TW201443026A - 嗒□酮化合物及含該化合物之除草劑 - Google Patents

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Abstract

式(I)表示的嗒□酮化合物是作為除草劑的有效成分而有用的化合物。□(式中，R1、R2、R3表示C1-6烷基等，R4及R5表示氫等，A表示單環式或二環式縮合環的芳基等，G表示氫等)

Description

嗒 酮化合物及含該化合物之除草劑
本發明是關於嗒酮化合物及含有該化合物的除草劑。
以往由於對於用於防治雜草的除草劑的有效成分的化合物的開發進展，而發現了有雜草防治效力的化合物。
已知具有除草活性的嗒酮化合物(WO 2007/119434、WO 2009/035150、WO 2009/086041、WO 2010/069525、WO 2010/069526、WO 2010/078912、WO 2010/104217、WO 2012/091156、WO 2013/160126、J.Heterocycl.Chem.,vol.42,p.427-435,2005等)。
本發明是以提供有優異的雜草防治效力的化合物作為課題。
本發明者等精心檢討的結果，發現下述式(I)表示的嗒酮化合物有優異的雜草防治效力，而達到本發明。
即、本發明如下。
(項1)式(I)表示的嗒酮化合物(以下、簡稱為本發明化合物。)
[式中，R1表示氫、C1-6烷基、C3-8環烷基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、C3-4烯基或C3-4炔基，R2表示氫、鹵素、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6鹵烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亞磺醯基、C1-6烷基磺醯基、C1-6鹵烷硫基、C1-6鹵烷基亞磺醯基、C1-6鹵烷基磺醯基、C3-8環烷基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、C3-8環烷氧基、(C3-8環烷基)C1-6烷氧基、(C1-6烷硫基)C1-6烷氧基、(C1-6烷氧基)C1-6烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔氧基、氰基C1-6烷氧基、(C1-6烷氧基)羰基C1-6烷氧基、胺甲醯基C1-6烷氧基、{(C1-6烷基)胺基羰基}C1-6烷氧基、{二(C1-6烷基)胺基羰基}C1-6烷氧基、胺基、C1-6烷胺基、二(C1-6烷基)胺基、甲醯基胺基、(C1-6烷基)羰基胺基、羥基C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C1-6鹵烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、{(C3-8環烷基)C1-6烷氧基}C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(C1-6鹵烷硫基)C1-6烷基、氰基C1-6烷基、羥基亞胺基C1-6烷基、(C1-6烷氧基)亞胺基C1-6烷基、甲醯基或(C1-6烷基)羰基，R3表示鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基或C3-8環烷基，R4及R5可以相同或不相同，表示氫、鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基或C3-8環烷 基，A表示單環式或二環式縮合環的芳基或者含由氮、氧及硫所成的群選出的1個以上的原子作為雜原子的單環式或二環式縮合環的雜芳基，該等基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基，G表示氫或下述式表示的任一種基： [式中，L表示氧或硫，R6表示C1-12烷基、C3-8環烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-12烷基、C1-12烷氧基、C3-8環烷氧基、C3-12烯氧基、C3-12炔氧基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-12烷氧基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(C1-6烷基亞磺醯基)C1-6烷基、(C1-6烷基磺醯基)C1-6烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基)C1-12烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基硫基)C1-12烷基、{(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷氧基}C1-6烷基、(C3-8環烷基)C1-6烷氧基、二(C1-6烷基)胺基、二(C3-6烯基)胺基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)胺基或5至6員的雜芳基，R7表示C1-6烷基、C1-3鹵烷基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基或二(C1-6烷基)胺基， R8及R9可以相同或不相同，表示C1-6烷基、C3-8環烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-8環烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷硫基或二(C1-6烷基)胺基，R10表示氫或C1-6烷基，W表示可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的苯基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亞磺醯基或C1-6烷基磺醯基。在這裏，R6、R7、R8、R9及W個別所表示的任意的基都可以具有鹵素，R6的C3-8環烷基、R6、R8及R9的C3-8環烷氧基、R8及R9的(C1-6烷基)(C6-10芳基)胺基的芳基部分及5至6員的雜芳基之任何一個都可以具有C1-6烷基]。
B群：由鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基、C3-8環烷基、C2-4烯基、C2-4鹵烯基、C2-4炔基、C1-3烷硫基、C1-3鹵烷硫基、C1-3烷基亞磺醯基、C1-3鹵烷基亞磺醯基、C1-3烷基磺醯基、C1-3鹵烷基磺醯基、硝基、氰基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6烷氧基)羰基、胺甲醯基、(C1-3烷基)胺基羰基、二(C1-3烷基)胺基羰基、(C1-6烷基)羰基胺基、(C3-8環烷基)羰基胺基、(C1-6烷氧基)羰基胺基、及(C1-3烷氧基)C1-3烷基所成的群。
D群：由鹵素、C1-6烷基、C1-3鹵烷基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基、C1-3烷硫基、氰基及硝基所成的群]。
(項2)前述(項1)所述的嗒酮化合物，其中，A表示苯基、萘基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、苯并噻唑基、苯并唑基、喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基或苯并三基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基， G表示氫或下述式表示的任一種基： [式中，R6a表示C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-12烷基、C1-12烷氧基、C3-12烯氧基、C3-12炔氧基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基)C1-12烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基硫基)C1-12烷基、{(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷氧基}C1-6烷基或(C3-8環烷基)C1-6烷氧基，R7a表示C1-6烷基或可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基，Wa表示C1-3烷氧基或可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的苯基]
B群是鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基、硝基或氰基。
(項3)前述(項2)所述的嗒酮化合物，其中，R2表示氫、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵烷氧基、C3-8環烷基、C3-8環烷氧基或(C3-8環烷基)C1-6烷氧基。
(項4)前述(項3)所述的嗒酮化合物，其中，R1是甲基。
(項5)前述(項3)所述的嗒酮化合物，其中，R2是氫、甲基或甲氧基。
(項6)前述(項2)所述的嗒酮化合物，其中，R1是甲基，R2是氫、甲基或甲氧基，R3是甲基、乙基、丙基、環丙基、鹵素或鹵甲基，R4是氫或甲基，R5是氫、甲基、乙基、丙基、環丙基、鹵素或鹵甲基。
(項7)前述(項1)所述的嗒酮化合物，其中，A是吡啶基、苯并噻唑基、苯并唑基或喹啉基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基。
(項8)前述(項6)所述的嗒酮化合物，其中，R3是甲基、乙基、丙基、環丙基，R4及R5是氫，A是吡啶基、苯并噻唑基、苯并唑基或喹啉基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基。
(項9)一種除草劑，係含有前述(項1)至(項8)任一項所述的嗒酮化合物作為有效成分。
(項10)一種雜草的防治方法，是將前述(項1)至(項8)任一項所述的嗒酮化合物的有效量，對雜草或雜草生長的土壤施用。
(項11)將前述(項1)至(項8)任一項所述的嗒酮化合物的使用，係用於雜草的防治。
本發明化合物有雜草防治效力，可作為有效的除草 劑的有效成分。
下面說明本發明中的取代基。
就鹵素而言，例如可列舉氟、氯、溴及碘。
C1-3烷基就是意指碳數1至3的烷基，可列舉甲基、乙基、丙基及異丙基。
C1-6烷基就是意指碳數1至6的烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二甲基丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、戊基、己基及異己基。
C1-12烷基就是意指碳數1至12的烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丁基、1-丙基丁基、戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、2,4,4-三甲基戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基及十二基。
鹵甲基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的甲基，例如可列舉三氟甲基、二氟甲基、溴甲基及氯甲基。
C1-3鹵烷基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至3的烷基，例如可列舉三氟甲基、氯甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基及2,2,2-三氟-1,1-二氯乙基。
C1-6鹵烷基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6 的烷基，例如可列舉三氟甲基、氯甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氟-1,1-二氯乙基及2,2-二氟己基。
C1-12鹵烷基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷基，例如可列舉三氟甲基、氯甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氟-I,1-二氯乙基、2,2-二氟己基及1,1-二氟十二基。
C3-8環烷基就是意指碳數3至8的環烷基，例如可列舉環丙基、環丁基、環戊基及環己基。
(C3-8環烷基)C1-6烷基就是意指具有碳數3至8的環烷基的碳數1至6的烷基，例如可列舉環丙基甲基及環戊基甲基。
C2-4烯基就是意指碳數2至4的烯基，例如可列舉乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基及3-丁烯基。
C3-4烯基就是意指碳數3至4的烯基，例如可列舉烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基及3-丁烯基。
C2-12烯基就是意指碳數2至12的烯基，例如可列舉乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、5-己烯基及11-十二烯基。
C2-4炔基就是意指碳數2至4的炔基，例如可列舉乙炔基、炔丙基及2-丁炔基。
C3-4炔基就是意指碳數3至4的炔基，例如可列舉炔丙基及2-丁炔基。
C2-12炔基就是意指碳數2至12的炔基，例如可列舉乙烯基、炔丙基、2-丁炔基、5-己炔基及11-十二炔基。
C1-3烷氧基就是意指碳數1至3的烷氧基，可列舉 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基。
C1-6烷氧基就是意指碳數1至6的烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、2-甲基丙氧基、3-甲基丙氧基、三級丁氧基、戊氧基、二級戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、己氧基及異己氧基。
C1-12烷氧基就是意指碳數1至12的烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、2-甲基丙氧基、3-甲基丙氧基、三級丁氧基、戊氧基、二級戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、己氧基、異己氧基及十二氧基。
C1-3鹵烷氧基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至3的烷氧基，例如可列舉三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基及3,3-二氟丙氧基。
C1-6鹵烷氧基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至3的烷氧基，例如可列舉三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3,3-二氟丙氧基及6-氟己氧基。
C1-6烷硫基就是意指碳數1至6的烷硫基，例如可列舉甲硫基、乙硫基及異丙硫基。
C1-6烷基亞磺醯基就是意指碳數1至6的烷基亞磺醯基，例如可列舉甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基及異丙基亞磺醯基。
C1-6烷基磺醯基就是意指碳數1至6的烷基磺醯基，例如可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基及異丙基磺醯基。
C1-6鹵烷硫基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷硫基，例如可列舉三氯甲硫基、三氟甲硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基及3-氯丙硫 基。
C1-6鹵烷基亞磺醯基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷基亞磺醯基。例如可列舉三氯甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基及3-氯丙基亞磺醯基。
C1-6鹵烷基磺醯基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷基磺醯基，例如可列舉三氯甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基及3-氯丙基磺醯基。
C3-8環烷氧基就是意指碳數3至8的環烷氧基，例如可列舉環丙氧基、環戊氧基及環己氧基。
(C3-8環烷基)C1-6烷氧基就是意指具有碳數3至8的環烷基的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉環丙基甲氧基、1-環丙基乙氧基及環戊基甲氧基。
(C1-6烷硫基)C1-6烷氧基就是意指與碳數1至6的烷硫基結合的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉甲硫基甲氧基、甲硫基乙氧基、甲硫基丙氧基、乙硫基甲氧基及乙硫基乙氧基。
(C1-6烷氧基)C1-6烷氧基就是意指與碳數1至6的烷氧基結合的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、正丙氧基甲氧基、異丙氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基及3-甲氧基丙氧基。
C3-6烯氧基就是意指碳原子數3至6的烯氧基，例如可列舉烯丙氧基及2-丁烯氧基。
C3-12烯氧基就是意指碳原子數3至12的烯氧基，例如可列舉 烯丙氧基、2-丁烯氧基、5-己烯氧基及11-十二烯氧基。
C3-6炔氧基就是意指碳原子數3至6的炔氧基，例如可列舉炔丙氧基及2-丁炔氧基。
C3-12炔氧基就是意指碳原子數3至12的炔氧基，例如可列舉炔丙氧基、2-丁炔氧基、5-己炔氧基及11-十二炔氧基。
氰基C1-6烷氧基就是意指具有氰基的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉氰基甲氧基、1-氰基甲氧基、2-氰基乙氧基及3-氰基丙氧基。
(C1-6烷氧基)羰基C1-6烷氧基就是意指與具有(碳數1至6的烷氧基)的羰基結合的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉甲氧基羰基甲氧基及乙氧基羰基甲氧基。
胺甲醯基C1-6烷氧基就是意指具有胺甲醯基的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉胺甲醯基甲氧基。
{(C1-6烷基)胺基羰基}C1-6烷氧基就是意指與(具有碳數1至6的烷基的胺基羰基)結合的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉甲胺基羰基甲氧基。
(二(C1-6烷基)胺基羰基)C1-6烷氧基就是意指與{與(具有2個相同或不相同的碳數1至6的烷基的胺基)結合的羰基}結合的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉二甲基胺基羰基甲氧基。
C1-6烷胺基就是意指碳數1至6的烷胺基，例如可列舉甲胺基、乙胺基及異丙胺基。
二(C1-6烷基)胺基就是意指具有2個相同或不相同的碳數1至6的烷基的胺基，例如可列舉二甲基胺基、二乙基胺基及乙基甲基胺基。
(C1-6烷基)羰基胺基就是意指與具有碳數1至6的烷基的羰基結合的胺基，例如可列舉乙醯胺基及丙醯胺基。
羥基C1-6烷基就是意指具有羥基的碳數1至6的烷基，例如可列舉羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基及3-羥丙基。
(C1-6烷氧基)C1-6烷基就是意指與碳數1至6的烷氧基結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、1-甲基2-甲氧基乙基及2-乙氧基乙基。
(C1-6鹵烷氧基)C1-6烷基就是意指與(具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷氧基)結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉2,2-二氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基乙基及2,2,2-三氟乙氧基乙基。
(C3-8環烷氧基)C1-6烷基就是意指與碳數3至8的環烷氧基結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉環丙氧基甲基及環戊氧基甲基。
{(C3-8環烷基)C1-6烷氧基}C1-6烷基就是意指與{與(碳數3至8的環烷基)結合的碳數1至6的烷氧基}結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉環丙基甲氧基甲基。
(C1-6烷硫基)C1-6烷基就是意指與碳數1至6的烷硫基結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉甲硫基甲基、1-(甲硫基)乙基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、丁硫基甲基、1-甲基-2-(甲硫基)乙基及2-(乙硫基)乙基。
(C1-6烷基亞磺醯基)C1-6烷基就是意指與碳數1至6的烷基亞磺醯基結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉甲基亞磺醯基甲基 及乙基亞磺醯基甲基。
(C1-6烷基磺醯基)C1-6烷基就是意指與碳數1至6的烷基磺醯基結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉甲基磺醯基甲基、乙基磺醯基甲基及2-(甲基磺醯基)乙基。
(C1-6鹵烷硫基)C1-6烷基就是意指與(具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷硫基)結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉三氟甲硫基甲基、2,2-二氟乙硫基甲基及2,2,2-三氟乙硫基甲基。
氰基C1-6烷基就是意指具有氰基的碳數1至6的烷基，例如可列舉氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基及3-氰乙基。
羥基亞胺基C1-6烷基就是意指具有羥基亞胺基的碳數1至6的烷基，例如可列舉羥基亞胺基甲基。
(C1-6烷氧基)亞胺基C1-6烷基就是意指與(與碳數1至6的烷氧基結合的亞胺基)結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉甲氧基亞胺基甲基及乙氧基亞胺基甲基。
(C1-6烷基)羰基就是意指與碳數1至6的烷基結合的羰基，例如可列舉乙醯基、丙醯基及丁醯基。
單環式或二環式縮合環的芳基就是可列舉5或6員的單環式的芳基、或者6-6員或6-5員的二環式縮合環的芳基，例如可列舉苯基、萘基、二氫茚基(indanyl)或1,2,3,4-四氫萘基。
含有由氮、氧及硫所成的群選出的1個以上的原子作為雜原子的單環式或二環式縮合環的雜芳基就是意指在單環式中最多含有3個，在二環式縮合環中最多含有4個由氮、氧及硫所成的群選出的雜原子的雜環基，可列舉5或6員的單環式的雜芳基、或者6-6員或6-5員的二環式縮合環的雜芳基，例如可列舉呋喃基、 噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,4-二唑基、1,3,4-二唑基、1,2,5-二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、1,2,3-三基、1,2,4-三基、吲哚啉基、異吲哚啉基、香豆素基、1,3,5-三基、苯并呋喃基、苯并異呋喃基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、呔基(phthalazinyl)、喹唑啉基、喹啉基、啶基(naphthyridinyl)、苯并三基、嘌呤基、喋啶基(pteridinyl)及吲哚啶基(indolizinyl)。
C2-6烯基就是意指碳數2至6的烯基，例如可列舉乙烯基、烯丙基、1-丁烯-3-基及3-丁烯-1-基。
C2-6炔基就是意指碳數2至6的炔基，例如可列舉乙炔基、炔丙基及2-丁炔基。
C6-10芳基就是意指碳原子數6至10的芳基，例如可列舉苯基及萘基。
(C6-10芳基)C1-6烷基就是意指與碳原子數6至10的芳基結合的碳數1至6的烷基，例如可列舉苄基及苯乙基。
(C6-10芳基)C1-12烷基就是意指與碳原子數6至10的芳基結合的碳數1至12的烷基，例如可列舉苄基、1-苯乙基、苯乙基、3-苯丙基、6-苯己基及12-苯十二基。
C6-10芳氧基就是意指碳原子數6至10的芳氧基，例如可列舉苯氧基及萘氧基。
(C6-10芳基)C1-6烷氧基就是意指與碳原子數6至10的芳基結合的碳數1至6的烷氧基，例如可列舉苄氧基及苯乙氧基。
(C6-10芳氧基)C1-12烷基就是意指與碳原子數6至10的芳氧基結合的碳數1至12的烷基，例如可列舉苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、1-甲基-2-苯氧基乙基及3-苯氧基丙基。
(C6-10芳基硫基)C1-12烷基就是意指與碳原子數6至10的芳基硫基結合的碳數1至12的烷基，例如可列舉苯硫基甲基、2-苯硫基乙基、1-甲基-2-苯硫基乙基及3-苯硫基丙基。
(C6-10芳基)C1-12烷氧基就是意指與碳原子數6至10的芳基結合的碳數1至12的烷氧基，例如可列舉苄氧基、苯乙氧基、3-苯丙氧基、6-苯己氧基及12-苯十二基氧基。
{(C6-10芳基)C1-6烷氧基}C1-6烷基就是意指與{與(碳原子數6至10的芳基)結合的碳數1至12的烷氧基)結合的碳數1至12的烷基，例如可列舉苄氧基甲基。
二(C3-6烯基)胺基就是意指具有2個相同或不相同的碳數3至6的烯基的胺基，例如可列舉二烯丙基胺基及二(3-丁烯基)胺基。
(C1-6烷基)(C6-10芳基)胺基就是意指具有碳數1至6的烷基及C6-10芳基的胺基，例如可列舉甲基苯基胺基及乙基苯基胺基。
5至6員的雜芳基就是意指含1至3個由氮、氧及硫所成的群選出的雜原子的芳香族的5或6員的雜環基，例如可列舉3-吡啶基、3-噻吩基及1-吡唑基。
C2-4鹵烯基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數2至4 的烯基，例如可列舉2,2-二氟乙烯基及2,2-二氯乙烯基。
C1-3烷硫基就是意指碳數1至3的烷硫基，例如可列舉甲硫基、乙硫基及丙硫基。
C1-3鹵烷硫基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷硫基，例如可列舉三氯甲硫基、三氟甲硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基及3-氯丙硫基。
C1-3烷基亞磺醯就是意指碳數1至3的烷基亞磺醯基，例如可列舉甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基及丙基亞磺醯基。
C1-3鹵烷基亞磺醯基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至3的烷基亞磺醯基，例如可列舉三氟甲基亞磺醯基。
C1-3烷基磺醯基就是意指碳數1至3的烷基磺醯基，例如可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基及異丙基磺醯基。
C1-3鹵烷基磺醯基就是意指具有氟、氯、溴、碘等鹵素的碳數1至6的烷基磺醯基，例如可列舉三氯甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基及3-氯丙基磺醯基。
(C1-6烷氧基)羰基就是意指與(碳數1至6的烷氧基)結合的羰基，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基及正己氧基羰基。
(C1-3烷基)胺基羰基就是意指與具有(碳數1至3的烷基)的胺基結合的羰基，例如可列舉甲胺基羰基。
二(C1-3烷基)胺基羰基就是意指與具有2個相同或不相同的碳數1至3的烷基的胺基結合的羰基，例如可列舉二甲基胺基羰基。
(C3-8環烷基)羰基胺基就是意指與(碳數3至8的環烷基)結合的羰基胺基，例如可列舉環丙基羰基胺基及環己基羰基胺基。
(C1-6烷氧基)羰基胺基就是意指與(碳數1至6的烷氧基)結合的羰基胺基，例如可列舉甲氧基羰基胺基。
(C1-3烷氧基)C1-3烷基就是意指與(碳數1至3的烷氧基)結合的碳數1至3的烷基，例如可列舉甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、乙氧基甲基及2-乙氧基乙基。
在本發明化合物中，式(I)表示的嗒酮化合物會有與無機鹼或有機鹼等形成在農學上可容許的鹽的形態的情況，本發明也包括該鹽形態的嗒酮化合物。這種鹽例如可列舉與無機鹼(例如可列舉鹼金屬(鋰、鈉、鉀等)的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、乙酸鹽、氫化物等，鹼土類金屬(鎂、鈣、鋇等)的氫氧化物、氫化物等，氨)、有機鹼(例如可列舉二甲胺、三乙胺、哌、吡咯啶、哌啶、2-苯乙胺、苄胺、乙醇胺、二乙醇胺、吡啶、柯林鹼等)、金屬烷氧化物(例如可列舉甲氧鈉、三級丁氧鉀、甲氧鎂等)等混合所生成的鹽。
本發明化合物具有1個以上的不對稱中心時，該化合物有2個以上的立體異構物(例如可列舉鏡像異構物，非鏡像異構物等)的存在。本發明化合物包含該等的全部的立體異構物及該等的任意2個以上所成的混合物。
又本發明化合物具有基於雙鍵等的幾何異構時，該化合物有2個以上的幾何異構物(例如可列舉E/Z或反/順的各異構物，S-反/S-順的各異構物等)的存在。本發明化合物包含該等的全部的幾何 異構物及該等的任意2個以上所成的混合物。
就本發明化合物而言，例如可列舉以下所示的化合物。
[方式1]式(Ia)表示的嗒酮化合物： [式中，R1、R3、R4、R5及A表示與前述相同的意義，R2表示氫、鹵素、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6鹵烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亞磺醯基、C1-6烷基磺醯基、C1-6鹵烷硫基、C1-6鹵烷基亞磺醯基、C1-6鹵烷基磺醯基、C3-8環烷基、C3-8環烷氧基、(C3-8環烷基)C1-6烷氧基、(C1-6烷硫基)C1-6烷氧基、(C1-6烷氧基)C1-6烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔氧基、氰基C1-6烷氧基、(C1-6烷氧基)羰基C1-6烷氧基、胺甲醯基C1-6烷氧基、{(C1-6烷基)胺基羰基}C1-6烷氧基、(二(C1-6烷基)胺基羰基)C1-6烷氧基、胺基、C1-6烷胺基、二(C1-6烷基)胺基、甲醯胺基、(C1-6烷基)羰基胺基、羥基C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C1-6鹵烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、{(C3-8環烷基)C1-6烷氧基}C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(C1-6鹵烷硫基)C1-6烷基、氰基C1-6烷基、羥基亞胺基C1-6烷基、(C1-6烷氧基)亞胺基C1-6烷基、甲醯基或(C1-6烷基)羰基，R3表示鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基或C3-8環烷基，G21表示氫或下述式表示的任一種基：
{式中，L表示氧或硫，R61表示C1-6烷基、C1-3鹵烷基、C3-6環烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基、(可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8環烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔氧基、可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基、(可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷氧基、二(C1-6烷基)胺基、二(C3-6烯基)胺基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)胺基或5至6員的雜芳基，R71表示C1-6烷基、C1-3鹵烷基、可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基或二(C1-6烷基)胺基，R81及R91可以相同或不相同，表示C1-6烷基、C3-8環烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-8環烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷硫基或二(C1-6烷基)胺基，R101表示氫或C1-6烷基，W21表示：可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的苯基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亞磺醯基或C1-6烷基磺醯基(但，R61、R71、R81、R91及W21各個表示的任一種基都可以具有鹵素，C3-8環烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8環烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、(C1-6烷基)(C6-10芳基)胺基的芳基部分及5至6員的雜芳基中的任一種都可以具有C1-6烷基)}
C群表示鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-6烷氧基或硝基]
[方式2]一種化合物，其中，在[方式1]中，R1是C1-3烷基，[方式3]一種化合物，其中，在[方式2]中，R1是甲基，[方式4]一種化合物，其中，在[方式1]至[方式3]的任一方式中，R21是氫、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵烷氧基、C3-8環烷基、C3-8環烷氧基或(C3-8環烷基)C1-6烷氧基，[方式5]一種化合物，其中，在[方式4]中，R21是C1-3烷基，[方式6]一種化合物，其中，在[方式5]中，R21是甲基，[方式7]一種化合物，其中，在[方式6]中，R21是C1-6烷氧基，[方式8]一種化合物，其中，在[方式7]中，R21是甲氧基，[方式10]一種化合物，其中，在[方式1]至[方式9]之任一種方式中，R3是C1-3烷基，[方式11]一種化合物，其中，在[方式10]中，R3是甲基，[方式12]一種化合物，其中，在[方式10]中，R3是乙基，[方式13]一種化合物，其中，在[方式1]至[方式12]之任一種方式中，R4是氫，[方式14]一種化合物，其中，在[方式1]至[方式13]之任一種方式中，R5是氫，[方式15]一種化合物，其中，在[方式1]至[方式14]之任一方式中，A表示單環式或二環式縮合環的芳基，或者表示含有由氮、氧及硫所成的群選出的1或2個原子作為雜原子的單環式或二環式縮合環的雜芳基，該等基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基， [方式16]一種化合物，其中，在[方式1]至[方式15]之任一方式中，A係苯基、萘基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、苯并喹唑基、苯并唑基、喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基或苯并三基，該等基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基，[方式17]一種化合物，其中，在[方式16]中，A是可以具有由B群選出的1個以上的原子或基的苯基，[方式18]一種化合物，其中，在[方式17]中，A是2-氟-4-氰基苯基，[方式19]一種化合物，其中，在[方式17]中，A是4-三氟甲基苯基，[方式20]一種化合物，其中，在[方式17]中，A是2-氯-4-三氟甲基苯基，[方式21]一種化合物，其中，在[方式16]中，A是可以具有由B群選出的1個以上的原子或基的吡啶基，[方式22]一種化合物，其中，在[方式21]中，A是5-三氟甲基吡啶-2-基，[方式23]一種化合物，其中，在[方式21]中，A是2-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基，[方式24]一種化合物，其中，在[方式21]中，A是2-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基，[方式25]一種化合物，其中，在[方式21]中，A是2-氟-5-氯甲基吡啶-2-基，[方式26]一種化合物，其中，在[方式16]中，A是可以有由B群選出的1個以上的原子或基的苯并噻唑基， [方式27]一種化合物，其中，在[方式26]中，A是苯并噻唑基，[方式28]一種化合物，其中，在[方式26]中，A是6-氯苯并噻唑基，[方式29]一種化合物，其中，在[方式16]中，A是可以具有由B群選出的1個以上的原子或基的苯并唑基，[方式30]一種化合物，其中，在[方式29]中，A是6-氯苯并唑基，[方式31]一種化合物，其中，在[方式16]中，A是可以有由B群選出的1個以上的原子或基的喹啉基，[方式32]一種化合物，其中，在[方式31]中，A是6-氯喹啉基，[方式33]一種化合物，其中，在[方式1]至[方式32]之任一方式中，G21是氫或下述式表示者：
式中，R61表示C1-6烷基、C3-8環烷基、C1-6烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔氧基、可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C8-10芳基或可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C8-10芳氧基，W21是C1-3烷氧基或可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的苯基，[方式34]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是氫，[方式35]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是(C1-6烷基)羰基，[方式36]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是乙醯基，[方式37]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是丙醯基， [方式38]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是異丁醯基，[方式39]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是三甲基乙醯基，[方式40]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是(C1-6烷氧基)羰基，[方式41]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是甲氧基羰基，[方式42]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是C1-3烷氧基甲基，[方式43]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是甲氧基甲基，[方式44]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的苄基，[方式45]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是苄基，[方式46]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是2-硝基苄基，[方式47]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是環丙基羰基，[方式48]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是環丁基羰基，[方式49]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是環戊基羰基， [方式50]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是環己基羰基，[方式51]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是苄醯基，[方式52]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是2-甲基苄醯基，[方式53]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是3-甲基苄醯基，[方式54]一種化合物，其中，在[方式33]中，G21是4-甲基苄醯基， [方式55]式(Ib)表示的嗒酮化合物： 式中，[R11表示C1-3烷基，R21a表示C1-6烷基或C1-6烷氧基，R31表示C1-3烷基，R41及R51表示氫，A21表示單環式或二環式縮合環的芳基，或含有由氮、氧及硫所成的群選出的1或2個原子作為雜原子的單環式或二環式縮合環的雜芳基，該等的基可以具有由鹵原子及C1-3鹵烷基所成的群選出的1個以上的原子或基， G22是氫或下述式表示的任一種基： [式中，R61b表示C1-6烷基、C3-6環烷基、可以具有由C群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基或C1-6烷氧基，W21b表示可以具有C1-6烷氧基或硝基的苯基]
[方式56]一種嗒酮化合物，其中，在[方式55]中，R11表示甲基，R21表示氫、甲基或甲氧基，A21表示吡啶基、苯并噻唑基、苯并唑基或喹啉基， [方式57]一種化合物，其中，在式(I)中，R1是C1-3烷基，[方式58]一種化合物，其中，在[方式57]中，R1是甲基，[方式59]一種化合物，其中，在[方式57]或[方式58]中，R2是氫、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵烷氧基、C3-8環烷基、C3-8環烷氧基或(C3-6環烷基)C1-6烷氧基，[方式60]一種化合物，其中，在[方式59]中，R2是C1-3烷基，[方式61]一種化合物，其中，在[方式60]中，R2是甲基，[方式62]一種化合物，其中，在[方式59]中，R2是C1-6烷氧基，[方式63]一種化合物，其中，在[方式62]中，R2是甲氧基，[方式64]一種化合物，其中，在式(I)中，R3是C1-3烷基，[方式65]一種化合物，其中，在[方式57]至[方式63]之任一方式中，R3是C1-3烷基，[方式66]一種化合物，其中，在[方式65]中，R3是甲基，[方式67]一種化合物，其中，在[方式65]中，R3是乙基，[方式68]一種化合物，其中，在式(I)中，R4是氫，[方式69]一種化合物，其中，在[方式57]至[方式67]之任一方式中，R4是氫，[方式70]一種化合物，其中，在式(I)中，R5是氫，[方式71]一種化合物，其中，在[方式57]至[方式69]之任一方式中，R5是氫，[方式72]一種化合物，其中，在式(I)中，A是苯基、萘基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、苯并噻唑基、苯并唑基、喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基或苯并三基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基， [方式73]一種化合物，其中，在[方式57]至[方式71]之任一方式中，A是苯基、萘基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、苯并噻唑基、苯并唑基、喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基或苯并三基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基，[方式74]一種化合物，其中，在[方式73]中，A是可以具有由B群選出的1個以上的原子或基的苯基，[方式75]一種化合物，其中，在[方式74]中，A是2-氟-4-氰基苯基，[方式76]一種化合物，其中，在[方式74]中，A是4-三氟甲基苯基，[方式77]一種化合物，其中，在[方式74]中，A是2-氯-4-三氟甲基苯基，[方式78]一種化合物，其中，在[方式73]中，A是可以具有由B群選出的1個以上的原子或基的吡啶基，[方式79]一種化合物，其中，在[方式78]中，A是5-三氟甲基吡啶-2-基，[方式80]一種化合物，其中，在[方式78]中，A是2-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基，[方式81]一種化合物，其中，在[方式78]中，A是2-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基，[方式82]一種化合物，其中，在[方式78]中，A是2-氟-5-氯甲基吡啶-2-基，[方式83]一種化合物，其中，在[方式73]中，A是可以具有由B 群選出的1個以上的原子或基的苯并噻唑基，[方式84]一種化合物，其中，在[方式83]中，A是苯并噻唑基，[方式85]一種化合物，其中，在[方式83]中，A是6-氯苯并噻唑基，[方式86]一種化合物，其中，在[方式73]中，A是可以具有由B群選出的1個以上的原子或基的苯并唑基，[方式87]一種化合物，其中，在[方式86]中，A是6-氯苯并唑基，[方式88]一種化合物，其中，在[方式73]中，A是可以具有由B群選出的1個以上的原子或基的喹啉基，[方式89]一種化合物，其中，在[方式88]中，A是6-氯喹啉基，[方式90]一種化合物，其中，在式(I)中，G是氫或下述式表示的基
(式中，R6a、R7a及Wa表示與前述相同的意義。)
[方式91]一種化合物，其中，在[方式57]至[方式90]之任一方式中，G是氫或下述式表示的基：
(式中、R6a、R7a及Wa表示與前述相同的意義。)
[方式92]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是(C1-12烷基)羰基，[方式93]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是丁醯基，[方式94]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-甲基丁醯基， [方式95]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-甲基丁醯基，[方式96]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是戊醯基，[方式97]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-甲基戊醯基，[方式98]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-乙基戊醯基，[方式99]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-丙基戊醯基，[方式100]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是己醯基，[方式101]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-甲基己醯基，[方式102]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-乙基己醯基，[方式103]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3,5,5-三甲基己醯基，[方式104]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是{(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-12烷基}羰基，[方式105]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是苯乙醯基，[方式106]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-苯丙醯基[方式107]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基)羰基，[方式108]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是苯氧基羰基，[方式109]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是{(C1-6烷氧基)C1-6烷基}羰基，[方式110]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是甲氧基乙醯基，[方式111]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是乙氧基乙醯 基，[方式112]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是丙氧基乙醯基，[方式113]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-甲氧基丙醯基，[方式114]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-乙氧基丙醯基[方式115]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-甲氧基-2-甲基丙醯基，[方式116]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是{(C1-6烷硫基)烷基}羰基，[方式117]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是乙硫基乙醯基，[方式118]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-(甲硫基)丙醯基，[方式119]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是{(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基)C1-12烷基}羰基，[方式120]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是苯氧基乙醯基，[方式121]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是[{(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷氧基}C1-6烷基]羰基，[方式122]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是苄氧基乙醯基， [方式123]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)羰基，[方式124]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-氟苄醯基，[方式125]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-氟苄醯基，[方式126]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-氟苄醯基，[方式127]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-氯苄醯基，[方式128]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-氯苄醯基，[方式129]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-氯苄醯基，[方式130]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-溴苄醯基，[方式131]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-溴苄醯基，[方式132]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-乙基苄醯基，{方式133]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-甲氧基苄醯基，[方式134]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3-甲氧基苄醯基，[方式135]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-甲氧基苄醯基，[方式136]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-乙氧基苄醯基，[方式137]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-甲硫基苄醯基，[方式138]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-氰基苄醯基， [方式139]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-硝基苄醯基，[方式140]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-硝基苄醯基，[方式141]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2-(三氟甲基)苄醯基，[方式142]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-(三氟甲基)苄醯基，[方式143]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是4-(三氟甲氧基)苄醯基，[方式144]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2,6-二氟苄醯基，[方式145]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2,3-二氯苄醯基，[方式146]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2,4-二氯苄醯基，[方式147]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2,5-二氯苄醯基，[方式148]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2,6-二氯苄醯基，[方式148]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3,4-二氯苄醯基，[方式150]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是3,5-二氯苄醯基， [方式151]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2,6-二甲基苄醯基，[方式152]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是2,6-二甲氧基苄醯基，[方式153]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是甲烷磺醯基，[方式154]一種化合物，其中，在[方式91]中，G是苯磺醯基，[方式155]式(Ic)表示的嗒酮化合物： [式中，R12表示C1-3烷基，R22表示氫、C1-6烷基或C1-6烷氧基，R32表示C1-3烷基，R42及R52表示氫，A22表示單環式或二環式縮合環的芳基，或含有由氮、氧及硫所成的群選出的1或2個原子作為雜原子的單環式或二環式縮合環的雜芳基，該等的基可以具有由鹵原子及C1-3鹵烷基所成的群選出的1個以上的原子或基，G22表示與前述相同的意義]
[方式156]一種嗒酮化合物，其中，在[方式155]中，R1表示甲基，R2表示氫、甲基或甲氧基，A表示吡啶基、苯并噻唑基、苯并唑基或喹啉基。
本發明的除草劑含有本發明化合物及惰性載體。就 惰性載體而言，可列舉固體載體、液體載體及氣體載體。本發明的除草劑通常再添加界面活性劑、固定劑、分散劑、安定劑等製劑用佐劑，製成為水合劑、顆粒水合劑、可流動性(flowable)劑、粒劑、乾式可流動性劑、乳劑、水性液劑、油劑、燻煙劑、氣溶膠劑、微膠囊劑等。本發明的除草劑中以重量比通常含有0.1至80%之本發明化合物。
就惰性載體而言，可列舉固體載體、液體載體及氣體載體。
就固體載體而言，例如可列舉黏土類(例如可列舉高嶺土、矽藻土、合成含水氧化矽、文挾黏土(Fubasami clay)、皂土、酸性白土)、滑石類、其他的無機礦物(例如絹雲母、石英粉末、硫磺粉末、活性碳、碳酸鈣、水合氧化矽)等微粉末或粒狀物，就液體載體而言，例如可列舉水、醇類(例如可列舉甲醇、乙醇)、酮類(例如可列舉丙酮、丁酮)、芳香族烴類(例如可列舉苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘)、脂肪族烴類(例如可列舉正己烷、環己烷、燈油)、酯類(例如可列舉乙酸乙酯、乙酸丁酯)、腈類(例如乙腈、異丁腈)、醚類(例如二烷、二異丙醚)、醯胺類(例如可列舉N,N-二甲基甲醯胺(以下簡稱為DMF)、二甲基乙醯胺)、鹵化烴類(例如可列舉二氯乙烷、三氯乙烯、四氯化碳)等。
就界面活性劑而言，例如可列舉烷基硫酸酯類、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚類及其聚氧基乙烯化物、聚氧基乙二醇醚類、多元醇酯類、糖醇衍生物等。
就其他的製劑用佐劑而言，例如可列舉固定劑及分散劑，具體而言可列舉酪蛋白、明膠、多糖類(例如可列舉澱粉、 ***樹膠、纖維素衍生物、海藻酸)、木質素衍生物、皂土、糖類、合成水溶性高分子(例如可列舉聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸類)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-三級丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-三級丁基-4-甲氧基苯酚與3-三級丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸或其酯等。
本發明的雜草防治方法包含將本發明化合物的有效量施用在雜草或者雜草生長的場所或可能生長的場所的步驟。本發明的雜草防治方法中，通常，使用本發明的除草劑。就本發明的除草劑的施用方法而言，例如可列舉：以本發明的除草劑處理雜草的莖葉的方法，以本發明的除草劑處理雜草生長或可能生長的土壤表面的方法，以本發明的除草劑在雜草生長的土壤混和處理的方法，及以本發明的除草劑對在雜草生長或可能生長的場所蓄水的水田的表面水進行處理的方法。本發明的雜草防治方法中，相對於防治雜草的面積每10000m2通常施用本發明化合物1至5000g，理想是10至1000g。
本發明化合物可在栽培下述所列舉的「植物」的農耕地等使用。
「植物」：農作物：玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、棉、大豆、落花生、蕎麥、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、菸草、啤酒花等。
蔬菜：茄科蔬菜(茄、番茄、甜椒、辣椒、馬鈴薯等)、葫蘆科蔬菜(胡瓜、南瓜、西葫蘆、西瓜、香瓜、東方甜瓜等)、十字花科蔬菜(蘿蔔、蕪菁、辣根、苤藍、大白菜、甘藍菜、芥菜、青花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋薊、萵苣 等)、百合科蔬菜(蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍等)、繖形科蔬菜(胡蘿蔔、香芹、芹菜、歐防風等)、藜科蔬菜(菠菜、葉用甜菜等)、唇形花科蔬菜(紫蘇、薄荷、九層塔等)、豆科作物(豌豆、菜豆、紅豆、蠶豆、雞豆等)、草莓、甘薯、日本薯蕷、芋頭、蒟蒻、薑、秋葵等。
果樹：仁果類(蘋果、梨、西洋梨、榠樝、榲桲等)、核果類(桃、李、油桃、梅、櫻桃、杏、乾果李等)、柑橘類(溫州蜜柑、橙、檸檬、萊姆、葡萄柚等)、堅果類(栗、胡桃、榛、扁桃、開心果、腰果、澳洲胡桃等)、漿果類(藍莓、蔓越莓、黑莓、樹莓等)、葡萄、柿、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰子、油棕櫚等。
果樹以外的樹木：茶、桑、花木類(皋月杜鵑、茶花、繡球花、茶梅、日本莽草、櫻、北美鵝掌楸、紫薇、丹桂等)，街道樹(梣樹、樺樹、大花四照花、尤加利、銀杏、紫丁香花、楓樹、櫟樹、楊樹、紫荊、楓香樹、懸鈴木、櫸樹、日本香柏、日本冷杉、日本鐵杉、杜松、松樹、魚鱗雲杉、日本紅豆杉、榆樹、日本七葉樹等)、珊瑚樹、羅漢松、日本柳杉、日本扁柏、變葉木(Croton)、冬青衛矛、光葉石楠等。
其他：花卉類(薔薇、康乃馨、菊、洋桔梗、縷絲花、非洲菊、萬壽菊、一串紅、矮牽牛、馬鞭草、鬱金香、紫菀、龍膽、百合、三色菫、仙客來、蘭、鈴蘭、薰衣草、紫羅蘭、葉牡丹、報春花、一品紅、劍蘭、嘉德麗雅蘭、雛菊、大花蕙蘭、秋海棠等)、生質燃料植物(痲瘋樹、紅花、亞麻薺類、風傾草(switchgrass)、芒草、蘆竹、洋麻、木薯、柳等)、觀葉植物等。
上述「植物」中也包含基因重組植物。
本發明化合物可與其他的除草劑、藥害減輕劑、植物成長調節劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑及/或增效劑混用或併用。
就這種除草劑的有效成分而言，例如可列舉以下化合物。
(1)苯氧基脂肪酸系除草性化合物2,4-PA、MCP、MCPB、脫禾草(phenothiol)、2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(mecoprop)、氟氯比(fluroxypyr)、三氯比(triclopyr)、克普草(clomeprop)、萘氧苯草胺(naproanilide)等；(2)苄酸系除草性化合物2,3,6-TBA、汰克草(dicamba)、畢克草(clopyralid)、畢克爛(picloram)、氯胺基吡啶酸(aminopyralid)、快克草(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)等；(3)尿素系除草性化合物達有龍(diuron)、理有龍(linuron)、綠麥隆(chlortoluron)、異丙隆(isoproturon)、可奪草(fluometuron)、愛速隆(isouron)、得匍隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、汰草龍(daimuron)、甲基汰草龍(methyl-daimuron)等；(4)三系除草性化合物草脫淨(atrazine)、草殺淨(ametryn)、氰乃淨(cyanazine)、草滅淨(simazine)、普拔根(propazine)、西草淨(simetryn)、愛落殺(dimethametryn)、佈滅淨(prometryn)、滅必淨(metribuzin)、三氟草胺(triaziflam)、茚達能(indaziflam)等； (5)聯吡啶鎓(bipyridinium)系除草性化合物巴拉刈(paraquat)、敵草快(diquat)等；(6)羥基苄腈系除草性化合物溴苯腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)等；(7)二硝基苯胺系除草性化合物施得圃(pendimethalin)、氨氟樂靈(prodiamine)、三福林(trifluralin)等；(8)有機磷系除草性化合物甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、嘉磷塞(glyphosate)、固殺草(glufosinate)、固殺草-P(glufosinate-P)、畢拉草(bialaphos)等；(9)胺甲酸酯(carbamate)系除草性化合物燕麥敵(di-allate)、野麥畏(tri-allate)、EPTC、拔敵草(butylate)、佈殺丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、稻得壯(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、滅草靈(swep)、克普芬(chlorpropham)、甜菜寧(phenmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、稗草丹(pyributicarb)、亞速爛(asulam)等；(10)醯胺系除草性化合物除草靈(propanil)、拿草特(propyzamide)、溴芬諾(bromobutide)、乙氧基苯草胺(etobenzanid)等；(11)氯乙醯苯胺系除草性化合物乙草胺(acetochlor)、拉草(alachlor)、丁基拉草(butachlor)、汰草滅(dimethenamid)、雷蒙得(propachlor)、滅草胺(metazachlor)、莫 多草(metolachlor)、普拉草(pretilachlor)、欣克草(thenylchlor)、烯草胺(pethoxamid)等；(12)二苯醚系除草性化合物亞喜芬鈉鹽(acifluorfen-sodium)、必芬諾(bifenox)、復祿芬(oxyfluorfen)、乳氟禾草靈(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧基護谷(chlomethoxynil)、苯草醚(aclonifen)等；(13)環狀醯亞胺系除草性化合物樂滅草(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、丙炔草酮(oxadiargyl)、環戊草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、布芬草(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、醯苯草酮(bencarbazone)、殺芬草(saflufenacil)等；(14)吡唑系除草性化合物吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、普芬草(pyrazoxyfen)、吡草磺(topramezone)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)等；(15)三酮系除草性化合物異唑草酮(isoxaflutole)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、環磺酮(tembotrione)、特呋三酮(tefuryltrione)、二環吡草酮(bicyclopyrone)等；(16)芳氧基苯氧基丙酸系除草性化合物炔草酯(clodinafop-propargyl)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop-methyl)、芬殺草(fenoxaprop-ethyl)、伏寄普(fluazifop-butyl)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、快伏草 (quizalofop-ethyl)、唑醯草胺(metamifop)等；(17)三酮肟(trione oxime)系除草性化合物亞汰草(alloxydim-sodium)、西殺草(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、剋草同(clethodim)、克普定(cloproxydim)、環殺草(cycloxydim)、得殺草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、氯苯噻草酮(profoxydim)等；(18)磺醯尿素系除草性化合物氯磺隆(chlorsulfuron)、甲基甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、西速隆(cinosulfuron)、依速隆(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、合速隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、伏速隆(flazasulfuron)、環磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、亞速隆(ethoxysulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、甲嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、碘磺醯脲鈉鹽(iofensulfuron-sodium)等； (19)咪唑啉酮(imidazolinone)系除草性化合物咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲基咪草煙(imazapic)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)等；(20)磺酸胺系除草性化合物唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺酸甲酯cloransulam-methyl)、平速爛(penoxsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam)等；(21)嘧啶基氧基苄酸系除草性化合物嘧草硫醚鈉(pyrithiobac-sodium)、雙草醚鈉(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、氟酮磺草胺(triafamone)等；(22)其他系統的除草性化合物本達隆(bentazone)、克草(bromacil)、特草定(terbacil)、草克樂(chlorthiamid)、異草胺(isoxaben)、達諾殺(dinoseb)、殺草強(amitrole)、環庚草醚(cinmethylin)、三地芬(tridiphane)、得拉本(dalapon)、二氟吡隆鈉(diflufenzopyr-sodium)、汰硫草(dithiopyr)、噻唑煙酸(thiazopyr)、氟酮磺隆-鈉(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、滅芬草(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑醯草胺(fentrazamide)、苯酮唑(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、草酮(oxaziclomefone)、呋草黃(benfuresate)、ACN、必汰草(pyridate)、氯草敏(chloridazon)、氟草敏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺 (picolinafen)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、可滅蹤(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、草吡唑(pinoxaden)、雙唑草腈(pyraclonil)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、甲基噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、鹵苯胺唑(ipfencarbazone)、異噻草醚(methiozolin)、芬諾殺磺隆(fenoxasulfone)。
就這種藥劑減輕劑的有效成分而言，例如可列舉以下的化合物。
解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、呋喃解草唑(furilazole)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG191、解草腈(oxabetrinil)、二丙烯草胺(allidochlor)、雙苯唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、環丙磺胺(cyprosulfamide)、氟草肟(fluxofenim)、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)、AD-67。
就這種植物成長調節劑的有效成分而言，例如可列舉以下的化合物。
殺紋寧(hymexazol)、巴克素(paclobutrazol)、單克素(uniconazole-P)、依納素(inabenfide)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、艾維激素(aviglycine)、1-萘乙醯胺(naphthalene acetamide)、脫落酸(abscisic acid)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、吲熟酯(ethychlozate)、益收生長素(ethephon)、番茄美素(cloxyfonac)、克美素(chlormequat)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、吉貝素(gibberellins)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、苄腺嘌呤(benzyladenine)、福芬素(forchlorfenuron)、順丁烯二醯肼(maleic hydrazide)、過氧化鈣(calcium peroxide)、縮 節胺(mepiquat-chloride)、4-氯苯氧基乙酸(4-chlorophenoxyacetic acid，4-CPA)。
就這種殺蟲劑的有效成分而言，例如可列舉以下的化合物。
(1)有機磷化合物
毆殺松(acephate)、脫甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氰乃松(cyanophos：CYAP)、大利松(diazinon)、除線磷(dichlofenthion：ECP)、二氯松(dichlorvos：DDVP)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN，愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、芬殺松(fenthion：MPP)、撲滅松(fenitrothion：MEP)、福賽絕(fosthiazate)、福木松(formothion)、亞芬松(isofenphos)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、滅大松(methidathion：DMTP)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled：BRP)、異亞碸磷(oxydeprofos：ESP)、巴拉松(parathion)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、必芬松(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、賽達松(phenthoate：PAP)、佈飛松(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、蔬果磷(salithion)、硫基丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、托福松(terbufos)、硫滅松(thiometon)、敵百蟲(trichlorphon：DEP)、繁米松(vamidothion)、福瑞松(phorate)、加奪松(cadusafos)。
(2)胺基甲酸酯化合物
棉鈴威(alanycarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、BPMC、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、地蟲威(cloethocarb)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb：MIPC)、治滅蝨(metolcarb)、納乃得(methomyl)、滅賜克(methiocarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur：PHC)、XMC、硫敵克(thiodicarb)、滅爾蝨(xylylcarb)、得滅克(aldicarb)。
(3)除蟲菊精類化合物
阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、畢芬寧(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、益避寧(empenthrin)、第滅寧(deltamethrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、百滅寧(permethrin)、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊精(pyrethrins)、列滅寧(resmethrin)、Sigma-賽滅寧(sigma-cypermethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯 (furamethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、美特寧(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2,2-二甲基-3-(2-氰-1-丙烯基)環丙烷羧酸酯2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄、2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、丙三苯醚菊酯(protrifenbute)。
(4)沙蠶毒素化合物
培丹(cartap)、免速達(bensultap)、硫賜安(thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、殺蟲雙(bisultap)。
(5)類新尼古丁(neonicotinoid)化合物
益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽速安(thiamethoxam)、賽果培(thiacloprid)、達特南(dinotefuran)、可尼丁(clothianidin)。
(6)苄醯基尿素化合物
克福隆(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、二福隆(diflubenzuron)、吡蟲隆(fluazuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)。
(7)苯基吡唑化合物
乙醯蟲腈(acetoprole)、益斯普(ethiprole)
芬普尼(fipronil)、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)、吡氟蟲腈(pyrafluprole)。
(8)Bt毒素
源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)的生芽胞及產生結晶毒 素，及該等的混合物。
(9)聯胺化合物
可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)。
(10)有機氯化合物
阿特靈(aldrin)、地特靈(dieldrin)、可氯丹(chlordane)、DDT、得氯蟎(dienochlor)、安殺番(endosulfan)、甲氧氯(methoxychlor)
(11)其他的殺蟲有效成分
機油(machine oil)、菸鹼硫酸鹽(nicotine sulfate)；阿維菌素B(avermectin-B)、新殺蟎(bromopropylate)、布芬滅蝨(buprofezin)、克凡派(chlorphenapyr)、賽滅淨(cyromazine)、二氯二異丙謎(dichlorodiisopropyl ether，DCIP)、1,3-二氯丙烯(1,3-Dichloropropene,D-D)、因滅汀(emamectin-benzoate)、芬殺蟎(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲丙酯(methoprene)、因得克(indoxacarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、倍脈心(milbemycin-A)、派滅淨(pymetrozine)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、賜諾殺(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟大滅(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、磷化鋁(aluminium phosphide)氧化亞砷(arsenous oxide)、苯克塞(benclothiaz)、氰胺化鈣(calcium cyanamide)、石灰硫黃合劑(calcium polysulfide)、DSP、氟尼胺(flonicamid)、富路林芬(flurimfen)、覆滅蟎(formetanate)、磷化氫(hydrogen phosphide)、安百畝(metam-ammonium)、斯美地(metam-sodium)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸鉀(potassium oleate)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、碸蟲 啶(Sulfoxaflor)、硫黃(sulfur)、美氟綜(metaflumizone)、賜派滅(spirotetramat)、吡氟喹啉酮(pyrifluquinazone)、賜諾特(spinetoram)、氯蟲苯甲醯胺(chlorantraniliprole)、曲洛比利(tralopyril)、汰芬隆(diafenthiuron)。
式(A)表示的化合物： (式中，Xa1表示甲基、氯、溴或氟，Xa2表示氟、氯、溴、C1至C4鹵烷基或C1至C4鹵烷氧基，Xa3表示氟、氯或溴，Xa4表示可以經取代的C1至C4烷基、可以經取代的C3至C4烯基、可以經取代的C3至C4炔基、可以經取代的C3至C5環烷基烷基或氫，Xa5表示氫或甲基，Xa6表示氫、氟或氯，Xa7表示氫、氟或氯)
式(B)表示的化合物：
(式中，Xb1表示Xb2-NH-C(=O)基、Xb2-C(=O)-NH-CH2基、Xb3-S(O)基、可以經取代的吡咯-1-基、可以經取代的咪唑-1-基、可以經取代的吡唑-1-基或可以經取代的1,2,4-***-1-基，Xb3表示2,2,2-三 氟乙基等可以經取代的C1至C4鹵烷基或環丙基等可以經取代的C3至C8環烷基，Xb3表示甲基等可以經取代的C1至C4烷基，Xb4表示氫、氯、氰基或甲基)
式(C)表示的化合物： (式中，Xc1表示3,3,3-三氟丙基等可以經取代的C1至C4烷基、2,2,2-三氯乙氧基等可以經取代的C1至C4烷氧基、4-氰苯基等可以經取代的苯基或2-氯-3-吡啶基等可以經取代的吡啶基，Xc2表示甲基或三氟甲硫基，Xc3表示甲基或鹵素)
就這種殺蟎劑的有效成分而言，例如，可列舉以下的化合物。
亞醌蟎(acequinocyl)、三亞蟎(amitraz)、西脫蟎(benzoximate)、必芬蟎(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、克芬蟎(clofentezine)、賽芬蟎(cyflumetofen)、大克蟎(dicofol)、依殺蟎(etoxazole)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、合芬寧(halfenprox)、合賽多(hexythiazox)、毆蟎多(propargite：BPPS)、瀏陽黴素複合體(polynactins)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得脫蟎(tetradifon)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、及唑蟎氰(cyenopyrafen)。
就這種殺線蟲劑的有效成分而言，例如可列舉以下的化合物。
DCIP、福賽絕(fosthiazate)、鹽酸左旋咪唑(levamisol)、異硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、及咪氰磷(imicyafos)。
就這種殺菌劑的有效成分而言，例如可列舉以下的化合物。
(1)聚鹵烷硫基化合物
蓋普丹(captan)、福爾培(folpet)等。
(2)有機磷化合物
IBP、EDDP、脫克松(tolclofos-methyl)等。
(3)苯并咪唑化合物，
免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)等。
(4)羧醯胺化合物
萎鏽靈(carboxin)、滅普寧(mepronil)、福多寧(flutolanil)、賽氟滅(thifluzamid)、福拉比(furametpyr)、白列克(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)等。
(5)二羧醯亞胺化合物
撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione)、免克寧(vinclozolin)等。
(6)醯基丙胺酸化合物
滅達樂(metalaxyl)等。
(7)唑化合物
三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、普克利(propiconazole)、得克利(tebuconazole)、環克座(cyproconazole)、依普座(epoxiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、種菌唑(ipconazole)、賽福座(triflumizole)、撲克拉(prochloraz)、平克座(penconazole)、護矽得(flusilazole)、達克利(diniconazole)、溴克座(bromuconazole)、待克利(difenoconazole)、滅特座(metconazole)、四克利(tetraconazole)、邁克尼(myclobutanil)、芬克座(fenbuconazole)、菲克利(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、滅菌唑(triticonazole)、比多農(bitertanol)、依滅列(imazalil)、護汰芬(flutriafol)等。
(8)嗎啉化合物
十二環嗎啉(dodemorph)、三得芬(tridemorph)、芬普福(fenpropimorph)等。
(9)甲氧基丙烯酸酯類(strobilurin)化合物
亞托敏(azoxystrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)等。
(10)抗生素
維利黴素(validamycin A)、保米黴素(blasticidin S)、嘉賜黴素(kasugamycin)、保粒黴素(polyoxin)等。
(11)二硫代胺甲酸鹽化合物
代森錳鋅(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、秋蘭姆(thiuram)等。
(12)其他的殺菌有效成分
熱必斯(fthalide)、撲殺熱(probenazole)、亞賜圃(isoprothiolane)、 三賽唑(tricyclazole)、百快隆(pyroquilon)、富米綜(ferimzone)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar S-methyl)、加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)、噻醯菌胺(tiadinil)、達滅淨(diclomezine)、克枯爛(teclofthalam)、賓克隆(pencycuron)、歐索林酸(oxolinic acid)、TPN、賽福寧(triforine)、苯鏽啶(fenpropidin)、螺環菌胺(spiroxamine)、扶吉胺(fluazinam)、克熱淨(iminoctadine)、拌種咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、快諾芬(quinoxyfen)、環醯菌胺(fenhexamid)、矽噻菌胺(silthiofam)、丙氧喹啉(proquinazid)、環氟菌胺(cyflufenamid)、鹼性硫酸銅鈣(波爾多混合液；bordeaux mixture)、益發靈(dichlofluanid)、嘧菌環胺(cyprodinil)、嘧霉胺(pyrimethanil)、滅派林(mepanipyrim)、乙霉威(diethofencarb)、吡菌苯威(pyribencarb)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、苯醯菌胺(zoxamide)、噻唑菌胺(ethaboxam)、安美速(amisulbrom)、丙森辛(iprovalicarb)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb)、賽座滅(cyazofamid)、曼普胺(mandipropamid)、滅芬農(metrafenone)、氟吡菌醯胺(fluopiram)、聯苯吡菌胺(bixafen)等。
就這種增效劑之有效成分而言，例如可列舉以下的化合物。
胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide)、增效散(sesamex)、亞碸(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降莰-5-烯-2,3-二甲醯亞胺(MGK 264)、N-得克利咪唑(N-declyimidazole)、WARF- N,N-二丁基對氯苯磺醯胺(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘化甲烷(CH3I)、t-苯基丁烯酮(t-phenylbutenone)、順丁烯二酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及ETN。
就本發明的除草劑的防治對象而言，例如可列舉下列植物。
升馬唐(Digitaria ciliaris)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、御谷(Setaria glauca)、稗(Echinochloa crus-galli)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、德州黍(Panicum texanum)、寬葉臂形草(Brachiaria platyphylla)、亞歷山大草(Brachiaria plantaginea)、信號草(Brachiaria decumbens)、詹森草(Sorghum halepense)、高梁(Andropogon sorghum)、狗牙根(Cynodon dactylon)、野燕麥(Avena fatua)、義大利黑麥草(Lolium multiflorum)、大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides)、絹雀麥(Bromus tectorum)、貧育雀麥(Bromus sterilis)、小子虉草(Phalaris minor)、阿披拉草(Apera spica-venti)、早熟禾(Poa annua)、偃麥草(Agropyron repens)、紙莎草(Cyperus iria)、香附子(Cyperus rotundus)、油莎草(Cyperus esculentus)、馬齒莧(Portulaca oleracea)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、綠穗莧(Amaranthus hybridus)、長芒莧(Amaranthus palmeri)、西部莧(Amaranthus rudis)、苘麻(Abutilon theophrasti)、刺金午時花(Sida spinosa)、卷莖蓼(Fallopia convolvulus)、糙葉蓼(Polygonum scabrum)、賓州蓼(Persicaria pennsylvanica)、桃葉蓼(Persicaria vulgaris)、皺葉酸模(Rumex crispus)、大羊蹄(Rumex obtusifolius)、虎杖(Fallopia japonica)、藜(Chenopodium album)、地膚(Kochia scoparia)、睫穗蓼(Polygonum longisetum)、龍葵(Solanum nigrum)、曼陀羅花(Datura stramonium)、紫花牽牛(Ipomoea purpurea)、碗仔花(Ipomoea hederacea)、全緣葉牽牛(Ipomoea hederacea var.integriuscula)、白星薯(Ipomoea lacunosa)、田旋花(Convolvulus arvensis)、紫花野芝麻(Lamium purpureum)、寶蓋草(Lamium amplexicaule)、賓州蒼耳(Xanthium pensylvanicum)、野生向日葵(Helianthus annuus)、淡甘菊(Matricaria perforata or inodora)、洋甘菊(Matricaria chamomilla)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、猪草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂葉猪草(Ambrosia trifida)、加拿大蓬(Erigeron canadensis)、艾草(Artemisia princeps)、北美一枝黃花(Solidago altissima)、美洲假蓬(Conyza bonariensis)、田菁(Sesbania exaltata)、決明(Cassia obtusifolia)、南美山螞蝗(Desmodium tortuosum)、白三葉草(Trifolium repens)、葛(Pueraria lobata)、窄葉野豌豆(Vicia angustifolia)、鴨跖草(Commelina communis)、圓葉鴨跖草(Commelina benghalensis)、原拉拉藤(Galium aparine)、繁縷(Stellaria media)、野芥菜(Raphanus raphanistrum)、野芥(Sinapis arvensis)、薺菜(Capsella bursa-pastoris)、***婆婆納(Veronica persica)、睫毛婆婆納(Veronica hederifolia)、野生堇菜(Viola arvensis)、三色堇(Viola tricolor)、虞美人(Papaver rhoeas)、歐洲勿忘草(Myosotis scorpioides)、西亞馬利筋(Asclepias syriaca)、澤漆(Euphorbia helioscopia)、大錦草(Chamaesyce nutans)、野老鸛草(Geranium carolinianum)、芹葉尨牛兒苗(Erodium cicutarium)、問荊(Equisetum arvense)、假稻(Leersia japonica)、稻稗(Echinochloa oryzicola)、台灣野稗(Echinochloa crus-galli var.formosensis)、千金子(Leptochloa chinensis)、異花莎草(Cyperus difformis)、水蝨草(Fimbristylis miliacea)、牛毛顫(Eleocharis acicularis)、螢藺(Scirpus juncoides)、猪毛草(Scirpus wallichii)、水莎草(Cyperus serotinus)、野荸薺(Eleocharis kuroguwai)、 扁禾干薦草(Bolboschoenus koshevnikovii)、三江薦草(Schoenoplectus nipponicus)、鴨舌草(Monochoria vaginalis)、陌上菜(Lindernia procumbens)、虻眼草(Dopatrium junceum)、節節菜(Rotala indica)、多花水莧菜(Ammannia multiflora)、三蕊溝繁縷(Elatine triandra)、假柳葉菜(Ludwigia epilobioides)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea)、窄葉澤瀉(Alisma canaliculatum)、野慈姑(Sagittaria trifolia)、眼子菜(Potamogeton distinctus)、水芹菜(Oenanthe javanica)、水馬齒(Callitriche palustris)、狹葉母草(Lindernia micrantha)、美洲母草(Lindernia dubia)、鱧腸(Eclipta prostrata)、水竹葉(Murdannia keisak)、雙穗雀稗(Paspalum distichum)、蓉草(Leersia oryzoides)等雜草。
喜旱蓮子草(Alternanthera philoxeroides)、南美海绵(Limnobium spongia)、水蕨(water fern)(槐葉蘋(Salvinia)屬)、肥猪草(Pistia stratiotes)、美洲石胡荽(water pennywort)(天胡荽(Hydrocotyle)屬)、絲狀藻類(黑孢藻(Pithophora)屬、剛毛藻(Cladophora)屬))、金魚藻(Ceratophyllum demersum)、紫萍(浮萍(Lemna)屬)、白花穗蓴(Cabomba caroliniana)、黑藻(Hydrilla verticillata)、瓜達魯帕茨藻(Najas guadalupensis)、眼子菜(pondweed)類(菹草(Potamogeton crispus)、伊利洛斯眼子菜(Potamogeton illinoensis)、龍鬚草(Potamogeton pectinatus)等)、無根萍(water meal)(蕪萍(Wolffia)屬)、狐尾藻(watermilfoil)類(穗狀狐尾藻(Myriophyllum spicatum)、異葉狐尾藻(Myriophyllum heterophyllum)等)、鳳眼蓮(Eichhornia crassipes)等水生植物。蘚類、苔類、角苔類。藍細菌。蕨類。多年生作物(仁果類、核果類、漿果類、堅果類、柑橘類、啤酒花、葡萄等)的徒長枝(sucher)。
本發明化合物可由例如以下的製造法而製造。
製造法1
本發明化合物中G為氫的式(I-a)表示的化合物是由式(II)表示的化合物、式(III)表示的化合物及鹼的反應而製造。
[式中，X1表示氟或氯，R1、R2、R3、R4、R5及A表示與前述相同的意義]
本反應通常是在溶媒中進行。就可使用之溶媒而言，例如可列舉苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二***、二烷、四氫呋喃(以下，簡稱為THF)、二甲氧基乙烷等醚類；二甲基甲醯胺(以下，簡稱為DMF)等醯胺類；二甲基亞碸(以下，簡稱為DMSO)等亞碸類；乙腈等腈類；丙酮等酮類或該等的混合溶媒。
就本反應所使用的鹼而言，例如可列舉三級丁氧化鉀等金屬烷氧化物，碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼。
本反應所使用的式(III)表示的化合物的使用量，相對於式(II)表示的化合物，通常是0.5至3莫耳當量，理想是1至2莫耳當量。
本反應所使用的鹼的使用量是，相對於式(II)表示的化合物，通常是1至1.0莫耳當量，理想是1至3莫耳當量。
本反應的反應溫度通常是0至200℃，理想是20至100℃。本反應的反應時間通常是10分鐘至30小時。
本反應結束後，可藉由進行例如在反應混合物中添加酸而中和，與水混合，以有機溶媒萃取，將所得的有機層處以乾燥、濃縮，以氧化矽凝膠管柱層析法的精製等操作，而分離式(I-a)表示的化合物。
式(III)表示的化合物是公知的化合物，或可由公知的化合物製造。
製造法2
本發明化合物中G為氫以外的基之式(I-b)表示的化合物，可由式(I-a)表示的化合物、式(IV)表示的化合物及鹼的反應而製造。
[式中，G1表示G的定義中之氫以外者，X2表示氯、溴、或碘，R1、R2、R3、R4、R5及A表示與前述相同的意義]
本反應通常是在溶媒中進行。就可使用的溶媒而言，例如可列舉苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二***、二烷、THF、二甲氧基乙烷等醚類；DMF等醯胺類；DMSO等亞碸類；乙腈等腈類；丙酮等酮類或該等的混合溶媒。
就本反應所使用的鹼而言，例如可列舉碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼；三乙胺、吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼。
本反應所使用的式(IV)表示的化合物的使用量相對於式(I-a)表示的化合物通常是0.5至10莫耳當量，理想是1至3莫耳當量。 本反應所使用的鹼的使用量相對於式(I-a)表示的化合物通常是0.5至10莫耳當量，理想是1至5莫耳當量。
本反應的反應溫度通常是在-30至180℃，理想是-10至80℃。
本反應的反應時間通常是在10分鐘至30小時。
本反應結束後，可藉由進行例如將反應混合物與水混合，以有機溶媒萃取，將所得的有機層乾燥、濃縮，以氧化矽凝膠管柱層析法的精製等操作，而分離式(I-b)表示的化合物。式(IV)表示的化合物是公知的化合物，或可由公知的化合物製造。
製造法3
本發明化合物中，式(I-c)表示的化合物可由式(I-a)表示的化合物與式(V)表示的化合物反應而製造。
[式中，R10表示C1-12烷基、C3-8環烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、由可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(C1-6烷基亞磺醯基)C1-6烷基、(C1-6烷基磺醯基)C1-6烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基)C1-12烷基、(可以有具由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基硫基)C1-12烷基、{(可以具有由D群選出的1個以上的原 子或基的C6-10芳基)C1-6烷氧基}C1-6烷基或5至6員的雜芳基，R1、R2、R3、R4、R5、A及D群表示與前述相同的意義]
本反應通常是在溶媒中進行。就可使用的溶媒而言，例如可列舉苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二***、二烷、THF、二甲氧基乙烷等醚類；DMF等醯胺類；DMSO等亞碸類；乙腈等腈類；丙酮等酮類或該等的混合溶媒。
本反應也可使用鹼。就可使用的鹼而言，例如可列舉碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼；三乙胺、吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯等有機鹼。本反應所使用的鹼的使用量相對於式(I-a)表示的化合物通常是0.5至10莫耳當量。
式(V)表示的化合物的使用量通常相對於式(I-a)表示的化合物為1至20莫耳當量。
本反應的反應溫度通常是-30至180℃。本反應的反應時間通常是10分鐘至30小時。
本反應結束後，可藉由進行例如將反應混合物與水混合，以有機溶媒萃取，將所得的有機層乾燥、濃縮，以氧化矽凝膠管柱層析法精製等操作，而分離式(I-c)表示的化合物。式(V)表示的化合物是公知的化合物，或可由公知的化合物製造。
由上述的製造法1至3製造的各化合物，有也可藉由其他的公知的手段，例如轉溶、結晶化、再結晶化、層析法等方法而分離/精製的情況。
將本發明化合物的中間體的製造方法作為參考製造法而在下面記載。
參考製造法1
式(II)表示的化合物，可藉由例如式(VI)表示的化合物與酸反應而製造。
[式中，R15表示C1-6烷基或苄基，R16表示氫、C1-6烷基或苄基，R1、R2、R3、R4及R5表示與前述相同的意義]
就本反應所使用的酸而言，例如可列舉鹽酸或溴化氫酸。本反應使用的酸的使用量相對於式(VI)表示的他合物通常是1至20莫耳當量。
本反應是在無溶媒下或在溶媒中進行。就可使用的溶媒而言，例如可列舉乙酸、丙酸等有機酸，水或該等的混合溶媒。
本反應的反應溫度通常是30至180℃、理想是50至130℃。本反應的反應時間通常是10分鐘至30小時。
本反應結束後，可藉由進行例如將反應混合物與水混合，以有機溶媒萃取，將所得的有機層乾燥、濃縮，以氧化矽凝膠管柱層析法精製等操作，而分離式(II)表示的化合物。
式(VI)表示的化合物是公知的化合物，或可由公知的化合物製造。也可例如依照EP2204366A或WO2009/035150所述的方法而製造。
參考製造法2
式(VI)表示的化合物中的式(VI-a)表示的化合物，可藉由例如式(VII)表示的化合物與式(VIII)表示的化合物在觸媒及鹼的存在 下反應而製造。
[式中，X2、R1、R2、R3、R4、R5及R15表示與前述相同的意義]
本反應通常是在溶媒中進行。就可使用的溶媒而言，例如可列舉苯、甲苯等芳香族烴類；甲醇、乙醇、丙醇等醇類；二***、二烷、THF、二甲氧基乙烷等醚類；丙酮、丁酮等酮類：DMF等醯胺類；DMSO等亞碸類；水或該等的混合溶媒。
就本反應所使用的鹼而言，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫、磷酸鉀等無機鹼。使用的鹼的使用量相對於式(VII)表示的化合物通常是1至10莫耳當量，理想是1至5莫耳當量。
就本反應所使用的觸媒而言，例如可列舉乙酸鈀(II)、四(三苯膦)鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀等鈀觸媒等。所用的觸媒的使用量相對於(VII)表示的化合物通常是0.001至0.5莫耳當量，理想是0.01至0.2莫耳當量。
在本反應中也可添加配位體。就所使用的配位體而言，例如可列舉2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧聯苯等。所使用的配位體的使用量相對於式(VII)表示的化合物通常是0.002至1莫耳當量，理想是0.02至0.4莫耳當量。
就本反應所使用的式(VIII)表示的化合物的使用量相對於式(VII)表示的化合物通常是0.5至2莫耳當量，理想是1至1.5莫耳 當量。
本反應的反應溫度通常是0至180℃，理想是30至150℃。本反應的反應時間通常是10分鐘至100小時。
本反應結束後，可藉由進行例如將反應混合物與水混合，以有機溶媒萃取，將所得的有機層乾燥、濃縮，以氧化矽凝膠管柱層析法精製等操作，而分離式(VI-a)表示的化合物。
式(VIII)表示的化合物是公知的化合物，或可由公知的化合物製造。
式(VII)表示的化合物是公知的化合物，或可由公知的化合物製造。例如可依照J.Heterocycl.Chem、33巻、1579至1582頁(1996年)等所述的方法，或遵照該等的方法而製造。
參考製造法3
式(VII)表示的化合物中R2為O-R17、X2為氯的式(XV)表示的化合物，可藉由例如以下的反應方案製造。
[式中，X3表示氯、溴、碘、可以具有鹵素的C1-3烷基磺醯基氧基(例如可列舉甲基磺醯基氧基、三氟甲基磺醯基氧基等)、苯磺醯基或對甲苯磺醯基，R17表示C1-6烷基、C1-6鹵烷基、C3-8環烷基、 (C3-8環烷基)C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、C3-6烯基、C3-6炔基、氰基C1-6烷基、(C1-6烷氧基)羰基C1-6烷基、胺甲醯基C1-6烷基、[(C1-6烷基)胺基羰基]C1-6烷基、或(二(C1-6烷基)胺基羰基)C1-6烷基，R1及R15表示與前述相同的意義。]
步驟1是可藉由使式(IX)表示的化合物與式(X)表示的化合物反應而製造式(XI)表示的化合物。本反應是順丁烯二酸酐與聯胺化合物的脫水縮合反應，可在已知的條件下反應。例如可遵照US7816357B所述的方法製造。
步驟2是可藉由使式(XI)表示的化合物與式(XII)表示的化合物在鹼的存在下反應而製造式(XIII)表示的化合物。本反應可在已知的條件下反應。例如，可遵照WO2012/091156所述的方法製造。
步驟3是可藉由使式(XIII)表示的化合物及式(XIV)表示的化合物在鹼的存在下反應而製造式(XV)表示的化合物。
本反應通常是在溶媒中進行。就可使用的溶媒而言，例如可列舉甲醇、乙醇、丙醇等醇類；二***、二烷、THF、二甲氧基乙烷等醚類；DMF等醯胺類；DMSO等亞碸類或該等的混合溶媒。
就本反應所使用的鹼而言，例如可列舉甲氧化鈉、三級丁氧化鉀及氫化鈉等。本反應所使用的鹼的使用量相對於式(XIII)表示的化合物通常是0.5至10莫耳當量，理想是1至1.5莫耳當量。
本反應的反應溫度通常是-30至100℃。本反應的反應時間通常是10分鐘至50小時。
本反應結束後，可藉由進行例如將反應混合物與水混合，以有機溶媒萃取，將所得的有機層乾燥、濃縮等操作，而分離式(XV) 表示的化合物。
下面表示本發明化合物的具體例。
1)一種嗒酮化合物，其中，在式(I1)至(I51)中，G是氫，而A是苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯 苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-硝苯基、3-硝苯基、4-硝苯基、2-氰苯基、3-氰苯基、4-氰苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氟-4-氰苯基、2-氟-4-三氟甲基苯基、2,4-二氯苯基、2-氯-4-氰苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟吡啶-2-基、4-氟吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、6-氟吡啶-2-基、3-氯吡啶-2-基、4-氯吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、6-氯吡啶-2-基、3-三氟甲基吡啶-2-基、4-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、6-三氟甲基吡啶-2-基、3,5-二氟吡啶2-基、3-氟-5-氯-吡啶-2-基、3-氟-5-三氟甲基-吡啶-2-基、3-氯-5-氟吡啶-2-基、3,5-二氯吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、2-嘧啶基、5-氟嘧啶、5-氯嘧啶基、6-氯嗒-3-基、2-喹啉基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6-三氟甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、6-三氟甲基喹啉-2-基、喹唑啉-2-基、6-氟喹唑啉-2-基、6-氯喹唑啉-2-基、6-三氟甲基喹唑啉-2-基、苯并唑-2-基、5-氟苯并唑-2-基、5-氯苯并唑-2-基、5-三氟甲基苯并唑-2-基、6-氟苯并唑-2-基、6-氯苯并唑-2-基、6-三氟甲基苯并唑-2-基、苯并噻唑-2-基、5-氟苯并噻唑-2-基、5-氯苯并噻唑-2-基、5-三氟甲基苯并噻唑-2-基、6-氟苯并噻唑-2-基、6-氯苯并噻唑-2-基、6-三氟甲基苯并噻唑-2-基、苯并[1,2,4]三-3-基、6-氟苯并[1,2,4]三-3-基、6-氯苯并[1,2,4]三-3-基、7-氟苯并[1,2,4] 三-3-基或7-氯苯并[1,2,4]三-3-基。
2)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是4-三氟甲基苯基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
3)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是2-氟-4-氰苯基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
4)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是2-氯-4-三氟甲基苯基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異 戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
5)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是5-三氟甲基吡啶-2-基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
6)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是2-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基 羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
7)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是2-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2-甲基丁醯基、3-甲基丁醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、戊醯基、2-甲基戊醯基、2-乙基戊醯基、2-丙基戊醯基、己醯基、2-甲基己醯基、2-乙基己醯基、苯基乙醯基、3-苯基丙醯基、甲氧基乙醯基、乙氧基乙醯基、丙氧基乙醯基、3-甲氧基丙醯基、3-乙氧基丙醯基、3-甲氧基-2-甲基丙醯基、乙硫基乙醯基、3-(甲硫基)丙醯基、苯氧基乙醯基、苄氧基乙醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-氟苄醯基、3-氟苄醯基、4-氟苄醯基、2-氯苄醯基、3-氯苄醯基、4-氯苄醯基、2-溴苄醯基、4-溴苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、2-乙基苄醯基、2-甲氧基苄醯基、3-甲氧基苄醯基、4-甲氧基苄醯基、2-乙氧基苄醯基、2-甲硫基苄醯基、4-氰基苄醯基、2-硝基苄醯基、4-硝基苄醯基、2-(三氟甲基)苄醯基、4-(三氟甲基)苄醯基、4-(三氟甲氧基)苄醯基、2,6-二氟苄醯基、2,3-二氯苄醯基、2,4-二氯苄醯基、2,5-二氯苄醯基、2,6-二氯苄醯基、3,4-二氯苄醯基、3,5-二氯苄醯基、2,6-二甲基苄醯基、2,6-二甲氧基苄醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、 對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
8)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是6-氯喹啉-2-基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
9)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是6-氯苯并唑-2-基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
10)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是苯并噻唑-2-基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異 戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
11)一種嗒酮化合物，其中，式(I1)至(I51)中，A是6-氯苯并噻唑-2-基，而G是乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、異戊醯基、三甲基乙醯基、2,2-二甲基丁醯基、3,3-二甲基丁醯基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、苄醯基、2-甲基苄醯基、3-甲基苄醯基、4-甲基苄醯基、苯基乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基、苯氧基羰基、烯丙氧基羰基、二甲基胺基羰基、二甲基胺基硫基羰基、甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、苯磺醯基、對甲苯磺醯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苄基或2-硝基苄基。
(實施例)
下面表示製造例、參考例、製劑例及試驗例，以更具體說明本發明，但本發明並不受該等的例所限定。
製造例及參考例中，室溫通常是表示10至30℃。1H NMR就是表示質子核磁共振譜，內標準是使用四甲基矽烷，化學位移(δ)以ppm表示。
製造例及參考例中所用的代號是有如下的意義。
CDCl3：氘代三氯甲烷；DMSO-d6：氘代二甲亞碸；s：單峰；d：雙峰；t：三峰；q：四峰；brs：寬幅單峰；dd：雙雙峰：m：多重峰；J：耦合常數；MTBE：三級丁基甲基醚；DMF：N,N-二甲基甲醯胺；THF：四氫呋喃；Me：甲基；Et：乙基；Pr：丙基；i-Pr：異丙基；c-Pr：環丙基；Bu：丁基；c-Bu：環丁基；n-：正；t-：三級；t-Bu：三級丁基；Pen：戊基；c-Pen：環戊基；Hex：己基；c-Hex：環己基；Ph：苯基；Bn：苄基。
製造例1
4-(2-乙基-4-(4-氰-2-氟苯氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-1))的合成
將4-(2-乙基-4-羥苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(II-1)500mg、3,4-二氟苄腈294mg、碳酸銫751mg及DMF 3ml的混合溶液在70℃下攪拌30分鐘。將該反應液冷卻至室溫，添加2N鹽酸成為酸性後，以MTBE萃取2次，將合併之有機層以水、飽和食鹽水依次清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將所得的殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法精製，獲得化合物(I-1)273mg。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.10(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.38-2.58(2H,m),3.75(3H,s),5.77(1H,br s),6.95(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.08-7.18(3H,m),7.40-7.44(1H,m),7.50(1H,dd,J=9.9,1.7Hz).
製造例2
使用4-氟三氟甲苯(4-fluorobenzotrifluoride)取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行操作，獲得4-(2-乙基-4-(4-三氟甲基苯氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-2))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.11(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.39-2.58(2H,m),3.76(3H,s),5.46(1H,br s),6.96(1H,dd,J=8.3,2.7Hz),7.08-7.17(4H,m),7.61(2H,d,J=8.5Hz).
製造例3
使用3-氯-4-氟三氟甲苯取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-3))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.11(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.39-2.59(2H,m),3.77(3H,s),5.47(1H,br s),6.93(1H,dd,J=8.5,2.6Hz),7.10(1H,d,J=2.6Hz),7.12(1H,d,J=8.5Hz),7.15(1H,d,J=8.5Hz),7.49(1H,d,J=8.5Hz),7.76(1H,s).
製造例4
使用2-氯-5-三氟甲基吡啶取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1 進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)氟)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-4))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.12(3H,t,J=7.6Hz),2.33(3H,s),2.40-2.60(2H,m),3.76(3H,s),6.42(1H,br s),7.05-7.11(2H,m),7.17(1H,d,J=2.2Hz),7.19(1H,d,J=8.3Hz),7.94(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),8.38-8.40(1H,m).
製造例5
使用2,5-二氯-3-氟吡啶取代3,4-二氟苄腈，依照製造例進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-5))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.12(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.40-2.60(2H,m),3.76(3H,s),5.52(1H,s),6.94(1H,dd,J=8.3,2.5Hz),7.10(1H,d,J=2.5Hz),7.18(1H,d,J=8.3Hz),7.36(1H,d,J=2.2Hz),8.16(1H,d,J=2.2Hz).
製造例6
使用2,3-二氟-5-三氟甲基吡啶取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-6))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.14(3H,t,J=7.5Hz),2.34(3H,s),2.40-2.65(2H,m),3.76(3H,s),6.38(1H,br s),7.12(1H,dd,J=8.2,2.4Hz),7.19-7.24(2H,m),7.72(1H,dd,J=9.3,1.8Hz),8.14(1H,d,J=1.8Hz).
製造例7
使用2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-7))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.14(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.42-2.62(2H,m),3.77(3H,s),6.43(1H,br s),7.11(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),7.20(1H,d,J=2.5Hz),7.23(1H,d,J=8.2Hz),8.02(1H,d,J=2.1Hz),8.22-8.24(1H,m).
製造例8
使用2,6-二氯喹啉取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(6-氯喹啉-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-8))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.14(3H,t,J=7.6Hz),2.36(3H,s),2.43-2.64(2H,m),3.78(3H,s),7.00(1H,br s),7.19(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.23-7.27(2H,m),7.61(1H,dd,J=8.9,2.3Hz),7.66(1H,d,J=8.9Hz),8.07(1H,d,J=2.3Hz),8.73(1H,s).
製造例9
使用2,6-二氯苯并唑取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(6-氯苯并唑-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-9))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.5Hz),2.34(3H,s),2.44-2.63(2H,m),3.76(3H,s),6.27(1H,br s),7.24-7.29(2H,m),7.35-7.39(2H,m),7.41(1H,d,J=2.4Hz),7.48(1H,d,J=1.9Hz).
製造例10
使用2-氯苯并噻唑取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(苯并噻唑-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-10))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.15(3H,t,J=7.5Hz),2.35(3H,s),2.43-2.63(2H,m),3.77(3H,s),6.15(1H,br s),7.23(1H,d,J=8.5Hz),7.28-7.34(2H,m),7.37-7.43(2H,m),7.68(1H,d,J=8.0Hz),7.71(1H,d,J=8.0Hz).
製造例11
使用2,6-二氯苯并噻唑取代3,4-二氟苄腈，依照製造例1進行 操作而獲得4-(2-乙基-4-(6-氯苯并噻唑-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)嗒酮(化合物(I-11))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.15(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.42-2.62(2H,m),3.76(3H,s),6.04(1H,br s),7.23(1H,d,J=8.5Hz),7.32(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.34-7.38(2H,m),7.59(1H,d,J=8.7Hz),7.68(1H,d,J=1.9Hz).
製造例12
使用4-(2-甲基-4-羥苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物II-2)取代替化合物II-1，依照製造例7進行操作而獲得4-(2-甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-12))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：2.22(3H,s),2.34(3H,s),3.77(3H,s),6.11(1H,s),7.11(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.17(1H,d,J=2.4Hz),7.25(1H,d,J=8.5Hz),8.01(1H,d,J=2.2Hz),8.23-8.27(1H,m).
製造例13
使用4-(2-乙基-4-羥苯基)-2-甲基-6-甲氧基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物II-3)取代化合物II-1，依照製造例7進行操作而獲得4-(2-乙基-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2-甲基-6-甲氧基-5-羥基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-13))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.14(3H,t,J=7.5Hz),2.44-2.62(2H,m),3.69(3H,s),3.99(3H,s),6.36(1H,br s),7.07(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.16(1H,d,J=2.4Hz),7.21(1H,d,J=8.5Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.24-8.27(1H,m).
製造例14
4-(2-乙基-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-乙醯氧基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-14-1))的合成
在將化合物(I-7)300mg及三乙胺0.28ml溶解於THF 3ml中而成的溶液中，在室溫下滴入乙醯氯0.97ml而攪拌30分鐘。將該反應混合物以精製矽藻土過濾，將濾液減壓濃縮。將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=3：1)精製，獲得化合物(I-14-1)的固體295mg。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.03(3H,s),2.27(3H,s),2.38-2.65(2H,m),3.82(3H,s),7.02(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.09(1H,d,J=8.5Hz),7.14(1H,d,J=2.3Hz),7.99(1H,d,J=2.3Hz),8.25-8.28(1H,m).
將使用式X2-G1表示的化合物取代乙醯氯，且依照製造例14而製造的本發明化合物的物性值，與化合物(I-14-1)一起表示於第1表。
(I-14-1)；1H NMR(CDCl3)在製造例14中記述。
(I-14-2)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.99(3H,t,J=7.7Hz),1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.26(3H,s),2.29(2H,q,J=7.7Hz),2.38-2.62(2H,m),3.83(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.08(1H,d,J=8.3Hz),7.13(1H,d,J=2.4Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.22-8.24(1H,m).
(I-14-3)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.97-1.03(6H,m),1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.38-2.61(3H,m),3.83(3H,s),7.00(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.08(1H,d,J=8.2Hz),7.12(1H,d,J=2.3Hz),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.18-8.21(1H,m).
(I-14-4)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.05(9H,s),1.15(3H,t,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.38-2.61(2H,m),3.83(3H,s),6.99(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.07(1H,d,J=8.4Hz),7.10(1H,d,J=2.3Hz),7.97(1H,d,J=2.1Hz),8.16-8.19(1H,m).
(I-14-5)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.80(3H,t,J=7.4 Hz),1.16(3H,t,J=7.6Hz),1.43-1.53(2H,m),2.23-2.30(5H,m),2.38-2.62(2H,m),3.83(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.09(1H,d,J=8.4Hz),7.13(1H,d,J=2.4Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.22-8.25(1H,m).
(I-14-6)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.72-0.78(3H,m),0.94-0.99(3H,m),1.15(3H,t,J=7.6Hz),1.27-1.39(1H,m),1.45-1.59(1H,m),2.26(3H,s),2.31-2.62(3H,m),3.83(3H,s),7.00(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.06-7.10(1H,m),7.11(1H,d,J=2.4Hz),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.19-8.21(1H,m).
(I-14-7)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.80(6H,d,J=6.9Hz),1.16(3H,t,J=7.6Hz),1.85-1.97(1H,m),2.17(2H,d,J=6.9Hz),2.26(3H,s),2.38-2.63(2H,m),3.82(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.09(1H,d,J=8.2Hz),7.12(1H,d,J=2.1Hz),7.98(1H,d,J=1.6Hz),8.20-8.26(1H,m).
(I-14-8)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.83(3H,t,J=7.4Hz),1.10-1.21(5H,m),1.37-1.46(2H,m),2.25(3H,s),2.28(2H,t,J=7.4Hz),2.38-2.62(2H,m),3.82(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.13(1H,d,J=2.5Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.23-8.26(1H,m).
(I-14-9)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.77-0.86(3H,m),0.96(3H,d,J=6.9Hz),1.04-1.29(6H,m),1.40-1.53(1H,m),2.25(3H,s),2.38-2.61(3H,m),3.83(3H,s),7.00(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.06-7.10(1H,m),7.12(1H,d,J=2.2Hz),7.97(1H,d,J=2.1Hz),8.19-8.23(1H,m).
(I-14-10)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.73(3H,t,J=7.4Hz),0.81(3H,t,J=6.9Hz),1.01-1.11(2H,m),1.15(3H,t,J=7.5Hz),1.25-1.51(4H,m),2.23-2.33(4H,m),2.39-2.61(2H,m),3.82(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.09(1H,d,J=8.4Hz),7.12(1H,d,J=2.3Hz),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.21-8.24(1H,m).
(I-14-11)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.80(6H,t,J=7.2Hz),1.01-1.11(4H,m),1.15(3H,t,J=7.6Hz),1.23-1.45(4H,m),2.26(3H,s),2.31-2.61(3H,m),3.82(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.09(1H,d,J=8.4Hz),7.12(1H,d,J=2.4Hz),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.22-8.25(1H,m).
(I-14-12)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.84(3H,t,J=7.1Hz),1.07-1.28(7H,m),1.37-1.48(2H,m),2.23-2.30(5H,m),2.38-2.62(2H,m),3.83(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.08(1H,d,J=8.2Hz),7.13(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=1.8Hz),8.23-8.27(1H,m).
(I-14-13)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.80-0.88(3H,m),0.96(3H,d,J=7.0Hz),1.01-1.30(8H,m),1.41-1.53(1H,m),2.25(3H,s),2.36-2.61(3H,m),3.83(3H,s),7.00(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.06-7.14(2H,m),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.19-8.23(1H,m).
(I-14-14)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.72(3H,t,J=7.4Hz),0.80-0.89(3H,m),0.98-1.51(11H,m),2.22-2.32(4H,m),2.39-2.62(2H,m),3.82(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.07-7.14(2H,m),7.97(1H,d,J=1.8Hz),8.21-8.25(1H,m).
(I-14-15)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.85(3H,t,J=7.1Hz),1.09-1.30(9H,m),1.37-1.47(2H,m),2.23-2.31(5H,m),2.38-2.63(2H,m),3.82(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.13(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.23-8.27(1H,m).
(I-14-16)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.28(3H,s),2.39-2.63(2H,m),3.24(3H,s),3.84(3H,s),3.97(2H,s),7.02(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.10(1H,d,J=8.4Hz),7.14(1H,d,J=2.4Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.21-8.24(1H,m).
(I-14-17)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.10-1.22(6H,m),2.27(3H,s),2.38-2.63(2H,m),3.26-3.41(2H,m),3.83(3H,s),4.01(2H,s),7.02(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.09(1H,d,J=8.3Hz),7.14(1H,d,J=2.2Hz),7.99(1H,d,J=1.8Hz),8.21-8.26(1H,m).
(I-14-18)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.88(3H,t,J=7.4Hz),1.16(3H,t,J=7.6Hz),1.49-1.59(2H,m),2.27(3H,s),2.39-2.62(2H,m),3.17-3.28(2H,m),3.83(3H,s),4.00(2H,s),7.02(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.09(1H,d,J=8.4Hz),7.14(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.23-8.25(1H,m).
(I-14-19)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(6H,t,J=7.5Hz),2.26-2.63(7H,m),3.17(2H,s),3.83(3H,s),7.02(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.10(1H,d,J=8.4Hz),7.14(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.23-8.28(1H,m).
(I-14-20)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.08(3H,t,J=7.5Hz),2.16(3H,s),2.27-2.38(1H,m),2.42-2.54(1H,m),3.58(2H,s),3.81(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),6.99-7.04(3H,m),7.07(1H,d,J=2.3Hz),7.24-7.30(3H,m),8.00(1H,d,J=2.3Hz),8.20-8.24(1H,m).
(I-14-21)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.40-2.63(2H,m),3.84(3H,s),4.04(2H,s),4.33(2H,s),7.02(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.11(1H,d,J=8.4Hz),7.15(1H,d,J=2.3Hz),7.20-7.25(2H,m),7.28-7.36(3H,m),7.96(1H,d,J=1.8Hz),8.01-8.04(1H,m).
(I-14-22)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.12(3H,t,J=7.6Hz),2.26(3H,s),2.35-2.61(2H,m),3.83(3H,s),4.57(2H,s),6.62(2H,d,J=8.7Hz),6.99(1H,t,J=7.4Hz),7.04(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.11(1H,d,J=8.3Hz),7.16(1H,d,J=2.2Hz),7.25(2H,dd,J=8.7,7.4Hz),7.99(1H,d,J=2.3Hz),8.12-8.15(1H,m).
(I-14-23)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.38-2.62(4H,m),3.27(3H,s),3.49(2H,t,J=6.3Hz),3.83(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.13(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=2.3Hz),8.24-8.27(1H,m).
(I-14-24)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.11-1.20(6H,m),2.27(3H,s),2.38-2.62(4H,m),3.43(2H,q,J=7.0Hz),3.51-3.57(2H,m),3.83(3H,s).7.01(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.13(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.24-8.28(1H,m).
(I-14-25)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.85-0.93(3H,m),1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.26(3H,s),2.38-2.61(2H,m),2.68-2.78(1H,m),3.25-3.33(4H,m),3.37-3.46(1H,m),3.83(3H,s),6.98-7.03(1H,m),7.06-7.14(2H,m),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.18-8.22(1H,m).
(I-14-26)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.05(3H,s),2.28(3H,s),2.38-2.62(6H,m),3.83(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.13(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.28-8.31(1H,m).
(I-14-27)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.37-2.62(4H,m),2.67-2.74(2H,m),3.82(3H,s),6.99(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.06-7.14(4H,m),7.18-7.30(3H,m),7.91-7.93(1H,m),7.95(1H,d,J=2.0Hz).
(I-14-28)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.15(3H,t,J=7.6Hz),2.28(3H,s),2.38-2.62(2H,m),2.75(2H,t,J=6.3Hz),3.83(3H,s),4.03-4.10(2H,m),6.81(2H,d,J=7.7Hz),6.95(1H,t,J=7.7Hz),7.00(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.09(1H,d,J=8.4Hz),7.13(1H,d,J=2.3Hz),7.26(2H,t,J=7.7Hz),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.15-8.19(1H,m).
(I-14-29)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：0.79-0.93(4H,m),1.15(3H,t,J=7.6Hz),1.55-1.65(1H,m),2.26(3H,s),2.37-2.48(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.82(3H,s),7.02(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.07(1H,d,J=8.2Hz),7.14(1H,d,J=2.3Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.24-8.26(1H,m).
(I-14-30)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),1.74-2.16(6H,m),2.25(3H,s),2.39-2.62(2H,m),3.08-3.18(1H,m),3.83(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.10(1H,d,J=8.5Hz),7.12(1H,d,J=2.3Hz),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.17-8.19(1H,m).
(I-14-31)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.15(3H,t,J=7.6Hz),1.42-1.61(6H,m),1.68-1.81(2H,m),2.25(3H,s),2.38-2.61(2H,m),2.67-2.78(1H,m),3.83(3H,s),7.00(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.07(1H,d,J=8.3Hz),7.12(1H,d,J=2.4Hz),7.98(1H,d,J=2.3Hz),8.20-8.22(1H,m).
(I-14-32)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.10-1.31(8H,m),1.56-1.72(5H,m),2.24(3H,s),2.25-2.34(1H,m),2.38-2.48(1H,m),2.50-2.61(1H,m),3.82(3H,s),7.00(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.07(1H,d,J=8.3Hz),7.12(1H,d,J=2.4Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.19-8.22(1H,m).
(I-14-33)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.46-2.56(1H,m),2.58-2.68(1H,m),3.86(3H,s),6.93(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.07(1H,d,J=2.4Hz),7.16(1H,d,J=8.5Hz),7.44(2H,t,J=7.8Hz),7.62(1H,t,J=7.8Hz),7.90(2H,d,J=7.8Hz),7.93(1H,d,J=2.2Hz),8.11-8.13(1H,m).
(I-14-34)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.33(3H,s),2.44-2.68(2H,m),3.86(3H,s),6.96(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.07-7.22(4H,m),7.54-7.63(1H,m),7.67-7.75(1H,m),7.95(1H,d,J=2.0Hz),8.12-8.18(1H,m).
(I-14-35)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.30(3H,s),2.44-2.69(2H,m),3.87(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.08(1H,d,J=2.4Hz),7.14(1H,d,J=8.4Hz),7.29-7.36(1H,m),7.39-7.46(1H,m),7.53-7.59(1H,m),7.68-7.73(1H,m),7.94(1H,d,J=1.8Hz),8.12-8.17(1H,m).
(I-14-36)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.5Hz),2.29(3H,s),2.44-2.68(2H,m),3.86(3H,s),6.93(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.06-7.16(4H,m),7.89-7.96(3H,m),8.13-8.17(1H,m).
(I-14-37)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.37(3H,s),2.43-2.67(2H,m),3.87(3H,s),7.00(1H,dd,J=8.3,2.5Hz),7.13(1H,d,J=2.5Hz),7.17(1H,d,J=8.3Hz),7.22-7.28(1H,m),7.34(1H,d,J=7.7Hz),7.44-7.48(2H,m),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.17-8.20(1H,m).
(I-14-38)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.45-2.68(2H,m),3.87(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.08(1H,d,J=2.4Hz),7.14(1H,d,J=8.3Hz),7.39(1H,t,J=8.1Hz),7.57-7.61(1H,m),7.76-7.80(1H,m),7.87(1H,t,J=1.7Hz),7.94(1H,t,J=1.0Hz),8.14-8.16(1H,m).
(I-14-39)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.43-2.68(2H,m),3.86(3H,s),6.93(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.07(1H,d,J=2.4Hz),7.13(1H,d,J=8.4Hz),7.41(2H,d,J=8.5Hz),7.82(2H,d,J=8.5Hz),7.94(1H,d,J=2.0Hz),8.12-8.16(1H,m).
(I-14-40)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.38(3H,s),2.44-2.66(2H,m),3.87(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.14(1H,d,J=2.4Hz),7.17(1H,d,J=8.3Hz),7.24-7.32(2H,m),7.34-7.39(1H,m),7.66(1H,d,J=8.0Hz),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.17-8.21(1H,m).
(I-14-41)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.43-2.68(2H,m),3.86(3H,s),6.92(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.07(1H,d,J=2.5Hz),7.12(1H,d,J=8.4Hz),7.58(2H,d,J=8.7Hz),7.74(2H,d,J=8.7Hz),7.94(1H,d,J=2.0Hz),8.13-8.16(1H,m).
(I-14-42)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.33(3H,s),2.42(3H,s),2.46-2.68(2H,m),3.86(3H,s),6.96(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.10(1H,d,J=2.4Hz),7.16(1H,d,J=8.5Hz),7.19-7.29(2H,m),7.44(1H,t,J=7.4Hz),7.66(1H,d,J=7.6Hz),7.95(1H,d,J=2.1Hz),8.13-8.17(1H,m).
(I-14-43)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.38(3H,s),2.46-2.69(2H,m),3.86(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.08(1H,d,J=2.4Hz),7.16(1H,d,J=8.4Hz),7.32(1H,t,J=7.8Hz),7.42(1H,d,J=7.7Hz),7.67-7.72(2H,m),7.93(1H,d,J=2.0Hz),8.11-8.14(1H,m).
(I-14-44)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.41(3H,s),2.47-2.69(2H,m),3.86(3H,s),6.92(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.06(1H,d,J=2.3Hz),7.15(1H,d,J=8.5Hz),7.23(2H,d,J=8.1Hz),7.79(2H,d,J=8.1Hz),7.93(1H,d,J=2.1Hz),8.08-8.12(1H,m).
(I-14-45)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.11(3H,t,J=7.5Hz),1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.33(3H,s),2.45-2.68(3H,m),2.74-2.85(2H,m),3.86(3H,s),6.97(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.11(1H,d,J=2.4Hz),7.15-7.23(2H,m),7.27(1H,d,J=7.6Hz),7.48(1H,t,J=7.6Hz),7.60(1H,d,J=7.6Hz),7.95(1H,d,J=1.8Hz),8.13-8.17(1H,m).
(I-14-46)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.33(3H,s),2.45-2.67(2H,m),3.84(3H,s),3.86(3H,s),6.91(1H,t,J=7.5Hz),6.94-6.99(2H,m),7.11(1H,d,J=2.3Hz),7.18(1H,d,J=8.4Hz),7.43-7.47(1H,m),7.48-7.54(1H,m),7.95(1H,d,J=2.0Hz),8.15-8.19(1H,m).
(I-14-47)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.30(3H,s),2.45-2.68(2H,m),3.81(3H,s),3.86(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.08(1H,d,J=2.4Hz),7.12-7.17(2H,m),7.31-7.38(2H,m),7.47-7.51(1H,m),7.93(1H,d,J=2.3Hz),8.12-8.16(1H,m).
(I-14-48)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.44-2.69(2H,m),3.86(6H,s),6.88-6.95(3H,m),7.07(1H,d,J=2.5Hz),7.15(1H,d,J=8.2Hz),7.86(2H,d,J=8.9Hz),7.93(1H,d,J=1.8Hz),8.12-8.15(1H,m).
(I-14-49)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),1.40(3H,t,J=7.0Hz),2.35(3H,s),2.44-2.68(2H,m),3.85(3H,s),4.08(2H,q,J=7.0Hz),6.85-6.99(3H,m),7.11(1H,d,J=2.3Hz),7.18(1H,d,J=8.2Hz),7.38(1H,dd,J=7.9,1.8Hz),7.44-7.50(1H,m),7.95(1H,d,J=2.1Hz),8.17-8.19(1H,m).
(I-14-50)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.5Hz),2.32(3H,s),2.44(3H,s),2.46-2.68(2H,m),3.86(3H,s),6.95(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.08-7.13(2H,m),7.17(1H,d,J=8.4Hz),7.27(1H,d,J=7.9Hz),7.51(1H,t,J=7.9Hz),7.69(1H,d,J=7.9Hz),7.94(1H,d,J=2.3Hz),8.14-8.17(1H,m).
(I-14-51)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.17(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.43-2.68(2H,m),3.87(3H,s),6.93(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.09(1H,d,J=2.4Hz),7.12(1H,d,J=8.4Hz),7.75(2H,d,J=8.8Hz),7.95(1H,d,J=2.0Hz),7.99(2H,d,J=8.8Hz),8.15-8.17(1H,m).
(I-14-52)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.15(3H,t,J=7.5Hz),2.41-2.66(5H,m),3.87(3H,s),6.69(1H,d,J=7.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.14-7.21(2H,m),7.54(1H,t,J=7.6Hz),7.65(1H,t,J=7.6Hz),8.00-8.07(2H,m),8.20-8.24(1H,m).
(I-14-53)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.31(3H,s),2.44-2.69(2H,m),3.88(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.09(1H,d,J=2.4Hz),7.13(1H,d,J=8.4Hz),7.95(1H,d,J=2.0Hz),8.06(2H,d,J=8.6Hz),8.15-8.17(1H,m),8.29(2H,d,J=8.6Hz).
(I-14-54)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.5Hz),2.36(3H,s),2.43-2.66(2H,m),3.87(3H,s),7.00-7.07(2H,m),7.15-7.19(2H,m),7.49(1H,t,J=7.8Hz),7.64(1H,t,J=7.8Hz),7.77(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=2.0Hz),8.17-8.21(1H,m).
(I-14-55)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.30(3H,s),2.44-2.69(2H,m),3.87(3H,s),6.93(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.08(1H,d,J=2.4Hz),7.14(1H,d,J=8.4Hz),7.71(2H,d,J=8.3Hz),7.94(1H,d,J=2.0Hz),8.00(2H,d,J=8.3Hz),8.08-8.12(1H,m).
(I-14-56)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.4Hz),2.29(3H,s),2.44-2.68(2H,m),3.87(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),7.08(1H,d,J=2.5Hz),7.13(1H,d,J=8.5Hz),7.26(2H,d,J=8.0Hz),7.92-7.97(3H,m),8.12-8.14(1H,m).
(I-14-57)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.15(3H,t,J=7.5Hz),2.37(3H,s),2.42-2.66(2H,m),3.86(3H,s),6.95(2H,t,J=8.3Hz),7.00(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.12(1H,d,J=2.4Hz),7.15(1H,d,J=8.4Hz),7.44-7.53(1H,m),7.97(1H,d,J=2.3Hz),8.19-8.22(1H,m).
(I-14-58)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.5Hz),2.37(3H,s),2.43-2.66(2H,m),3.87(3H,s),7.01(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.10-7.22(4H,m),7.62(1H,dd,J=7.9,1.8Hz),7.98(1H,d,J=2.3Hz),8.20-8.24(1H,m).
(I-14-59)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.35(3H,s),2.42-2.66(2H,m),3.87(3H,s),6.99(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.11-7.16(2H,m),7.23(1H,dd,J=8.6,1.9Hz),7.31(1H,d,J=8.6Hz),7.48(1H,d,J=1.9Hz),7.97(1H,d,J=1.8Hz),8.16-8.21(1H,m).
(I-14-60)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.36(3H,s),2.43-2.67(2H,m),3.87(3H,s),7.02(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.13-7.18(2H,m),7.31(1H,d,J=2.3Hz),7.36-7.45(2H,m),7.96(1H,d,J=2.1Hz),8.16-8.20(1H,m).
(I-14-61)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.5Hz),2.45-2.63(5H,m),3.85(3H,s),7.02(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.12(1H,d,J=2.4Hz),7.19(1H,d,J=8.4Hz),7.29-7.32(3H,m),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.26-8.29(1H,m).
(I-14-62)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.43-2.67(2H,m),3.87(3H,s),6.94(1H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.08(1H,d,J=2.4Hz),7.12(1H,d,J=8.3Hz),7.52(1H,d,J=8.5Hz),7.70(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.94(1H,d,J=2.2Hz),7.96(1H,d,J=1.8Hz),8.13-8.16(1H,m).
(I-14-63)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.29(3H,s),2.43-2.68(2H,m),3.87(3H,s),6.96(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.10(1H,d,J=2.4Hz),7.12(1H,d,J=8.5Hz),7.60(1H,t,J=2.0Hz),7.75(2H,d,J=2.0Hz),7.95(1H,d,J=2.3Hz),8.15-8.19(1H,m).
(I-14-64)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.08(6H,s),2.40(3H,s),2.44-2.65(2H,m),3.85(3H,s),6.98-7.04(3H,m),7.13(1H,d,J=2.5Hz),7.18(1H,d,J=8.4Hz),7.23(1H,t,J=7.6Hz),7.98(1H,d,J=2.3Hz),8.21-8.24(1H,m).
(I-14-65)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.15(3H,t,J=7.6Hz),2.44(3H,s),2.45-2.65(2H,m),3.69(6H,s),3.84(3H,s),6.50(2H,d,J=8.4Hz),7.02(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.18(1H,d,J=8.4Hz),7.30(1H,t,J=8.4Hz),7.98(1H,d,J=2.0Hz),8.22-8.25(1H,m).
(I-14-66)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.37(3H,s),2.44-2.66(2H,m),3.29(3H,s),3.77(3H,s),4.61(1H,d,J=5.9Hz),4.64(1H,d,J=5.9Hz),7.05(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.23(1H,d,J=8.5Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.25-8.28(1H,m).
(I-14-67)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.37-2.65(5H,m),3.85(3H,s),6.93(2H,d,J=7.8Hz),7.09(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.18-7.28(3H,m),7.33(2H,t,J=7.8Hz),8.00(1H,d,J=2.3Hz),8.17-8.21(1H,m).
(I-14-68)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.37(3H,s),2.44-2.66(2H,m),3.29(3H,s),3.77(3H,s),4.61(1H,d,J=5.9Hz),4.64(1H,d,J=5.9Hz),7.05(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.23(1H,d,J=8.5Hz),7.98(1H,d,J=2.1Hz),8.24-8.27(1H,m).
(I-14-69)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.21(3H,t,J=7.6Hz),2.43-2.67(8H,m),3.84(3H,s),7.10(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.19(1H,d,J=2.4Hz),7.28(1H,d,J=8.4Hz),7.99(1H,d,J=2.0Hz),8.15-8.18(1H,m).
(I-14-70)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.08(3H,t,J=7.6Hz),2.25-2.52(2H,m),2.55(3H,s),3.82(3H,s),6.82(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),6.92(1H,d,J=2.5Hz),7.02(1H,d,J=8.4Hz),7.40(4H,d,J=4.5Hz),7.56-7.62(1H,m),8.02(1H,d,J=2.0Hz),8.28-8.32(1H,m).
(I-14-71)；1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.10(3H,s),2.41-2.51(1H,m),2.53-2.64(1H,m),3.74(3H,s),3.91(3H,s),7.02(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.09(1H,d,J=8.4Hz),7.15(1H,d,J=2.3Hz),7.99(1H,d,J=2.2Hz),8.27-8.29(1H,m).
製造例15
4-(2-乙基-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-苄氧基-3(2H)-嗒酮(化合物(I-15-1))的合成
將化合物(I-7)300mg、苄基溴(benzyl bromide)128mg、碳酸銫267mg及丙酮10ml的混合溶液在加熱回流下攪拌3小時。將該反應液冷卻至室溫後以精製矽藻土過濾，將濾液減壓濃縮。將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=2：1)精製，獲得油狀的化合物(I-15-1)324mg。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.31(3H,s),2.44-2.68(2H,m),3.77(3H,s),4.49(1H,d,J=11.2Hz),4.53(1H,d,J=11.2Hz),7.06-7.14(3H,m),7.18(1H,d,J=2.3Hz),7.27-7.34(4H,m),7.99(1H,d,J=2.3Hz),8.24-8.26(1H,m).
使用2-硝基苄基氯取代苄基溴，依照製造例15而獲得4-(2-乙基-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基)-2,6-二甲基-5-(2-硝基苄氧基)-3(2H)-嗒酮(化合物(I-15-2))。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.19(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.45-2.69(2H,m),3.78(3H,s),4.98(2H,s),6.99(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.14(1H,d,J=2.4Hz),7.19(1H,d,J=8.4Hz),7.48(1H,t,J=7.8Hz),7.52(1H,d,J=7.8Hz),7.60-7.66(1H,m),7.97(1H,d,J=1.8Hz),8.08(1H,dd,J=7.8,1.1Hz),8.24-8.26(1H,m).
其次將式(II)表示的化合物的製造例示於參考例1至參考例3。
參考例1
化合物(II-1)的合成
參考例1-1
4-溴-3-乙基苯酚的合成
在將3-乙基苯酚25.2g溶解於三氯甲烷300ml中而成的溶液中，添加三溴化吡啶鎓(pyridinium bromide perbromide)69.27g，在室溫下攪拌30分鐘。將該反應液以水清洗(2次)，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=95：5)精製，得油狀的4-溴-3-乙基苯酚39.1g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.21(3H,t,J=7.6Hz),2.69(2H,q,J=7.6Hz),4.80(1H,s),6.55(1H,dd,J=8.7,3.1Hz),6.73(1H,d,J=3.1Hz),7.35(1H,d,J=8.7Hz).
參考例1-2
4-苄氧基-2-乙基溴苯的合成
將4-溴-3-乙基苯酚39.1g(194mmol)、苄基溴33.2g(194mmol)、碳酸鉀29.6g(214mmol)及乙腈120ml的混合溶液在加熱回流下攪拌4小時。將該反應液冷卻至室溫後過濾，將濾液在減壓下濃縮。 將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=95：5)精製，獲得油狀的4-苄氧基-2-乙基溴苯46.2g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.21(3H,t,J=7.6Hz),2.71(2H,q,J=7.6Hz),5.03(2H,s),6.68(1H,dd,J=8.7,3.1Hz),6.87(1H,d,J=3.1Hz),7.30-7.45(6H,m).
參考例1-3
4-苄氧基-2-乙基苯基硼酸的合成
將4-苄氧基-2-乙基溴苯46.2g溶解於無水THF 180ml中而成的溶液冷卻至-70℃，緩緩滴入正丁基鋰(1.64mol/L，己烷溶液)106ml。滴入結束後在-50至-60℃攪拌3小時後，緩緩滴入硼酸三甲酯35ml。將該反應液在-78℃下攪拌3小時後，在室溫下再攪拌一夜。在該反應液添加4N鹽酸136ml，攪拌2小時。將該反應液以MTBE萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法精製，獲得固體的4-苄氧基-2-乙基苯基硼酸3.83g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.34(3H,t,J=7.5Hz),3.20(3H,q,J=7.5Hz),5.14(2H,s),6.89-6.96(2H,m),7.31-7.50(5H,m),8.18(1H,d,J=8.2Hz).
參考例1-4
4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮的合成
將4-溴-5-甲氧基-2,6-二甲基-3(2H)-嗒酮4.81g、4-苄氧基-2-乙基苯基硼酸5.82g、四(三苯膦)鈀955mg、碳駿鈉4.81g、溴化四丁基銨1.66g、1,4-二烷170ml及水50ml的混合物，在氮環境下，加熱回流下攪拌5小時。將該反應物冷卻至室溫後，以MTBE萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=2：1)精製，獲得油狀的4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮6.91g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.16(3H,t,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.37-2.59(2H,m),3.37(3H,s),3.73(3H,s),5.08(2H,s),6.85(1H,dd,J=8.5,2.6Hz),6.96(1H,d,J=2.6Hz),7.08(1H,d,J=8.5Hz),7.33(1H,t,J=7.3Hz),7.40(2H,t,J=7.3Hz),7.45(2H,d,J=7.3Hz).
參考例1-5
化合物(II-1)的合成
在將4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮7.45g溶解於乙酸40ml中而成的溶液中，添加47%溴化氫酸23ml，在100℃下攪拌3小時。將該反應液注入於冰水，以乙酸乙酯萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將所得的固體以己烷清洗，獲得化合物(II-1)5.03g。
1H NMR(DMSO-d6)δ ppm：0.99(3H,t,J=7.6Hz),2.20(3H,s),2.26(2H,q,J=7.6Hz),3.55(3H,s),6.61(1H,dd,J=8.3,2.5Hz),6.70(1H,d,J=2.5Hz),6.79(1H,d,J=8.3Hz),9.36(1H,br s),9.82(1H,s).
參考例2
化合物(II-2)的合成
參考例2-1
4-(2-甲基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮的合成
使用4-苄氧基-2-甲基苯基硼酸取代4-苄氧基-2-乙基苯基硼酸，依照參考例1-4而獲得4-(2-甲基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：2.18(3H,s),2.27(3H,s),3.36(3H,s),3.73(3H,s),5.07(2H,s),6.85(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.90(1H,d,J=2.7Hz),7.10(1H,d,J=8.5Hz),7.30-7.46(5H,m).
參考例2-2
化合物(II-2)的合成
使用4-(2-甲基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮取代4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮，依照參考例1-5而獲得化合物II-2。
1H NMR(DMSO-d6)δ ppm：1.96(3H,s),2.20(3H,s),3.55(3H,s),6.60(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),6.67(1H,d,J=2.3Hz),6.84(1H,d,J=8.4Hz),9.35(1H,s),9.84(1H,s).
參考例3
化合物(II-3)的合成
參考例3-1
4,5-二氯-6-羥基-2-甲基-3(2H)-嗒酮的合成
在將二氯丙二酸酐107g溶解於THF 200ml中而成的溶液中，在冰冷下緩緩滴入甲基聯胺29.5g。將該反應液在加熱回流下攪拌2小時後，在減壓下濃縮。將所得的固體以MTBE及丙酮清洗，獲得4,5-二氯-6-羥基-2-甲基-3(2H)-嗒酮100g。
1H NMR(DMSO-d6)δ ppm：3.54(3H,s),12.37(1H,br s).
參考例3-2
4,5-二氯-6-甲氧基-2-甲基-3(2H)-嗒酮的合成
在硫酸二甲酯22.4g、碳酸銫36.8g及DMF 100ml的混合物 中，在70℃下緩緩添加4,5-二氯-6-羥基-2-甲基-3(2H)-嗒酮20g並攪拌30分鐘。將該反應液注入於冰水，將所得的固體過濾，將固體以水、MTBE依序清洗，乾燥而獲得4,5-二氯-6-甲氧基-2-甲基-3(2H)-嗒酮15.1g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：3.72(3H,s),3.92(3H,s).
參考例3-3
4-氯-5,6-二甲氧基-2-甲基-3(2H)-嗒酮的合成
在4,5-二氯-6-甲氧基-2-甲基-3(2H)-嗒酮2.0g(9.56mmol)及甲醇20ml的混合物中，在室溫下添加28%甲氧化鈉甲醇溶液1.93g，攪拌3小時。將該反應液在減壓下濃縮。將所得的固體以水清洗，以己烷：MTBE=3：1的混合溶媒清洗，乾燥而獲得4-氯-5,6-二甲氧基-2-甲基-3(2H)-嗒酮1.22g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：3.68(3H,s),3.90(3H,s),4.06(3H,s).
參考例3-4
4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2-甲基-5,6-二甲氧基-3(2H)-嗒酮的合成
將4-氯-5,6-二甲氧基-2-甲基-3(2H)-嗒酮1.03g、4-苄氧基-2-乙基苯基硼酸1.42g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧聯苯830mg、三 (二亞苄基丙酮)二鈀457mg、磷酸鉀4.31g及乙二醇二甲醚50ml的混合物，在氮環境下、加熱回流下攪拌11小時。將該反應物冷卻室溫後，在減壓下濃縮。在殘渣添加水，以乙酸乙酯萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=2：1)精製而獲得油狀的4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2-甲基-5,6-二甲氧基-3(2H)-嗒酮1.75g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.14(3H,t,J=7.5Hz),2.37-2.58(2H,m),3.56(3H,s),3.66(3H,s),3.92(3H,s),5.08(2H,s),6.85(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.96(1H,d,J=2.7Hz),7.05(1H,d,J=8.5Hz),7.33(1H,t,J=7.2Hz),7.39(2H,t,J=7.2Hz),7.45(2H,d,J=7.0Hz).
參考例3-5
化合物(II-3)的合成
使用4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2-甲基-5,6-二甲氧基-3(2H)-嗒酮取代4-(2-乙基-4-苄氧基苯基)-2,6-二甲基-5-甲氧基-3(2H)-嗒酮，依照參考例1-5而獲得化合物(II-3)。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.08(3H,t,J=7.5Hz),2.32-2.49(2H,m),3.68(3H,s),3.95(3H,s),6.65(1H,dd,J=8.3,2.6Hz),6.74(1H,d,J=2.6Hz),6.90(1H,d,J=8.3Hz),8.31(1H,br s).
參考例4
化合物(II-1)的合成
參考例4-1
2-乙基-4-甲氧基溴苯的合成
在將4-溴-3-乙基苯酚3.02g溶解於乙腈14ml中而成的溶液中，添加碘甲烷1.22ml及碳酸鉀3.12g，在60℃下攪拌4小時。將該反應液放冷至室溫，過濾，將濾液濃縮。將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=95：5)精製，獲得目的物2.79g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.22(3H,t,J=7.6Hz),2.71(2H,q,J=7.6Hz),3.78(3H,s),6.62(1H,dd,J=8.7,3.0Hz),6.79(1H,d,J=3.0Hz),7.40(1H,d,J=8.7Hz).
參考例4-2
2-乙基-4-甲氧基苄醛的合成
將2-乙基-4-甲氧基溴苯2.79g溶解於無水THF 13ml中而成的溶液冷卻至-70℃，緩緩滴入正丁基鋰(1.64mol/L，己烷溶液)9ml。滴入結束後在-50至-78℃攪拌1小時後，緩緩滴入DMF 2ml。將該反應液在-78℃下攪拌15分鐘後，在室溫下添加2N鹽酸20ml，再攪拌30分鐘。將該反應液以MTBE萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮而獲得目的物2.22g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.27(3H,t,J=7.6Hz),3.05(2H,q,J=7.6Hz),3.88(3H,s),6.78(1H,d,J=2.6Hz),6.85(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),7.80(1H,d,J=8.6Hz),10.13(1H,s).
參考例4-3
2-乙基-4-甲氧基苄醇的合成
在將2-乙基-4-甲氧基苄醛40g溶解於乙醇200ml中而成的溶液中，將硼氫化鈉4.38g少量多次添加。將該反應液在室溫下攪拌1小時。反應結束後添加丙酮而驟冷(quench)後，在減壓下濃縮。在殘渣添加水，以乙酸乙酯萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮而獲得目的物37g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.25(3H,t,J=7.6Hz),2.72(2H,q,J=7.6Hz),3.81(3H,s),4.66(2H,s),6.73(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),6.79(1H,d,J=2.7Hz),7.26(2H,d,J=8.2Hz).
參考例4-4
2-乙基-4-甲氧基苄氯的合成
在將2-乙基-4-甲氧基苄醇37g溶解於甲苯100ml中而成的溶液中，在冰冷下滴入亞硫醯氯15.4ml。滴入結束後在室溫下攪拌2小時。將該反應液以水清洗，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮而獲得目的物38.5g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.76(2H,q,J=7.6Hz),3.81(3H,s),4.62(2H,s),6.72(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),6.78(1H,d,J=2.7Hz),7.25(1H,d,J=8.2Hz).
參考例4-5
2-乙基-4-甲氧基苯乙腈的合成
在將2-乙基-4-甲氧基苄氯2.12g溶解於無水DMF 5ml中而成 的溶液中添加氰化鈉0.62g，在室溫下攪拌一夜。在該反應液添加MTBE，再添加水，以MTBE萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮而獲得目的物1.99g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.26(3H,t,J=7.6Hz),2.63(2H,q,J=7.6Hz),3.64(2H,s),3.81(3H,s),6.75(1H,dd,J=8.3,2.8Hz),6.79(1H,d,J=2.8Hz),7.27(3H,d,J=8.3Hz).
參考例4-6
2-乙基-4-甲氧基苯基乙酸的合成
在將2-乙基-4-甲氧基苯乙腈1.0g溶解於乙酸2ml中而成的溶液中添加50%硫酸水溶液4ml，在105℃下攪拌3小時。將該反應液注入於冰水，以MTBE萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮而獲得目的物1.01g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.21(3H,t,J=7.6Hz),2.62(2H,q,J=7.6Hz),3.62(2H,s),3.79(3H,s),6.71(1H,dd,J=8.4,2.8Hz),6.78(1H,d,J=2.8Hz),7.12(1H,d,J=8.4Hz).
參考例4-7
4-(2-乙基-4-甲氧基苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮的合成
將2-乙基-4-甲氧基苯基乙酸3.06g、亞硫醯氯2.3ml及甲苯15ml的混合溶液在100℃下攪拌1小時後，在減壓下濃縮。將該 混合溶液在冰冷下添加於2-(2-甲基亞聯胺基)丙烷酸乙酯2.1g、吡啶1.72ml及THF 20ml的混合溶液中。將該反應液在室溫下攪拌一夜後，添加水，以MTBE萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將使殘渣溶解於無水THF 15ml中而成的溶液，在35至40℃下添加於三級丁氧鉀5.83g及無水THF 20ml的溶液中。將該反應液在室溫下攪拌1小時後，添加2N鹽酸50ml，以MTBE萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮，將殘渣以氧化矽凝膠管柱層析法精製而獲得目的物1.41g。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.11(3H,t,J=7.6Hz),2.32(3H,s),2.35-2.55(2H,m),3.74(3H,s),3.84(3H,s),5.54(1H,s),6.84(1H,dd,J=8.5,2.6Hz),6.94(1H,d,J=2.6Hz),7.05(1H,d,J=8.5Hz).
參考例4-8
化合物(II-1)的合成
在將4-(2-乙基-4-甲氧基苯基)-2,6-二甲基-5-羥基-3(2H)-嗒酮1.22g溶解於乙酸5ml中而成的溶液中，添加47%溴化氫酸5ml，在110℃下攪拌12小時。將該反應液注入於冰水，以乙酸乙酯萃取2次，以飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮。將所得的固體以己烷清洗而獲得化合物(II-1)1.07g。
其次表示製劑例。
製劑例1
水合劑
將上述成分混合粉碎而得水合劑。
代替化合物(I-1)，以同樣的方式得到化合物(I-2)至化合物(I-13)、化合物(I-14-1)至化合物(I-14-71)、化合物(I-15-1)至化合物(I-15-2)的各自的水合劑。
製劑例2
粒劑
將上述成分混合，加水並混合捏揉造粒/乾燥而得粒劑。
代替化合物(I-1)，以同樣的方式獲得化合物(I-2)至化合物(I-13)、化合物(I-14-1)至化合物(I-14-71)、化合物(I-15-1)至化合物(I-15-2)的各自的粒劑。
製劑例3
可流動性劑
將上述成分混合，以濕式粉碎法加以微粉碎而得可流動性劑。 代替化合物(I-1)，以同樣的方式得化合物(I-2)至化合物(I-13)、化合物(I-14-1)至化合物(I-14-71)、化合物(I-15-1)至化合物(I-15-2)的各自的可流動性劑。
試驗例1 旱田發芽後處理試驗
在直徑8cm、深度6.5cm的塑膠杯中，充填市售的育苗培土，在該杯中播種稗的種子，覆土約0.5cm後，在溫室內栽培一定的期間。植物生長到1至2葉期時，將含有本發明化合物的藥劑稀釋液以一定的處理藥量均勻撒布於植物全體。又，藥劑稀釋液是藉由將本發明化合物的一定量溶解於吐溫乳化劑20(tween 20，聚氧基乙烯去水山梨醇脂肪酸酯，MP Biomedicals公司製)的二甲基甲醯胺溶液(2%)中，以去離子水稀釋而調製。將藥劑處理後的植物在溫室內栽培，處理20日後觀察評估對稗的防治效力，以0至10的11個階段表示(0無作用、10完全枯死，將中間分成1至9的階段加以評估)。
以同樣的方式，其他的本發明化合物也提供進行試驗。
其結果，化合物(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-9)、(I-11)、(I-12)、(I-13)、(I-14-1)、(I-14-2)、(I-14-3)、(I-14-5)、(I-14-6)、(I-14-7)、(I-14-8)、(I-14-9)、(I-14-10)、(I-14-11)、(I-14-12)、(I-14-13)、(I-14-14)、(I-14-15)、(I-14-16)、(I-14-17)、(I-14-18)、(I-14-19)、(I-14-20)、(I-14-21)、(I-14-22)、(I-14-23)、(I-14-24)、(I-14-25)、(I-14-26)、(I-14-27)、(I-14-28)、(I-14-29)、(I-14-30)、(I-14-31)、(I-14-32)、(I-14-33)、(I-14-34)、(I-14-35)、(I-14-36)、(I-14-37)、(I-14-38)、(I-14-39)、(I-14-40)、(I-14-41)、(I-14-42)、(I-14-43)、(I-14-44)、(I-14-45)、(I-14-46)、(I-14-47)、 (I-14-48)、(I-14-49)、(I-14-50)、(I-14-51)、(I-14-52)、(I-14-53)、(I-14-55)、(I-14-56)、(I-14-57)、(I-14-58)、(I-14-59)、(I-14-60)、(I-14-62)、(I-14-63)、(I-14-65)、(I-14-66)、(I-14-67)、(I-14-68)、(I-14-69)、(I-14-70)、(I-14-71)、(I-15-1)及(I-15-2)以1,000g/10000m2的處理藥量表現9以上的效力。
試驗例2 旱田發芽前處理試驗
在直徑8cm、深度6.5cm的塑膠杯中，充填蒸氣滅菌過的旱田土壤，在該杯中播種義大利黑麥草的種子，覆土約0.5cm。繼之，將含有本發明化合物的藥劑稀釋液以一定的處理藥量在土壤表面均勻撒布。又，藥劑稀釋液是以與試驗例1同様的方法調製。將藥劑處理後的植物在溫室內栽培，處理3週後觀察評估對義大利黑麥草防治的效力，與試驗例1同様分成0至10的11個階段表示。
同様，其他的本發明化合物也提供進行試驗。
其結果，化合物(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-11)、(I-12)、(I-13)、(I-14-1)、(I-14-2)、(I-14-3)、(I-14-5)、(I-14-6)、(I-14-7)、(I-14-8)、(I-14-9)、(I-14-12)、(I-14-15)、(I-14-16)、(I-14-17)、(I-14-19)、(I-14-20)、(I-14-22)、(I-14-23)、(I-14-24)、(I-14-25)、(I-14-26)、(I-14-27)、(I-14-29)、(I-14-30)、(I-14-31)、(I-14-32)、(I-14-33)、(I-14-34)、(I-14-35)、(I-14-36)、(I-14-38)、(I-14-39)、(I-14-40)、(I-14-41)、(I-14-43)、(I-14-44)、(I-14-47)、(I-14-51)、(I-14-52)、(I-14-53)、(I-14-55)、(I-14-56)、(I-14-58)、(I-14-59)、(I-14-62)、(I-14-63)、(I-14-66)、(I-14-67)、(I-14-68)、(I-14-70)、(I-14-71)、及(I-15-2)以1,000g/10000m2的處理藥量表現9以上的效 力。
試驗例3 對水田雜草的除草效果試驗
將蒸氣滅菌土壤充填於直徑9cm、深度10cm的塑膠杯，播種稻稗，在溫室內栽培至一定生長階段(1葉期)。調整蓄水深為3cm後，將含有本發明化合物的藥劑稀釋液以一定的處理藥量處理蓄水土壤。又，藥劑稀釋液是藉由將本發明化合物的一定量分別溶解於吐溫乳化劑20(聚氧基乙烯去水山梨醇脂肪酸酯，MP Biomedicals公司製)的丙酮溶液(2%)，以去離子水稀釋而調製。將藥劑處理後的植物在溫室內栽培，在處理20日後觀察評估雜草防治的效力，以0至10的11個階段表示(0無作用、10完全枯死，其中間以等間隔分成1至9的階段評估)。
其結果，化合物(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-9)、(I-11)及(I-14-66)以1,000g/10000m2的處理藥量表現9以上的效力。化合物(I-2)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-12)、(I-13)、(I-14-1)、(I-14-2)、(I-14-3)、(I-14-29)、(I-14-32)、(I-14-33)、(I-14-66)、(I-14-68)、(I-14-71)、(I-15-1)及(I-15-2)以250g/10000m2的處理藥量表現9以上的效力。
試驗例4 對水田雜草的除草效果試驗
將蒸氣滅菌土壤充填於直徑9cm、深度10cm的塑膠杯，播種稻稗，在溫室內栽培至一定生長階段(1葉期)。調整蓄水深為0cm後，將含有本發明化合物的藥劑稀釋液以一定的處理藥量進行莖葉處理。又，藥劑稀釋液是藉由將本發明化合物的一定量分別溶解於吐溫乳化劑20(聚氧基乙烯去水山梨醇脂肪酸酯，MP Biomedicals公司製)的二甲基甲醯胺溶液(2%)，以去離子水稀釋而調製。處理24小時後，再灌水以使蓄水深成為3cm。將藥劑處理 後的植物在溫室內栽培，在處理20日後觀察評估雜草防治的效力，以0至10的11個階段表示(0無作用、10完全枯死，其中間以等間隔分成1至9的階段評估)。
其結果，(I-14-5)、(I-14-6)、(I-14-7)、(I-14-8)、(I-14-12)、(I-14-13)、(I-14-15)、(I-14-16)、(I-14-17)、(I-14-18)、(I-14-19)、(I-14-20)、(I-14-21)、(I-14-22)、(I-14-23)、(I-14-24)、(I-14-25)、(I-14-26)、(I-14-27)、(I-14-28)、(I-14-30)、(I-14-31)、(I-14-34)、(I-14-35)、(I-14-36)、(I-14-37)、(I-14-38)、(I-14-39)、(I-14-40)、(I-14-41)、(I-14-43)、(I-14-44)、(I-14-46)、(I-14-47)、(I-14-48)、(I-14-51)、(I-14-52)、(I-14-53)、(I-14-55)、(I-14-56)、(I-14-58)、(I-14-59)、(I-14-60)、(I-14-62)、(I-14-63)、(I-14-67)、(I-14-69)及(I-14-70)化合物以1,000g/10000m2的處理藥量表現9以上的效力。
比較試驗例1 對水田雜草的除草效果試驗
依照試驗例3所述的方法，使用化合物(I-2)及比較化合物1進行對水田雜草的除草效果試驗。其結果表示於第2表。
比較化合物1是在WO2009086041A1的Table 5CA(67至68頁)中記載為有除草活性的化合物。
本發明化合物具有雜草防治效力。

Claims (11)

  1. 式(I)表示的嗒酮化合物： [式中，R1表示氫、C1-6烷基、C3-8環烷基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、C3-4烯基或C3-4炔基，R2表示氫、鹵素、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6鹵烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亞磺醯基、C1-6烷基磺醯基、C1-6鹵烷硫基、C1-6鹵烷基亞磺醯基、C1-6鹵烷基磺醯基、C3-8環烷基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、C3-8環烷氧基、(C3-8環烷基)C1-6烷氧基、(C1-6烷硫基)C1-6烷氧基、(C1-6烷氧基)C1-6烷氧基、C3-6烯氧基、C3-6炔氧基、氰基C1-6烷氧基、(C1-6烷氧基)羰基C1-6烷氧基、胺甲醯基C1-6烷氧基、{(C1-6烷基)胺基羰基}C1-6烷氧基、{二(C1-6烷基)胺基羰基}C1-6烷氧基、胺基、C1-6烷胺基、二(C1-6烷基)胺基、甲醯基胺基、(C1-6烷基)羰基胺基、羥基C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C1-6鹵烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、{(C3-8環烷基)C1-6烷氧基}C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(C1-6鹵烷硫基)C1-6烷基、氰基C1-6烷基、羥基亞胺基C1-6烷基、(C1-6烷氧基)亞胺基C1-6烷基、甲醯基或(C1-6烷基)羰基，R3表示鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、 C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基或C3-8環烷基，R4及R5可以相同或不相同，表示氫、鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基或C3-8環烷基，A表示單環式或二環式縮合環的芳基、或者含由氮、氧及硫所成的群選出的1個以上的原子作為雜原子的單環式或二環式縮合環的雜芳基，該等基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基，G表示氫或下述式表示的任一種基： [式中，L表示氧或硫，R6表示C1-12烷基、C3-8環烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-12烷基、C1-12烷氧基、C3-8環烷氧基、C3-12烯氧基、C3-12炔氧基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-12烷氧基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(C1-6烷基亞磺醯基)C1-6烷基、(C1-6烷基磺醯基)C1-6烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基)C1-12烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基硫基)C1-12烷基、{(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷氧基}C1-6烷 基、(C3-8環烷基)C1-6烷氧基、二(C1-6烷基)胺基、二(C3-6烯基)胺基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)胺基或5至6員的雜芳基，R7表示C1-6烷基、C1-3鹵烷基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基或二(C1-6烷基)胺基，R8及R9可以相同或不相同，表示C1-6烷基、C3-8環烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-8環烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷硫基或二(C1-6烷基)胺基，R10表示氫或C1-6烷基，W表示可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的苯基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亞磺醯基或C1-6烷基磺醯基；在這裏，R6、R7、R8、R9及W個別所表示的任意的基都可以具有鹵素，R6的C3-8環烷基，R6、R8及R9的C3-8環烷氧基，R8及R9的(C1-6烷基)(C6-10芳基)胺基的芳香部分及5至6員的雜芳基任何一個都可以具有C1-6烷基]，B群：由鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基、C3-8環烷基、C2-4烯基、C2-4鹵烯基、C2-4炔基、C1-3烷硫基、C1-3鹵烷硫基、C1-3烷基亞磺醯基、C1-3鹵烷基亞磺醯基、C1-3烷基磺醯基、C1-3鹵烷基磺醯基、硝基、氰基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6烷氧基)羰基、胺甲醯基、(C1-3烷基)胺基羰基、二(C1-3烷基)胺基羰基、(C1-6烷基)羰基胺基、(C3-8環烷基)羰基胺基、(C3-8烷氧基)羰基胺基、及(C1-3烷氧基)C1-3烷基所成的群，D群：由鹵素、C1-6烷基、C1-3鹵烷基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基、C1-3烷硫基、氰基及硝基所成的群]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的嗒酮化合物， 其中，A表示苯基、萘基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、苯并噻唑基、苯并唑基、喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基或苯并三基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基，G表示氫或下述式表示的任一種基： [式中，R6a表示C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-12烷基、C1-12烷氧基、C3-12烯氧基、C3-12炔氧基、可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基、(C3-8環烷基)C1-6烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、(C3-8環烷氧基)C1-6烷基、(C1-6烷硫基)C1-6烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳氧基)C1-12烷基、(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基硫基)C1-12烷基、{(可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基)C1-6烷氧基}C1-6烷基或(C3-8環烷基)C1-6烷氧基，R7a表示C1-6烷基或可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的C6-10芳基，Wa表示C1-3烷氧基或可以具有由D群選出的1個以上的原子或基的苯基]B群是鹵素、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-3烷氧基、C1-3鹵烷氧基、硝基或氰基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的嗒酮化合物，其中，R2是氫、C1-3烷基、C1-3鹵烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵烷氧基、C3-8環烷基、C3-8環烷氧基或(C3-8環烷基)C1-6烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的嗒酮化合物，其中，R1是甲基。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的嗒酮化合物，其中，R2是氫、甲基或甲氧基。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的嗒酮化合物，其中，R1是甲基，R2是氫、甲基或甲氧基，R3是甲基、乙基、丙基、環丙基、鹵素或鹵甲基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的嗒酮化合物，其中，A是吡啶基、苯并噻唑基、苯并唑基或喹啉基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的嗒酮化合物，其中，R3是甲基、乙基、丙基、環丙基，R4及R5是氫，A是吡啶基、苯并噻唑基、苯并唑基或喹啉基，該等的基可以具有由B群選出的1個以上的原子或基。
  9. 一種除草劑，係含有如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的嗒酮化合物作為有效成分。
  10. 一種雜草的防治方法，是將如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的嗒酮化合物的有效量施用於雜草或雜草生長的土壤的雜草的防治方法。
  11. 一種申請專利範圍第1項至第8項任一項所述的嗒酮化合物 之用途，係用於雜草的防治。
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