SU722460A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU722460A3
SU722460A3 SU782589399A SU2589399A SU722460A3 SU 722460 A3 SU722460 A3 SU 722460A3 SU 782589399 A SU782589399 A SU 782589399A SU 2589399 A SU2589399 A SU 2589399A SU 722460 A3 SU722460 A3 SU 722460A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
formula
hydrogen
alkyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
SU782589399A
Other languages
English (en)
Inventor
Витек Станислав
Гробельний Дамян
Пташковска Янина
Белецкий Анджей
Бакуняк Эдмунд
Фулде Стефан
Горска-Почопко Ядвига
Original Assignee
Институт Пшэмыслу Органичнэго И Политехника Врославска (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Пшэмыслу Органичнэго И Политехника Врославска (Инопредприятие) filed Critical Институт Пшэмыслу Органичнэго И Политехника Врославска (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU722460A3 publication Critical patent/SU722460A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству нА основе производных бензиламмони .
Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл етс  метил-N- (2-бензимидазолил)-карбамат карбендаэим 1,
Кроме того, известен фунгицид, действующим веществом которого  вл етс  Ы-тридецил-2,6-диметилморфолин тридеморф 2.
.Однако „указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентраци х.
Целью изобретени   вл етс  изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью .
Дл  достижени  этой цели предлагаетс  использовать в качестве производных бензиламмони  соединени  общей формулы
-CHj- NC- 3
В4 (ОСНз)п
в которой RI - водород или метил;
Rj - метил или этил;
R. - метил, гидроксиэтил или R и R вместе с атомом азота составл ют цикл формулы
,
N. О(и)
V-C.
)
в котором Z - водород или метил
Кд - нормальный алк}5Л C-,-C,j,
п О или 1;
X - хлор, бром, йод, в количестве 0,001-100 вес.%.
Соединени  общей формулы (I) можно получить при взаимодействии третичных аминов
К
в которых RJ,, Rj и Кд имеют указанные значени ,
и соответственно замещенных галоген мет ил -pi -и итро-р- ал кил стирол ов или галогенметил- Ьг-нитростиролов. Реакцию можно проводить в растворе, примен   такие растворители, как
бензол, ацетон, диметилформамид либо их смеси. Третичные амины получают алкилированием вторичных аминов известными методами. Производные 2-оксоморфолина получают реакцией алкилировани  и циклизации соответствующего моноалкил-аминоэтанола с эфирами хлоруксусной кислоты.
Кроме того, соединени  Формулы (I) можно получить взаимодействием галогеналкилов с соответствующими N,N-диалкил- (|Ь-нитроалкен) -бензиламииами Сбединени  .формулы (I) имеют типичные химические свойства аммониевых солей, раствор ютс  в воде, что облегчает их применение.
Формы применени  соединений (1) обычные : водные растворы, порошки, суспензии, концентраты дл  опылени , эмульгированные растворы, пасты и таблетки. Эти препараты получают известными методами : биологически активное вещество смешивгцот с соответствующими минеральными или органическими носител ми, такими как каолин, рудничный или синтетический кремнезем, бентонит, тальк, хлебна  мука, мука из древесной коры или из скорлупы грецких орехов, разбавител ми или растворител ми, такими как вода, метиловый или этиловый спирт, этиленгликоль, а также поверхностноактивными веществами, эмульгаторами, диспергаторами и.увлажнител ми, таЭффективность действи  соединений формулы (ill)
кими как аммониевые соли, соли щелочных металлов или окиси щелочноземельных металлов, лигнинсульфонов кислот, алкил- либо арилсульфоновые производные, производные N-метилтаурина ,ли5о продукты присоединени  окиси этилена к жирным спиртам.
П р и м е р. Фунгицидна  активность соединений общей формулы (I) установлена при проведении исследований in virto со спорами грибка Aftternaria tenuis, полученных после 4-дневной культуры, и со спорами грибка Botrytis cinerea 14-дневной культуры. Величины минимальных концентраций , задерживающих прорастани спор, представлены в табл.1 дл  соединений формулы
Ri
®.
e
/
OgKC dH
СНгК-Яз л (Jii)
БЧ
KI
в табл. 2 дл  соединений формулы
Х (iv)
К4
3 дл  соединений формулы . ОСНз
xV (V)
,0
йн
Таблица
Продолжение табл. 1
Эффективность действи  соединений формулы (V)
Таблица

Claims (1)

  1. Формула изобретения Фунгици-дное средство, содержащее .действующее начало на основе производных бензиламмония, а также вспо.могательные вещества из группы твердых или жидких носителей, отличающееся тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных бензйламмония соединение общей формулы (0(¾
    X® (I) или метил;
    которой Rt R ft
    - водород — метил или этил;
    ЦНИИПИ Заказ 149/46 Ra ~ метил, гидроксиэтил или
    Rj, и R^ вместе с атомом азота составляют цикл формулы / о (н) —^-z ’ в котором Z - водород или. метил;
    R4 - нормальный алкил C7-Cife η — 0 или 1 ;
    X — хлор, бром или йод, причем содержание действующего начала в средстве составляет 0.0()1100 вес.%.
SU782589399A 1977-03-11 1978-03-10 Фунгицидное средство SU722460A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1977196612A PL105701B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek pasozytobojczy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU722460A3 true SU722460A3 (ru) 1980-03-15

Family

ID=19981387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782589399A SU722460A3 (ru) 1977-03-11 1978-03-10 Фунгицидное средство

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4217365A (ru)
JP (1) JPS53142527A (ru)
AT (1) AT357821B (ru)
BE (1) BE864782A (ru)
BG (1) BG28546A3 (ru)
BR (1) BR7801515A (ru)
CA (1) CA1100404A (ru)
CH (1) CH635227A5 (ru)
CS (1) CS199721B2 (ru)
DD (1) DD134037A5 (ru)
DE (1) DE2810067C2 (ru)
ES (1) ES467743A1 (ru)
FR (1) FR2419024A1 (ru)
GB (1) GB1594172A (ru)
GR (1) GR64133B (ru)
HU (1) HU180812B (ru)
IT (1) IT1094953B (ru)
NL (1) NL7802630A (ru)
PL (1) PL105701B1 (ru)
SU (1) SU722460A3 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4352614A (en) * 1980-07-23 1982-10-05 Microdot Inc. Tamper resistant threaded fastener
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JP2740207B2 (ja) * 1988-11-09 1998-04-15 東芝ライテック株式会社 定着用加熱体、定着装置および事務用機器
US5256823A (en) * 1989-12-29 1993-10-26 Clairol Incorporated Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
GB9423346D0 (en) 1994-11-18 1995-01-11 Amp Great Britain Electrical interconnection system having retention and shorting features
USRE37211E1 (en) 1994-12-13 2001-06-12 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
US5566458A (en) * 1994-12-13 1996-10-22 Milwaukee Electric Tool Corporation Clutch mechanism for reciprocating saws
CN113636984B (zh) * 2021-08-18 2023-11-17 贵州大学 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA587240A (en) * 1959-11-17 The Dow Chemical Company Water-soluble polymeric compositions containing polymerized vinylbenzyl quaternary ammonium compounds
US2894993A (en) * 1957-04-26 1959-07-14 Universal Oil Prod Co Insecticides and preparation thereof
US3080365A (en) * 1961-03-13 1963-03-05 Geschickter Fund Med Res Novel diuretics and sedatives
US3419562A (en) * 1964-03-17 1968-12-31 Millmaster Onyx Corp Quaternary ammonium acinitro compounds
US3897496A (en) * 1970-10-02 1975-07-29 Sterling Drug Inc N,N-dialkyl-N-C8{14 C22-alkyl)-N-3-nitro-4-methoxybenzylammonium chlorides

Also Published As

Publication number Publication date
GR64133B (en) 1980-01-26
DD134037A5 (de) 1979-02-07
BG28546A3 (bg) 1980-05-15
CH635227A5 (de) 1983-03-31
PL196612A1 (pl) 1978-09-25
PL105701B1 (pl) 1979-10-31
HU180812B (en) 1983-04-29
IT1094953B (it) 1985-08-10
DE2810067C2 (de) 1983-08-04
NL7802630A (nl) 1978-09-13
ES467743A1 (es) 1980-02-01
BE864782A (fr) 1978-07-03
IT7821175A0 (it) 1978-03-13
US4283399A (en) 1981-08-11
GB1594172A (en) 1981-07-30
CA1100404A (en) 1981-05-05
BR7801515A (pt) 1978-10-31
DE2810067A1 (de) 1978-09-21
CS199721B2 (en) 1980-07-31
AT357821B (de) 1980-08-11
JPS53142527A (en) 1978-12-12
ATA170578A (de) 1979-12-15
FR2419024B1 (ru) 1983-07-18
US4217365A (en) 1980-08-12
FR2419024A1 (fr) 1979-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69637161T2 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel für Landwirtschaft und Gartenbau und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2513732C2 (ru)
EP0893434B1 (de) Zwischenprodukte für die Herstellung von Oximäthern
SU722460A3 (ru) Фунгицидное средство
DE3773415D1 (de) Flavonkarbonsaeure-derivate.
DE2651083C2 (ru)
US3965107A (en) Isothiazolopyridinones
Van der Kerk et al. Investigations on organic fungicides. VII. Further considerations regarding the relations between chemical structure and antifungal action of dithiocarbamate and bisdithiocarbamate derivatives
DE2918591A1 (de) Neue 4-substituierte 5,6,7,8-tetrahydrochinoline, ihre herstellung und verwendung
US4328226A (en) Quaternary benzylmorpholine salts having formyl or nitrile substituents in a ring and fungicidal compositions
US3880852A (en) Pyrimidine sulphamates
US3078298A (en) 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles
US2971884A (en) Method for the control of fungal organisms
US2411253A (en) Pest control
GB1049344A (en) New fungicidal compositions
EP0420803B1 (de) Benzo-1,2,3-thiadiazol-Derivate und ihre Verwendung zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
CH627175A5 (ru)
US3247217A (en) Certain benzimidazole derivatives
GB2042528A (en) Benzamidine derivatives, process for preparing the same and fungicidal compositions containing the same
DE2812957A1 (de) N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel
US3793312A (en) 1,2-dicyano-3,5-dithio-4-sulfonylimido cyclopentenes
DE2703266A1 (de) Substituierte n-phenylmaleinimide, ihre herstellung und verwendung als fungizide
US3980689A (en) N-(2,5-dichloro-4-thiocyanatophenyl)-β-alanine
EP0108908A2 (de) Neue Benzotriazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als biozide Wirkstoffe
PL94896B1 (ru)