SU937457A1 - Способ получени замещенных триазабициклононанов - Google Patents
Способ получени замещенных триазабициклононанов Download PDFInfo
- Publication number
- SU937457A1 SU937457A1 SU802954882A SU2954882A SU937457A1 SU 937457 A1 SU937457 A1 SU 937457A1 SU 802954882 A SU802954882 A SU 802954882A SU 2954882 A SU2954882 A SU 2954882A SU 937457 A1 SU937457 A1 SU 937457A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- triazabicyclononanes
- nitro
- producing substituted
- triazabicyclo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ТРИАЗАБИЦИКЛОНОНАНОВ Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени замещенных триазабициклононанов, а именно 5-нитро- или 5-ацетамидо-3,7 1-диацил-1,3,7 триазабицикло-(3,31 ) -нонанов общей ({юрмулы RC-N N-CR,, О N-/ g где R - Ш,, или GHr, R/- - NOj. или NHCOR, используемых дл предотвращени рас слоени спиртовых растворов жидких эпоксидных смол (R - №COR). Соеди нение общей (|юрмулы (I) (R - NOg) после их восстановлени R - f-Hj, №ЮН) используютс также в качестве катализаторов при получении полиуре тановых смол и веществ, подавл ющих рост микроорганизмов. Известен способ получени замещенных триазабициклононанов обработкой 7-нитро- или 7 амино-1,3,5-триа1аадамантаиа ангидридами уксусной, рропионовой или бензойной кислот при 90-100 0 в течение 0,5- ч при соотношении триазаадамантана к ангидриду кислоту 1:2-10. Выход ij. Недостатками известного способа вл ютс низкие выходы продуктов реакции, значительный расход ангидридов кислот, а также необходимость ведени процесса при повышенной температуре . Цель изобретени - упрощение процесса получени и увеличение выхода 5-нитро- или 5 ацетэмидо-3,7-диацил 1 ,3 7 триазабицикло-(3,3,1)-нонанов общей ({юрмулы (I). Указанна цель достигаетс способом получени соединений общей формулы (I), заключающимс в том, что 7-нитро- или 7-амино-1,3,5-триазаадамантам подвергают взаимодействию с хлорангидридами уксусной, пропиои&вой или .бензойной кислот, вз тых в мольном соотношении 1:2,5- в среде водного тетрагидрофурана или ди9ксана в присутствии слабых оснований . Выход целевого продукта kS 98,6%. Врем реакции 0,25-1 ч.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет Проводить процесс при комнатной температуре, уменьшить расход реагентов, сократить врем , протекани процесса в 2- раза и значительно увеличить выход целевого продукта.
Полученные предлагаемым и известным способами соединени идентичны. Смешанные пробы образцов полученных предлагаемым и известным способами, не дают депрессии температуры Плавлени . При ТСХК,образцов, полученных предлагаемым и известным способами, совпадают. В масс-спектрах, полученных соединений, общей формулы (I) имеютс пики молекул рных ионов, совпадающие с их вычисленными значени ми .
П р и м е р 1. 5-Нитро-3,7-ДИацетил-1 ,3, 7-триазабицикло- (3 ) -нонан.
К 1,8 г (0,01 моль) 7-нитро-1 ,3,5-триазаадамантана в смеси 50 мл тетрагидрофурана, 10 мл воды и 3,36 г (0,0 моль) бикарбоната натри при перемешивании при комнатной температуре в течение 15 мин прибавл ют 2,35 г (0,03 моль) хлористого ацетила. Слой тетрагидрофурана упаривают в вакууме досуха. OcratoK перекристаллизовывают- из ацетона. Получают 1,8 г (71,0%) целевого продукта , т.пл. , ,65 (здесь и далее: силуфол : н-пропанол-в9Да , 7:3), мол. вес. 256 (масс, спектр).
Пример 2. 5-Нитро-3 7-ДИпропионил-1 ,3,7-триазабицикло-(3,3,1 -нон5н.
Провод т аналогично примеру 1, но берут k,2 г (0,05 моль) бикарбоната натри и вместо хлористого ацетила прибавл ют 3,7 г (0,04 моль)
хлористого пропионила в 20 мл бензр ла в течение 30 мин. Получают 2,8 г (98,6%) целевого продукта, т.пл. k7Н9С , ,76, мол.вес. 2B (массспектр ).
Пример 3. 5-Ацетамидо-3,7 -диацетил-1,3,7-триазабицикло (3,3,1)-нонан,
Провод т аналогично примеру 1, но берут 4,2 г (0,05 моль) бикарбоната натри , 3,14 г (0,04 моль) хлористого ацетила, вместо 7-нитро-1 ,3,5-триаза.адамантана - 1,54 г
5 (0,01 моль) 7-амино-1,3,5-триазаадамантана . Из остатка после упаривани тетрагидрофуранового сло вещество извлекают ацетоном, упаривают ацетон и остаток кристаллизуют петролейным эфиром, промывают изопропанолом . Получают 1,2 г (45,0%) целевого продукта, т.пл. 228-230С, 0,15, мол.вес. 268 (масс.спектр).
П р и м е р 4. 5-Нитро-3,7-дибензоил-1 ,3,7-триазабицикло-(3,3,1)-нонан .
К раствору 3,68 г (0,02 моль) 7-НИТРО-1,3,5 триазаадамантана в
300 мл дйоксана и 70 мл воды при перемешивании при комнатной температуре из двух капельных воронок одновременно прибавл ют в течение 1 ч 7 г (0,05 моль) хлористого бензоила и 5 г (0,05 моль) триэтиламина. Смесь упаривают в вакууме досуха. Остаток промывают водой, раствором бикарбо- t ната натри , оп ть водой и сушат в вакууме над NaCXI. Получают 7,3 г (97,0%) целевого продукта, т.пл. 238-239 0, Rf 0,90, мол.вес. 380 (масс-спектр).
Claims (1)
1. Патент США If 390Й626, кл. 260-256, Ц, опублик. 1975 (прототип ). щ и и с .Я тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, в качестве производного кислоты используют хлорангидрид уксусной, пропионовой или бензой: ной кислот при мольном соотношении реагентов 1:2,5 и процесс провод т в среде водного тетрагидрофурана или диоксана в присутствии слабых осно .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802954882A SU937457A1 (ru) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | Способ получени замещенных триазабициклононанов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802954882A SU937457A1 (ru) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | Способ получени замещенных триазабициклононанов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU937457A1 true SU937457A1 (ru) | 1982-06-23 |
Family
ID=20907688
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802954882A SU937457A1 (ru) | 1980-07-10 | 1980-07-10 | Способ получени замещенных триазабициклононанов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU937457A1 (ru) |
-
1980
- 1980-07-10 SU SU802954882A patent/SU937457A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU884572A3 (ru) | Способ получени производных лизергола | |
SU937457A1 (ru) | Способ получени замещенных триазабициклононанов | |
SU1491336A3 (ru) | Способ получени кристаллического моногидрата 1-/3Ъ4Ъ-диэтоксибензил/-6,7-диэтокси-3,4-дигидроизохинолиний-теофиллин-7-ацетата или 1-/3Ъ,4Ъ-диэтоксибензил/-6,7-диэтокси-3,4-дигидроизохинолинийтеофиллин-7-ацетата | |
SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
SU422152A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
SU1114677A1 (ru) | Способ получени бензо-2,1,3-тиадиазола | |
SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
SU1066984A1 (ru) | Способ получени @ -3-/2-фурил/-акрилоильных производных аминокислот или пептидов | |
JP2552319B2 (ja) | 3−アミノ−2,4,5−トリフルオロ安息香酸 | |
SU1544773A1 (ru) | Способ получени 3-ароилметилен-2-пиперазинонов | |
SU1502570A1 (ru) | Способ получени замещенных 3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2Н)-онов | |
PL98296B1 (pl) | Sposob otrzymywania estrow acetoksymetylowych cefalosporyn | |
SU1101442A1 (ru) | Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов | |
SU1020419A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
SU458130A3 (ru) | Способ получени нитрофурилпириидиновых производных | |
SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана | |
RU2009121C1 (ru) | Способ получения 2-метил-6-нитрофенола | |
SU1154277A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитроанилида пиколиновой кислоты | |
SU1027168A1 (ru) | Способ получени 6 @ -или 6 @ -изомеров 2 @ -8-трифенилсилилокси-2,6-диметилокта-2,6-диен-4-ин-1-ал | |
SU833957A1 (ru) | Способ очистки технического 4-4 - диХлОРдифЕНилСульфОНА | |
SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
RU2030396C1 (ru) | Способ получения 5-хлор-2-аминозамещенных бензгидрилмочевин | |
SU1382835A1 (ru) | 3-Метилпиримидо @ 1,2-а @ индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3-метил-10а-стирилпиримидо @ 1,2-а @ индол-2-онов |