SU854928A1 - Способ получени имидазолинтиона-2 - Google Patents
Способ получени имидазолинтиона-2 Download PDFInfo
- Publication number
- SU854928A1 SU854928A1 SU792754089A SU2754089A SU854928A1 SU 854928 A1 SU854928 A1 SU 854928A1 SU 792754089 A SU792754089 A SU 792754089A SU 2754089 A SU2754089 A SU 2754089A SU 854928 A1 SU854928 A1 SU 854928A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- product
- imidazolinethion
- formation
- target product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
I
: Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 11Мидазолинтиона-2, который примен етс как высокотемпературный ускоритель вулканизации хлоропренойых резин и хлорсульфированного полиэтилена, как ингибитор коррозии металлов, при производстве полимерных материалов и фармацевтических препаратов.
Известен способ получени имидазолинтиона-2 путем взаимодействи органического изотиоцината или соответствук цего тиомочевинного производного с этилендиалданом 11.
Недостатком этого способа вл етс то, что дл его осуществлени необходимо прежде получить исходное сырье, кроме того, образование побочных продуктов реакции (циклопентадиен и аммиак) усложн ет технологию процесса.
Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени имидазо;линтиона-2 , основанный на взаимодействии роданистого аммони с эти-пендиамином . Способ состоит в нагревании 70%-ного водного раствора этилендиамина до 120°С при интенсивном перемешивании в течение ча- .
са, добавлении к нему роданистого аммони и последующего нагрева вначале до 125°С в течение 2 ч, а затем до 150°С в течение 3ч. Полученный гор чий плав раствор ют в гор чей воде, охлаждают и продукт выдел ют центрифугированием. Выход продукта с т.пл. 195-197°С 79,8%,.
. а после водной перекристаллизации 71,8% с т.пл. 197-198 с 2.
Недостатками этого способа вл ютс : низкий выход целевого продукта (71,8%), обусловленный протеканием побочных реакций под воздействием
15 гидролитического действи воды и высоких температур в течение 6-7 ч применение избытка роданистого аммони , что усложн ет процесс, вызывает образование отходов, которые
20 необходимо утилизировать-, образование значительных количеств газообразных отходов (NH, , СО) ввиду протекани побочных процессов. Недостатки в значительной мере усложн ют технологическую схему процесса , а следовательно, удорожают его.
Цель изобретени - повышение выхода продукта,интенсификаци проJO цесса и уменьшение побочных продуктов.
Поставленна цель достигаетс тем что эквимол рные количейтва исходных реагентов этилендиамина и роданистого аммони смешивают в водной среде при нагревании до 70-110°С в 0,1-1,0 ч до прекращени вьщелени аммони , образующегос за счет реакции конденсации. Затем реакционную смесь, представл ющую собой водный раствор продукта конденсации: N-(2-аминоэтил)-тиомочевину, приливают в имидазолинтион-2 при т.пл. 197-198 С, вз тому в мольном соотношении к этилендиамину, равному 1:0,5-1:2,0.
Пример . г {0,6 моль) 70%-ного водного этилендиамина и 50г (0,6 моль) роданистого аммони нагревают при 110°С в реакторе при перемешивании с обратным холодильником до прекращени отгонки аммиака в течение 0,5 ч. После этого полученную реакционную смесь, содержащую N-(2-аминоэтил)-тиомочевину, приливают к расплаву 102 г (1,Смоль) Показатели
1:0,о 1:0,а 1:0,5 1:1,0 |l:l,5 l:2,0 Продолжительность процесса,ч Выход продукта, % ,,„, Примечани
имидазолинтиона-2 при 175°С и перемешивают в течение 1,0 ч. Образовавшийс при этом технический продукт раствор ют в гор чей воде и охлаждают полученный раствор при перемешивании до 20°С. Выпавший целевой продукт отдел ют от раствора и высушивают при 102с. В результате получают 156 г имидазолинтиона-2. За вычетом добавленного 1,0 моль имидазолинтиона-2 при проведении процесса получают 54 г технического продукта с т.пл. 196-197°С, выход 88,2%. После перекристаллизации из водного раствора получают 53,4 г, т.е. выход чистого продукта с т.пл. 5 197-198°С 87,22%.
В табл. 1 и 2 приведены данные показателей способа получени имидазолинтиона-2 в зависимости от количества вз того имидазолинтиона-2 дл каталитического воздействи на процесс, а также сопоставление предлагаемого процесса с известным. Таблица 1 Мол рное соотношение имидазолинтйона-2 к этилендиамину, вз тому дл каталитического воздействи процесса 4,0 3,5 3,0 2,0 1,5 2,5 67,0 77,5 82,0 87,22 90,8 88,1 « - - -р - - - - е . Температура процесса поддерживаетс в пределах 196-198С. „ . Таблица 2
Продолжительность процесса, ч
Выход продукта .с т.пл. 195-196°С, %
Выход продукта после кристаллизации с т.пл. 197-198°С,%
Как видно из табл.1, оптимальный выход имидазолинтиона-2 (82-90,8%) наблюдаетс при мол рном соотношении имидазолинтион-2:этилендиамин 1:0,5l:2 ,0,пpи этом продолжительность процесса 3,0-1,5 ч.Уменьшение количества катализатора ведет к снижению выхода целевого продукта и увелечению про1 ,5 95,0
90,8
должительности процесса, а применение значительного избытка катализатора также сказываетс на снижении выхода продукта за счет прохождени побочных термохимических реакций .
Claims (2)
- Таким образом, применение в качестве интенсифицирующего средства имидаэолинтиона-2 в расплавленном виде позвол ет повысить выход целевого продукта на 15%, исключить применение избытка роданистого аммони и значительно при этом интенсифицировать процесс. Кроме того, резко снижаютс отходы процесса, чт делает в итоге его более экономичным Поскольку процесс образовани целевого продукта происходит мгновенно , то его можно осуществить по непрерывной схеме. Формула изобретени Способ получени имидазолинтиона путем взаимодействи роданистого ам мони с этилёндиамином в водном ра воре при ТО-ИО с с образованием п межуточной N-(2-аминоэтил)-тиомочевины и- выделением целевого продукта при нагревании, отличаювдийс тем, что, с целью повышени выхода продукта, ускорени процесса и уменьшени отходов производства , реакцию циклизации промежуточ-. ной N-(2-аминоэтил)-тиомочевины провод т в среде имидазолинтиона-2, вз того в мол рном отношении к этилендиамину как 1:0,5-1:2,0 при темпе- . ратуре плавлени имидазолинтиона-2. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР 403675, кл, С 07 D 233/04, 1973,
- 2.Авторское свидетельство СССР № 362826, кл. С 07 С 157/05, 1972 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792754089A SU854928A1 (ru) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Способ получени имидазолинтиона-2 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792754089A SU854928A1 (ru) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Способ получени имидазолинтиона-2 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU854928A1 true SU854928A1 (ru) | 1981-08-15 |
Family
ID=20822618
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792754089A SU854928A1 (ru) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Способ получени имидазолинтиона-2 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU854928A1 (ru) |
-
1979
- 1979-04-16 SU SU792754089A patent/SU854928A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4797487A (en) | Production of bicyclic guanidines from bis(aminoalkyl)amine | |
SU854928A1 (ru) | Способ получени имидазолинтиона-2 | |
JPS58164549A (ja) | アリ−ルヒドロキシルアミンの製造方法 | |
EP0183076B1 (en) | Process for producing 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone | |
US4115445A (en) | Process for the preparation of trisubstituted ureas | |
US5284974A (en) | Process for the preparation of thioacetamide | |
CN111454222B (zh) | 一种2,4-(1h,3h)-喹唑啉二酮及其衍生物的合成方法 | |
JP2686367B2 (ja) | クロニジン誘導体の新規な製造方法 | |
US5574185A (en) | Production of N-(α-alkoxyethyl) formamide | |
CN114478533A (zh) | 一种4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪的制备方法 | |
JPS59222449A (ja) | ジフエニルアミン及びアニリンの製法 | |
US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
US3071619A (en) | Preparation of secondary aryl amines | |
JPS5928546B2 (ja) | ヒドラゾジカルボンアミドの製造法 | |
SU740776A1 (ru) | Способ получени 1,4-диазабицикло (2,2,2) октана | |
US4076721A (en) | Process for producing saccharin | |
SU910611A1 (ru) | Способ получени N-аренсульфонилзамещенных ариламидинов | |
US3911006A (en) | Process for the preparation of trisubstituted ureas | |
JPH0118072B2 (ru) | ||
US2729670A (en) | Manufacture of acrylonitrile | |
US4374993A (en) | Process for the preparation of the sulfate salt of 2-amino-5-alkylthio-1,3,4-thiadiazoles | |
US3414605A (en) | Synthesis of acrylonitrile using silicide catalyst | |
JPS60149551A (ja) | Ν−(α−ヒドロキシエチル)ホルムアミドの製造方法 | |
JP3849147B2 (ja) | ベンゾ〔1,2−d:5,4−d′〕ビス−2(3H)−オキサゾロン誘導体の製造方法 | |
RU2051908C1 (ru) | Способ получения n-(5-оксиникотиноил)-l-глутаминовой кислоты |