JP2021008405A

JP2021008405A - ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤

Info

Publication number: JP2021008405A
Application number: JP2017186675A
Authority: JP
Inventors: 寿彦植木; Toshihiko Ueki; 龍山田; Tatsu Yamada; 中村　将之; Masayuki Nakamura; 将之中村; 久樹田中; Hisaki Tanaka
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2017-09-27
Filing date: 2017-09-27
Publication date: 2021-01-28
Also published as: WO2019065283A1; AR112843A1

Abstract

【課題】望ましくない植物への著しい除草活性を示す新規な除草剤を提供する。【解決手段】一般式（I）：【化１】（式中、各記号は明細書に記載の通りである）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。【選択図】なし

Description

本発明は、ピリダジノン系化合物又はその塩に関するものであり、より詳細には、除草剤の有効成分として有用な新規のピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤に関する。

特許文献１には、一定の化学構造を有するピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、ピリダジノン環に置換したベンゼン環の４位に−O−Ａ基を有するものであり、本発明の化合物とは化学構造が異なる。
特許文献２には、一定の化学構造を有するヘテロ芳香環化合物が記載されている。当該化合物は、ピリジン環がＬ^１を介して結合するフェニル環のメタ位の置換基（特許文献２の置換基Ｒ^３及びＲ^４）にはピリダジノン環がなく、本発明の化合物とは区別される。
特許文献３には、一定の化学構造を有するピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、ピリダジノン環の置換基Ｇ（ベンゼン環）に直結するフェニル基又はヘテロ芳香環基を有するものであり、本発明の化合物とは化学構造が異なる。
特許文献４には、一定の化学構造を有するピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、本願の後記一般式（Ｉ）中の置換基Ｑに相当する置換基（特許文献４の置換基Ｒ^１）がＮＲ^１０Ｒ^１１基又はヘテロシクロアルキル環基であり、本発明の化合物とは化学構造が異なる。

国際公開公報ＷＯ２０１４／１１９７７０号国際公開公報ＷＯ２０１４／２０７６０１号国際公開公報ＷＯ２００９／０８６０４１号国際公開公報ＷＯ２００８／０１３８３８号

本発明は、望ましくない植物を防除する作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上を図るため、望ましくない植物に対して優れた除草性能を発揮する除草剤を見出すことを課題とする。

本発明者らは前記課題を解決するよう種々検討し、特定の化学構造を有するピリダジノン系化合物が多様な望ましくない植物に低薬量で高い除草効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）：

［式中、
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−又は−Ｎ（Ｙ）−であり；
ＱはＺ^１で置換されてもよいアリールであり；
Ｙは水素原子又はアルキルであり；
Ｒ^１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、Ｚ^１で置換されてもよい単環式アリール、Ｚ^１で置換されてもよい単環式アリールアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アミノ、ニトロ、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はヒドロキシカルボニルアルキルであり；
Ｒ^２は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシアノであり；
Ｒ^３はハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル又はシクロアルキルであり；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｒ^４は−Ｌ^１−Ｒ^５、−Ｌ^２−Ｒ^６又は−Ｌ^３−Ｒ^７であり；
Ｌ^１は、−Ａ^１−、−Ａ^１−Ｏ−Ａ^１−、−Ａ^１−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１−、−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１−、−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１−Ｏ−Ａ^１−、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１−Ｏ−Ａ^１−又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ−Ａ^１−であり；
Ｌ^２は−Ｃ(Ｏ)−Ａ^２−Ｏ−又は−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^２−Ｏ−であり；
Ｌ^３は−Ｃ(Ｏ)−ＮＨ−であり；
Ａ^１は存在しないか、又はＲ^８で置換されてもよいアルキレンであり；
Ａ^２はＲ^８で置換されたアルキレンであり；
ｍは０〜２の整数であり；
Ｒ^５はＺ^２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｚ^２で置換されてもよいシクロアルケニル又はＺ^２で置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ^６はアルキルであり；
Ｒ^７はＺ^２で置換されてもよいアリールであり；
Ｒ^８はアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルであり；
Ｚ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＯＪ^１、ホルミル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、−ＣＨ＝ＮＯＪ^２又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ^２はハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、−ＣＨ＝ＮＯＪ^２、Ｊ^３で置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＪ^４、Ｊ^５で置換されてもよいシクロアルキル、Ｊ^５で置換されてもよいアリール又はＪ^５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリルであり；
Ｊ^１は水素原子又はアルキルであり；
Ｊ^２は水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシアルキルであり；
Ｊ^３はハロゲン、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｊ^５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｊ^５で置換されてもよいアリールオキシ、Ｊ^５で置換されてもよいアリールチオ又はＪ^５で置換されてもよいアリールアルコキシであり；
Ｊ^４は水素原子、アルキル又はアリールアルキルであり；
Ｊ^５はアルキル、シクロアルキル又はオキソである
（但し、
Ｒ^５がモルホリノである場合、Ｌ^１は−Ｃ(Ｏ)−ではなく、
Ｒ^５がＺ^２で置換されたシクロアルキルである場合、Ｌ^１は−Ｃ(Ｏ)Ｏ−ではない）］
で表されるピリダジノン系化合物又はその塩に関する。

また本発明は、前記一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、及び当該化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。

本発明の一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物又はその塩によれば、類似する従来化合物に比して望ましくない植物（雑草）への著しい除草活性の向上を実現することができる。

一般式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は各々同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。

一般式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルのような直鎖又は分岐鎖状のC₁-C₁₂の基が挙げられる。

一般式（Ｉ）中のアルコキシ又はアルコキシ部分としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシのような直鎖又は分岐鎖状のC₁-C₁₂の基が挙げられる。

一般式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えばビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-ヘキセニル、2,3-ジメチル-2-ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC₂-C₆の基が挙げられる。

一般式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC₂-C₆の基が挙げられる。

一般式（Ｉ）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルのようなC₃-C₇の基が挙げられる。これらのシクロアルキル又はシクロアルキル部分は、オキソ基（＝Ｏ）で置換される場合、任意の位置の炭素原子が、１又は２のオキソ基（＝Ｏ）で置換されてよい。

一般式（Ｉ）中のシクロアルコキシ又はシクロアルコキシ部分としては、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシのようなC₃-C₇の基が挙げられる。

一般式（Ｉ）中のシクロアルケニル又はシクロアルケニル部分としては、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−ジエニルのようなC₃-C₇の基が挙げられる。これらのシクロアルケニル又はシクロアルケニル部分は、オキソ基（＝Ｏ）で置換される場合、任意の位置の炭素原子が、１又は２のオキソ基（＝Ｏ）で置換されてよい。

一般式（Ｉ）中のアリールとしては、単環式アリール、単環式へテロアリール、二環式アリール、二環式へテロアリールが挙げられる。

単環式アリールとしては、例えばフェニルが挙げられる。

単環式ヘテロアリールとしては、例えばＯ、Ｓ又はＮを１〜４個含有する５〜６員ヘテロアリール、具体例としては、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニルなどが挙げられる。

二環式アリールとしては、例えばナフチル、インデニルなどが挙げられる。

二環式ヘテロアリールとしては、例えば、前記単環式へテロアリールに由来する環と、ベンゼン環又は前記単環式へテロアリールに由来する環との縮合環式ヘテロアリール、具体例としては、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、ピリドピリミジル、ピリドピラジニル、イミダゾロピリジル、チアゾロピリジル、ピラゾロピリミジル、イミダゾロピラジニル、イミダゾロピリダジニル、トリアゾロピリジル、ピラジノピラジニル、ピラジノピリダジニル、ピリミドピリダジニル、ピリミドピリミジル、ピリドピリダジニル、ピロロピリジル、チエノピリジル、オキサゾロピリジル、ピラゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、イソチアゾロピリジル、ピロロピリミジル、チエノピリミジル、イミダゾロピリミジル、オキサゾロピリミジル、チアゾロピリミジル、イソオキサゾロピリミジル、イソチアゾロピリミジル、ピロロピラジニル、チエノピラジニル、オキサゾロピラジニル、チアゾロピラジニル、ピラゾロピラジニル、イソオキサゾロピラジニル、イソチアゾロピラジニル、ピロロピリダジニル、チエノピリダジニル、オキサゾロピリダジニル、チアゾロピリダジニル、ピラゾロピリダジニル、イソオキサゾロピリダジニル、イソチアゾロピリダジニル、プリニル、プテリジニルなどが挙げられる。

一般式（Ｉ）中の非芳香族へテロシクリルとは、Ｏ、Ｓ又はＮを１〜４個含有する、単環式又は多環式の非芳香族へテロシクリルが挙げられる。多環式の非芳香族へテロシクリルとは、縮合環式へテロシクリル、架橋式へテロシクリル、スピロ環式へテロシクリルを含む。これらの非芳香族へテロシクリルは、オキソ基（＝Ｏ）で置換される場合、任意の位置の環原子（Ｃ、Ｏ、Ｓ又はＮ）が、１又は２のオキソ基（＝Ｏ）で置換されてよい。

単環式の非芳香族へテロシクリルの具体例としては、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ジヒドロフリル、テトラヒドロフリル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジチオラニル、オキサチオラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラジニル、テトラヒドロピリダジニル、モルホリニリル、オキセパニル、チエパニル、アゼパニル、オキセカニル、チオカニル、アゾカニル等の３〜８員のものが挙げられる。

多環式の非芳香族へテロシクリルとしては、前記した単環式の非芳香族へテロシクリルに由来する、縮合環式、架橋式又はスピロ環式の非芳香族へテロシクリル、具体例としては、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、インドリニル、イソインドリニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｃ］フラニル、ヘキサヒドロ−２Ｈ−シクロペンタ［ｂ］フラニル、テトラヒドロフロジオキソリル、オクタヒドロフロピリジニル、２−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、６−オキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタニル、１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナニル、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル等が挙げられる。

一般式（Ｉ）中のアルキレンとしては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンのような直鎖のC₁-C_４の基が挙げられる。

一般式（Ｉ）中のＬ^１において、任意のＡ^１は存在しなくてもよい。Ｌ^１の具体例としては、結合、−Ａ^１ａ−、−Ａ^１ａ−Ｏ−Ａ^１ａ−、−Ａ^１ａ−Ｏ−、−Ａ^１ａ−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１ａ−、−Ａ^１ａ−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−、−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１ａ−、−Ｃ(Ｏ)−、−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１ａ−Ｏ−Ａ^１ａ−、−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１ａ−Ｏ−、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１ａ−、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１ａ−Ｏ−Ａ^１ａ−、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１ａ−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｍ−Ａ^１ａ−、−Ｓ（Ｏ）_ｍ−が挙げられる（Ａ^１ａは、Ｒ^８で置換されていてもよいアルキレンであり、ｍは前述の通りである）。

一般式（Ｉ）中の「置換されもよい」とは、置換されていない場合を含み、置換される場合には、置換基の数が１又は２以上であることを表す。置換基の数が２以上の場合、各置換基は各々同一又は異なってもよい。また、各置換基の置換位置は何れの位置でもよい。

一般式（Ｉ）中の「置換された」とは、置換数が１又は２以上であることを表す。置換数が２以上の場合、各置換基は各々同一又は異なってもよい。また、各置換基の置換位置は何れの位置でもよい。

一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆる塩が含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。

一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物には、ジアステレオ異性体や光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれら化学構造が一般式（Ｉ）と異性体の関係にあることが十分認識できるため、本発明の範囲内であることは明らかである。

一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物又はその塩（以下、本発明化合物と言う）は、以下の製造方法、通常の塩の製造方法又は後述する合成例に従って製造することができるが、本発明化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。

[製造方法１]
本発明化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

式中、Ｔは塩素、臭素又はヨウ素の各原子であり、その他の記号は前述の通りである。
本反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応は通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン等のエーテル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。

製造方法１において、式（Ｉ）の化合物とその異性体である式（ＩＶ）の化合物又はこれらの混合物が生成する場合もある。本反応で得られた反応混合物を、例えば水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ）の化合物を単離することができる。

［製造方法２］
本発明化合物である式（Ｉａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（Ｖ）の化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要に応じて、塩基、縮合剤を使用し、必要に応じて、添加物を添加して、反応させることにより製造することができる。

式中、Ｒ^４ａは、Ｚ^２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｚ^２で置換されてもよいシクロアルケニル又はＺ^２で置換されたシクロアルキルであり、その他の記号は前述の通りである。

本反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。

本反応は通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。

本反応に用いられる式（Ｖ）の化合物の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。

本反応に用いられる縮合剤としては、例えば１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられる。縮合剤の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。

本反応に用いられる添加物としては、例えば３Ｈ−[１，２，３]トリアゾロ[４，５−ｂ]ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。添加物の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０．１〜１０モル当量、好ましくは０．１〜３モル当量である。

本反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。

製造方法２において、式（Ｉａ）の化合物とその異性体である式（ＩＶａ）の化合物又はこれらの混合物が生成する場合もある。本反応で得られた反応混合物を、例えば水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉａ）の化合物を単離することができる。

製造方法１における式（ＩＩＩ）の化合物および、製造方法２における式（Ｖ）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。

[製造方法３]
製造方法１又は２における式（ＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物とモルホリンとを反応させることにより製造することができる。

式中、Ｒ^９はアルキル又は置換されてもよい単環式アリールアルキル（例えば、Ｃ_１−３アルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル等）であり、その他の記号は前述の通りである。

本反応に用いられるモルホリンの使用量は、式（ＶＩ）の化合物に対して通常１〜２０モル当量である。
本反応の反応温度は通常３０〜１８０℃、好ましくは５０〜１３０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
また本反応は、マイクロウェーブ照射下での反応が可能であり、その場合反応が促進されることがある。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、酸を添加して酸性とした後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＩＩ）の化合物を単離することができる。
また、式（ＩＩ）の化合物は例えばヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ．）、２６巻、１〜４頁（１９８７年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。

[製造方法４]
式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の化合物とを塩基又は触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。

式中、各記号は前述の通りである。
本反応に用いられる塩基としては、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒；塩化銅、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して通常０.００１〜０.５モル当量、好ましくは０.０１〜０.２モル当量である。
本反応は通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物の使用量は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して通常０.５〜３モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩ）の化合物を単離することができる。
式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。

[製造方法５]
前記式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物と酸とを反応させることにより製造することができる。

式中、Ｒ^１０は置換されてもよい単環式アリールアルキル（例えば、ベンジル、４−メトキシベンジル等）であり、その他の記号は前述の通りである。
本反応に用いられる酸としては、例えばトリフルオロ酢酸が挙げられる。酸の使用量は、式（ＩＸ）の化合物に対して通常１〜２０モル当量である。
本反応は必要に応じ溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機酸；水；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応の反応温度は通常３０〜１８０℃、好ましくは５０〜１３０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩＩ）の化合物を単離することができる。

[製造方法６]
前記式（ＩＸ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物と式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）の化合物とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。

式中、各記号は前述の通りである。
本反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常０.００１〜０.５モル当量、好ましくは０.０１〜０.２モル当量である。また、触媒として、相間移動触媒を用いても良い。本反応に用いられる相間移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。相間移動触媒の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常０.００１〜１．０モル当量、好ましくは０.０１〜０.７モル当量である。
本反応は通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応は必要に応じリガンドを添加することができる。リガンドとしては、例えば２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。リガンドの使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して、通常０.００２〜１モル当量、好ましくは０.０２〜０.４モル当量である。
本反応に用いられる式（ＸＩ）の化合物又は式（ＸＩＩ）の化合物の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常０.５〜２モル当量、好ましくは１〜１.５モル当量である。
本反応の反応温度は通常０〜１８０℃、好ましくは３０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜１００時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＩＸ）の化合物を単離することができる。
式（ＸＩ）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。
式（Ｘ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。例えば式（Ｘ）の化合物は、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、３３巻、１５７９〜１５８２頁（１９９６年）に記載されている方法、又はそれに準じる方法に従い製造することができる。

[製造方法７]
前記式（ＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物と式（ＸＩＶ）の化合物とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。

式中、各記号は前述の通りである。
本反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して通常０.００１〜０.５モル当量、好ましくは０.０１〜０.２モル当量である。
本反応は通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応は必要に応じリガンドを添加することができる。リガンドとしては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。リガンドの使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して通常０.００２〜１モル当量、好ましくは０.０２〜０.４モル当量である。
本反応に用いられる式（ＸＩＶ）の化合物の使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して、通常０.５〜２モル当量、好ましくは１〜１.５モル当量である。
本反応の反応温度は通常０〜１８０℃、好ましくは３０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜１００時間である。
また本反応は、マイクロウェーブ照射下での反応が可能であり、その場合反応が促進されることがある。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＸＩＩ）の化合物を単離することができる。

[製造方法８]
前記式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩ）の化合物と式（ＸＶ）の化合物とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。

式中、各記号は前述の通りである。
本反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常０.００１〜０.５モル当量、好ましくは０.０１〜０.２モル当量である。
本反応は通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応は必要に応じリガンドを添加することができる。リガンドとしては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等が挙げられる。リガンドの使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常０.００２〜１モル当量、好ましくは０.０２〜０.４モル当量である。
本反応に用いられる式（ＸＶ）の化合物の使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常０.５〜２モル当量、好ましくは１〜１.５モル当量である。
本反応の反応温度は通常０〜１８０℃、好ましくは３０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜１００時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＸＩＩＩ）の化合物を単離することができる。
式（ＸＶＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。式（ＸＶ）の化合物は公知の化合物である。

[製造方法９]
前記式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）の化合物と式（ＸＶＩＩＩ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

式中、各記号は前述の通りである。
本反応に用いられる塩基としては、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＸＶＩＩ）の化合物に対して通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応は通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の使用量は、式（ＸＶＩＩ）の化合物に対して通常０.５〜３モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＸＩＩＩ）の化合物を単離することができる。
式（ＸＶＩＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。

尚、本発明化合物を製造するにあたって用いる中間体の製造方法は、上記例示の製造方法に限定されるものではなく、如何なる製造方法を採用してもよい。また、各出発物質も、上記例示の化合物に限定されるものではなく、本発明化合物を製造することができる化合物であれば、如何なる化合物を使用してもよい。

本発明化合物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ブラキアリア(Signalgrass (Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc、Brachiaria decumbens Stapf.、Brachiaria platyphylla（Groseb.）Nash))、ギネアキビ（guineagrass (Panicum maximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens Raddi))、オオクサキビ（smooth witchgrass (Panicum dichotomiflorum Michx.)、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis (L.) Nees))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea (Retz.) Ohwi))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.、Alopecurus aequalis Sobol.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi))、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.))、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))、ボウムギ(rigid ryegrass (Lolium rigidum Gaud.))、ウマノチャヒキ (cheat grass (Bromus tectorum L.))、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoria korsakowii))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))のようなアゼトウガラシ科雑草、アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなオオバコ科雑草(plantaginaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotala india))、ヒメミソハギ(red stem (Ammannia multiflora))のようなミソハギ科雑草(lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosaL.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake))、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))、ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))、セイヨウタンポポ（common dandelion (Taraxacum officinale weber)）、ヒメムカシヨモギ（horseweed (Erigeron Canadensis L.)）のようなキク科雑草(compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanum nigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Datura stramonium))のようなナス科雑草(solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthus viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))、シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.))、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb (Polygonum persicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonum convolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonum aviculare L.))のようなタデ科雑草（polygonaceeae）；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsella bursapastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoea purpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulus arvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；スベリヒユ(common purslane (Portulaca oleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae）；エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（fabaceae）；ハコベ(common chickweed (Stellariamedia L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae）；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae）；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae）；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種望ましくない植物を防除することができる。よって、本発明化合物は、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ (cotton (Gossypiumspp.))、コムギ(wheat (Triticum aestivum L.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye (Secalecereale L.))、エンバク(oat (Avena sativaL.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(sugar beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(sugar cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培において、選択的に望ましくない植物を防除する場合又は非選択的に望ましくない植物を防除する場合において有効に使用される。

本発明化合物は、通常、各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合する限り、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。

製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤もしくは展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤もしくは展着剤；又はオリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油もしくは鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しない限り、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など、通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常、0.1：99.9〜95：5、望ましくは0.2：99.8〜85：15である。尚、本発明化合物と各種補助剤との配合方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法に準じて適宜配合することができる。

本発明化合物を含有する除草剤の施用量（除草有効量）は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象となる望ましくない植物の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、１ヘクタール当り本発明化合物の施用量(以下、有効成分量ともいう)が好ましくは0.1〜5,000ｇ、より好ましくは0.5〜3,000ｇ、更に好ましくは1〜1,000ｇ、特に好ましくは10〜500ｇとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。

また、本発明化合物を含有する除草剤は単独で使用しても、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用又は併用してもよい。混用又は併用した場合には、一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と、他の除草剤の有効成分である化合物の１種又は２種以上とを混用又は併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性などを好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用してもよく、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、上記混合除草組成物も含まれる。

本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明化合物１重量部に対し、他の除草剤は、有効成分である化合物を１種あたり0.001〜10,000重量部配合することが好ましく、0.01〜1,000重量部配合することが更に好ましい。また、施用適量は１ヘクタール当りの有効成分の総化合物量として0.1〜10,000ｇ、望ましくは0.2〜5,000ｇ、更に望ましくは10〜3,000ｇである。本発明には、このような混合除草組成物の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。

他の除草剤の有効成分である化合物としては、下記化合物（１）〜（１２）（一般名；一部ＩＳＯ申請中を含む）を例示することができるが、特に記載がない場合であっても、これら化合物に塩、アルキルエステルなどが存在する場合は、当然それらも含まれる。

（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、２，４−Ｄコリン塩（2,4-D choline salt）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、HIA-1のようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、フロルピローキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピローキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、DAS-534のような芳香族カルボン酸系化合物；又はナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クラシフォス（clacyfos）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。

（２）クロロトルロン（chlorotoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、メトブロムロン（metoburomuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン（hexazinone）、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；又はピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）、フェンメディファム(phenmedipham)などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系化合物。

（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、EK-5385のような環状イミド系化合物；又は、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、チアフェナシル(tiafenacil)、ピラクロニル(pyrachlonil)、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、HNPC-B4047、IR-6396、EK-5439、EK-5498、SYN-523、WO2008/008763（FMC CORPORATION）に記載の化合物などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。

（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone）、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）、トルピラレート（tolpyralate）のようなピラゾール系化合物；又は、アミトロール（amitrole）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、ランコトリオン（lancotrione）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ビシクロピロン（bicyclopyron）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、JP2012−2571（住友化学）記載化合物などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。

（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、HNPC-A8169、SYP-1924のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。

（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、オルソスルフロン(orsosulfuron)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）のようなスルフォニルウレア化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、トリアファモン（triafamone）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；又は、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド-M（napropamide-M）、プロピザミド（propyzamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；又はアシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸***を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド（pethoxamid）、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamide）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamide−Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；又は、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）、イソキサベン（isoxaben）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ノナン酸（nonanoic acid）、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacetate）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）、ザンチノシン（xanthinosin）、ハービマイシン（herbimycin）、アングイノール（unguinol）、メタチロシン（metatyrosine）、サルメンチン（sarmentine）、タキシトミンA（thaxtominA）、メバロシジン（mevalocidin）、α-リモネン（alpha-limonene）、ピリバムベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリバムベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、JS-913、KHG-23844、H-9201、SIOC-0163、SIOC-0171、SIOC-0172、SIOC-0285、SIOC-0426、SIOC-H-057、ZJ-0166、ZJ-1835、ZJ-0453、ZJ-0777、ZJ-0862、WO2008/096398（クミアイ化学）記載の化合物。

（１２）ザントモナスキャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルスネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルスネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラムモノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラモノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。

他の除草剤の有効成分である上記化合物は、１種又は２種以上を適宜選択することができる。尚、他の除草剤の有効成分は、上記例示の化合物に限定されるものではない。

以下、実施例に従って本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例のみに限定されて解釈されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。

合成例１：４−（５−(（６−クロロ−キノキサリン−２−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−５−（２−テトラヒドロフランカルボニルオキシ）−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４）の合成
反応容器にテトラヒドロフラン（1mｌ）およびテトラヒドロフラン−２−カルボン酸（34mg）を仕込んだ。氷水冷撹拌下、塩化オキサリル（37mg）を滴下し、次いで、N,N-ジメチルホルムアミド（0.02ml）を滴下した。その後、室温で75分撹拌してテトラヒドロフラン−2−カルボニルクロリド反応混合物を得た。４−（５−（６−クロロ−キノキサリン−２−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（80 mg）をテトラヒドロフラン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン（0.11ml）を添加し、氷水冷撹拌下、先に合成したテトラヒドロフラン−2−カルボニルクロリド反応混合物を滴下した。滴下したあと、室温にて4時間40分反応させた。反応終了後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を、水、飽和食塩水にて順次洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、酢酸エチルおよびn-ヘプタンで結晶化させて、目的物（65 mg、収率65%）を白色固体として得た。
融点：179℃；¹H NMR (500MHz, CDCl₃): δ ppm =1.42-1.49(1H,m), 1.54-1.60(1H, m), 1.70-1.80(1H, m), 2.02-2.08(1H, m), 2.21(3H, s), 2.26(3H, s), 3.81-3.84(5H, m), 4.48-4.52(1H, m), 7.01-7.05(1H, m), 7.21-7.23(1H, m), 7.32-7.35(1H, m), 7.59-7.61(1H, m), 7.66-7.76(1H, m), 8.03-8.04(1H, m), 8.65-8.67(1H, m)。

合成例２：４−（５−(（６−クロロ−キノキサリン−２−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−５−（テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルオキシ）−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．７８）の合成
反応容器にテトラヒドロフラン（2mｌ）およびトリホスゲン（48mg）を仕込んだ。氷水冷撹拌下、テトラヒドロフルフリルアルコール（50mg）を滴下し、次いで、トリエチルアミン（0.08ml）を滴下した。そのあと、室温で一晩撹拌して、クロロギ酸テトラヒドロフルフリル反応混合物を得た。４−（５−（６−クロロ−キノキサリン−２−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（100 mg）をテトラヒドロフラン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン（0.08ml）を添加し、氷水冷撹拌下、先に合成したクロロギ酸テトラヒドロフルフリル反応混合物を滴下し、室温にて8時間50分反応させた。反応終了後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝３：２）で精製して、目的物（125 mg、収率95%）を得た。
¹H NMR (500MHz, CDCl₃): δ ppm =1.36-1.46(1H,m), 1.77-1.88(3H, m), 2.23(3H, s), 2.31(3H, s), 3.67-3.79(2H, m), 3.81(3H, s), 3.93-3.99(1H, m), 4.01-4.09(2H, m), 7.06-7.08(1H, m), 7.21-7.24(1H, m), 7.33-7.35(1H, m), 7.58-7.61(1H, m), 7.73-7.76(1H, m), 8.02-8.03(1H, m), 8.65(1H, s)。

合成例３：４−（５−(（６−クロロ−キノキサリン−２−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−５−（2−エポキシカルボニルオキシ）−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．１）の合成
反応容器に４−（５−（６−クロロ−キノキサリン−２−イル）オキシ）−２−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（100 mg）、ジクロロメタン（5mｌ）、2，3−エポキシプロパン酸（32mg）、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩（94mg）および4−（ジメチルアミノ）ピリジン（60mg）を仕込み室温で一晩撹拌した。Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（76mg）を添加し、さらに一晩撹拌した。Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（76mg）を添加し、さらに4時間10分反応させたあと、氷水浴にて冷却下撹拌した。反応混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮したあと、得られた残渣に酢酸エチルを添加し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水にて順次洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、tert−ブチルメチルエーテルを添加して分散し、不溶物をろ過して除き、得られたろ液を濃縮して、目的物（38 mg、収率32%）を得た。
¹H NMR (500MHz, CDCl₃): δ ppm =2.20-2.22(3H, m), 2.24-2.28(3H, m), 2.36-2.82(2H, m), 3.45-3.47(1H, m), 3.80-3.82(3H, m), 6.98-7.00(1H, m), 7.18-7.25(1H, m), 7.33-7.36(1H, m), 7.58-7.62(1H, m), 7.65-7.76(1H, m), 8.04-8.05(1H, m), 8.66-8.68(1H, m)。

次に、本発明化合物の代表例を第１表に挙げる。これらの化合物は、前記の合成例又は製造方法に基づいて合成することができる。第１表から第４表中、No.は化合物No.を、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、c-Prはシクロプロピル基を、c-Hexはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を、Bocはターシャリーブトキシカルボニル基を、Cbzはベンジルオキシカルボニル基を各々示す。また、表中の「4,6-(Me)₂」はメチル基が４位及び６位に各々置換していることを示し、他の同様の記載もこれに準じる。また、表中のQは、それぞれ、以下の基を示す。

第１表の物性欄に記載の数値は融点（℃）であり、NMRと記載した化合物は第２表に¹H-NMRスペクトルデータを示す。

次に、本発明の試験例を記載する。
試験例1
1／300,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（（１）イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.))；1.3〜2.7葉期、（２）メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))；0.5〜2.4葉期、（３）エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))；1.3〜3.0葉期、（４）カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))；0.7〜1.2葉期、（５）ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))；0.7〜1.6葉期、に達したとき、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り1000リットル相当の水（農業用展着剤（サーファクタントWK：丸和バイオケミカル株式会社製）を0.1容量％含有）に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後、14日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第３表の結果を得た。

試験例2
1／300,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（(イヌビエ(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))の種子を播種した。播種翌日、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り1000リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
薬剤処理後、14日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第４表の結果を得た。

次に、本発明の製剤例を記載する。

製剤例１
（１）本発明化合物７５重量部
（２）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム１４．５重量部
（３）ＮａＣｌ１０重量部
（４）デキストリン０．５重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥することにより顆粒水和剤が得られる。

製剤例２
（１）カオリンクレー７８重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２重量部
（３）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部
（４）ホワイトカーボン１５重量部
以上の（１）〜（４）の成分の混合物と本発明化合物とを９：１の重量割合で混合することにより水和剤が得られる。

製剤例３
（１）クレー３３重量部
（２）ナフタレンスルホン酸ナトリウム３重量部
（３）リグニンスルホン酸ナトリウム４重量部
（４）本発明化合物６０重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を混合することにより水和剤が得られる。

製剤例４
（１）本発明化合物４重量部
（２）ベントナイト３０重量部
（３）炭酸カルシウム６１．５重量部
（４）ポリアクリル酸ナトリウム３重量部
（５）リグニンスルホン酸カルシウム１．５重量部
予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。

製剤例５
（１）本発明化合物３０重量部
（２）クレー６０重量部
（３）アルキルスルホコハク酸ナトリウム５重量部
（４）アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩
５重量部
上記（１）、（２）、（３）及び（４）を混合し、粉砕機を通した後、水を加えて混練後、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより顆粒水和剤が得られる。

製剤例６
（１）本発明化合物２０重量部
（２）ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩
３重量部
（３）プロピレングリコール８重量部
（４）ベントナイト１重量部
（５）水６０重量部
以上の（１）〜（５）の各成分を混合し、湿式粉砕機を用いて粉砕することにより水性懸濁剤が得られる。

製剤例７
（１）本発明化合物３５重量部
（２）ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩
３重量部
（３）アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩
２重量部
（４）プロピレングリコール１０重量部
（５）キサンタンガム０．２重量部
（６）防黴剤０．１重量部
（７）水４９．７重量部
以上の（１）〜（３）および（７）の各成分を混合し、湿式粉砕機を用いて粉砕し、（５）、
（６）および（４）を混合することにより水性懸濁剤が得られる。

製剤例８
（１）本発明化合物１０重量部
（２）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油１２重量部
（３）有機ベントナイト１重量部
（４）コーン油７７重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を混合し、湿式粉砕機を用いて粉砕することにより、油性懸濁剤が得られる。

製剤例９
（１）本発明化合物２５重量部
（２）ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル１０重量部
（３）芳香族炭化水素６５重量部
以上の（１）〜（３）の各成分を混合することにより、乳剤が得られる。

本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。さらに、各実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を組み合わせることにより、新しい技術的特徴を形成することができる。

本発明化合物は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。それゆえ、本発明に係るピリダジノン系化合物又はその塩は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理などを適宜選択できる。

Claims

一般式（I）：

［式中、
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−又は−Ｎ（Ｙ）−であり；
ＱはＺ^１で置換されてもよいアリールであり；
Ｙは水素原子又はアルキルであり；
Ｒ^１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、Ｚ^１で置換されてもよい単環式アリール、Ｚ^１で置換されてもよい単環式アリールアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アミノ、ニトロ、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はヒドロキシカルボニルアルキルであり；
Ｒ^２は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシアノであり；
Ｒ^３はハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル又はシクロアルキルであり；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｒ^４は−Ｌ^１−Ｒ^５、−Ｌ^２−Ｒ^６又は−Ｌ^３−Ｒ^７であり；
Ｌ^１は、−Ａ^１−、−Ａ^１−Ｏ−Ａ^１−、−Ａ^１−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１−、−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１−、−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１−Ｏ−Ａ^１−、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１−Ｏ−Ａ^１−又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ−Ａ^１−であり；
Ｌ^２は−Ｃ(Ｏ)−Ａ^２−Ｏ−又は−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^２−Ｏ−であり；
Ｌ^３は−Ｃ(Ｏ)−ＮＨ−であり；
Ａ^１は存在しないか、又はＲ^８で置換されてもよいアルキレンであり；
Ａ^２はＲ^８で置換されたアルキレンであり；
ｍは０〜２の整数であり；
Ｒ^５はＺ^２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｚ^２で置換されてもよいシクロアルケニル又はＺ^２で置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ^６はアルキルであり；
Ｒ^７はＺ^２で置換されてもよいアリールであり；
Ｒ^８はアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルであり；
Ｚ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＯＪ^１、ホルミル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、−ＣＨ＝ＮＯＪ^２又はジアルキルアミノカルボニルであり；

Ｚ^２はハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、−ＣＨ＝ＮＯＪ^２、Ｊ^３で置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＪ^４、Ｊ^５で置換されてもよいシクロアルキル、Ｊ^５で置換されてもよいアリール又はＪ^５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリルであり；
Ｊ^１は水素原子又はアルキルであり；
Ｊ^２は水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシアルキルであり；
Ｊ^３はハロゲン、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｊ^５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｊ^５で置換されてもよいアリールオキシ、Ｊ^５で置換されてもよいアリールチオ又はＪ^５で置換されてもよいアリールアルコキシであり；
Ｊ^４は水素原子、アルキル又はアリールアルキルであり；
Ｊ^５はアルキル、シクロアルキル又はオキソである
（但し、
Ｒ^５がモルホリノである場合、Ｌ^１は−Ｃ(Ｏ)−ではなく、
Ｒ^５がＺ^２で置換されたシクロアルキルである場合、Ｌ^１は−Ｃ(Ｏ)Ｏ−ではない）］
で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
Ｒ^４が−Ｌ^１−Ｒ^５である、請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
Ｌ^１が−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１−又は−Ｃ(Ｏ)−Ａ^１−Ｏ−Ａ^１−である、請求項２に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
Ｌ^１が−Ｃ(Ｏ)−又は−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ａ^１−である、請求項３に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
Ｒ^５がＺ^２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリルである、請求項２〜４のいずれか一項に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、当該望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
ピリダジノン系化合物又はその塩の施用量が0.1〜5,000ｇ/haである、請求項７に記載の方法。