TW201413394A - 光阻下層膜形成組成物 - Google Patents

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Keisuke Hashimoto
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Takafumi Endo
Rikimaru Sakamoto
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Abstract

本發明之課題在於提供一種新穎之光阻下層膜形成組成物。本發明之解決手段為一種光阻下層膜形成組成物，其係包含具有下述式(1a)、式(1b)及式(1c)所表示之重複構造單位中之任意1個或2個以上之聚合物及溶劑；□式中，2個R1各自獨立表示烷基、烯基、芳香族烴基、鹵素原子、硝基或胺基，2個R2各自獨立表示氫原子、烷基、烯基、縮醛基、醯基或環氧丙基，R3表示亦可具有取代基之芳香族烴基，R4表示氫原子、苯基或萘基，式(1b)中之2個R3所表示之基及2個R4所表示之原子或基亦可互為相異，2個k各自獨立表示0或1，m表示3至500之整數，n、n1及n2表示2至500之整數，p表示3至500之整數，X表示單鍵或雜原子，2個Q各自獨立表示構造單位。

Description

光阻下層膜形成組成物
本發明係關於微影製程用光阻下層膜形成組成物。尤其係關於用以形成在作為遮罩材使用時具有耐蝕刻性，且具有在具有段差、凹部及/或凸部之表面上之埋入性之光阻下層膜的組成物。
半導體裝置之製造中係施行由微影製程所成之微細加工。其微影製程中已知有，對基板上之光阻層以KrF準分子雷射、ArF準分子雷射等紫外線雷射進行曝光時，基板表面上起因於該紫外線雷射反射所產生之駐波所導致之影響而無法形成具有所欲形狀之光阻圖型的問題。為了解決該問題，則採用在基板與光阻層之間設置光阻下層膜(防反射膜)。且，作為形成光阻下層膜用之組成物，已知有使用酚醛樹脂。例如，專利文獻1及專利文獻2中揭示含有具有使具有雙酚基之化合物酚醛化之重複單位之樹脂的光阻下層膜形成材料。並且，專利文獻3中揭示包含於聚合物之主鏈中具有3個或以上經縮合之芳香族 環之聚合物之可旋轉塗布之防反射膜組成物。然而，專利文獻1至3中並記載或教示包含於側鏈具有上述經縮合之芳香族環之聚合物的光阻下層膜形成組成物。
由於伴隨光阻圖型之微細化而要求之光阻層之薄膜化，亦已知有至少形成2層光阻下層膜，且將該光阻下層膜使用作為遮罩材料之微影製程。作為前述形成至少2層之材料，可舉出如有機樹脂(例如，丙烯酸樹脂、酚醛樹脂)、矽樹脂(例如，有機聚矽氧烷)、無機矽化合物(例如，SiON、SiO2)。將由上述有機樹脂層所形成之圖型作為遮罩進行乾蝕刻時，該圖型必須具有對蝕刻氣體(例如氟碳)之耐蝕刻性。作為用以形成此般有機樹脂層之組成物，例如專利文獻4中揭示含有包含雜環芳香族部分之聚合物之組成物。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本特開2006-259249號公報
〔專利文獻2〕日本特開2007-316282號公報
〔專利文獻3〕日本特表2010-528334號公報
〔專利文獻4〕日本特開2007-017976號公報
本發明之目的在於提供用以形成對於氟碳般 之蝕刻氣體具有耐蝕刻性，且在具有段差、凹部及/或凸部之表面具有埋入性之光阻下層膜的組成物。
本發明之第1態樣為一種光阻下層膜形成組成物，其係包含具有下述式(1a)、式(1b)及式(1c)所表示之重複構造單位中任意1個或2以上之聚合物及溶劑； 〔式中，2個R1各自獨立表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數2至6之烯基、芳香族烴基、鹵素原子、硝基或胺基，2個R2各自獨立表示氫原子、碳原子數1至10之烷基、碳原子數2至6之烯基、縮醛基、醯基或環氧丙 基，R3表示亦可具有取代基之芳香族烴基，R4表示氫原子、苯基或萘基，且與相同之碳原子鍵結之R3與R4各自表示苯基時則亦可互相鍵結而形成茀環，式(1b)中之2個R3所表示之基及2個R4所表示之原子或基亦可互為相異，2個k各自獨立表示0或1，m表示3至500之整數，n、n1及n2表示2至500之整數，p表示3至500之整數，X表示單鍵或雜原子，2個Q各自獨立表示下述式(2)所表示之構造單位〕
(式中，2個R1、2個R2、2個R3、2個R4、2個k、n1、n2及X係與式(1b)中同義，2個Q1各自獨立表示前述式(2)所表示之構造單位)。
上述X表示單鍵時，式(1a)、式(1b)及式(1c)之2個苯環藉由單鍵而直接連結而成為聯苯構造。上述X表示雜原子時，該雜原子為碳原子及氫原子以外之原子且可形成二價基之原子，例如可舉出硫原子、氧 原子。上述R1表示鹵素原子時，該鹵素原子例如可舉出氯原子、溴原子。上述芳香族烴基之芳香環可為單環、多環(包含二環)、雜環之任一者，例如可舉出苯基、聯苯基、萘基、蒽基、芘基、噻吩基、吡啶基。作為上述R3所表示之亦可具有取代基之芳香族烴基，由耐蝕刻性及埋入性之觀點，以苯基、萘基、蒽基及芘基為佳。且，芳香族烴基之取代基係例如可舉出甲氧基、醛基。
本發明之光阻下層膜形成組成物亦可更包含任意成分之交聯劑、酸性化合物、熱酸發生劑及界面活性劑中之至少一個。
本發明之第2態樣為一種半導體裝置之製造方法，其係包含以下步驟：藉由將本發明之光阻下層膜形成組成物塗布於具有段差、凹部及/或凸部之表面且烘烤而形成第1光阻下層膜之步驟；於前述第1光阻下層膜上形成有機聚矽氧烷膜作為第2光阻下層膜之步驟；於前述第2光阻下層膜上形成光阻圖型之步驟；將前述光阻圖型作為遮罩而蝕刻前述第2光阻下層膜之步驟；將蝕刻後之前述第2光阻下層膜之圖型作為遮罩而蝕刻前述第1光阻下層膜之步驟；及將蝕刻後之前述第1光阻下層膜之圖型作為遮罩而蝕刻前述具有段差、凹部及/或凸部之表面之步驟。
使用本發明之光阻下層膜形成組成物而形成 之光阻下層膜對如氟碳般般之蝕刻氣體具有耐蝕刻性，且具有凹部及/或凸部之表面之埋入性亦優異。
〔圖1〕圖1為展示使用實施例1中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖2〕圖2為展示使用實施例2中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖3〕圖3為展示使用實施例3中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖4〕圖4為展示實施例4中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖5〕圖5為展示實施例5中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖6〕圖6為展示實施例6中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖7〕圖7為展示實施例7中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖8〕圖8為展示實施例8中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖9〕圖9為展示實施例9中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖10〕圖10為展示實施例10中調製之光阻下層 膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖11〕圖11為展示實施例11中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖12〕圖12為展示實施例12中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖13〕圖13為展示實施例13中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖14〕圖14為展示實施例14中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖15〕圖15為展示實施例15中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖16〕圖16為展示實施例16中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖17〕圖17為展示實施例17中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖18〕圖18為展示實施例18中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖19〕圖19為展示實施例19中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖20〕圖20為展示實施例20中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
〔圖21〕圖21為展示比較例3中調製之光阻下層膜形成組成物並施行埋入試驗之結果的剖面SEM相片。
作為本發明之光阻下層膜形成組成物中包含之具有上述式(1a)所表示之重複構造單位之聚合物之構造單位，例如可舉出下述式(1-1)至式(1-36)所表示之構造單位，作為具有上述式(1b)所表示之重複構造單位之聚合物之構造單位，例如可舉出下述式(1-37)至式(1-72)所表示之構造單位，作為具有上述式(1c)所表示之重複構造單位之聚合物之構造單位，例如可舉出下述式(1-73)至式(1-108)所表示之構造單位。尚且，式(1-37)至式(1-72)中，2個Q、n1及n2係與上述式(1b)中同義。
本發明之光阻下層膜形成組成物所包含之聚合物之重量平均分子量在以標準聚苯乙烯換算值下為例如1000至5000。
前述聚合物係使具有2個羥基苯基之聯酚化 合物或雙酚化合物與芳香族醛或芳香族酮在磺酸化合物等之酸觸媒之存在下進行聚合反應而合成者。具有2個羥基苯基之聯酚化合物或雙酚化合物，例如可舉出4,4’-聯酚、2,2’-聯酚、2,4’-聯酚、4,4’-硫代二酚、4,4’-氧二酚。前述聚合物之合成所使用之芳香族醛，例如可舉出糠醛、吡啶甲醛(pyridinecarboxaldehyde)、苯甲醛、萘醛、蒽醛、菲醛、柳醛、苯基乙醛、3-苯基丙醛、甲苯醛、(N,N-二甲基胺基)苯甲醛、乙醯氧基苯甲醛、1-芘甲醛(1-pyrenecarboxaldehyde)、大茴香醛，可較佳使用去除如糠醛、吡啶甲醛般之具有芳香族雜環之醛的芳香族醛。又，前述聚合物之合成所使用之芳香族酮為二芳基酮類，例如可舉出二苯基酮、苯基萘基酮、二萘基酮、苯基甲苯基酮、二甲苯基酮、9-茀酮。前述聚合物之合成所使用之聯酚化合物或雙酚化合物並非侷限為1種之化合物，亦可使用2種以上，芳香族醛或芳香族酮亦非侷限為1種化合物，亦可使用2種以上。例如、聯酚化合物可使用4,4-聯酚，芳香族醛可使用苯甲醛與萘基醛。
本發明之光阻下層膜形成組成物中可更含有交聯劑。前述交聯劑較佳係使用具有至少二個交聯形成取代基之交聯性化合物。例如可舉出，具有羥甲基、甲氧基甲基等之交聯形成取代基之三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物及酚系化合物。具體而言，甲氧基甲基化乙炔脲、甲氧基甲基化三聚氰胺等之化合物，例如可舉出四甲氧基甲基乙炔脲、四丁氧基甲基乙炔脲、六甲氧基甲基三聚氰 胺。並且，取代脲系化合物係例如可舉出四甲氧基甲基脲、四丁氧基甲基脲。酚系化合物係例如可舉出四羥基甲基聯酚、四甲氧基甲基聯酚(TMOM-BP)、四甲氧基甲基雙酚。
前述交聯劑係又亦可使用具有至少二個環氧基之化合物。此般化合物係例如可舉出參(2,3-環氧基丙基)異三聚氰酸酯、1,4-丁二醇二環氧丙基醚、1,2-環氧基-4-(環氧基乙基)環己烷、甘油三環氧丙基醚、二乙二醇二環氧丙基醚、2,6-二環氧丙基苯基環氧丙基醚、1,1,3-參〔p-(2,3-環氧基丙氧基)苯基〕丙烷、1,2-環己烷二羧酸二環氧丙基酯、4,4’-亞甲基雙(N,N-二環氧丙基苯胺)、3,4-環氧基環己基甲基-3,4-環氧基環己烷羧酸酯、三羥甲基乙烷三環氧丙基醚、雙酚-A-二環氧丙基醚、(股)戴爾製之Epolide〔註冊商標〕GT-401、同GT-403、同GT-301、同GT-302、Ceroxide〔註冊商標〕2021、同3000、三菱化學(股)製之1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、828、807、152、154、180S75、871、872、日本化藥(股)製之EPPN201、同202、EOCN-102、同103S、同104S、同1020、同1025、同1027、Nagase ChemteX(股)製之Denacol〔註冊商標〕EX-252、同EX-611、同EX-612、同EX-614、同EX-622、同EX-411、同EX-512、同EX-522、同EX-421、同EX-313、同EX-314、同EX-321、BASF JAPAN(股)製之CY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(股)製 之Epiclon 200、同400、同7015、同835LV、同850CRP。前述具有至少二個環氧基之化合物係又亦可使用具有胺基之環氧樹脂。此般環氧樹脂係例如可舉出YH-434、YH-434L(新日化環氧製造(股)(舊東都化成(股))製)。
前述交聯劑係又亦可使用具有至少2個嵌段異氰酸酯基之化合物。此般化合物係例如可舉出三井化學(股)製之Takenate〔註冊商標〕B-830、同B-870N、Evonik Degussa公司製之VESTANAT〔註冊商標〕B1358/100。
前述交聯劑係又亦可使用具有至少2個乙烯基醚基之化合物。此般化合物係例如可舉出雙(4-(乙烯基氧基甲基)環己基甲基)戊二梭酯、三(乙二醇)二乙烯基醚、己二酸二乙烯基酯、二乙二醇二乙烯基醚、1,2,4-參(4-乙烯基氧基丁基)偏苯三甲酸酯、1,3,5-參(4-乙烯基氧基丁基)偏苯三甲酸酯、雙(4-(乙烯基氧基)丁基)對酞酸酯、雙(4-(乙烯基氧基)丁基)異酞酸酯、乙二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、丁二醇二乙烯基醚、四乙二醇二乙烯基醚、新戊二醇二乙烯基醚、三羥甲基丙烷三乙烯基醚、三羥甲基乙烷三乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、1,4-環己烷二醇二乙烯基醚、四乙二醇二乙烯基醚、季戊四醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚及環己烷二甲醇二乙烯基醚。
可添加選自由此等各種交聯劑之1種類，亦可添加組合2種以上。前述交聯劑之含有比例係相對於從本發明之 光阻下層膜形成組成物去除後述溶劑之固形分而言，例如為2質量%至60質量%。
本發明之光阻下層膜形成組成物可更含有酸性化合物。前述酸性化合物係作用為促進交聯反應之觸媒，例如可舉出p-甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯、水楊酸、樟腦磺酸、5-磺基水楊酸、4-氯苯磺酸、4-羥基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、檸檬酸、安息香酸、羥基安息香酸等之磺酸化合物及羧酸化合物、鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸等之無機酸。可取代上述酸性化合物或與上述酸性化合物一同含有熱酸發生劑。前述熱酸發生劑亦係作用為促進交聯反應之觸媒，例如可舉出三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽。可添加選自由此等酸性化合物及熱酸發生劑之1種類，亦可添加組合2種以上。前述酸性化合物或熱酸發生劑之含有比例係相對於從本發明之光阻下層膜形成組成物去除後述溶劑之固形分而言，例如為0.1質量%至20質量%。
本發明之光阻下層膜形成組成物可更含有界面活性劑。前述界面活性劑係例如可舉出聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯硬脂醯基醚、聚氧乙烯十六基醚、聚氧乙烯油烯基醚等之聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等之聚氧乙烯烷基芳基醚類、聚氧乙烯‧聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等之山梨醇 酐脂肪酸酯類、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸酯等之聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯類等之非離子系界面活性劑、Eftop〔註冊商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱材料電子化成(股)製)、Megafac〔註冊商標〕F171、同F173、同R-30、同R-30-N(DIC(股)製)、Fluorad FC430、同FC431(住友3M(股)製)、Asahiguide〔註冊商標〕AG710、Surflon〔註冊商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(股)製)等之氟系界面活性劑、有機聚矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)。可添加選自由此等界面活性劑之1種類，亦可添加組合2種以上。前述界面活性劑之含有比例係相對於從本發明之光阻下層膜形成組成物去除後述溶劑之固形分而言，例如為0.01質量%至5質量%。
本發明之光阻下層膜形成組成物係可藉由使上述各成分溶解於適當溶劑中而調製，且係在均勻溶液狀態下使用。此般溶劑係例如可使用乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、甲苯、茬、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙 酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮。此等有機溶劑可使用1種，或可將2種以上組合使用。從前述組成物去除有機溶劑之固形分之比例係例如為0.5質量%至30質量%，較佳為0.8質量%至15質量%。
將本發明之光阻下層膜形成組成物塗布於具有段差、凹部及/或凸部之表面且烘烤步驟係在具有具有段差、凹部及/或凸部之表面之基板(例如，形成有配線、其他構造體之矽晶圓、該矽晶圓亦可被氧化矽膜、氮化矽膜、氧化氮化矽膜、或鋁、鎢等之金屬膜所被覆)之上，藉由旋轉塗布器、塗布器等之適當塗布方法塗布該組成物，其後使用加熱板等之加熱手段進行烘烤而施行者。烘烤條件可適宜選自烘烤溫度100℃至400℃、烘烤時間0.3分至10分鐘之中。
於藉由前述步驟所形成之第1光阻下層膜上形成有機聚矽氧烷膜作為第2光阻下層膜，且於其上形成光阻圖型。形成該光阻圖型之步驟中，曝光藉由通過形成既定圖型用之遮罩(Reticle)或以直接描繪而施行者。曝光源係例如可使用g線、i線、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、EUV、電子線。曝光後，因應必要可施行曝光後加熱(Post Exposure Bake)。其後，藉由顯像液(例 如2.38質量%氫氧化四甲基銨水溶液)進行顯像，並再注入潤洗液或純水，去除已使用之顯像液。其後，施行光阻圖型之乾燥及提高與基底之密著性之後烘烤。
前述光阻圖型形成後所實行之蝕刻步驟係藉由乾蝕刻而實行。乾蝕刻所使用之蝕刻氣體在對於第2光阻下層膜(有機聚矽氧烷膜)係例如可舉出CHF3、CF4、C2F6，在對於由本發明之光阻下層膜形成組成物所形成之第1光阻下層膜則係例如可舉出O2、N2O、NO2，在對於具有段差或凹部及/或凸部之表面則係例如可舉出CHF3、CF4、C2F6。並且，亦可此等氣體混合氬、氮或二氧化碳後使用。
以下，例舉合成例及實施例說明關於本發明，但本發明並非係受到下述記載所限定。
〔實施例〕
下述合成例1至合成例3、比較合成例1及比較合成例2中表示之重量平均分子量及多分散度係根據藉由凝膠滲透層析法(以下，本說明書中略稱GPC)所得之測量結果。測量係使用東曹(股)製GPC裝置，且測量條件係如下述所示。
GPC管柱：TSKgel SuperMultipore〔註冊商標〕Hz-N(東曹(股))
管柱溫度：40℃
溶媒：四氫呋喃(THF)
流量：0.35ml/分
標準試料：聚苯乙烯(東曹(股))
(合成例1)
氮氣下，對300mL四頸燒瓶添加4,4’-聯酚(15.00g、0.0806mol、東京化成工業(股)製)、1-芘甲醛(18.548g、0.0806mol、Aldrich公司製)及對甲苯磺酸一水合物(33.2096g、0.0161mol、東京化成工業(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(44.93g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(1800g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時，而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為4,4’-BPOH-Py)19.08g。4,4’-BPOH-Py之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為2200、多分散度Mw/Mn為2.10。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-4)所表示之構造單位與式(1-76)所表示之構造單位。
(合成例2)
氮氣下，對1000mL四頸燒瓶添加2,2’-聯酚(70.00g、0.3759mol、東京化成工業(股)製)、1-芘甲醛(86.559g、0.3759mol、Aldrich公司製)及甲烷磺酸(10.8389g、0.1126mol、東京化成工業(股)製)，再置 入丙二醇單甲基醚(167.40g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(3000g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為2,2’-BPOH-Py)84.1g。2,2’-BPOH-Py之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為1400、多分散度Mw/Mn為1.49。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-16)所表示之構造單位與式(1-88)所表示之構造單位。
(合成例3)
氮氣下，對200mL四頸燒瓶添加4,4’-硫二酚(12.50g、0.0573mol、東京化成工業(股)製)、1-芘甲醛(13.19g、0.0573mol、東京化成工業(股)製)及甲烷磺酸(1.1008g、0.0115mol、關東化學(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(32.74g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(1000g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時後在120℃下乾燥24小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為TDP-Py)11.6g。TDP-Py之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為1010、多分散度Mw/Mn為1.67。本合成例中 取得之聚合物係具有式(1-28)所表示之構造單位與式(1-100)所表示之構造單位。
(合成例4)
氮氣下，對300mL四頸燒瓶添加4,4’-聯酚(10.00g、0.0537mol、東京化成工業(股)製)、1-芘甲醛(24.731g、0.1074mol、Aldrich公司製)及對甲苯磺酸一水合物(4.2795g、0.0215mol、東京化成工業(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(47.68g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(1800g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為4,4’-BPOH-Py2)21.58g。4,4’-BPOH-Py2之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為2180、多分散度Mw/Mn為2.11。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-40)所表示之構造單位。
(合成例5)
氮氣下，對1000mL四頸燒瓶添加2,2’-聯酚(25.00g、0.1343mol、東京化成工業(股)製)、1-芘甲醛(61.828g、0.2685mol、Aldrich公司製)及甲烷磺酸(7.7421g、0.0806mol、東京化成工業(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(94.57g、關東化學(股)製)，進行 攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(3000g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為2,2’-BPOH-Py2)68.22g。2,2’-BPOH-Py2之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為1270、多分散度Mw/Mn為1.77。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-52)所表示之構造單位。
(合成例6)
氮氣下，對200mL四頸燒瓶添加4,4’-硫二酚(8.00g、0.0367mol、東京化成工業(股)製)、1-芘甲醛(16.88g、0.0773mol、東京化成工業(股)製)及甲烷磺酸(1.4090g、0.0147mol、關東化學(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(32.13g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(1000g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時後在120℃下乾燥24小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為TDP-Py2)13.2g。TDP-Py2之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為1100、多分散度Mw/Mn為1.64。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-64)所表示之構造單位。
(合成例7)
氮氣下，對500mL四頸燒瓶添加4,4’-聯酚(30.00g、0.1611mol、東京化成工業(股)製)、1-萘醛(50.324g、0.3222mol、Aldrich公司製)及對甲苯磺酸一水合物(12.8384g、0.0644mol、東京化成工業(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(113.87g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇/純水=80/20(3000g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為4,4’-BPOH-Np2)21.08g。4,4’-BPOH-Np2之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為2450、多分散度Mw/Mn為2.03。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-38)所表示之構造單位。
(合成例8)
氮氣下，對100mL四頸燒瓶添加2,2’-聯酚(7.50g、0.0403mol、東京化成工業(股)製)、1-萘醛(12.581g、0.0806mol、Aldrich公司製)及甲烷磺酸(1.5484g、0.0161mol、東京化成工業(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(26.43g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(800g、關東化學(股)製)中使其 再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為2,2’-BPOH-Np2)5.87g。2,2’-BPOH-Np2之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為1690、多分散度Mw/Mn為2.27。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-50)所表示之構造單位。
(合成例9)
於氮氣下，對200mL四頸燒瓶添加4,4’-硫二酚(10.00g、0.0458mol、東京化成工業(股)製)、1-萘醛(14.311g、0.0916mol、東京化成工業(股)製)及甲烷磺酸(1.7613g、0.0183mol、關東化學(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(31.87g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(1000g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時後在120℃下乾燥24小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為TDP-Np2)6.13g。TDP-Np2之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為1090、多分散度Mw/Mn為1.49。本合成例中取得之聚合物係具有式(1-62)所表示之構造單位。
(合成例10)
氮氣下，對100mL四頸燒瓶添加2,2’-聯酚 (25.00g、0.1343mol、東京化成工業(股)製)、1-萘醛(10.484g、0.0671mol、Aldrich公司製)、1-芘甲醛(15.457g、0.0671mol、東京化成工業(股)製)及甲烷磺酸(3.871g、0.0403mol、東京化成工業(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(54.81g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至室溫，於甲醇(2500g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在50℃下乾燥10小時而取得目的之聚合物(以下，本說明書中略稱為2,2’-BPOH-NpPcA)28.02g。2,2’-BPOH-NpPcA之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為2000、多分散度Mw/Mn為2.12。本合成例中取得之聚合物係推定具有式(1-14)、(1-16)、(1-86)、(1-88)所表示之構造單位。
(比較合成例1)
氮氣下，對100mL四頸燒瓶添加1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷(6.00g、0.0224mol、東京化成工業(股)製)、甲醛36%溶液(1.87g、0.0224mol、東京化成工業(股)製)及甲烷磺酸(0.1075g、0.0011mol、東京化成工業(股)製)，再置入丙二醇單甲基醚(6.69g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至120℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至60℃，添加四氫呋喃(13g、關東化學(股)製)進行稀釋，於甲醇(320g、 關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在80℃下乾燥24小時而取得目的之具有下述式(3)所表示之構造單位之聚合物(以下，本說明書中略稱為BHPCH-FA)4.45g。BHPCH-FA之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為10700、多分散度Mw/Mn為3.64。
(比較合成例2)
氮氣下，對100mL四頸燒瓶添加咔唑(6.69g、0.040mol、東京化成工業(股)製)、9-茀酮(7.28g、0.040mol、東京化成工業(股)製)及對甲苯磺酸一水合物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(股)製)，再置入1,4-二噁烷(6.69g、關東化學(股)製)，進行攪拌，升溫至100℃使其溶解並開始聚合。24小時後放置冷卻至60℃，且添加氯仿(34g、關東化學(股)製)進行稀釋，於甲醇(168g、關東化學(股)製)中使其再沉澱。過濾取得之沉澱物，以減壓乾燥機在80℃下乾燥24小時而取得目的之具有下述式(4)所表示之構造單位之 聚合物(以下，本說明書中略稱為PCzFL)9.37g。PCzFL之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為2800、多分散度Mw/Mn為1.77。
(實施例1)
對合成例1中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例2)
對合成例1中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製) 0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例3)
對合成例2中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例4)
對合成例2中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例5)
對合成例3中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例6)
對合成例3中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g及界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例7)
對合成例4中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾 器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例8)
對合成例4中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例9)
對合成例5中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例10)
對合成例5中取得之聚合物20g混合交聯劑之 TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例11)
對合成例6中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例12)
對合成例6中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使 用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例13)
對合成例7中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例14)
對合成例7中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例15)
對合成例8中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例16)
對合成例8中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、成分為三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例17)
對合成例9中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成 組成物。
(實施例18)
對合成例9中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例19)
對合成例10中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(實施例20)
對合成例10中取得之聚合物20g混合交聯劑之TMOM-BP(本州化學工業(股)製、3,3’,5,5’-四甲氧基 甲基-4,4’-二羥基聯苯)2.0g、觸媒之熱酸發生劑TAG-2689(King公司製、三氟甲烷磺酸之第4級銨鹽)0.10g、界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於環己酮88g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(比較例1)
對市售之甲酚酚醛樹脂(使用甲酚與甲醛而得之酚醛樹脂)20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。本比較例中使用之甲酚酚醛樹脂之由GPC所測得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為4000、多分散度Mw/Mn為2.1。
(比較例2)
對比較合成例1中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑 0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(比較例3)
對比較合成例2中取得之聚合物20g混合界面活性劑之Megafac R-30(DIC(股)製)0.06g，使其溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯80g中而作成溶液。其後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，再更使用孔徑0.05μm之聚乙烯製微濾器進行過濾，而調製成微影製程所使用之光阻下層膜形成組成物。
(對光阻溶劑之溶析試驗)
使用旋轉塗布器分別將實施例1至實施例20及比較例1中調製之光阻下層膜形成組成物塗布於矽晶圓上。在加熱板上以400℃烘烤2分鐘而形成光阻下層膜(膜厚0.25μm)。將此光阻下層膜浸漬於光阻劑所使用之溶劑之乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯及環己酮中，並確認並不溶於此等溶劑。
(乾蝕刻速度之測量)
乾蝕刻速度之測量所用之蝕刻器及蝕刻氣體為以下者。
蝕刻器：ES401(日本科學(股)製)
蝕刻氣體：CF4
使用旋轉塗布器分別將實施例1至實施例20、比較例1及比較例2中調製之光阻下層膜形成組成物塗布於矽晶圓上。在加熱板上以240℃烘烤1分鐘、或以400℃烘烤2分鐘而形成光阻下層膜(膜厚0.25μm)。蝕刻氣體係使用CF4氣體，測量此等光阻下層膜之乾蝕刻速度。又，使用旋轉塗布器將苯酚酚醛樹脂(市售品，GPC所得之以聚苯乙烯換算所測量之重量平均分子量Mw為2000、多分散度Mw/Mn為2.5)溶液塗布於矽晶圓上，在加熱板上以205℃烘烤1分鐘而形成苯酚酚醛樹脂膜(膜厚0.25μm)。蝕刻氣體係使用CF4氣體，並測量該苯酚酚醛樹脂膜之乾蝕刻速度。將此苯酚酚醛樹脂膜之乾蝕刻速度設成1.00時之由實施例1至實施例20、比較例1及比較例2中調製之光阻下層膜形成組成物所形成之光阻下層膜之乾蝕刻速度算出作為乾蝕刻速度比，其結果係如表1所示。乾蝕刻速度比越小則表示對CF4氣體之耐蝕刻性越高。
乾蝕刻速度比=(光阻下層膜之乾蝕刻速度)/(苯酚酚醛樹脂膜之乾蝕刻速度)
(對孔晶圓(hole wafer)之埋入性試驗)
使用旋選塗布器分別將實施例1至實施例20及比較例3中調製之光阻下層膜形成組成物塗布於孔晶圓上。在加熱板上以400℃烘烤2分鐘而形成光阻下層膜(孔圖型未形成部之膜厚0.25μm)。前述孔晶圓係使用形成有直徑100nm、高度400nm之孔圖型之晶圓。如上述般地分別塗布實施例1至實施例20中調製之光阻下層膜形成組成 物，且從以掃描型電子顯微鏡(SEM)觀察烘烤後之各孔晶圓之剖面之以圖1至圖20所示之剖面SEM相片，得知光阻下層膜充分地填充至孔內部。另一方面，如上述般地塗布比較例3中調製之光阻下層膜形成組成物，從以掃描型電子顯微鏡觀察烘烤後之各孔晶圓之剖面之以圖21所示之剖面SEM相片，得知於孔內部存在部分空洞。

Claims (5)

  1. 一種光阻下層膜形成組成物，其特徵為包含具有下述式(1a)、式(1b)及式(1c)所表示之重複構造單位中之任意1個或2個以上之聚合物及溶劑； 式中，2個R1各自獨立表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數2至6之烯基、芳香族烴基、鹵素原子、硝基或胺基，2個R2各自獨立表示氫原子、碳原子數1至10之烷基、碳原子數2至6之烯基、縮醛基、醯基或環氧丙基，R3表示亦可具有取代基之芳香族烴基；R4表示氫原子、苯基或萘基，且與相同碳原子鍵結之R3與R4各自表示苯基時則亦可互相鍵結而形成茀環；式(1b)中2個R3所表示之基及2個R4所表示之原子或基亦可互為相異，2個k各自獨立表示0或1，m表示3至500之整 數，n、n1及n2表示2至500之整數，p表示3至500之整數，X表示單鍵或雜原子，2個Q各自獨立表示下述式(2)所表示之構造單位； 式中，2個R1、2個R2、2個R3、2個R4、2個k、n1、n2及X係與式(1b)中同義，2個Q1各自獨立表示前述式(2)所表示之構造單位。
  2. 如請求項1之光阻下層膜形成組成物，其中前述聚合物係使至少1種聯酚(biphenol)化合物或雙酚(bisphenol)化合物與至少1種芳香族醛或芳香族酮在酸觸媒之存在下進行聚合反應所合成者。
  3. 如請求項1之光阻下層膜形成組成物，其中前述R3所表示之芳香族烴基為苯基、萘基、蒽基或芘基。
  4. 如請求項1至請求項3中任一項之光阻下層膜形成組成物，其中更含有交聯劑、酸性化合物、熱酸發生劑及界面活性劑中之至少一個。
  5. 一種半導體裝置之製造方法，其特徵為包含以下 步驟：藉由將如請求項1至請求項4中任一項之光阻下層膜形成組成物塗布於具有段差、凹部及/或凸部之表面且烘烤而形成第1光阻下層膜之步驟；於前述第1光阻下層膜上形成有機聚矽氧烷膜作為第2光阻下層膜之步驟；於前述第2光阻下層膜上形成光阻圖型之步驟；將前述光阻圖型作為遮罩而蝕刻前述第2光阻下層膜之步驟；將蝕刻後之前述第2光阻下層膜之圖型作為遮罩而蝕刻前述第1光阻下層膜之步驟；及將蝕刻後之前述第1光阻下層膜之圖型作為遮罩而蝕刻前述具有段差、凹部及/或凸部之表面之步驟。
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