TW201401603A - 有機電激發光元件 - Google Patents

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Emiko Kambe
Masato Nakamura
Masakazu Funahashi
Hiroshi Yamamoto
Sayaka Mizutani
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Sony Corp
Idemitsu Kosan Co
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Abstract

一種有機電激發光元件，具有：陽極、陰極、夾持在陽極與陰極間且各自具有發光層之2個以上的發光單元、及夾持在發光單元間的電荷產生層，電荷產生層具有位於陽極側的N層與位於陰極層側的P層，N層含有下述式(I)或(II)表示之化合物。□

Description

有機電激發光元件
本發明係關於一種有機電激發光(EL)元件，尤其是關於一種具有2個以上之發光單元的堆疊型多光子發射元件(MPE元件)。
一般的有機EL元件係由設置在基板上之由ITO等構成的陽極、設置在該陽極上的有機層、以及設置在其上部的陰極構成。有機層之構成係從陽極側例如依序積層有電洞注入層、電洞傳輸層及發光層。以此方式構成之有機EL元件，從陰極注入之電子與從陽極注入之電洞在發光層再結合時產生的光會從基板側射出。
有機EL元件之壽命一般取決於注入之電荷量。因此，若為了提升初期亮度而提高驅動電流，則相應地會有壽命縮短的問題。
為了解決該問題，必須實現一種可在不改變驅動電流下提升亮度(亦即改善效率)或者即使降低驅動電流亦可得到相同亮度的元件構成。
上述元件構成，曾提出有一種如下之構成(MPE元件)：在陽極與陰極之間，隔著絕緣性電荷產生層重疊配置由至少具有發光層之有機層構成的複數個發光單元。此處，所謂電荷產生層係指具有下述功能之層：於施加電壓時，對配置在電荷產生層陰極側的發光單元注入電洞，另外同時對配置在電荷產生層陽極側的發光單元注入電子。
認為隔著電荷產生層積層發光單元之堆疊型有機EL元 件，於積層有2個發光單元之情形時，理想上可在發光效率[1m/W]沒有改變下使亮度[cd/A]變成2倍，於積層有3個發光單元之情形時，理想上則可在發光效率沒有改變下使亮度變成3倍。
對於MPE元件，例如，於專利文獻1及專利文獻3揭示有一種將透明導電體(ITO或IZO等)使用於電荷產生層之元件。
於專利文獻2揭示有一種將氧化釩(V2O5)及七氧化錸(Re2O7)使用於電荷產生層之元件。於專利文獻4揭示有一種將氧化鉬(MoO3)類之金屬氧化物或氯化鐵(FeCl3)等之金屬鹽使用於電荷產生層的元件。於專利文獻5揭示有一種將N摻雜層與P摻雜層之組合使用於電荷產生層的元件。於專利文獻6揭示有一種將酞青素化合物使用於電荷產生層的元件。專利文獻7則揭示有一種將六氮聯伸三苯(HAT)及專利文獻2記載之F4TCNQ等受電子性有機物使用於電荷產生層的元件。
如上述，電荷產生層雖然使用有各種材料，但是以往之電荷產生層卻有幾種問題。
具體而言，金屬氧化物等無機物由於成膜時之蒸鍍需要高的溫度，因此會有成膜製程之效率降低而造成量產性低的問題。
又，ITO等之透明導電體由於具有高導電度，因此有時會發生通過電荷產生層之像素間的漏電。因此，在使想要的像素發光時，有時鄰接的像素亦會發光。此現象尤其是在使有機EL元件發白光然後在元件上設置濾色器發出RGB各色之方式的顯示器中會造成問題。亦即，因鄰接像素發光引起混色而使得色純度大幅降低，因而導致色再現性降低。
又，於利用濺鍍等進行透明導電體成膜時，亦會擔心所產生之電漿粒子對作為底層之有機層造成的損害。
另一方面，於使用有機化合物之情形時，一般而言成膜時的溫度低，不會產生電漿粒子，因此成膜製程的效率及量產性優異。於使用受電子性有機化合物之情形時，尤其如專利文獻7所示，若使用HAT，則可得到效率、電壓、壽命等特性優異的元件。然而，由於HAT本身的導電性高，因此有時會與上述之透明導電體同樣地發生通過電荷產生層之像素間的漏電。
專利文獻1：日本特開2003-45676號公報
專利文獻2：日本特開2003-272860號公報
專利文獻3：日本特開平11-329748號公報
專利文獻4：日本特開2006-24791號公報
專利文獻5：日本特開2004-39617號公報
專利文獻6：日本特開2006-73484號公報
專利文獻7：日本特開2006-173550號公報
本發明之目的，在於提供一種發光效率高、驅動電壓低的堆疊型MPE元件。又，於元件形成像素之情形時，則提供一種可抑制像素間之漏電的堆疊型MPE元件。
本發明人等為了解決上述課題，經潛心研究後，結果發現於電荷產生層使用規定的化合物，藉此可成為發光效率高、驅動電壓低的堆疊型MPE元件，且亦可抑制像素間的漏電，從而完成本發明。
本發明提供以下之有機EL元件。
1.一種有機電激發光元件，具有：陽極、陰極、夾持在該陽極與該陰極之間且各自具有發光層之2個以上的發光單元、及夾持在該發光單元之間的電荷產生層，該電荷產生層具有位於該陽極側的N層與位於該陰極層側的P層，該N層含有下述式(I)或(II)表示之化合物，
[式中，R1a~R7a、R1b~R7b各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳硫(arylthio)基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基(alkoxycarbonyl)、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基，或是R1a~R7a或R1b~R7b之中，鄰接者彼此鍵結而形成環。
L1a及L1b各自為單鍵或連結基團。
Ar1a及Ar1b各自為經取代或未經取代之碳數6~60的芳香族基。
n為1~4，當n為2以上之情形時，括弧內具有啡啉骨架之基可相同或亦可不同]。
2.如第1項之有機電激發光元件，其中，該式(I)或(II)表示之化合物為下述式(I-a)、(I-b)、(II-a)或(II-b)表示之化合物，
[式中，R1a~R7a及R1b~R7b各自表示與該式(I)及(II)中之R1a~R7a及R1b~R7b相同之基，R11a~R20a及R11b~R20b各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基，或是R11a~R20a或R11b~R20b之中，鄰接者彼此鍵結而形成環。
L1a及L1b各自為單鍵或連結基團]。
3.如第1或2項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層中的N層含有供電子性金屬、金屬化合物及金屬錯合物中的至少一者。
4.如第3項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層中的N層含有鹼金屬元素、鹼土金屬元素、稀土金屬元素、稀土金屬之化合物及稀土金屬之錯合物中的至少一者。
5.如第1至4項中任一項之有機電激發光元件，其中，該P層含有下述式(III)表示之化合物，
(式中，R1c~R6c各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基)。
6.如第1至4項中任一項之有機電激發光元件，其中，該P層含有下述式(IV)表示之化合物，
[式(1)中，Ar1為成環碳數6~24的芳香環或成環原子數5~24的雜環， Rg1及Rg2各自彼此可相同或亦可不同，為下述式(i)或(ii)，
(上式中，X1及X2彼此可相同或亦可不同，為下述(a)~(g)所示之二價基中的任一者)，
(上式中，R21~R24各自彼此可相同或亦可不同，為氫原子、經取代或未經取代的氟烷基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳香基或者經取代或未經取代的雜環基，R22與R23亦可彼此鍵結而形成環。)
R1~R4各自彼此可相同或亦可不同，為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代的氟烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的氟烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的芳烷氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基，或是R1與R2、及R3與R4彼此鍵結而形成環， Y1~Y4彼此可相同或亦可不同，各自為N、CH或C(R5)，R5與該R1~R4同義]。
7.如第1至6項中任一項之有機電激發光元件，其中，構成該發光單元之發光層的至少1種材料不同於構成其他發光單元之發光層的材料。
8.如第1至7項中任一項之有機電激發光元件，其發出白光。
根據本發明，可提供一種發光效率高、驅動電壓低的堆疊型有機EL元件。又，可抑制像素間的漏電。
1,2,3‧‧‧有機EL元件
10‧‧‧基板
20,20A,20B,20C‧‧‧陽極
30A‧‧‧第1發光單元
30B‧‧‧第2發光單元
30C‧‧‧第3發光單元
31A,31B,31C‧‧‧電洞傳輸層
32A,32B,32C‧‧‧發光層
33A,33B,33C‧‧‧電子傳輸層
40‧‧‧電荷產生層
40A‧‧‧第1電荷產生層
40B‧‧‧第2電荷產生層
41,41A,41B‧‧‧N層
42,42A,42B‧‧‧P層
50‧‧‧陰極
60‧‧‧濾色器
61‧‧‧紅色濾色器
62‧‧‧綠色濾色器
63‧‧‧藍色濾色器
圖1係顯示本發明之有機EL元件一實施形態的概略剖面圖。
圖2係顯示本發明之有機EL元件其他實施形態的概略剖面圖。
圖3係顯示基板上形成有3個有機EL元件之例的概略圖。
圖4係使用有本發明之有機EL元件的彩色顯示裝置的概略剖面圖。
圖5係顯示於XYZ表色系色度圖中，連接NTSC制訂之紅、綠、藍色度座標所得的區域之圖。
本發明之有機EL元件具有下述構成：在陽極與陰極之間夾持有2個以上的發光單元，且在發光單元之間夾持有電荷產生層。
圖1係本發明之有機EL元件一實施形態的概略剖面圖。
有機EL元件1，在基板10上依序具備有陽極20、第1發光單元30A、電荷產生層40、第2發光單元30B及陰極50。
第1發光單元30A及第2發光單元30B，會因電子及電洞的再結合而發光。2個發光單元各自具有下述構造：至少具 有發光層32A、32B之單層或積層構造。於本實施形態中，發光單元係具有自陽極側積層有電洞傳輸層31、發光層32及電子傳輸層33的多層膜構造。
電荷產生層40係具有下述功能之層：在施加電壓時會產生電洞與電子，而對配置在電荷產生層40之陰極50側的發光單元，亦即第2發光單元30B注入電洞，同時對配置在電荷產生層40之陽極20側的發光單元，亦即第1發光單元30A注入電子。
於本發明，電荷產生層40具有形成在陽極側的N層41、與形成在陰極側的P層42。又，N層41之特徵在於含有下述式(I)或式(II)表示之化合物。
藉由將上述式(I)或式(II)表示之化合物使用於N層，可得到發光效率高、驅動電壓低的有機EL元件。又由於能以低的蒸鍍溫度形成電荷產生層，故成膜製程的效率及量產性優異。並且，於將複數個有機EL元件形成在平面上製成像素之情形時，可抑制鄰接之像素間的漏電。
以下，說明為本發明特徴的式(I)及式(II)之化合物。
上述式(I)及(II)中，R1a~R7a、R1b~R7b各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取 代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基。
R1a~R7a或R1b~R7b之中，鄰接者亦可彼此鍵結而形成環。環之例，可列舉苯環、萘環、吡環、吡啶環、呋喃環等。
L1a及L1b各自為單鍵或連結基團。連結基團可列舉經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳香族基、經取代或未經取代之碳數1~8的伸烷基鏈(alkylene chain)、經取代或未經取代的雜環。具體而言，較佳為經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的萘環、經取代或未經取代的伸甲基鏈(methylene chain)、或者經取代或未經取代的吡啶環。
Ar1a及Ar1b各自為經取代或未經取代之碳數6~60的芳香族基。
n為1~4，當n為2以上之情形時，括弧內具有啡啉骨架之基可相同或亦可不同。
式(I)或(II)表示之化合物，較佳為下述式(I-a)、(I-b)、(II-a)或(II-b)表示之化合物。
因具有具啡啉骨架之基與具蒽骨架之基，而能同時兼顧作為電子受體的功能與作為電子傳輸層的傳輸能力。並且，可提升蒸鍍穩定性及成膜性。
於式(I-a)、(I-b)、(II-a)及(II-b)中，R1a~R7a、R1b~R7b、L1a及L1b各自表示與式(I)及(II)中之R1a~R7a、R1b~R7b、L1a及L1b相同之基。
R11a~R20a及R11b~R20b各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基。
R11a~R20a或R11b~R20b之中，鄰接者亦可彼此鍵結而形 成環。環之例可列舉苯環、萘環、吡環、吡啶環、呋喃環等。
以下，說明上述式(I)等之各基之例。
另，於本說明書中，芳香基包含單環之芳香族烴環基及複數個烴環縮合而成之縮合芳香族烴環基，雜芳香基(heteroaryl)包含單環之雜芳香族環基、複數個雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基、及芳香族烴環與雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基。
「經取代或未經取代之．．．」之「未經取代」，係指取代有氫原子，本發明之化合物中的氫原子，包含氕、氘、氚。
成環碳(環碳)係指構成芳香環之碳原子，成環原子(環原子)則是指構成雜環(包含飽和環、不飽和環及芳香族雜環)之碳原子及雜原子。
成環碳數6~60的芳香基，較佳為碳數6~30，特佳為碳數6~20，例如可列舉苯基、茀基、萘基、蒽基、菲基、基、芘基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、丙烯合茀基(fluoranthenyl)等。
Ar1a及Ar1b表示之芳香族基，可舉從上述芳香基及藉由從芳香基去除氫原子所衍生的二價以上之基。
式(I)及(II)中的R1a~R7a及R1b~R7b較佳為氫、苯基、萘基。
碳數1~50的烷基，具有直鏈狀或支鏈狀的烷基。較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，特佳為碳數1~8，例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
成環碳數3~50的環烷基，可列舉環戊基、環己基等。
將成環碳數7~50的芳烷基表示為-Y-Z，Y之例可舉與上述烷基例對應之伸烷基(alkylene)例，Z之例可舉上述芳香基例。芳烷基的芳香基部分，較佳為碳數6~30。烷基部分較佳為碳數1~10，特佳為1~6。例如為苄基、苯乙基、2 -苯丙烷-2-基。
將碳數1~50的烷氧基表示為-OY，Y之例可舉上述烷基例。烷氧基較佳為碳數1~20，更佳為碳數1~12，特佳為碳數1~8，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。
將成環碳數6~50的芳氧基表示為-OY，Y之例可舉上述芳香基例。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~16，特佳為碳數6~12，例如可列舉苯氧基、2-萘氧基等。
將成環碳數6~50的芳硫基表示為-SY，Y之例可舉上述芳香基例。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~16，特佳為碳數6~12，例如可舉苯硫基等。
碳數2~50的烷氧羰基，較佳為碳數2~20，更佳為碳數2~16，特佳為碳數2~12，例如可列舉甲氧羰基、乙氧羰基等。
被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基，可列舉二芳胺基、烷基芳基胺基及芳胺基。鍵結於氮原子之烷基及芳香基例，可舉上述芳香基及烷基。較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~12，特佳為碳數6，例如可舉二苯胺基等。
鹵素原子可列舉氟原子、氯原子及溴原子，較佳為氟原子。
上述各基的取代基，各自獨立地為碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀的烷基、碳數2~20之直鏈狀或支鏈狀的烯基、成環碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基(trialkylsilyl)、具有成環碳數6~24之芳香基或烷基的矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、成環原子數5~24的雜芳香基、碳數1~20的烷氧基、鹵素原子或者氰基。具體而言，可列舉上述之芳香基、烷基、環烷基、雜芳香基、烷氧基、鹵素原子或氰基。並且，此等之基亦可具有相同的取 代基。
烯基可舉上述烷基之分子內具有不飽和鍵結的取代基。
具有芳香基之矽基，有三芳矽基(triarylsilyl)、烷基芳矽基、三烷矽基。
較佳之取代基例，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基，三級丁基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、三甲矽基、三苯矽基。
以下顯示式(I)及(II)表示之化合物的具體例，但並不限定於此等。
式(I)及(II)表示之化合物的合成，可參照WO2007/018004、WO2006/64484、WO2006/021982。
於本發明，電荷產生層中的N層除了含有上述式(I)或(II)之化合物外，較佳還含有供電子性金屬、金屬化合物及金屬錯合物中的至少一者。
具體而言，較佳含有鹼金屬、鹼金屬化合物、含鹼金屬之有機金屬錯合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、含鹼土金屬之有機金屬錯合物、稀土金屬、稀土金屬化合物及含稀土金屬之有機金屬錯合物中的至少一者。其中，較佳為含有鹼金屬元素、鹼土金屬元素、稀土金屬元素、稀土金屬之化合物及稀土金屬之錯合物中的至少一者。
鹼金屬可列舉鋰(Li)、鈉(Na)、鉀(K)、銣(Rb)、銫(Cs)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。此等之中，較佳為Li、K、Rb、Cs，更佳為Li、Rb或Cs，最佳為Li。
鹼土金屬可列舉鈣(Ca)、鎂(Mg)、鍶(Sr)、鋇(Ba)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
稀土金屬可列舉鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
以上之金屬中，較佳之金屬其還原能力特別高，藉由相對較少量地添加於電子注入區域，即可使有機EL元件的發光亮度提升及長壽命化。
鹼金屬化合物可列舉氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等之鹼金屬氧化物，氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等之鹼金屬鹵化物等，較佳為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
鹼土金屬化合物可列舉氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合此等之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
稀土金屬化合物可列舉氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
有機金屬錯合物，如上述，只要各自含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中的至少一者作為金屬離子的話，則無特別限定。又，配位基較佳為喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并***、羥基氟硼烷、雙吡啶(bipyridyl)、啡啉、酞青素、卟啉(porphyrin)、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及其等之衍生物等，但並不限定於此等。
上述金屬、化合物及錯合物的添加形態，較佳以層狀或島狀形成在界面區域。形成方法較佳為下述之方法：一邊藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍上述金屬、化合物及錯合物中的至少 任一者，一邊同時蒸鍍有機物(係形成界面區域之發光材料或電子注入材料)，而將上述金屬、化合物及錯合物中的至少任一者分散在有機物中。分散濃度通常以膜厚比計為有機物：上述金屬、化合物及錯合物=1000：1~1：1000，較佳為100：1~1：1。
於將上述金屬、化合物及錯合物中的至少任一者形成為層狀之情形時，係將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍上述金屬、化合物及錯合物中的至少任一者，較佳將層厚形成在0.1nm以上、15nm以下。
於將上述金屬、化合物及錯合物中的至少任一者形成為島狀之情形時，係將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍上述金屬、化合物及錯合物中的至少任一者，較佳將島厚形成在0.05nm以上、1nm以下。
又，本發明之有機EL元件中的主成分與上述金屬、化合物及錯合物中的至少任一者之比例，若以膜厚比計，為主成分：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=100：1~1：1則較佳，若為50：1~4：1則更佳。
本發明之有機EL元件，只要電荷產生層中的N層使用有上述式(I)或(II)表示之化合物即可，作為其他構成構件的陽極、發光單元、陰極等，可適當使用本技術領域中公知的構件。
以下，說明構成本發明之有機EL元件的各構件。
(基板)
本發明之有機EL元件係製作在基板上。基板係用來支持有機EL元件。在使來自發光單元的光經由基板發出之情形，基板必須具有透光性。此情形時，較佳為400~700nm之可見區域的光的透射率在50%以上。
具體而言，可列舉玻璃板、聚合物板等。玻璃板尤其可列舉鹼石灰玻璃、含鋇鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等。又，聚合物板可列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫醚(polyethersulfide)、聚碸等。
另，當支持基板位在光射出方向之相反側時，不需透光性。
(陽極)
有機EL元件之陽極負責將電洞注入電洞傳輸層或發光層。於陽極側需具有透明性之情形時，可應用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅合金(IZO)、金、銀、鉑、銅等。又，於製成不需透明性之反射型電極的情形時，除了此等之金屬外，亦可使用銀、鋁、鉬、鉻、鎳等金屬或與其他金屬之合金。
尤其即使是將功函數低(例如，5.0eV以下)的陽極與使用有本發明之有機EL元件用材料的電洞注入層加以組合使用，亦可傳遞電子，顯示出良好的注入性。
此等材料雖亦可單獨使用，但亦可適當選擇此等材料彼此之合金或添加有其他元素之材料來使用。
陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法將此等之電極物質形成薄膜來加以製作。當使來自發光層之發光從陽極射出時，陽極對於發光的透射率較佳為大於10%。又，陽極的片電阻較佳在數百Ω/□以下。陽極的膜厚雖亦取決於材料，但通常在10nm~1μm(較佳在10~200nm)的範圍加以選擇。
(發光單元)
發光單元具有至少具有發光層之單層或積層構造。發光單元較佳為自陽極側起由第1有機層、發光層、第2有機層構成的多層膜構造，具體而言，可舉由電洞傳輸區/發光層/電子傳輸區構成的多層膜構造。
電洞傳輸區可藉由將電洞注入層、電洞傳輸層單層或複數層加以積層而構成。電子傳輸區則可藉由將電子注入層、電子傳輸層單層或複數層加以積層而構成。
本發明之有機EL元件具有2個以上之發光單元，各發光單元可由相同材料構成，又，或各別亦可由不同的材料構成。
又，各發光單元的層構成可相同或亦可不同。例如於圖1所示之有機EL元件中，亦可省略第1發光單元30A的電子傳輸層，而製成由電洞傳輸層31A與發光層32A構成的2層構造。
並且，各發光單元的發光顏色可相同或亦可不同。例如於圖1所示之元件1中，亦可使第1發光單元30A的發光顏色為黃色，第2發光單元30B的發光顏色為藍色。此情形時，可得到2種光混合而發出白光的有機EL元件。
以下，說明構成發光單元之發光層、電洞傳輸區及電子傳輸區。
(A)發光層
發光層較佳為由主體材料(host material)與摻雜材料構成之層。
有機EL元件的主體材料，可使用紅螢烯、蒽、四、芘、苝等。較佳為蒽衍生物，更佳為含有下述式(1)表示之蒽衍生物。
(式中，Ar11及Ar12各自為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5 ~30的雜環基。
R101~R108各自為氫原子、氟原子、經取代或未經取代之碳數1~10的烷基、經取代或未經取代之碳數3~10的環烷基、經取代或未經取代之碳數3~30的烷矽基(alkylsilyl)、經取代或未經取代之成環碳數8~30的芳矽基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。)
發光性摻雜物有螢光性摻雜物與磷光性摻雜物。
螢光性摻雜物係可從單重態激子發光之化合物。螢光性摻雜物較佳根據所要求之發光顏色而為選自胺系化合物、芳香族化合物、參(8-喹啉酸)鋁錯合物等螯合複合物、香豆素(coumarin)衍生物、四苯基丁二烯(tetraphenylbutadiene)衍生物、雙苯乙烯伸芳基(bisstyrylarylene)衍生物、二唑衍生物等中的化合物，更佳為苯乙烯基胺(styrylamine)化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳基胺化合物、芳基二胺化合物、芳香族化合物，再更佳為縮合多環胺衍生物、芳香族化合物。此等之螢光性摻雜物可單獨使用，或亦可組合複數種來使用。
縮合多環胺衍生物較佳為下述式(2)所表示者。
式中，Y表示成環碳數10~50之經取代或未經取代的縮合芳香基。
Ar21、Ar22各自表示經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜 環基。
縮合芳香基係指在上述芳香基之中2環以上之環構造縮環而成之基。
縮合芳香基為成環碳數10~50(較佳為成環碳數10~30，更佳為成環碳數10~20)的縮合芳香基，上述芳香基之具體例中，較佳可列舉萘基、蒽基(anthryl)、芘基、基(chrysenyl)、菲基(phenanthryl)、茀基、丙烯合茀基(fluoranthenyl)、乙烷合萘并丙烯合茀基、稠四苯基(naphthacenyl)等。
Y的具體例可舉上述之縮合芳香基，較佳為經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的基(chrysenyl)、乙烷合萘并丙烯合茀基。
Ar21，Ar22較佳之例，係經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基等。Ar21、Ar22之取代基的較佳例，係烷基、氰基、經取代或未經取代的矽基。n為1~4的整數。n較佳為1~2的整數。
上述芳香族化合物，較佳為下述式(3)表示之化合物。
(式中，X101~X106及X108~X111各自獨立地選自氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~10的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~8的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之成環 原子數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環原子數5~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基及羧基。
X107及X112各自獨立地選自經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、及經取代或未經取代之成環碳數3~8的環烷基。
其中，X103與X104為彼此不同之取代基。
又，X101~X112中，鄰接之取代基彼此亦可相互鍵結而形成飽和或不飽和之環狀構造，此等環狀構造亦可被取代。)
式(3)之X103或X104，較佳為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基。又，式(3)之「經取代或未經取代」的較佳取代基，為氰基或鹵素原子。
於式(3)中，芳香基、雜環基、烷基、環烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基、鹵素原子之例可舉上述所例示者。
適於發磷光之主體物為具有下述功能之化合物：發生能量自其激發狀態向發磷光性化合物轉移的結果，使得發磷光性化合物發光。主體化合物若為三重態能隙大、可將激子能量轉移至發磷光性化合物之化合物的話，則無特別限制，可根據目的加以適當選擇。
此種主體化合物的具體例，可列舉苯環或萘環、雜環之組合所構成的縮合環化合物、咔唑衍生物、***衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴(polyarylalkane)衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽(styrylanthracene)衍生物、茀酮衍生物、腙(hydrazone)衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三 級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基(dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃(thiopyrandioxide)衍生物、碳二亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘苝(naphthalene perylene)等之雜環四羧酸酐、酞青素衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或以金屬酞青、苯并唑或苯并噻唑為配位基之金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N乙烯咔唑)衍生物、苯胺系共重合体、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯衍生物、聚伸苯伸乙烯基(polyphenylene vinylene)衍生物、聚茀衍生物等之高分子化合物等。主體化合物可單獨使用，或亦可併用2種以上。
具體例可舉如以下之化合物。
發磷光性摻雜物為可從三重態激子進行發光之化合物。只要可從三重態激子發光，則並無特別限制，較佳為含有選自由Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re構成之群中至少一種金屬的金屬錯合物，較佳為卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯合物。卟啉金屬錯合物較佳為卟啉鉑錯合物。發磷光性化合物可單獨使用，或亦可併用2種以上。
形成鄰位金屬化金屬錯合物之配位基有很多種，較佳之配位基可列舉2-苯吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯喹啉衍生物等。此等之衍生物亦可視需要而具有取代基。作為藍色系摻雜物，尤其是以導入有氟化物、三氟甲基者為佳。並且亦可具有乙醯丙酮(acetylacetonato)、苦味酸等之上述配位基以外的配位基作為輔助配位基。
發磷光性摻雜物在發光層中的含量並無特別限制，可根據目的加以適當選擇，例如為0.1~70質量%，較佳為1~30質量%。藉由使發磷光性化合物的含量在0.1質量%以上，能防止發光微弱，可充分發揮其含有效果。藉由使該含量在70質量%以下，能抑制被稱為濃度淬滅之現象，可防止元件性能降低。
發光層視需要亦可含有電洞傳輸材、電子傳輸材、高分子黏合劑。
發光層的膜厚較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，最佳為10~50nm。藉由使發光層的膜厚在5nm以上，可容易形成發光層，色度的調整變得容易。藉由使發光層的膜厚在50nm以下，可防止驅動電壓上升。
(B)電洞傳輸區
電洞傳輸區之層，有電洞傳輸層或電洞注入層等。電洞傳輸層係會幫助電洞往發光層注入而傳輸至發光區域之層，電洞遷移率大，游離能通常小至5.5eV以下。此種電洞傳輸層較佳為能以較低之電場強度將電洞傳輸至發光層的材料，並且電洞的遷移率若例如當施加104~106V/cm之電場時至少為10-4cm2/V．秒的話，則較佳。
電洞傳輸層材料的具體例，例如可列舉***衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、聚矽烷系、苯胺系共重合体、導電性高分子寡聚物(尤其是噻吩寡聚物)等。
電洞注入層或電洞傳輸層(亦包含電洞注入傳輸層)，適合使用芳香族胺化合物，例如下述式(4)表示之芳香族胺衍生物。
於式(4)中，Ar31~Ar34表示成環碳數6~50的芳香族烴基(其中，亦可具有取代基。)、成環碳數6~50的縮合芳香族烴基(其中，亦可具有取代基。)、成環碳數2~40的芳香族雜環基(其中，亦可具有取代基。)、成環碳數2~40的縮合芳香族雜環基(其中，亦可具有取代基。)、其等芳香族烴基與其等芳香族雜環基鍵結而成基，其等芳香族烴基與其等縮合芳香族雜環基鍵結而成之基、其等縮合芳香族烴基與其等芳香族雜環基鍵結而成之基、或其等縮合芳香族烴基與其等縮合芳香族雜環基鍵結而成之基。
L表示單鍵或與Ar31~Ar34相同之基。
又，下述式(5)之芳香族胺亦適用於形成電洞注入層或電洞傳輸層。
於式(5)中，Ar31~Ar33的定義與式(4)之Ar31~Ar34的定義相同。
電洞注入層係為了進一步幫助注入電洞而設置之層。電洞注入層的材料可單獨為本發明之有機EL用材料，或亦可與其他材料混合使用。其他材料可使用與電洞傳輸層相同的材料。另外，亦可使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物。並且，亦可使用電荷產生層中之P層所使用的HAT或F4TCNQ、式(4)表示之化合物。
又，亦可使用含噻吩寡聚物或日本特開平8-193191號 公報所揭示之含芳基胺寡聚物等導電性寡聚物、含芳基胺樹枝狀聚合物等導電性樹枝狀聚合物等。
並且，除了芳香族二亞甲基(dimethylidene)系化合物外，p型Si、p型SiC等之無機化合物亦可使用作為電洞注入層之材料。
電洞注入層或電洞傳輸層，例如可藉由真空蒸鍍法、旋塗法、澆鑄法、LB法等公知方法將上述之化合物薄膜化，藉此來形成。電洞注入層、電洞傳輸層的膜厚並無特別限制，但通常為1nm~5μm。
(C)電子傳輸區
電子傳輸區之層，有電子注入層或電子傳輸層等(以下稱為電子注入層、傳輸層)。
電子注入層、傳輸層係會幫助電子往發光層注入而傳輸至發光區域之層，電子遷移率大。
電子注入層、傳輸層可在數nm~數μm之膜厚作適當選擇，但特別是在膜厚較厚時，為了避免電壓上升，當施加104~106V/cm之電場時電子遷移率較佳至少在10-5cm2/Vs以上。
電子注入層．傳輸層所使用之材料，較佳為8-羥喹啉或其衍生物之金屬錯合物、或者含氮雜環衍生物。
上述8-羥喹啉或其衍生物之金屬錯合物的具體例，可使用含有奧辛(一般為8-喹啉酚或8-羥喹啉)之螫合物的金屬螯合化氧諾德(oxynoid)化合物例如參(8-喹啉酚)鋁作為電子注入材料。
含氮雜環衍生物，例如較佳為唑、噻唑、二唑、噻二唑、***、吡啶、嘧啶、三、啡啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶(imidazopyridine)等，其中較佳為苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
(電荷產生層)
電荷產生層係具有下述作用之層：於施加電壓時，對配置在電荷產生層陰極側的發光單元注入電洞，另外同時對配置在電荷產生層陽極側的發光單元注入電子。
於本發明中，電荷產生層具有形成在陽極側的N層、與形成在陰極層側的P層。關於N層，如上所述。
N層的膜厚較佳為0.1nm~100nm，尤佳為1nm~50nm。
P層可舉含有下述式(III)表示之化合物的層。
式(III)表示之化合物，由於可提升元件的效率、電壓、壽命等特性，故被使用在電荷產生層。然而，由於式(III)之化合物本身的導電性高，故有時會發生通過電荷產生層之像素間的漏電。藉由組合本發明之N層與含有式(III)表示之化合物之層，可抑制鄰接之像素間的漏電。
式中之R1c~R6c各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基。
上述經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基等具 體例，與上述式(I)等之例相同。
以下顯示式(III)之化合物的具體例。其他之例可參照日本特表2011-521414。
又，可舉含有下述式(IV)表示之化合物之層。藉由組合本發明之N層與含有式(IV)表示之化合物之層，可使提升元件亮度、降低驅動電壓、提升壽命等特性的效果變大。
上述式(IV)中，Ar1為成環碳數6~24的芳香環或成環原子數5~24的雜環，較佳為成環碳數6~14的芳香環或成環原子數5~14的雜環。芳香環可列舉苯環、萘環、茀環、9,9-二甲基茀環、9,9-二辛基茀環等。雜環可列舉吡環、吡啶環、喹啉環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋喃環、苯并呋喃環、二苯并呋喃環、啡啉環、啶環、四氮雜蒽(tetraazaanthracene)環等。前述芳香環及雜環，亦可經以下記載之R1~R4表示的經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳香基、經取代或未經取代之雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代之氟烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之氟烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳烷氧基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之矽基、或者氰基取代。
式(IV)中，R1~R4各自彼此可相同或亦可不同，為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代的氟烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的氟烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的芳烷氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基。R1與R2、及R3與R4亦可彼此鍵結而形成環。
烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、辛基等。
環烷基可列舉環戊基、環己基等。
烯基可列舉乙烯基、丙烯基(包含雙鍵之位置異構物)、丁烯基(包含雙鍵之位置異構物)、戊烯基(包含雙鍵之位置異構物)等。
(取代)芳香基可列舉苯基、聯苯基、萘基、氟苯基、三氟甲苯基(trifluoromethylphenyl)、(三氟甲基)氟苯基、三氟苯基、雙(三氟甲基)苯基、(三氟甲基)二氟苯基、三氟甲氧苯基、三氟甲氧氟苯基等。
雜環基則可列舉吡啶、吡、呋喃、咪唑、苯并咪唑、噻吩等之殘基。
鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
氟烷基可列舉三氟甲基、五氟乙基(pentafluoroethyl)、全氟環己基、全氟金剛烷基等。
烷氧基可列舉甲氧基、乙氧基等。
氟烷氧基可列舉三氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基氧基等。
(取代)芳氧基之例，可列舉苯氧基、五氟苯氧基、4- 三氟苯氧基等。
(取代)芳烷氧基之例，可列舉苄氧基、五氟苄氧基、4-三氟甲基苄氧基等。
(取代)胺基之例，可列舉胺基、單或二甲胺基、單或二乙胺基、單或二苯胺基等。
(取代)矽基之例，可列舉矽基、單或二或三甲矽基、單或二或三乙矽基、單或二或三苯矽基等。
又，R1~R4之任意取代基之例，可列舉上述所舉之鹵素原子、氰基、烷基、芳香基、氟烷基、氟烷氧基及雜環基。
另，以下只要沒有特別加以說明，稱“經取代或未經取代”時的任意取代基之例，可列舉上述所舉之鹵素原子、氰基、烷基、芳香基、氟烷基、氟烷氧基及雜環基。
如前述，R1與R2、及R3與R4亦可彼此鍵結而形成環。環之例可列舉苯環、萘環、吡環、吡啶環、呋喃環等。
並且，R1~R4中的至少一者較佳為氟原子、氟烷基、氟烷氧基、氰基、或具有選自氟、氟烷基、氟烷氧基、氰基中之至少1種基的芳香基或者雜環基。藉由以此等作為取代基，而可提高電子接收性，或可得到適當的昇華溫度，或者可抑制結晶化。
式(IV)中的Rg1及Rg2各自彼此可相同或亦可不同，為下述式(i)或(ii)。
上式中，X1及X2彼此可相同或亦可不同，為下述(a)~(g)所示之二價基中的任一者。從耐熱性優異、或合成的容易度等方面來看，尤其是若為(a)~(c)的話，則較佳。
上式中，R21~R24各自彼此可相同或亦可不同，為氫原子、經取代或未經取代的氟烷基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳香基、或者經取代或未經取代的雜環基，R22與R23亦可彼此鍵結而形成環。氟烷基、烷基、環烷基、芳香基及雜環基的具體例，可列舉關於R1~R4所例示之基。
式(IV)中，Y1~Y4彼此可相同或亦可不同，各自為N、CH、或C(R5)，R5表示與R1~R4相同之基。
又，Y1~Y4中的至少一者較佳為氮原子(後述之Y21~Y26及Y31~Y38亦相同)。藉由使至少一者為氮原子，而可提高電子接收性，或可提高耐熱性，或者可抑制結晶化。
式(IV)之茚并茀二酮(indenofluorenedione)衍生物，較佳以下述式(IV-A)或(I-B)表示。下述式(IV-A)中之Ar1等各符號，與式(IV)同義。下述式(IV-B)中之Ar2與式(IV)中之Ar1同義，X3及X4與式(IV)中之X1及X2同義，Y5~Y8與式(IV)中之Y1~Y4同義，R1~R4與式(IV)中之R1~R4同義。
更佳為式(IV)之茚并茀二酮衍生物以下述式(IVa)~(IVi)表示。
上式中，X1及X2、R1~R4與式(IV)中之X1及X2、R1~R4同義，Y21~Y26、Y31~Y38、及Y41~Y50與式(IV)中之Y1~Y4同義。
特佳為式(IV)之茚并茀二酮衍生物以下述式(IV-a)~(IV-n)表示。另，下述式(IV-b)、(IV-d)、(IV-f)、 (IV-h)、(IV-j)、(IV-l)、(IV-n)、(IV-p)、及(IV-r)，因2個氰亞胺基(cyanoimino)之氰基的立體配置，而存在複數個異構物。本發明並無限定於特定的異構物。本發明可僅為特定的異構物，或者亦可為2個以上之異構物的混合物。
上式中，R31~R52與式(IV)中之R1~R4同義。R31~R52之中彼此鄰接者亦可彼此鍵結而形成環。特佳為R31~R52中之至少一者為氟原子、氟烷基、氟烷氧基、氰基、或具有至少1種選自氟、氟烷基、氟烷氧基、氰基中之基的芳香基或 者雜環基。
茚并茀二酮衍生物由於具有上述各式之構造，故具有電子接收性，且耐熱性優異，昇華溫度具有約200℃以上，由於亦可進行昇華精製，故可高純度化。又，藉由使用於有機EL元件，可降低元件的驅動電壓，又，可提升壽命。並且，在製造元件時，由於昇華溫度具有約200℃以上，因此不會飛散在蒸鍍用成膜裝置內部，故亦不會污染成膜裝置或有機EL元件。
以下顯示式(IV)之茚并茀二酮衍生物的具體例，但是並不限定於此等。
式(IV)表示之化合物的合成，可參照WO2010/064655及WO2009/011327。
P層可為僅由式(IV)表示之化合物構成之層，或亦可為由與其他材料之混合物構成之層。於本發明，P層較佳為含有式(IV)表示之化合物與至少1種電洞傳輸材料之層。
電洞傳輸材料，可使用上述電洞傳輸區所使用的材料。其中，較佳為芳香族三級胺化合物。
P層中之式(IV)表示之化合物的含有率，較佳為0.1重量%~100重量%，特佳為10重量%~70重量%。
P層的膜厚較佳為1nm~50nm，特佳為5nm~20nm。
於本發明，較佳為發光單元中的至少1個具有電洞傳輸層，且電荷產生層中的P層與電洞傳輸層相接。例如，如圖1所示之有機EL元件1，較佳為第2發光單元30B中的電洞傳輸層31B與電荷產生層中的P層42相接。藉此，可效率佳地使電洞從電荷產生層往第2發光單元30B中的電洞傳輸層31B注入，使元件低電壓化。
電荷產生層可僅由N層與P層2層構成，又，亦可在N層與P層之間具有隔層。
(陰極)
陰極使用以功函數小(4eV以下)之金屬、合金、導電性化合物及此等之混合物作為電極物質者。此種電極物質的具體例，可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂銀合金、鋁、鋁/氧化鋁、鋁鋰合金、銦、稀土金屬等。
此陰極可藉由將此等電極物質蒸鍍或濺鍍等之方法使其形成薄膜來製作。
此處當使來自發光層之發光從陰極射出時，陰極對於發光的透射率較佳為大於10%。又，陰極的片電阻較佳在數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
(其他的構成構件)
於本發明中，亦可在陰極與有機層之間設置由絕緣體或半導體構成的電子注入層。藉此，可有效防止電流洩漏，提升電子注入性。
此種絕緣體較佳使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬鹵化物及鹼土金屬鹵化物構成之群中的至少一種金屬化合物。若電子注入層由此等之鹼金屬硫屬化物等構成的話，則由於可進一步提升電子注入性，故較佳。
具體而言，較佳之鹼金屬硫屬化物例如可列舉Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及NaO，較佳之鹼土金屬硫屬化物例如可列舉CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，較佳之鹼金屬鹵化物例如可列舉LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KCl及NaCl等。又，較佳之鹼土金屬鹵化物例如可列舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等之氟化物或氟化物以外之鹵化物。
構成電子注入層之半導體，可列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中之至少一種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等單一種或者二種以上之組合。
又，構成電子注入層之無機化合物較佳為微晶或非晶的絕緣性薄膜。
另，此種無機化合物可列舉上述之鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬鹵化物及鹼土金屬鹵化物等。
本發明之有機EL元件的形態，雖例示圖1之有機EL元件1來加以說明，但本發明並不限定於有機EL元件1的形態。例如，於有機EL元件1雖形成有2個發光單元，但亦可形成3個以上。
圖2為本發明第2實施形態之有機EL元件的概略剖面圖。
有機EL元件2，在基板10上依序具備有陽極20、第1發光單元30A、第1電荷產生層40A、第2發光單元30B、第2電荷產生層40B、第3發光單元30C及陰極50。有機EL元件2除了形成有3個發光單元及形成有2層電荷產生層外，具有與圖1所示之有機EL元件1相同的構成。亦即，第1電荷產生層40A(N層41A，P層42A)對應於上述電荷產生層40，第2電荷產生層40B(N層41B，P層42B)及第3發光單元30C(電洞傳輸層31C，發光層32C，電子傳輸層33C)各自與上述者相同。
於本實施形態中，例如可使各發光單元的發光顏色不同，使其為紅色、綠色、藍色，藉此而可得到具有3個波長區域之光經調和之演色性高的白色發光EL元件。
本發明之有機EL元件例如像顯示裝置之像素般，當在基板上形成有複數個元件之情形時，特別可發揮優異之效果。
圖3係顯示基板上形成有3個有機EL元件之例的概略圖。
在基板10上具有被圖案化成條紋狀的陽極20A、20B、20C。在基板10及各陽極上，依序共通地形成有第一發光單元30A、電荷產生層40及第2發光單元30B。在第2發光單元30B上，以與陽極20正交之方式形成有條紋狀的陰極50。
有機EL元件A~C當在對向之陽極20A~20C及陰極50 間施加有電壓時，將會發光。例如，若在陽極20B與陰極50間施加電壓，則元件B將會發光。
當是將ITO等之透明導電體等以往之材料使用於電荷產生層的元件時，電荷會透過元件間共通形成之電荷產生層而流至鄰接之元件，其結果，發生原本不應發光之鄰接元件發光的問題。結果使得發光效率降低，或製成顯示裝置時色純度降低。
本發明之有機EL元件，藉由在電荷產生層中的N層使用上述式(I)或(II)之化合物，而可抑制電荷流向鄰接之元件。
本發明之有機EL元件特別適合作為使用有濾色器之彩色顯示裝置的發光元件。
圖4係使用有本發明之有機EL元件的彩色顯示裝置概略剖面圖。
彩色顯示裝置在圖3所示之有機EL元件的光射出側，形成有具有紅色濾色器(RCF)61、綠色濾色器(GCF)62及藍色濾色器(BCF)63的濾色器60。於本實施形態中，係使第1發光單元30A的發光顏色為黃色，第2發光單元30B的發光顏色為藍色，藉此而製成發白光的有機EL元件。藉由濾色器可從白光僅使想要的顏色射出至顯示裝置的外部。
本發明之有機EL元件如上述，可抑制電荷往鄰接之元件洩漏。亦即，可減少鄰接元件不要的發光，而僅使想要的元件(像素)發光，故可提升顯示裝置的色再現性。
本發明之有機EL元件可藉由公知的方法來製作。具體而言，陽極或陰極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法來形成。發光單元等各有機層可藉由真空蒸鍍法、旋塗法、澆鑄法、LB法等方法來進行。
實施例
[藍色有機EL元件]
實施例1~15，比較例1~3
製作具有圖1所示之層構成且從基板側射出光之下發光方式的有機EL元件。另，以下顯示實施例所使用之有機化合物的構造。
在30mm×30mm由玻璃板構成的基板上，形成膜厚240nm的ITO作為陽極。接著，藉由蒸鍍SiO2將2mm×2mm之發光區域以外以絕緣膜(省略圖示)遮蔽，而製得有機EL元件用單元。
在陽極上，形成膜厚10nm之具有上述構造的六腈氮雜聯伸三苯(HAT)作為電洞注入層。
在電洞注入層上，形成由電洞傳輸層、藍色發光層及電子傳輸層構成之藍色發光單元(第1發光單元)。
具體而言，係藉由真空蒸鍍法形成膜厚90nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)的上述α-NPD作為電洞傳輸層。
接著，在電洞傳輸層上形成藍色發光層。於發光層的主體物使用上述式(1)之化合物，摻雜物則使用式(2)之化合物。以摻雜物之添加量以膜厚比計為5%的方式進行真空蒸鍍製成膜厚30nm的發光層。
然後，在藍色發光層上，形成膜厚30nm的上述Alq3作為電子傳輸層。
緊接著藍色發光單元後形成電荷產生層。在發光單元的電子傳輸層上，使用表1所示之化合物依序形成N層與P層。 另，於比較例1中，不形成N層及P層。其餘N層及P層的膜厚皆為10nm。N層為表1之化合物與Li的混合層。
緊接著電荷產生層後，形成第2藍色發光單元。形成方法與上述第1藍色發光單元相同。
然後，藉由真空蒸鍍法形成膜厚約0.3nm(蒸鍍速度~0.01nm/sec)的LiF，接著，藉由真空蒸鍍法形成膜厚200nm的Al，形成2層構造的陰極，而製得有機EL元件。
對所製得之有機EL元件，測量10mAcm-2之電流密度下的電壓(V)及亮度(cd/m2)、以50mA/cm2驅動300小時後的亮度相對值。結果示於表1。
從實施例1~15與比較例1之結果可知，藉由利用含有表所示之N層、P層的電荷產生層來製作串列元件，與單一單元元件相較之下，可得到2倍的效率，電壓亦變成2倍之值。因此，可知使用含有表所示N層、P層之電荷產生層的串列元件可作為MPE元件發揮功能。
從實施例1~15與比較例2~3的結果，可觀察到當在電荷產生層中於N層使用Alq或Bphen的情形時，雖然可作為MPE元件發揮功能，但卻會高電壓化與短壽命化。因此，可知作為電荷產生層中的N層，實施例1~15的化合物是優異的。
[白色有機EL元件]
實施例16、17、比較例4、5
使用將下部電極圖案化成解析度為100ppi的玻璃基板，並形成下述之黃色發光單元代替第1藍色發光單元，除此之外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件。
．圖案電極基板的製作
於玻璃基板上形成平坦化絕緣膜。平坦化絕緣膜材料只要是正型感光性絕緣材料的話，則無特別限定，此處係形成厚度2.0μm的聚醯亞胺。藉由旋塗法將聚醯亞胺塗布在基板上，以曝光裝置進行曝光，再以槳式顯影裝置進行顯影，圖案化成規定的形狀。為了使聚醯亞胺硬化，而以清潔烘烤爐進行正式燒成，形成厚度2.0μm的平坦化絕緣膜。
接著，在平坦化絕緣膜上形成下部電極。係在平坦化絕緣膜上，形成240nm的ITO膜，使用通常之微影技術圖案化成規定的形狀，再進行蝕刻而形成下部電極。
在經圖案化之下部電極(ITO)間，形成厚度2.0μm的聚醯亞胺，而形成電極間絕緣層。電極間絕緣層，係藉由旋塗法將聚醯亞胺塗布在基板上，以曝光裝置進行曝光，再以槳式顯影裝置進行顯影。藉此使得作為感光性絕緣材料的聚 醯亞胺被圖案化成規定的形狀。接著，為了使聚醯亞胺硬化，而以清潔烘烤爐進行正式燒成，形成電極間絕緣層。
．黃色發光單元的形成
在由上述六腈氮雜聯伸三苯(HAT)構成的電洞注入層上，形成由電洞傳輸層、黃色發光層及電子傳輸層構成的黃色發光單元(第1發光單元)。
係藉由真空蒸鍍法形成膜厚30nm(蒸鍍速度0.2~0.4nm/sec)的上述α-NPD，作為電洞傳輸層。
接著，在電洞傳輸層上形成黃色發光層。於發光層的主體物使用下述式(3)表示之化合物，摻雜物則使用式(4)表示之化合物。以使摻雜物之添加量以膜厚比計為5%的方式進行真空蒸鍍，製成膜厚30nm的發光層。
然後，在黃色發光層上，形成膜厚20nm的上述Alq3作為電子傳輸層。
以下，以與實施例1相同的方式形成表2所示之電荷產生層與第2發光單元，製作有機EL元件。
對所製得之有機EL元件，測量10mAcm-2之電流密度下的電壓(V)及亮度(cd/m2)、以50mA/cm2驅動300小時後的亮度相對值。又，藉由分光放射亮度計，求出發光之CIE色度。結果示於表2。
並且將紅色、綠色及藍色之濾色器形成在實施例16、17及比較例5、6製得之有機EL元件的各像素，以NTSC比評價RGB各色所包含的色再現性。有機EL元件的製作如下所 述。
在成為玻璃基板上之開口部的地方，依序形成RGB各濾色器，然後在其上形成平坦化絕緣膜，並將濾色器之凹凸平坦化。藉此，得到具有濾色器的玻璃基板。然後，以與實施例5相同方式製作圖案電極基板，並且形成發光單元。
所製得之元件，係以可進行被動式驅動之方式配線上部電極、下部電極，使RGB各像素可各自發光。藉此能以RGB各自的單色發光。
另，所謂NTSC比，係指顯示裝置的色再現範圍相對於被美國National Television System Committee(NTSC)所制訂之標準方式的3原色即紅(0.670,0.330)、綠(0.210,0.710)、藍(0.140,0.080)包圍的面積之比(單位為%)。圖5顯示於XYZ表色系色度圖中連接NTSC制訂之紅、綠、藍色度座標所得的區域。令本區域為100%。
結果示於表2。
從實施例16、17的結果，可確認藉由利用含有表2之N層及P層的電荷產生層製作串列元件，可得到黃色單一元件與藍色單一元件加總的效率，得到白色發光。
於比較例4、5中，於電荷產生層中的P層使用HAT的結果，可觀察到雖然能作為MPE元件發揮功能，但與實施例相較之下，當設置濾色器而製得顯示器面板時，於色再現性上，NTSC比降低。此被認為是因為下述原因的緣故：因HAT的電阻值過低，而使得載體經由電荷產生層流至鄰接像素，造成鄰接像素發光，因而於紅色、綠色或藍色之單色顯示時引起各色的色純度降低。
相對於此，實施例16、17藉由使用本發明之N層，即使於P層使用HAT，NTSC比的降低亦小。此被認為是因為下述原因的緣故：當P層從鄰接電洞傳輸層奪取電子而產生電荷時，由於N層可將P層奪取到的電子順利地注入陽極側發光單元，故在N層與P層的界面不會累積電子及電洞，於電荷產生層中產生電子的同時所產生的電洞亦會被順利地注入陰極側發光單元。藉此，可抑制經由P層(HAT層)之載體漏泄，其結果，鄰接像素發光亦受到抑制，於紅色、綠色或藍色單色顯示時，亦可抑制各色之色純度的降低。
由以上可知，對於堆疊型白色元件，藉由採用表所示含有N層、P層之層作為電荷產生層，可製作出混色少、色再現性高的有機EL顯示器面板。
產業上之可利用性
本發明之有機EL元件可利用於壁掛式電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標識燈等。
以上雖詳細說明了幾種本發明之實施形態及/或實施例，但該行業者可在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，輕易對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。 因此，該等多種變化係包括在本發明之範圍。
本說明書所記載之文獻及本案作為優先權基礎案之日本申請案說明書的內容全部引用於此。

Claims (8)

  1. 一種有機電激發光元件，具有：陽極、陰極、夾持在該陽極與該陰極間且各自具有發光層之2個以上的發光單元、及夾持在該發光單元間的電荷產生層，該電荷產生層具有位於該陽極側的N層與位於該陰極層側的P層，該N層含有下述式(I)或(II)表示之化合物， [式中，R1a~R7a、R1b~R7b各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳硫(arylthio)基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基(alkoxycarbonyl)、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基，或是R1a~R7a或R1b~R7b之中，鄰接者彼此鍵結而形成環，L1a及L1b各自為單鍵或連結基團， Ar1a及Ar1b各自為經取代或未經取代之碳數6~60的芳香族基，n為1~4，當n為2以上之情形時，括弧內具有啡啉骨架之基可相同或亦可不同]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件，其中，該式(I)或(II)表示之化合物為下述式(I-a)、(I-b)、(II-a)或(II-b)表示之化合物， [式中，R1a~R7a及R1b~R7b各自表示與該式(I)及(II)中之R1a~R7a及R1b~R7b相同之基，R11a~R20a及R11b~R20b各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~50 的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或者羧基，或是R11a~R20a或R11b~R20b之中，鄰接者彼此鍵結而形成環，L1a及L1b各自為單鍵或連結基團]。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層中的N層含有供電子性金屬、金屬化合物及金屬錯合物中的至少一者。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機電激發光元件，其中，該電荷產生層中的N層含有鹼金屬元素、鹼土金屬元素、稀土金屬元素、稀土金屬之化合物及稀土金屬之錯合物中的至少一者。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光元件，其中，該P層含有下述式(III)表示之化合物， (式中，R1c~R6c各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~60的芳香基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷基、經取代或未經取代之碳數3~50的環烷基、經取代或未經取代之成環碳數7~50的芳烷基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳硫基、經取代或未經取代之碳數2~50的烷氧羰基、被經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基取代之胺基、鹵素原子、 氰基、硝基、羥基或者羧基)。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光元件，其中，該P層含有下述式(IV)表示之化合物， [式(1)中，Ar1為成環碳數6~24的芳香環或成環原子數5~24的雜環，Rg1及Rg2各自彼此可相同或亦可不同，為下述式(i)或(ii)， (上式中，X1及X2彼此可相同或亦可不同，為下述(a)~(g)所示之二價基中的任一者)， (上式中，R21~R24各自彼此可相同或亦可不同，為氫原子、經取代或未經取代的氟烷基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳香基或者經取代或未經取代的雜環基，R22與R23亦可彼此鍵結而形成環)， R1~R4各自彼此可相同或亦可不同，為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳香基、經取代或未經取代的雜環基、鹵素原子、經取代或未經取代的氟烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的氟烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的芳烷氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基，或是R1與R2、及R3與R4彼此鍵結而形成環，Y1~Y4彼此可相同或亦可不同，各自為N、CH或C(R5)，R5與該R1~R4同義]。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光元件，其中，構成該發光單元之發光層的至少1種材料不同於構成其他發光單元之發光層的材料。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光元件，其發出白光。
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