SU967257A3 - Гербицидный состав - Google Patents
Гербицидный состав Download PDFInfo
- Publication number
- SU967257A3 SU967257A3 SU782674200A SU2674200A SU967257A3 SU 967257 A3 SU967257 A3 SU 967257A3 SU 782674200 A SU782674200 A SU 782674200A SU 2674200 A SU2674200 A SU 2674200A SU 967257 A3 SU967257 A3 SU 967257A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- plants
- herbicidal
- hydrogen
- greenhouse
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ГЕРВИЦИДНЫЙ СОСТАВ
Изобретение относитс к химическим средствам дл борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а менно к гербицидному составу, содержащему действующее вещество из группы производных пиразола и вспомо гательные компоненты из числа жидких или твердеис носителей, поверхностноактивных веществ и т.д. Известны гербицидные составы на основе производных пиразола. К ним относитс , напршлер, состав на основе солей 1,2-диметилпиразоли ; j ил состав, действующим веществом которо го вл ютс четвертичные соли 1,2-ди алкил-3,5-дифенш1пиразоли . Однако известные составы данного типа недостаточно эффективны в отношении некоторых видов сорных р астений . Целью изобретени вл етс новый гербицидный состав на основе производного пиразола, обладающий повышен ной гербицидной активностью. Указайна цель достигаетс тем, что в качестве действующего вещества ицидного состава используют продное пиразола общей формулы s-r-j-BRV 11 ; . : iV R - водород, ацетил, хлорацетил, пропиоНил, феноксикарбонил, метоксикарбонил, зтоксикар ., бонил, формил; R - водород, -алкил; R - CJ -GC-алкил, 1-метокс ипропил-2 , 1-метоксибутил-2, циклопентил, циклогексил, |норборнил ,бицикло ( 2.2.1)-гёптил-Х , фенил, метилфенил , метоксифенил, диметоксифенил , хлорфенил, дихлорфенил , гидроксифенил, фторфенил , метил-фторфеНИЛ, дкфторфенил , 1,1,2,2-тетрафторэтоксифенил;: R - ацетил, метоксикарбонил; R - водород, метил; R И R вместе. MOPVT означать пентаметилен и 3-оксапейтаметилен; а также соли этого соединени , в количестве от 0,1 до 95 вес.%. Предлагаемые соединени получают различными способами, например конденсацией альдегидов, кетонов или производных с6 -кетокарбоновой кислоты с З-амино-4-алкокси-карбонильными пиризолами с последующим гидрированием полученного основани Шиффа. Пиразолы, ацилированные в положени х 1 или , получают ацилированием производных 3-аминопиразолов. Сол производных пиразола общей формулы I получают взаимодействием соответствующих замещенных пиразолов с кисдотами в растворителе, Производные гйразола согласно изобретению наход тс в двух изомерHbtx формах R,.-. 5. Следовательно, под определенной Формулой всегда подразумевают два изоме ра , соотношение которых определ етс в основном различными заместител ми. В табл.1 представлены соединени общей формулы IV изученные в качестве действующих веществ предлагаемого гербицидного состава. применени действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готов т . известными способами. . Опыты в теплице провод тс следукюим образом. Сооудами дл кyльтивJ poвaни растений служат пластмассовые горики ем1{остью 300 см, нащгл«еиные глинистым песком, .содержаюкш щ имер о 1,5% ерегно . тест-растений отдельно по видам с.еют в горшках. В ойучае обработки рас-вещШ до по влени вскодов д ствукЁще начала нанос ир us повер: юсть .земли. недосредств внво после аосева. Дл afofi цепи их сусне1юи ую1,т или эмульзгируки в вхаде и напрывнивают на землю через мелко распр Ойел юкние форсунк. После нанееени дейстр гищик начал гораки подвед )гают легкому дождеванию дл того чтобы стимулировать образование всхо дрв VS рост растений и одновременно активщювать химические средства. После этого сосуды закрывают прозрачными пластмассовыми чехлами, пока растени не подрастают. Такое пок лтие способствует равномерному прорастанию тест-растений, если этому не преп тствуют химикаты, и предотвращает испарение легколетучих действующих начал. В случае об заботки растений после по влени всходов их выращивают в горшках-в зависимости от их биоформы до высоты 3-10 см. Горшки не покрывают чехлами. Они устанавливаютс в теплице. При этом дл Ъоршков с теплолюбивыми растени ми отвод т более теплые участки теплицы (25-40 С), в то врем как дл растений более умеренных климатов выбирают места с температурой 15-30с. Продолжительность опыта составл ет 4-6 недель. За это врем ухаживают за растени ми и оценивают их реакцию на обработку разными веществами. В табл.2-15 приведены испытуемые вещества, дозировка активного начала, виды тест-растений. Оценка производитс по шкале от О до 100. При-этом О означает, что растение не было повреждено или что оно ВЗСЯ1ШО нормально, а 100 - что растени не всходили звообще или что по крайней мере все надземные части побега были полностью уничтожены. v Номера соединений соответс твуют номерам в табл.1. 11олевые опыты провод т на мелких участках глинистой песчаной почвы со значением рН 5-6 и содержанием перегно в J-l,5%. Обработка растений посл -люавлени .всходов. Молодые тес: растени обрабэ тываютс на ранни: стади х роста при высоте растени до 5 рм. Флора сорных растений измен етс в зависимости от времени года (например, сорн ки, всход щие весной, сорн ки, всход щие . Вещества эмульгируют или суспендируют в воде и нанос т на растени с помощью брызгалки,, смонтированной на самоходном шасси и приводимой двигателем . При отсутствии естественных осадков участки подвергаютс искусственному доддеванию в цел х обеспечени образовани всходов и роста растений . Все опыты продолжаютс несколько недель. Затем они оцениваютс по шкале от О до 100. В табл.2-15 приведены результаты опытов.
fi
19
Таблица 1
Циклопентил
Продолжение табл.1.
60
Формил
Продолжение табл.1.
карбонил
м
Метил
||
62
Водород
63
Водород
Хлоргидрат данного соединени . Гербицидное действие соединений -в теплице всходов
100
4,0
70
13
2,0
Продолжение табл. 1
2,4-Дифторфе-
НИЛ ,
н
2,4-Дихлорфенил
Таблица 2
85
85
95
.70
93 при Применении до по влени Гербицидное действие при применении после
А - метилсульфат 1,2-диметил-3,5-дифенилпиразоли
Продолжение табл. 2 IT а б л и ц а 3 по влени всходов в теплице Гербицидное действие при применении Т а б л и Ц а 4 по влени всходов в теплице Гербицидное действие при применении в
Продолжение табл. 4 всходов Т а б л и ц а 5 полевых опытах после по влени
Гербицидное действие при применении после по влени всходов в теплице
1,0
2,0
33 1,0
2,0
Продолжение табл. 5
Таблица б
100
93
98
98
98 100
100
100 В Избирательное
Продолжение таПл. 6 двуокись З-изопропил-2,1,З-бензиадиазинона-4 гербицидное действие в культурах гороха.при применении после по влени всходов в теплице iT а 6 л и ц а 7
Избирательное гербицидное действие в культурах сафлора при приме11ении после по влени всходов в теплице Избирательное 10 10 23 10
Таблица 8
Таблица 9 10 10 10 20 гербицидное действие при применении после по влени всходов в теплице. 20 27 10 10
1,0 2,0 1,0 2,0
Извест- 1,0 нее
Е
2,0
Извест- 1,0 нов
1,0
Извест- 2,0 ное
9 /
100 100
80
80
100 100
Продолжение табл, 9
О О70
10095
О100
10095
О100
10090
О100
100100
О -70
0-80
20
- -10
10 О
100 13
100 15
10
100
40
95
100
100
10075
95 Тест-растени и их Действующее наЦепочкаШролеска |( Горец Сесбани чало, № 95 .100 - 100
95
100 D Продолжение табл. 10
100
95
100 1,3-диметил-4-(2,4-дихлорбенэоил)-5-(пара-толуолсульфонил)-пиразол; 1,3-диметил-4-(-2,4-дихлорбензоил)-5-гидрокси-пиразол. Гербицидное действие в культурах клубники при применении после по влени всходов в теплице повреждение, % {Цетинник ЬГорчица Ьмокрица 95 100 Т а б л и ц а 11 Гербицидное действие на сорные растени при по влени всходов в теплице Таблица13 применении после
а
а
S
ч
о Id ь
о о
о о
о о
о о
о о «ч
о
т
о о
о о
о о
гЧ
о о
о о
о
о
тН
ч
о о
о о
о о
о о
о
о о
о r
гЦ
о
о о
о н
тЧ
сч
г4
ю
о
тН
ш
1Л
о
ш м
о ю
Claims (2)
- Соединени с гербицидным действием при применении в полевых опытах после по влени всходов Формула изобретени Гербицидный состав, содержащий производное пиразола как активное вещество , а также вспомогательные комТаблица 15 поненты, выбранные из группы жидких иди твердых носителей, поверхностио-активных веществ, отличающ и и с тем, что, с целью усилени 65 гербицидной активности и улучшени избирате жит в ка соединен где В RV R 37 S6725738 ьности действи , он содер-хлорфенил, дихлорфенил, гидестве производного пиразолароксифенил, фторфенил, метиле общей формулы Г. -фторфенил, дифторфенил, но,1,1,2,2-тетрафторэтоксифе ТГПГ с.НИЛ , 5Jl Ут 5л - щдетил, метоксикарбрмил; л и - водород, метил; li и R вместе могут означать . пентаметилеи или 3-оксапенводород , ацетил, хлорацетил,таметилен; пропионил, феноксикарбонил, 10а также соли этого соединени , в кометоксикарбонил , этоксикар-шчестве от 0,1 до 95 вес.%. бонил, . водород, С -С«1галкил;Источники информгихии С2;-С5-алкил, Г-метоксипро-прин тые во внимание при экспертизе пил-2,1-метоксибутил-2, 1шк-|5 лопентил , циклогексиЛ, . Патент СССР 545247, борнил, бицикло.(2.2.1 -гбп-.f.n, А 01 N 9/22, 1974 (прототип). тил-2, фенил, метилфенил,
- 2. Патент США 3922161, метоксифенил, диметоксифенил,. 71-92, опублик. 1975.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772747531 DE2747531A1 (de) | 1977-10-22 | 1977-10-22 | Substituierte 3-aminopyrazole |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU967257A3 true SU967257A3 (ru) | 1982-10-15 |
Family
ID=6022057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782674200A SU967257A3 (ru) | 1977-10-22 | 1978-10-18 | Гербицидный состав |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4260775A (ru) |
EP (1) | EP0002180B1 (ru) |
JP (1) | JPS5470270A (ru) |
AT (1) | AT362957B (ru) |
AU (1) | AU522994B2 (ru) |
BR (1) | BR7806938A (ru) |
CA (1) | CA1109879A (ru) |
CS (1) | CS203931B2 (ru) |
DD (1) | DD140409A5 (ru) |
DE (2) | DE2747531A1 (ru) |
DK (1) | DK466578A (ru) |
GR (1) | GR63684B (ru) |
HU (1) | HU180670B (ru) |
IL (1) | IL55747A (ru) |
IT (1) | IT1109264B (ru) |
PL (1) | PL109532B2 (ru) |
PT (1) | PT68676A (ru) |
SU (1) | SU967257A3 (ru) |
ZA (1) | ZA785905B (ru) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2920933A1 (de) * | 1979-05-23 | 1980-12-04 | Basf Ag | 3-aryl-5-methyl-pyrazol-4-carbonsaeureester enthaltende herbizide |
GR73895B (ru) * | 1980-02-26 | 1984-05-16 | May & Baker Ltd | |
US4496390A (en) * | 1980-02-26 | 1985-01-29 | May & Baker Limited | N-Phenylpyrazole derivatives |
JPS572276A (en) * | 1980-06-07 | 1982-01-07 | Otsuka Chem Co Ltd | 1-methyl-5- n-alkyl-n-chloroacetylamino pyrazole-4- carboxylic acid ester derivative, its preparation, and herbicide for paddy rice field |
JPS5758670A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-08 | Otsuka Chem Co Ltd | 1-methyl-3-(n-substituted-n-chloroacetylamino)pyrazole-4-carboxylic acid ester derivative |
DE3168194D1 (en) * | 1980-12-05 | 1985-02-21 | Basf Ag | 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acids, process for their preparation, herbicides containing them and their use as herbicides |
JPS57169465A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Showa Denko Kk | Pyrazole derivative, its preparation and herbicide |
MA19540A1 (fr) * | 1981-07-17 | 1983-04-01 | May & Baker Ltd | Derives du n-phenylpyrazole |
JPS5984871A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-16 | Showa Denko Kk | ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 |
MA19840A1 (fr) * | 1982-07-15 | 1984-04-01 | May & Baker Ltd | Alcoylamino n-phenyl pyrazole et n-phenyl pyrazole lactames herbicides . |
JPS604171A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Showa Denko Kk | N−アルキルアミノピラゾ−ル誘導体とその製造法および除草剤 |
DE3331692A1 (de) * | 1983-09-02 | 1985-03-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
US4620865A (en) * | 1983-11-07 | 1986-11-04 | Eli Lilly And Company | Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides |
ATE49198T1 (de) * | 1984-05-12 | 1990-01-15 | Fisons Plc | Antiinflammatorische 1,n-diarylpyrazol-3-amine, deren zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung. |
US4666504A (en) * | 1984-09-25 | 1987-05-19 | Eli Lilly And Company | Pollen formation inhibiting 1-phenyl-4-carboxy-5-pyrazolecarboxamides |
US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
IL81669A (en) * | 1986-02-27 | 1990-11-29 | Duphar Int Res | Aryl-substituted(n-piperidinyl)methyl-and(n-piperazinyl)-methylazoles,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US4801326A (en) * | 1986-03-19 | 1989-01-31 | Eli Lilly And Company | 1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylic acid derivatives, composition containing them, and pollen formation inhibiting method of using them |
CH675420A5 (ru) * | 1986-03-29 | 1990-09-28 | Agfa Gevaert Ag | |
US4826866A (en) * | 1987-11-02 | 1989-05-02 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as anticonvulsants, muscle relaxants and anxiolytics |
KR930004672B1 (ko) * | 1988-08-31 | 1993-06-03 | 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 | 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법 |
GR900100380A (el) * | 1989-05-20 | 1991-10-10 | Fisons Plc | Μέ?οδος παρασκευής αντι-φλεγμονωδών παραγώγων αμινοφενόλης. |
GB8929101D0 (en) * | 1989-12-22 | 1990-02-28 | May & Baker Ltd | New mixtures |
US5281571A (en) * | 1990-10-18 | 1994-01-25 | Monsanto Company | Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles |
US5532416A (en) * | 1994-07-20 | 1996-07-02 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
WO1993015060A1 (en) * | 1992-01-22 | 1993-08-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide |
US5880290A (en) * | 1994-01-31 | 1999-03-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
US5869688A (en) * | 1994-07-20 | 1999-02-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
US5623072A (en) * | 1994-10-11 | 1997-04-22 | Monsanto Company | 3-phenylpyridazines, herbicidal compositions and uses thereof |
US5698708A (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-16 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
US6998131B2 (en) * | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
US20040002482A1 (en) * | 2000-08-30 | 2004-01-01 | Dudley Robert E. | Androgen pharmaceutical composition and method for treating depression |
US20040092494A9 (en) * | 2000-08-30 | 2004-05-13 | Dudley Robert E. | Method of increasing testosterone and related steroid concentrations in women |
US6503894B1 (en) * | 2000-08-30 | 2003-01-07 | Unimed Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical composition and method for treating hypogonadism |
US20070088012A1 (en) * | 2005-04-08 | 2007-04-19 | Woun Seo | Method of treating or preventing type-2 diabetes |
EP3456329A1 (en) | 2005-10-12 | 2019-03-20 | Unimed Pharmaceuticals, LLC | Improved testosterone gel and method of use |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1088757B (de) * | 1957-12-27 | 1960-09-08 | Hoechst Ag | Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung |
US2998419A (en) * | 1959-10-30 | 1961-08-29 | Du Pont | Certain amino, dicyano pyrazoles and process |
US2998426A (en) * | 1959-11-02 | 1961-08-29 | Du Pont | Certain amine, cyano pyrazoles |
US3708277A (en) * | 1966-08-30 | 1973-01-02 | Basf Ag | Herbicidal method |
US3567735A (en) * | 1967-10-03 | 1971-03-02 | Ciba Geigy Corp | Beta - (substituted-hydrazino) - alpha - cyano acrylic acids and derivatives,and process for preparing n-substituted pyrazoles |
US3558605A (en) * | 1969-05-14 | 1971-01-26 | Parke Davis & Co | Pyrazolo(3,4-e)(1,4)diazepin-7-(1h)-one compounds |
BE758050A (fr) * | 1969-10-28 | 1971-04-27 | Geigy Ag J R | Derives 5-nitro-furyliques et medicaments contenant de tels composes |
US3732225A (en) * | 1970-07-23 | 1973-05-08 | Squibb & Sons Inc | Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives |
DE2260485C2 (de) * | 1971-12-17 | 1983-12-29 | American Cyanamid Co., Wayne, N.J. | 1,2-Dialkyl-3,5-diphenylpyrazoliumsalze und diese enthaltende herbizide Mittel |
DD101674A1 (ru) | 1972-05-25 | 1973-11-12 | ||
US3882142A (en) * | 1972-07-13 | 1975-05-06 | American Cyanamid Co | 1,2-Dialkyl-3,5-diphenyl pyrazolium salts |
US3922161A (en) * | 1972-11-17 | 1975-11-25 | American Cyanamid Co | Novel herbicidal compositions |
JPS4995968A (ru) * | 1973-01-24 | 1974-09-11 | ||
JPS49100080A (ru) * | 1973-02-01 | 1974-09-20 | ||
DE2404795C2 (de) * | 1974-02-01 | 1983-03-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazoliumsalze und deren Verwendung als Herbizid |
DE2409753A1 (de) * | 1974-03-01 | 1975-09-11 | Basf Ag | Substituierte pyrazole |
JPS5436648B2 (ru) * | 1974-03-28 | 1979-11-10 | ||
DE2558117A1 (de) | 1975-12-23 | 1977-07-07 | Boehringer Mannheim Gmbh | 3-nitropyrazol-derivate |
US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
-
1977
- 1977-10-22 DE DE19772747531 patent/DE2747531A1/de active Pending
-
1978
- 1978-10-05 DE DE7878101074T patent/DE2860949D1/de not_active Expired
- 1978-10-05 EP EP78101074A patent/EP0002180B1/de not_active Expired
- 1978-10-07 GR GR57398A patent/GR63684B/el unknown
- 1978-10-13 CA CA313,448A patent/CA1109879A/en not_active Expired
- 1978-10-16 US US05/951,566 patent/US4260775A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-10-17 IL IL55747A patent/IL55747A/xx unknown
- 1978-10-18 AU AU40812/78A patent/AU522994B2/en not_active Expired
- 1978-10-18 PT PT68676A patent/PT68676A/pt unknown
- 1978-10-18 SU SU782674200A patent/SU967257A3/ru active
- 1978-10-18 CS CS786775A patent/CS203931B2/cs unknown
- 1978-10-19 DK DK466578A patent/DK466578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-10-19 IT IT51575/78A patent/IT1109264B/it active
- 1978-10-19 DD DD78208557A patent/DD140409A5/de unknown
- 1978-10-19 PL PL1978210379A patent/PL109532B2/xx unknown
- 1978-10-20 JP JP12863678A patent/JPS5470270A/ja active Pending
- 1978-10-20 BR BR7806938A patent/BR7806938A/pt unknown
- 1978-10-20 HU HU78BA3715A patent/HU180670B/hu unknown
- 1978-10-20 AT AT0754478A patent/AT362957B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-20 ZA ZA00785905A patent/ZA785905B/xx unknown
-
1980
- 1980-08-25 US US06/180,949 patent/US4354031A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-25 US US06/180,950 patent/US4316039A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-07-27 US US06/286,978 patent/US4424363A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD140409A5 (de) | 1980-03-05 |
US4424363A (en) | 1984-01-03 |
AT362957B (de) | 1981-06-25 |
PT68676A (en) | 1978-11-01 |
US4354031A (en) | 1982-10-12 |
US4316039A (en) | 1982-02-16 |
DE2860949D1 (en) | 1981-11-12 |
PL109532B2 (en) | 1980-06-30 |
CA1109879A (en) | 1981-09-29 |
EP0002180A1 (de) | 1979-06-13 |
AU4081278A (en) | 1980-04-24 |
BR7806938A (pt) | 1979-05-08 |
PL210379A1 (pl) | 1979-07-02 |
ZA785905B (en) | 1979-11-28 |
GR63684B (en) | 1979-11-28 |
HU180670B (en) | 1983-04-29 |
US4260775A (en) | 1981-04-07 |
IL55747A0 (en) | 1978-12-17 |
IL55747A (en) | 1982-02-28 |
DK466578A (da) | 1979-04-23 |
EP0002180B1 (de) | 1981-08-12 |
CS203931B2 (en) | 1981-03-31 |
IT7851575A0 (it) | 1978-10-19 |
AU522994B2 (en) | 1982-07-08 |
ATA754478A (de) | 1980-11-15 |
JPS5470270A (en) | 1979-06-05 |
DE2747531A1 (de) | 1979-04-26 |
IT1109264B (it) | 1985-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU967257A3 (ru) | Гербицидный состав | |
RU2002419C1 (ru) | Способ селективного подавлени нежелательной растительности | |
JP2007269803A (ja) | 植物の成長を調節するためのn−アリールピラゾール又はn−ヘテロアリールピラゾール化合物の使用 | |
KR100406300B1 (ko) | 벼의농화학적처리법및이렇게처리된종자 | |
RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
JPH01294605A (ja) | 植物生長調節組成物 | |
JP2855801B2 (ja) | 開花抑制剤 | |
SU886722A3 (ru) | Гербицидное средство | |
US4028091A (en) | Herbicidal composition | |
US3977861A (en) | Herbicide composition | |
US3708278A (en) | Method for preventing and killing weeds in rice | |
US4153444A (en) | Herbicidal composition | |
RU1807070C (ru) | Способ противоэрозионной защиты почвы и состав дл его осуществлени | |
JPS5982307A (ja) | 水田用複合除草剤 | |
JPS627911B2 (ru) | ||
JPH0419961B2 (ru) | ||
DE2247076C3 (de) | Unkrautvernichtungsmittel für Reisfelder bestehend aus einer Mischung einer Thiocarbamat-Verbindung mit a- (ß-Naphthoxy)propionanilid | |
KR810000496B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
CA1151890A (en) | Method for dwarfing the stem of sunflowers and cotton | |
US5585329A (en) | Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil | |
JPH0328401B2 (ru) | ||
JPH04275201A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH0995405A (ja) | 水稲種子の発芽及び初期生育促進方法 | |
KR830001609B1 (ko) | 수전용 제초제 조성물 | |
RU1821070C (ru) | Способ предпосевной обработки сем н сельскохоз йственных культур |