TH9859A - กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ต่างๆ ของ n-(4-พิเพอริดินิล (ไดไฮโดรเบนโซฟิวรานหรือไดไฮโดร -2h-เบนโซพิราน) คาร์บอกซามีด - Google Patents

Abstract

อนุพันธ์พิเพอริดีนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง A คืออนุมูลที่มีสูตร -CH2-CH2- (a-1) -CH2-CH2-CH2- (a-2),หรือ -CH2-CH2-CH2-CH2- (a-3), ซึ่งไฮโดรเจนหนึ่งหรือสองอะตอมในอนุมูล (a-1) ถึง (a-3) ดังกล่าวอาจถูกแทนที่ได้โดยอนุมูล c1-6 แอลคิล; R1 คือไฮโดรเจน หรือ เฮโล; R2 คือ ไฮโดรเจน, อะมิโน, โมโน หรือได (c1-6 แอลคิล)อะะมิโนหรือ c1-6 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน; R3 คือไฮโดรเจน หรือ c1-6 แอลคิล; L คือ c3-6 ไซโคลแอลคิล, c5-6 ไซโคลแอลคาโนน, c3-6 แอลคีนิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยแอริล, หรือ L คืออนุมูลที่มีสูตร -Alk-R4 (b-1), -Alk-X-R5 (b-2), -Alk-Y-C (=O)-R7 (b-3), หรือ -Alk-Y-C (=O)-NR9R10 (b-4), รูป N-ออกไซด์, เกลือชนิดที่เกิดจากการรวมและรูปสเทอรีโอเคมิคัลลี ไอโซเมอร์ของสารนั้น, สารประกอบชนิดต่าง ๆ ดังกล่าวมีสมบัติในทางกระตุ้นการเคลื่อนไหวได้เองเกี่ยวกับกระเพาะอาหารและลำใส้ สารผสมทางเภสัชกรรมที่มีสารประกอบเหล่านี้เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์, และวิธีเตรียมสารประกอบและสารผสมทางเภสัชกรรมดังกล่าวนี้ สิทธิบัตรยา

Claims (9)

1. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (l) (สูตรเคมี) รูปN-ออกไซด์,เกลือ และรูปที่เป็นสเทอริโอเคมีคัลลี ไอโซเมอร์ของสารนั้น, ซึ่ง: A คืออนุมูลที่มีสูตร -CH2-CH2- (a-1) -CH2-CH2-CH2- (a-2) -CH2-CH2-CH2-CH2 (a-3) ซึ่งไฮโดรเจนหนึ่งหรือสองอะตอมในอนุมูล (a-1) ถึง(a-3) ดังกล่าวอาจถูกแทนที่ได้โดยอนุมูล C1-6 แอลคิล; R1 คือไฮโดรเจน หรือ เฮโล; R2 คือ ไฮโดรเจน, อะมิโน, โมโน หรือได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน หรือ C1-6 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน; R 3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล; L คือ C3-6 ไซโคลแอลคิล, C 5-6 ไซโคลแอลคาโนน, C3-6 แอลคีนิลที่เลือกให้ถูกแทนที่ไดด้วยแอริล, หรือ L คืออนุมูลที่มีสูตร -Alk-R4 (b-1), -Alk-X-R5 (b-2), -Alk-Y-C(=O)-R7 (b-3),หรือ -Alk-Y-C(=O)-NR9R10 (b-4), ซึ่งแต่ละAlk คือ C1-6 แอลเคนไดอิล; และ R4 คือ ไฮโดรเจน, ไซแอโน, C1-6 แอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน, C3-6 ไซโคลแอลคิล, C 5-6 ไซโคลแอลคาโนน, แอริล, ได (แอริล) เมธิล หรือ Het; R5 คือ ไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, ไอดรอกซิ C1-6 แอลคิล,C3-6 ไซโคลแอลคิล แอริล หรือ Het; X คือ O,S,SO2 หรือ NR6 ; R6 ดังกล่าวเป็นไฮโดรเจน,C1-6แอลคิล หรือ แอริล; R7 คือ ไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล, แอริล,แอริล,C1-6 แอลคิล, ได (แอริล) เมธิล,C1-6 แอลคิลออกซิ หรือไฮดรอกซิ; Y คือ NR8 หรือพันธะโดยตรง; R8 ดังกล่าวเป็นไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล หรือ แอริล; R9 และ R10 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือแอริล C1-6 แอลคิล, หรือ R9 และ R10 รวมเข้ากับไนโตรเจนอะตอมที่มี R9 และ R10 ต่ออยู่อาจเกิดเป็นพิร์โรลิดินิล หรือพิเพอริดินิล ริง ซึ่งทั้งสองริงนี้เลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วย C1-6 แอลคิล,อะมิโน หรือโมโน หรือได(C1-6-แอลคิล)อะมิโน, หรือ R9และ R10 ดังกล่าวที่รวมเข้ากับไนโตรเจนที่มี R9 และ R10 ต่ออยู่อาจเกิดเป็นอนุมูลพิเพอราซินิล หรือ 4-มอร์โฟลินิล ซึ่งทั้งสองอนุมูลนี้เลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วย C1-6 แอลคิล; แอริลแต่ละหมู่เป็นเฟนิลที่ไม่ถูกแทนที่หนือเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1,2 หรือ3 หมู่ ซึ่งเลือกแต่ละหมู่อย่างอิสระต่อกันได้จากเฮโล, ไฮตรอกซิ, C1-6 แอลคิล,C1-6 แอลคิลออกซิ, อะมิโนซัลโฟนิล, C1-6 แอลคิลคาร์บอนิล, ไนโทร, ไทรฟลูออโรเมธิล, อะมิโน หรืออะมิโนคาร์บอนิล ;และ แต่ละHet เป็น ห้า- หรือ หก-เมมเบอร์ เฮเทอโรไซคลิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอม 1,2,3 หรือ 4 อะตอม ที่เลือกได้จากออกซิเจน, ซัลเฟอร์และไนโตรเจน, ซึ่งมีข้อแม้ว่าต้องมีออกซิเจน และ/หรือ ซัลเฟอร์อยู่ไม่มากเกินกว่า 2 อะตอม, ห้า- หรือ หก-เมมเบอร์ริง ดังกล่าว เลือกให้คอนเดนส์เข้ากับ-ห้า - หรือ หก-เมมเบอร์ คาร์บอกซิลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอมอยู่ด้วยเช่นกัน 1,2,3 หรือ 4 อะตอมที่เลือกได้จากออกซิเจน, ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน ซึ่งมีข้อแม้ที่ว่าริงชนิดหลังนี้ต้องไม่มีออกซิเจน และ/หรือ ซัลเฟอร์มากเกินกว่า 2 อะตอม และที่ว่าจำนวนเฮเทอโรอะตอม ทั้งหมดในระบบไบไซคลิค ริง ต้องมีน้อยกว่า 6 อะตอม, เมื่อ Het เป็นระบบโมโนไซคลิคริงแล้วอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ได้มากถึง 4 หมู่, เมื่อ Het เป็นระบบไบไซคลิคริง แล้วอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ได้มากถึง 6 หมู่ ,เลือกหมู่แทนที่ต่างๆ ดังกล่าวนี้ได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย เฮโล, ไฮดรอกซิ, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล, C1-6 แอลคิล, แอริล C1-6 แอลคิล, แอริล C1-6 แอลคิลออกซิ, C1-6 แอลคิลออกซิ C1-6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลคิลไธโอ, เมอร์แคพโท, ไนโทร, อะมิโน, โมโน และได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน แอริล C1-6 แอลคิลอะมิโน, อะมิโรคาร์บอนิล, โมโน และได(C1-6 แอลคิล) อะมิโนคาร์บอนิล, C1-6 แอลคิลออกซิคาร์บอนิล, แอริล C1-6 แอลคิลออกซิคาร์บอนิล, อนุมูลไบเวเลนท์ = O และ =S; ซึ่งมีข้อ แม้ที่ว่า เมื่อ R5 เป็น Het แล้ว, Het ต้องต่ออยู่กับ X บนคาร์บอนอะตอม และ ซึ่งบ่งลักษณะโดยเฉพาะ : เอ) ทำการ N-แอลคิเลท พิเพอริดีนที่มีสูตร H-D (II) ด้วยอินเทอร์มีเดียทที่มีสูตร L-W (III), ซึ่ง W คือ หมู่ที่จากออกไปที่ว่องไว และ L เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I), ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อยต่อปฏิกิริยา, ซึ่งเลือกทำในที่มีเบส และ/หรือ เกลือไอโอไดด์อยู่ด้วย; บี) การให้พิเพอริดินามีนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R3 และ L เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I) ทำปฏิกิริยากับคาร์บอกซิลิคแอซิดที่มีสูตร (สูตรเคมี) หรืออนุมูลเกี่ยวกับฟังก์ชันของสารนี้, ซึ่ง R1,R2 และ A เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I) ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา, ซึ่งเลือกทำในที่มีรีเอเจนท์ที่สามารถเกิดเป็นอะมีดอยู่ด้วย, ซี) ทำการรีดัคทีฟ N-แอลคิเลท อินเทอร์มีเดียทที่มีสูตรH-D (II) ด้วยคีโทน หรือ แอลดีไฮด์ที่มีสูตร L\'=O (VI),ซึ่ง L\'=O เป็นสารประกอบที่มีสูตร L-H ซึ่งเจมินัลไฮโดรเจนอะตอมสองอะตอมในส่วนที่เป็น C1-6 แอลคิลไดอิล หรือ C3-6 ไซโคลแอลเคนไดอิล ถูกแทนที่โดย = O, ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา ดี) การให้อินเทอร์มีเดียทที่มีสูตร R5-a-W1 (VII) หรือR5-a-X-H (VII) ซึ่ง R5-a เป็นแอริล หรือ Het, ทำปฏิกิริยากับพิเพอริดีนที่มีสูตร HX-Alk-D (I-b-2-a) หรือ W2-Alk-D,ซึ่ง Alk และ X เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I) และ W1และ W2 ทั้งคู่เป็นหมู่ที่จากออกไปที่ว่องไวในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา, ดังนั้นให้ผลเป็นสารประกอบที่มีสูตร R5-a-X-Alk-D (I-b-2-a), อี) การให้แอมีนที่มีสูตร R9-NH-R10 (XI) ซึ่ง R9 และ R10 เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I) ทำปฏิกิริยากับอินเทอร์มิเดียท ที่มีสูตร W3-C-Y-Alk-D (X) ซึ่ง W3 คือ หมู่ที่จากออกไปที่ว่องไว และ Y และ AlK เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I), ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา, ดังนั้นให้ผลเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) เอฟ) การให้อะมีดที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R9 และ R10 เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I) และ W4 คือ หมู่ที่จากออกไปที่ว่องไว, ทำปฏิกิริยากับแอมีนที่มีสูตร H-NR8-Alk-D (XIII), ซึ่ง R8 และ Alk เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I), ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา, ดังนั้นให้ผลเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) (จี) การให้คาร์บอกซิลิค แอซิด ที่มีสูตร R7-COOH (XIV) ซึ่ง R7 เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I) ทำปฏิกิริยากับแอมีนที่มีสูตรHNR8-Alk-D (XIII), ซึ่ง R8 และ Alk เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I), ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา, ดังนั้นให้ผลเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) (เอช) การให้พิเพอริดีนที่มีสูตร H-D (II) ทำปฏิกิริยากับอินเทอร์มีเดียทที่มีสูตรR4-a-C2-6 แอบคีนไดอิล-H (XV), ซึ่ง R4-a คือ ไซแอโน, แอริล หรือ Het ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา, ดังนั้นให้ผลเป็นสารประกอบที่มีสูตร R4-a-C2-6 ?แอลเคนไดอิล-D (I-b-1); (ไอ) การให้พิเพอริดีนที่มีสูตร H-D (II) ทำปฏิกิริยากับอีพอกไซด์ R5-b (สูตรเคมี) (XVI) ซึ่ง R5-b คือ H หรือ C1-6 แอลคิล ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย-ต่อปฏิกิริยา, ดังนั้นให้ผลเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) และ D แทนอนุมูล (สูตรเคมี) ซึ่ง R1,R2,R3 และ A เหมือนกับที่นิยามไว้ภายใต้สูตร (I) หรือที่เลือกให้ทำการเปลี่ยนสารประกอบที่มีสูตร (I) ให้ไปเป็นอีกสารหนึ่ง ตามวิธีปฏิบัติการแปลงหมู่ฟังก์ชัน ที่ทราบกันอยู่แล้วในศิลปวิทยาการนี้, และ,ถ้าต้องการ, ทำการเปลี่ยนสารประกอบที่มีสูตร (I) ให้ไปเป็นเกลือชนิดไม่เป็นพิษที่ออกฤทธิ์ทางการรักษาโรคได้ โดยการให้กระทำกับกรดที่พอเหมาะกัน หรือในทางกลับกันคือ, ทำการเปลี่ยนรูปเกลือให้ไปเป็นรูปเบสเสรี โดยทำกับแอลคาไล, และ/หรือ ทำการเตรียมรูป N-ออกไซด์ และรูปสเทอรีโอเคมิคัลลี ไอโซเมอร์ของสารนั้น

2. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโล; R2 คือไฮโดรเจน, อะมิโน หรือ C1-6 แอลคิล อะมิโน; และR3 คือไฮโดรเจน

3. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 2 ซึ่ง L คือ C3-6 ไซโคลแอลคิล หรือ C3-6 แอลคีนิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วยแอริล; หรือ L คือ อนุมูลสุตร (b-1) ซึ่ง R4 คือไฮโตรเจน,ไซแอโน, C3-6 ไซโคลแอลคิล, C5-6 ไซโคลแอลคาโนน,แอริล,ได(แอริล)เมธิล หรือ Het; หรือ L คือ อนุมูลสูตร (b-2) ซึ่ง X คือ O,S หรือ NH หรือ R5 คือ ไฮโดรเจน, C1-4แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือ Het; หรือ L คือ อนุมูลสุตร (b-3) ซึ่ง Y คือ NR8 หรือพันธะโดยตรง R8 คือไอโตรเจน หรือแอริล และ R7 คือไฮโตรเจน, C1-4 แอลคิล,แอริล, C1-4 แอลคิลออกซิ หรือไฮดรอกซิ หรือ L คือ อนุมูลสุตร (b-4) ซึ่ง Y คือ NH หรือพันธะโดยตรงและ R9 และ R10 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโตรเจนหรือ C1-4 แอลคิล,หรือ R9 และ R10 รวมกับไนโตรเจนที่มี R9 และ R10 ดังกล่าวต่ออยู่ด้วยอาจเกิดเป็นอนุมูลพิร์โรลิดินิล หรือพิเพอริดินิล

4. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง A คือ อนุมูลสูตร (a-1) หรือ (a-2) ซึ่งคาร์บอนอะตอมที่อยู่ติดกับออกซิเจนอะตอมเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ C1-4 แอลคิล หนึ่งหรือสองหมู่

5. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง L คือ C5-6 ไซโคลแอลคิล หรือ C3-6 แอลคีนิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วยแอริล; หรือ L คือ อนุมูลสุตร (b-1) ซึ่ง Alk คือ C1-4 แอลเคนไดอิล และ R4 คือโซเดียม C3-6 ไซโคลแอลคิล, ไดแอริลเมธิล หรือ Het; หรือ L คือ อนุมูลสุตร (b-2) ซึ่ง Alk คือ C1-4 แอลเคนไดอิล, X คือ O หรือ NH และ R5 คือ ไฮโดรเจน, C1-4 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือ Het; หรือ L คือ อนุมูลสุตร (b-3) ซึ่ง Alk คือ C1-4 แอลเคนไดอิล, Y คือ NH หรือพันธะโดยตรง และ R7 คือ C1-4 แอลคิล, แอริล C1-4 แอลคิลออกซิ หรือไฮดรอกซิ

6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 5 ซึ่ง Het คือ พิร์โรลิตินิล, พิเพอริดินิล, พิริดินิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล หรือ ไซแอโน, พิราซินิลที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล เบนซิมิตาโซลิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-6 แอลคิล, หรืออินโดลิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วยC1-6 แอลคิล, หรือ Het คือ อนุมูล สูตร (c-1),(c-2) หรือ(c-4) ตามที่ได้บรรยายไว้ก่อนแล้ว หรือ Het คือ อนุมูล สูตร (d-1),(d-3),(d-5),(d-8),(d-9),(d-12)หรือ(d-13) ตามที่ได้บรรยายไว้ก่อนแล้ว

7. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่ง Het คือ เททราไฮโดรฟิวรานิลที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล,1,3-ไดออกซาลานิลที่เลือกไว้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล; 3,4-ไดไฮโดร-1 (2H) -เบนโซพิรานิล; พิร์โรลิดินิล;พิเพอริดินิล; พิริดินิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วยไซแอโน;ฟิริซินิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล; เบนซิมิดาโซลิล; อินโดลิล; 2,3-ไดไฮโดร-2-ออกโซ-1H-เบนซิมิตาโซลิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล; 2-ออกโซ-1-อิมิดาโซลิดินิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล;,4-ไดไฮโดร-4-ออกโซ-1,2,3-เบนโซไทรอะชิน-3-อิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิลออกซิ 3 หมู่;1-ออกโซ-2-(1H) ฟธาลาซินิล; 2,3-ไดไฮโดร-5-ออกโซ-5H-ไธอะโซโล [3,2-a] พิริมิดิน-6-อิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล; 5-ออกโซ-5H-ไธอะโซโล[3.2a] พิริมิดิน-6-อิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล;1,6-ไดไฮโดร-6-ออกโซ-1-พิริดาซินิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิลหรือเฮโล; และ 1,2,3,4,-เททราไฮโดร-2,4-ไดออกโซ-3-ควินาโซลินิล

8. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือคลอโร, R2 คือ ไฮโดรเจน,อะมิโน หรือ (1-เมธิลเอธิล) อะมิโน,R3 คือไฮโดรเจน,และ L คือ อนุมูลสูตร (b-1) ซึ่ง R4 คือ ไซแอโน, ไซโคลเพนทิล, เททราไฮโดรฟิวรานิล,พิเพอริตินิล, 7-เมธิล-5-ออกไซ-5H-ไธอะโซโล [3,2-a] พิริมิดีน -6-อิล, 3-เอธิล-2,3-ไดไฮ-โดร-2-ออกโซ-1H-เบนซิมิดาโซลิล, 1,6-ไดไฮโดร-3-เมธิล-6-ออกโซ-1- พิริดาซินิล, หรือ L คือ อนุมูลสูตร (b-2) ซึ่ง X คือ O หรือ NH และR5 คือ H หรือ 4-ฟลูออโรเฟนิล หรือ L คือ อนุมูลสูตร (b-3) ซึ่ง Y คือ NH และพันธะโดยตรงและ R7 คือ เมธิล,เอธอกซิ หรือ 3,4,5-ไทรเมธอกซิเฟนิล

9. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 5-อะมิโน-6-คลอโร-3,4-ไดไฮโดร-N-[1-[(เททราไฮโดร-2-ฟิวรานิล)เมธิล]-4-พิเพอริดินิล-2H-1-เบนโซพิราน -8-คาร์บอกซามีด, (-)-(R) -5-อะมิโน-6-คลอโร-3,4-ไดไฮโดร-N-[1-[(เททราไฮโดร-2-ฟิวรานิล)เมธิล]-4-พิเพอริดินิล]-2H-1-เบนโซพิราน-8-คาร์บอกซามีด, 4-อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ไดไฮโดร-N-[1-[(เททราไฮโดร-2-ฟิวรานิล)เมธิล]-4-พิเพอริดินิล]-7-เบนโซฟิวรานคาร์บอกซามีด, (-)-(R) -4-อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ไดไฮโดร-N-[1-[(เททราไฮโดร-2-ฟิวรานิล)เมธิล]-4-พิเพอริดินิล]-7-เบนโซฟิวรานคาร์บอกซามีด, (+)-(S)-4-อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ไดไฮโดร-N-[1-[(เททราไฮโดร-2-ฟิวรานิล)เมธิล]-4-พิเพอริดินิล]-7-เบนโซฟิวรานคาร์บอกซามีด, เอธิล[2-[4-[[(5-อะมิโน-6-คลอโร-3,4-ไดไฮโดร-2H-1-เบนโซพิราน-8-อิล)คาร์บอนิล]อะมิโนล1-1พิเพอริดินิล]เอธิล]คาร์บาเมท, 5-อะมิโน-6-คลอโร-N-[1-[4-(3-เอธิล-2,3-ไดไฮโดร-2-ออกโซ-1H-เบนซิมิตาโซล-1-อิล) บิวทิล]-4-พิเพอริดินิล]-3,4-ไดไฮโตร-2H-1-เบนโซพิราน-8-คาร์บอกซามีด, เอธิล-4-[[(5-อะมิโน-6-คลอโร-3,4-ไดไฮโดร-2H-1-เบนโซพิราน-8-อิล) -คาร์บอนิล]อะมิโน]-1-พิเพอริดีนบิวทาโนเอท, 5-อะมิโน-6-คลอโร-3,4-ไดไฮโดร-N-[1-(4-ออกโซเพนทิล)-4-พิเพอริดินิล]-2H-1-เบนโซพิราน-8- คาร์บอกซามีด, หรือ 4-อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ไดไฮโดร-2,2-ไดเมธิล-N-[1-(4-ออกโซเพนทิล)-4-พิเพอริดินิล]-7- เบนโซฟิวรานคาร์บอกซามีด, หรือรูปสเทอรีโอไอโซเมอร์ชนิดต่างๆ หรือเกลือที่เกิดจากการรวมกับกรดของสารนั้นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม