SU730305A3 - Способ получени фурановых соединений - Google Patents

Способ получени фурановых соединений Download PDF

Info

Publication number
SU730305A3
SU730305A3 SU721819281A SU1819281A SU730305A3 SU 730305 A3 SU730305 A3 SU 730305A3 SU 721819281 A SU721819281 A SU 721819281A SU 1819281 A SU1819281 A SU 1819281A SU 730305 A3 SU730305 A3 SU 730305A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
compound
carbon
product
minutes
Prior art date
Application number
SU721819281A
Other languages
English (en)
Inventor
Зам Вильфрид
Хорн Антон
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU730305A3 publication Critical patent/SU730305A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/10—Preparation of nitro compounds by substitution of functional groups by nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/60—Naphthoxazoles; Hydrogenated naphthoxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/92—Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способам получени  ценных промежуточных продуктов дл  различных органических синтезов, например дл  производства красителей, сцинцилл торов, оптичес ких отбеливателей, фармацевтических препаратов, конкретно, к способам получени  новых фурановых соединени общей формулы где R означает атом водорода, низшую алкильную или фенильную группу; R2 вместе означают низшую алкиленовую группу или конденсированное бензольное кольцо; п равно О или 1, причем, если п равно О, X означает замещенный нитро-, циано-, карбокси-, карбоксиалкилгруппой фенил , нафтил, стирил, бензоксазолил или нафтоксазил; если п равно 1, X означает простую углерод-углеродную св зь, фенилен , бифенилен, терфенилен, нафтиле стирилен, бифенилэуи/шден, стильбилен , фурилен, тенилен, причем имеющиес  двойные св зи в группе X сопр жены с двойными св з ми бензофуранового остатка. Целью ;изобретени   вл етс  получение новых фурановых соединений, обладающих широким спектром свойств, в .том числе Сиологической активностью . Поставленна  цель достигаетс  синтезом данных соединений, основанным на межмолекул рной конденсации альдегида в присутствии сильного основани  1 . Описываетс  способ получени  фурановых соединений общей формулы 1, зак лючающийс  в том, что соединение общей формулы : сов / ксо оснгХ- сн20 сов. и
где R, R, R2, X
и n имеют укаванные значени ,
подвергают взаимодействию с сильными основани ми.
Дл  особенно устойчивых к действию сильных оснований и термоустойчивых соединений формулы 2 или 3 можно примен ть щелочные плавы без растворител . Конденсацию можно осуществл ть также и в органическом сильнопл рном растворителе, например в тетраметилмочевине , N-метилпирролидоне, ацетонитриле или пиридине.
Предпочтительными  вл ютс , в частности, такие растворители как диметилформамид, амид гексаметилфосфорной кислоты, диэтилформаг.1ид и диметилацетамид .
Растворители могут примен тьс  по отдельности или в виде их смесей,
В качестве сильных оснований дл  реакции, конденсации используют гидроокись алюмини , амиды, гидриды, алкогол ты ,сульфиды,а также сильноосновные ионообменные смолы.
Предпочтительными основани ми дл  данной реакции конденсации  вл ютс  гидроокиси, амиды, .алкогол ты натри  или кали ,
При проведении реакции конденсаци в щелочном плаве примен ют такие конденсир-ующие средства из перечисленных выше, которые плав тс  без разложени , В частности, используют гидроокись лити , натри  или кали .
Названные конденсирующие средства примен ютс  как по отдельности, так и в виде их смесей.
Количество примен емого конденсирующего средства колеблетс  в широком интервале (от эквивалентного количества в среде растворител  до четырехкратного избытка при проведении реакции в расплаве).
При применении растворител  температура реакции находитс  в интервале между -20°С и температурой кипени  вз того растворител . При проведении реакции в расплаве температурный интервал ограничен снизу температурой плавлени  заданной эвтектической смеси, сверху - температурой разложени  компонентов в расплаве. Пример 1. II,5г о-формил- (4-цианбензилокси)бензола раствор ют; в 100 мл диметилформамида (даФА), добавл ют 11,2 г КОН и нагреваю г 30 мин при . Затем вливают ЗОЙ .мл лед ной воды и отсасывают кристаллический осадок, который высушивают в вакууме при , Получают 9,8 г сухого продукта, формулы 1 (, Н,Н; Х п-цианофенил) , т,пл,141-143°С.
Пример 2, 17,2 г 2-нафтол-1-альдегида в 150 мл ,ЦМФА добавл ют к смеси 6,0 г метилата натри  и 14,1 г п-цианбензилхлорида. Смесь кип т т в течение 30 мин, охлаждают
реакционную массу и перенос т в раствор 250 мл лед ной, воды и 250 мл метанола. Выпавший продукт отсасывают , высушивают и перекристаллизовывают из 300 мл н-бутанола с добавкой активированного угл . Получают 24,6 г соединени  формулы 2 ( , 3-бензо; , Х п-цианофенил ), т,пл, 162-163,5°С.
14,35 г полученного соединени  раствор ют в 150 1-лл ДМФА добавл ют 8,4 г КОН и перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Затем выливают в 1,5 л лед ной воды, устанавливают при поМощи концентрированной сол ной кислоты рЧ среды 5-7, отсасывают образовавшийс  осадок, прО1 Ф:авают его водой и высушивают в вакууме при 60°С. Получают 13,2 г сырого продукта с т,пл, 1б7-168°С, который перекристаллизовывают из
Q 2,00 мл н-бутанола с добавкой активированного угл . Получают 9,5-г . соединени  формулы 1 ( 4,5-бензо; п О, Х п-цианофенил).
Это же соединение получают с хорошим выходом путем межмолекул рной конденсации соответствующего исходного альдегида формулы 2 в присутствии КО в среде растворителей , перечисленных в таблице, при ,
I
Выход, г
Растворитель
Аналогично примеру 2 получа1рт соединение формулы 2,где R , 3-бензо , , х п-нитрофенил, которое конденсируют в среде ДИФА в присутствии КОН с образованием соединени  формулы 1 (R + R2-4,5-бензо, , Х-п-нитрофенил) , т,пл, 218-220 С
П р и мер 3. 17,2 г 2-нафтол-1-альдегида кип т т 30 мин с 15,2 г хлорида коричной кислоты и 6,2 г. метилата натри  в 150 мл ДМФА, Раствор охлаждают и выливают в смесь 250 мл метанола и 250 мл лед ной воды, отсасывают образовавшийс  остаток, сушат его и перекристаллизовывают из 250 мл бутанола. Получают 18 г бесцветных кристаллов соединени  формулы 2 ( R2 2,3-бензо; Х стирил), т.пл.137,5138 ,5°С,

Claims (2)

14,4 г полученного соединени  и 8,4 г КОН перемешивают 2 ч при в 150 мл ДМФА, охлаждают и обрабатывают , как описано в примере
2. Сырой продукт перекристаллизовывают из 400 мл н-бутанола с добавкой .активир ванного угл . Получают 8,7 г соединени  формулы 1 ( Rg 4,5 бенз Х стирол), т,пл.174-176 С. Пример 4. 58 г натриевой соли салицилальдегида и 50,0 г 4,4 -бис-хлорметилдифенила кип т т в 900 мл ДМФА,.После обычной обработки получают 83,8 г ..кристаллическо го сырого продукта формулы 2 ( п 1, , 4-бифенилен) , т.пл. 193-195°С, 21,1 г этого соединени  нагревают до кипени  с 22,4- г . бутирата кали  в 250 мл ДМФА в течение 6 ч в токе азота. Раствор охлаждают,отса сывают образовавшийс  осадок, проМЫЙС1ЮТ метанолом и высушивают в вакууме при . Получают 9,2 г сыро продукта формулы 1 (R,R Н; ,4-бифенилен). Продукты перекристаллизовывают из 500 мл метилового эфира бензойной кислоты с добавкой активированного угл . Очищенный продукт плавитс  выше . Пример 5, 15г соединени  формулы 2( ,4-бифенилен ) перемешивают в плаве 20 г КОН или 20 г NaOH в фарфоровом тигле в течение 30 мин. Затем смеси дают остыть, после чего выливают ее в . 500 мл воды и добавлением концентрированной сол ной кислоты нейтрализуют смесь. Осадок отсасывают, сырой продукт Обрабатывают так же, как ука зано в примере 4. Получают 4,8 г соединени  формулы 1, свойства .которого описаны в примере 4. Пример 6.9,6 г 1-формил-2- (4-карбометоксибензилокси)нафталина раствор ют при ко матной темпе ратуре в 100 мл диметилформамида и обрабатывают 3,36 г едкого кали . Затем производ т перемешивание в течение 60 мин при 70°С, охлаждение с .помощью льда и перемешивание осадка в 300 мл охлажденной льдом 1 н.сол ной кислоты. Через 15 мин производ т отсасывание-, пром вание водой до отсутстви  ионов хлора и высушивание под вакуумом при 60°С, Таким образом, получают 8,8 г продукта формулы 1(, R + 4,5 бензо; Х п-карбоксифенил ) т.пл. . Прим.ер 7. 5,74 г 1-формил-2- (4-цианонафтилметиленокси)бензола раствор ют в 50 мл диметилформа мида. При добавл ют 1,4 г едког кали  и перемешивают смесь в течение 60 мин при комнатной температуре Затем выливают осадок в смесь 100 мл лед ной воды и 50 мл метанола, дово д т реакцию с помощью 2 н.сол ной кислоты до нейтральной, отсасывают осадок и промывают водой. После высушивани  под вакуукюм при 60. С получают 5, 1. г продукта формулы 2(.e , Х 4-цианонафтил), т.пл, 127-128°С. По аналогии с примером -6 получают соединение формулы 1, где ,,H; .; Х 4-цианонафтил , т.пл. , и соединение формулы 1, где Н- (СНj. и Х 4-цианонафтил, т.пл. . Пример 8. 32 г 1-формил-2- (4-карбометоксинафтилметиленокси) бензола раствор ют в 150 мл диметил- ацетамида . Затем при 20с добавл ют 12 г едкого натри , В течение 1 ч производ т выдержку при 70°С. После этого все выливают в 500 мл лед ной воды, осаждают с помощью 2 н.сол ной кислоты, отсасывают, промывают водой до отсутстви  ионов хлора и сушат под вакуумом при . Подобным образом получают 25,6 г продукта формулы 1 ( ; Х 4-карбоксинафтил ), т.пл. 222-223°С. Пример 9. 20 г соединени  формулы 2(); Х-проста  св зь углерод-углерод) в течение 30 мин обрабатывают в 100 мл кип щего диметилформамида 8 г трет-бутилата кали . По охлаждении получают 15,3 г соединени  формулы 1, причем R,) Х-проста  св зь углеродуглерод ) т.пл. 197-198°С. Пример 10. Аналогично примеру 9 получают из соединени  фор .мулы 3, в которой . R + R2 обозначает с одной стороны, 2,3-бензогруппу, с другой - атомы водорода; , Х-проста  св зь углерод-углерод, соединение формулы 1, в котором R.-f- R,2 обозначает, с одной стороны, 2,3-бензогруппу , с другой - атомы водорода , , п-1, У-проста  св зь углерод-углерод), т.пл. 171 С. По аналогии с примером 10 получают соединение формулы 1, в котором Х-фенилен, т.пл. ЗОб-ЗОв С, соединение формулы 1, в котором Rj.H, , другое , , X-фенил, т.пл. , а также с:рединение формулы X, в котором . Х-стирилен, т.дл. 290С. Пример 11. Из 21,3 г соединени  формулы 2 (R , , X-n-цианофенил) в 250 мл диметилформамида вместе с 6 г метилата натри  и 15 г трет-бутилата кали  получают по методике, аналогичной описанной в примере в,18,9 г продукта формулы ( ; Х-п-цианофенил), т.пл.140-142 С. Формула изобретени  Способ получени  фурановых соединений общей формулы
„ - --.„...I...--/..,,.
730.305;:,:,,,
«О
где R означает атом водорода, низшую алкильную или фенильную группу;
RJJ и Rg означают атомы водорода , низшие алкильные или алкоксигруппы или RV и R,вместе означают низшую алкиленовую группу или конденсированное бензольное кольцо;
п равно О или 1, причем, если п равно О, X означает замещенный нитро- , циано-, карбокси-, карбоксиалкилгруппой фенил, нафтил, стирил, бензоксазолил или нафтоксазил; если п равно 1,.Х означает простую углерод-углеродную св зь, фенилеч, бифенилен, терфенилен, нафтилен, стирилен, бифенилэтилиден, стильбиле фурилен, тенилен, причем имеющиес  двойные св зи в X сопр жены с двойными св з ми бензофуранового остатка .
J V .,,
. ,л.и ,4 a
тем, что соединени 
SU721819281A 1971-08-13 1972-08-09 Способ получени фурановых соединений SU730305A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1192671A CH562237A5 (ru) 1971-08-13 1971-08-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU730305A3 true SU730305A3 (ru) 1980-04-25

Family

ID=4378229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721819281A SU730305A3 (ru) 1971-08-13 1972-08-09 Способ получени фурановых соединений

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3864333A (ru)
JP (1) JPS528311B2 (ru)
AT (1) AT320632B (ru)
AU (1) AU474787B2 (ru)
BE (1) BE787580A (ru)
BR (1) BR7205493D0 (ru)
CA (1) CA986514A (ru)
CH (1) CH562237A5 (ru)
DD (1) DD101397A5 (ru)
DE (1) DE2238628B2 (ru)
DK (1) DK136717B (ru)
ES (1) ES405653A1 (ru)
FR (1) FR2149489B1 (ru)
GB (1) GB1414670A (ru)
IT (1) IT1049523B (ru)
NL (1) NL7210835A (ru)
NO (1) NO137276C (ru)
SE (1) SE401834B (ru)
SU (1) SU730305A3 (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3781279A (en) * 1971-02-23 1973-12-25 Sterling Drug Inc Stilbene optical brighteners
US3994879A (en) * 1972-12-18 1976-11-30 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of benzofuran compounds
DE2306515A1 (de) * 1973-02-09 1974-08-15 Bayer Ag Benzo-difuran-verbindungen
CH635839A5 (de) 1976-08-04 1983-04-29 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten und quaternierten benzimidazolen und deren verwendung.
LU78135A1 (de) * 1977-09-16 1979-05-23 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von benzodifuranen
EP0010063B1 (de) * 1978-10-04 1982-12-29 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Furanyl-benzazolen
DE2904829A1 (de) * 1979-02-08 1980-08-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von benzimidazolylbenzofuran
JPS588632U (ja) * 1982-02-09 1983-01-20 株式会社多田野鉄工所 歩み板を有する貨物自動車
GB8824108D0 (en) * 1988-10-14 1988-11-23 Unilever Plc Bleaching & detergent compositions
US5326491A (en) * 1989-04-28 1994-07-05 Ciba-Geigy Corporation Detergents containing certain sulfonated dibenzofuranylbiphenyls
DE102008027972B4 (de) 2007-07-02 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Naphthofuranderivate
ES2963218T3 (es) 2011-12-28 2024-03-25 Global Blood Therapeutics Inc Productos intermedios para obtener compuestos de benzaldehído sustituidos y métodos para su uso en el aumento de la oxigenación tisular
WO2013102145A1 (en) 2011-12-28 2013-07-04 Global Blood Therapeutics, Inc. Substituted heteroaryl aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation
US10266551B2 (en) 2013-03-15 2019-04-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US8952171B2 (en) 2013-03-15 2015-02-10 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US9458139B2 (en) 2013-03-15 2016-10-04 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US9422279B2 (en) 2013-03-15 2016-08-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
CN111454200A (zh) 2013-03-15 2020-07-28 全球血液疗法股份有限公司 化合物及其用于调节血红蛋白的用途
US20140274961A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US9604999B2 (en) 2013-03-15 2017-03-28 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
CA2902711C (en) 2013-03-15 2021-07-06 Global Blood Therapeutics, Inc. Substituted pyridinyl-6-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde derivatives and pharmaceutical compositions thereof useful for the modulation of hemoglobin
US20160083343A1 (en) 2013-03-15 2016-03-24 Global Blood Therapeutics, Inc Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US9802900B2 (en) 2013-03-15 2017-10-31 Global Blood Therapeutics, Inc. Bicyclic heteroaryl compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
WO2014145040A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Global Blood Therapeutics, Inc. Substituted aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation
EA201992707A1 (ru) 2013-11-18 2020-06-30 Глобал Блад Терапьютикс, Инк. Соединения и их применения для модуляции гемоглобина
CA2916564C (en) 2014-02-07 2023-02-28 Global Blood Therapeutics, Inc. Crystalline polymorphs of the free base of 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1h-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde
MA41841A (fr) 2015-03-30 2018-02-06 Global Blood Therapeutics Inc Composés aldéhyde pour le traitement de la fibrose pulmonaire, de l'hypoxie, et de maladies auto-immunes et des tissus conjonctifs
SG10201912511WA (en) 2015-12-04 2020-02-27 Global Blood Therapeutics Inc Dosing regimens for 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1h-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde
TWI663160B (zh) 2016-05-12 2019-06-21 全球血液治療公司 用於合成2-羥基-6-((2-(1-異丙基-1h-吡唑-5-基)-吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛之方法
TWI778983B (zh) 2016-10-12 2022-10-01 美商全球血液治療公司 包含2-羥基-6-((2-(1-異丙基-1h-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)-苯甲醛之片劑
US11014884B2 (en) 2018-10-01 2021-05-25 Global Blood Therapeutics, Inc. Modulators of hemoglobin

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH540247A (de) * 1967-04-21 1973-09-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen, Asthylendoppelbindungen enthaltenden Verbindungen
FR1537206A (fr) * 1967-07-21 1968-08-23 Belge Produits Chimiques Sa Nouveau procédé de préparation de benzofurannes et de formyl-2 benzofurannes
CH523909A (de) * 1969-01-09 1972-06-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung heterocyclischer, Aethylendoppelbindungen enthaltender Verbindungen und deren Verwendung als optische Aufhellmittel ausserhalb der Textilindustrie

Also Published As

Publication number Publication date
FR2149489A1 (ru) 1973-03-30
AU474787B2 (en) 1976-08-05
DE2238628A1 (de) 1973-03-29
ES405653A1 (es) 1975-07-01
US3864333A (en) 1975-02-04
FR2149489B1 (ru) 1977-12-23
IT1049523B (it) 1981-02-10
NO137276B (no) 1977-10-24
BE787580A (fr) 1973-02-14
JPS528311B2 (ru) 1977-03-08
NL7210835A (ru) 1973-02-15
DD101397A5 (ru) 1973-11-05
NO137276C (no) 1978-02-01
JPS4828464A (ru) 1973-04-14
BR7205493D0 (pt) 1973-09-20
DK136717C (ru) 1978-05-01
GB1414670A (en) 1975-11-19
AU4544072A (en) 1974-02-14
DK136717B (da) 1977-11-14
AT320632B (de) 1975-02-25
SE401834B (sv) 1978-05-29
CA986514A (en) 1976-03-30
CH562237A5 (ru) 1975-05-30
DE2238628B2 (de) 1978-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU730305A3 (ru) Способ получени фурановых соединений
Uhle The synthesis of 5-keto-1, 3, 4, 5-tetrahydrobenz [cd] indole. A synthesis of 4-substituted indoles
JPH0153276B2 (ru)
JPS6220185B2 (ru)
SA91110352B1 (ar) عملية محسنة لتحضير مشتقات اندولون مستبدلة
KR20010053396A (ko) 신규 화합물
KR970001069B1 (ko) 4-아미노페놀 유도체 및 그 제조방법
Campaigne et al. Thiosemicarbazones of Thiophene Derivatives1
AU621499B2 (en) 4,5-dihydro-6h-imidazo(4,5,1-ij)quinolin-6-one-6-oxime-0- sulfonic acid derivatives
IL116384A (en) Iliden assemblies and their preparation
Eras et al. Reactivity of thienopyrroles. Synthesis of isomeric nitro and bromothienopyrroles
Keglević et al. The synthesis of 3, 5-disubstituted indoles by cyclization under mild conditions
JPS5849553B2 (ja) フラン化合物の製法
CA2370389A1 (en) Novel synthesis of piperazine ring
US3558647A (en) 2-(2-aminophenyl)-phthalimidines
Daisley et al. Reaction of indol‐3 (2H)‐one derivatives with some active methylene compounds
Galvez et al. Functional derivatives of thiophene. I. Synthesis and 1H‐NMR spectra in the 2‐aminothiophene series
JP2006188582A (ja) 新規なピラゾロン化合物、並びにそれを用いたメロシアニン色素
US2778819A (en) 1-alkoxy-3 imino-isoindolenine derivatives
Ceulemans et al. Neighbouring group effects on rates of thermolysis of 4-azidothiazoles
US4186132A (en) Isatin products
US3676458A (en) (indolymethyl) malonate compound
Caldwell et al. The Synthesis of an Analog of Chloramphenicol1
NO115019B (ru)
JP3109903B2 (ja) 非対称９−アミノスチリル−１０−スチリルアントラセン誘導体ならびにその製造法