TW201315728A - 含氮雜芳香族環化合物 - Google Patents

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Ryohei Hashimoto
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Abstract

一種以下述式(A)表示之含氮雜芳香族環化合物。式(A)中，Y為氧原子或硫原子，M為經取代或未經取代的含氮雜芳香族環基，Ar2為具有取代基之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5或6的單環雜芳香族環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基)的二苯并呋喃環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基)的二苯并噻吩環基、或者下述式(1)~(5)中之任一者表示的含氮多環基。□□□

Description

含氮雜芳香族環化合物
本發明係關於一種含氮雜芳香族環化合物、含有其之有機電激發光元件用材料、及有機電激發光元件。
有機電激發光(EL)元件具有螢光型及磷光型，根據各自的發光機制，研究最佳的元件設計。對於磷光型的有機EL元件，從其發光特性已知若單純轉用螢光元件技術的話，並無法得到高性能的元件。其理由一般被認為如下。
首先，磷光發光由於是利用三重態激子的發光，因此用於發光層之化合物的能隙必須要大。其原因在於：某化合物之能隙(以下亦稱為單重態能量。)的值通常會大於該化合物之三重態能量(於本發明中，稱為最低激發三重態與基態之能量差。)的值。
因此，為了有效率地將發磷光性摻雜材料之三重態能量封閉在發光層內，首先，於發光層必須使用三重態能量大於發磷光性摻雜材料之三重態能量的主體材料(host material)。並且設置鄰接發光層之電子傳輸層及電洞傳輸層，於電子傳輸層及電洞傳輸層必須使用較發磷光性摻雜材料之三重態能量大的化合物。
如上所述，當基於以往之有機EL元件的元件設計思想時，會將具有較使用於螢光型有機EL元件之化合物大之能隙的化合物使用於磷光型有機EL元件，而造成有機EL元件整體驅動電壓的上升。
又，於螢光元件為有用之抗氧化性及抗還原性高的烴系化合物由於π電子雲的擴展廣，因此能隙小。所以於磷光型有機EL元件，難以選擇此種烴系化合物，而選擇含有氧或氮等之雜原子(hetero-atom)的有機化合物，其結果，磷光型有機EL元件相較於螢光型有機EL元件，具有壽命較短的問題。
並且，發磷光性摻雜材料之三重態激子的激子緩和速度與單重態激子相較之下非常地長，此亦會對元件性能造成嚴重影響。亦即，來自單重態激子的發光由於與發光有關的緩和速度快，因此激子不易往發光層的周邊層(例如電洞傳輸層或電子傳輸層)擴散，可期待有效率的發光。另一方面，來自三重態激子的發光由於自旋禁止，緩和速度慢，因此激子容易往周邊層擴散，由特定發磷光性化合物以外將會發生熱的能量去活化。亦即，電子及電洞之再結合區域的控制較螢光型有機EL元件重要。
因上述之理由，磷光型有機EL元件的高性能化必須與螢光型有機EL元件作不同的材料選擇及元件設計。
尤其是發藍光之磷光型有機EL元件的情形時，相較於發綠~紅光之磷光型有機EL元件，於發光層或其周邊層必須使用三重態能量大的化合物。具體而言，為了要在無效率損失下得到藍色的磷光發光，使用於發光層之主體材料的三重態能量必須約在3.0eV以上。為了得到具有此種高三重態能量且另外還滿足作為有機EL材料所要求之性能的化合物，並非單純地組合雜環化合物等之三重態能量高的分 子部分，而是必須根據經考慮過π電子之電子狀態後的新思維來進行分子設計。
此種狀況下，研究具有結合複數個雜環之構造的化合物來作為發藍光之磷光型有機EL元件的材料。例如，於專利文獻1揭示有一種作為電子傳輸層材料之具有二苯并呋喃環與環(azine ring)的化合物。
又，於專利文獻2揭示有一種為2價之連結基團(linking group)且鍵結有2個二苯并呋喃等的化合物，來作為發磷光層的主體材料。
又，於專利文獻3則揭示有一種具有氮雜二苯并呋喃構造的化合物，來作為發磷光層的主體材料或電子傳輸層的材料。
專利文獻1：日本特開2009-021336號公報
專利文獻2：國際公開第2008-072596號小冊子
專利文獻3：日本特開2011-084531號公報
本發明之目的在於提供一種新穎的有機EL元件材料。
本發明人發現藉由將具有下述構造之化合物使用於磷光型有機EL元件，可降低元件的驅動電壓，從而完成本發明，該構造係使環(含氮雜芳香族環)與二苯并呋喃環、二苯并噻吩環或類似於此等之環鍵結。
根據本發明，可提供一種以下之含氮雜芳香族環化合物等。
1.一種以下述式(A)表示之含氮雜芳香族環化合物。
[式(A)中，A1~A8各自為CR1，R1各自為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟原子、經取代或未經取代的氟烷基(fluoroalkyl)、或者氰基，Y為氧原子或硫原子，Ar1為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基，L1為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基，M為經取代或未經取代的含氮雜芳香族環基，Ar2為具有取代基之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5或6的單環雜芳香族環 基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基。)的二苯并呋喃環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基。)的二苯并噻吩環基、或者下述式(1)~(5)中之任一者表示的含氮多環基。
(式(1)~(5)中，X1~X8各自為CR’或氮原子，Z為單鍵、氧原子、硫原子、=S(=O)、=S(=O)2、=SiR2R3、=CR4R5、=NR6，R'、R"及R2~R6各自為與前述R1相同之基。當存在複數個R'的情形時，複數個R'各自可相同或亦可不同。
＊表示與M的鍵結位置。)]
2.如第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，M為經取代或未經取代之單環含氮雜芳香族環基。
3.如第1或2項之含氮雜芳香族環化合物，其中，M為經取代或未經取代之6員環含氮雜芳香族環基。
4.如第1至3項中任一項之含氮雜芳香族環化合物，其 中，Ar2為具有取代基之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5或6的單環雜芳香族環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基。)的二苯并呋喃環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基。)的二苯并噻吩環基、或者下述式(1a)~(5a)中之任一者表示的含氮多環基。
(式(1a)~(5a)中，X1~X8、R"及＊各自與前述式(1)~(5)相同。)
5.如第1至3項中任一項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為式(1)~(5)中的任一者。
6.如第4項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為式(1a)~(5a)中的任一者。
7.如第1至3項及第5項中任一項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為式(1)。
8.如第4或6項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2 為式(1a)。
9.如第1至8項中任一項之含氮雜芳香族環化合物，其中，L1為單鍵。
10.如第1至9項中任一項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar1為經取代或未經取代的咔唑環基、或者經取代或未經取代的氮雜咔唑(azacarbazole)環基。
11.如第1至10項中任一項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar1係於第9位置與L1鍵結之經取代或未經取代的咔唑環基。
12.一種有機電激發光元件用材料，含有第1至11項中任一項之含氮雜芳香族環化合物。
13.一種有機電激發光元件，於陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，前述有機薄膜層中之至少1層含有第12項的有機電激發光元件用材料。
14.如第13項之有機電激發光元件，其中，前述發光層含有前述有機電激發光元件用材料作為主體材料。
15.如第13或14項之有機電激發光元件，其中，前述發光層含有發磷光材料，發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)中之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
16.如第13至15項中任一項之有機電激發光元件，其於前述陰極與前述發光層之間具有有機薄膜層，該有機薄膜層含有前述有機電激發光元件用材料。
根據本發明，可提供一種新穎的有機EL元件材料。
本發明之含氮雜芳香族環化合物係以下述式(A)表示。
於式(A)中，A1~A8各自為CR1。
R1各自為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基(芳香基)、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基(雜芳香基)、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟原子、經取代或未經取代的氟烷基、或者氰基。
A1~A4之中，與L1鍵結者為碳原子。A5~A8之中，與L2鍵結者為碳原子。
Y為氧原子或硫原子，較佳為氧原子。
Ar1為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基。Ar1較佳為經取代或未經取代的咔唑環基或者經取代或未經取代的氮雜咔唑環基，當為經取代或未經取代的咔唑環基之情形時，若於咔唑環的第9位置與L1 鍵結，則更佳。
L1為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基，較佳為單鍵。
M為經取代或未經取代的含氮雜芳香族環基，較佳為經取代或未經取代之5員環或6員環的單環含氮雜芳香族環基，更佳為經取代或未經取代的吡啶環基、嘧啶環基或三環基。
Ar2為具有取代基之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5或6的單環雜芳香族環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基。)的二苯并呋喃環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基。)的二苯并噻吩環基、或者下述式(1)~(5)中之任一者表示的含氮多環基，若為式(1)~(5)中之任一者表示的含氮多環基，則較佳，若為式(1)表示的含氮多環基，則更佳。
於式(1)~(5)中，X1~X8各自為CR’或氮原子。
Z為單鍵、氧原子、硫原子、=S(=O)、=S(=O)2、=SiR2R3、=CR4R5、或=NR6。
R'、R"及R2~R6各自為與上述R1相同之基。當存在複數個R'的情形時，複數個R'各自可相同或亦可不同。
＊表示與M的鍵結位置。
上述式(1)~(5)中之任一者表示的含氮多環基，較佳為下述式(1a)~(5a)中之任一者表示的含氮多環基，若為下述式(1a)表示的含氮多環基，則更佳。
於式(1a)~(5a)中，X1~X8、R"及＊各自與上述式(1)~(5)相同。
當Ar2為具有取代基之成環碳數6~18的芳香族烴環基時，取代基較佳為成環碳數6~18的芳香族烴環基、或成環原子數5~18的雜芳香族環基，例如較佳為苯基、咔唑基、二苯并呋喃基等。
以上述式(A)表示的化合物具有連結有含氮雜芳香族環與二苯并呋喃、二苯并噻吩或類似於此等之環的構造。藉此，由於可使化合物的LUMO擴展，因此可提升電子傳輸性，而可實現有機EL元件的低電壓化。
以下，說明上述式(A)的各基之例。
作為碳數1~20的烷基，具有直鏈狀或支鏈狀的烷基，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，較佳可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基。
作為碳數3~20的環烷基，可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-金剛烷基(adamantyl)、2-金剛烷基、1-降莰基(norbornyl)、2-降莰基等，較佳為環戊基、環己基。
將碳數1~20的烷氧基表示成-OY，Y之例可舉上述烷基之例。烷氧基例如為甲氧基、乙氧基。烷氧基亦可經氟原子取代，此情形時，較佳為三氟甲氧基等。
將成環碳數3~20的環烷氧基表示成-OY，Y之例可舉上述環烷基之例。環烷氧基例如為環戊氧基、環己氧基。
成環碳數6~18的芳香族烴環基較佳為成環碳數6~12的芳香族烴環基。另，「成環碳」意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環的碳原子。
一價芳香族烴環基的具體例，可列舉苯基、萘基、蒽 基(anthryl)、菲基(phenanthryl)、稠四苯基(naphthacenyl)、芘基、基(chrysenyl)、苯并[c]菲基、苯并[g]基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、茀基、苯并茀基(benzofluorenyl)、二苯并茀基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、聯四苯基(quaterphenyl)、丙烯合茀基(fluoranthenyl)等，較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基。
芳香族烴環具有取代基時，取代基較佳為上述之烷基，經取代之芳香族烴環可舉9,9-二甲基茀基等。
芳香族烴環的二價以上之基，可舉上述之基的二價以上之基。
將成環碳數6~18的芳氧基表示成-OY，Y之例可舉上述芳香族烴環之例。芳氧基例如為苯氧基。
成環原子數5~18的雜芳香族環基較佳為成環原子數5~10的雜芳香族環基。
一價雜芳香族環基的具體例，可列舉吡咯基、吡基、吡啶基、嘧啶基、三基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、喹啉基、異喹啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基(phenazinyl)、啡噻基、啡基(phenoxazinyl)、唑基、二唑基(oxadiazolyl)、呋呫基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫吖啶基(dihydroacridinyl)、氮雜咔唑基(azacarbazolyl)、喹唑啉基等，較佳為二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮雜咔唑基。
雜芳香族環的二價以上之基，可舉上述之基的二價以上之基。
成環原子數5或6之單環雜芳香族環基，可舉上述雜芳香族環基之中成環原子數5或6之單環者，較佳為吡啶環基、嘧啶環基、三環基。
經取代或未經取代的胺基，可列舉胺基、碳數1~10(較佳為碳數1~6)的烷胺基(alkylamino)或二烷胺基、碳數6~30(較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~10)的芳胺基(arylamino)或二芳胺基等。
較佳為二苯胺基。
經取代或未經取代的矽基，可列舉矽基、碳數1~10(較佳為碳數1~6)的烷矽基(alkylsilyl)、碳數6~30(較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~10)的芳矽基等。
烷矽基的具體例，三甲矽基、三乙矽基、三級丁基二甲矽基、乙烯基二甲矽基(vinyldimethylsilyl)、丙基二甲矽基等。
芳矽基的具體例，可列舉三苯矽基、苯基二甲矽基(phenyldimethylsilyl)、三級丁基二苯矽基(t-butyldiphenylsilyl)、三甲苯基矽基、三茬基矽基、三萘矽基(trinaphthylsilyl)等。
氟烷基可舉上述之碳數1~20的烷基取代有1個以上的氟原子之基。具體而言，可列舉氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、五氟乙基(pentafluoroethyl)等。較佳為三氟甲基、五氟乙基。
上述各基之「經取代或未經取代之．．．」的取代基，可列舉上述之烷基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、芳香族烴環基、環烷基、雜芳香族環基、烷氧基、氟烷基、及其他之鹵素原子(可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟原子。)、羥基、硝基、氰基、羧基、芳氧基、二芳基膦基(例如二苯基膦基等)、氧化二芳基膦基(例如氧化二苯基膦基等)、二芳基膦基芳基(例如二苯基膦基苯基等)等。
又，於本發明中，氫原子係指中子數不同的同位素，亦即包含氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
以下顯示上述式(A)表示之化合物的具體例。
本發明之含氮雜芳香族環化合物，可較佳使用作為構成有機EL元件之有機薄膜層的材料。
本發明之有機EL元件用材料，可較佳地使用作為磷光型有機EL元件之材料，尤其是發藍色磷光元件之材料，尤佳作為發磷光之有機EL元件的發光層或與發光層鄰接之層例如電洞障壁層或電子障壁層之材料等。
接著，說明本發明之有機EL元件。
本發明之有機EL元件，在陽極與陰極之間具有包含發光層之一層以上的有機薄膜層。而且，有機薄膜層之至少一層含有本發明之有機EL元件用材料。
圖1係顯示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件1在基板10上具有陽極20、電洞傳輸區30、發磷光層40、電子傳輸區50及陰極60依序積層而成的構成。電洞傳輸區30意指電洞傳輸層或電洞注入層等。同樣地，電子傳輸區50意指電子傳輸層或電子注入層等。雖亦可不形成此等，但較佳為形成1層以上。於此元件中，有機薄膜層為設置在電洞傳輸區30的各有機層、發磷光層40、及設置在電子傳輸區50的各有機層。此等有機薄膜層之中，至少1層含有本發明之有機EL元件用材料。藉此，可使有機EL元件的驅動電壓變低。
另，相對於含有本發明之有機EL元件用材料之有機薄膜層的該材料的含量，較佳為1~100重量%。
於本發明之有機EL元件，較佳為發磷光層40含有本發明之有機EL元件用材料，尤佳為使用作為發光層之主體材料。本發明之材料由於三重態能量夠大，故即便使用藍 色之發磷光性摻雜材料，亦可有效率地將發磷光性摻雜材料之三重態能量封閉在發光層內。另，不限於藍色發光層，亦可使用於更長波長之光(綠~紅色等)的發光層。
發磷光層含有發磷光性材料(磷光摻雜物)。磷光摻雜物可舉金屬錯合物化合物，較佳為具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中之金屬原子與配位基的化合物。配位基若具有鄰位金屬鍵(ortho metal bond)，則較佳。
於磷光量子產率高、可更加提升發光元件之外部量子效率的方面，磷光摻雜物若為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子的化合物，則較佳，若為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等之金屬錯合物，則更佳，其中以銥錯合物及鉑錯合物較佳，鄰位金屬化銥錯合物最佳。摻雜物可單獨1種，或為2種以上之混合物。
發磷光層中之磷光摻雜物的添加濃度並無特別限定，較佳為0.1~30重量%(wt%)，更佳為0.1~20重量%(wt%)。
又，亦較佳於與發磷光層40鄰接之層使用本發明之材料。例如，當在圖1之元件的電洞傳輸區30與發磷光層40之間形成含有本發明之材料之層(陽極側鄰接層)時，該層具有作為電子障壁層之功能或作為激子阻止層之功能。
另一方面，當在發磷光層40與電子傳輸區50之間形成含有本發明之材料之層(陰極側鄰接層)時，該層則具有作為電洞障壁層之功能或作為激子阻止層之功能。
另，障壁層(阻止層)係指具有載體之移動障壁或激 子之擴散障壁的功能之層。有時主要將用以防止電子從發光層往電洞傳輸區去的有機層定義為電子障壁層，並將用以防止電洞從發光層往電子傳輸區去的有機層定義為電洞障壁層。又，有時會將用以防止在發光層所生成之三重態激子往周邊層(具有三重態能量低於發光層之能階)擴散的有機層定義為激子阻止層(三重態(triplet)障壁層)。
又，亦可將本發明之材料使用於與發磷光層40鄰接之層，且更亦可使用於與該鄰接之層接合的其他有機薄膜層。
並且，當形成2層以上之發光層時，亦可適用作為形成在發光層間的間隔層。
圖2，係顯示本發明之有機EL元件其他實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件2，係將發磷光層與發螢光層加以積層的混合型有機EL元件之例。
有機EL元件2，除了在發磷光層40與電子傳輸區50之間形成間隔層42與發螢光層44之外，具有與上述有機EL元件1相同的構成。於積層有發磷光層40及發螢光層44之構成，為了不讓在發磷光層40所形成之激子擴散至發螢光層44，有時會在發螢光層44與發磷光層40之間設置間隔層42。本發明之材料由於三重態能量大，故可作為間隔層發揮功能。
於有機EL元件2中，例如使發磷光層發黃光，並使發螢光層為發藍光層，藉此可得到白色發光的有機EL元件。另，於本實施形態中雖然使發磷光層及發螢光層各別為1 層，但是並不限定於此，亦可各自形成2層以上，可配合照明或顯示裝置等用途作適當設定。例如，當利用白色發光元件與彩色濾光片製成全彩發光裝置之情形時，從演色性的觀點，有時較佳為含有紅、綠、藍(RGB)；紅、綠、藍、黃(RGBY)等複數個波長區域的發光。
除了上述實施形態之外，本發明之有機EL元件可採用公知的各種構成。又，發光層之發光可從陽極側、陰極側、或兩側發出。
(供電子性摻雜物及有機金屬錯合物)
本發明之有機EL元件，亦較佳在陰極與有機薄膜層之界面區域具有供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者。
藉由此種構成，可謀求有機EL元件之發光亮度的提升及長壽命化。
供電子性摻雜物可舉選自鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、稀土金屬、及稀土金屬化合物等中的至少一種。
有機金屬錯合物可舉選自含有鹼金屬之有機金屬錯合物、含有鹼土金屬之有機金屬錯合物、及含有稀土金屬之有機金屬錯合物等中的至少一種。
鹼金屬可列舉鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉(Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，以功函數在2.9eV以下者為特佳。此等之中較佳為K、Rb、 Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
鹼土金屬可列舉鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，以功函數在2.9eV以下者為特佳。
稀土金屬可列舉鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，以功函數在2.9eV以下者為特佳。
以上之金屬中，較佳之金屬係其還原能力特別高，可藉由相對較少量地添加於電子注入區域，來進行有機EL元件發光亮度之提升及長壽命化。
鹼金屬化合物可列舉氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等之鹼金屬氧化物；氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等之鹼金屬鹵化物等，較佳為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
鹼土金屬化合物可列舉氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合有此等之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
稀土金屬化合物可列舉氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
有機金屬錯合物如上述，只要各自為含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中的至少一者作為金屬 離子者的話，則並無特別限定。又，配位基較佳為喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并***、羥基氟硼烷、雙吡啶(bipyridyl)、啡啉、酞青素(phthalocyanine)、卟啉(porphyrin)、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類及其等之衍生物等，但並不限定於此等。
供電子性摻雜物及有機金屬錯合物的添加形態，較佳為於界面區域形成為層狀或島狀。形成方法較佳為如下之方法：藉由電阻加熱蒸鍍法一邊蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，一邊同時蒸鍍作為形成界面區域之發光材料或電子注入材料的有機物，而將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物還原摻雜物中的至少任一者分散於有機物中。分散濃度通常以莫耳比計為有機物：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
在將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者形成為層狀之情形時，係將作為界面有機層的發光材料或電子注入材料形成為層狀後，以電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，較佳將層的厚度形成在0.1nm以上15nm以下。
在將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者形成為島狀之情形時，係將作為界面有機層的發光材料 或電子注入材料形成為島狀後，以電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者，較佳將島的厚度形成在0.05nm以上1nm以下。
又，本發明之有機EL元件中的主成分、與供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少任一者的比例，以莫耳比計，若為主成分：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=5：1~1：5，則較佳，若為2：1~1：2，則更佳。
本發明之有機EL元件，對於上述使用本發明之有機EL元件用材料之層以外的構成，並無特別限定，可使用公知之材料等。以下，簡單說明實施形態1之元件之層，但適用於本發明之有機EL元件的材料並不受以下之限定。
[基板]
基板可使用玻璃板、聚合物板等。
玻璃板尤其可列舉鹼石灰玻璃、含鋇鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等。又，聚合物板則可列舉聚碳酸酯、丙烯酸類、聚對酞酸乙二酯、聚醚碸、聚碸等。
[陽極]
陽極例如由導電性材料構成，以具有大於4eV之功函數的導電性材料較為適合。
上述導電性材料可列舉碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及其等之合金；ITO基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬；以及聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。
陽極若有需要，亦可由2層以上之層構成來形成。
[陰極]
陰極例如由導電性材料構成，以具有小於4eV之功函數的導電性材料較為適合。
上述導電性材料可列舉鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及此等之合金，但並不限定於此等。
又，上述合金可列舉鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並不限定於此等。合金之比率係藉由蒸鍍源之溫度、環境氣體、真空度等來控制，並選擇在適當的比率。
陰極若有需要，亦可由2層以上之層構成來形成，陰極可藉由對上述導電性材料進行蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜，藉此來加以製作。
在使自發光層之發光從陰極發出的情形時，陰極對發光的透射率較佳為大於10%。
又，陰極的片電阻較佳在數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
[發光層]
當以本發明之有機EL元件層材料以外的材料來形成發磷光層時，可使用公知的材料來作為發磷光層的材料。具體而言，可參照日本特願2005-517938等。
本發明之有機EL元件，如圖2所示之元件，亦可具有發螢光層。發螢光層可使用公知的材料。
發光層亦可為雙主體物(亦稱為主體物、共主體物(co-host))。具體而言，亦可於發光層中組合電子傳輸 性主體物與電洞傳輸性主體物，藉此調整發光層內之載體平衡。
又，亦可為雙摻雜物。藉由在發光層中放入2種以上之量子產率高的摻雜材料，來使各摻雜物發光。例如，有時藉由共蒸鍍主體物與紅色摻雜物、綠色摻雜物，以實現黃色之發光層。
發光層可為單層，又亦可為積層構造。若將發光層加以積層，則可將電子與電洞累積在發光層界面，而可將再結合區域集中在發光層界面。藉此，可提升量子效率。
[電洞注入層及電洞傳輸層]
電洞注入、傳輸層係幫助電洞往發光層注入並將其傳輸至發光區域之層，為電洞遷移率大、離子化能量通常小至5.6eV以下之層。
電洞注入、傳輸層的材料，較佳為可用較低之電場強度將電洞傳輸至發光層的材料，並且電洞的遷移率例如若在施加104~106V/cm之電場時至少為10-4cm2/V．秒的話，則較佳。
電洞注入、傳輸層的材料，具體而言，可列舉***衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報等)、聚芳基烷烴(polyarylalkane)衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、美國專利第3,820，989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45-555號公報、日本特公昭51- 10983號公報、日本特開昭51-93224號公報、日本特開昭55-17105號公報、日本特開昭56-4148號公報、日本特開昭55-108667號公報、日本特開昭55-156953號公報、日本特開昭56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55-88064號公報、日本特開昭55-88065號公報、日本特開昭49-105537號公報、日本特開昭55-51086號公報、日本特開昭56-80051號公報、日本特開昭56-88141號公報、日本特開昭57-45545號公報、日本特開昭54-112637號公報、日本特開昭55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本特公昭51-10105號公報、日本特公昭46-3712號公報、日本特公昭47-25336號公報、日本特公昭54-119925號公報等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書、美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明書、日本特公昭49-35702號公報、日本特公昭39-27577號公報、日本特開昭55-144250號公報、日本特開昭56-119132號公報、日本特開昭56-22437號公報、西德專利第1,110,518號說明書等)、經胺基取代之查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者)、苯乙烯基蒽(styrylanthracene)衍生物(參照 日本特開昭56-46234號公報等)、茀酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)、腙(hydrazone)衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54-59143號公報、日本特開昭55-52063號公報、日本特開昭55-52064號公報、日本特開昭55-46760號公報、日本特開昭57-11350號公報、日本特開昭57-148749號公報、日本特開平2-311591號公報等)、二苯乙烯衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報、日本特開昭第61-228451號公報、日本特開昭61-14642號公報、日本特開昭61-72255號公報、日本特開昭62-47646號公報、日本特開昭62-36674號公報、日本特開昭62-10652號公報、日本特開昭62-30255號公報、日本特開昭60-93455號公報、日本特開昭60-94462號公報、日本特開昭60-174749號公報、日本特開昭60-175052號公報等)、矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(日本特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(日本特開平2-282263號公報)等。
又，亦可使用p型Si、p型SiC等無機化合物作為電洞注入材料。
電洞注入、傳輸層之材料可使用交聯型材料，交聯型電洞注入傳輸層例如可舉出經藉由熱、光等對Chem.Mater.2008,20,413-422、Chem.Mater.2011,23(3),658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等交聯材進行不溶化之層。
[電子注入層及電子傳輸層]
電子注入、傳輸層係幫助電子往發光層注入並將其傳輸至發光區域之層，為電子遷移率大之層。
已知有機EL元件所發出之光由於會被電極(例如陰極)反射，故直接從陽極射出之光與經由電極之反射而射出之光會發生干渉。為了有效率地利用此干渉效果，電子注入、傳輸層可適當選擇為數nm~數μm之膜厚，尤其是當膜厚較厚時，為了避免電壓上升，較佳在施加104~106V/cm之電場時，電子遷移率至少在10-5cm2/Vs以上。
用於電子注入、傳輸層的電子傳輸性材料，較佳使用分子內含有1個以上之雜原子的芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，含氮環衍生物較佳為具有含氮6員環或5員環骨架的芳香族環或者具有含氮6員環或5員環骨架的縮合芳香族環化合物，例如可列舉骨架含有吡啶環、嘧啶環、三環、苯并咪唑環、啡啉環、喹唑啉環等的化合物。
其他，亦可藉由施體性材料之摻雜(n)、受體材料之摻雜(p)，來形成具備有半導體性的有機層。N摻雜之代表例為將Li或Cs等金屬摻雜於電子傳輸性材料者，而P摻雜之代表例，則是將F4TCNQ等受體材料摻雜於電洞傳輸性材料者(例如，參照日本特許3695714)。
本發明之有機EL元件各層的形成，可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流動塗布等濕式成膜法等之公知方法。
各層的膜厚並無特別限定，惟必須設定在適當的膜厚。若膜厚過厚，則為了得到一定的光輸出，而必須要有大的施加電壓，使得效率變差。若膜厚過薄，則會發生針孔等，即使施加電場，亦無法得到充分的發光亮度。通常的膜厚宜為5nm~10μm的範圍，更佳為10nm~0.2μm的範圍。
[實施例] [含氮雜芳香族環化合物] 合成例1[化合物A之合成] (1)中間物A之合成
藉由以下之步驟合成中間物A。
氬環境下，將16.7g之咔唑(100mmol)、23.7g之2,6-二溴吡啶(100mmol)、19.0g之碘化銅(100mmol)、11.4g之反式-1,2-環己烷二胺(100mmol)、42.4g之磷酸三鉀(200mmol)加入於200ml之脫水1,4-二烷，加熱回流攪拌72小時。於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣加入甲苯500ml，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)(己烷 /甲苯=4/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到9.7g之白色固體的中間物A(產率30%)。
(2)中間物C之合成
藉由以下之步驟合成中間物C。
氬環境下，將50ml之脫水THF加入於根據國際公開第2009-008100號小冊子記載之方法所合成的4.1g之中間物B(10mmol)，以-70℃攪拌。接著，滴入1.6M之正丁基鋰正己烷溶液6.25ml。以-70℃攪拌1小時後，加入5.6g之硼酸三異丙酯(30mmol)，以-70℃攪拌1小時後，以室溫攪拌5小時。將反應液濃縮後，加入400ml之二氯甲烷與50ml之1N鹽酸，於冰水浴下，攪拌1小時。將有機相分離，以無水硫酸鎂加以乾燥後，將濾液濃縮。以己烷-甲苯的混合溶劑對所得之固體進行懸浮洗淨，藉此得到2.3g之白色固體的中間物C(產率60%)。
(3)化合物A之合成
藉由以下之步驟合成化合物A。
氬環境下，加入3.2g之中間物A(10mmol)、3.8g之中間物C(10mmol)、10ml之2M碳酸鈉水溶液、10ml之1,2-二甲氧乙烷(DME)、30ml之甲苯，接著，加入0.34g之肆(三苯基膦)鈀(0.30mmol)，加熱回流攪拌8小時。將500ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/二氯甲烷=3/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到4.3g之白色固體的化合物A(產率75%)。
FD-MS分析之結果，相對於分子量575，m/e=575。
合成例2[化合物B之合成] (1)中間物D之合成
藉由以下之步驟合成中間物D。
氬環境下，將16.7g之咔唑(100mmol)、23.7g之3,5-二溴吡啶(100mmol)、19.0g之碘化銅(100mmol)、11.4g之反式-1,2-環己烷二胺(100mmol)、42.4g之磷酸三鉀(200mmol)加入於200ml之脫水1,4-二烷，加熱回流攪拌96小時。將500ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/甲苯=4/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到6.8g之白色固體的中間物D(產率21%)。
(2)化合物B之合成
藉由以下之步驟合成化合物B。
氬環境下，加入3.2g之中間物D(10mmol)、3.8g之於實施例1(2)獲得的中間物C(10mmol)、10ml之2M碳酸鈉水溶液、10ml之1,2-二甲氧乙烷(DME)、30ml之甲苯，接著，加入0.34g之肆(三苯基膦)鈀(0.30mmol)，加熱回流攪拌24小時。將500ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/二氯甲烷=2/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到3.2g之白 色固體的化合物B(產率55%)。
FD-MS分析之結果，相對於分子量575，m/e=575。
又，以下顯示1H-NMR之測定結果。
．1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.28-7.35(4H，m)，7.37-7.46(8H，m)，7.68(1H，dd，J=2.0Hz，8.4Hz)，7.78-7.84(3H，m)8.15-8.18(6H，m)，8.21-8.22(1H，m)，8.89(1H，d，J=2.0Hz)，9.03(1H，d，J=2.0Hz)
合成例3[化合物C之合成] (1)中間物E之合成
藉由以下之步驟合成中間物E。
氬環境下，加入21.2g之二苯并呋喃-2-硼酸(100mmol)、23.7g之3,5-二溴吡啶(100mmol)、100ml之2M碳酸鈉水溶液、100ml之1,2-二甲氧乙烷(DME)、200ml之甲苯，接著，加入3.5g之肆(三苯基膦)鈀(3mmol)，加熱回流攪拌48小時。將1000ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/二氯甲烷=2/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到13.9g之白色固體的中間物E(產率43%)。
(2)化合物C之合成
藉由以下之步驟合成化合物C。
氬環境下，加入3.2g之中間物E(10mmol)、3.8g之中間物C(10mmol)、10ml之2M碳酸鈉水溶液、10ml之1,2-二甲氧乙烷(DME)、30ml之甲苯，接著，加入0.34g之肆(三苯基膦)鈀(0.30mmol)，加熱回流攪拌48小時。將500ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/二氯甲烷=3/2)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到2.6g之白色固體的化合物C(產率45%)。
FD-MS分析之結果，相對於分子量576，m/e=576。
合成例4[化合物D之合成] (1)中間物F之合成
氬環境下，加入28.7g之3-(N-咔唑基)苯基硼酸(100mmol)、23.7g之3,5-二溴吡啶(100mmol)、100ml之2M碳酸鈉水溶液、100ml之1,2-二甲氧乙烷(DME)、200ml之甲苯，接著，加入3.5g之肆(三苯基膦)鈀(3mmol)，加熱回流攪拌36小時。將1000ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=4/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到20.8g之白色固體的中間物F(產率52%)。
(2)化合物D之合成
氬環境下，加入3.9g之中間物F(10mmol)、3.8g之中間物C(10mmol)、10ml之2M碳酸鈉水溶液、10ml之1,2-二甲氧乙烷(DME)、30ml之甲苯，接著，加入0.34g之肆(三苯基膦)鈀(0.30mmol)，加熱回流攪拌24小時。將500ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=2/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到4.6g之白色固體的化合物D(產 率71%)。
FD-MS分析之結果，相對於分子量651，m/e=651。
又，以下顯示1H-NMR之測定結果。
．1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.28-7.32(4H，m)，7.36-7.47(8H，m)，7.62-7.66(2H，m)，7.71-7.82(5H，m)，7.85-7.87(1H，m)，8.12-8.17(7H，m)，8.92(2H，dd，J=2.0Hz，8.0Hz)
合成例5[化合物E之合成] (1)中間物G之合成
氬環境下，依序加入9.0g之2,4-二氯-6-苯基-嘧啶(依J.Org.Chem.7125頁，2001年記載之方法合成。)(40mmol)、6.7g之咔唑(40mmol)、0.37g之參(二亞苄丙酮)二鈀(0.4mmol)、0.46g之三-三級丁基四氟硼酸鏻(1.6mmol)、5.4g之三級丁氧基鈉(56mmol)、100ml之無水甲苯，加熱回流攪拌12小時。以矽膠管柱層析法(己烷/二氯甲烷=3/2)對在減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣進行純化，藉此得到5.0g之白色固體的中間物G(產率35%)。
(2)化合物E之合成
氬環境下，加入3.6g之中間物G(10mmol)、3.8g之中間物C(10mmol)、10ml之2M碳酸鈉水溶液、10ml之1,2-二甲氧乙烷(DME)、30ml之甲苯，接著，加入0.34g之肆(三苯基膦)鈀(0.30mmol)，加熱回流攪拌24小時。將500ml之甲苯加入於減壓下將反應溶液濃縮獲得之殘渣，加熱至120℃，然後將不溶物濾離。以矽膠管柱層析法(己烷/甲苯=2/1)對在減壓下將濾液濃縮獲得之殘渣進行純化，並且以甲苯溶劑進行再結晶，藉此得到1.6g之白色固體的化合物E(產率25%)。
FD-MS分析之結果，相對於分子量652，m/e=652。
[有機EL元件] 實施例1
於異丙醇中對25mm×75mm×1.1mm之附有ITO透明電極的玻璃基板(Geomatec公司製)實施5分鐘的超音波洗淨，並進一步實施30分鐘的UV(Ultraviolet)臭氧洗淨。
將以上述方式洗淨之附有透明電極的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板保持具，首先在玻璃基板形成有透明電極線之側的面上，以覆蓋透明電極的方式蒸鍍厚度20nm的下述化合物I，而得到電洞注入層。接著，在此膜上，蒸鍍厚度60nm的下述化合物II，而得到電洞傳輸層。
在此電洞傳輸層上，共蒸鍍厚度50nm之作為磷光主體材料的化合物A(於合成例1獲得)與作為發磷光材料的下述化合物D-1，而得到發磷光層。發磷光層內之化合物A的濃度為80質量%，化合物D-1的濃度則為20質量%。
接著，在此發磷光層上，蒸鍍厚度10nm的下述化合物H-1，而得到電子傳輸層。並進一步蒸鍍厚度10nm的下述化合物III得到電子傳輸層後，依序積層厚度1nm的LiF、厚度80nm的金屬Al，而得到陰極。另，作為電子注入性電極的LiF，係以1 Å/min的速度形成。
[有機EL元件的發光性能評價]
以直流電流驅動來使所製得之有機EL元件發光，測量亮度、電流密度，求出電流密度1mA/cm2下的電壓及發光效率(外部量子效率)。並且求出初期亮度3,000cd/m2下的亮度70%壽命(亮度下降至70%的時間)。將此等發光性能的評價結果示於表1。
實施例2
除了使用化合物A代替化合物H-1來作為電子傳輸層以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
實施例3
除了使用合成例2所得之化合物B代替化合物A來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
實施例4
除了使用化合物B代替化合物A來作為磷光主體材料，並於電子傳輸層使用化合物B代替化合物H-1以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
實施例5
除了使用化合物H-1代替化合物A來作為磷光主體材料，並於電子傳輸層使用化合物A代替化合物H-1以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
實施例6
除了使用化合物H-1代替化合物A來作為磷光主體材料，並於電子傳輸層使用化合物B代替化合物H-1以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
實施例7
除了使用化合物H-1代替化合物A來作為磷光主體材料，並於電子傳輸層使用化合物D代替化合物H-1以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
比較例1
除了使用上述化合物H-2代替化合物A來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
比較例2
除了使用上述化合物H-3代替化合物A來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。然而，沒有觀測到來自發磷光材料之化合物D-1的藍色發光波長，無法測量待比較之電壓、外部量子效率。認為在比較例2之元件中生成有與摻雜物的激 發錯合體。
比較例3
除了使用上述化合物H-4代替化合物A來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。然而，沒有觀測到來自發磷光材料之化合物D-1的藍色發光波長，無法測量待比較之電壓、外部量子效率。認為在比較例3之元件中生成有激發錯合體。
比較例4
除了使用上述化合物H-5代替化合物A來作為磷光主體材料以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
比較例5
除了使用化合物H-1代替化合物A來作為磷光主體材料，並於電子傳輸層使用化合物H-4代替化合物H-1以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
比較例6
除了使用化合物H-1代替化合物A來作為磷光主體材料，並於電子傳輸層使用化合物H-5代替化合物H-1以外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
將本發明化合物用於發光層之實施例1~4的元件，由於藉由提升往發光層的電子注入性，使發光層內的載體平衡變佳，因此相較於使用沒有環之化合物H-2的比較例1的元件，大幅地低電壓化、長壽命化，又，相較於使用因對稱形故HOMO-LUMO之偏倚少、載體注入性低之化合物H-5的比較例4的元件，大幅地長壽命化。使用化合物H-3之比較例2的元件及使用化合物H-4之比較例3的 元件，形成了激發錯合體，可知為對環之取代基並不適於發藍色磷光的主體材料。
將本發明化合物用於電子傳輸層之實施例5~7的元件，由於電子注入性、電子傳輸性獲得提升，因此低電壓化、長壽命化。比較例5的元件由於使用比較例3中被認為形成有激發錯合體的化合物H-4，故在界面沒有將三重態能量完全封閉，效率大幅下降。比較例6的元件由於使用因對稱形故HOMO-LUMO之偏倚少、載體注入性低的化合物H-5，故載體平衡惡化，壽命變短。
可知藉由鍵結環與二苯并呋喃環以擴展LUMO之本發明的化合物，具有優異的電子注入性、傳輸性，且同時抑制激發錯合體的生成，適於用以得到想要的藍色磷光發光。
[產業上之可利用性]
本發明之含氮雜芳香族環化合物可使用作為有機EL元件用材料。
本發明之有機EL元件可利用於壁掛式電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標示燈等。
以上雖詳細說明了本發明之幾種實施形態及/或實施例，但該行業者可輕易在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等多種變化亦包括在本發明之範圍。
本說明書所記載之文獻及為本案之優先權基礎案的日 本申請案說明書的內容全部援用於此。
10‧‧‧基板
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞傳輸區
40‧‧‧發磷光層
42‧‧‧間隔層
44‧‧‧發螢光層
50‧‧‧電子傳輸區
60‧‧‧陰極
圖1，係顯示本發明之有機EL元件一實施形態之圖。
圖2，係顯示本發明之有機EL元件另一實施形態之圖。

Claims (16)

  1. 一種以下述式(A)表示之含氮雜芳香族環化合物， [式(A)中，A1~A8各自為CR1，R1各自為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟原子、經取代或未經取代的氟烷基(fluoroalkyl)、或者氰基，Y為氧原子或硫原子，Ar1為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基，L1為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香族環基， M為經取代或未經取代的含氮雜芳香族環基，Ar2為具有取代基之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5或6的單環雜芳香族環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基)的二苯并呋喃環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基)的二苯并噻吩環基、或者下述式(1)~(5)中之任一者表示的含氮多環基， (式(1)~(5)中，X1~X8各自為CR’或氮原子，Z為單鍵、氧原子、硫原子、=S(=O)、=S(=O)2、=SiR2R3、=CR4R5、=NR6，R'、R"及R2~R6各自為與該R1相同之基，當存在複數個R'的情形時，複數個R'各自可相同或亦可不同，＊表示與M的鍵結位置)]。
  2. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，M為經取代或未經取代之單環含氮雜芳香族環基。
  3. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，M為經取代或未經取代之6員環含氮雜芳香族環基。
  4. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為具有取代基之成環碳數6~18的芳香族烴環基、經取代或未經取代之成環原子數5或6的單環雜芳香族環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基)的二苯并呋喃環基、亦可具有取代基(不包括3-咔唑基及N-咔唑基)的二苯并噻吩環基、或者下述式(1a)~(5a)中之任一者表示的含氮多環基， (式(1a)~(5a)中，X1~X8、R"及＊各自與該式(1)~(5)相同)。
  5. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為式(1)~(5)中的任一者。
  6. 如申請專利範圍第4項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為式(1a)~(5a)中的任一者。
  7. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為式(1)。
  8. 如申請專利範圍第4項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar2為式(1a)。
  9. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，L1為單鍵。
  10. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar1為經取代或未經取代的咔唑環基、或者經取代或未經取代的氮雜咔唑(azacarbazole)環基。
  11. 如申請專利範圍第1項之含氮雜芳香族環化合物，其中，Ar1係於第9位置與L1鍵結之經取代或未經取代的咔唑環基。
  12. 一種有機電激發光元件用材料，其含有申請專利範圍第1至11項中任一項之含氮雜芳香族環化合物。
  13. 一種有機電激發光元件，於陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中之至少1層含有申請專利範圍第12項的有機電激發光元件用材料。
  14. 如申請專利範圍第13項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料作為主體材料。
  15. 如申請專利範圍第13項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有發磷光材料，發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)中之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
  16. 如申請專利範圍第13至15項中任一項之有機電激發光元件，其於該陰極與該發光層之間具有有機薄膜層，該有機薄膜層含有該有機電激發光元件用材料。
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