TW201217356A - Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TW201217356A
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alkyl
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heteroaryl
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Soo-Jin Hwang
Hee-Choon Ahn
Mi-Ae Lee
Bong-Ok Kim
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Rohm & Haas Elect Mat
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Description

201217356 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於用於有機電子材料之新穎化合物及使用 該等化合物之有機電激發光裝置。 【先前枝術】 於藏員示器裝置中，電激發光（electroluminescent, EL) &置的優越性在於作為自發光顯示器裝置，其視角廣、對 比度尚且反應速率快。1987年’伊斯門-柯達（Eastman Kodak)首先研發出使用低分子量之芳香二胺及|呂錯合物作 為形成電激發光層之物料的有機EL裝置[yippA L^tt. 51, 913, 1987] ° 於有機EL裝置中，將電荷施加至形成於電子注入電極 (陰極）與電洞注入電極（陽極）之間的有機層時，電子與電 洞係配對並產生激子（e x c i t 〇 n )。藉由使用在激子失活之狀 態的電激發光（磷光或螢光）而發光。有機EL裝置於約⑺ 伏特（v)之電壓及約100至10,000燭光（cd)/平方米之 高亮度發射偏極光。有機EL裝置具有下列特性：僅藉選擇 螢光材料便能發射自藍色至紅色光譜範圍之光。有機乩裳 置的優越性在於其可形成於可撓性透明基板（例如塑膠') 上，與電漿顯示面板或無機EL顯示器相比，其可以較低。 壓（10 V或更低）操作，消耗較少功率，並提供優異顏色^ 於有機EL裝置中，決定其包括發光效率及操作壽务 效能的最重要因素為電激發光材料。對電激發光^^ 些要求包括於固態之高電激發光量子產率、 ^ 阿包及電洞
3 S 95334 201217356 移動性、於真空沈積過程中之分解抗性、形成均勻薄膜的 能力及安定性。 有機電激發光材料大致可分為高分子量材料及低分子 量材料。就分子結構來看，低分子量材料包括金屬錯合物 及不含金屬之純有機電激發光材料。此等電激發光材料包 括螯合錯合物例如參（8-經基喧琳基）銘錯合物（tris(8_ quinolinolato)aluminum complex)、香豆素衍生物、四苯 基丁二烯衍生物、雙（苯乙烯基伸芳基）（bis (styrylarylene)衍生物及噚二唑衍生物。報告指出，由彼 等材料可獲得從藍色到紅色可見光區域的光發射。 為了實現全彩有機發光二極體（〇LED)顯示器，使用了 三種（紅色、綠色及藍色）電激發光材料。為了提升有機電 ，發光（EL)裝置之整體特性，重點為研發具有高效率及長 壽命之紅色、綠色及藍色電激發光材料。於功能而言，EL 材料分為主體材料及摻雜劑材料。—般咸知具有最優異 f質之裝置。構可利用藉由摻雜摻雜劑到主體材料而製得 目前’發_高效率及長壽命之有機 特別是考慮到從中型到大型尺寸的 1右EL性質時’亟需研發相較於傳·材料 具有更好的EL性質之材料。 一。===體材料之研發係待解決之最重要課題之 性質為1产及t(作為固態之溶劑及能量輸送者），所欲 卜ί:: 分子量以能在真空中氣相沉積。此 卜’應…夠㈣麵轉移溫度及熱分解溫度以確保轨安定 95334 4 201217356 性。再者’主體材料應具有高電化學安定性以提供長壽命。 谷易形成對其他相鄰材料具高黏著性而無層内遷移之非晶 質（amorphous)薄膜。 當藉由摻雜技術製造有機EL裝置時，於激發狀態中自 主體分子向摻雜劑之能量轉移比例無法達到100%，且主體 材料與摻雜劑都發光。尤其，於紅光發射裝置之實例中， 由於主體材料發光之波長範圍具有比摻雜劑更大的可見 性’因此主體材料黯淡的光發射造成色純度惡化。若實際 應用該技術’則需要增加發光壽命及改善耐久性。 目前’ CBP是最廣為所知之用於磷光材料的主體材料。 已提出使用包含BCP、BAlq等之電洞阻擋層的高效〇LED。 曰本先鋒公司（Pi〇neer)等已提出使用BAlq衍生物作為主 體之高效能0LED。
儘管這些材料提供良好之電激發光特性，但因為玻璃 轉移溫度低、熱安定性差，其缺點為於真空之高溫沈積製 程期間可能出現降解。由於〇Led之功率效率係藉由（η/ 電壓）x電流效率而獲得，因此功率效率與電壓成反比。需 要高功率效率以降低0LED的功率消耗。實際上，使用填光 材料之0LED提供較彼等使用螢光材料者高得多的電流效 率（燭光/安培（cd/A))。然而，當使用現有材料如BAlq、 s 5 95334 201217356 CBP等作為磷光材料之主體時，因為其高驅動電壓，比起 使用螢光材料之0LED，其並未具顯著優越的功率效率（流 明（lm)/瓦（W))。再者，戎0LED裝置不具有令人滿意的操 作壽命。因此仍需要研發更安定、更高效能之主體材料。 【發明内容】 (技術問題）
座標之優異骨架的用於有機電子材料之化合物。本發明之 另目的係提供具有長才呆作壽命之高效有機電激發光裝 置’其係制用於有機電子材料的化合物作為電激發光材 料。 (技術解決方案） 本發明提供下述化學式1所示之用於有機電子材料的 化合物，及使用該化合物之有機電激發光裝置。因具良好 之發光效率及優異之壽命性f，根據本發明之用於有機電 子材料的化合物可用以製造具有極高操作壽命及因提升功 率效率而消耗較少功率的0LED裝置。 化學式1 \
6 95334 、 201217356
Li及L2係獨立地表示單鍵、（C3-C30)伸環烷基、 (C6-C30)伸芳基或（C3-C30)伸雜芳基； Χι及X2係獨立地表示CRe或N，但排除其中Χι及X2均 為CRe的情況； 1至R6係獨立地表示氫、氘、（C1-C30)烷基、鹵（C1-C30) 烷基、齒素、氰基、（C3-C30)環烷基、5-至7-員雜環烷基、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C1-C30) 烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6-C30)芳 (H-C30)烷基、（C6-C30)芳基硫基、單或二（C1-C30)烷基 胺基、單或一（C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烧基石夕烧基、 二（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基矽烧基、三（C6-C30)芳基矽 烧基、蛾基或經基；以及 及之伸環烷基、伸芳基及伸雜芳基，以及匕至匕 之烧基、環烧基、雜環烧基、烯基、炔基、芳基及雜芳某， 可獨立地進一步經一或多個選自下列所組成之群組^取 代：氘、（C1-C30)烷基、鹵（C1-C30)烷基、_素、氰美 (C3-C30)環烷基、5-至7-員雜環烷基、（C2_C3〇)烯二、 (C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C卜C30)烷氧基、（C6 ^ 芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6_C30)芳（C1—C3〇)俨 (C6-C30)芳基硫基、單或二（cl_C3〇)烷基胺基、2 = (C6-C30)芳基胺基、三（C1_C3〇)烷基矽烷基、或二 烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6_C3〇)芳基矽燒 C3〇) 及羥基； 疋土、硝基 該伸雜芳基、雜環烷基及雜芳基包含選自 曰 β、N、〇、s、
7 S 95334 201217356 P(=〇)、Si及p所組成之群組的一或多個雜原子； 但排除其中*-LfR1為氫原子的情況。 【實施方式】 在本發明中，「烷基」、「烷氧基」及含有「烷基」部分 (moiety)之其他取代基係包含直鍵及分支鍵兩者。在本發 明中’「環院基」係包含多環烴環例如具有或不具有取代基 之金剛燒基、或具有或不具有取代基之（C7_C3〇)雙環烷 基；以及單環烴環。在本發明t，「芳基」意指自芳香烴去 除一個氫原子所得之有機基團，可包含4-至7-員（尤其是 5-或6-員）之單環或稠合環，包含複數個藉由單鍵鏈結之 芳基。其具體實例包含但不限於：苯基、萘基、聯苯基、 蒽基、茚基、第基、菲基、聯伸三笨基（tr i pheny 1 eny 1)、 玄匕基、茈基、蒯基（chrysenyl)、稠四苯基（naphthacenyl)、 丙一埽合第基（fluoranthenyl)等。萘基係包含1-萘基及 2-萘基’蒽基係包括1-蒽基、2-蒽基及9-蒽基，苐基係包 括卜第基、2-第基、3-第基、4-苐基及9-»基。在本發明 中，「雜芳基」意指含有作為芳香環骨架原子之選自B、N、 0、S、P(=〇)、^及p所組成之群組的1至4個雜原子， 以及作為剩餘芳香環骨架原子之碳的芳基。雜芳基可例示 如5-或6-員單環雜芳基，及與一或多個笨環縮合之多環雜 芳基’其可為部分飽和。再者’雜芳基亦包含藉由單鍵連 結之1個以上的雜芳基。雜芳基包含二價芳基，其中，該 環之雜原子可經氧化或四級化（quaternized)以形成諸如 N-氧化物或四級鹽。其具體實例包含但不限於：單環雜芳 8 95334、 201217356 基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻 °坐基、"塞二唾基、異。塞。坐基、異嗜峻基、卩萼唾基、曙二唾 基、三畊基、四啡基、***基、四唑基、呋咕基（furazanyl)、 吡啶基、吡α井基、嘧啶基、嗒啡基等；多環雜芳基，諸如 笨并呋喃基、苯并嗟吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、 苯并噻唑基、苯并異噻唑基、笨并異噚唑基、苯并噚唑基、 異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異 喹啉基、噌啉基（cinnolinyl)、喹唑啉基、喹噚啉基、咔 坐基啡疋基、本并二嗜呃基（benZ〇di〇X〇lyl)等；其N 一 氧化物（例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物等）Γ盆四 級鹽等。 八 在本發明中’「（a_C3〇)烧基」包含（n_C2〇)烧基，更 ，體地為（C卜C10)燒基；以及「（C6_⑽芳基」包含（C6_⑽ 芳基更具體地為（C6-C12)芳基。並且，r (C3_C3〇)雜芳基」 $含(C3-C')雜芳基’更具體地為(C3—⑽雜芳基；以及 基」包含⑽環絲，更具體地為 )桃基。並且，「（G2调縣或絲」包含你C20) 婦基或炔基，更具體地為（C2-C10)烯基或炔基。 此外根據本發g狀用於有機電子材料的化 下列之化學式2或3所示。 化學式2
S 95334 9 201217356
其中， 及係獨立地表示單鍵、（C3_C3〇)伸環烷基、 (C6-C30)伸芳基或（C3—⑽）伸雜芳基；Ri為似_⑽）芳基 或（C3-C30)雜芳基；匕至Re係如化學式丨中所定義； L2之伸裱烷基、伸芳基及伸雜芳基，以及Ri之芳基及雜芳 基，可獨立地進一步經一或多個選自下列所組成之群組者 取代··氘、（C1-C30)烷基、鹵（C1_C3〇)烷基、函素、氰基、 (C3-C30)環烷基、5-至7-員雜環烷基、（C2-C3〇)烯基、 (C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30) 芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6-C30)芳（C卜C30)烷基、 (C6-C30)芳基硫基、單或二（ci-C30)燒基胺基、單或二 (C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烧基石夕燒基、二（C1-C30) 烧基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烧基、硝基 及經基。
Ri之雜芳基可選自下列結構： 95334 10 201217356
Rl2 r12 Y 為 NR13、〇 或 S ; Z 為 NR13、CRi4R15、〇 或 s ; Rn 至 r15 係獨立地為氫、氘、（C1-C30)烷基、_(C1-C30)烷基、鹵 素、氰基、（C3-C30)環烷基、5-至7-員雜環烷基'(C2-C30) 稀基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、 (C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6_C3〇)芳（cl_C3〇) 烷基、（C6-C30)芳基硫基、單或二（C1-C30)烷基胺基、單 或二（C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6 C3〇)芳基矽烷 基、磺基紐基；A為單環或多環之芳香環或單環或多環 具體而言，匕係選自下列結構：
£ 95334 11 201217356
L!為單鍵或係選自下列結構：
;以及 L2為單鍵、伸苯基或伸環己基。 更具體而言，根據本發明之用於有機電子材料的化合 物可藉由下列化合物例示，但並非用以限制本發明。
12 95334 201217356
13 95334 201217356
根據本發明之用於有機電子材料的化合物可如下列反 應方案1 (不限於此）所示般製備，亦可使用習知類似有 機合成法製備。 [方案1]
14 95334, 201217356 其中， 心及R!至私之定義係如化學 化學式1的L,、L2、1、 式1中所定義，而X為鹵素。 第^明提财機電轉光裝置，其係包括第-電極； ϊγΓ 置於該第—電極與該第二電極間之一層 有機層，其巾’該有機層包括-種或多種化學式i 不之用於有機電子材料的化合物。該有機層包括電激發 光層’其中係使用化學式丨之用於有機電子材料的化合物 作為主體材料。 當使用化學式1之用於有機電子材料的化合物作為電 激發光層中的主體時，係包含一種或多種磷光摻雜劑。用 於本發明之有機電激發光裝置的鱗光摻雜劑並無特別限 制’但可為選自化學式4所示之化合物： 化學式4 M1L101L102L103 其中， Μ係選自週期表第7族、第8族、第9族、第10族、 第11族、第13族、第14族、第15族及第16族之金屬所 級成之群組：以及配位子Lm、Lm及1；°3係獨立地選自下 列結構：
s 15 95334 201217356
其中，R2。！至Rm係獨立地表示氫、氘、經鹵素取代或 未經取代之（C1-C30)烷基、經（C1-C30)烷基取代或未經取 代之（C6-C30)芳基、或函素；
Rm至Rm係獨立表示氫、氛、經取代或未經取代之 (C1-C30)烧基、經取代或未經取代之（C1-C30)院氧基、經 取代或未經取代之（C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之 (C2-C30)婦基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、經取 代或未經取代之單或二（C卜C30)烷基胺基、經取代或未經 取代之單或二（C6-C30)芳基胺基.、SFs、經取代或未經取代 之三（(n-C30)烷基^夕婕基、經取代或未經取代之二（C1-C30) 烷基（C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三（C6-C30) 芳基碎烧基、氰基或ii素； 16 9533忑 201217356 R22。至R223係獨立地表示氫、氘、經_素取代或未經取 代之（C1-C30)烷基、或經（C1-C30)烷基取代或未經取代之 (C6-C30)芳基； R224及Rm係獨立地表示氫、氣、經取代或未經取代之 (C1-C30)烷基、經取代或未經取代之（C6_C30)芳基、或齒 素’或者Rm及R225可經由具有或不具有稠合環之（C3-C12) 伸烧基或（C3-C12)伸烯基相鏈結以形成脂環族環、或單環 或多環之芳香環； R226表示經取代或未經取代之（C1-C30)炫基、經取代或 未經取代之（C6-C30)芳基、經取代或未經取代之（C5-C30；) 雜芳基、或鹵素；
Rm至Rm係獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之 (C1-C30)烷基、經取代或未經取代2(C6_C30)芳基、或_ 素；以及 Q為
R231 至R242係獨立地表示氫、氘、經_素取代或未經取代之 (C1-C30)烧基、（C1-C30)烧氧基、齒素、經取代或未經取 代之（C6-C30)芳基、氰基或經取代或未經取代之（C5-C30) 環炫基’或者R23,至R242可各自經由伸烧基或伸稀基鏈結至 相鄰取代基以形成螺環或稠合環，或者可各自經由伸烷基 或伸婦基鏈結至Rm或Rm以形成飽和或不飽和的稠合環。 化學式4之磷光摻雜劑化合物係藉由下列化合物例
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在本發明之有機電子裝置中，有機層除了包括化學式 1所示之用於有機電子材料的化合物之外’可進一步同時 包括一種或多種選自芳基胺（ary lamine)化合物及苯乙烯 基芳基胺（styrylarylamine)化合物所組成之群組的化合 物。芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物係如韓國專利 申請案第 10-2008-0123276 號、第 10-2008-0107606 號或 第10-2008-0118428號中所例示，但不限於此。 再者，於本發明之有機電激發光裝置中，有機層除了 包括化學式1所示之用於有機電子材料的化合物之外，可 進一步包括一種或多種選自下列所組成之群經的金屬：第 1族、第2族、第4周期與第5周期過渡金屬、鑭系金屬 及d-過渡元素之有機金屬’或錯合物化合物。有機層可包 括電激發光層及電荷產生層。 再者’有機層除了包括化學式1所示之用於有機電子 材料的化合物之外，可同時包括一層或多層發射藍光、綠 光或紅光之有機電激發光層，以提供發射白光之有機電激 發光裝置。發射藍光、綠光或紅光之化合物可例示如韓國 專利申請案第 10〜2〇〇8_〇123276 號、第 1〇 2〇〇8 — 〇1〇76〇6 95334 19 201217356 號及第10-2008-0118428號中記載之化合物，但不限於此。 在本發明之有機電激發光裝置中，可將選自硫屬化合 物（chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層 體（後文中稱為「表面層」）設置於電極對中之一個或兩個 電極的内表面。更具體而言，可將石夕或紹之金屬硫屬化合 物（包括氧化物）層設置於電激發光介質層之陽極表面，並 可將金屬_化物層或金屬氧化物層設置於電激發光介質層 之陰極表面。藉此可得到操作安定性。硫屬化合物可為例 如 Si〇x(Kxs2)、A10x(lsxsl· 5)、SiON、SiAlON 等。金屬 鹵化物可為，例如LiF、MgFz、CaFz、稀土金屬氟化物等。 金屬氧化物可為例如Cs20、Li20、Mg0、Sr0、Ba0、Ca0等。 在根據本發明之有機電激發光裝置中，較佳亦可將電 子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化 合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於如前所製造之電極 對的至少-個表面上。於該例子中，由於電子傳輸化合物 被還原成陰離子’因而使電子變得更容易自混合區域注入 及傳，至電激發光介質。此外，由於電洞傳輸化合物被氧 化成陽離子，因而使電洞變得更容易自混合區域注入及傳 輸至電激發光介質。較佳之氧化性摻雜劑係包含各種路易 士酸及文體（acxeptQr)化合物。較佳之還原性摻雜劑係包 含驗金屬、驗金屬化合物、驗土金屬、稀土金屬及其混合 物。再者，可藉錢用還原性摻雜·作為電荷產生層來 =具有兩層或更多層電激發光層之發射白光的電激ς光 95334 20 201217356 (有益效果） 由於根據本發明之用於有機電子材料的化合物展現良 好發光效率及優異壽命性質，其可用於製造具有極高操作 壽命之0LED裝置。 (最佳模式） 本發明將進一步說明關於根據本發明之用於有機電子 材料的化合物、其製備方法、以及使用其之裝置的發光性 質。然而，下列實施例僅提供用於例示性說明，而非用以 限制本發明之範疇。 [製備例1 ]化合物4之製備
化合物1-1之製備 令10克（g)(49. 5毫莫耳（mmol)) 1-漠-2-硝基苯、1〇. 2 s 21 95334 201217356 g (59.3 mmol) 1-萘硼酸' 2〇〇此甲苯、5〇此乙醇及別 niL水混合’接著添加2· 9 g (2 5 mm〇1)pd(pph3)4及汕5 g (148. 3 mmol)碳酸鉀。此混合物於12〇〇c攪拌5小時，接 著冷卻至室溫’之後以4〇 mL氯化銨水溶液中止反應。所 獲混合物以500 mL的EA萃取，接著以1〇〇mL蒸餾水^洗。 所得有機層以無水MgS〇4乾燥，減壓處理以移除有機溶劑， 之後以矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物丨〜丨 81%)。 化合物1-2之製備 將l〇g (40. 1 mm〇i)化合物溶於1〇〇此的12_ 二氣苯，接著於其中添加1〇〇 mL三乙氧基膦。此反應混合 物於150°C攪拌20小時，接著冷卻至室溫，令溶劑，亦即 1，2-二氯笨與二乙氧基膦以真空蒸餾移除。餘留的有機材 料以300 mL的乙醇乙酯（EA)萃取，之後以40 mL蒸餾水清 洗。所得有機層以無水MgSCh乾燥，減壓處理以移除有機溶 劑’之後以矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物卜2 (7g， 80%)。 化合物1-3之製備 將 20g (92 mmol)化合物 1-2 及 43. 5g (184 mmol) 1-、/臭-4-碘化苯溶於500 mL甲苯，添加8. 8g (46 mmol)CuI、 6.2 毫升（mL)(92 mmol)二胺基乙烷及 58. 7g (276 mmol) K3P〇4，接著回流30小時。反應混合物冷卻至室溫，之後以 50 mL的2· 0Μ鹽酸水溶液中止反應，所獲混合物以1升（L) 的EA萃取，接著以200 mL蒸餾水清洗。所得有機層以無 22 95334 201217356 水MgS〇4乾燥，減壓處理以移除有機溶劑，之後以矽膠管柱 層析純化，藉此獲得化合物卜3 (19g，56%)。 化合物1-4之製備 將19g (51 mmol)化合物卜3溶於25〇乩的THF，接 著冷卻至—78°C，之後於添加24.5 mL的正丁基鋰 (n-BuLi ’ 2· 5M’於己烷中）。此混合物於_78ι攪拌丨小時， 添加8· 5 mL的B(OMe)3，攪拌2小時，以1〇〇虬氯化銨 水溶液中止反應。接下來，所得混合物以5〇〇 mL的EA萃 取，然後以100 mL蒸餾水清洗。所得有機層以無水MgS〇4 乾燥’減壓處理以移除有機溶劑，以及再結晶，藉此獲得 化合物 1-4 (14g，81%)。 化合物2-1之製備 將 50g (247 mmol)l，2-丙二烯合苐（fluoranthene)溶 於1 L·硝基苯，緩慢滴加以2〇〇 raL硝基苯稀釋之12 mL (234· 7 mmol)溴。將溶液完全滴加完後，反應溶液於室溫 授拌20小時。於反應溶液添加5〇〇 mL硫代硫酸鈉氣化物 飽和水溶液（aqUe0US saturated sodium thiosulfate chloride) ’以終止反應。所得混合物以3 l的EA萃取， 接著以1 L蒸餾水清洗。所得有機層以無水MgS〇4乾燥，減 壓處理以移除有機溶劑，使用矽膠過濾，接著再結晶，藉 此獲得化合物2-1 (65g，94%)。 化合物2-2之製備 將 24. 5g (87. 1 mmol)化合物 2-1 溶於 500 mL 之 THF， 冷卻至-78°C，添加45 mL的n-BuLi (2. 5M，於己烧中）， 23 95334 201217356 接著攪拌1小時。接下來，於此混合物添加15 mL的 B(OMe)3,攪拌2小時，以25〇mL氣化銨水溶液中止反應。 所得混合物以1 L的EA萃取，接著以200 mL蒸餾水清洗。 所得有機層以無水MgSCh乾燥，減壓處理以移除有機溶劑， 接著再結晶，藉此獲得化合物2-2 (14g，65%)。 化合物2-3之製備 令 8. lg (40· 6 mmol) 2, 4-二氯喹唑啉、l〇g (40. 6 mmol) 化合物2_2、200 mL曱苯、50 mL乙醇及50 mL水混合， 接著添加 1. 9g (1. 64 mmol)Pd(PPh3)4及 12. 9g (122 mmol) K2C〇3。此混合物於i2〇°c攪拌5小時，冷卻至室溫，之後 以200 mL氯化銨水溶液中止反應。所得混合物以500 mL 的EA萃取，接著以5〇 mL蒸餾水清洗。所得有機層以無水 MgS〇4乾燥，減壓處理以移除有機溶劑，使用矽膠過濾，接 著再結晶，藉此獲得化合物2-3 (10g，68%)。 化合物4之製備 令 5. 0g (13. 7 mmol)化合物 2-3 及 5. 54g (16. 4 mmol) 化合物1-4與100 mL曱苯、20 mL乙醇及20 mL水混合， 之後添加 1.6g (1.4inmol)Pd(PPh3)4 及 5.7g (41.1mmol) K2CO3。此混合物於i20°C攪拌5小時，冷卻至室溫，以20 mL 氣化銨水溶液中止反應。所得混合物以250 mL的EA萃取， 接著以30 raL蒸餾水清洗。所得有機層以無水MgS〇4乾燥， 減壓處理以移除有機溶劑，使用矽膠過濾，接著再結晶， 藉此獲得化合物4 (5. 9g，69%)。 MS/FAB : 621. 22(實測值），621. 73(計算值） 24 95334 201217356 [實施例1]使用根據本發明之用於有機電子材料的化 合物製造0led裝置 使用根據本發明之用於有機電子材料的化合物製造 OLED裝置。首先，由0LED(Samsung CorninS所製造）用玻 璃所獲得之透明電極ΙΤ0薄膜（15Ω/ΙΙ])，依序以三氯乙 烯、丙酮、乙醇及蒸顧水進行超音波清洗，並儲存於異丙 醇中備用。然後，將ΙΤ0基板裝配於真空沈積裝置之基板 夾中，ϋ將4, 4’，4’ ’ -參（N, N-(2-萘基）-苯基胺基）三苯胺 (2-TNATA)置於該真空沈積裝置之單元（cei1)+，然後抽氣 使該腔室内達到1(Γ1 2托（ton:)真空。接著，對該單元施加 電流以蒸發2-TMTA，從而於ΙΤ0基板上形成厚度為6〇奈 米（nm)之電洞注入層。接下來，將况肸雙（α_萘基）_况趴 二苯基-4, 4’ -二胺（ΝΡΒ)置於真空沈積襞置之另一單元 中，並對該單元施加電流以蒸發ΝΡΒ，從而於該電洞注^ f上形f厚度為20 nm之電洞傳輪層。此外，將於1〇_2仂汀 藉真空昇華而純化之根據本發明的化合物3置於直 ίΓιΓι「乙早：中作為主體材料，並將雙—(卜笨基異喹啉基) -《π )醯丙酮酯（（piq)2Ir(acac))置於另一單元 雜劑。接著，以不同速率蒸發該兩種材料， ^摻雜4至2ΰ重量％，於該電洞傳輸層上氣相沉積厚度 為30mn之電激發光層。接下來 J :…(8,基㈣ 層。然後，沈積厚声蛊1 5 9nm …讣馮电于得輸 quinolate，Liq):為 之 8_殘基喹啉鐘(lithium W作為電子U層後’使用另—真空氣相沈 25 1 2 95334 201217356 積裝置形成厚度為15〇nm之鋁（A1)陰極，以製造0LED。 用於該0LED之各化合物，係於1〇-6 t〇rr藉真空昇華 而純化。 結果’於6. 5 V電壓有電流μ. 〇毫安培（fflA)/平方公 分（cm)流動’且發出1〇52燭光（cd)/平方公分（cm2)之紅 光。 [實施例2] 除了改用化合物4作為電激發光層中的主體材料之 外，以實施例1中的相同方法來製造0LED裝置。 結果’於7. 5V電壓有電流14. 〇 mA/cm2流動，且發出 1060 cd/cm2 之紅光。 [實施例3] 除了改用化合物14作為電激發光層中的主體材料之 外，以實施例1中的相同方法來製造0LED裝置。 結果，於6. 8V電壓有電流14.丨^/⑽^流動，且發出 1030 cd/cm2 之紅光。 [實施例4] 除了改用化合物20作為電激發光層中的主體材料之 外，以實施例1中的相同方法來製造〇LED裝置。 結果，於6. 4V電壓有電流14. 2 mA/cm2流動，且發出 1048 cd/cm2 之紅光。 [比較例1 ] 除了改用4,4’-雙（咔唑〜9—基）聯苯（(：卯）代替本發明 之化合物作為電激發光層中的主體材料、以及將雙（2_曱基 95334 26 201217356 -8-經基喹啉基）（對笨基酚基） quinolinato)(p-phenyl-phenolato)alurainum(111)? BAlq) 作為電洞阻擋層之外，以實施例1中的相同方法來製造 0LED裝置。 結果，於7. 5V之電壓有電流15. 3 mA/cm2流動，且證 實發出1000 cd/cm2之紅光。 與習知材料相比，根據本發明之用於有機電子材料的 化合物係具有優異之性質。此外，使用根據本發明之用於 有機電子材料的化合物（具有丙二烯合苐取代基）作為主體 材料的有機電激發光裴置’係具有優異之電激發光性質及 下降0· 7至1. 2 V之驅動電壓，從而增加功率效率以及改 善功率耗損。 雖以說明為目的而揭示本發明之較佳具體實施例，本 發明所屬技術領域中具有通常知識者咸暸解，可在不偏離 所附申請專利範圍揭露之本發明的範疇及精神的情況下， 進行各種修飾、添附與置換。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無。 s 95334

Claims (1)

  1. 201217356 七、申請專利範圍： 1· 一種用於有機電子材料的化合物，其如下列化學式1 所示： 化學式1
    Li及L2係獨立地表示單鍵、（C3—C3〇)伸環烷基、 (C6-C30)伸芳基或（C3-C30)伸雜芳基； Χι及X2係獨立地表示CR6或N，但排除其中乂丨及χ2 均為CRe的情況； Ri至Re係獨立地表示氫、氘、（C卜C30)烷基、南 (C1-C30)烧基、鹵素、氰基、（C3-C30)環烧基、5-至 7-員雜環烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30) 芳基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3_C3〇) 雜芳基、（C6-C30)芳（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基硫 基、單或二（C1-C30)烷基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺 基、三（n-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基石夕烧基、三（C6-C30)芳基石夕烧基、確基或經基；以 及 及L2之該伸環烷基、伸芳基及伸雜芳基，以及 Ri至R6之該烧基、環烧基、雜環烧基、烯基、炔基、芳 1 95334 201217356 土及雜务基，可獨立地進一步經一或多個選自下列所組 成之群組者取代：氘、（C1-C30)烷基、鹵（Cl-C30)烷基、 鹵素、氰基、（C3-C30)環烷基、5-至7-員雜環烷基、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6_C3〇)芳基、（ci c3〇) 烷氧基' (C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6_C3〇) 芳（C1-C30)烷基、（C6_C30)芳基硫基、單或二（ci_c3〇) 烷基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三（C1 石夕炫基 '二㈣30)坑細_C30)芳基發:^ (C6-C30)芳基矽烷基、硝基及羥基； 該伸雜芳基、雜環烷基及雜芳基包含 S、P(=〇)、Si及P所組成之群組的一或多個雜原子/ 但排除其中 一 R^i為氫原子的情況。 2.如申請專利範圍第1項所述之用於有機電 合物，其係如下列化學式2或化學式3所示：’ 化學式2
    s 95334 201217356 其中， (C3〜C30)伸環烷基、 芳基；L為（匚6-〇30) Li及L2係獨立地表示單鍵、（㈡ 只2至Re係如申請專利範圍第1 5亥伸5辰院基、伸芳基及伸雜芳 雜芳基，可獨立地進一步經一 (C6-C30)伸芳基或（C3-C30)伸雜芳基 芳基或（C3-C30)雜芳基；匕至匕係 項中所疋義，Li及L2之該伸環院基、 基’以及Ri之該芳基及雜芳基， 或多個選自下列所組成之群組者取代：nc3〇) 燒基、i (Cl-⑽絲、自素、氰基、（C3_⑽環烧基、 5-至7-員雜環烷基、（C2-C30)烯基、（C2_C3〇)炔基、
    (C3-C30)雜芳基、（C6-C30)芳（C1-C30)烧基、（C6-C30) 芳基硫基、單或二（C1-C30)烷基胺基、單或二（C6_C3〇) 芳基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、硝基及 經基。 3.如申請專利範圍第1項所述之用於有機電子材料的化 合物，其中’ R!係選自下列結構之雜芳基：
    其中， 201217356 Y 為 NR13、〇 或 S ; Z 為 NR13、CR14R15、0 或 s ; Ru 至R15係獨立地為氫、氖、（C1-C30)烧基、鹵（C1-C30) 烧基、齒素、氰基、（C3-C30)環烧基、5-至7-員雜環 烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、 (C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、 (C6-C30)芳（C卜C30)烷基、（C6-C30)芳基硫基、單或二 (C1-C30)烧基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三 (C1-C30)烷基矽烷基、二（C1—C30)烷基（C6_C3〇)芳基矽 烷基 三（C6-C30)芳基石夕烧基、硝基或經基；a為單環 或多環之芳香環或單環或多環之雜芳香環。 .第1項所述之用於有梅材料的化 。物’其中’R'係選自下列結構：
    95334 4 201217356 R2、R3、R4、R5及R6係獨立地為氫； L·為單鍵或係選自下列結構：
    ;以及 l2為單鍵、伸苯基或伸環己基。 如申請專利範圍第1項所述之用於有機電子材料的化 合物，其係選自下列化合物：
    5 95334 201217356
    6 95334 201217356
    η 有機電激發光裝置，係包括如申請專利範圍第1 至5項中任一項所述之用於有機電子材料的化合物。 .如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光裝置，其係 匕括第電極；第二電極；以及一層或多層插置於該第 電極與5亥第二電極間之有機層；其中，該有機層包括 種或夕種用於有機電子材料的化合物，以及一種或多 種碟光摻雜劑。 如申％專利範圍第7項所述之有機電激發光裝置，其 中γ該有機層進一步包括一種或多種選自芳基胺化合物 本乙晞基务基胺化合物所組成之群組的胺化合物，或 選自下列所組成之群組的一種或多種金屬：週期表第i 麵 '第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金 g屬及過渡70素之有機金屬，或錯合物化合物。 如申睛專利範圍第7項所述之有機電激發光裝置，其 95334 7 201217356 中，該有機層包括電激發光層及電荷產生層。 10.如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光裝置，其 中，該有機層係進一步包括一層或多層發射紅光、綠光 或藍光之有機電激發光層以發射白光。 8 95334 201217356 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：本案無圖式。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：無。 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 化學式1
    2 95334
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