TW201400594A - 液晶介質 - Google Patents

液晶介質 Download PDF

Info

Publication number
TW201400594A
TW201400594A TW102119469A TW102119469A TW201400594A TW 201400594 A TW201400594 A TW 201400594A TW 102119469 A TW102119469 A TW 102119469A TW 102119469 A TW102119469 A TW 102119469A TW 201400594 A TW201400594 A TW 201400594A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
atoms
medium
psa
compounds
Prior art date
Application number
TW102119469A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI621695B (zh
Inventor
Martin Engel
Melanie Klasen-Memmer
Christoph Marten
Stephan Derow
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of TW201400594A publication Critical patent/TW201400594A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI621695B publication Critical patent/TWI621695B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1334—Constructional arrangements; Manufacturing methods based on polymer dispersed liquid crystals, e.g. microencapsulated liquid crystals
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1341—Filling or closing of cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本發明係關於一種液晶(LC)介質，其用於光學、電光及電子目的、特別在LC顯示器中、尤其在PS(「聚合物穩定」)或PSA(「聚合物穩定對準」)型LC顯示器中之用途，以及包含該LC介質之LC顯示器、尤其PS或PSA顯示器。

Description

液晶介質
本發明係關於一種液晶(LC)介質，其用於光學、電光及電子目的、特別在LC顯示器中、尤其在PS(「聚合物穩定」)或PSA(「聚合物穩定對準」)型LC顯示器中之用途，以及包含該LC介質之LC顯示器、尤其PS或PSA顯示器。
目前所用之液晶顯示器(LC顯示器)通常為TN(「扭轉向列」)型液晶顯示器。然而，此等液晶顯示器具有對比度對視角具有強依賴性之缺點。
另外，已知所謂VA(「垂直對準」)顯示器，其具有較寬視角。VA顯示器之LC單元在兩個透明電極之間含有LC介質層，其中LC介質通常具有負的介電(DC)各向異性值。在斷開狀態下，LC層之分子與電極表面正交(垂直地)對準或具有傾斜之垂直對準。對兩個電極施加電壓，發生與電極表面平行之LC分子之再對準。
此外，已知OCB(「光學補償彎曲」)顯示器，其係基於雙折射效應且具有具備所謂「彎曲」對準及通常正(DC)各向異性之LC層。施加電壓，發生與電極表面正交之LC分子之再對準。另外，OCB顯示器通常含有一或多個雙折射光學延遲膜以防止在黑暗狀態下彎曲單元不合需要地透光。與TN顯示器相比，OCB顯示器具有較寬視角及較短回應時間。
亦已知所謂的IPS(「共平面切換」)顯示器，其在兩個基板之間含有LC層，其中兩個電極配置於兩個基板中之僅一者上且較佳具有互相嚙合之梳狀結構。對電極施加電壓，從而在其間產生具有與LC層平行之顯著分量的電場。此導致層平面中之LC分子再對準。
此外，已提出所謂的FFS(「邊緣場切換」)顯示器(參見尤其S.H.Jung等人，Jpn.J.Appl.Phys.，第43卷，第3期，2004,1028)，其同樣在同一基板上含有兩個電極，但與IPS顯示器對比，此等電極中僅一者呈以梳狀方式結構化之電極形式，且另一電極未結構化。從而產生強的所謂「邊緣場」，亦即接近電極邊緣之強電場，及遍及單元之具有強垂直分量以及強水平分量兩者的電場。IPS顯示器以及FFS顯示器兩者之對比度對視角均具有低依賴性。
在較新類型之VA顯示器中，LC分子之均一對準限於LC單元內之複數個相對較小區域中。向錯可存在於此等區域之間，亦稱為傾斜域。與習知VA顯示器相比，具有傾斜域之VA顯示器之對比度及灰度對視角具有較大獨立性。另外，此類型之顯示器製造更簡單，因為不再需要諸如藉由摩擦對電極表面進行額外處理以使分子在接通狀態下均一對準。實際上，傾斜或預傾斜角之優先方向係由電極之特殊設計來控制。
在所謂的MVA(「多區域垂直對準」)顯示器中，此通常係藉由具有造成局部預傾斜之突起的電極來達成。因此，施加電壓，LC分子在單元之不同限定區域中在不同方向上與電極表面平行對準。從而達成「受控」切換，且防止形成干擾性向錯線。雖然此配置改良顯示器之視角，然而，其引起其透光度降低。MVA之另一發展僅在一個電極側上使用突起，而相對電極具有狹縫，其改良透光度。施加電壓，狹縫電極在LC單元中產生不均一電場，此意謂仍達成受控切換。為進一步改良透光度，可增加狹縫與突起之間的間隔，但此又會造成回 應時間延長。在所謂的PVA(「圖案化VA」)顯示器中，突起變得完全多餘，因為兩個電極均藉助於相對側上之狹縫來結構化，此使對比度增加及透光度改良，但技術上較困難且使顯示器對機械影響(「輕拍」等)較敏感。然而，對於許多應用(諸如監視器及尤其TV螢幕)而言，需要縮短顯示器之回應時間且改良對比度及亮度(透射率)。
另一進展為所謂的PS或PSA(「聚合物穩定」或「聚合物穩定對準」)顯示器，其亦偶爾使用術語「聚合物穩定化」。在此等顯示器中，將少量(例如0.3重量%、通常<1重量%)之一或多種可聚合化合物添加至LC介質中，且在引入LC單元中之後，通常藉由UV光聚合作用在施加電壓或未施加電壓之電極之間進行原位聚合或交聯。聚合係在LC介質展現液晶相之溫度下、通常在室溫下進行。已證明向LC混合物中添加可聚合液晶原或液晶化合物(亦稱為反應性液晶原或「RM」)特別適合。
除非另外指明，否則術語「PSA」在下文中用於表示PS顯示器及PSA顯示器。
同時，PS(A)原則被用於不同的經典LC顯示器中。因此，已知例如PSA-VA、PSA-OCB、PSA-IPS、PSA-FFS及PSA-TN顯示器。可聚合化合物之聚合較佳在PSA-VA及PSA-OCB顯示器之情況下在施加電壓下進行，且在PSA-IPS顯示器之情況下在施加電壓或未施加電壓、較佳在未施加電壓下進行。如測試單元中可證實，PS(A)方法引起單元之預傾斜。舉例而言，在PSA-OCB顯示器之情況下，彎曲結構可能經穩定化，使得偏移電壓不必要或可降低。在PSA-VA顯示器之情況下，預傾斜對回應時間具有正效應。就PSA-VA顯示器而言，可使用標準MVA或PVA像素及電極佈局。然而，另外，亦有可能例如設法僅使用一個結構化電極側且無突起，此顯著簡化生產且同時產生極佳對比度，同時得到極佳透光度。
此外，已證實所謂的posi-VA顯示器(「正VA」為特別適合之模式。如在經典VA顯示器中，在不施加電壓時之初始狀態下，posi-VA顯示器中LC分子之初始定向為垂直的，亦即實質上與基板正交。然而，與經典VA顯示器對比，在posi-VA顯示器中，使用具有正介電各向異性之LC介質。如在通常所用之IPS顯示器中，posi-VA顯示器中之兩個電極配置於兩個基板中僅一者上，且較佳展現互相嚙合且梳狀(數位間)之結構。藉由對數位間電極施加電壓，產生實質上與LC介質層平行之電場，LC分子轉移至實質上與基板平行之定向。在posi-VA顯示器中，同樣，已證實聚合物穩定化(PSA)為有利的，亦即向LC介質中添加RM，其在單元中聚合，藉此可實現切換時間之顯著減少。
PSA-VA顯示器描述於例如JP 10-036847 A、EP 1 170 626 A2、US 6,861,107、US 7,169,449、US 2004/0191428 A1、US 2006/0066793 A1及US 2006/0103804 A1中。PSA-OCB顯示器描述於例如T.-J- Chen等人，Jpn.J.Appl.Phys.45,2006,2702-2704及S.H.Kim,L.-C- Chien,Jpn.J.Appl.Phys.43,2004,7643-7647中。PSA-IPS顯示器描述於例如US 6,177,972及Appl.Phys.Lett.1999,75(21),3264中。PSA-TN顯示器描述於例如Optics Express 2004,12(7),1221中。
如上述習知LC顯示器，PSA顯示器可作為主動矩陣式或被動矩陣式顯示器操作。如自先前技術已知，在主動矩陣式顯示器之情況下，個別像素通常藉由積體非線性主動元件(諸如電晶體(例如薄膜電晶體(「TFT」)))來定址，而在被動矩陣式顯示器之情況下，個別像素通常藉由多工方法來定址。
特別對於監視器且尤其TV應用而言，繼續需要最佳化LC顯示器之回應時間以及對比度及亮度(因此，亦需要最佳化透射率)。PSA方法在此可提供關鍵優勢。特別在PSA-VA、PSA-IPS、PSA-FFS及PSA-posi-VA顯示器之情況下，可達成回應時間之縮短(其與測試單元中之 可量測預傾斜相關)而不對其他參數產生顯著副作用。
在先前技術中，利用例如具有下式之可聚合化合物：
其中P表示可聚合基團，通常為丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基，如例如US 7,169,449中所描述。
然而，出現以下問題，即由LC混合物(在下文中亦稱為「LC主體混合物」)+可聚合組分(通常為RM)組成之所有組合並非均適用於PSA顯示器，因為例如不適當傾斜或根本不傾斜變得確定或因為例如所謂的「電壓保持率」(VHR或HR)不適用於TFT顯示器應用。另外，已發現，在用於PSA顯示器中時，自先前技術已知之LC混合物及RM仍具有一些缺點。因此，可溶於LC混合物中之每一已知RM並非均適合用於PSA顯示器中。另外，往往難以找到除直接量測PSA顯示器中之預傾斜之外的針對RM之適合選擇準則。若需要在不添加光引發劑之情況下藉助於UV光進行聚合(此對於某些應用而言為有利的)，則適合RM之選擇變得更少。
另外，所選擇之LC主體混合物/RM組合應具有最低可能之旋轉黏度及最佳可能之電學特性。特定言之，其應具有最高可能之VHR。在PSA顯示器中，特別需要在用UV光照射之後高VHR，此係因為UV曝露為顯示器製造製程之必需部分，而且在成品顯示器操作期間以正常曝露形式出現。
特定言之，將需要具有產生特別小的預傾斜角之可用於PSA顯示器之新穎材料。較佳材料在此為與迄今已知之材料相比，在聚合持續相同曝露時間期間產生較小預傾斜角，及/或在使用下可在較短曝露時間之後即已達成用已知材料可達成之(較高)預傾斜角的材料。因此可縮短顯示器之製造時間(「間歇時間」)，且降低製造製程之成本。
製造PSA顯示器之另一問題為特別在用於產生顯示器中之預傾斜角的聚合步驟之後，殘餘量之未聚合RM的存在或移除。舉例而言，此類型之未反應RM可藉由例如在顯示器完工之後的操作期間以不受控方式聚合而不利地影響顯示器之性質。
因此，自先前技術已知之PSA顯示器往往展現出不合需要之所謂的「影像殘留」或「影像燒傷」效應，亦即LC顯示器中藉由暫時性定址個別像素所產生之影像即使在已斷開此等像素中之電場之後或在已定址其他像素之後仍保持可見。
一方面，若使用具有低VHR之LC主體混合物，則可出現此「影像殘留」。日光或背光之UV組分可在其中引起LC分子之不合需要之分解反應，且因此引發離子或自由基雜質之產生。此等雜質可特別積聚於電極或對準層上，在該等地方其可降低有效施加電壓。此效應亦可在不具有聚合物組分之習知LC顯示器中觀測到。
另外，往往在PSA顯示器中觀測到由存在未聚合之RM引起的另一「影像殘留」效應。此處殘餘RM之不受控聚合係藉由來自環境之UV光或藉由背光引發。在切換顯示器區域中，此改變在多個定址循環之後的傾斜角。因此，透射率在切換區域中可出現變化，而在非切換區域中其保持不變。
因此，需要RM聚合在PSA顯示器製造期間儘可能完全地進行，且儘可能排除顯示器中未聚合之RM的存在或使其減少至最少。為此，需要能夠高度有效且完全聚合之材料。另外，將需要此等殘餘量之受控反應。若RM比迄今已知之材料快速且有效地聚合，則此將較簡單。
在PSA顯示器之操作中已觀測到之另一問題為預傾斜角之穩定性。因此，觀測到在藉由如上文所述使RM聚合而在製造顯示器期間產生之預傾斜角不保持恆定，而是在顯示器在其操作期間經受電壓應 力之後可退化。此可例如藉由增加黑色狀態透射率且因此降低對比度，負面地影響顯示器效能。
因此，對不展現上述缺點或僅在較小程度上展現上述缺點且具有改良之性質的PSA顯示器(特別VA及OCB型)及用於此類顯示器中之LC介質及可聚合化合物仍存在巨大需求。
特定言之，對如下PSA顯示器及用於PSA顯示器中之LC介質存在巨大需求，其能夠實現高比電阻，同時大的工作溫度範圍、短回應時間(甚至在低溫下)及低臨限電壓、低預傾斜角、高的預傾斜角穩定性、多重灰度、高對比度及寬視角，且在UV曝露之後具有高「電壓保持率」(VHR)值。
本發明係基於提供改良之用於PSA顯示器之LC介質的目標，該等LC介質不具有上文所指示之缺點或在較低程度上具有上文所指示之缺點，儘可能迅速且完全地聚合，能夠使得低預傾斜角儘可能快速地確定，改良顯示器操作期間之預傾斜角穩定性，降低或防止在顯示器中出現「影像殘留」，且較佳同時能夠實現極高比電阻值、低臨限電壓及短回應時間。
本發明之另一目標為提供特別用於光學、電光及電子應用之新穎LC介質及用於其製備之適合方法及中間體。
已根據本發明藉由如在本申請案中所描述之材料及方法達成此目標。特定言之，已出人意料地發現藉由在PSA顯示器中使用如下文所揭示及主張之LC介質，可顯著改良在顯示器操作期間及電壓應力之後預傾斜角之穩定性，該LC介質含有具有側向氟取代之聯二苯化合物，但不含有聯三苯化合物。
然而，迄今為止先前技術中尚未揭示此類LC介質用於PSA顯示器中。
本發明係關於一種LC介質，其包含- 可聚合組分A)，其包含一或多種較佳選自反應性液晶原(RM)之可聚合化合物及- 液晶組分B)，下文亦稱為「LC主體混合物」，其包含一或多種、較佳兩種或兩種以上選自液晶原或液晶化合物之低分子量(單體及不可聚合)化合物，其特徵在於組分B包含一或多種式I化合物
其中 表示或
R1及R2各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換，較佳為具有1至6個C原子之烷基或烷氧基，L1-4各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2，其中L1-4中之至少一者不為H且較佳表示F，且組分B不含有其中一或多個苯環在2位及/或3位處經氟化之聯三苯化合物，且較佳不含有任何聯三苯化合物。
本發明進一步關於如上文及下文所述之LC介質在LC顯示器中、較佳在PS(聚合物穩定)或PSA(聚合物穩定對準)型LC顯示器中之用途。
此外，本發明係關於一種如上文及下文所述之LC介質，其中組分A之可聚合化合物經聚合。
此外，本發明係關於一種製備如上文及下文所述之LC介質的方法，其包含將一或多種低分子量液晶化合物(其中至少一者為式I化合物)或如上文及下文所述之LC主體混合物與一或多種可聚合化合物且視情況與其他液晶化合物及/或添加劑混合之步驟。
此外，本發明係關於如上文及下文所述之LC介質在PS及PSA顯示器中之用途，特定言之在含有LC介質之PS及PSA顯示器中用於藉由組分A之化合物在PSA顯示器中、較佳在電場或磁場中的原位聚合而在LC介質中產生預傾斜角之用途。
此外，本發明係關於一種含有如上文及下文所述之LC介質的LC顯示器，特別是一種PS或PSA顯示器，尤其較佳一種PSA-VA、PSA-OCB、PSA-IPS、PS-FFS、PSA-posi-VA或PSA-TN顯示器。
此外，本發明係關於一種含有LC單元的PS或PSA型LC顯示器，該LC單元具有兩個基板及兩個電極，其中至少一個基板透光且至少一個基板具有一個或兩個電極；及定位於基板之間的如上文及下文所述之LC介質層，其包含聚合組分及低分子量組分，其中該聚合組分可較佳在對電極施加電壓時藉由介於LC單元之基板之間的LC介質之組分A之化合物的聚合來獲得。
此外，本發明係關於一種製造如上文及下文所述之LC顯示器的方法，其包含以下步驟：將本發明之LC介質填充至如上文及下文所述之具有兩個基板及兩個電極之LC單元中，及較佳在對電極施加電壓時使LC介質之組分A之可聚合化合物聚合。
本發明之PS及PSA顯示器具有兩個較佳呈透明層形式之電極，其施加至形成LC單元之基板中之一者或兩者上。在各情況下，一個電極施加至兩個基板中之每一者上，如例如在如上文及下文所述之PSA-VA、PSA-OCB或PSA-TN顯示器中；或兩個電極均施加至兩個基板中僅一者上，而另一基板不具有電極，如例如在本發明之PSA- posi-VA、PSA-IPS或PSA-FFS顯示器中。
應瞭解，術語「傾斜(角)」及「預傾斜(角)」在本文中可互換使用。因此，提及傾斜角包括預傾斜角且反之亦然。進一步瞭解到，術語「(預)傾斜」及「(預)傾斜角」應理解為意謂LC介質之LC分子相對於LC顯示器(在本文中較佳為PS或PSA顯示器)中之單元的表面傾斜對準。在本文中傾斜角表示LC分子之縱向分子軸(LC指向矢)與形成LC單元的平面平行外部板之表面之間的平均角度(<90°)。在本文中低傾斜角值(亦即與90°角之大偏差)對應於大傾斜。在實例中給出一種量測傾斜角之適合方法。除非另外指明，否則上文及下文揭示之傾斜角值與此量測方法相關。
如本文所用之術語「液晶原基團」為熟習此項技術者已知且在文獻中有描述，且應理解為意謂歸因於吸引及排斥相互作用之各向異性，本質上有助於在低分子量或聚合物質中形成液晶(LC)相之基團。含有液晶原基團之化合物(液晶原化合物)不一定自身具有LC相。對於液晶原化合物而言，亦可能僅在與其他化合物混合之後及/或在聚合之後展現出LC相特性。典型液晶原基團為例如硬質桿狀或盤狀單元。結合液晶原或LC化合物所使用之術語及定義之概述在Pure Appl.Chem.73(5),888(2001)及C.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.2004,116,6340-6368中給出。
如本文所用之術語「間隔基團」或「Sp」為熟習此項技術者已知且在文獻中有描述，參見例如Pure Appl.Chem.73(5),888(2001)及C.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.2004,116,6340-6368。除非另外指明，否則如本文所用之術語「間隔基團」或「間隔基」應 理解為意謂使可聚合液晶原化合物中液晶原基團與可聚合基團彼此連接之可撓性基團。
如本文所用，術語「反應性液晶原」及「RM」應理解為意謂含有一種液晶原基團及一或多種適用於聚合之官能基(亦稱為可聚合基團或基團P)的化合物。
如本文所用，術語「低分子量化合物」及「不可聚合化合物」應理解為意謂不含有適於在熟習此項技術者已知之常見條件下、特別在用於RM聚合之條件下聚合之官能基的化合物，通常為單體化合物。
如本文所用，術語「有機基團」應理解為意謂碳或烴基。
如本文所用，「碳基」應理解為意謂含有至少一個碳原子之單價或多價有機基團，其中此有機基團不含有其他原子(諸如-C≡C-)或視情況含有一或多種其他原子，諸如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge(例如羰基等)。術語「烴基」表示另外含有一或多個H原子及視情況選用之一或多個雜原子(諸如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge)的碳基。
如本文所用，術語「鹵素」應理解為意謂F、Cl、Br或I。
碳或烴基可為飽和或不飽和基團。不飽和基團為例如芳基、烯基或炔基。具有3個以上C原子之碳或烴基可為直鏈、分支鏈及/或環狀且亦可含有螺鍵或縮合環。
如本文所用，術語「烷基」、「芳基」、「雜芳基」應理解為涵蓋多價基團，如例如伸烷基、伸芳基、伸雜芳基。
如本文所用，術語「芳基」應理解為意謂芳族碳基或由其衍生之基團，且術語「雜芳基」應理解為意謂如上文所定義之芳基，其含有一或多個雜原子。
較佳碳基及烴基為具有1至40個、較佳1至25個、尤其較佳1至18 個C原子之視情況經取代之烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基及烷氧基羰氧基；具有6至40個、較佳6至25個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基；或具有6至40個、較佳6至25個C原子之視情況經取代之烷基芳基、芳基烷基、烷基芳氧基、芳基烷氧基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基羰氧基及芳氧基羰氧基。
進一步較佳碳基及烴基為C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40烯丙基、C4-C40烷二烯基、C4-C40多烯基、C6-C40芳基、C6-C40烷基芳基、C6-C40芳基烷基、C6-C40烷基芳氧基、C6-C40芳基烷氧基、C2-C40雜芳基、C4-C40環烷基、C4-C40環烯基等。尤其較佳為C1-C22烷基、C2-C22烯基、C2-C22炔基、C3-C22烯丙基、C4-C22烷二烯基、C6-C12芳基、C6-C20芳烷基及C2-C20雜芳基。
進一步較佳碳基及烴基為具有1至40個、較佳1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基，其未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代且其中一或多個非鄰近CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式經-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換。
Rx較佳表示H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基鏈，其中另外，一或多個非鄰近C原子可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換且其中一或多個H原子可經氟、具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基、或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基置換。
較佳烷氧基為例如甲氧基、乙氧基、2-甲氧基-乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基等。
較佳烷基為例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、正己基、環己基、2-乙基己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、十二烷基、三氟甲基、全氟正丁基、2,2,2-三氟乙基、全氟辛基、全氟己基等。
較佳烯基為例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基等。
較佳炔基為例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基等。
較佳烷氧基為例如甲氧基、乙氧基、2-甲氧基-乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基等。
較佳胺基為例如二甲胺基、甲胺基、甲基苯基胺基、苯基胺基等。
芳基及雜芳基可為單環或多環，亦即其可含有一個環(諸如苯基)或兩個或兩個以上環，該等環亦可稠合(諸如萘基)或共價鍵結(諸如聯二苯)或含有稠合環與鍵聯環之組合。雜芳基含有一或多個較佳選自O、N、S及Se之雜原子。
尤其較佳為具有6至25個C原子之單環、雙環或三環芳基及具有5至25個環原子之單環、雙環或三環雜芳基，其視情況含有稠合環且視情況經取代。此外，較佳為5員、6員或7員芳基及雜芳基，其中另外，一或多個CH基團可以O原子及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式經N、S或O置換。
較佳芳基為例如苯基、聯二苯、聯三苯、[1,1'：3',1"]聯三苯-2'-基、萘基、蒽、聯萘、菲、芘、二氫芘、、苝、并四苯、稠五苯、苯并芘、茀、茚、茚并茀、螺二茀等。
較佳雜芳基為例如5員環，諸如吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-***、1,2,4-***、四唑、呋喃、噻吩、硒吩、噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑；6員環，諸如吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪；或縮合基團，諸如吲哚、異吲哚、吲哚嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并***、嘌呤、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喏啉并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、苯并噻唑、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、喹啉、異喹啉、喋啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、苯并異喹啉、吖啶、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并噠嗪、苯并嘧啶、喹喏啉、啡嗪、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啶、啡啉、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑并噻吩或此等基團之組合。
上文及下文所提及之芳基及雜芳基亦可經烷基、烷氧基、硫代烷基、氟、氟烷基或其他芳基或雜芳基取代。
(非芳族)脂環基及雜環基涵蓋飽和環，亦即排他性地含有單鍵之環；以及部分不飽和環，亦即亦可含有多個鍵之環。雜環含有一或多個較佳選自Si、O、N、S及Se之雜原子。
(非芳族)脂環基及雜環基可為單環，亦即僅含有一個環(諸如環己烷)；或多環，亦即含有複數個環(諸如十氫萘或二環辛烷)。尤其較佳為飽和基團。此外較佳為具有5至25個環原子之單環、雙環或三環基團，其視情況含有稠合環且視情況經取代。此外較佳為5員、6員、7員或8員碳環基，其中另外，一或多個C原子可經Si置換及/或一或多個CH基團可經N置換及/或一或多個非鄰近CH2基團可經-O-及/或-S-置 換。
較佳脂環基及雜環基為例如5員基團，諸如環戊烷、四氫呋喃、四氫硫代呋喃、吡咯啶；6員基團，諸如環己烷、環己矽烷(silinane)、環己烯、四氫哌喃、四氫硫代哌喃、1,3-二噁烷、1,3-二噻、哌啶；7員基團，諸如環庚烷；及稠合基團，諸如四氫萘、十氫萘、茚滿、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、八氫-4,7-甲橋茚滿-2,5-二基。
較佳取代基為例如促進溶解之基團，諸如烷基或烷氧基；拉電子基團，諸如氟、硝基或腈；或用於增加聚合物之玻璃轉移溫度(Tg)之取代基，特別是龐大基團，諸如第三丁基或視情況經取代之芳基。
在上文及下文中亦稱為「L」之較佳取代基為例如F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2，其中Rx具有上文所指示之含義，且Y1表示鹵素、視情況經取代之具有6至40個、較佳6至20個C原子之矽烷基或芳基及具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中一或多個H原子可視情況經F或Cl置換。
如本文所用，術語「經取代之矽烷基或芳基」較佳意謂經鹵素、-CN、R0、-OR0、-CO-R0、-CO-O-R0、-O-CO-R0或-O-CO-O-R0取代，其中R0具有上文所指示之含義。
尤其較佳之取代基L為例如F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5，此外為苯基。
較佳為或 其中L具有上文所指示之含義之一。
可聚合基團P為適於聚合反應(諸如自由基或離子鏈聚合、加成聚合或聚縮合)或聚合物類似反應(例如加成或縮合於聚合物主鏈上)之基團。尤其較佳為用於鏈聚合之基團，特別含有C=C雙鍵或-C≡C-參鍵之基團及適於開環聚合之基團，諸如氧雜環丁烷或環氧基。
較佳基團P係選自由以下各基組成之群：CH2=CW1-CO-O-、 CH2=CW1-CO-、 、CH2=CW2-(O)k3-、CW1=CH-CO-(O)k3-、CW1=CH- CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH3-CH=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、HO-CW2W3-、HS-CW2W3-、HW2N-、HO-CW2W3-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-及W4W5W6Si-，其中W1表示H、F、Cl、CN、CF3、苯基或具有1至5個C原子之烷基，特別H、F、Cl或CH3，W2及W3各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基，特別H、甲基、乙基或正丙基，W4、W5及W6各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，W7及W8各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基，Phe表示1,4-伸苯基，其視情況經一或多個除P-Sp-以外之如上文所定義之基團L取代，k1、k2及k3各自彼此獨立地表示0或1，k3較佳表示1，且k4表示1至10之整數。
尤其較佳之基團P係選自由以下各基組成之群：CH2=CW1-CO-O-、 CH2=CW1-CO-、 、CH2=CW2-O-、CH2=CW2-、CW1=CH-CO-(O)k3-、 CW1=CH-CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-及W4W5W6Si-，其中W1表示H、F、Cl、CN、CF3、苯基或具有1至5個C原子之烷基，特別H、F、Cl或CH3，W2及W3各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基，特別H、甲基、乙基或正丙基，W4、W5及W6各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，W7及W8各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基，Phe表示1,4-伸苯基，k1、k2及k3各自彼此獨立地表示0或1，k3較佳表示1，且k4表示1至10之整數。
極其較佳之基團P係選自由CH2=CW1-CO-O-組成之群，特別CH2=CH-CO-O-、CH2=C(CH3)-CO-O-及CH2=CF-CO-O-，此外CH2=CH-O-、(CH2=CH)2CH-O-CO-、(CH2=CH)2CH-O-、 及
其他極其較佳之基團P係選自由以下各基組成之群：乙烯基、乙烯氧基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氯丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基及環氧基，且尤其較佳表示丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
除單鍵以外的較佳間隔基團Sp係選自式Sp"-X"，以使得基團P- Sp-符合式P-Sp"-X"-，其中Sp"表示具有1至20個、較佳1至12個C原子之伸烷基，其視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且其中另外，一或多個非鄰近CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R00R000)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-CH=CH-或-C≡C-置換，X"表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R00)-、-N(R00)-CO-、-N(R00)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-或單鍵，R00及R000各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基，且Y2及Y3各自彼此獨立地表示H、F、Cl或CN。
X'較佳為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-或單鍵。
典型間隔基團Sp"為例如-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-或-(SiR00R000-O)p1-，其中p1為1至12之整數，q1為1至3之整數，且R00及R000具有上文所提出之含義。
尤其較佳之基團-Sp"-X"-為-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-O-CO-、-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1及q1具有上文所指示之含義。
在各種情況下尤其較佳之基團Sp"為例如直鏈伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙基氧基伸乙基、亞甲基氧基伸丁基、伸乙基硫基伸乙基、伸乙基-N-甲基亞胺基伸乙基、1-甲基 伸烷基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁烯基。
在本發明之另一較佳實施例中，式I中之Ra及/或Rb表示含有兩個或兩個以上可聚合基團之基團(多官能可聚合基團)。此類型之適合基團及含有其之可聚合化合物以及其製備描述於例如US 7,060,200 B1或US 2006/0172090 A1中。尤其較佳為選自下式之多官能可聚合基團：-X-烷基-CHP1-CH2-CH2P2 I*a
-X-烷基-C(CH2P1)(CH2P2)-CH2P3 I*b
-X-烷基-CHP1CHP2-CH2P3 I*c
-X-烷基-C(CH2P1)(CH2P2)-CaaH2aa+1 I*d
-X-烷基-CHP1-CH2P2 I*e
-X-烷基-CHP1P2 I*f
-X-烷基-CP1P2-CaaH2aa+1 I*g
-X-烷基-C(CH2P1)(CH2P2)-CH2OCH2-C(CH2P3)(CH2P4)CH2P5 I*h
-X-烷基-CH((CH2)aaP1)((CH2)bbP2) I*i
-X-烷基-CHP1CHP2-CaaH2aa+1 I*k
-X'-烷基-C(CH3)(CH2P1)(CH2P2) I*m
其中烷基表示單鍵或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈伸烷基，其中一或多個非鄰近CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式經-C(R00)=C(R000)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl或CN置換，其中R00及R000具有上文所指示之含義，aa及bb各自彼此獨立地表示0、1、2、3、4、5或6，X具有關於X'所指示之含義之一，且P1-5各自彼此獨立地具有關於P所指示之含義之一。
觀測到當在PSA顯示器中使用含有具有在2位及/或3位中經氟化 之苯環的聯二苯化合物(如式I之彼等化合物)但不含有側向氟化之聯三苯化合物的本發明LC介質時，可顯著改良在電壓應力之後預傾斜角之穩定性。與其相比，含有其中視情況一或多個苯環在2位及/或3位中經氟化之聯三苯化合物(如式PYP-n-(O)m之彼等聯三苯化合物(參見下表B))的LC介質在電壓應力之後顯示預傾斜角變化較大。此改良為出人意料的且自先前技術不可預期。
較佳本發明之LC介質的組分B不含有其中苯環經取代或未經取代之任何聯三苯化合物。
尤其較佳為式I化合物，其中R1表示具有1-6個C原子之直鏈烷基或具有2-6個C原子之直鏈烯基，且R2表示具有1-6個C原子之直鏈烷氧基。
進一步較佳為選自由以下子式組成之群的式I化合物：
其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，烯基表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，且(O)表示氧原子或單鍵。烯基較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
尤其較佳為子式I2之化合物。
為製造PSA顯示器，將LC介質填充至包含兩個平面平行之相對基板及兩個電極之顯示器單元中，其中至少一個基板透光且至少一個基板具有一個或兩個電極。組分A之可聚合化合物係藉由較佳在對電極施加電壓時在介於LC顯示器單元之基板之間的LC介質中原位聚合來聚合或交聯(若一種化合物含有兩種或兩種以上可聚合基團)。聚合可一步進行。亦有可能首先在第一步驟中視情況在施加電壓下進行聚合，以產生預傾斜角，且隨後在第二聚合步驟中在不施加電壓下使在第一步驟中未反應之化合物聚合或交聯(「末端固化」)。
適合且較佳之聚合方法為例如熱聚合或光聚合，較佳為光聚合，特別UV光聚合。在本文中亦可視情況添加一或多種引發劑。聚合之適合條件及引發劑之適合類型及量為熟習此項技術者已知且在文獻中有描述。適於自由基聚合者為例如市售光引發劑Irgacure651®、Irgacure184®、Irgacure907®、Irgacure369®或Darocure1173®(Ciba AG)。若使用引發劑，則其比例較佳為0.001至5重量%，尤其較佳為0.001至1重量%。
本發明之可聚合化合物亦適於在無引發劑下聚合，其伴有相當大之優勢，諸如材料成本較低及特別LC介質較少被可能殘餘量之引發劑或其降解產物污染。因此，聚合亦可在不添加引發劑之情況下進行。因此，在一較佳實施例中，LC介質不包含聚合引發劑。
可聚合組分A或LC介質亦可包含一或多種穩定劑以防止例如在儲存或運輸期間RM發生不合需要之自發聚合。穩定劑之適合類型及量為熟習此項技術者已知且在文獻中有描述。尤其適合者為例如來自Irganox®系列(Ciba AG)之市售穩定劑，諸如Irganox®1076。若使用穩定劑，則以RM或可聚合組分A之總量計，其比例較佳為10-500,000ppm，尤其較佳為50-50,000ppm。
用於PSA顯示器中的本發明之LC介質較佳包含>0至<5重量%、尤其較佳>0至<1重量%、極其較佳0.01至0.5重量%之組分A之可聚合化合物，特別是選自RM之可聚合化合物。
尤其較佳為包含1、2或3種可聚合化合物之LC介質。
此外，較佳為其中組分B為具有向列液晶相之LC化合物或LC混合物的LC介質。
此外，較佳為本發明之非對掌性可聚合化合物及其中組分A及/或B之化合物排他性地選自由非對掌性化合物組成之群的LC介質。
此外，較佳為其中可聚合組分或組分A包含一或多種含有兩種或兩種以上、較佳兩種或三種可聚合基團(雙反應性或多反應性)之可聚合化合物的LC介質。
此外，較佳為其中可聚合組分或組分A排他性地包含含有兩種或三種可聚合基團之可聚合化合物的PSA顯示器及LC介質。
本發明之LC介質中可聚合組分或組分A之比例較佳為>0至<5%， 尤其較佳為>0至<1%，極其較佳為0.01%至0.5%。
本發明之LC介質中液晶組分或組分B之比例較佳為95%至<100%，尤其較佳為99%至<100%。
組分A之可聚合化合物可個別地聚合，但亦有可能使包含兩種或兩種以上較佳選自RM之可聚合化合物之混合物聚合。在後一情況下，形成共聚物。
用於組分A之適合且較佳可聚合化合物或RM係選自例如下式：
其中個別基團具有以下含義：P1、P2及P3各自彼此獨立地表示可聚合基團，較佳具有上文及下文關於P所指示之含義之一，尤其較佳為丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基、乙烯基、乙烯氧基或環氧基，Sp1、Sp2及Sp3各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團，較佳具有上文及下文關於Sp所指示之含義之一，且尤其較佳表示-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1為1至12之整數，且其中在最後提及之基團中與鄰近環之鍵聯經由O原子而發生，其中另外，基團P1-Sp1-、P2-Sp2-及P3-Sp3-中之一或多者可表示 Raa，其限制條件為所存在之基團P1-Sp1-、P2-Sp2及P3-Sp3-中之至少一者不表示Raa，Raa表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，其中另外，一或多個非鄰近CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式經C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1-Sp1-置換，尤其較佳為視情況經單氟化或多氟化的具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基(其中烯基及炔基具有至少兩個C原子且分支鏈基團具有至少三個C原子)，R0、R00各自彼此獨立地且在每次出現時相同地或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Ry及Rz各自彼此獨立地表示H、F、CH3或CF3，X1、X2及X3各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-或單鍵，Z1表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-，Z2及Z3各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n為2、3或4，L在每次出現時相同地或不同地表示F、Cl、CN或視情況經單氟化或多氟化的具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，較佳為F，L'及L"各自彼此獨立地表示H、F或Cl，r表示0、1、2、3或4，s表示0、1、2或3，t表示0、1或2， x表示0或1。
尤其較佳為式M1至M28化合物。
在式M1至M42化合物中 較佳為 或 其中L在每次出現時相同地或不同地具有上文或下文所給出之含義之一，且較佳為F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5或P-Sp-，極佳為F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3或P-Sp-，更佳為F、Cl、CH3、OCH3、COCH3或OCF3，尤其為F或CH3。
除可聚合組分A以外，本發明之LC介質亦包含組分B，組分B為包含一或多種、較佳兩種或兩種以上選自液晶原或液晶化合物且其中至少一者為式I化合物之低分子量(亦即單體或未聚合)化合物的LC混合物(「主體混合物」)。此等化合物在用於組分B之可聚合化合物之聚合的條件下對於聚合反應為穩定的或無反應性的。
原則上，適用於習知VA及OCB顯示器中之任何LC混合物均適合作為主體混合物。適合LC混合物為熟習此項技術者已知且在文獻中有描述，例如EP 1 378 557 A1中之VA顯示器中之混合物及EP 1 306 418 A1及DE 102 24 046 A1中之OCB顯示器之混合物。
在一較佳實施例中，LC介質含有基於具有負介電各向異性之化合物的LC主體混合物。此類LC介質尤其適用於PSA-VA顯示器中。此類LC介質之一些尤其較佳實施例如下列出：
a)包含一或多種式CY及/或PY化合物之LC介質：
其中a表示1或2， 表示或
R1及R2各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換，較佳為具有1至6個C原子之烷基或烷氧基，Zx及Zy各自彼此獨立地表示-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-或單鍵，較佳為單鍵，L1-4各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2。
較佳地，L1與L2均表示F，或L1及L2中之一者表示F而另一者表示Cl，或者L3與L4均表示F，或L3及L4中之一者表示F而另一者表示Cl。
式CY化合物較佳選自由以下子式組成之群：
其中a表示1或2，烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，且烯基表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，且(O)表示氧原子或單鍵。烯基較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
式PY化合物較佳選自由以下子式組成之群：
其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，且烯基表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，且(O)表示氧原子或單鍵。烯基較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
b)另外包含一或多種下式化合物之LC介質：
其中個別基團具有以下含義： 表示 或 表示或 R3及R4各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-置換，Zy表示-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-或單 鍵，較佳為單鍵。
式ZK之化合物較佳選自由以下子式組成之群：
其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，且烯基表示具有2-6個C原子之直鏈烯基。烯基較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
c)另外包含一或多種下式化合物之LC介質：
其中個別基團在每次出現時相同或不同地具有以下含義：R5及R6各自彼此獨立地具有上文關於R1所指示之含義之一， 表示或 表示或，且 e表示1或2。
式DK化合物較佳選自由以下子式組成之群：
其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，且烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基。烯基及烯基*較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
d)另外包含一或多種下式化合物之LC介質：
其中個別基團具有以下含義： 表示 或f表示0或1， R1及R2各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換，Zx及Zy各自彼此獨立地表示-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-或單鍵，較佳為單鍵，L1及L2各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2。
較佳地，基團L1與L2均表示F，或基團L1及L2中之一者表示F而另一者表示Cl。
式LY化合物較佳選自由以下子式組成之群：
其中R1具有上文所指示之含義，烷基表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，(O)表示氧原子或單鍵，且v表示1至6之整數。R1較佳表示具有 1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基，特別CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
e)另外包含一或多種選自由下式組成之群之化合物的LC介質：
其中R5具有上文關於R1所指示之含義之一，烷基表示C1-6烷基，d表示0或1，且z及m各自彼此獨立地表示1至6之整數。在此等化合物中，R5尤其較佳為C1-6烷基或C1-6烷氧基或C2-6烯基，d較佳為1。本發明之LC介質較佳包含5重量%之量的一或多種上述式之化合物。
f)另外包含一或多種選自由下式組成之群之聯二苯化合物的LC介 質：
其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，且烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基。烯基及烯基*較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
LC混合物中式B1至B3之聯二苯之比例較佳為至少3重量%，特別為5重量%。
式B2化合物尤其較佳。
式B1至B3之化合物較佳選自由以下子式組成之群：
其中烷基*表示具有1-6個C原子之烷基。本發明之介質尤其較佳包含一或多種式B1a及/或B2c之化合物。
g)另外包含一或多種選自由下式組成之群之化合物的LC介質：
其中R1及R2具有上文所指示之含義，且較佳各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基。
較佳介質包含一或多種選自式O1、O3及O4之化合物。
h)另外包含一或多種下式化合物之LC介質：
其中 表示 R9表示H、CH3、C2H5或n-C3H7，(F)表示視情況存在之氟取代基，且q表示1、2或3，且R7具有關於R1所指示之含義之一，較佳其量>3重量%，特別5重量%，且極其較佳為5-30重量%。
尤其較佳之式FI化合物係選自由以下子式組成之群：
其中R7較佳表示直鏈烷基，且R9表示CH3、C2H5或n-C3H7。尤其較佳為式FI1、FI2及FI3之化合物。
i)另外包含一或多種選自由下式組成之群之化合物的LC介質：
其中R8具有關於R1所指示之含義，且烷基表示具有1-6個C原子之直鏈烷基。
k)另外包含一或多種含有四氫萘基或萘基單元之化合物(諸如選自由下式組成之群的化合物)的LC介質：
其中R10及R11各自彼此獨立地具有關於R1所指示之含義之一，較佳表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有2至6個C原子之直鏈烯基，且Z1及Z2各自彼此獨立地表示-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2-或單鍵。
l)另外包含一或多種下式之二氟二苯并烷及/或烷之LC介 質：
其中R11及R12各自彼此獨立地具有上文所指示之含義，環M為反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，Zm為-C2H4-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-或-O-CO-，c為0或1，較佳量為3至20重量%，特別量為3至15重量%。
尤其較佳之式BC、CR及RC之化合物係選自由以下子式組成之群：
其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，(O)表示氧原子或單鍵，c為1或2，且烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基。烯基及烯基*較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
極其較佳為包含一種、兩種或三種式BC-2化合物之混合物。
m)另外包含一或多種下式之氟化菲及/或二苯并呋喃之LC介質：
其中R11及R12各自彼此獨立地具有上文所指示之含義，b表示0或1，L表示F，且r表示1、2或3。
式PH及BF之尤其較佳化合物係選自由以下子式組成之群：
其中R及R'各自彼此獨立地表示具有1-7個C原子之直鏈烷基或烷氧基。
n)另外包含一或多種下式之單環化合物的LC介質：
其中R1及R2各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換，較佳為具有1至6個C原子之烷基或烷氧基，L1及L2各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2。
較佳地，L1與L2均表示F，或L1及L2中之一者表示F而另一者表示Cl。
式Y之化合物較佳選自由以下子式組成之群：
其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，烷氧基表示具有1-6個C原子之直鏈烷氧基，烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，且O表示氧原子或單鍵。烯基及烯基*較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
尤其較佳之式Y化合物係選自由以下子式組成之群：
其中烷氧基較佳表示具有3、4或5個C原子之直鏈烷氧基。
o)除特別式I或其子式之本發明可聚合化合物及共聚單體之外不包含含有末端乙烯氧基(-O-CH=CH2)之化合物的LC介質。
p)包含1至5種、較佳1、2或3種較佳選自式M1至M18之組分A之可聚合化合物的LC介質。
q)在混合物整體中特別選自式M1至M18之組分A之可聚合化合物的比例為0.05至5%、較佳0.1至1%的LC介質。
r)包含1至8種、較佳2、3、4或5種極佳選自式I2之不同式I化合物的LC介質。
s)在混合物整體中式I化合物之比例為1至45%、較佳1至25%之LC介質。個別式I化合物之含量在各情況下較佳為1至20%，極佳為1至15%。
t)包含一或多種、較佳1至10種選自由以下各式組成之群之不同化合物的LC介質：CY1、CY2、CY7、CY8、CY17、CY18、CY23、CY24、CY32、CY33、LY1及LY1。在混合物整體中此等化合物之比例較佳為2至60%，極佳為5至30%。個別化合物之含量在各情況下較佳為1至25%。
u)包含一或多種、較佳1至10種選自由以下下式組成之群之不同化合物的LC介質：CY9、CY10、CY15、CY16、CY34、CY35、LY10、PY1、PY2、PY7及PY8。在混合物整體中此等化合物之比例較佳為2至80%，極佳為5至60%。個別化合物之含量在各情況下較佳為1至20%。
v)包含1至10種、較佳1至8種選自由包含烯基之式ZK3及DK3組成之群的不同化合物的LC介質。在混合物整體中此等化合物之比例較佳為2至85%，極佳為5至65%。個別化合物之含量在各情況下較佳為1至60%。
w)包含一或多種、較佳1至10種選自由以下各式組成之群之不同化合物的LC介質：ZK1、ZK6、DK1、DK4、B1、B2、O1、O3及O12。在混合物整體中此等化合物之比例較佳為2至85%，極佳為10至70%。個別化合物之含量在各情況下較佳為1至30%。
上文所提及之較佳實施例之化合物與上述聚合化合物的組合使本發明之LC介質的臨限電壓低、旋轉黏度低且低溫穩定性極佳，同時澄清點連續高且HR值高，且允許在PSA顯示器中快速確定尤其低之預傾斜角。特定言之，與來自先前技術之介質相比，在PSA顯示器中該LC介質展現顯著縮短之回應時間，特別亦顯著縮短之灰度回應時間。
液晶混合物較佳具有至少80K、尤其較佳至少100K之向列相範圍及在20℃下不大於250mPa．s、較佳不大於200mPa．s之旋轉黏度。
在本發明之VA型顯示器中，在斷開狀態下LC介質層中之分子與電極表面正交(垂直地)對準或具有傾斜的垂直對準。對電極施加電壓，LC分子再對準，其中縱向分子軸與電極表面平行。
特別用於PSA-VA型顯示器中之基於具有負介電各向異性之化合物的本發明LC介質在20℃及1kHz下具有較佳-0.5至-10、特別-2.5至-7.5之負介電各向異性△ε。
用於PSA-VA型顯示器中之本發明LC介質的雙折射率△n較佳為低於0.16，尤其較佳為0.06至0.14，極其較佳為0.07至0.12。
在本發明之OCB型顯示器中，LC介質層中之分子具有「彎曲」對準。施加電壓，LC分子再對準，其中縱向分子軸與電極表面正交。
用於PSA-OCB型顯示器中之本發明之LC介質較佳為根據第二較佳實施例基於具有正介電各向異性之化合物的LC介質，且在20℃及1kHz下較佳具有+4至+17之正介電各向異性△ε。
用於PSA-OCB型顯示器中之本發明LC介質的雙折射率△n較佳為0.14至0.22，尤其較佳為0.16至0.22。
用於PSA-TN、PSA-posi-VA、PSA-IPS或PSA-FFS型顯示器中之本發明LC介質的雙折射率△n較佳為0.07至0.15，尤其較佳為0.08至0.13。
本發明之LC介質亦可包含熟習此項技術者已知且在文獻中有描述之其他添加劑，諸如聚合引發劑、抑制劑、穩定劑、表面活性物質或對掌性摻雜劑。此等添加劑可為可聚合或不可聚合的。可聚合添加劑相應地歸屬於可聚合組分或組分A)。不可聚合添加劑相應地歸屬於不可聚合組分或組分B)。
在一較佳實施例中，LC介質含有較佳濃度為0.01%至1%、極佳0.05%至0.5%之一或多種對掌性摻雜劑。對掌性摻雜劑較佳選自由來自下表B之化合物組成之群，極佳選自由R-1011或S-1011、R-2011或S-2011、R-3011或S-3011、R-4011或S-4011及R-5011或S-5011組成之群。
在另一較佳實施例中，LC介質含有一或多種對掌性摻雜劑之外消旋體，該一或多種對掌性摻雜劑較佳選自前述段落中所提及之對掌性摻雜劑。
此外，有可能向LC介質中添加例如0至15重量%之多色性染料、此外奈米粒子、導電鹽(較佳4-己氧基苯甲酸乙基二甲基十二烷基銨、四苯基硼酸四丁銨或冠醚之錯合鹽)(參看例如Haller等人，Mol.Cryst.Liq.Cryst.24,249-258(1973))以改良導電性；或用於改變向列相之介電各向異性、黏度及/或對準的物質。此類型之物質描述於例如DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430及28 53 728中。
本發明LC介質之較佳實施例的個別組分為已知的；或其製備方 法因基於文獻中所描述之標準方法而可容易由熟習相關技術者自先前技術推導出。相應式CY化合物描述於例如EP-A-0 364 538中。相應式ZK化合物描述於例如DE-A-26 36 684及DE-A-33 21 373中。
以本身習知之方式，例如藉由將以上提及之化合物中之一或多者與如上文所定義之一或多種可聚合化合物且視情況與其他液晶化合物及/或添加劑混合來製備可根據本發明使用之LC介質。一般而言，宜在高溫下，將以較少量使用的所需量之組分溶解於構成主要成分之組分中。亦可能將組分於有機溶劑中(例如丙酮、氯仿或甲醇中)之溶液混合，且例如藉由在澈底混合之後蒸餾來再次移除溶劑。此外，本發明係關於製備本發明之LC介質的方法。
不言而喻，對於熟習此項技術者而言，本發明之LC介質亦可包含其中例如H、N、O、Cl、F已經相應同位素置換之化合物。
本發明之LC顯示器之結構對應於如在開始時引用之先前技術中所描述之PSA顯示器的常見幾何結構。不具有突起之幾何結構較佳，特別是其中另外濾色器側上之電極未結構化且僅TFT側上之電極具有狹縫之幾何結構。PSA-VA顯示器之尤其適合且較佳之電極結構描述於例如US 2006/0066793 A1中。
使用以下縮寫：(n、m、z：在各情況下彼此獨立地為1、2、3、4、5或6)
在本發明之一較佳實施例中，本發明之LC介質包含一或多種選自由來自表A之化合物組成之群的化合物。
LC介質較佳包含0至10重量%、特別0.01至5重量%、尤其較佳0.1至3重量%之摻雜劑。LC介質較佳包含一或多種選自由來自表B之化合物組成之群的摻雜劑。
LC介質較佳包含0至10重量%、特別1ppm至5重量%、尤其較佳1ppm至1重量%之穩定劑。LC介質較佳包含一或多種選自由來自表C之化合物組成之群的穩定劑。
在本發明之一較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自來自表D之化合物之群的化合物。
另外，使用以下縮寫及符號：V0 20℃下電容臨限電壓[V]，ne 20℃及589nm下之非尋常折射率，no 20℃及589nm下之尋常折射率， △n 20℃及589nm下之光學各向異性，ε⊥ 20℃及1kHz下與指向矢正交之介電電容率，ε∥ 20℃及1kHz下與指向矢平行之介電電容率，△ε 20℃及1kHz下之介電各向異性，cl.p.，T(N,I)澄清點[℃]，γ1 20℃下之旋轉黏度[mPa．s]，K1 20℃下「張開」變形之彈性常數[pN]，K2 20℃下「扭轉」變形之彈性常數[pN]，K3 20℃下「彎曲」變形之彈性常數[pN]。
除非另外明確指出，否則本申請案中之所有濃度均以重量百分比引述，且與包含所有固體或液晶組分且無溶劑之相應混合物整體相關。
除非另外明確指出，否則本申請案中所指示之所有溫度值(諸如熔點T(C,N)、近晶(S)至向列(N)相之轉變T(S,N)及澄清點T(N,I))均以攝氏溫度(℃)引述。m.p.表示熔點，cl.p.=澄清點。此外，C=結晶態，N=向列相，S=近晶相且I=各向同性相。此等符號之間的數據表示轉變溫度。
在各情況下，除非另外明確指明，否則所有物理性質正且已依照「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,1997年11月版，Merck KGaA,Germany來測定且適用於20℃之溫度且△n在589nm下測定且△ε在1kHz下測定。
除非另外明確指明，否則本發明之術語「臨限電壓」係指電容臨限值(V0)，亦稱為夫瑞德利克茲臨限值(Freedericksz threshold)。在實例中，光學臨限值亦可如一般常見地針對10%相對對比度(V10)引述。
除非另外說明，否則使如上文及下文所述之PSA顯示器中之可聚 合化合物聚合的方法係在LC介質展現液晶相、較佳向列相之溫度下進行，且最佳在室溫下進行。
除非另外說明，否則製備測試單元及量測其電光及其他性質之方法係藉由如下文所述或類似之方法來進行。
用於量測電容臨限電壓之測試單元由兩個間距25μm之平面平行之玻璃外部板組成，其中每一者在內側上具有電極層且在頂部上具有未摩擦之聚醯亞胺對準層，其實現液晶分子之垂直邊緣對準。
用於量測傾斜角之顯示器或測試單元由兩個間距4μm之平面平行之玻璃外部板組成，其中每一者在內側上具有電極層且在頂部上具有聚醯亞胺對準層，其中兩個聚醯亞胺層彼此反向平行地摩擦，且實現液晶分子之垂直邊緣對準。
可聚合化合物藉由用具有規定強度之UVA光照射規定之時間而在顯示器或測試單元中聚合，且同時對電極施加電壓(通常為10V至30V交流電，1kHz)。在實例中，除非另外指明，否則使用金屬鹵化物燈及100mW/cm2之強度來聚合。使用標準UVA計(具有UVA感測器之高端Hoenle UV計)量測強度。
藉由晶體旋轉實驗(Autronic-Melchers TBA-105)測定傾斜角。在本文中低值(亦即與90°角之大偏差)對應於大的所產生之預傾斜角。
如下量測VHR值：添加0.3%之可聚合化合物至LC主體混合物中，且將所得LC介質引入VA-VHR測試單元中(未摩擦，VA-聚醯亞胺對準層，LC層厚度d6μm)。在100℃下5分鐘後在UV曝露前後在1V、60Hz、64μs脈衝(量測儀器：Autronic-Melchers VHRM-105)下測定VHR值。
以下實例意欲解釋本發明而不限制本發明。
混合物實例 比較實例1
如下調配向列型LC主體混合物C1：
混合物C1含有聯三苯化合物PYP-2-3及PYP-2-4。
實例1
加下調配向列型LC主體混合物N1：
混合物N1與混合物C1含有類似組分且具有類似性質，但含有化合物PY-3-O2替代聯三苯化合物PYP-2-3及PYP-2-4。
比較實例2
如下調配向列型LC主體混合物C2：
混合物C2含有聯三苯化合物PYP-2-3。
實例2
如下調配向列型LC主體混合物N2：
混合物N2與混合物C2含有類似組分且具有類似性質，但含有化合物PY-3-O2替代聯三苯化合物PYP-2-3。
比較實例3
如下調配向列型LC主體混合物C3：
混合物C3含有聯三苯化合物PYP-2-3。
實例3
如下調配向列型LC主體混合物N3：
混合物N3與混合物C3類似，除了其含有化合物PY-3-O2替代聯三苯化合物PYP-2-3。
裝置實例 實例A
藉由以0.3重量%之濃度分別添加以下RM
至LC主體混合物C1-C3及N1-N3中之每一者中來製備可聚合LC介質。
將各所得可聚合LC介質***VA e/o測試單元中(反向平行摩擦，VA-聚醯亞胺對準層，LC層厚度d4μm)。
在施加24Vrms電壓(交流電)之情況下用強度100mW/cm2之UV光照射單元20分鐘，引起RM聚合。藉由晶體旋轉實驗(Autronic-Melchers TBA-105)測定UV照射之後在LC介質中誘發之預傾斜角。
接著，在使顯示器經受30Vrms之電壓應力3天之時間之後再次量測預傾斜角。
個別樣品之預傾斜角值及在電壓應力之後預傾斜角之變化概述於表1中。
如由表1可見，基於其中LC主體混合物N1、N2或N3含有式I之化合物PY之本發明LC介質的顯示器顯示較小的預傾斜角變化。相比而言，基於其中LC主體混合物C1、C2或C3不含有式I之化合物PY而實 際上含有聯三苯化合物PYP之LC介質的顯示器顯示顯著較大的預傾斜角變化。
如上文所述量測分別包括主體混合物C1、C2、C3、N1、N2或N3及RM-1之可聚合LC混合物在UV曝露前後之VHR值。
個別樣品在UV加載前後之VHR值概述於表2中。
如由表2可見，在RM聚合所必需之UV加載之後，與不具有聯三苯化合物PYP但具有本發明之化合物PY的相應混合物N1、N2及N3相比，具有聯三苯化合物PYP之混合物C1、C2及C3之VHR值較低。

Claims (16)

  1. 一種LC介質，其包含可聚合組分A)，其包含一或多種較佳選自反應性液晶原(RM)之可聚合化合物及液晶組分B)，下文中亦稱為「LC主體混合物」，其包含一或多種、較佳兩種或兩種以上選自液晶原或液晶化合物之低分子量(單體及不可聚合)化合物，其特徵在於組分B包含一或多種式I化合物 其中 表示或 R1及R2各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換，較佳為具有1至6個C原子之烷基或烷氧基，L1-4各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2，其中L1-4中之至少一者不為H且較佳表示F，且組分B不含有其中一或多個苯環在2位及/或3位中經氟化之聯三苯化合物。
  2. 如請求項1之LC介質，其中該等式I化合物係選自由以下子式組成之群： 其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，烯基表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，且(O)表示氧原子或單鍵，烯基較佳表示CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-或CH3-CH=CH-(CH2)2-。
  3. 如請求項1或2之LC介質，其中其包含2、3、4或5種不同式I化合 物。
  4. 如請求項1至3中任一項之LC介質，其中在該混合物整體中式I化合物之比例為1%至45%，且個別式I化合物之含量在各情況下為1%至20%。
  5. 如請求項1至4中任一項之LC介質，其中組分B進一步包含一或多種式CY及/或PY之化合物： 其中個別基團具有以下含義：a表示1或2， 表示或 R1及R2各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-置換，Zx表示-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-O-、-CH2-、-CH2CH2-或單鍵，較佳為單鍵，L1-4各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2。
  6. 如請求項1至5中任一項之LC介質，其中組分B進一步包含一或多種下式之化合物： 其中個別基團具有以下含義： 表示 或 表示或 R3及R4各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，其中另外，一個或兩個非鄰近CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-置換，Zy表示-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-或單鍵。
  7. 如請求項1至6中任一項之LC介質，其中組分A包含一或多種選自下式之化合物： 其中個別基團具有以下含義：P1、P2及P3各自彼此獨立地表示可聚合基團，較佳具有上文及下文關於P所指示之含義之一，尤其較佳為丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基、乙烯基、乙烯氧基 或環氧基，Sp1、Sp2及Sp3各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團，較佳具有上文及下文關於Sp所指示之含義之一，且尤其較佳表示-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1為1至12之整數，且其中在該等最後提及之基團中與鄰近環之鍵聯經由O原子而發生，其中另外，基團P1-Sp1-、P2-Sp2及P3-Sp3-中之一或多者可表示Raa，其限制條件為所存在之該等基團P1-Sp1-、P2-Sp2及P3-Sp3-中之至少一者不表示Raa，Raa表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，其中另外，一或多個非鄰近CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式經C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1-Sp1-置換，尤其較佳為視情況經單氟化或多氟化的具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基(其中該烯基及炔基具有至少兩個C原子且該等分支鏈基團具有至少三個C原子)，R0、R00各自彼此獨立地且在每次出現時相同地或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Ry及Rz各自彼此獨立地表示H、F、CH3或CF3，X1、X2及X3各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-或單鍵，Z1表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-，Z2及Z3各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n為2、3或4，L在每次出現時相同地或不同地表示F、Cl、CN或視情況經單 氟化或多氟化的具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，較佳為F，L'及L"各自彼此獨立地表示H、F或Cl，r表示0、1、2、3或4，s表示0、1、2或3，t表示0、1或2，x表示0或1。
  8. 如請求項1至7中任一項之LC介質，其中在該混合物整體中組分A之可聚合化合物之比例為0.05%至5%。
  9. 如請求項1至8中任一項之LC介質，其中組分A之該等可聚合化合物經聚合。
  10. 一種如請求項1至9中任一項之LC介質之用途，其係用於PS(聚合物穩定)或PSA(聚合物穩定對準)型LC顯示器中。
  11. 一種如請求項1至9中任一項之LC介質在PS或PSA顯示器中的用途，其係用於藉由使組分A之化合物在該PS或PSA顯示器中較佳在施加電場或磁場下原位聚合，以在該LC介質中產生預傾斜角。
  12. 一種PS或PSA型LC顯示器，其包含如請求項1至9中任一項之LC介質。
  13. 如請求項12之LC顯示器，其中其為PSA-VA、PSA-OCB、PSA-IPS、PS-FFS、PSA-posi-VA或PSA-TN顯示器。
  14. 如請求項12或13之LC顯示器，其中其含有具有兩個基板及兩個電極之LC單元，其中至少一個基板透光且至少一個基板具有一個或兩個電極；及定位於該等基板之間的如請求項1至9中一或多項之包含聚合組分及低分子量組分之LC介質的層，其中該聚 合組分可藉由較佳在對該等電極施加電壓時使介於該LC單元之基板之間的該LC介質之組分A之化合物聚合來獲得。
  15. 一種製造如請求項12至14中任一項之LC顯示器的方法，其包含以下步驟：將如請求項1至8中任一項之LC介質填充至具有兩個基板及兩個電極之LC單元中，其中至少一個基板透光且至少一個基板具有一個或兩個電極；及較佳在對該等電極施加電壓時使該LC介質之組分A的可聚合化合物聚合。
  16. 一種製備如請求項1至8中任一項之LC介質的方法，其包含將一或多種低分子量液晶化合物與一或多種可聚合化合物且視情況與其他液晶化合物及/或添加劑混合之步驟，該一或多種低分子量液晶化合物中之至少一者為如請求項1或2中所定義之式I化合物。
TW102119469A 2012-06-02 2013-05-31 液晶介質、其於液晶顯示器之用途，及彼等之製造方法 TWI621695B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??12004229.6 2012-06-02
EP12004229 2012-06-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201400594A true TW201400594A (zh) 2014-01-01
TWI621695B TWI621695B (zh) 2018-04-21

Family

ID=48468211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102119469A TWI621695B (zh) 2012-06-02 2013-05-31 液晶介質、其於液晶顯示器之用途，及彼等之製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9428694B2 (zh)
EP (1) EP2855628B1 (zh)
JP (2) JP6363997B2 (zh)
KR (1) KR102113052B1 (zh)
CN (1) CN104364348B (zh)
TW (1) TWI621695B (zh)
WO (1) WO2013178333A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104927876A (zh) * 2014-03-21 2015-09-23 默克专利股份有限公司 可聚合化合物和其在液晶显示器中的用途
TWI595078B (zh) * 2012-07-05 2017-08-11 麥克專利有限公司 可聚合化合物及其用於液晶顯示器之用途
TWI835943B (zh) * 2018-12-07 2024-03-21 德商馬克專利公司 包含可聚合化合物之液晶介質及其於液晶顯示器之用途

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE480608T1 (de) 2004-07-02 2010-09-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
KR20240056652A (ko) * 2011-03-29 2024-04-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
KR101990853B1 (ko) * 2012-12-27 2019-06-19 코오롱인더스트리 주식회사 자외선 경화형 수지 조성물 및 이로부터 형성된 수지 경화층을 포함하는 광학시트
EP2977427B1 (en) * 2013-03-21 2018-06-20 DIC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device using same
CN104603237B (zh) * 2013-03-26 2016-03-23 Dic株式会社 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
EP2801600B1 (en) 2013-03-26 2018-11-14 DIC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element incorporating same
CN105838387B (zh) * 2013-03-26 2019-03-08 Dic株式会社 液晶组合物、液晶显示元件和液晶显示器
DE102013021683A1 (de) * 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP3159393A4 (en) * 2014-06-19 2018-01-24 DIC Corporation Polymerizable-monomer-containing liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
WO2016082922A1 (de) * 2014-11-25 2016-06-02 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
KR20160130002A (ko) * 2015-04-30 2016-11-10 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치의 제조 방법 및 검사 장치
GB2539908B (en) * 2015-06-30 2018-06-27 Merck Patent Gmbh Process for the stabilisation of liquid crystal media
CN107227157A (zh) * 2016-03-24 2017-10-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含可聚合化合物的液晶组合物及其应用
CN107286956A (zh) * 2016-04-01 2017-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN107722996B (zh) * 2016-08-11 2023-06-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种聚合性液晶化合物及其制备方法与应用
CN107722995B (zh) * 2016-08-11 2023-05-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种聚合性液晶化合物及其制备方法与应用
CN109207169B (zh) 2017-06-30 2022-02-22 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN109575954B (zh) * 2017-09-28 2021-06-04 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN110527521A (zh) * 2018-05-23 2019-12-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有茚满结构的可聚合性化合物及其制备方法与应用
JP7215151B2 (ja) * 2018-12-25 2023-01-31 Dic株式会社 液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子
CN111019671A (zh) * 2019-12-12 2020-04-17 Tcl华星光电技术有限公司 液晶混合物与液晶面板及其制备方法
CN113444530B (zh) * 2020-03-24 2022-07-05 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种可聚性化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3321373A1 (de) 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
DE3807872A1 (de) 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
JPH1036847A (ja) 1996-07-25 1998-02-10 Seiko Epson Corp 液晶表示素子およびその製造方法
US6177972B1 (en) 1999-02-04 2001-01-23 International Business Machines Corporation Polymer stabilized in-plane switched LCD
US7060200B1 (en) 1999-09-03 2006-06-13 Merck Patent Gmbh Multireactive polymerizable mesogenic compounds
JP2002023199A (ja) 2000-07-07 2002-01-23 Fujitsu Ltd 液晶表示装置およびその製造方法
DE10224046B4 (de) 2001-06-26 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP1306418B1 (en) 2001-10-23 2008-06-04 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium and liquid crystal display
JP4175826B2 (ja) 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
DE50306559D1 (de) * 2002-07-06 2007-04-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP2004294605A (ja) 2003-03-26 2004-10-21 Fujitsu Display Technologies Corp 液晶パネル
JP4387276B2 (ja) 2004-09-24 2009-12-16 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP2006139047A (ja) 2004-11-12 2006-06-01 Sharp Corp 液晶表示装置およびその製造方法
US7527746B2 (en) 2005-01-28 2009-05-05 Chisso Corporation Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof
KR101612577B1 (ko) 2008-07-28 2016-04-14 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
DE102008064171A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US8545720B2 (en) * 2008-12-22 2013-10-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
USRE46763E1 (en) * 2009-01-22 2018-03-27 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
DE102011009691A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
CN102834487B (zh) * 2010-04-22 2015-04-22 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
TWI518171B (zh) * 2010-06-03 2016-01-21 捷恩智股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
KR20130122522A (ko) * 2010-06-16 2013-11-07 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US8962105B2 (en) * 2010-11-15 2015-02-24 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2012144321A1 (ja) * 2011-04-18 2012-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI595078B (zh) * 2012-07-05 2017-08-11 麥克專利有限公司 可聚合化合物及其用於液晶顯示器之用途
CN104927876A (zh) * 2014-03-21 2015-09-23 默克专利股份有限公司 可聚合化合物和其在液晶显示器中的用途
TWI835943B (zh) * 2018-12-07 2024-03-21 德商馬克專利公司 包含可聚合化合物之液晶介質及其於液晶顯示器之用途

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018127627A (ja) 2018-08-16
KR20150022924A (ko) 2015-03-04
EP2855628B1 (en) 2017-09-06
CN104364348A (zh) 2015-02-18
KR102113052B1 (ko) 2020-05-20
WO2013178333A1 (en) 2013-12-05
CN104364348B (zh) 2016-06-15
US9428694B2 (en) 2016-08-30
JP2015525258A (ja) 2015-09-03
JP6363997B2 (ja) 2018-07-25
US20150146155A1 (en) 2015-05-28
EP2855628A1 (en) 2015-04-08
TWI621695B (zh) 2018-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI621695B (zh) 液晶介質、其於液晶顯示器之用途，及彼等之製造方法
TWI499659B (zh) 液晶顯示器
TWI582220B (zh) 液晶顯示器
TWI472597B (zh) 液晶顯示器
TWI491715B (zh) 液晶顯示器
TWI585191B (zh) 液晶顯示器
TW201930569A (zh) 液晶介質
CN105647546B (zh) 液晶介质
KR20100070338A (ko) 액정 디스플레이
TW201634670A (zh) 液晶介質
CN107723002B (zh) 液晶介质
JP2017025300A (ja) 液晶媒体
EP3372655B1 (en) Liquid-crystal medium
CN105602576B (zh) 液晶介质
CN117586784A (zh) 液晶介质
KR102539268B1 (ko) 액정 매질
KR102609821B1 (ko) 액정 매질
KR20200014242A (ko) 액정 매질