芳烯基具有形成鹽之取代基者)。
  9. 一種組合物，其含有如請求項1至8中任一項之部花青素化合物。
  10. 一種光學膜，其使用如請求項9之組合物。
  11. 一種光學濾光片，其使用如請求項9之組合物。
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