SU650478A3 - Инсектицидное средство - Google Patents

Description

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений и животных, конкретно к инсектицидному средству на основе 2,2-дизаме1ценных производных 5фенилкарбамоил-6-окси-;11-диоксин-4-она .

Известен инсектицид, действующим веществом которого  вл ютс  производные 5-фенилкарбамоил-6-окси-3-оксин-4-она.

Более близким по химической структуре к предложенному соединению  вл етс  инсектицид на основе 2,2-диметил-5-(4-метоксифенил )-карбамоил-6-окси-Л1 - диоксин4-она .

Однако указанные соединени  обладают недостаточной активностью при малых концентраци х.

Целью изобретени   вл етс  изыскание новых инсектицидных средств, обладающих высокой инсектицидной активностью.

Дл  достижени  этой цели предусматривают использование 2,2-дизамещенных производных 5 - фенилкарбамоил-6-окси-лдиоксин-4-она общей формулы

он.

7 О о- с-т-к.

А Л„

где RI - фенильна  группа, однократно или дважды замещенна  галоидом , метилом или трифторметилом;

R2 - метильна  или этильна  группа; Rs - метильна  группа или Ra и RS вместе означают тетраметиленовую или пентаметиленовую группу , при условии, что если R2 и RS каждый означает метильную группу или вместе тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, то RI не может быть 3-хлорфенильной, 4-хлорфенильной , 4-фторфенильной или 3,4дихлорфенильнойгруппой ,

в количестве 0,5-99 вес. %, предпочтительно 2-40 вес, %.

Под соединени ми формулы (1) с. едует понимать как отдельные оптически, активные энантиомеры, так и их смеси.

Соединени  формулы I получают известными способами

А. Сложный эфир формулы

он

II

Coon.

з

подвергают взаимодействию с анилином формулы RI-NHa(1П),

Б. Соединение формулы

он

0 (IV)

ч4-Л

Ri

подвергают реакции с изоцианатом формулы RI-NCO(V).

В. Соединение указанной формулы IV обрабатывают соединением (ацидом) формулы RI-СО-Ng(VI), причем в формулах II-VI Ri-Rs имеют значени , указанные дл  формулы I, и R4 обозначает Ci-С - алкильную группу.

Предпочтительно проводить способы А и В в интервале 100-200° С, а способ Б при температуре реакции, лежащей в интервале от О до 200° С. Реакции могут быть проведены при нормальном или повышенном давлении, в соответствующем

Инсектицидное действие может быть значительно расщирено в результате добавлени  других инсектицидов и/или акарици дов .

В качестве добавок пригодны, например , органические фосфорсодержащие соединени , нитрофенолы и их производные, формамиды, мочевины, соединени  типа пиретрина , карбаматы и хлорированные углеводороды .

Соединени  формулы I могут быть использованы самосто тельно или с подход щими носител ми и/или добавками. Подход щими носител ми -и добавками могут быть жидкие или твердые вещества и соответствовать веществам, употребительным при приготовлении препаратов, как например природные и регенерированные вещеинертном по отношению к компонентам реакции растворителе или разбавителе и в соответствующем случае в присутствии основани .

В качестве растворител  или разбавител  дл  этих реакций подход т эфир или соединени  типа эфира, амиды, алифатические , ароматические, а также галогеиированные углеводороды, нитрилы и кетоны.

В качестве оснований можно примен ть третичные амины, кроме того, гидроокиси, окиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, а также алкогол ты щелочных металлов.

Аналогичными способами получены соединени  общей формулы

он

o-,.

ч4

(1а)

Составы их приведены в табл. 1

т а б л II ц а 1

ства, растворители, диспергирующие средства , смачивающие средства, аппретуры, загустители, клеи и/или удобрени .

Дл  нанесени  соединени  формулы I

могут быть переработаны в порощки дл  распылени , эмульсионные концентраты, гранул ты, дисперсии, аэрозоли, растворы или суспензии.

Приготовление предложенных средств

проводит путем тонкого смещивани  и измельчени  соединений формулы 1 с подход щими носител ми, в соответствующем случае при добавлении инертных по отнощению к эффективным веществам диспергирующих средств и растворителей.

Соединени  формулы I могут примен тьс  в виде следующих готовых препаратов . Твердые формы: порошки дл  распылени , препараты дл  внесеии  в почву в виде гранул или порошков, граиул ты (гранул ты с оболочкой, пропитанные гранул ты и гомогенные гранул ты). Жидкие формы; способные диспергироватьс  в воде концентраты эффективных вепдеств - смачивающие иорошки, пасты и эмульсии и растворы. Примеры иллюстрируют высокую инсектииидную активность предложенные соединений. В качестве сравнительного соединени  примен ют соединение формулы со -лки соединение формулы он -со-ин 1Д. си..° -сн Пример 1. Инсектицидное длительное желудочно-кишечное действие. Картофельные кусты опрыскивают водной эмульсией биологически активного вещества (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата), содержащей 0,05% каждого из испытуемых соединений. Через 8 дней обработанные растени  заражают личинками Leptinotarsa decemlineata на ЬЗ-стадии. Примен ют по два растени  на соединение и оценку достигнутого уничтожени  (умерщвлени ) производ т через 2, 4, 8, 24 и 48 ч после заражени . Опыт провод т при 24°С и 60%-иой относительной влажности. Результаты действи  соединений Соединение 100%-е уничтожение достигнуто через, ч 24 0% через 24 0% через 48 П р и м е р 2. Действие, торможение, поедание . 2 куста картофел  высотой 15 с.и опрыскивают 25 мл смеси ацетон-вода (1 : 1) содержащей 0,01% испытуемого вещества . После высыхани  осадка растени  заражают 10 личинками (на каждый куст) вида Leptinotarsa decemlineata (L-3-стади ). Затем растени  покрывают цилиндром из сиитетического материала, чтобы восиреп тстповать возможному переселению личинок. Крышкой цилиндра служит крышка из медной сетки. Через два дн  оценивают повреждени  за счет поедани . Поедание при 0,1% испытуемого вещества 1 баллу. Только следы поедани  при 0,1% испытуемого вещества 2 баллам. Только следы поедани  при 0,05% испытуемого вещества 3 баллам. Только следы поедани  при 0,01% испытуемого вещества 5 баллам. Результаты действи  соединений Соединение Пример 3. Действие против Musca domestica. Каждые 50 г свежеприготовленного питательного субстрата дл  личинок взвешены в химическом стакане. Определенные количества 1%-ного раствора соответствующего биологически активного вещества в ацетоне пипеткой внос т в стакан, где находитс  питательный субстрат, так что в субстрате образуетс  концентраци  биологически активного вещества 0,1, 0,05 и и 0,01%. После перемешивани  субстрата ацетону дают испаритьс  в течение 20 ч. Затем прибавл ют к обработанным питательным субстратам, наход щимс  в химических стаканах, по 25 однодневных личинок дл  каждого биологически активного вещества и каждой концентрации. После того, как из личинок образуютс  куколки, их отдел ют от субстрата в виде взвеси в воде и помещают в емкости, закрытые сетчэтымп крышками. Рассчитывают количество вымытых водой куколок из каждого стакана (токснкологическое воздействие биологически активного вещества на развитие личинки). Через 10 дней определ ют число мух, вылупившихс  из куколок. 100%-ное уничтожение при 0,1 не достигаетс  1 баллу.

100%-iroe уничтожение при 0,1% биологически активного вещества 2 баллам.

100%-нее уничтожение ири 0,05% биологически активного вещества 3 баллам.

100%-иое уничтожение ири 0,01% биологически активного вещества 5 баллам.

Результаты оценки

Соединение

Балл

5 3 5 5 3 3 3 3 5

1

2

3 4

5

6

7

8

9 10 11 12 А В

а

3

3

2 1

П р и м е р 4, Действие

против Lucilia ericata.

К 2 мл растительной среды прибавл ют 2 мл водного раствора, содержащего 0,1% испытуемого соединени , и затем на эту среду помещают около 30 свежевылуиивщихс  личинок. Еще через 24 ч определ ют инсектицидное действие путем определени  степени умерщвлени .

При применении соединений 1-5 и 7-9, согласно примеру 1, достигаетс  100%-нее умерщвление.

Таким образом, иредложенные соединени  обладают высокой иисектииидиой активиостью при малых концентраци х.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Инсектицидное средство, содер кащее действующее начало на основе 2,2-дизамен;еииых производных 5-фенилкарбамоил-6окси-лг-диоксин-4-она , а также вспомогательные компоненты из числа жидких и твердых носителей, отличающеес  тем, что, с целью повыщени  инсектицидной активности , оно содержит в качестве 2,2-дизамещенного производного 5-феиилкарбамонл-6-окси-ж-диоксин-4-она соединение общей формулы

   Jk 0- C--NH

   А Л.

   где RI - фенильна  группа, однократно или дважды замещенна  галоидом , метилом или трифторметилом;

   R2 - метильна  или этильна  группа; Кз - метильна  группа или R2 и Нз вместе означают тетраметиленовую или иентаметиленовую группу, при условии, что если Rj и RS каждый означает метильпую группу или вместе тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, то R, не может быть 3-хлорфенильной, 4хлорфенильной , 4-фторфенильной или 3,4днхлорфенильной группой,

   причем содержание действующего вещества в средстве составл ет 0,5-99 вес. %.