SU737402A1 - Способ получени 0-силилуретанов - Google Patents
Способ получени 0-силилуретанов Download PDFInfo
- Publication number
- SU737402A1 SU737402A1 SU762412168A SU2412168A SU737402A1 SU 737402 A1 SU737402 A1 SU 737402A1 SU 762412168 A SU762412168 A SU 762412168A SU 2412168 A SU2412168 A SU 2412168A SU 737402 A1 SU737402 A1 SU 737402A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- silylurethanes
- carried out
- mixture
- order
- carboxylation
- Prior art date
Links
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О -ОШИЛУРЕТАНОВ
Изобретение относитс к области кремнеоргаввгаеской химии, к упучшеннсх му способу получени О-свлилуретанов общей формулы -C-OSiX«B. где К , Re Н, влквл с , алкевил фенил (di), SIOCH СН X Me, О 6t R Me: fi, вместе составл ют -(CFL -CH. SI (CHJ.OC (0) N (Ae)CH, - : .. которые HaxoAsrr применение в качестве Евггализаторов холодного отверждени силиконовых каучуков. Известен способ получени О-силиуре танов, путем карбоксилировани двуокись уттарода аминосиланов flj. Недостатком способа вл етс многостадийность в н& возмонсность синтеза р да О - силилурвтанов . Известен способ попучени О - силилу- ретанов путем карбоксилировани смеси карбаматй амина с гексаметилдисилазаном при нагревании 2j. Недостаток указанного способа состоит в необходимости синтеза исходных карбаматов, а также дороговизне и отсутствии в больших количествах гексаметвлдисвлизана. Известен также наиболее близкий по т«ж1шческой супщости к предпагаемюму способ получени О - силилуретанов, в том числе и форм5лы J., путем карбокси- лировани двуокисью углерода смеси амина и гексаметшвдиснлазана при тшлпературе 8О-2ООС в, среде органического раотворйтви , желательно в присутствии миверальных кислот IP. К недостаткам этого способа следует отнести использование дорогчхлгошдего и сравнительно труднодоступного гексам тилдисйлазана , в основном, выпускаемого дл Лекарственных препаратов. 3.-73740 Цепь изобретени - удешевление продукта и упроше ние процесса, Указанна цель достигаетс за счет того что осуществл ют карбоксилирование двуокисью углерода смеси амина и гекса- 5 метилдисилизана при нагревании, же а- тапьно до ЗО-вб Ц в присутствии триметил лорс шана ,примоп1)Ном соотношении гексаметилдисилазана .и триметилхлорсилана 1:0,5-20. Процесс желательно про- ю водить в среде органического растворит& 1 . Отличительным признаком изобретени вл етс проведение процесса в присутстВИИ триметилхлорсилана при соотношений 15 гексаметилдисилазана и триметилхлорсилана 1:0,5-2,0, Способ позвол ет сокрет-ить расход дорогостд 1щ.его и труднодоступного гекса- метклдисилйзана. .20 Пример, Через раствор, содержащий 2О,3 г бутнламина, .15,0 г Выход и свойств 1NveNHCCO lOS-ilAe 2.Е 2 -°° з 3.R1iNHCCO)OSiNve,, 4.,j,CH,. tAe 5.HeX,NCW)OSi, 6.ГЛез5 ОСН2СИ,(0)051ГАе.5 7.(,,5iOCH.j, 8,Nve (снрд NH C(.o) О Si Nve j 9, AWY HCCO OSiNNe 10Et WCtO OSiNNej 11l ejiNcc oos-i Nve, 12CttQ 5,S4(,,WC:,CO-)0 13 N & SnbccoiN tгcи,.,5iC 6 oceo)
Получаемые no предлагаемому сцоео-бу О - силилуретаны отличаютс высоки:ми частотой и выходами.
При мер 3, Чэр&з раствор, содержащий 67,5 гу-аминопропилтриэюксисилана . 16,1 г ГЛШС, 10,В г ТМХС и 24 ГМДС, 10,О г ТМХС и 50 мл абсолют кого бензола пропускают сухой С0„ при, температуре от 60 до в течение 1 ч Затем отфильтровывают ; слористый аммоний и вьщел ют 52,4 г (98%), т р иметилс1шилового эфира бутилкарба- миновой кислоты с т.кип, (2,0 мм ртост. h 1,4308. П р и м е р 2, Через смесь, содержатую 21,9 г (бутиламина, 16Д г и 10,9 г ТМХС пропускают сухой С0„ при температуре от 60 до в течение 1 ч. Затем отфильтровывают хлористый аммоний и вьщел ют 54,5 г {96,1%) триметилсилилового эфира бутилкарбаминовой кислоты с т.кип, 1,5 мм рт.ст. и П 1,43О5. , - . Свойства других О - силилуретанов, получеиных указанным способом в аналогичных , услови х, приведены в табл,.1, .Т а б л и ц а 1 О -силилуретанов 0-8597,051/2,5 1,4242 0-4595,139/2,0 1,4190 75-8044,4(130-131) 70-7580 ,374/2,5 1,4501 60-6589,0106/1,0 55-6089,279,5/1,0 1,4308 45-5d93,0110/1,0 1,4288 40-4588,376,5/1 1,4343 35-4096,660,5/2,51,4382 30-3586,444-45 75-8065 474/35 1,4275 50-5597, 7X, 1,4459 50 5590,4128-130
2OO мм абсолютного гексана пропускаю с ухой СО2 при температуре от 65 до 70°С в течение 1,5 ч, после чего выдел ют 64 г (97,7%) 1,1-диэтокси-1-силэ-2-окса-4-авациклогептан-3-она в BITде неперегон ющайс г жидкости с т
1,4459..
ИК-сп9ктр: )p,Q 1690 иll), 3310см ПМР спектр: 0,48 (31 Me, ), 1,01 (ОСИ ), 1,41 (ССН.С), 2,64 (CH.-N ) и 3,35 (0-CHg) м,д.
П р и м е р 4. Через раствор, содержащий 47,7 г N (аплш1амино)Метил-метоксидиметилсилана , 16,1 г ГМДС,
1:0,5
737402
1О,8 г ТМХС и 250 МП абсолютного гексана пропускают ток сухого СО в течение 2 ч, после чего вь1иеп ют 4б 3 г (9О,4%) 1,1,6,6-тетраметил-459-.диал лил-4,9 диаза 2,7-диокса-1,6-дисила20 циклоДекан-3,8-диона с т.пл, ,
ИК-сп ектр: V,Q i650
jPfla щшюстрации возможности использовани смесей ГМДС/ТМХС различного мол рного Соотношени (оптимальное 1;1 в -уабл, 2 приведены примеры синтеза MeN HC(0)0$iMe силоксикарбонилировайием метиламина смесью ГМДС/ТМХС различного соотношени .
Таблица2
3,0 1,4240 83,1
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения О- силилуретанов формулы1.общей гДеК*( фенил, ιX =R’ =R”= Н, алкил с Ct-С6; алкенил, (CH.) Si ОСН сн2MejOfct·, Me;R1 + R11 вместе составляют - (CH-)- j CHaSI(CH3)e ОС (О) N(Aee)CHzim=o-3. путем карбоксилирования двуокисью углерода смеси амина и гексаметилдисилазана при нагревании, отличающий— с я тем, что, с целью удешевления проПНИИПИ Заказ 2596/5 дукха и упрощения процесса, процесс проводят в присутствии триметилхлорсилана при мольном соотношении гексаме40 тилдисилазана и ' тримэтилхлорсилана 1:0,5-2,0.
- 2, Способ по π. 1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что процесс проводят при температуре 30-85°С в среде органи45 ческого растворителя.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762412168A SU737402A1 (ru) | 1976-10-12 | 1976-10-12 | Способ получени 0-силилуретанов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762412168A SU737402A1 (ru) | 1976-10-12 | 1976-10-12 | Способ получени 0-силилуретанов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU737402A1 true SU737402A1 (ru) | 1980-05-30 |
Family
ID=20679903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762412168A SU737402A1 (ru) | 1976-10-12 | 1976-10-12 | Способ получени 0-силилуретанов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU737402A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2448972C1 (ru) * | 2010-10-04 | 2012-04-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ) | Способ получения о-силилуретанов |
-
1976
- 1976-10-12 SU SU762412168A patent/SU737402A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2448972C1 (ru) * | 2010-10-04 | 2012-04-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ) | Способ получения о-силилуретанов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU688123A3 (ru) | Способ получени производных анилина | |
SU737402A1 (ru) | Способ получени 0-силилуретанов | |
Rozen et al. | Acyl hypofluorites. A new class of organic compounds | |
Sakamoto et al. | Generation and Trapping of Bis (dialkylamino) silylenes: Experimental Evidence for Bridged Structure of Diaminosilylene Dimers. | |
GB1370320A (en) | Process for the preparation of pyrocatechol and its monoethers | |
Krüger et al. | O-silyl-substituted enols | |
JP2022505626A (ja) | N-ニトロサッカリン類 | |
IE51211B1 (en) | Process for introducing alkyl radicals into nitrile compounds | |
JPH11180974A (ja) | ビニレンカーボネートの製造方法 | |
JPH1045769A (ja) | トリメチルシリルアジドの製造方法 | |
KR930006289B1 (ko) | 디히드로후라논 유도체의 제조방법 | |
JP2963983B2 (ja) | 環状β‐ケトチオアミド誘導体 | |
SU372913A1 (ru) | Способ получения 1,1,3,3,5-пентаметил-5-винилциклотрисилоксана | |
SU1416488A1 (ru) | Способ получени 1,4-динитроимидазолов | |
JPH07252265A (ja) | アミノボラン化合物およびその製造方法 | |
JPS58201757A (ja) | アゾキシ化合物及びアゾ化合物の製造方法 | |
OKAWARA et al. | A One-Pot Synthesis of β-Lactams by the Reaction of β-Haloacyl Chlorides with α-Amino Acids | |
SU603645A1 (ru) | Органополиспироциклосилоксаны и способ их получени | |
SU833964A1 (ru) | Способ получени производных 1,2- дигидРОпиРиМидиНА | |
SU573485A1 (ru) | Способ получени о-силилуретанов | |
SU521278A1 (ru) | Способ получени 1-силил-7-литийкарборана, функциональную группу у атома кремни | |
SU395368A1 (ru) | Способ получения органоциклосилтианов | |
SU479773A1 (ru) | Способ получени кремнийорганических соединений,содержащих азот и фосфор | |
JP3083186B2 (ja) | N−トリフルオロメチル芳香族アミン誘導体及びその製造法 | |
US4764630A (en) | Preparation of N,N-bis-trialkylsilyl carbodiimide |