JP2013542176A - 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
X1およびX2は独立してCR6またはNを表すが、ただしX1およびX2が両方ともCR6である場合を除く;
R1〜R6は独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し;並びに
L1およびL2のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにR1〜R6のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく;
前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含むが;
R2、R3、R4、R5およびR6は独立して水素であり;
L1は単結合であるか、または下記構造
L2は単結合、フェニレンまたはシクロヘキシレンである。
M1L101L102L103
式中、M1は周期表の第7族、8族、9族、10族、11族、13族、14族、15族および16族の金属からなる群から選択され、並びにリガンドL101、L102およびL103は独立して下記構造から選択され:
R204〜R219は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない(C3−C30)シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C2−C30)アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ(C6−C30)アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;
R220〜R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、または(C1−C30)アルキルで置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリールを表し;
R224およびR225は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、またはハロゲンを表すか、またはR224とR225とは縮合環を有するかもしくは有しない、(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンによって連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成しており;
R226は置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、置換されているかもしくは置換されていない(C5−C30)ヘテロアリール、またはハロゲンを表し;
R227〜R229は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、またはハロゲンを表し;並びに
Qは
式中、R231〜R242は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない(C6−C30)アリール、シアノ、または置換されているかもしくは置換されていない(C5−C30)シクロアルキルを表すか、またはそれらのそれぞれはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されて、スピロ環もしくは縮合環を形成していてもよく、またはそれらのそれぞれはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成していてもよい。
10g(49.5mmol)の1−ブロモ−2−ニトロベンゼン、10.2g(59.3mmol)の1−ナフタレンボロン酸、200mLのトルエン、50mLのエタノールおよび50mLの水が混合され、次いで2.9g(2.5mmol)のPd(PPh3)4および20.5g(148.3mmol)の炭酸カリウムが添加された。この混合物が120℃で5時間にわたって攪拌され、次いで室温まで冷却され、その後で40mLの塩化アンモニウム水溶液で反応が停止させられた。このようにして得られたこの混合物は500mLのEAで抽出され、次いで100mLの蒸留水で洗浄された。得られた有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして、化合物1−1(10g、81%)を得た。
10g(40.1mmol)の化合物1−1が100mLの1,2−ジクロロベンゼンに溶解させられ、次いで、これに100mLのトリエトキシホスフィンが添加された。この反応混合物が150℃で20時間にわたって攪拌され、次いで室温まで冷却され、そして真空蒸留を用いて溶媒、すなわち、1,2−ジクロロベンゼンおよびトリエトキシホスフィンが除去された。残留した有機物質が300mLのEAで抽出され、次いで40mLの蒸留水で洗浄された。得られた有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして化合物1−2(7g、80%)を得た。
20g(92mmol)の化合物1−2および43.5g(184mmol)の1−ブロモ−4−ヨードベンゼンが500mLのトルエンに溶解させられ、8.8g(46mmol)のCuI、6.2mL(92mmol)のジアミノエタンおよび58.7g(276mmol)のK3PO4が添加され、次いで30時間にわたって還流された。この反応混合物は室温まで冷却されて、その後、50mLの2.0Mの塩酸水溶液でこの反応が停止させられて、そしてこのようにして得られた混合物が1LのEAで抽出され、次いで200mLの蒸留水で洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして化合物1−3(19g、56%)を得た。
19g(51mmol)の化合物1−3が250mLのTHFに溶解させられ、次いで−78℃に冷却され、その後でこれに−78℃で24.5mLのn−BuLi(ヘキサン中2.5M)が添加された。この混合物が−78℃で1時間にわたって攪拌され、8.5mLのB(OMe)3が添加され、そして2時間にわたって攪拌され、そして100mLの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。その後、このようにして得られた混合物は500mLのEAで抽出され、次いで100mLの蒸留水で洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、そして再結晶化されて、このようにして化合物1−4(14g、81%)を得た。
50g(247mmol)のフルオランテンが1Lのニトロベンゼンに溶解させられ、そして200mLのニトロベンゼンで希釈された12mL(234.7mmol)の臭素がこれにゆっくりと滴下添加された。この溶液が完全に滴下添加された後で、この反応液は室温で20時間にわたって攪拌された。この反応液に500mLの水性飽和塩化チオ硫酸ナトリウムが添加され、その結果この反応は終結させられた。このようにして得られた混合物は3LのEAで抽出され、次いで1Lの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物2−1(65g、94%)を得た。
24.5g(87.1mmol)の化合物2−1が500mLのTHFに溶解させられ、−78℃に冷却され、45mLのn−BuLi(ヘキサン中2.5M)が添加され、次いで1時間にわたって攪拌された。その後、この混合物に15mLのB(OMe)3が添加されて、2時間にわたって攪拌され、そしてこの反応は250mLの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は1LのEAで抽出され、次いで200mLの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物2−2(14g、65%)を得た。
8.1g(40.6mmol)の2,4−ジクロロキナゾリン、10g(40.6mmol)の化合物2−2、200mLのトルエン、50mLのエタノール、および50mLの水が混合され、次いで1.9g(1.64mmol)のPd(PPh3)4および12.9g(122mmol)のK2CO3が添加された。この混合物は120℃で5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、その後、この反応は200mLの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は500mLのEAで抽出され、次いで50mLの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物2−3(10g、68%)を得た。
5.0g(13.7mmol)の化合物2−3および5.54g(16.4mmol)の化合物1−4が100mLのトルエン、20mLのエタノールおよび20mLの水と混合され、その後、1.6g(1.4mmol)のPd(PPh3)4および5.7g(41.1mmol)のK2CO3がこれに添加された。この混合物は120℃で5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そしてこの反応は20mLの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は250mLのEAで抽出され、次いで30mLの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物4(5.9g、69%)を得た。
MS/FAB:621.22(実測値)、621.73(計算値)。
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
有機電子材料のための本発明の化合物を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)を入れ、次いで、これはチャンバー内で10−6torrの真空まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を蒸着させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N−ビス(a−ナフチル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)を入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を蒸着させた。さらに、10−6torrでの真空昇華で精製された本発明の化合物3がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてビス−(1−フェニルイソキノリル)イリジウム(III)アセチルアセトナート((piq)2Ir(acac))が電界発光ドーパントとして別のセルに入れられた。次いで、30nmの厚さを有する電界発光層が、4〜20重量%のドーピングで、正孔輸送層上に蒸着されるように、これら2つの物質が異なる速度で蒸発させられた。その後、電界発光層上に、トリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)(Alq)が20nmの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、リチウムキノラート(Liq)を1〜2nmの厚みで電子注入層として蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが形成されて、OLEDを製造した。
化合物4がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、7.5Vの電圧で14.0mA/cm2の電流が流れ、1060cd/cm2の赤色光が放射された。
化合物14がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、6.8Vの電圧で14.1mA/cm2の電流が流れ、1030cd/cm2の赤色光が放射された。
化合物20がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、6.4Vの電圧で14.2mA/cm2の電流が流れ、1048cd/cm2の赤色光が放射された。
本発明の化合物の代わりに4,4−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)が電界発光層におけるホスト材料として使用され、およびビス(2−メチル−8−キノリナト)(p−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)が正孔ブロッキング層のために使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.5Vの電圧で15.3mA/cm2の電流が流れ、1000cd/cm2の赤色光が放射されたことが確認された。
Claims (10)
- 有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物
X1およびX2は独立してCR6またはNを表すが、ただしX1およびX2が両方ともCR6である場合を除く;
R1〜R6は独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し;並びに
L1およびL2のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにR1〜R6のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく;
前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含むが;
- 下記化学式2または3
で表される、請求項1に記載の有機電子材料のための化合物。 - R1が下記構造
から選択されるヘテロアリールである、請求項1に記載の有機電子材料のための化合物。 - 請求項1〜5のいずれか1項の有機電子材料のための化合物を含む有機電界発光素子。
- 第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、
前記有機層が有機電子材料のための化合物の1種以上と、1種以上のリン光ドーパントとを含む、
請求項6に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン化合物、または周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属もしくは錯化合物をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 白色光を放射するために、前記有機層が赤色、緑色もしくは青色の光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。
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