TW201542760A - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎有機化合物，其包含至少兩個選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。該等化合物適用於有機發光二極體。該等化合物亦適用於電荷傳輸及電荷阻擋層，且適用作有機發光裝置(OLED)之發光層中之主體。

Description

有機電致發光材料及裝置
所要求之本發明係由達成聯合大學公司研究協議的以下各方中之一或多者，以以下各方中之一或多者的名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出：密歇根大學董事會、普林斯頓大學、南加州大學及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明的日期當天及之前就生效，且所主張之本發明係因在該協議之範圍內進行的活動而作出。
本發明係關於新穎有機化合物，其包含至少兩個選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。該等化合物適用於有機發光二極體。該等化合物亦適用於電荷傳輸及電荷阻擋層，且適用作有機發光裝置(OLED)之發光層中之主體。
出於若干原因，利用有機材料之光學電子裝置變得越來越受歡迎。用以製造此類裝置之材料中的許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢之潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可以使其非常適合具體應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光學電子裝置之實例包括有機發光裝置 (OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可以具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可以容易地用適當之摻雜劑來調整。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之越來越引人注目的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用之方式併入本文中。
磷光性發射分子之一個應用為全色顯示器。用於這種顯示器之行業標準需要適於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)的像素。具體地說，此等標準需要飽和之紅色、綠色及藍色像素。可以使用此項技術中所熟知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為三(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及本文後面的圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可以用以製造有機光學電子裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可以包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子還可以併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子還可以充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可以為螢光或磷光小分 子發射體。樹枝狀聚合物可以為「小分子」，且咸信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物都為小分子。
如本文所用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂離基板最近。在將第一層描述為「安置於」第二層「上」的情況下，第一層經安置為距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」，否則第一與第二層之間可以存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，仍可以將陰極描述為「安置於」陽極「上」。
如本文所用，「溶液可處理」意謂能夠以溶液或懸浮液之形式在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可以稱為「光敏性之」。當咸信配位體並不促成發射材料的光敏性質時，配位體可以稱為「輔助性之」，但輔助性之配位體可以改變光敏性之配位體的性質。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能級較接近真空能級，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能級圖上，真空能級在頂部，材料的LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級靠近該圖之頂部。
如本文所用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能級之負數，因此此意謂「較高」功函數負得較多。在習知能級圖上，真空能級在頂部，將「較高」功 函數說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之慣例。
在以全文引用之方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中可見關於OLED及上文所述之定義的更多細節。
提供一類新化合物，其包含至少兩個選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。
本發明提供具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組 合。
在一些實施例中，包括視情況存在之取代基的A與包括視情況存在之取代基的B不同。
在一些實施例中，該式I化合物進一步包含C，其中C係選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；C可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；C藉由L'連接至A或B；其中L'係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L'可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一些實施例中，A及B不具有其他取代基。
在一些實施例中，C為來自由以下組成之群的不同於A及B之選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。
在一些實施例中，A、B及C不具有其他取代基。
在一些實施例中，A、B及C中之不超過一者為氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩或氮雜-聯伸三苯。
在一些實施例中，A及B各自獨立地選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、氮雜-(N-苯基咔唑)、二苯并呋喃、二苯并噻吩及聯伸三苯。
在一些實施例中，A係選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩及聯伸三苯；且B係選自由以下組成之群：氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。
在一些實施例中，L具有1至24個碳原子。
在一些實施例中，L'具有1至24個碳原子。
在一些實施例中，L係選自由以下組成之群：
其中虛線表示L與A及L與B之間的直接鍵。
在一些實施例中，L'係選自由以下組成之群： 其中虛線表示L'與C及L'與A或B之間的直接鍵。
在一些實施例中，A或B為(9-咔唑基)-(N-苯基-咔唑)。
在一些實施例中，該氮雜-(N-苯基咔唑)係選自由以下組成之 群：N-吡啶基咔唑、N-吡嗪基咔唑及N-三嗪基咔唑。
在一些實施例中，該化合物係選自由以下組成之群： 其中X為O或S；其中X1至X8、Y1至Y13及Z1至Z12各自獨立地選自由以下組成之群：CR及N；且其中R係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰R可視情況接合以形成稠環。
在一些實施例中，該化合物係選自由以下組成之群：
其中X為O或S；其中X1至X16、Y1至Y26及Z1至Z24各自獨立地選自由以下組成之群：CR及N；且其中R係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰R可視情況接合以形成稠環。
在一些實施例中，該化合物係選自由以下組成之群：化合物1至化合物459。
在一些實施例中，A為二苯并噻吩，L為-CH2-，且B為N-苯基咔唑。
在一些實施例中，提供一種第一裝置。在一些實施例中，該第一裝置包含第一有機發光裝置。在一些實施例中，該第一有機發光裝置包含陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
本發明亦提供一種調配物，其包含具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧障壁層
200‧‧‧OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示有機發光裝置。
圖2展示不具有單獨電子傳輸層之倒轉的有機發光裝置。
圖3展示化合物15。
一般來說，OLED包含安置於陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極之至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電 子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之局部化電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可以侷限於準分子或激發複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)也可能發生，但通常被視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發射光(「螢光」)的發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用之方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已經論證具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，第151-154頁，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁(1999)(「Baldo-II」)，其以全文引用之方式併入。以引用之方式併入的美國專利第7,279,704號第5-6行中更詳細地描述磷光。
圖1展示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可以包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可以藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用之方式併入之美國專利第7,279,704號的第6-10行中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言，以全文引用之方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50：1之莫耳比率摻雜有F4-TCNQ的 m-MTDATA，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有Li的BPhen，如以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用之方式併入的美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag之金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用之方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用之方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。保護層之描述可見於以全文引用之方式併入的美國專利申請公開案第2004/0174116號中。
圖2展示倒轉之OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可以藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態具有安置於陽極上之陰極，且裝置200具有安置於陽極230下之陰極215，所以裝置200可以稱為「倒轉」OLED。在裝置200之對應層中，可以使用與關於裝置100所描述之材料類似的材料。圖2提供可以如何自裝置100之結構省略一些層的一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構係作為非限制實例而提供，且應理解，可以結合各種各樣之其他結構使用本發明的實施例。所描述之具體材料及結構本質上為示範性的，且可以使用其他材料及結構。可以基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各個層來實現功能性OLED，或可以完全省略若干層。還可以包括未具體描述之其他層。可以使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所 提供之實例中之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可以使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般來說，混合物。並且，該等層可以具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入至發射層220中，且可以被描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，可以將OLED描述為具有安置於陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可以包含單個層，或可以進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料的多個層。
還可以使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用之方式併入的頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可以使用具有單個有機層之OLED。OLED可以堆疊，例如如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述。OLED結構可以脫離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可以包括有角度之反射表面以改進出耦(out-coupling)，諸如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台面結構，及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用之方式併入。
除非另外規定，否則可以藉由任何合適方法來沈積各種實施例之層中的任一者。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)的沈積(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第7,431,968號中所述)。其他合適沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包 括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括藉由掩模之沈積、冷焊(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)及與諸如噴墨及OVJD之沈積方法中之一些方法相關聯的圖案化。還可以使用其他方法。可以修改待沈積之材料，以使其與具體沈積方法相容。舉例而言，可以在小分子中使用具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基之取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可以使用具有20個或更多個碳之取代基，且3-20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之材料可以比具有對稱結構之材料具有更好的溶液可處理性，因為不對稱材料可以具有更低之再結晶傾向性。可以使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可以進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個用途係保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可以沈積在基板、電極上，沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可以包含單個層或多個層。障壁層可以藉由各種已知的化學氣相沈積技術形成，且可以包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何合適材料或材料組合都可以用於障壁層。障壁層可以併入有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用之方式併入本文中的美國專利第7,968,146號、PCT專利申請第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為被視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可以在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可以由同一前驅體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例而製造之裝置可以併入至各種各樣的消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監測器、醫療監測器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、檢景器、微顯示器、3-D顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇院或體育館屏幕，或指示牌。可以使用各種控制機構來控制根據本發明而製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類來說舒適之溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫下(20-25攝氏度)，但可以在此溫度範圍外(例如-40攝氏度至+80攝氏度)使用。
本文所述之材料及結構可以應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電子裝置可以使用該等材料及結構。更一般來說，諸如有機電晶體之有機裝置可以使用該等材料及結構。
如本文所用，術語「鹵基」或「鹵素」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用，術語「烷基」涵蓋直鏈與支鏈烷基。較佳烷基為含有一至十五個碳原子之烷基，且包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基及其類似物。另外，烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳環烷基為含有3至7個碳原子的環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基及其類似物。另外，環烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「烯基」涵蓋直鏈與支鏈烯基。較佳烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「炔基」涵蓋直鏈與支鏈炔基。較佳炔基為含有二至十五個碳原子之炔基。另外，炔基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外，芳烷基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「雜環基」涵蓋非芳族環狀基。較佳雜環基為含有包括至少一個雜原子之3或7個環原子的雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似物，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似物。另外，雜環基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可以具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環「稠合」)共用之兩個或兩個以上環，其中該等環中之至少一者為芳族的，例如其他環可以為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，芳基可以視情況經取代。
如本文所用，術語「雜芳基」涵蓋可以包括一至三個雜原子之單環雜芳族基團，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、***、吡唑、吡啶、吡嗪及嘧啶及其類似物。術語雜芳基還包括具有其中兩個原子為兩個鄰接環(該等環「稠合」)共用之兩個或兩個以上環之多環雜芳族系統，其中該等環中之至少一者為雜芳基，例如其他環可以為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，雜芳基可以視情況經取代。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基及雜芳基可以視情況經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
如本文所用，「經取代」表示，不為H之取代基鍵結至相關位 置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1經二取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置來說都為氫。
本文所述之片段(例如氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意謂各別片段中之一或多個C-H基團可以被氮原子置換，例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹諾啉及二苯并[f,h]喹啉。一般技術者可以容易地預想上文所述之氮雜-衍生物之其他氮類似物，且所有此類類似物都旨在由如本文中闡述之術語涵蓋。
應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可以如同其為片段(例如萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(諸如萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同的指定取代基或連接片段的方式被視為等效的。
多種化合物已經開發作為有機電致發光材料。視構築嵌段連接之獨特方式而定，此等化合物具有不同能級、分子排列及電荷傳輸性質，其均嚴重影響裝置效能。本發明揭示一類新化合物，其包含至少兩個選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。意外地，與文獻中報導之化合物相比，使用本發明化合物作為主體材料之磷光OLED裝置展現優越效能。
磷光OLED發射層通常包含主體及摻雜劑兩者。為實現高裝置效率，摻雜劑之發射不應受主體淬滅。因此，主體之三重態能應大於摻雜劑之三重態能。咔唑、二苯并噻吩及聯伸三苯為高三重態能主體構築嵌段。然而，在用苯基取代後，如表1中可見，三重態能顯著降低。觀測到30至35nm之三重態能之紅移。對於深藍磷光發射體，主 體之三重態能應遠高於450nm，其使得具有苯基間隔基之咔唑、二苯并噻吩及聯伸三苯主體為不合需要的。
美國專利申請公開案第2009/0167162號揭示具有亞甲基鍵之二苯并噻吩化合物作為深藍磷光之主體材料。亞甲基鍵破壞化合物之共軛且維持二苯并噻吩之高三重態能，使其三重態適用於深藍磷光。然而，此等主體之發射層中之電荷平衡可能為一個問題。電子性質、尤 其傳輸性質可藉由引入其他構築嵌段(諸如咔唑、聯伸三苯、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯)來調節。
在一些實施例中，提供一種具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一些實施例中，提供一種具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代： 氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中包括視情況存在之取代基的A與包括視情況存在之取代基的B不同。
在一些實施例中，若A為苯并噻吩，則B不為苯并噻吩。
在一些實施例中，該式I化合物進一步包含C，其中C係選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；C可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；C藉由L'連接至A或B；其中L'係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且 L'可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一些實施例中，A及B不具有其他取代基。
在一些實施例中，A、B及C之三重態能等於或小於450nm。在其他實施例中，A、B及C之三重態能等於或小於445nm。在另外之實施例中，A、B及C之三重態能等於或小於440nm。三重態能藉由在77°K下有機溶劑玻璃中之磷光來測定。
在一些實施例中，C為來自由以下組成之群的不同於A及B的選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。
在一些實施例中，A、B及C不具有其他取代基。
在一些實施例中，A、B及C中之不超過一者為氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩或氮雜-聯伸三苯。
在一些實施例中，A及B各自獨立地選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、氮雜-(N-苯基咔唑)、二苯并呋喃、二苯并噻吩及聯伸三苯。
在一些實施例中，A係選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩及聯伸三苯；且B係選自由以下組成之群：氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。
在一些實施例中，L具有1至24個碳原子。
在一些實施例中，L'具有1至24個碳原子。
在一些實施例中，L係選自由以下組成之群： 其中虛線表示L與A及L與B之間的直接鍵。
在一些實施例中，L'係選自由以下組成之群： 其中虛線表示L'與C及L'與A或B之間的直接鍵。
在一些實施例中，A或B為(9-咔唑基)-(N-苯基-咔唑)。
在一些實施例中，該氮雜-(N-苯基咔唑)係選自由以下組成之群：N-吡啶基咔唑、N-吡嗪基咔唑及N-三嗪基咔唑。
在一些實施例中，該化合物係選自由以下組成之群： 其中X為O或S；其中X1至X8、Y1至Y13及Z1至Z12各自獨立地選自由以下組成之群：CR及N；且其中R係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰R可視情況接合以形成稠環。
在一些實施例中，該化合物係選自由以下組成之群：
其中X為O或S；其中X1至X16、Y1至Y26及Z1至Z24各自獨立地選自由以下組成之群：CR及N；且其中R係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰R可視情況接合以形成稠環。
在一些實施例中，該化合物係選自由以下組成之群：列於以下之化合物1至化合物459：
在一些實施例中，A為二苯并噻吩，L為-CH2-，且B為N-苯基咔唑。
在一些實施例中，提供一種第一裝置。在一些實施例中，該第一裝置包含第一有機發光裝置。在一些實施例中，該第一有機發光裝置包含陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一些實施例中，提供一種第一裝置。在一些實施例中，該第一裝置包含第一有機發光裝置。在一些實施例中，該第一有機發光裝置包含陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含具有式I之化合物： A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中包括視情況存在之取代基的A與包括視情況存在之取代基的B不同。
在一些實施例中，該有機層為發射層且該第一化合物為主體。
在一些實施例中，該有機層進一步包含磷光發射摻雜劑。
在一些實施例中，該磷光發射摻雜劑為具有至少一個配位體或在該配位體為雙齒以上時該配位體之一部分的過渡金屬錯合物，該配位體選自由以下組成之群：
其中Ra、Rb、Rc及Rd可表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基；其中Ra、Rb、Rc及Rd獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb、Rc及Rd之兩個相鄰取代基視情況接合以形成稠環或形成多齒配位體。
在一些實施例中，該有機層為阻擋層，且該第一化合物為該有機層中之阻擋材料。
在一些實施例中，該第一裝置為消費型產品。
在一些實施例中，該第一裝置為有機發光裝置。
在一些實施例中，該第一裝置包含照明面板。
在一些實施例中，本文中所描述之化合物與裝置中所存在之其 他材料一起提供於調配物中。舉例而言，本發明化合物可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極或其他層結合提供於調配物中。
在一些實施例中，提供一種調配物，其包含具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一些實施例中，提供一種調配物，其包含具有式I之化合物：A-L-B (I)。
在該式I化合物中，A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯 伸三苯；A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中包括視情況存在之取代基的A與包括視情況存在之取代基的B不同。
與其他材料之組合
本文中經描述為可用於有機發光裝置中之特定層之材料可與存在於該裝置中的多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或提及之材料係可與本文所揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別可以組合使用之其他材料。
HIL/HTL：
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要該化合物係典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。該 材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物的實例包括(但不限於)以下通式結構：
Ar1至Ar9中之每一者選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、***、噁唑、噻唑、噁二唑、噁***、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡 啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型的基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中的至少一者彼此鍵結。其中每個Ar進一步經選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物的實例包括(但不限於)以下通式：
Met為金屬；(Y101-Y102)為雙齒配位體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可以與金屬連接之最大配位體數的整數值；且k'+k"為可以與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對的溶液態最小氧化電位。
主體：
本發明之有機EL裝置的發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可以含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將較佳用於發射各種顏色之裝置的主體材料加以分類，但任何主體材料可以與任何摻雜劑一起使用，只要三重態準則滿足即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
Met為金屬；(Y103-Y104)為雙齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可以與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可以與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬的雙齒配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋 喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、***、噁唑、噻唑、噁二唑、噁***、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團，且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中的至少一者彼此鍵結。其中每個基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
R101至R107獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。
k為1至20之整數；k'"為0至20之整數。
X101至X108選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102選自NR101、O或S。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可以用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，此類阻擋層在裝置中之存在可以產生實質上更高的效率。此外，阻擋層可以用以將發射限於OLED之所要區域。
在一個態樣中，HBL中所用之化合物含有用作上述主體之相同分子或相同官能基。
在另一態樣中，HBL中所用之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可以包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可以為本質的(未摻雜)或經摻雜的。摻雜可以用以增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可以使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用以傳輸電子即可。
在一個態樣中，ETL中所用之化合物在分子中含有以下基團中的至少一者：
R101係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。
Ar1至Ar3具有與上述Ar類似之定義。
k為1至20之整數。
X101至X108係選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N,N配位之金屬的雙齒配位體；L101為另一配位體；k'為自1至可與金屬連接之最大配位體數目的整數值。
在OLED裝置之每個層中所用之任何上述化合物中，氫原子可以部分或完全氘化。因此，任何具體列出的取代基(諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等)涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地，取代基類別(諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦涵蓋其非氘化、部分氘化及完全氘化形式。
除本文所揭示之材料外及/或與本文所揭示的材料組合，OLED中還可以使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸材料及電子注入材料。可以與本文所揭示之材料組合用於OLED中之材料的非限制性實例在下表2中列出。表2列出材料之非限制性類別、每種類別之化合物之非限制性實例及揭示該等材料的參考文獻。
實驗
本文檔通篇所用之化學縮寫如下：SPhos為二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦，Pd2(dba)3為三(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)，且DCM為二氯甲烷。
實例1 合成化合物15
將二苯并[b,d]噻吩-4-基酸(8.0g，35mmol)、苯甲醯氯(6.1mL，53mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(0.62g，0.877mmol)及K3PO4.H2O(12.12g，53mmol)於甲苯(100mL)中之溶液在氮氣下回流2小時。在冷卻至室溫之後，將其經由Celite®塞(Imerys Filtration,San Jose,CA)過濾，且蒸發溶劑。將殘餘物藉由用己烷/DCM(3/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化。將粗產物用己烷回流，且藉由過濾來收集呈白色固體狀之二苯并[b,d]噻吩-4-基(苯基)甲酮(4.6g，46%)。
在室溫下向二苯并[b,d]噻吩-4-基(苯基)甲酮(4g，13.87mmol)於四氫呋喃(200mL)中之溶液中添加苯基溴化鎂(9.25mL，27.7mmol)於***中之溶液。將其在60℃下加熱隔夜。在冷卻至室溫之後，將其用2M HCl水溶液淬滅，用***萃取，經Na2SO4乾燥，且蒸發溶劑。將殘餘物溶解於二氯甲烷中，且使其通過具有己烷/DCM(1/1，v/v)作為溶離劑之短矽膠塞。將粗產物藉由自己烷再結晶而純化，得到呈白色晶體狀之二苯并[b,d]噻吩-4-基二苯基甲醇(4.7g，92%)。
在80℃下添加一滴硫酸至二苯并[b,d]噻吩-4-基二苯基甲醇(3.4g，9.28mmol)及苯酚(8.73g，93mmol)之攪拌混合物中。將黑綠色溶 液在此溫度下攪拌1小時。在冷卻至室溫之後，將溶液溶解於***中，用水洗滌，且經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑及過量苯酚後，將殘餘物藉由用己烷/乙酸乙酯(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化，得到呈白色固體狀之4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基二苯甲基)苯酚(3g，73.1%)。
在0℃下向4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基二苯甲基)苯酚(3g，6.78mmol)及吡啶(1.094mL，13.56mmol)於DCM(100mL)中之懸浮液中逐滴添加三氟甲烷磺酸酐(1.480mL，8.81mmol)於DCM(20mL)中之溶液。使溶液升溫至室溫，且攪拌隔夜。將溶液用飽和NaHCO3溶液淬滅，且經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑後，將殘餘物藉由用己烷/DCM(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化，得到呈白色粉末狀之三氟甲磺酸4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基二苯甲基)苯酯(3.5g，90%產率)。
將三氟甲磺酸4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基二苯甲基)苯酯(3.5g，6.09mmol)、9H-咔唑(1.222g，7.31mmol)、Pd2(dba)3(0.112g，0.122mmol)、SPhos(0.100g，0.244mmol)及第三丁醇鈉(1.171g，12.18mmol)於間二甲苯(100mL)中之溶液在140℃下加熱隔夜。在冷卻至室溫之後，將其用DCM稀釋，用NH4Cl水溶液洗滌，且經Na2SO4乾燥。 在蒸發溶劑後，使殘餘物通過具有己烷/DCM(9/1，v/v)作為溶離劑之矽膠管柱。將粗產物與甲醇一起攪拌，得到呈白色晶體狀之化合物15(1.1g，31%)。
計算實例
使用Gaussian G09，修訂C.01在B3LYP/6-31g(d)函數及基集下使化合物進行計算研究，以評估所選化合物之能級。比較化合物CC-1及一些本發明化合物之HOMO/LUMO及三重態(T1)能級的計算結果呈現於表3中。
化合物13與CC-1之間的比較發現，在化合物13中引入咔唑部分 使其HOMO能級升高，比CC-1之HOMO能級高0.37eV，而LUMO及T1維持在相同水準下。如表3中所示，本發明提供一種極便利之藉由引入各種構築嵌段來獨立地調節主體材料之HOMO及LUMO能級的方法。此特別適用於細調OLED裝置之電荷傳輸性質。
裝置實例
裝置實例中所用之材料之結構展示如下：
所有實例裝置均藉由高真空(<10-7托)熱蒸發(VTE)製造。陽極電極為800Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10Å之LiF隨後1,000Å之鋁組成。在製造之後，立即將所有裝置用經環氧樹脂密封之玻璃蓋囊封於氮氣手套箱(<1ppm之H2O及O2)中，且將吸濕氣劑併入至封裝內部。 實例及比較裝置實例中所用之OLED裝置之有機堆疊具有以下結構：自ITO表面，100Å之LG101(購自LG Chemistry,Seoul,South Korea)作為電洞注入層，300Å之NPD作為電洞傳輸層(HTL)，300Å之摻雜有15重量百分比之發射體1的化合物15作為發射層(EML)，50Å之化合物DBT2Cz作為阻擋層(BL)，及350Å之Alq3作為電子傳輸層(ETL)。
表4提供裝置資料之概述。發光效率(LE)、外部量子效率(EQE)及功率效率(PE)係在1000尼特下量測。裝置1展示發射峰值波長在464 nm下之發射體1之藍色發射。EQE係在1000尼特下經量測為10.4%。 此結果顯示，本發明化合物具有足夠高之三重態至主體藍色發射且實現高裝置效率。
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範圍。舉例而言，本文所述之材料及結構中之許多可以用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所要求的本發明因此可以包括本文所述之具體實例及較佳實施例的變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧障壁層

Claims (21)

  1. 一種具有式I之化合物，A-L-B (I)；其中A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；其中A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；其中L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且其中L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  2. 如請求項1之化合物，其中包括視情況存在之取代基的A與包括視情況存在之取代基的B不同。
  3. 如請求項1之化合物，其中該化合物進一步包含C；其中C係選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯； 其中C可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中C藉由L'連接至A或B；其中L'係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且其中L'可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  4. 如請求項1之化合物，其中A及B不具有其他取代基。
  5. 如請求項3之化合物，其中C為來自由以下組成之群的不同於A及B之選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。
  6. 如請求項3之化合物，其中A、B及C不具有其他取代基。
  7. 如請求項3之化合物，其中A、B及C中之不超過一者為氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩或氮雜-聯伸三苯。
  8. 如請求項1之化合物，其中A及B各自獨立地選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、氮雜-(N-苯基咔唑)、二苯并呋喃、二苯并噻吩及聯伸三苯。
  9. 如請求項1之化合物，其中A係選自由以下組成之群：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩及聯伸三苯；且B係選自由以下組 成之群：氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯。
  10. 如請求項1之化合物，其中L具有1至24個碳原子。
  11. 如請求項3之化合物，其中L'具有1至24個碳原子。
  12. 如請求項1之化合物，其中L係選自由以下組成之群： 其中虛線表示L與A及L與B之間的直接鍵。
  13. 如請求項3之化合物，其中L'係選自由以下組成之群： 其中虛線表示L'與C及L'與A或B之間的直接鍵。
  14. 如請求項1之化合物，其中A或B為(9-咔唑基)-(N-苯基-咔唑)。
  15. 如請求項1之化合物，其中該氮雜-(N-苯基咔唑)係選自由以下組成之群：N-吡啶基咔唑、N-吡嗪基咔唑及N-三嗪基咔唑。
  16. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群： 其中X為O或S；其中X1至X8、Y1至Y13及Z1至Z12各自獨立地選自由CR及N組成之群；且其中R係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰R可視情況接合以形成稠環。
  17. 如請求項3之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群： 其中X為O或S；其中X1至X16、Y1至Y26及Z1至Z24各自獨立地選自由CR及N組成之群；且其中R係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰R可視情況接合以形成稠環。
  18. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由列於以下之化合物1至化合物459組成之群：
  19. 如請求項1之化合物，其中A為二苯并噻吩，L為-CH2-，且B為N-苯基咔唑。
  20. 一種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，該第一有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其包含具有式I之化合物： A-L-B (I)；其中A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；其中A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且其中L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  21. 一種調配物，其包含具有式I之化合物：A-L-B (I)；其中A及B各自為選自由以下組成之群的不同選擇：N-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、聯伸三苯、氮雜-(N-苯基咔唑)、氮雜-咔唑、氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩及氮雜-聯伸三苯；其中A及B可進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、 芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中兩個相鄰取代基可視情況接合以形成稠環；其中L係選自由以下組成之群：烷基、環烷基、經取代之烷基及經取代之環烷基；且其中L可經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
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