SU732256A1 - П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон и способ их получени - Google Patents
П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU732256A1 SU732256A1 SU772453923A SU2453923A SU732256A1 SU 732256 A1 SU732256 A1 SU 732256A1 SU 772453923 A SU772453923 A SU 772453923A SU 2453923 A SU2453923 A SU 2453923A SU 732256 A1 SU732256 A1 SU 732256A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloroethyl
- calculated
- sulfamido
- anilines
- synthesis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Производные п-анилинсульфохлорида общей формулы
где R, R и R имеют вышеприведенные значени , обрабатывают диэтанолами-. ном. в слабощелочной среде при 20-40°С и полученные ди- (р -оксиэтильные) производные общей формулы
бавлением 2%-ного раствора едкого натра, перемешивают еще 30-40 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта . Получают 36 г целевого продукта. Вых од 41%; т . пл . 14 5-6° С .
Найдено,%: СС 10,49, 10,76; N 8,50, 8,35.
C a -17CENj,OjS.
Вычислено,%: се 10,55; N 8,32.
Пример 3. 2,5-Дихлор-4- ди- (р-оксиэтил)-сульфамиде -анилин.
10 Т 2,5-дихлоранилина внос т в 50 мл хлорсульфоновой кислоты, нагревают , перемешивают в течение 5 ч при 120-125С, охлаждают, выливают на
5 лед, отфильтровывают пасту 2,5-дихлоранилин-4-сульфохлорида и промывают лед ной водой.
Пасту 2,5-дихлоранилин-4-сульфохлорида размешивают в 50 мл воды,
0 затем прибавл ют 7,5 мл диэтаноламина , перемешивают в течение 2 ч при 40 С, поддержива прибавлением 2%-ного раствора едкого натра, перемешивают ещё 30-40 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из разбавленного спирта. Получают 17,5 г целевого продукта . Выход 86,5%; т. пл. 136-137°С. Найдено, %: .N 8,50,. 8,62.
0 ..
Вычислено., %: N 8,50.
Пример 4. 2-Метокси-4- ди- (-оксиэтил)-сульфамиде -ацетанилид. 5 34 г о-ацетиламиноанизола внос т в 80. мл хлорсульфоневей кислеты, перемешивают в течение 1 ч при 45 С, охлаждают, выливают на лед, етфильтровывают пасту 2-метоксиацетанилид . -4-сульфохлерида и прсмывают ведей. Пасту 2-метоксиацетанилид-4-сульфохлерида размешивают в 100 мл воды, затем прибавл ют. 25 мл диэтаноламина, перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, поддержива 5 прибавлением 2%-ного раствора едкого натра, .перемешивают еще 3040 мин, осадок отфильтровывают, промывают , водой и сушат. Получают 60 г целевого продукта. Выход 82%. 0 Найдено,%: N8,30, 8,37. С, . Вычислено,%: N 8,44, Пример 5. (|Ь-хлорэтил )-сульфамиде -ацетанилид. 55 3 г (р -ексиэтил)-сульфамиде -ацетанилида и 2 мл хлористого тионила кип т т 30 мин, охлаждают, разбавл ют 50 мл ацетона, кип т т с активированньом углем, фильтруют, фильтрат остс5рожно разбавл ют водой и выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из разбавленного спирта. Получают 2,19 г целевого продукта. Выход 65%; т.пл. 102-103°С.
Найдено,%: N 8,04; сС 2О,61;20,59
Claims (2)
- 65 с a,,ce2N20,s. Вычислено,%: N 8,31; СЕ 21,00. Аналогично получают: 2-Хлор-4- ди- (|Ь-хлорэтил) -сульф мидо -ацетанилид, выход 45%, т. пл. I2l-l22c (из разбавленног спирта). найдено,%: С 38,49, 38,75; Н 4,10, 4,20; Ci 28,43, 28,22; N 7,29, 7,35. . S Вычислено,%: С 38,61; Н 4,02, ее 28,60; N 7,51. 2,5-ДИХЛОР-4- ди-(р-хлорэтил)-сульфамидо -анилин , выход 50%, т. пл. 129-3(fc (из разбавленного ацетона). 2-Метокси-4-1ди- ((Ь-хлорэтил) фамидо -ацетанилид, вьлход 40%, т. пл. 120-121°С (из разбавленного спирта), Найдено,%: С 42,47, 42,30; Н 4, 5,10; се 19,20, 19,11; N 7,02, 7,П Ci, . Вычислено,%: С 42,45; Н 4,89; се 19,28; N 7., 60, Получаемые на основе новых пром жуточных продуктов активные азокра сители в отличие от известных процинайлов образуют две, а не одну, валентные св зи с волокном, поэто обладают повышенной степенью фикса ции на волокне и повышенной устойч востью к мокрым обработкам. Формула изобретени 1 . п- Ди- (| -хлорэтил) -сульфамид -анилины общей формулы R СНэСНзС CH CHjCl где R - Н или R, - Н, OCH-j или се ; R - Н или се, в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон. 2. Способ получени соединений по п. 1, отличающийс тем, что сульфохлориды общей формулы где R, R и к имеют вышеприведенные значени , обрабатывают диэтаноламином в слабощелочной среде при 20-40 С и полученные этаноламиды общей формулы ( iH dHgOH где R, R и R имеют вышеприведенные значени , нагревают с хлорирующим реагентом - хлористым тионилом при кипении реакционной массы. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Великобритании 862269, кл. С (4) Р, опублик. 1961.
- 2.Brintzinger Н., PfannstieE К., Koddebusch Н. Preparation of 2-chloroethyl- and bis-(2-chIoroethy2) amids of various acids. Chem. Bar. 82, 389-399 (1949); Chem, Abjti, 44, 1922-1923 (1950) .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772453923A SU732256A1 (ru) | 1977-02-21 | 1977-02-21 | П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772453923A SU732256A1 (ru) | 1977-02-21 | 1977-02-21 | П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон и способ их получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU732256A1 true SU732256A1 (ru) | 1980-05-05 |
Family
ID=20696080
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772453923A SU732256A1 (ru) | 1977-02-21 | 1977-02-21 | П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон и способ их получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU732256A1 (ru) |
-
1977
- 1977-02-21 SU SU772453923A patent/SU732256A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU574146A3 (ru) | Способ получени замещенных производных гидразидов -аминооксикарбоновых кислот или их солей | |
SU732256A1 (ru) | П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей дл полиамидных волокон и способ их получени | |
CA1050034A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
SU1277899A3 (ru) | Способ получени производных пирроло (1,2- @ )тиазола | |
SU401169A1 (ru) | Способ получени антимикробных азокрасителей | |
SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН | |
DE876538C (de) | Verfahren zur Herstellung aminogruppenhaltiger aromatischer Sulfonsaeureester | |
SU639880A1 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
DE2429168A1 (de) | Pyrazolinverbindungen | |
SU93461A1 (ru) | Способ получени четвертичных солей 2(4)-бета-алкокси- или аралкоксивинильных производных азотистых гетероциклических оснований | |
SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
SU382663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ПИРИДИНИЙХИНОКАРБОЦИАНИНО- | |
SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
SU1605923A3 (ru) | Способ получени 4 @ -(9-акридиниламин)-3 @ -метоксиметансульфонанилида или его лактата | |
SU583128A1 (ru) | Способ получени 4-метокси- метилнафталимида | |
SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
US3696125A (en) | Process for the production of salts of 5-formyl-furan-2-sulphonic acid | |
SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
JP2931393B2 (ja) | 2−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸の製法 | |
SU273353A1 (ru) | Способ получени бактерицидных красителей | |
SU1191448A1 (ru) | Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2 | |
SU33239A1 (ru) | Способ приготовлени метиловых зеленых красителей | |
SU612932A1 (ru) | 4-Амино-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны в качестве полупродуктов дл синтеза 2-карбоксиметоксиарилгидразонов и 1,5 -ди- (2-карбоксиметоксиарил) формазанов и способ их получени | |
SU503408A1 (ru) | Способ получени симметричных незамещенных в цепи гекса- или гептакарбоцианиновых красителей |