JP2965399B2 - ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを用いた電子写真感光体Info
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化インジウム
フタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンと
の混合結晶、およびそれを用いた電子写真感光体に関す
る。
フタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンと
の混合結晶、およびそれを用いた電子写真感光体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近赤外に感度をもつ電子写真感光体の電
荷発生材としては、スクアリリウム顔料、ビスアゾ顔
料、トリスアゾ顔料、フタロシアニン顔料などが知られ
ているが、これらのうち、フタロシアニンが特に高い感
度を示すことから、近年特に注目されており、種々の提
案がなされている。たとえば、特開昭５９−１５５８５
１号公報には、β−相のクロロインジウムフタロシアニ
ンが記載され、特開昭６０−５９３５５号公報にも、特
定の結晶型のクロロインジウムフタロシアニンが電子写
真感光体の電荷発生材として有効であることが報告され
ている。また、特開平１−２２１４５９号公報には、特
定の結晶型を有するガリウムフタロシアニンが、電子写
真感光体の電荷発生材として有効であることが記載され
ている。一方、特開平２−１７０１６６号および特開平
２−２８０１６９号公報には、２種以上のフタロシアニ
ンの混合結晶、あるいは、単純混合したものを電子写真
感光体の電荷発生材として用いることが開示されてい
る。しかしながら、ハロゲン化インジウムフタロシアニ
ンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶に
ついては何等報告されていない。
荷発生材としては、スクアリリウム顔料、ビスアゾ顔
料、トリスアゾ顔料、フタロシアニン顔料などが知られ
ているが、これらのうち、フタロシアニンが特に高い感
度を示すことから、近年特に注目されており、種々の提
案がなされている。たとえば、特開昭５９−１５５８５
１号公報には、β−相のクロロインジウムフタロシアニ
ンが記載され、特開昭６０−５９３５５号公報にも、特
定の結晶型のクロロインジウムフタロシアニンが電子写
真感光体の電荷発生材として有効であることが報告され
ている。また、特開平１−２２１４５９号公報には、特
定の結晶型を有するガリウムフタロシアニンが、電子写
真感光体の電荷発生材として有効であることが記載され
ている。一方、特開平２−１７０１６６号および特開平
２−２８０１６９号公報には、２種以上のフタロシアニ
ンの混合結晶、あるいは、単純混合したものを電子写真
感光体の電荷発生材として用いることが開示されてい
る。しかしながら、ハロゲン化インジウムフタロシアニ
ンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶に
ついては何等報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記種々のフタロシア
ニンおよび混合結晶は、電荷発生材として有用なもので
あるが、未だ十分なものではない。例えば、特開昭５９
−１５５８５１号公報に記載のβ−相のクロロインジウ
ムフタロシアニンは、非常に高感度ではあるが、暗減
衰、繰り返し安定性、塗布溶液中での結晶型の安定性、
分散性等に問題がある。従来、この問題を解決する方法
として、少量の置換フタロシアニンを混合する方法（た
とえば、特開平３−９９６２号、特公昭５５−２７５８
３号、特公昭５４−４４６８４号公報等）が知られてい
るが、添加する置換フタロシアニンは無置換フタロシア
ニンと結晶型が著しく異なり、混合することにより電子
写真特性が低下してしまう等、新たな問題が生じる。
ニンおよび混合結晶は、電荷発生材として有用なもので
あるが、未だ十分なものではない。例えば、特開昭５９
−１５５８５１号公報に記載のβ−相のクロロインジウ
ムフタロシアニンは、非常に高感度ではあるが、暗減
衰、繰り返し安定性、塗布溶液中での結晶型の安定性、
分散性等に問題がある。従来、この問題を解決する方法
として、少量の置換フタロシアニンを混合する方法（た
とえば、特開平３−９９６２号、特公昭５５−２７５８
３号、特公昭５４−４４６８４号公報等）が知られてい
るが、添加する置換フタロシアニンは無置換フタロシア
ニンと結晶型が著しく異なり、混合することにより電子
写真特性が低下してしまう等、新たな問題が生じる。
【０００４】したがって、本発明の目的は、繰り返し安
定性、環境安定性に優れた高感度の電子写真感光体を作
製するのに適したクロロインジウムフタロシアニンを含
む混合結晶を提供することにある。本発明の他の目的
は、繰り返し安定性、環境安定性に優れた高感度の電子
写真感光体を提供することにある。
定性、環境安定性に優れた高感度の電子写真感光体を作
製するのに適したクロロインジウムフタロシアニンを含
む混合結晶を提供することにある。本発明の他の目的
は、繰り返し安定性、環境安定性に優れた高感度の電子
写真感光体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
問題を解決し、電子写真特性、生産性に優れた電子写真
感光体を開発すべく、種々のフタロシアニンの結晶型に
ついて検討した結果、ハロゲン化インジウムフタロシア
ニンがハロゲン化ガリウムフタロシアニンと非常に類似
した結晶型を有していることを見いだした。さらに、こ
れ等のフタロシアニン類は、それ等が類似した結晶型を
有しているために混合結晶が形成できること、そしてそ
の混合結晶は、結晶型の安定性、分散性が優れ、高感度
が要求される電子写真感光体の電荷発生材として、非常
に適していることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
問題を解決し、電子写真特性、生産性に優れた電子写真
感光体を開発すべく、種々のフタロシアニンの結晶型に
ついて検討した結果、ハロゲン化インジウムフタロシア
ニンがハロゲン化ガリウムフタロシアニンと非常に類似
した結晶型を有していることを見いだした。さらに、こ
れ等のフタロシアニン類は、それ等が類似した結晶型を
有しているために混合結晶が形成できること、そしてそ
の混合結晶は、結晶型の安定性、分散性が優れ、高感度
が要求される電子写真感光体の電荷発生材として、非常
に適していることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】本発明のフタロシアニン混合結晶は、ハロ
ゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウム
フタロシアニンとからなることを特徴とする。
ゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウム
フタロシアニンとからなることを特徴とする。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明において、ハロゲン化インジウムフタロシアニンお
よびハロゲン化ガリウムフタロシアニンにおけるハロゲ
ンとしては、塩素原子、臭素原子またはよう素原子等が
あげられるが、クロロインジウムフタロシアニンおよび
クロロガリウムフタロシアニンが好ましい。また、本発
明のフタロシアニン混合結晶において、好ましいものと
しては、Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２
θ±０．２°）＝７．０°、７．４°、１７．４°、２
３．７°および２７．０°に明確な回折ピークを有する
もの、および、ブラッグ角（２θ±０．２°）＝７．４
°、１６．７°、２５．４°および２８．１°に明確な
回折ピークを有するものをあげることができる。
発明において、ハロゲン化インジウムフタロシアニンお
よびハロゲン化ガリウムフタロシアニンにおけるハロゲ
ンとしては、塩素原子、臭素原子またはよう素原子等が
あげられるが、クロロインジウムフタロシアニンおよび
クロロガリウムフタロシアニンが好ましい。また、本発
明のフタロシアニン混合結晶において、好ましいものと
しては、Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２
θ±０．２°）＝７．０°、７．４°、１７．４°、２
３．７°および２７．０°に明確な回折ピークを有する
もの、および、ブラッグ角（２θ±０．２°）＝７．４
°、１６．７°、２５．４°および２８．１°に明確な
回折ピークを有するものをあげることができる。
【０００８】本発明の上記フタロシアニン混合結晶は、
ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリ
ウムフタロシアニンを用いて作製される。ハロゲン化イ
ンジウムフタロシアニンは、公知の方法、例えば、トリ
ハロゲン化インジウムとフタロニトリル又はジイミノイ
ソインドリンとを適当な有機溶媒中で反応させる方法等
によって合成することができる。また、ハロゲン化ガリ
ウムフタロシアニンも、公知の方法、例えば、トリハロ
ゲン化ガリウムとフタロニトリル又はジイミノイソイン
ドリンとを適当な有機溶媒中で反応させる方法等によっ
て合成することができる。
ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリ
ウムフタロシアニンを用いて作製される。ハロゲン化イ
ンジウムフタロシアニンは、公知の方法、例えば、トリ
ハロゲン化インジウムとフタロニトリル又はジイミノイ
ソインドリンとを適当な有機溶媒中で反応させる方法等
によって合成することができる。また、ハロゲン化ガリ
ウムフタロシアニンも、公知の方法、例えば、トリハロ
ゲン化ガリウムとフタロニトリル又はジイミノイソイン
ドリンとを適当な有機溶媒中で反応させる方法等によっ
て合成することができる。
【０００９】本発明におけるハロゲン化インジウムフタ
ロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混
合結晶は、ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロ
ゲン化ガリウムフタロシアニンとを適当な比率で混合
し、ボールミル、サンドミル、ニーダー、乳鉢等を用い
て乾式粉砕あるいはソルトミリング等のミリング処理を
行い、明確なＸ線回折ピークを示さなくなるまで粉砕す
るか、或いは、それぞれのフタロシアニンを単独で非晶
化したのち混合し、塩化メチレン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、クロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、
ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、エーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテ
ル類、あるいは、これら有機溶剤の混合溶剤、あるい
は、これら有機溶剤と水との混合溶剤等を用いて処理す
ることにより得られる。非晶化処理の前にあらかじめジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン
（ＮＭＰ）、ＴＨＦ、塩化メチレン、スルホラン等の溶
剤中で、ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲ
ン化ガリウムフタロシアニンをなじませておくことも有
効である。また、溶剤に用いる溶剤量、処理時間には、
特に制限はなく、ボールミル、サンドミル等を用いてミ
リングしながら処理することも効果的である。
ロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混
合結晶は、ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロ
ゲン化ガリウムフタロシアニンとを適当な比率で混合
し、ボールミル、サンドミル、ニーダー、乳鉢等を用い
て乾式粉砕あるいはソルトミリング等のミリング処理を
行い、明確なＸ線回折ピークを示さなくなるまで粉砕す
るか、或いは、それぞれのフタロシアニンを単独で非晶
化したのち混合し、塩化メチレン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、クロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、
ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、エーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテ
ル類、あるいは、これら有機溶剤の混合溶剤、あるい
は、これら有機溶剤と水との混合溶剤等を用いて処理す
ることにより得られる。非晶化処理の前にあらかじめジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン
（ＮＭＰ）、ＴＨＦ、塩化メチレン、スルホラン等の溶
剤中で、ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲ
ン化ガリウムフタロシアニンをなじませておくことも有
効である。また、溶剤に用いる溶剤量、処理時間には、
特に制限はなく、ボールミル、サンドミル等を用いてミ
リングしながら処理することも効果的である。
【００１０】本発明のフタロシアニン混合結晶は、電子
写真用の電荷発生材として有用であり、繰り返し安定
性、環境安定性の優れた電子写真感光体を得ることがで
きる。次に本発明のハロゲン化インジウムフタロシアニ
ン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶を用い
た電子感光体の構成例を、図１３、１４を参照して説明
する。
写真用の電荷発生材として有用であり、繰り返し安定
性、環境安定性の優れた電子写真感光体を得ることがで
きる。次に本発明のハロゲン化インジウムフタロシアニ
ン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶を用い
た電子感光体の構成例を、図１３、１４を参照して説明
する。
【００１１】図１３及び図１４は、本発明の電子写真感
光体の層構成を示す模式図である。図１３（ａ）〜
（ｄ）は、感光層が積層型構成を有する例であって、
（ａ）においては、導電性支持体１上に電荷発生層２が
形成され、その上に電荷輸送層３が設けられており、
（ｂ）においては、導電性支持体１上に電荷輸送層３が
設けられ、その上に電荷発生層２が設けられている。ま
た、（ｃ）および（ｄ）においては、導電性支持体１上
に下引き層４が設けられている。また図１４は、感光層
が単層構造を有する例であって、（ａ）においては、導
電性支持体１上に光導電層５が設けられており、（ｂ）
においては、導電性支持体１上に下引き層４が設けられ
ている。
光体の層構成を示す模式図である。図１３（ａ）〜
（ｄ）は、感光層が積層型構成を有する例であって、
（ａ）においては、導電性支持体１上に電荷発生層２が
形成され、その上に電荷輸送層３が設けられており、
（ｂ）においては、導電性支持体１上に電荷輸送層３が
設けられ、その上に電荷発生層２が設けられている。ま
た、（ｃ）および（ｄ）においては、導電性支持体１上
に下引き層４が設けられている。また図１４は、感光層
が単層構造を有する例であって、（ａ）においては、導
電性支持体１上に光導電層５が設けられており、（ｂ）
においては、導電性支持体１上に下引き層４が設けられ
ている。
【００１２】本発明の電子写真感光体が、図１３に記載
のごとき積層型構造を有する場合において、電荷発生層
は、上記ハロゲン化インジウムフタロシアニン−ハロゲ
ン化ガリウムフタロシアニン混合結晶及び結着樹脂から
構成される。結着樹脂は、広範な絶縁性樹脂から選択す
ることができ、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光
導電性ポリマーから選択することもできる。好ましい結
着樹脂としては、ポリビニルブチラール、ポリアリレー
ト（ビスフェノールＡとフタル酸の重縮合体等）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン等の絶縁性樹脂をあげることができる。
のごとき積層型構造を有する場合において、電荷発生層
は、上記ハロゲン化インジウムフタロシアニン−ハロゲ
ン化ガリウムフタロシアニン混合結晶及び結着樹脂から
構成される。結着樹脂は、広範な絶縁性樹脂から選択す
ることができ、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光
導電性ポリマーから選択することもできる。好ましい結
着樹脂としては、ポリビニルブチラール、ポリアリレー
ト（ビスフェノールＡとフタル酸の重縮合体等）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン等の絶縁性樹脂をあげることができる。
【００１３】電荷発生層は、上記結着樹脂を有機溶剤に
溶解した溶液に、上記ハロゲン化インジウムフタロシア
ニン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶を分
散させて塗布液を調製し、それを導電性支持体の上に塗
布することによって形成することができる。その場合、
使用するハロゲン化インジウムフタロシアニン−ハロゲ
ン化ガリウムフタロシアニン混合結晶と結着樹脂との配
合比（重量）は、４０：１〜１：１０、好ましくは、１
０：１〜１：４である。ハロゲン化インジウムフタロシ
アニン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶の
比率が高すぎる場合には、塗布液の安定性が低下し、低
すぎる場合には、感度が低下するので、上記範囲に設定
するのが好ましい。使用する溶剤としては、下層を溶解
しないものから選択するのが好ましい。具体的な有機溶
剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベゼン等の芳香族炭化水素
等を用いることができる。塗布液の塗布は、浸漬コーデ
ィング法、スプレーコーティング法、スピナーコーティ
ング法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティ
ング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティン
グ法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用
いることができる。また乾燥は、室温における指触乾燥
後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、５０〜
２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風
下で行うことができる。また、電荷発生層の膜厚は、通
常、０．０５〜５μｍ程度になるように塗布される。
溶解した溶液に、上記ハロゲン化インジウムフタロシア
ニン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶を分
散させて塗布液を調製し、それを導電性支持体の上に塗
布することによって形成することができる。その場合、
使用するハロゲン化インジウムフタロシアニン−ハロゲ
ン化ガリウムフタロシアニン混合結晶と結着樹脂との配
合比（重量）は、４０：１〜１：１０、好ましくは、１
０：１〜１：４である。ハロゲン化インジウムフタロシ
アニン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶の
比率が高すぎる場合には、塗布液の安定性が低下し、低
すぎる場合には、感度が低下するので、上記範囲に設定
するのが好ましい。使用する溶剤としては、下層を溶解
しないものから選択するのが好ましい。具体的な有機溶
剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベゼン等の芳香族炭化水素
等を用いることができる。塗布液の塗布は、浸漬コーデ
ィング法、スプレーコーティング法、スピナーコーティ
ング法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティ
ング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティン
グ法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用
いることができる。また乾燥は、室温における指触乾燥
後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、５０〜
２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風
下で行うことができる。また、電荷発生層の膜厚は、通
常、０．０５〜５μｍ程度になるように塗布される。
【００１４】電荷輸送層は、電荷輸送材料および結着樹
脂より構成される。電荷輸送材料としては、例えばアン
トラセン、ピレン、フェナントレン等の多環芳香族化合
物、インドール、カルバゾール、イミダゾール等の含窒
素複素環を有する化合物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾ
ン化合物、トリフェニルメタン化合物、トリフェニルア
ミン化合物、エナミン化合物、スチルベン化合物等、公
知のものならば如何なるものでも使用することができ
る。さらにまた、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロ
ゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−Ｎ−ビニルフェニルアントラセン、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルア
セナフチレン、ポリグリシジルカルバゾール、ピレンホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデ
ヒド樹脂等の光導電性ポリマーがあげられ、これ等はそ
れ自体で層を形成してもよい。また、結着樹脂として
は、上記した電荷発生層に使用されるものと同様な絶縁
性樹脂が使用できる。電荷輸送層は、上記電荷輸送材料
と結着樹脂及び上記と同様な下層を溶解しない有機溶剤
とを用いて塗布液を調製した後、同様に塗布して形成す
ることができる。電荷輸送材料と結着樹脂との配合比
（重量）は、通常５：１〜１：５の範囲で設定される。
また、電荷輸送層の膜厚は、通常５〜５０μｍ程度に設
定される。
脂より構成される。電荷輸送材料としては、例えばアン
トラセン、ピレン、フェナントレン等の多環芳香族化合
物、インドール、カルバゾール、イミダゾール等の含窒
素複素環を有する化合物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾ
ン化合物、トリフェニルメタン化合物、トリフェニルア
ミン化合物、エナミン化合物、スチルベン化合物等、公
知のものならば如何なるものでも使用することができ
る。さらにまた、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロ
ゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−Ｎ−ビニルフェニルアントラセン、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルア
セナフチレン、ポリグリシジルカルバゾール、ピレンホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデ
ヒド樹脂等の光導電性ポリマーがあげられ、これ等はそ
れ自体で層を形成してもよい。また、結着樹脂として
は、上記した電荷発生層に使用されるものと同様な絶縁
性樹脂が使用できる。電荷輸送層は、上記電荷輸送材料
と結着樹脂及び上記と同様な下層を溶解しない有機溶剤
とを用いて塗布液を調製した後、同様に塗布して形成す
ることができる。電荷輸送材料と結着樹脂との配合比
（重量）は、通常５：１〜１：５の範囲で設定される。
また、電荷輸送層の膜厚は、通常５〜５０μｍ程度に設
定される。
【００１５】電子写真感光体が、図１４に記載のごとき
単層構造を有する場合においては、感光層は上記のハロ
ゲン化インジウムフタロシアニン−ハロゲン化ガリウム
フタロシアニン混合結晶が電荷輸送材料および結着樹脂
よりなる層に分散され構成を有する光導電層よりなる。
その場合、電荷輸送材料と結着樹脂との配合比（重量）
は、１：２０〜５：１、ハロゲン化インジウムフタロシ
アニン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶と
電荷輸送材料との配合比（重量）は、１：１０〜１０：
１程度に設定するのが好ましい。電荷輸送材料および結
着樹脂は、上記と同様なものが使用され、上記と同様に
して光導電層が形成される。
単層構造を有する場合においては、感光層は上記のハロ
ゲン化インジウムフタロシアニン−ハロゲン化ガリウム
フタロシアニン混合結晶が電荷輸送材料および結着樹脂
よりなる層に分散され構成を有する光導電層よりなる。
その場合、電荷輸送材料と結着樹脂との配合比（重量）
は、１：２０〜５：１、ハロゲン化インジウムフタロシ
アニン−ハロゲン化ガリウムフタロシアニン混合結晶と
電荷輸送材料との配合比（重量）は、１：１０〜１０：
１程度に設定するのが好ましい。電荷輸送材料および結
着樹脂は、上記と同様なものが使用され、上記と同様に
して光導電層が形成される。
【００１６】導電性支持体としては、電子写真感光体と
して使用することが公知のものならば、如何なるもので
も使用することができる。本発明において、導電性支持
体上に下引き層が設けられてもよい。下引き層は、導電
性支持体からの不必要な電荷の注入を阻止するために有
効であり、感光層の帯電性を高める作用がある。さらに
感光層と、導電性支持体との密着性を高める作用もあ
る。下引き層を構成する材料としては、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン、
セルロースエーテル類、セルロースエステル類、ポリア
ミド、ポリウレタン、カゼイン、ゼラチン、ポリグルタ
ミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ澱粉、ポリ
アクリル酸、ポリアクリルアミド、ジルコニウムキレー
ト化合物、ジルコニウムアルコキシド化合物、有機ジル
コニウム化合物、チタニルキレート化合物、チタニルア
ルコキシド化合物、有機チタニル化合物、チタンカップ
リング剤等があげられる。下引き層の膜厚は、０．０５
〜２μｍ程度に設定するのが好ましい。
して使用することが公知のものならば、如何なるもので
も使用することができる。本発明において、導電性支持
体上に下引き層が設けられてもよい。下引き層は、導電
性支持体からの不必要な電荷の注入を阻止するために有
効であり、感光層の帯電性を高める作用がある。さらに
感光層と、導電性支持体との密着性を高める作用もあ
る。下引き層を構成する材料としては、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン、
セルロースエーテル類、セルロースエステル類、ポリア
ミド、ポリウレタン、カゼイン、ゼラチン、ポリグルタ
ミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ澱粉、ポリ
アクリル酸、ポリアクリルアミド、ジルコニウムキレー
ト化合物、ジルコニウムアルコキシド化合物、有機ジル
コニウム化合物、チタニルキレート化合物、チタニルア
ルコキシド化合物、有機チタニル化合物、チタンカップ
リング剤等があげられる。下引き層の膜厚は、０．０５
〜２μｍ程度に設定するのが好ましい。
【００１７】
合成例１ １，３−ジイミノイソインドリン３０部および三塩化イ
ンジウム１２．３部をキノリン２３０部に入れ、窒素気
流下２００℃において５時間反応させた後、生成物をろ
過し、アセトン、メタノールで洗浄した後、乾燥して、
クロロインジウムフタロシアニン結晶１６．２部を得
た。得られたクロロインジウムフタロシアニン結晶の粉
末Ｘ線回折図を図１に示す。
ンジウム１２．３部をキノリン２３０部に入れ、窒素気
流下２００℃において５時間反応させた後、生成物をろ
過し、アセトン、メタノールで洗浄した後、乾燥して、
クロロインジウムフタロシアニン結晶１６．２部を得
た。得られたクロロインジウムフタロシアニン結晶の粉
末Ｘ線回折図を図１に示す。
【００１８】合成例２ １，３−ジイミノイソインドリン３０部および三塩化ガ
リウム９．１部をキノリン２３０部に入れ、窒素気流下
２００℃において３時間反応させた後、生成物をろ過
し、アセトン、メタノールで洗浄した後、乾燥して、ク
ロロガリウムフタロシアニン結晶２８部を得た。得られ
たクロロガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図
を図２に示す。
リウム９．１部をキノリン２３０部に入れ、窒素気流下
２００℃において３時間反応させた後、生成物をろ過
し、アセトン、メタノールで洗浄した後、乾燥して、ク
ロロガリウムフタロシアニン結晶２８部を得た。得られ
たクロロガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図
を図２に示す。
【００１９】実施例１ 合成例１で得たクロロインジウムフタロシアニン結晶５
部と、合成例２で得たクロロガリウムフタロシアニン結
晶５部とを混合し、自動乳鉢（ヤマト科学製、ＬＡＢＯ
−ＭＩＬＬ ＵＴ−２１）を用いて１０時間粉砕した。
粉砕後の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
部と、合成例２で得たクロロガリウムフタロシアニン結
晶５部とを混合し、自動乳鉢（ヤマト科学製、ＬＡＢＯ
−ＭＩＬＬ ＵＴ−２１）を用いて１０時間粉砕した。
粉砕後の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
【００２０】実施例２ 実施例１で得た混合結晶０．５部を塩化メチレン１５ｍ
ｌ、１ｍｍφのガラスビーズ３０部とともに容積１００
ｍｌのガラス容器に入れ、１５０ｒｐｍで２４時間ミリ
ングした後、結晶をろ過し、乾燥して０．４部のクロロ
インジウムフタロシアニン−クロロガリウムフタロシア
ニン混合結晶を得た。得られた混合結晶の粉末Ｘ線回折
図を図４に示す。
ｌ、１ｍｍφのガラスビーズ３０部とともに容積１００
ｍｌのガラス容器に入れ、１５０ｒｐｍで２４時間ミリ
ングした後、結晶をろ過し、乾燥して０．４部のクロロ
インジウムフタロシアニン−クロロガリウムフタロシア
ニン混合結晶を得た。得られた混合結晶の粉末Ｘ線回折
図を図４に示す。
【００２１】実施例３〜８ 処理溶剤として、表１に示す溶剤を用いた以外は、実施
例２と同様にして溶剤処理を行った。得られた混合結晶
の粉末Ｘ線回折図を図５に示す。
例２と同様にして溶剤処理を行った。得られた混合結晶
の粉末Ｘ線回折図を図５に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】比較例１ 合成例１で得たクロロインジウムフタロシアニン結晶１
０部を用いた以外は、実施例１と同様にして粉砕処理を
行った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を図６に示す。
０部を用いた以外は、実施例１と同様にして粉砕処理を
行った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を図６に示す。
【００２４】比較例２ 合成例２で得たクロロガリウムフタロシアニン結晶１０
部を用いた以外は、実施例１と同様にして粉砕処理を行
った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を図７に示す。
部を用いた以外は、実施例１と同様にして粉砕処理を行
った。粉砕後の粉末Ｘ線回折図を図７に示す。
【００２５】比較例３〜８ 処理する結晶、溶剤の組合せを表２に示す組合せとした
以外は、実施例２と同様にして溶剤処理を行った。溶剤
処理後の粉末Ｘ線回折図を図８〜１２に示す。
以外は、実施例２と同様にして溶剤処理を行った。溶剤
処理後の粉末Ｘ線回折図を図８〜１２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】実施例９ アルミニウムメッキ板上に、有機ジルコニウム化合物
（商品名；オルガチックスＺＣ５４０、松本製薬（株）
製）１０部、シランカップリング剤（商品名；Ａ１１１
０、日本ユニカー（株）製）２部、イソプロピルアルコ
ール３０部、ｎ−ブタノール３０部からなる塗布液を用
いて浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃において５
分間加熱乾燥し、膜厚０．１μｍの下引き層を形成し
た。次に、この下引き層上に実施例２で得たクロロイン
ジウムフタロシアニン−クロロガリウムフタロシアニン
混合結晶０．１部をポリビニルブチラール（商品名；エ
スレックＢＭ−Ｓ，積水化学（株）製）０．１部及びシ
クロヘキサノン１０部と混合し、ガラスビーズと共にペ
イントシェーカーで１時間処理して分散した後、得られ
た塗布液を浸漬コーティング法で塗布し、１００℃にお
いて５分間加熱乾燥し、膜厚０．２μｍの電荷発生層を
形成した。次に、下記化合物（１）１部と下記構造式
（２）で示されるポリ（４、４−シクロヘキシリデンジ
フェニレンカーボネート）１部を、モノクロロベンゼン
８部に溶解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成さ
れたアルミニウム基板上に浸漬コーティング法で塗布
し、１２０℃において１時間加熱乾燥し、膜厚１５μｍ
の電荷輸送層を形成した。
（商品名；オルガチックスＺＣ５４０、松本製薬（株）
製）１０部、シランカップリング剤（商品名；Ａ１１１
０、日本ユニカー（株）製）２部、イソプロピルアルコ
ール３０部、ｎ−ブタノール３０部からなる塗布液を用
いて浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃において５
分間加熱乾燥し、膜厚０．１μｍの下引き層を形成し
た。次に、この下引き層上に実施例２で得たクロロイン
ジウムフタロシアニン−クロロガリウムフタロシアニン
混合結晶０．１部をポリビニルブチラール（商品名；エ
スレックＢＭ−Ｓ，積水化学（株）製）０．１部及びシ
クロヘキサノン１０部と混合し、ガラスビーズと共にペ
イントシェーカーで１時間処理して分散した後、得られ
た塗布液を浸漬コーティング法で塗布し、１００℃にお
いて５分間加熱乾燥し、膜厚０．２μｍの電荷発生層を
形成した。次に、下記化合物（１）１部と下記構造式
（２）で示されるポリ（４、４−シクロヘキシリデンジ
フェニレンカーボネート）１部を、モノクロロベンゼン
８部に溶解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成さ
れたアルミニウム基板上に浸漬コーティング法で塗布
し、１２０℃において１時間加熱乾燥し、膜厚１５μｍ
の電荷輸送層を形成した。
【００２８】
【化１】
【００２９】得られた電子写真感光体を、常温常湿（２
０℃、４０％ＲＨ）、の環境下で、フラットプレートス
キャナーを用いて、次の測定を行った。 ＶDDP ：−６．０ＫＶのコロナ放電を行って負帯電さ
せ、１秒後の表面電位。 ｄＶ／ｄＥ：バンドパスフィルターを用いて７８０ｎｍ
に分光した光での電位の減衰率。 ＶRP：５０ｅｒｇ／ｃｍ２の白色光を０．５秒照射した
後の表面電位。 ΔＶDDP ：上記帯電、露光を１０００回繰り返した後の
ＶDDP と初期のＶDDP の変動量。 ΔＶRP：上記帯電、露光を１０００回繰り返した後のＶ
RPと初期のＶRPの変動量。 結果を表３に示す。
０℃、４０％ＲＨ）、の環境下で、フラットプレートス
キャナーを用いて、次の測定を行った。 ＶDDP ：−６．０ＫＶのコロナ放電を行って負帯電さ
せ、１秒後の表面電位。 ｄＶ／ｄＥ：バンドパスフィルターを用いて７８０ｎｍ
に分光した光での電位の減衰率。 ＶRP：５０ｅｒｇ／ｃｍ２の白色光を０．５秒照射した
後の表面電位。 ΔＶDDP ：上記帯電、露光を１０００回繰り返した後の
ＶDDP と初期のＶDDP の変動量。 ΔＶRP：上記帯電、露光を１０００回繰り返した後のＶ
RPと初期のＶRPの変動量。 結果を表３に示す。
【００３０】実施例１０〜１５ 表３に示すクロロインジウムフタロシアニン−クロロガ
リウムフタロシアニン混合結晶を用いた以外は、実施例
９と同様にして電子写真感光体を形成し、評価した。結
果を表３に示す。
リウムフタロシアニン混合結晶を用いた以外は、実施例
９と同様にして電子写真感光体を形成し、評価した。結
果を表３に示す。
【００３１】比較例９〜１４ 表３に示すフタロシアニン結晶を用いた以外は、実施例
９と同様にして電子写真感光体を形成し、評価した。結
果を表３に示す。
９と同様にして電子写真感光体を形成し、評価した。結
果を表３に示す。
【００３２】
【表３】
【００３３】
【発明の効果】本発明のクロロインジウムフタロシアニ
ン−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶は、新規な
結晶型のものであって、電子写真感光体の電荷発生材と
して優れたものであり、高い感度、優れた繰り返し安定
性、及び低湿下での優れた環境安定性を有する電子写真
感光体を作製することができる。
ン−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶は、新規な
結晶型のものであって、電子写真感光体の電荷発生材と
して優れたものであり、高い感度、優れた繰り返し安定
性、及び低湿下での優れた環境安定性を有する電子写真
感光体を作製することができる。
【図１】 クロロインジウムフタロシアニン結晶の粉末
Ｘ線回折図。
Ｘ線回折図。
【図２】 クロロガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ
線回折図。
線回折図。
【図３】 実施例１のクロロインジウムフタロシアニン
−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線回
折図。
−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線回
折図。
【図４】 実施例２のクロロインジウムフタロシアニン
−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線回
折図。
−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線回
折図。
【図５】 実施例３のクロロインジウムフタロシアニン
−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線回
折図。
−クロロガリウムフタロシアニン混合結晶の粉末Ｘ線回
折図。
【図６】 比較例１のクロロインジウムフタロシアニン
結晶の粉末Ｘ線回折図。
結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図７】 比較例２のクロロガリウムフタロシアニン結
晶の粉末Ｘ線回折図。
晶の粉末Ｘ線回折図。
【図８】 比較例３のクロロインジウムフタロシアニン
結晶の粉末Ｘ線回折図。
結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図９】 比較例５のクロロインジウムフタロシアニン
結晶の粉末Ｘ線回折図。
結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１０】 比較例６のクロロインジウムフタロシアニ
ン結晶の粉末Ｘ線回折図。
ン結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１１】 比較例７のクロロガリウムフタロシアニン
結晶の粉末Ｘ線回折図。
結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１２】 比較例８のクロロガリウムフタロシアニン
結晶の粉末Ｘ線回折図。
結晶の粉末Ｘ線回折図。
【図１３】 本発明の電子写真感光体の層構成を示す構
成図。
成図。
【図１４】 本発明の電子写真感光体の他の層構成を示
す構成図。
す構成図。
１…導電性支持体、２…電荷発生層、３…電荷輸送層、
４…下引き層、５…光導電層。
４…下引き層、５…光導電層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 飯島 正和 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 平２−280169（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−221459（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−59354（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 47/04 G03G 5/06 371 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 ハロゲン化インジウムフタロシアニンと
ハロゲン化ガリウムフタロシアニンとからなることを特
徴とするフタロシアニン混合結晶。 - 【請求項２】 Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ
角（２θ±０．２°）＝７．０°、７．４°、１７．４
°、２３．７°および２７．０°に明確な回折ピークを
有することを特徴とする請求項１記載のフタロシアニン
混合結晶。 - 【請求項３】 Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ
角（２θ±０．２°）＝７．４°、１６．７°、２５．
４°および２８．１°に明確な回折ピークを有すること
を特徴とする請求項１項記載のフタロシアニン混合結
晶。 - 【請求項４】 ハロゲン化インジウムフタロシアニンお
よびハロゲン化ガリウムフタロシアニンにおけるハロゲ
ンが塩素原子である請求項１〜３のいずれかに記載のフ
タロシアニン混合結晶。 - 【請求項５】 導電性支持体上に、請求項１〜４のいず
れかに記載のフタロシアニン混合結晶を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3229688A JP2965399B2 (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを用いた電子写真感光体 |
| US07/927,967 US5302710A (en) | 1991-08-16 | 1992-08-11 | Phthalocyanine mixed crystal and electrophotographic photoreceptor containing the same |
| US08/144,524 US5362589A (en) | 1991-08-16 | 1993-11-02 | Electrophotographic photoreceptor containing phthalocyanine mixed crystals |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3229688A JP2965399B2 (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0545914A JPH0545914A (ja) | 1993-02-26 |
| JP2965399B2 true JP2965399B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=16896144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3229688A Expired - Fee Related JP2965399B2 (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | ハロゲン化インジウムフタロシアニンとハロゲン化ガリウムフタロシアニンとの混合結晶およびそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5302710A (ja) |
| JP (1) | JP2965399B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5304445A (en) * | 1992-02-12 | 1994-04-19 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Phthalocyanine composition, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptor using the same |
| JP3166283B2 (ja) * | 1992-03-31 | 2001-05-14 | 富士ゼロックス株式会社 | ヒドロキシガリウムフタロシアニンの新規な結晶の製造方法 |
| US5418107A (en) * | 1993-08-13 | 1995-05-23 | Xerox Corporation | Process for fabricating an electrophotographic imaging members |
| US5473064A (en) * | 1993-12-20 | 1995-12-05 | Xerox Corporation | Hydroxygallium phthalocyanine imaging members and processes |
| JP3259546B2 (ja) * | 1994-09-22 | 2002-02-25 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真装置 |
| US5529870A (en) * | 1995-05-11 | 1996-06-25 | Xerox Corporation | Halogenindium phthalocyanine crystals |
| US6245472B1 (en) * | 1997-09-12 | 2001-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Phthalocyanine compounds, process for production thereof and electrophotographic photosensitive member using the compounds |
| CN101928474A (zh) | 2004-03-04 | 2010-12-29 | 三菱化学株式会社 | 酞菁组合物和使用该组合物的光电导材料、电子照相感光体、电子照相感光体盒和成像装置 |
| JP5414322B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 混晶および着色顔料分散組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU724533A1 (ru) * | 1977-08-02 | 1980-03-30 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср | 1-(5-Фторурацилил-1) - - глюкофурануронова кислота или ее ацилзамещенный лактон,обладающие антибластическим действием |
| US4320622A (en) * | 1978-08-17 | 1982-03-23 | Lucas Industries Limited | Pump unloader and accumulator charging valve |
| US4471039A (en) * | 1982-11-22 | 1984-09-11 | Eastman Kodak Company | Photoconductive elements sensitive to radiation in the infrared region of the spectrum |
| JPS6059355A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-05 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2561940B2 (ja) * | 1988-02-26 | 1996-12-11 | 東洋インキ製造株式会社 | ガリウムフタロシアニン化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
| JP2780295B2 (ja) * | 1988-12-23 | 1998-07-30 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2823885B2 (ja) * | 1989-04-21 | 1998-11-11 | 新電元工業株式会社 | 機能分離型有機電子写真感光体 |
| JP2754739B2 (ja) * | 1989-06-06 | 1998-05-20 | 日本電気株式会社 | フタロシアニン結晶とその製造方法及びこれを用いた電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-08-16 JP JP3229688A patent/JP2965399B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-11 US US07/927,967 patent/US5302710A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-11-02 US US08/144,524 patent/US5362589A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5362589A (en) | 1994-11-08 |
| JPH0545914A (ja) | 1993-02-26 |
| US5302710A (en) | 1994-04-12 |
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