SU724533A1 - 1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием - Google Patents

1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием Download PDF

Info

Publication number
SU724533A1
SU724533A1 SU772526564A SU2526564A SU724533A1 SU 724533 A1 SU724533 A1 SU 724533A1 SU 772526564 A SU772526564 A SU 772526564A SU 2526564 A SU2526564 A SU 2526564A SU 724533 A1 SU724533 A1 SU 724533A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
glucofuranuronic
beta
acyl
fluorouracylyl
Prior art date
Application number
SU772526564A
Other languages
English (en)
Inventor
Рута Альбертовна Паэгле
Маргер Юрьевич Лидака
Регина Абрамовна Жук
Айна Августовна Зидермане
Юрис Арнольдович Мауриньш
Марите Карловна Килевиц
Original Assignee
Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср filed Critical Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср
Priority to SU772526564A priority Critical patent/SU724533A1/ru
Priority to US05/928,659 priority patent/US4232149A/en
Priority to DE2833507A priority patent/DE2833507C2/de
Priority to FR7822801A priority patent/FR2399440A1/fr
Priority to JP9370478A priority patent/JPS5444684A/ja
Application granted granted Critical
Publication of SU724533A1 publication Critical patent/SU724533A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

трализуют насыщенным водным раствором двууглекислого натри . Отфильтровывают осадок, промывают на фильтре хлористым метиленом. Органический слой отдел ют, нромывают водой до нейтральной реакции и сушат над сульфатом натри . Растворитель отгон ют в вакууме, полученный масл нистый остаток растирают с эфиром и фильтруют. Продуктперекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 1-(5 - фторурацилил-1 )-2,5-ди-о-ацетил-р - D - глюкофурануроно-6 ,3-лактона 7,7 г (35,0%), т. пл. 138-140°С.
+ 107,5 , МеОН); УФ: Ua МеОН 267 нм (е 6620).
Найдено, %: С 45,20; Н 3,81; N 7,72.
CuHisNaOgF.
Вычислено, %: С 45,43; Н 3,5; N 7,5.
Пример 2. 1-(5-фторурацилил-1)-р- глюкофурануронова  кислота.
3,72 г (0,01 моль) 1-(5-фторурацилил-1)2 ,5-ди-о-ацетил-р-/) - глюкофурануроно-6,3лактона раствор ют в 75 мл абсолютного метанола, прибавл ют 20 мл 3%-ного раствора хлористого водорода в безводном метаноле и выдерживают при комнатной температуре 5 суток. Метанол отгон ют в вакууме , прибавл ют абсолютный метанол и упаривают повторно до полного удалени  хлористого водорода. Масл нистый остаток раствор ют в 10 мл гор чей воды. После охлаждени  выпадает белый осадок 1,05 г. Фильтрат упаривают на 1/3 и получают дополнительно 0,45 г продукта. Перекристаллизовывают из воды, т. нл. 223-225°С. Выход 0,8 г (457о).
-28,3 (, НгО); УФ: ХтахНгО
272 нм (е 5610).
Найдено, %: С 39,02; Н 3,84; N 8,79.
CioHnNsOgF.
Вычислено, %: С 39,19; Н 3,62; N 9,14.
Противоопухолевое действие глюкофурануроновых кислот 5-фтор-урацила изучалось в,повторных опытах на лимфатической лейкемии L-1210. Данна  тест-система прививалась внутрибрюшинно мышам BDFi, в количестве 10 клеток на мышь. Все соединени  раствор ли в дистиллированной воде и примен ли внутрибрюшинно ежедневно. Курс лечени  - 5 дней. Критерием противоопухолевого действи  служила продолжительность жизни.
При изучении нротивоопухолевой активности оказалось, что 1-(5-фторурацилил-1)2 ,5-ди-о-ацетил-р-О-глюкофурануроно - 6,3лактон продлевает жизнь мышей с лимфатической лейкемией L-1210 на 83% в дневной дозе 500 мг/кг. 1-(5-фтор-урацилил-1)p-D-глюкофуранова  кислота продлевает жизнь подобных мышей на 45% в дневной дозе 833 мг/кг. При введении веш,ества в три приема в дневной дозе 2296 мг/кг наблюдаетс  5величение продолжительности жизни мышей с лимфатической лейкемией L-1210 на 76%.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    1-(5-фторурацилил - 1) - р- -глюкофурануронова  кислота формулы I
    1
    .Т Г
    ™firJ оА
    л °С
    OR
    где R OH
    40R R H
    или R-R - св зь
    ,
    или ее ацилзамещенный лактон, обладающие антибластическим действием.
SU772526564A 1977-08-02 1977-08-02 1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием SU724533A1 (ru)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772526564A SU724533A1 (ru) 1977-08-02 1977-08-02 1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием
US05/928,659 US4232149A (en) 1977-08-02 1978-07-27 1-(5-Fluoruracil-1)-2,5-di-O-acetyl-β-D-glucofuranurono-6,3-lactone
DE2833507A DE2833507C2 (de) 1977-08-02 1978-07-31 1-(5-Fluoruracilyl-1)-2,5-di-0-acetyl-β-D-glucofuranurono-6,3-lakton
FR7822801A FR2399440A1 (fr) 1977-08-02 1978-08-02 1-(5-fluoro-uracilyl-1)-2,5-di-o-acetyl-b-d-glucofuranurono-6,3-lactone et son application en therapeutique
JP9370478A JPS5444684A (en) 1977-08-02 1978-08-02 11*55fluorouracill1**2*55diiooacetyllbetaa ddglucofuranulonoo6*33lactone and anticancer having its main activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772526564A SU724533A1 (ru) 1977-08-02 1977-08-02 1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU724533A1 true SU724533A1 (ru) 1980-03-30

Family

ID=20725792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772526564A SU724533A1 (ru) 1977-08-02 1977-08-02 1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4232149A (ru)
JP (1) JPS5444684A (ru)
DE (1) DE2833507C2 (ru)
FR (1) FR2399440A1 (ru)
SU (1) SU724533A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4314999A (en) * 1978-07-31 1982-02-09 Proter S.P.A. N-Acyl derivatives of glucosamine having antitumor chemotherapeutic acitivity
JPH04372663A (ja) * 1991-06-21 1992-12-25 Fuji Xerox Co Ltd フタロシアニン混合結晶及びそれを用いた電子写真感光体
JP2965399B2 (ja) * 1991-08-16 1999-10-18 富士ゼロックス株式会社 ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを用いた電子写真感光体
JPH05186702A (ja) * 1992-01-13 1993-07-27 Fuji Xerox Co Ltd ジハロゲン化スズフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを用いた電子写真感光体
JP2502451B2 (ja) * 1993-05-17 1996-05-29 株式会社オリイ 電磁チャックの励磁電流制御回路
DE102006018912A1 (de) * 2006-04-19 2007-10-25 Analyticon Discovery Gmbh 1,4:3,6-Dianhydromannitol-Derivate und deren Verwendung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3155646A (en) * 1960-08-23 1964-11-03 Upjohn Co 1-arabinofuranosyl-5-halouracil and process for the preparation thereof
US3168513A (en) * 1962-03-02 1965-02-02 Hoffmann La Roche Derivative of 2'-deoxy-5-fluorouridine
US3635946A (en) * 1969-07-22 1972-01-18 Solomon Aronovich Giller N1-(2'-furanidyl)-derivatives of 5-substituted uracils
US4071680A (en) * 1976-12-20 1978-01-31 Hoffmann-La Roche Inc. 5'-Deoxy-5-fluoropyrimidine nucleosides

Also Published As

Publication number Publication date
US4232149A (en) 1980-11-04
DE2833507A1 (de) 1979-02-15
DE2833507C2 (de) 1983-10-20
FR2399440B1 (ru) 1981-07-24
FR2399440A1 (fr) 1979-03-02
JPS62919B2 (ru) 1987-01-10
JPS5444684A (en) 1979-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK146626B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4'-deoxydaunomycin
SU724533A1 (ru) 1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием
SU628822A3 (ru) Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина
SU993822A3 (ru) Способ получени гликозидов антрациклина
Gramera et al. Synthesis of 5-Amino-5-deoxy Derivatives of L-Idose1
Kuehl Jr et al. Streptomyces antibiotics. XV. N-methyl-l-glucosamine
Lee et al. Antitumor Agents. 11. Synthesis and cytotoxic activity of epoxides of helenalin related derivatives
Emerson et al. Bicyclic Dihydropyrans by the Diels-Alder Reaction
Shafizadeh et al. Synthesis1 of L-Iduronic Acid and an Improved Production1 of D-Glucose-6-C14
PT88957B (pt) Processo para a preparacao de derivados antibacterianos de 9-desoxo-9a-alil e propargil-9a-aza-9a-homoeritromicina a
US3705905A (en) 6,7-dihydro-5h-pyrrolizines and method of preparation
US4576760A (en) Hydroquinone sulfate derivatives and production thereof
Johnson et al. Thermorubin 1. structure studies
RU2024546C1 (ru) ГЛИКОПЕПТИД β-ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ С ДИБУТИЛОВЫМ ЭФИРОМ L-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИ-СПИД-АКТИВНОСТЬ
Kato et al. Synthesis of brugierol and isobrugierol, trans-and cis-4-hydroxy-1, 2-dithiolane-1-oxide
Tanabe et al. Pharmacologic and metabolic studies with deuterated zoxazolamine
DE1793336B2 (de) D-Glucofuranoside, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
JPS6260393B2 (ru)
SU961354A1 (ru) 3-Фтор-2,3-дидезоксиаденозин,про вл ющий цитостатическую активность
SU757530A1 (ru) Производные 3,3-диарил-2-индолинон-1-уксусных кислот, обладающие противовоспалительной активностью 1
Umezawa et al. Studies on Antibiotics and Related Substances. V. Synthesis of 5-Methylenecyclopentanone-3-carboxylic Acid, an Antitumor Isomer of Sarkomycin
Derieg et al. 3-Amino-3, 4-dihydroquinazolines
Abdullaeva et al. The structure of regeline
Adams et al. A Synthesis of 6-Hydroxy-4-quinolizones
RU2067575C1 (ru) 4-ацетил-5-п-иодфенил-1-карбоксиметил-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-он, проявляющий анальгетическую активность