TWI577748B - Dye with salt - Google Patents

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TWI577748B
TWI577748B TW101101995A TW101101995A TWI577748B TW I577748 B TWI577748 B TW I577748B TW 101101995 A TW101101995 A TW 101101995A TW 101101995 A TW101101995 A TW 101101995A TW I577748 B TWI577748 B TW I577748B
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Tetsuo Akasaka
Sang Dong Kim
Toru Ashida
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Sumitomo Chemical Co
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Description

染料用鹽
本發明係關於一種含有來自花青化合物之陽離子及來自酞花青化合物之陰離子之鹽、將上述鹽作為有效成分之染料及含有上述染料之著色組合物。
於液晶面板、電致發光面板、電漿顯示面板等顯示裝置中，可使用彩色濾光片。
並且，作為用於彩色濾光片之酞花青染料，已知如日本專利公開特開平8-146215號公報所記載之C.I.(Colour Index，色料索引)直接藍86。
專利文獻1所記載之C.I.直接藍86之莫耳吸光係數未必能夠充分滿足。
本發明係提供以下[1]~[9]者。
[1]　一種鹽，其含有來自花青化合物之陽離子(A)及來自酞花青(Phthalocyanine)化合物之陰離子(B)。
[2]　如上述[1]之鹽，其中(A)為式(1)或式(2)所表示之陽離子，
(式(1)中，環Z1及環Z2相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環；R1及R2相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子；R3及R4可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R3與R4亦可一同形成烷二基；R5及R6可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R5與R6亦可一同形成烷二基；R7及R8可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R7與R8亦可一同形成烷二基；X1及X2相互獨立地表示氫原子或鹵素原子；n1表示0或1)。
(式(2)中，環Z3、環Z4、環Z5及環Z6相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環；R9及R16表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子；R10及R11可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R10與R11亦可一同形成烷二基；R12及R13可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R12與R13亦可一同形成烷二基；R14及R15可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R14與R15亦可一同形成烷二基；R17及R18可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R17與R18亦可一同形成烷二基；R19及R20可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R19與R20亦可一同形成烷二基；R21及R22可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R21與R22亦可一同形成烷二基；L1表示亦可具有取代基之碳數1~12之烷二基；X3、X4、X5及X6相互獨立地表示氫原子或鹵素原子；n2及n3相互獨立地表示0或1)。
[3]　如上述[1]之鹽，其中(A)為式(1)所表示之陽離子。
[4]　如上述[3]之鹽，其中環Z1及環Z2相互獨立為亦可具有取代基之萘環。
[5]　如上述[3]或[4]之鹽，其中R1及R2均為正丁基。
[6]　如上述[3]至[5]中任一項之鹽，其中R3~R6均為甲基。
[7]　如上述[1]至[6]中任一項之鹽，其中來自酞花青化合物之陰離子(B)為來自C.I.直接藍86、C.I.直接藍87或C.I.酸性藍249之陰離子。
[8]　一種染料，其以如上述[1]至[7]中任一項之鹽作為有效成分。
[9]　一種著色組合物，其含有如上述[8]之染料。
本發明之來自酞花青化合物之陰離子與來自花青化合物之陽離子的鹽具有良好之莫耳吸光係數。
本發明之鹽係含有來自花青化合物之陽離子(A)(以下有稱作「陽離子(A)」之情形)及來自酞花青化合物之陰離子(B)(以下有稱作「陰離子(B)」之情形)者。
陽離子(A)可根據目標彩色濾光片之顏色而選擇。
陽離子(A)較佳為充分地溶解於溶劑中。進而，陽離子(A)較佳為以可形成圖案之程度溶解於用以形成圖案之顯影液中。陽離子(A)較佳為式(1)所表示之陽離子(以下有稱作「陽離子(1)」之情形)或式(2)所表示之陽離子(以下有稱作「陽離子(2)」之情形)。
(式(1)中，環Z1及環Z2相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環；R1及R2相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子；R3及R4可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R3與R4亦可一同形成烷二基；R5及R6可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R5與R6亦可一同形成烷二基；R7及R8可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R7與R8亦可一同形成烷二基；X1及X2相互獨立地表示氫原子或鹵素原子；n1表示0或1)。
(式(2)中，環Z3、環Z4、環Z5及環Z6相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環；R9及R16表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子；R10及R11可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R10與R11亦可一同形成烷二基；R12及R13可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R12與R13亦可一同形成烷二基；R14及R15可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R14與R15亦可一同形成烷二基；R17及R18可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R17與R18亦可一同形成烷二基；R19及R20可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R19與R20亦可一同形成烷二基；R21及R22可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R21與R22亦可一同形成烷二基；L1表示亦可具有取代基之碳數1~12之烷二基；X3、X4、X5及X6相互獨立地表示氫原子或鹵素原子；n2及n3相互獨立地表示0或1)。
再者，由於陽離子(1)及陽離子(2)均採取共振結構，故而式(1)及式(2)各自之電荷進行轉移而成之陽離子亦係構成本發明之鹽者。
陽離子(1)具有環Z1及環Z2。
式(1)中，環Z1及環Z2相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環。作為上述芳香環，較佳為苯環或萘環。
作為上述苯環及上述萘環之取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基等脂肪族烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基等芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；苄氧基等芳烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、二乙基胺磺醯基、正丙基胺磺醯基、二-正丙基胺磺醯基、異丙基胺磺醯基、二異丙基胺磺醯基、正丁基胺磺醯基、二-正丁基胺磺醯基等烷基胺磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基等烷基磺醯基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；硝基、氰基。
再者，於上述取代基具有氫原子之情形時，該氫原子亦可經例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子，甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基等烷氧基，苯氧基、苄氧基等芳氧基，苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基等芳香族烴基，羧基，氰基，硝基等取代。
就溶解性之觀點而言，較佳為環Z1及環Z2分別為亦可具有取代基之萘環，更佳為不具有取代基之萘環。
式(1)中，X1及X2相互獨立地表示氫原子或鹵素原子。作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
R1及R2相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子。
作為上述脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-炔基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作為該脂肪族烴基之取代基，例如可列舉：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基等芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；進而可列舉羧基、硝基或氰基。
R1及R2較佳為不具有取代基之碳數1~8之脂肪族烴基，更佳為不具有取代基之碳數1~4之烷基，進而較佳為正丁基。R1及R2較佳為相同之基。於R1及R2為相同之基之情形時，有莫耳吸光係數更良好之傾向。
R3及R4可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R3與R4亦可一同形成烷二基。R5及R6可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R5與R6亦可一同形成烷二基。R7及R8可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R7與R8亦可一同形成烷二基。
作為上述脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-炔基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作為該脂肪族烴基之取代基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；進而可列舉羧基、硝基或氰基。
作為該烷二基，例如可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基。
於R3~R8相互獨立表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子之情形時，分別較佳為亦可具有取代基之碳數1~3之烷基，更佳為亦可具有取代基之甲基，進而較佳為不具有取代基之甲基。較佳為R3與R4、R5與R6、R7與R8分別為彼此相同之基。
於R3與R4一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數4~7之烷二基，更佳為戊烷-1,5-二基。
於R5與R6一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數4~7之烷二基，更佳為戊烷-1,5-二基。
作為含有上述烷二基之烴環，可列舉環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環等。又，上述烴環亦可具有取代基，作為取代基之具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基等碳數3個以下之烷基。
於R7與R8一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數3~5之烷二基，更佳為丙烷-1,5-二基。
作為含有上述烷二基之烴環，可列舉環丁烯環、環戊烯環、環己烯環、環庚烯環等。又，上述烴環亦可具有取代基，作為取代基之具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基等碳數3個以下之烷基。
n1為0或1，較佳為0。
陽離子(2)具有環Z3、環Z4、環Z5及環Z6。
式(2)中，環Z3、環Z4、環Z5及環Z6相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環。作為上述芳香環，較佳為苯環或萘環。
作為上述苯環及上述萘環之取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基等脂肪族烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基等芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；苄氧基等芳烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、二乙基胺磺醯基、正丙基胺磺醯基、二-正丙基胺磺醯基、異丙基胺磺醯基、二異丙基胺磺醯基、正丁基胺磺醯基、二-正丁基胺磺醯基等烷基胺磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基等烷基磺醯基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；硝基、氰基。
再者，於上述取代基具有氫原子之情形時，該氫原子亦可經例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子，甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基等烷氧基，苯氧基、苄氧基等芳氧基，苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基等芳香族烴基，羧基，氰基，硝基等取代。
就溶解性之觀點而言，較佳為環Z3、環Z4、環Z5及環Z6分別為亦可具有取代基之萘環，更佳為不具有取代基之萘環。
式(2)中，X3、X4、X5及X6相互獨立地表示氫原子或鹵素原子。作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
R9及R16相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子。
作為上述脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-炔基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作為該脂肪族烴基之取代基，例如可列舉：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基等芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；進而可列舉羧基、硝基或氰基。
R9及R16較佳為不具有取代基之碳數1~8之脂肪族烴基，更佳為不具有取代基之碳數1~4之烷基，進而較佳為正丁基。R9及R16較佳為相同之基。於R9及R16為相同之基之情形時，有莫耳吸光係數更良好之傾向。
R10及R11可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R10與R11亦可一同形成烷二基。R12及R13可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R12與R13亦可一同形成烷二基。R14及R15可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R14與R15亦可一同形成烷二基。R17及R18可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R17與R18亦可一同形成烷二基。R19與R20可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R19與R20亦可一同形成烷二基。R21及R22可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R21與R22亦可一同形成烷二基。
作為上述脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-炔基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作為該脂肪族烴基之取代基、例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；進而可列舉羧基、硝基或氰基。
作為該烷二基，例如可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基。
於R10~R15及R17~R22相互獨立表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子之情形時，較佳為亦可具有取代基之碳數1~3之烷基，更佳為亦可具有取代基之甲基，進而較佳為不具有取代基之甲基。較佳為R10與R11、R12與R13、R14與R15、R17與R18、R19與R20及R21與R22分別為彼此相同之基。
於R10與R11一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數4~7之烷二基，更佳為戊烷-1,5-二基。
於R12與R13一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數4~7之烷二基，更佳為戊烷-1,5-二基。
於R17與R18一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數4~7之烷二基，更佳為戊烷-1,5-二基。
於R19與R20一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數4~7之烷二基，更佳為戊烷-1,5-二基。
作為含有上述烷二基之烴環，可列舉環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環等。又，上述烴環亦可具有取代基，作為取代基之具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基等碳數3個以下之烷基。
於R14與R15一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數3~5之烷二基，更佳為丙烷-1,5-二基。
於R21與R22一同形成碳數1~12之烷二基之情形時，作為上述烷二基較佳為碳數3~5之烷二基，更佳為丙烷-1,5-二基。
作為含有上述烷二基之烴環，可列舉環丁烯環、環戊烯環、環己烯環、環庚烯環等。又，上述烴環亦可具有取代基，作為取代基之具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基等碳數3個以下之烷基。
L1表示亦可具有取代基之烴基。
作為該L1，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、伸乙烯基、三亞甲基、丙烯基、伸丙烯基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等脂肪族烴基；伸環戊基、環己烯基、環己亞二烯基等脂環式烴基；鄰伸苯基、間伸苯基、對伸苯基、伸萘基等芳香族烴基；等。
再者，於L1中，只要於不損害自含有本發明之鹽之著色組合物獲得的彩色濾光片之明度之範圍內，1個或複數個氫原子亦可經胺基、羧基、氰基、硝基、鹵基、羥基等取代。
作為該L1，就合成之容易度或對有機溶劑之溶解性之觀點而言，較佳為碳數1~16之烷二基，更佳為碳數1~10之烷二基，進而較佳為碳數3~8之烷二基。
n2及n3相互獨立地表示0或1，較佳為0。
陽離子(A)表示陽離子(1)或陽離子(2)，較佳為陽離子(1)。
作為陽離子(A)，可列舉以下陽離子。
陰離子(B)可根據目標彩色濾光片之顏色而選擇。
陰離子(B)較佳為充分地溶解於溶劑中。進而，陰離子(B)較佳為以可形成圖案之程度溶解於用以形成圖案之顯影液中。
陰離子(B)較佳為式(3)所表示之陰離子(以下有稱作「陰離子(3)」之情形)。
(式(3)表示式(4)所表示之化合物所含有之n個氫原子經-SO3 -取代。n為1以上4以下之整數；)
作為含有陰離子(3)之鹽，具體而言，可列舉C.I.直接藍86、C.I.直接藍87、C.I.酸性藍249等，較佳為C.I.直接藍86。
作為陰離子(B)可列舉以下陰離子。
作為包含陽離子(A)及陰離子(B)之鹽，可列舉以下鹽。
本發明之鹽可藉由使陽離子(A)與陰離子(B)於溶劑中接觸而製造。具體而言，只要使含有陰離子(B)之鹽與含有陽離子(A)之鹽於溶劑中進行鹽交換反應便可。此時，較佳為使含有陰離子(B)之鹽與含有陽離子(A)之鹽以1：1~1：4之莫耳比進行反應。
自反應混合物取得目的化合物之鹽之方法並無特別限定，可採用各種公知之手法。例如，可使反應混合物與無機鹽(例如，食鹽等)及水一同混合，並濾取析出之結晶。較佳為預先將上述無機鹽製備為無機鹽之水溶液，再將反應混合物添加於上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度較佳為10℃以上50℃以下，更佳為10℃以上40℃以下，進而較佳為10℃以上25℃以下。又，較佳為將反應混合物添加於無機鹽之水溶液中後，於同溫度下攪拌0.5~2小時左右。較佳為以水等將濾取之結晶清洗乾淨，繼而進行乾燥。又，亦可根據需要而藉由再結晶等公知之手法進而進行精製。
如此獲得之本發明之鹽作為染料有用。尤其是，本發明之鹽由於分光濃度較高，故而作為利用反射光或穿透光表示顏色之液晶顯示裝置等顯示裝置的彩色濾光片或纖維材料等所使用之染料有用。
本發明之染料係以由陽離子(A)與陰離子(B)所形成之鹽作為有效成分之染料。
本發明之著色組合物含有本發明之染料作為著色劑(以下有稱作「著色劑(C)」之情形)，較佳為進而含有樹脂(D)。更佳為本發明之著色組合物進而含有聚合性化合物(E)、聚合起始劑(F)及溶劑(G)。
著色劑(C)除本發明之染料以外，亦可進而含有顏料及/或與本發明之染料不同之染料。
作為與本發明之染料不同之染料，可列舉色料索引(Colour Index)(英國染色與色料師學會出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之染料等。更具體而言，可列舉如下色料索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應性黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應性橙16；C.I.直接橙26；C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
作為顏料，可列舉通常用於顏料分散抗蝕劑之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉金屬氧化物或金屬錯鹽之類的金屬化合物，具體而言可列舉：鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。又，作為有機顏料及無機顏料，具體而言，可列舉色料索引(Colour Index)(英國染色與色料師學會出版)中分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下色料索引(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及、264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。
著色劑(C)之含量相對於著色組合物中之固形物成分，較佳為5~60質量%。此處，所謂固形物成分係指，著色組合物中除溶劑以外之成分之合計。
著色劑(C)中所含有之本發明之染料之含量較佳為3~100質量%。
與本發明之染料不同之染料、及顏料可分別單獨與本發明之染料一同使用，亦可組合2種以上與本發明之染料一同使用。
作為樹脂(D)，並無特別限制而可使用任一種樹脂。樹脂(D)較佳為鹼性可溶性樹脂，更佳為含有自(甲基)丙烯酸衍生之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(D)，具體而言，可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯/甲基丙烯酸降酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苯酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。
樹脂(D)之聚苯乙烯換算重量平均分子量較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(D)之酸值較佳為50~150，更佳為60~135。
樹脂(D)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%。
聚合性化合物(E)只要是可藉由自聚合起始劑(F)產生之活性自由基、酸等而聚合之化合物，則並無特別限制。例如可列舉，聚合性之具有乙烯性不飽和鍵之化合物等。
作為上述聚合性化合物(E)，較佳為具有3個以上聚合性基之聚合性化合物。作為具有3個以上聚合性基之聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述聚合性化合物可單獨使用亦可組合使用2種以上。
聚合性化合物(E)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。
作為上述聚合起始劑(F)可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑藉由熱或光之作用而產生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，可列舉烷基苯酮化合物、硫雜蒽酮化合物、三化合物、肟化合物等。
作為上述烷基苯酮化合物，例如可列舉：2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基磺醯基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。
作為上述硫雜蒽酮化合物，例如可列舉：2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟系化合物，作為其具體例可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧基環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
又，作為活性自由基產生劑，亦可使用例如：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、二苯乙二酮、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、苄基(4-乙醯氧基苯基)甲基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽類等。
上述聚合起始劑可單獨使用亦可組合使用2種以上。
聚合起始劑(F)之含量相對於樹脂(D)及聚合性化合物(E)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始劑之含量為上述範圍，則感光度提高而使曝光時間短縮並提高生產性，故而較佳。
作為溶劑(G)，例如可列舉：醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
作為上述醚類，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為上述芳香族烴類，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為上述酮類，例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
作為上述醇類，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
作為上述酯類，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁內酯等。
作為上述醯胺類，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
該等溶劑可單獨使用亦可組合使用2種以上。
著色組合物中之溶劑(G)之含量相對於著色組合物，較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色組合物亦可根據需要而含有界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。
本發明之鹽作為染料有用。就莫耳吸光係數較高且顯示對有機溶劑之溶解性之觀點而言，尤其作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料有用。
又，含有本發明之鹽之著色組合物可以公知之態樣於具備彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如，公知之液晶顯示裝置、有機EL(Electro luminescence，電致發光)裝置等)、固體攝像元件等各種關於著色圖像之機器中利用。
 實施例
其次舉出實施例進而具體說明本發明。
於實施例及比較例中，表示含量或使用量之%及份，只要無特別說明則以質量為基準。
於以下實施例中，化合物係利用元素分析(VARIO-EL，(Elementar股份有限公司製造))而鑑定。
實施例1
將C.I.直接藍86(東京化成股份有限公司製造)7.8 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺20 g中而製成溶液(s1)。另外，將下述式(d-1)所表示之化合物12.5 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺20 g中而製成溶液(t1)。於25℃下，利用1小時向(t1)中滴加(s1)溶液，其後攪拌2小時。其後，添加離子交換水100 g，進而攪拌1小時。其後，進行抽氣過濾並以離子交換水100 g清洗乾淨，獲得式(I-1)所表示之鹽10.5 g。
式(I-1)所表示之化合物之鑑定；(元素分析)C：72.3 H：5.4 N：9.4 Cu：3.6 S：3.6
實施例2
將C.I.直接藍86(東京化成股份有限公司製造)7.8 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺20 g中而製成溶液(s3)。另外，將下述式(d-1)所表示之化合物6.2 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺20 g中而製成溶液(t2)。於25℃下，利用1小時向(s2)中滴加(t2)溶液，其後攪拌2小時。其後，添加離子交換水100 g，進而攪拌1小時。其後，進行抽氣過濾並以離子交換水100 g清洗乾淨，獲得式(I-2)所表示之鹽6.9 g。
式(I-2)所表示之化合物之鑑定；(元素分析)C：65.7 H：5.1 N：10.5 Cu：4.7 S：4.8
實施例3
將C.I.直接藍86(東京化成股份有限公司製造)2.5 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺20 g中而製成溶液(s3)。另外，將下述式(d-2)所表示之化合物3.5 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺30 g中而製成溶液(t3)。於25℃下，利用1小時向(s3)中滴加(t3)溶液，其後攪拌2小時。其後，添加離子交換水150 g，進而攪拌1小時。其後，進行抽氣過濾並以離子交換水100 g清洗乾淨，獲得式(I-3)所表示之鹽3.2 g。
式(I-3)所表示之化合物之鑑定；(元素分析)C：71.3 H：5.4 N：9.9 Cu：3.7 S：3.8
＜吸光度之測定＞
將化合物0.35 g溶解於乳酸乙酯中而將體積設為250 cm3，將其中之2 cm3以乳酸乙酯稀釋為100 cm3而調整為濃度0.028 g/L之溶液。針對該溶液，使用紫外可見分光光度計(V-650DS，日本分光股份有限公司製造)(石英比色皿，光程長1 cm)測定最大吸收波長(λmax)及莫耳吸光係數。將結果表示於表1。
實施例4 [著色組合物之製備]
將
(C)　著色劑：化合物(I-1)，實施例1所合成之化合物　20份
(D)　樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯酯共聚物(莫耳比30/70、重量平均分子量10700、酸值70 mgKOH/g)　70份
(E)　聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製造)　30份
(F)　聚合起始劑：苄基二甲基縮酮(Irgacure(註冊商標)651，Ciba-JAPAN公司製造)　15份
(G)　溶劑：乳酸乙酯　680份
混合而獲得著色組合物。
彩色濾光片之製作
利用旋轉塗佈法將上述獲得之著色組合物塗佈於玻璃上並使揮發成分揮發。於冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。於光照射後，於氫氧化鉀水溶液中進行顯影，並於烘箱中加熱至200℃而獲得彩色濾光片。
自表1之結果，可知本發明之鹽之莫耳吸光係數較高且顯示較高之分光濃度。又，含有該化合物之著色組合物具有優異之色性能，可利用於高品質之彩色濾光片之製作中。
產業上之可利用性
本發明之鹽作為著色劑有用。本發明之鹽就莫耳吸光係數較高且分光濃度較高之觀點而言，作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之著色劑有用。

Claims (8)

  1. 一種鹽，其含有來自花青化合物之陽離子(A)及來自酞花青化合物之陰離子(B)，其中(A)為式(1)或式(2)所表示之陽離子， (式(1)中，環Z1及環Z2相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環，R1及R2相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，R3及R4可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R3與R4亦可一同形成烷二基，R5及R6可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R5與R6亦可一同形成烷二基，R7及R8可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R7與R8亦可一同形成烷二基；X1及X2相互獨立地表示氫原子或鹵素原子，n1表示0或1) (式(2)中，環Z3、環Z4、環Z5及環Z6相互獨立地表示亦可具有取代基之芳香環，R9及R16表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，R10及R11可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R10與R11亦可一同形成烷二基，R12及R13可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R12與R13亦可一同形成烷二基，R14及R15可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R14與R15亦可一同形成烷二基，R17及R18可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R17與R18亦可一同形成烷二基，R19及R20可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R19與R20亦可一同形成烷二基，R21及R22可相互獨立地表示亦可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R21與R22亦可一同形成烷二基；L1表示亦可具有取代基之碳數1~12之烷二基，X3、X4、X5及X6相互獨立地表示氫原子或鹵素原子，n2及n3相互獨立 地表示0或1)。
  2. 如請求項1之鹽，其中(A)為式(1)所表示之陽離子。
  3. 如請求項2之鹽，其中環Z1及環Z2相互獨立為亦可具有取代基之萘環。
  4. 如請求項2或3之鹽，其中R1及R2為正丁基。
  5. 如請求項2之鹽，其中R3~R6為甲基。
  6. 如請求項1之鹽，其中來自酞花青化合物之陰離子(B)為來自C.I.直接藍86、C.I.直接藍87或C.I.酸性藍249之陰離子。
  7. 一種染料，其係以如請求項1之鹽作為有效成分。
  8. 一種著色組合物，其含有如請求項7之染料。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101556280B1 (ko) * 2012-12-07 2015-09-30 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
US10011672B2 (en) 2013-05-16 2018-07-03 Samsung Sdi Co., Ltd. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
JP6511763B2 (ja) * 2014-10-08 2019-05-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP6681187B2 (ja) * 2015-12-21 2020-04-15 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 新規のシアニン化合物、並びにこれを含む着色硬化性樹脂組成物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200903151A (en) * 2007-03-28 2009-01-16 Sumitomo Chemical Co Colored photosensitive resin composition, and color filter array and solid-state image pickup device using the same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3578356B2 (ja) * 1994-04-15 2004-10-20 日本化薬株式会社 金属錯体のジフェニルグアニジン塩及び電子写真用トナー
US6827775B2 (en) * 2000-12-13 2004-12-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Rheology improvers and pigment compositions having improved rheology
DE10300911B4 (de) * 2001-07-31 2006-03-23 Industrial Technology Research Institute, Chutung Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff-Datenspeichermedium und dessen Verfahren zur Herstellung
TW200704721A (en) * 2005-05-10 2007-02-01 Clariant Int Ltd Anionic phthalocyanine based dyes for use as bca dye in an optical recording layer for blue laser recording
JP5252847B2 (ja) * 2006-08-01 2013-07-31 住友精化株式会社 光吸収色素および光吸収材
JP2009024161A (ja) * 2007-04-17 2009-02-05 Nippon Kayaku Co Ltd シアニン化合物
KR20090125697A (ko) * 2008-06-02 2009-12-07 주식회사 동진쎄미켐 전자파 차폐용 필터와 그 제조방법, 및 표시 장치
TWI456345B (zh) * 2008-06-03 2014-10-11 Sumitomo Chemical Co 著色硬化性組成物
JP5428223B2 (ja) * 2008-07-08 2014-02-26 山田化学工業株式会社 金属錯体色素及びディスプレイ用フィルタ
JP2011057881A (ja) * 2009-09-11 2011-03-24 Hayashibara Biochem Lab Inc シアニン色素及び光学記録媒体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200903151A (en) * 2007-03-28 2009-01-16 Sumitomo Chemical Co Colored photosensitive resin composition, and color filter array and solid-state image pickup device using the same

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