SU727104A3 - Инсектицидное средство - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству на основе производных 2-циклопропиламино-4,6-диамино-Б-триазина ..S Известен инсектицид, действующим вeщecтвo которого  вл ютс  производные S-триазина 1. Кроме того, известен инсектицид на основе 2-циклопентил-4 , б-диамино-S.- О -триазина 2. Указанные инсектициды обладают недостаточной активностью при малых концентраци х в отношении насекомых, наход щихс  на ранних стади х разви- S ти . Цель изобретени  - изыскание новых инсектици.цных средств, обладающих высокой- биологической активностью. Дл  достижени  этой цели, соглас- 20 но изобретению, в качестве производных 2-Циклопропиламино-4, 6-диамино-S-триазина используют соединени  общей формулы: . IS Л J-., и в и ко у с по в ны в ни которой R.J - водород, метил, этил или циклопропил; R, - водород, метил или этил водород, С -С -алкил, который может быть замещен метоксигруп-. пой, аллил; пропар-гил; циклопропил; гидроксип; водород, метил, этил или R. вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинил , морфолинил или имидазолил или его гидро- или дигидрохлорид, количестве 0,0001-95 вес.%. Соединени  формулы (1) получают вестными способами, например: а) 2-циклопропиламино-4-амино-6алогей-8-триазин формулы (2), в торой R и RJ, принимают значени , азанные в формуле (1) : а X предавл ет собой атом галогена,предчтительно атом хлора, ввод т во аимодействие с аммиаком, первичм или вторичным амином формулы (3), которой RJ и R принимают значе , указанные в формуле , (1) :

к

/

-f 2НК

Ki

(3)

i2)

It

.

Кг

.,. л; .

/

«4

б) 2,4-диамиио-6-галоген-3формулы (4), в которой принимают значени , указанные собе а), ввод т во взаимодейст с циклопропиламином:

Кг Bi

/

24 +2КгК

АА

:у

М

К4

1М

-Ki

flX

(1)

с) а -том случае когда в соединении формулы (1) R принимает такие же значени , что и Rg, а R, - те же значени , что и R, 2-циклопропиламино-4 ,6-дигалоген-3-триазин форму/1Ы (5) , в которой X обозначает атом галогена, преимущественно атом хлора , ввод твЬ взаимодействие соот-. ветственно в аммиаком, первичным или вторичным амином формулы (6) в которой НЦ принимает значение R R,j, как в формуле (1) ,а RgПpинимaeт значени  Rj R, как в формуле (1).

-х.Е;

х/

N

}f

+ 4БН

-

ш-О

«

tf

()

(.5)

Ч

.

к;

-::-

1 7

X

+ . .Д

N

( 10)

Замещение атома галогена аммиаком первичным и/или вторичным амином производ т путем растворени  исходного вещества в инертном растворителе, таком как ацетон, смесь ацетона и воды метилэтиленкетон, диоксан или смесь диоксана и воды, и приготовленную смесь при атмосферном или повышенном давлении и при температуре 20-150с, предпочтительно 50-140°С, ввод т во взаимодействие с аммиаком, первичным и/или вторичным амином.

Соответствующее изобретению средсво получают известными способами, например посредством тщательного перемешивани  и/или перемалывани  биологически активного вещества формулы (1) с подход щими веществом-носителем , в некоторых случа х, при добавлении диспергатора или растворител , инертного по отношению к биологически ачтивному веществу.

Формы применени  соединений формулы (1) обычные; пылевидные препараты , химические препараты дл  внесени  в почву, гранулированные препараты, гранул ты с оболочкой, пропитанные гранулированные препараты , гомогенные гранулированные препараты , премико (кормова  добавка), смачивающиес  порошки, пасты, эмульсии , растворы, препараты дл  опрыскивани  (аэрозоли),

Дл получени  твердых рабочих фор биологически активное вещество смешивают с твердым веществом-носителем . В качестве вещества-носител  могут быть применены, например, каолин,- тальк, болюс, лесс, мел, известн к, известковый гравий, атаклай , доломит, диатомова  земл , осажденна  кремнева  кислота, силикаты щелочноземельных металлов, натрий и калийалюмосиликаты (полевой шпат и слюда), сульфаты кальци  и магни : окись магни , измельченные синтетические .1атери алы, такие измельченные раст 1тельные продукты, как зернова  мука, мука из древесной коры , древесна  мука из скорлупы орехов , порошкообразна  целлюлоза, остатки , полученные при экстракции растений , активированный уголь и т.д., причем указанные материалы могут быт применены каждый в отдельности или в смеси друг с другом.

Гранулирозанные препараты могут быть получены посредством растворени  биологически активного вещ(ства формулы (1) в органическом растворителе и нанесени  полученного раствора на гранулированный материал , например на аттапульгит, двуокись кремни , гранулированный кальций , бентонит и т.д., и последующего удалени  растворител ..

Полимерный гранулированный продукт может быть получен nocpejiCTBOM смешивани  биологически активного вещества формулы (1) со способными вступать в реакцию полимеризации со динени ми мочевина /формальдегид; дициандиамид/формальдегид; меламин/ формальдегид и др. и последующей полимеризации в м гких услови х, при которых активное вещество не затрагиваетс . Гранулированные препараты также могут быть получены в результате сме шивани  материала-носител  с биологи чески активным веществом и добавками и последующего измельчени . В эти смеси могут быть введены стабилизирующие добавки и/или неионные , анионоактивные и катионоактивные вещества, которые обеспечивают лучшую смачиваемость (смачивающий агент), а также диспергируемость (диспергаторы). Смачивающиес  порошки, пасты и эмульсионные концентраты представл ют собой средства, которые могут быт разбавлены водой до желаемой концентрации . Они состо т из биологически активного вещества и веществаносител , а в некоторых случа х также содержат добавки, стабилизирующие биологически активное вещество, поверхностно-активные вещества и ан . тивспениватели, и в некоторых случа х растворитель. Смачивающиес  .порошки и пасты получают посредством смешивани  и перемалывани  биологически активного вещества с диспёргатором и порошкообразным веществом - носителем до достижени  гомогенности В качестве носител  могут быть применены материалы, указанные при рассмотрении твердых рабочих форм. В не которых случа х предпочтительно примен ть , смесь различных веществ-носителей . В качестве диспергатора могут быть применены продукты конденсации сульфированного нафталина и производ ных сульфированного нафталина с фор мальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислоты с фенолом и формальдегидом, а также аммонийные соли, лигнинсульфокислоты и соли лигнинсульфокислоты с щелочными и щелочноземельными металла ми, алкиларилсульфонаты, щелочные и щелочноземельные соли дибутилнафталинсульфокислоты , такие сульфаты спиртов- жирного р5Гда., как соли суль фированных гексадеканола, гептадека нола, октадеканола, и соли сульфированных гликолевых эфиров спиртов жирного р да, натриева  соль олеилметилтаурида , дитретичный этиленгли коль, хлористый диалкилдилауриламмо ний и соли жирных кислот с щелочным и щелочноземельными металлами. В качестве антивспенивател  могу быть применены, например, силиконовые масла. Биологически активное ве щество смешивают с указанными добав ками, смесь перемальвают, просеивают и перетирают, так что в случае смачивающегос  порошка тверда  фракци  имеет размер зерен от 0,02 до 0,04 мм, а в случае паст размер зерен не превьичает 0,03 мм. При получении эмульсионных концентратов и паст примен ют диспергаторы, органический растворитель и воду. В качестве растворител  могут быть применены спирты , диметилсульфоксид и фракции минеральных масел, имеющие температуру кипени  от 120 до . Растворители должны практически не иметь запаха и должны быть инертными по отношению к биологически активному веществу. Примеры 1-2 иллюстрируют высокую инсектицидную активность предложенных соединений. В этих примерах в качестве тест-веществ использовались: 2-циклогексил-4,€-диамино-3-триазин (А) и 2-циклопентил-4,б-диамино-S-триазин (Б), а также следующие соединени  формулы (1): 2,4,б-трис-(циклопропиламино)-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амино-6-пирролидино-с-триазин 2-циклопропиламино-4-этиламино-6-пирролидино-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амино-6-морфолуно-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амино-6-морфолинр-с-триазин-гидрохлори .д 2-.циклопропиламино-4-амино-б-амидазоло-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амино-б-пирролидино-с-триазин-дигидрохлорид . 2-циклопропиламино-4-амино-6-этиламино-с-триазин-дитидрохлорид 2-циклопропиламино-4-амино-б-изопропиламино-с-триазин-дигидрохлорид 2-циклопропиламино-4-амино-6-пропаргиламино-с-триазин 2,4-бис(циклопропиламино)-6-амино-с триазин 2 ,. 4-бис- (циклопропиламино) -6-диметмламино-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амино-6-метил aivMH о- с-триазин-ди гидрохлорид 2-циклопропиламино-4,б-диамино-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амино-б-(2-метоксиэтиламино )-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амина-6-диметиламино-с-триазин 2-циклопропиламино-4,б-бис-(этиламино )-с-триазин 2- Циклопропиламино-5-этиламино-б-н-пропиламино-с-триазин 2,4-бис-{циклопропиламино)-б-диэтиламино-с-триазин 2-циклопропиламино-4-амино-6-(N-метил-Ы-этиламино )-с-триазин 2-цйклопропиламино-4,б-бис-(метиламино )-с-триазин-дигидрохлорид 2-циклопропиламино-4-метиламино-6-диметиламинотс-триазин-дигидрохлорид 2-циклопропиламино-4,6-бис-(э тил амино)-с-триазин-дигидрохлорид 2-циклопропиламино-4-этиламино-б-н-пропиламино-с-триазин-дигидрс хлорид 2-циклoпpoпилa д нo-4-этилaминo-б-гидрокси-амино-с-триазин 2-циклопропиламино 4-амино-6-ди этиламино-с-триазин 2-циклопропиламино-4-диметилами нЬ-б-пропарГИЛамино-с-триазин-гидр хлорид 2-циклопропиламино-4-метиламино -6-диэтилаг« и но-с-триаэин-гидрохлор 2-циклопропиламино 4-этиламино-диэтиламино-с-триазин-гидрохлорид 2-циклопропиламино-4-диметилеми -б-диэтиламино-с-триазин-гидрохлорид . 2-циклопрслиламино-4-диметилами но-6-этилам11ио-с-триазин гидрохлорид 2-циклопропиламино--4-зтиламино-б-диметиламино-с-триазин2-циклопропилалшно-4-этиламино- б-трет-бутил aMi-iH о с-три а ЗИН-гидро хлорид 2-циклопропиламино 4,6-бис-(эти амине) -с-триазин-гидрохлорид 2-циклопропилам -5но-4-этиламино-н-бутиламино-с-триазин лигидрохло рид 2-циклопропиламино--4-этилами 1о-иэобутиламинО С трказин-дигидрохл рид. 2-циклопропиламино-4-этиламино-6-втop .-бyтилaгvШHo -с-триазиь 2-циклопропилагГино-4. 6-бис- (диметиламино ) с-.триазин . 2-ци-Клопропиламино-4-г4етиламино -б-изопропиламино-с триазин-дигидрохлорид 2-циклопропиламине-4-метиламино-б-изобутиламино-с-триазин-гидрохлорид 2-циклопропиламино-4-метиламино-б-морфолино-с-триазин-гидрохлорид 2-циклопропиламино-4 этиламино-б-н-пропилам:- но-с-триазин-гидрохлорид 2-циклопропиламино-4-этиламино-б-аллиламино-с-триазин-гидрохлорид 2-циклопропиламино-4,6-диамино-с-триазин-дигидрохлорид 2,4-бис-(циклопропиламино)-б-изопропиламино-с-триазин Пример 1. Действие на Musca Domestica. Отвешивают в стаканы ло 50 г субстрата с личинками. На субстрат нанос т пипеткой дважды по 2,5 мл 1%ного ацетонового раствора каждого активного вещества и затем перемешивают . После перемешивани  обрабатываемого субстрата растворителю дают испаритьс . Дл  каждого активного вещества берут 50 однодневных личинок . После окукливани  куколки вымывают и подсчитывают. По истечении 10 дней устанавливают число вылезших мушек и тем cajviHM определ ют всестороннее вли ние на метаморфозу (табл. 2). Пример 2. Действие на Aedes aegypti(A. aeg.). На поверхность 150 мл воды, наход щейс  в резервуаре, нанос т пипеткой 0,1%-ный ацетоновый раствор активного вещества до получени  концентрации активного вещества 0,0010% (10 ррт), После испарени  ацетона в стаканы внос т по 30-40 двухдневных личинок. Через 1, 2-й 5 дней провер ют поражение (см. табл. 2) Таблица

О

О

6

О

О

2

44 20

О

7

О 50

Примечание:

Примечани : К - недоразвитые куколки;

Claims (2)

1.А. В. Borkovec, А. В. Demilo Jnsect Chemosterilants. V. Derivatives of Melamine. Journal of Medicinal Chemistry, 10, 1967,

p. 457-461.

2.Патент США ff 2567847,

КЛ. 260-249,5, опублик. 1951 (прототип ) .