TW201204729A - Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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aryl
alkyl
organic
compound
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TW100111966A
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Soo-Yong Lee
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
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Rohm & Haas Elect Mat
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Description

201204729 '六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機電子材料之新穎化合物，及使用該 -化合物之有機電場發光裝置。更特別地，該有機電子材料 ' 化合物係用作傳輸材料。 ’ 【先前技術】 於顯示器裝置中，作為自發光顯示器駿置之電場發光 (electroluminescent，EL)裝置係有利地提供寬視角:傑 出之對比度及快響應速度者。1987年，伊斯門_柯達 '、 (Eastman Kodak)首先研發了 一種使用低分子量之芳香一 胺及鋁之錯合物作為形成電場發光層之物質之有機 置[dpp/. Zeii. 51，913，1987]。 、 有機EL裝置是一種於其中當將電荷施加至形成於電 子注入電極（陰極）與電洞注入電極（陽極）之間的有機'膜 時，電子與電洞成對並隨後伴隨發光而失效之裝置。聿置 可形成於透明撓性基板如塑膠上。與電聚顯示器面板或無 機EL顯示器相比’該裝置可以較低電壓（不超過1〇伏特 操作，消耗相對較少之電能，但提供優異之色純度。 於有機EL裝置中’決定其包括發光效率及操^壽命 之效能的最重要因子係電場發光材料。該電場發光材料之 若干需求係包括於固態之高榮光量子產率、高電子及電同 遷移性、真空沉積過程中之抗分解性、形成均句薄膜之能 力及安定性。 1=1 有機電場發光材觸常可分為高分子量材料及低分 95193 3 201204729 子量材料。該低分子量材料可根據分子結構分為金屬錯合 物及不含金屬之純有機電場發光材料。此等電場發光材料 係包括螯合錯合物如參（8-羥基喹啉）鋁錯合物、香豆素衍 生物、四苯基丁二烯衍生物、雙（桂皮基伸芳基）衍生物及 噚二唑衍生物。據報導，使用彼等材料可獲得自藍至紅可 見光區域之電場發光。 為了達成全彩有機發光二極體（〇LED)顯示器，使用了 二種（紅、綠及藍）電場發光材料。為了提升有機電場發光 (EL)裝置之整體特性’重點為開發具有高效率及長壽命之 紅、綠及藍電場發光㈣。電場發光材料從其功能方面可 分為主體（host)材料及摻雜㈣料。通常認為，使用藉由 將摻雜劑摻雜人主體材中而製備之電場發光層可製造具有 最優異EL性質的裝置結構。最近，開發具有高效率及長壽 «ρ之有機EL裝置已成為急需解決的議題，而慮及_型至大 型0LED面板所需之此性質’特別緊迫者係開發具有遠遠 優於常規EL材料之EL性質的材料。 又，作為常規電子傳輸材料之代表性實例係有紹錯合 物’例如K_k於1987年宣伟了在多層薄膜瞻之前使 用的參㈣!基料）㉖⑴丨）（Alq);以及鈹錯合物，例如 曰本於腳年代中葉宣佈了雙（1M!基苯并[h]啥琳）鈹 (Bebq)[T. Satoet.al. J. Mater. Chem. 10(2000) i151] 〇 然而，於彼等材料之例中，隨著自_年以來_的商 業化’他們之局限性逐步浮現。由於自那時起業已研究且 存在很多具有㈣能之電子傳輪材料，他們亟待商業化。 95193 4 201204729
同時，作為非金屬錯合物系列，迄今為止所宣佈之具有 良好性貝之電子傳輸材料係包括螺_PBD[n· Johansson et. al. Adv. Mater. 10(1998)1 136]、PyPySPyPy[M. Uchidaet. al· Chem. Mater. 13(2001) 2680]以及 Kodak 之 TPBI[Y.-T. Tao et.al. Appl. Phys· Lett. 77(2000)1575]。然而，於 電場發光性質及操作壽命之觀點來的，仍存在大量所欲者。
TPBI ,常規電子傳輸材料之值得注意之事為，常規電子傳輸 材料具有問題’如不同於所宣稱者，僅輕微改善之驅動電 壓該裝置之操作壽命的顯著退劣化、或出現副作用性質包 括對於個貞色之裝置操作壽命的偏離以及熱安定性之退 化實際上’上揭之副作用性質業已成為達成目標的障礙 如增加祕1 力率及亮度，料製造大尺寸 0LED面板的障礙。 【發明内容】 技術問題 藉此’本發明之一目榡係提供補償常規電子傳輸材料 5 95193 201204729 之弱點的有機電子材料之新穎化合物，以及改善電子傳輪 之效率、消耗功率及裝置操作壽命的有機電子材料之新穎 化合物。本發明之另一目標係提供包括該有機電子材料之 新穎化合物的有機電場發光裝置。 技術解決方法 本發明係提供藉由下述化學式（1)表示之有機電子材 料化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。作為電子 傳輸材料之根據本發明之有機電子材料化合物展現優異之 電子傳輸效率’其可於該等裝置之製造過程中防止結晶。 再者，由於其提供良好之層形成，其可改善裝置之電流性 質。因此，其可用於製造具有降低之驅動電壓及改盖 + 〇 <功 率效的0LED裝置。 化學式（1)
其中， X 係表示-C(R丨）（R2)---Si(R3)(R4)---S-或-〇〜；
Ri至R4係獨立表示（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基气 (C3-C30)雜芳基，或者與R2或R3與R4可經由具有咬不 具有稠合環之（C3-C12)伸烷基或（C3-C12)伸烯基相鏈結以 形成螺環或稠環；
An至An係獨立表示氫、（C1-C30)烷基、鹵素、二 (C1-C30)烷基硼烷基、二（C6-C30)芳基硼烷基、氰基、 6 95193 201204729 (C3-C30)環烷基、N-嗎啉基、N-硫代嗎啉基、N-哌啶基、5員 至7員雜環烷基、（C7_C30)雙環烷基、（C2_C3〇)烯基、（C2_C3〇) 炔基、（C6-C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳氧基、 (C3-C30)雜芳基、咔唑基、（C6_C3〇)芳基（cl_C3〇)烷基、 (C6-C30)芳硫基、單或二（q_c30)烷基胺基、單或二（C6-C30) 芳基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基石夕烧基、三（C6-C30)芳基矽烷基、硝基或羥基； 該h至R4之烷基、芳基或雜芳基，以及該△1*1至Ar4 之烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、烷基硼烷基、芳 基硼烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、芳氧基、雜芳基、 芳基烷基、芳硫基、烷基胺基、芳基胺基、三烷基矽烷基、 一烧基芳基矽烷基或三芳基矽烧基，可進一步經一個或多 個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、（(n-c3〇)烷基、 齒（C1 一C30)院基、齒素、氰基、（C3-C30)環烷基、5員至7 員雜環烷基、（C7-C30)雙環烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30) 炔基、（C6_C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳氧基、 (C3—C30)雜芳基、經（C1-C30)烷基取代之（C3-C30)雜芳 基、經（C6-C30)芳基取代之（C3_C3〇)雜芳基、（C6_C3〇)* 基（C1-C30)烧基、（C6-C3〇)芳硫基、單或二（cl_C3〇)烷基 胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、 一（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基 、三（C6-C30)芳基矽 烧基、确基及經基；以及 該雜環烧基或雜芳基可含有選自B、N、0、S、P(=0)、 Si及P之一個或多個雜原子。 7 95193 201204729 【實施方式】 於本發明中，「烷基」係包括僅含有碳原子及氣原子 之直鏈或分支鍵飽和單價烴基，或其組合。又，「嫁氧基」 及「烷硫基」係分別為-〇-烷基及-S-烷基，其中，燐基係 如上揭定義者。 於本發明中，「芳基」係意指自芳香族烴去掉/個氫 原子所獲得之有機基，且可包括4員至7員（尤其是5員或 6員）之單環或稠環，包括複數個其間具有單鍵之芳基。具 體實例包括苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、苐基、菲 基、聯伸三苯基（triphenylenyl)、芘基、茈基、蒯基 (chrysenyl)、稠四苯基（naphthacenyl)、丙二稀舍苐基 (fluoranthenyl)等’但並不限於此。該萘基係包栝1-萘 基及2-萘基。該蒽基係包括1-蒽基、2-蒽基及9-蒽基， 以及該薙基係包括卜苐基、2-g基、3-第基、4-第恭及9-薙基。於本發明中，「雜芳基」係意指含有作為芳香族環骨 架原子之選自B、N、0、S、P(=〇)、Si及P的1個爻4個 雜原子，以及作為剩餘芳香族環骨架原子之碳原子之芳 基。該雜芳基可為5員或6員單環雜芳基、或為與苯環縮 合所得之多環雜芳基，並可呈部分飽和。該雜芳基亦可包 括其間具有單鍵之多個雜芳基。 於本發明中，「（C1-C30)烷基、二（C1-C30)烷基硼烷 基、單或二（a-C30)烷基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、 二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基」等之烷基部份可具有1 8 95193 201204729 個至20個碳原子，更具體1個至10個碳原子。「（C6_C3〇) 芳基、二（a-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30) 芳基矽烷基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳氧 基、（C6-C30)芳硫基」等之芳基部份可具有6個至20個碳 原子，更具體6個至12個碳原子。「（C3-C30)雜芳基」之 雜芳基可具有4個至20個碳原子，更具體4個至12個碳 原子。「（C3-C30)環烷基」之環烷基可具有3個至20個碳 原子，更具體3個至7個碳原子》「（C2-C30)烯基或炔基」 之烯基或炔基可具有2個至20個碳原子，更具體2個至 10個碳原子。 於化學式（1)中 ’ X 係表示-CdXRO-、-Si(R〇(R4)-、 、S-或;
Ri至R4係獨立表示（C1-C30)烷基或（C6-C30)芳基，或 者Ri與R2或R3與R4可經由具有或不具有稠合環之（C3-C12) 伸烷基或（C3-C12)伸烯基相鏈結以形成螺環或稠環； 亦即’匕與R2可經由具有或不具有稠合環之伸烷基或 伸烯基相鏈結以形成螺環或稠環，但並不限於此。
又’ R3與R4可經由具有或不具有稠合環之神烧基或伸 烯基相鏈結以形成螺環或稠環，但並不限於此。
An至An係獨立選自下列所組成之群組：（C3_C3〇)環 9 95193 201204729 烧基、N-嗎淋基、N-硫代嗎琳基、（C7-C30)雙環燒基、 (C2-C30)稀基、（C2-C30)快基、（C6-C30)芳基、（C6-C30) 芳氧基、（C3-C30)雜芳基、°卡嗤基、（C6-C30)芳硫基、三 (C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基石夕烧 基或三（C6-C30)芳基矽烷基。 又’該Ri至R4之烧基或芳基’以及該Ar 1.至Αγ4之環 烷基、雙環烷基、烯基、炔基、芳基、芳氧基、雜芳基、 芳硫基、三炫基石夕烧基、二烧基芳基石夕烧基或三芳基;g夕烧 基’可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基 取代：氘、（C1-C30)烷基、鹵（C1-C30)烷基、鹵素、歡基、 (C3-C30)環烧基、5員至7員雜環烧基、（C7-C30)雙環烧 基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C1-C30) 烧氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、經（C1-C30) 烷基取代之（C3-C30)雜芳基、經（C6-C30)芳基取代之 (C3-C30)雜芳基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C6-C30) 芳硫基、單或二（C1-C30)烷基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺 基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳 基石夕烧基、三（C6-C30)芳基梦烧基、确基及經基。 根據本發明之有機電子材料化合物可藉由具有下列 結構之化合物例示之，但並不限於此。
10 95193 201204729
11 95193 24 201204729
12 95193 201204729
13 95193 201204729
式（1)製備之。 反應式（1) cA^，n''CA>n〇、achn^cA> NHAc ^
其中， X及Ar,至An之定義係與化學式（1)中定義者相同。 所提供者係有機電場發光裝置，其係包含第一電極； 第二電極；以及一層或多層插置於該第一電極與該第二電 極間之有機層；其中，該有機層包含—種或多種化學式⑴ 表不之有機電子材料化合物1有機電子材料化合物係用 95193 14 201204729 Λ 作該電子傳輸層之材料。 當將根據本發明之藉由化學式（1)表示之有機電子材 料化合物用於電子傳輸層中時，由於獲得減小之驅動電壓 及傑出之發光效率，該0LED之損耗功率得以顯著降低。 又’該有機層係包含一層或多層包括藉由化學式（1) 表不之有機電子材料化合物的層，以及一層或多層包括螢 光主體及螢光摻雜劑或包括磷光主體及構光摻雜劑的層。 施用於本發明之有機電場發光裝置中之該螢光主體、螢光 摻雜劑、磷光主體或磷光摻雜劑並無具體限制。 於本發明之有機電子裝置中，該有機層除了包括化學 气（1)表示之有機電子材料化合物之外，可進一步同時包括 種或多種選自芳基胺化合物及苯乙稀基芳基胺化合物所 組成群組之化合物。該芳基胺化合物或苯乙稀基芳基胺化 〇物係於韓國專利申請案第1〇 2〇〇8_〇123276號、第 2008-G1G76G6 號或第 1Q_2_-G118428 號中例示之， 但不限於此。 再者，於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除 了包括化學式⑴表示之有機電子材料化合物之外 ，可進一 'I括種或多種選自第i族之有機金屬、第2族、第4 ^與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素組成 、且之金屬’或錯合化合物。該有機層可包括電場發光 及電荷產生層。 再者，該有機 材料化合物之外， 層除了包括化學式（1)表示之有機電子 可同時包括一層或多層發射藍光、綠光 95193 201204729 或紅光之有機電場發光層’以提供發射白光之有機電場發 光裝置。該發射藍光、綠光或紅光之化合物可以於韓國專 利申請案第 號、第 10-2008-0107606 號 及第10_2008_0118428號中揭示之化合物例示之，但不限 於此。 於本發明之有機電場發光裝置中，係將一層（後文中 稱為「表面層」）選自硫屬化合物（chalcogenide)層、金屬 鹵化物層及金屬氧化物層之層體設置於該電極對之一個或 兩個電極的内表面上。更具體而言，可將矽或鋁之金屬硫 屬化合物（包括氧化物）層設置於電場發光介質層之陽極表 面上，並可將金屬函化物層或金屬氧化物層設置於電場發 光介質層之陰極表面上。藉此可得到操作安定性。 該硫屬化合物可為，諸如Si〇x(lSxS2)、AHUlSx ^1. 5)、SiON、SiAlON等。該金屬鹵化物可為，諸如LiF、 MgF2、CaF2、稀土金屬之氟化物等。該金屬氧化物可為， 諸如 Cs2〇、Li2〇、MgO、SrO、BaO、CaO 等。 於根據本發明之電場發光裝置中，亦較佳係將電子傳 輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與 氧化性摻雜劑之混合區域設置於如是製造之電極對的至少 一個表面上。於該例中，由於電子傳輸化合物被還原成陰 離子’電子自混合區域注入與傳輸至電場發光介質變得更 容易。此外，由於電洞傳輸化合物被氧化成陽離子，電洞 自混合區域注入與傳輸至電場發光介質變得更容易。較佳 之氧化性摻雜劑係包括各種路易士酸及接受者化合物 16 95193 201204729 (acceptor compound)。較佳之還原性摻雜劑係包括 驗金屬化合物、驗土金屬、稀土金屬及其混合物。再者屬、 可藉由使用還原性摻雜劑層作為電荷產生層來製備具 層或多看電場發光層之發射白光之有機電場發光裝置。 有益效果 ° 作為電子傳輸材料之根據本發明之有機電子材料化 合物展現優異之電子傳輸效率，其可於裝置之製造過程中 防止結晶。挨著’由於其提供良好之層形成，其可改善裝 置之電流性質。因此，其可用以製造具有降低之驅動電壓、 改善之功率效率及相同或更高之發光效率的〇LED裝置。 發明模式 將關於根據本發明之有機電子材化合物、該化合物之 製備方法以及使用該化合物之裝置的發光性質以進一步闡 述本發明。然而，下列實施例僅提供用於例示性說明用’ 而非意欲限制本發明之範圍。 [製備例1 ]化合物2之製備
於氮氣氛下將2, 7-二溴苐（1〇公克（g)，0.037莫耳 95193 17 201204729 (mol))加入THF(200毫升（mL))中並冷卻至-78。〇之後，將 n-BuLi(2. 5M己烷溶液）（1· 2當量）緩慢加入其中。2小時 後’加入1Μ HC1 ’將該混合物攪拌30分鐘，用ΕΑ及蒸館 水洗滌三次。藉由旋轉型蒸發器移除，藉由以矽膠過濾器 過渡所產生之有機層而得之殘餘液體中之溶劑後，獲得呈 白色固體之化合物A(7g，97%) » 化合物B之製備 將化合物A(10g，0. 05mol)溶解於乙酸（i〇〇mL)中。於 〇°C將發烟硝酸（當量重量：50)及硫酸（3〇mL)加入該混合物 之後’將該混合物緩慢加熱至室溫並攪拌3〇分鐘。減壓過 濾所產生之固體’以乙酸洗滌兩次。減壓蒸餾所得有機層 並移除溶劑之後，經管柱色層分析予以純化而獲得呈純黃 固體之化合物B(4. 2g，30%)。 化合物C之製備 於氮氣氛下將鹽酸（30mL)、乙醇（i2mL)、SnCl2(4g) 及化合物B(4. 2g，0· 014mol)擾拌回流4小時之後，過濾、 所得固體，以鹽酸洗滌該混合物。將乙酸（2〇mL)與無水乙 酸（20mL)混合之後，於0°C緩慢加入所產生之白色固體 (3g)。20分鐘之後，將該混合物緩慢加熱至室溫並授拌24 小時。反應完成之後，將蒸餾水緩慢加入該混合物中，藉 由旋轉型蒸發器移除溶劑。以二氣甲烷萃取之後，以蒸麵 水洗務該反應混合物3次。減壓下蒸顧所得有機層並移除 溶劑之後’藉由管柱色層分析予以純化而獲得呈純白色固 體之化合物C(3. 5g, 75%)。 18 95193 201204729 化合物D之製備 於-10°C將乙酸（10mL)與發烟硝酸（i〇mL)混合之後， 於相同溫度緩慢加入化合物C(3. 5g，0. 〇145mol)。10分 , 鐘後，將反應物加入冷蒸餾水中並於減壓下過濾。藉由管 柱色層分析純化所得有機材料而獲得呈純黃色固體之化合 -物 D(3.4g，59%)。 化合物E之製備 依序將硫酸（24mL)及蒸餾水（20mL)緩慢加入化合物 D(3. 4g，〇·〇〇9ιηο1)中。接著，於90°C回流下將反應物攪 拌2小時。反應完成之後，將反應物加入冷蒸餾水中並於 減壓下過濾。藉由管柱色層分析純化所得有機材料而獲得 呈純黃色固體之化合物E(2g，70%)。 化合物F之製備 將溴苯（1. lg)、Pd(OAc)2(0. 04g)及 Cs2C〇3(4. lg)加入 化合物E(2g，0. 006mol)之後，於氮氣氛下將甲苯（25mL) 及p(t-Bu)3(〇. 4mL)加入該混合物中。於80°C回流下攪拌 該混合物12小時。反應完成之後，以EA及蒸餾水萃取該 混合物，藉由旋轉型蒸發器移除溶劑。藉由管柱色層分析 純化所得有機材料而獲得呈黃色固體之化合物F(2g， 71%) 〇 化合物G之製備 將乙醇（2〇mL)加入化合物F(2g，0. 0043mol)之後’將 該混合物攪拌10分鐘，氫氣氛（5 psi)下於9(TC將Pd/C (0. 3§)攪拌回流4小時。反應完成之後，減壓下過濾反應 19 95193 201204729 物。藉由管柱色層分析純化所得有機材料而獲得呈黃色固 體之化合物G(1.8g，74%)。 化合物2之製備 將2-萘酸（1· 4g)及乙酸（50mL)加入化合物g(1. 3g， 0. 0 0 3mo 1)之後’於回&下擾掉該處合物12小時。反應完 成之後，以ΕΑ及蒸餾水萃取該混合物，藉由旋轉型蒸發器 移除溶劑。藉由管柱色層分析純化所得有機材料而獲得呈 象牙白色固體之化合物2(1.2g，55%)。 [製備例2]化合物49之製備
化合物Η之製備 將二笨并[b，d]噻吩（9. 2g, 0. 〇5mol)、過氧化氫（21. 6 mL)及甲醇（300mL)混合，於室溫攪拌5分鐘。接著，加入 Zl*Ch(46· 5§)，於室溫攪拌3分鐘。以CHCh及蒸餾水萃取 之後’經管杈分離獲得化合物H(97%產率）。 化合物I之製備 20 95193 201204729 將化合物 Η(8· 5g，〇. 〇42mol)、H2S〇4(36. 7mL)、AcOH (36. 7mL)及HN〇3(40mL)混合並於室溫攪拌2小時。反應完 成之後，加入蒸餾水以產生固體。藉由過濾該固體獲得產 • 率為89%之化合物I。 化合物J之製備 將化合物 1(9. 2g，〇. 〇3mol)、HCl(60mL)、SnCl2(47 mL) 及AcOH(lOOmL)混合並攪拌12小時。反應完成之後，使用 HC1過濾之後以MeOH洗滌，獲得產率為74%之化合J。 化合物K之製備 將化合物 J(llg，0. 05mol)、CuBr2(22. 8g)、t-BuN〇2 (9.2mL)及乙腈（255mL)混合並於回流下攪拌12小時。反應 完成之後’以EA及蒸德水萃取該反應混合物，經管柱色層 分析獲得產率為70%之化合K。 化合物L之製備 將化合物 K(9. 7g，0. 03mol)、LiAlH4(l. 3g)及 THF (174niL)混合並於回流下攪拌3小時。反應完成之後，以 EA及蒸德水萃取該反應混合物，經管柱色層分析獲得產率 為47%之化合L。 化合物49之製備 使用化合物L作為中間體，以實施例1之相同方式透 過C-1至G-1之製程獲得產率為42%之化合物49。 [製備例3]化合物8之製備 95193 201204729 — > °^QrH0 — A-1 B-1 C-1
化合物A-l之製備 於氮氣氛下將2,7-二溴苐（30居，0.109111〇1)加入1'册 (500mL)中之後，將該混合物冷卻至-78°C，將n-BuLi (2. 5M 己烷溶液）（52. 7mL，0. 131 mol)緩慢加入其中。1小時後， 將水加入該混合物中，並完成反應。用EA萃取該混合物並 藉由矽膠過濾器過濾。藉由旋轉型蒸發器移除所得殘餘液 體後，獲得呈白色固體之化合物A-l(16g，75. 6«。 化合物B-1之製備 將化合物A-l(16g，0.082mol)溶解於乙酸（400mL)中。 使用滴液漏斗於0°C加入發烟硝酸（172mL，4. lmol)及硫酸 (43mL)，並攪拌24小時。減壓過濾所產生之固體之後，以 22 95193 201204729 乙酸及蒸餾水洗滌該混合物。減壓蒸餾所得有機層並移除 溶劑之後，經管柱色層分析予以純化而獲得化合物B-1 (16g，81.5%)。 化合物C-1之製備 . 於氮氣氛下將化合物B-l(19g，〇. 〇67mol)、SnCl2 (120g，0. 536mol)、HCl(152mL)及乙醇（80mL)攪拌回流 4 小時，過濾所產生之固體。將乙酸（250mL)與無水乙酸 (lOOmL)混合’緩慢加入所得固體並於室溫回流下授拌24 小時。反應完成之後，經過濾獲得呈白色固體之化合物 C-l(l〇 g，48.4%)。 化合物D-1之製備 於-10°C將化合物C-l(10g，〇· 〇324mol)溶解於乙酸中 之後，於相同溫度緩慢加入發烟硝酸（75mL)。10分鐘後， 將反應物加入冷蒸餾水中並過濾以獲得固體。以蒸餾水及 己烧洗務所得固體之後’經乾紐獲得呈黃色固體之化合物 D-l(5g，38. 7%)。 化合物E-1之製備 依序將硫酸（30mL)及蒸餾水（8mL)緩慢加入化合物 D-l(5g’ 〇· 〇i26mol)中之後，於150°C回流下搜拌反應物 2小時。反應完成之後，將該反應物加入冷蒸鶴水中並減 壓過濾。藉由管柱色層分析純化所得有機材料而獲得呈血 紅色固體之化合物E-l(3. 5g, 88. 4%)。 化合物Η之製備 將化合物Ε-1(0. 4g，〇· 〇78mol)溶解於乙醇（1〇此）中 95193 23 201204729 之後，將該混合物加入Pd/C(70毫克（mg))中，於90°C回 流下攪拌4小時。反應完成之後，過濾反應物並加入鹽酸。 移除溶劑之後，藉由再結晶（乙醇：THF = 1:1)獲得化合物 H(0.43g，91%)。 化合物1-3之製備 添加化合物I-l(13g)、化合物i-2(4g)、K2C〇3(4g)及 銅（Cu)粉（0· 15g)並於220°C攪拌6小時。經蒸餾移除過量 使用之化合物I-1之後，經甲醇再結晶獲得呈白色固體之 化合物 I-3(6g，80%)。 化合物卜4之製備 將化合物I-3(lg)溶解於乙醇中之後，加入過量Κ0Η 溶液（10M水溶液）並攪拌。反應完成之後，以鹽酸萃取該 混合物’經過濾獲得呈白色固體之化合物I_4(〇. 5g， 70〇/〇)。 化合物J之製備 將化合物H(〇. 5毫莫耳（mmol))及化合物（1-4)(1 mmol) 加入冰醋酸中並攪拌2小時。過濾所得固體之後，藉由管 柱色層分析純化獲得化合物j(lg，33. 5%)。 化合物8之製備 添加化合物 J(lg，1.32_〇1)、蛾苯（5.3mmol)、Cul (0,07mmol)、18-冠-6(0. lmmol)及 1，2-二氯苯（50mL)並於 180°C回流下攪拌。反應完成之後，以ea萃取該混合物， 藉由管柱色層分析純化獲得呈純固體之化合物8(lg， 83%) 〇 24 95193 201204729 根據製備例1至3製備有機電場發光化合物1至66， 所製備有機電場發光化合物之1H NMR及MS/FAB數據如表 1所示。 表1 化合物 1H NMR(CDCl3, 200 MHz) MS/FAB 測量值 計算值 1 δ = 1.72(6H, s), 7·41-7_51(12Η，m), 7·56(2Η，s), 7.58(4Η· m), 7.84(2H, s), 8·28(4Η, m) 578.70 578.25 2 5 = 1.72(6H, s). 7.45-7.5(6H, m), 7.56(2H, s), 7.58-7.59(8H, m), 7.84(2H, s), 7.92(2H, m). 8(4H, m), 8.49(2H, m), 9.09(2H, m) 678.82 678.28 3 δ = 1.72(6H, s), 7.56(2H, s), 7.84(2H, s) 598.83 598.37 4 δ = 1.72(6H, s), 7.25(4H, m), 7.41-7.52(16H, m), 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.84(2H, s), 7.85(4H, m) 730.90 730,31 5 5 = 1.72(6H, s), 7.45-7.5(6H, m), 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.82(4H, m), 7.84(2H, s), 7.88-7.93(6H, m), 8.12(4H( m), 8.93(4H, m) 778.94 778.31 6 5 = 1.72(6H, s), 2.53(12H, s), 7.12(2H, m), 7.34(2H, s). 7.45-7.5(6H, m). 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.77(2H, m), 7.84(2H, s). 8.07(2H, m), 8.32(2H, m) 839.00 838.35 7 δ = 1.72(6H. s), 7.25-7.33(4H, m), 7.41-7.51 (13H, m), 7.56(2H, s), 7.58-7.63(7H, m), 7.84(2H, s), 7.94~7.98(4H, m), 8.12(1H, m), 8.28(4H, 叫,8.55(1 H,m) 909.09 908.36 25 95193 201204729 8 δ = 1·72(6Η, s). 7·25~7.33(6Η· m), 7.45~7·5(8Η. m). 7.56(2Η. s), 7.58~7.68(10H. m), 7.79(4H, m), 7.84(2H, s), 7.94(2H, m). 8.12(2H, m), B.55(2H, m) 909.09 908.36 9 5 = 1.35(18H, s)t 1.72(6H, s). 7.38(4H, m). 7.45-7.5(6H, m), 7.56(2H1 s). 7.58(4H, m), 7.84(2H, s), 8_S6(4H, m) 690.92 690.37 10 5 = 1.72(6H· s), 3.83(6H, s), 7.05(4H，m), 7.45-7.5(6H, m), 7.56(2H, s), 7.58(4H· m), 7·84(2Η· s)· 7.97(4H, m) 638.76 638.27 11 δ = 1.72(6H, s). 7.45-7.5(6H, m), 7.56(2H, s). 7.58(4H, m), 7.69-7.73(4H, m). 7.84(2H, s), 7.88(2H, m), 8.56(2H, m) 628.72 628.24 12 5 = 1.72(6H, s), 7.44-7.5(8H, m), 7.56(2H. s), 7.58(6H, m), 7.84(2H, s). 8.28(2H. m). 8.64(2Hf m) 714.70 714.22 13 5 = 1.72(6H, s), 7.45-7.5(6H, m). 7.56(2H. s), 7.58(4H, m), 7.77(2H, m), 7.84(2H. s), 8.22(2H, m), 8.36(2H, m), 8.65(2H, m) 668.70 668.22 14 5 = 0.25(18H, s), 1.72(6H, s). 7.45-7.5(10H, m), 7.56(2H, s)t 7.58(4H, m)f 7.77(4H, m), 7.84(2H, s), (H,) 723.07 722.33 15 5 = 1.72(6H, s)( 7.37(12H, m). 7.45-7.55(28H, m), 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.84(2H, s), 7.89(4H, m) 1095.48 1094.42 16 5 = 1.72(18H, s), 7.28(2H, m), 7.38(2H, m), 7.45~7.55(8H, m), 7.56(2H, s), 7.58~7.63(6H, m), 7.77(2H, m), 7.84(2H, s), 7.87-7.93(4H, m) 811.02 810.37 17 δ = 1.72(6H, s), 7.25-7.33(3H, m), 7.45-7.5(13H, m), 7.56(2H, s), 7.58-7.63{9H, m), 7.69(1H, m), 7.77(2H, m), 7.84(2H, s), 7.87(1H, m), 7.94-8(2H, m), 8.12(1H, m), 8.18(1H, m), 8.55(1H, m) 909.09 * 908.36 18 5 = 1.72(6H( s)? 7.32-7.38(4H, m). 7.45-7.5(6H, m). 7.56(2Hf s), 7.58(4Hf m). 7.66-7.72(6Hf m)t 7.81(2H. m), 7.84(2H, s)t 7.89(2H, m) 758.86 758.27 19 5 = 1.72(6H, s), 7.45-7.52(1 OH. m), 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.8(2H. m). 7.84(2H, s), 7.86(2H, m). 7.98-8(4H, m). 8.45(2H, m) 790.99 790.22 20 5 = 0·66(12Η. s), 1·72(6Η· s), 7.33(2H, m)· 7.45-7.52(8H, m)· 7.56(2H, s), 7·58~7_61(8Η· m). 7.8(2H. m). 7.84(2H, s), 7.85-7.89(4H. m) 843.17 842.33 21 δ = 172(6H. s)% 7.45-7.5(6H, m)( 7.56(2HP s), 7.58(4Hf m), 7.67(4H. m), 7.8(4H. m), 7.84(2H, s). 8.7(2H, s) 682.77 682.26 22 δ = 1.72(6Hf s), 7.14(2H, m), 7.45-7.5(6H. m), 7.56(2Ht s)f 7.58(4H, m), 7.7(2H, m), 7.84(2HI s), 7.97(2H, m). 8.12(2H, m), 8.53(2Ht m), 9_26-9.3(4H, m) 734.85 734.29 23 δ = 1·72(6Η· s). 7.41(4H· m), 7·51(8Η, m)· 7,56(2H, s), 7.68(4H，m), 7.79(4H, m), 7.84(2Hf s), 8.05(4H, m). 8.28(4H( m) 866.96 866.31 24 5 = 1.72(6H, s), 7.41-7.51(18H, m)( 7.56(2H( s), 7.58(4H. m), 7.68(4H. nn), 7.79(4H, m), 7.84(2Ht s), 8.28(8H. m) 1017.19 1016.41 26 95193 201204729 25 δ = 1.72(6Η, s), 7.41-7.51(12Η, m), 7.56(2Η, s), 7.58(4ΗΡ m). 7.73-7.79(8Κ m), 7.84(2Η, s) 742.95 742.22 26 δ = 1·72(6Η, s), 7.07(4Η, m>，7.41-7_51(12Η· m), 7.56(2Η, s), 7·58(4Η, m). 7.84(2Η, s), 8.1(4Η, m) 710.82 710.27 27 δ = 1.72(6Η, s)f 7.33~7.45(12Η? m), 7.48(4Ht s), 7.5(4Η, m), 7.56(2Η, S), 7.58(4Η, m). 7.84(2Ht s) 836.74 838.11 28 δ = 1.72(6Η( s), 7.41-7.51(12Η, m), 7.56(2Η. s)( 7.58(4Η, m), 7.84(2HF s), 8_03(4Η, m) 746.90 746.20 29 δ = 1·72(6Η, s), 7·41~7·51(12Η, m), 7_56(2Η, s), 7.58(4Η, ητ〇, 7·84(2Η, s), 8.05(4Η· m) 714.77 714.25 30 δ = 1.72(6Η, s)f 7.45-7.52(12Η, m)( 7.56(2Η, s), 7.58(4Η, m), 7.83(4Η, m). 7.84(2Η, s) 640.69 842.09 31 δ = 0·14<12Η, s), 1·72(6Η, s), 7.04(4Η, s), 7.33~7·5<16Η, 7.56(2Η, s), 7.58(4Η, m), 7.84(2Hf s) 795.13 794.33 32 δ = 0.14(12Η. s), 1.72(6Η, s>, 7.04(2Η, s), 7.14-7·17(4Η, m>, 7.43-7.5(8Ht m), 7.56(2Η, s), 7.58(4Η, m), 7.65(2Η, s), 7.7(2Hf m), 7.84(2Η, s). 8.53(2Η, m), 9.19(2Η, m), 9.3(2Η, m) 951.27 950.37 33 δ = 1.72(6Η, s), 7.14(4Ht m), 7.41(2Η, m), 7.51(4Η, m), 7.56(2Ht s), 7.7(4Ht m). 7.84(2Η, s), 8.15(4Η, m)( 8.28(4Η, m), 8.53(4Η, m), 9.3(4Η, m) 889.02 888.34 34 δ = 1.72(6Η, s), 7.4-7.41 (4Η, m), 7.51 (4Η. m)( 7.56(2Η, s), 7.84(2Η, s). 7.9(2Η, m)( 8.01 (2Η, m), 8.28(4Η, m), 8.41 (2Η. m) 580.68 580.24 35 δ = 172(6H, s)f 7.36"7.4(4Η, m)r 7.56(2Η. s), 7.84(2Ht s)( 7.85-7.9(4H, m), 8.01 (2H, m), 8.38-8.41(4H, m), 8.59(2H, m) 582.66 582.23 36 δ = 1.72(6H. s), 7.45-7.5(6H, m)t 7.56(2H, s), 7.57»7.58(6H, m), 7.67-7.8(12H, m)( 7.84(2H, s), 8.24(2H, m), 8.7(2H, s) 834.97 834.32 37 δ = 1.72(6H· s)· 7.4W.5(8H，m), 7.56(2H, s), 7.58~7.6(6H, m), 7.78(2H, m), 7.84(2H, s), 7.98(2H, m), 8.06(2H, m), 8.44(2H, m) 680.80 680.27 38 δ = 1.72(6H, s), 2.61(6H( s), 7.06(2H, s), 7.45-7.5(6H, m). 7.56(2H, s), 7.58-7.59(6H, m), 7.75(2H, m), 7.84(2Ht s), 7.95(2H, m), 8.16(2H. m) 708.85 708.30 39 5 = 1.72(6H. s), 7.42-7.5(12H, m), 7.56(2H, s), 7.58-7.63(6H, m), 7.84(2H, s), 7.92(2H. m), 8.51(2Ht m) 680.80 680.27 40 5 = 1.72(6H, s), 2.36(6H, s), 6.83(2HI m), 7.31(2H, m), 7.45-7.5(6H( m), 7.56(2H, s)f 7.58(4Hf m), 7.84(2H, s), 7.85(8H, m) 771.00 770.25 41 5 = 1.72(6HP s), 2.3(6H, s), 6.08(2H, m). 6.95(2H, m), 7.45>7.5(6Ht m), 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.84(2H, s), 7.85(8H. m) 738.87 738.30 42 5 = 1.71(6H, m)f 1.72(6H, s)f 6.9(2H, m), 7.44-7.45(6H, m)f 7.48(2H, s), 864.79 666.14 27 95193 201204729 7.5(4H, m), 7.56(2H, s), 7.58(4H. m), 7.74(4H, m). 7.84(2H, s) 43 δ = 1·72(6Η· s), 2.64(6H. 3), 7,45-7.5(6H, m>· 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.84(2H, s), 7.85(8H, m) 774.96 774.23 44 5 = 1.72(6H, s)t 2.62(6H, s), 7.45-7.5(6H. m), 7.56(2H, s). 7.58(4H. m), 7.84(2H, s), 7.85(8H, m) 742.83 742.28 45 5 = 1.72(6H( s), 2(6Η, s), 7.45-7.5(6H, m), 7,56(2H, s), 7.58(4H, m)t 7.84(2H, s), 7·85-7.89(8Η, m) 868.75 870.12 46 δ = 1.72(6H, s)( 7.22(4H, m), 7.45-7.5(12Ht m), 7.56(2Hf s), 7.58-7.59(10H, m), 7.84(2H, s)t 7.85(8H, m), 8.56(2H, m) 963.14 962.38 47 δ = 0·66(6Η, s). 7.4W.51(12H, m), 7·58(4Η, m), 8.02(2H. s>· 8.04(2H, s)· 8.28(4H· m) 594.78 594.22 48 5 = 1.3(4H, m〉，1,45(4Hf m), 7·45~7·5(6Η, m), 7.58-7.59(8H· m)， 7.92(2H, m), 8(4H. m), 8.02(2H, s). 8.04(2H, s), 8.49(2H, m)t 9.09(2Hf m) 720.93 720.27 49 δ = 7.45-7.5(6H, m), 7.58-7.59(8Ht m), 7.78(2H, s). 7.86(2H, s), 7.92(2K m), 8(4H, m), 8.49(2H, m), 9.09(2H, m) 668.81 668.20 50 5 = 7.41(2H, m), 7.42(2H, s), 7.45(2H, m), 7.49(2H, s), 7.5-7.51(8H, m), 7.58(4Ht m), 8.28(4H, m) 552,62 552.20 51 5 = 1.72(12H, s), 7.28(2H, m), 7.38(2H, m), 7.42(2H, s), 7.45(2H, m), 7.49(2H, s), 7.5-7.63(12H, m), 7.77(2H, m), 7.87~7.93(4H, m) 784.94 784.32 52 δ = 1.72(6H, s). 7.41 (2Ht m), 7.51-7.53(8H, m), 7.56(2H( s), 7,68(4H, rr〇, 7·79(4Η, m), 7.84(2H, s), 8.01 (2H, m)· 8.18(2H, m), 8·28(4Η, m) 845.04 844.24 53 5 = 1.72(18H, s), 7.28(2H, m)t 7,38(2Hf m)t 7.53-7.55(6H( m), 7.56(2H, 5), 7.63-7.68(6H, m), 7.77-7.79(6H, m), 7.84(2Hf s), 7.87-7.93(4H. m), B.01(2H, m),8.18(2Hl m) 1077.36 1076.37 54 5 = 1.72(6H, s), 7·36"7·41(4Η, m), 7_51~7.53(8H, m). 7.56(2H· s)_ 7.83(2Ht m), 7.84(2H, s), 7.87-7.92(4H. m)f 8-8.01 (4Hf m), 8.18(2H, m)t B.28(4H, m), 8.34(2H, m) 945.16 944.28 55 5 = 1.72(6H, s), 7.41(4Hf m), 7.51-7.52(12H. m). 7.56(2H, s), 7.84(2H, 5), 7.88(2H, m), 7.96(2H. m), 8.28(4Ht m), 8.58(2Hf m) 732.87 732.30 56 5 = 1.48(12H, m), 1.72{6H, s), 1.73(8H. m), 2.72(2Hf m), 7.41(2H( m), 7.51-7.52(8H, m). 7.56(2H, s), 7.68(4H, m), 7.79(4H, m), 7.84(2H, s) 742.99 742.40 57 δ = 1.72(6H, s>, 3.65(8H, m)· 3.74(8H, m). 7.45-7·5(6Η, m), 7.56(2H，s) Γ.58(4Η, m). 7.84(2H. s) 596.72 596.29 58 δ = 1.72(6H，s), 5·6(2Η，m)，6.9(2H· m>, 7.33(2H, m), 7.4~7.41<6H, m), 7.51 (4H, m), 7.56(2H, s), 7.6(4H, m), 7.84(2H, s), 8.28(4H. m) 630.78 630.28 59 δ = 1.72(6H, s), 7.41~7.43(8H. m), 7·51~7·55(8Η. m), 7.56(2H· s), 7.84(2H, s). 8·28(4Η, m) 626.75 626.25 28 95193 201204729 60 5 = 1.72(6H, s), 6.95-7.01 (6H, m), 7.28(4H, m), 7.45-7.5(6H, m), 7.56(2H. s), 7.58(4Hf m), 7.84(2H, s) 610.70 610.24 61 δ = 1.72(6H, s). 7.23-7.29(6H, m), 7.39(4H, m). 7.45-7.5(6H. m)t 7.56(2H, s), 7.58(4H, m)t 7.84(2Ht s) 642.83 642.19 62 δ = -0.33(18Ht s). 1.72(6Ht ), 7.45(2H, m), 7.5(4H, m), 7.56(2H, s), 7.58(4Ht m), 7.84(2Hf s) 570.87 570.26 63 δ = 0.66(12H, S), 1.72(6H, s). 7.18(4H, m), 7.27(4H, m), 7.45-7.5(8H, m)· 7_56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.84(2H, s) 695.01 694.29 64 δ = 1.72(6H. s), 7_37(12H, m>, 7.45~7.55(24H，m), 7_56(2H_ s), 7_58(4H, m)· 7.84(2H, s) 943.29 942.36 65 δ = 1.72(6Hf s)t 5.35(2H, s), 6.91(2Hf m). 7.04(2H, m). 7.34(2H. m), 7.45-7.5(6H, m), 7.56(2H, s), 7.58(4H, m), 7.84(4H, s) 610.70 610.24 66 δ = 1.4*-1.43(18H, m)( 1.69(4H, m), 1.72(6Ht s), 1.81(2H, m). 2.71(2Ht m). 7.45-7.5(6H. m), 7.56(2H, s). 7.58(4H, m). 7.84(2H. s) 642.87 642.37 [實施例1至5]使用根據本發明之有機電子材料化合物之 0LED裝置之製造 使用根據本發明之電子材料化合物製造了 0LED裝置。 首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸 餾水清洗由0LED用玻璃（Samsung Corning)所得之透明電 極ΙΤ0薄膜（15Ω/ΙΙΙ)，並儲存於異丙醇中備用。 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾 中，將4,4’，4” -銮（N，N-(2-萘基）-苯基胺基）三苯基胺 (2-TMTA)置於該真空氣相沉積裝置之一小室中，隨後對該 腔室内通風至10_6托（torr)真空。隨後，藉由對該小室施 加電流來蒸發2-TNATA，從而在該ΙΤ0基板上形成厚度為 60奈米（nm)之電洞注入層。隨後，將N，Ν’ -雙（α-萘 基）-Ν，Ν’ -二苯基-4,4’ -二胺（ΝΡΒ)置於該真空氣相沉積 裝置之另一小室中，對該小室施加電流來蒸發ΝΡΒ，從而 於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之電洞傳輸層。 29 95193 201204729
形成該電洞注入層及電洞傳輸層之後，以下列方式於 其上形成電場發光層。分別將為電場發光主體之叁（8-羥基 喹啉）鋁（III) (Alq3)置於真空氣相沉積裝置之一小室中 作為發光材料，將香豆素545T置於另一小室中作為電場發 光摻雜劑。以不同速率蒸發該兩種材料，從而於該電洞傳 輸層上氣相沉積厚度為30nm之電場發光層。基於Alq3， 摻雜濃度可為2至5莫耳°/〇。
Alq3 接著，於該電場發光層上氣相沉積厚度為20nm之電 子材料化合物（如化合物（2))作為電子傳輸層。然後，氣相 沉積厚度為lnra至2nm之8-經基哇琳裡（lithium quinolate，Liq)作為電子注入層後，用另一真空氣相沉積 裝置形成厚度為150nm之鋁（A1)陰極而製造出0LED。 30 95193 201204729
於該0LED裝置中作為電場發光材料之各化合物係已 於10_6 torr真空昇華予以純化者。 [比較例1]使用常規電子傳輸材料之0LED裝置之電場發 光性質 以實施例1之相同方式形成電洞注入層、電洞傳輸層 及電場發光層之後，氣相沉積厚度為20 nm之叁（8-羥基喹 啉）鋁（III) (Alq3)作為電子傳輸層。然後，氣相沉積厚度 為1至2 nm之下述結構之8-羧基σ奎淋链（Liq)作為電子注 入層後，用另一真空氣相沉積裝置形成厚度為150 nm之銘 (A1)陰極而製造出0LED。 分別於1，000燭光（cd)/平方公尺（m2)測量實施例1至 5及比較例1中包含根據本發明之有機電子材料化合物或 常規電子傳輸材料之0LED的驅動電壓及發光效率，結果係 顯示於表2中。 31 95193 201204729 表2 編號 電子傳輸 材料 於 1，000 cd/m2 測得 之驅動電壓（V) 於 1，000cd/m2 測得 之發光效率（cd/安 培(A)) 實施例1 化合物2 5.0 12.2 實施例2 化合物19 4.9 12.5 實施例3 化合物26 4.6 13.1 實施例4 化合物52 4.5 13.3 實施例5 化合物54 5.1 11.8 比較例1 Alq3 6 11.6 一 如表2所示，當將化合物52用作電子傳輸材料（實施 例4)時，出現最高之功率效率。具體地，與使用常規Aiq3 作為電子傳輸層之例（比較例1)相比，化合物52(實施例 4)之功率效率顯示約15%之改善。與常規有機電場發光裝 置（比較例1)相比’化合物16(實施例3)之驅動電壓顯示 約1.4V之降低。 自顯示於表2中之當使用本發明研發之化合物作為電 子傳輸層所獲得之性質可知’自效能之觀點來看，本發明 研發之化合物係優於常規材料。 [實施例6至8]使用根據本發明之有機電子材料化合物之 0LED裝置之製造 使用根據本發明之電場發光化合物製造了 OLed裝置。 首先，使用超音波依序以三氣乙稀、丙酮、乙醇及蒸 餾水清洗由0LED用玻璃（Samsung Corning)所得之透明電 極ΙΤ0薄膜（15Ω/ΕΙ1)，並儲存於異丙醇中備用。 95193 32 201204729 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾 中，將4, 4’，4” -叁（Ν，Ν-(2-萘基）-苯基胺基）三苯基胺 (2-ΤΝΑΤΑ)置於該真空氣相沉積裝置之一小室中，隨後對該 腔室内通風至torr真空。隨後，藉由對該小室施加 .電流來蒸發2-TNATA，從而在該ΙΤ0基板上形成厚度為6〇 - 奈米（nm)之電洞注入層。隨後，將N，N，-雙（α-萘 基）-Ν，Ν’ -二苯基-4,4，-二胺（ΝΡΒ)置於該真空氣相沉積 裝置之另一小室中，對該小室施加電流來蒸發ΝρΒ，從而 於該電洞注入層上形成厚度為2〇11[11之電洞傳輸層。 將藉由在ΙΟ·6 torr真空昇華予以純化之根據本發明之 化合物（如，化合物7)置於真空氣相沉積裝置之一小室中 作為主體，並將電場發光摻雜劑（如化合物（piq)2lr(acac)) 置於另-小室中。以不同速率蒸發該兩種材料，從而透過 以4至10重量％之摻雜而在該電洞傳輸層上氣相沉積厚度 為30nm之電場發光層。
有下述結構之雙（2_曱基基啥琳）（對苯基盼）銘（III) (BAlq)作為電洞阻擋層。氣相沉積厚度為20 nm之具有下 述結構之秦（8'經基啥琳）叙（出）（Alq3)作為電子傳輸 層。然後’氣相沉積厚度為i至2 nm之上述結構之8_經 33 95193 201204729 基㈣链alq)作為電子注人層後，用另一衫氣相沉積裝 置开^成厚度為l5G nm之銘（A1)陰極而製造出〇LED。
[實施例9至1〇]使用根據本發明之有機電子材料化合物 之0LED裝置之製造 除了該電洞阻擋層之外，以實施例8之相同方式製造 0LED裝置。 [比較例2]使用常規電子傳輸材料之〇裝i之電場發 光性質 除了於真空氣相沉積裝置之一小室中使用4,4，_雙 (咔唑-9-基）聯笨（CBP)替代本發明之化合物之外，以實施 例6之相同方式製造〇LED。 分別於1，OOOcd/m2測量包含根據本發明之有機電場發 光化合物之0LED(實施例6至8及實施例9幻〇)以及包含 常規EL化合物之〇LED(比較例2)的驅動電壓及發光效率， 結果係顯示於表3中。 如表3所示，與常規材料相比’根據本發明之有機電 場發光化合物係具有優異之發光性質。 95193 34 201204729 表3 主體材料 發光材料 電洞阻 擋層 @l,000cd/m2 顏色 驅動電 壓(V) 發光效率 (cd/A)+ 實施例6 化合物7 (piqMr(acac) BAlq 7.1 7.2 紅 實施例7 化合物8 (piq)2lr(acac) BAlq 6.8 7.3 紅 實施例8 化合物15 (piqMr(acac) BAlq 6.9 7.4 紅 實施例9 化合物33 (piqMr(acac) - 6.7 7.7 紅 實施例10 化合物34 (piqMr(acac) - 7.0 7.6 紅 比較例2 CBP (piqMr(acac) BAlq 7.3 6.8 紅 如表3中所示，與常規材料相比，根據本發明之有機 電場發光化合物係具有優異之發光性質。與比較例2之使 用常規材料之裝置相比，他們具有傑出之電流性質。與比 較例2之裝置相比，他們的驅動電壓下降約0.2 V或更多， 他們還顯示約為比較例2之裝置之1. 1倍或更高的高功率 效率。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 35 95193

Claims (1)

  1. 201204729 七、申請專利範圍： 1. 一種化學式（1)表示之有機電子材料化合物： 化學式（1)
    其中， X 係表不~C(Ri)(I^2)-、-Si(R3)(R4)-、-S-或; 匕至R4係獨立表示（C1_C30)烷基、（C6_C3〇)芳基 或（C3-C30)雜芳基，或者^與R2或Ru與&可經由具有 或不具有稠合環之（C3-C12)伸烷基或（C3-C12)伸烯基 相鏈結以形成螺環或稠環； Αιί至Ar4係獨立表示氫、（C1-C30)烷基、鹵素、 二（C1-C30)烷基硼烷基、二（C6-C30)芳基硼烷基、氰 基、（C3-C30)環烷基、N-嗎啉基、N-硫代嗎啉基、N- 哌啶基、5員至7員雜環烷基、（C7-C30)雙環烷基、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C1-C30) 烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、咔唑基、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳硫基、單或二 (C1-C30)烷基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三 (C1-C30)烷基矽烷基、二（c卜C30)烷基（C6-C30)芳基矽 烧基、二（C6-C30)芳基;ε夕烧基、硝基或經基； 該Ri至R4之烷基、芳基或雜芳基，以及該Αη至 An之烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、烷基硼烷 95193 1 201204729 基、芳基喊基、烯基、炔基、芳基、烧氧基、芳氧基、 雜芳基、芳隸基、芳硫基、絲胺基、芳基胺基、三 烧基石夕烧H基芳基錢基或三絲魏基，可進 • —步經一個或多個選自下列所纽成群組之取代基取 - 代：氣、（ci-⑽院基、齒（C1_C30)燒基、齒素、氛基、 (C3-C：3(〇環烧基、5貞至7員雜環烧基、（C7_C3〇)雙環 烧基、（C2-C30)稀基、（C2_C3〇)块基、（C6_c3〇)芳基、 ⑹-⑽烷氧基、⑽一C30)芳氧基、(C3_c3〇)雜芳基、 經（C1-C30)烧基取代之（C3〜C3〇)雜芳基、經（c6_c3〇) 方基取代之（C3-C30)雜芳基、（C6_C3〇)芳基（cl_C3〇) 烷基、（C6-C30)芳硫基、單或二（cl_C3〇)烧基胺基、單 或二（C6-G3G)芳基絲、三（G卜⑶滅基魏基、二 (C卜C3G)減（G6-G3{))芳基魏基、三⑽侧芳基石夕 烷基、硝基及羥基；以及 該雜環絲或雜芳基可含有選自B、N、〇、S、 P(-〇)、Si及p之一個或多個雜原子。 2.如申明專利範圍帛i項所述之有機電子材料化合物，其 中，X 係表示-咖他)一、_Si(R3)(R4)_、I、或 選自下列結構之二價基：
    • 傘傘 匕至R4係獨立表示（c卜C30)烷基或（C6-C30)芳基； An至An係獨立表示（C3_C3〇)環烷基、^嗎啉基、 2 95193 201204729 N-硫代嗎淋基、（C7-C30)雙環烧基、（C2-C30)稀基、 (C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C6-C30)芳氧基、 (C3-C30)雜芳基、咔唑基、（C6-C30)芳硫基、三（C1_C3()) 烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基碎烧基或三 (C6-C30)芳基矽烷基；以及 該Ri至R4之烧基或芳基以及該An至Ar4之環燒 基、雙環烷基、烯基、炔基、芳基、芳氧基、雜芳基、 芳硫基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基或三芳基矽 烷基，可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取 代基取代：氘、（C1-C30)烷基、函（C1-C30)烷基、齒素、 氰基、（C3-C30)環烷基、5員至7員雜環烷基、（C7-C30) 雙環烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30) 芳基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30) 雜芳基、經（a-C30)烷基取代之（C3-C30)雜芳基、經 (C6-C30)芳基取代之（c*S-C30)雜芳基、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、（C6-C30)芳硫基、單或二（C1-C30)烷基 知基、單或一（C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烧基石夕烧 基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30) 芳基矽烷基、硝基及羥基。 3. —種有機電場發光裝置，係包含申請專利範圍第丨至2 項中任一項所述之有機電子材料化合物作為電子傳輸 材料。 4. 如申請專利範圍第3項所述之有機電場發光裝置，其係 包3第一電極，第二電極；以及一層或多層插置於該第 3 95193 201204729 j極與該第二電極間之有機層；其中，該有機層包含 :或多層包括藉由化學式⑴表示之有機電子材料化 2的層’以及―層或多層包括螢光主體及螢光摻雜劑 或l括磷光主體及磷光摻雜劑的層。 •如申4專利㈣第4項所述之有機電場發光裝置，其 中’该有機層進-步包含—種或多種選自由芳基胺化合 物及苯乙縣綠胺化合物所組成群組之胺化合物。 6. 如申β月專利範圍$ 4項所述之有機電場發光裝置，其 中’該有機層進-步包含—種或多種選自第β之有機 金屬、第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系 金屬及d-過渡元素所組成群組之金屬或錯合化合物。 7. 如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其 中’該有機層包含電場發光層及電荷產生層。 8·如申凊專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其係 發射白光之有機電場發光裝置，其中，該有機層係同時 包含一層或多層發射藍光、紅光或綠光之有機電場發光 層。 9·如申請專利範圍第4項所述之有機電場發光裝置，其 中，於該電極對中之一個或兩個電極的内表面上係設置 還原性摻雜劑與有機物質之混合區域或氧化性摻雜劑 與有機物質之混合區域。 4 95193 201204729 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 化學式（1)
    2 95193
TW100111966A 2010-04-09 2011-04-07 Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same TW201204729A (en)

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