TW201700484A - 用於ｌｃｄ彩色濾光片的方酸鹽化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供適合於形成用於液晶顯示器裝置之彩色濾光片之方酸鹽化合物、一種用於合成該等方酸鹽化合物之方法、一種含有樹脂及該等方酸鹽化合物之組成物、一種具有含有該等化合物及樹脂之聚合物層之物品，以及含有該等化合物之彩色濾光片。
Description
本發明係關於適合於形成用於液晶顯示器裝置之彩色濾光片之方酸鹽化合物及其混合物、一種用於合成方酸鹽化合物之方法、一種含有樹脂及方酸鹽化合物之組成物、一種具有由該組成物形成之聚合物層之物品，以及包含方酸鹽化合物之彩色濾光片。
液晶顯示器(liquid crystal display；LCD)裝置當前由於其極佳顯示特性(諸如，能效色彩純度及/或纖細性)而在顯示器市場占主導地位。作為LCD裝置之關鍵組件，半透明彩色濾光片起到藉由過濾來自背板之白光而產生紅/綠/藍光的關鍵作用。此能力來源於包含在彩色濾光片單元中之紅/綠/藍著色劑。各著色劑具有特性吸收光譜且當用波長在380nm至780nm範圍內之白色可見光照明時會展示三種原色中之一種。受控地混合來自每一彩色濾光片單元之由著色劑產生之原色將產生像素之最終色彩。因此，彩色濾光片之效率直接影響LCD的效能。
顏料及染料為著色劑之兩個主要類型。顏料針對熱、光及化學物質具有良好穩定性。歸因於顏料的固有不可溶性，顏料在被添加到色彩抗蝕劑中以製成彩色濾光片之前必須被研磨成微/奈米粒子。著色劑之聚集粒子造成光散射。因此，光信號會損失且透射率低，且必須施加較多光
能以向LCD提供足夠亮度。
與顏料對比，染料在許多材料中可溶以使得其以分子級分散。若染料代替顏料用於彩色濾光片中，則光散射將明顯地縮減。基於染料的彩色濾光片可能具有較高透射率，且能量成本可能因此極大地縮減。然而，染料針對光、熱之穩定性及耐化學性一般不如顏料。因此，目前商品化之LCD彩色濾光片主要為顏料加上少許顏料染料混合物。
方酸鹽化合物為具有良好熱穩定性之著色劑。一些方酸鹽化合物係用於LCD彩色濾光片，參見(例如)WO2013/094827A、WO2013/047859A、WO2013/047860A、JP2012168258A、JP2006079011A、JP2006079012A、WO2008/035554A、JP2008275726A、JP2009040860A、US2007212622A、JP2012013945A、JP2004238606A和JP2004258514A，但彼等化合物一般在用於彩色濾光片之共同有機溶劑中具有不充分可溶性。
因此，仍需要既穩定亦在有機溶劑中具有令人滿意的可溶性之方酸鹽化合物。
本發明之發明人已發現具有矽氧烷或矽烷基醚側鏈之新方酸鹽化合物，該等方酸鹽化合物為穩定的且在用於彩色濾光片之有機溶劑中具有良好可溶性。本發明之發明人已進一步發現：(1)具有矽氧烷或矽烷基醚側鏈之不對稱方酸鹽化合物展示與通常用於彩色濾光片中之丙烯酸酯樹脂的經改良之相容性，且亦比對稱方酸鹽化合物展示較深藍色；以及(2)諸如側鏈上之丙烯酸酯或環氧基的可交聯基團改良與丙烯酸酯樹脂之相容性。
因此，本發明之一個態樣係關於一種具有矽氧烷或矽烷基醚結構且由通式(1)表示之方酸鹽化合物：
其中R1至R6係選自由氫、羥基、醯胺、胺、矽烷基、烷基磺醯基、具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷氧基及具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基組成的群組，烷氧基或烷基之取代基為-OCOR28，其中R28為飽和或不飽和烴，R1至R3中之至少一者及R4至R6中之至少一者為由NR7R8表示之胺，其中R7及R8係選自由具有1至20個碳原子之經取代或非經取代之烷基、烯基、芳基、雜芳基、氫、甲醯基及-L-S1組成的群組，烷基之取代基為-OCOR28，L為選自直接鍵、氧原子及具有1至20個碳原子之可含有雜原子之飽和或不飽和烴之二價鍵聯基團，S1為由以下式(3)至式(5)表示之含有矽氧烷或矽烷基醚的基團：
其中R9至R11、R13至R16、R18至R23及R25至R27為具有1至20
個碳原子之烷基，n及m為自0至10之整數，R12、R17及R24為具有1至20個碳原子之烷基或G，G為具有環氧基、丙烯酸酯、丙烯醯胺及烯系不飽和基團中之至少一者之可交聯基團，*意謂鍵結至L之位置，且R7至R8中之至少一者為-L-S1。
本發明之另一態樣係關於一種上文所揭示之用於合成方酸鹽化合物之方法，該方法包含使具有烯系不飽和基團之方酸鹽化合物與具有氫原子之矽氧烷或矽烷基醚化合物接觸之步驟。
本發明之又其他態樣係關於：一種包含樹脂及該方酸鹽化合物之組成物；一種具有由上文所揭示之該組成物形成之聚合物層之物品；以及一種包含該方酸鹽化合物中之至少一者之彩色濾光片。
本發明之另一及其他態樣係關於一種自以下步驟獲得之方酸鹽化合物混合物：(a)使5-(二烯丙胺基)苯-1,3-二醇與方酸(squaric acid)接觸以獲得反應產物A；及(b)在存在催化劑之情況下使反應產物A與具有氫原子之矽氧烷或矽烷基醚化合物接觸。
圖1為由實例1獲得之方酸鹽化合物之混合物(混合物B)的HPLC圖表。
圖2為由實例3獲得之方酸鹽混合物(化合物8)之NMR光譜。
圖3a及圖3b為展示由方酸鹽化合物及丙烯酸酯樹脂形成之彩色膜的相片。
如本說明書通篇所用，除非上下文明確指示，否則以下所給出之縮寫具有以下含義：g=公克；mg=毫克；mm=毫米；min.=分鐘；s=秒；hr.=小時；rpm=每分鐘轉數；℃=攝氏度。在本說明書通篇中，「(甲基)丙烯酸」用於指示「丙烯酸」或「甲基丙烯酸」官能基可能存在。如本說明書通篇所用，詞語「樹脂」及「聚合物」可被互換地使用。詞語「鹼溶性樹脂」及「黏合劑」可被互換地使用。
方酸鹽化合物
本發明提供由通式(1)表示之方酸鹽化合物。
在式(1)中，R1至R6係獨立地選自由氫、羥基、醯胺、胺、矽烷基、烷基磺醯基、具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷氧基，及具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基組成的群組。烷氧基或烷基之取代基為-OCOR28。R28為飽和或不飽和烴。
烷基具有至少1個碳原子，且具有小於20個碳原子，較佳小於8個碳原子。烷基之實例為：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十六基、十八基、異丙基、第二丙基、第二丁基、第三丁基、2-乙基己基、環己基、1-降冰片烷基及1-金剛烷基。
烷氧基具有至少1個碳原子，且具有小於20個碳原子，較佳小於8個碳原子。烷氧基之實例為：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。
在式(1)中，R1至R3中之至少一者及R4至R6中之至少一
者為由式(2)表示之胺。較佳地，R3及R6為由式(2)表示之胺。
在式(2)中，R7及R8係選自由具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基、烯基、芳基、雜芳基、氫、甲醯基及-L-S1組成的群組。R7及R8中之至少一者為-L-S1。烷基之取代基為-OCOR28.L為選自直接鍵、氧原子及具有1至20個碳原子之可含有雜原子之飽和或不飽和烴的二價鍵聯基團。較佳地，L為具有1至5個碳原子之伸烷基或
S1為由以下式(3)至式(5)表示之含有矽氧烷或矽烷基醚之基團。
在式(3)至式(5)中，*意謂鍵結至L之位置。R9至R11、R13至R16、R18至R23及R25至R27為具有1至20個碳原子之烷基。n及m為自0至10之整數。較佳地，n為小於4之整數且m為小於2之整數。R12、R17
及R24為具有1至20個碳原子之烷基或G。G為具有環氧基、丙烯酸酯、丙烯醯胺及烯系不飽和基團中之至少一者之可交聯基團。較佳地，G為具有環氧基或丙烯酸酯基團之可交聯基團。
本發明之方酸鹽化合物可用作混合物。方酸鹽化合物中之兩者或更多者之混合物可增加化合物在各種有機溶劑中之可溶性。
由式(1)表示之方酸鹽化合物適用於LCD之彩色濾光片中，此係由於本發明之方酸鹽化合物具有極佳熱穩定性且針對用於LCD之製造中之有機溶劑(諸如，丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate；PGMEA))具有足夠高可溶性。另外，具有不對稱矽氧烷、矽烷/矽烷基側鏈之方酸鹽化合物在彩色濾光片中展示經改良之透射率。當由式(1)表示之化合物具有G(可交聯基團)，諸如丙烯酸酯或環氧基時，方酸鹽化合物展示與通常用於彩色濾光片之樹脂的經改良之相容性。
本發明之方酸鹽化合物可藉由具有氫原子之矽氧烷或矽烷基醚化合物與具有烯系不飽和基團之對應方酸鹽化合物反應而合成。詳言之，該反應包括在存在催化劑之情況下使由以下式(6)表示之化合物(A)與式(7)至式(9)表示之矽氧烷或矽烷基醚化合物(B)接觸。
在式(6)中，R1至R6係選自由氫、羥基、醯胺、胺、矽烷基、烷基磺醯基、具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷氧基，及具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基組成的群組。烷氧基或烷基之取代基為-OCOR28，其中R28為飽和或不飽和烴。R1至R3中之至少一者及R4至R6中之至少一者為展示為NR7R8之胺，其中R7及R8係選自由具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基、烯基、芳基、雜芳基、氫、甲醯基及-L-X組成的群組。烷基之取代基為-OCOR28。L為選自直接鍵、氧原子及具有1至20個碳原子之可含有雜原子之飽和或不飽和烴的二價鍵聯基團。X為具有烯系不飽和基團之基團。R7及R8中之至少一者為-L-X。
在式(7)至式(9)中，R9至R11、R13至R16、R18至R23及R25至R27為具有1至20個碳原子之烷基。n及m為自0至10之整數。R12、R17及R24為具有1至20個碳原子之烷基或G。G為具有環氧基、丙烯酸酯、丙烯醯胺及烯系不飽和基團中之至少一者之可交聯基團。
當R12、R17及R24中之至少一者為G時，可使用下文所揭示
之矽氧烷化合物。
(CAS登記號：17980-29-9)
(CAS登記號：623932-34-3)
(CAS登記號：140404-94-0)
(CAS登記號：96474-12-3)
此等化合物市售可得或可合成。
催化劑較佳為矽氫化催化劑(Pt、Pd、Rh或Ru催化劑)。催化劑之實例包括卡爾施泰特氏(Karstedt)催化劑(具有分子式C24H54O3Pt2Si6
之有機鉑化合物)、氯鉑酸及威京森(Wilkinson)催化劑。作為本發明之催化劑，卡爾施泰特氏催化劑係較佳的。催化劑之量基本上為10ppm至1000ppm(呈莫耳形式)，較佳為40ppm至200ppm。
由式(6)表示之化合物與由式(7)、式(8)或式(9)表示之化合物之莫耳比取決於式(6)化合物之烯系不飽和基團之數目。當由式(6)表示之化合物具有四個烯系不飽和基團時，由式(6)表示之化合物與由式(7)、式(8)或式(9)表示之化合物之莫耳比基本上為1：1至1：20，較佳為1：2至1：10，更佳為1：2至1：6。
該反應在溶劑中進行。可使用任何已知溶劑，除非該溶劑不與該反應中所用的組分反應。溶劑之實例包括正丁醇、N-甲基吡咯啶酮(NMP)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、四氫呋喃(THF)、二甲亞碸(DMSO)、異丙醇、戊醇、二噁烷、己醇及其混合物。
反應溫度較佳為20℃或20℃以上，更佳為50℃或50℃以上。反應溫度較佳為200℃或200℃以下，更佳為180℃或180℃以下。反應時間較佳為3小時或3小時以上，更佳為8小時或8小時以上。反應時間較佳為48小時或48小時以下，更佳為24小時或24小時以下。所得產物可藉由再結晶或管柱層析法分離。
由式(6)表示之化合物藉由經取代或未經取代之羥基苯、二烯丙基胺及方酸之反應合成。下文展示反應之實例。
在以上反應期間，可形成三個異構物(異構物A、異構物B及異構物C)。彼等異構物可藉由再結晶或管柱層析法分離，或可用作混合物。在本申請案中，混合物亦被稱作「反應產物A」。異構物A、異構物B及異構物C之間的莫耳比隨著反應條件(諸如溶劑或溫度)變化。通常，在純化步驟(再結晶)之前的莫耳比為異構物A：異構物B：異構物C=1：0.15-0.40：0.01-0.04。
當在存在催化劑之情況下使反應產物A與由上文所揭示之式(7)至式(9)表示之矽氧烷或矽烷基醚化合物接觸時，所獲得之方酸鹽化合物混合物可含有以下三種化合物。
在式(10)至式(12)中，S1為含有矽氧烷或矽烷基醚之基團。含有彼等矽氧烷或矽烷基醚之基團對應於含有由上文所揭示之式(3)至式(5)表示之矽氧烷或矽烷基醚的基團。另外，方酸鹽化合物混合物可包含用於具有一個不反應烯系不飽和鍵之結構的異構物。
組成物
本發明之組成物包含式(1)之化合物及樹脂。樹脂較佳為鹼溶性樹脂。該組成物較佳另外包含交聯劑(cross-linker/cross-linking agent)、溶劑及諸如光引發劑之輻射敏感化合物。該組成物可形成適用於彩色濾光片之膜。
本發明之組成物中之式(1)之化合物的含量取決於各莫耳吸收係數及所需的光譜特性、膜厚度或其類似者而變化，但以該組成物之總固體含量計其較佳為至少1wt%、更佳為至少2wt%、最佳為至少5wt%。以組成物之總固體含量計，較佳含量為小於55wt%、更佳為小於45wt%、最佳為小於35wt%。
本發明之組成物可包含除如式(1)中所述之組成物以外的其他著色材料。通常，額外著色材料之使用係自待由該組成物形成之材料的所需光譜特性來判定。
在此技術領域中，鹼溶性樹脂亦稱為「黏合劑」。較佳地，將鹼溶性樹脂溶解於有機溶劑中。鹼溶性樹脂可在形成膜之後經諸如氫氧
化四甲基銨(tetramethyl ammonium hydroxide；TMAH)水溶液之鹼溶液顯影。
鹼溶性樹脂(黏合劑)通常為直鏈有機聚合物。黏合劑視情況在聚合物結構內具有可交聯基團。當本發明之組成物用作負型感光性組成物時，此可交聯基團可藉由曝光或加熱來反應且形成交聯以使得黏合劑變為不可溶於鹼之聚合物。
在此項技術中已知許多種類之黏合劑。此黏合劑之實例為：(甲基)丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺樹脂、苯乙烯系樹脂、環氧樹脂、聚矽氧烷樹脂、酚系樹脂、清漆型酚醛樹脂及彼等樹脂之共聚物或混合物。在本申請案中，(甲基)丙烯酸系樹脂(聚合物)包括(甲基)丙烯酸或其酯及一或多種其他可聚合單體之共聚物。舉例而言，丙烯酸系樹脂可自丙烯酸及/或丙烯酸酯及任何其他可聚合單體(諸如苯乙烯、經取代之苯乙烯、順丁烯二酸或(甲基)丙烯酸縮水甘油酯)聚合。
藉由使用聚苯乙烯作為標準品之GPC方法量測，黏合劑較佳具有至少1,000之重量平均分子量(Mw)，更佳具有至少2,000之Mw。同時，藉由上文所描述之相同方法量測，黏合劑較佳具有小於200,000之Mw、更佳小於100,000之Mw。
本發明之組成物中所用的黏合劑之量以組成物之總固體含量計較佳為至少10wt%、更佳為至少20wt%。同時，以組成物之總固體含量計，黏合劑之較佳量為小於80wt%、更佳為小於50wt%、最佳為小於30wt%。
本發明之組成物視情況進一步包含交聯劑以獲得另一硬化材料。其亦稱為自由基可聚合單體。當本發明之組成物用作負型感光性組
成物時，此交聯劑可藉由曝光或加熱形成交聯且有助於獲得另一硬化材料。熟知交聯劑可用於本發明之組成物。交聯劑之實例為：環氧樹脂，諸如雙酚A二縮水甘油醚、乙二醇二縮水甘油醚、丁二醇二縮水甘油醚、二季戊四醇五縮水甘油醚或二季戊四醇六縮水甘油醚；及經取代之含氮化合物，諸如三聚氰胺、脲、胍胺或二醇脲。
本發明之組成物視情況進一步包含溶劑。待用於組成物之溶劑不受限，但較佳基於組成物(諸如黏合劑或方酸鹽染料)之組分之可溶性而選擇。較佳溶劑之實例包括：酯，諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、甲酸戊酯、丙酸丁酯或3-乙氧基丙酸酯；醚，諸如二乙二醇二甲醚、乙二醇單甲醚或丙二醇***乙酸酯；及酮，諸如甲基乙基酮、環己酮或2-庚酮。丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)為較佳溶劑。
當本發明之組成物為負型輻射敏感組成物時，該組成物較佳包含光引發劑。光引發劑亦稱為光聚合引發劑且包括自由基引發劑、陽離子引發劑及陰離子引發劑。光引發劑之實例包括：肟酯型引發劑、鋶鹽引發劑、碘鹽引發劑及磺酸鹽引發劑。
本發明之組成物可包含諸如輻射敏感樹脂或光酸產生劑之其他輻射敏感化合物。
聚合物層
上文所描述之本發明之組成物可在物品上形成聚合物層。聚合物層在本說明書中亦被描述為「聚合物膜」。
聚合物層中之如式(1)所述之化合物的含量取決於膜之所需色彩，但以聚合物層計至少為1wt%，較佳為至少5wt%。同時，化合物
之含量以聚合物層計小於50wt%，較佳為小於35wt%。聚合物層亦包含上文所揭示之鹼溶性樹脂。
聚合物層視情況包含上文所揭示之光引發劑、光酸產生劑、輻射敏感樹脂及交聯劑。
在物品上形成聚合物層之方法包含以下步驟：使本發明之方酸鹽化合物與樹脂及溶劑混合，將該混合物塗佈至支撐層之物品上以及加熱該物品以形成聚合物層(膜)。視情況，該方法包含使層(膜)曝光或使層固化以形成交聯穩定層之步驟中之一或多者。
用於形成聚合物層之方法的樹脂及溶劑與上文所揭示之樹脂及溶劑相同。
支撐層(膜)之物品之實例為玻璃、金屬、矽基板及經金屬氧化物塗佈之材料。
任何塗佈方法可用於塗佈步驟，諸如旋塗、鑄塗或滾塗。
層(膜)之厚度取決於所需的膜屬性而變化。層之厚度為0.1微米至5微米，較佳為0.5微米至3微米。
層(膜)具有來自本發明之方酸鹽化合物之屬性的高透射率及熱穩定性。方酸鹽化合物可溶解於有機溶劑中且具有高的熱穩定性。因此，染料並不防礙膜之透射率且並不降低膜之熱穩定性。此屬性對於LCD之彩色濾光片為重要的。因此，本發明之層(膜)適用作LCD之彩色濾光片。
彩色濾光片
本發明之彩色濾光片包含如式(1)中所述之化合物。上文所揭示之層
(膜)可用於該彩色濾光片。通常，彩色濾光片具有由包含紅/綠/藍著色劑之有色膜製成的多個單元。
用於彩色濾光片之有色膜中之本發明之方酸鹽化合物的含量與上文所揭示之膜相同，以有色膜之總重量計，至少為1wt%，更佳為至少5wt%。同時，以有色膜之總重量計，該含量小於50wt%，較佳為小於35wt%。
用於彩色濾光片之膜可藉由以下步驟形成：塗佈包含如式(1)中所述之化合物、黏合劑、光引發劑及溶劑之溶液以在材料上形成輻射敏感組成物層，使層經由圖案化光罩曝光且用鹼溶液使該層顯影。此外，可視需要在顯影步驟後進行進一步加熱層及/或使層曝光之固化步驟。
由於彩色濾光片包含含R/G/B著色劑之三種有色膜，因此重複形成每一有色膜之步驟，接著獲得具有此三種有色膜之彩色濾光片。
實例
實例1
製備方酸鹽化合物之混合物。
a.四烯丙基方酸鹽化合物(烯丙基-SQ)之製備
在乾燥氮氣氛圍下，將1,3,5-三羥基苯(11.88g，94.2mmol)、二烯丙基胺(18.27g，188.4mmol)、正丁醇(75mL)及甲苯(225mL)之混合物在水之共沸蒸餾下回流持續6h。接著冷卻黃色溶液，且將包括過量二烯丙基胺之溶劑在減壓下蒸發以給出黃色黏性液體。接著，在乾燥氮氣氛圍下攪拌所有以上5-(二烯丙胺基)苯-1,3-二醇、方酸(5.0g，43.8mmol)、正丁醇(90mL)及甲苯(270mL)之混合物且在水之共沸蒸餾下將其回流持續6h。冷
卻後，過濾綠色沈澱且用異丙醇及甲醇洗滌，從而得到13.7g結晶反應產物A-1。產率：63%。1H NMR(CDCl3,ppm)：11.00(s,4H)，5.83(s,4H)，5.81(ddt,4H)，5.25(dd,4H)，5.16(dd,4H)，3.99(d,8H)。
b.矽氫化
在乾燥氮氣氛圍下將以上再結晶樣本(烯丙基-SQ，8g，16.3mmol)溶解於無水THF(480mL)中。經由隔壁注射四當量之1,1,1,3,5,5,5-七甲基三矽氧烷(4.00equiv，14.5g)，接著添加卡爾施泰特氏催化劑(二甲苯中之鉑二乙烯四甲基-矽氧烷複合物，3wt%，0.75mL)。在70℃下攪拌所得混合物隔夜。此後，執行四氫呋喃對於酒精之溶劑交換(68℃至70℃，1atm)，接著濃縮溶液(酒精含量為70g)。藉由使溶液對流歷時4小時且被攪拌隔夜而將該溶液冷卻至室溫。經由粗玻璃燒結漏斗過濾所得沈澱。用冷酒精(80g)洗滌所收集的固體，且在40℃真空下使其乾燥以獲得方酸鹽化合物之混合物(混合物A)(7.57g，33%產率)。1H NMR(CDCl3,ppm)：10.96(s,4H)，5.78(s,4H)，3.36(t,8H)，1.55-1.72(m,8H)，0.45(t,8H)，0-0.06(m,84H)。
ESI-MS(m/z，離子，式)：1378，(M+H)+，C56H115N2O14Si12，(質量1377)。
分析數據展示方酸鹽化合物之混合物(混合物A)含有下文所揭示之以下化合物1a、化合物1b、化合物2、化合物3及化合物4。
可對反應產物A-1執行相同矽氫化步驟且無需再結晶。獲得方酸鹽化合物之混合物(混合物B)。混合物A及混合物B含有如表1中所展示之方酸鹽化合物。根據HPLC區域之比率計算方酸鹽化合物之間的莫耳比。用於混合物B之HPIC圖表在圖2中展示。
實例2
合成下文所揭示之方酸鹽化合物。
a.不對稱取代方酸(AsySQA)之製備
在氮氣下向具有磁性攪拌桿之乾燥燒瓶中裝入3-[4-(N,N-二丁胺基)苯基]-4-羥基-環丁烯-1,2-二酮(1.50g，4.98mmol)、5-(二烯丙胺基)-1,3-二羥基苯(1.02g，4.98mmol)、甲苯(50mL)及正丁醇(50mL)。在回流下攪拌反應混合物34h且接著將其冷卻至周圍溫度。藉由過濾獲得藍色晶體且使其乾燥(產率41%)。藉由進一步純化獲得較多產物。在減壓下移除濾液中之溶劑，且殘餘物藉由矽膠管柱層析法純化，用甲醇/二氯甲烷洗提(總產率62%)。1H NMR(CDCl3,ppm)：12.75(s,2H)，8.07(d,2H)，6.67(d,2H)，5.76-5.88(m,4H)，5.21(q,4H)，4.00(d,4H)，3.40(t,4H)，1.63(t,4H)，
1.37(m,4H)，0.98(t,6H)。ESI-MS(m/z，離子，式)：489.2771(M+H)+，C30H37N2O4，(理論質量488.62)。
b.矽氫化
在N2下使AsySQA(0.50g，1.02mmol)溶解於20mL無水THF中。經由隔壁注射1,1,1,3,3-五甲基二矽氧烷(2.20equiv.，0.33g)，接著添加一滴卡爾施泰特氏催化劑(二甲苯中之鉑二乙烯四甲基-矽氧烷複合物，3wt)。在50℃下攪拌所得混合物隔夜。在減壓下蒸發溶液。藉由二氧化矽層析法純化粗產物。1H NMR(CDCl3,ppm)：12.68(s,2H)，7.97(d,2H)，6.60(d,2H)，5.70(s,2H)，3.29(m,8H)，0.90(t,6H)，1.55(m,4H)，1.30(m,4H)，0.80(t,4H)，0.43(t,4H)，0.01-0.04(m,30H)。ESI-MS(m/z，離子，式)：785.422，(M+H)+，C40H69N2O6Si4，(理論質量784.42)。
實例3 合成下文所揭示之方酸鹽混合物。
a.甲基丙烯酸甲酯改質的方酸鹽(SQ-MMA)之製備
將SQ-OH(2,4-雙(4-(雙(2-羥基乙基)胺基)-2,6-二羥基苯基)-3-氧環丁-1-烯醇酯，100mg，0.198mmol)、4-二甲胺基吡啶(DMAP，0.158mmol，19.3mg，0.8equiv.)、三乙胺(Et3N，0.832mmol，84mg，0.12mL，4.2equiv)及二甲基乙醯胺(DMAc，3mL)添加至三頸圓底燒瓶中。在0℃下經由拋棄式注射器將DMAc(0.2mL)中之甲基丙烯酸酐(MMA，0.99mmol，152mg，0.15mL，5equiv.)逐滴添加至反應混合物中。該反應由TLC(2/1 EtOAc/石油醚)監測。6h之後，添加水(200mL)以稀釋整個反應混合物。接著添加飽和NaHCO3(50mL)以促進用於進一步萃取步驟之分離。藉由乙酸乙酯萃取粗混合物。組合有機相且接著在減壓下濃縮該有機相。在移除溶劑之後，混合物在TLC(3/2乙酸乙酯/石油醚)上展示多個點。藉由急驟管柱層析法收集所有餾份。混合物SQ-MMA含有四、三及二-經取代之MMA SQ。粗NMR圖像在圖2中展示。
b.矽氫化
於配備有回流冷凝器之三頸圓底燒瓶中在N2下將SQ-MMA之混合物(70mg)溶解於無水甲苯(10mL)中。接著，將五甲基二矽氧
烷(30μL，23mg，0.16mmol)及卡爾施泰特氏催化劑(二甲苯中之鉑二乙烯四甲基-矽氧烷複合物，3wt%，20μL，1.3μmol)添加至反應混合物中。在75℃下攪拌反應混合物15h且接著將其冷卻至室溫。在減壓下移除溶劑。接著經由石油醚藉由短矽管柱層析法純化粗混合物以移除甲苯及二甲苯殘餘物接著移除乙酸乙酯以收集產物混合物化合物8。最終TLC展示確實發生了反應。基於粗略TLC估計，轉化率為約10%-20%。最終產物為可由LC-MS確認之SQ-MMA與化合物5的混合物。ESI-MS(m/z，離子)：777.28及925.33(M+H)+，下文展示理論質量及化學式。
PGMEA中之混合物的可溶性為2.8wt%。
實例4(比較實例)
下文所揭示之化合物用於實例4中。
a.化合物9(異丁基-SQ)之合成
在乾燥氮氣氛圍下，將1,3,5-三羥基苯(3.96g，31.4mmol)、
二異丁基-胺(8.11g，62.8mmol)、正丁醇(25mL)及甲苯(75mL)之混合物在水之共沸蒸餾下回流持續6h。接著冷卻淺棕色溶液，且將包括過量二烯丙基胺之溶劑在減壓下蒸發以給出棕色黏性液體。接著，在乾燥氮氣氛圍下攪拌所有以上5-(二異丁基胺基)苯-1,3-二醇、方酸(1.7g，14.9mmol)、正丁醇(30mL)及甲苯(90mL)之混合物且在水之共沸蒸餾下將其回流持續6h。冷卻後，過濾黃綠色沈澱且用異丙醇及甲醇洗滌，從而得到4.1g結晶產物。產率：50%。1H NMR(CDCl3,ppm)：10.99(s,4H)，5.83(s,4H)，3.26(d,8H)，2.10-2.20(m,4H)，0.92-0.98(m,24H)。
實例5(比較實例)
實例1中經合成之烯丙基-SQ用於實例5中。
實例6(比較實例)
實例2中經合成之AsySQA用於實例6中。
實例7(比較實例)
下文所揭示之化合物用於實例7中。
(C.I.顏料藍15：6)
方酸鹽化合物及顏料之屬性
(a)分析(在25℃下)方酸鹽化合物及顏料之(PGMEA中的)可溶性、彼等化合物之UV-Vis吸收及熱穩定性。UV-Vis藉由(此處添加UV-Vis分析器之器具/類型/生產者)分析。熱穩定性在於230℃下烘烤1小時前後
藉由H-NMR及LC-MS分析。
參考表2，可發現，實例1至實例3與實例4至實例7相比展示在熱穩定性及在PGMEA中之可溶性方面的顯著改良。
(b)比較混合物A與化合物7之色彩。混合物A及化合物7分別在PGMEA中溶解。與展示藍綠色之混合物A相比，具有藍移UV-Vis光譜之化合物7展示較深藍色。
(c)測試方酸鹽化合物與丙烯酸酯樹脂之相容性。藉由僅將PGMEA中之化合物7或混合物A之溶液分別與丙烯酸酯樹脂混合來製成簡單調配物。化合物7或混合物A之含量為5wt%。以200rpm旋轉速度將溶液旋塗至乾淨玻璃基板上。所得膜接著在90℃下在空氣氛圍下乾燥100秒。與混合物A相比，化合物7展示與丙烯酸酯樹脂的經改良之相容性。
(d)分析CIE值之色彩。包含化合物7之膜如以上(c)一樣製成。顏料藍與丙烯酸酯樹脂之混合物係用作比較。化合物7或顏料藍之含量為5wt%。分別以200rpm、300rpm 400rpm及500rpm旋轉速度將溶液旋塗至乾淨玻璃基板上。所得膜接著在90℃下在空氣氛圍下乾燥100秒。使用MCPD-6000(日本otsuka electronics)及C2作為光源來量測CIE值(xyY
值)。膜厚度及xyY值在表3中展示，且彼等膜之圖像在圖3中展示。
Claims (10)
- 一種由以下式(1)表示之方酸鹽化合物
- 如申請專利範圍第1項之方酸鹽化合物，其中R3及R6為由式(2)表示之胺
- 如申請專利範圍第1項之方酸鹽化合物，其中R12、R17及R24為具有1至20個碳原子之烷基。
- 如申請專利範圍第1項之方酸鹽化合物，其中R12、R17及R24中之至少一者為G。
- 一種用於合成如申請專利範圍第1項之方酸鹽化合物之方法，該方法包含以下步驟：在存在催化劑之情況下使由以下式(6)表示之該化合物與由式(7)至式(9)表示之矽氧烷或矽烷基醚化合物接觸，
- 一種組成物，其包含樹脂及如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之化合物。
- 一種物品，其具有由如申請專利範圍第6項之組成物形成的聚合物層。
- 一種彩色濾光片，其包含如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之化合物中之至少一者。
- 一種自以下步驟獲得之方酸鹽化合物混合物：(a)使5-(二烯丙胺基)苯-1,3-二醇與方酸(squaric acid)接觸以獲得反應產物A，及(b)在存在催化劑之情況下使該反應產物A與由式(7)至式(9)表示之矽氧烷或矽烷基醚化合物接觸，
- 如申請專利範圍第9項之方酸鹽化合物混合物，其中該混合物包含由式(10)至式(12)表示之該等化合物中之至少一者，
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