SU969152A3

SU969152A3 - Способ получени производных дифениламина

Info

Publication number: SU969152A3
Application number: SU792765500A
Authority: SU
Inventors: Маеда Куниясу; Каерияма Минору; Мацуи Нобуо; Исикава Хисао; Ямада Созо; Окунуки Сусуму
Original assignee: Ниппон Сода Компани Лимитед (Фирма)
Priority date: 1978-05-10
Filing date: 1979-05-10
Publication date: 1982-10-23
Also published as: AU514587B2; JPS6118547B2; BE876077A; JPS54148736A; AU4675179A; ZA792267B

Description

Изобретение относится к способу получения новых производных дифениламина общей формулы '

ПАТЕНТНОТЕХНИЧЕСКАЯ

МБЛИОТЕКА

X .. ’ * где X - трифторметил или галоид?

R, - водород или С^-С^-алкил? R1 - С₄-С₄-алкил?

V.,, 1¼ - низший алкил, обладающих гербицидной активностью. Известно, что арилоксикарбоновые кислоты, в частности 2,4-дихлорфенок* сиуксусная кислота (2,4-Д) являются активными гербицидами [11.

Цель изобретения - расширение ассортимента гербицидных средств.

Поставленная цель достигается способом, онованн^м на известной реакции образования простой эфирной связи и заключающимся в том, что производные дифениламина указанной формулы 1 получают взаимодействием

где X и Ri имеют указанные значения,’ с соединение формулы

Mae-CH-COOR} где Hal - галоид;

и Ц- имеют вышеуказанные значения.

Процесс, как правило, проводят в инертном растворителе в присутствии щелочного конденсирующего^ агента. Реакцию можно осуществлять при кипячении реакционной смеси с обратным холодильником в течение 3-6 ч. В качестве инертного растворителя можно использовать ацетон, метилэтилкетон, ацетонитрил,- дихлорметан и др. В качестве конденсирующего агента можно использовать карбонат калия или натрия, метилат натрия. Целевые продукты выделяют известным способом.

Пример 1. 4-(2-Нитро-4-трифторметиланилино)-фенол.

6,0 г пара-аминофенола растворяют в 60 мл изопропилового спирта. К этому раствору добавляют 6,7 г 4-хлор~3-нитробензотрифторида и по3 лученный раствор нагревают при кипении с обратным холодильником в течение 12 ч. После завершения реакции растворитель удаляют путем перегонки, а полученный остаток растворяют в бензоле. Полученный раствор отфильтровывают и растворитель удаляют кз фильтрата перегонкой. Таким образом,получают 7,5 г целевого продукта. То пл. 133-134°С.

Этил-2-(4-(2-нцтро-4-трифторметиланилино )-фенокси]-пропионат.

7,5 г 4-(2-нитро-4-трифторметил~ амино )-фенола растворяют в 80 мл метил этил кетона. К этому раствору добавляют 3,5 г безводного карбоната калия, а затем 4,6 г этил-2-бромпропионата. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч. Полученный реакционный раствор выливают в воду и экстраги-. руют этилацетатом. Раствор этилацетата промывают водой и высушивают над , безводным сульфатом магния. В результате получают 8,2 г целевого соединения, удалив растворитель, перегонкой. Т.пл. 61-бЗ°С.

Пример 2. Этил-2-(4-(4-хлор-2-нитроанилино )-фенокси]-пропионат.

г 4-(4-хлор-2-нитроанилино )-фенола растворяют в 50 мл метилэтилкетона. К этому раствору добавляют

5.8 г безводного карбоната калия, а затем 8,3 г этил-2-бромпропионата. Полученный раствор нагревают при кипячении с обратным холодильником в тертечение 5 ч. Полученный реакционный раствор обрабатывают как в примере 1, в результате чего получают 13,5 г целевого соединения. Т.пл. 46-48°С.

Пример 3«, Этил—2—£ 4—(2—нитро—4—трифторметиланилино )-фенокси] -бутират.

Смесь 6 г 4-(2-нитро-4-трифторметиланилино )-фенола, 60 мл метилэтилкетона, 2,8 г безводного карбоната калия и 3,9 г этил-2-бромбутирата кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч. Полученную реакционную смесь обрабатывают как в примере 1, в результате чего получают

7.8 г целевого соединения. Т.пл. 6062°С.

Пример 4. Этил-2-[4-(N-ме!тил-2-нитр.о-4-трифторметиланилино )-фенокси]-пропионат.

Смесь 3,1 г 4-(Н-метил-2-нитро-4-трифторметиланилино)-фенола, 30 мл метилэтилкетона, 1,4 г безводного карбоната калия и 1,8 г этил-2-бромпропионата кипятят с’ обратным холодильником в течение 5 ч. Полученную реакционную смесь обрабатывают как в примере 1, в результате чего получают 3,8 г целевого соединения. Т. пл. 88-89¾. .

Концентрация активного ингредиента в гербицидных композициях может меняться в зависимости от типа состава и его концентрации, например, в интервале 5-80 вес.% (предпочтительно 10-60 вес.% ) в смачиваемых порошках; 5-70 вес.% (предпочтительно 20-60 вес.%) в эмульгируемых концентратах.и 0,5-30 вес,% (предпочтительно 1-10 вес.%) в гранулированных составах.

Claims

Формула изобретения

Способ получения производных дифениламина общей формулы

NO_t осн coon₃

R, трифторметил или галоид; водород или С^-С^-алкил; С₄ - С ал кил; низший алкил, ч а ю щ и й с где X RiRa. Яъо т л и соединение формулы где X и R< подвергают нием формулы имеют указанные значения, взаимодействию с соедине,гдё На) - галоид;

и R.^- имеют указанные значения, с последующим выделением целевого продукта.