TW201623195A - 基於離子液體化合物之轉烷化方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種使用液體鹽將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之轉烷化方法，該液體鹽諸如但不限於離子液體化合物。在另一具體實例中，該離子液體化合物為基於胺及金屬鹽之離子液體化合物。本發明亦關於一種用於該離子液體化合物存在下的該轉烷化方法之系統。

Description

基於離子液體化合物之轉烷化方法
本發明大體而言係關於有機化學。特定言之，本發明係關於一種在鹽存在下將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之轉烷化方法，該鹽諸如液體鹽，包括但不限於離子液體化合物。在一具體實例中，用於轉烷化方法之離子液體化合物為基於胺及金屬鹽之離子液體化合物。本發明進一步關於一種用於在離子液體化合物存在下進行轉烷化方法之系統。
用烯烴烷化芳族物產生具有各種商業應用之烷基芳族物，例如苯與8至15個碳原子之烯烴產生可經磺化以產生清潔劑之直鏈烷基苯。在烷化過程期間，將發生各種副反應，導致形成二烷基芳族物、烯烴寡聚物(稱為重物質)，其相比於較輕烷基芳族物具有極低商業價值。使用過量反應物有助於使重物質減至最少，但其無法消除。此外，當前所使用之催化劑為不具有選擇性，且烯烴會發生其他反應產生重物質，亦即二聚體及二烷基芳基化合物。烯烴亦將發生骨架異構化，導致喪失對烷基苯之選擇性。一種稱為轉烷化之方法經調適以將重物質轉化回烷基芳族物。然而，先前技術中用於將重物質轉化成較輕芳族化合物之轉烷化方法使用固體芳族化合物，該固體芳族化合物針對轉烷化方法具有其自身限制。
美國專利第2222632號揭示一種用於轉烷化聚芳族物之包 含氧化鋁及二氧化矽之黏土。美國專利第3385906號描述一種在沸石分子篩催化劑存在下轉烷化苯及二異丙基苯以製備異丙苯之方法，其中沸石中之不超過90%之鋁原子與單價陽離子締合。
美國專利第3410921號描述在轉烷化條件下，在與催化劑接觸下，使與氫氣混雜之聚烷化芳族化合物與可烷化芳族化合物反應來轉烷化該化合物，該催化劑包含在鋁載體上的活性催化組分、較佳VIII族金屬，該鋁載體有小於約20wt%之細微粉碎結晶鋁矽酸鹽懸浮於其中。轉烷化反應在250℃-700℃及1atm-200atm之壓力下進行，且氫氣與烴之莫耳比為2：1至20：1。
美國專利第3751504號及第3571506號展示在氣相中經ZSM-5型沸石催化劑之轉烷化及烷化。ZSM-5為有效孔徑在5A°與6A°之間的中等孔徑沸石。美國專利第3769360號、第3776971號、第3778415號、第3843739號及第4459426號係關於將烷化及轉烷化組合以獲得單烷化芳族物之改良產率的方法。在此等專利中引用稀土交換之Y及蒸汽穩定之Y沸石作為特別有效之催化劑。
美國專利第4891458號描述一種烷化或轉烷化芳族烴之方法，其包含在至少部分液相條件下且在包含沸石β之催化劑存在下使芳族烴與C2至C4烯烴烷化劑或多烷基芳族烴轉烷化劑接觸。
美國專利第5157180號揭示一種經由在分子篩催化劑存在下烷化及/或轉烷化產生烷化有機化合物之方法。該催化劑包含具有烷化及/或轉烷化活性之分子篩且含有以不含揮發物為基礎以(NH4)2O計算為250-20000ppm之銨離子。
類似地，若干美國專利第4599470號、第4885426號、第7414163號、第7456124號、第7626064號、第7642389號、第8148592號及歐洲專利第EP0358792號、第EP1358141號、第EP1572838號已報導各種用於轉烷化反應之沸石催化劑。
然而，先前技術中所描述的用於迄今為止所報導之轉烷化方法之此等催化劑具有某些缺點，諸如較高操作條件，催化劑針對原料之不穩定性及較高再生成本，由此增加操作成本且使得先前技術之轉烷化方法不經濟。
因此，在以下描述中本發明旨在藉由如本文所描述之方法克服轉烷化反應中之限制。
因此，本發明係關於一種將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之方法，該方法包含以下步驟：使包含重芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物與式I-[(NR1R2R3)iM1]n+[(M2Yk)LXj]n-離子液體化合物接觸，其中NR1R2R3為胺；R1、R2及R3獨立地選自包含以下各者之群：烷基、芳基及H或其任何組合，其中R1=R2=R3或R1=R2≠R3或R1=R3≠R2或R3=R2≠R1；M1及M2獨立地為選自包含以下各者之群之金屬：Al、Fe、Zn、Mn、Mg、Ti、Sn、Pd、Pt、Rh、Cu、Cr、Co、Ce、Ni、Ga、In、Sb及Zr或其任何組合； X及Y獨立地選自包含以下各者之群：鹵素離子、硝酸根、硫酸根、磺酸根、碳酸根、膦酸根、檸檬酸根、氰根離子、亞硝酸根、磷酸根及乙酸根或其任何組合；『n』為在約1至4範圍內之整數；『i』為在約1至6範圍內之整數；『j』為在約1至4範圍內之整數；『k』為在約1至4範圍內之整數；『L』為在約1至7範圍內之整數；M1=M2或M1≠M2，且X=Y或X≠Y；以獲得輕烷基芳族化合物。
在另一具體實例中，本發明係關於一種用於將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之轉烷化方法之系統，該系統包含：a)至少一個混合器，其經調適以獨立地接收包含重芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物及式I--[(NR1R2R3)iM1]n+[(M2Yk)LXj]n-離子液體化合物；其中NR1R2R3為胺；R1、R2及R3獨立地選自包含以下各者之群：烷基、芳基及H或其任何組合，其中R1=R2=R3或R1=R2≠R3或R1=R3≠R2或R3=R2≠R1；M1及M2獨立地為選自包含以下各者之群之金屬：Al、Fe、Zn、Mn、Mg、Ti、Sn、Pd、Pt、Rh、Cu、Cr、Co、Ce、Ni、Ga、In、Sb及Zr或其任 何組合；X或Y選自包含以下各者之群：鹵素離子、硝酸根、硫酸根、磺酸根、碳酸根、膦酸根、檸檬酸根、氰根離子、亞硝酸根、磷酸根及乙酸根或其任何組合；『n』為在約1至4範圍內之整數；『i』為在約1至6範圍內之整數；『j』為在約1至4範圍內之整數；『k』為在約1至4範圍內之整數；『L』為在約1至7範圍內之整數；M1=M2或M1≠M2，且X=Y或X≠Y；且其中該混合器經調適以在式I離子液體化合物存在下將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物；b)流體連接至含至少一個混合器之至少一個沉降器單元，其中該沉降器單元經調適以自混合器接收重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及式I離子液體化合物及輕烷基芳族化合物中之至少一者，且其中該沉降器單元經調適以分離輕烷基芳族化合物、式I離子液體化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物中之至少一者；c)流體連接至沉降器單元中之至少一者之至少一個純化器，該純化器經調適以接收輕烷基芳族化合物、式I離子液體化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及鹼溶液中之至少一者， 且其中該純化器經調適以純化輕烷基芳族化合物；d)至少一個分餾管柱，其經調適以自至少一個沉降器單元接收輕烷基芳族化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及式I離子液體化合物中之至少一者，且其中該分餾管柱經調適以分離輕烷基芳族化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物、式I離子液體化合物及石蠟中之至少一者；及e)至少一個催化劑回收單元，其經調適以獨立地自沉降器單元中之至少一者及分餾管柱中之至少一者接收式I離子液體化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及輕烷基芳族化合物中之至少一者，且其中該催化劑回收單元經調適以再生式I離子液體化合物。
100‧‧‧系統
CRU‧‧‧催化劑回收單元
D1‧‧‧第一分餾管柱
D2‧‧‧第二分餾管柱
D3‧‧‧第三分餾管柱將第一反應器與固體分離單元連接
ETP‧‧‧流出物處理設備
M1‧‧‧第一混合器
M2‧‧‧第二混合器
M3‧‧‧第三混合器單元
PR‧‧‧純化器
S1‧‧‧第一沉降器單元
S2‧‧‧第二沉降器單元
S3‧‧‧第三沉降器單元
線1‧‧‧載送芳族化合物以用於與來自線2之內含物混合
線2‧‧‧載送重烷基芳族化合物以用於與線1之內含物混合
線3‧‧‧連接至第一混合器以用於添加催化劑
線4‧‧‧將第一沉降器連接至第一/第三混合器以用於將較重催化劑層自第一沉降器再循環至第一/第三混合器
線5‧‧‧將第一沉降器連接至第三混合器以用於饋送上部輕烷基芳族化合物層
線6‧‧‧將第二沉降器連接至第一/第三混合器以用於再循環較重催化劑層
線7‧‧‧將第二沉降器連接至純化器以用於饋送上部輕烷基芳族化合物層
線8‧‧‧連接至純化器以用於饋送水溶液/鹼溶液以用於洗滌輕烷基芳族化合物層
線9‧‧‧將第三沉降器連接至催化劑回收單元以用於輸送底部水層以進行流出物處理/將底部催化劑層饋入CRU
線10‧‧‧將第三沉降器連接至第一分餾管柱以用於饋送上部輕烷基芳族化合物層
線11‧‧‧將第一分餾管柱連接至線1以用於再循環經蒸餾芳族化合物
線12‧‧‧將第一分餾管柱連接至第二分餾管柱以用於饋送殘留物
線13‧‧‧連接至第二分餾管柱以用於移出且回收輕烷基芳族化合物
線14‧‧‧將第二分餾管柱連接至第三分餾管柱以用於饋送殘留物
線15‧‧‧連接至第三分餾管柱以用於分離烷基芳族化合物
線16‧‧‧將第三分餾管柱連接至線2以用於再循環未反應之重烷基芳族化合物
為使本發明容易理解且發揮實際作用，現將參考例示性具體實例，如參照附圖所說明。併入本文中之圖形成本說明書之一部分，且用來進一步說明具體實例且闡釋根據本發明之各種原理及優勢：圖1說明用於進行本發明之轉烷化方法的本發明之系統。
本發明係關於使用鹽將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之轉烷化方法，該鹽諸如液體鹽，包括但不限於離子液體化合物。
在另一具體實例中，重芳族化合物為重烷基芳族化合物，其中烷基包含約3至50個範圍內之碳原子。
在另一具體實例中，本發明之轉烷化方法中所採用之離子液體化合物包含至少一個電子對受體及至少一個電子對供體。
在一非限制性具體實例中，離子液體化合物之電子對受體包括但不限於路易斯酸(Lewis acid)，且離子液體化合物之電子對供體包括但不限於路易斯鹼(Lewis base)。
在一非限制性具體實例中，用於本發明之轉烷化方法之離子液體化合物的路易斯酸為選自包含以下各者之群的陽離子之鹽：鋁(Al3+)、鎂(Mg2+)、鈣(Ca2+)、鉻(Cr2+/Cr3+)、錳(Mn2+/Mn3+)、鐵(Fe2+/Fe3+)、鈷(Co2+/Co3+)、鎳(Ni2+)、銅(Cu+/Cu2+)、鋅(Zn2+)、鎵(Ga3+)、鍺(Ge4+)、銦(In3+)、錫(Sn2+/Sn4+)、鈦(Ti2+/Ti3+)、鉛(Pb2+)、鎘(Cd2+)及汞(Hg2+)或其任何組合。
在一具體實例中，用於本發明之轉烷化方法之離子液體化合物的路易斯酸與烷基胺錯合。
在另一非限制性具體實例中，用於本發明之轉烷化方法之離子液體化合物的路易斯鹼或陰離子選自包含以下各者之群：鹵素離子、硫酸根(SO4 -)、磺酸根(HSO3 -)、硝酸根(NO3 -)、碳酸根(CO3 2-)、膦酸根(C-PO(OH)2)、檸檬酸根(C6H5O7 3-)、氰根離子(CN-)、亞硝酸根(NO2 -)、磷酸根(PO4 3-)及乙酸根(C2H3O2 -)或其任何組合。
在一例示性具體實例中，用於本發明之轉烷化方法之離子液體化合物的鹵素離子選自包含以下各者之群：氟離子(F)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)、碘離子(I-)及砹離子(At-)或其任何組合。
在一例示性具體實例中，用於轉烷化方法之離子液體化合物包含選自包含以下各者之群的金屬：鋁(Al)、鐵(Fe)、鋅(Zn)、錳(Mn)、鎂(Mg)、鈦(Ti)、錫(Sn)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、銠(Rh)、銅(Cu)、鉻 (Cr)、鈷(Co)、鈰(Ce)、鎳(Ni)、鎵(Ga)、銦(In)、銻(Sb)及鋯(Zr)或其任何組合，其中離子液體化合物之金屬與烷基胺錯合。
在一較佳具體實例中，離子液體化合物為基於胺及金屬鹽之離子液體化合物。
在本發明之一具體實例中，用於本發明之轉烷化方法的離子液體化合物由式I[(NR1R2R3)iM1]n+[(M2Yk)LXj]n-表示，其中NR1R2R3為胺；R1、R2及R3獨立地選自包含以下各者之群：烷基、芳基及H或其任何組合，其中R1=R2=R3或R1=R2≠R3或R1=R3≠R2或R3=R2≠R1；M1及M2獨立地為選自包含以下各者之群之金屬：Al、Fe、Zn、Mn、Mg、Ti、Sn、Pd、Pt、Rh、Cu、Cr、Co、Ce、Ni、Ga、In、Sb及Zr或其任何組合；X及Y獨立地選自包含以下各者之群：鹵素離子、硝酸根、硫酸根、磺酸根、碳酸根、膦酸根、檸檬酸根、氰根離子、亞硝酸根、磷酸根及乙酸根或其任何組合；『n』為在約1至4範圍內之整數；『i』為在約1至6範圍內之整數；『j』為在約1至4範圍內之整數；『k』為在約1至4範圍內之整數；『L』為在約1至7範圍內之整數； M1=M2或M1≠M2，且X=Y或X≠Y。
在一較佳具體實例中，用於本發明之轉烷化方法之離子液體化合物為[(N(C2H5)3-Al]+[Al2Cl7]- 3。
在一例示性具體實例中，用於本發明之轉烷化方法之離子液體化合物為純物質(形式)。
在一替代性具體實例中，用於本發明之轉烷化之離子液體化合物與有機化合物或無機化合物混合，以藉由形成離子液體化合物與有機化合物或無機化合物之錯合物來降低其黏度，其中有機化合物為芳族化合物或脂族化合物。在一例示性具體實例中，芳族化合物選自包含苯及甲苯或其組合之群。
在一例示性具體實例中，用於將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物或烴層之本發明之轉烷化方法包含以下步驟： (a)使包含重烷基芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物之混合物與式I離子液體化合物接觸，以獲得烴層或輕烷基芳族化合物。
在一非限制性具體實例中，使輕烷基芳族化合物或烴層脫酸，隨後蒸餾以移除包含未反應之烷化產物的組分。
在一非限制性具體實例中，轉烷化方法包含在獲得輕烷基芳族化合物後再循環式I離子液體之步驟。
在一非限制性具體實例中，混合物之重烷基芳族化合物為烷基苯，其中烷基包含約3至50個範圍內之碳原子；且其中混合物之未經取 代之芳族化合物選自包含苯之群且經甲基取代之芳族化合物選自包含甲苯之群。
在一非限制性具體實例中，重烷基芳族化合物包含連接至具有約3至50個範圍內之碳原子之烷基的苯，其中重烷基芳族化合物選自包含以下各者之群：1,4-二癸基苯、1,4-二-十二烷基苯及三甲基苯或其任何組合。在另一非限制性具體實例中，輕烷基芳族化合物選自包含連接至含有約1至14個範圍內之碳原子之烷基的苯之群。
在一例示性具體實例中，重烷基芳族化合物1,4-二-十二烷基苯按照本發明與苯進行轉烷化方法，以產生輕烷基芳族化合物1,4-癸基苯。類似地，三甲基苯按照本發明與苯進行轉烷化方法以產生甲苯或二乙基苯。
在一例示性具體實例中，若重烷基芳族化合物在進行如本發明中所描述之轉烷化時為1,4-二-十二烷基苯(具有C-24之苯)，則其形成視為輕芳族化合物之1-十二烷基苯(具有C-12之苯)。另一方面，若三甲基苯進行如本發明中所描述之轉烷化，則其形成二甲基苯或甲基苯(具有C-2或C-1之苯)。在此情況下，三甲基苯為較重芳族化合物且二甲基苯為輕芳族化合物。因此，重芳族烷基芳族化合物包含具有約3至50個範圍內之碳原子之烷基，且較輕芳族化合物包含具有約1至14個範圍內之碳原子之烷基。
在一非限制性具體實例中，在轉烷化過程期間，使重烷基芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物及式I離子液體化合物在反應器中接觸，該反應器諸如但不限於用於將重烷基 芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之轉烷化反應器；隨後使轉化之組分沉降以獲得輕烷基芳族化合物或烴層。較重烷基芳族化合物大部分由連接至具有碳C-20或大於C-20之烷基之苯組成。
在一非限制性具體實例中，混合物中未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物與重烷基芳族化合物的莫耳比在約1：1至20：1範圍內，較佳地未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物與重烷基芳族化合物的莫耳比在約2：1至8：1範圍內。
在一非限制性具體實例中，使包含重烷基芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物與純形式(純物質)之式I離子液體化合物接觸。
在一替代性具體實例中，使包含重烷基芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物與混合形式之式I離子液體化合物接觸，其中混合形式之式I離子液體化合物係指與苯或甲苯混合以降低式I離子液體化合物之黏度的式I離子液體化合物。
在另一替代性具體實例中，使包含重烷基芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物與再循環形式之式I離子液體化合物接觸，其中再循環形式之式I離子液體化合物係指在重烷基芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物後，再生後所獲得的式I離子液體化合物。
在一非限制性具體實例中，在約5℃至170℃範圍內之溫度下、較佳在約50℃至150℃範圍內之溫度下，及在約1個大氣壓至50個大氣壓範圍內的壓力下、較佳在約1個大氣壓至10個大氣壓範圍內之壓力 下，使包含重烷基芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物與式I離子液體化合物接觸。
在另一非限制性具體實例中，式I離子液體化合物與包含重烷基芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物之體積比為0.01至1.5。
在一非限制性具體實例中，在轉烷化過程期間脫酸係使用包括但不限於以下各者之技術進行：用水溶液洗滌，該水溶液諸如鹼溶液，包括但不限於氫氧化鈉(NaOH)、氫氧化鈣(Ca(OH)2)及氫氧化鉀(KOH)；離心；氧化鋁處理；及酸汽提。
在一非限制性具體實例中，鹼溶液與輕烷基芳族化合物之體積比為0.2至1，且溶液中鹼之濃度在約2%至50%範圍內。
在一例示性具體實例中，在重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物後，使式I離子液體化合物原樣再循環或再生後再循環。
在一非限制性具體實例中，本發明之轉烷化方法在式I離子液體化合物存在下產生約50%至60%轉化率之重芳族化合物，包括但不限於重烷基苯，其中烷基包含約3至50個碳原子。
在一具體實例中，本發明進一步係關於一種用於在式I離子液體化合物存在下之轉烷化方法之系統。
在一非限制性具體實例中，用於在式I離子液體化合物存在下之轉烷化方法之系統包含：a)至少一個混合器，其經調適以獨立地接收包含重芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物及式I離子液體化 合物；其中該混合器經調適以將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物；b)流體連接至含至少一個混合器之至少一個沉降器單元，該沉降器單元經調適以接收重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物、式I離子液體化合物及輕烷基芳族化合物中之至少一者，且其中該沉降器單元經調適以分離輕烷基芳族化合物、式I離子液體化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物中的至少一者；c)流體連接至沉降器單元中之至少一者的至少一個純化器，該純化器經調適以接收輕烷基芳族化合物、式I離子液體化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及鹼溶液中之至少一者，且其中該純化器經調適以純化輕烷基芳族化合物；d)至少一個分餾管柱，其經調適以自至少一個沉降器單元接收輕烷基芳族化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及式I離子液體化合物中之至少一者，且其中該分餾管柱經調適以分離輕烷基芳族化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物、式I離子液體化合物中之至少一者；及e)至少一個催化劑回收單元，其經調適以獨立地自沉降器單元中之至少一者及分餾管柱中之至少一者接收式I離子液體化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及輕烷基芳族化合物中之至少一者；其中該催化劑回收單元經調適以再生式I離子液體化合物。
在一例示性具體實例中，圖1說明用於轉烷化方法之系統(100)，該轉烷化方法用於在式I離子液體化合物存在下將重芳族化合物轉 化成輕烷基芳族化合物。
在一非限制性具體實例中，用於在式I離子液體化合物存在下之轉烷化方法的系統(100)以選自包含以下各者之群之模式操作：分批模式、半連續模式及連續模式或其任何組合。
在一具體實例中，系統(100)包含：一或多個混合器M1、M2、M3……Mn(統稱為M)，其經配置以在式I離子液體化合物存在下在重烷基芳族化合物與未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物之間進行轉烷化方法；一或多個沉降器單元S1、S2、S3……Sn(統稱為S)，其流體連接至一或多個混合器(M)。沉降器單元(S)經配置以自一或多個混合器(M)接收重烷基芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物、式I離子液體化合物及輕烷基芳族化合物中之至少一者，且經調適以對重烷基芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物、式I離子液體化合物及輕烷基芳族化合物中之至少一者進行層分離。系統(100)亦包括純化器(PU)，其流體連接至一或多個沉降器(S)，且經組態以自一或多個沉降器(S)接收包含輕烷基芳族化合物之分離層。純化器(PR)經調適以純化輕烷基芳族化合物。此外，經純化之輕烷基芳族化合物自純化器(PR)饋回至一或多個沉降器單元(S)以進一步用於層分離。系統(100)亦包含一或多個分餾管柱D1、D2、D3……Dn(統稱為D)，其流體連接至一或多個沉降器單元(S)以用於進一步自一或多個沉降器(S)接收包含輕烷基芳族化合物之分離層。一或多個分餾管柱(D)經配置以進一步分離輕烷基芳族化合物且再循環重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及式I離子液體化合物中之至少一 者，至一或多個混合器(M)。此外，催化回收單元(CRU)提供於系統(100)中，且流體連接至一或多個沉降器單元(S)以用於在層分離後回收或再生式I離子液體化合物，且將式I離子液體化合物再循環至一或多個混合器(M)。
在本發明之一非限制性具體實例中，系統(100)包含第一混合器(M1)、第二混合器(M2)及第三混合器(M3)。在一具體實例中，混合器M1、M2及M3選自包含以下各者之群：攪拌容器、塞流反應器、靜態混合器、噴射混合器及泵混合器或其任何組合。系統亦包含第一沉降器單元(S1)、第二沉降器單元(S2)及第三沉降器單元(S3)。在一具體實例中，沉降器單元S1、S2及S3為沉降容器，諸如但不限於水平或垂直配置之重力沉降容器，包含單步沉降或多步沉降，其中一系列沉降器水平或垂直地配置在沉降器單元內部。
在一非限制性具體實例中，系統之純化器(PR)選自包含以下各者之群：容器，諸如攪拌容器；分離器；諸如離心分離器；用氧化鋁填充之管柱；蒸發器；及酸汽提器。在一例示性具體實例中，系統之純化器自輕烷基芳族化合物移除痕量酸。
在一例示性具體實例中，用於採用式I離子液體化合物之轉烷化方法之系統(100)的工作包含以下步驟：首先，藉由以下方式製備反應原料：使分別來自線1及2的未經取代之芳族化合物(諸如但不限於苯)及重芳族化合物(諸如但不限於重烷基苯(heavy alkyl benzene，HAB))混合，以獲得預混饋料。隨後將預混饋料饋至第一混合器(M1)，在該第一混合器中經由線3添加純形式/混合形式/再循環/再生之式I離子液體化合物。 將第一混合器(M1)維持在約30℃至150℃範圍內之溫度下且維持在約1個大氣壓至20個大氣壓範圍內之壓力下。未經取代之芳族化合物與重烷基芳族化合物之莫耳比在約2：1至8：1範圍內。式I離子液體化合物與包含重芳族化合物及未經取代之芳族化合物的混合物之體積比為0.01至1.5，較佳體積比為0.03至0.5。重芳族化合物在式I離子液體化合物存在下向輕烷基芳族化合物之轉化在第一混合器(M1)中發生。第一混合器(M1)之排出物直接饋入第二混合器(M2)中，重芳族化合物在式I離子液體化合物存在下向輕烷基芳族化合物之再轉化在該第二混合器中發生。在一個具體實例中，第二混合器(M2)中之溫度及壓力條件與第一混合器(M1)相同。在一替代性具體實例中，第二混合器之溫度在約5℃至170℃範圍內，較佳在約50℃至150℃範圍內。來自第二混合器(M2)之排出物饋入第一沉降器單元(S1)中，在該第一沉降器單元中輕烷基芳族化合物與式I離子液體化合物層分離。比輕烷基芳族化合物稠密之較重催化劑層自第一沉降器單元(S1)經由線4通過催化劑回收單元(catalyst recovery unit，CRU)再循環至第一混合器(M1)及第三混合器(M3)中之至少一者。沉降器單元(S1)之上層包含輕烷基芳族化合物，其經由線5饋至第三混合器(M3)中，在該第三混合器中經由線3添加純形式/混合形式/再循環/再生之式I離子液體化合物。來自第三混合器(M3)之排出物饋入第二沉降器單元(S2)中，在該第二沉降器單元中輕烷基芳族化合物層與式I離子液體化合物分離。比輕烷基芳族化合物稠密之較重催化劑層自第二沉降器單元(S2)經由線6通過催化再生單元(CRU)再循環至第一混合器(M1)及第三混合器(M3)中之至少一者。來自沉降器單元(S2)之上部輕烷基芳族化合物層經由線7 饋至純化器(PR)，在該純化器中輕烷基芳族化合物經由線8用諸如但不限於氫氧化鈉(NaOH)之鹼溶液洗滌；或在不添加鹼溶液之情況下直接離心以移除輕烷基芳族化合物中之痕量酸內含物。鹼溶液與輕烷基芳族化合物之體積比為0.2至1，且溶液中之鹼濃度在約2%至50%、較佳約5%至20%範圍內。在一替代性具體實例中，純化器(PR)為充滿氧化鋁之填充管柱以移除輕烷基芳族化合物中之酸痕量物。來自純化器(PR)之排出物直接饋至第三沉降器單元(S3)，在該純化器中發生輕烷基芳族化合物之再分離。在鹼溶液洗滌之情況下，沉降器單元(S)之底層為經由線9輸送用於流出物處理設備(effluent treatment plant，ETP)之鹼溶液層，而在離心或結晶在純化器(PR)中進行之情況下，底層為經由線9饋至催化劑回收單元(CRU)之式I離子液體化合物。包含輕烷基芳族化合物之上層自第三沉降器單元(S3)經由線10饋至第一分餾管柱(D1)，在該第一分餾管柱中未經取代之芳族化合物(諸如苯)蒸餾出且經由線11再循環至線1。第一分餾管柱(D1)之殘留物經由線12饋至第二分餾管柱(D2)，以經由線13移出且回收輕烷基芳族化合物。第二分餾管柱(D2)之殘留物經由線14饋至第三分餾管柱(D3)，以藉由線15分離輕烷基芳族化合物(諸如直鏈烷基苯產物)，且未反應之重烷基芳族化合物藉由線16再循環至線2。系統之分餾管柱(D1、D2及D3)在約1.05Kg/cm2至1.5kg/cm2範圍內之壓力下操作。或者，系統之分餾管柱(D1、D2及D3)在約0.05kg/cm2至0.5kg/cm2範圍內之真空下操作。
一般技術者根據本文中所提供之描述顯而易知本發明之其他具體實例及特徵。本文中之具體實例在描述中提供其各種特徵及有利細 節。省略熟知/習知方法及技術之描述，以免不必要地混淆本文中之具體實例。此外，本文中之揭示內容提供實施例說明上述具體實例，且以便說明已用之本發明具體實例之某些態樣。用於該說明之本文中所用實施例僅意欲促進理解可實踐本文中具體實例之方式且進一步使熟習此項技術者能實踐本文中之具體實例。因此，以下實施例不應解釋為限制本文中具體實例之範圍。
實施例
實施例1：製備三乙胺-氯化鋁鹽前驅體.
將約8.08g(0.061mol)AlCl3及約50ml乙酸乙酯在N2氛圍下饋入250ml圓底燒瓶中。在攪拌下，在約20℃溫度下緩慢添加約18.4g(0.0182mol)三乙胺，持續約30分鐘，以獲得物質。隨後攪拌整個物質約4小時。隨後藉由過濾分離所得混合物。將固體用約100ml新鮮乙酸乙酯洗滌，隨後乾燥以得到約22g三乙胺-氯化鋁鹽前驅體。
實施例2：在溶劑存在下製備離子液體化合物.
將約15g(0.034mol)在實施例1中獲得之總固體粉末及約20ml苯饋入100ml單頸圓底燒瓶中且保持在電磁攪拌器上。確保燒瓶內具有N2流。將燒瓶保持在約15℃溫度下之水浴中。將磁性針保持在燒瓶內以進行攪拌。在攪拌下將約27.5g(0.206mol)AlCl3緩慢地添加至燒瓶中，持續約30分鐘。攪拌所獲得之物質約4小時。將所得離子液體化合物保持在封閉條件下。
實施例3：製備離子液體化合物.
將約15g(0.034mol)在實施例1中獲得之總固體粉末饋入 100ml保持在頂置式攪拌器下之單頸圓底燒瓶中。確保燒瓶內具有N2流。將燒瓶保持在約15℃溫度下之水浴中。在攪拌下，將約29.3g(0.21mol)AlCl3緩慢地添加至燒瓶中，持續約30分鐘。攪拌所獲得之物質約4小時。將所得離子液體化合物保持在封閉條件下。
實施例4：轉烷化反應
將約117ml(100g)重烷基苯(包含約7%直鏈烷基苯及約93%含有二烷基苯及二烷基苯之寡聚物之重烷基苯)添加至500ml圓底燒瓶中且保持在頂置式攪拌器下。確保燒瓶內具有N2流。將燒瓶保持在約85℃溫度下之水浴中。向燒瓶中添加約320ml(280g)苯。將混合物在攪拌下加熱至約80℃溫度且維持約20分鐘。達至約80℃溫度時，一次添加約22g新鮮製備之式I[(N(C2H5)3-Al]+[Al2Cl7]- 3離子液體化合物且攪拌約3小時。約3小時後，冷卻反應物質且使其沉降約20分鐘，隨後分離各層。上層為富苯之輕烷基化合物而下層為式I離子液體化合物。對包含富苯之輕烷基化合物之上層進行氣相層析。
所獲得之重烷基苯之轉化率為約60%。
實施例5：描繪重芳族化合物藉由本發明之轉烷化方法的經改良轉化率之比較實驗.
比較實驗1：在約80℃溫度下，採用約5%式I[(N(C2H5)3-Al]+[Al2Cl7]- 3離子液體，使約1：3莫耳比之重烷基苯與苯經歷轉烷化過程。轉烷化過程在攪拌條件下進行約1.5小時。
觀測結果：所獲得之重烷基苯之轉化率為約57.68%。
比較實驗2：在約80℃溫度下，採用約5%[BMIM]+[Al2Cl6Br]-，使約1：3 莫耳比之重烷基苯與苯經歷轉烷化過程。轉烷化過程在攪拌條件下進行約1.5小時。
觀測結果：所獲得之重烷基苯之轉化率為約41.4%。
自比較實驗觀測到，當與不採用式I離子液體化合物之習知轉烷化方法相比時，在式I離子液體化合物存在下之本發明之轉烷化方法使得重芳族化合物之轉化率得到改良。
一般技術者根據本文中所提供之描述顯而易知本發明之其他具體實例及特徵。本文中之具體實例在描述中提供其各種特徵及有利細節。省略熟知/習知方法及技術之描述，以免不必要地混淆本文中之具體實例。
特定具體實例之前述描述充分揭示本文中具體實例之一般性質，以致其他人藉由利用當前知識可容易地在不背離一般概念之情況下針對各種應用修改及/或調適此類特定具體實例，且因此，此類調適及修改應該且意欲包括在所揭示具體實例之等效物的含義及範圍內。應理解，本文中所使用之措辭或術語用於描述而非限制之目的。因此，雖然本發明之具體實例已依較佳具體實例加以描述，但熟習此項技術者應認識到，本文中之具體實例可在如本文中所述之具體實例之精神及範疇內之修改的情況下實踐。
在本說明書通篇，詞語「包含(comprise)」或變化形式，諸如「包含(comprises)」或「包含(comprising)」在每次使用時，應理解為暗示包括所陳述之要素、整數或步驟，或要素、整數或步驟之群，但不排除任何其他要素、整數或步驟，或要素、整數或步驟之群。
關於本文中實質上任何複數及/或單數術語之使用，熟習此項技術者可視對情形及/或應用適當而自複數轉變為單數及/或自單數轉變為複數。為清晰起見，本文中可明確闡述各種單數/複數排列。
表述「至少(at least)」或「至少一個(at least one)」之使用表明使用一或多個要素或成分或數量，其可用於本發明具體實例以獲得所要目標或結果中之一或多者。
對於本說明書中所包括之文件、行為、材料、裝置、物品及其類似物之任何論述僅用於為本發明提供背景之目的。其不欲視為承認此等任何或所有事項形成先前技術基礎之一部分或因為其存在於本申請案優先權日之前的任何地方而為本發明相關領域中的公共常識。
雖然本文將重中之重置於本發明之具體特徵，但應瞭解可進行各種修改，且可在不背離本發明原理之情況下，對較佳具體實例作出多種變更。熟習此項技術者根據本文中之揭示內容將顯而易知本發明或較佳具體實例之性質的此等及其他修改，藉此清楚瞭解，前述描述事項僅理解為說明本發明而非限制本發明。
100‧‧‧系統
CRU‧‧‧催化劑回收單元
D1‧‧‧第一分餾管柱
D2‧‧‧第二分餾管柱
D3‧‧‧第三分餾管柱將第一反應器與固體分離單元連接
ETP‧‧‧流出物處理設備
M1‧‧‧第一混合器
M2‧‧‧第二混合器
M3‧‧‧第三混合器單元
PR‧‧‧純化器
S1‧‧‧第一沉降器單元
S2‧‧‧第二沉降器單元
S3‧‧‧第三沉降器單元
線1‧‧‧載送芳族化合物以用於與來自線2之內含物混合
線2‧‧‧載送重烷基芳族化合物以用於與線1之內含物混合
線3‧‧‧連接至第一混合器以用於添加催化劑
線4‧‧‧將第一沉降器連接至第一/第三混合器以用於將較重催化劑層自第一沉降器再循環至第一/第三混合器
線5‧‧‧將第一沉降器連接至第三混合器以用於饋送上部輕烷基芳族化合物層
線6‧‧‧將第二沉降器連接至第一/第三混合器以用於再循環較重催化劑層
線7‧‧‧將第二沉降器連接至純化器以用於饋送上部輕烷基芳族化合物層
線8‧‧‧連接至純化器以用於饋送水溶液/鹼溶液以用於洗滌輕烷基芳族化合物層
線9‧‧‧將第三沉降器連接至催化劑回收單元以用於輸送底部水層以進行流出物處理/將底部催化劑層饋入CRU
線10‧‧‧將第三沉降器連接至第一分餾管柱以用於饋送上部輕烷基芳族化合物層
線11‧‧‧將第一分餾管柱連接至線1以用於再循環經蒸餾芳族化合物
線12‧‧‧將第一分餾管柱連接至第二分餾管柱以用於饋送殘留物
線13‧‧‧連接至第二分餾管柱以用於移出且回收輕烷基芳族化合物
線14‧‧‧將第二分餾管柱連接至第三分餾管柱以用於饋送殘留物
線15‧‧‧連接至第三分餾管柱以用於分離烷基芳族化合物
線16‧‧‧將第三分餾管柱連接至線2以用於再循環未反應之重烷基芳族化合物

Claims (19)

  1. 一種將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之轉烷化方法，該方法包含以下步驟：使包含重芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物與式I-[(NR1R2R3)iM1]n+[(M2Yk)LXj]n-離子液體化合物接觸，其中NR1R2R3為胺；R1、R2及R3獨立地選自包含以下各者之群：烷基、芳基及H或其任何組合，其中R1=R2=R3或R1=R2≠R3或R1=R3≠R2或R3=R2≠R1；M1及M2獨立地為選自包含以下各者之群之金屬：Al、Fe、Zn、Mn、Mg、Ti、Sn、Pd、Pt、Rh、Cu、Cr、Co、Ce、Ni、Ga、In、Sb及Zr或其任何組合；X及Y獨立地選自包含以下各者之群：鹵素離子、硝酸根、硫酸根、磺酸根、碳酸根、膦酸根、檸檬酸根、氰根離子、亞硝酸根、磷酸根及乙酸根或其任何組合；『n』為在約1至4範圍內之整數；『i』為在約1至6範圍內之整數；『j』為在約1至4範圍內之整數；『k』為在約1至4範圍內之整數；『L』為在約1至7範圍內之整數；M1=M2或M1≠M2，且X=Y或X≠Y； 以獲得該輕烷基芳族化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中該重芳族化合物為重烷基芳族化合物，其中該烷基包含約3至50個碳原子，其中該重烷基芳族化合物選自包含以下各者之群：1,4-二癸基苯、1,4-二-十二烷基苯及三甲基苯或其任何組合；且其中該輕烷基芳族化合物選自包含連接至含有約1至14個碳原子之烷基的苯之群。
  3. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中該未經取代之芳族化合物為苯；且其中該經甲基取代之芳族化合物選自包含以下各者之群：甲苯、乙基苯或其組合。
  4. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中該未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物與重芳族化合物的莫耳比在約1：1至20：1範圍內。
  5. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中該式I離子液體化合物與包含該重芳族化合物及該未經取代之芳族化合物或該經甲基取代之芳族化合物的該混合物之體積比為0.01至1.5。
  6. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中該式I離子液體化合物為[(N(C2H5)3-Al]+[Al2Cl7]- 3。
  7. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中該接觸在約5℃至170℃範圍內之溫度下及在約1個大氣壓至50個大氣壓範圍內之壓力下進行。
  8. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中該轉烷化方法包含藉由選自包含以下各者之群之方法使該輕烷基芳族化合物脫酸：用鹼溶液洗滌、離心、氧化鋁處理及酸汽提或其任何組合。
  9. 如申請專利範圍第8項之轉烷化方法，其中該輕烷基芳族化合物之該脫酸藉由用於該溶液中具有約2%至50%濃度鹼之該鹼溶液洗滌該輕烷基芳族化合物來進行，且其中該鹼選自包含以下各者之群：氫氧化鈉、氫氧化鉀及氫氧化鈣。
  10. 如申請專利範圍第1項之轉烷化方法，其中重芳族化合物之轉化率在約50%至60%範圍內。
  11. 一種用於將重芳族化合物轉化成輕烷基芳族化合物之轉烷化方法的系統，該系統包含：a)至少一個混合器，其經調適以獨立地接收包含重芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的混合物及式I--[(NR1R2R3)iM1]n+[(M2Yk)LXj]n-離子液體化合物；其中NR1R2R3為胺；R1、R2及R3獨立地選自包含以下各者之群：烷基、芳基及H或其任何組合，其中R1=R2=R3或R1=R2≠R3或R1=R3≠R2或R3=R2≠R1；M1及M2獨立地為選自包含以下各者之群之金屬：Al、Fe、Zn、Mn、Mg、Ti、Sn、Pd、Pt、Rh、Cu、Cr、Co、Ce、Ni、Ga、In、Sb及Zr或其任何組合；X或Y選自包含以下各者之群：鹵素離子、硝酸根、硫酸根、磺酸根、碳酸根、膦酸根、檸檬酸根、氰根離子、亞硝酸根、磷酸根及乙酸根或其任何組合；『n』為在約1至4範圍內之整數； 『i』為在約1至6範圍內之整數；『j』為在約1至4範圍內之整數；『k』為在約1至4範圍內之整數；『L』為在約1至7範圍內之整數；M1=M2或M1≠M2，且X=Y或X≠Y；且其中該混合器經調適以在式I離子液體化合物存在下將該重芳族化合物轉化成該輕烷基芳族化合物；b)流體連接至至少一個混合器之至少一個沉降器單元，其中該沉降器單元經調適以自該混合器接收該重芳族化合物、該未經取代之芳族化合物或該經甲基取代之芳族化合物及該式I離子液體化合物及該輕烷基芳族化合物中之至少一者，且其中該沉降器單元經調適以分離輕烷基芳族化合物、式I離子液體化合物、重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物中之至少一者；c)流體連接至該沉降器單元中之至少一者之至少一個純化器，該純化器經調適以接收該輕烷基芳族化合物、該式I離子液體化合物、該重芳族化合物、該未經取代之芳族化合物或該經甲基取代之芳族化合物及鹼溶液中之至少一者，且其中該純化器經調適以純化該輕烷基芳族化合物；d)至少一個分餾管柱，其經調適以自至少一個沉降器單元接收該輕烷基芳族化合物、該重芳族化合物、未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物及式I離子液體化合物中之至少一者，且其中該分餾管柱 經調適以分離該輕烷基芳族化合物、該重芳族化合物、該未經取代之芳族化合物或該經甲基取代之芳族化合物、該式I離子液體化合物及石蠟中之至少一者；及e)至少一個催化劑回收單元，其經調適以獨立地自該沉降器單元中之至少一者及該分餾管柱中之至少一者接收該式I離子液體化合物、該重芳族化合物、該未經取代之芳族化合物或該經甲基取代之芳族化合物及該輕烷基芳族化合物中之至少一者，且其中該催化劑回收單元經調適以再生該式I離子液體化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項之系統，其中該重芳族化合物為重烷基芳族化合物，其中該烷基包含約3至50個碳原子，其中該重烷基芳族化合物選自包含以下各者之群：1,4-二癸基苯、1,4-二-十二烷基苯及三甲基苯或其任何組合；且其中該輕烷基芳族化合物選自包含連接至含有約1至14個碳原子之烷基的苯之群。
  13. 如申請專利範圍第11項之系統，其中該混合器選自包含以下各者之群：攪拌容器、塞流反應器、靜態混合器、噴射混合器及泵混合器或其任何組合。
  14. 如申請專利範圍第11項之系統，其中該沉降器單元選自包含重力沉降容器及傾析器之群，且其中該沉降器單元水平或垂直配置，包含一系列水平或垂直或以其組合配置在該沉降器單元內部之沉降器。
  15. 如申請專利範圍第11項之系統，其中該純化器選自包含以下各者之群：攪拌容器、離心分離器、用氧化鋁填充之管柱、蒸發器及汽提器或其任何組合。
  16. 如申請專利範圍第11項之系統，其中該混合器在約5℃至170℃範圍內之溫度下及在約1個大氣壓至50個大氣壓範圍內之壓力下。
  17. 如申請專利範圍第11項之系統，其中該未經取代之芳族化合物或該經甲基取代之芳族化合物與該重芳族化合物的莫耳比在約1：1至20：1範圍內；且其中該式I離子液體化合物與包含重芳族化合物及未經取代之芳族化合物或經甲基取代之芳族化合物的該混合物之體積比為0.01至1.5。
  18. 如申請專利範圍第11項之系統，其中該式I離子液體化合物為[(N(C2H5)3-Al]+[Al2Cl7]-3。
  19. 如申請專利範圍第11項之系統，其中重芳族化合物之轉化率在約50%如至60%範圍內。
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