где Rj , R2, % имеют вышеуказанные значени , нитритом натри в присутствии минеральной кислоты. Реакцию предпочтительно провод т при температуре низкой, например от 10 до 30°С. Исходные вещества, которые примен ют при этом способе,также вл ютс новыми. Их можно получить известными методами из соответствующих , незамещенных в положении 6 глюкофураноз , например, в результате взаимодействи до получени реакционноспособных эфиров, например, с алкансульфокислотамн, арилсульфокислотами или галогенводородньрми кислотами , затем до окислов и восстановлением этих окислов до 6-дезокси-6аминоглюкофуранозы , которую затем конденсируют с подход щим производным N R . - карбамиьювой кислоты например, с соответствующим изоцианатом 6-дезокси-6- ГЗ-.Н, -уреидо.)глюкофуранозы . Новые соединени общей формулы J могут существовать в виде чистых оС или fb -изомеров или в виде изомерных смесей. Последние могут быть разделены по их физико-химическому различию на составные части известными методами на чистые изомеры, например с помощью хроматографического разделени , .тонкослойной хроматографией или с помощью какого-либо другого способа разделени . Новые соединени обладают ценными фармакологическими свойствами,особен но хорошее действие они показывают при различного рода трансплантабельных опухол х и лейкеми х, а также частично при индуцированных вируса ш лейкеми х. Соединени эффективны -в дозах 25500 мг/кг I, р, и оказывают сильное замедл ющее действие на рост опухолей у мьпией, например, с Ehr ich-Asc hites-Karzinom или с Hardinq-Passey MeEarom, а также у крыс с JoshidaAschites-Sarcom . Аналогичные дозы продлевают жизнь по сравнению с конт рольными образцами мышей, например, с лейкемией 1 1210 или Rauscher лейкемией . Так, при применении этил-6-дезокси-3 ,5-ди-0-метил-6-(.3-мвтил-3-нитро зо-уреидо)- -D-глюкофуранозида при дозировке 50-250 мг/кг .р.достигают 80-100%-ное замедление роста названных опухолей и продление жизни при лейкемии L 1210 приблизительно на 60%, а также в случае перорального введени мышам с Rauscher лейкемией приблизительно на 100%. Совместимость новых соединений хороша . R случае нормальных животных после трехнедельного перорального введени препаратов не наблюдаемс макроскопических изменений органов. Пример 1. Раствор 60,7 г этил-3,5-ди-0-метил-6-дезокси-6-(3метил-уреидо ))-глюкофуранозида в 500 мл воды, охлажденный до 0°С, и 15 мл уксусной кислоты смешивают 15 мнн по капл м с раствором 15,8 г нитрита натри в 80 мл воды, перемешивают 1 ч при такой же температуре и оставл ют сто ть 16 ч при комнатной температуре. Выкристаллизовавшийс продукт отсасывают, промывают небольшим количеством лед ной воды и высушивают. Маточник экстрагируют хлороформом, высушивают органическую фазу над сульфатом магни и отгон ют растворитель. Остаток очищают через хроматогоафическую колонку с силикагелем с метиленхлоридом - этилацетатом (85:15), кристаллический продукт соедин ют с первым кристаллизатом и перекристаллизовывают из смеси эфир-петролейный эфир.Этшг|3 ,3-ди-0-метил-6-дезокси-6-(3-метилнитрозоуреидо-J -D-глюкофуранозид плавитс при 90°С, значение fi-f0,45 на тонкослойной силикагелевой плас- . тине в системе метиленхлорид-метанол (15: 1 ), .0 43 t I (хлороформ. С Г, 465) . Исходное вещество может быть получено следующим образом. Раствор 207 г 3,5-ди-О-метил-1,2изопропилиден-о -- -глюкофуранозы в 600 мл абсолютного пиридина при перемешивании и внешнем охлаждении по капл м в течение 45 мин смешивают с 67 мл хлорангидрида метансульфокислоты и оставл ют сто ть 4 ч при комнатной температуре. Добавл ют 50 мл воды и испар ют по прошествии еще 15 мин основное количество пиридина . Остаток внос т в эфир, эфирный раствор промывают водой, охлажденной льдом 2н, сол ной кислотой, водой, насыщенным раствором кислого карбоната натри и водой, высушивают над сульфатом магни и растворитель отгон ют . Масл нистый остаток представл ет собой 3,5-ди-О-метил5 1,2-0-изопропилиден-6-0-мезил-г -:Рглюкофуранозы со значением ,35 на тонкослойной силикагелевой гша стние в системе метиленхлорид - этиловый эфир (85:15). 240 г этого продукта раствор ют в 1700 мл N,N - диметилформамида, смешивают с 142 г уксуснокислого натри -и 170 мл воды и перемешивают 3 ч при 110 С. Реакционную смесь охлаждают, фильтруют и испар ют фильтрат. Остаток перенос т в эфир, промывают водой, высушивают над суль фатом магни и растворитель дистилли руют. Получают 6-ацетил-6-дезокси3 ,5-ди-О-метил-1,2-0-изопропилиден-oi .-D-глюкофуранозы в виде желтоватого мчсла со значением R.rO,61 на тонкослойной силикагелевой пластине в системе метиленхлорид-этиловый эфи ( 85:15), оптическое вращение oi 3. 57 tl (хлороформ, с 1,9 5). Раствор 193 г этого соединени в 3500 мл 1 и. спиртового раствора сол ной кислоты оставл ют сто ть 18 ч при комнатной температуре. Непосредственно после этого испар ют основное количество ра створител с водоструйным насосом, остаток перенос т в эфир и раствор промывают водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натри и водой, высушивают над сульфатом магни и испар ют досуха. Полу ченную смесь изомеров раздел ют с по мощью хроматографической колонки на силикагеле смесью метиленхлорид - эт ловый эАир (85:15). Этил-6-ацетил-6дезокси-3 ,5-ди-О-метил-oL- 2) -глюкофуранозид имеет значение R 0,32 на тонкослойной силикагелевой пластине в системе метиленхлорид-этиловый эфир (85:15) и оптическое вращение 56 tl (хлороформ, с 0,89). У соответствующего глюкофуранозида в такой же системе значение Rr 1 1. 21,9 г этил-6-ацетил-6-дезокси3 ,5-ди-О-метил-ci - 3) -глюкофуранозида в 200 мл этанола в присутствии 2г 5%-ного паллади на угле восстанавливают водородом. После того,как отфильтруют катализатор и отгон т дистилл пией растворитель (спирт), получают этил-6-амино-6-дезокси-3,5ди-О-метил-oL-D -глюкофуранозида в виде желтоватого масла. Раствор 74,9 г этого масла в 550 мл этанола смешивают с раствором 18,5 г метилизоцианата в 60 ют метиленхлорида по капл м в течение 1 ч и реакционную смесь испар ют досуха. Полученный этил-6-дезокси3 ,5-ди-0-метил-6(3-метил-уреидо ) -глюкофуранозида кристаллизуют из смеси этиловый эфир - эфир. Т.пл. 144°C,o/|f 57 ±1 ( хлороформ, с 1, 1,134) и значение R 0,22 на силикагеле в системе метиленхлор1ад метанол (15:1). П р и мер 2. Раствор 33,4 г 3,5-ди-0-метил-6-дезокси-1,2-изопропилиден-6- (3-метилуреидо )-о(.-Т)-глюкофуранозы в 280 мл воды, охлажденный до О - 5°С и 8,0 мл лед ной уксусной кислоты смешивают 30 мин с раствором 8,3 г нитрита натри в 40 мп воды по капл м. Реакционную смесь перемешивают 1 ч при 0-5 ° С и 18ч при комнатной температуре. Непосредственно после этого раствор экстрагируют хлороформом,органическую фазу промывают водой, высушивают над сульфатом магни и испар ют досуха. Остаток хроматографируют на 1200 г силикагел смесью метиленхлорид - этиловый эфир (85:15). Фракций со значением R.J 0,41 , с 6-дезокси-5-ди-0метил-1 ,2-изопропилиден-6-(3-метил-3-нитрозоуреидо )-oi - D -глюкофурановой кислоты высушивают досуха; aL -49 ± 1(хлороформ, с 1,127). Примен емый исходный материал получают следующим образом. 60,0 и 6-ацетил-6-дезокси-3,5-диО-метил- 1 ,2-0-изопропилиден-о.-1) глюкофуранозы раствор ют в 600 мл этанола и в присутствии 5%-ного паллади на угле восстанавливают водородом . После отделени катализатора и отгонки растворител получают 6-амино-6-дезокси-З ,5-ди-О-метил-1,2 0 изопропилиден-dL-D-глюкофуранозы в виде бесцветного масла, 33,2 г этого продукта раствор ют в 250 мл этанола и при перемешивании по капл м в течение 30 мин смешивают с раствором 8,4 мл метилизоцианата в 25 мл метил ешшорида. Продолжают перемешивание еще 60 мин, после чего реакционную смесь испар ют досуха и остаток кристаллизуют из ацетона. Полу ченна таким образом 6-дезокси-3,5ди-О-метил-1 ,2-0-изопропилиден-6- (З-метилуреидо)- о/--1)-глюкофураноза со значениемRP 0,45 на силикагеле I I 2О с-7 4- 1 В системе ацетон и OL-Q х i (хлороформ, с 1,987 плавитс при 66-69с. 7 Приме р 3. Раствор 52,4 г эт11л-6-дезоксн-3, 5-ди-0-метил-6-{ 3метилуреидо )- -D-глюкофуранозида в 420 мл воды, охлажденный до и раствор 24,5 ьш уксусной кислоты при перемешивании по капл м в течение 45 мин смешивают с раствором 25,4 г нитрита натри в 130 мл воды и в течение 18 ч перемешивают при одинаковой температуре, Иепосредственно после этого экстрагируют хл роформом, промывают органическую фа зу водой, высушивают над сульфатом магни и испар ют досуха. Остаток хроматографируют на силикагеле смес метиленхлорид - этиловый эфир (85:1 Фракции с этил-6-деэокси-З,5-ди-Ометил-6- (3-метил-З-нитрозоуреидо)Р -D-глюкофуранозидом со значением f 15 объедин ют и испар ют досух oCf ± I (хлороформ, с 1,85 Примен емое исходное соединение может быть получено следующим образом 24 г этил-6-ацетил-6-дезокси-3,5ди 0-метил-|Ь-D-глюкофуранозида рас твор ют в Л40 мл метанола и в присутствии 5%-ного паллади на угле восстанавливают водородом. Катализа-|-ор отфильтровывают и фильтрат испар ют досуха. Полученное 6-амино производное можно сразу далее подвергать взаимодействию. Раствор 39,2 г этого соединени в 330 мл этанола при перемешивании по капл м в течение 40 мин соедин ют с раствором 10 мл метилизоцианата в 30 мл метил8нхлор)да и оставл ют сто ть 16 ч.при комнатной температуре . Непосредственно после этого реакционную смесь испар ют досуха и остаток перенос т в этиловый эфир. Раствор фильтруют через активированный уголь и испар ют досуха. Получе )1ное масло представл ет собой этил 6-дезокси-3,5-ди-0-метил-6 ( 3-метилуреидо)- р -1)-глюкофуранозид СО значением R.4P 0,10 на силикагеле в системе метиленхлорид-метанол ( 13:1). Пример 4. Аналогично, исход из соответствующих исходных веществ могут быть получены следующие соединени : этш1-2-0-ацетил-6-дезокси-3,5-ди-0-метил-6- (3-метил-З-нитрозоуреидо) -J)- глюкофуранозид; этил-6 -( 3-этил-З-нитрозоуреидо)-6-дезокси-3 ,5-ди-0-метш1-в -1Э-глюкофуранозид; эдил-6- 3-2-хлор этил-3-ни т роз суреидо )-6-дезокси-3,5-ди-0-метил-о -Dгл ):кофуранозид; этил-6-(3-н-бутил-З-нитрозоуреидо)-6-дезокси-3 ,5-ди-0-метил-а- -D-глюкофуранозид; этил-6-дезокси-5-0-метил-6-(3-метил-З-нитрозоуреидо ) -с/. -D -глюк фуранозид; ЭТИЛ-5-0-ЭТИЛ-6-дезокси-6-f3-метил-З-нитрозоуреидо )- 3-0-пропил-о(.-1) -глюкофуранозид; этш1-3-0-бензил-6-дезокси-5-0-метил-6- (3-мё тил-3-нитроз оуреидо -о -Д)глюкофуранозид . П р и м е р 9. Раствор 3,0 г этил-6-амино-6-дезокси-3,3-ди-О-метилглюкофуранозида в 40 мл хлороформа, охлажденный до , при перемешивании смешивают с раствором 2,5 г N-нйтрозо-метилкарбамилацетила в 40 мп эфира 10 мин, добавл по капл м, и далее перемешивают реакционную смесь 1 ч на лед ной бане и поспедующие 3 ч при комнатной температуре. Раствор на 1оловину упаривают, промывают охлажденной льдом 2 н. сол ной кислотой, водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натри и водой, высушивают над сульфатом магни и испар ют досуха . Кристаллический остаток этил-6дезокси-3 ,5-ди-0-метил-6 дезокси-6 (3-метил-З-нитрозоуреидо)- o(--D -глюкофуранозида перекристаллизох.ывают из смеси эфир - петролейный эфир. Т.пл. 90 С, 43± 10°(хлороформ, с - 1,102).Формула изобретени Способ получени NJ-глюкофуранозид-6-ил- N- -нитрозомочевины общей формулы Г CRg-yji-CQ-V.-, I14-0-CH О СО-Вз)O-RI где R. - алкил R 2. водород, алканоил С - Gi и RT. вместе представл ют собой алкилиден С - R, - апкил Сл C-j, , бензил; RM - алкил С/}- Сз; R - алкил С - Cg- или хлор апкил С/(- C-J , о т л и ч а ю ш и и с 9910П тем, что нитроэируют соединениеобщей формулы П CH2-NH-CO--NH-R5 R4 0-СН5 1/0 ч l(0-R4)-0-Ri N-к i 210 8 10 нитритом натри в присутствии минеральной кислоты. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 397.