SU847919A3 - Способ получени производных -/ -ароилпи-пЕРАзиНил- /- -АМиНО- , -диМЕТОКСиХиНАзОлиНА - Google Patents
Способ получени производных -/ -ароилпи-пЕРАзиНил- /- -АМиНО- , -диМЕТОКСиХиНАзОлиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU847919A3 SU847919A3 SU772522448A SU2522448A SU847919A3 SU 847919 A3 SU847919 A3 SU 847919A3 SU 772522448 A SU772522448 A SU 772522448A SU 2522448 A SU2522448 A SU 2522448A SU 847919 A3 SU847919 A3 SU 847919A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- dimethoxyquinazoline
- sodium
- certain
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
где R,-цианогруппа, группа С/О/У .или С/ «NH/y, где УORj, sSR ил , где R,j - , - алкил или фе а R и RJ - одинаковые или различные С|-С -алкил или фенил, подвергают взаимодействию с 1-3 мол ми со динени общей формулы ,III где ( имеет указанные значени , а М - литий, натрий или МдХ и где X - хлор, бром или йод вабсолютном органическом растворителе при температуре от -80 до с последую щим гидролизом реакционной смеси. Предпочтительно процесс провод т при температуре от -60 до -20°С. По предлагаемому способу предпоч тительно использование х имол рных количеств реагентов, В качестве растворител используетс такой растворитель, который обеспечивает требуемое растворение или диспергирование химических реа .гентов и При этом не вступает в химическое взаимодействие с реагентам или продуктами реакции. Примерами т ких растворителей вл ютс простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, ди-п-бутиловы эфир, метилизобутиловый эфир, тетра гидрофуран, тетрагидропиран, диоксан , этиленгликрльдйметиловый эфир, диэтиленглйкольдиметиловый эфир и анизол; такие углеводороды, как гек сан, гептан, циклогексан, 1-децен, бензол и ксилол, а также третичные амины, такие как триэтиламин, и сме си этих растворителей. Используемые растворители не должны содержать во ды и способ осуществл ют в услови х зашиты от влаги. Врем , необходимое дл протекани химической реакции до полного ее завершени , зависит как от темпера-туры , так и от природы химических реагентов формулы I и формулы III. Обычно реакци протекает в течение от нескольких минут до нескольких часов,. Реакци , протекающа между реагентами формулы II и формулы III приводит к образованию промежуточного соединени , которое легко гидролизуетс с образованием желаемого продукта формулы 1. Процесс в целом иллюстрируетс дл случа , когда представл ет собой цианогруппу w / V N T-eN+KjM МНа „ Н,0 1 If- C-RI- T v-O-f- dHjO .Nо Гидролиз служит также дл разложени избытка реагента формулы . Гидролиз может осуществл тьс с применением лишь одной воды, в результате чего образуетс щелочна смесь, или добавлением разбавленных водных растворов кислот, таких как серна , сол на , форсфорна и уксусна кислоты, либо с добавлением водных растворов кислых солей, таких как хлористый, аммоний, бромистый аммоний, кислый фосфорнокислый аммоний , вторичный кислый фосфорнокислый аммоний, кислый фосфорнокислый натрий и хлоргидрат триэтиламина. Гидролиз может протекать в широком интервале температур, например, в пределах температур, примерно от -20 до +100 С, однако предпочтительно комнатной или близкой к ней температуре . В таком случае желательно охлаждать реакционную смесь в ходе добавлени воды, водного раствора кислоты или водного раствора соли , поскольку в некоторых случа х гидролиз вл етс экзотермическим процессом. После полного завершени гидролиза реакционна смесь подвергаетс обработке стандартными способами. Так, например, при использовании кислотного гидролиза водный слой экстрагируетс несмешиваемым с водой растворителем, который может быть использован в ходе химической реакции , или другим растворителем, таким как хлороформ, хлористый метилен, этилацетат, метилизобутилкетон и т.д. В ходе такой экстракции удал ютс нейтральные побочные вещества,поскольку желаемый пролукт растворим в разбавлен Шх водных растворах кислот. Йодную фазу затем подщелачивают путем лобавлени , например, гидрата окиси натри , гидрата окиси кали или карбоната натри и снова экстрагируют , экстракты упаривают до получени небольшого объема и осаждают продукт путем добавлени понижающего растворимость продукта растворител , такого как гексан, гептан или петролейный эфир. Осажденный продукт затем отдел ют фильтрацией и далее он может быть очищен стандартными способами, такими как перекристаллизаци иди хроматографи на силикагеле С использованием хроматографической колонки. При осуществлении гидролиза с использованием лиш& одной воды получаема смесь вл етс щелочной, и водный слой может быть экстрагирован одним из указакных растворителей, и экстракты, содержащие требуемый продукт, подвергают с обработке таким же образом, как дл случа кислотного гидролиза. Пример 1. (2-Фуройл)пипераэинил-1 -4- амино-6,7-диметокс хиназолин. В 100 мл колбу, снабженную термо метром и трубкой с осушителем, ввод т 10 мл сухого тетрагидрофурана и 0,5 мл (6,2 моль) фурана. Раствор охлаждают до и добавл ют к нему 2,8 мл (6,2 ммоль) п-бутиллити в гексане. К полученной светло нтарной смеси добавл ют 400 мг (1,25,ммоль) 2-(4-цианопиперазинил-1 )-4-амино-6,7-диметоксихиназолин в 30 мл сухого тетрагидрофурана. После прекращени добавлен-и реакционную смесь довод т до комнатной температур и перемешивают в течение ночи. Далее реакционную-смесь быстро охлаждают, приливают 88 мл 2 н. сол ной кислоты, промывают 100 мл хлороформа, довод т до рН 10 водным раствором гидрата окиси натри и экстрагируют, дважды хлороформом порци ми по 100 мл. Водную фазу упаривают в вакууме до объема 2 мл и фильтруют, в результате полу чают 15 мг целевого соединени , име ющего т. пл. 263-264 С. Данные инфракрасного спектра и тонкослойной хроматографии показыва ют идентичность получаемого продукта продукту, полученному известным способом. При использовании равномол рных количеств реагентов (5,2 ммоль) 2 -(4-цианопиперазинил-1)-4-аминоJ-6 ,7-диметоксихиназолина) получают выход целевого соединени , равный 37%. Пример 2. Раствор 6,8 г (0,10 моль) фурана в 100 мл сухого простого эфира охлаждают до -60°С в атмосфере сухого азота, К этому раствору добавл ют 0,01 моль 15%-но го (вес.%) безводного раствора бутиллити в гексане и полученную сме перемешивают в течение 10-15 мин. Затем к этой смеси добавл ют 3,60 г (0,01 моль) 2-С4-(М,М-диметилкарбамил )пиперазинил-1 -4-амино-6,7-диметоксихиназолина в 25 мл простого этилового эфира. Полученную в резул тате смесь перемешивают при -60°С в течение 2 ч, затем перемешивают в течение ночи при комнатной температуре . Эту смесь вливают в 100 мл 2 н. сол ной кислоты, содержащей равный объем льда, экстрагируют дву м порци ми хлороформа по 50 мл и экстракты отдел ют. Величину рН вод н.ого сло довод т до 10,водным раст вором гидрата окиси натри , затем экстрагируют трем порци ми хлорофо ма по 50 мл. Экстракты сушат сульфа том натри , затем упаривают до небольшого объема. При добавлении гек сана происходит осаждение.(2-Фуроил )пиперазинил-1 -4-амино-б,7-диметоксихиназолина , который отфильтровывают . При проведении описанной процедуры при вместо получают идентичные результаты. Пример 3. 2,3 г (0,10 гатома ) грубодисперсного металлического натри и 10,7 г амилхлорида в 200 МП простого этилового эфира интенсивно перемешивают при (-5) (0)С до тех пор, пока весь натрий не растворитс . Затем добавл ют 10 г химически чистого толуола и смесь нагревают до температуры кипени и кип т т в течение 3 ч. Полученный бензилнатрий подвергают обработке 13,6 г (0,2 моль) фурана и перемешивают при комнатной температуре в течение 1ч, в результате получают 2-фурилнатрий. К указанной смеси медленно добавл ют 32,9 г (0,10 моль) 2-(4-карбэтоксипиперазинил-1 )-4-амино-6,7-диметоксихиназолина в 300 мл эти- лового эфира при -20с. Реакционную .смесь перемешивают при -20°С в течение 2ч, затем нагревают до комнат,ной температуры. Полученную смесь подвергают гидролизу путем добавлени 100 мл воды, и эфирный слой. отдел ют. Водный слой экстрагируют 300 МП простого эфира и объединенные экстракты сушат безводным сульфатом магни . После упаривани растворител получают 2-f4-(2-фуроил)пиперазинил-lj-4-амино-6 ,7-диметоксихинзолин , который может быть очищен методом колоночной хроматографии на силикагеле. Пример 4. 2-(4-Бензоилпиперазинил-1 )-4-амино-6, 7-диметоксихинаэолин . Раствор 5,43 г (0,03 моль) бромида фенилмагни в 100 мл тетрагидрофурана насыщают сухим азотом и добавл ют , к нему по капл м раствор 3,15 г (0,01 моль) 2-(4-циaнoпипepaзйнил-)-4-aминo-6 , 7- диметоксихинадолина в 75 мл того же растворител .при комнатной температуре в течение 30 мин. После завершени добавлени реакционную смесь нагревают при в течение 6 ч, затем выдерживают при комнатной температуре в течение ночи . Далее к реакционной смеси добав ют 25 мл 2 н. сол ной кислоты и перемешивают еще в течение 30 мин. алее реакционную смесь подщелачиват раствором гидрата окиси натри органический слой отдел ют, водный слой экстрагируют двум порци и тетрагидрофурана по 100 мл и бъединенные органические слои суат безводным сульфатом магни и паривают досуха, получа сырой цеевой продукт, который может быть одвергнут дальнейшей очистке крисТсшлизацией из этанола или путем хроматографического разделени на колонке с силикагелем.
Пример 5. (2-Теноил)Пиперазинил-1 -4-амино-б,7-диметоксихиназолин .
В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой , вводом и йтводом азота, ввод т О.,73 г (0,03 г-атома) магниевого порошка и 75 мл этилового эфира . При перемешивании добавл ют по Капл м 6,3 г (0,03 моль) 2-йодотиофена в 25 МП этилового эфира. В ходе добавлени реакционную смесь нагревают до кипени . После завершени добавлени кип чение продолжают до
те: пор, пока не израсходуетс больша часть магни . Затем добавл ют по капл м раствор 3,60 г (0,01 моль) (N ,N диметилкарбамил) пиперазинил-1 -4-амино-6,7-диметоксихиназоf лина в 50 мл простого эфира в течение 30 мин, смесь кип т т в течение 8 ч. Затем реакционную смесь обрабатывают аналогично примеру 1.
Пример 6. Использу 2-хлорФУРан , 2-бромфуран или 2-иодофуран вместо 2-йодотиофена, получают, аналогично примеру 5,2-Г4-(2-фуроил)- пипepaзини I-l -4-амино-6,7-диметоксихиназолин .
Аналогично получают соединени , указанные в таблице.
З-Фуриллитий COSCHj,
Фениллитий -Ч ОЗСНц СН (СК 2-Тиениллитий -COOCH,.(CHi),jCH,, З-Тиениллитий -СООСН,
2-Фуриллитий - :ONCH2 CCH,j),.CH, ТГФ
VH
2-Фуриллитий ,j (CHji; CHj Изопропиловый -25
л .
-CON(C(,H5i
Фениллитий ,j Фениллитий
2-Фуриллитий -СОСН,
v
NH
2-Тиениллитий -СОСН,СН (СН) Ч
NH -С5С,Н
Фениллитий
NH
5 2-Фуриллитий -CSCH2CH(GHj)2 Этиловый эфир
NH
Фениллитий -СЩСН)
NH
2-Тиениллитий -CN (CH-j ) С Н
NH 2-Тиенилнатрий -СмСсн(СН,2) СНД Этиловый эфир
11 NH
12 2-Фурилнатрий -CN (СН)СН4 ( - ТГФ
12 2-Фурилнатрий -CSCH,
NH
-80
Этиловый эфир -60 ТГФ -20
Моноглим -30 ТГФ -20
эфир
Этиловый эфир-30
Диглим-20 СН,
ТГФ-20
Анизол-20
Этиловый эфир-20
г-80 -20.
Этиловый эфир -60 Этиловый эфир -20 25
Этиловый эфир
2-Фурилнатрий -СОМ(С,Н5)„ Этиловый эфир 35
2-Фурилнатрий-COSC, Hg ТГФ-60
2-Фурилнатрий-COSCHj СН (CH,},jЭтиловый эфир-20
2-Фурилнатрий-СООСН,Этиловый эфир10
2-Фурилнатрий-COOCHijL (CH5),j CH Этиловый эфир25
2-Фурилнатрий-CNЭтиловый эфир-10
2-Фурилмагний- .
хлорид -СООС, Н Этиловый эфир 35
Фенилмагнийхлорид -СООСН, (Ctij ijCH ТГФ 65
Фенилмагнийхлорид -с OS с HO, Этиловый эфир 35
2-Фурилмагнийбромид -COSCH (СН,) Этиловый эфир 25
2-Фурилмагнийиодид , (СН), СК ТГФ 65
2-Тиенилмагнийиодид -CON{Cj H5) Этиловый эфир 35
3-Тиенилмагнийбромид -CON (СН)-С Kg Этиловый эфир 25
Фенилмагнийиодид -СОСНлЭтиловый эфир 35
2-Фурилмагнийбромид-COCHjCH (CH )- Этиловый эфир25
2-Фурилмагнийбромид-COCHjТГФ40
2-Фурилмагнийбромид - 65
2-Фурилмагнийбромид -С5СН„(СН ),СН„ Этиловый эфир 35
84791910
.Продолжение таблицы
CHj
)
II
NH..
И .
NH;
Claims (3)
- Формула изобретения1. Способ получения производных
- 2-(4-ароилпиперазинил-1)-4-амино-6,7-диметоксихиназолина общей формулы Г
L I J >- Η* ’ 0 RHi где - фурил, фенил или тиенил, отличающийс я тем, что'. с целью упрощения процесса, моль соединения общей формулы I I •чнг где Rj - цианогруппа, группа С/О/У йлй С/ = NH/У, где У - -OR,,, :sSRa или NRAR5, где R.J,- С<-СА-алкил или фенил, a Н^и R5 - одинаковые35 1 J или различные С1-Сл-алкил или фенил, подвергают взаимодействию с 1-3 молями соединения общей формулы III40 R 1 М' где R., имеет указанные значения, а М - литий, натрий или МдХ и где X - хлор, бром или йод в абсолютном . органическом растворителе при темпе.ратуре от -80 до +65°С с последующим 45 гидролизом реакционной смеси.2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре от -60 до -20 С. - 3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и-50 чающийся тем, что процесс проводят с использованием эквимолярных количеств реагентов.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/724,707 US4062844A (en) | 1976-09-20 | 1976-09-20 | Process for preparing hypotensive 2-(4-aroylpiperazin-1-yl)-amino-6,7-dimethoxyquinazolines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU847919A3 true SU847919A3 (ru) | 1981-07-15 |
Family
ID=24911552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772522448A SU847919A3 (ru) | 1976-09-20 | 1977-09-19 | Способ получени производных -/ -ароилпи-пЕРАзиНил- /- -АМиНО- , -диМЕТОКСиХиНАзОлиНА |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4062844A (ru) |
JP (1) | JPS5337676A (ru) |
AR (1) | AR213659A1 (ru) |
AT (1) | AT357542B (ru) |
AU (1) | AU500908B2 (ru) |
BE (1) | BE858844A (ru) |
BG (1) | BG28054A3 (ru) |
CA (1) | CA1068699A (ru) |
CH (1) | CH632507A5 (ru) |
CS (1) | CS203172B2 (ru) |
DD (1) | DD132661A5 (ru) |
DE (1) | DE2740331C3 (ru) |
DK (1) | DK143340C (ru) |
ES (1) | ES462146A1 (ru) |
FI (1) | FI66610C (ru) |
FR (1) | FR2364918A1 (ru) |
GB (1) | GB1543668A (ru) |
GR (1) | GR69792B (ru) |
HK (1) | HK31181A (ru) |
HU (1) | HU180041B (ru) |
IE (1) | IE45966B1 (ru) |
LU (1) | LU78149A1 (ru) |
MY (1) | MY8100266A (ru) |
NL (1) | NL189132C (ru) |
NO (1) | NO147423C (ru) |
PL (1) | PL105830B1 (ru) |
PT (1) | PT67006B (ru) |
RO (1) | RO73051A (ru) |
SE (1) | SE435381B (ru) |
SU (1) | SU847919A3 (ru) |
YU (1) | YU39155B (ru) |
ZA (1) | ZA775098B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0022481A1 (en) * | 1979-06-21 | 1981-01-21 | Mitsubishi Yuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 5,6-Alkylenepyrimidine derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions |
US4607034A (en) * | 1979-10-29 | 1986-08-19 | Mitsubishi Yuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinazoline derivatives and pharmaceutical composition thereof |
JPS5793977A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-11 | Sankyo Co Ltd | Acylaminoquinazoline derivative and its preparation |
FI70411C (fi) * | 1980-12-29 | 1986-09-19 | Pfizer | Foerfarande foer framstaellning av nya antihypertensiva 4-amino-6,7-dimetoxi-2-piperazinokinazolin derivat |
US4625012A (en) * | 1985-08-26 | 1986-11-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Moisture curable polyurethane polymers |
IT1270993B (it) * | 1994-03-18 | 1997-05-26 | Recordati Chem Pharm | Derivati chinzolilamminici attivi come alfa-antagonisti |
GB9708917D0 (en) * | 1997-05-01 | 1997-06-25 | Pfizer Ltd | Compounds useful in therapy |
US6313294B1 (en) | 1998-02-04 | 2001-11-06 | Development Center For Biotechnology | Process for preparing amides |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3511836A (en) * | 1967-12-13 | 1970-05-12 | Pfizer & Co C | 2,4,6,7-tetra substituted quinazolines |
US3935213A (en) * | 1973-12-05 | 1976-01-27 | Pfizer Inc. | Process for hypotensive 4-amino-2-(piperazin-1-yl) quinazoline derivatives |
-
1976
- 1976-09-20 US US05/724,707 patent/US4062844A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-08-05 SE SE7708942A patent/SE435381B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-22 CA CA285,258A patent/CA1068699A/en not_active Expired
- 1977-08-23 ZA ZA00775098A patent/ZA775098B/xx unknown
- 1977-08-23 GR GR54218A patent/GR69792B/el unknown
- 1977-08-25 AU AU28221/77A patent/AU500908B2/en not_active Expired
- 1977-09-02 YU YU02096/77A patent/YU39155B/xx unknown
- 1977-09-05 AT AT636877A patent/AT357542B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-05 FI FI772629A patent/FI66610C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-05 NL NLAANVRAGE7709736,A patent/NL189132C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-05 DE DE2740331A patent/DE2740331C3/de not_active Expired
- 1977-09-06 CH CH1089477A patent/CH632507A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-06 NO NO773073A patent/NO147423C/no unknown
- 1977-09-06 ES ES462146A patent/ES462146A1/es not_active Expired
- 1977-09-06 DK DK395877A patent/DK143340C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-06 PT PT67006A patent/PT67006B/pt unknown
- 1977-09-07 PL PL1977200710A patent/PL105830B1/pl unknown
- 1977-09-07 AR AR269118A patent/AR213659A1/es active
- 1977-09-13 CS CS775951A patent/CS203172B2/cs unknown
- 1977-09-19 GB GB38962/77A patent/GB1543668A/en not_active Expired
- 1977-09-19 IE IE1910/77A patent/IE45966B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-09-19 SU SU772522448A patent/SU847919A3/ru active
- 1977-09-19 RO RO7791610A patent/RO73051A/ro unknown
- 1977-09-19 FR FR7728152A patent/FR2364918A1/fr active Granted
- 1977-09-19 HU HU77PI591A patent/HU180041B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-09-19 BE BE181026A patent/BE858844A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-20 JP JP11317677A patent/JPS5337676A/ja active Pending
- 1977-09-20 DD DD7700201112A patent/DD132661A5/xx unknown
- 1977-09-20 BG BG7737373A patent/BG28054A3/xx unknown
- 1977-09-20 LU LU78149A patent/LU78149A1/xx unknown
-
1981
- 1981-07-02 HK HK311/81A patent/HK31181A/xx unknown
- 1981-12-30 MY MY266/81A patent/MY8100266A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU847919A3 (ru) | Способ получени производных -/ -ароилпи-пЕРАзиНил- /- -АМиНО- , -диМЕТОКСиХиНАзОлиНА | |
CN113788766B (zh) | 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法 | |
SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
Kenworthy et al. | Tethered aminohydroxylation using acyclic homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides as substrates | |
IL47567A (en) | Preparation of thiano] c - 2, 3 [pyridine and thiano] c - 3, 2 [pyridine | |
CA1338787C (en) | Process for the preparation of 5-membered nitrogen-containing heteroaromatics | |
JP4994772B2 (ja) | ビスアミノールエーテル化合物を用いるピペリジン−4−オン誘導体の製造方法 | |
JP4282604B2 (ja) | 光学活性ジヒドロピロンの製造方法 | |
FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
SU509239A3 (ru) | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов | |
KR101529963B1 (ko) | 에베로리무스의 제조방법 및 이의 중간체 | |
KR100412334B1 (ko) | 4-치환된-1h-피롤-3-카복실산 에스테르의 새로운 제조방법 | |
EP0661263A2 (en) | Process for the preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile | |
US3928334A (en) | Process for the production of cefamandole | |
KR100856133B1 (ko) | 아토르바스타틴의 개선된 제조방법 | |
JP4643474B2 (ja) | 1置換コハク酸イミドの製造方法 | |
US5530136A (en) | Process for the preparation of pilocarpine derivatives from a 5-formyl-imidazole derivative | |
US4110342A (en) | Azidomethylarylacetic acids and esters thereof | |
HU192136B (en) | Process for producing a 2-thiophfene-acetic acid derivative | |
US4587344A (en) | Isothiourea synthesis process | |
CN118063427A (zh) | 一种3-羟基-2-烯-1-环己酮类衍生物的制备方法 | |
KR810000485B1 (ko) | 2-(4-아로일피페라진-1-일)-4-아미노-6, 7-디메톡시 퀴나졸린류의 제조방법 | |
JPH0427977B2 (ru) | ||
JP5088893B2 (ja) | ピペリジン−4−オン誘導体の製造方法 | |
SU1165679A1 (ru) | Способ получени 2,5-диметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидина |