HU180812B - Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance - Google Patents
Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- HU180812B HU180812B HU78II262A HUII000262A HU180812B HU 180812 B HU180812 B HU 180812B HU 78II262 A HU78II262 A HU 78II262A HU II000262 A HUII000262 A HU II000262A HU 180812 B HU180812 B HU 180812B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- benzyl
- carbon atoms
- preparing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A technika állása szerint számos anyag ismeretes a növények megbetegedését előidéző gombák irtására. Többek között általánosan ismertek a benzimidazol csoporthoz tartozó gombaölőszerek. Megállapították azonban, hogy bár hatásos és igen szelektív fungicideknek bizonyultak — ismételt felhasználás során változtatják a növény élősködő mikroflórájának összetételét. A benzimidazol által elpusztított kórokozókat mások helyettesítik: mint az Alternaria genus gombái, és sok nehézséget okozó növényi megbetegedést hoznak létre.
Felismertük, hogy az eddig le nem írt, (1) általános képletű vegyületek igen hatásosak növények kórokozó gombái, köztük az Alternaria genus gombái ellen; az új vegyületeknek ezen kívül bakteriosztatikus hatásuk is van.
Az (1) általános képletben:
— X jelentése halogénatom;
— Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport;
— n jelentése 0 vagy 1;
— Rj jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;
— R2 és R3 jelentése külön-külön 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;
— R4 jelentése 5—18 szénatomos alkilcsoport.
A találmány szerinti készítmények az (1) általános képletű hatóanyagot 0,001—55 súly% koncentrációban tartalmazzák.
A találmány szerinti készítmények hatékonyságát meg5 vizsgáltuk Alternaria, Botrytis, Rhizoctonia, Fusarium és Aspergillus nemekre, összehasonlítva olyan ismert gombaölőszerek mint karbendazim (2-benzimidazol-karbonsavmetilészter), metil-tiofanát [l,2-bisz(metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol], és tridemorf (N-tridecil-2,6-dimetil-morfo10 fin) hatékonyságával.
Az (1) általános képlettel leírt vegyületek előállíthatok
tercier aminok (a képletben R2, R3, R4 jelentése megegyezik a fent megadottal) megfelelő módon helyettesített halogénmetiip-nitro-p-alkil-sztirolokkal vagy halogén-metil-P-sztirolokkal végrehajtott reagáltatásával. A reakcióhoz oldószerként benzolt, acetont, dimetil-formamidot vagy elegyei20 két használhatjuk. A tercier aminokat többnyire szekunder aminok ismert módon történt alkilezésével állítottuk elő. A 2-oxo-morfolin-származékokat pedig megfelelő monoalkil-etanol-aminok klór-ecetsav-észterekkel való alkilezéssel és ciklizálásával kaptuk.
Az (1) általános képletű vegyületeket megfelelő N-N-dialkil-(P-nitro-alkenil)-benzil-aminok megfelelő alkil-halogeniddel való reagáltatásával is előállíthatjuk. Az (1) általános képletü vegyületek a kvatemer ammóniumsók jellegzetes kémiai tulajdonságaival rendelkeznek, vízben oldhatók és 30 igy felhasználásuk egyszerűbb.
-1180812
A találmány szerinti készítményt használhatjuk vizes oldatban, nedvesíthető por, beporzásra alkalmas porkoncentrátum-, emulzió, paszta és tabletta alakjában. A biológiailag aktív anyagot megfelelő ásványi vagy szerves hordozóval, mint például kaolinnal, szintetikus vagy természetes kovafölddel, bentonittal, síkporral, homokliszttel, fakéreg- vagy dióhéjliszttel-, megfelelő hígítóval vagy oldószerrel — például metanollal, etanollal, vízzel, etilénglikollal — és felületaktív anyagokkal, — így emulgátorokkal, diszpergáló- és nedvesítő-anyagokkal, például ammóniumsókkal, alkálivagy alkáliföldfém-sókkal, lignin-szulfonsavakkal, alkilvagy aril-szulfonsav-származékokkal, N-metil-taurin-származékaival, etilén-oxid zsíralkoholokkal képzett melléktermékeivel, zsírsavakkal vagy erős aromás vagy alifás aminokkal — keverjük össze, hogy a készítményt megfelelő alakra hozzuk. A kész termék más adalékokat is tartalmazhat, mint például puffereket, sűrítő anyagokat, tapadásnövelő anyagokat, habzásgátlókat és színezékeket.
A találmány szerinti készítményt megfelelő formában kiszerelve vetésre előkészített magok bevonására is alkalmazhatjuk. Festékek, lakkok és más polimerek adalékaként farontó gombák elleni védekezésre alkalmas. A találmány szerinti készítmény egyik előnyös tulajdonsága alkalmazásának egyszerűsége, ami a hatóanyag vízben való oldhatóságából következik; ezen kívül a találmány szerinti készítmények jó része hatékonyabb, mint az ismert és jelenleg használt gombairtók.
A vízben való jó oldhatóság egyszerűsíti a növények által történő felvételt és szisztemikus hatást tesz lehetővé. A készítmények alkalmazásának további előnye: a kórokozók elleni széles spektrumú hatékonysága, valamint bizonyos baktériumokkal szembeni bakteriosztatikus hatása.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak előállítását az 1—2. példákkal szemléltetjük.
1. példa
250 ml-es, Dean—Stark feltéttel felszerelt lombikba 36,9 g (0,2 mól) 5-(klór-metil)-2-metoxi-benzaldehidet, 14,6 g (0,2 mól) n-butil-amint és 120 ml benzolt teszünk és az azeotróp elegyet forraljuk a reakció során képződő víz eltávolítására. A hevítést 40 perc után hagyjuk abba, amikor a szedőben 3,6 ml víz van. Ezt követően a maradék benzolt ledesztilláljuk forgó bepárlóban, csökkentett nyomáson. A bepárlás után visszamaradó anyaghoz 16,5 g (0,22 mól) nitro-etánt és 40 ml jégecetet adunk, és szobahőmérsékleten állni hagyjuk 24 óra hosszat. A kivált csapadékot szűrjük, kétszer mossuk 20—20 ml etanollal, így 46 g (95%) 5-klórmetil-2-metoxi-P-metil-P-nitro-sztirolt kapunk, amelynek olvadáspontja 78—79 C és tisztasága gáz-folyadék kromatográfiás mérés szerint 99%-os.
24,1 g (0,1 mól) 5-klór-metil-2-metoxi-p-metil-p-nitrosztirolt 150 ml-es lombikba teszünk és hozzáadunk 25,5 g (0,1 mól) N-dodecil-morfolint és 50 ml benzolt. Az elegyet visszafolyatás közben forraljuk 10 óra hosszat, majd a kivált csapadékot szűrjük. 27,3 g (55%) N-dodecil-N-[3-(P-metil-pnitro-vinil)-4-metoxi]-benzil-morfolin-kloridot kapunk, amelynek olvadáspontja acetonból kristályosítva 139— 140 *C. UV spektrum adatok (96%-os metanolban): λπ>„ “ 234’(4’18) ~ 287 (3’78) és 329 (3’78) nm' A zárójelben megadott számok a lóg ε értékeket jelentik.
2. példa
250 ml-es, Dean—Stark feltéttel felszerelt lombikba
36,9 g (0,2 mól) 5-(klór-metil)-2-metoxi-benzaldehidet, 5 14,6 g (0,2 mól) n-butil-amint és 120 ml benzolt teszünk és az azeotróp elegyet forraljuk a reakció során képződő víz eltávolítására. A hevítést 40 perc után hagyjuk abba, amikor a szedőben 3,6 ml víz van. Ezt követően az elegyet keverővei és visszafolyó hűtővel felszerelt, 250 ml-es lombikba tesszük 10 át, 19,2 g (0,22 mól) morfolint és 21,2 g vízmentes nátriumkarbonátot adunk hozzá, és állandó keverés közben forraljuk 10 órán keresztül, gáz-folyadék kromatográfiásan ellenőrizve a reakció előrehaladását. Ezután a reakeióelegyet szűrjük a szervetlen sók elválasztása érdekében, és a szűrlet15 bői csökkentett nyomáson rotációs bepárlóban eltávolítjuk a benzolt és a reagálatlan morfolint. 56,5 g (98%) 2-metoxi5-(4-morfolin-metil)-benzilidén-n-butil-imint kapunk sűrű olaj formájában. Az olajhoz 16,5 g nitro-etánt és 40 ml jégecetet adunk, és az elegyet állni hagyjuk szobahőmérsékle20 ten, 20 óra hosszat. Ezután a reakeióelegyet feloldjuk 100 ml kloroformban, néhányszor desztillált vízzel, azután 10 s%-os nátrium-hidroxid oldattal, majd ismét vízzel mossuk, amíg a mosóvíz semleges kémhatású nem lesz. Ezt követően vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, a kloroformot 25 rotációs bepárlóban, csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot etil-éterből kristályosítjuk. 40,9 g (70%) 4-metoxi-3-(p-metil-p-nitro)-vinil-benzil-morfolint kapunk, amelynek olvadáspontja 76—77 °C.
30 g (0,1 mól) 4-metoxi-3-(P-metil-p-nitro)-vinil-benzilmorfolin, 14,6 g (0,1 mól) metil-jodid és 100 ml acetonitril elegyét visszafolyó hűtő alkalmazásával forraljuk 5 órán át, majd hagyjuk kikristályosodni. A kristályokat szűrjük, etiléterrel mossuk; 36 g (80%) N-[4-metoxi-3-(P-metil-P-nitro)35 vinil]-benzil-N-metil-morfolin-jodidot kapunk, amelynek olvadáspontja 199—201 °C.
Az 1. és 2. példákban leírttal analóg módon valamennyi találmány szerinti (1) általános képletü vegyület előállítható: 40 az 1. táblázatban az 1—39. sorszámmal jelölt találmány szerinti vegyületek szubsztituenseit és olvadáspontját adjuk meg.
A találmány szerinti készítmények összetételére vonatkoz45 nak 3—4. példák.
3. példa
Szuszpenzió
A készítmény összetevői:
súly% N-dodecil-N-etil-N-(2-hidroxi-etil)-N-[2-metoxi4-(P-nitro-P-metiI-vinil)-benzil]-ammónium-klorid, 0,3 súly% 55 alkil-aril-poliglikoléter nedvesítőszer és 89,7 súly% desztillált víz.
4. példa
Nedvesíthető porkészitmény
A készítmény összetevői:
súly% N-dodecil-N-[3-(-metil-vinil)-4-metoxi-benzil]65 morfolin-klorid, 40 súly% kovaföld hordozóanyag, 2 súly%
-2180812
1. táblázat
Az (1) általános képletü vegyületek és olvadáspontjuk
A vegyület sorszáma | Szubsztituensek az (1) általános képletben | Olvadáspont (’C) | |||||||
R1 | R2 | R3 | R* | y | n | Az o2NR‘C = CHcsoport helyzete | X | ||
1. | -CH3 | —ch3 | -ch3 | -C8H17 | H | o | 4 | Br | 168—172 |
2. | -ch3 | —ch3 | -ch3 | —c10H2í | H | 0 | 4 | Cl | 139—140 |
3. | -ch3 | -ch3 | -ch3 | —c12H25 | H | 0 | 4 | Cl | 109—112 |
4. | -ch3 | -ch3 | —ch2—ch2oh | —C10H2i | H | 0 | 4 | Cl | 115—117 |
5. | -ch3 | -ch3 | —ch2ch2oh | —C]2H25 | H | 0 | 4 | Cl | 99—101 |
6. | -ch3 | —CH2—CH | 2O—CHjCHj— | —c7h15 | H | 0 | 4 | J | 168—173 |
Ί. | -ch3 | —ch2—ch2 | —O—CH2CH2— | -c,h15 | H | 0 | 4 | Cl | 162—165 |
8. | -ch3 | —ch2—ch2—o—ch2—ch2- | —c8H17 | H | o | 4 | Cl | 158—161 | |
9. | -ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | —C10H21 | H | 0 | 4 | Cl | 164—165 |
10. | -ch3 | —ch2—ch2—o—ch2ch2— | C12H2 5 | H | o | 4 | Cl | 153—156 | |
11. | -ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | —C14H29 | H | o | 4 | Cl | 168—171 |
12. | -ch3 | —CH2—CH- I | Ό-CH-CH2- I | c12h25 | H | 0 | 4 | Cl | 141—145 |
1 ch3 | 1 ch3 | ||||||||
13. | -ch3 | -ch3 | -ch3 | —CgH]- | 4—CH30— | 1 | 3 | Br | 115—120 |
14. | —H | —ch3 | —CH3 | --Ci0H2i | 4—CH30— | 1 | 3 | Cl | 119—123 |
15. | -ch3 | -ch3 | -ch3 | —c10H2l | 4—CH3O— | 1 | 3 | Cl | 97—100 |
16. | -ch3 | -ch3 | -ch3 | —C12H25 | 4—CH30— | 1 | 3 | Cl | 117—119 |
17. | -ch3 | -ch3 | —ch2ch2oh | —C10H2i | 4—CH30— | 1 | 3 | Cl | 120—124 |
18. | —H | —ch3 | —ch2ch2oh | -c12h25 | 4—CH3O— | 1 | 3 | Cl | 107—111 |
19. | -ch3 | —ch2ch2oh | —C12H25 | 4—CH3O— | 1 | 3 | Cl | 96—100 | |
20. | -ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | -c7h>< | 4—CH30— | 1 | 3 | Cl | 157—160 |
21. | -ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | -c8h17 | 4—CH30- | 1 | 3 | Cl | 151—154 |
22. | -ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | -CtoH-i | 4—CHjO— | 1 | 3 | Cl | 147—148 |
23. | —ch3 | —ch2—ch2 | —o—cii2ch2— | ~C12H25 | 4—CH3O— | 1 | 3 | Cl | 139—140 |
24. | -ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | -0Ι4Η;0 | 4—CH30— | 1 | 3 | Cl | 140—143 |
25. | -ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | c16H.i3 | 4—CH3O— | 1 | 3 | Cl | 133—135 |
26. | -ch3 | -ch3 | -ch3 | -c7h15 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Br | 115—118 |
27. | -ch3 | —ch3 | -ch3 | -C10H21 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 122—125 |
28. | -ch3 | -ch3 | —cii3 | -CuH25 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 119—120 |
29. | -ch3 | —ch3 | —ch2ch2oh | —c8h]7 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 153—156 |
30. | -ch3 | -ch3 | —ch2ch2oh | C10H21 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 112—115 |
31. | —ch3 | —ch3 | —ch2ch2oh | —c12H25 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 133—135 |
32. | -ch3 | -CzH5 | —ch2ch2oh | c10H21 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 101—105 |
33. | -ch3 | —C2H5 | —ch2ch2oh | -c12h25 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 98—101 |
34. | —ch3 | —ch2—ch2 | —o—ch2ch2— | -c7h15 | 2_CH3—O | 1 | 5 | J | 190—192 |
35. | -ch3 | —ch2—ch2—o—ch2ch2— | --C7H I 5 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 186—189 | |
36. | -ch3 | —ch2- ch2—0—ch2ch2— | -C8H17 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 181—183 | |
37. | -ch3 | —ch2—CH2—O—ch2ch2— | c10h2i | 2—CH.,-0 | 1 | 5 | Cl | 162—165 | |
38. | -ch3 | —CH 2—CH2—O—CH 2CH2 - | —Ci2H25 | 2—Cl 13—O | 1 | 5 | Cl | 158—160 | |
39. | -ch3 | —CH2—CH—O—CHCH2— | c12h25 | 2—CH3—O | 1 | 5 | Cl | 138—142 | |
CH | ch3 |
Rokafenol N 8 nedvesítőszer (etoxilezett nonil-fenol) és 8 súly% diszpergálószer (kalcium-szulfit szennylúg).
A nedvesíthető porkészítményt vízben oldva különböző koncentrációjú oldatokat állíthatunk elő.
A találmány szerinti készítmények hatását in vitro vizsgálattal határoztuk meg, amelyet a következőképpen végeztünk.
A készítmények hatását az Altemaria tenuis spóráinak csírázására négy napos kultúrában, míg a Botrytis cinerea spórá inak csírázására két napos kultúrában vizsgáltuk. A vizsgálandó készítményekből 1000, 100 és 10 ppm koncentrációjú hígításokat állítottunk elő, majd a hígított készítmény egy 60 0,05 ml-es cseppjét mikropipettával mikroszkóp tárgylemezére cseppentettük, és a csepp megszárítása után a megfelelő spóraszuszpenzióból rácseppentettünk. 24 óra eltelte után megvizsgáltuk a spórák növekedését. A spórák csírázásának teljes meggátlását eredményező koncentrációkat a 2. táblázat65 bán adjuk meg.
-3180812
2. táblázat
Az (I) általános képletü vegyületek fungicid hatása
A vegyület — sorszáma | A spóracsírázást megakadályozó koncentráció, ppm-ben | |
Altemaria tenuis | Botrytis cinerea | |
1. | >1000 | 1000 |
2. | ±1000 | 100 |
3. | 100 | < 10> 1 |
4. | 100 | 100 |
5. | 100 | < 10> 1 |
6. | >1000 | ±100 |
7. | 1000 | 100 |
8. | ±100 | 100 |
9. | 100 | 100 |
10. | 100 | ±10 |
11. | 10 | < IO> 1 |
12. | 100 | < 10> 1 |
13. | >1000 | ±100 |
14. | 100 | < 10> 1 |
15. | ±1000 | < 10> 1 |
16. | 100 | < 10=» 1 |
17. | ±10 | < 10> 1 |
18. | ±10 | < 10> 1 |
19. | ±10 | ±10 |
20. | 1000 | < 10> 1 |
21. | 100 | < 10> 1 |
22. | 100 | < 10> I |
23. | < 10> 1 | < 10> 1 |
24. | < I0> 1 | ±10 |
25. | ±10 | ±10 |
26. | 1000 | ±100 |
27. | ±100 | 100 |
28. | ±10 | < 10> 1 |
29. | ±100 | 1000 |
30. | ±1000 | ±10 |
31. | ±100 | < 10> 1 |
32. | 10 | ±10 |
33. | < 10> 1 | < 10> 1 |
34. | >1000 | ±1000 |
35. | >1000 | 1000 |
36. | 100 | < 10> 1 |
37. | ±100 | < 10> 1 |
38. | 100 | < 10> 1 |
39. | 100 | < 10> 1 |
Karbendazim | >1000 | ±10 |
Metil-tiofanát | >1000 | ±10 |
Tridcmorf | >1000 | >1000 |
A ± jellel megjelölt adatok azt jelentik, hogy az adott koncentrációnál egyes spórák elkezdtek csírázni, de a vegetatív hifa hossza nem haladta meg a spóra hosszának egy negyedét.
A 3. példa szerinti készítmény a 33. számú hatóanyagot, a
4. példa szerinti készítmény a 23. számú hatóanyagot tartalmazza.
Az Altermaria tenuis spórák csírázását a találmány szerinti készítményekkel lényegesen alacsonyabb hatóanyagkoncentrációknál sikerült megakadályozni, mint a referencia gombaölő készítményekkel: a karbendazimmal, a metil-tiofanáttal, a tridemorffal. Különösen hatékony volt all. sorszámú vegyület, amely 100-szor kisebb koncentrációban akadályozta meg a spóracsírázást, mint az ismert készítmények. A Botrytis cinerea spórák képződését a 3., 5., 11. és 12. sorszámú vegyületek esetében alacsonyabb, a 10. sorszámú vegyület esetében pedig azonos koncentrációban alkalmazott hatóanyaggal lehetett megakadályozni, mint a karbendazimmal és a metiltiofanáttal végzett kezelés esetén; a hatásos koncentráció 100szor kisebb volt, mint a tridemorffal végzett eredményes kezelés esetén.
A 17., 18., 19., 24. és 25. sorszámú vegyületek jóval hatékonyabbak voltak Altemaria tenuis ellen, mint a referencia gombaölőszerek; különösen hatékony volt a 32. sorszámú vegyület.
Claims (1)
- Szabadalmi igénypontGombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001—55 súly% (1) általános képletü vegyületet tartalmaz — az (1) általános képletben:— X jelentése halogénatom;— Y jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport;— n jelentése 0 vagy 1;— R, jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;— R2 és R3 jelentése külön-külön 1—4 szénatomos alkilvagy I—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;— R4 jelentése 5—18 szénatomos alkilcsoport — szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal — előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozókkal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — előnyösen nemionos felületaktív anyagokkal — összekeverve.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL1977196612A PL105701B1 (pl) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Srodek pasozytobojczy |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU180812B true HU180812B (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=19981387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU78II262A HU180812B (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4217365A (hu) |
JP (1) | JPS53142527A (hu) |
AT (1) | AT357821B (hu) |
BE (1) | BE864782A (hu) |
BG (1) | BG28546A3 (hu) |
BR (1) | BR7801515A (hu) |
CA (1) | CA1100404A (hu) |
CH (1) | CH635227A5 (hu) |
CS (1) | CS199721B2 (hu) |
DD (1) | DD134037A5 (hu) |
DE (1) | DE2810067C2 (hu) |
ES (1) | ES467743A1 (hu) |
FR (1) | FR2419024A1 (hu) |
GB (1) | GB1594172A (hu) |
GR (1) | GR64133B (hu) |
HU (1) | HU180812B (hu) |
IT (1) | IT1094953B (hu) |
NL (1) | NL7802630A (hu) |
PL (1) | PL105701B1 (hu) |
SU (1) | SU722460A3 (hu) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4352614A (en) * | 1980-07-23 | 1982-10-05 | Microdot Inc. | Tamper resistant threaded fastener |
DD263686B1 (de) * | 1985-07-05 | 1990-08-08 | Inst Pflanzenschutzforschung | Fungizide mittel |
JP2740207B2 (ja) * | 1988-11-09 | 1998-04-15 | 東芝ライテック株式会社 | 定着用加熱体、定着装置および事務用機器 |
US5256823A (en) * | 1989-12-29 | 1993-10-26 | Clairol Incorporated | Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers |
US5169403A (en) * | 1991-11-01 | 1992-12-08 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
GB9423346D0 (en) | 1994-11-18 | 1995-01-11 | Amp Great Britain | Electrical interconnection system having retention and shorting features |
USRE37211E1 (en) | 1994-12-13 | 2001-06-12 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Clutch mechanism for reciprocating saws |
US5566458A (en) * | 1994-12-13 | 1996-10-22 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Clutch mechanism for reciprocating saws |
CN113636984B (zh) * | 2021-08-18 | 2023-11-17 | 贵州大学 | 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA587240A (en) * | 1959-11-17 | The Dow Chemical Company | Water-soluble polymeric compositions containing polymerized vinylbenzyl quaternary ammonium compounds | |
US2894993A (en) * | 1957-04-26 | 1959-07-14 | Universal Oil Prod Co | Insecticides and preparation thereof |
US3080365A (en) * | 1961-03-13 | 1963-03-05 | Geschickter Fund Med Res | Novel diuretics and sedatives |
US3419562A (en) * | 1964-03-17 | 1968-12-31 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium acinitro compounds |
US3897496A (en) * | 1970-10-02 | 1975-07-29 | Sterling Drug Inc | N,N-dialkyl-N-C8{14 C22-alkyl)-N-3-nitro-4-methoxybenzylammonium chlorides |
-
1977
- 1977-03-11 PL PL1977196612A patent/PL105701B1/pl unknown
-
1978
- 1978-03-08 DE DE2810067A patent/DE2810067C2/de not_active Expired
- 1978-03-09 AT AT170578A patent/AT357821B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-09 US US05/884,842 patent/US4217365A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-10 JP JP2758178A patent/JPS53142527A/ja active Pending
- 1978-03-10 CS CS781526A patent/CS199721B2/cs unknown
- 1978-03-10 BE BE185841A patent/BE864782A/xx unknown
- 1978-03-10 NL NL7802630A patent/NL7802630A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-10 CH CH265278A patent/CH635227A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-10 CA CA298,664A patent/CA1100404A/en not_active Expired
- 1978-03-10 GR GR55687A patent/GR64133B/el unknown
- 1978-03-10 BG BG7838985A patent/BG28546A3/xx unknown
- 1978-03-10 GB GB9606/78A patent/GB1594172A/en not_active Expired
- 1978-03-10 FR FR7807074A patent/FR2419024A1/fr active Granted
- 1978-03-10 SU SU782589399A patent/SU722460A3/ru active
- 1978-03-10 HU HU78II262A patent/HU180812B/hu unknown
- 1978-03-10 DD DD78204111A patent/DD134037A5/xx unknown
- 1978-03-10 ES ES467743A patent/ES467743A1/es not_active Expired
- 1978-03-13 IT IT21175/78A patent/IT1094953B/it active
- 1978-03-13 BR BR7801515A patent/BR7801515A/pt unknown
-
1979
- 1979-05-25 US US06/042,407 patent/US4283399A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GR64133B (en) | 1980-01-26 |
DD134037A5 (de) | 1979-02-07 |
BG28546A3 (bg) | 1980-05-15 |
CH635227A5 (de) | 1983-03-31 |
PL196612A1 (pl) | 1978-09-25 |
PL105701B1 (pl) | 1979-10-31 |
IT1094953B (it) | 1985-08-10 |
DE2810067C2 (de) | 1983-08-04 |
NL7802630A (nl) | 1978-09-13 |
ES467743A1 (es) | 1980-02-01 |
BE864782A (fr) | 1978-07-03 |
IT7821175A0 (it) | 1978-03-13 |
US4283399A (en) | 1981-08-11 |
GB1594172A (en) | 1981-07-30 |
CA1100404A (en) | 1981-05-05 |
BR7801515A (pt) | 1978-10-31 |
DE2810067A1 (de) | 1978-09-21 |
CS199721B2 (en) | 1980-07-31 |
AT357821B (de) | 1980-08-11 |
JPS53142527A (en) | 1978-12-12 |
ATA170578A (de) | 1979-12-15 |
FR2419024B1 (hu) | 1983-07-18 |
US4217365A (en) | 1980-08-12 |
SU722460A3 (ru) | 1980-03-15 |
FR2419024A1 (fr) | 1979-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0113091A1 (de) | Mikrobizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis | |
CH650496A5 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. | |
HU180812B (en) | Fungicide preparation containing substituted derivatives of benzyl-ammonium halide and process for preparing the active substance | |
US4328226A (en) | Quaternary benzylmorpholine salts having formyl or nitrile substituents in a ring and fungicidal compositions | |
IE54555B1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
PL116330B2 (en) | Fungicide | |
DE2525855C3 (de) | Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel | |
DE2105174C3 (de) | 8-Oxychinolin- und 8-Oxychinaldinacrylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen | |
GB2132617A (en) | Propynlaminothiazole derivatives | |
PL79502B1 (hu) | ||
EP0060471B1 (de) | Mikrobiozid und seine Verwendung | |
US4942178A (en) | Plant protection agents for control of fungi | |
DE1645951A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
JPS62273931A (ja) | プロパルギルオキシベンゼン誘導体、その製法及び該誘導体を含む殺菌剤組成物 | |
DE69220389T2 (de) | Tetrahydroisoquinolinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und fungizide Mittel die sie enthalten | |
DE2436653A1 (de) | 1-chlor-acrylsaeureamid-derivate | |
US3355352A (en) | Fungicidal composition | |
GB2047236A (en) | 2-hydroxy-benzamide derivatives and use thereof as fungicides | |
US4064140A (en) | Process for the production of iminopyrrolinones | |
US3297521A (en) | Fungus control with 4-(phenylthiomethyl) anilines | |
DE2163381A1 (de) | Herbizide Komposition | |
DE2440253A1 (de) | Tetrathiaalkandicarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur eeinflussung des pflanzenwachstums | |
DE1810581C3 (de) | N-Acyl-p-dialkylamino-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogene Pilzen | |
FR2608898A1 (fr) | Associations fongicides a base de cyanobenzimidazole et d'un fongicide systemique | |
DE2130980A1 (de) | Neue Thiazol Verbindungen |