TWI503398B - 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Description

新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光裝置(EL裝置)係自發光裝置，其在提供更寬之視角、更高之對比度及更快之反應時間方面具有優勢。Eastman Kodak使用小分子芳族二胺以及鋁錯合物作為形成發光層之材料而首次研發有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
確定有機EL裝置中發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。惟，從發光機制之觀點來看，由於磷光材料理論上將發光效率比螢光材料提升四(4)倍，故磷光發光材料之研發被廣泛研究。銥(III)錯合物業經作為磷光材料而廣為人知，包括分別作為紅色、綠色及藍色發光材料之雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2 )、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3 )及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)。
發光材料(摻雜劑)可與主體材料組合使用而作為發 光材料，以改善色純度、發光效率及安定性。當使用主體材料/摻雜劑系統作為發光材料時，由於主體材料極大地影響EL裝置之效率及效能，因此，其選擇相當重要。
當下，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之用於磷光物質的主體材料。近來，日本先鋒公司(Pioneer)等研發了使用浴銅靈(BCP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)等作為主體材料之高效能有機EL裝置，該等材料係作為電洞阻擋層材料而為人所知。
儘管此等磷光主體材料提供良好之發光特徵，他們仍具有下述缺點：(1)由於他們的玻璃轉化溫度低且熱安定性差，他們可能於真空高溫沉積製程中發生降解。(2)有機EL裝置之功率效率係藉由[(Π/電壓)×電流效率]而給出，且功率效率係與電壓成反比。儘管包含磷光主體材料之有機EL裝置提供高於包含螢光材料者之電流效率(燭光(cd)/安培(A))，其仍需要極高之驅動電壓。因此，於功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面無價值。(3)再者，該有機EL裝置之操作壽命短，且發光效率仍需改善。
同時，酞菁銅(CuPc)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(MTDATA)等係作為主體注入及傳輸材料而使用。
惟，使用此等材料之有機EL裝置於量子效率及操作壽命方面存在問題。此係因為，當於高電流下驅動該有機EL裝置時，於陽極與電洞注入層之間出現熱應力。熱應力顯著降低該裝置之操作壽命。再者，由於在電洞注入層中使用之有機材料具 有非常高之電洞遷移性，可能打破電洞-電子之電荷平衡且可能減小量子產率(cd/A)。
日本專利申請案早期公開第2007-194241號及第2009-194042號揭露了用於有機EL裝置之化合物，於該等化合物中，兩個咔唑係通過芳基、雜芳基或茀基鏈結。
惟，包含上述參考文獻中揭露之化合物的有機EL於功率效率、發光效率、量子效率、壽命等方面仍未令人滿意。
本發明之目標係提供有機電場發光化合物，其係具有比傳統材料更高之發光效率、功率效率及更長之操作壽命，以及使用該化合物且具有高效率及長壽命之有機電場發光裝置。
本發明之發明人發現可藉由下式(1)表示之化合物達成上述目的，於該化合物中，兩個咔唑係通過芳基或雜芳基鏈結，且含氮之芳環係鍵結至一個咔唑之氮原子：
其中，L1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；L2 係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經 取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；Ar1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；A1 至A5 係個別獨立表示CR或N，且需滿足，A1 至A5 之至少一者係表示N；R係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R1 至R4 係個別獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧、及硫所組成群組之至少一個雜原子置換；a與c係個別獨立表示1至4之整數；若每一a或c為2或更大之整數，則每一R1 及每一R3 可係相同或不同；b與d係個別獨立表示1至3之整數；若每一b或d為2或更大之整數，則每一R2 及每一R4 可係相同或不同；該伸雜芳基及雜芳基係個別獨立含有選自B、N、O、S、P(=O)、 Si及P之至少一個雜原子。
本發明之有機電場發光化合物係具有高發光效率、功率效率及長操作壽命。此外，使用本發明之化合物的有機電場發光裝置係提供優異之電流效率並具有更低之驅動電壓，從而獲得更高之功率效率及提升之功率消耗。
後文中，將詳細揭示本發明。惟，下述說明書係欲以解釋本發明，而非意欲以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於式(1)之有機電場發光化合物，包含該化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
將詳細說明藉由上式(1)表示之化合物。
於上式(1)中，L1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基，較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，更佳係表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基。
L2 係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基，較佳係表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，更佳係表示單鍵或未經取代之(C6-C20)伸芳基。
Ar1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經 取代或未經取代之5員至30員雜芳基，較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，更佳係表示未經取代或經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、或氰基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代之5員至20員雜芳基。
A1 至A5 係個別獨立表示CR或N，且需滿足，A1 至A5 之至少一者係表示N。
R係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，較佳係表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，更佳係表示氫；未經取代或經氘、(C1-C6)烷基、(C3-C20)環烷基、(C6-C20)芳基、5員至20員雜芳基、或三(C1-C6)烷基矽基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代之5員至20員雜芳基。
R1 至R4 係個別獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基，或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧、及硫所組成群組之至少一個雜原子置換；較 佳係R1 至R4 個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C30)芳基胺基，或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環；更佳R1 至R4 係個別獨立表示氫、未經取代之(C1-C6)烷基、未經取代之(C6-C20)芳基、或未經取代之二(C6-C20)芳基胺基，或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環之3員至20員芳環。
a與c係個別獨立表示1至4之整數，較佳係1至2之整數；若每一a或c為2或更大之整數，則每一R1 及每一R3 可係相同或不同；b與d係個別獨立表示1至3之整數，較佳係1至2之整數；若每一b或d為2或更大之整數，則每一R2 及每一R4 可係相同或不同；該伸雜芳基及雜芳基係個別獨立含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
根據本發明之一具體態樣，於上式(1)中，L1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2 係表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Ar1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；A1 至A5 係個別獨立表示CR或N，且需滿足，A1 至A5 之至少一者係表示N；R係表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；R1 至R4 係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之二(C6-C30) 芳基胺基，或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環；a與c個別獨立表示1至2之整數；以及，b與d個別獨立表示1至2之整數。
根據本發明之另一具體態樣，於上式(1)中，L1 係表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；L2 係表示單鍵或未經取代之(C6-C20)伸芳基；Ar1 係表示未經取代或經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、或氰基取代之(C6-C20)芳基，或未經取代之5員至20員雜芳基；A1 至A5 係個別獨立表示CR或N，且需滿足，A1 至A5 之至少一者係表示N；R係表示氫，未經取代或經氘、(C1-C6)烷基、(C3-C20)環烷基、(C6-C20)芳基，5員至20員雜芳基、或三(C1-C6)烷基矽基取代之(C6-C20)芳基，或未經取代之5員至20員雜芳基；R1 至R4 係個別獨立表示氫、未經取代之(C1-C6)烷基、未經取代之(C6-C20)芳基、或未經取代之二(C6-C20)芳基胺基，或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環之3員至20員芳環；a與c係個別獨立表示1至2之整數；以及，b與d係個別獨立表示1至2之整數。
式(1)可藉由下式(1-1)至(1-4)表示：
其中，L1 、L2 、Ar1 、A1 至A5 、R1 至R4 、a、b、c及d係如式(1)中定義。
結構可表示吡啶、嘧啶、三、吡或嗒。
本文中，「(C1-C30)烷基」意指具有1個至30個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，其中，該碳原子之數目較佳係1個至10個，且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「(C3-C30)環烷基」係具有3個至30個碳原子之單環或多環烴，其中，該碳原子之數目較佳係3個至20個，更佳係3個至7個，且包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「(C6-C30)(伸) 芳基」係衍生自具有6個至30個碳原子之芳族烴之單環或稠環，其中，該碳原子之數目較佳係6個至15個，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基、茈基、蒯基、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「5員至30員(伸)芳基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之至少一個，較佳係1個至4個雜原子以及5個至30個環骨架原子之芳基；其係單環或與至少一個苯環縮合之稠環；較佳具有5個至15個環骨架原子；可係部份飽和；可係藉由將至少一個雜芳基或芳基經由一個或多個單鍵與雜芳基鍵結而形成者；且包括單環型雜芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、***基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠環型雜芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
本文中，「經取代或未經取代」表述中之「經取代」意指，某一官能基中之氫原子經由另一原子或基，亦即，取代基所替代。
於上式(1)中，L1 、L2 、Ar1 、R、及R1 至R4 中之經取 代之烷基、經取代之烷氧基、經取代之烷基矽基、經取代之芳基矽基、經取代之芳基烷基矽基、經取代之烷基胺基、經取代之芳基胺基、經取代之烷基芳基胺基、經取代之環烷基、經取代之(伸)芳基、及經取代之(伸)雜芳基的取代基較佳係個別獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3員至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未經取代或經(C6-C30)芳族取代之5員至30員雜芳基、未經取代或經5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；較佳係個別獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、(C1-C30)烷基、(C3-C30)環烷基、5員至30員雜芳基、(C6-C30)芳基、及三(C1-C30)烷基矽基。
本發明之代表性化合物係包括下列化合物：
本發明之化合物可藉由該發明所屬技術領域中具有通常知識者所習知之合成方法製備之。舉例而言，該等化合物可根據下述反應方案1製備。
[反應方案1]
其中，L1 、L2 、Ar1 、A1 至A5 、R1 至R4 、及a至d係如上式(1)中定義，且Hal表示鹵素。
於本發明之另一具體態樣中，係提供包含式(1)之有機電場發光化合物的有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及位於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層係包含至少一種本發明之式(1)的化合物。
該第一電極與第二電極中之一者係陽極，而另一者係陰極。該有機層包含發光層，以及選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中介層、及電洞阻擋層所組成群組之至少一層。
式(1)表示之有機電場發光化合物可包含於發光層中。當用於該發光層中時，式(1)表示之化合物可作為主體材料而被包含。較佳地，該發光層可復包含至少一種摻雜劑，以及，若需要，可額外包含不同於式(1)表示之化合物的化合物作為第二主體材料。
該第二主體材料可來自任何習知的磷光摻雜劑。詳 細而言，於發光效率之觀點來看，選自下式(2)至(6)之化合物所組成群組的磷光摻雜劑係較佳者。
H-(Cz-L4 )h -M----------(2)
H-(Cz)i -L4 -M----------(3)
其中，Cz係表示下述結構：
X係表示O或S；R21 至R24 係個別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或R25 R26 R27 Si-；R25 至R27 係個別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4 係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員 至30員雜芳基；Y1 與Y2 係個別獨立表示-O-、-S-、-N(R31 )-、或-C(R32 )(R33 )-，但須滿足，Y1 與Y2 並不同時存在；R31 至R33 係個別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，且R32 與R33 可係相同或不同；h與i係個別獨立表示1至3之整數；j、k、l及m係個別獨立表示0至4之整數，且若h、i、j、k、l或m為2或更大之整數時，每一(Cz-L4 )、每一(Cz)、每一R21 、每一R22 、每一R23 、或每一R24 可係相同或不同。
詳細而言，該第二主體材料之較佳實例如下：
包含於本發明之有機電場發光裝置中的摻雜劑可選自下式(7)至(9)之化合物所組成的群組。
其中，L係選自下列結構：
R100 係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代 或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101 至R109 及R111 至R123 係個別獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120 至R123 中之相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠環，如喹啉；R124 至R127 係個別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；若R124 至R127 為芳基，相鄰之取代基可彼此鏈結以形成稠環，如茀；R201 至R211 係個別獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；f與g係個別獨立表示1至3之整數；若f或g係2或更大之整數，則每一R100 可係相同或不同；以及n係1至3之整數。
詳細而言，該等摻雜劑材料係包括下列：
於本發明之另一具體態樣中，係提供用於有機電場發光裝置之材料。該材料係包含本發明之有機電場發光化合物作為主體材料。當本發明之化合物係作為主體材料而包含時，該材料可復包含第二主體材料，其中，第一主體材料與第二主體材料之比可係1：99至99：1之範圍。
此外，本發明之有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層係包含本發明之用於有機電場發光裝置的材料。
本發明之有機電場發光裝置除了包含式(1)表示之化合物外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組的至少一種化合物。
於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素、及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或包含該金屬的至少一種錯合化合物。該有機層可復包含發光層及電荷產生層。
此外，本發明之有機電場發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發白光，該發光層除了包含本發明之化合物外，亦包含該領域中習知之藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。又，若需要，該裝置中可包含黃色或橙色發光層。
根據本發明，較佳係將至少一層選自硫屬元素化合物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層的層(後文中稱為「表面層」)置於一個或兩個電極之一個或多個內表面上。詳細而言，較佳係 將矽或鋁之硫屬元素化合物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，並較佳將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層對該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬元素化合物係包括SiOX (1X2)、AlOX (1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物係包括LiF、MgF2 、CaF2 、稀土元素氟化物等；且該金屬氧化物係包括Cs2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域置於成對電極之至少一表面上。於此情況，該電子傳輸化合物係還原為陰離子，因此其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化為陽離子，因此其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑係包括多種路易士酸(Lewis acid)以及接受者化合物；以及，該還原性摻雜劑係包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層並發生白光之電場發光裝置。
為了形成本發明之有機電場發光裝置之每一層，可使用乾成膜法如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕成膜法如旋塗、浸塗、及流動塗覆方法。
當使用濕成膜法時，可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。該溶劑可係任何形成每一層之材料可溶解或擴散 於其中且於成膜能力方面無問題的溶劑。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋該有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及該裝置的發光特性。
[實施例]
實施例1：化合物H-3之製備
化合物1-1之製備
將9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(30公克(g),104毫莫耳(mmol))、1-溴-4-碘苯(22.7g,80mmol)、肆(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ](2.8g,2.4mmol)、Na2 CO3 (22g,200mmol)、甲苯400毫升(mL)、乙醇(EtOH)100mL及H2 O 100mL加入燒瓶中之後，將該混合物於回流下攪拌5小時。反應完成後，以二氯甲烷(DCM)及H2 O萃取該混合物，以MgSO4 乾燥該DCM層，並過濾。使用管柱分離所得固體以獲得化合物1-1(17.9g,45%)。
化合物1-2之製備
將化合物1-1(17.9g,44.8mmol)溶解於四氫呋喃(THF)200mL中之後，將該混合物冷卻至-78℃，將2.5M正丁基鋰(23mL,58.3mmol)緩慢加入該混合物中，將該混合物攪拌1小時。隨後，將硼酸異丙酯(15.5mL,67.2mmol)加入該混合物中，緩慢加熱該混合物，並將其於室溫攪拌17小時。反應完成後，以乙酸乙酯(EA)及H2 O萃取該混合物，以MgSO4 乾燥該EA層，並濃縮以獲得化 合物1-2(5.02g,31%)。
化合物1-3之製備
將化合物1-2(5g,13.7mmol)、3-溴咔唑(3.72g,15.1mmol)、Pd(PPh3 )4 (791毫克(mg),0.7mmol)、K2 CO3 (3.8g,27.4mmol)、甲苯80mL、EtOH 30mL、及H2 O 30mL加入燒瓶中後，將該混合物於回流下攪拌5小時。反應完成之後，以DCM及H2 O萃取該混合物，以MgSO4 乾燥該DCM層，並過濾。使用管柱分離所得固體以獲得化合物1-3(3.4g,53%)。
化合物H-3之製備
將化合物1-3(3.4g,7mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(2.2g,8.4mmol)、二甲胺基吡啶(DMAP)(427mg,3.5mmol)、K2 CO3 (2.4g,17.5mmol)、及二甲基甲醯胺(DMF)80mL加入燒瓶中之後，將該混合物於回流下攪拌3小時。反應完成後，將甲醇(MeOH)加入該混合物中以產生固體，並過濾該固體。之後，使用管柱分離所得固體以獲得化合物H-3(2.7g,53%)。
於實施例1中製備之化合物以及可藉由與實施例1中相同之方法製備之化合物的詳細數據係顯示於下表1中。
裝置實施例1：使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
使用本發明之化合物製造OLED裝置。依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用之於玻璃基板(Samsung Corning,Republic of Korea)上之透明電極銦錫氧化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該 ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將N1 ,N1 -([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1 -(萘-1-基)-N4 ,N4 -二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備之一小室(cell)中，隨後將該設備之該腔內的壓力控制為10-6 托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述導入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為60nm之電洞注入層。隨後，將N,N'-二(4-聯苯基)-N,N'-二(4-聯苯基)-4,4'-二胺基聯苯導入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20nm之電洞傳輸層。之後，將化合物H-3導入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，且將化合物D-1導入另一小室中作為摻雜劑。以不同速率蒸發兩種材料，係以該主體材料與摻雜劑之總量為基準之15wt%的摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室中，並將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一小室中。以相同速率蒸發該兩種材料並分別以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成厚度為30nm之電子傳輸層。隨後，於該電子傳輸層上沉積厚度為2nm之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150nm之鋁(Al)陰極。藉此，製造了OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6 托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置係顯示於2.6伏特(V)之驅動電壓下具有亮度為930燭光(cd)/平方公尺(m2 )且電流密度為2.28毫安(mA)/平方公分(cm2 )之綠色發光，以及49.31m/W之功率效率。
裝置實施例2：使用本發明之有機電場發光化合物OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物H-3作為該發光材料之主體，且使用化合物D-102作為摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示於2.7V之驅動電壓下具有亮度為2420cd/m2 且電流密度為5.76mA/cm2 之綠色發光，以及48.91m/W之功率效率。
裝置實施例3：使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物H-56作為該發光材料之主體，且使用化合物D-1作為摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示於2.7V之驅動電壓下具有亮度為1110cd/m2 且電流密度為3.34mA/cm2 之綠色發光，以及38.71m/W之功率效率。
裝置實施例4：使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物H-11作為該發光材料之主體，且使用化合物D-1作為摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示於2.6V之驅動電壓下具有亮度為770cd/m2 且電流密度為2.56mA/cm2 之綠色發光，以及36.31m/W之功率效率。
裝置實施例5：使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物H-63作為該發光材料之主體，且使用化合物D-1作為摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示於3.0V之驅動電壓下具有亮度為1970cd/m2 且電流密度為5.38mA/cm2 之綠色發光，以及38.31m/W之功率效率。
裝置實施例6：使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物H-85作為該發光材料之主體，且使用化合物D-1作為摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示於2.6V之驅動電壓下具有亮度為1240cd/m2 且電流密度為2.86mA/cm2 之綠色發光，以及52.41m/W之功率效率。
比較實施例1：使用傳統發光材料之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯作為主體且使用化合物D-86作為摻雜劑而於電洞傳輸層上沉積厚度為30nm之發光層；且沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)以形成厚度為10nm之電洞阻擋層。
所製造之OLED裝置係顯示於5.8V之驅動電壓下具有亮度為3000cd/m2 且電流密度為8.57mA/cm2 之綠色發光，以及18.961m/W之功率效率。
比較實施例2：使用傳統發光材料之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用4,4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯作為主體且使用化合物D-86作為摻雜劑而於電洞傳輸層上沉積厚度為30nm之發光層。
所製造之OLED裝置係顯示於5.9V之驅動電壓下具有亮度為1320cd/m2 且電流密度為11.66mA/cm2 之綠色發光，以及6.031m/W之功率效率。
本發明之有機電場發光化合物係提供比傳統材料更高之發光效率。此外，使用本發明之有機電場發光化合物作為發光主體材料的裝置係具有較低驅動電壓以導致更高之功率效率及提升之功率消耗，並提供改善之電流效率。

Claims (8)

  1. 一種藉由下式(1)表示之有機電場發光化合物， 其中，L1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2 係表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Ar1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；A1 至A5 係個別獨立表示CR或N，且需滿足，A1 至A5 之至少一者係表示N；R係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；限制條件為R不表示經經取代之咔唑基取代之(C6-C30)芳基；R1 至R4 係個別獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環；a與c係個別獨立表示1至4之整數；若每一a或c為2或更大之整數，則每一R1 及每一R3 可係相同或不同；b與d係個別獨立表示1至3之整數；若每一b或d為2 或更大之整數，則每一R2 及每一R4 可係相同或不同；該伸雜芳基及雜芳基係個別獨立含有選自N、O及S之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，於L1 、L2 、Ar1 、R及R1 至R4 中，該經取代之烷基、經取代之環烷基、經取代之(伸)芳基及經取代之(伸)雜芳基的取代基係個別獨立選自下列所組成之群組的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3員至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之5員至30員雜芳基、未經取代或經5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼烷基、二(C1-C30)烷基硼烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2 係表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Ar1 係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基； A1 至A5 係個別獨立表示CR或N，且需滿足，A1 至A5 之至少一者係表示N；R係表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；R1 至R4 係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳環；a與c係個別獨立表示1至2之整數；以及b與d係個別獨立表示1至2之整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1 係表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C20)伸芳基；L2 係表示單鍵或未經取代之(C6-C20)伸芳基；Ar1 係表示未經取代或經氘、鹵素、(C1-C6)烷基、或氰基取代之(C6-C20)芳基；A1 至A5 係個別獨立表示CR或N，且需滿足，A1 至A5 之至少一者係表示N；R係表示氫；未經取代或經氘、(C1-C6)烷基、(C3-C20)環烷基、(C6-C20)芳基、5員至20員雜芳基、或三(C1-C6)烷基矽烷基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代之5員至20員雜芳基；R1 至R4 係個別獨立表示氫、未經取代之(C1-C6)烷基、或未經取代之(C6-C20)芳基；或R1 至R4 個別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環之3員至20員芳環；a與c係個別獨立表示1至2之整數；以及 b與d係個別獨立表示1至2之整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，式(1)係藉由下式(1-1)至(1-4)表示： 其中，L1 、L2 、Ar1 、A1 至A5 、R1 至R4 、a、b、c、及d係如申請專利範圍第1項定義。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該結構係表示吡啶、嘧啶、三、吡或嗒。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該藉由式(1)表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  8. 一種有機電場發光裝置，係包含申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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