TW201402548A - 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。根據本發明之有機電場發光化合物可用作為磷光主體材料、電洞傳輸材料或混合主體材料；其具有良好的電洞傳輸能力；於製造該裝置時避免結晶；合適於形成層且改善該裝置的電流強度從而降低該裝置的驅動電壓。

Description

新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係自發光裝置，相較於其他類型之顯示器裝置，其具有優點在於提供更寬廣的視角、更高的對比度及較快速的反應時間。有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)首先開發，其藉由使用芳香族二胺小分子及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素係發光材料。直到目前，螢光材料已被廣泛用作為發光材料。然而，有鑑於電場發光機制，發展磷光材料係為理論上比螢光材料增進4倍發光效率的最佳方法之一。銥(III)錯合物已廣為熟知作為磷光材料，包括雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基 吡啶)銥(Ir(ppy)3)和雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)，分別作為紅色、綠色和藍色材料。
發光材料可以主體材料與發光材料(摻雜劑)之組合使用，以改善顏色純度、發光效率及安定性。在發光材料(摻雜劑)/主體材料的系統中，主體材料的選擇係為重要的，因為主體材料大大影響發光裝置的效率及能力。目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為熟知的磷光主體材料。進一步地，先鋒(Pioneer)(日本)等公司已開發採用浴銅靈(bathocuproine,BCP)和鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)作為電洞阻擋層之主體材料之具有高效率的有機EL裝置。
雖然這些磷光主體材料提供良好的發光特性，但它們仍具有下述缺點：(1)由於其低玻璃轉化溫度及不良熱穩定性，它們可能於真空高溫沉積過程中發生降解。(2)有機EL裝置的功率效率係以[(π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比。相較於包含螢光材料的有機EL裝置，包含磷光主體材料者提供較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))以及具有較高的驅動電壓。因此，就功率效率(Im/W)而言，使用傳統磷光材料之EL裝置並無優點。(3)再者，有機EL裝置的操作壽命及發光效率無法令人滿意。
同時，銅酞菁(CuPc)、4’4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基 胺基)三苯基胺(MTDATA)等業已於有機EL裝置中用作為電洞注入及傳輸材料。然而，包含該材料的有機EL裝置具有低量子效率及短操作壽命，因為當在高電流下驅動有機EL裝置時，於陽極及電洞注入層間產生熱應力，從而急速地縮短該裝置的操作壽命。再者，電洞大量地移入用於電洞注射層中的有機材料，因此破壞電洞-電子電荷平衡且減少量子效率(cd/A)。
國際專利公開號WO 2009/148015揭露用於有機EL裝置的化合物，其中雜芳基(包括咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩)係直接鍵結至多環化合物主幹上的碳原子，該多環化合物係為藉由將茀、咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩與雜芳基(包括茚、吲哚、苯并呋喃及苯并噻吩)稠合所形成者。
再者，美國專利申請案公開第US 2011/0279020 A1號揭露用於有機EL裝置的化合物，其中二個咔唑係藉由碳原子間之單鍵彼此鍵結。
然而，包含該公開文獻化合物的有機EL裝置在功率效率、發光效率、量子效率及操作壽命上無法令人滿意。
本發明之目的係提供有機電場發光化合物，該化合物具有高發光效率、長操作壽命、及具有適當的色座標；以及具有高效率及長壽命之包含該有機電場發 光化合物於發光層及電洞傳輸層中的有機電場發光裝置。
本發明之發明人發現上述目的可藉由下式(1)所示的化合物達成： 其中，A係以下式(2)表示之， 式(2)係經由*鍵結至該式(1)化合物；Z以下式(3)表示之，*-(L 1 ) m -Ar 1 (3)式(3)係經由*鍵結至該式(1)化合物；L1和L2各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X和Y各獨立地表示-O-、-S-、-N(R6)-、-C(R7)(R8)-或-Si(R9)(R10)-；Ar1及R1至R5各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR11R12或 -SiR13R14R15；或Ar1及R1至R5各連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香環，限制條件為當q為1時，R1不為式(2)之基團，及當p為1時，R3不為式(2)之基團；R6至R15各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或R6至R15各連結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之3至30員脂環或芳香環；m及n各獨立地表示0至2之整數，當m為2時，各L1係相同或不同，及當n為2時，各L2係相同或不同；p及q各獨立地表示0或1之整數，其中p+q=1；s及t各獨立地表示1或2之整數，當s為2時，各R4係相同或不同，及當t為2時，各R5係相同或不同；以及該(伸)雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
根據本發明之有機電場發光化合物具有之優點為該等化合物具有高發光效率及長操作壽命，以及因此可製造具有長驅動壽命的有機電場發光裝置。再者，根據本發明之有機電場發光化合物可用做為磷光主體材料、電洞傳輸材料或混合主體材料使用；該等化合物具有優越 的電洞傳輸能力；避免於裝置生產中結晶；合適於形成層以及改善該裝置的電流密度，從而減少該裝置的驅動電壓。
以下，將詳細描述本發明。然而，下文描述係意於解釋本發明，且不意欲以任何方式侷限本發明之範疇。
本發明係有關於上式(1)表示之化合物、包含該有機電場發光化合物之有機電場發光材料及包含該材料之有機電場發光裝置。
在本說明書中，「(C1-C30)(伸)烷基」係意指具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈(伸)烷基，其中，該碳原子數較佳為1至20個，更佳為1至10個，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「(C2-C30)烯基」係意指具有2至30個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，其中，該碳原子數較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「(C2-C30)炔基」係意指具有2至30個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，其中，該碳原子數較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「(C3-C30)環烷基」係具有3至30個碳原子之單環或多環烴，其中，該碳原子數較佳 為3至20個，更佳為3至7個，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「3至7員雜環烷基」係具有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P(較佳為O、S以及N)之雜原子，以及3至7個(較佳為5至7個)環主鏈原子之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等。「(C6-C30)(伸)芳基」係具有6至30個碳原子之衍生自芳香烴之單環或稠合環，其中，該碳原子數較佳為6至20個、更佳為6至15個，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。「5至30員(伸)雜芳基」係具有至少一個，較佳為1至4個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成群組之雜原子，以及5至30個環主鏈原子之芳基；係單環或與至少一個苯環縮合之稠合環；具有較佳為5至20個，更佳為5至15個環主鏈原子；可為部份飽合；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鍵結至雜芳基而形成者；以及包括單環類型雜芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、***基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環類型雜芳基，包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯 并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
在本說明書中，在表達方式「經取代或未經取代」中的「經取代」意指為在特定官能基的氫原子經其他原子或基團(亦即，取代基)置換。
在式(1)至式(3)的L1、L2、Ar1及R1至R15基團中，該經取代之烷基、經取代之(伸)芳基及經取代之(伸)雜芳基中所用之取代基各獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、5至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、3至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基(arylboronyl)、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
根據本發明之式(1)化合物係選自下列式(4)至式(9)所組成之群組，
其中，A、Z、X、R1至R3、p及q係如式(1)所定義。
該上述式中之取代基係具體定義如下。
A較佳係以下列式(10)所表示，
其中，式(10)係經由*鍵結至該式(1)及式(4)至式(9)化合物，Y、R4、R5、n、s及t係如申請專利範圍第1項所定義，R19各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之 (C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基，較佳為氫或未經取代之(C1-C30)烷基；或連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香環；以及該雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
X較佳表示為-O-、-S-或-C(R7)(R8)-。
Y較佳表示為-O-、-S-或-N(R6)-，更佳為-N(R6)-。
Z較佳表示為式(3)，其中Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15。更佳者，Z表示式(3)，其中L1表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，且Ar1表示未經取代之(C1-C10)烷基、經(C1-C10)烷基取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經(C1-C10)烷基取代或未經取代之5至20員雜芳基或-NR11R12。
更佳者，Z表示下列式(11)，
其中，式(11)係經由*鍵結至該式(1)及式(4)至式(9)化合物； Z表示-O-、-S-、-N(R20)-、-C(R21)(R22)-或-Si(R23)(R24)-；R16至R18各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR25R26或-SiR27R28R29，較佳為氫或未經取代之(C1-C30)烷基；或連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香環；R20至R29各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基，較佳為氫、未經取代之(C1-C30)烷基或未經取代之(C6-C30)芳基；或連結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之3至30員脂環或芳香環；m表示0至2之整數，較佳為0或1；r表示0或1之整數，較佳為0；u表示1至3之整數；當u為2或更多時，各R17係相同或不同；以及該雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
較佳者，R1至R5各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或連結至一個或多個相鄰取代 基以形成單環之3至30員芳香烴環。更佳者，R1至R5各獨立地表示氫、未經取代之(C1-C10)烷基、未經取代或經(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基取代之(C6-C20)芳基、未經取代或經(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基取代之5至20員雜芳基或-NR11R12，或連結至一個或多個相鄰取代基以形成單環之3至30員芳香烴環。再更佳者，R1至R5各獨立地表示氫。
較佳者，R6至R10各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基。
較佳者，R11至R15各獨立地表示氫、未經取代之(C1-C30)烷基、或未經取代或經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代之(C6-C30)芳基。
本發明之有機電場發光化合物包括下列化合物者，
根據本發明之有機電場發光化合物可根據 技術領域中之習知方法製備，舉例而言，下列反應方案1及2。
其中，A、Z、X及R1至R3係如上式(1)所定義，且Hal表示鹵素。
本發明進一步提供包含該式(1)之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包含該材料之有機電場發光裝置。該材料可單獨由根據本發明之有機電場發光化合物構成，或可進一步包括一般使用於有機電場材料之傳統材料。該有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極、以及至少一層介於該第一電極及該第二電極間之有機層，其中，該有機層包括至少一種根據本發明式(1)之化合物。
該第一電極及第二電極中的一者可為陽極且另一者可為陰極。該有機層進一步包含發光層以及至少一層選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中介層(interlayer)及電洞阻擋層所組成群組之層。
本發明式(1)之有機電場發光化合物可被包括於發光層及電洞傳輸層之至少一層中。當使用於電洞傳輸層時，本發明式(1)之有機電場發光化合物可被包括而作為電洞傳輸材料。當使用於發光層時，本發明式(1)之有機電場發光化合物可被包括而作為主體材料。較佳者，發光層可包含至少一種摻雜劑。若需要時，除了本發明式(1)之有機電場發光化合物外可進一步包括其他化合物作為第二主體材料。
該摻雜劑較佳為一種或多種磷光摻雜劑。施用於本發明之有機電場發光裝置之磷光摻雜劑材料並不特別限於，但較佳可選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)的複合物，更佳者為銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)及鉑(Pt)的鄰位金屬化複合物，以及甚至更佳者為鄰位金屬化銥複合物。
該磷光摻雜劑具體包括下列者，
本發明進一步提供用於有機電場發光裝置的材料。該材料包含第一主體材料及第二主體材料；且該第一主體材料包含本發明之有機電場發光化合物。該第一主體材料及該第二主體材料可於重量比為1：99至99：1的範圍內。
該第二主體材料可為任何已知的磷光主體材料。磷光主體材料較佳為選自下列式(12)及式(13)者，(Cz-L 3 ) e -M (12)
(Cz) f -L 3 -M (13)
其中，Cz表示下列結構， R30及R31各獨立地表示為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基或R32R33R34Si-；R32至R34各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；各R30或各R31係相同或不同；L3表示化學鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，或經取代或未經取代之5或30員伸雜芳 基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；e至h各自獨立地表示0至4的整數。
具體地，該第二主體材料包括下列者(TPS意指三苯矽烷基)，
本發明之有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極以及至少一層介於該第一電極及該第二電極間之有機層，其中該有基層包含發光層，該發光層包含本發明之有機電場發光材料及磷光摻雜劑，且該有機電場發光材料較佳係用作為發光層中之主體材料。
除了以式(1)表示之有機電場發光化合物外，根據本發明之有機電場發光裝置可於該有機層中進一 步包含選自下列所組成群組之至少一種化合物：芳基胺系化合物以及苯乙烯基芳基胺系化合物。
除了以式(1)表示之有機電場發光化合物外，在根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可進一步包含選自週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系金屬以及d族過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物。
此外，除了根據本發明之有機電場發光化合物之外，該本發明之有機電場發光裝置可藉由進一步包含至少一層的發光層而發出白光，該發光層包含藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物或綠光電場發光化合物；且若需要時，則可進一步包括黃光或橘光發光層。
較佳地，在依據本發明之有機電場發光裝置中，可將至少一層選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層之層體(以下表示“表面層”)放置在單一或兩個電極之內表面上。具體而言，較佳為將矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層設置於電場發光介質層之陽極表面，以及將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光介質層之陰極表面。該表面層提供該有機電場發光裝置之操作安定性。較佳地，該硫屬化合物包括SiOx(1≦X≦2)、AlOx(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO 等。
較佳地，在根據本發明之有機電場發光裝置中，可在電極對之至少一個表面上設置電子傳輸化合物以及還原摻雜劑之混合區，或電洞傳輸化合物以及氧化摻雜劑之混合區。在此例中，該電子傳輸化合物還原成陰離子，而使其變得易於自該混合區注入以及傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物氧化成陽離子，而使其變得易於自該混合區注入以及傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化摻雜劑包括多種路易士酸以及受體化合物(acceptor compounds)；以及該還原摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、以及其混合物。可採用還原摻雜層作為電荷產生層，以製備具有二層或更多層電場發光層且發射白光之電場發光裝置。
為了形成根據本發明所構成之有機電場發光裝置之各層，可使用乾式薄膜形成法(例如：真空蒸發、濺鍍、電漿法、離子電鍍法等)或濕式薄膜形成法(例如：旋轉塗佈、浸塗佈、流動塗佈等)。
當使用濕式薄膜形成法時，藉由將構成各層的材料溶解或分散於合適的溶劑(例如：乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等)中。只要構成各層之材料係溶於或分散於該溶劑中，且其不會於形成層時引起任何問題，該溶劑並不特別限制。
以下，將參考以下實施例以詳細描述本發明之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法，以及包 含該化合物之裝置的發光特性：
實施例1：化合物C-1之製備
化合物C-1-1之製備
將2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-茀(25.0克(g)，62.6毫莫耳(mmol))、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(16.3克，56.9毫莫耳)、肆(三苯基膦)鈀(O)[Pd(PPh3)4](3.6克，3.1毫莫耳)及Na2CO3(19.9克，216.0毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(400.0毫升(ml))、乙醇(EtOH)(100.0毫升)、以及蒸餾水(100.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃攪拌3小時。反應後，藉由緩慢添加蒸餾水以完成該反應，以乙酸伸乙酯(EA)萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-1-1(27.5克，53.5毫莫耳，產率：84%)。
化合物C-1-2之製備
將化合物C-1-1(27.5克，53.5毫莫耳)、二氯苯胺(11.2毫升，106.9毫莫耳)、乙酸鈀(480.0毫克(mg)，2.13毫莫耳)、P(t-Bu)3(三-第三丁基膦)(1.0毫升、6.2毫莫耳)及第三丁醇鉀(15.0克，133.6毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯 (148.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃迴流24小時。於反應完成後，以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-1-2(14.5克，25.8毫莫耳，產率：48%)。
化合物C-1-3之製備
將化合物C-1-2(14.5克，25.8毫莫耳)、乙酸鈀(290.0毫克，1.29毫莫耳)、四氟硼酸三-第三丁基鏻(0.75克、2.58毫莫耳)及K2CO3(10.7克，77.5毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加二甲基乙醯胺(DMA)(143.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於180℃迴流24小時。於反應完成後，以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-1-3(10.9克，20.7毫莫耳，產率：66%)。
化合物C-1之製備
將化合物C-1-3(9.9克，18.8毫莫耳)、碘苯(3.2毫升，28.3毫莫耳)、Cul(1.8克、9.4毫莫耳)、乙二胺(1.26毫升，18.8毫莫耳)及K2PO4(12.2克，56.6毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(100.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃迴流24小時。於反應完成後，以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-1(6.2克，10.3毫莫耳，產率：55%)。
實施例2：化合物C-22之製備
化合物C-22-1之製備
將1,3-二溴苯及硫酸(250.0毫升)添加至燒瓶中且冷卻該反應混合物至內部溫度為0℃。將硝酸(28.6毫升)緩慢添加至燒瓶中並將該反應混合物攪拌30分鐘。於反應完成後，將該反應混合物添加至至冰水，過濾該所得固體且以水沖洗。以NaOH沖洗該固體以製得中性固體。將該固體透過管柱層析分離以獲得化合物C-22-1(60.0克，213.5毫莫耳，產率：50%)。
化合物C-22-2之製備
將化合物C-22-1(60.0克，213.5毫莫耳)、二苯并[b,d]噻吩-4基硼酸(40.6克，177.9毫莫耳)、Pd(PPh3)4(8.2克，7.1毫莫耳)及Na2CO3(56.6克，534.0毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(520.0毫升)、EtOH(260.0毫升)及蒸餾水(260.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃攪拌3小時。反應後，藉由緩慢添加蒸餾水以完成該反應，以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物 C-22-2(42.0克，109.0毫莫耳，產率：51%)。
化合物C-22-3之製備
將化合物C-22-2(10.5克，29.8毫莫耳)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(10.3克，35.8毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.4克，1.2毫莫耳)及K2CO3(12.3克，89.4毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(100.0毫升)、EtOH(45.0毫升)及蒸餾水(45.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃攪拌3小時。反應後，藉由緩慢添加蒸餾水以完成該反應，以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-22-3(8.5克，16.5毫莫耳，產率：55%)。
化合物C-22-4之製備
將化合物C-22-3(42.0克，109.0毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加亞磷酸三乙酯(250.0毫升)及1,2-二氯苯(200.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於150℃攪拌24小時。於完成該反應後，藉由蒸餾裝置移除殘留溶劑，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-22-4(10.5克，29.8毫莫耳，產率：27%)。
化合物C-22之製備
將化合物C-22-4(8.5克，16.5毫莫耳)、碘苯(3.7毫升，33.0毫莫耳)、Cul(1.6克，8.2毫莫耳)、乙二胺(1.1毫升，16.5毫莫耳)及K3PO4(10.5克，49.5毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(100.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃迴流24小時。於完成該反應後，以EA 萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-22(4.5克，7.6毫莫耳，產率：46%)。
實施例3：化合物C-26之製備
化合物C-26-1之製備
將化合物C-22-1(60.0克，213.5毫莫耳)、二苯并[b,d]呋喃-4基硼酸(37.7克，177.9毫莫耳)、Pd(PPh3)4(10.2克，8.8毫莫耳)及Na2CO3(56.6克，534.0毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(520.0毫升)、EtOH(260.0毫升)及蒸餾水(260.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃攪拌3小時。反應後，藉由緩慢添加蒸餾水以完成該反應，以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-26-1(42.0克，114.0毫莫耳，產率：54%)。
化合物C-26-2之製備
將化合物C-26-1(10.0克，29.7毫莫耳)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(10.2克，35.7毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.4克， 1.2毫莫耳)及K2CO3(12.3克，89.4毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(100.0毫升)、EtOH(45.0毫升)及蒸餾水(45.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃攪拌3小時。反應後，藉由緩慢添加蒸餾水以完成該反應，以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥所得的有機層以移除殘留水分，且透過管柱層析分離以獲得化合物C-26-2(8.0克，16.0毫莫耳，產率：54%)。
化合物C-26-3之製備
將化合物C-26-2(42.0克，114.0毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加亞磷酸三乙酯(250.0毫升)及1,2-二氯苯(200.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於150℃攪拌24小時。於完成該反應後，藉由蒸餾裝置移除殘留溶劑，且透過管柱層析分離所得有基層以獲得化合物C-26-3(10.5克，29.7毫莫耳，產率：26%)。
化合物C-26之製備
將化合物C-26-3(8.0克，16.0毫莫耳)、碘苯(3.6毫升，32.0毫莫耳)、Cul(1.5克，8.0毫莫耳)、乙二胺(1.1毫升，16.0毫莫耳)及K3PO4(10.2克，48.1毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(100.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃迴流24小時。於完成該反應後，以EA萃取該有機層，並以MgSO4乾燥以移除殘留水分。透過管柱層析分離該所得有機層以獲得化合物C-26(4.5克，7.8毫莫耳，產率：49%)。
實施例4：化合物C-12之製備
化合物C-12-1之製備
將甲苯(600.0毫升)添加至2-溴-9,9-二甲基茀(56.0克，0.20莫耳)、2-氯苯胺(31.0克，0.24莫耳)、乙酸鈀(1.5克，0.001莫耳)、P(t-Bu)3(4.0毫升，0.021莫耳)及Cs2CO3(143.0克，0.439莫耳)。將該混合物於120℃攪拌12小時。於完成該反應後，以蒸餾水沖洗該混合物且以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥該所得有機層後，藉由使用旋轉蒸發器移除殘留溶劑。透過管柱層析純化該所得有機層以獲得化合物C-12-1(65.0克，產率：92%)。
化合物C-12-2之製備
將DMA(1000.0毫升)添加至化合物C-12-1(65.0克，0.20莫耳)、乙酸鈀(2.3克，0.01莫耳)、四氟硼酸二-第三丁基(甲基)鏻(5.9克、0.02莫耳)及Na2CO3(64.0克，0.60莫耳)。將該混合物於190℃攪拌16小時。於完成該反應後，以蒸餾水沖洗該混合物且以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥該所得有機層後，藉由使用旋轉蒸發器移除殘留溶劑。透過管柱層析純化該所得有機層以獲得化合物C-12-2(31.0 克，產率：54%)。
化合物C-12-3之製備
將化合物C-12-2(10.0克，0.035莫耳)及二甲基甲醯胺(DMF)(500.0毫升)添加至雙頸圓底燒瓶(2公升(L))，且將該反應混合物於0℃攪拌10分鐘。於添加N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(6.0克，0.03莫耳)至DMF(350.0毫升)後，將該溶液緩慢加至燒瓶，且於0℃攪拌該混合物6小時。於完成該反應後，藉由添加蒸餾水中和該混合物，並以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥該所得有機層後，藉由使用旋轉蒸發器移除殘留溶劑。透過管柱層析以EA作為展開溶劑(developing solvent)純化該所得有機層以獲得化合物C-12-3(10.0克，產率：78%)。
化合物C-12-4之製備
將化合物C-12-3(11.2克，31.0毫莫耳)、9-苯基咔唑-3硼酸(11.0克，35.7毫莫耳)、Pd(PPh3)4(1.8克，1.6毫莫耳)、K2CO3(11.0克，78.0毫莫耳)、甲苯(120.0毫升)、乙醇(40.0毫升)及蒸餾水(40.0毫升)添加至圓底燒瓶(500毫升)中。將該反應混合物於120℃攪拌12小時。於完成該反應後，以蒸餾水沖洗該混合物，且以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥該所得有機層後，藉由使用旋轉蒸發器移除殘留溶劑。透過管柱層析純化該所得有機層以獲得化合物C-12-4(13.6克，產率：84%)。
化合物C-12之製備
在將化合物C-12-4(6.0克，11.4毫莫耳)、4-溴聯苯(2.9 克、12.5毫莫耳)、Cul(1.0克、5.7毫莫耳)、乙二胺(1.5毫升，23.0毫莫耳)、K3PO4(6.0克，29.0毫莫耳)及甲苯(60.0毫升)添加至圓底燒瓶(250毫升)後，加熱該反應混合物至120℃且攪拌12小時。於完成該反應後，以蒸餾水沖洗該混合物，且以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥該所得有機層後，藉由使用旋轉蒸發器移除殘留溶劑。透過管柱層析純化該所得有機層以獲得化合物C-12(5.0克，產率：65%)。
實施例5：化合物C-10之製備
將化合物C-12-4(8.8克，16.7毫莫耳)、碘苯(2.8毫升，25.1毫莫耳)、Cul(1.6克，8.3毫莫耳)、乙二胺(1.1毫升，16.7毫莫耳)及K3PO4(11.0克，50.3毫莫耳)添加至燒瓶中且藉由添加甲苯(100.0毫升)溶解該反應混合物後，將該反應混合物於120℃攪拌24小時。於完成該反應後，以EA萃取該有機層，並以MgSO4乾燥以移除殘留水分。透過管柱層析分離該所得有機層以獲得化合物C-10(6.0克，9.9毫莫耳，產率：60%)。
實施例6：化合物C-13之製備
在添加化合物C-12-4(7.0克，13.3毫莫耳)、3-溴聯苯(3.1克、13.3毫莫耳)、Cul(1.3克、6.7毫莫耳)、乙二胺(2.0毫升，26.6毫莫耳)、K3PO4(7.0克，33.0毫莫耳)及甲苯(70.0毫升)至圓底燒瓶(250毫升)後，加熱該反應混合物至120℃且攪拌12小時。於完成該反應後，以蒸餾水沖洗該混合物，且以EA萃取該有機層。以MgSO4乾燥該所得有機層後，藉由使用旋轉蒸發器移除殘留溶劑。透過管柱層析純化該所得有機層以獲得化合物C-13(6.4克，產率：71%)。
實施例7：化合物C-24之製備
化合物C-24-2之製備
將化合物C-24-1(29.0克，128.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(4.9克，4.3毫莫耳)、Na2CO3(28.0克，267.0毫莫耳)、甲苯(450.0 毫升)、乙醇(150.0毫升)及蒸餾水(150.0毫升)加至圓底燒瓶(2公升)中，且將該反應混合物於120℃攪拌1.5小時。以EA/蒸餾水萃取該反應混合物，且以MgSO4乾燥該所得有機層以移除殘留水分，並於減壓下蒸餾。透過管柱層析以二氯甲烷(MC)及己烷作為展開溶劑純化該粗產物以獲得呈黃色固體之化合物C-24-2(34.0克，產率：70%)。
化合物C-24-3之製備
將化合物C-24-2(34.0克，88.5毫莫耳)、P(OEt)3(250.0毫升)及1,2-二氯苯(250.0毫升)加至圓底燒瓶(2公升)中，且將該反應混合物於150℃攪拌3.5小時。藉由蒸餾分離該反應混合物，且以EA/蒸餾水萃取。以MgSO4乾燥該所得有機層以移除殘留水分，並於減壓下蒸餾。透過管柱層析以MC及己烷作為展開溶劑純化該粗產物以獲得呈白色固體之化合物C-24-3(14.6克，產率：47%)。
化合物C-24-4之製備
將化合物C-24-3(6.0克，17.0毫莫耳)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(6.4克，22.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(984.0毫克，0.85毫莫耳)、K2CO3(5.9克，43.0毫莫耳)、甲苯(80.0毫升)、乙醇(20.0毫升)及蒸餾水(20.0毫升)添加至圓底燒瓶(500毫升)中，且將該反應混合物於120℃攪拌4小時。以EA/蒸餾水萃取該反應混合物。以MgSO4乾燥該所得有機層以移除殘留水分，並於減壓下蒸餾。以氯仿於矽石上過濾該粗產物以獲得呈白色固體之化合物C-24-4(5.0克，產率：57%)。
化合物C-24之製備
將化合物C-24-4(4.4克，8.5毫莫耳)、碘苯(4.36克，21.4毫莫耳)、Cul(814.0毫克，4.3毫莫耳)、K3PO4(5.4克，25.6毫莫耳)、乙二胺(1.2毫升，17.0毫莫耳)及甲苯(45.0毫升)添加至圓底燒瓶(250毫升)中，且將該反應混合物於120℃攪拌6小時。以EA/蒸餾水萃取該反應混合物。以MgSO4乾燥該所得有機層以移除殘留水分，並於減壓下蒸餾。透過管柱層析以MC及己烷作為展開溶劑純化該粗產物且以DMF再結晶以獲得呈白色固體之化合物C-24(1.0克，產率：20%)。
實施例8：化合物C-11之製備
將3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(3.2克，8.0毫莫耳)、7,7-二甲基-5-苯基-5,7-二氫茚并[2,1-b]咔唑-2基硼酸(3.9克，11.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(464.0毫克，0.40毫莫耳)、K2CO3(3.3克，243.0毫莫耳)、甲苯(24.0毫升)、乙醇(12.0毫升)及蒸餾水(12.0毫升)添加至圓底燒瓶(500毫升)中，且將該反應混合物於120℃攪拌4小時。以EA/蒸餾水萃取該反應混合物。以MgSO4乾燥該所得有機層以移除殘留水分，並於減壓下蒸餾。以氯仿於矽石上過濾該粗產物以獲得呈白色固體之化合物C-11(2.2克，產率：41%)。
該本發明化合物(其係於實施例1至8中製備)之物理性質係提供於下表1中：
裝置實施例1：使用根據本發明之有機電場發光化合物製造有機發光二極體(OLED)裝置
使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用玻璃基板(Samsung-Corning製，大韓民國)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，然後儲存於異丙醇中。然後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾持器上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺導入該真空氣相沉積裝置之小室(cell)中，然後控制該裝置之腔室之壓力達10-6托耳(torr)。之後，對該小室施加電流以蒸發上述導入之材料，藉以於該ITO基材上形成具有60 nm厚度之電洞注入層。然後，將根據本發明之化合物C-1導入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，且藉由施加電流至 該小室使之蒸發，藉以於該電洞注入層上形成具有20 nm厚度之電洞傳輸層。此後，將作為主體之9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯基)-9’-苯基-9H,9H’-3,3’聯咔唑導入該真空氣相沉積裝置之一小室中，且將作為摻雜劑之三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(D-5)導入另一小室中。該兩種材料以不同速率蒸發並以15重量%之摻雜量之摻雜劑(以該主體及摻雜劑之總重為基準)沉積以形成在該電洞傳輸層上具有30 nm厚度之發光層。之後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室，且將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate，Liq)導入另一個小室中。將該兩種材料以相同速率蒸發而各材料分別以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成具有30 nm厚度之電子傳輸層。然後，在沉積具有2 nm厚度之8-羥基喹啉鋰作為該電子傳輸層上的電子注入層後，藉由另一個真空氣相沉積裝置將具有150 nm厚度之Al陰極沉積在該電子注入層上。因而，製得OLED裝置。所有用於製造該OLED裝置的材料皆在10-6托耳(torr)下藉由真空昇華而純化使用。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為5050燭光(cd)/平方公尺(m2)以及電流密度為12.5毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠光。
裝置實施例2：使用根據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
除了使用化合物C-10作為電洞傳輸層、使用9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽作為主體材料、以及使用(E)-9,9-二 甲基-7-(4-(萘-2-基(苯基)胺基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9H-茀-2-胺作為摻雜劑之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為2050燭光/平方公尺以及電流密度為28.5毫安培/平方公分之藍光。
裝置實施例3：使用根據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
除了使用化合物C-11作為電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為4000燭光/平方公尺以及電流密度為7.4毫安培/平方公分之綠光。
裝置實施例4：使用根據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
除了使用化合物C-12作為電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為7000燭光/平方公尺以及電流密度為13.5毫安培/平方公分之綠光。
裝置實施例5：使用根據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
除了使用化合物C-22作為電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為3000燭光/平方公尺以及電流密度為41.1毫安培/平方公分之藍光。
裝置實施例6：使用根據本發明之有機電場 發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
除了使用化合物C-26作為電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為2000燭光/平方公尺以及電流密度為3.7毫安培/平方公分之綠光。
裝置實施例7：使用根據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
除了使用化合物C-24作為電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為2000燭光/平方公尺以及電流密度為5.5毫安培/平方公分之綠光。
裝置實施例8：使用根據本發明之有機電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
除了使用化合物C-13作為電洞傳輸層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為5520燭光/平方公尺以及電流密度為10.5毫安培/平方公分之綠光。
比較例1：使用傳統電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
使用與裝置實施例1相同之方式製備OLED裝置，但藉由使用N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯沉積具有20 nm厚度之電洞傳輸層、藉由使用4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯作為主體材料以及使用三(2-苯基吡啶)銥(D-4)作為摻雜劑將具有30 nm厚度之發光層沉積在該電洞傳輸 層上、和藉由使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)鋁(III)沉積具有10 nm厚度之電洞阻擋層。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為4080燭光/平方公尺以及電流密度為12.0毫安培/平方公分之綠光。
比較例2：使用傳統電場發光化合物之有機發光二極體(OLED)裝置之製造
使用與裝置實施例1相同之方式製備OLED裝置，但藉由使用N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯沉積具有20 nm厚度之電洞傳輸層、藉由使用9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽作為主體材料及(E)-9,9-二甲基-7-(4-(萘-2-基(苯基)胺基)苯乙烯基)-N,N-聯苯基-9H-茀-2-胺作為摻雜劑將具有30 nm厚度之發光層沉積在該電洞傳輸層上。
該製得之OLED裝置顯示具有亮度為1010燭光/平方公尺以及電流密度為16.8毫安培/平方公分之藍光。
本發明之有機電場發光化合物具有優於傳統材料之發光特性。

Claims (10)

  1. 一種以下式(1)表示之有機電場發光化合物， 其中，A係以下式(2)表示之， 式(2)係經由*鍵結至該式(1)化合物；Z以下式(3)表示之，*-(L 1 ) m -Ar 1 (3)；式(3)係經由*鍵結至該式(1)化合物；L1和L2各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X和Y各獨立地表示-O-、-S-、-N(R6)-、-C(R7)(R8)-或-Si(R9)(R10)-；Ar1及R1至R5各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、 -NR11R12或-SiR13R14R15；或Ar1及R1至R5各連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香環，限制條件為當q為1時，R1不為式(2)之基團，及當p為1時，R3不為式(2)之基團；R6至R15各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或R6至R15各連結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之3至30員脂環或芳香環；m及n各獨立地表示0至2之整數，當m為2時，各L1係相同或不同，及當n為2時，各L2係相同或不同；p及q各獨立地表示0或1之整數，其中p+q=1；s及t各獨立地表示1或2之整數，當s為2時，各R4係相同或不同，及當t為2時，各R5係相同或不同；以及該(伸)雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該化合物係選自下式(4)至(9)所組成之群組， 其中，A、Z、X、R1至R3、p及q係如申請專利範圍第1項所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該L1、L2、Ar1及R1至R15中之經取代之烷基、經取代之(伸)芳基及經取代之(伸)雜芳基之取代基各獨立地為選自由下列所組成之群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、5至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、3至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二 (C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)烷基硼羰基、二(C1-C30)芳基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光化合物，其中，A係以下式(10)表示之， 其中，式(10)係經由*鍵結至該式(1)及(4)至(9)之化合物；Y、R4、R5、n、s及t係如申請專利範圍第1項所定義，R19表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或R19連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香環；以及該雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
  5. 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光化合物，其中，X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-，其中R7及R8係如申請專利範圍第1項所定義。
  6. 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光化合物，其中，Y表示-O-、-S-或-N(R6)-，其中R6係如申請專利範圍第1項所定義。
  7. 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光化合物，其中，Z係以式(3)表示之，其中，Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15，其中R11至R15係如申請專利範圍第1項所定義。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光化合物，其中，Z係以下式(11)表示之， 其中，式(11)係經由*鍵結至該式(1)及(4)至(9)之化合物；Z表示-O-、-S-、-N(R20)-、-C(R21)(R22)-或-Si(R23)(R24)-；R16至R18各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基、-NR25R26 或-SiR27R28R29；或R16至R18各連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香環；R20至R29各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；或R20至R29各連結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之3至30員脂環或芳香環；m表示0至2之整數；n表示0或1之整數；u表示1至3之整數，當u為2或更多時，各R17係相同或不同；以及該雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該以式(1)表示之化合物係選自下列所組成之群組，
  10. 一種有機電場發光裝置，包括如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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